TW201625745A - 化合物及著色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明之課題在於得到一種可適合使用於耐熱性佳的彩色濾光片之新穎化合物。本發明解決手段之式(A-VI)所表示的化合物為： □ [式(A-VI)中，對離子Y表示m價之陰離子。R1~8A分別獨立地表示氫原子或烷基；R9A及R10A表示氫原子、烷基、芳香烴基，或芳烷基；R11A及R12A分別獨立地表示鹵素原子、烷基；R11A及R12A之至少一者表示烷基；R13A及R14A分別獨立地表示鹵素原子、烷基；R13A及R14A之至少一者表示碳數1~10之烷基；R15~20A表示氫原子、烷基。]

Description

化合物及著色硬化性樹脂組成物 技術領域
本發明係有關於一種新穎化合物及著色硬化性樹脂組成物。
背景技術
於國際公開案第2012/053211號案中記載了一種包含式(A-III-1)所表示的化合物、黏結劑樹脂、溶劑、聚合起始劑及硬化劑之著色硬化性樹脂組成物，來作為形成液晶顯示裝置等或固體攝像元件等中所包含的彩色濾光片之著色硬化性樹脂組成物。
習知技術文獻 專利文獻
[專利文獻1]國際公開案第2012/053211號
發明概要
迄今已知的前述化合物，其耐熱性並無法足以令人滿足，因此，包含該化合物之著色硬化性樹脂組成物在耐熱點上亦無法足以令人滿足。
本發明提供以下[1]~[11]之物。
[1]一種式(A-VI)所表示的化合物。
[式(A-VI)中，對離子Y表示m價之陰離子。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A分別獨立地表示氫原子或碳數1~10之烷基。
R9A及R10A分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基、亦可經取代的芳香烴基，或亦可經取代的芳烷基。
R11A及R12A分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~10之烷基。但，R11A及R12A之至少一者為碳數1~10之烷基。
R13A及R14A分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~10之烷基。但，R13A及R14A之至少一者為碳數1~10之烷基。
R15A、R16A、R17A、R18A、R19A及R20A分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基。
前述R1A~R20A中，前述烷基亦可在構成其之亞甲基間***有氧原子。
A表示亦可具有取代基的芳香烴基或雜芳香基。
m表示1~14之整數。]
[2]一種式(A-I)所表示的化合物。
[式(A-I)中，對離子Y表示m價之陰離子。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A分別獨立地表示氫原子或碳數1~10之烷基。
R9A及R10A分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基、亦可經取代的芳香烴基，或亦可經取代的芳烷基。
R11A及R12A分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~10之烷基。但，R11A及R12A之至少一者為碳數1~10之烷基。
R13A及R14A分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~10之烷基。但，R13A及R14A之至少一者為碳數1~10之烷基。
R15A、R16A、R17A、R18A、R19A及R20A分別獨立地 表示氫原子、碳數1~10之烷基。
前述R1A~R20A中，前述烷基亦可在構成其之亞甲基間***有氧原子。
R45及R46分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基，或亦可經取代的芳香烴基。
R55表示氫原子、碳數1~10之烷基，或亦可經取代的芳香烴。
前述R45、R46及R55中，前述烷基亦可在構成其之亞甲基間***有氧原子。
m表示1~14之整數。]
[3]如第[1]或[2]項所記載之化合物，其中對離子為具有氟原子之含氟陰離子。
[4]如第[1]或[2]項所記載之化合物，其中對離子為將以下元素作為必要元素來含有的陰離子：選自於由鎢、鉬、矽及磷所構成的群組之至少1種元素，以及氧。
[5]一種著色硬化性樹脂組成物，包含如第[1]項所記載之以式(A-VI)表示的離子及對離子所構成的化合物(A1)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)。
[6]如第[5]項所記載之著色硬化性樹脂組成物，包含選自於由蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所構成的群組之至少1種染料(A2)。
[7]如第[5]或[6]項所記載之著色硬化性樹脂組成物，包含無色的金屬錯合物(F)。
[8]如第[5]~[7]項中任一項所記載之著色硬化性樹脂組 成物，其更包含藍色顏料。
[9]一種塗膜，係由第[5]~[8]所記載之著色硬化性樹脂組成物所形成。
[10]一種彩色濾光片，包含如[5]~[8]項所記載之著色硬化性樹脂組成物。
[11]一種顯示裝置，包含第[10]項所記載之彩色濾光片。
若依據本發明，可得到一種可適合使用於耐熱性佳的彩色濾光片之新穎化合物。
用以實施發明之形態
與本發明相關的式(A-VI)所表示的化合物可以下述式表示。
[式(A-VI)中，對離子Y表示m價之陰離子。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A分別獨立地表示氫原子或碳數1~10之烷基。
R9A及R10A分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基、亦可經取代的芳香烴基，或亦可經取代的芳烷基。
R11A及R12A分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~10之烷基。但，R11A及R12A之至少一者為碳數1~10之烷基。
R13A及R14A分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~10之烷基。但，R13A及R14A之至少一者為碳數1~10之烷基。
R15A、R16A、R17A、R18A、R19A及R20A分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基。
前述R1A~R20A中，前述烷基亦可在構成其之亞甲基間***有氧原子。
A表示亦可具有取代基的芳香烴基或雜芳香基。
m表示1~14之整數。]
R1A~R20A所表示的烷基亦可為直鏈、支鏈及環狀之任一者。
直鏈或支鏈之烷基可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、壬基、癸基等。該烷基係以碳數1~10為佳，且以碳數1~8更佳，且以碳數1~6又更佳。
R1A~R20A所表示的環狀之烷基可為單環亦可為多環。該環狀之烷基可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基等。該環狀之烷基係以碳數3~10為佳，且以碳數6~10更佳。
R1A~R20A所表示的烷基之具體例可列舉下述式所表示的基團。下述式中，＊表示鍵結。
R1A~R20A所表示的基團中，構成該烷基之亞甲基間***有氧原子之基團可舉例如下述式所表示的基團。下述式中，＊表示鍵結。
構成該烷基之亞甲基間***有氧原子之基團係以碳數1~10之基團為佳，且以碳數1~6之基團更佳。***有氧原子之烷基係以直鏈烷基為佳。又，氧原子間之碳數係以1~4個為佳，且以2~3個更佳。
R9A~R10A之中，芳香烴基可列舉苯基、萘基等。
R9A~R10A之中，芳烷基中的芳香烴基可列舉苯基、萘基等。
R9A~R10A所表示的基團中，前述芳香烴基及前述芳烷基中的取代基可列舉氟原子、氯原子、碘等之鹵素原子；甲氧基、乙氧基等之碳數1~6之烷氧基；羥基；甲基、乙基等之碳數1~6之烷基；胺磺醯基；甲基磺醯基等之碳數1~6之烷基磺醯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等之碳數1~6之烷氧基羰基等。
亦可經取代的芳香烴基之具體例可列舉下述式所表示的基團。下述式中，＊表示鍵結。
亦可經取代的芳烷基之具體例可列舉在下述芳香烴基各具體例之鍵結上鍵結亞甲基的基團。
又，R11A~R14A所表示的基團中，鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，且以氟原子為佳。
從合成之容易度的觀點來看，R1A~R8A較佳係分別獨立為氫原子或碳數1~10之烷基，且更佳為氫原子或甲基。
從合成之容易度的觀點來看，R9A~R10A較佳係分別獨立為碳數1~10烷基、亦可經取代的芳香烴基或亦可經取代的芳烷基，且更佳係分別獨立為碳數1~8之烷基、苯基、萘基、具有甲基的苯基、具有甲基的萘基；無取代或者經選自於鹵素原子、甲氧基、乙氧基、胺磺醯基、甲基磺醯基、甲氧基羰基及乙氧基羰基1種以上，特別是1種所取代的芳烷基，並且又更佳係分別獨立為碳數1~4之直鏈烷基。
從耐熱性的觀點來看，R11A~R12A至少任一者為碳數1~10之烷基，且以碳數1~8之烷基更佳，又以碳數1~4之烷基更佳，並且以甲基、乙基、正丙基或異丙基又更佳。 當R11A~R12A中一者為烷基時，另一者亦可為鹵素原子，且以碳數1~10之烷基為佳，以碳數1~8之烷基更佳，且以碳數1~4之烷基更佳，又以甲基、乙基、正丙基或異丙基又更佳。
從耐熱性的觀點來看，R13A~R14A為碳數1~10之烷基，且以碳數1~8之烷基更佳，又以碳數1~4之烷基更佳，並且以甲基、乙基、正丙基或異丙基又更佳。當R13A~R14A中一者為烷基時，另一者亦可為鹵素原子，且以碳數1~10之烷基為佳，以碳數1~8之烷基更佳，且以碳數1~4之烷基更佳，又以甲基、乙基、正丙基或異丙基又更佳。
從合成之容易度的觀點來看，R15A~R20A較佳係分別獨立為氫原子或碳數1~10之烷基，且更佳係分別獨立為氫原子或碳數1~4之烷基，並且又更佳係分別獨立為氫原子或甲基。
A之中，芳香烴基可列舉苯基、萘基等。
A所表示的芳香烴基中的取代基可列舉氟原子、氯原子、碘等之鹵素原子、碳數1~4之鹵烷基、碳數1~4之烷氧基、碳數1~4之烷基、羥基、SO3 -基、甲基磺醯基、二烷基胺基、苯胺基等，且該苯胺基亦可被碳數1~4之烷氧基、碳數1~4之烷基、羥基、SO3 -基、甲基磺醯基、二烷基胺基等所取代。
A之中，亦可具有取代基的芳香烴基可列舉下述式所表示的基團。＊表示鍵結。
其中係以式(A1-2)及式(A1-7)所表示的基團為佳。
A之中，雜芳香基可列舉噻唑基、咪唑基、唑基等之具有氮原子、氧原子或硫原子之芳香族環。
A所表示的雜芳香基中的取代基可列舉苯基、苯胺基等，且該苯胺基亦可被碳數1~4之烷基等所取代。
A之中，亦可具有取代基的雜芳香基可舉例如下述式(A-2)所表示的基團。＊表示鍵結。
[式(A-2)中，R45及R46分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基或亦可經取代的芳香烴基。
R55表示氫原子、碳數1~10之烷基，或亦可經取代的芳香烴基。
前述R45、R46及R55中，前述烷基亦可在構成其之亞甲基間***有氧原子。]
R45及R46中的烷基可分別列舉R1A~R20A中的碳數1~10之烷基。
R45及R46之中，碳數1~10之烷基之具體例可列舉下述式所表示的基團。下述式中，＊表示鍵結。其中亦以碳數1~8之烷基為佳，以碳數1~6之烷基更佳，且以碳數1~4之烷基特佳。
R45及R46之中，構成該烷基之亞甲基間***有氧原子之基團可舉例如下述式所表示的基團。下述式中，＊表示鍵結。
構成該烷基之亞甲基間***有氧原子之基團係以碳數1~10之基團為佳，且以碳數1~6之基團更佳。***有氧原子之烷基係以直鏈烷基為佳。又，氧原子間之碳數係以1~4個為佳，且以2~3個更佳。
R45及R46中的芳香烴基可列舉苯基、萘基等。
R45及R46之中，芳香烴基中的取代基可列舉氟原子、氯原子、碘等之鹵素原子；氯甲基、三氟甲基等之碳數1~6之鹵烷基；甲氧基、乙氧基等之碳數1~6之烷氧基；羥基；甲基、乙基等之碳數1~6之烷基；胺磺醯基；甲基磺醯基等之碳數1~6之烷基磺醯基；甲氧基羰基等之碳數1~6之烷氧基羰基等。
亦可經取代的芳香烴基之具體例可列舉下述式所表示的基團。下述式中，＊表示鍵結。
從合成之容易度的觀點來看，R45及R46較佳係分別獨立為碳數1~10之烷基或亦可經取代的芳香烴基，且更佳係碳數1~8之烷基，或者亦可經鹵素原子、碳數1~4之鹵烷基、碳數1~4之烷氧基、羥基、碳數1~4之烷基或甲基 磺醯基取代的芳香烴基，並且又更佳係碳數1~8之烷基或下述式所表示的芳香烴基。下述式中，＊表示鍵結。
R55中的烷基可列舉R1A~R20A中的碳數1~10之烷基。
R55之中，碳數1~10之烷基可列舉甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基、正癸基等之直鏈烷基；異丙基、第二丁基、第三丁基、異戊基、1-甲基戊基、1-丙基丁基等之支鏈狀烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基等之環狀烷基等，且可舉例如下述式所表示的基團。下述式中，＊表示鍵結。其中亦以碳數1~8之烷基為佳，以碳數1~6之烷基更佳，且以碳數1~4 之烷基特佳。
R55之中，構成該烷基之亞甲基間***有氧原子之基團可舉例如下述式所表示的基團。下述式中，＊表示鍵結。
R55中的芳香烴基可列舉苯基、萘基等，且以苯基為佳。
R55之中，芳香烴基中的取代基可列舉氟原子、氯原子、碘等之鹵素原子；氯甲基、三氟甲基等之碳數1~6之鹵烷基；甲氧基、乙氧基等之碳數1~6之烷氧基；羥基；甲基、乙基等之碳數1~6之烷基；胺磺醯基；甲基磺醯基等之碳數1~6之烷基磺醯基；甲氧基羰基等之碳數1~6之烷氧基羰基等。 亦可經取代的芳香烴基之具體例可列舉下述式所表示的基團。下述式中，＊表示鍵結。
從合成之容易度的觀點來看，R55較佳係分別獨立為碳數1~10之烷基或亦可經取代的芳香烴基，且更佳係碳數1~8之烷基，或者亦可經鹵素原子、碳數1~4之鹵烷基、碳數1~4之烷氧基、羥基、碳數1~4之烷基或甲基磺醯基取代的芳香烴基，並且又更佳係下述式所表示的芳香烴基。下述式中，＊表示鍵結。
式(A-VI)中的對離子Y表示m價之陰離子。[Y]m-雖可列舉眾所皆知的陰離子，但從耐熱性的觀點來看，較佳為含硼陰離子、含鋁陰離子、含氟陰離子，及包含選自於由鎢、鉬、矽及磷所構成之群組之至少1個元素，以及氧作為必要元素來含有的陰離子。
含硼陰離子及含鋁陰離子可舉例如下述式(4)所 表示的陰離子。
[式(4)中，W1、W2分別獨立地表示，從1價之質子供予性取代基放出質子而成的具有2個取代基之基團。M表示硼或鋁。]
從1價之質子供予性取代基放出質子而成的具有2個取代基之基團可列舉從至少具有2個1價之質子供予性取代基(例如羥基、羧酸基等)之化合物，自2個質子供予性取代基分別放出質子而成的基團。該化合物較佳為：亦可具有取代基的兒茶酚、亦可具有取代基的2,3-二羥基萘、亦可具有取代基的2,2’-聯苯酚、亦可具有取代基的3-羥基-2-萘甲酸、亦可具有取代基的2-羥基-1-萘甲酸、亦可具有取代基的1-羥基-2-萘甲酸、亦可具有取代基的聯萘酚、亦可具有取代基的柳酸、亦可具有取代基的二苯羥乙酸或亦可具有取代基的杏仁酸。
前述例示之化合物之中，取代基可列舉飽和烴基(例如，烷基、環烷基等)、鹵素原子、鹵烷基、羥基、胺基、硝基、烷氧基等。
亦可具有取代基的柳酸可列舉柳酸、3-甲基柳酸、3-第三丁基柳酸、3-甲氧基柳酸、3-硝基柳酸、4-三氟甲基柳酸、3,5-二-第三丁基柳酸、3-胺基柳酸、4-胺基柳酸、5-胺基柳酸、6-胺基柳酸等之單胺基柳酸；3-羥基柳酸(2,3- 二羥基苯甲酸)、4-羥基柳酸(2,4-二羥基苯甲酸)、5-羥基柳酸(2,5-二羥基苯甲酸)、6-羥基柳酸(2,6-二羥基苯甲酸)等之單羥基柳酸；4,5-二羥基柳酸、4,6-二羥基柳酸等之二羥基柳酸；3-氯柳酸、4-氯柳酸、5-氯柳酸、6-氯柳酸、3-溴柳酸、4-溴柳酸、5-溴柳酸、6-溴柳酸等之單鹵素柳酸；3,5-二氯柳酸、3,5-二溴柳酸、3,5-二碘柳酸等之二鹵素柳酸；3,5,6-三氯柳酸等之三鹵素柳酸等。
亦可具有取代基的二苯羥乙酸可列舉：
而亦可具有取代基的杏仁酸可列舉：
等。
式(4)所表示的陰離子之中的較佳陰離子係下述式所表示的陰離子，且可列舉表1所記載的具有取代基之陰離子(BC-1)~陰離子(BC-24)，以及分別以式(BC-25)、式(BC-26)、式(BC-27)及式(BC-28)所表示的陰離子(BC-25)~陰離子(BC-28)等。
式(4)所表示的陰離子較佳為陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)、陰離子(BC-3)、陰離子(BC-25)、陰離子(BC-26)、陰離子(BC-27)，且更佳為陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)、陰離子(BC-25)，但更佳為陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)。若為該等陰離子之任一者時，從式(A-VI)所表示的離子形成的鹽會有對有機溶劑之溶解性優異的傾向。
含氟陰離子可舉例如下述式(6)、(7)、(8)、(9)所表示的基團。
[式(6)中，W3及W4分別獨立地表示氟原子或碳數1~4之氟化烷基，或者與W3及W4一起表示碳數1~4之氟化烷二基。]
[式(7)中，W5~W7分別獨立地表示氟原子或碳數1~4之氟化烷基。]
[式(8)中，Y1表示碳數1~4之氟化烷二基。]
[式(9)中，Y2表示碳數1~4之氟化烷基。]
式(6)及(7)之中，碳數1~4之氟化烷基係以全氟烷基為佳。該全氟烷基可列舉-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、 -CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等。
式(6)之中，碳數1~4之氟化烷二基係以全氟烷二基為佳，且可列舉-CF2-、-CF2CF2-、-CF2CF2CF2-、-C(CF3)2-、-CF2CF2CF2CF2-等。
式(8)之中，碳數1~4之氟化烷二基係以全氟烷二基為佳。全氟烷二基可列舉-CF2-、-CF2CF2-、-CF2CF2CF2-、-C(CF3)2-、-CF2CF2CF2CF2-等。
式(9)之中，碳數1~4之氟化烷基係以全氟烷基為佳。全氟烷基可列舉-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等。
式(6)所表示的陰離子(以下有時稱為「陰離子(6)」)可分別列舉式(6-1)~式(6-6)所表示的陰離子(以下有時稱為「陰離子(6-1)」~「陰離子(6-6)」)。
式(7)所表示的陰離子(以下有時稱為「陰離子(7)」)可列舉下述式所表示的陰離子(7-1)。
式(8)所表示的陰離子(以下有時稱為「陰離子(8)」)可分別列舉式(8-1)~式(8-4)所表示的陰離子(以下有時稱為「陰離子(8-1)」~「陰離子(8-4)」)。
式(9)所表示的陰離子(以下有時稱為「陰離子(9)」)可分別列舉式(9-1)~式(9-4)所表示的陰離子(以下有時稱為「陰離子(9-1)」~「陰離子(9-4)」)。
藉由含有選自於由陰離子(6)、陰離子(7)、陰離子(8)及陰離子(9)所構成之群組之至少1個陰離子(亦即含氟陰離子。以下有稱為「陰離子(6)~(9)」)，可使藉由式(A-VI)所表示的離子與該陰離子形成的鹽之對有機溶劑的溶解性提升。其中係以陰離子(6-1)、陰離子(6-2)、陰離子(7-1)為佳，且以陰離子(6-2)特佳。
與式(A-VI)所表示的離子形成鹽的陰離子可列舉將選自於由鎢、鉬、矽及磷所構成的群組之至少1種元素及氧作為必要元素含有的陰離子，且以將鎢作為必要元素含有之異性聚合酸或同素聚合酸之陰離子為佳，又以磷鎢酸、矽鎢酸及鎢系同素聚合酸之陰離子為佳。
如此將鎢作為必要元素含有的異性聚合酸或同素聚合酸之陰離子可舉例如Keggin型磷鎢酸離子α-[PW12O40]3-、Dawson型磷鎢酸離子α-[P2W18O62]6-、β-[P2W18O62]6-、Keggin型矽鎢酸離子α-[SiW12O40]4-、β-[SiW12O40]4-、γ-[SiW12O40]4-，此外其他範例可舉例如[P2W17O61]10-、[P2W15O56]12-、[H2P2W12O48]12-、[NaP5W30O110]14-、α-[SiW9O34]10-、γ-[SiW10O36]8-、α-[SiW11O39]8-、β-[SiW11O39]8-、[W6O19]2-、[W10O32]4-、WO4 2-等。
又，將鎢作為必要元素含有的異性聚合酸或同素聚合酸之陰離子以外的陰離子中，較佳為選自於由矽及磷所構成的群組之至少1種元素及氧所構成之陰離子。
如此由選自於由矽及磷所構成的群組之至少1種元素以及氧所構成之陰離子可列舉SiO3 2-、PO4 3-。
特別是，從合成及後處理之容易度來看，較佳為Keggin型磷鎢酸離子、Dawson型磷鎢酸離子、Keggin型矽鎢酸離子等之異性聚合酸陰離子、[W10O32]4-等之同素聚合酸陰離子。
式(A-VI)之陽離子部分可分別以式(A-VI-1)、 (A-I-1)表示，且可列舉具有下述表所示的取代基之陽離子1~陽離子54等。
其中，式(A-VI-1)、(A-I-1)所表示的陽離子部分係以式(A-I-1)所表示的陽離子部分為佳，且以陽離子25~陽離子30及陽離子37~陽離子54更佳，又以陽離子37~陽離子42特佳。
式(A-VI)所表示的化合物之具體例可列舉前述陽離子1~54中任意1個陽離子與陰離子(BC-1)~(BC-28)、陰離子(6-1)~(6-6)、陰離子(7-1)、陰離子(8-1)~(8-4)及陰離子(9-1)~(9-4)中任意1個陰離子之組合、前述陽離子1~54中任意3個陽離子與陰離子α-[PW12O40]3-之組合、前述陽離子1~54中任意6個陽離子與陰離子α-[P2W18O62]6-之組合、前述陽離子1~54中任意4個陽離子與陰離子α-[SiW12O40]4-或[W10O32]4-之組合等。
式(A-VI)所表示的化合物較佳為式(A-I)所表示的化合物(以下有時稱為化合物(A-I)。)。式(A-I)所表示的化合物中亦含有其互變異構物。
[式(A-I)中，Y、m、R1A~R20A、R45、R46及R55分別表示與前述相同的意義。]
式(A-I)之陽離子部分可分別以式(A-I-I)表示，且 可列舉前述陽離子19~陽離子54等。
其中，式(A-I)之陽離子部分係以陽離子25~陽離子30及陽離子37~陽離子54更佳，且以陽離子37~陽離子42特佳。
[Y]m-可列舉前述各種陰離子。從耐熱性的觀點來看，較佳的陰離子係含硼陰離子、含鋁陰離子、含氟陰離子，以及將選自於由鎢、鉬、矽及磷所構成的群組之至少1種元素及氧作為必要元素含有之陰離子。
