RU2006122209A - Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы - Google Patents

Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы Download PDF

Info

Publication number
RU2006122209A
RU2006122209A RU2006122209/04A RU2006122209A RU2006122209A RU 2006122209 A RU2006122209 A RU 2006122209A RU 2006122209/04 A RU2006122209/04 A RU 2006122209/04A RU 2006122209 A RU2006122209 A RU 2006122209A RU 2006122209 A RU2006122209 A RU 2006122209A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
heteroaryl
independently selected
carboxy
Prior art date
Application number
RU2006122209/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2386622C9 (ru
RU2386622C2 (ru
Inventor
Энтони МЮРРЕЙ (DK)
Энтони Мюррей
Йеспер ЛАУ (DK)
Йеспер ЛАУ
Лон ЙЕППЕСЕН (DK)
Лон ЙЕППЕСЕН
Майкл АНКЕРСОН (DK)
Майкл АНКЕРСОН
Пер ВЕДСЕ (DK)
Пер ВЕДСЕ
Жан Мари ЛУНДБЕК (DK)
Жан Мари ЛУНДБЕК
Марит КРИСТИАНСЕН (DK)
Марит КРИСТИАНСЕН
Мари Кармеен ВАЛСАРСЕ-ЛОПЕС (SE)
Мария Кармеен ВАЛСАРСЕ-ЛОПЕС
Дхарма Рао ПОЛИСЕТТИ (US)
Дхарма Рао Полисетти
Говиндан СУБРАМАНИАН (US)
Говиндан Субраманиан
Роберт Карл ЭНДРЮС (US)
Роберт Карл Эндрюс
Даниель П. КРИСТЕН (US)
Даниель П. КРИСТЕН
Джереми Т. КУПЕР (US)
Джереми Т. КУПЕР
Калпати Чидамбаресваран САНТОШ (US)
Калпати Чидамбаресваран САНТОШ
Original Assignee
Ново Нордикс А/С (Dk)
Ново Нордикс А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ново Нордикс А/С (Dk), Ново Нордикс А/С filed Critical Ново Нордикс А/С (Dk)
Publication of RU2006122209A publication Critical patent/RU2006122209A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2386622C2 publication Critical patent/RU2386622C2/ru
Publication of RU2386622C9 publication Critical patent/RU2386622C9/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4168—1,3-Diazoles having a nitrogen attached in position 2, e.g. clonidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/433—Thidiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Claims (25)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой С3-8-циклоалкил, С3-8-циклоалкенил, С3-8-гетероциклил, С3-8-гетероциклоалкенил, конденсированный арил-С3-8-циклоалкил или конденсированный гетероарил-С3-8-циклоалкил, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем R3, R4, R5 и R6;
R2 представляет собой С3-8-циклоалкил, С3-8-циклоалкенил, С3-8-гетероциклил, С3-8-гетероциклоалкенил, конденсированный арил-С3-8-циклоалкил или конденсированный гетероарил-С3-8-циклоалкил, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем R30, R31, R32 и R33, и
R3, R4, R5, R6, R30, R31, R32 и R33 независимо выбраны из группы, состоящей из
галогена, нитро, циано, гидрокси, оксо, карбокси, -CF3; либо
- NR10R11; либо С1-6-алкила, С2-6-алкенила, С2-6-алкинила, С3-8-циклоалкила, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила, арила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, С1-6-алкокси, С3-6-циклоалкил-С1-6-алкокси, арил-С1-6-алкокси, гетероарила, гетероарил-С1-6-алкокси, арилокси, гетероарилокси, С1-6-алкилтио, арилтио, гетероарилтио, С3-8-циклоалкилтио, арил-С1-6-алкилтио, гетероарил-С1-6-алкилтио, С1-6-алкилсульфенила, С3-6-циклоалкил-С1-6-алкилтио, С1-6-алкил-C(O)-O-С1-6-алкила, С1-6-алкокси-С1-6-алкила, С1-6-алкилтио-С1-6-алкила, карбокси-С1-6-алкилокси, амино-С1-6-алкила, С-алкиламино-С1-6-алкила, ди-(С1-6-алкил)амино-С1-6-алкила, С1-6-алкилсульфамоила, ди(С1-6-алкил)сульфамоила, С1-6-алкилсульфинамоила или ди(С1-6-алкил)сульфинамоила, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R12; либо -C(O)-R27, -S(O)2-R27, -C(O)-NR13R14, -S(O)2-NR13R14, -С1-6-алкил-C(O)-NR13R14; либо
два заместителя, выбранные из R3, R4, R5 и R6 или R30, R31, R32 и R33, присоединенные к одному и тому же атому или к соседним атомам, вместе образуют радикал -O-(СН2)1-3-O-;
R10 и R11 независимо представляют собой водород, С1-6-алкил, -C(O)-С1-6-алкил, -C(O)-O-С1-6-алкил, карбокси-С1-6-алкил, -C(O)-С1-6-алкил-C(O)ОН, -S(O)2-С1-6-алкил или арил;
R27 представляет собой С1-6-алкил, С1-6-алкокси, С2-6-алкенил, С2-6-алкинил, С3-8-циклоалкил, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил-С2-6-алкенил, арил, арил-С1-6-алкил, арилокси-С1-6-алкил, арил-С2-6-алкенил, гетероарил, С3-8-гетероциклил, гетероарил-С1-6-алкил, С3-8-гетероциклил-С1-6-алкил, гетероарилокси-С1-6-алкил, карбокси-С1-6-алкил, карбокси-С2-6-алкенил, С1-6-алкокси-С1-6-алкил, С1-6-алкокси-С2-6-алкенил, С1-6-алкилтио-С1-6-алкил, R10HN-С1-6-алкил, R10R11-N-С1-6-алкил, R10R11-N-С1-6-алкенил, R10R11-N-S(O)2-С1-6-алкил, R10R11-N-C(O)-С1-6-алкил, С1-6-алкил-C(O)-NH-С1-6-алкил, арил-C(O)-NH-С1-6-алкил, гетероарил-C(O)-NH-С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил-С(О)-NH-С1-6-алкил, С1-6-алкил-S(O)2-NH-С1-6-алкил, арил-S(O)2-NH-С1-6-алкил, гетероарил-S(O)2-NH-С1-6-алкил или С3-8-циклоалкил-S(O)2-NH-С1-6-алкил, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R12;
R12 представляет собой галоген, циано, гидрокси, -C(O)-O-С1-6-алкил, карбокси, -CF3, С1-6-алкил, С1-6-алкокси, -NR10R11, -S(O)2СН3 или -S(O)2NH2;
R13 и R14 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-6-алкила, гидрокси-С1-6-алкила, карбокси-С1-6-алкила, арила или гетероарила, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R15; либо R13 и R14 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-8-членное гетероциклическое кольцо с указанным атомом азота, где это гетероциклическое кольцо возможно содержит один или два дополнительных гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы;
R15 представляет собой галоген, циано, гидрокси, карбокси, -CF3, С1-6-алкил, -S(O)2СН3 или -S(O)2NH2;
