RU2011145325A - Каталитическая композиция и способ олигомеризации этилена - Google Patents

Каталитическая композиция и способ олигомеризации этилена Download PDF

Info

Publication number
RU2011145325A
RU2011145325A RU2011145325/04A RU2011145325A RU2011145325A RU 2011145325 A RU2011145325 A RU 2011145325A RU 2011145325/04 A RU2011145325/04 A RU 2011145325/04A RU 2011145325 A RU2011145325 A RU 2011145325A RU 2011145325 A RU2011145325 A RU 2011145325A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
chloride
catalytic composition
oligomerization
ligand
Prior art date
Application number
RU2011145325/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2525917C2 (ru
Inventor
Анина ВЁЛЬ
Уве РОЗЕНТАЛЬ
Бернд Х. МЮЛЛЕР
Нормен ПОЙЛЕКЕ
Стефан ПАЙТЦ
Вольфганг МЮЛЛЕР
Хайнц БЁЛЬТ
Андреас МАЙСВИНКЕЛЬ
Башкар Редди АЛЮРИ
Мохаммед АЛЬ-ХАЗМИ
Мохаммед АЛЬ-МАСНЕД
Халид АЛЬ-ЭЙДАН
Фуад МОЗА
Original Assignee
Линде Аг
Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Линде Аг, Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн filed Critical Линде Аг
Publication of RU2011145325A publication Critical patent/RU2011145325A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2525917C2 publication Critical patent/RU2525917C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/189—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms containing both nitrogen and phosphorus as complexing atoms, including e.g. phosphino moieties, in one at least bidentate or bridging ligand
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B01J31/143—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/1885—Ligands comprising two different formal oxidation states of phosphorus in one at least bidentate ligand, e.g. phosphite/phosphinite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08—Catalytic processes
    • C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
    • C07C2/36—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as phosphines, arsines, stilbines or bismuthines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/20—Olefin oligomerisation or telomerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0238—Complexes comprising multidentate ligands, i.e. more than 2 ionic or coordinative bonds from the central metal to the ligand, the latter having at least two donor atoms, e.g. N, O, S, P
    • B01J2531/0258—Flexible ligands, e.g. mainly sp3-carbon framework as exemplified by the "tedicyp" ligand, i.e. cis-cis-cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/60—Complexes comprising metals of Group VI (VIA or VIB) as the central metal
    • B01J2531/62—Chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • C07C2531/24—Phosphines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Abstract

1. Каталитическая композиция, включающая(a) соединение хрома;(b) лиганд общей структуры RRP-N(R)-P(R)-N(R)-H,где R, R, R, Rи Rнезависимо выбраны из галогена, амино, триметилсилила, (С-С)алкила, замещенного (С-С)алкила, арила и замещенного арила, или любого циклического производного лиганда, при этом, по меньшей мере, один из атомов Р или N звена PNPNH также может быть членом циклической системы, которая образована из одного или нескольких составляющих соединений лиганда путем замещения;(c) модификатор, содержащий органический или неорганический галогенид; и(d) активатор или сокатализатор.2. Каталитическая композиция по п.1, в которой соединение хрома выбрано из органических или неорганических солей, координационных комплексов и металлорганических комплексов Cr(II) или Cr(III), предпочтительно CrCl(ТГФ), ацетилацетоната Cr(III), октаноата Cr(III), гексакарбонила хрома, 2-этилгексаноата Cr(III), бензол(трикарбонил)хрома или хлорида Cr(III).3. Каталитическая композиция по п.1 или 2, в которой модификатор выбран из солей аммония или фосфония типа [НЕ]Х, [НЕР]Х, [HER]X, [HER]Х или [ER]X, где Е=N или Р, Х=Cl, Br или I, и R=алкил, циклоалкил, ацил, арил, алкенил, алкинил, или соответствующие соединенные два, три или больше звеньев; НХ или RX; предпочтительно хлорида тетрафенилфосфония, моногидрата хлорида тетраэтиламмония, хлорида тетраэтиламмония, гидрохлорида изопропиламмония, гидрохлорида триэтиламина, хлорида тетрапропиламмония, хлорида тетра-н-бутиламмония, бромида тетраэтиламмония, гидрохлорида п-толуидина, хлорида диметилдистеариламмония, хлорида (три-н-бутил)-н-тетрадецилфосфония, бензоилхлорида и ацетилхлорида.4. Каталитическая композиция, включающая(а') соединение хрома,

Claims (14)