含硼陰離子及含鋁陰離子可列舉前述式(4)所表示的陰離子。在以[Y]m-表示的陰離子之中，前述式(4)所表示的陰離子較佳為陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)、陰離子(BC-3)、陰離子(BC-25)、陰離子(BC-26)、陰離子(BC-27)，且更佳為陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)、陰離子(BC-25)，且又更佳為陰離子(BC-1)、陰離子(BC-2)。若為該等陰離子，則本發明之化合物(A-I)會有對有機溶劑之溶解性優異的傾向。
含氟陰離子可列舉前述式(6)、式(7)、式(8)及式(9)所表示的陰離子(以下有時將各陰離子分別稱為陰離子(6)、陰離子(7)、陰離子(8)、陰離子(9)。)。
藉由包含選自於由陰離子(6)、陰離子(7)、陰離子(8)及陰離子(9)所構成之群組之至少1個陰離子(以下有時稱為「陰離子(6)~(9)」)，可使式(A-I)所表示的染料之鹽的對有機溶劑之溶解性提升。其中係以陰離子(6-1)、陰離子(6-2)、陰離子(7-1)為佳，且以陰離子(6-2)特佳。
以[Y]m-表示的陰離子之中，將選自於由鎢、鉬、矽及磷所構成的群組之至少1種元素及氧作為必要元素含有的陰離子係以將鎢作為必要元素含有的異性聚合酸或同素聚合酸之陰離子為佳，特別是以磷鎢酸、矽鎢酸及鎢系同素聚合酸之陰離子為佳。
如此將鎢作為必要元素含有的異性聚合酸或同素聚合酸之陰離子可舉例如Keggin型磷鎢酸離子α-[PW12O40]3-、Dawson型磷鎢酸離子α-[P2W18O62]6-、β-[P2W18O62]6-、Keggin型矽鎢酸離子α-[SiW12O40]4-、β-[SiW12O40]4-、γ-[SiW12O40]4-，此外其他例子可舉例如[P2W17O61]10-、[P2W15O56]12-、[H2P2W12O48]12-、[NaP5W30O110]14-、α-[SiW9O34]10-、γ-[SiW10O36]8-、α-[SiW11O39]8-、β-[SiW11O39]8-、[W6O19]2-、[W10O32]4-、WO4 2-。
又，將鎢作為必要元素含有的異性聚合酸或同素聚合酸之陰離子以外的陰離子中，較佳為選自於由矽及磷所構成的群組之至少1種元素及氧所構成之陰離子。
如此選自於由矽及磷所構成的群組之至少1種元素以及氧所構成之陰離子可列舉SiO3 2-、PO4 3-。
特別是，以合成及後處理之容易度來看，較佳為Keggin型磷鎢酸離子、Dawson型磷鎢酸離子、Keggin型矽鎢酸離子等之異性聚合酸陰離子、[W10O32]4-等之同素聚合酸陰離子。
m通常為1~14，以1~12為佳，以1~10更佳，且以 1~6又更佳，又以1~4特佳。
化合物(A-I)可列舉前述陽離子19~54中任意1個陽離子以及陰離子(BC-1)~(BC-28)、陰離子(6-1)~(6-6)、陰離子(7-1)、陰離子(8-1)~(8-4)及陰離子(9-1)~(9-4)中任意1個陰離子之組合、前述陽離子19~54中任意3個陽離子與陰離子α-[PW12O40]3-之組合、前述陽離子19~54中任意6個陽離子與陰離子α-[P2W18O62]6-之組合、前述陽離子19~54中任意4個陽離子與陰離子α-[SiW12O40]4-，或[W10O32]4-之組合等。
化合物(A-I)可藉由混合包含(A-I)之陽離子部分之鹽(以下有時稱為化合物(A-II))，與陰離子[Y]m-之鹼金屬鹽或質子酸來製造。包含(A-I)之陽離子部分之鹽可舉例如鹽酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、苯磺酸鹽、萘磺酸鹽、過氯酸鹽、BF4鹽、PF6鹽等。又，鹼金屬可列舉鋰、鈉及鉀等。
相對於化合物(A-II)，陰離子[Y]m-之鹼金屬鹽或質子酸之使用量，雖可以調和化合物(A-II)之陽離子與陰離子[Y]m-之電荷來藉由化學計量比來添加，但相對於化合物(A-II)1莫耳，例如，以0.5莫耳以上8莫耳以下為佳，且以1莫耳以上3莫耳以下更佳。
化合物(A-II)與陰離子[Y]m-之鹼金屬鹽或質子酸之混合，可使兩者溶解於前述溶劑中來進行，亦可以不使其等溶解的方式來進行。
溶劑可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、乙腈、乙酸乙酯、甲 苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、四氫呋喃、二烷、水及氯仿。
其中較佳為N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、甲醇、乙醇、異丙醇及水。若為該等溶劑，則會有化合物(A-II)及陰離子[Y]m-之鹼金屬鹽之溶解度高的傾向。
溶劑之使用量，相對於化合物(A-II)1質量份，以1質量份以上30質量份以下為佳，且以2質量份以上20質量份以下更佳。
當溶劑為水時，亦可添加乙酸、鹽酸等酸。
化合物(A-II)及陰離子[Y]m-之鹼金屬鹽之混合溫度係以0℃~150℃為佳，且以10℃~120℃更佳，且以20℃~100℃又更佳。混合時間係以1小時~72小時為佳，且以2小時~24小時更佳，且以3小時~12小時又更佳。
當使用與水相溶的溶劑時，藉由混合該溶液，且可因應需要進一步攪拌1~3小時，之後藉過濾來取得析出物，而可得到化合物(A-I)。可因應需要以離子交換水洗淨所得到的化合物(A-I)。
當使用與水不相溶的溶劑時，混合反應混合物及離子交換水，且可因應需要進一步攪拌1~3小時，之後藉由分液來取得有機層，而可得到包含化合物(A-I)之溶液。可因應需要以離子交換水洗淨該溶液。藉由自包含化合物(A-I)之溶液去除溶劑，可得到化合物(A-I)。
化合物(A-II)，例如可藉由使式(B-I)所表示的化 合物與式(C-I)所表示的化合物反應來製造。如此的反應可在有機溶劑的存在下進行，亦可以無溶劑進行。
[式(B-I)及式(C-I)中，R1A~R20A、R45、R46及R55分別表示與前述相同的意義。]
又，化合物(A-II)可藉由使式(B-II)所表示的化合物與式(C-II)及式(C-III)所表示的化合物反應來製造。
如此的反應可在有機溶劑的存在下進行，亦可以無溶劑進行。
[式(B-II)、式(C-II)及式(C-III)中，R1A~R20A、R45、R46及R55分別表示與前述相同的意義。]
式(C-I)所表示的化合物之使用量，相對於式(B-I)所表示的化合物1莫耳，分別以0.5莫耳以上8莫耳以下為佳，且以1莫耳以上3莫耳以下更佳。
式(C-II)所表示的化合物及式(C-III)所表示的化合物之合計使用量，相對於式(B-II)所表示的化合物1莫耳，以0.5莫耳以上8莫耳以下為佳，且以1莫耳以上3莫耳以下更佳。
反應溫度係以30℃~180℃為佳，且以80℃~130℃更佳。反應時間係以1小時~12小時為佳，又以3小時~8小時更佳。
從產率的觀點來看，任一反應皆以在有機溶劑中進行為佳。有機溶劑可列舉、甲苯、二甲苯等之烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等之鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、異丙 醇、丁醇等之醇溶劑；硝基苯等之硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等之酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等之醯胺溶劑等。有機溶劑之使用量，相對於式(B-I)或式(B-II)所表示的化合物1質量份，係以1質量份以上20質量份以下為佳，且以2質量份以上10質量份以下更佳。
從產率的觀點來看，前述反應係以在縮合劑的存在下實施為佳。縮合劑可列舉磷酸、多磷酸、***、硫酸、亞硫醯氯等。
縮合劑之使用量，相對於式(B-I)或式(B-II)所表示的化合物1質量份，係以0.1質量份以上20質量份以下為佳，且以0.2質量份以上5質量份以下更佳。
自反應混合物取得化合物(A-II)之方法並未特別限定，而可採用眾所皆知的各種手法。可舉例如，將反應混合物與醇(例如，甲醇等)等之溶劑一起混合，並濾取所析出的結晶之方法。反應混合物係以添加於前述醇等之溶劑中為佳。可添加反應混合物之溫度係以-100℃以上50℃以下為佳，且以-80℃以上0℃以下更佳。又，此後，係以在同溫度攪拌0.5~2小時左右為佳。經濾取的結晶較佳係以水等洗淨，接著進行乾燥。又，亦可因應需要，藉由再結晶等之眾所皆知的手法來進一步純化。
化合物(B-I)及化合物(B-II)之製造方法可列舉眾所皆知的各種手法，例如西德專利申請案P3928243.0號所記載的手法。
化合物(C-II)及(C-III)之製造方法可列舉國際公 開案第2012/053211號所記載的手法等眾所皆知的各種手法。
化合物(C-I)，在R9A及R10A為烷基或芳烷基時，可使式(C-IV)所表示的化合物(以下有時稱為化合物(C-IV))與烷基化劑或芳烷基化劑反應來製造，而此化合物(C-IV)可藉由使式(C-V)所表示的化合物(以下有時稱為化合物(C-V))與式(C-VI)所表示的化合物(以下有時稱為化合物(C-VI))反應來製造。又，化合物(C-I)亦可不依R9A及R10A的種類，從化合物(C-V)與化合物(C-VI)直接製造。
(式中，R1A~R20A係與前述相同。R1B係與R9A、R10A相同；R2B係與R11A、R13A相同；R3B係與R12A、R14A相同；R4B係與R15A、R18A相同；R5B係與R16A、R19A相同；R6B係與R17A、R20A相同。R7B、R8B為鹵素原子)。
烷基化劑可使用鹵化烷基、硫酸酯等之眾所皆知的烷基化劑，且特別從獲得的容易度來看以鹵化烷基為佳，又從合成的容易度來看以一級的碘化烷基特佳。芳烷基化劑可使用鹵化苯甲基等。
烷基化劑之範例具體而言可列舉碘化甲基、碘化乙基、碘化正丁基、溴化乙基、溴化正丁基、硫酸二甲酯、硫酸二乙基等。芳烷基化劑之範例具體而言可列舉碘化苯甲基、溴化苯甲基等。
烷基化劑或芳烷基化劑之使用量，相對於於式(C-IV)所表示的化合物1莫耳，分別係以2莫耳以上6莫耳以下為佳，且以2莫耳以上4莫耳以下更佳。
反應溫度係以20℃~180℃為佳，且以30℃~50℃更佳。反應時間係以10分~10小時為佳，且以30分~2小時更佳。
從產率的觀點來看，任一反應皆以在有機溶劑中進行為佳。有機溶劑可列舉甲苯、二甲苯等之烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等之鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等之醇溶劑；硝基苯等之硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等之酮溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮等之醯胺溶劑等。有機溶劑之使用量，相對於式(C-IV)所表示的化合物1質量份，係以1質量份以上20 質量份以下為佳，且以2質量份以上10質量份以下更佳。
從產率的觀點來看，前述反應係以在鹼性化合物之存在下實施為佳。鹼性化合物可列舉氫化鈉、LDA、DIBAL、第三丁氧化鉀等。
鹼性化合物之使用量，相對於式(C-IV)所表示的化合物1莫耳，分別以2莫耳以上6莫耳以下為佳，且以2莫耳以上4莫耳以下更佳。
自反應混合物取得化合物(C-IV)的方法並未特別限定，而可採用眾所皆知的各種手法。可舉例如，將反應混合物與醇(例如，甲醇等)等之溶劑一起混合，並濾取所析出的結晶之方法。反應混合物係以添加於前述醇等之溶劑中為佳。可添加反應混合物之溫度係以-100℃以上50℃以下為佳，且以-80℃以上0℃以下更佳。又，其後，較佳於同溫度攪拌0.5~2小時左右。經濾取的結晶較佳係以水等洗淨，接著進行乾燥。又，亦可因應需要，藉由再結晶等之眾所皆知的手法來進一步純化。
前述化合物(C-IV)可如上述般，藉由使化合物(C-V)與化合物(C-VI)反應來製造。又，前述化合物(C-I)亦可如上述般，藉由使化合物(C-V)與化合物(C-VI)反應來製造。
式(C-VI)中，R7B、R8B所表示的鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，且從原料獲得之容易度之觀點來看，以氟原子、氯原子為佳。
化合物(C-V)之使用量，相對於化合物(C-VI)1莫耳，分別以2莫耳以上5莫耳以下為佳，且以2莫耳以上3莫耳以下更佳。
反應溫度係以20℃~180℃為佳，且以30℃~50℃更佳。反應時間係以10分~10小時為佳，又以30分~2小時更佳。
從產率的觀點來看，任一反應皆以在有機溶劑中進行為佳。有機溶劑可列舉甲苯、二甲苯等之烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等之鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等之醇溶劑；硝基苯等之硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等之酮溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮等之醯胺溶劑等。有機溶劑之使用量，相對於式(C-VI)所表示的化合物1質量份，係以1質量份以上20質量份以下為佳，且以2質量份以上10質量份以下更佳。
從產率的觀點來看，前述反應係以在鈀化合物、膦化合物及鹼性化合物的存在下實施為佳。
鈀化合物可列舉乙酸鈀(II)、氯化鈀(II)、溴化鈀(II)、雙(2,4-戊烷二酮)鈀(II)、雙(二亞苯甲基丙酮)鈀(0)、參(二亞苯甲基丙酮)二鈀(0)等。
鈀化合物之使用量，相對於化合物(C-VI)1莫耳，分別以0.0001莫耳以上0.5莫耳以下為佳，且以0.001莫耳以上0.1莫耳以下更佳。
膦化合物可列舉dppf、Xantphos、BINAP、XPhos、SPhos、MePhos等。
膦化合物之使用量，相對於化合物(C-VI)1莫耳，分別以0.001莫耳以上0.5莫耳以下為佳，且以0.003莫耳以上0.1莫耳以下更佳。
鹼性化合物可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、甲氧化鈉、甲氧化鉀、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀等。
鹼性化合物之使用量，相對於化合物(C-VI)1莫耳，分別以1莫耳以上5莫耳以下為佳，且以1莫耳以上3莫耳以下更佳。
自反應混合物取得化合物(C-IV)的方法並未特別限定，而可採用眾所皆知的各種手法。可舉例如，將反應混合物與醇(例如，甲醇等)一起混合，並濾取所析出的結晶之方法。反應混合物較佳係添加至前述醇中。可添加反應混合物之溫度係以-100℃以上50℃以下為佳，且以-80℃以上0℃以下更佳。又，其後，較佳於同溫度攪拌0.5~2小時左右。經濾取的結晶較佳係以水等洗淨，接著進行乾燥。又，亦可因應需要，藉由再結晶等之眾所皆知的手法來進一步純化。
式(4)所表示的陰離子之鹼金屬鹽亦可使用市售之物，例如可藉由日本國專利第4097704號、日本國專利第4341251號及Journal of The Electrochemical Society，第148巻第1期、2001年.等所記載的方法來製造。
式(6)、式(7)、式(8)或式(9)所表示的陰離子之鹼金屬鹽亦可使用市售之物，可藉由國際出願第2008/075672號、JP2010-280586號公報所記載的方法等來製造。
將選自於由鎢、矽及磷所構成的群組之至少1種元素及氧作為必要元素含有的陰離子之鹼金屬鹽雖可藉由習知慣用的方法來製造，但亦可直接使用市售品。如此的化合物可舉例如，對應的異性聚合酸鹽、同素聚合酸鹽或矽酸鹽、燐酸鹽等。該等各種鹽為鈉、鋰、鉀等一價金屬鹽時，由於水溶性優異，而使合成及後處理變得容易故較佳。
本發明之著色硬化性樹脂組成物包含作為著色劑(A)之由式(A-VI)所表示的離子與對離子所構成的化合物(A1)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)。
本發明之著色硬化性樹脂組成物亦可進一步包含選自於由蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所構成之群組之至少1個染料(A2)來作為著色劑(A)。
本發明之著色硬化性樹脂組成物之較佳組成物可列舉：包含化合物(A1)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)之著色硬化性樹脂組成物0；包含化合物(A1)、選自於由蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所構成之群組之至少1個染料(A2)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)之著色硬化性樹脂組成物1； 包含化合物(A1)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)及無色之金屬錯合物(F)之著色硬化性樹脂組成物2
等。
前述著色硬化性樹脂組成物1包含作為著色劑(A)之化合物(A1)及選自於由蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所構成之群組之至少1個染料(A2)(以下有時稱為染料(A2)。)。
蒽醌染料亦可使用眾所皆知的物質。蒽醌染料可舉例如：C.I.SOLVENT YELLOW 117(以下省略C.I.SOLVENT YELLOW之記載，而作僅有編號的記載。)、163、167、189、C.I.SOLVENT ORANGE 77、86、C.I.SOLVENT RED 111、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247、C.I.SOLVENT VIOLET 11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60、C.I.SOLVENT BLUE 14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139、C.I.SOLVENT GREEN 3、28、29、32、33、C.I.ACID RED 80、C.I.ACID GREEN 25、27、28、41、 C.I.ACID VIOLET 34、C.I.ACID BLUE 25、27、40、45、78、80、112C.I.DISPERSE YELLOW 51、C.I.DISPERSE VIOLET 26、27、C.I.DISPERSE BLUE 1、14、56、60、C.I.DIRECT BLUE 40、C.I.MORDANT RED 3、11、C.I.MORDANT BLUE 8
等。蒽醌染料以可溶解於有機溶劑者為佳，且以藍色、紫色或紅色的蒽醌染料更佳。
其等之中，蒽醌染料係以式(1b)所表示的化合物(以下有時稱為「化合物(1b)」。)為佳。
[式(1b)中，R91及R92係分別獨立地表示氫原子、亦可具有取代基的碳數1~10之脂肪族烴基、亦可具有取代基的碳數3~10之脂環烴基，或式(1b’)
(式(1b’)中，R93表示碳數1~6之烷基、鹵素原子、-SO3H、-CO2H、-CO2R94、-NHCOR94、-SO3R94或-SO2NR94R95。
R94表示亦可經鹵素原子、羥基或胺基取代的碳數1~10之脂肪族飽和烴基，或亦可經鹵素原子、羥基或胺基取代的碳數3~10之脂環烴基。
R95表示氫原子、碳數1~10之飽和烴基。
r表示0~5之整數。當r為2以上時，複數的R93可相同亦可不同。
X91表示單鍵或碳數1~6之烷二基。)
所表示的基團。]
當化合物(1b)具有-SO3H及/或-CO2H時，其等亦可形成鹽(例如，Na鹽或K鹽)。
R91及R92之中，碳數1~10之脂肪族烴基可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等。
該等脂肪族烴基亦可具有的取代基可列舉羥基、鹵素原子等。
R91、R92及R94所表示的碳數3~10之脂環烴基可列舉環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等。
該等脂環烴基亦可具有的取代基可列舉羥基、鹵素原子等。
R93所表示的碳數1~6之烷基可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基等。
R94及R95所表示的碳數1~10之脂肪族飽和烴基可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等。
-CO2R94可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基及二十氧基羰基等。
-NHCOR94可列舉N-乙醯基胺基、N-丙醯基胺基、N-丁醯基(胺基、N-異丁醯基(胺基及N-特戊醯基胺基等。
-SO3R94可列舉甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、第三丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十氧基磺醯基等。
-SO2NR94R95可列舉N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-環己基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基 戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基、N-(5-胺基戊基)胺磺醯基等之N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等之N,N-2取代胺磺醯基等。
X91之中，碳數1~6之烷二基可列舉亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、乙烷-1,1-二基、丁烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基等。
R93係以亦可具有羥基的碳數1~5之烷基、-SO3R94、-SO2NR94R95為佳，且以-SO2NR94R95更佳，又以-SO2NHR94更佳(各式中，R94及R95係與前述定義相同)。
化合物(1b)可舉例如式(3-1)~式(3-11)所表示的化合物。
蒽醌染料係以式(1b)所表示的化合物，且以R91及R92為氫原子、碳數1~5之烷基、亦可具有鹵素原子之苯基及式(1b’)所表示的基團之化合物為佳，且以式(3-4)及式(3-11)所表示的化合物更佳。若為該等蒽醌染料，可形成高對比度的塗膜或圖案，同時異物的產生亦少、耐光性優異的塗膜或圖案。
四氮雜卟啉染料係在分子內具有四氮雜卟啉骨格之化合物。又，當四氮雜卟啉染料為酸性染料或鹼性染料時，亦可與任意的陽離子或陰離子形成鹽。
