TWI746612B - 化合物、著色組合物、纖維材料、濾色器和顯示裝置 - Google Patents

Abstract

本發明提供耐熱性優異的化合物以及可提供耐熱性和耐光性優異的濾色器的化合物。由式（A-I）表示的化合物。本發明涉及化合物、著色組合物、纖維材料、濾色器和顯示裝置。

[R^1A ~R^8A 表示氫原子或烷基；R^9A 、R^10A 表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳烷基；R^11A ~R^20A 表示-SO₃ ^- 、氫原子、烷基或鹵素原子；R⁴⁵ 、R⁴⁶ 表示氫原子、烷基、芳香族烴基；R⁵⁵ 表示氫原子、烷基、芳香族烴基；M^r+ 表示r價的金屬離子；k表示由式（A-I）表示的化合物具有的SO₃ ^- 基的個數。不過，由（A-I）表示的化合物具有至少2個SO₃ ^- 基。r表示2以上的整數。]

Description

化合物、著色組合物、纖維材料、濾色器和顯示裝置

發明領域 本發明涉及化合物和包含該化合物的著色組合物。

發明背景 著色組合物在液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置和等離子體顯示器等顯示裝置中所使用的濾色器的製造中使用。作為這樣的著色組合物，已知包含由下述式表示的著色劑的著色組合物（專利文獻1）。

[化1]

現有技術文獻 專利文獻

專利文獻1：國際公開第2016/068203號

發明概要 發明要解決的課題 由以往已知的包含上述的化合物的著色組合物形成的濾色器在耐熱性和耐光性方面不能充分地滿足需要。本發明的目的在於提供耐熱性優異的化合物以及可提供耐熱性和耐光性優異的濾色器的化合物。 用於解決課題的手段

本發明包含以下的發明。 [1]由式（A-I）表示的化合物。

[化2]

[式（A-I）中， R^1A ~R^8A 各自獨立地表示-SO₃ ^- 、氫原子或碳數1~10的飽和烴基。 R^9A 和R^10A 各自獨立地表示氫原子、碳數1~10的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基，該芳香族烴基和該芳烷基可具有的取代基可以是-SO₃ ^- 。 R^11A ~R^20A 各自獨立地表示-SO₃ ^- 、氫原子、碳數1~10的飽和烴基或鹵素原子。 上述R^1A ~R^20A 中，上述飽和烴基中所含的亞甲基可以被替換為氧原子或-CO-。 R⁴⁵ 和R⁴⁶ 各自獨立地表示氫原子、碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基，該芳香族烴基可具有的取代基可以為-SO₃ ^- 。 R⁵⁵ 表示氫原子、碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基，該芳香族烴基可具有的取代基可以是-SO₃ ^- 。 上述R⁴⁵ 、R⁴⁶ 和R⁵⁵ 中，上述飽和烴基中所含的亞甲基可以被替換為氧原子或-CO-。 M^r+ 表示r價的金屬離子。 k表示由式（A-I）表示的化合物具有的SO₃ ^- 基的個數。 不過，由（A-I）表示的化合物具有至少2個SO₃ ^- 基。 r表示2以上的整數。]

[2]如[1]所述的化合物，其中，式（A-I）中的R⁵⁵ 為具有鹵素原子的碳數6~20的芳香族烴基。 [3]著色組合物，其包含上述[1]或[2]所述的由式（A-I）表示的化合物。 [4]用上述[3]所述的著色組合物著色了的纖維材料。 [5]由上述[3]所述的著色組合物形成的濾色器。 [6]顯示裝置，其包含上述[5]所述的濾色器。 發明的效果

本發明的化合物的耐熱性良好，進而由包含本發明的化合物的著色組合物形成的濾色器的耐熱性和耐光性良好。

具體實施方式 本發明的化合物為由式（A-I）表示的化合物（以下有時稱為化合物（A-I））。在本發明的化合物中也包含其互變異構體、它們的鹽。

[化3]

[式（A-I）中， R^1A ~R^8A 各自獨立地表示-SO₃ ^- 、氫原子或碳數1~10的飽和烴基。 R^9A 和R^10A 各自獨立地表示氫原子、碳數1~10的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基，該芳香族烴基和該芳烷基可具有的取代基可以為-SO₃ ^- 。 R^11A ~R^20A 各自獨立地表示-SO₃ ^- 、氫原子、碳數1~10的飽和烴基或鹵素原子。 上述R^1A ~R^20A 中，上述飽和烴基中所含的亞甲基可以被替換為氧原子或-CO-。 R⁴⁵ 和R⁴⁶ 各自獨立地表示氫原子、碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基，該芳香族烴基可具有的取代基可以是-SO₃ ^- 。 R⁵⁵ 表示氫原子、碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基，該芳香族烴基可具有的取代基可以為-SO₃ ^- 。 上述R⁴⁵ 、R⁴⁶ 和R⁵⁵ 中，上述飽和烴基中所含的亞甲基可以被替換為氧原子或-CO-。 M^r+ 表示r價的金屬離子。 k表示由式（A-I）表示的化合物具有的SO₃ ^- 基的個數。 不過，由（A-I）表示的化合物具有至少2個SO₃ ^- 基。 r表示2以上的整數。]

由R^1A ~R^20A 、R⁴⁵ 、R⁴⁶ 、R⁵⁵ 表示的飽和烴基可以是直鏈、分支鏈和環狀的任一種。作為直鏈或分支鏈的飽和烴基，可列舉出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基、正癸基等直鏈狀烷基；異丙基、仲丁基、叔丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-乙基丁基、1-丙基丁基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基等。該飽和烴基的碳數為1~10，更優選為1~8，進一步優選為1~6。

由R^1A ~R^20A 、R⁴⁵ 、R⁴⁶ 、R⁵⁵ 表示的環狀的飽和烴基可以為單環，也可以為多環。作為該環狀的烷基，可列舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基等脂環式飽和烴基。該環狀的飽和烴基的碳數優選為3~10，更優選為碳數6~10。 作為由R^1A ~R^20A 、R⁴⁵ 、R⁴⁶ 、R⁵⁵ 表示的飽和烴基的具體例，可列舉出由下述式表示的基團。下述式中，＊表示鍵合端。

[化4]

由R^1A ~R^20A 、R⁴⁵ 、R⁴⁶ 、R⁵⁵ 表示的飽和烴基中，作為該飽和烴基中所含的亞甲基被替換為氧原子或-CO-（優選為氧原子）的基團，例如可列舉出由下述式表示的基團。下述式中，＊表示鍵合端。

[化5]

該飽和烴基中所含的亞甲基被替換為氧原子或-CO-（優選為氧原子）的基團的碳數優選1~10，更優選1~6。作為亞甲基被替換為氧原子或-CO-（優選為氧原子）的飽和烴基，優選直鏈狀烷基。另外，氧原子間的碳數優選1~4，更優選2~3。

由R^9A ~R^10A 、R⁴⁵ 、R⁴⁶ 、R⁵⁵ 表示的可具有取代基的芳香族烴基的碳數優選為6~20，更優選為6~15，進一步優選為6~12。作為芳香族烴基，可列舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、三聯苯基等，優選為苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基，更優選為苯基、萘基，進一步優選為苯基。

作為由R^9A ~R^10A 表示的芳烷基，可列舉出在作為上述芳香族烴基說明的基團中結合了亞甲基、亞乙基、亞丙基等碳數1~10（優選為碳數1~5）的亞烷基的基團等。該芳烷基的碳數優選為7~30，更優選為7~20，進一步優選為碳數7~17。作為該芳香族烴基，優選苯基、萘基等。

作為由R^9A ~R^10A 表示的芳香族烴基和芳烷基中的取代基，可列舉出氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；甲氧基、乙氧基等碳數1~6的烷氧基；羥基；甲基、乙基、丙基等碳數1~6的烷基；氨磺醯基；甲基磺醯基等碳數1~6的烷基磺醯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1~6的烷氧基羰基；-SO₃ ^- 等，可以為-SO₃ ^- 。不過，優選-SO₃ ^- 與芳香族烴基的芳香族烴環直接結合，即，將與芳香族烴環結合的氫原子取代。

作為由R^9A ~R^10A 表示的可具有取代基的芳香族烴基的具體例，可列舉出由下述式表示的基團。下述式中，＊表示鍵合端。 作為可被取代的芳烷基的具體例，可列舉出在下述芳香族烴基的鍵合端結合有亞甲基的基團。

[化6]

[化7]

作為由R⁴⁵ 、R⁴⁶ 、R⁵⁵ 表示的芳香族烴基中的取代基，可列舉出氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；氯甲基、三氟甲基等碳數1~6的鹵代烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1~6的烷氧基；羥基；氨磺醯基；甲基磺醯基等碳數1~6的烷基磺醯基；甲氧基羰基等碳數1~6的烷氧基羰基；-SO₃ ^- 等，可以為-SO₃ ^- 。不過，優選-SO₃ ^- 與芳香族烴基的芳香族烴環直接結合，即，將與芳香族烴環結合的氫原子取代。作為由R⁵⁵ 表示的芳香族烴基中的取代基，優選鹵素原子和碳數1~6的鹵代烷基。 作為可具有取代基的芳香族烴基的具體例，可列舉出由下述式表示的基團。下述式中，＊表示鍵合端。

[化8]

[化9]

作為由R^11A ~R^20A 表示的鹵素原子，可列舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，優選氟原子。

R^1A ~R^8A 各自獨立地優選為-SO₃ ^- 、氫原子或碳數1~10的飽和烴基，更優選為-SO₃ ^- 、氫原子或甲基，進一步優選為氫原子或甲基。

R^9A ~R^10A 各自獨立地優選為碳數1~10的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基，各自獨立地更優選為碳數1~8的飽和烴基、苯基、甲苯基、萘基、甲基萘基；未取代的芳烷基；或者被選自鹵素原子、甲氧基、乙氧基、氨磺醯基、甲基磺醯基、甲氧基羰基和乙氧基羰基中的1種以上、特別是1種取代的芳烷基，各自獨立地進一步優選為碳數1~4的直鏈狀烷基。

從耐熱性和耐光性的方面出發，R^11A ~R^12A 優選至少任一者為鹵素原子或碳數1~10的飽和烴基，更優選至少任一者為鹵素原子或碳數1~8的飽和烴基，進一步優選至少任一者為氟原子或碳數1~4的飽和烴基。

從耐熱性和耐光性的方面出發，R^13A ~R^14A 優選至少任一者為鹵素原子或碳數1~10的飽和烴基，更優選至少任一者為鹵素原子或碳數1~8的飽和烴基，進一步優選至少任一者為氟原子或碳數1~4的飽和烴基。

從合成的容易性的方面出發，R^15A ~R^20A 優選各自獨立地為氫原子或碳數1~10的飽和烴基，更優選為氫原子或碳數1~4的飽和烴基，進一步優選為氫原子或甲基。

R⁴⁵ 、R⁴⁶ 、R⁵⁵ 優選各自獨立地為碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基，更優選為鹵素原子、碳數1~4的鹵代烷基、碳數1~4的烷氧基、羥基、或可被甲基磺醯基取代的芳香族烴基或碳數1~8的飽和烴基，進一步優選為碳數1~8的飽和烴基或由下述式表示的芳香族烴基。特別優選R⁵⁵ 為具有鹵素原子的碳數6~20的芳香族烴基，更優選具有2個以上鹵素原子的碳數6~20的芳香族烴基。由R⁵⁵ 表示的芳香族烴基具有的鹵素原子的個數優選為1~6，更優選為1~4，進一步優選為2~3。該鹵素原子優選為氟原子。 R⁵⁵ 特別優選為由下述式表示的芳香族烴基。下述式中，＊表示鍵合端。

[化10]

[化11]

作為由M^r+ 表示的r價的金屬離子，可列舉出鎂離子、鈣離子、鍶離子、鋇離子等鹼土類金屬離子；鈦離子、鋯離子、鉻離子、錳離子、鐵離子、鈷離子、鎳離子、銅離子等過渡金屬離子；鋅離子、鎘離子、鋁離子、銦離子、錫離子、鉛離子、鉍離子等典型金屬離子，優選鹼土類金屬離子、過渡金屬離子或典型金屬離子，更優選鎂離子、鍶離子、鋇離子、錳離子或鋅離子，進一步優選鋇離子。 r優選為2~5，更優選為2~4，進一步優選為2~3。

式（A-I）中，M^r+ 的個數成為用比由式（A-I）表示的化合物具有的-SO₃ ^- 的個數（k）少1個的數除以r所得的數（（k-1）/r）。因此，化合物（A-I）成為價數為0、即電中性的化合物。

式（A-I）中，-SO₃ ^- 的個數為2以上，優選為6以下，更優選為4以下。

-SO₃ ^- 優選作為（a）作為R^1A ~R^8A 、R^11A ~R^20A 的任一個而含有，（b）與由R^9A 、R^10A 表示的可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基和由R^9A 、R^10A 表示的可具有取代基的碳數7~30的芳烷基的任一個結合，（c）與由R⁴⁵ 、R⁴⁶ 、R⁵⁵ 表示的可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基的任一個結合，或者這些（a）~（c）的組合存在，更優選作為（a）、（b）或（a）~（b）的組合存在，進一步優選作為（a）存在。另外，在R^1A ~R^8A 、R^11A ~R^20A 中，特別優選R^16A 和R^19A 。

上述（a）~（c）中，-SO₃ ^- 優選與芳香族烴基或芳烷基的芳香族烴環直接結合。即，-SO₃ ^- 優選將與芳香族烴環結合的氫原子取代。 2個以上的-SO₃ ^- 可以與同一芳香族烴環結合，但優選與不同的芳香族烴環結合。

作為化合物（A-I），可列舉出如下述表1~表9中所示那樣由式（A-I-1）表示的化合物1~化合物514等。表中，＊表示鍵合端。

不過，由化合物（A-I-1）表示的化合物具有2個-SO₃ ^- ，該-SO₃ ^- 將由R^h 、R^11A ~R^14A 表示的氫原子的任2個取代，優選將由R^h 表示的氫原子的任2個取代，更優選地，在與氮原子結合的苯環中，將相對於與氮原子的結合位置位於對位的R^h 取代。

[化12]

【表1】

【表2】

【表3】

【表4】

【表5】

【表6】

【表7】

【表8】

【表9】

表1~表9中，Me表示甲基，Et表示乙基，iPr表示異丙基，Bt表示正丁基，Ph1~Ph10各自表示由下述式表示的基團。

[化13]