А представляет собой гетероарил, который возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R7, R8 и R9;
R7, R8 и R9 независимо выбраны из галогена, карбокси, циано, нитро, гидрокси, -CF3,-SCN; либо
С1-6-алкила, С2-6-алкенила, С2-6-алкинила, С1-6-алкокси, С1-6-алкилтио, С2-6-алкенилтио, С1-6-алкиламино, С1-6-алкилсульфенила, -C(O)-O-С1-6-алкила, формила, -C(O)-С1-6-алкила, -С1-6-алкил-C(O)-O-С1-6-алкила, -С1-6-алкил-O-C(O)-С1-6-алкила, -NH-C(O)-С1-6-алкила, -С1-6-алкокси-С1-6-алкила, -С1-6-алкил-S-С1-6-алкила, карбокси-С1-6-алкила или гидрокси-С1-6-алкила, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R16; либо
арила, гетероарила, арил-С1-6-алкила, гетероарил-С1-6-алкила, арил-С1-6-алкокси, гетероарил-С1-6-алкокси, арил-С1-6-алкилтио, гетероарил-С1-6-алкилтио, гетероарилтио-С1-6-алкила, гетероарил-окси-С1-6-алкила, арилокси, гетероарилокси, арилтио, гетероарилтио, арил-С1-6-алкиламино, -C(O)-арила или -C(O)-гетероарила, каждый из которых возможно замещен на арильной или гетероарильной части одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R17; либо
С3-8-циклоалкила, С3-8-циклоалкенила, С3-8-циклоалкилтио, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила, С3-8-циклоалкенил-С1-6-алкила, С3-6-циклоалкил-С1-6-алкокси, С3-6-циклоалкил-С1-6-алкилтио, каждый из которых возможно замещен на циклоалкильной части одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R18; либо
С3-8-гетероциклила, С3-8-гетероциклил-С1-6-алкила, С3-8-гетероциклил-С1-6-алкилтио, С3-8-гетероциклилтио, С3-8-гетероциклиламино-С1-6-алкила или -C(O)-С3-8-гетероциклила, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R16; либо
- NR19R20, -С1-6-алкил-NR19R20, -C2-6-алкенил-NR19R20, -С1-6-алкил-S-R21, -С1-6-алкил-S(O)-R21, -С1-6-алкил-S(O)2-R21, -S(O)2-R21 или -S(O)2-NR19R20, где каждая алкильная часть может быть замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R25; либо
- C(O)NR22R23, -С1-6-алкил-C(O)NR22R23 -С1-6-алкил-NH-NR22R23-С1-6-алкил-NH-C(O)-С1-6-алкил-NR22R23, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R26; либо
два из R7, R8 и R9, взятые вместе, образуют С2-5-алкиленовый мостик; где этот С2-5-алкиленовый мостик возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R16;
R16, R17 и R18 независимо представляют собой С1-6-алкил, галоген, нитро, циано, гидрокси, карбокси, оксо, -CF3, карбокси-С1-6-алкил, гидрокси-С1-6-алкил, -С1-6-алкил-C(O)-O-С1-6-алкил, -С1-6-алкил-C(O)-NR19R20, -C(O)-O-С1-6-алкил, -C(O)-С1-6-алкил-C(O)-С1-6-алкил, -NR19R20, -NHS(O)2С1-6-алкил, -C(O)NR19R20, -S(O)2С1-6-алкил или -S(O)2NR19R20;
R19 и R20 независимо представляют собой водород, С1-6-алкил, гидрокси-С1-6-алкил, карбокси-С1-6-алкил, арил, гетероарил, С3-8-гетероциклил, арил-С1-6-алкил, С3-8-гетероциклил-С1-6-алкил, -C(O)-O-С1-6-алкил, -С1-6-алкил-C(O)-O-С1-6-алкил, -С1-6-алкил-NR22R23 или -S(O)2-С1-6-алкил, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R24, либо R19 и R20 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-8-членное гетероциклическое кольцо с указанным атомом азота, где это гетероциклическое кольцо возможно содержит один или два дополнительных гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, где это гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R24;
R21 выбран из С1-6-алкила, С2-6-агкенила, карбокси-С1-6-алкила, С1-6-алкиламино-С1-6-алкила или гидрокси-С1-6-алкила, С1-6-алкил-NR22R23; либо
арила, гетероарила, арил-С1-6-алкила или гетероарил-С1-6-алкила, где арильная или гетероарильная часть возможно замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R24; либо
С3-8-циклоалкила, С3-8-циклоалкенила, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила, С3-8-циклоалкенил-С1-6-алкила;
R22 и R23 независимо выбраны из водорода, С1-6-алкила, карбокси-С1-6-алкила, -С1-6-алкил-C(O)-O-С1-6-алкила, -C(O)-O-С1-6-алкила, -С1-6-алкил-S(O)2-С1-6-алкила, С3-8-циклоалкила, арила или гетероарила; либо R22 и R23 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-8-членное гетероциклическое кольцо с указанным атомом азота, где это гетероциклическое кольцо возможно содержит один или два дополнительных гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, где это гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R24;
R24 представляет собой галоген, нитро, циано, гидрокси, карбокси, оксо, -CF3, С1-6-алкил, гидрокси-С1-6-алкил, карбокси-С1-6-алкил, -C(O)-С1-6-алкил, -C(O)-С3-8-циклоалкил, -C(O)-арил, -C(O)-гетероарил, -C(O)-С3-8-гетероциклил-C(O)-O-С1-6-алкил, -С1-6-алкил-C(O)-O-С1-6-алкил, арил, гетероарил, арил-С1-6-алкил, гетероарил-С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, С3-8-гетероциклил, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкил, С3-8-гетероциклил-С1-6-алкил, -С1-6-алкил-C(O)-С3-8-гетероциклил, -C(O)-O-С1-6-алкиларил, -NH-S(O)2R28 или -S(O)2R28, где каждая циклическая группировка возможно замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R29;
R25 и R26 представляет собой С1-6-алкил, галоген, нитро, циано, гидрокси, -C(O)-O-С1-6-алкил, карбокси, -С1-6-алкил-C(O)-O-С1-6-алкил, карбокси-С1-6-алкил, -CF3, -S(O)2СН3 или -S(O)2NH2;
R28 представляет собой С1-6-алкил, карбокси-С1-6-алкил, -С1-6-алкил-C(O)-O-С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, арил, арил-С1-6-алкил, гетероарил, возможно замещенный С1-6-алкилом, -NH2 или -N(СН3)2;
R29 представляет собой галоген, нитро, циано, гидрокси, карбокси, оксо, -CF3, С1-6-алкил или С1-6-алкокси;
а также любая его соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием или любой оптический изомер или смесь оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любые таутомерные формы.