其等之中，較佳係以包含式(1c)所表示的結構(以下有時稱為化合物(1c)。)之染料作為四氮雜卟啉染料。
[式(1c)中，R71~R78係分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、取代或未取代之烷基、取代或未取代之烷氧基、取代或未取代之芳基、取代或未取代之芳氧基、取代或未取代之苯烷氧基、取代或未取代之胺基；M表示2個氫原子、2個1價之金屬原子、2價之金屬原子、3價之取代金屬原子或氧化金屬原子。
式(1c)中，芳基表示，例如苯基、萘基等之碳環芳香基、例如呋喃基、噻吩基、吡啶基等之雜環芳香基，且較佳為碳環芳香基。
式(1c)中，R71~R78較佳係分別獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、碳數1~24之取代或未取代之烷基、碳數1~24之取代或未取代之烷氧基、碳數6~30之取代或未取代之芳基、碳數4~30之取代或未取代之芳氧基、碳數7~30 之取代或未取代之苯烷氧基、碳數1~30之取代胺基。
R71~R78更佳係分別獨立地為氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、碳數1~16之取代或未取代之烷基、碳數1~16之取代或未取代之烷氧基、碳數6~24之取代或未取代之芳基、碳數6~24之取代或未取代之芳氧基、碳數7~24之取代或未取代之苯烷氧基、碳數1~16之取代胺基。
R71~R78又更佳係分別獨立地為氫原子、氟原子、溴原子、氰基、碳數1~10之取代或未取代之烷基、碳數1~10之取代或未取代之烷氧基、碳數6~16之取代或未取代之芳基、碳數6~16之取代或未取代之芳氧基、碳數7~16之取代或未取代之苯烷氧基、碳數1~12之取代胺基。
式(1c)中，R71~R78之具體例係如下述所示。
鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子。
未取代之烷基可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、1-乙基辛基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、1-庚基辛基、正十六基、正十七基、1-辛基壬基、正十八基、1-壬基癸基、1-癸基十一基、正二十基、正二十二基、正二十四基、1-金剛烷基、環戊基、環己基、降基等之僅由碳原子及氫原子構成之 直鏈、分支或環狀之烷基。
烷基中的取代基可列舉碳數1~16之烷氧基、烷氧基烷氧基、苯烷氧基、芳氧基、烷基硫基、鹵素原子、鹵代烷氧基、芳氧基等。
具有取代基之烷基之具體例可列舉甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丁氧基甲基、正己氧基甲基、(2-乙基丁氧基)甲基、正辛氧基甲基、正癸氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-正丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、2-正戊氧基乙基、2-正己氧基乙基、2-(2’-乙基丁氧基)乙基、2-正庚氧基乙基、2-正辛氧基乙基、2-(2’-乙基己氧基)乙基、2-正癸氧基乙基、2-正十二氧基乙基、2-正十四氧基乙基、2-環己氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-正丙氧基丙基、3-異丙氧基丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(正戊氧基)丙基、3-(正己氧基)丙基、3-(2’-乙基丁氧基)丙基、3-(正辛氧基)丙基、3-(2’-乙基己氧基)丙基、3-(正癸氧基)丙基、3-(正十二氧基)丙基、3-(正十四氧基)丙基、3-環己氧基丙基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-正丙氧基丁基、4-異丙氧基丁基、4-正丁氧基丁基、4-正己氧基丁基、4-正辛氧基丁基、4-正癸氧基丁基、4-正十二氧基丁基、5-甲氧基戊基、5-乙氧基戊基、5-正丙氧基戊基、6-乙氧基己基、6-異丙氧基己基、6-正丁氧基己基、6-正己氧基己基、6-正癸氧基己基、4-甲氧基環己基、7-乙氧基庚基、7-異丙氧基庚基、8-甲氧基辛基、10-甲氧基癸基、10-正丁氧基癸基、12-乙氧基十二基、12-異丙氧 基十二基、四氫糠基等之具有烷氧基之烷基；(2-甲氧基乙氧基)甲基、(2-乙氧基乙氧基)甲基、(2-正丁氧基乙氧基)甲基、(2-正己氧基乙氧基)甲基、(3-甲氧基丙氧基)甲基、(3-乙氧基丙氧基)甲基、(3-正丁氧基丙氧基)甲基、(3-正戊氧基丙氧基)甲基、(4-甲氧基丁氧基)甲基、(6-甲氧基己氧基)甲基、(10-乙氧基癸氧基)甲基、2-(2’-甲氧基乙氧基)乙基、2-(2’-乙氧基乙氧基)乙基、2-(2’-正丁氧基乙氧基)乙基、3-(2’-乙氧基乙氧基)丙基、3-(2’-甲氧基丙氧基)丙基、3-(2’-異丙氧基丙氧基)丙基、3-(3’-甲氧基丙氧基)丙基、3-(3’-乙氧基丙氧基)丙基等之具有烷基氧基烷氧基之烷基；例如苯甲氧基甲基、2-苯甲氧基乙基、2-苯乙氧基乙基、2-(4’-甲基苯甲氧基)乙基、2-(2’-甲基苯甲氧基)乙基、2-(4’-氟苯甲氧基)乙基、2-(4’-氯苯甲氧基)乙基、3-苯甲氧基丙基、3-(4’-甲氧基苯甲氧基)丙基、4-苯甲氧基丁基、2-(苯甲氧基甲氧基)乙基、2-(4’-甲基苯甲氧基甲氧基)乙基等之具有苯烷氧基之烷基；苯氧基甲基、4-甲基苯氧基甲基、3-甲基苯氧基甲基、2-甲基苯氧基甲基、4-甲氧基苯氧基甲基、4-氟苯氧基甲基、4-氯苯氧基甲基、2-氯苯氧基甲基、2-苯氧基乙基、2-(4’-甲基苯氧基)乙基、2-(4’-乙基苯氧基)乙基、2-(4’-甲氧基苯氧基)乙基、2-(4’-氯苯氧基)乙基、2-(4’-溴苯氧基)乙基、2-(1’-萘氧基)乙基、2-(2’-萘氧基)乙基、3-苯氧基丙基、3-(2’-萘氧基)丙基、4-苯氧基丁基、4-(2’-乙基苯 氧基)丁基、5-(4’-第三丁基苯氧基)戊基、6-(2’-氯苯氧基)己基、8-苯氧基辛基、10-苯氧基癸基、10-(3’-氯苯氧基)癸基、2-(2’-苯氧基乙氧基)乙基、3-(2’-苯氧基乙氧基)丙基、4-(2’-苯氧基乙氧基)丁基等之具有芳氧基之烷基；正丁基硫甲基、正己基硫甲基、2-甲基硫乙基、2-乙基硫乙基、2-正丁基硫乙基、2-正己基硫乙基、2-正辛基硫乙基、2-正癸基硫乙基、3-甲基硫丙基、3-乙基硫丙基、3-正丁基硫丙基、4-乙基硫丁基、4-正丙基硫丁基、4-正丁基硫丁基、5-乙基硫戊基、6-甲基硫己基、6-乙基硫己基、6-正丁基硫己基、8-甲基硫辛基等之具有烷基硫基之烷基；氟甲基、3-氟丙基、6-氟己基、8-氟辛基、三氟甲基、1,1-二氫-全氟乙基、1,1-二氫-全氟-正丙基、1,1,3-三氫-全氟-正丙基、2-氫-全氟-2-丙基、1,1-二氫-全氟-正丁基、1,1-二氫-全氟-正戊基、1,1-二氫-全氟-正己基、6-氟己基、4-氟環己基、1,1-二氫-全氟-正辛基、1,1-二氫-全氟-正癸基、1,1-二氫-全氟-正十二基、1,1-二氫-全氟-正十四基、1,1-二氫-全氟-正十六基、全氟乙基、全氟-正丙基、全氟-正戊基、全氟-正己基、2,2-雙(三氟甲基)丙基、二氯甲基、2-氯乙基、3-氯丙基、4-氯環己基、7-氯庚基、8-氯辛基、2,2,2-三氯乙基等之具有鹵素原子之烷基；氟甲氧基甲基、3-氟-正丙氧基甲基、6-氟-正己氧基甲基、三氟甲氧基甲基、1,1-二氫-全氟乙氧基甲基、1,1-二氫-全氟-正丙氧基甲基、2-氫-全氟-2-丙氧基甲基、1,1-二氫- 全氟-正丁氧基甲基、1,1-二氫-全氟-正戊氧基甲基、1,1-二氫-全氟-正己氧基甲基、1,1-二氫-全氟-正辛氧基甲基、1,1-二氫-全氟-正癸氧基甲基、1,1-二氫-全氟-正十四氧基甲基、2,2-雙(三氟甲基)丙氧基甲基、3-氯-正丙氧基甲基、2-(8-氟-正辛氧基)乙基、2-(1,1-二氫-全氟乙氧基)乙基、2-(1,1,3-三氫-全氟-正丙氧基)乙基、2-(1,1-二氫-全氟-正戊氧基)乙基、2-(6-氟-正己氧基)乙基、2-(1,1-二氫-全氟-正辛氧基)乙基、3-(4-氟環己氧基)丙基、3-(1，1-二氫-全氟乙氧基)丙基、3-(1,1-二氫-全氟-正十二氧基)丙基、4-(全氟-正己氧基)丁基、4-(1,1-二氫-全氟乙氧基)丁基、6-(2-氯乙氧基)己基、6-(1,1-二氫-全氟乙氧基)己基等之具有鹵代烷氧基之烷基；苯氧基甲基、4-甲基苯氧基甲基、3-甲基苯氧基甲基、2-甲基苯氧基甲基、4-乙基苯氧基甲基、4-正丙基苯氧基甲基、4-正丁基苯氧基甲基、4-第三丁基苯氧基甲基、4-正己基苯氧基甲基、4-正辛基苯氧基甲基、4-正癸基苯氧基甲基、4-甲氧基苯氧基甲基、4-乙氧基苯氧基甲基、4-丁氧基苯氧基甲基、4-正戊氧基苯氧基甲基、4-氟苯氧基甲基、3-氟苯氧基甲基、2-氟苯氧基甲基、3,4-二氟苯氧基甲基、4-氯苯氧基甲基、2-氯苯氧基甲基、4-苯基苯氧基甲基、1-萘氧基甲基、2-萘氧基甲基、2-呋喃氧基甲基、1-苯氧基乙基、2-苯氧基乙基、2-(4’-甲基苯氧基)乙基、2-(4’-乙基苯氧基)乙基、2-(4’-正己基苯氧基)乙基、2-(4’-甲氧基苯氧基)乙基、2-(4’-正丁氧基苯氧基)乙基、2-(4’-氟苯氧基)乙 基、2-(4’-氯苯氧基)乙基、2-(4’-溴苯氧基)乙基、2-(1’-萘氧基)乙基、2-(2’-萘氧基)乙基、2-苯氧基丙基、3-苯氧基丙基、3-(4’-甲基苯氧基)丙基、3-(2’-萘氧基)丙基、4-苯氧基丁基、4-(2’-乙基苯氧基)丁基、4-苯氧基戊基、5-苯氧基戊基、5-(4’-第三丁基苯氧基)戊基、6-苯氧基己基、6-(2’-氯苯氧基)己基、8-苯氧基辛基、10-苯氧基癸基、10-(3’-甲基苯氧基)癸基等之具有芳氧基之烷基。
未取代之烷氧基可列舉自前述烷基之具體例衍生而來的烷氧基。取代之烷氧基中的取代基可列舉與前述所舉烷基相同的取代基。
未取代的芳基可列舉苯基、1-萘基、2-萘基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、1-芘基、2-芘基、2-苝基、3-苝基、2-丙二烯合茀基、3-丙二烯合茀基、7-丙二烯合茀基、8-丙二烯合茀基。
取代的芳基之中，取代基可列舉碳數1~10之烷基、烷氧基、芳氧基、芳基、鹵素原子等。
具有取代基之芳基之具體例可列舉1-甲基-2-芘基、2-甲基苯基、4-乙基苯基、4-第三丁基苯基、4-(4’-第三丁基環己基)苯基、3-環己基苯基、2-環己基苯基、4-乙基-1-萘基、6-正丁基-2-萘基、2,4-二甲基苯基等之具有烷基之芳基；4-甲氧基苯基、3-乙氧基苯基、2-乙氧基苯基、4-正丙氧基苯基、3-正丙氧基苯基、4-異丙氧基苯基、3-異丙氧基苯基、2-異丙氧基苯基、2-第二丁氧基苯基、4-正戊氧基苯 基、4-異戊氧基苯基、2-甲基-5-甲氧基苯基、2-苯氧基苯基等之具有烷氧基及芳氧基之芳基；4-苯基苯基、3-苯基苯基、2-苯基苯基、2,6-二苯基苯基、4-(2’-萘基)苯基、2-苯基-1-萘基、1-苯基-2-萘基、7-苯基-1-芘基等之具有芳基之芳基；4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、2-氯-5-甲基苯基、2-氯-6-甲基苯基、2-甲基-3-氯苯基、2-甲氧基-4-氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基等之具有鹵素原子之芳基；還有，2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3,5-雙三氟甲基苯基、4-全氟乙基苯基、4-甲基硫苯基、4-乙基硫苯基、4-氰基苯基、3-氰基苯基等。
未取代的芳氧基可列舉從前述芳基之具體例衍生而得之芳氧基。取代之芳基中的取代基可列舉與前述所列舉芳基相同的取代基。
取代或未取代之苯烷氧基可列舉苯甲氧基、α-甲基苯甲氧基、苯乙氧基、α-甲基苯乙氧基、α,α-二甲基苯甲氧基、α,α-二甲基苯乙氧基、4-甲基苯乙氧基、4-甲基苯甲氧基、4-異丙基苯甲氧基等之無取代或具有烷基之苯烷氧基；4-苯甲基苯甲氧基、4-苯乙基苯甲氧基、4-苯基苯甲氧基等之具有芳基或芳烷基之苯烷氧基；4-甲氧基苯甲氧基、4-正十四氧基苯甲氧基、4-正十七氧基苯甲氧基、3,4-二甲氧基苯甲氧基、4-甲氧基甲基苯甲氧基、4-乙烯氧基甲基苯 甲氧基、4-苯甲氧基苯甲氧基、4-苯乙氧基苯甲氧基等之具有取代氧基之苯烷氧基；4-羥基苯甲氧基、4-羥基-3-甲氧基苯甲氧基等之具有羥基之苯烷氧基；4-氟苯甲氧基、3-氯苯甲氧基、3,4-二氯苯甲氧基等之具有鹵素原子之苯烷氧基；2-糠基氧基、二苯基甲氧基、1-萘基甲氧基、2-萘基甲氧基等。
具有取代基之胺基之具體例可列舉N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-正丁基胺基、N-環己基胺基、N-正辛基胺基、N-正癸基胺基等之具有烷基之胺基；N-苯甲基胺基、N-苯胺基、N-(3-甲基苯基)胺基、N-(4-甲基苯基)胺基、N-(4-正丁基苯基)胺基、N-(4-甲氧基苯基)胺基、N-(3-氟苯基)胺基、N-(4-氯苯基)胺基、N-(1-萘基)胺基、N-(2-萘基)胺基等之具有芳烷基或芳基之胺基；具有2個N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-二-正丁基胺基、N,N-二-正己基胺基、N,N-二-正辛基胺基、N,N-二-正癸基胺基、N,N-二-正十二基胺基、N-甲基-N-乙基胺基、N-乙基-N-正丁基胺基、N-甲基-N-苯胺基、N-乙基-N-苯胺基、N-正丁基-N-苯胺基等之烷基或芳烷基，來作為取代基之胺基；具有2個N,N-二苯胺基、N,N-二(3-甲基苯基)胺基、N,N-二(4-甲基苯基)胺基、N,N-二(4-乙基苯基)胺基、N,N-二(4-第三丁基苯基)胺基、N,N-二(4-正己基苯基)胺基、N,N-二(4-甲氧基苯基)胺基、N,N-二(4-乙氧基苯基)胺基、N,N-二 (4-正丁氧基苯基)胺基、N,N-二(4-正己氧基苯基)胺基、N,N-二(1-萘基)胺基、N,N-二(2-萘基)胺基、N-苯基-N-(3-甲基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-甲基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-辛基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-甲氧基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-乙氧基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-正己氧基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-氟苯基)胺基、N-苯基-N-(1-萘基)胺基、N-苯基-N-(2-萘基)胺基、N-苯基-N-(3-苯基苯基)胺基、N-苯基-N-(4-苯基苯基)胺基等之芳基，來作為取代基之胺基等。
式(1c)之中，M表示2個氫原子、2個1價之金屬原子、2價之金屬原子、3價之取代金屬原子或氧化金屬原子，更佳為2個氫原子、2價之金屬原子或氧化金屬原子，又更佳為2價之金屬原子或氧化金屬原子。
M所表示的1價之金屬原子可列舉Na、K、Li等。
M所表示的2價之金屬原子可列舉Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Pt、Mn、Mg、Ti、Be、Ca、Ba、Cd、Hg、Pb、Sn等。
M所表示的3價之取代金屬原子可列舉Al-Cl、Ga-Br、Ga-I、In-Cl、Al-C6H5、In-C6H5、Mn(OH)、Mn[OSi(CH3)3]、Fe-Cl等。
M所表示的氧化金屬原子可列舉VO、MnO、TiO等。
式(1c)之中，M係以Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Pd、Mn、Mg、VO及TiO更佳，且以Cu、Ni、Pd及VO又更佳，並且以Cu、Pd及VO特佳。
化合物(1c)之具體例可列舉式(2-1)~式(2-38)所 表示的化合物。
四氮雜卟啉染料係以式(2-29)所表示的化合物為佳。
若為包含此四氮雜卟啉染料之組成物，則可形成高對比度的塗膜或圖案，同時異物的產生亦少。
化合物(A1)之含有率，相對於著色劑(A)之總量，以0.5質量%以上80質量%以下為佳，且以40質量%以上80質量%以下更佳。
染料(A2)之含有率，相對於化合物(A1)100質量份，染料(A2)係以1~100質量份為佳，且以10~100質量份更佳。
<無色之金屬錯合物(F)>
著色硬化性樹脂組成物2亦可含有無色之金屬錯合物(F)。又，本發明之著色硬化性樹脂組成物1亦可包含無色之金屬錯合物(F)。
無色之金屬錯合物(F)可列舉式(10)所表示的鋅錯合物。
[式(10)中，R81~R84係分別獨立地表示氫原子、碳數1~4之烷基或羥基]
R81~R84中的烷基可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基。式(10)所表示的鋅錯合物之具體例可列舉下述表所示的具有取代基之錯合物。其中，從提升耐熱性的觀點來看以鋅錯合物(10)-18為佳。
前述表之中，-tC4H9表示第三丁基。
無色之金屬錯合物之含量，相對於著色劑(A)100質量份，係以0.1質量份以上40質量份以下更佳，且以0.1質量份以上30質量份以下更佳，又以0.5質量份以上15質量份以下又更佳。
著色硬化性樹脂組成物0包含化合物(A1)來作為著色劑(A)，更可包含樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起 始劑(D)及溶劑(E)。
著色硬化性樹脂組成物1係將化合物(A1)及選自於由蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所構成的群組之至少1種染料(A2)作為著色劑(A)包含，且亦可進一步包含樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)。
著色硬化性樹脂組成物2係將化合物(A1)作為著色劑(A)包含，且可進一步包含樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)及無色之金屬錯合物(F)。
該等著色硬化性樹脂組成物較佳係進一步包含聚合起始助劑(D1)、調平劑(H)及抗氧化劑(J)。
於本說明書之中，作為各成分而例示的化合物，只要無特別預先說明，即可單獨使用或是組合複數種來使用。
<著色劑(A)>
本發明之著色硬化性樹脂組成物，作為著色劑(A)除了包含本發明之化合物(A1)及染料(A2)之外，為了調色，亦即為了調整分光特性，亦可進一步包含其他染料、顏料(P)或其等之混合物。
染料可列舉油溶性染料、酸性染料、鹼性染料等之染料，且為直接染料及媒染染料任一者皆可。前述酸性染料亦可為胺鹽、磺醯胺衍生物等。
染料可列舉藉由色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成染料之化合物、染色註解(Dyeing Note，色染公司)所記載的眾所皆知的染料，具體而言，可列舉偶氮染料、花青素染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染 料、酞花青染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、次甲基偶氮染料、方酸菁染料(squarylium dye)、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。其等之中，較佳可使用有機溶劑可溶性染料。
更具體而言，可列舉：C.I.SOLVENT RED 45、49、125、130、218；C.I.SOLVENT BLUE 4、5、37、67、70；C.I.ACID RED 1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、422、426；C.I.ACID VIOLET 6、7、9、30、102；C.I.ACID BLUE 18、29、42、59、60、70、72、74、82、92、102、113、117、120、126、131、142、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、242、243、256、259、267、285、296、315、335；等之C.I.ACID染料、C.I.DIRECT RED 79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、182、184、204、207、211、213、218、221、222、232、233、 243、246、250；C.I.DIRECT VIOLET 47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；C.I.DIRECT BLUE 1、2、6、8、15、22、25、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、274、275、293；C.I.BASIC RED 1、10；C.I.BASIC BLUE 3、9、24、25、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；等之C.I.BASIC染料、C.I.REACTIVE RED 36；等之C.I.REACTIVE染料、C.I.MORDANT RED 1、9、12、14、17、18、19、22、23、24、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、46、48、53、56、71、74、85、86、88、90、94、95；C.I.MORDANT VIOLET 1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、47、48、53、58；C.I.MORDANT BLUE 1、2、3、7、9、13、15、16、 19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、77、83；等之C.I.MORDANT染料。
其中係以藍色染料、紫色染料及紅色染料為佳。
該等染料可單獨使用亦可併用2種以上。
又，藉由化學結構之分類，則係以氧雜蒽染料為佳。
氧雜蒽染料可使用眾所皆知的物質。氧雜蒽染料係以式(1)所表示的化合物(以下有時將該化合物稱為「化合物(1)」。)為佳。
[式(1)中，R1及R2係分別獨立地表示亦可具有取代基的苯基。
R3及R4互相獨立地表示碳數1~10之1價之飽和烴基，且該飽和烴基所包含的氫原子亦可被鹵素原子取代，並且該飽和烴基所包含的-CH2-亦可被-O-、-CO-或-NR11-取代。