其中，作為由式（A-I）表示的化合物， 優選化合物31~化合物90、化合物121~化合物180、化合物211~化合物334、化合物365~化合物424、化合物455~514， 更優選化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物334、化合物380~化合物394、化合物470~484， 進一步優選化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物304、化合物380~化合物394、化合物470~484， 更進一步優選化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物294、化合物380~化合物394、化合物470~484， 特別優選化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物279~化合物294、化合物380~化合物394、化合物470~484。 採用這些化合物，可兼具特別高的耐熱性和耐光性。

化合物（A-I）能夠通過將包含（A-I）的陽離子部分的鹽（以下有時稱為化合物（A-II））磺化，進而與r價的金屬M的醋酸鹽、碳酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、矽酸鹽、氰化物或鹵化物（優選為氯化物）反應而製造。作為包含（A-I）的陽離子部分的鹽，例如可列舉出鹽酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、苯磺酸鹽、萘磺酸鹽、高氯酸鹽、BF₄ 鹽、PF₆ 鹽等。

作為磺化的方法，可列舉出公知的各種方法，例如Journal of Organic Chemistry，（1994），第59卷，＃11，第3232-3236頁中記載的方法。

本發明的化合物（A-I）能夠應用於纖維製品，例如能夠通過在纖維材料中混煉、浸漬、附著等而使纖維材料著色。

＜著色組合物＞ 本發明的著色組合物包含著色劑（A），著色劑（A）包含化合物（A-I）。本發明的著色組合物優選還包含溶劑（E），進而，更優選包含樹脂（B）、聚合性化合物（C）、聚合引發劑（D）。進而，可包含聚合引發助劑（D1）、流平劑（F）。 以下有時將包含樹脂（B）、聚合性化合物（C）和聚合引發劑（D）的著色組合物稱為著色固化性樹脂組合物。 另外，作為各成分例示的化合物只要沒有特別說明，則能夠單獨地使用或者將多種組合使用。

＜溶劑（E）＞ 對溶劑（E）並無特別限定，能夠使用該領域中通常使用的溶劑。例如，可列舉出酯溶劑（在分子內包含-COO-、不含-O-的溶劑）、醚溶劑（在分子內包含-O-、不含-COO-的溶劑）、醚酯溶劑（在分子內包含-COO-和-O-的溶劑）、酮溶劑（在分子內包含-CO-、不含-COO-的溶劑）、醇溶劑（在分子內包含OH、不含-O-、-CO-和-COO-的溶劑）、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。這些溶劑可單獨使用，也可將2種以上並用。

作為酯溶劑，可列舉出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸異丁酯、甲酸戊酯、醋酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。

作為醚溶劑，可列舉出乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚、二甘醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、茴香醚、苯***和甲基茴香醚等。

作為醚酯溶劑，可列舉出甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單丁基醚乙酸酯和二丙二醇甲基醚乙酸酯等。

作為酮溶劑，可列舉出4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮和異佛爾酮等。

作為醇溶劑，可列舉出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇和甘油等。 作為芳香族烴溶劑，可列舉出苯、甲苯、二甲苯和1,3,5-三甲基苯等。 作為醯胺溶劑，可列舉出N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺和N-甲基吡咯烷酮等。

上述的溶劑中，從塗布性、乾燥性的方面出發，優選1atm下的沸點為120℃以上且180℃以下的有機溶劑。作為溶劑，優選丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲基醚、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮和N,N-二甲基甲醯胺，更優選丙二醇單甲基醚乙酸酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙二醇單甲基醚、乳酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮和3-乙氧基丙酸乙酯。

相對於著色組合物的總量，溶劑（E）的含有率優選為70~95質量%，更優選為75~93質量%。換言之，著色組合物的固體成分的總量優選為5~30質量%，更優選為7~25質量%。如果溶劑（E）的含有率在上述的範圍內，則塗布時的平坦性變得良好，另外形成了濾色器時色濃度沒有不足，因此存在顯示特性變得良好的傾向。

本說明書中，“固體成分的總量”是指從著色組合物中將溶劑（E）除去後的成分的合計量。固體成分的總量和相對於其的各成分的含量例如能夠採用液相色譜或氣相色譜等公知的分析手段測定。

＜著色劑（A）＞ 著色劑（A）可單獨地使用以本發明的化合物（A-I）作為有效成分的染料，為了調色，即為了調整分光特性，可進一步包含其他染料（A1）、顏料（P）、或它們的混合物。

作為染料（A1），可列舉出油溶性染料、酸性染料、鹼性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺鹽、酸性染料的磺醯胺衍生物等染料，可列舉出例如在色指數（The Society of Dyers and Colourists出版）中分類為染料的化合物、染色筆記（色染社）中記載的公知的染料。此外，根據化學結構，可列舉出偶氮染料、菁染料、三苯基甲烷染料、呫噸染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮甲鹼染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料和硝基染料等。這些中，優選使用有機溶劑可溶性染料。

具體地，可列舉出C.I.溶劑黃4（以下省略C.I.溶劑黃的記載，只記載序號。）、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162； C.I.溶劑紅24、45、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218； C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、41、54、56、99； C.I.溶劑藍4、5、37、67、70、90； C.I.溶劑綠1、4、34、35等C.I.溶劑染料、

C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251； C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426； C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173； C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、120、102； C.I.酸性藍1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335； C.I.酸性綠1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料、

C.I.直接黃2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141； C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250； C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107； C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104； C.I.直接藍1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293； C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料、

C.I.分散黃76等C.I.分散染料、

C.I.鹼性紅1、10； C.I.鹼性藍1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68； C.I.鹼性綠1等C.I.鹼性染料、

C.I.活性黃2，76，116； C.I.活性橙16； C.I.活性紅36等C.I.活性染料、

C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65； C.I.媒染紅1、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、95； C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48； C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58； C.I.媒染藍1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、77、83、84； C.I.媒染綠1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料、

C.I.還原綠1等C.I.還原染料等。 其中，優選青色染料、紫色染料和紅色染料。 這些染料可單獨地使用，也可將2種以上並用。

另外，在根據化學結構的分類中，優選呫噸染料。作為呫噸染料，能夠使用公知的物質。例如優選由式（1）表示的化合物。

[化14]

[式（1）中，R¹ 和R² 各自獨立地表示可具有取代基的苯基。 R³ 和R⁴ 各自獨立地表示碳數1~10的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代，該飽和烴基中所含的-CH₂ -可以被-O-、-CO-或-NR¹¹ -替換。 R¹ 和R³ 可相互結合並與它們結合的氮原子一起形成含有氮原子的環，R² 和R⁴ 可相互結合並與它們結合的氮原子一起形成含有氮原子的環。 R⁵ 表示-OH、-SO₃ H、-SO₃ ^- Z⁺ 、-CO₂ H、-CO₂ ^- Z⁺ 、-CO₂ R⁸ 、-SO₃ R⁸ 或-SO₂ NR⁹ R¹⁰ 。 R⁶ 和R⁷ 各自獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。 m表示0~4的整數。m為2以上的整數的情況下，多個R⁵ 可以相同，也可不同。 R⁸ 表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可被鹵素原子取代。 Z⁺ 表示⁺ N（R¹¹ ）₄ 、Na⁺ 或K⁺ 。 R⁹ 和R¹⁰ 各自獨立地表示氫原子或碳數1~20的1價的飽和烴基，R⁹ 和R¹⁰ 可相互結合並與氮原子一起形成3~10元含氮雜環。 R¹¹ 各自獨立地表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。]

作為表示R⁸ 、R⁹ 、R¹⁰ 和R¹¹ 的碳數1~20的1價的飽和烴基，例如可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基和二十烷基等碳數1~20的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、異戊基、新戊基和2-乙基己基等碳數3~20的分支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基和三環癸基等碳數3~20的脂環式飽和烴基。

作為-CO₂ R⁸ ，例如可列舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等。

作為-SO₃ R⁸ ，例如可列舉出甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、叔丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基和二十烷氧基磺醯基等。

作為-SO₂ NR⁹ R¹⁰ ，例如可列舉出氨磺醯基； N-甲基氨磺醯基、N-乙基氨磺醯基、N-丙基氨磺醯基、N-異丙基氨磺醯基、N-丁基氨磺醯基、N-異丁基氨磺醯基、N-仲-丁基氨磺醯基、N-叔-丁基氨磺醯基、N-戊基氨磺醯基、N-（1-乙基丙基）氨磺醯基、N-（1,1-二甲基丙基）氨磺醯基、N-（1,2-二甲基丙基）氨磺醯基、N-（2,2-二甲基丙基）氨磺醯基、N-（1-甲基丁基）氨磺醯基、N-（2-甲基丁基）氨磺醯基、N-（3-甲基丁基）氨磺醯基、N-環戊基氨磺醯基、N-己基氨磺醯基、N-（1,3-二甲基丁基）氨磺醯基、N-（3,3-二甲基丁基）氨磺醯基、N-庚基氨磺醯基、N-（1-甲基己基）氨磺醯基、N-（1,4-二甲基戊基）氨磺醯基、N-辛基氨磺醯基、N-（2-乙基己基）氨磺醯基、N-（1,5-二甲基己基）氨磺醯基和N-（1,1,2,2-四甲基丁基）氨磺醯基等N-1取代氨磺醯基；N,N-二甲基氨磺醯基、N,N-乙基甲基氨磺醯基、N,N-二乙基氨磺醯基、N,N-丙基甲基氨磺醯基、N,N-異丙基甲基氨磺醯基、N,N-叔-丁基甲基氨磺醯基、N,N-丁基乙基氨磺醯基、N,N-雙（1-甲基丙基）氨磺醯基、N,N-庚基甲基氨磺醯基等N,N-2取代氨磺醯基等。

R⁹ 和R¹⁰ 可相互結合並與氮原子一起形成3~10元含氮雜環。作為該雜環，例如可列舉出以下的雜環。式中，＊表示鍵合端。

[化15]

作為表示R³ 和R⁴ 的碳數1~10的1價的飽和烴基，可列舉出上述中碳數1~10的1價的飽和烴基。表示R³ 和R⁴ 的碳數1~10的1價的飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代，該飽和烴基中所含的-CH₂ -可以被-O-、-CO-或-NR¹¹ -替換。

作為鹵素原子，例如可列舉出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。 作為用鹵素原子取代的飽和烴基，例如可列舉出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基和氯丁基等。

作為表示R⁶ 和R⁷ 的碳數1~6的烷基，例如可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、異戊基和新戊基等。

作為表示R¹¹ 的碳數7~10的芳烷基，例如可列舉出苄基、苯基乙基和苯基丁基等。

Z⁺ 為⁺ N（R¹¹ ）₄ 、Na⁺ 或K⁺ ，優選為⁺ N（R¹¹ ）₄ 。 作為上述⁺ N（R¹¹ ）₄ ，優選4個R¹¹ 中至少2個為碳數5~20的1價的飽和烴基。另外，4個R¹¹ 的合計碳數優選20~80，更優選20~60。

表示R¹ 和R² 的苯基可具有取代基。作為該取代基，可列舉出鹵素原子、-R⁸ 、-OH、-OR⁸ 、-SO₃ H、-SO₃ ^- Z⁺ 、-CO₂ H、-CO₂ R⁸ 、-SR⁸ 、-SO₂ R⁸ 、-SO₃ R⁸ 和-SO₂ NR⁹ R¹⁰ 。這些取代基中，優選-R⁸ ，更優選碳數1~10的1價的飽和烴基。作為這種情形的-SO₃ ^- Z⁺ ，優選-SO₃ ^- N⁺ （R¹¹ ）₄ 。

作為-OR⁸ ，例如可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等。 作為-SR⁸ ，例如可列舉出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基等。 作為-SO₂ R⁸ ，例如可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基和二十烷基磺醯基等。

作為R³ 和R⁴ ，優選未取代的碳數1~10的1價的飽和烴基，更優選碳數1~4的1價的飽和烴基，進一步優選甲基和乙基。

R¹ 和R³ 可相互結合並與它們結合的氮原子一起形成含有氮原子的環，R² 和R⁴ 可相互結合並與它們結合的氮原子一起形成含有氮原子的環。作為該含有氮原子的環，例如可列舉出以下的環。式中，＊表示鍵合端。

[化16]

作為R⁵ ，優選-SO₃ H、-SO₃ ^- Z⁺ 和-SO₂ NR⁹ R¹⁰ 。 作為R⁶ 和R⁷ ，優選氫原子、甲基和乙基，更優選氫原子。 m優選0~2的整數，更優選為0或1。

作為化合物（1），優選由式（2）表示的化合物。

[化17]

[式（2）中，R²¹ 、R²² 、R²³ 和R²⁴ 各自獨立地表示碳數1~4的烷基。 p和q各自獨立地表示0~5的整數。p為2以上的情況下，多個R²³ 可以相同，也可不同，q為2以上的情況下，多個R²⁴ 可以相同，也可不同。]

作為表示R²¹ 、R²² 、R²³ 和R²⁴ 的碳數1~4的烷基，可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、仲丁基和叔丁基等。 R²¹ 和R²² 優選各自獨立地為甲基和乙基。R²³ 和R²⁴ 優選甲基。 p和q優選0~2的整數，更優選為0或1。

作為化合物（1），優選由式（3）表示的化合物。

[化18]

[式（3）中，R³¹ 和R³² 各自獨立地表示碳數1~4的烷基。 R³³ 和R³⁴ 各自獨立地表示氫原子或碳數1~4的烷基。] 作為表示R³¹ 、R³² 、R³³ 和R³⁴ 的碳數1~4的烷基，可列舉出與上述相同的烷基。R³¹ 和R³² 優選各自獨立地為甲基或乙基。優選R³³ 和R³⁴ 各自獨立地為氫原子或甲基。

作為化合物（1），例如可列舉出分別由式（1-1）~式（1-7）表示的化合物。其中，從有機溶劑中的溶解性優異的方面出發，優選由式（1-1）表示的化合物。

[化19]

作為顏料（P），能夠無特別限定地使用公知的顏料，可列舉出例如在色指數（The Society of Dyers and Colourists出版）中分類為顏料的顏料。

作為顏料，例如可列舉出C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料； C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色的顏料； C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料； C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等青色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料； C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料； C.I.顏料棕23、25等棕色顏料； C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。

顏料（P）優選為酞菁顏料和二噁嗪顏料，更優選為選自C.I.顏料藍15：6和C.I.顏料紫23中的至少一種。通過包含上述的顏料，透射光譜的最優化容易，濾色器的耐光性和耐化學品性變得良好。