1. Каталитическая композиция, включающая
(a) соединение хрома;
(b) лиганд общей структуры R1R2P-N(R3)-P(R4)-N(R5)-H,
где R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из галогена, амино, триметилсилила, (С1-С10)алкила, замещенного (С1-С10)алкила, арила и замещенного арила, или любого циклического производного лиганда, при этом, по меньшей мере, один из атомов Р или N звена PNPNH также может быть членом циклической системы, которая образована из одного или нескольких составляющих соединений лиганда путем замещения;
(c) модификатор, содержащий органический или неорганический галогенид; и
(d) активатор или сокатализатор.
2. Каталитическая композиция по п.1, в которой соединение хрома выбрано из органических или неорганических солей, координационных комплексов и металлорганических комплексов Cr(II) или Cr(III), предпочтительно CrCl3(ТГФ)3, ацетилацетоната Cr(III), октаноата Cr(III), гексакарбонила хрома, 2-этилгексаноата Cr(III), бензол(трикарбонил)хрома или хлорида Cr(III).
3. Каталитическая композиция по п.1 или 2, в которой модификатор выбран из солей аммония или фосфония типа [Н4Е]Х, [Н3ЕР]Х, [H2ER2]X, [HER3]Х или [ER4]X, где Е=N или Р, Х=Cl, Br или I, и R=алкил, циклоалкил, ацил, арил, алкенил, алкинил, или соответствующие соединенные два, три или больше звеньев; НХ или RX; предпочтительно хлорида тетрафенилфосфония, моногидрата хлорида тетраэтиламмония, хлорида тетраэтиламмония, гидрохлорида изопропиламмония, гидрохлорида триэтиламина, хлорида тетрапропиламмония, хлорида тетра-н-бутиламмония, бромида тетраэтиламмония, гидрохлорида п-толуидина, хлорида диметилдистеариламмония, хлорида (три-н-бутил)-н-тетрадецилфосфония, бензоилхлорида и ацетилхлорида.
4. Каталитическая композиция, включающая
(а') соединение хрома, содержащее галогенид;
(b) лиганд общей структуры R1R2P-N(R3)-P(R4)-N(R5)-H,
где R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из галогена, амино, триметилсилила, (С1-С10)алкила, арила и замещенного арила;
(с') модификатор, содержащий свободную аминогруппу; и
(d') активатор или сокатализатор.
5. Каталитическая композиция по любому из пп.1 или 4, в которой модификатор, содержащий свободную аминогруппу, выбран из первичных, вторичных или третичных алифатических или ароматических аминов.
6. Каталитическая композиция по любому из пп.1 или 4, в которой активатор или сокатализатор выбран из триметилалюминия, триэтилалюминия, триизопропилалюминия, триизобутилалюминия, сесквихлорида этилалюминия, хлорида диэтилалюминия, дихлорида этилалюминия, метилалюмоксана (МАО) или их смесей.
7. Каталитическая композиция по любому из пп.1 или 4, в которой молярное отношение лиганд/Cr составляет от 0,5 до 50, предпочтительно от 0,8 до 2,0.
8. Каталитическая композиция по п.6, в которой молярное соотношение Al/Cr составляет от 1:1 до 1000:1, предпочтительно от 10:1 до 200:1.
9. Каталитическая композиция по любому из пп.1 или 4, в которой молярное отношение модификатор/Cr составляет от 0,01 до 100, предпочтительно от 1 до 20.
10. Каталитическая композиция по любому из пп.1 или 4, в которой молярное соотношение Cr/галогенид составляет от 1:1 до 1:20, предпочтительно от 1:1 до 1:10.
11. Способ олигомеризации этилена, включающий воздействие на каталитическую композицию по любому из пп.1-10 этиленом в газовой фазе в реакторе и проведение олигомеризации.
12. Способ по п.11, в котором олигомеризацию осуществляют при давлении 1-200 бар, предпочтительно 10-50 бар.
13. Способ по п.11 или 12, в котором олигомеризацию осуществляют при температуре от 10 до 200°С, предпочтительно при 20-100°С.
14. Способ по п.11 или 12, в котором среднее время пребывания составляет от 10 мин до 20 ч, предпочтительно 1-4 ч.
RU2011145325/04A 2009-04-09 2010-03-24 Каталитическая композиция и способ олигомеризации этилена RU2525917C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09005212A EP2239056B1 (en) 2009-04-09 2009-04-09 Catalyst composition and process for oligomerization of ethylene
EP09005212.7 2009-04-09
PCT/EP2010/001842 WO2010115520A1 (en) 2009-04-09 2010-03-24 Catalyst composition and process for oligomerization of ethylene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011145325A true RU2011145325A (ru) 2013-05-20
RU2525917C2 RU2525917C2 (ru) 2014-08-20

