JPS63196529A - ジクロルトルエンの異性化方法 - Google Patents
ジクロルトルエンの異性化方法Info
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- JPS63196529A JPS63196529A JP62026386A JP2638687A JPS63196529A JP S63196529 A JPS63196529 A JP S63196529A JP 62026386 A JP62026386 A JP 62026386A JP 2638687 A JP2638687 A JP 2638687A JP S63196529 A JPS63196529 A JP S63196529A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はジクロルトルエン（以下“ＤＣＴ”と略称する
）の異性化方法に関する。
）の異性化方法に関する。
−ａに、ＤＣＴはトルエンのジクロル化によって得られ
るが、この反応は配向性の強い反応であって、得られる
異性体の種類および異性体の生成比率は２．４−ＤＣＴ
２０〜３５％、２．５−ＤＣＴ ２５〜５５％、
２．６−ＤＣＴ ５〜２５％、２．３−ＤＣＴ ８〜
１２％、３．４−ＤＣＴ ５〜１２％である。この反
応によっては３．５−ＤＣＴを得ることが出来ないので
３．５−ＤＣＴを目的とする場合ＤＣＴを異性化する必
要がある。 □ ＤＣＴ各異性体、さらには異性化によって生成せしめら
れる３、５−ＤＣＴは、その単体として利用するには分
離する必要がある。
るが、この反応は配向性の強い反応であって、得られる
異性体の種類および異性体の生成比率は２．４−ＤＣＴ
２０〜３５％、２．５−ＤＣＴ ２５〜５５％、
２．６−ＤＣＴ ５〜２５％、２．３−ＤＣＴ ８〜
１２％、３．４−ＤＣＴ ５〜１２％である。この反
応によっては３．５−ＤＣＴを得ることが出来ないので
３．５−ＤＣＴを目的とする場合ＤＣＴを異性化する必
要がある。 □ ＤＣＴ各異性体、さらには異性化によって生成せしめら
れる３、５−ＤＣＴは、その単体として利用するには分
離する必要がある。
これら異性体を分離する方法としては、沸点が互いに近
接しているため蒸溜法では分離できず、例えば特願昭５
８−１５０２９７に示されるように、吸着分離法あるい
は吸着分離法と蒸溜法の組み合せによって、達成できる
。
接しているため蒸溜法では分離できず、例えば特願昭５
８−１５０２９７に示されるように、吸着分離法あるい
は吸着分離法と蒸溜法の組み合せによって、達成できる
。
目的とするＤＣＴ異性体を分離除去せしめた残りのＤＣ
Ｔ異性体は、異性化反応により再び目的とする異性体濃
度を増大せしめることが経済的に極めて重要である。そ
の後、再び目的とするＤＣＴ異性体を分離除去し、この
サイクルをくり返す。
Ｔ異性体は、異性化反応により再び目的とする異性体濃
度を増大せしめることが経済的に極めて重要である。そ
の後、再び目的とするＤＣＴ異性体を分離除去し、この
サイクルをくり返す。
このような異性化反応を行なわさせしめる方法として特
開昭５８−１４４３３０にモルデナイト型ゼオライトに
よる方法が開示されているが、ＤＣＴの異性化能には、
また不充分なものがあり、さらに異性化能は反応時間と
ともに低下してくるという欠点がある。
開昭５８−１４４３３０にモルデナイト型ゼオライトに
よる方法が開示されているが、ＤＣＴの異性化能には、
また不充分なものがあり、さらに異性化能は反応時間と
ともに低下してくるという欠点がある。
これら従来知られた異性化反応は、触媒活性が充分でな
く反応に長時間を要したり、又は多大の触媒量を必要と
し、工業用異性化法としては何れも好ましいものではな
かった。
く反応に長時間を要したり、又は多大の触媒量を必要と
し、工業用異性化法としては何れも好ましいものではな
かった。
本発明者らは、かかる問題点を解消し、効率よ＜ＤＣＴ
を異性化し目的とするＤＣＴ異性体濃度を増大せしめる
工業的に優れた方法を確立すべく鋭意検討した結果、ゼ
オライトの酸型体とレニウム成分を含む触媒に水素の存
在下で接触せしめると優れた異性化能を発揮することを
見い出し本発明に到達した。
を異性化し目的とするＤＣＴ異性体濃度を増大せしめる