2. Соединение по п.1, где R1 выбран из
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
или
Figure 00000013
3. Соединение по п.2, где R1 выбран из
Figure 00000014
,
Figure 00000015
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
или
Figure 00000026
4. Соединение по п.1, где R2 выбран из
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
, ,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000011
,
Figure 00000036
или
Figure 00000037
5. Соединение по п.4, где R2 выбран из
Figure 00000038
,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
,
Figure 00000041
,
Figure 00000042
,
Figure 00000043
,
Figure 00000044
,
Figure 00000045
,
Figure 00000046
,
Figure 00000047
,
Figure 00000011
,
Figure 00000048
или
Figure 00000049
6. Соединение по п.1, где R1 и R2 оба представляют собой циклогексил.
7. Соединение по п.1, где R1 представляет собой
Figure 00000050
и R2 представляет собой циклогексил.
8. Соединение по п.1, где R3, R4, R5, R6, R30, R31, R32 и R33 независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, -CF3; либо метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, фенила, нафтила, бензила, фенилэтила, метокси, этокси, пропокси, фенилтио, -C(O)-O-СН3 или -C(O)-O-СН2СН3, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R12; либо -C(O)-R27, -S(O)2-NR13R14 или -S(O)2-R27.
9. Соединение по п.8, где R3, R4, R5, R6, R30, R31, R32 и R33 независимо выбраны из группы, состоящей из F, Cl, -CF3, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, метокси, этокси, пропокси, -C(O)-R27, -S(O)2-NR13R14 или -S(O)2-R27.
10. Соединение по п.1, где R10 и R11 независимо представляют собой водород, метил, этил, пропил, -C(O)-СН3, -C(O)-СН2СН3, -СН2C(O)ОН, -СН2СН2С(O)ОН, -C(O)-СН2-C(O)ОН, -C(O)-СН2СН2-C(O)ОН, -S(O)2СН3 или фенил.
11. Соединение по п.10, где R10 и R11 независимо представляют собой водород, метил, этил, -C(O)-СН3, -СН3C(O)ОН, -C(O)-СН2-C(O)ОН, -S(O)2СН3 или фенил.
12. Соединение по п.1, где R27 представляет собой метил, этил, пропил, н-бутил, изобутил, 1,1,1-трифторэтил, циклопропил, циклопентил, циклопропилметил, фенил или пиридил, тиофен, имидазол или тиазол.
13. Соединение по п.1, где R12 представляет собой галоген, циано, гидрокси, карбокси, -CF3 или С1-6-алкил.
14. Соединение по п.1, где R13 и R14 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, этила, пропила или фенила, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R15.
15. Соединение по п.1, где А представляет собой
Figure 00000051
,
Figure 00000052
,
Figure 00000053
,
Figure 00000054
,
Figure 00000055
или
Figure 00000056
16. Соединение по п.1, где R7, R8 и R9 независимо выбраны из Cl, F, Br, -CF3, -S-СН3, -S-СН2СН3, -S-СН2СН2СН3, метила, этила, метокси, этокси, -СН2-C(O)-O-СН2СН3, -C(O)-O-СН3, или -C(O)-O-СН2СН3, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R16; или гетероарилтио, где гетероарил представляет собой пиридил или имидазолил, каждый возможно замещенный на гетероарильной части одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R17, или пирролидинила, пиперидила, пиперазинила или морфолинила, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R16.
17. Соединение по п.1, где R16, R17 и R18 независимо представляют собой метил, этил, пропил, галоген, оксо, карбокси, карбоксиметил, карбоксиэтил, карбоксипропил, гидроксиметил, гидроксиэтил, гидроксипропил, -СН2-C(O)-O-СН3, -СН2-C(O)-O-СН2СН3, -СН2СН2-C(O)-O-СН3, -СН2СН2-C(O)-O-СН2СН3, -C(O)-O-СН3, -C(O)-O-СН2СН3, -C(O)-O-СН2СН2СН3 или -S(O)2СН3.
18. Соединение по п.17, где R16, R17 и R18 независимо представляют собой С1-6-алкил, карбокси, -NR19R20, -C(O)-O-С1-6-алкил или -C(O)NR19R20.
19. Соединение по п.1, где R19 и R20 независимо представляют собой водород, метил, этил или пропил, либо R19 и R20 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-8-членное гетероциклическое кольцо с указанным атомом азота, где это гетероциклическое кольцо представляет собой пирролидил, пиперидил, пиперазинил, гомопиперазинил или морфолинил; где это гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R24.
20. Соединение по п.1, где R21 выбран из метила, этила, карбоксиметила, карбоксиэтила, карбоксипропила; либо
фенила, нафтила или фенил-С1-6-алкила, где арильная часть возможно замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R24.
21. Соединение по п.1, где R22 и R23 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-8-членное гетероциклическое кольцо с указанным атомом азота, где это гетероциклическое кольцо представляет собой пирролидил, пиперидил, пиперазинил, гомопиперазинил или морфолинил; где это гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R24.
22. Соединение по п.1, где R24 представляет собой карбокси, оксо, С1-6-алкил, карбокси-С1-6-алкил, -C(O)-O-С1-6-алкил, арил, арил-С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, С3-8-гетероциклил, С3-8-гетероциклил-С1-6-алкил или -S(O)2R28, где арил представляет собой фенил или нафтил, и где каждая циклическая группировка возможно замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из R29.
23. Соединение по п.1, где R25 и R26 независимо представляют собой метил, этил, пропил, галоген, гидрокси, карбокси или -CF3.
24. Соединение по п.1, где R28 представляет собой С1-6-алкил, -С1-6-алкил-C(O)-O-С1-6-алкил, фенил, фенил-С1-6-алкил, гетероарил, возможно замещенный С1-6-алкилом, или -N(СН3)2, где гетероарил представляет собой имидазолил, пиридил или пиримидил.
25. Соединение по п.1, где R29 представляет собой галоген, карбокси, -CF3, С1-6-алкил или С1-6-алкокси.