Family

ID=40673338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011145325/04A RU2525917C2 (ru) 2009-04-09 2010-03-24 Каталитическая композиция и способ олигомеризации этилена

Country Status (15)

Country Link
US (1) US9018431B2 (ru)
EP (1) EP2239056B1 (ru)
JP (1) JP5571769B2 (ru)
KR (1) KR101466431B1 (ru)
CN (1) CN102387860B (ru)
AT (1) ATE516878T1 (ru)
BR (1) BRPI1013324A2 (ru)
CA (1) CA2754122C (ru)
ES (1) ES2371218T3 (ru)
MX (1) MX2011010660A (ru)
MY (1) MY163116A (ru)
RU (1) RU2525917C2 (ru)
SG (1) SG174160A1 (ru)
TW (1) TWI461242B (ru)
WO (1) WO2010115520A1 (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2371218T3 (es) 2009-04-09 2011-12-28 Saudi Basic Industries Corporation Composición de catalizador y procedimiento para la oligomerización de etileno.
KR101669706B1 (ko) 2009-12-31 2016-10-27 셰브론 필립스 케미컬 컴퍼니 엘피 포스피닐 아미딘 화합물, 금속착물, 촉매시스템, 및 올레핀 올리고머화 또는 중합에서 이들의 용도
EP2489431B1 (en) * 2011-02-16 2013-05-01 Linde AG Method for preparing a catalyst composition for oligomerization of ethylene and respective catalyst composition pre-formation unit
CA2747501C (en) * 2011-07-26 2018-01-23 Nova Chemicals Corporation "bulk" ethylene oligomerization
CA2765429C (en) 2012-01-25 2019-12-31 Nova Chemicals Corporation P-n-p ligand
US8865610B2 (en) * 2012-06-06 2014-10-21 Chevron Phillips Chemical Company Lp Phosphinyl guanidine compounds, metal salt complexes, catalyst systems, and their use to oligomerize or polymerize olefins
EP2684857A1 (en) * 2012-07-10 2014-01-15 Saudi Basic Industries Corporation Method for oligomerization of ethylene
ES2524905T3 (es) 2012-11-28 2014-12-15 Saudi Basic Industries Corporation Proceso para la oligomerización de etileno
EP2764913A1 (en) 2013-02-11 2014-08-13 Linde AG Method for purifying a crude PNPNH compound
EP2764915B1 (en) 2013-02-11 2017-03-22 Linde AG Purification method for a crude PNPNH compound
EP2764914A1 (en) * 2013-02-11 2014-08-13 Linde AG Metalated PNPNH ligand, catalyst composition and use thereof in the oligomerization of ethylene
EP2832445A1 (en) 2013-07-29 2015-02-04 Linde AG Catalyst composition and process for oligomerization of ethylene
KR101638980B1 (ko) 2013-09-30 2016-07-12 주식회사 엘지화학 리간드 화합물, 유기크롬 화합물, 에틸렌 올리고머화용 촉매 시스템, 및 이를 이용한 에틸렌 올리고머화 방법
RU2647238C2 (ru) * 2014-01-06 2018-03-14 Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн Модифицированный способ предварительного образования для активации катализатора при реакциях этилена
EP3102616B1 (en) * 2014-02-03 2020-10-14 Saudi Basic Industries Corporation Catalyst composition pre-formation unit for preparing a catalyst composition for oligomerization of ethylene
JP6598846B2 (ja) * 2014-07-24 2019-10-30 サビック グローバル テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ １−ヘキセンおよび／または１−オクテンを生成するためのエチレンオリゴマー化のための触媒組成物および方法
CN105481662B (zh) * 2014-09-18 2017-10-24 江苏和成新材料有限公司 制备用于生产含二氟甲氧基液晶化合物的中间体的方法
US9505675B2 (en) * 2015-02-09 2016-11-29 Chevron Phillips Chemical Company Lp Deactivation of a process by-product
WO2017046701A1 (en) 2015-09-16 2017-03-23 Sabic Global Technologies B.V. Process for deactivation of an olefin oligomerization catalyst
EP3356884B1 (en) 2015-09-29 2023-07-05 Alliance for Sustainable Energy, LLC Energy-harvesting chromogenic devices
FR3045414B1 (fr) * 2015-12-18 2019-12-27 IFP Energies Nouvelles Nouvelle composition catalytique a base de nickel et de ligand de type phosphine et d'une base de lewis et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines
TWI609898B (zh) 2015-12-22 2018-01-01 薩比克全球科技公司 從線型α烯烴製造中回收甲苯的方法
KR102545533B1 (ko) * 2016-05-27 2023-06-21 에스케이이노베이션 주식회사 올리고머화 촉매 및 이를 이용한 에틸렌 올리고머의 제조방법
ES2962319T3 (es) 2016-12-30 2024-03-18 Sabic Global Technologies Bv Método de preparación de un catalizador homogéneo para la producción selectiva de 1-hexeno
WO2018122773A1 (en) * 2016-12-30 2018-07-05 Sabic Global Technologies B.V. Method for preparation of a catalyst solution for selective 1-hexene production
WO2018209104A1 (en) 2017-05-10 2018-11-15 Alliance For Sustainable Energy, Llc Multilayer carbon nanotube film-containing devices
KR102284949B1 (ko) * 2017-06-16 2021-08-03 에스케이이노베이션 주식회사 파울링 방지방법 및 올레핀의 올리고머화 방법
KR102604431B1 (ko) * 2018-07-26 2023-11-22 에스케이이노베이션 주식회사 선형 알파 올레핀 제조방법
WO2020185426A1 (en) * 2019-03-13 2020-09-17 Tpc Group Llc Flexible manufacturing system for selectively producing different linear alpha olefins
US11612883B2 (en) 2020-11-30 2023-03-28 Saudi Arabian Oil Company Catalyst systems
WO2022115750A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Saudi Arabian Oil Company Catalyst systems
WO2022115751A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Saudi Arabian Oil Company Catalyst systems
US11458463B2 (en) 2020-11-30 2022-10-04 Saudi Arabian Oil Company Catalyst systems
WO2022115749A1 (en) * 2020-11-30 2022-06-02 Saudi Arabian Oil Company Catalyst systems
CN116917040A (zh) 2021-03-12 2023-10-20 沙特***石油公司 催化剂体系
WO2023027749A1 (en) 2021-08-26 2023-03-02 Saudi Arabian Oil Company Catalyst systems
US11639321B1 (en) 2022-08-31 2023-05-02 Saudi Arabian Oil Company Catalyst systems that include meta-alkoxy substituted n-aryl bis-diphosphinoamine ligands
US11623901B1 (en) 2022-08-31 2023-04-11 Saudi Arabian Oil Company Catalyst systems that include silyl ether moieties
CN115445667B (zh) * 2022-09-22 2023-12-22 中化泉州石化有限公司 一种乙烯齐聚用催化剂及其应用

