JP6799949B2 - 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 - Google Patents
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Description
[1]着色剤(A)、バインダー樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含有し、前記着色剤(A)が、色素骨格を有するカチオンと、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンとからなる化合物(Aa)を含む着色剤であり、前記重合性化合物(C)として、エチレン性不飽和結合を2以上有する第1の重合性化合物(C1)と、この第1の重合性化合物(C1)よりも多くのエチレン性不飽和結合を有する第2の重合性化合物(C2)とを含む着色硬化性樹脂組成物。
[2]前記第1の重合性化合物(C1)が有するエチレン性不飽和結合の数が2以上4以下であり、前記第2の重合性化合物(C2)が有するエチレン性不飽和結合の数が5以上8以下である[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3]前記第1の重合性化合物(C1)の割合が、第1の重合性化合物(C1)と第2の重合性化合物(C2)の合計に対して、5質量%以上、50質量%以下である[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4]化合物(Aa)が、式(A−I)で表される化合物である[1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が2〜8である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。
環T1は、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
[Y]m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有する任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。]
[5][1]〜[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[6][5]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
着色剤(A)は、色素骨格を有するカチオンと、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンとからなる化合物(Aa)(以下、化合物(Aa)という場合がある。)を含む。着色剤(A)は、さらに染料(Ab)を含んでいてもよい。
本発明における色素骨格とは、可視光線(波長;400〜750nm)を選択的に吸収して固有の色をもつ化合物の部分構造のことをいい、該部分構造には固有の色をもつという特徴を発現するための構造が含まれるものである。
化合物(Aa)を構成するカチオンが有する色素骨格としては、アゾ色素骨格、キサンテン色素骨格、アジン色素骨格、シアニン色素骨格、アクリジン色素骨格、アントラキノン色素骨格、スクアリリウム色素骨格などのうちオニウム構造を有する色素骨格;トリアリールメタン色素骨格;トリアリールメタン骨格の芳香族炭化水素環の1つ以上を芳香族複素環とした色素骨格等が挙げられる。中でも、好ましくはトリアリールメタン色素骨格の芳香族炭化水素環の1つ以上を芳香族複素環とした色素骨格である。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が2〜8である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−又は−SO2−を形成していてもよい。
環T1は、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
[Y]m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを含有する任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。
なお、1分子中に下記式で表されるカチオンが複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
環T1の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20のアルキル基)、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよいアミノ基等が挙げられ、好ましくは炭素数1〜20の飽和炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20のアルキル基)、置換基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が挙げられる。
中でも、環T1の芳香族複素環は、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む5員環の芳香族複素環がより好ましい。環T1は、炭素数1〜10のアルキル基等の置換基を有していてもよいアミノ基を有していることが好ましい。
中でも、環T1の芳香族複素環は、窒素原子を含む芳香族複素環であることが好ましく、窒素原子を含む5員環の芳香族複素環であることがより好ましい。
X2は、酸素原子、−NR57−又は硫黄原子を表す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R45及びR46は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R41〜R46及びR56で表される飽和炭化水素基の具体例として、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。
また、R57で表される炭素数1〜10のアルキル基としては、R41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基のうち炭素数1〜10の基が挙げられる。
染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また染料は、化合物(Aa)とは異なるものである。特にキサンテン染料が好ましい。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表し、4つのR11は同一でも異なってもよい。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR8−で置き換わっていてもよく、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
R23及びR24は、互いに独立に、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
R21及びR23は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R22及びR24は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
p及びqは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR33は同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR24は同一でも異なってもよい。
R11は、上記と同じ意味を表す。]
置換基として有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基としては、R1におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数1〜3のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
R21及びR22は、互いに独立に、炭素数1〜3の1価の飽和炭化水素基(例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基)であることが好ましい。