對於顏料，根據需要，可實施松香處理、使用了導入了酸性基團或鹼性基團的顏料衍生物等的表面處理、採用高分子化合物等的對顏料表面的接枝處理、採用硫酸微粒化法等的微粒化處理、或者採用用於將雜質除去的有機溶劑、水等的清洗處理、離子性雜質的採用離子交換法等的除去處理等。顏料優選粒徑是均一的。 就顏料而言，通過含有顏料分散劑而進行分散處理，能夠得到顏料在溶液中均一地分散的狀態的顏料分散液。顏料可以各自單獨地進行分散處理，也可將多種混合來進行分散處理。

作為上述顏料分散劑，可列舉出表面活性劑，可以是陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性的任何表面活性劑。具體地，可列舉出聚酯系、多胺系、丙烯酸系等的顏料分散劑等。這些顏料分散劑可單獨使用，也可將2種以上組合使用。作為顏料分散劑，用商品名表示，可列舉KP（信越化學工業（株）製造）、フローレン（共榮社化學（株）製造）、ソルスパース（註冊商標）（ゼネカ（株）製造）、EFKA（註冊商標）（BASF公司製造）、アジスパー（註冊商標）（味之素ファインテクノ（株）製造）、Disperbyk（註冊商標）（華克化學公司製造）等。 使用顏料分散劑的情形下，相對於顏料100質量份，其使用量優選為100質量份以下，更優選為5質量份以上且50質量份以下。如果顏料分散劑的使用量在上述的範圍內，存在得到均一的分散狀態的顏料分散液的傾向。

相對於著色劑（A）的總量，化合物（A-I）的含有率優選為1質量%以上且100質量%以下，更優選為10質量%以上且100質量%以下。 包含染料（A1）的情況下，相對於著色劑（A）的總量，其含有率優選為0.5質量%以上且90質量%以下，更優選為40質量%以上且80質量%以下。包含顏料（P）的情況下，相對於著色劑（A）的總量，其含有率優選為1質量%以上且99質量%以下，更優選為1質量%以上且70質量%以下，進一步優選為1質量%以上且50質量%以下。 著色組合物中，相對於固體成分的總量，著色劑（A）的含有率優選為5質量%以上且70質量%以下，更優選為5質量%以上且60質量%以下。另外，著色固化性樹脂組合物中，相對於固體成分的總量，著色劑（A）的含有率優選為5質量%以上且70質量%以下，更優選為5質量%以上且60質量%以下，進一步優選為5質量%以上且50質量%以下。如果著色劑（A）的含有率為上述的範圍內，能夠得到所期望的分光度、色濃度。

＜樹脂（B）＞ 樹脂（B）優選為鹼可溶性樹脂（B）。鹼可溶性樹脂（B）（以下有時稱為“樹脂（B）”）是包含來自從不飽和羧酸和不飽和羧酸酐中選擇的至少一種的單體（Ba）的結構單元的共聚物。 作為這樣的樹脂（B），可列舉以下的樹脂[K1]~[K6]等。 樹脂[K1]具有來自從不飽和羧酸和不飽和羧酸酐中選擇的至少一種的單體（a）（以下有時稱為“（a）”）的結構單元與來自具有碳數2~4的環狀醚結構和烯屬不飽和鍵的單體（b）（以下有時稱為“（b）”）的結構單元的共聚物； 樹脂[K2]具有來自（a）的結構單元和來自（b）的結構單元、和來自可與（a）共聚的單體（c）（不過，與（a）和（b）不同。）（以下有時稱為“（c）”）的結構單元的共聚物； 樹脂[K3]具有來自（a）的結構單元和來自（c）的結構單元的共聚物； 樹脂[K4]具有使來自（a）的結構單元加成了（b）的結構單元和來自（c）的結構單元的共聚物； 樹脂[K5]具有使來自（b）的結構單元加成了（a）的結構單元和來自（c）的結構單元的共聚物； 樹脂[K6]具有使來自（b）的結構單元加成（a）、進而加成了羧酸酐的結構單元和來自（c）的結構單元的共聚物。

作為（a），具體地，可列舉出例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類； 馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類； 甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類； 馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐； 琥珀酸單[2-（甲基）丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-（甲基）丙烯醯氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不飽和單[（甲基）丙烯醯氧基烷基]酯類； α-（羥基甲基）丙烯酸這樣的在同一分子中含有羥基和羧基的不飽和丙烯酸酯類等。 這些中，從共聚反應性的方面、得到的樹脂在鹼水溶液中的溶解性的方面出發，優選丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐等。

（b）是指例如具有碳數2~4的環狀醚結構（例如，選自環氧乙烷環、氧雜環丁烷環和四氫呋喃環中的至少1種）和烯屬不飽和鍵的聚合性化合物。（b）優選具有碳數2~4的環狀醚和（甲基）丙烯醯氧基的單體。 應予說明，本說明書中，“（甲基）丙烯酸”表示選自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1種。“（甲基）丙烯醯基”和“（甲基）丙烯酸酯”等的表述也具有同樣的意思。

作為（b），可列舉例如具有環氧乙基和烯屬不飽和鍵的單體（b1）（以下有時稱為“（b1）”）、具有氧雜環丁基和烯屬不飽和鍵的單體（b2）（以下有時稱為“（b2）”）、具有四氫呋喃基和烯屬不飽和鍵的單體（b3）（以下有時稱為“（b3）”）等。

作為（b1），可列舉例如具有直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族不飽和烴被環氧化的結構的單體（b1-1）（以下有時稱為“（b1-1）”）、具有脂環式不飽和烴被環氧化的結構的單體（b1-2）（以下有時稱為“（b1-2）”）。

作為（b1-1），可列舉（甲基）丙烯酸縮水甘油酯、（甲基）丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、（甲基）丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰-乙烯基苄基縮水甘油基醚、間-乙烯基苄基縮水甘油基醚、對-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-鄰-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-間-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-對-乙烯基苄基縮水甘油基醚、2,3-雙（縮水甘油氧基甲基）苯乙烯、2,4-雙（縮水甘油氧基甲基）苯乙烯、2,5-雙（縮水甘油氧基甲基）苯乙烯、2,6-雙（縮水甘油氧基甲基）苯乙烯、2,3,4-三（縮水甘油氧基甲基）苯乙烯、2,3,5-三（縮水甘油氧基甲基）苯乙烯、2,3,6-三（縮水甘油氧基甲基）苯乙烯、3,4,5-三（縮水甘油氧基甲基）苯乙烯、2,4,6-三（縮水甘油氧基甲基）苯乙烯等。

作為（b1-2），可列舉乙烯基環己烯一氧化物、1，2-環氧-4-乙烯基環己烷（例如，セロキサイド（註冊商標）2000；（株）大賽璐製造）、（甲基）丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯（例如，サイクロマー（註冊商標）A400；（株）大賽璐製造）、（甲基）丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯（例如，サイクロマーM100；（株）大賽璐製造）、由式（BI）表示的化合物和由式（BII）表示的化合物等。

[化20]

[式（BI）和式（BII）中，R^a 和R^b 各自獨立地表示氫原子或者碳數1~4的烷基，該烷基中所含的氫原子可被羥基取代。 X^a 和X^b 表示單鍵、＊-R^c -、＊-R^c -O-、＊-R^c -S-或＊-R^c -NH-。 R^c 表示碳數1~6的亞烷基。 ＊表示與O的鍵合端。]

作為R^a 、R^b 的碳數1~4的烷基，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。 作為R^a 、R^b 的氫原子被羥基取代的烷基，可列舉羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。 作為R^a 和R^b ，優選列舉出氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，更優選地可列舉氫原子、甲基。

作為R^c 的亞烷基，可列舉出亞甲基、亞乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。 作為X^a 和X^b ，優選可列舉出單鍵、亞甲基、亞乙基、＊-CH₂ -O-和＊-CH₂ CH₂ -O-，更優選地可列舉單鍵、＊-CH₂ CH₂ -O-（＊表示與O的鍵合端）。

作為由式（BI）表示的化合物，可列舉出由式（BI-1）~式（BI-15）的任一個表示的化合物等。其中，優選由式（BI-1）、式（BI-3）、式（BI-5）、式（BI-7）、式（BI-9）或式（BI-11）~式（BI-15）表示的化合物，更優選由式（BI-1）、式（BI-7）、式（BI-9）或式（BI-15）表示的化合物。

[化21]

[化22]

作為由式（BII）表示的化合物，可列舉出由式（BII-1）~式（BII-15）的任一個表示的化合物等。其中，優選由式（BII-1）、式（BII-3）、式（BII-5）、式（BII-7）、式（BII-9）或式（BII-11）~式（BII-15）表示的化合物，更優選由式（BII-1）、式（BII-7）、式（BII-9）或式（BII-15）表示的化合物。

[化23]

[化24]

由式（BI）表示的化合物和由式（BII）表示的化合物可各自單獨地使用，也可將2種以上並用。將由式（BI）表示的化合物和由式（BII）表示的化合物並用的情形下，它們的含有比率[由式（BI）表示的化合物：由式（BII）表示的化合物]以摩爾基準計，優選為5：95~95：5，更優選為20：80~80：20。

作為（b2），更優選具有氧雜環丁基和（甲基）丙烯醯氧基的單體。作為（b2），可列舉3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。

作為（b3），更優選具有四氫呋喃基和（甲基）丙烯醯氧基的單體。作為（b3），具體地，可列舉丙烯酸四氫糠酯（例如，Viscoat V＃150、大阪有機化學工業（株）製造）、甲基丙烯酸四氫糠酯等。

作為（b），在能夠進一步提高得到的濾色器的耐熱性、耐化學品性等的可靠性的方面，優選為（b1）。進而，在著色組合物的保存穩定性優異的方面，更優選（b1-2）。

作為（c），可列舉出例如（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸正丁酯、（甲基）丙烯酸仲丁酯、（甲基）丙烯酸叔丁酯、（甲基）丙烯酸2-乙基己酯、（甲基）丙烯酸十二烷基酯、（甲基）丙烯酸月桂酯、（甲基）丙烯酸硬脂酯、（甲基）丙烯酸環戊酯、（甲基）丙烯酸環己酯、（甲基）丙烯酸2-甲基環己酯、（甲基）丙烯酸三環[5.2.1.0^2,6 ]癸烷-8-基酯（在該技術領域中，作為慣用名，稱為“（甲基）丙烯酸雙環戊酯”。此外，有時稱為“（甲基）丙烯酸三環癸酯”。）、（甲基）丙烯酸三環[5.2.1.0^2,6 ]癸烯-8-基酯（該技術領域中，作為慣用名，稱為“（甲基）丙烯酸雙環戊烯酯”。）、（甲基）丙烯酸雙環戊氧基乙酯、（甲基）丙烯酸異冰片酯、（甲基）丙烯酸金剛烷酯、（甲基）丙烯酸烯丙酯、（甲基）丙烯酸炔丙酯、（甲基）丙烯酸苯酯、（甲基）丙烯酸萘酯、（甲基）丙烯酸苄酯等（甲基）丙烯酸酯類； （甲基）丙烯酸2-羥基乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基的（甲基）丙烯酸酯類； 馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯； 雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-（2’-羥基乙基）雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二（羥基甲基）雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二（2’-羥基乙基）雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-叔-丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙（叔-丁氧基羰基）雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙（環己氧基羰基）雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類； N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞氨基-3-馬來醯亞胺苯甲酸鹽、N-琥珀醯亞氨基-4-馬來醯亞胺丁酸鹽、N-琥珀醯亞氨基-6-馬來醯亞胺己酸鹽、N-琥珀醯亞氨基-3-馬來醯亞胺丙酸鹽、N-（9-吖啶基）馬來醯亞胺等二羰基亞胺衍生物類； 苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間-甲基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、醋酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。 這些中，從共聚反應性和耐熱性的方面出發，優選苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。

樹脂[K1]中，來自各個單體的結構單元的比率，在構成樹脂[K1]的全部結構單元中，優選為 來自（a）的結構單元：2~60摩爾% 來自（b）的結構單元：40~98摩爾%， 更優選為 來自（a）的結構單元：10~50摩爾% 來自（b）的結構單元：50~90摩爾%。 如果樹脂[K1]的結構單元的比率在上述的範圍內，存在著色組合物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、和得到的濾色器的耐溶劑性優異的傾向。

樹脂[K1]能夠例如參考文獻《高分子合成的實驗法》（大津隆行著 出版社（株）化學同人 第1版第1次印刷 1972年3月1日發行）中記載的方法和該文獻中記載的引用文獻來製造。

具體地，可列舉出通過將（a）和（b）的規定量、聚合引發劑和溶劑等裝入反應容器中，例如，用氮將氧置換，從而形成去氧氣氛，邊攪拌邊加熱和保溫的方法。應予說明，對於在此使用的聚合引發劑和溶劑等並無特別限定，能夠使用該領域中通常使用的物質。作為聚合引發劑，可列舉例如偶氮化合物（2,2’-偶氮二異丁腈、2,2’-偶氮二（2,4-二甲基戊腈）等）、有機過氧化物（過氧化苯甲醯等），作為溶劑，只要將各單體溶解即可，作為本發明的著色組合物的溶劑（E），可列舉後述的溶劑等。

應予說明，對於得到的共聚物，可原樣地使用反應後的溶液，也可使用濃縮或稀釋的溶液，也可使用採用再沉澱等方法作為固體（粉體）取出的產物。特別地，該聚合時，作為溶劑，通過使用本發明的著色組合物中所含的溶劑，能夠原樣地將反應後的溶液在本發明的著色組合物的調製中使用，因此能夠使本發明的著色組合物的製造工序簡略化。

樹脂[K2]中，來自各個單體的結構單元的比率，在構成樹脂[K2]的全部結構單元中，優選為 來自（a）的結構單元：2~45摩爾% 來自（b）的結構單元：2~95摩爾% 來自（c）的結構單元：1~65摩爾%， 更優選為 來自（a）的結構單元：5~40摩爾% 來自（b）的結構單元：5~80摩爾% 來自（c）的結構單元：5~60摩爾%。 如果樹脂[K2]的結構單元的比率在上述的範圍內，存在著色組合物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及得到的濾色器的耐溶劑性、耐熱性和機械強度優異的傾向。

樹脂[K2]能夠例如與作為樹脂[K1]的製造方法記載的方法同樣地製造。

樹脂[K3]中，來自各個單體的結構單元的比率，在構成樹脂[K3]的全部結構單元中，優選為 來自（a）的結構單元：2~60摩爾% 來自（c）的結構單元：40~98摩爾%， 更優選為 來自（a）的結構單元：10~50摩爾% 來自（c）的結構單元：50~90摩爾%。 樹脂[K3]能夠例如與作為樹脂[K1]的製造方法記載的方法同樣地製造。

