JP6699999B2 - 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 - Google Patents
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Description
[1] 式(A−I)で表される化合物(Aa)、染料(Ab)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物(ただし、前記化合物(Aa)と溶剤とで着色分散液を調製した後で、残りの成分と混合するものを含まない)。
R41〜R44は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアラルキル基あるいは水素原子を表す。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。
環T1は、置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
[Y]m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有する任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。
なお、1分子中下記式で表されるカチオンが複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
[2] 式(A−I)における[Y]m-が、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸もしくはイソポリ酸のアニオンである[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3] 式(A−I)における[Y]m-が、リンタングステン酸のアニオン、ケイタングステン酸のアニオン、又はタングステン系イソポリ酸のアニオンである[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4] 染料(Ab)が、キサンテン染料、トリアリールメタン染料、アントラキノン染料、及びテトラアザポルフィリン染料からなる群より選択される1種である[1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[5] 染料(Ab)が、キサンテン染料である[1]〜[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[6] キサンテン染料が以下の式(a1−1)で表される[4]又は[5]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表し、4つのR11は同一でも異なってもよい。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR8−で置き換わっていてもよく、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
[7] 樹脂(B)の重量平均分子量が9000以上である[1]〜[6]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[8] 樹脂(B)の酸価が60mg−KOH/g以上である[1]〜[7]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[9] 染料(Ab)の含有量が、着色硬化性樹脂組成物の固形分100質量%中、0.01〜5質量%である[1]〜[8]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[10] 染料(Ab)/化合物(Aa)の質量比が、0.001〜0.5である[1]〜[9]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[11] [1]〜[10]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[12] [11]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、式(A−I)で表される化合物(以下、造塩着色剤又は化合物(Aa)という場合がある。)、染料(Ab)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)を含む。ただし、前記化合物(Aa)と溶剤とで着色分散液を調製した後で、残りの成分と混合するものを含まない。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。
環T1は、置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
[Y]m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有する任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。
なお、1分子中下記式で表されるカチオンが複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
環T1の芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。また、芳香族複素環は、5〜10員環であることが好ましく、5〜9員環であることがより好ましい。
単環の芳香族複素環としては、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を含む5員環;フラン環、チオフェン環等の窒素原子を含まない5員環;ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を含む6員環;等が挙げられ、縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を含む縮合環;ベンゾフラン環等の窒素原子を含まない環;等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
置換されていてもよいアミノ基としては、アミノ基;N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−フェニルアミノ基等の1つの炭素数1〜10の炭化水素基で置換されているアミノ基:N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基等の2つの炭素数1〜10の炭化水素基で置換されているアミノ基が挙げられる。
中でも、環T1の芳香族複素環は、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む5員環の芳香族複素環がより好ましい。
R45及びR46は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアラルキル基あるいは水素原子を表す。R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R55は、炭素数1〜20のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。
k1は、0又は1を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
X2は、酸素原子、−NR57−又は硫黄原子を表す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R45及びR46は、上記と同義である。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R58は、炭素数1〜20のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
R59は、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
k2は、0又は1を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R59は、上記と同義である。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の炭素数は、好ましくは1〜8であり、より好ましくは1〜6であり、さらに好ましくは1〜4である。また、環状アルキル基の炭素数は、好ましくは3〜10であり、より好ましくは6〜10である。また、R41〜R46のアルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基において、また酸素原子間の炭素数は、1〜4個が好ましく、2〜3個がより好ましい。
R41〜R46で表されるアルキル基が有していてもよい置換基としては、アミノ基;N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基等置換されていてもよいアミノ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
R59のアルキル基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;シアノ基等が挙げられる。
また、R41〜R46、R55、R56、R58〜R60で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が挙げられ、好ましくは炭素数6〜15の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。
該芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基;等が挙げられる。
R41〜R46、R59で表される置換基を有していてもよいアラルキル基としては、上記芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数1〜5のアルカンジイル基が結合した基(ベンジル基及びフェネチル基)等が挙げられる。
R45及びR46は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基、プロポキシエチル基、プロポキシプロピル基、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基がより好ましい。
R47〜R54は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子が特に好ましい。
R56は、炭素数1〜10のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、より好ましくは、炭素数1〜8のアルキル基、又はハロゲン原子、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、或いはメチルスルホニル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、さらに好ましくはフェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、結合手に対してオルト位、パラ位、メタ位の少なくともいずれかにフッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、又はメタンスルホニル基が結合したフェニル基である。