工業的に優れた方法を確立すべく鋭意検討した結果、ゼ
オライトの酸型体とレニウム成分を含む触媒に水素の存
在下で接触せしめると優れた異性化能を発揮することを
見い出し本発明に到達した。
本発明はＤＣＴ異性体混合物をゼオライトの酸型体とレ
ニウム成分を含有する触媒に、水素の存在下で接触せし
めることによって、ＤＣＴの異性化反応を効率よく達成
せしめる方法を提供するものである。
ニウム成分を含有する触媒に、水素の存在下で接触せし
めることによって、ＤＣＴの異性化反応を効率よく達成
せしめる方法を提供するものである。
本発明に用いられる酸型ゼオライトとしては、ＤＣＴ異
性体混合物を異性化できるものであれば、いずれのゼオ
ライトも用いることが出来るがそのなかで、特に好まし
いのはベータ型ゼオライトとモルデナイト型ゼオライト
である。
性体混合物を異性化できるものであれば、いずれのゼオ
ライトも用いることが出来るがそのなかで、特に好まし
いのはベータ型ゼオライトとモルデナイト型ゼオライト
である。
ベータ型ゼオライトの合成法は例えばＵＳＰ３．３０８
，０６９に開示されている。ベータ型ゼオライトである
ことを示す最も一般的な方法はＸ線回折パターンである
。ベータ型ゼオライトの特徴的なＸ線回折パターンは表
１のとおりである。
，０６９に開示されている。ベータ型ゼオライトである
ことを示す最も一般的な方法はＸ線回折パターンである
。ベータ型ゼオライトの特徴的なＸ線回折パターンは表
１のとおりである。
表１．Ｘ線回折パターン
日 ｄ （人 ）
庁１）．７ ±０．２Ｍ ４．１８ ±０．０８ Ｍ３．９８ ±ｏ
、ｏａ ｖｓ３．５３ ±ｏ、ｏｓ
ｗ３．３５ ±０．０８ Ｍ３．
３２ ±０．０８ Ｍ３．０８ ±ｏ、ｏ
ａ ｗ２．６９ ±０．０８
ｗここで ＶＳ−非常に強い Ｍ＝中級の強さ Ｗ＝弱い を示す。
庁１）．７ ±０．２Ｍ ４．１８ ±０．０８ Ｍ３．９８ ±ｏ
、ｏａ ｖｓ３．５３ ±ｏ、ｏｓ
ｗ３．３５ ±０．０８ Ｍ３．
３２ ±０．０８ Ｍ３．０８ ±ｏ、ｏ
ａ ｗ２．６９ ±０．０８
ｗここで ＶＳ−非常に強い Ｍ＝中級の強さ Ｗ＝弱い を示す。
モルデナイト型ゼオライトの合成法は例えば特公昭４７
−４６６７７、特開昭５８−９１，０３２等に開示され
ている。
−４６６７７、特開昭５８−９１，０３２等に開示され
ている。
モルデナイト型ゼオライトであることを示す最も一般的
な方法はＸ線回折パターンである。
な方法はＸ線回折パターンである。
モルデナイト型ゼオライトの特徴的なＸ線回折パターン
は表２のとうりである。
は表２のとうりである。
表２．Ｘｉ回折パターン
積１）１田Ｌ ｄ（、り一一一−−俸−廉１３．６
±０．２Ｍ １０．２ ±０．２ Ｗ９．０ ±
０．２３ ６．５６ ±０．Ｉ８ ６．４０ ±０．１ Ｍ６．０５ ±０
．Ｉ Ｗ ５．８０ ±０．１Ｍ ４．５２ ±０．０８ Ｍ３．９９ ±ｏ
、ｏｓ ｓ３．８３ ±０．０８
Ｗ３．７６ ±０．０８ Ｗ３．５
３ ±０．０５ Ｗ３．４６ ±０．０５
ＶＳ３．３８ ±ｏ、ｏｓ
ｓ３．２８ ±０．０５
Ｗ３．２０ ±ｏ、ｏｓ
ｓ３．１５ ±ｏ、ｏｓ ｗ
２．８９ ±０．０５ Ｍ２．
５１ ±０．０５ Ｗ本発明の異
性化反応において使用されるゼオライトは酸型体として
用いられる。酸型のゼオライトは、よく知られるように
ゼオライト中の陽イオンをプロトンあるいは２価以上の
多価カチオンにすることによって得られる。特に陽イオ
ンをプロトンとした酸型体は活性が高く好ましい。
±０．２Ｍ １０．２ ±０．２ Ｗ９．０ ±
０．２３ ６．５６ ±０．Ｉ８ ６．４０ ±０．１ Ｍ６．０５ ±０
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ｓ３．２８ ±０．０５
Ｗ３．２０ ±ｏ、ｏｓ
ｓ３．１５ ±ｏ、ｏｓ ｗ
２．８９ ±０．０５ Ｍ２．
５１ ±０．０５ Ｗ本発明の異
性化反応において使用されるゼオライトは酸型体として
用いられる。酸型のゼオライトは、よく知られるように
ゼオライト中の陽イオンをプロトンあるいは２価以上の
多価カチオンにすることによって得られる。特に陽イオ
ンをプロトンとした酸型体は活性が高く好ましい。
ゼオライト中の陽イオンをプロトンにするには通常、ゼ
オライトを直接酸水溶液でイオン交換するか、金属陽イ