樹脂[K4]能夠通過得到（a）與（c）的共聚物，使（b）具有的碳數2~4的環狀醚與（a）具有的羧酸和/或羧酸酐加成而製造。 首先，能夠與作為樹脂[K1]的製造方法記載的方法同樣地製造（a）與（c）的共聚物。這種情形下，來自各個單體的結構單元的比率優選為與樹脂[K3]中列舉的比率相同的比率。

接下來，使（b）具有的碳數2~4的環狀醚與上述共聚物中的來自（a）的羧酸和/或羧酸酐的一部分反應。 接著（a）與（c）的共聚物的製造，將燒瓶內氣氛由氮置換為空氣，將（b）、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應催化劑（例如三（二甲基氨基甲基）苯酚等）和阻聚劑（例如氫醌等）等裝入燒瓶內，例如，在60~130℃下反應1~10小時，從而能夠製造樹脂[K4]。 相對於（a）100摩爾，（b）的使用量優選5~80摩爾，更優選為10~75摩爾。通過將（b）的使用量調節為該範圍，存在著色組合物的保存穩定性、形成圖案時的顯影性、以及得到的圖案的耐溶劑性、耐熱性、機械強度和感度的平衡變得良好的傾向。由於環狀醚的反應性高，未反應的（b）不易殘存，因此作為用於樹脂[K4]的（b），優選（b1），更優選（b1-1）。

相對於（a）、（b）和（c）的合計量100質量份，上述反應催化劑的使用量優選0.001~5質量份。相對於（a）、（b）和（c）的合計量100質量份，上述阻聚劑的使用量優選0.001~5質量份。

對於進料方法、反應溫度和時間等反應條件，能夠考慮製造設備、聚合產生的放熱量等適當地調整。再有，與聚合條件同樣地，能夠考慮製造設備、聚合產生的放熱量等，適當地調整進料方法、反應溫度。

製造樹脂[K5]時，作為第一階段，與上述的樹脂[K1]的製造方法同樣地，得到（b）與（c）的共聚物。與上述同樣地，得到的共聚物可原樣地使用反應後的溶液，也可使用濃縮或稀釋的溶液，也可使用採用再沉澱等方法作為固體（粉體）取出的產物。 來自（b）和（c）的結構單元的比率，相對於構成上述（b）和（c）的共聚物的全部結構單元的合計摩爾數，優選各自為 來自（b）的結構單元：5~95摩爾% 來自（c）的結構單元：5~95摩爾%， 更優選為 來自（b）的結構單元：10~90摩爾% 來自（c）的結構單元：10~90摩爾%。

進而，在與樹脂[K4]的製造方法同樣的條件下，通過使（a）具有的羧酸或羧酸酐與（b）和（c）的共聚物具有的來自（b）的環狀醚反應，從而能夠得到樹脂[K5]。 相對於（b）100摩爾，與上述的共聚物反應的（a）的使用量優選5~80摩爾。由於環狀醚的反應性高，未反應的（b）不易殘存，因此作為用於樹脂[K5]的（b），優選（b1），更優選（b1-1）。

樹脂[K6]是進一步使羧酸酐與樹脂[K5]反應而成的樹脂。其係使由環狀醚與羧酸或羧酸酐的反應產生的羥基與羧酸酐反應。 作為羧酸酐，可列舉馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。羧酸酐的使用量，相對於（Ba）的使用量1摩爾，優選0.5~1摩爾。

作為樹脂（B），具體地，可列舉（甲基）丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/（甲基）丙烯酸共聚物、（甲基）丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0^2.6 ]癸酯/（甲基）丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；（甲基）丙烯酸縮水甘油酯/（甲基）丙烯酸苄酯/（甲基）丙烯酸共聚物、（甲基）丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/（甲基）丙烯酸共聚物、（甲基）丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0^2.6 ]癸酯/（甲基）丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、（甲基）丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0^2.6 ]癸酯/（甲基）丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-（甲基）丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/（甲基）丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；（甲基）丙烯酸苄酯/（甲基）丙烯酸共聚物、苯乙烯/（甲基）丙烯酸共聚物、（甲基）丙烯酸苄酯/（甲基）丙烯酸三環癸酯/（甲基）丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；使（甲基）丙烯酸縮水甘油酯與（甲基）丙烯酸苄酯/（甲基）丙烯酸共聚物加成而成的樹脂、使（甲基）丙烯酸縮水甘油酯與（甲基）丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/（甲基）丙烯酸共聚物加成而成的樹脂、使（甲基）丙烯酸縮水甘油酯與（甲基）丙烯酸三環癸酯/（甲基）丙烯酸苄酯/（甲基）丙烯酸共聚物加成而成的樹脂等樹脂[K4]；使（甲基）丙烯酸與（甲基）丙烯酸三環癸酯/（甲基）丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應的樹脂、使（甲基）丙烯酸與（甲基）丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/（甲基）丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂等樹脂[K5]；使（甲基）丙烯酸與（甲基）丙烯酸三環癸酯/（甲基）丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂進一步與四氫鄰苯二甲酸酐反應而成的樹脂等樹脂[K6]等。

其中，作為樹脂（B），優選樹脂[K1]和樹脂[K2]，特別優選樹脂[K1]。

樹脂（B）的聚苯乙烯換算的重均分子量優選為3,000~100,000，更優選為5,000~50,000，進一步優選為5,000~30,000。如果分子量在上述的範圍內，則存在濾色器的硬度提高、殘膜率高、未曝光部對於顯影液的溶解性良好、著色圖案的解析度提高的傾向。 樹脂（B）的分子量分佈[重均分子量（Mw）/數均分子量（Mn）]優選為1.1~6，更優選為1.2~4。

樹脂（B）的酸值以固體成分換算計，優選為50mg-KOH/g以上，更優選為60mg-KOH/g以上，進一步優選為70mg-KOH/g以上，優選為170mg-KOH/g以下，更優選為150mg-KOH/g以下，進一步優選為135mg-KOH/g以下。在此，酸值是作為中和樹脂（B）1g所需的氫氧化鉀的量（mg）測定的值，例如，能夠通過使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。

相對於固體成分的總量，樹脂（B）的含有率優選為7~65質量%，更優選為13~60質量%，進一步優選為17~55質量%。如果樹脂（B）的含有率在上述的範圍內，能夠形成著色圖案，而且存在著色圖案的解析度和殘膜率提高的傾向。

＜聚合性化合物（C）＞ 聚合性化合物（C）是能夠利用由聚合引發劑（D）產生的活性自由基和/或酸聚合的化合物，可列舉例如具有聚合性的烯屬不飽和鍵的化合物等，優選為（甲基）丙烯酸酯化合物。

其中，聚合性化合物（C）優選為具有3個以上的烯屬不飽和鍵的聚合性化合物。作為這樣的聚合性化合物，可列舉例如三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、三季戊四醇八（甲基）丙烯酸酯、三季戊四醇七（甲基）丙烯酸酯、四季戊四醇十（甲基）丙烯酸酯、四季戊四醇九（甲基）丙烯酸酯、三（2-（甲基）丙烯醯氧基乙基）異氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯等。 其中，優選二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯和二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯。

聚合性化合物（C）的重均分子量優選為150以上且2,900以下，更優選為250以上且1,500以下。

相對於固體成分的總量，聚合性化合物（C）的含有率優選為7~65質量%，更優選為13~60質量%，進一步優選為17~55質量%。 此外，樹脂（B）與聚合性化合物（C）的含量比[樹脂（B）：聚合性化合物（C）]以質量基準計，優選為20：80~80：20，更優選為30：70~80：20。 如果聚合性化合物（C）的含量在上述的範圍內，存在著色圖案形成時的殘膜率和濾色器的耐化學品性提高的傾向。

＜聚合引發劑（D）＞ 聚合引發劑（D）只要是能夠利用光、熱的作用而產生活性自由基、酸等，引發聚合的化合物，則並無特別限定，能夠使用公知的聚合引發劑。作為產生活性自由基的聚合引發劑，例如可列舉烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物和聯咪唑化合物。

上述O-醯基肟化合物是具有由式（d1）表示的部分結構的化合物。以下，＊表示鍵合端。

[化25]

作為上述O-醯基肟化合物，可列舉例如N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基硫烷基苯基）丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基硫烷基苯基）辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基硫烷基苯基）-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-（2-甲基苯甲醯基）-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-｛2-甲基-4-（3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基）苯甲醯基｝-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-（2-甲基苯甲醯基）-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-（2-甲基苯甲醯基）-9H-咔上午 10:17 2018/5/19唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。可使用IRGACURE（註冊商標）OXE01、OXE02（以上為BASF公司製造）、N-1919（ADEKA株式會社製造）等市售品。其中，O-醯基肟化合物優選選自N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基硫烷基苯基）丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基硫烷基苯基）辛烷-1-酮-2-亞胺和N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基硫烷基苯基）-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺中的至少1種，更優選N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基硫烷基苯基）辛烷-1-酮-2-亞胺。

上述烷基苯基酮化合物是例如具有由式（d2）表示的部分結構或由式（d3）表示的部分結構的化合物。這些部分結構中，苯環可具有取代基。

[化26]

作為具有由式（d2）表示的部分結構的化合物，可列舉例如2-甲基-2-嗎啉代-1-（4-甲基硫烷基苯基）丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-（4-嗎啉代苯基）-2-苄基丁烷-1-酮、2-（二甲基氨基）-2-[（4-甲基苯基）甲基]-1-[4-（4-嗎啉基）苯基]丁烷-1-酮等。可使用IRGACURE 369、907、379（以上為BASF公司製造）等的市售品。 作為具有由式（d3）表示的部分結構的化合物，可列舉例如2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-（2-羥基乙氧基）苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-（4-異丙烯基苯基）丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。 在感度的方面，作為烷基苯基酮化合物，優選具有由式（d2）表示的部分結構的化合物。

作為上述三嗪化合物，可列舉出例如2,4-雙（三氯甲基）-6-（4-甲氧基苯基）-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-（4-甲氧基萘基）-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-[2-（5-甲基呋喃-2-基）乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-[2-（呋喃-2-基）乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-[2-（4-二乙基氨基-2-甲基苯基）乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙（三氯甲基）-6-[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙烯基]-1,3,5-三嗪等。

作為上述醯基氧化膦化合物，可列舉出2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。可使用IRGACURE（註冊商標）819（BASF公司製造）等的市售品。

作為上述聯咪唑化合物，可列舉例如2,2’-雙（2-氯苯基）-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙（2,3-二氯苯基）-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑（例如，參照日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等。）、2,2’-雙（2-氯苯基）-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙（2-氯苯基）-4,4’,5,5’-四（烷氧基苯基）聯咪唑、2,2’-雙（2-氯苯基）-4,4’,5,5’-四（二烷氧基苯基）聯咪唑、2,2’-雙（2-氯苯基）-4,4’,5,5’-四（三烷氧基苯基）聯咪唑（例如，參照日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等。）、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物（例如，參照日本特開平7-10913號公報等。）等。

進而，作為聚合引發劑（D），可列舉出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、鄰-苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四（叔-丁基過氧羰基）二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。 這些優選與後述的聚合引發助劑（D1）（特別是胺類）組合使用。 作為產酸劑，例如可列舉出4-羥基苯基二甲基鋶-對-甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶-對-甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基甲基苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶-對-甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基碘鎓-對-甲苯磺酸鹽、二苯基碘鎓六氟銻酸鹽等鎓鹽類、硝基苄基甲苯磺酸酯類、苯偶姻甲苯磺酸酯類等。

作為聚合引發劑（D），優選為包含選自烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物和聯咪唑化合物中的至少一種的聚合引發劑，更優選包含O-醯基肟化合物的聚合引發劑。

相對於樹脂（B）和聚合性化合物（C）的合計量100質量份，聚合引發劑（D）的含量優選為0.1~30質量份，更優選為1~20質量份。如果聚合引發劑（D）的含量在上述的範圍內，則存在高感度化、使曝光時間縮短的傾向，因此濾色器的生產率提高。

＜聚合引發助劑（D1）＞ 聚合引發助劑（D1）是用於促進用聚合引發劑引發了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或増感劑。包含聚合引發助劑（D1）的情況下，通常與聚合引發劑（D）組合使用。 作為聚合引發助劑（D1），可列舉出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮化合物和羧酸化合物等。

作為上述胺化合物，可列舉三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N，N-二甲基對甲苯胺；4,4’-雙（二甲基氨基）二苯甲酮（通稱米蚩酮）、4,4’-雙（二乙基氨基）二苯甲酮、4,4’-雙（乙基甲基氨基）二苯甲酮等，其中，優選4,4’-雙（二乙基氨基）二苯甲酮。可使用EAB-F（保土穀化學工業（株）製造）等的市售品。

作為上述烷氧基蒽化合物，可列舉出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。

作為上述噻噸酮化合物，可列舉出2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。

作為上述羧酸化合物，可列舉出苯基硫烷基醋酸、甲基苯基硫烷基醋酸、乙基苯基硫烷基醋酸、甲基乙基苯基硫烷基醋酸、二甲基苯基硫烷基醋酸、甲氧基苯基硫烷基醋酸、二甲氧基苯基硫烷基醋酸、氯苯基硫烷基醋酸、二氯苯基硫烷基醋酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基醋酸、萘硫基醋酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基醋酸等。

使用這些聚合引發助劑（D1）的情形下，相對於樹脂（B）和聚合性化合物（C）的合計量100質量份，其含量優選為0.1~30質量份，更優選為1~20質量份。如果聚合引發助劑（D1）的量在該範圍內，則能夠進一步以高感度形成著色圖案，濾色器的生產率傾向於提高。

＜流平劑（F）＞ 作為流平劑（F），可列舉出有機矽系表面活性劑、氟系表面活性劑和具有氟原子的有機矽系表面活性劑等。這些可在側鏈具有聚合性基團。 作為有機矽系表面活性劑，可列舉在分子內具有矽氧烷鍵的表面活性劑等。具體地，可列舉TORAY SILICONE DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、SH8400（東麗-道康寧（株）製造）、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341（信越化學工業（株）製造）、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同會社製造）等。

作為上述的氟系表面活性劑，可列舉出在分子內具有氟碳鏈的表面活性劑等。具體地，可列舉出フロラード（註冊商標）FC430、FC431（住友3M（株）製造）、メガファック（註冊商標）F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、RS-718-K（DIC（株）製造）、エフトップ（註冊商標）EF301、EF303、EF351、EF352（三菱綜合材料電子化成（株）製造）、サーフロン（註冊商標）S381、S382、SC101、SC105（旭硝子（株）製造）和E5844（（株）ダイキンファインケミカル研究所製造）等。

作為上述的具有氟原子的有機矽系表面活性劑，可列舉出在分子內具有矽氧烷鍵和氟碳鏈的表面活性劑等。具體地，可列舉出メガファック（註冊商標）R08、BL20、F475、F477和F443（DIC（株）製造）等。