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2659871B1 (fr) * 1990-03-20 1992-06-05 Inst Francais Du Petrole Composition liquide non aqueuse a caractere ionique et son utilisation comme solvant. invention de mm. yves chauvin, dominique commereuc, isabelle guibard, andre hirschauer, helene olivier, lucien saussine.
JP3289372B2 (ja) * 1993-03-15 2002-06-04 三菱化学株式会社 α−オレフィンの低重合方法
WO1997033924A1 (fr) * 1996-03-14 1997-09-18 Mitsubishi Chemical Corporation PROCEDE DE PRODUCTION D'OLIGOMERS D'α-OLEFINES
WO1997037765A1 (en) 1996-04-04 1997-10-16 Bp Chemicals Limited Novel catalyst composition
JPH10109946A (ja) * 1996-08-12 1998-04-28 Mitsubishi Chem Corp α−オレフィン低重合体の製造方法
GB9918635D0 (en) 1999-08-06 1999-10-13 Bp Chem Int Ltd Polymerisation process
GB0016895D0 (en) * 2000-07-11 2000-08-30 Bp Chem Int Ltd Olefin oligomerisation
JP2002066329A (ja) * 2000-08-28 2002-03-05 Tosoh Corp エチレンの三量化触媒及びこの触媒を用いたエチレンの三量化方法
JP2002233764A (ja) * 2000-12-05 2002-08-20 Tosoh Corp エチレンの三量化触媒およびこの触媒を用いたエチレンの三量化方法
CN1308269C (zh) 2001-12-20 2007-04-04 Sasol技术股份有限公司 使用铬基催化剂的烯烃三聚和寡聚
EP1456152B1 (en) 2001-12-20 2012-06-13 Sasol Technology (Pty) Ltd Trimerisation and oligomerisation of olefins using a chromium based catalyst
AU2003289382A1 (en) 2002-12-19 2004-07-14 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Print control device and print control method
KR20060002742A (ko) 2002-12-20 2006-01-09 사솔 테크날러지 (프로프라이어터리) 리미티드 올레핀의 사량체화
CN100486944C (zh) 2003-09-19 2009-05-13 中国石油天然气股份有限公司 一种在乙烯齐聚催化剂体系存在下制备1-己烯的新方法
US7273959B2 (en) 2003-10-10 2007-09-25 Shell Oil Company Catalytic trimerization of olefinic monomers
KR20080080570A (ko) 2005-11-21 2008-09-04 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 올레핀 단량체의 올리고머화를 위한 촉매법
CN100443178C (zh) * 2006-03-10 2008-12-17 中国石油天然气股份有限公司 一种乙烯低聚的催化剂组合物及其应用
EP2098542A4 (en) * 2006-12-28 2011-03-09 Mitsubishi Chem Corp PROCESS FOR THE PRODUCTION OF LOW MOLECULAR WEIGHT POLYMER POLYMERS
RU2456078C2 (ru) 2007-07-11 2012-07-20 Линде Аг Каталитическая композиция и способ ди-, три- и/или тетрамеризации этилена
JP5462179B2 (ja) * 2007-11-28 2014-04-02 リンデ アーゲー エチレンのオリゴマー化のための触媒組成物およびプロセス
ES2371218T3 (es) 2009-04-09 2011-12-28 Saudi Basic Industries Corporation Composición de catalizador y procedimiento para la oligomerización de etileno.