RU2006122209A 2004-01-06 2005-01-06 Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы RU2386622C9 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA200400013 2004-01-06
DKPA200400013 2004-01-06
DKPA200401272 2004-08-23
DKPA200401272 2004-08-23
DKPA200401897 2004-12-07
DKPA200401897 2004-12-07
PCT/DK2005/000002 WO2005066145A1 (en) 2004-01-06 2005-01-06 Heteroaryl-ureas and their use as glucokinase activators

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2006122209A true RU2006122209A (ru) 2008-02-20
RU2386622C2 RU2386622C2 (ru) 2010-04-20
RU2386622C9 RU2386622C9 (ru) 2021-04-21

Family

ID=34753321

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006122209A RU2386622C9 (ru) 2004-01-06 2005-01-06 Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы

Country Status (20)

Country Link
US (5) US7598391B2 (ru)
EP (2) EP1723128B1 (ru)
JP (2) JP4834840B2 (ru)
KR (2) KR101126225B1 (ru)
CN (1) CN102516240A (ru)
AU (1) AU2005203930C1 (ru)
BR (1) BRPI0506662B8 (ru)
CA (1) CA2551324C (ru)
CY (1) CY1113736T1 (ru)
DK (1) DK1723128T3 (ru)
ES (1) ES2399052T3 (ru)
HK (1) HK1103074A1 (ru)
IL (2) IL176257A (ru)
MX (1) MXPA06007667A (ru)
NO (1) NO337003B1 (ru)
PL (1) PL1723128T3 (ru)
PT (1) PT1723128E (ru)
RU (1) RU2386622C9 (ru)
SI (1) SI1723128T1 (ru)
WO (1) WO2005066145A1 (ru)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5186219A (en) * 1984-11-08 1993-02-16 Earth Resources Consultants, Inc. Cylinder rupture vessel
SE0102299D0 (sv) 2001-06-26 2001-06-26 Astrazeneca Ab Compounds
CZ2004747A3 (cs) * 2001-12-21 2004-11-10 Novo Nordisk A/S Deriváty amidů jako GK aktivátory
JP4881559B2 (ja) * 2002-06-27 2012-02-22 ノボ・ノルデイスク・エー／エス 治療薬としてのアリールカルボニル誘導体
GB0226931D0 (en) 2002-11-19 2002-12-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DK1723128T3 (da) * 2004-01-06 2013-02-18 Novo Nordisk As Heteroarylurinstoffer og deres anvendelse som glucokinaseaktivatorer
TW200630337A (en) * 2004-10-14 2006-09-01 Euro Celtique Sa Piperidinyl compounds and the use thereof
CA2614518A1 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Novo-Nordisk A/S Dicycloalkyl urea glucokinase activators
ES2382815T3 (es) * 2005-07-08 2012-06-13 Novo Nordisk A/S Dicicloalquilcarbamoil ureas como activadores de glucoquinasa
CA2615938C (en) 2005-07-14 2014-04-29 Novo-Nordisk A/S Urea glucokinase activators
EP1931337B1 (en) 2005-09-29 2013-10-23 Sanofi Phenyl- and pyridinyl- 1, 2 , 4 - oxadiazolone derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
AR058277A1 (es) * 2005-12-09 2008-01-30 Solvay Pharm Gmbh N- sulfamoil - piperidin - amidas, composiciones farmaceuticas que las comprenden y procedimiento para su preparacion
WO2007110449A1 (en) 2006-03-29 2007-10-04 Euro-Celtique S.A. Benzenesulfonamide compounds and their use
WO2007118853A1 (en) 2006-04-13 2007-10-25 Euro-Celtique S.A. Benzenesulfonamide compounds and their use as blockers of calcium channels
WO2007118854A1 (en) 2006-04-13 2007-10-25 Euro-Celtique S.A. Benzenesulfonamide compounds and the use thereof
PE20080251A1 (es) 2006-05-04 2008-04-25 Boehringer Ingelheim Int Usos de inhibidores de dpp iv
WO2008084043A1 (en) * 2007-01-09 2008-07-17 Novo Nordisk A/S Urea glucokinase activators
EP2099777B1 (en) * 2007-01-11 2015-08-12 Novo Nordisk A/S Urea glucokinase activators
US8399486B2 (en) 2007-04-09 2013-03-19 Purdue Pharma L.P. Benzenesulfonyl compounds and the use thereof
US8765736B2 (en) 2007-09-28 2014-07-01 Purdue Pharma L.P. Benzenesulfonamide compounds and the use thereof
RU2470917C2 (ru) 2008-02-06 2012-12-27 Дайити Санкио Компани, Лимитед Новое производное фенилпиррола
US7741327B2 (en) 2008-04-16 2010-06-22 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolidinone glucokinase activators
JP2013522294A (ja) * 2010-03-18 2013-06-13 タケダ カリフォルニア インコーポレイテッド ２−アミノ−５−フルオロチアゾールの製造プロセス
CA2800498C (en) 2010-03-31 2021-11-16 The Scripps Research Institute Reprogramming cells
CN102906077B (zh) 2010-05-26 2015-03-04 转化技术制药有限责任公司 二甲双胍与葡萄糖激酶激活剂的联合使用以及包含二甲双胍和葡萄糖激酶激活剂的组合物
US8178689B2 (en) 2010-06-17 2012-05-15 Hoffman-La Roche Inc. Tricyclic compounds
CN102718703B (zh) * 2011-03-31 2016-09-14 中国医学科学院药物研究所 Gk和ppar双重激动活性的含有二甲基的芳基脲类衍生物
EP2781521A4 (en) 2011-10-19 2015-03-04 Kowa Co NOVEL COMPOUND OF SPIROINDOLINE AND THERAPEUTIC AGENT CONTAINING THE SAME
BR112014028622A2 (pt) * 2012-05-17 2017-06-27 Transtech Pharma Llc composições de ativador de glucoquinase para o tratamento de diabetes
AU2014226290B2 (en) * 2013-03-04 2018-11-15 Vtv Therapeutics Llc Stable glucokinase activator compositions
AU2014226292B2 (en) 2013-03-04 2018-10-04 Vtv Therapeutics Llc Solid compositions comprising a glucokinase activator and methods of making and using the same
CN105143222B (zh) * 2013-03-14 2018-02-02 默克专利有限公司 糖苷酶抑制剂
CA2948876A1 (en) * 2014-05-21 2015-11-26 Allergan, Inc. Imidazole derivatives as formyl peptide receptor modulators
JP6563017B2 (ja) 2014-08-28 2019-08-21 エースニューロン・ソシエテ・アノニム グリコシダーゼ阻害剤
EA201891438A1 (ru) 2016-02-25 2019-01-31 Асенейрон С. А. Кислотно-аддитивные соли производных пиперазина
US11261183B2 (en) 2016-02-25 2022-03-01 Asceneuron Sa Sulfoximine glycosidase inhibitors
CN108884078A (zh) 2016-02-25 2018-11-23 阿森纽荣股份公司 糖苷酶抑制剂
WO2017144633A1 (en) 2016-02-25 2017-08-31 Asceneuron S. A. Glycosidase inhibitors
US11213525B2 (en) 2017-08-24 2022-01-04 Asceneuron Sa Linear glycosidase inhibitors
GB201714777D0 (en) 2017-09-14 2017-11-01 Univ London Queen Mary Agent
WO2019241089A1 (en) 2018-06-12 2019-12-19 Vtv Therapeutics Llc Therapeutic uses of glucokinase activators in combination with insulin or insulin analogs
WO2020039029A1 (en) 2018-08-22 2020-02-27 Asceneuron S. A. Spiro compounds as glycosidase inhibitors
US11795165B2 (en) 2018-08-22 2023-10-24 Asceneuron Sa Tetrahydro-benzoazepine glycosidase inhibitors
US20230106983A1 (en) 2020-02-18 2023-04-06 Vtv Therapeutics Llc Sulfoxide and sulfone glucokinase activators and methods of use thereof
JP2023530786A (ja) * 2020-06-08 2023-07-19 ブイティーブイ・セラピューティクス・エルエルシー ｛２－［３－シクロヘキシル－３－（ｔｒａｎｓ－４－プロポキシ－シクロヘキシル）－ウレイド］－チアゾール－５－イルスルファニル｝－酢酸の塩または共結晶およびその使用
MX2022015524A (es) * 2020-06-08 2023-03-22 Vtv Therapeutics Llc Formas cristalinas del acido {2-[3-ciclohexil-3-(trans-4-propoxi-c iclohexil)-ureido]-tiazol-5-ilsulfanil}-acetico y uso de las mismas.