R1及R3亦可與其等所結合的氮原子一起表示包含氮原子之環，且R2及R4亦可與其等所結合的氮原子一起表示包 含氮原子之環。
R5表示-OH、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
R6及R7係分別獨立地表示氫原子或碳數1~6之烷基。
m表示0~4之整數。當m為2以上之整數時，複數的R5可相同亦可不同。
R8表示碳數1~20之1價之飽和烴基、該飽和烴基所含的氫原子亦可被鹵素原子取代。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+。
R9及R10係分別獨立地表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基，或者亦可與氮原子一起表示3~10員含氮雜環。
R11係分別獨立地表示氫原子、碳數1~20之1價之飽和烴基或碳數7~10之芳烷基。]
R5之R8、R9、R10及R11之中，前述1價之飽和烴基可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二基、十六基及二十基等之碳數1~20之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等之碳數3~20之支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等之碳數3~20之脂環飽和烴基。
因此，R5之中，-CO2R8可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基及二十氧基羰基等。
-SO3R8可列舉甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基 磺醯基、第三丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十氧基磺醯基等。
-SO2NR9R10可列舉胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等之N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等之N,N-2取代胺磺醯基等。
R8之中，前述1價之飽和烴基所包含的氫原子亦可被鹵素原子取代，且該飽和烴基所包含的-CH2-亦可被-O-、-CO-或-NR11-取代。
鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
經鹵素原子取代的飽和烴基可舉例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基及氯丁基等。
R9及R10亦可與氮原子一起表示3~10員含氮雜環。該雜環可舉例如以下之物。
表示R11的碳數7~10之芳烷基可列舉苯甲基、苯乙基及苯丁基等。
Z+係+N(R11)4、Na+或K+，且以+N(R11)4為佳。
作為前述+N(R11)4，在4個R11之中，較佳係至少2個為碳數5~20之1價飽和烴基。又，4個R11之合計碳數以20~80為佳，且以20~60更佳。
表示R1及R2的苯基亦可具有取代基。該取代基可列舉鹵素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8及-SO2NR9R10。在該等取代基之中係以-R8為佳，且以碳數1~10之1價之飽和烴基更佳。此時的-SO3 -Z+以-SO3 -+N(R11)4為佳。
-R8、-CO2R8、-SO3R8、-SO2NR9R10係與前述相同。
-OR8可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十氧基等。
-SR8可舉例如甲基硫基、乙基硫基、丁基硫基、己基硫基、癸基硫基及二十基硫基等。
-SO2R8可列舉甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基及二十基磺醯基等。
R3及R4之中，前述1價之飽和烴基可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等之碳數1~10之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等之碳數3~10之支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等之碳數3~10之脂環飽和烴基。
R3及R4之中，前述1價之飽和烴基所包含的氫原子亦可被鹵素原子取代，且該飽和烴基所包含的-CH2-亦可被-O-、-CO-或-NR11-取代。
鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
經鹵素原子取代的飽和烴基可舉例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基及氯丁基等。
R3及R4亦以無取代的碳數1~10之1價之飽和烴基為佳，且以碳數1~4之1價之飽和烴基更佳，又以甲基及乙基更佳。
R1及R3亦可與其等所結合的氮原子一起形成環，R2及R4亦可分別與其等所結合的氮原子一起形成環。該含氮原子之環可舉例如以下之物。
表示R6及R7的碳數1~6之烷基可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基及新戊基等。
R5係以-SO3H、-SO3 -Z+及-SO2NR9R10為佳。
R6及R7係以氫原子、甲基及乙基為佳，且以氫原子更佳。
m係以0~2之整數為佳，且以0或1更佳。
化合物(1)係以式(2)所表示的化合物為佳。
[式(2)中，R21、R22、R23及R24係分別獨立地表示碳數1~4之烷基。
p及q係分別獨立地表示0~5之整數。當p在2以上時，複數的R23可相同亦可不同，當q在2以上時，複數的R24可相同亦可不同。]
以R21、R22、R23及R24表示的碳數1~4之烷基可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基等。
R21及R22較佳係互相獨立地為甲基及乙基。R23及R24係以甲基更佳。
化合物(1)係以式(3)所表示的化合物為佳。
[式(3)中，R31及R32係分別獨立地表示碳數1~4之烷基。
R33及R34係分別獨立地表示氫原子或碳數1~4之烷基。]
以R31、R32、R33及R34表示的碳數1~4之烷基可列舉與前述相同者。
R31及R32較佳係分別獨立地為甲基或乙基。R33及R34較佳係分別獨立地為氫原子或甲基。
化合物(1)可分別舉例如：式(1-1)~式(1-7)所表示的化合物。其中，以對有機溶劑之溶解性優異的觀點來看，較佳為式(1-1)所表示的化合物。
顏料(P)可無特別限定地使用眾所皆知的顏料，且可列舉依據色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成顏料(pigment)之顏料。
顏料(P)可列舉：C.I.PIGMENT YELLOW 1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等之黃色顏料；C.I.PIGMENT ORANGE 13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等之橘色顏料； C.I.PIGMENT RED 9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等之紅色顏料；C.I.PIGMENT BLUE 15、15：3、15：4、15：6、60等之藍色顏料；C.I.PIGMENT VIOLET 1、19、23、29、32、36、38等之紫色顏料；C.I.PIGMENT GREEN 7、36、58等之綠色顏料；C.I.PIGMENT BROWN 23、25等之棕色顏料；C.I.PIGMENT BLACK 1、7等之黑色顏料等。
顏料(P)較佳為酞花青顏料及二顏料，更佳為選自於由C.I.PIGMENT BLUE 15、15：3、15：4、15：6及PIGMENT VIOLET 23所構成之群組之至少一種，且又更佳為選自於由C.I.PIGMENT BLUE 15：6及PIGMENT VIOLET 23所構成之群組之至少一種。藉由包含前述顏料，可輕易進行穿透光譜之最適化，且可使彩色濾光片之耐熱性、耐光性及化學品抗性變得良好。
本發明之著色硬化性樹脂組成物以包含藍色顏料為佳。
顏料亦可因應需要施以以下處理：松脂處理、使用導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等之表面處理、藉由高分子化合物等對顏料表面進行之接枝處理、藉由硫酸微粒化法等進行的微粒化處理，或藉由使用於去除雜質之有機溶劑、水等來進行的洗淨處理、藉由離子性雜質之離子交 換法等來進行的去除處理等。顏料之粒徑係以各個皆均勻為佳。
前述顏料亦可使用將顏料均勻分散於溶劑中而成的顏料分散液。
顏料分散液可藉由在溶劑中混合顏料及顏料分散劑而得。
於前述混合之中，當混合2種以上顏料時，可分別單獨混合，亦可混合複數種。
前述顏料分散劑可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性之任何分散劑，且可列舉聚酯系、多胺系、丙烯酸系等之顏料分散劑等。
該等顏料分散劑可單獨使用亦可組合2種以上來使用。顏料分散劑可列舉商品名KP(信越化學工業(股)製)、FLOWLEN(共榮社化學(股)製)、SOLSPERSE(ZENECA(股)製)、EFKA(BASF公司製)、AJISPER(味之素精細化學(股)製)、Disperbyk(BYK化學公司製)等。
前述溶劑並未特別限定，而可列舉與本發明之著色硬化性樹脂組成物中的溶劑相同的溶劑。
當使用顏料分散劑時，其使用量，相對於顏料100質量份，以100質量份以下為佳，且以5質量份以上50質量份以下更佳。若顏料分散劑之使用量在前述範圍中，則會有可得到顏料在溶劑中均勻分散而成的顏料分散液之傾向。
著色劑(A)之含有率，相對於固形部分之總量，以5質量%以上70質量%以下為佳，且以5質量%以上60質量 %以下更佳，且以5質量%以上50質量%以下又更佳。若著色劑(A)之含有率在前述範圍內，則可得到所希望的分光、色濃度。
本說明書中，「固形部分之總量」係指從本發明之著色硬化性樹脂組成物除去溶劑(E)之成分之合計量。固形部分之總量及相對於其之各成分之含量，例如可藉由液體層析法或氣相層析法等之眾所皆知的分析手段來測量。
<樹脂(B)>
樹脂(B)雖未特別限定，但以鹼可溶性樹脂(B)為佳。鹼可溶性樹脂(B)(以下有時稱為「樹脂(B)」)係包含源自於選自於由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所構成之群組之至少一種單體(a)之結構單元的共聚物。
如此的樹脂(B)可列舉以下之樹脂[K1]~[K6]等。
樹脂[K1]選自於由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所構成之群組之至少一種單體(a)(以下有時稱為「(a)」)，以及具有碳數2~4之環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵結之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)之共聚物； 樹脂[K2](a)、(b)以及可與(a)共聚合的單體(c)(但，與(a)及(b)不同。)(以下有時稱為「(c)」)之共聚物；樹脂[K3](a)及(c)之共聚物；樹脂[K4]使(b)對(a)及(c)之共聚物反應而成之樹脂；樹脂[K5]使(a)對(b)及(c)之共聚物反應而成之樹脂；樹脂[K6]使(a)對(b)及(c)之共聚物反應，再使羧酸酐反 應對其而成之樹脂。
(a)具體而言，可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯基苯甲酸等之不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、反丁烯二酸、焦檸檬酸、甲基反丁烯二酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1、4-環己烯二羧酸等之不飽和二羧酸類；甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等之含有羧基的雙環不飽和化合物類；順丁烯二酸酐、焦檸檬酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯無水物等之不飽和二羧酸類無水物；琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯氧基乙基〕、鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯氧基乙基〕等之2價以上的多價羧酸之不飽和單〔(甲基)丙烯醯氧基烷基〕酯類；如α-(羥基甲基)丙烯酸般，在相同分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
其等之中，從共聚合反應性的觀點及所得樹脂對鹼水 溶液之溶解性的觀點來看，以丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等為佳。
(b)可列舉具有碳數2~4之環狀醚結構(例如，選自於由環氧乙烷環、氧呾環及四氫呋喃環所構成之群組之至少1種)及乙烯性不飽和鍵結之聚合性化合物。
(b)較佳為具有碳數2~4之環狀醚及(甲基)丙烯醯氧基之單體。
又，本說明書之中，「(甲基)丙烯酸」表示選自於由丙烯酸及甲基丙烯酸所構成之群組之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等之標示內容亦具有相同意義。
(b)可列舉具有環氧乙烷基及乙烯性不飽和鍵結之單體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)、具有氧呾基及乙烯性不飽和鍵結之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)、具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵結之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)等。
(b1)可舉例如具有直鏈狀或支鏈狀脂肪族不飽和烴經環氧化而成的結構之單體(b1-1)(以下有時稱為「(b1-1)」)、具有脂環不飽和烴經環氧化而成的結構之單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。
(b1-1)可列舉去水甘油基(甲基)丙烯酸酯、β-甲基去水甘油基(甲基)丙烯酸酯、β-乙基去水甘油基(甲基)丙烯酸酯、去水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苯甲基去水甘油基醚、間乙烯基苯甲基去水甘油基醚、對乙烯基苯甲基去水甘油基醚、α-甲基-鄰乙烯基苯甲基去水甘油基醚、α-甲基-間乙 烯基苯甲基去水甘油基醚、α-甲基-對乙烯基苯甲基去水甘油基醚、2,3-雙(去水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(去水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(去水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(去水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-參(去水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-參(去水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-參(去水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-參(去水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-參(去水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
(b1-2)可列舉乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如，CELLOXIDE 2000；Daicel(股)製)、3,4-環氧環己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，CYCLOMER A400；Daicel(股)製)、3,4-環氧環己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，CYCLOMER M100；Daicel(股)製)、式(II)所表示的化合物及式(III)所表示的化合物等。
[式(II)及式(III)中，Ra及Rb表示氫原子或碳數1~4之烷基，且該烷基所包含的氫原子亦可被羥基所取代。
Xa及Xb表示單鍵、＊-Rc-、＊-Rc-O-、＊-Rc-S-或＊-Rc-NH-。
Rc表示碳數1~6之烷二基。
＊表示與O之鍵結。]
碳數1~4之烷基可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
氫原子被羥基取代的烷基可列舉羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
Ra及Rb較佳可列舉氫原子、甲基、乙基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，更佳地可列舉氫原子、甲基。
碳數1~6之烷二基可列舉亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
Xa及Xb較佳可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、＊-CH2-O-及＊-CH2CH2-O-，且更佳地可列舉單鍵、＊-CH2CH2-O-(＊表示與O之鍵結)。
式(II)所表示的化合物可列舉式(II-1)~式(II-15)中任一者所表示的化合物等。其中較佳為式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)~式(II-15)所表示的化合物，且更佳為以式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所表示的化合物。
式(III)所表示的化合物可列舉式(III-1)~式(III-15)中任一者所表示的化合物等。其中較佳為式(III-1)、式(III-3)、式(III-5)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-11)~式(III-15)所表示的化合物，且更佳為式(III-1)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-15)所表示的化合物。
式(II)所表示的化合物及式(III)所表示的化合物各別可單獨使用，亦可併用式(II)所表示的化合物及式(III)所表示的化合物。將其等時，式(II)所表示的化合物及式(III)所表示的化合物之含有比例以莫耳基準計，以5：95~95：5為佳，且以10：90~90：10更佳，且以20：80~80：20又更佳。
(b2)係以具有氧呾基及(甲基)丙烯醯氧基之單體更佳。(b2)可列舉3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧呾、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧呾、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲 基氧呾、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧呾、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧呾、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧呾、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧呾、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧呾等。
(b3)係以具有四氫呋喃基及(甲基)丙烯醯氧基之單體更佳。(b3)具體而言可列舉四氫糠基丙烯酸酯(例如，Viscoat V # 150，大阪有機化學工業(股)製)、四氫糠基甲基丙烯酸酯等。
從可更為提高所得到的彩色濾光片之耐熱性、化學品抗性等可靠性之觀點來看，(b)係以(b1)為佳。再者，從著色硬化性樹脂組成物之保存穩定性優異的觀點來看，以(b1-2)更佳。
(c)可列舉甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、正丁基(甲基)丙烯酸酯、第二丁基(甲基)丙烯酸酯、第三丁基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、十二基(甲基)丙烯酸酯、月桂基(甲基)丙烯酸酯、硬脂基(甲基)丙烯酸酯、環戊基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、2-甲基環己基(甲基)丙烯酸酯、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯(在該技術領域中被以慣用名稱作「二環戊基(甲基)丙烯酸酯」。又，亦有稱為「三環癸基(甲基)丙烯酸酯」。)、三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯(在該技術領域中被以慣用名稱作「二環戊烯基(甲基)丙烯酸酯」。)、二環戊氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、異基(甲基)丙烯酸酯、金剛烷基(甲基)丙烯酸酯、芳基(甲基)丙烯酸酯、 炔丙基(甲基)丙烯酸酯、苯基(甲基)丙烯酸酯、萘基(甲基)丙烯酸酯、苯甲基(甲基)丙烯酸酯等之(甲基)丙烯酸酯類；2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丙基(甲基)丙烯酸酯等之羥基含有(甲基)丙烯酸酯類；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等之二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等之雙環不飽和化合物類；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞 胺等之二羰基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯化乙烯基、氯化亞乙烯基、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