含有流平劑（F）的情況下，相對於著色組合物的總量，其含有率優選為0.001質量%以上且0.2質量%以下，更優選為0.002質量%以上且0.1質量%以下，進一步優選為0.005質量%以上且0.05質量%以下。應予說明，該含有率中不包含上述顏料分散劑的含有率。如果流平劑（F）的含有率在上述的範圍內，則能夠使濾色器的平坦性變得良好。

＜其他成分＞ 本發明的著色組合物，根據需要，可包含填充劑、其他的高分子化合物、密合促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。

＜著色組合物的製造方法＞ 進而包含樹脂（B）、聚合性化合物（C）、聚合引發劑（D）、溶劑（E）的情形的本發明的著色組合物例如能夠通過將著色劑（A）、樹脂（B）、聚合性化合物（C）、聚合引發劑（D）、溶劑（E）、以及根據需要使用的流平劑（F）、聚合引發助劑（D1）及其他成分混合而製備。 包含顏料（P）的情況下，優選預先與溶劑（E）的一部分或全部混合，使用珠磨機等使其分散直至顏料的平均粒徑成為0.2μm以下左右。此時，根據需要可配合上述顏料分散劑、樹脂（B）的一部分或全部。通過在這樣得到的顏料分散液中混合剩餘的成分以致成為規定的濃度，從而能夠製備目標的著色組合物。

本發明中，可將化合物（A-I）與溶劑（E1）混合而製得著色分散液。製備著色分散液後，進一步與根據需要使用的溶劑（E）、樹脂（B）、聚合性化合物（C）、聚合引發劑（D）等混合而構成著色組合物，則能夠進一步提高製成了濾色器時的耐熱性。

作為溶劑（E1），只要是可作為著色組合物的溶劑（E）使用的溶劑，則都能夠使用。為了將化合物（A-I）分散而特別優選的溶劑（E1）例如為醚酯溶劑，更優選地，可列舉出亞烷基二醇或聚亞烷基二醇的一個羥基被醚化、剩餘的羥基被酯化了的溶劑，例如丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。這些可單獨使用或者包含多種。 相對於化合物（A-I）1質量份，溶劑（E1）的量例如為4~1000質量份，優選為6~200質量份，更優選為9~100質量份。

製備著色分散液時，優選使用分散劑。作為分散劑，例如能夠使用陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等的公知的顏料分散劑。這些顏料分散劑可單獨使用，也可將2種以上組合使用。作為顏料分散劑，以商品名表示，可列舉出KP（信越化學工業（株）製造）、フローレン（共榮社化學（株）製造）、ソルスパース（ゼネカ（株）製造）、EFKA（BASF公司製造）、アジスパー（味之素ファインテクノ（株）製造）、Disperbyk、BYK（華克化學公司製造）等。

相對於化合物（A-I）100質量份，分散劑的量例如為1~1000質量份，優選為3~100質量份，更優選為5~90質量份，特別優選為10~80質量份。

另外，在著色組合物中含有染料（A1）的情況下，根據需要可預先使著色分散液中包含染料（A1）的一部分或全部，優選地包含全部。相對於化合物（A-I）100質量份，著色分散液中的染料（A1）的量例如為0.1~20質量份，優選為0.5~15質量份，更優選為1~10質量份。

上述著色分散液根據需要可預先包含著色組合物中所使用的樹脂（B）的一部分或全部，優選地包含一部分。通過預先包含樹脂（B），能夠進一步改善製成了著色組合物時的分散性。相對於化合物（A-I）100質量份，著色分散液中的樹脂（B）的固體成分換算量例如為1~300質量份，優選為10~100質量份，更優選為20~70質量份。

製備分散液時，在適當加入了必要的成分後，優選使用分散裝置進行微細分散。作為分散裝置，能夠使用珠磨機裝置。作為使用的珠粒，一般是氧化鋯珠粒等硬質珠粒，其粒徑例如從0.05mm以上且20mm以下的範圍選擇，優選為0.1~10mm，更優選為0.1~0.5mm。 另外，可使化合物（A-I）預先溶解於溶劑（E）的一部分或全部而製備溶液。優選用孔徑0.01~1μm左右的過濾器將該溶液過濾。 優選用孔徑0.01~10μm左右的過濾器將混合後的著色組合物過濾。

＜濾色器的製造方法＞ 作為由本發明的著色組合物製造著色圖案的方法，可列舉出光刻法、噴墨法、印刷法等。其中，優選光刻法。光刻法是將上述著色組合物塗布於基板，乾燥而形成著色組合物層，經由光掩模將該著色組合物層曝光而顯影的方法。光刻法中，通過在曝光時不使用光掩模和/或不顯影，從而能夠形成作為上述著色組合物層的固化物的著色塗膜。能夠使這樣形成的著色圖案、著色塗膜作為本發明的濾色器。 對製作的濾色器的膜厚並無特別限定，能夠根據目的、用途等適當調整，例如，為0.1~30μm，優選為0.1~20μm，更優選為0.5~6μm。

作為基板，可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗布的鈉鈣玻璃等的玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二醇酯等的樹脂板、矽、在上述基板上形成了鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等的產物。在這些基板上可形成另外的濾色器層、樹脂層、電晶體、電路等。

採用光刻法的各色像素的形成能夠在公知或慣用的裝置、條件下進行。例如，能夠如下所述製作。 首先，將著色組合物塗布在基板上，通過加熱乾燥（預烘焙）和/或減壓乾燥，從而將溶劑等揮發成分除去而乾燥，得到平滑的著色組合物層。 作為塗布方法，可列舉旋塗法、狹縫塗布法、狹縫和旋轉塗布法等。 進行加熱乾燥時的溫度優選30~120℃，更優選50~110℃。此外，作為加熱時間，優選為10秒~60分鐘，更優選為30秒~30分鐘。 進行減壓乾燥的情形下，優選在50~150Pa的壓力下、20~25℃的溫度範圍下進行。 對著色組合物層的膜厚並無特別限定，可根據目標的濾色器的膜厚適當選擇。

接下來，對於著色組合物層，經由用於形成目標的著色圖案的光掩模而曝光。對該光掩模上的圖案並無特別限定，可使用與目標的用途相符的圖案。 作為用於曝光的光源，優選產生250~450nm的波長的光的光源。例如，可使用將不到350nm的光截斷的濾波器而將該波長範圍截斷，或者使用將436nm附近、408nm附近、365nm附近的光取出的帶通濾波器將這些波長範圍選擇性地取出。具體地，作為光源，可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。 由於能夠對曝光面全體均勻地照射平行光線，進行光掩模和形成了著色組合物層的基板的正確的對位，因此優選使用掩模對準器和步進器等曝光裝置。

通過使曝光後的著色組合物層與顯影液接觸而顯影，從而在基板上形成著色圖案。通過顯影，著色組合物層的未曝光部在顯影液中溶解而被除去。作為顯影液，優選例如氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。這些鹼性化合物的水溶液中的濃度優選為0.01~10質量%，更優選為0.03~5質量%。進而，顯影液可包含表面活性劑。 顯影方法可以是旋覆浸沒法、浸漬法和噴霧法等的任一種。進而，在顯影時可使基板傾斜任意的角度。 顯影後優選進行水洗。

進而，優選對得到的著色圖案進行後烘焙。後烘焙溫度優選150~250℃，更優選160~235℃。後烘焙時間優選1~120分鐘，更優選10~60分鐘。

採用包含本發明的化合物的著色組合物，能夠製作耐熱性和耐光性優異的濾色器。該濾色器可用作用於顯示裝置（例如，液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等）和固體攝像元件的濾色器。 實施例

以下通過實施例對本發明更詳細地說明，但本發明並不受這些實施例限定。例中，表示含量乃至使用量的%和份只要無特別說明，則為質量基準。 以下中，化合物的結構通過質量分析（LC；Agilent製1200型、MASS；Agilent製LC/MSD型）、UV-VIS（日本分光製V-650）確認。

[合成例1] 以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入了硫氰酸鉀32.2份和丙酮160.0份後，在室溫下攪拌了30分鐘。接下來，歷時10分鐘滴入2-氟苯甲醯氯（東京化成工業（株）製造）50.0份。滴入結束後，進一步在室溫下攪拌了2小時。接下來，對反應混合物進行了冰冷後，滴入N-乙基-鄰-甲苯胺（東京化成工業（株）製造）40.5份。滴入結束後，進一步在室溫下攪拌了30分鐘。接下來，將反應混合物冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後，進一步在室溫下攪拌了30分鐘。接下來，在室溫下滴入了氯醋酸31.3份。滴入結束後，在加熱回流下攪拌了7小時。接下來，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入自來水120.0份中後，加入甲苯200份，攪拌了30分鐘。接著，停止攪拌，靜置了30分鐘，結果分離為有機層和水層。通過分液操作將水層廢棄後，將有機層用1N鹽酸200份清洗，接下來，用自來水200份清洗，最後用飽和食鹽水200份清洗。在有機層中加入適當量的芒硝，攪拌了30分鐘後過濾，得到了乾燥的有機層。用蒸發器對得到的有機層進行溶劑餾除，得到了淡黃色液體。用柱色譜對得到的淡黃色液體進行了精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃下乾燥，得到了由式（B-I-2）表示的化合物49.9份。收率為51%。

[化27]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入N-甲基苯胺（東京化成工業（株）製造）15.3份和N,N-二甲基甲醯胺60份後，將混合溶液冰冷。在冰冷下歷時30分鐘一點點地加入60%氫化鈉（東京化成工業（株）製造）5.7份後，邊升溫到室溫邊攪拌了1小時。將4,4’-二氟二苯甲酮（東京化成工業（株）製造）10.4份一點點地加入反應液中，在室溫下攪拌了24小時。將反應液一點點地加入冰水200份中後，在室溫下靜置15小時，通過傾析將水去除，作為殘渣得到了黏稠的固體。在該黏稠的固體中加入甲醇60份後，在室溫下攪拌了15小時。將析出的固體過濾分離後，用柱色譜精製。將精製的淡黃色固體在減壓下60℃下乾燥，得到了由式（C-I-2）表示的化合物9.8份。收率為53%。

[化28]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（B-I-2）表示的化合物8.2份、由式（C-I-2）表示的化合物10.0份和甲苯20.0份後，接下來，加入***12.2份，在95~100℃下攪拌了3小時。接下來，將反應混合物冷卻到室溫後，用異丙醇170.0份稀釋。接下來，將稀釋的反應溶液注入飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份，攪拌了30分鐘。接下來，停止攪拌，靜置了30分鐘，結果分離為有機層和水層。通過分液操作將水層廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份清洗。在有機層中加入適當量的芒硝，攪拌了30分鐘後，過濾，得到了有機層。用蒸發器對得到的有機層進行溶劑餾除，得到了青紫色固體。進而將青紫色固體在減壓下60℃下乾燥，得到了由式（X-II-2）表示的化合物18.4份。收率為100%。

[化29]

由式（X-II-2）表示的化合物的鑒定 （質量分析）離子化模式=ESI+：m/z=687.3[M-Cl]⁺ 確切質量：722.3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（X-II-2）表示的化合物2.0份和二氯甲烷7.3份後，將反應溶液冰冷。接下來，加入氯磺酸（東京化成工業（株）製造）1.6份，邊升溫到室溫邊攪拌整夜。接下來，邊將反應溶液冰冷邊用N,N-二甲基甲醯胺34.0份稀釋。接下來，將稀釋的反應溶液注入甲苯140.0份中後，攪拌了30分鐘。接下來，停止攪拌，進行傾析，得到了青紫色黏稠固體。進而將青紫色黏稠固體在減壓下60℃下乾燥，得到了由式（X-I-2）表示的化合物2.3份。收率為100%。

[化30]

由式（X-I-2）表示的化合物的鑒定 （質量分析）離子化模式=ESI+：m/z=847.3[M+H]⁺ ESI-：m/z=845.5[M-H]^- 確切質量：846.2

[實施例1] 以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中加入由式（X-I-2）表示的化合物2.0份、離子交換水166.7份，在40℃下攪拌了30分鐘。在燒杯中加入氯化鋇二水合物5.8份、離子交換水34.6份，攪拌了30分鐘。將前面製備的由式（X-I-2）表示的化合物的水溶液保持在40℃下，滴入氯化鋇水溶液，攪拌了1小時20分鐘。將得到的反應懸濁液過濾，將濾取的固體在離子交換水66.7份中懸濁清洗後，用離子交換水20.0份清洗。將得到的固體在60℃下減壓乾燥，得到了由式（A-I-1）表示的化合物1.9份。收率為89%。

[化31]

[實施例2] 代替氯化鋇二水合物而使用氯化鎂六水合物，進行了與實施例1同樣的反應，結果得到了由式（A-I-2）表示的化合物。

[化32]

[實施例3] 代替氯化鋇二水合物而使用氯化鋅，進行了與實施例1同樣的反應，結果得到了由式（A-I-3）表示的化合物。

[化33]

[實施例4] 代替氯化鋇二水合物而使用氯化錳四水合物，進行了與實施例1同樣的反應，結果得到了由式（A-I-4）表示的化合物。

[化34]

[實施例5] 代替氯化鋇二水合物而使用氯化鍶，進行了與實施例1同樣的反應，結果得到了由式（A-I-5）表示的化合物。

[化35]

[實施例6] 以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入了雙（二亞苄基丙酮）鈀（0）（東京化成株式會社製造）0.27份、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯（Sigma-Aldrich公司製造）0.57份、叔丁醇鈉（東京化成株式會社製造）42.1份和4,4’-二氯二苯甲酮（東京化成株式會社製造）50份後，將2,6-二甲基苯胺（東京化成株式會社製造）48.3份和甲苯432份的混合溶液滴入燒瓶。邊用油浴將該反應液加熱到80℃邊攪拌了2小時。將反應液用冰浴冷卻後，進行過濾，得到了固體和濾液。將該固體設為粗體A1，將濾液設為濾液A1。將得到的粗體A1用甲苯50份清洗，接下來，用離子交換水250份清洗2次，得到了固體。將該固體設為粗體B1。在帶有底排的燒瓶中投入濾液A1、甲苯50份、離子交換水229份和35%鹽酸20.8份，攪拌了1小時後，進行分液，得到了有機層。將得到的有機層用離子交換水238份和碳酸鈉12.5份的混合液進行分液清洗後，用硫酸鎂150份乾燥，將固體過濾分離而除去。對得到的有機層進行蒸餾，得到了固體。將該固體設為粗體C1。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入粗體B1和粗體C1，相對於粗體B1和粗體C1的總質量，投入4倍質量的乙腈，攪拌了1小時。將該混合液過濾，將得到的固體用相對於粗體B1和粗體C1的總質量為1倍質量的乙腈清洗。將清洗後的固體在減壓下60℃下乾燥，得到了由式（C-I-2）表示的化合物75.9份。收率為90.6%。