オンをアンモニウムイオンでイオン交換し、ついで焼成
する方法が行なわれる。又、ゼオライトがあらかじめ有
機窒素含有カチオンを有する場合には焼成により該有機
窒素含有カチオンを分解させプロトンに転化することに
より酸型のｙオライドにすることが出来る。もちろん必
要に応じ、上述したイオン交換法により、前記ゼオライ
ト生成時に該ゼオライト中に存在するナトリウム等のア
ルカリ金属イオンをイオン交換することも可能である。
オライトを直接酸水溶液でイオン交換するか、金属陽イ
オンをアンモニウムイオンでイオン交換し、ついで焼成
する方法が行なわれる。又、ゼオライトがあらかじめ有
機窒素含有カチオンを有する場合には焼成により該有機
窒素含有カチオンを分解させプロトンに転化することに
より酸型のｙオライドにすることが出来る。もちろん必
要に応じ、上述したイオン交換法により、前記ゼオライ
ト生成時に該ゼオライト中に存在するナトリウム等のア
ルカリ金属イオンをイオン交換することも可能である。
本発明の触媒におけるもう一つの必須成分であるレニウ
ムは元素形態で、もしくは酸化物、硫化物、セレン化物
などの化合物の形態で存在し得るが、いずれの場合も触
媒がレニウム成分を元素前金属として計算して約０．０
０１を量％から約１．０重量％含む時に優れた結果が得
られる。特に約０．００５重量％から約０．５重量％が
好ましい。
ムは元素形態で、もしくは酸化物、硫化物、セレン化物
などの化合物の形態で存在し得るが、いずれの場合も触
媒がレニウム成分を元素前金属として計算して約０．０
０１を量％から約１．０重量％含む時に優れた結果が得
られる。特に約０．００５重量％から約０．５重量％が
好ましい。
本発明の触媒は、ゼオライト成分の一部または全部にレ
ニウム成分を直接担持したものでもよいし、アルミナの
ような耐火物酸化物担体にレニウム成分を担持した形態
でゼオライトと共存させてもよい。又、元素状レニウム
もしくは酸化物、硫化物、ハロゲン化物のようなレニウ
ム化合物とゼオライト成分を物理的に混合することもで
きる。これらの方法のうちでゼオライト成分を過レニウ
ム酸、過レニウム酸アンモニウムなどの水溶性のレニウ
ム化合物の水溶液から含浸するのが好ましい。
ニウム成分を直接担持したものでもよいし、アルミナの
ような耐火物酸化物担体にレニウム成分を担持した形態
でゼオライトと共存させてもよい。又、元素状レニウム
もしくは酸化物、硫化物、ハロゲン化物のようなレニウ
ム化合物とゼオライト成分を物理的に混合することもで
きる。これらの方法のうちでゼオライト成分を過レニウ
ム酸、過レニウム酸アンモニウムなどの水溶性のレニウ
ム化合物の水溶液から含浸するのが好ましい。
本発明に、かかる触媒を用いるにあたっては通常成型体
として使用される。成型法は特に制限されるものではな
く、転勤法、押出し法、圧縮法などが用いられる。成型
の際必要ならば、アルミナゾル、粘土などのバインダー
を加えることも可能である。なお前記イオン交換処理あ
るいはレニウム成分を付与せしめるには触媒調製の簡易
さから成型後行なうのが好ましい。このゼオライト成型
体は通常３００〜７００℃で焼成することにより活性化
して触媒とする。
として使用される。成型法は特に制限されるものではな
く、転勤法、押出し法、圧縮法などが用いられる。成型
の際必要ならば、アルミナゾル、粘土などのバインダー
を加えることも可能である。なお前記イオン交換処理あ
るいはレニウム成分を付与せしめるには触媒調製の簡易
さから成型後行なうのが好ましい。このゼオライト成型
体は通常３００〜７００℃で焼成することにより活性化
して触媒とする。
本発明の異性化方法を構成するもう一つの必須要件は異
性化反応中に水素が存在することである。
性化反応中に水素が存在することである。
水素の存在量は、供給原料であるＤＣＴに対してモル比
で０．００３モル１モル以上必要でありあまり多すぎる
と経済性の面で不利があるので上限はその経済性とのか
ねあいで決まる。
で０．００３モル１モル以上必要でありあまり多すぎる
と経済性の面で不利があるので上限はその経済性とのか
ねあいで決まる。
本発明の異性化方法は、目的とするＤＣＴ異性体濃度が
乏しいＤＣＴ異性体混合物を水素の存在下で、酸型ゼオ
ライトとレニウム成分を含む触媒に接触せしめ異性化を