WO2023225300A2 (en) * 2022-05-20 2023-11-23 Emory University Compounds and pharmaceutical compositions useful for managing sickle cell disease and conditions related thereto

Family Cites Families (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR7428A (ru)
DD29937A (ru)
US589769A (en) * 1897-09-07 Port end for metallurgical furnaces
DE152585C (ru) 1929-11-02
US2712630A (en) * 1951-11-20 1955-07-05 Schlumberger Well Surv Corp Methods and apparatus for electrical logging of wells
GB771147A (en) 1954-06-04 1957-03-27 Merck & Co Inc Derivatives of urea
US3152136A (en) 1958-10-30 1964-10-06 Dow Chemical Co Dinitroaroyl-nu-pyridyl amides
US3067250A (en) 1959-01-26 1962-12-04 Dow Chemical Co 4-aryl, 1, 1-di propynyl-semicarbazides
US3317534A (en) 1963-10-30 1967-05-02 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Benzamidopyrimidines
US3551442A (en) * 1965-04-06 1970-12-29 Pechiney Saint Gobain Thiazole derivatives
US3424762A (en) * 1966-03-07 1969-01-28 Robins Co Inc A H Certain 3-ureidopyrrolidines
ZA6706928B (ru) 1967-03-23
CH493195A (de) 1968-01-23 1970-07-15 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
GB1195672A (en) 1968-02-01 1970-06-17 Mobil Oil Corp Novel Urea Derivatives and Herbicides containing the same
US4175081A (en) 1968-02-01 1979-11-20 Mobil Oil Corporation 5-Substituted thiadiazole ureas
FR7428M (ru) 1968-05-06 1969-11-12
CH498859A (de) 1968-07-17 1970-11-15 Agripat Sa Verfahren zur Herstellung von Thiadiazolyl-harnstoffen
GB1266769A (ru) * 1969-08-15 1972-03-15
BE754783A (fr) 1969-08-15 1971-02-12 May & Baker Ltd Derives thiazolyl a usage herbicide leur preparation et les compositions qui les contiennent
GB1318291A (en) 1970-04-15 1973-05-23 Shell Int Research Carboxamide derivatives and fungicidal compositions containing them
NL7106557A (ru) 1970-06-15 1971-12-17
IT960595B (it) 1971-06-16 1973-11-30 Hispaco Ag Navetta per tessitura
US3887709A (en) * 1971-09-16 1975-06-03 Zdzislaw Brzozowski 2-Pyrazoline-1-carboxamide sulfonamide derivatives useful as hypoglycemic agents
US3862163A (en) * 1971-10-14 1975-01-21 Schering Ag Phenoxycarboxylic acid amides
DE2151766C3 (de) 1971-10-14 1981-03-19 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-Thiazolinyl-phenoxycarbonsäureamide
US3874873A (en) * 1972-03-27 1975-04-01 Fmc Corp Herbicidal compositions based on 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas
IE38778B1 (en) 1973-02-02 1978-05-24 Ciba Geigy New 1,2,4-benzotriazine derivatives
US3844873A (en) * 1973-02-28 1974-10-29 S Dalske Christmas tree construction
JPS5614643B2 (ru) 1973-07-02 1981-04-06
US4166452A (en) 1976-05-03 1979-09-04 Generales Constantine D J Jr Apparatus for testing human responses to stimuli
PL106114B1 (pl) * 1976-12-31 1979-11-30 Akad Medyczna Sposob wytwarzania nowych n-(4-/2-/pirazolo-1-karbonamido/-etylo/-benzenosulfonylo)-mocznikow
DE2712630A1 (de) 1977-03-23 1978-09-28 Bayer Ag 1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2716324A1 (de) * 1977-04-07 1978-10-12 Schering Ag 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen
JPS6033109B2 (ja) * 1977-04-28 1985-08-01 塩野義製薬株式会社 尿素誘導体の合成法
US4241072A (en) * 1979-01-18 1980-12-23 Merck & Co., Inc. Substituted ureas and processes for their preparation
DE2928485A1 (de) 1979-07-14 1981-01-29 Bayer Ag Verwendung von harnstoffderivaten als arzneimittel bei der behandlung von fettstoffwechselstoerungen
US4356108A (en) 1979-12-20 1982-10-26 The Mead Corporation Encapsulation process
US4265874A (en) 1980-04-25 1981-05-05 Alza Corporation Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use
IL72093A0 (en) 1983-06-20 1984-10-31 Lilly Co Eli N'-substituted(3-alkyl-5-isothiazolyl)urea derivatives
US4694004A (en) 1984-07-09 1987-09-15 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Semicarbazide derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
US4808722A (en) * 1985-10-31 1989-02-28 Fmc Corporation Pyridinylurea N-oxide compounds and agricultural uses
JPS6456660A (en) 1987-05-11 1989-03-03 Sumitomo Chemical Co Urea derivative or its salt, production thereof and germicide for agriculture and horticulture containing said derivative or salt thereof as active ingredient
JPH0453257Y2 (ru) 1987-09-30 1992-12-15
MX22406A (es) 1989-09-15 1994-01-31 Pfizer Nuevos derivados de n-aril y n-heteroarilamidas y urea como inhibidores de acil coenzima a: acil transferasa del colesterol (acat).