[化36]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（C-I-2）表示的化合物50份和N,N-二甲基甲醯胺188份，在冰浴中邊冷卻邊攪拌了30分鐘。在該燒瓶中投入叔丁醇鉀（東京化成株式會社製造）40份，邊用冰浴冷卻，邊進一步攪拌了1小時。在將反應液冰冷的狀態下滴入了碘乙烷（東京化成株式會社製造）55.6份。將反應液使用油浴升溫到35℃，攪拌了5小時後，放冷到室溫。在具有攪拌裝置的另外的燒瓶中投入10%氯化鈉水溶液1000份，邊攪拌邊滴入上述反應液。攪拌了30分鐘後過濾，得到了固體。將得到的固體用離子交換水500份清洗3次，在減壓下60℃下乾燥，得到了由式（C-I-3）表示的化合物53.0份。收率為93.5%。

[化37]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入了由式（B-I-2）表示的化合物9.8份、由式（C-I-3）表示的化合物15.0份和甲苯30份後，接下來，加入***7.2份，在100℃下攪拌了7小時。接下來，將反應混合物冷卻到室溫後，用甲乙酮23份稀釋。接下來，在稀釋的反應溶液中注入離子交換水90份和35%鹽酸水溶液7.5份的混合溶液，通過分液操作將水層除去。將得到的有機層用蒸發器進行溶劑餾除後，通過在減壓下60℃下乾燥，從而作為青紫色固體得到了由式（X-II-6）表示的化合物。青紫色固體的收量為31.0份。

[化38]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（X-II-6）表示的化合物21.2份和二氯甲烷74.0份，攪拌了30分鐘。將反應溶液冰冷，將內溫保持在10℃下，加入了氯磺酸（東京化成株式會社製造）21.4份後，將反應溶液升溫到室溫，攪拌了9小時。接下來，將反應溶液冰冷，將內溫保持在10℃下，用N,N-二甲基甲醯胺42份和離子交換水3.3份的混合溶液進行稀釋。將稀釋的反應溶液注入甲苯740份中後，攪拌30分鐘，則黏性固體沉澱。通過傾析將油層排出後，在得到的黏性固體中加入甲苯212份，攪拌了30分鐘。通過傾析將油層排出，在得到的黏性固體中加入20%食鹽水550份，攪拌了1小時後，通過過濾將青色固體濾取。將得到的固體用20%食鹽水381份清洗，在35℃下減壓乾燥。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入得到的固體和甲醇50份，攪拌30分鐘後，進行過濾，分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液A2。將濾取的固體用甲醇50份清洗，通過過濾分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液B2。將濾液A2和濾液B2混合，用蒸發器將溶劑除去後，在35℃下減壓乾燥，作為青紫色固體得到了由式（X-I-6）表示的化合物。青紫色固體的收量為267.3份。

[化39]

在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中加入由式（X-I-6）表示的化合物25.0份、氯化鋇二水合物39.4份和離子交換水322份，在40℃下攪拌了2小時後，將反應懸濁液過濾。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入濾取了的固體和離子交換水313份，攪拌了30分鐘後，將懸濁液過濾。將得到的固體用離子交換水250份清洗後，在60℃減壓下乾燥，作為青紫色固體得到了由式（A-I-6）表示的化合物。收量為21.6份，收率為80.5%。

[化40]

由式（A-I-6）表示的化合物的鑒定 （質量分析）離子化模式=ESI+：m/z=931.5[M-Ba+2H]⁺ 準確質量[M-Ba]：929.3

[實施例7] 以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入了硫氰酸鉀26.4份和乙腈156份後，在室溫下攪拌了30分鐘。歷時30分鐘將2,6-二氟苯甲醯氯（東京化成株式會社製造）40.0份滴入上述燒瓶中後，在室溫下攪拌了1小時。歷時30分鐘將N-乙基-鄰-甲苯胺（東京化成株式會社製造）30.6份滴入上述燒瓶中後，在室溫下攪拌了1小時。在上述燒瓶中投入使一氯醋酸鈉79.2份溶解於離子交換水120份中的水溶液，投入了30%氫氧化鈉水溶液60.4份後，在室溫下攪拌了18小時。在上述燒瓶中進一步加入了離子交換水600份後，攪拌1小時，濾取析出的黃白色固體。將得到的黃白色固體用乙腈120份清洗後，用離子交換水560份清洗。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的黃白色固體、離子交換水156份、99%醋酸35.0份（和光純藥工業株式會社製造）和甲苯156份，在室溫下攪拌了2小時。歷時10分鐘向其中滴入30%氫氧化鈉水溶液80.8份後攪拌5分鐘，通過分液操作將水層除去。在得到的有機層中加入離子交換水156份，進行了分液清洗後，加入離子交換水156份和35%鹽酸0.1份，進行了分液清洗。將得到的有機層用蒸發器濃縮後，在35℃減壓下乾燥，作為白色固體得到了由式（B-I-3）表示的化合物。收量為43.4份，收率為58.0%。

[化41]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入了由式（B-I-3）表示的化合物13.2份、由式（C-I-3）表示的化合物19.0份和甲苯38份後，接下來，加入***9.2份，在100℃下攪拌了7小時。接下來，將反應混合物冷卻到室溫後，用甲乙酮29份稀釋。接下來，在稀釋的反應混合物中注入離子交換水114份和35%鹽酸水溶液10份的混合溶液，通過分液操作將水層除去。對得到的有機層用蒸發器進行了溶劑餾除後，在減壓下60℃下乾燥，從而作為青紫色固體得到了由式（X-II-7）表示的化合物。青紫色固體的收量為39.4份。

[化42]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（X-II-7）表示的化合物38.4份和二氯甲烷112份，攪拌了30分鐘。將反應溶液冰冷，將內溫保持在10℃下，加入了氯磺酸（東京化成株式會社製造）31.6份後，將反應溶液升溫到室溫，攪拌了9小時。接下來，將反應溶液冰冷，將內溫保持在10℃下，用N,N-二甲基甲醯胺64份和離子交換水4.9份的混合溶液稀釋。在稀釋的反應溶液注入甲苯1120份中後，攪拌30分鐘，則黏性固體沉澱。通過傾析將油層排出後，在得到的黏性固體中加入甲苯320份，攪拌了30分鐘。通過傾析將油層排出，在得到的黏性固體中加入20%食鹽水832份，攪拌了1小時後，通過過濾，濾取青色固體。將得到的青色固體用20%食鹽水576份清洗，在35℃下減壓乾燥。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入得到的該固體和甲醇128份，攪拌了30分鐘後，進行過濾，分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液A3。將濾取的固體用甲醇192份清洗，通過過濾分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液B3。將濾液A3和濾液B3混合，用蒸發器將溶劑除去後，在40℃下減壓乾燥，作為青紫色固體得到了由式（X-I-7）表示的化合物。青紫色固體的收量為38.3份。

[化43]

在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中加入由式（X-I-7）表示的化合物28.0份、氯化鋇二水合物43.2份和離子交換水356份，在40℃下攪拌了2小時後，將反應懸濁液過濾。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入濾取了的固體和離子交換水350份，攪拌了30分鐘後，將懸濁液過濾。將得到的固體用離子交換水280份清洗後，在60℃減壓下乾燥，作為青紫色固體得到了由式（A-I-7）表示的化合物。收量為24.5份，收率為81.7%。

[化44]

由式（A-I-7）表示的化合物的鑒定 （質量分析）離子化模式=ESI-：m/z=949.5[M-Ba+2H]^- 準確質量[M-Ba]：947.28

[實施例8] 以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀5.59份和乙腈39.4份，在室溫下攪拌了30分鐘。接下來，歷時10分鐘滴入了2-三氟甲基苯甲醯氯（東京化成株式會社製造）10.0份。滴入結束後，進一步在室溫下攪拌了2小時。接下來，滴入N-乙基-鄰-甲苯胺（東京化成株式會社製造）6.48份，在室溫下攪拌了2小時。接下來，滴入在離子交換水25.1份中溶解了的氯醋酸鈉16.7份，攪拌了30分鐘。接下來，滴入10%氫氧化鈉水溶液16.6份，在室溫下進行了12小時攪拌。然後，在上述燒瓶中注入離子交換水127.0份，攪拌了1小時。然後，通過分液操作將水層除去，得到了有機層。使用蒸發器對該有機層進行減壓乾燥，得到了淡褐色液體的中間物。 在由離子交換水34.5份和醋酸7.2份製備的醋酸水溶液中滴入在甲苯33.1份中溶解的上述中間物，攪拌了2小時。接下來，滴入10%氫氧化鈉水溶液21.6份，攪拌30分鐘，進一步滴入了離子交換水34.5份後，通過分液操作得到了有機層。接下來，將該有機層用由鹽酸0.1份和離子交換水34.5份製備的鹽酸水溶液清洗，對得到的有機層用蒸發器進行了溶劑餾除後，在減壓下在60℃下乾燥，從而作為淡黃色油狀生成物得到了由式（B-I-4）表示的化合物。收量為9.95份，收率為52.6%。

[化45]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入了由式（B-I-4）表示的化合物8.1份、由式（C-I-3）表示的化合物10.0份和甲苯15.5份後，接下來，加入***4.9份，在100℃下攪拌了3小時。接下來，將反應混合物冷卻到室溫後，用甲乙酮45.4份稀釋。接下來，在稀釋的反應混合物中注入0.5N鹽酸水溶液100份，通過分液操作將水層除去。在得到的有機層中注入0.5N鹽酸水溶液100份，通過分液操作將水層除去。對得到的有機層用蒸發器進行了溶劑餾除後，在減壓下60℃下乾燥，從而作為青紫色固體得到了由式（X-II-8）表示的化合物。青紫色固體的收量為18.0份。

[化46]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中，使由式（X-II-8）表示的化合物12.9份溶解於氯仿45份後，將該溶液冰冷，將內溫保持在10℃。接下來，在燒瓶中加入氯磺酸（東京化成株式會社製造）12.2份，邊升溫到室溫邊攪拌了5小時。接下來，邊將該反應溶液冰冷邊用N,N-二甲基甲醯胺25.5份稀釋。將稀釋的反應溶液注入醋酸乙酯600份中後，攪拌30分鐘，則黏性固體沉澱。通過傾析將油層排出，用飽和食鹽水進行洗滌，從而得到了青紫色固體。通過吸濾得到該黏性固體，用5%鹽酸水溶液100份洗滌，接著用離子交換水50份進行了洗滌後，在減壓下60℃下乾燥，從而作為青紫色粉末得到了由式（X-I-8）表示的化合物。青紫色粉末的收量為14.7份。

[化47]

在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中加入由式（X-I-8）表示的化合物14.7份、甲醇19.3份和離子交換水105.9份，在40℃下攪拌了30分鐘。使氯化鋇二水合物22.1份溶解於離子交換水71份，將保溫於40℃的水溶液滴入上述燒瓶中，攪拌2小時，得到了反應懸濁液。將得到的反應懸濁液過濾，得到了固體。將得到的固體用離子交換水71份清洗後，在減壓下60℃下乾燥，從而作為青紫色固體得到了由式（A-I-8）表示的化合物。收量為14.2份，收率為90.3%。

[化48]

由式（A-I-8）表示的化合物的鑒定 （質量分析）離子化模式=ESI-：m/z=981.4[M-Ba+2H]^- 準確質量[M-Ba]：979.29

[實施例9] 以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀16.5份和乙腈116份，在室溫下攪拌了30分鐘。接下來，歷時10分鐘將2,5-二氟苯甲醯氯（東京化成株式會社製造）25.0份滴入燒瓶中。滴入結束後，進一步在室溫下攪拌了2小時。接下來，滴入N-乙基-鄰-甲苯胺（東京化成株式會社製造）19.2份，在室溫下攪拌了2小時。接下來，將在離子交換水74.2份中使氯醋酸鈉49.5份溶解的水溶液滴入燒瓶中，攪拌了30分鐘。接下來，將10%氫氧化鈉水溶液49.1份滴入燒瓶中，在室溫下進行了12小時攪拌。然後，在該反應溶液中注入離子交換水377份，攪拌1小時，得到了懸濁液。通過將懸濁液過濾，從而得到了淡褐色粉末。然後，將淡褐色粉末用乙腈116份洗滌，得到了白色粉末的中間物。 在由離子交換水102份和醋酸21.3份製備的醋酸水溶液中滴入在甲苯98份中使上述中間物溶解的溶液，攪拌了2小時。接下來，滴入10%氫氧化鈉水溶液63.8份，攪拌30分鐘，進一步滴入離子交換水102份後，通過分液操作得到了有機層。將該有機層用水清洗，將水層除去。接下來，用由鹽酸0.1份和離子交換水102份製備的鹽酸水溶液清洗，對得到的有機層用蒸發器進行了溶劑餾除後，減壓下60℃下乾燥，從而作為淡黃色油狀生成物得到了由式（B-I-5）表示的化合物。收量為29.35份，收率為57.2%。

[化49]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入了由式（B-I-5）表示的化合物7.7份、由式（C-I-3）表示的化合物10.0份和甲苯15.5份後，接下來，加入***4.9份，在100℃下攪拌了3小時。接下來，將該反應混合物冷卻到室溫後，用甲乙酮45.4份稀釋。接下來，在稀釋的反應混合物中注入0.5N鹽酸水溶液100份，通過分液操作將水層除去。進而注入0.5N鹽酸水溶液100份，通過分液操作將水層除去。對得到的有機層用蒸發器進行了溶劑餾除後，在減壓下60℃下乾燥，從而作為青紫色固體得到了由式（X-II-9）表示的化合物。青紫色固體的收量為17.3份。

[化50]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中，使由式（X-II-9）表示的化合物12.4份溶解於氯仿44.8份後，將該溶液冰冷，將內溫保持在10℃。接下來，在燒瓶中加入氯磺酸（東京化成株式會社製造）12.2份，邊升溫到室溫邊攪拌了5小時。接下來，邊將該反應溶液冰冷邊用N,N-二甲基甲醯胺25.5份稀釋。將稀釋的反應溶液注入醋酸乙酯600份中後，攪拌30分鐘，則黏性固體沉澱。通過傾析將油層排出，用飽和食鹽水進行洗滌，從而得到了青紫色固體。通過吸濾得到該黏性固體，用5%鹽酸水溶液100份洗滌，接著用離子交換水50份進行了洗滌後，在減壓下60℃下乾燥，從而作為青紫色粉末得到了由式（X-I-9）表示的化合物。青紫色粉末的收量為14.2份。