行なわせしめる。
乏しいＤＣＴ異性体混合物を水素の存在下で、酸型ゼオ
ライトとレニウム成分を含む触媒に接触せしめ異性化を
行なわせしめる。
かかる反応は、従来知られている種々の異性化操作に準
じて行なうことが可能であって、気相反応、液相反応の
いずれでもよい。
じて行なうことが可能であって、気相反応、液相反応の
いずれでもよい。
また、固定床、移動床、流動床のいずれの方式も用いら
れるが、操作の容易さから固定床流通式反応が特に好ま
しい。
れるが、操作の容易さから固定床流通式反応が特に好ま
しい。
反応温度は通常２００〜５００℃程度であるが、特に２
５０〜４５０℃が好ましい。反応圧力は特に限定される
ものではないが、液相反応の場合、反応系を液相状態に
保つべく反応圧力を設定しなければならないのは言うま
でもない。
５０〜４５０℃が好ましい。反応圧力は特に限定される
ものではないが、液相反応の場合、反応系を液相状態に
保つべく反応圧力を設定しなければならないのは言うま
でもない。
重量空間速度（ＷＨ３Ｖ）は０．０５〜１０Ｈｒ−１、
好ましくは０．１〜５Ｈｒ−’である。
好ましくは０．１〜５Ｈｒ−’である。
実施例１
テトラエチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液（
含量２０％）９６．２ｇ、アルミン酸ソーダ水溶液１６
．８ ｇを水２５４．１ ｇに溶解した。 ・ この溶液にケイ酸５２．６ ｇを加え攪拌し、水性混合
物スラリーを調製した。その組成はモル比で表わして次
のとうりであった。
含量２０％）９６．２ｇ、アルミン酸ソーダ水溶液１６
．８ ｇを水２５４．１ ｇに溶解した。 ・ この溶液にケイ酸５２．６ ｇを加え攪拌し、水性混合
物スラリーを調製した。その組成はモル比で表わして次
のとうりであった。
Ｓ ｔ Ｏｘ／Ａ Ｉｔ Ｏ３２５
ＲＮ＋バＲＮ’″＋Ｎａ′″） ０．５４４０
Ｈ−／ＳｉＯ□ ０．３０Ｈｚ Ｏ／
ＯＨ−８０ この混合物スラリーを５００ｍ１容のオート・クレープ
に仕込み、密封後１６０℃昇温し、攪拌しながら１）日
間反応させた。その後、冷却し、濾過、水洗を５回くり
返し、約１２０℃で一晩乾燥した。
Ｈ−／ＳｉＯ□ ０．３０Ｈｚ Ｏ／
ＯＨ−８０ この混合物スラリーを５００ｍ１容のオート・クレープ
に仕込み、密封後１６０℃昇温し、攪拌しながら１）日
間反応させた。その後、冷却し、濾過、水洗を５回くり
返し、約１２０℃で一晩乾燥した。
得られた生成物をＸ線回折法で測定した結果表１に示し
たベータ型ゼオライトのＸ線回折パターンと実質的に同
じであった。
たベータ型ゼオライトのＸ線回折パターンと実質的に同
じであった。
実施例２
実施例１で合成したベータ型ゼオライト粉末にアルミナ
ゾルをＡｎ！ｔｏｗ換算で１５．ｗｔ％添加して混線後
１４〜２４メツシュに押出し成型し５４０℃、２時間空
気中で焼成した。このベータ型ゼオライト成型体を１０
−ｔ％塩化アンモニウム水溶液を用いて固液比２．Ｏｊ
！／ｋｇ、約９０℃で５回イオン交換を行ない充分水洗
した。
ゾルをＡｎ！ｔｏｗ換算で１５．ｗｔ％添加して混線後
１４〜２４メツシュに押出し成型し５４０℃、２時間空
気中で焼成した。このベータ型ゼオライト成型体を１０
−ｔ％塩化アンモニウム水溶液を用いて固液比２．Ｏｊ
！／ｋｇ、約９０℃で５回イオン交換を行ない充分水洗
した。
ついで過レニウム酸水溶液を触媒に対しレニウム金属と
して０．０５ｗｔ％になるように取り触媒を浸し２時間
放置した。その後液を切り１２０℃で一晩乾燥後５４０
℃で２時間焼成した。
して０．０５ｗｔ％になるように取り触媒を浸し２時間
放置した。その後液を切り１２０℃で一晩乾燥後５４０
℃で２時間焼成した。
この触媒を触媒“Ａ”と略す。
触媒“Ａ”を用い固定床流通反応器を使用し、液相でＤ
ＣＴの異性化反応を水素存在下で行なった。
ＣＴの異性化反応を水素存在下で行なった。
反応供給原料の組成は２．５−ＤＣＴ ６０゜４％、
２．６−ＤＣＴ Ｏ，９３％、３． ５−ＤＣＴｏ、
００％、２． ４−ＤＣＴ ３２．９％、３、 ４
−ＤＣＴ ２．１３％、２． ３−ＤＣＴ３．６０
％であった。
２．６−ＤＣＴ Ｏ，９３％、３． ５−ＤＣＴｏ、
００％、２． ４−ＤＣＴ ３２．９％、３、 ４
−ＤＣＴ ２．１３％、２． ３−ＤＣＴ３．６０