R23及びR24における炭素数1〜4のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
R23及びR24における炭素数1〜4のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
R23及びR24は、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
p及びqは、0〜2の整数が好ましく、1又は2が好ましい。
顔料(Ac)としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができる。例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、これらを単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物を製造するにあたり、化合物(Aa)は、溶剤に溶解又は分散させて混合して着色混合液を調製することが好ましい。着色混合液と、バインダー樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)などとを混合して着色硬化性樹脂組成物を調製することにより、該着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタの耐熱性をさらに高めることができる。
着色混合液中、溶剤の含有量は、化合物(Aa)1質量部に対して、例えば、1〜50質量部、好ましくは2〜30質量部、より好ましくは3〜10質量部である。
バインダー樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(b1)(以下「(b1)」という場合がある)に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
バインダー樹脂(B)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)(以下「(b2)」という場合がある)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(b1)と共重合可能な単量体(b3)(ただし、単量体(b1)及び単量体(b2)とは異なる。以下「(b3)」という場合がある)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物;等が挙げられる。
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
炭化水素基に含まれる水素原子は、アミノ基、炭素数1〜5のアルコキシ基、フェニルアミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等に置換されていてもよい。
中でも、ジカルボニルイミド誘導体の単量体は、炭素数4〜20の脂環式炭化水素基を有するN置換マレイミドであることが好ましく、N−シクロヘキシルマレイミド、N−シクロへプチルマレイミド、N−シクロオクチルマレイミド、N−シクロドデシルマレイミドであることがより好ましく、N−シクロヘキシルマレイミドであることがさらに好ましい。
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレンおよび2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンのジエン;等が挙げられる。
カルボン酸無水物としては、(b1)で挙げた酸無水物等が挙げられる。
この場合、バインダー樹脂(B)は、(b1)、(b2)、(b3−1)及び(b3−2)の共重合体を含むことが好ましい。この共重合体の含有率は、バインダー樹脂(B)中、50質量%以上であることが好ましく、60質量%以上であることがより好ましく、100質量%以下であることがさらに好ましい。
(b3−1)及び(b3−2)の合計は、バインダー樹脂(B)を構成する全単量体中、好ましくは25質量%以上90質量%以下であり、より好ましくは35質量%以上であり、さらに好ましくは40質量%以上であり、とりわけ好ましくは45質量%以上であり、より好ましくは90質量%以下であり、さらに好ましくは80質量%以下である。
重合性化合物(C)としては、エチレン性不飽和結合を2つ以上有する重合性化合物が使用され、中でも本発明では、この重合性化合物(C)として、エチレン性不飽和結合の数が異なる2種以上の化合物を使用する。すなわち重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を2以上有する第1の重合性化合物(C1)と、この第1の重合性化合物(C1)よりも多くのエチレン性不飽和結合を有する第2の重合性化合物(C2)とを含む。
なお第1の重合性化合物(C1)又は第2の重合性化合物(C2)に2種以上の重合性化合物が含まれる場合、上記エチレン性不飽和結合の数は、第1の重合性化合物(C1)又は第2の重合性化合物(C2)について、加重平均により求められる値とする。具体的には、含まれる重合性化合物の種類ごとに質量割合とエチレン性不飽和結合の数の積を算出し、得られた値を合計して得られる値とする。
ポリオール化合物としては、アルカンジオール、ベンゼンジオール等のジオール;トリメチロールプロパン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、トリス(ヒドロキシメチル)エチルコハク酸等のトリオール;ペンタエリスリトール等のテトラオール;ジペンタエリスリトール等のヘキサオール;トリペンタエリスリトール等のオクタオール;テトラペンタエリスリトール等のデカオール;等が挙げられる。
重合性化合物(C)に含まれる第1の重合性化合物(C1)と第2の重合性化合物(C2)の合計の割合は、重合性化合物(C)の全量100質量%中、好ましくは80質量%以上であり、より好ましくは90質量%以上であり、さらに好ましくは95質量%以上であり、とりわけ好ましくは98質量%以上であり、とりわけさらに好ましくは100質量%以下である。
重合性化合物(C)が他の重合性化合物(C3)を含む場合、その含有率は、重合性化合物(C)100質量%中、2質量%以上20質量%以下であることが好ましく、5質量%以上10質量%以下であることがより好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。重合開始剤(D)は、光の作用により重合を開始しうる光重合開始剤であることが好ましい。
重合開始剤(D)は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、O−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
重合開始剤(D)中、O−アシルオキシム化合物の含有率は、好ましくは20質量%以上であり、より好ましくは30質量%以上であり、100質量%以下であることが好ましい。
重合開始助剤は、重合開始剤(D)によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物または増感剤である。本発明の着色硬化性樹脂組成物が重合開始助剤を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤としては、アミン系重合開始助剤、アルコキシアントラセン系重合開始助剤、チオキサントン系重合開始助剤およびカルボン酸系重合開始助剤が挙げられる。
溶剤(E)は、限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。具体的には、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−および−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤およびジメチルスルホキシドが挙げられる。
アルコール溶剤としては、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセリンが挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびメシチレンが挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドンが挙げられる。