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010115520A1 (en) 2010-10-14
TWI461242B (zh) 2014-11-21
RU2525917C2 (ru) 2014-08-20
JP2012523306A (ja) 2012-10-04
ES2371218T3 (es) 2011-12-28
US9018431B2 (en) 2015-04-28
KR20120004985A (ko) 2012-01-13
BRPI1013324A2 (pt) 2019-08-27
CA2754122C (en) 2015-12-22
US20120029258A1 (en) 2012-02-02
MY163116A (en) 2017-08-15
TW201038327A (en) 2010-11-01
MX2011010660A (es) 2011-10-28
EP2239056A1 (en) 2010-10-13
ATE516878T1 (de) 2011-08-15
JP5571769B2 (ja) 2014-08-13
CA2754122A1 (en) 2010-10-14
SG174160A1 (en) 2011-10-28
CN102387860B (zh) 2013-11-20
CN102387860A (zh) 2012-03-21
KR101466431B1 (ko) 2014-11-28
EP2239056B1 (en) 2011-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011145325A (ru) Каталитическая композиция и способ олигомеризации этилена
RU2010104668A (ru) Каталитическая композиция и способ ди-, три- и/или тетрамеризации этилена
RU2010145138A (ru) Катализатор олигомеризации этилена, способ его получения и способ олигомеризации с его использованием
RU2015104130A (ru) Способ олигомеризации этилена
RU2016104650A (ru) Каталитическая композиция и способ олигомеризации этилена
ES2773127T3 (es) Compuestos de fosfinil formamidina, complejos metálicos, sistemas catalíticos y su uso para oligomerizar o polimerizar olefinas
US7511183B2 (en) Tetramerization of olefins
CA2541697C (en) Catalytic trimerization of olefinic monomers
JP2011504799A5 (ru)
RU2013142046A (ru) Способ получения каталитической композиции для олигомеризации этилена и соответствующее устройство для предварительного получения каталитической композиции
ES2412305T3 (es) Oligomerización de compuestos olefínicos en presencia de un catalizador de oligomerización, y un activador de catalizador que incluye un grupo orgánico halogenado
ES2676354T3 (es) Composición de catalizador y proceso para la oligomerización de etileno para producir 1-hexeno y/o 1-octeno
RU2010126183A (ru) Каталическая композиция и способ олигомеризации этилена
WO2003004158A2 (en) Catalyst comprising chromium and a ligand comprising a substituted cyclopentadiene and its use for trimerising olefins
JP7502289B2 (ja) クロム補助エチレンオリゴマー化プロセスにおける１－ヘキセンの生成のための配位子
WO2017187289A1 (en) Process for removing heat from an oligomerization reaction
WO2017163158A1 (en) Method for processing an oligomerization product stream
RU2015138429A (ru) Металлированный лиганд, каталитическая композиция и их применение при олигомеризации этилена
CN113710631A (zh) 用于在铬辅助的乙烯寡聚化方法中制备1-辛烯的配体
CN113242764A (zh) 用于铬辅助乙烯低聚工艺中生产1-辛烯的配体
TH110892A (th) สารผสมตัวเร่งปฏิกิริยา และกระบวนการสำหรับได-, ไตร- และ/หรือ เตตระเมอไรเซชันของเอทธิลีน
TH64838B (th) สารผสมตัวเร่งปฏิกิริยา และกระบวนการสำหรับได-, ไตร- และ/หรือ เตตระเมอไรเซชันของเอทธิลีน
RU2010149407A (ru) Каталитическая система, способ ее получения и полиолефины, полученные на ее основе
ZA200504749B (en) Tetramerization of olefins