R57としては、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。
アニオンに相当する[Y]m-としては、タングステン、モリブデン、ケイ素、リンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンが用いられる。こうしたアニオンは、耐熱性や耐溶剤性を高めることができる。
アニオン[Y]m-は、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオン、特に、リンタングステン酸、ケイタングステン酸及びタングステン系イソポリ酸のアニオンが好ましい。
ケイ素およびリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とからなるアニオンとしては、SiO3 2-、PO4 3-が挙げられる。
前記染料(Ab)は、キサンテン染料、トリアリールメタン染料、アントラキノン染料、及びテトラアザポルフィリン染料からなる群より選択される1種であることが好ましく、キサンテン染料であることがより好ましい。
キサンテン染料は以下の式(a1−1)で表される化合物(以下、化合物(a1−1)ともいう)であることがさらに好ましい。化合物(a1−1)は、その互変異性体であってもよい。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表し、4つのR11は同一でも異なってもよい。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR8−で置き換わっていてもよく、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
R1〜R4における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としての炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。R1〜R4の飽和炭化水素基の水素原子を置換していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基としては、R1〜R4における炭素数6〜10の芳香族炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
R9及びR10における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
−SO2R8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R8としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
mは、1〜4が好ましく、1又は2がより好ましく、1がさらに好ましい
前記+N(R11)4としては、4つのR11のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。化合物(a1−1)中に+N(R11)4が存在する場合、R11がこれらの基であると、化合物(a1−1)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
R23及びR24は、互いに独立に、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
R21及びR23は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R22及びR24は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
p及びqは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR23は同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR24は同一でも異なってもよい。
R11は、上記と同じ意味を表す。]
置換基として有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基としては、R1におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数1〜3のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
R21及びR22は、互いに独立に、炭素数1〜3の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。
R23及びR24における炭素数1〜4のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
R23及びR24における炭素数1〜4のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
R23及びR24は、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
これらの中でも、C.I.アシッドレッド289のスルホンアミド化物、C.I.アシッドレッド289の4級アンモニウム塩、C.I.アシッドバイオレット102のスルホンアミド化物又はC.I.アシッドバイオレット102の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式(1−1)〜式(1−8)、式(1−11)又は式(1−12)で表される化合物等が挙げられる。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式(1−24)〜式(1−33)のいずれかで表される化合物も好ましく、特に好ましくは式(1−32)で表される化合物である。
トリアリールメタン染料は、一つの炭素原子に3つの芳香族炭化水素基が結合した構造を有する化合物を含む染料であることが好ましい。トリアリールメタン染料としては、例えば、C.I.Solvent Blue 2、4、5、43、124;C.I.Basic Violet 3、14、25;C.I.Basic Blue 1、5、7、11、26及び特許第4492760号公報に記載のトリアリールメタン染料等が挙げられる。
アントラキノン染料としては、C.I.ソルベントバイオレット11(以下、C.I.ソルベントバイオレットの記載を省略し、番号のみとする。)、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60、
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139、
C.I.ソルベントグリーン3、28、29、32、33、
C.I.アシッドグリーン25、27、28、41、
C.I.アシッドバイオレット34、
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112
C.I.ディスパースバイオレット26、27、
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60、
C.I.ダイレクトブルー40、
C.I.モーダントブルー8
等が挙げられる。
テトラアザポルフィリン染料は、分子内にテトラアザポルフィリン骨格を有する化合物である。また、テトラアザポルフィリン染料が酸性染料又は塩基性染料の場合、任意のカチオン又はアニオンと塩を形成していてもよい。
アゾ染料としては、C.I.ダイレクトブルー51(以下、C.I.ダイレクトブルーの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、57、71、81、84、85、90、93、94、95、98、100、101、113、149、150、153、160、162、163、164、166、167、170、172、188、192、193、194、196、198、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275;
C.I.ダイレクトグリーン27、34、37、65、67、68、69、72、77、79、82など;
C.I.アシッドバイオレット11、56、58;
C.I.アシッドブルー92、102、113、117等;C.I.ベーシックブルー41、54、64、66、67、129等が挙げられる。
フタロシアニン染料としては、C.I.ダイレクトブルー86、87、189、199、C.I.アシッドブルー249、C.I.ベーシックブルー3などが挙げられる。
染料は、前記キサンテン染料(好ましくは式(1−32)で表される化合物)を50質量%以上含むことが好ましく、より好ましくは60質量%以上、さらに好ましくは70質量%以上、さらにより好ましくは80質量%以上、特に好ましくは90質量%以上、最も好ましくは100質量%含む。
染料には、キサンテン染料に加えて、他の染料を1種類以上組み合わせて使用してもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、下記樹脂[K1]〜[K6]が挙げられる。
樹脂[K1]:不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種(a)(以下「(a)」ということがある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」ということがある)との共重合体
樹脂[K2]:(a)と、(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)および(b)とは異なる。)(以下「(c)」ということがある)との共重合体
樹脂[K3]:(a)と(c)との共重合体
樹脂[K4]:(a)と(c)との共重合体に(b)を反応させることにより得られる樹脂
樹脂[K5]:(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させることにより得られる樹脂
樹脂[K6]:(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
マレイン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
無水マレイン酸等の不飽和ジカルボン酸無水物;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸等の同一分子中にヒドロキシ基およびカルボキシ基を含有する不飽和アクリレートが挙げられる。
なかでも、共重合反応性や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の観点から、アクリル酸、メタクリル酸および無水マレイン酸が好ましい。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド化合物;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレンおよび2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンのジエン;等が挙げられる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物および5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4であり、さらに好ましくは1.3〜3である。