レベリング剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤およびフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)として化合物(Aa)、バインダー樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて、染料、溶剤、レベリング剤、重合開始助剤及びその他の成分を混合することにより調製できる。着色剤(A)としては、化合物(Aa)に加えて、さらに、顔料等の着色剤を混合することもできる。顔料は、予め溶剤(E)の一部または全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた顔料分散液の状態で用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、バインダー樹脂(B)の一部または全部を配合してもよい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から画素である着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像して、着色パターンを得る方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、および/または現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにN−メチルアニリン(東京化成工業(株)製)15.3部およびN,N−ジメチルホルムアミド60部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下に60%水素化ナトリウム(東京化成工業(株)製)5.7部を30分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら1時間撹拌した。4,4’−ジフルオロベンゾフェノン(東京化成工業(株)製)10.4部を少しずつ反応液に加えて室温で24時間撹拌した。反応液を氷水200部に少しずつ加えた後、室温で15時間静置し、水をデカンテーションで取り除くと残渣として粘稠固体が得られた。この粘稠固体にメタノール60部を加えた後、室温で15時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(C−I−18)で表される化合物を9.8部得た。
ビーカー中に水53部に投入し、更に、ケギン型リンタングステン酸(Aldrich社製)11.8部及びメタノール53部を該水中に投入し、空気雰囲気下、室温で混合しリンタングステン酸溶液を調製した。
得られたリンタングステン酸溶液を、先に調製した反応溶液中へ1時間かけて滴下した。さらに室温で30分撹拌した後、濾過して青色固体を得た。得られた青色固体をメタノール200部中に投入し1時間分散させた後、濾過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体を水200部中に投入し1時間分散させた後、濾過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−18)で表される化合物を17.1部得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Aldrich社製)0.5部、XPhos(Aldrich社製)1.1部、ナトリウムtert−ブトキシド(東京化成工業(株)製)34部、4,4’−ジクロロベンゾフェノン(東京化成工業(株)製)40部を投入した後、N−イソプロピルアニリン(和光純薬工業(株)製)43部、トルエン531部の溶液を滴下した。80℃に昇温し2時間撹拌した後、室温まで冷却した。反応液を濾過した後、ろ液と1規定塩酸200部にて分液精製を行った。得られた有機層を5%炭酸ナトリウム水溶液200部にて分液精製した。得られた有機層を硫酸マグネシウム120部にて乾燥し、固形分をろ別した。得られた有機層を蒸留した後、減圧化60℃にて乾燥し式(C−I−19)で表される化合物47部を得た。
ビーカー中に水53部に投入し、更に、ケギン型リンタングステン酸(Aldrich社製)11.8部及びメタノール53部を該水中に投入し、空気雰囲気下、室温で混合しリンタングステン酸溶液を調製した。
得られたリンタングステン酸溶液を、先に調製した反応溶液中へ1時間かけて滴下した。さらに室温で30分撹拌した後、濾過して青色固体を得た。得られた青色固体をメタノール200部中に投入し1時間分散させた後、濾過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体を水200部中に投入し1時間分散させた後、濾過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−19)で表される化合物を17.1部得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Aldrich社製)2.7部、XPhos(Aldrich社製)5.7部、ナトリウムtert−ブトキシド(東京化成工業(株)製)25.3部、4,4’−ジクロロベンゾフェノン(東京化成工業(株)製)30部を投入した後、2,6−ジメチルアニリン(和光純薬工業(株)製)29部、トルエン154.6部の溶液を滴下した。80℃に昇温し2時間撹拌した後、室温まで冷却した。反応液を酢酸エチル900部にて希釈した後、イオン交換水900部にて分液精製を行った。得られた有機層を1規定塩酸900部して分液精製した後、5%炭酸ナトリウム水溶液900部にて分液精製した。得られた有機層を硫酸マグネシウム90部にて乾燥し、固形分をろ別した。得られた有機層をロータリーエバポレーターにて蒸留した後、得られた固体をトルエン560部にて洗浄した。得られた固体をトルエン186.9部にて再度洗浄した後、減圧化60℃にて乾燥し式(C−I−20−1)で表される化合物42.2部を得た。
ヨウ化エタンをヨウ化ブタンに変更したこと以外は合成例3と同様にして、式(C−I−21)で表される化合物を得た。
式(1x)で表される化合物20部とN−プロピル−2,6−ジメチルアニリン(和光純薬工業(株)製)200部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を110℃で6時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水800部、35重量%塩酸50部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(1−32)で表される化合物を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200部及び3−メトキシブチルアセテート105部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(1−1)で表される化合物及び式(2−1)で表される化合物の、モル比、50:50の混合物。)240部を、3−メトキシブチルアセテート140部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部を3−メトキシブチルアセテート225部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分32.6%、酸価110mg−KOH/g(固形分換算)の樹脂B−1b溶液を得た。得られた樹脂B−1bの重量平均分子量Mwは、13,400、分子量分布は2.50であった。
式(A−I−18)で表される化合物10部、分散剤(BYK(登録商標)−LPN6919(ビックケミー・ジャパン社製))2部、樹脂B−1b(固形分換算)4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート84部及び0.2mmのジルコニアビーズ300部を混合し、ペイントコンディショナー(Red Devil社製)を使用して6時間振盪して、分散液(1)を調製した。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチルラクテート141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8又は/及び9−イルアクリレートの混合物25部、シクロヘキシルマレイミド137部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)22mPas、固形分25.5%、溶液酸価28mg−KOH/gの共重合体を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは7700、分子量分布2.1であった。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