IE68593B1 (en) 1989-12-06 1996-06-26 Sanofi Sa Heterocyclic substituted acylaminothiazoles their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RU2021258C1 (ru) 1991-02-28 1994-10-15 Агролинц Агрархемикалиен ГмбХ Способ получения несимметрично дизамещенных мочевин
JPH05294935A (ja) * 1991-03-15 1993-11-09 Green Cross Corp:The アミノピリジン系化合物
US5371086A (en) * 1991-03-15 1994-12-06 The Green Cross Corporation Aminopyridine compounds
JPH04334374A (ja) 1991-05-07 1992-11-20 Mitsui Toatsu Chem Inc Ｎ−（２−チアゾリル）尿素誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺虫剤
EP0642498A1 (en) * 1992-05-28 1995-03-15 Pfizer Inc. NEW $i(N)-ARYL AND $i(N)-HETEROARYLUREA DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ACYL COENZYME A:CHOLESTEROL ACYL TRANSFERASE (ACAT)
JP3176137B2 (ja) 1992-07-02 2001-06-11 大正製薬株式会社 ビウレット誘導体
JPH06102611A (ja) 1992-09-22 1994-04-15 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料
WO1994014801A1 (en) 1992-12-29 1994-07-07 Smithkline Beecham Plc Heterocyclic urea derivatives as 5ht2c and 5ht2b antagonists
US5424286A (en) 1993-05-24 1995-06-13 Eng; John Exendin-3 and exendin-4 polypeptides, and pharmaceutical compositions comprising same
US5849769A (en) 1994-08-24 1998-12-15 Medivir Ab N-arylalkyl-N-heteroarylurea and guandine compounds and methods of treating HIV infection
US5556969A (en) 1994-12-07 1996-09-17 Merck Sharp & Dohme Ltd. Benzodiazepine derivatives
US6579314B1 (en) 1995-03-10 2003-06-17 C.R. Bard, Inc. Covered stent with encapsulated ends
AU6112896A (en) * 1995-06-07 1996-12-30 Sugen, Inc. Tyrphostin-like compounds for the treatment of cell prolifer ative disorders or cell differentiation disorders
US5846990A (en) * 1995-07-24 1998-12-08 Bristol-Myers Squibb Co. Substituted biphenyl isoxazole sulfonamides
DE69626660T2 (de) 1995-09-08 2003-08-21 Novo Nordisk As 2-alkylpyrrolidine
JPH09124620A (ja) * 1995-10-11 1997-05-13 Bristol Myers Squibb Co 置換ビフェニルスルホンアミドエンドセリン拮抗剤
GB9526560D0 (en) 1995-12-27 1996-02-28 Bayer Ag Use of 2-Amino-Heterocycles
KR19990077319A (ko) 1996-01-17 1999-10-25 한센 핀 베네드, 안네 제헤르 축합된 1,2,4-티아디아진 및 축합된 1,4-티아진 유도체, 그것의제조방법 및 사용
CA2197364A1 (en) 1996-02-15 1997-08-16 Toshikazu Suzuki Phenol compound and process for preparing the same
EP0885890A1 (en) 1996-02-26 1998-12-23 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Sulfonylureidopyrazole derivatives
EP0923580A1 (en) 1996-07-26 1999-06-23 Dr. Reddy's Research Foundation Thiazolidinedione compounds having antidiabetic, hypolipidaemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
UA72181C2 (ru) 1996-08-30 2005-02-15 Ново Нордіск А/С Translated By PlajПРОИЗВОДНЫЕ ГЛЮКАГОНООБРАЗНОГО ПЕПТИДА-1
TW523506B (en) * 1996-12-18 2003-03-11 Ono Pharmaceutical Co Sulfonamide or carbamide derivatives and drugs containing the same as active ingredients
JP4339402B2 (ja) 1996-12-31 2009-10-07 ドクター・レディーズ・ラボラトリーズ・リミテッド 新規なヘテロ環化合物、これらの製造方法及びこれらを含有する薬学的組成物、並びに糖尿病及び関連疾患の治療におけるこれらの使用
US5846985A (en) * 1997-03-05 1998-12-08 Bristol-Myers Squibb Co. Substituted biphenyl isoxazole sulfonamides
JP2001518069A (ja) 1997-05-02 2001-10-09 ドクター・レディーズ・リサーチ・ファウンデーション 低脂質性、抗高血圧性特性を有する新規な抗糖尿病化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する薬学的組成物
SE9702001D0 (sv) * 1997-05-28 1997-05-28 Astra Pharma Prod Novel compounds
US6613942B1 (en) 1997-07-01 2003-09-02 Novo Nordisk A/S Glucagon antagonists/inverse agonists
WO1999001423A1 (en) 1997-07-01 1999-01-14 Novo Nordisk A/S Glucagon antagonists/inverse agonists
WO1999003861A1 (en) 1997-07-16 1999-01-28 Novo Nordisk A/S Fused 1,2,4-thiadiazine derivatives, their preparation and use
US6268384B1 (en) * 1997-08-29 2001-07-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds possessing neuronal activity
US6225346B1 (en) * 1997-10-24 2001-05-01 Sugen, Inc. Tyrphostin like compounds
US6440961B1 (en) 1997-10-27 2002-08-27 Dr. Reddy's Research Foundation Tricyclic compounds and their use in medicine: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
WO1999019313A1 (en) 1997-10-27 1999-04-22 Dr. Reddy's Research Foundation Novel tricyclic compounds and their use in medicine; process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
HUP0102101A3 (en) 1997-11-10 2002-11-28 Bristol Myers Squibb Co Protein tyrosine kinase inhibitor benzothiazole derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US6262096B1 (en) 1997-11-12 2001-07-17 Bristol-Myers Squibb Company Aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases
US6040321A (en) 1997-11-12 2000-03-21 Bristol-Myers Squibb Company Aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases
AU755654C (en) 1997-11-14 2007-03-29 Kowa Company Ltd. Novel amide compounds and drugs containing the same
JP4391597B2 (ja) 1997-12-02 2009-12-24 ドクター・レディーズ・ラボラトリーズ・リミテッド 抗糖尿病性、低脂質性及び抗高血圧性を有するチアゾリンジオンとオキサゾリジンジオン誘導体
NZ505844A (en) 1997-12-22 2003-10-31 Bayer Ag Inhibition of raf kinase using substituted heterocyclic ureas
MXPA00006233A (es) 1997-12-22 2002-09-18 Bayer Ag Inhibicion de la actividad de la cinasa p38 utilizando ureas heterociclicas sustituidas.
ATE466027T1 (de) 1998-02-27 2010-05-15 Novo Nordisk As Abkömmlinge von glp-1 analogen
UA60365C2 (ru) 1998-06-04 2003-10-15 Пфайзер Продактс Інк. Производные изотиазола, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения гиперпролиферативного заболевания у млекопитающего
US6407124B1 (en) 1998-06-18 2002-06-18 Bristol-Myers Squibb Company Carbon substituted aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases
AU776514B2 (en) 1998-08-10 2004-09-09 General Hospital Corporation, The Differentiation of non-insulin producing cells into insulin producing cells by GLP-1 or exendin-4 and uses thereof
GT199900147A (es) * 1998-09-17 1999-09-06 1, 2, 3, 4- tetrahidroquinolinas 2-sustituidas 4-amino sustituidas.
EP1123269A1 (en) 1998-10-21 2001-08-16 Novo Nordisk A/S New compounds, their preparation and use
US6353018B1 (en) 1998-10-21 2002-03-05 Novo Nordisk A/S Compounds, their preparation and use
AU6325799A (en) 1998-10-21 2000-05-08 Dr. Reddy's Research Foundation New compounds, their preparation and use
AU6325599A (en) 1998-10-21 2000-05-08 Dr. Reddy's Research Foundation New compounds, their preparation and use
JP2002527507A (ja) 1998-10-21 2002-08-27 ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ 新規化合物類、それらの調製及び使用
EP1123268A1 (en) 1998-10-21 2001-08-16 Novo Nordisk A/S New compounds, their preparation and use
GB9823873D0 (en) * 1998-10-30 1998-12-30 Pharmacia & Upjohn Spa 2-ureido-thiazole derivatives,process for their preparation,and their use as antitumour agents
CN1332726A (zh) 1998-11-02 2002-01-23 卫福有限公司 吡咯烷化合物及其药物用途
US6337338B1 (en) 1998-12-15 2002-01-08 Telik, Inc. Heteroaryl-aryl ureas as IGF-1 receptor antagonists
PL348237A1 (en) 1998-12-18 2002-05-20 Novo Nordisk As Fused 1,2,4-thiadiazine derivatives, their preparation and use
WO2000041121A1 (en) 1999-01-07 2000-07-13 Ccrewards.Com Method and arrangement for issuance and management of digital coupons and sales offers
EP1147094A1 (en) 1999-01-15 2001-10-24 Novo Nordisk A/S Non-peptide glp-1 agonists
WO2000042023A1 (en) 1999-01-18 2000-07-20 Novo Nordisk A/S Substituted imidazoles, their preparation and use
JP2002539119A (ja) 1999-03-08 2002-11-19 バイエル アクチェンゲゼルシャフト チアゾリルウレア誘導体および抗ウイルス剤としてのそれらの使用
RU2242469C2 (ru) * 1999-03-29 2004-12-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Активаторы глюкокиназы
MXPA01009814A (es) 1999-03-29 2002-04-24 Hoffmann La Roche Activadores de la glucoquinasa.
US6610846B1 (en) * 1999-03-29 2003-08-26 Hoffman-La Roche Inc. Heteroaromatic glucokinase activators
US7125875B2 (en) 1999-04-15 2006-10-24 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors
EP1173438A1 (en) 1999-04-16 2002-01-23 Novo Nordisk A/S Substituted imidazoles, their preparation and use
CA2370401A1 (en) 1999-04-16 2000-10-26 Dr. Reddy's Research Foundation Novel polymorphic forms of an antidiabetic agent: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
AU2953699A (en) 1999-04-16 2000-11-02 Dr. Reddy's Research Foundation Novel polymorphic forms of an antidiabetic agent: process for their preparation and a pharmaceutical composition containing them
AU3957800A (en) 1999-04-16 2000-11-02 Dr. Reddy's Research Foundation Crystalline r- guanidines, arginine or (l) -arginine (2(s)) -2- ethoxy -3-(4- (2-(10(h) -phenoxazin -10-yl)ethoxy}phenyl)propanoate
WO2000063196A1 (en) 1999-04-20 2000-10-26 Novo Nordisk A/S New compounds, their preparation and use
AU3958100A (en) 1999-04-20 2000-11-02 Novo Nordisk A/S New compounds, their preparation and use
EP1171414A1 (en) 1999-04-20 2002-01-16 Novo Nordisk A/S Compounds, their preparation and use
JP2002542237A (ja) 1999-04-20 2002-12-10 ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ 新規な化合物、それらの製造及び使用
AU3957600A (en) 1999-04-26 2000-11-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Piperidyl-imidazole derivatives, their preparations and therapeutic uses
US6503949B1 (en) * 1999-05-17 2003-01-07 Noro Nordisk A/S Glucagon antagonists/inverse agonists
AR035011A1 (es) 1999-06-30 2004-04-14 Daiichi Seiyaku Co Compuestos inhibidores de vla-4
US6114365A (en) 1999-08-12 2000-09-05 Pharmacia & Upjohn S.P.A. Arylmethyl-carbonylamino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumor agents
CN1238343C (zh) 1999-09-09 2006-01-25 组合化学工业株式会社 嘧啶衍生物及含有该衍生物的除草剂
US6353111B1 (en) 1999-12-15 2002-03-05 Hoffmann-La Roche Inc. Trans olefinic glucokinase activators
AU2001236698A1 (en) 2000-02-07 2001-08-14 Abbott Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung & Company Kommanditgesellschaft 2-benzothiazolyl urea derivatives and their use as protein kinase inhibitors
ES2248309T3 (es) 2000-05-03 2006-03-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Activadores de glucoquinasa conteniendo hidantoina.
CA2407416C (en) 2000-05-03 2006-07-18 Paige Erin Mahaney Alkynyl phenyl heteroaromatic glucokinase activators
AU6591401A (en) 2000-05-08 2001-11-20 Hoffmann La Roche Para-amine substituted phenylamide glucokinase activators
ES2230309T3 (es) 2000-05-08 2005-05-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Fenilacetamidas sustituidas y su empleo con ativadores de qucokinasa.
WO2002000216A1 (en) 2000-06-28 2002-01-03 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Carvedilol
ES2243547T3 (es) * 2000-07-20 2005-12-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Bencenacetamida sustituida para alfa-acilo y alfa heteroatomos como activador de glucokinasa.