其等之中，從共聚合反應性及耐熱性的觀點來看，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、苯甲基(甲基)丙烯酸酯、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯。
樹脂[K1]之中，在構成樹脂[K1]之全結構單元中，分別源由的結構單元之比例較佳為：
源自於(a)之結構單元；2~60莫耳%
源自於(b)之結構單元；40~98莫耳%
且更佳為：
源自於(a)之結構單元；10~50莫耳%
源自於(b)之結構單元；50~90莫耳%。
若樹脂[K1]中結構單元之比例在前述範圍內，則會有著色硬化性樹脂組成物之保存穩定性、形成著色圖案時的顯像性，及所得到的彩色濾光片之耐溶劑性優異的傾向。
樹脂[K1]可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著，發行所(股)化學同人，第1版第1刷，1972年3月1日發行)所記載的方法及該文獻所記載的引用文獻來製造。
樹脂[K1]之具體製造方法，可列舉將(a)及(b)之預定量、聚合起始劑及溶劑等置入反應容器中，藉由以氮取代氧而做成脫氧環境氣體，一邊攪拌一邊加熱及保溫之方法。
再者，在此使用的聚合起始劑及溶劑等並未特別限定，而可使用該領域中一般使用之物。聚合起始劑可列舉偶氮化合物(2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)、有機過氧化物(苯甲醯基過氧化物等)；溶劑只要是可溶解各單體之物即可，本發明之著色硬化性樹脂組成物之溶劑(E)可列舉後述的溶劑等。
再者，所得到的共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，亦可使用以再沉澱等之方法做成固體(粉體)而取出之物。特別是，由於藉由使用本發明之著色硬化性樹脂組成物所含的溶劑來作為此聚合時的溶劑，可直接將反應後的溶液使用於本發明之著色硬化性樹脂組成物之製備，因此可簡化本發明之著色硬化性樹脂組成物之製程。
樹脂[K2]之中，在構成樹脂[K2]之全結構單元中，分別源由的結構單元之比例較佳為：
源自於(a)之結構單元；2~45莫耳%
源自於(b)之結構單元；2~95莫耳%
源自於(c)之結構單元；1~65莫耳%，
且更佳為：
源自於(a)之結構單元；5~40莫耳%
源自於(b)之結構單元；5~80莫耳%
源自於(c)之結構單元；5~60莫耳%。
若樹脂[K2]之結構單元之比例在前述範圍內，則會有著色硬化性樹脂組成物之保存穩定性、形成著色圖案時的顯像性，以及所得到的彩色濾光片之耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異的傾向。
除了使用進一步使用預定量之(c)之外，樹脂[K2]可與作為樹脂[K1]之製造方法而記載的方法相同地製造。
樹脂[K3]之中，在構成樹脂[K3]之全結構單元中，分別源由的結構單元之比例較佳為：
源自於(a)之結構單元；2~60莫耳%
源自於(c)之結構單元；40~98莫耳%，
且更佳為：
源自於(a)之結構單元；10~50莫耳%
源自於(c)之結構單元；50~90莫耳%。
除了使用(c)來取代(b)之外，樹脂[K3]可與作為樹脂[K1]之製造方法而記載的方法相同地製造。
樹脂[K4]可藉由得到(a)及(c)之共聚物，並使(b)所具有的碳數2~4之環狀醚加成在(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐上而製造。
首先，以作為樹脂[K1]之製造方法而記載的方法相同地製造(a)及(c)之共聚物。此時，分別源由的結構單元之比例較佳係與樹脂[K3]所列舉者相同的比例。
接著，使(b)所具有的碳數2~4之環狀醚對前述共聚物中 源自於(a)之羧酸及/或羧酸酐之一部分進行反應。
接續著(a)及(c)之共聚物的製造，將燒瓶內環境氣體從氮取代成空氣，將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應催化劑(例如參(二甲基胺基甲基)酚等)及聚合抑制劑(例如氫醌等)等置入燒瓶內，以例如60~130℃反應1~10小時，藉此製造樹脂[K4]。
(b)之使用量係以(a)100莫耳為5~80莫耳為佳，且以10~75莫耳更佳。藉由設在此範圍內，會有著色硬化性樹脂組成物之保存穩定性、形成圖案時的顯像性、以及所得到的圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度之平衡變得良好之傾向。從環狀醚之反應性高，且未反應之(b)難以殘存來看，樹脂[K4]所使用的(b)係以(b1)為佳，又以(b1-1)更佳。
前述反應催化劑之使用量，相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，係以0.001~5質量份為佳。前述聚合抑制劑之使用量，相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，係以0.001~5質量份為佳。
饋入方法、反應溫度及時間等之反應條件，可考慮因製造設備、聚合等所造成的發熱量等來適當調整。再者，與聚合條件相同地，可考慮因製造設備、聚合等所造成的發熱量等來適當調整饋入方法、反應溫度。
樹脂[K5]，第一階段係與上述樹脂[K1]之製造方法相同地，得到(b)及(c)之共聚物。與前述相同地，所得到的共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀 釋之溶液，亦可使用以再沉澱等之方法做成固體(粉體)而取出之物。
(b)及源自於(c)之結構單元之比例，相對於構成前述共聚物之全結構單元的合計莫耳數，分別較佳為：
源自於(b)之結構單元；5~95莫耳%
源自於(c)之結構單元；5~95莫耳%，
且更佳為：
源自於(b)之結構單元；10~90莫耳%
源自於(c)之結構單元；10~90莫耳%。
再者，可藉由與樹脂[K4]之製造方法相同的條件，使(a)所具有的羧酸或羧酸酐對(b)及(c)之共聚物所具有的源自於(b)之環狀醚進行反應，藉此得到樹脂[K5]。
對前述之共聚物反應的(a)之使用量，相對於(b)100莫耳，係以5~80莫耳為佳。由於環狀醚之反應性高，而難以殘存未反應之(b)，因此樹脂[K5]所使用的(b)係以(b1)為佳，且以(b1-1)更佳。
樹脂[K6]係進一步將羧酸酐對樹脂[K5]進行反應而成的樹脂。
使羧酸酐對藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐之反應而產生的羥基進行反應。
羧酸酐可列舉順丁烯二酸酐、焦檸檬酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯無水物等。 羧酸酐之使用量，相對於(a)之使用量1莫耳，係以0.5~1莫耳為佳。
樹脂(B)具體而言可列舉3,4-環氧環己基甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等之樹脂[K1]；去水甘油基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、去水甘油基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧呾/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等之樹脂[K2]；苯甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯甲基(甲基)丙烯酸酯/三環癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、等之樹脂[K3]；使去水甘油基(甲基)丙烯酸酯加成在苯甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物而得之樹脂、使去水甘油基(甲基)丙烯酸酯加成在三環癸基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物而得之樹脂、使去水甘油基(甲基)丙烯酸酯加成在三環癸基(甲基)丙烯酸酯/苯甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物而得之樹脂等之樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸對三環癸基(甲基)丙烯酸酯/去水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物反應而得之樹脂、使(甲基)丙烯酸對三環癸基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/去水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物反應而得之樹脂等樹脂[K5]；使(甲基) 丙烯酸對三環癸基(甲基)丙烯酸酯/去水甘油基(甲基)丙烯酸酯之共聚物反應而得之樹脂，再使四氫鄰苯二甲酸酐對其反應而得之樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(B)較佳為選自於由樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所構成之群組之一種，且更佳為選自於由樹脂[K2]及樹脂[K3]所構成之群組之一種。若為該等樹脂，則著色硬化性樹脂組成物之顯像性優異。
從著色圖案與基板之黏著性的觀點來看，係以樹脂[K2]更佳。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算的重量平均分子量係以3,000~100,000為佳，且以5,000~50,000更佳，且以5,000~30,000又更佳。若分子量在前述範圍內，會有塗膜硬度提升、殘膜率高、未曝光部對顯像液之溶解性良好、著色圖案之解析度提升之傾向。
樹脂(B)之分子量分布[重量平均分子量(Mw)/數平均分子量(Mn)]係以1.1~6為佳，且以1.2~4更佳。
樹脂(B)之酸價(固形部分)係以50~170mg-KOH/g為佳，且以60~150mg-KOH/g更佳，且以70~135mg-KOH/g又更佳。於此，酸價係以中和樹脂(B)1g所必要的氫氧化鉀之量(mg)來測量之值，可例如藉由使用氫氧化鉀水溶液來進行滴定來求得。
樹脂(B)之含量，相對於固形部分之總量，以7~65質量%為佳，且以13~60質量%更佳，且以17~55質量%又更佳。若樹脂(B)之含量在前述範圍內，則有可形成著色圖案， 並且著色圖案之解析度及殘膜率會提升之傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C係可藉由從聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而進行聚合之化合物，可舉例如具有聚合性的乙烯性不飽和鍵結之化合物等，且以(甲基)丙烯酸酯化合物為佳。
具有1個乙烯性不飽和鍵結之聚合性化合物可列舉壬苯基卡必醇丙烯酸酯、2-羥基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、2-羥基乙基丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮等，以及上述的(a)、(b)及(c)。
具有2個乙烯性不飽和鍵結之聚合性化合物可列舉1,6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵結之聚合性化合物。如此的聚合性化合物可舉例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、參(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰酸酯、乙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質 新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中係以二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯為佳。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量係以150以上2,900以下為佳，且以250以上1,500以下更佳。
聚合性化合物(C)之含量，相對於固形部分之總量係以7~65質量%為佳，且以13~60質量%更佳，且以15~55質量%又更佳。
樹脂(B)及聚合性化合物(C)之含量比〔樹脂(B)：聚合性化合物(C)〕以質量基準計，以20：80~80：20為佳，且以35：65~80：20更佳。
若聚合性化合物(C)之含量在前述範圍內，則有著色圖案形成時之殘膜率及彩色濾光片之化學品抗性會提升的傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要是可因光、熱等之作用而產生活性自由基、酸等，而開始進行聚合之化合物就位特別限定，而可使用眾所皆知的聚合起始劑。
聚合起始劑(D)可列舉O-醯基肟化合物、烷基酚化合物、聯咪唑化合物、三化合物及醯基膦氧化物化合物等。
前述O-醯基肟化合物係具有式(d1)所表示的結構之化合物。
以下，＊表示鍵結。
前述O-醯基肟化合物可舉例如N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用IRGACURE OXEO1、OXE02(以上，BASF公司製)、N-1919(ADEKA公司製)等之市售品。其中O-醯基肟化合物較佳係選自於由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所構成之群組之至少1種，且更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。若為該等O-醯基肟化合物，則會有得到高亮度的彩色濾光片之傾向。
前述烷基酚化合物係具有式(d2)所表示的部分 結構或式(d3)所表示的部分結構的化合物。在該等部分結構中，苯環亦可具有取代基。
具有式(d2)所表示的結構之化合物可列舉2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-2-苯甲基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用IRGACURE 369、907、379(以上，BASF公司製)等之市售品。
具有式(d3)所表示的結構之化合物可列舉2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯甲基二甲基縮酮等。
從感度的觀點來看，烷基酚化合物以具有式(d2)所表示的結構之化合物為佳。
前述聯咪唑化合物可列舉式(d5)所表示的化合物等。
[式(d5)中，R13~R18表示亦可具有取代基的碳數6~10之芳基。]
碳數6~10之芳基可列舉苯基、甲苯基、苯二甲基、乙基苯基及萘基等，且以苯基為佳。
取代基可列舉鹵素原子、碳數1~4之烷氧基等。鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，且以氯原子為佳。碳數1~4之烷氧基可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，且以甲氧基為佳。
聯咪唑化合物可列舉2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(參照例如日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等。)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(參照例如特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等。)、4,4’,5,5’-位置的苯基被烷氧羰基(carboalkoxy group)取代之咪唑化合物(參照例如日本專利特開平7-10913號公報等)等。其中較佳為下述式所表示的化合物及其等之混合物。
前述三化合物可列舉2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三等。
前述醯基膦氧化物化合物可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物等。
此外，聚合起始劑(D)可列舉苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等之苯偶姻化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫化物、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等之二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等之醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯甲基、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
其等較佳係組合後述聚合起始助劑(D1)(特別是胺類)來使用。
聚合起始劑(D)較佳為包含選自於由烷基酚化合物、三化合物、醯基膦氧化物化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所構成之群組之至少一種的聚合起始劑，且更佳為包含O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)之含量，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，以0.01~40質量份為佳，且以0.05~35質量份更佳，且以0.1~32質量份又更佳，又以1~30質量份又更佳。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)係為了促進因聚合起始劑而開始聚合之聚合性化合物的聚合而使用的化合物或是增感劑。當含有聚合起始助劑(D1)時，一般係與聚合起始劑(D)組合使用。
聚合起始助劑(D1)可列舉胺化合物、烷氧基蒽化合物、9-氧硫化合物及羧酸化合物等。
前述胺化合物可列舉三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮，Michler's ketone)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，其中以4,4’-雙(二乙基胺基) 二苯甲酮為佳。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製)等之市售品。
前述烷氧基蒽化合物可列舉9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
前述9-氧硫化合物可列舉2-異丙基-9-氧硫、4-異丙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫、2,4-二氯-9-氧硫、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫等。
前述羧酸化合物可列舉苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
當使用該等聚合起始助劑(D1)時，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，其含量以0.1~30質量份為佳，且以1~20質量份更佳。若聚合起始助劑(D1)之量在此範圍內，即可以更高感度形成著色圖案，而有提升彩色濾光片之生產性的傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並未特別限定，而可使用該領域所一般使用的溶劑。可舉例如酯溶劑(於分子內包含-COO-，且不含-O-之溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-，且不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-COO-及-O-之溶劑)、酮溶劑(於分 子內包含-CO-，且不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH，且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
酯溶劑可列舉乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁基、乙酸異丁基、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
醚溶劑可列舉乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇一丙基醚、乙二醇一丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇一丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇一丙基醚、丙二醇一丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫哌喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯***、甲基苯甲醚等。
醚酯溶劑可列舉甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇一丙基 醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇一丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
酮溶劑可列舉4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛酮等。
醇溶劑可列舉甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