被検液濃度;25mg/mL(溶剤;THF)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量の比を分子量分布(Mw/Mn)とした。
表4に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
A1−27)は、分散剤、B−15)、及びE−16)欄記載の量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合し、予め分散させた。
A1−38)は、分散剤、B−15)、及びE−16)欄記載の量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合し、予め分散させた。
A1−49)は、分散剤、B−15)、及びE−16)欄記載の量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合し、予め分散させた。
A1−52)は、アクリル系顔料分散剤、B−15)、及びE−16)欄記載の量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合し、予め分散させた。
B−13)は、樹脂B−1含有量の合計を示す。
E−14)は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート含有量の合計を示す。
着色剤(A);1−1;式(1−32)で示される化合物
着色剤(A);A1−1;式(A−I−18)で示される化合物
着色剤(A);A1−2;式(A−I−19)で示される化合物
着色剤(A);A1−3;式(A−I−20)で示される化合物
着色剤(A);A1−4;式(A−I−21)で示される化合物
着色剤(A);A1−5;C.I.ピグメントブルー15:6
分散剤;(BYK(登録商標)−LPN6919(ビックケミー・ジャパン社製))
バインダー樹脂(B);(B−1);樹脂(B−1)
重合性化合物(C);(C1−1);トリメチロールプロパントリアクリレート(KAYARAD TMPTA;日本化薬(株)製)
重合性化合物(C);(C1−2);ペンタエリスリトールトリアクリレート(A−TMM-3L;新中村化学(株)製)
重合性化合物(C);(C1−3);2,2,2−トリスアクリロイロキシメチルエチルコハク酸(CBX−0;新中村化学(株)製)
重合性化合物(C);(C1−4);エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート(A−9300;新中村化学(株)製)
重合性化合物(C);(C2−1);ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D);(D−1);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製)
溶剤(E);(E−1);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E);(E−2);プロピレングリコールモノメチルエーテル
レベリング剤(F);(F−1);ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークした。放冷後、この着色硬化性樹脂組成物を塗布した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を80μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、35mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、50μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、上記塗膜を、現像液(質量分率で水酸化カリウムを0.05%およびブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを0.2%それぞれ含む水溶液)に25℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)を、中性洗剤、水及びエタノールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコートし、次にクリーンオーブン中、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。
次いで、着色組成物層が形成された基板を、液温25℃の現像液(質量分率で水酸化カリウムを0.05%およびブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを0.2%それぞれ含む水溶液)に浸漬して現像し、基板の中心から10mmの部分が溶解し終わる時間を溶解時間とした。溶解時間が25秒以下であれば、溶解性は良好である。このような着色硬化性樹脂組成物では、現像時間が短くても残渣等の現像不良が抑制された着色パターンを作製できるため、生産性が高いといえる。結果を表5に示す。
得られた着色パターンについて、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて膜厚を測定した。結果を表5に示す。
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と明度Yを測定した。結果を表5に示す。
現像後、水洗した基板を、走査型電子顕微鏡(S−4000;(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて形成されたパターンの直線性を観察した。形成されたパターンのバラツキ幅が1.0μm以下である場合は○、形成されたパターンのバラツキ幅が1.0μmを超え、直線性に問題がある場合は×として、表5に示した。
Claims (5)
- 着色剤(A)、バインダー樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含有し、
前記着色剤(A)が、色素骨格を有するカチオンと、
タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンと
からなる化合物(Aa)を含む着色剤であり、
前記重合性化合物(C)として、エチレン性不飽和結合を2以上有する第1の重合性化合物(C1)と、この第1の重合性化合物(C1)よりも多くのエチレン性不飽和結合を有する第2の重合性化合物(C2)とを含み、
前記第1の重合性化合物(C1)が有するエチレン性不飽和結合の数が2以上4以下であり、前記第2の重合性化合物(C2)が有するエチレン性不飽和結合の数が5以上8以下である着色硬化性樹脂組成物。 - 前記第1の重合性化合物(C1)の割合が、第1の重合性化合物(C1)と第2の重合性化合物(C2)の合計に対して、5質量%以上、50質量%以下である請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 化合物(Aa)が、式(A−I)で表される化合物である請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(A−I)中、R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が2〜8である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−または−SO2−を形成していて
もよい。
環T1は、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
[Y]m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有する任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。] - 請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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