ここで酸価は樹脂(B)1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
重合性化合物(C)は、重合開始剤から発生した活性ラジカルおよび/または酸によって重合しうる化合物であり、例えば、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物が挙げられ、(メタ)アクリル酸エステル構造を有する化合物が好ましい。重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を5つ〜6つ有する重合性化合物であることがより好ましい。
これらのなかでも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、O−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
重合開始助剤は、重合開始剤(D)によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物または増感剤である。本発明の着色硬化性樹脂組成物が重合開始助剤を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤としては、アミン系重合開始助剤、アルコキシアントラセン系重合開始助剤、チオキサントン系重合開始助剤およびカルボン酸系重合開始助剤が挙げられる。
溶剤(E)は、限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。具体的には、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−および−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤およびジメチルスルホキシドが挙げられる。
レベリング剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤およびフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
レベリング剤の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分総量に対して、通常0.001質量%以上2.0質量%以下であり、好ましくは0.002質量%以上1.5質量%以下であり、より好ましくは0.004質量%以上1.0質量%以下であり、さらに好ましくは0.008質量%以上0.5質量%以下であり、特に好ましくは0.01質量%以上0.3質量%以下である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、化合物(Aa)、染料(Ab)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、および、必要に応じて、レベリング剤、重合開始助剤およびその他の成分を混合することにより調製できる。化合物(Aa)に加えて、さらに、顔料等の着色剤を混合することもできる。顔料は、予め溶剤(E)の一部または全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた顔料分散液の状態で用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部または全部を配合してもよい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、および/または現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
得られたリンタングステン酸溶液を、先に調製した反応溶液中へ1時間かけて滴下した。さらに室温で30分撹拌した後、濾過して青色固体を得た。得られた青色固体をメタノール200部中に投入し1時間分散させた後、濾過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体を水200部中に投入し1時間分散させた後、濾過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−18)で表される化合物(Aa2−53)を17.1部得た。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200部及び3−メトキシブチルアセテート105部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(1−1)で表される化合物及び式(2−1)で表される化合物の、モル比、50:50の混合物。)240部を、3−メトキシブチルアセテート140部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部を3−メトキシブチルアセテート225部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分32.6%、酸価110mg−KOH/g(固形分換算)の樹脂B−1b溶液を得た。得られた樹脂B−1bの重量平均分子量Mwは、13,400、分子量分布は2.50であった。
着色剤(A):式(A−I−18)で表される化合物 41.6部;
式(*)で表される化合物 0.4部
重合性化合物(C):ジペンタエリストールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 11部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 413部;
並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−I−18)で表される化合物 26部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂B−1b(固形分換算) 44部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA:日本化薬(株)製) 11部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 68部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 561部;
並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、上記実施例1と比較例1で得られた着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、180℃で20分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ(膜厚2.0μm)を作製した。
得られたカラーフィルタを230℃で20分加熱し、加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。実施例1で得られた着色硬化性樹脂組成物から作製したカラーフィルタの色差(ΔEab*)は3.8であり、比較例1で得られた着色硬化性樹脂組成物から作製したカラーフィルタの色差(ΔEab*)は8.5であった。
Claims (7)
- 式(A−I)で表される化合物(Aa)、染料(Ab)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)を含み、
前記染料(Ab)が、式(a1−2)で表される化合物であることを特徴とする耐熱性向上用着色硬化性樹脂組成物(ただし、前記化合物(Aa)と溶剤とで着色分散液を調製した後で、残りの成分と混合するものを含まない)。
[式(A−I)中、R41〜R44は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアラルキル基あるいは水素原子を表す。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。
環T1は、置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
[Y]m-は、リンタングステン酸のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。
なお、1分子中下記式で表されるカチオンが複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
[式中、環T1、R41〜R44及びR47〜R54は、それぞれ、上記と同義である。]]
[式(a1−2)中、R 21 及びR 22 は、互いに独立に、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表し、該R 21 、R 22 の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記R 21 、R 22 の飽和炭化水素基に含まれる−CH 2 −は、−O−、−CO−又は−NR 11 −で置き換わっていてもよい。
R 23 及びR 24 は、互いに独立に、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
R 21 及びR 23 は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R 22 及びR 24 は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R 11 は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
p及びqは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR 23 は同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR 24 は同一でも異なってもよい。] - 樹脂(B)の重量平均分子量が9000以上である請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 樹脂(B)の酸価が60mg−KOH/g以上である請求項1または2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 染料(Ab)の含有量が、着色硬化性樹脂組成物の固形分100質量%中、0.01〜5質量%である請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 染料(Ab)/化合物(Aa)の質量比が、0.001〜0.5である請求項1〜4のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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