％であった。
反応条件
ＷＨ３Ｖ Ｏ，６０Ｈｒ−’
反応温度 ３００ ℃
反応圧力 ３０ Ｋｇ／ａＪＧＨｚ／供給
原料 ０．２８１ＩＯ１／１ｌＯＮ反応結果を図１に示
す。
原料 ０．２８１ＩＯ１／１ｌＯＮ反応結果を図１に示
す。
比較例１
実施例２と同様に触媒を調製し、レニウム成分は加えな
かった。この触媒を“Ｂ”と略す。
かった。この触媒を“Ｂ”と略す。
反応条件も実施例２と同様にして行なった。
分により明らかに２．６−ＯＣＴへの異性化活性が向上
し、かつ異性化活性の経時劣化が大巾に改善されること
がわかる。
し、かつ異性化活性の経時劣化が大巾に改善されること
がわかる。
実施例３
実施例２と同様に触媒を調製した。ただし、レニウム量
は０．１ＷＴ％とした。この触媒を“Ｃ”と略す。
は０．１ＷＴ％とした。この触媒を“Ｃ”と略す。
反応供給原料は実施例２に示したのと同様の組成液を用
いた。
いた。
反応条件
ＷＨ３Ｖ Ｏ，６０Ｈｒ−’
反応温度 ３００ ℃
反応圧力 ３０ Ｋｇ／１ｆｆｌＧＨｔ／
供給原料 ０．００５ ｓｏｊ！、／ｓｏｌその結果
を図２に示す。
供給原料 ０．００５ ｓｏｊ！、／ｓｏｌその結果
を図２に示す。
比較例２
触媒“Ｃ”を用い、Ｈ２のない系で実施例３と同様にし
て反応を行なった。
て反応を行なった。
その結果を図２に示す。
図２より実施例３と比較例２を比較すると明らかにＨ：
の存在により２．６−ＤＣＴへの異性化活性が向上して
いる。
の存在により２．６−ＤＣＴへの異性化活性が向上して
いる。
実施例４
合成モルデナイト型ゼオライト（ＳｉＯｚ／Ａ ｌ ｔ
Ｏｓ比１９．５モル１モル）粉末にアルミナゾルをＡ
Ｉ！２０３換算で１５−ｔ％添加して混練後１４〜２４
メツシュに押出し成型し５４０℃、２時間空気中で焼成
した。このモルデナイト型ゼオライト成型体を１０ｗｔ
％塩化アンモニウム水溶液を用いて固液比２．（１／ｋ
ｇ約９０℃で５回イオン交換を行ない充分水洗した。
Ｏｓ比１９．５モル１モル）粉末にアルミナゾルをＡ
Ｉ！２０３換算で１５−ｔ％添加して混練後１４〜２４
メツシュに押出し成型し５４０℃、２時間空気中で焼成
した。このモルデナイト型ゼオライト成型体を１０ｗｔ
％塩化アンモニウム水溶液を用いて固液比２．（１／ｋ
ｇ約９０℃で５回イオン交換を行ない充分水洗した。
ついで過レニウム酸水溶液を触媒に対しレニウム金属と
して０．２ｗｔ％になるように取り触媒を浸し２時間放
置した。その後液を切り１２０℃で一晩乾燥後５４０℃
で２時間焼成した。
して０．２ｗｔ％になるように取り触媒を浸し２時間放
置した。その後液を切り１２０℃で一晩乾燥後５４０℃
で２時間焼成した。
この触媒を“Ｄ″と略す。
触媒″Ｄ”を用い次の反応条件でＤＣＴ異性化反応を行
なった。その結果を表３に示す。
なった。その結果を表３に示す。
反応条件
ＷＨ３Ｖ Ｏ，６０Ｈｒ−’
反応温度 ３３０ ℃
反応圧力 ３０ Ｋｇ／ｃｄＧＨｚ／供給
原料 ０．２８ ｍｏｂ！ ／＋ｇ＋ａｌｌ比較例
３ 実施例４と同様にして触媒を調製した。ただしレニウム
成分は加えなかった。この触媒を“Ｅ”と略す。
原料 ０．２８ ｍｏｂ！ ／＋ｇ＋ａｌｌ比較例
３ 実施例４と同様にして触媒を調製した。ただしレニウム
成分は加えなかった。この触媒を“Ｅ”と略す。
触媒“Ｅ”を用い、実施例４と同様の反応条件でＤＣＴ
異性化反応を行なった。その結果を表３に示す。
異性化反応を行なった。その結果を表３に示す。
表３より明らかにレニウム成分を加えることにより２，
６−１３，５−１３，４−１２．３−ＯＣＴ異性体濃度
が増大していることがわかる。
６−１３，５−１３，４−１２．３−ＯＣＴ異性体濃度
が増大していることがわかる。
本発明方法は、ゼオライトの酸型体とレニウム成分を含
む触媒を用い、ジクロルトルエン異性体温金物を水素の
存在下で異性化させることにより、ジクロルトルエン各
異性体の少なくとも１以上の成分の濃度を増大せしめる
ことができる。
む触媒を用い、ジクロルトルエン異性体温金物を水素の
存在下で異性化させることにより、ジクロルトルエン各
異性体の少なくとも１以上の成分の濃度を増大せしめる
ことができる。
ジクロルトルエン各異性体は吸着分離法および／又は蓋
部法により分離される。
部法により分離される。
これら異性体は、医薬、農薬の中間体として利用される