芳香烴溶劑可列舉苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
醯胺溶劑可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用亦可併用2種以上。
其中較佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲基醚、乙二醇一丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等，且更佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙二醇單甲基醚、乙二醇一丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯啶酮。
溶劑(E)之含量，相對於著色硬化性樹脂組成物之總量，以70~95質量%為佳，且以75~92質量%更佳。換言之，著色硬化性樹脂組成物之固形部分係以5~30質量%為 佳，且以8~25質量%更佳。
若溶劑(E)之含量在前述範圍，則會有塗布時的平坦性變得良好，並且在形成彩色濾光片時色濃度不會不足故顯示特性變得良好之傾向。
<調平劑(H)>
調平劑(H)可列舉矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之矽酮系界面活性劑等。其等亦可在側鏈上具有聚合性基。
矽酮系界面活性劑可列舉在分子內具有矽氧烷鍵結之界面活性劑等。具體而言，可列舉Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名：Toray Dow-Corning(股)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan LLC製)等。
前述氟系界面活性劑可列舉於分子內具有氟碳化物鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉FLUORAD(註冊商標)FC430、FLUORAD FC431(住友3M(股)製)、MEGAFAC(註冊商標)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(股)製)、EFTOP(註冊商標)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(三菱材料電子化成(股)製)、SURFLON(註冊商標)S381、SURFLON S382、SURFLON SC101、SURFLON SC105(旭硝子(股)製)及E5844(Daikin Fine Chemical研究所(股)製)等。
前述具有氟原子之矽酮系界面活性劑可列舉在分子內具有矽氧烷鍵結及氟碳化物鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉MEGAFAC(註冊商標)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477及MEGAFAC F443(DIC(股)製)等。
當含有調平劑(H)時，其含量相對於著色硬化性樹脂組成物之總量，以0.001質量%以上0.2質量%以下為佳，且以0.002質量%以上0.1質量%以下更佳，且以0.005質量%以上0.07質量%以下又更佳。若調平劑(H)之含量在前述範圍內，則可使彩色濾光片之平坦性良好。
<抗氧化劑(J)>
從使著色劑之耐熱性及耐光性提升的觀點來看，較佳係單獨使用或組合2種以上使用抗氧化劑為佳。抗氧化劑只要是工業上一般使用的抗氧化劑即未特別限定，而可使用酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑及硫系抗氧化劑等。
前述酚系抗氧化劑可列舉Irganox 1010(新戊四醇肆[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]，BASF(股)製)、Irganox 1076(八癸基-3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯，BASF(股)製)、Irganox 1330(3,3’,3’’,5,5’,5’’- 六-第三丁基-a,a’,a’’-(均三甲苯-2,4,6-三基)三-對甲酚，BASF(股)製)、Irganox 3114(1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮，BASF(股)製)、Irganox 3790(1,3,5-參((4-第三丁基-3-羥基-2,6-苯二甲基)甲基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮，BASF(股)製)、Irganox 1035(硫二伸乙基雙[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]，BASF(股)製)、Irganox 1135(苯丙酸、3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基、C7-C9側鏈烷基酯，BASF(股)製)、Irganox 1520L(4,6-雙(辛基硫甲基)-鄰甲酚，BASF(股)製)、Irganox 3125(BASF(股)製)、Irganox 565(2,4-雙(正辛基硫)-6-(4-羥基3’、5’-二-第三丁基苯胺基)-1,3,5-三，BASF(股)製)、ADEKA STAB AO-80(3,9-雙(2-(3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基)-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺(5,5)十一烷，(股)ADEKA製)、Sumilizer BHT(住友化學(股)製)、Sumilizer GA-80(住友化學(股)製)、Sumilizer GS(住友化學(股)製)、Cyanox 1790((股)CYTEC製)及維生素E(衛材(股)製)等。
前述磷系抗氧化劑可列舉Irgafos 168(參(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸酯，BASF(股)製)、Irgafos 12(參[2-[[2,4,8,10-四-第三丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧雜膦-6-基]氧基]乙基]胺，BASF(股)製)、Irgafos 38(雙(2,4-雙(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙酯亞磷酸，BASF(股)製)、ADEKA STAB 329K((股)ADEKA製)、ADEKA STAB PEP36((股)ADEKA製)、ADEKA STAB PEP-8((股)ADEKA製)、Sandstab P-EPQ(Clariant公司製)、Weston 618(GE公司製)、Weston 619G(GE公司製)、Ultranox 626(GE公司製)及Sumilizer GP(6-[3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四-第三丁基二苯并[d,f][1.3.2]二氧雜磷呯)(住友化學(股)製)等。
前述硫系抗氧化劑可舉例如硫二丙酸之二月桂酯、二肉豆蔻酯或二硬脂酯等二烷基硫二丙酸酯化合物及肆[亞甲基(3-十二基硫)丙酸酯]甲烷等之多元醇之β-烷基巰基丙酸酯化合物等。
<其他成分>
本發明之著色硬化性樹脂組成物亦可因應需要包含填充劑、其他高分子化合物、黏著促進劑、光穩定劑、鏈轉移劑等、該技術領域中眾所皆知的添加劑。
<著色硬化性樹脂組成物之製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組成物0，可藉由混合化合物(A1)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)，以及可因應需要使用的調平劑(H)、聚合起始助劑(D1)、抗氧化劑(J)及其他成分來製備。
本發明之著色硬化性樹脂組成物1，可藉由混合化合物(A1)、染料(A2)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)，以及可因應需要使用的調平劑(H)、聚合起始助劑(D1)、抗氧化劑(J)及其他成分來製備。
本發明之著色硬化性樹脂組成物2，可藉由混合化合物(A1)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、無色 之金屬錯合物(F)及溶劑(E)，以及可因應需要使用的調平劑(H)、聚合起始助劑(D1)、抗氧化劑(J)及其他成分來製備。
含有顏料(P)時的顏料較佳係預先與溶劑(E)之一部分或全部混合，並使用珠磨機等來使其分散，直到顏料之平均粒子徑成為0.2μm以下左右為止。此時，亦可因應需要摻合前述顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。可在如此進行而得到的顏料分散液中，混合剩餘成分以使其成為預定的濃度，藉此製備目的著色硬化性樹脂組成物。
化合物(A1)、染料(A2)等之著色劑(A)較佳係預先使其溶解於溶劑(E)之一部分或全部而製備溶液。較佳係以孔徑0.01~1μm左右的過濾器過濾該溶液。
較佳係以孔徑0.01~10μm左右的過濾器過濾混合後的著色硬化性樹脂組成物。
<彩色濾光片之製造方法>
從本發明之著色硬化性樹脂組成物製造著色圖案的方法可列舉光微影術、噴墨法、印刷法等。其中又以光微影術為佳。光微影術係將前述著色硬化性樹脂組成物塗布在基板上，使其乾燥而形成著色組成物層，並隔著光罩曝光該著色組成物層而顯像的方法。於光微影術中，藉由在曝光時不使用光罩，及/或不進行顯像，可形成前述著色組成物層之硬化物，即著色塗膜。如此形成的著色圖案、著色塗膜係本發明之彩色濾光片。
製作的彩色濾光片之膜厚並未特別限定，而可因應目的、用途等來適當地調整，且通常為0.1~30μm，且以0.1~20 μm為佳，並且以0.5~6μm更佳。
基板可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、表面塗布有二氧化矽的鈉鈣玻璃等之玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等之樹脂板、矽、在前述基板上形成鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等之物。在該等基板上亦可形成其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
藉由光微影術進行的各色像素之形成可使用習知或慣用的裝置、條件等來進行。例如，可如下述般進行來製作。
首先，將著色硬化性樹脂組成物塗布在基板上，藉由加熱乾燥(預焙)及/或減壓乾燥來去除溶劑等之揮發成分以使其乾燥，而得到平滑的著色組成物層。
塗布方法可列舉旋轉塗布法、縫塗布法、縫塗布及旋轉塗布法等。
進行加熱乾燥時的溫度係以30~120℃為佳，且以50~110℃更佳。又，加熱時間係以10秒~60分鐘為佳，且以30秒~30分鐘更佳。
在進行減壓乾燥時，較佳係在50~150Pa之壓力下、20~25℃之溫度範圍內進行。
著色組成物層之膜厚並未特別限定，而可因應作為目的之彩色濾光片的膜厚來適當選擇。
接著，著色組成物層係隔著用來形成目的著色圖案之光罩而被曝光。該光罩上之圖案並未特別限定，而可 使用因應作為目的之用途之圖案。
曝光所使用的光源係以產生250~450nm波長之光的光源為佳。例如，亦可使用可截止小於350nm之波長區的過濾器來截止此波長區之光，或者使用可取出436nm附近、408nm附近、365nm附近之波長區之帶通過濾器來選擇性地取出該等波長區之光。具體而言，光源可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。
為了能對曝光面全體均勻地照射平行光線，或是能進行光罩及形成有著色組成物層之基的正確的位置對準，較佳係使用光罩對準曝光機及步進機等曝光裝置。
藉由使曝光後的著色組成物層接觸到顯像液而進行顯像，可在基板上形成著色圖案。藉由顯像，著色組成物層之未曝光部會溶解於顯像液而被去除。
顯像液例如以氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等之鹼性化合物之水溶液為佳。該等鹼性化合物之水溶液中之濃度係以0.01~10質量%為佳，且以0.03~5質量%更佳。此外，顯像液亦可包含界面活性劑。
顯像方法可為槳式法、浸漬法及噴霧法等中任一者。此外，顯像時可將基板傾斜成任意的角度。
顯像後較佳係進行水洗。
此外，較佳係對所得到的著色圖案進行後焙。後焙溫度係以150~250℃為佳，且以160~235℃更佳。後焙時間係以1~120分鐘為佳，且以10~60分鐘更佳。
藉由使用本發明之著色硬化性樹脂組成物，特別 是可製造高亮度的彩色濾光片。該彩色濾光片作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件所使用的彩色濾光片係十分有用。
實施例
以下，雖藉由實施例來更為詳細地說明本發明，但本發明當不被該等實施例所限定。於範例中，表示含量乃至使用量之%及份只要無特別預先說明即為質量基準。
以下之中，化合物的結構係藉由NMR(Agilent製400-MR)、質譜(LC；Agilent製1200型、MASS；Agilent製LC/MSD型)、UV-VIS(日本分光製V-650)來確認。
合成例1
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將硫氰酸鉀32.2份及丙酮160.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，花費10分鐘滴液2-氟苯甲醯氯(東京化成工業(股)製)50.0份。滴液結束後，再於室溫下攪拌2小時。接著，在將反應混合物進行冰冷卻之後，滴液N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成工業(股)製)40.5份。滴液結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。接著，在將反應混合物進行冰冷卻之後，滴液30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴液結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。接著，於室溫下滴液氯乙酸31.3份。滴液結束後，於加熱回流下攪拌7小時。接著，在將反應混合物放置冷卻至室溫之後，將反應溶液注入至自來水120.0份中後，添加甲苯200份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後，分離成有機層及水層。在以分液 操作廢棄水層之後，以1當量濃度鹽酸200份洗淨有機層，接著以自來水200份洗淨，最後再以飽和食鹽水200份洗淨。對有機層添加適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到經乾燥的有機層。以蒸發器將所得到的有機層進行溶劑蒸餾去除，而得到淡黃色液體。以管柱層析法純化所得到的淡黃色液體。在減壓下60℃下乾燥經純化的淡黃色液體，而得到式(B-I-2)所表示的化合物49.9份。
產率51%。
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將參(二亞苯甲基丙酮)二鈀(東京化成工業公司製)0.13份、XPhos(Aldrich公司製)0.27份、第三丁氧化鈉(東京化成工業公司製)20.2份、4,4’-二氯二苯甲酮(東京化成工業公司製)24.0份、2,6-二甲苯胺(東京化成工業公司製)23.2份及甲苯(Nacalai Tesque公司製)123.3份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，在室溫下攪拌30分鐘而調整反應溶液。接著，於80℃加熱反應溶液並攪拌2小時。在將反應溶液進行冰冷之後，濾別所析出的固體而得到黃色固體1。於濾液中添加甲苯123.9份而調整有機層之後，將該有機層重複實施3次以自來水123.9份進行分液洗淨之操作。將洗淨的有 機層以硫酸鎂脫水後，以蒸發器蒸餾去除溶劑，而得到黃色固體2。分別以管柱層析法純化所得到的黃色固體1及黃色固體2。在減壓下60℃下乾燥經純化的黃色固體，而得到式(C-IV-2)所表示的化合物37.2份(產率93%)。
式(C-IV-2)所表示的化合物之鑑定
(1H NMR；400MHz；δ值(ppm、TMS基準)；DMSO)；2.14(12H、s)、6.42(4H、m)、7.08-7.15(6H、m)、7.52(4H、br.d、J=7.1Hz)、8.05(2H、br.s)
(質譜)離子化模式=ESI+：m/z=421.5[M+H]+
Exact Mass：420.2
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(C-IV-2)所表示的化合物10.0份及N,N-二甲基甲醯胺74.7份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，將混合溶液進行冰冷卻。於冰冷下花費30分鐘少量逐次地添加第三丁氧化鉀(東京化成工業公司製)8.0份後，在冰冷下攪拌1小時。少量逐次地滴液碘化乙基(東京化成工業公司製)11.1份，並於室溫攪拌2小時。將自來水300份及乙酸乙酯300份加至反應溶液後，實施分液操作而得到有機層。將所得到的有機層以硫酸鎂脫水後，以蒸發器蒸餾去除溶劑，而得到黃色固體。以管柱層析法純化所得到的黃色固體。在減壓下60 ℃下乾燥經純化的黃色固體，而得到式(C-I-2)所表示的化合物9.2份(產率81%)。
式(C-I-2)所表示的化合物之鑑定
(質譜)離子化模式=ESI+：m/z=477.5[M+H]+
Exact Mass：476.3
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(B-I-2)所表示的化合物6.7份、式(C-I-2)所表示的化合物10.0份及甲苯50.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，接著，添加***25.5份並於95~100℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醇170.0份稀釋。接著，將經稀釋的反應溶液注入飽和食鹽水300.0份中之後，添加甲苯100份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後，分離成有機層及水層。在以分液操作廢棄水層之後，以飽和食鹽水300份洗淨有機層。對有機層添加適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到經乾燥的有機層。以蒸發器將所得到的有機層進行溶劑蒸餾去除，而得到藍紫色固體。再於減壓下60℃下乾燥藍紫色固體，而得到式(A-II-2)所表示的化合物16.9份(產率100%)。
式(A-II-2)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；-109.0(1F、br.s)
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(A-II-2)所表示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成工業(股)製)4.6份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，於50~60℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，對自來水2000.0份一邊攪拌1小時一邊進行滴液，即可得到暗藍色懸浮液。過濾所得到的懸浮液，則可得到藍綠色固體。再以以管柱層析法純化所得到的藍綠色固體。在減壓下60℃下乾燥經純化的藍綠色固體，而得到式(A-I-2)所表示的化合物6.3份(產率48%)。
式(A-I-2)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；-74.7(6F、s)、-109.0(1F、br.s)
(UV-VIS)
將式(A-I-2)所表示的化合物0.10g溶解於氯仿而使體積成為100cm3，並將其中的2cm3以氯仿稀釋而使體積成為250cm3(濃度：0.008g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長；1cm)來測量吸收光譜。此化合物於λ max=618nm顯示吸光度0.7(任意單位)。
合成例2
於具有回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內適量流入氮而作成氮環境氣體，並加入丙二醇單甲基醚乙酸酯100份，一邊攪拌一邊加熱至85℃。接著，於該燒瓶內，使用滴液泵花費約5小時滴液將甲基丙烯酸19份、3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯及3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基丙烯酸酯之混合物(含有比係以莫耳比計為 50：50)(商品名「E-DCPA」，Daicel股份有限公司製)171份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯40份而成的溶液。另一方面，於燒瓶內使用其他滴液泵花費約5小時滴液將聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯120份而成之溶液。聚合起始劑之滴液結束後，於同溫度保持約3小時，之後冷卻至室溫，而得到固形部分43.5%之共聚物(以下有時將該共聚物稱為「樹脂(B-1)」)之溶液。所得到的樹脂(B-1)之重量平均分子量為8000、分子量分布為1.98、固形部分換算之酸價為53mg-KOH/g。
樹脂之聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數平均分子量(Mn)之測量係以GPC法藉以下條件進行。
裝置；HLC-8120GPC(TOSOH(股)製)
管柱；TSK-GELG2000HXL
管柱溫度；40℃
溶劑；THF
流速；1.0mL/min
被檢測液固形部分濃度；0.001~0.01質量%
注入量；50μL
檢測器；RI
校正用標準物質；TSK 標準 苯乙烯F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(TOSOH(股)製)