US6645990B2 (en) 2000-08-15 2003-11-11 Amgen Inc. Thiazolyl urea compounds and methods of uses
US20020173507A1 (en) 2000-08-15 2002-11-21 Vincent Santora Urea compounds and methods of uses
US20030022891A1 (en) * 2000-12-01 2003-01-30 Anandan Palani MCH antagonists and their use in the treatment of obesity
KR100545431B1 (ko) 2000-12-06 2006-01-24 에프. 호프만-라 로슈 아게 축합된 이종방향족 글루코키나제 활성화제
PL365443A1 (en) 2001-01-31 2005-01-10 Pfizer Products Inc. Thiazolyl-, oxazolyl-, pyrrolyl-, and imidazolyl-acid amide derivatives useful as inhibitors of pde4 isozymes
UA76977C2 (en) 2001-03-02 2006-10-16 Icos Corp Aryl- and heteroaryl substituted chk1 inhibitors and their use as radiosensitizers and chemosensitizers
EP1256578B1 (en) 2001-05-11 2006-01-11 Pfizer Products Inc. Thiazole derivatives and their use as cdk inhibitors
US6916814B2 (en) 2001-07-11 2005-07-12 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating cytokine mediated diseases
US6881746B2 (en) * 2001-12-03 2005-04-19 Novo Nordick A/S Glucagon antagonists/inverse agonists
CZ2004747A3 (cs) * 2001-12-21 2004-11-10 Novo Nordisk A/S Deriváty amidů jako GK aktivátory
DE60221627D1 (de) 2001-12-21 2007-09-20 Virochem Pharma Inc Thiazolderivate und ihre Verwendung zur Behandlung oder Vorbeugung von Infektionen durch Flaviviren
JP4881559B2 (ja) 2002-06-27 2012-02-22 ノボ・ノルデイスク・エー／エス 治療薬としてのアリールカルボニル誘導体
TW200505894A (en) * 2003-08-08 2005-02-16 Yamanouchi Pharma Co Ltd Tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative
DK1723128T3 (da) 2004-01-06 2013-02-18 Novo Nordisk As Heteroarylurinstoffer og deres anvendelse som glucokinaseaktivatorer
JP4334374B2 (ja) 2004-03-05 2009-09-30 株式会社東芝 被ばく線量評価方法、被ばく線量評価システムおよび被ばく線量評価プログラム
KR20070002081A (ko) 2004-04-02 2007-01-04 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Ｒｏｃｋ 및 기타 단백질 키나아제의 억제제로서 유용한아자인돌
CA2614518A1 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Novo-Nordisk A/S Dicycloalkyl urea glucokinase activators
CA2615938C (en) 2005-07-14 2014-04-29 Novo-Nordisk A/S Urea glucokinase activators
WO2008084043A1 (en) 2007-01-09 2008-07-17 Novo Nordisk A/S Urea glucokinase activators
EP2099777B1 (en) 2007-01-11 2015-08-12 Novo Nordisk A/S Urea glucokinase activators

Also Published As

Publication number Publication date
IL176257A0 (en) 2006-10-05
ES2399052T3 (es) 2013-03-25
JP4834840B2 (ja) 2011-12-14
AU2005203930B2 (en) 2011-07-14
KR101126225B1 (ko) 2012-04-12
IL176257A (en) 2012-04-30
PL1723128T3 (pl) 2013-04-30
RU2386622C9 (ru) 2021-04-21
US7851636B2 (en) 2010-12-14
USRE45183E1 (en) 2014-10-07
KR20060124671A (ko) 2006-12-05
US7872139B2 (en) 2011-01-18
EP1723128A1 (en) 2006-11-22
CA2551324A1 (en) 2005-07-21
SI1723128T1 (sl) 2013-04-30
PT1723128E (pt) 2013-02-27
CA2551324C (en) 2012-11-27
AU2005203930C1 (en) 2012-02-23
US20100204288A1 (en) 2010-08-12
DK1723128T3 (da) 2013-02-18
WO2005066145A1 (en) 2005-07-21
NO337003B1 (no) 2015-12-21
EP2444397A1 (en) 2012-04-25
BRPI0506662B8 (pt) 2021-05-25
NO20063351L (no) 2006-09-20
RU2386622C2 (ru) 2010-04-20
BRPI0506662B1 (pt) 2018-10-09
AU2005203930A1 (en) 2005-07-21
EP1723128B1 (en) 2012-11-07
JP2007517812A (ja) 2007-07-05
HK1103074A1 (en) 2007-12-14
US8263634B2 (en) 2012-09-11
CY1113736T1 (el) 2016-06-22
US20070054897A1 (en) 2007-03-08
MXPA06007667A (es) 2006-09-01
KR101196313B1 (ko) 2012-11-07
KR20120007090A (ko) 2012-01-19
US20110060019A1 (en) 2011-03-10
US7598391B2 (en) 2009-10-06
JP5415477B2 (ja) 2014-02-12
CN102516240A (zh) 2012-06-27
BRPI0506662A (pt) 2007-05-15
IL213808A0 (en) 2011-07-31
US20090216013A1 (en) 2009-08-27
JP2011201892A (ja) 2011-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006122209A (ru) Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы
CY1118879T1 (el) Ενωσεις τριαζινης ως αναστολεις κινασης ρ13 και mtor
RU2403253C2 (ru) Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а
RU2008116844A (ru) Ацилированные производные спиропиперидина как модуляторы рецептора меланокортина-4
JP2008529974A5 (ru)
NO20082101L (no) Pyrido-, pyrazo- og pyrimido-pyrimidinderivater som mTor inhibitorer
RU2007147046A (ru) Мочевинные активаторы глюкокиназы
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
JP2008525417A5 (ru)
RU2011100786A (ru) Производные имидазопиридина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
RU2015106787A (ru) Замещенные пирролы, активные в качестве ингибиторов киназ
RU2009101298A (ru) Гетероциклические соединения в качестве усилителей подслащивающего вещества
MX2007007428A (es) Compuestos heterociclicos, antagonistas de ccr2b.
CO5700774A2 (es) Derivados de triazol como inhibidores de 11-beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa-1
PE20050338A1 (es) Compuestos de aminotriazoles como inhibidores de proteina quinasas
NZ603643A (en) Purinone derivative
RU2005111225A (ru) Производные триазаспиро[5.5]ундекана и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента
RU2002129557A (ru) Производные 8-хинолинксантина и 8-изохинолинксантина в качестве ингибиторов фосфоэстеразы pde5
AR073995A1 (es) Inhibidores de la quinasa mtor para indicaciones en oncologia y enfermedades asociadas con la via de mtor/pi3k/akt
RU2008147095A (ru) Макролидные производные
NO20053133L (no) Kjemiske forbindelser.
EA202192019A1 (ru) Производные 3-(1-оксо-5-(пиперидин-4-ил)изоиндолин-2-ил)пиперидин-2,6-диона и пути их применения
AR066169A1 (es) Derivados de benzo-imidazoles, utiles para trastornos asociados con la actividad de dgat
RU2011116160A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и y-глутамиламиногруппой и содержащие их противогрибковые средства
RU2008106754A (ru) Предотвращающий преждевременную овуляцию агент

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: CORRECTION TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL 11-2010 FOR INID CODE(S) (73)

TH4A Reissue of patent specification
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20210608