。
。
図１および図２は、ジクロルトルエンの異性化反応を行
なった結果の反応時間と２．６−ジクロルトルエンの濃
度との関係図である。
なった結果の反応時間と２．６−ジクロルトルエンの濃
度との関係図である。
Claims (3)
- （１）ジクロルトルエン異性体混合物をゼオライトの酸
型体とレニウム成分を含む触媒に水素の存在下で接触せ
しめることを特徴とするジクロルトルエンの異性化方法
。 - （２）ゼオライトがベータ型ゼオライトであることを特
徴とする特許請求の範囲第（１）項に記載のジクロルト
ルエンの異性化方法。 - （３）ゼオライトがモルデナイト型ゼオライトであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第（１）項に記載のジク
ロルトルエンの異性化方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62026386A JPS63196529A (ja) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | ジクロルトルエンの異性化方法 |
| US07/152,406 US4861928A (en) | 1987-02-09 | 1988-02-04 | Process for the isomerization of dichlorotoluene |
| CA000558346A CA1276945C (en) | 1987-02-09 | 1988-02-08 | Process for the isomerization of dichlorotoluene |
| DE8888301067T DE3871171D1 (de) | 1987-02-09 | 1988-02-09 | Verfahren zur isomerisierung von dichlortoluol. |
| ES88301067T ES2042729T3 (es) | 1987-02-09 | 1988-02-09 | Procedimiento para la isomerizacion de diclorotolueno. |
| KR1019880001181A KR950006794B1 (ko) | 1987-02-09 | 1988-02-09 | 디클로로톨루엔의 이성화방법 |
| EP88301067A EP0278729B1 (en) | 1987-02-09 | 1988-02-09 | Process for the isomerization of dichlorotoluene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62026386A JPS63196529A (ja) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | ジクロルトルエンの異性化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63196529A true JPS63196529A (ja) | 1988-08-15 |
| JPH0359048B2 JPH0359048B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=12192093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62026386A Granted JPS63196529A (ja) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | ジクロルトルエンの異性化方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4861928A (ja) |
| EP (1) | EP0278729B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63196529A (ja) |
| KR (1) | KR950006794B1 (ja) |
| CA (1) | CA1276945C (ja) |