將藉前述得到的聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數平均分子量之比(Mw/Mn)作為分子量分布。
合成例3
於具有回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之1L燒瓶內適量流入氮以取代成氮環境氣體，加入乳酸乙酯141份、丙二醇單甲基醚乙酸酯178份，一邊攪拌一邊加熱至85℃。接著，花費5小時滴液丙烯酸38份、3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸-8或/及9-基丙烯酸酯之混合物(商品名「E-DCPA」，Daicel股份有限公司製)25份、環己基順丁烯二醯亞胺137份、2-羥基乙基甲基丙烯酸酯50份、丙二醇單甲基醚乙酸酯338份之混合溶液。另一方面，花費6小時滴液將2,2-偶氮雙異丁腈5份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯88份而成的混合溶液。滴液結束後，於同溫度保持4小時後，冷卻至室溫，而得到B型黏度(23℃)23mPas、固形部分25.6重量%、溶液酸價28mg-KOH/g之共聚物(以下有時將該共聚物稱為「樹脂(B-2)」)。所生成的樹脂(B-2)之重量平均分子量Mw為8000，分子量分布為2.1。
合成例4
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(C-IV-2)所表示的化合物10.0份及N,N-二甲基甲醯胺74.7份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，將混合溶液進行冰冷卻。於冰冷下花費30分鐘少量逐次地添加第三丁氧化鉀(東京化成工業公司製)8.0份後，在冰冷下攪拌1小時。少量逐次地滴液碘化正丁基(東京化成工業公司製)13.1份，並於室溫攪拌2小時。將自來水300份及乙酸乙酯300份加至反應溶液後，實施分液操作而得到有機層。將所得到的有機層以硫酸鎂脫水後，以蒸發器蒸餾去除溶劑，而得到黃色固體。以管柱層析法純化所得到的黃色固體。在減壓下60℃下乾燥經純化的黃色固體，而得到式(C-I-3)所表示的化合物8.3份(產率66%)。
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(B-I-2)所表示的化合物6.0份、式(C-I-3)所表示的化合物10.0份及甲苯50.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，接著，添加***22.8份並於95~100℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醇170.0份稀釋。接著，將經稀釋的反應溶液注入飽和食鹽水300.0份中之後，添加甲苯100份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後，分離成有機層及水層。在以分液操作廢棄水層之後，以飽和食鹽水300份洗淨有機層。對有機層添加適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到經乾燥的有機層。以蒸發器將所得到的有機層進行溶劑蒸餾去除，而得到藍紫色固體。再於減壓下60℃下乾燥藍紫色固體，而得到式(A-II-3)所表示的化合物16.2份(產率100%)。
式(A-II-3)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；-74.7(6F、s)、-109.1(1F、br.s)
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(A-II-3)所表示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成工業(股)製)4.3份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，於50~60℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，對自來水2000.0份一邊攪拌1小時一邊進行滴液，即可得到暗藍色懸浮液。過濾所得到的懸浮液，則可得到藍綠色固體。再以管柱層析法純化所得到的藍綠色固體。在減壓下60℃下乾燥經純化的藍綠色固體，而得到式(A-I-3)所表示的化合物9.5份(產率74%)。
式(A-I-3)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；-74.8(6F、s)、-109.1(1F、br.s)
(UV-VIS)
將式(A-I-3)所表示的化合物0.10g溶解於氯仿而使體積成為100cm3，並將其中的2cm3以氯仿稀釋而使體積成為250cm3(濃度：0.008g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長；1cm)來測量吸收光譜。此化合物於λ max=621nm顯示吸光度0.8(任意單位)。
參考合成例1
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將參(二亞苯甲基丙酮)二鈀(東京化成工業公司製)0.13份、XPhos(Aldrich公司製)0.27份、第三丁氧化鈉(東京化成工業公司製)20.2份、4,4’-二氯二苯甲酮(東京化成工業公司製)24.0份、鄰甲苯胺(東京化成工業公司製)20.5份及甲苯(Nacalai Tesque公司 製)123.3份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，在室溫下攪拌30分鐘而調整反應溶液。接著，於80℃加熱反應溶液並攪拌2小時。在將反應溶液進行冰冷之後，濾別所析出的固體而得到黃色固體1。於濾液中添加甲苯123.9份而調整有機層之後，將該有機層重複實施3次以自來水123.9份進行分液洗淨之操作。將洗淨的有機層以硫酸鎂脫水後，以蒸發器蒸餾去除溶劑，而得到黃色固體2。分別以管柱層析法純化所得到的黃色固體1及黃色固體2。在減壓下60℃下乾燥經純化的黃色固體，而得到式(C-IV-4)所表示的化合物16.2份(產率43%)。
式(C-IV-4)所表示的化合物之鑑定
(質譜)離子化模式=ESI+：m/z=393.5[M+H]+
Exact Mass：392.2
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(C-IV-4)所表示的化合物10.0份及N,N-二甲基甲醯胺80.1份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，將混合溶液進行冰冷卻。於冰冷下花費30分鐘少量逐次地添加第三丁氧化鉀(東京化成工業公司製)8.6份後，在冰冷下攪拌1小時。少量逐次地滴液碘化乙基(東京化成工業公司製)11.9份，並於室溫攪拌2小時。將自來水300份及乙酸乙酯300份加至反 應溶液後，實施分液操作而得到有機層。將所得到的有機層以硫酸鎂脫水後，以蒸發器蒸餾去除溶劑，而得到黃色固體。以管柱層析法純化所得到的黃色固體。在減壓下60℃下乾燥經純化的黃色固體，而得到式(C-I-4)所表示的化合物11.1份(產率97%)。
式(C-I-4)所表示的化合物之鑑定
(1H NMR；400MHz；δ值(ppm、TMS基準)；DMSO)；1.13(6H、br.t、J=7.0Hz)、2.04(6H、s)、3.64(4H、m)、6.42(4H、br.d、J=9.0Hz)、7.14(2H、br.dd、J=7.4、1.4Hz)、7.27(4H、m)、7.36(2H、br.d、J=7.2、2.0Hz)、7.50(4H、br.d、J=9.0Hz)
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(B-I-2)所表示的化合物7.1份、式(C-I-4)所表示的化合物18.1份及甲苯50.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，接著，添加***10.7份並於95~100℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醇170.0份稀釋。接著，將經稀釋的反應溶液注入飽和食鹽水300.0份中之後，添加甲苯100份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後，分離成有機層及水層。在以分液操作廢棄水層之後，以飽和食鹽水300份洗淨有機層。對有機層添加適當量的芒硝並 攪拌30分鐘後，過濾而得到經乾燥的有機層。以蒸發器將所得到的有機層進行溶劑蒸餾去除，而得到藍紫色固體。再於減壓下60℃下乾燥藍紫色固體，而得到式(A-II-4)所表示的化合物17.4份(產率100%)。
式(A-II-4)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；-109.0(1F、br.s)
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(A-II-4)所表示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成工業(股)製)4.8份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，於50~60℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，對自來水2000.0份一邊攪拌1小時一邊進行滴液，即可得到暗藍色懸浮液。過濾所得到的懸浮液，則可得到藍綠色固體。再以管柱層析法純化所得到的藍綠色固體。在減壓下60℃下乾燥經純 化的藍綠色固體，而得到式(A-I-4)所表示的化合物3.0份(產率23%)。
式(A-I-4)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；-74.7(6F、s)、-108.9(1F、br.s)
(UV-VIS)
將式(A-I-4)所表示的化合物0.10g溶解於氯仿而使體積成為100cm3，並將其中的2cm3以氯仿稀釋而使體積成為250cm3(濃度：0.008g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長；1cm)來測量吸收光譜。此化合物於λ max=619nm顯示吸光度0.5(任意單位)。
參考合成例2
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將參(二亞苯甲基丙酮)二鈀(東京化成工業公司製)0.13份、XPhos(Aldrich公司製)0.27份、第三丁氧化鈉(東京化成工業公司製)20.2份、4,4’-二氯二苯甲酮(東京化成工業公司製)24.0份、2-異丙 基苯胺(東京化成工業公司製)25.8份及甲苯(Nacalai Tesque公司製)123.3份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，在室溫下攪拌30分鐘而調整反應溶液。接著，於80℃加熱反應溶液並攪拌2小時。在將反應溶液進行冰冷之後，濾別所析出的固體而得到黃色固體1。於濾液中添加甲苯123.9份而調整有機層之後，將該有機層重複實施3次以自來水123.9份進行分液洗淨之操作。將洗淨的有機層以硫酸鎂脫水後，以蒸發器蒸餾去除溶劑，而得到黃色固體2。分別以管柱層析法純化所得到的黃色固體1及黃色固體2。在減壓下60℃下乾燥經純化的黃色固體，而得到式(C-IV-5)所表示的化合物27.2份(產率64%)。
式(C-IV-5)所表示的化合物之鑑定
(1H NMR；400MHz；δ值(ppm、TMS基準)；DMSO)；1.14(12H、d、J=6.8Hz)、3.23(2H、br.qq、J=6.8、6.8Hz)、6.73(4H、br.d、J=8.8Hz)、7.19(6H、m)、7.38(2H、m)、7.55(4H、br.d、J=8.8Hz)、8.16(2H、br.s)(質譜)離子化模式=ESI+：m/z=449.2[M+H]+=ESI-：m/z=447.2[M-H]-
Exact Mass：448.3
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(C-IV-5)所表示的化合物10.0份及N,N-二甲基甲醯胺70.1份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，將混合溶液進行冰冷卻。於冰冷下花費30分鐘少量逐次地添加第三丁氧化鉀(東京化成工業公司製)7.5份後，在冰冷下攪拌1小時。少量逐次地滴液碘化丁基(東京化成工業公司製)12.3份，並於室溫攪拌2小時。將自來水300份及乙酸乙酯300份加至反應溶液後，實施分液操作而得到有機層。將所得到的有機層以硫酸鎂脫水後，以蒸發器蒸餾去除溶劑，而得到黃色固體。以管柱層析法純化所得到的黃色固體。在減壓下60℃下乾燥經純化的黃色固體，而得到式(C-I-5）所表示的化合物12.2份(產率98%)。
式(C-I-5)所表示的化合物之鑑定
(質譜)離子化模式=ESI+：m/z=561.3[M+H]+
Exact Mass：560.4
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(B-I-2)所表示的化合物5.7份、式(C-I-5)所表示的化合物10.0份及甲苯50.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，接 著，添加***21.7份並於95~100℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醇170.0份稀釋。接著，將經稀釋的反應溶液注入飽和食鹽水300.0份中之後，添加甲苯100份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後，分離成有機層及水層。在以分液操作廢棄水層之後，以飽和食鹽水300份洗淨有機層。對有機層添加適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到經乾燥的有機層。以蒸發器將所得到的有機層進行溶劑蒸餾去除，而得到藍紫色固體。再於減壓下60℃下乾燥藍紫色固體，而得到式(A-II-5)所表示的化合物15.9份(產率100%)。
式(A-II-5)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；-109.1(1F、br.s)
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(A-II-5)所表示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東 京化成工業(股)製)4.2份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，於50~60℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，對自來水2000.0份一邊攪拌1小時一邊進行滴液，即可得到暗藍色懸浮液。過濾所得到的懸浮液，則可得到藍綠色固體。再以管柱層析法純化所得到的藍綠色固體。在減壓下60℃下乾燥經純化的藍綠色固體，而得到式(A-I-5)所表示的化合物3.6份(產率28%)。
式(A-I-5)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；-74.7(6F、s)、-109.1(1F、br.s)
(UV-VIS)
將式(A-I-5)所表示的化合物0.10g溶解於氯仿而使體積成為100cm3，並將其中的2cm3以氯仿稀釋而使體積成為250cm3(濃度：0.008g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長； 1cm)來測量吸收光譜。此化合物於λ max=624nm顯示吸光度0.7(任意單位)。
參考合成例3
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將參(二亞苯甲基丙酮)二鈀(東京化成工業公司製)0.03份、XPhos(Aldrich公司製)0.06份、第三丁氧化鈉(東京化成工業公司製)1.5份、4,4’-二氯二苯甲酮(東京化成工業公司製)1.8份、2,6-二氟苯胺(東京化成工業公司製)1.9份及甲苯(Nacalai Tesque公司製)9.3份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，在室溫下攪拌30分鐘而調整反應溶液。接著，於80℃加熱反應溶液並攪拌2小時。在將反應溶液進行冰冷之後，濾別所析出的固體而得到黃色固體1。於濾液中添加甲苯123.9份而調整有機層之後，將該有機層重複實施3次以自來水123.9份進行分液洗淨之操作。將洗淨的有機層以硫酸鎂脫水後，以蒸發器蒸餾去除溶劑，而得到黃色固體2。分別以管柱層析法純化所得到的黃色固體1及黃色固體2。在減壓下60℃下乾燥經純化的黃色固體，而得到式(C-IV-6)所表示的化合物3.1份。
產率98%
式(C-IV-6)所表示的化合物之鑑定
(1H NMR；400MHz；δ值(ppm、TMS基準)；DMSO)；6.74(4H、br.d、J=8.6Hz)、7.15-7.35(6H、m)、7.61(4H、br.d、J=8.6Hz)、8.53(2H、br.s)
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；114.3(4F、br.t、J=6.8Hz)
(質譜)離子化模式=ESI+：m/z=437.5[M+H]+
Exact Mass：436.1
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(C-IV-6)所表示的化合物2.5份及N,N-二甲基甲醯胺18.3份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，將混合溶液進行冰冷卻。於冰冷下花費30分鐘少量逐次地添加第三丁氧化鉀(東京化成工業公司製)1.9份後，在冰冷下攪拌1小時。少量逐次地滴液碘化乙基(東京化成工業公司製)2.7份，並於室溫攪拌2小時。在將自來水86份及乙酸乙酯76份加至反應溶液後，實施分液操作而得到有機層。將所得到的有機層以硫酸鎂脫水後，以蒸發器蒸餾去除溶劑，而得到黃色固體。以管柱層析法純化所得到的黃色固體。在減壓下60℃下乾燥經純化的黃色固體，而得到式(C-I-6)所表示的化合物2.0份。產率71%
式(C-I-6)所表示的化合物之鑑定
(1H NMR；400MHz；δ值(ppm、TMS基準)；DMSO)；1.37(6H、t、J=7.0Hz)、3.69(4H、q、J=7.0Hz)、6.64(4H、br.d、J=9.0Hz)、7.28(4H、br.dd、J=8.0、7.5Hz)、7.44-7.53(2H、m)、7.58(4H、br.d、J=9.0Hz)
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；113.9(4F、br.t、J=7.5Hz)
(質譜)離子化模式=ESI+：m/z=493.5[M+H]+
Exact Mass：492.2
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(B-I-2)所表示的化合物6.5份、式(C-I-6)所表示的化合物10.0份及甲苯50.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，接著，添加***24.7份並於95~100℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醇170.0份稀釋。接著，將經稀釋的反應溶液注入飽和食鹽水300.0份中之後，添加甲苯100份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後，分離成有機層及水層。在以分液操作廢棄水層之後，以飽和食鹽水300份洗淨有機層。對有機層添加適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到經乾燥的有機層。以蒸發器將所得到的有機層進行溶劑蒸餾去除，而得到藍紫色固體。再於減壓下60℃下乾燥藍紫色固體，而得到式(A-II-6)所表示的化合物16.7份。產率100%
式(A-II-6)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；109.1(1F、br.s)、114.2(4F,br.s)
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(A-II-6)所表示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成工業(股)製)4.5份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，於50~60℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，對自來水2000.0份一邊攪拌1小時一邊進行滴液，即可得到暗藍色懸浮液。過濾所得到的懸浮液，則可得到藍綠色固體。再以管柱層析法純化所得到的藍綠色固體。在減壓下60℃下乾燥經純化的藍綠色固體，而得到式(A-I-6)所表示的化合物10.2份。產率79%
式(A-I-6)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；74.7(6F、s)109.1(1F、br.s)、114.2(4F,br.s)
(UV-VIS)
將式(A-I-6)所表示的化合物0.10g溶解於氯仿而使體積成為100cm3，並將其中的2cm3以氯仿稀釋而使體積成為250cm3(濃度：0.008g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長；1cm)來測量吸收光譜。此化合物於λ max=601nm顯示吸光度0.7(任意單位)。
比較合成例1
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將N-甲基苯胺(東京化成工業(股)製)15.3份及N,N-二甲基甲醯胺60份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中後，將混合溶液進行冰冷卻。於冰冷下花費30分鐘少量逐次地添加60%氫化鈉(東京化成工業(股)製)5.7份後，一邊昇溫至室溫一邊攪拌1小時。將4,4’-二氟二苯甲酮(東京化成工業(股)製)10.4份少量逐次 地加至反應液中並於室溫攪拌24小時。將反應液少量逐次地加至冰水200份中之後，於室溫靜置15小時，以傾析法去除水而可以殘渣的形式可得到黏調的固體。在此黏調的固體中添加甲醇60份之後，於室溫攪拌15小時。濾別析出的固體之後，以管柱層析法純化。在減壓下60℃下乾燥經純化的淡黃色固體，而得到式(C-I-7)所表示的化合物9.8份。產率53%
式(C-I-7)所表示的化合物之鑑定
(1H NMR；400MHz；δ值(ppm、TMS基準)；DMSO)；3.34(6H、s)、6.83(4H、br.d、J=9.0Hz)、7.20-7.28(6H、m)、7.43(4H、br.dd、J=8.5、7.5Hz)、7.58(4H、br.d、J=9.0Hz)
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(B-I-2)所表示的化合物8.2份、式(C-I-7)所表示的化合物10.0份及甲苯20.0份置入具有冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中之後，接著，添加***12.2份並於95~100℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醇170.0份稀釋。接著，將經稀釋的反應溶液注入飽和食鹽水300.0份中之後，添加甲苯100份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後，分離成有機層及水層。在以分液操作廢棄水層之後，以飽 和食鹽水300份洗淨有機層。對有機層添加適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到有機層。以蒸發器將所得到的有機層進行溶劑蒸餾去除，而得到藍紫色固體。再於減壓下60℃下乾燥藍紫色固體，而得到式(A-II-7)所表示的化合物18.4份。產率100%
式(A-II-7)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；109.0(1F、br.s)
(質譜)離子化模式=ESI+：m/z=687.3[M-Cl]+
Exact Mass：722.3
以下的反應係在氮環境氣體下進行。將式(A-II-7)所表示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成工業(股)製)5.9份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份置入具有冷卻管及攪拌裝之燒瓶中之後，於50~60℃攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，對自來水2000.0份一邊攪拌1小時一邊進行滴液，即可得到暗藍色懸浮液。過濾 所得到的懸浮液，則可得到藍綠色固體。再於減壓下60℃下乾燥藍綠色固體，而得到式(A-I-7)所表示的化合物13.2份。產率86%
式(A-I-7)所表示的化合物之鑑定
(19F NMR；380MHz；δ值(ppm、以六氟苯為基準)；DMSO)；74.7(6F、s)109.0(1F、br.s)
(UV-VIS)
將式(A-I-7)所表示的化合物0.35g溶解於氯仿而使體積成為250cm3，並將其中的2cm3以氯仿稀釋而使體積成為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長；1cm)來測量吸收光譜。此化合物於λ max=620nm顯示吸光度2.8(任意單位)。
著色硬化性樹脂組成物之製備〕
實施例1
混合：著色劑(A)：式(A-I-2)所表示的染料 26份； 鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形部分換算)53份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 120份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 480份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.15份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
比較例1
混合：著色劑(A)：式(A-III-1)所表示的染料 26份；
鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形部分換算)53份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛 烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 120份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 480份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.15份
而得到著色硬化性樹脂組成物。
彩色濾光片之製作〕
在2平方英寸之玻璃基板(# 1737；Corning公司製)上，以旋轉塗布法塗布該著色硬化性樹脂組成物之後，於100℃進行預焙3分鐘而形成著色組成物層。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon(股)製)，在大氣環境氣體下，以150mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。再者，未使用光罩。將曝光後之著色組成物層於烘箱中以180℃進行後焙20分鐘，藉此製作彩色濾光片(膜厚2.8μm)。
耐熱性評定〕
於230℃加熱著色感光性樹脂組成物之塗布膜20分鐘，並使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製)來測量塗布膜加熱前後之色差(△Eab＊)。對實施例1所得到的塗布膜實施以上耐熱性評定，結果色差(△Eab＊)為3.5。又，對比較例1相同地實施耐熱性評定，結果色差(△Eab＊)為12.1，而可知本案化合物之耐熱性優異。
實施例2
混合： 著色劑(A)：式(A-I-2)所表示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形部分換算)34.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 34.3份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份；溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.06份；調平劑(H)：氟系界面活性劑(MEGAFAC F554；DIC(股)製) 0.08份；抗氧化劑(J)：磷系抗氧化劑(Sumilizer GP；住友化學(股)製) 3.4份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
與實施例1相同地進行而製作著色組成物之塗布膜，並實施耐熱性評定，結果著色組成物之塗布膜之色差(△Eab＊)為2.7。
比較例2
混合： 著色劑(A)：式(A-I-7)所表示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形部分換算)34.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 34.3份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份；溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.06份；調平劑(H)：氟系界面活性劑(MEGAFAC F554；DIC(股)製) 0.08份；抗氧化劑(J)：磷系抗氧化劑(Sumilizer GP；住友化學(股)製) 3.4份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
與實施例1相同地進行而作成著色組成物之塗布膜，並實施耐熱性評定，結果著色組成物之塗布膜之色差(△Eab＊)為3.8。
追加耐熱性評定〕
於230℃加熱耐熱性評定後的著色感光性樹脂組成物之塗布膜60分鐘，使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製)測量塗布膜加熱前後之色差(△Eab＊)。對實施例2所得到的塗布膜實施以上的追加耐熱性評定，結果色差(△Eab＊)為0.7。又，亦對比較例2相同地實施追加耐熱性評定，結果色差(△Eab＊)為1.5，而可知本案化合物之耐熱性優異。
實施例3
混合：著色劑(A)：式(A-I-3)所表示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形部分換算)34.3份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份；溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.06份；調平劑(H)：氟系界面活性劑(MEGAFAC F554；DIC(股)製) 0.08份；抗氧化劑(J)：磷系抗氧化劑(Sumilizer GP；住友化學(股) 製) 3.4份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
與實施例1相同地進行而製作著色組成物之塗布膜，並實施耐熱性評定，結果著色組成物之塗布膜之色差(△Eab＊)為1.6。接著實施追加耐熱性評定，結果著色組成物之塗布膜之色差(△Eab＊)為0.8。
實施例4
混合：著色劑(A)：式(A-I-2)所表示的化合物 16份；著色劑(A)：式(3-11)所表示的化合物 4份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形部分換算)34.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 34.3份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份；溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.06份； 調平劑(H)：氟系界面活性劑(MEGAFAC F554；DIC(股)製) 0.08份；抗氧化劑(J)：磷系抗氧化劑(Sumilizer GP；住友化學(股)製) 3.4份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
與實施例1相同地進行而作成著色組成物之塗布膜，並實施耐熱性評定，結果著色組成物之塗布膜之色差(△Eab＊)為2.0。接著實施追加耐熱性評定，結果著色組成物之塗布膜之色差(△Eab＊)為0.8。
實施例5
混合：著色劑(A)：式(A-I-3)所表示的化合物 16份；著色劑(A)：式(3-11)所表示的化合物 4份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形部分換算)34.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 34.3份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份； 溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.06份；調平劑(H)：氟系界面活性劑(MEGAFAC F554；DIC(股)製) 0.08份；抗氧化劑(J)：磷系抗氧化劑(Sumilizer GP；住友化學(股)製) 3.4份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
與實施例1相同地進行而作成著色組成物之塗布膜，並實施耐熱性評定，結果著色組成物之塗布膜之色差(△Eab＊)為1.5。接著實施追加耐熱性評定，結果著色組成物之塗布膜之色差(△Eab＊)為0.8。
參考例1
混合：著色劑(A)：式(A-I-4)所表示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形部分換算)34.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 34.3份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份； 溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份；溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.06份；調平劑(H)：氟系界面活性劑(MEGAFAC F554；DIC(股)製) 0.08份；抗氧化劑(J)：磷系抗氧化劑(Sumilizer GP；住友化學(股)製) 3.4份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
參考例2
混合：著色劑(A)：式(A-I-5)所表示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形部分換算)34.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 34.3份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份； 溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.06份；調平劑(H)：氟系界面活性劑(MEGAFAC F554；DIC(股)製) 0.08份；抗氧化劑(J)：磷系抗氧化劑(Sumilizer GP；住友化學(股)製) 3.4份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
參考例3
混合：著色劑(A)：式(A-I-6)所表示的化合物 20份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形部分換算)34.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 34.3份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份；溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400； Toray Dow-Corning(股)製) 0.06份；調平劑(H)：氟系界面活性劑(MEGAFAC F554；DIC(股)製) 0.08份；抗氧化劑(J)：磷系抗氧化劑(Sumilizer GP；住友化學(股)製) 3.4份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
參考例4
混合：著色劑(A)：式(A-I-4)所表示的化合物 16份；著色劑(A)：式(3-11)所表示的化合物 4份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形部分換算)34.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 34.3份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份；溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.06份； 調平劑(H)：氟系界面活性劑(MEGAFAC F554；DIC(股)製) 0.08份；抗氧化劑(J)：磷系抗氧化劑(Sumilizer GP；住友化學(股)製) 3.4份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
參考例5
混合：著色劑(A)：式(A-I-5)所表示的化合物 16份；著色劑(A)：式(3-11)所表示的化合物 4份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形部分換算)34.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 34.3份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份；溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.06份；調平劑(H)：氟系界面活性劑(MEGAFAC F554；DIC(股) 製) 0.08份；抗氧化劑(J)：磷系抗氧化劑(Sumilizer GP；住友化學(股)製) 3.4份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
參考例6
混合：著色劑(A)：式(A-I-6)所表示的化合物 16份；著色劑(A)：式(3-11)所表示的化合物 4份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形部分換算)34.3份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 34.3份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 6.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 365份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 250份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 23份；溶劑(E)：乳酸乙酯 4份；溶劑(E)：3-甲氧基丙酸甲酯 16份；以及調平劑(H)：聚醚改質矽酮油(Toray Silicone SH8400；Toray Dow-Corning(股)製) 0.06份；調平劑(H)：氟系界面活性劑(MEGAFAC F554；DIC(股)製) 0.08份； 抗氧化劑(J)：磷系抗氧化劑(Sumilizer GP；住友化學(股)製) 3.4份；而得到著色硬化性樹脂組成物。
產業上之可利用性
藉由本發明之化合物，可提供耐熱性優異的彩色濾光片。該彩色濾光片作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件所使用的彩色濾光片係十分有用。

Claims (11)

  1. 一種以式(A-VI)表示的化合物： [式(A-VI)中，對離子Y表示m價之陰離子；R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A分別獨立地表示氫原子或碳數1~10之烷基；R9A及R10A分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基、亦可經取代的芳香烴基，或亦可經取代的芳烷基；R11A及R12A分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~10之烷基，但，R11A及R12A之至少一者為碳數1~10之烷基；R13A及R14A分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~10之烷基，但，R13A及R14A之至少一者為碳數1~10之烷基；R15A、R16A、R17A、R18A、R19A及R20A分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基；前述R1A~R20A中，前述烷基亦可在構成其之亞甲基間***氧原子； A表示亦可具有取代基的芳香烴基或雜芳香基；m表示1~14之整數]。
  2. 一種以式(A-I)表示的化合物： [式(A-I)中，對離子Y表示m價之陰離子；R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A分別獨立地表示氫原子或碳數1~10之烷基；R9A及R10A分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基、亦可經取代的芳香烴基，或亦可經取代的芳烷基；R11A及R12A分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~10之烷基，但，R11A及R12A之至少一者為碳數1~10之烷基；R13A及R14A分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~10之烷基，但，R13A及R14A之至少一者為碳數1~10之烷基；R15A、R16A、R17A、R18A、R19A及R20A分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基； 前述R1A~R20A中，前述烷基亦可在構成其之亞甲基間***有氧原子；R45及R46分別獨立地表示氫原子、碳數1~10之烷基，或亦可經取代的芳香烴基；R55表示氫原子、碳數1~10之烷基，或亦可經取代的芳香烴基；前述R45、R46及R55中，前述烷基亦可在構成其之亞甲基間***有氧原子；m表示1~14之整數]。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中對離子為具有氟原子之含氟陰離子。
  4. 如請求項1或2之化合物，其中對離子為含有以下元素以作為必要元素的陰離子：氧，以及選自於由鎢、鉬、矽及磷所構成的群組之至少1種元素。
  5. 一種著色硬化性樹脂組成物，包含化合物(A1)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)，其中所述化合物(A1)係由如請求項1至4中任一項之以式(A-VI)表示的離子與對離子所構成。
  6. 如請求項5之著色硬化性樹脂組成物，該組成物包含染料(A2)，其係選自於由蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所構成的群組之至少1種。
  7. 如請求項5或6之著色硬化性樹脂組成物，包含無色的金屬錯合物(F)。
  8. 如請求項5至7中任一項之著色硬化性樹脂組成物，其 更包含藍色顏料。
  9. 一種塗膜，係由如請求項5至8中任一項之著色硬化性樹脂組成物所形成。
  10. 一種彩色濾光片，係由如請求項5至8中任一項之著色硬化性樹脂組成物所形成。
  11. 一種顯示裝置，包含如請求項10之彩色濾光片。
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