[化51]

在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中加入由式（X-I-9）表示的化合物14.2份、甲醇19.3份和離子交換水105.9份，在40℃下攪拌了30分鐘。使氯化鋇二水合物22.1份溶解於離子交換水71份，將保溫於40℃的水溶液滴入上述燒瓶中，攪拌2小時，得到了反應懸濁液。將得到的反應懸濁液過濾，得到了固體。將得到的固體用離子交換水70.6份清洗後，在減壓下60℃下乾燥，從而作為青紫色固體得到了由式（A-I-9）表示的化合物。收量為9.0份，收率為58.7%。

[化52]

由式（A-I-9）表示的化合物的鑒定 （質量分析）離子化模式=ESI-：m/z=949.4[M-Ba+2H]^- 準確質量[M-Ba]：947.28

[實施例10] 以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀15.8份和乙腈72.0份後，在室溫下攪拌了30分鐘。歷時30分鐘將2-氟苯甲醯氯（東京化成株式會社製造）18.0份滴入燒瓶中後，在室溫下攪拌了1小時。歷時30分鐘將N-乙基-1-萘胺（東京化成株式會社製造）24.9份滴入上述燒瓶中後，在室溫下攪拌了1小時。將在離子交換水54份中使一氯醋酸鈉39.7份溶解的水溶液滴入上述燒瓶中，將30%氫氧化鈉水溶液30.3份投入上述燒瓶後，在室溫下進行了18小時攪拌。將離子交換水270份加入上述燒瓶中後攪拌1小時，濾取析出的黃白色固體。將得到的黃白色固體用乙腈54份清洗後，用離子交換水257份清洗。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的黃白色固體、離子交換水90份、99%醋酸20.9份（和光純藥工業株式會社製造）和甲苯90份，在室溫下攪拌了2小時。歷時10分鐘向其中滴入30%氫氧化鈉水溶液47份後，攪拌5分鐘，通過分液操作將水層除去。在得到的有機層中加入離子交換水90份，分液清洗後，加入離子交換水90份和35%鹽酸0.1份，分液清洗。將得到的有機層用硫酸鎂乾燥後，將固體過濾分離，將得到的有機層用蒸發器濃縮後，在35℃減壓下乾燥，作為白色固體得到了由式（B-I-6）表示的化合物。收量為13.4份，收率為29.8%。

[化53]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入了由式（B-I-6）表示的化合物8.5份、由式（C-I-3）表示的化合物10.0份和甲苯27份，在室溫下攪拌了10分鐘。加入***4.8份，在100℃下攪拌了7小時。將該反應混合物冷卻到室溫後，用甲乙酮40份稀釋。在稀釋的反應混合物中注入離子交換水90份和35%鹽酸水溶液5份的混合溶液，通過分液操作將水層除去。在得到的有機層中注入離子交換水90份和35%鹽酸水溶液5份的混合溶液，通過分液操作將水層除去。對得到的有機層用蒸發器進行了溶劑餾除後，在減壓下60℃下乾燥，作為青紫色固體得到了由式（X-II-10）表示的化合物。青紫色固體的收量為20.9份。

[化54]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（X-II-10）表示的化合物15.0份和氯仿47份，在室溫下攪拌了10分鐘。將該溶液冰冷，將內溫保持在10℃下，在燒瓶中加入了氯磺酸（東京化成株式會社製造）12.3份後，將反應溶液升溫到室溫，攪拌了9小時。將反應溶液冰冷，將內溫保持在10℃下，用N,N-二甲基甲醯胺27份和離子交換水2份的混合溶液稀釋。將稀釋的反應溶液注入甲苯940份中後，攪拌30分鐘，則黏性固體沉澱。通過傾析將油層排出後，在得到的黏性固體中加入甲苯175份，攪拌了30分鐘。通過傾析將油層排出，在得到的黏性固體中加入20%食鹽水350份，攪拌了1小時後，通過過濾濾取青色固體。將得到的青色固體用20%食鹽水350份清洗。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的青色固體和甲醇50份，攪拌了30分鐘後，進行過濾，分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液A4。將濾取的固體用甲醇50份清洗，通過過濾分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液B4。將濾液A4和濾液B4混合，用蒸發器將溶劑除去後，在60℃下減壓乾燥，作為青紫色固體得到了由式（X-I-10）表示的化合物。青紫色固體的收量為24.9份。

[化55]

在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中加入由式（X-I-10）表示的化合物20.0份、氯化鋇二水合物17.7份和離子交換水189份，在40℃下攪拌了2小時後，將反應懸濁液過濾。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入濾取的固體和離子交換水250份，攪拌了30分鐘後，將懸濁液過濾。將得到的固體用離子交換水200份清洗後，在60℃減壓下乾燥，作為青紫色固體得到了由式（A-I-10）表示的化合物。收量為27.6份，收率為96.6%。

[化56]

由式（A-I-10）表示的化合物的鑒定 （質量分析）離子化模式=ESI+：m/z=1015.5[M-Ba+2H]⁺ 準確質量[M-Ba]：1013.3

[實施例11] 以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀14.0份和乙腈63.9份後，在室溫下攪拌了30分鐘。歷時30分鐘滴入了2,6-二氟苯甲醯氯（東京化成株式會社製造）18.0份後，在室溫下攪拌了1小時。歷時30分鐘將N-苯基-1-萘胺（東京化成株式會社製造）22.1份滴入上述燒瓶中後，在室溫下攪拌了1小時。將使一氯醋酸鈉35.2份溶解於離子交換水48份中的水溶液投入上述燒瓶中，投入了30%氫氧化鈉水溶液26.8份後，在室溫下攪拌了18小時。將離子交換水270份加入上述燒瓶中後，攪拌1小時，濾取析出的黃白色固體。將得到的黃白色固體用乙腈54份清洗後，用離子交換水257份清洗。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的黃白色固體、離子交換水90份、99%醋酸20.9份（和光純藥工業株式會社製造）和甲苯90份，在室溫下攪拌了2小時。歷時10分鐘向其中滴入30%氫氧化鈉水溶液42份後攪拌5分鐘，通過分液操作將水層除去。在得到的有機層中加入離子交換水90份，分液清洗後，加入離子交換水90份和35%鹽酸0.1份，分液清洗。將得到的有機層用硫酸鎂乾燥後，將固體過濾分離，將得到的有機層用蒸發器濃縮後，在60℃減壓下乾燥，作為白色固體得到了由式（B-I-7）表示的化合物。收量為5.1份，收率為12.1%。

[化57]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（B-I-7）表示的化合物5.1份、由式（C-I-3）表示的化合物5.9份和甲苯8.9份，在室溫下攪拌了10分鐘。向其中加入***2.9份，在100℃攪拌了7小時。將該反應混合物冷卻到室溫後，用甲乙酮23.6份稀釋。在稀釋的反應溶液中注入離子交換水53份和35%鹽酸水溶液3份的混合溶液，通過分液操作將水層除去。在得到的有機層中注入離子交換水53份和35%鹽酸水溶液3份的混合溶液，通過分液操作將水層除去。對得到的有機層用蒸發器進行了溶劑餾除後，在減壓下60℃下乾燥，作為青紫色固體得到了由式（X-II-11）表示的化合物。青紫色固體的收量為13.1份。

[化58]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（X-II-11）表示的化合物7.9份和氯仿26份，在室溫下攪拌了10分鐘。將該溶液冰冷，將內溫保持在10℃下，在燒瓶中加入氯磺酸（東京化成株式會社製造）6.6份後，將反應溶液升溫到室溫，攪拌了9小時。將反應溶液冰冷，將內溫保持在10℃下，用N,N-二甲基甲醯胺15份和離子交換水1份的混合溶液稀釋。將稀釋的反應溶液注入甲苯513份中後，攪拌30分鐘，黏性固體沉澱。通過傾析將油層排出後，在得到的黏性固體中加入甲苯95份，攪拌了30分鐘。通過傾析將油層排出，在得到的黏性固體中加入20%食鹽水191份，攪拌了1小時後，通過過濾濾取青色固體。將得到的青色固體用20%食鹽水191份清洗。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的青色固體和甲醇17份，攪拌了30分鐘後進行過濾，分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液A5。將濾取的固體用甲醇17份清洗，通過過濾分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液B5。將濾液A5和濾液B5混合，用蒸發器將溶劑除去後，在60℃下減壓乾燥，作為青紫色固體得到了由式（X-I-11）表示的化合物。青紫色固體的收量為9.3份。

[化59]

在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中加入由式（X-I-11）表示的化合物9.3份、氯化鋇二水合物11.8份和離子交換水105份，在40℃下攪拌了2小時後，將反應懸濁液過濾。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入濾取的固體和離子交換水116份，攪拌了30分鐘後，將懸濁液過濾。將得到的固體用離子交換水93份清洗後，在60℃減壓下乾燥，作為青紫色固體得到了由式（A-I-11）表示的化合物。收量為5.4份，收率為60.5%。

[化60]

由式（A-I-11）表示的化合物的鑒定 （質量分析）離子化模式=ESI+：m/z=1033.5[M-Ba+2H]⁺ 準確質量[M-Ba]：1031.3

[實施例12] 以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入了硫氰酸鉀8.9份和乙腈40份後，在室溫下攪拌了30分鐘。歷時30分鐘將2-氟苯甲醯氯（東京化成株式會社製造）10.0份滴入上述燒瓶中後，在室溫下攪拌了1小時。歷時30分鐘將N-乙基-1-萘胺（東京化成株式會社製造）10.8份滴入上述燒瓶中後，在室溫下攪拌了1小時。在上述燒瓶中投入使一氯醋酸鈉22.0份溶解於離子交換水30份中的水溶液，投入了30%氫氧化鈉水溶液16.8份後，在室溫下攪拌了18小時。將離子交換水150份加入上述燒瓶中後，攪拌1小時，濾取析出的黃白色固體。將得到的黃白色固體用乙腈30份清洗後用離子交換水143份清洗。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的黃白色固體、離子交換水50份、99%醋酸11.6份（和光純藥工業株式會社製造）和甲苯50份，在室溫下攪拌了2小時。歷時10分鐘向其中滴入了30%氫氧化鈉水溶液26份後，攪拌5分鐘，通過分液操作將水層除去。在得到的有機層中加入離子交換水50份，分液清洗後，加入離子交換水50份和35%鹽酸0.1份，分液清洗。將得到的有機層用硫酸鎂乾燥後，將固體過濾分離，將有機層用蒸發器濃縮後，在60℃減壓下乾燥，作為橙色液體得到了由式（B-I-8）表示的化合物。收量為12.1份，收率為54.9%。

[化61]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（B-I-8）表示的化合物7.4份、由式（C-I-3）表示的化合物10.0份和甲苯8份，在室溫下攪拌了10分鐘。向其中加入***4.8份，在100℃下攪拌了7小時。將反應混合物冷卻到室溫後，用甲乙酮40份稀釋。在稀釋的反應混合物中注入離子交換水90份和35%鹽酸水溶液5份的混合溶液，通過分液操作將水層除去。在得到的有機層中注入離子交換水90份和35%鹽酸水溶液5份的混合溶液，通過分液操作將水層除去。對得到的有機層用蒸發器進行了溶劑餾除後，在減壓下60℃下乾燥，作為青紫色固體得到了由式（X-II-12）表示的化合物。青紫色固體的收量為21.1份。

[化62]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（X-II-12）表示的化合物15.0份和氯仿44份，在室溫下攪拌了10分鐘。將該溶液冰冷，將內溫保持於10℃下，加入氯磺酸（東京化成株式會社製造）12.1份後，將反應溶液升溫室溫中，攪拌了9小時。將反應溶液冰冷，將內溫保持在10℃下，用N,N-二甲基甲醯胺25份和離子交換水2份的混合溶液稀釋。在稀釋的反應溶液注入甲苯879份中後，攪拌30分鐘，黏性固體沉澱。通過傾析將油層排出後，在得到的黏性固體中加入甲苯163份，攪拌30分鐘。通過傾析將油層排出，在得到的黏性固體中加入20%食鹽水326份，攪拌了1小時後，通過過濾，濾取青色固體。將得到的青色固體用20%食鹽水326份清洗。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的青色固體和甲醇30份，攪拌了30分鐘後進行過濾，分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液A6。將濾取的固體用甲醇30份清洗，通過過濾分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液B6。將濾液A6和濾液B6混合，用蒸發器將溶劑除去後，在60℃下減壓乾燥，作為青紫色固體得到了由式（X-I-12）表示的化合物。青紫色固體的收量為22.0份。

[化63]

在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中加入由式（X-I-12）表示的化合物20.0份、氯化鋇二水合物19.8份和離子交換水199份，在40℃下攪拌2小時後，將反應懸濁液過濾。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入濾取的固體和離子交換水25份，攪拌了30分鐘後，將懸濁液過濾。將得到的固體用離子交換水20份清洗後，在60℃減壓下乾燥，作為青紫色固體得到了由式（A-I-12）表示的化合物。青紫色固體的收量為14.2份。

[化64]

由式（A-I-12）表示的化合物的鑒定 （質量分析）離子化模式=ESI+：m/z=967.5[M-Ba+2H]⁺ 準確質量[M-Ba]：965.29

[實施例13] 以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入了硫氰酸鉀14.4份和乙腈78份後，在室溫下攪拌了30分鐘。歷時30分鐘將2,6-二氟苯甲醯氯（東京化成株式會社製造）21.8份滴入上述燒瓶中後，在室溫下攪拌了1小時。歷時30分鐘將N-乙基-1-萘胺（東京化成株式會社製造）21.1份滴入上述燒瓶中後，在室溫下攪拌了1小時。在上述燒瓶中投入使一氯醋酸鈉43.2份溶解於離子交換水59份中的水溶液，投入了30%氫氧化鈉水溶液32.9份後，在室溫下攪拌了18小時。將離子交換水327份加入上述燒瓶中後，攪拌1小時，濾取析出的黃白色固體。將得到的黃白色固體用乙腈65份清洗後，用離子交換水312份清洗。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的黃白色固體、離子交換水109份、99%醋酸25.3份（和光純藥工業株式會社製造）和甲苯109份，在室溫下攪拌了2小時。歷時10分鐘向其中滴入30%氫氧化鈉水溶液51份後攪拌5分鐘，通過分液操作將水層除去。在得到的有機層中加入離子交換水109份，分液清洗後，加入離子交換水109份和35%鹽酸0.1份，分液清洗。將得到的有機層用硫酸鎂乾燥後，將固體過濾分離，將得到的有機層用蒸發器濃縮後，在60℃減壓下乾燥，作為橙白色固體得到了由式（B-I-9）表示的化合物。收量為24.3份，收率為49.5%。

[化65]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（B-I-9）表示的化合物15.6份、由式（C-I-3）表示的化合物20.0份和甲苯30份，在室溫下攪拌了10分鐘。向其中加入***9.7份，在100℃下攪拌了7小時。將反應混合物冷卻到室溫後，用甲乙酮80份稀釋。在稀釋的反應混合物中注入離子交換水180份和35%鹽酸水溶液10份的混合溶液，通過分液操作將水層除去。在得到的有機層中注入離子交換水180份和35%鹽酸水溶液10份的混合溶液，通過分液操作將水層除去。對得到的有機層用蒸發器進行了溶劑餾除後，在減壓下60℃下乾燥，作為青紫色固體得到了由式（X-II-13）表示的化合物。青紫色固體的收量為43.2份。

[化66]

以下的反應在氮氣氛下進行。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式（X-II-13）表示的化合物25.0份和氯仿74份，在室溫下攪拌了10分鐘。將反應溶液冰冷，將內溫保持在10℃下，加入了氯磺酸（東京化成株式會社製造）20.1份後，將反應溶液升溫到室溫，攪拌了9小時。將反應溶液冰冷，將內溫保持在10℃下，用N,N-二甲基甲醯胺43份和離子交換水3份的混合溶液稀釋。將稀釋的反應溶液注入甲苯1486份中後，攪拌30分鐘，則黏性固體沉澱。通過傾析將油層排出後，在得到的黏性固體中加入甲苯276份，攪拌了30分鐘。通過傾析將油層排出，在得到的黏性固體中加入20%食鹽水552份，攪拌了1小時後，通過過濾濾取青色固體。將得到的青色固體用20%食鹽水552份清洗。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的青色固體和甲醇50份，攪拌了30分鐘後進行過濾，分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液A7。將濾取的固體用甲醇50份清洗，通過過濾分離為固體和濾液。將該濾液設為濾液B7。將濾液A7和濾液B7混合，用蒸發器將溶劑除去後，在60℃下減壓乾燥，作為青紫色固體得到了由式（X-I-13）表示的化合物。青紫色固體的收量為34.3份。

[化67]

在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中加入由式（X-I-13）表示的化合物30.0份、氯化鋇二水合物31.6份和離子交換水308份，在40℃下攪拌了2小時後，將反應懸濁液過濾。在具有攪拌裝置的燒瓶中投入濾取的固體和離子交換水375份，攪拌了30分鐘後，將懸濁液過濾。將得到的固體用離子交換水300份清洗後，在60℃減壓下乾燥，作為青紫色固體得到了由式（A-I-13）表示的化合物。收量為22.6份，收率為99.4%。

[化68]

由式（A-I-13）表示的化合物的鑒定 （質量分析）離子化模式=ESI+：m/z=985.5[M-Ba+2H]⁺ 準確質量[M-Ba]：983.3

[耐熱性評價] 使用Seiko Instruments Inc.製熱重-差示熱測定裝置（TG/DTA6200），使各化合物約3000μg從45℃以5℃/分鐘上升到550℃。對於各化合物，將從170℃時刻的重量觀測到初期重量的5%的重量減少的溫度示於表10中。

[表10]

[樹脂合成例1] 在具有回流冷卻器、滴液漏斗和攪拌機的燒瓶內，使適量的氮流入而成為氮氣氛，裝入丙二醇單甲基醚乙酸酯100份，邊攪拌邊加熱到85℃。接下來，在該燒瓶內，使用滴液泵歷時約5小時滴入了將甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6 ]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6 ]癸烷-9-基酯的混合物（含有比以摩爾比表示，為50：50）（商品名“E-DCPA”、株式會社大賽璐製造）171份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯40份中的溶液。另一方面，使用另外的滴液泵歷時約5小時在燒瓶內滴入了將聚合引發劑2,2’-偶氮二（2,4-二甲基戊腈）26份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯120份中的溶液。聚合引發劑的滴入結束後，在同溫度下保持約3小時，然後冷卻到室溫，得到了固體成分43.5%的共聚物（樹脂（B-1））的溶液。得到的樹脂（B-1）的重均分子量為8000，分子量分佈為1.98，固體成分換算的酸值為53mg-KOH/g。

[化69]

[樹脂合成例2] 在具有回流冷卻器、滴液漏斗和攪拌機的燒瓶內，使適量的氮流入而成為氮氣氛，裝入丙二醇單甲基醚乙酸酯280份，邊攪拌邊加熱到80℃。接下來，在該燒瓶內，使用滴液泵歷時約5小時滴入了將丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6 ]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6 ]癸烷-9-基酯的混合物（含有比以摩爾比表示，為50：50）（商品名“E-DCPA”、株式會社大賽璐製造）289份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯125份中的溶液。另一方面，使用另外的滴液泵歷時約6小時在燒瓶內滴入了將聚合引發劑2,2’-偶氮二（2,4-二甲基戊腈）33份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯235份中的溶液。聚合引發劑的滴入結束後，在同溫度下保持約4小時，然後冷卻到室溫，得到了固體成分35.1%的共聚物（樹脂（B-2））。得到的樹脂（B-2）的重均分子量為9200，分子量分佈為2.08，固體成分換算的酸值為77mg-KOH/g。

[化70]

樹脂的聚苯乙烯換算的重均分子量（Mw）和數均分子量（Mn）的測定採用GPC法在以下的條件下進行。 裝置：HLC-8120GPC（東曹（株）製造） 柱：TSK-GELG2000HXL 柱溫度：40℃ 溶劑：THF 流速：1.0mL/min 被檢測液固體成分濃度：0.001~0.01質量% 注入量：50μL 檢測器：RI 校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500 （東曹（株）製造） 將上述得到的聚苯乙烯換算的重均分子量和數均分子量之比（Mw/Mn）作為分子量分佈。

[著色固化性樹脂組合物的製備] [實施例14] 將著色劑（A）：化合物（A-I-1） 20份； 鹼可溶性樹脂（B）：樹脂（B-1）（固體成分換算） 47.7份； 聚合性化合物（C）：二季戊四醇六丙烯酸酯（KAYARAD（註冊商標）DPHA；日本化藥（株）製造） 25.7份； 聚合引發劑（D）：N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基硫烷基苯基）辛烷-1-酮-2-亞胺（IRGACURE（註冊商標）OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物） 6.6份； 溶劑（E）：丙二醇單甲基醚乙酸酯 176份； 溶劑（E）：N-甲基吡咯烷酮 345份； 溶劑（E）：乳酸乙酯 34份； 以及 流平劑（F）：聚醚改性矽油（固體成分換算） （TORAY SILICONE SH8400；東麗道康寧（株）製造） 0.04份 混合，得到了著色固化性樹脂組合物。

[實施例15、16、比較例1] 除了代替化合物（A-I-1）而使用了化合物（A-I-2）、化合物（A-I-3）或化合物（X-I-2）以外，與實施例14同樣地得到了著色固化性樹脂組合物。

[濾色器的作製造] 在2英寸見方的玻璃基板（＃1737；康寧公司製造）上採用旋塗法塗布了該著色固化性樹脂組合物後，在100℃下預烘焙3分鐘，形成了著色組合物層。冷却後，使用曝光機（TME-150RSK；トプコン（株）製造），在大氣氣氛下、以150mJ/cm² 的曝光量（365nm基準）曝光。應予說明，没有使用光掩模。通過對曝光後的著色組合物層在烘箱中、180℃下進行20分鐘後烘焙，從而製作濾色器（膜厚2.0μm）。

[耐熱性評價] 將採用上述的方法製作的濾色器在230℃的烘箱中加熱2小時，使用測色機（OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造）測定塗布膜的加熱前後的刺激值Y之差（ΔY），用以下的標準評價。將結果示於表11中。 A：不到7.0 B：7.0以上

[分散液製作方法] 實施例17 將化合物（A-I-2）10.0份、分散劑BYK LPN-6919（固體成分60%的丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液）5.0份、作為樹脂的（樹脂B-2）溶液（固體成分35.1%）11.4份、丙二醇單甲基醚乙酸酯173.6份稱量後，放入0.4μm的氧化鋯珠粒600份，使用塗料調理器（LAU公司製造），振盪1小時，製作了分散液1。

[著色固化性樹脂組合物的製備] 將分散液1： 400份； 鹼可溶性樹脂（B）：樹脂（B-1）（固體成分換算） 33.7份； 聚合性化合物（C）：二季戊四醇六丙烯酸酯（KAYARAD（註冊商標）DPHA；日本化藥（株）製造） 25.7份； 聚合引發劑（D）：N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基硫烷基苯基）辛烷-1-酮-2-亞胺（IRGACURE（註冊商標）OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物） 6.6份； 溶劑（E）：丙二醇單甲基醚乙酸酯 189份； 以及 流平劑（F）：聚醚改性矽油（固體成分換算） （TORAY SILICONE SH8400；東麗道康寧（株）製造） 0.04份 混合，得到了著色固化性樹脂組合物。

[耐熱性試驗] 將由上述分散液得到的著色固化性樹脂組合物的塗布膜在230℃的烘箱中加熱2小時，使用測色機（OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造）測定塗布膜的加熱前後的刺激值Y之差（ΔY），按照以下的標準評價。將結果示於表11中。 A：不到7.0 B：7.0以上

【表11】

[實施例18] ＜分散液製作＞ 將化合物（A-I-6）10.0份、分散劑BYK LPN-6919（固體成分60%的丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液）5.0份、作為樹脂的（樹脂B-2）溶液（固體成分35.1%）11.4份和丙二醇單甲基醚乙酸酯173.6份稱量後混合，裝入粒徑0.4μm的氧化鋯珠粒600份，使用塗料調理器（LAU公司製造）振盪1小時，用金屬網將氧化鋯珠粒過濾除去，從而製作分散液2。

＜著色固化性樹脂組合物的製作＞ 將分散液2： 400份； 鹼可溶性樹脂（B）：樹脂（B-1）（固體成分換算） 33.7份； 聚合性化合物（C）：二季戊四醇六丙烯酸酯（KAYARAD（註冊商標）DPHA；日本化藥（株）製造） 25.7份； 聚合引發劑（D）：N-苯甲醯氧基-1-（4-苯基硫烷基苯基）辛烷-1-酮-2-亞胺（IRGACURE（註冊商標）OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物） 6.6份； 溶劑（E）：丙二醇單甲基醚乙酸酯 189份； 和 流平劑（H）：聚醚改性矽油（固體成分換算） （TORAY SILICONE SH8400；東麗道康寧（株）製造） 0.04份 混合，得到了著色固化性樹脂組合物。

[實施例19~26] 除了代替化合物（A-I-6）而使用了表12中所示的化合物以外，通過與實施例18同樣的操作，得到了分散液3~10。此外，使用這些分散液，採用與實施例18同樣的方法得到了著色固化性樹脂組合物。 將實施例18~26中使用的化合物和對應的分散液示於表12中。

【表12】

＜著色塗膜的製作＞ 在5cm見方的玻璃基板（EAGLE 2000；康寧公司製造）上採用旋塗法塗布了著色固化性樹脂組合物以致後烘焙後的膜厚成為2μm後，在100℃下預烘焙3分鐘。放冷後，使用曝光機（TME-150RSK；トプコン（株）製造），在大氣氣氛下、以150mJ/cm² 的曝光量（365nm基準）進行光照射。光照射後，在烘箱中、220℃下進行20分鐘後烘焙，得到了著色塗膜。

＜耐熱性試驗＞ 將採用上述的方法得到的著色塗膜在230℃的烘箱中加熱2小時，使用測色機（OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造）測定著色塗膜的加熱前後的刺激值Y，對於它們之差（ΔY），用以下的標準評價。將結果示於表13中。 AA：不到3.0 A：3.0以上且不到7.0 B：7.0以上

＜耐光性試驗＞ 在採用上述的方法得到的著色塗膜上配置紫外線截斷濾波器（COLORED OPTICAL GLASS L38；HOYA公司製造；將380nm以下的光截斷。），使用耐光性試驗機（サンテストCPS+：東洋精機株式會社製造），用氙燈光照射24小時。使用測色機（OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造）測定塗布膜的耐光試驗前後的刺激值Y，對於它們之差（ΔY），用以下的標準評價。將結果示於表13中。 AA：不到3.0 A：3.0以上且不到7.0 B：7.0以上

【表13】

產業上的可利用性

本發明的化合物的耐熱性優異，進而採用包含本發明的化合物的著色組合物能夠製造耐熱性和耐光性優異的濾色器。該濾色器可用作在顯示裝置（例如，液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等）和固體攝像元件中使用的濾色器。

(無)

Claims (6)

1. 一種由式(A-I)表示的化合物：

   

   式(A-I)中，R^1A~R^8A各自獨立地表示-SO₃ ^-、氫原子或碳數1~10的飽和烴基，R^9A和R^10A各自獨立地表示氫原子、碳數1~10的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基，該芳香族烴基和該芳烷基可具有的取代基為-SO₃ ^-，R^11A~R^20A各自獨立地表示-SO₃ ^-、氫原子、碳數1~10的飽和烴基或鹵素原子，R^15A至R^17A中的至少一個為-SO₃ ^-，且R^18A至R^20A中的至少一個為-SO₃ ^-，上述R^1A~R^20A中，上述飽和烴基中所含的亞甲基可以被替換為氧原子或-CO-，R⁴⁵和R⁴⁶各自獨立地表示氫原子、碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基，該芳香族烴基可具有的取代基為-SO₃ ^-，R⁵⁵表示具有選自鹵素原子和碳數1~6的鹵代烷基之 至少一者之取代基的碳數6~20的芳香族烴基，上述R⁴⁵和R⁴⁶中，上述飽和烴基中所含的亞甲基可以被替換為氧原子或-CO-，M^r+表示r價的金屬離子，k表示由式(A-I)表示的化合物具有的SO₃ ^-基的個數，不過，由(A-I)表示的化合物具有至少2個SO₃ ^-基，r表示2以上的整數。
2. 如請求項1所述的化合物，其中，式(A-I)中的R⁵⁵為具有鹵素原子的碳數6~20的芳香族烴基。
3. 一種著色組合物，其包含如請求項1所述的由式(A-I)表示的化合物。
4. 用如請求項3所述的著色組合物著色的纖維材料。
5. 由如請求項3所述的著色組合物形成的濾色器。
6. 一種顯示裝置，其包含如請求項5所述的濾色器。