| DE (1) | DE3871171D1 (ja) |
| ES (1) | ES2042729T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04112843A (ja) * | 1990-09-03 | 1992-04-14 | Toray Ind Inc | トリクロルベンゼンの異性化方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4314299A1 (de) * | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von m-Chloraromaten |
| DE69717321T2 (de) * | 1996-12-05 | 2003-04-03 | Toray Industries | Verfahren zur Isomerisierung von halogenierten Ethylbenzolen |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3334674A1 (de) * | 1983-09-24 | 1985-04-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur isomerisierung von dichlortoluolen |
| EP0164045B1 (de) * | 1984-06-02 | 1989-04-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Isomerisierung von Mono- oder Dichlortoluolen |
-
1987
- 1987-02-09 JP JP62026386A patent/JPS63196529A/ja active Granted
-
1988
- 1988-02-04 US US07/152,406 patent/US4861928A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-08 CA CA000558346A patent/CA1276945C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-09 EP EP88301067A patent/EP0278729B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 ES ES88301067T patent/ES2042729T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 DE DE8888301067T patent/DE3871171D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 KR KR1019880001181A patent/KR950006794B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04112843A (ja) * | 1990-09-03 | 1992-04-14 | Toray Ind Inc | トリクロルベンゼンの異性化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0278729A1 (en) | 1988-08-17 |
| JPH0359048B2 (ja) | 1991-09-09 |
| ES2042729T3 (es) | 1993-12-16 |
| KR880009889A (ko) | 1988-10-05 |
| US4861928A (en) | 1989-08-29 |
| CA1276945C (en) | 1990-11-27 |
| KR950006794B1 (ko) | 1995-06-22 |
| DE3871171D1 (de) | 1992-06-25 |
| EP0278729B1 (en) | 1992-05-20 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |