JP2509623B2 - 置換された３−アミノ−２−ベンゾイル−シクロヘキシ−２−エノン類 - Google Patents

置換された３−アミノ−２−ベンゾイル−シクロヘキシ−２−エノン類

Info

Publication number
JP2509623B2
JP2509623B2 JP62142404A JP14240487A JP2509623B2 JP 2509623 B2 JP2509623 B2 JP 2509623B2 JP 62142404 A JP62142404 A JP 62142404A JP 14240487 A JP14240487 A JP 14240487A JP 2509623 B2 JP2509623 B2 JP 2509623B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
hydrogen atom
atom
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62142404A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS62298563A (ja
Inventor
グレイド ナツドセン クリストフアー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stauffer Chemical Co
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of JPS62298563A publication Critical patent/JPS62298563A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2509623B2 publication Critical patent/JP2509623B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/20—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/116—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings with the doubly bound oxygen or sulfur atoms directly attached to a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術的背景〕 〔式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子またはアルキル基であ
る。〕 で表される化合物はヘミ・ファルマ．ブル（Chem.Phar
m.Bull.）、30（５）、1692〜1696（1982）に記載され
ている。この化合物について有用性は予想されていな
い。
〔発明の目的〕
本発明は３−（置換アミノ−２−ベンゾイル−シクロ
ヘキシ−２−エノン類および除草剤としてのそれの用途
に関する。
〔発明の構成〕
本発明の一つの実施形態は、ベンソイル部分の２−位
が後記の如く置換されておりそして４−位が電子求引性
基、例えばハロゲン原子、シアノ基、トリフルオルメチ
ル基またはニトロ基で置換されている除草活性のある置
換された３−（置換オキシ）−２−ベンゾイル−シクロ
ヘキシ−２−エノン類とそれの為の不活性の担体とより
成る除草剤組成物である。シクロヘキシ−２−エノン部
分の４−、５−および６−位が、置換されていてもよ
く、殊に後記の基で置換されていてもよい。更に好まし
くはシクロヘキシ−２−エノン部分が置換基を有してい
ないかまたは４−または６−位が一つまたは二つのメチ
ル基で置換されている。ベンゾイル部分の３−、４−ま
たは５−位が置換されていてもよく、殊に後記の基で置
換されていてもよい。
本発明の範囲には次の構造式で表される新規化合物も
包含される： 式中、Ｒは水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１〜
２のアルキル基、殊にメチル基；炭素原子数１〜２のア
ルコキシ基、殊にメトキシ基；ニトロ基；シアノ基；炭
素原子数１〜２のハロアルキル基、殊にトリフルオルメ
チル基；またはRaSOm−（但し、ｍは０または２、殊に
２でありそしてＲaは炭素原子数１〜２のアルキル基、
殊にメチル基である。）である。好ましくはＲは塩素原
子、臭素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、炭素原
子数１〜２のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素
原子数１〜２のアルキルチオ基または炭素原子数１〜２
のアルキルスルホニル基である。
Ｒ1は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル
基、殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基
であり、最も好ましくはＲ1は水素原子またはメチル基
であり； Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル
基、殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基
であり、最も好ましくはＲ2は水素原子またはメチル基
であるか または Ｒ1とＲ2とが一緒に成って炭素原子数２〜５のアルキ
レン基である。
Ｒ3は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル
基、殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基
であり、最も好ましくはＲ3は水素原子またはメチル基
であり； Ｒ4は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル
基、殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基
であり、最も好ましくはＲ4は水素原子またはメチル基
であるか または Ｒ3とＲ4とは一緒に成ってオキソ基である。
Ｒ5は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル
基、殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基
であり、最も好ましくはＲ5は水素原子またはメチル基
であり； Ｒ6は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル
基、殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基
であり、最も好ましくはＲ6は水素原子であるか または Ｒ5とＲ6とが一緒に成って炭素原子数２〜５のアルキ
レン基である。
Ｒ7とＲ8とは互いに無関係に（１）水素原子、（２）
ハロゲン原子、殊に塩素原子、弗素原子または臭素原
子、（３）炭素原子数１〜４のアルキル基、殊にメチル
基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、殊にメト
キシ基、（５）トリフルオルメトキシ基、（６）シアノ
基、（７）ニトロ基、（８）炭素原子数１〜４のハロア
ルキル基、特にトリフルオルメトチル基、（９）RbSOn
−（但し、ｎは０、１または２の整数、殊に２でありそ
してＲbは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル基、殊に
メチル基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された
炭素原子数１〜４のアルキル基、殊にクロロメチル基、
トリフルオルメチル基またはシアノメチル基、（ｃ）フ
ェニル基または（ｄ）ベンジル基である）、（10）−NR
cRd（但し、ＲcおよびＲdは互いに無関係に水素原子ま
たは炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（11）
ReC(O)−（但し、Ｒeは炭素原子数１〜４のアルキル基
または炭素原子数１〜４のアルコキシ基である。）、
（12）−SO2NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは上記と同様に
定義される。）または（13）−N(Rc)C(O)Rd（但し、Ｒc
およびＲdは上記と同様に定義される）である。
Ｒ9は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル
基、殊にメチル基またはエチル基である。
Ｒ10は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜６、殊
に１〜２のアルキル基、（ｃ）炭素原子数４〜６のシク
ロアルキル基、（ｄ）置換された炭素原子数１〜６、殊
に１〜４のアルキル基、その際置換基はハロゲン原子、
水酸基、シアノ基またはカルボキシ基であり、（ｅ）フ
ェニル基、（ｆ）置換フェニル基、（ｇ）炭素原子数１
〜６殊に１〜２のアルコキシ基、（ｈ）ベンジル基、
（ｉ）フェネチル基、（ｊ）炭素原子数１〜４アルキル
−Ｃ（Ｏ）−基、（ｋ）炭素原子数１〜４アルコキシ−
Ｃ（Ｏ）−基、（ｌ）炭素原子数２〜６、殊に３〜４の
アルケニル基、特にアリル基およびメタアリル基または
（ｍ）炭素原子数２〜６のアルキニル基であるかまたは Ｒ9とＲ10とはそれらが結合している窒素原子と一緒
に成ってヘテロ環を形成し、そして０、１または２個の
追加的なヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子または酸素原
子）を含有している。
“炭素原子数１〜４のアルキル基”なる言葉には、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、第二−ブチル基、イソ−ブチル基お
よび第三−ブチル基が包含される。“炭素原子数１〜４
のアルコキシ基”なる言葉には、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソ−プロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、第二−ブトキシ基、イソ−ブトキシ基および第
三−ブトキシ基が包含される。“炭素原子数１〜４のハ
ロアルキル基”なる言葉には、炭素原子数１〜４のアル
キル基のところで規定したアルキル基の一つ以上の水素
原子が塩素原子、臭素原子、沃素原子または弗素原子に
交換されているアルキル基が包含される。
Ｒ7は３−位にある。特に有利なＲ7は水素原子、塩素
原子、弗素原子、トリフルオルメチル基、シアノ基、炭
素原子数１〜４のアルコキシ基または炭素原子数１〜４
のチオアルキル基である。更に好ましいＲ7は水素原子
である。有利なＲ8はハロゲン原子、シアノ基、トリフ
ルオロメチル基またはRbSO2−（但し、Ｒbは炭素原子数
１〜４のアルキル基、殊にメチル基；または炭素原子数
１〜４のハロアルキル基、殊にクロロメチル基、ジフル
ロロメチル基またはトリフルオロメチル基である。
本発明の化合物は非選択性タイプの活性な除草剤であ
る。即ち、このものは広範囲の植物種に対しての除草に
おいて有効である。本発明の不所望の植物の防除方法
は、防除の必要な場所に上記化合物の除草に有効な量を
適用するものである。
本発明の化合物は以下の二段階の一般的方法で製造す
ることができる。
〔反応式中、ＲからＲ8までは上に規定した通りであ
る。〕 方法段階（ａ）では一般に、ベンゾイル−ジオンを不
活性の溶剤、例えばメチレンジクロライドに溶解し、過
剰（通例には150〜200モル％）のオキザリルクロライド
を添加し、続いて触媒量（0.1当量）のジメチルホルム
アミドを添加する。この反応混合物を室温で１時間乃至
１日撹拌する。反応生成物を通例の技術を用いて単離す
る。
〔反応式中、ＲからＲ10までは上に規定した通りであ
る。〕 方法段階（ｂ）では一般に、３−クロロ−２−ベンゾ
イルシクロアルキ−２−エノンを不活性の溶剤中で200
〜250モル％の第一−または第二アミンと反応させる、
この混合物を１〜18時間撹拌しそして生成物を慣用の技
術を用いて単離する。
方法段階（ａ）で用いる前駆体のベンゾイル−ジオン
類は次の二段階の一般的な方法で製造することができ
る： この方法は反応式（１）に示される如くエノールエス
テル中間体を経て進める。最終生成物は反応式（２）に
示される如くエノールエステルの転移によって得られ
る。これらの二つの反応は、段階（２）を行う前に通例
の技術を用いて単離およびエノールエステルの回収を行
うことによってまたは、エノールエステルの形成後に反
応媒体にシアン化物源を添加することによる別々の段階
としてまたは反応（１）の開始前にシアン化物源を含有
させることによる一段階で行うことができる。
〔式中、ＲからＲ8までは上に規定した通りでありそし
て中位の塩基も規定された通りであり、殊にトリ−Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルアミン、アルカリ金属炭酸塩またはア
ルカリ金属燐酸塩である。〕 一般に、段階（１）においてはジオンまたは置換ベン
ゾイル反応成分のモル量を、１モル量または過剰モル量
の塩基と一緒に用いる。二つの反応成分を有機溶剤、例
えばメチレンクロライド、トルエン、エチルアセテート
またはジメチルホルムアミド中で一緒にする。塩基また
はベンゾイル反応成分を冷却下にこの反応混合物に添加
するのが有利である。この混合物を、反応が実質的に完
了するまで０〜50℃で撹拌する。
反応生成物を通例の技術によって処理する。
＊＝シアン化物源；中位の塩基＝上記に規定した通り
で、Ｒ〜Ｒ8は上記規定の通り。
一般に、反応段階（２）では１モルのエノールエステ
ル中間体を、１〜４モルの塩基、殊に約２モルの中位の
塩基および0.01〜約0.5モルまたはそれ以上、殊に約0.1
モルのシアン化物源（例えばシアン化カリウムまたはア
セトン−シアノヒドリン）と反応させる。この混合物
を、転移が実質的に完了するまで反応容器中で80℃以
下、殊に約20〜約40℃の温度で撹拌しそして所望の生成
物を通例の技術によって回収する。
“シアン化物源”という言葉は、転移条件のもとでシ
アン化水素および／またはシアン化物アニオンであるか
またはこれらを発生する物質または物質群を意味する。
この方法は、触媒量のシアン化物アニオン源および／
またはシアン化水素の存在下にエノールエステルを基準
といて過剰のモル量の中位の塩基を用いて実施する。
有利なシアン化物源には、アルカリ金属シアン化物、
例えばシアン化ナトリウムおよび−カリウム；アルキル
基中炭素原子数１〜４のメチルアルキル−ケトン類のシ
アノヒドリン類、例えばアセトンまたはメチル−イソブ
チル−ケトン−シアノヒドリン類；ベンズアルデヒドの
または炭素原子数２〜５の脂肪族アルデヒド類のシアノ
ヒドリン類、例えばアセトアルデヒド−、プロピオンア
ルデヒド−シアノヒドリン等；シアン化亜鉛；トリ−
（低級アルキル）−シリル−シアン化物、特にトリメチ
ルシリルシアン化物；およびシアン化水素それ自体があ
る。シアン化水素が、比較的に迅速に反応しそして安価
であることから特に有利である。シアノヒドリン類の
内、特に有利なシアン化物源はアセトシアノヒドリンで
ある。
シアン化物源はエノールエステルを基準として約50モ
ル％までの量で用いる。約40℃で許容可能な速度の反応
を、小規模に行う為には、約１モル％程の少ない量を用
いて得ることができる。大規模の反応は約２モル％のレ
ベルの僅かに多い量の触媒にてより再現性のある結果が
得られる。一般に約１〜10モル％のシアン化物源が有利
である。
この方法はエノールエステルに関しては過剰のモル量
の中位の塩基を用いて行う。“中位の塩基”という言葉
は、塩基として作用しそしてその塩基としての強度また
は活性が強塩基、例えば（エノールエステルの加水分解
の原因になり得る）水酸化物と弱い塩基、例えば（機能
的に有効でない）炭酸水素塩との間にある物質を意味す
る。本発明において用いるのに適する中位の塩基には、
有機系塩基、例えば第三−アミン類および無機系塩基、
例えばアルカリ金属炭酸塩および燐酸塩の両方がある。
適する第三−アミン類にはトリアルキルアミン類、例え
ばトリエチルアミンが含まれる。適する無機系塩基には
炭酸カリウムおよび燐酸三ナトリウムが含まれる。
塩基はエノールエステル１モル当たり約１〜約４モ
ル、殊に約２モルの量で用いる。
シアン化物源がアルカリ金属シアン化物、特にシアン
化カリウムの場合には、相転移触媒が反応中に含まれて
いてもよい。特に適する相転移触媒はクラウン（Crow
n）−エーテル類である。
本発明においては沢山の種々の溶剤を、酸クロライド
またはアクリレート化生成物の性質に依存して用いるこ
とができる。この反応に有利な溶剤は1,2−ジクロロエ
タンである。反応成分または生成物に依存して使用可能
な他の溶剤には、トルエン、アセトニトリル、メチレン
クロライド、エチルアセテート、ジメチルホルムアミド
およびメチルイソブチルケトン（MIBK）がある。
一般に反応成分またはシアン化物源の性質に依存して
転移反応は約50℃までの温度で行うことができる。
上記の置換されたベンゾイルクロライド類は、“リー
ジェンツ・ホア・オーガニック・シンセシス（Reagents
for Organic Synthesis）”、第Ｉ巻、L.F.フィザー
（Fieser）およびM.フィーザー（Fieser）、第767〜769
頁（1967）の教示することに従って、相応する置換安息
香酸から製造できる。
〔式中、Ｒ、Ｒ7およびＲ8は前に規定した通りであ
る。〕 置換安息香酸は、ザ・ケミストリー・オブ・カルボキ
シリック・アシド・アンド・エステルズ（The Chemistr
y of Carboxylic and esters）、著書:S.パタイ（Pata
i）、J.ウイレイ・アンド・サンズ（Wiley and Son
s）、ニューヨーク（1969）およびサーベイ・オブ・オ
ーガニック・シンセシス（Surver of Organic Synthesi
s）“、C.A.ビューラー（Buehler）およびD.F.パーソン
（Peason）、J.ウイレイ・アンド・サンズ（Wiley and
Sons）、（1970）で教示することに従う広範な一般的方
法で製造できる。
以下に、そこに記載された方法の四つの代表例を示
す： 〔式中、Ｒ、Ｒ7およびＲ8は前に規定した通りであ
る。〕 反応ａ）において置換ベンゾニトリルを数時間硫酸水
溶液中で還流下に加熱する。この混合物を冷却しそして
反応生成物を慣用の技術によって分離する。
〔式中、Ｒ、Ｒ7およびＲ8は前に規定した通りであ
る。〕 反応ｂ）において置換アセトフェノンを次亜塩素酸塩
水溶液中で数時間還流下に加熱する。この混合物を冷却
しそして反応生成物を慣用の技術によって単離する。
〔式中、Ｒ、Ｒ7およびＲ8は前に規定した通りでありそ
してＸは塩素原子、臭素原子または沃素原子である。〕 置換芳香族ハロゲン化物は、エーテルの如き溶剤中で
マグネシウムを用いて反応させる。次いでこの溶液を、
粉砕したドライアイスの上に注ぎかけそして安息香酸を
慣用の技術で単離する。
以下の実施例にて本発明の代表的化合物の合成を教示
する。
参考例Ｉ ２−（２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイル）
シクロヘキサン−1,3−ジオン 1,3−シクロヘキサンジオン（11.2g、0.1モル）およ
び２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイル−クロ
ライド（23.3g、0.1モル）を200mlのメチレンクロライ
ド中に室温のもとで溶解する。トリエチルアミン（11
g、0.11モル）を冷却下にゆっくり添加する。この反応
混合物を室温で５時間撹拌し、次いで２規定の塩酸中に
注ぎ込む。水性相を捨てそして有機相をMgSO4で乾燥し
そして蒸発処理して、中間体のエノールエステルの３−
（２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイルオキ
シ）シクロヘキシ−２−エノンを得る。この３−（２−
クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイルオキシ）シク
ロヘキシ−２−エノンを200mlのアセトニトリルに溶解
しそしてトリエチルアミン（22g、0.22モル）を一度に
全部添加し、次いでアセトンシアノヒドリン（0.8g、0.
01モル）を添加する。この溶液を５時間撹拌し、次いで
２規定の塩酸に注ぎ込みそしてエチルアセテートで二回
抽出処理する。有機相をMgSO4で乾燥しそして溶剤を蒸
発させて生成物を得る。
参考例II ３−クロロ−２−（２−クロロ−４−メタンスルホニル
ベンゾイル）シクロヘキシ−２−エノン ２−（２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイ
ル）シクロヘキサン−1,3−ジオン（9.8g、30ミリモ
ル）を100mlのメチレンクロレイド中に溶解し、室温で
撹拌する。この溶液にオクザリルクロライド（5.7g、45
ミリモル）を、次いでジメチルホルムアミド（0.5ml）
を泡立ちを抑制するのに充分な程の少量ずつ回分的に添
加する。得られる溶液を４時間撹拌し、次いで水に注ぎ
込みそしてメチレンクロライドで抽出する。有機相を再
び水で洗浄し、飽和のK2CO3水溶液で洗浄し、次いでMgS
O4で乾燥し、溶剤を蒸発させて、更に浄化することなく
使用する油状物として３−クロロ−２（２−クロロ−４
−メタンスルホニルベンゾイル）シクロヘキシ−２−エ
ノン（7.3g、70％）を得る。
実施例Ｉ ２−（２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイル）
−３−Ｎ−メチル;N−メトキシアミノ−シクロヘキシ−
２−エノン ３−クロロ−２−（２−クロロ−４−メタンスルホニ
ルベンゾイル）シクロヘキシ−２−エノン（8.0g、23ミ
リモル）を80mlのTHFに溶解しそして室温で撹拌する。
N,O−ジメチルヒドロキシアミン−ヒドロクロライド
（2.5g、27ミリモル）およびトリエチルアミン（4.6g、
46ミリモル）を一度に添加しそしてこの反応混合物を４
時間撹拌する。次いでこの反応混合物を１規定のHClに
注ぎ込みそしてエチルアセテートで抽出する。有機相を
５％のK2CO3で洗浄し、MgSO4で乾燥しそして溶剤を蒸発
させて固体（2.2g、27％、融点109〜112℃）を得る。そ
の構造は核磁気共鳴スペクトル、赤外線吸収スペクトル
および質量分析スペクトルのデータで確認された。
上記方法で製造できる選らんだ化合物を以下の表に示
す。化合物番号は各化合物を表示するものであり、後記
においても一貫して用いている。
除草剤適格審査試験 上述の通り、上記の方法で製造された本発明の化合物
は種々の植物種の防除に有効で且つ有益である、植物に
とって有毒な化合物である。本発明の選らばれた化合物
を以下の方法で除草剤として試験する。
発芽前除草試験： この処理をする日に、異なる七種類の雑草の種子を、
平箱の幅方向を横切る１畝当たり一種類の種を用いてそ
れぞれの畝のローム質砂土に蒔く。これらの雑草として
は、エノコグサ（FT）（Setariaviridis）、イヌビエ
（WG）（Echinochloa crusgalli）、カラスムギ（WO）
（Avena fatua）、イポモエア・ラクノサ（AMG）（Ipom
oea lacunosa）、アブチロン・テオフラスチ（VL）（Ab
utilon theophrasti）、カラシナ（MD）（Barassica ju
ncea）およびシペルス・アスクレンツス（YMS）（Cyper
us esculentus）を用いる。太った種を蒔き、発芽後に
各植物の大きさに応じて一畝当たり約20〜40の実生の植
物を得る。
分析溶液天秤を用いて、試験するべき化合物600mgを
一枚の秤量溶液グラシンペーパーの上で秤量する。この
紙および化合物を60mlの透明な広口ビンに入れそして45
mlのアセトンまたは代用溶媒に溶解する。18mlのこの溶
液を60mlの透明な広口ビンに移しそして、充分なポリオ
キシエチレン−ソルビタン−モノラウレート乳化剤を含
有する水とアセトンとの（19:1）混合物22mlで希釈し
て、0.5％（容量／容量）の最終溶液を得る。次いでこ
の溶液を、目盛の有る線状スプレー・テーブル（linear
spray table calibrated）上で種蒔き用平箱に、１エ
ーカー当たり80ガロン（748l/ha）を適用する為に噴霧
する。適用割合は4lb/エーカー（4.48kg/ha）である。
処理後に、平箱を70〜80゜Fの温度の温室に置きそして
水を降りかける。処理二週間後に、損傷または防除の程
度を同じ日数を経た未処理の比較用植物と比較すること
によって決める。０〜100％の損傷率を、損傷なしを０
％でそして完全に防除された場合を100％で表すことで
それぞれの種について防除率として記録する。
この試験の結果を次の第II表に示す： 発芽後の除草試験： この試験は、七種類の異なる雑草種の種子を処理前10
〜12日に蒔くことを除いて、発芽前の除草試験の為の試
験操作と同じ方法で行う。また、処理した平箱への水撒
きは、土の表面だけに限定し、発芽した植物の葉に対し
ては行わない。
発芽後の除草試験の結果を第III表に報告する： 発芽前多種雑草除草試験 何種類かの化合物を、沢山の雑草種に対する発芽前有
効性について、1/2 1bエーカー（0.56kg/ha）の適用割
合にて評価する。
この方法は一般に、150または75mgの試験用化合物だ
けを秤量しそして40ガロン／エーカーの適用割合である
ことを除いて前述の発芽前除草試験と同様である。
レッドロート・ピッグウィード（Redroot Pigweed）
（PW）およびカーリー・ドック（curly dock）（CD）を
この試験で防除しそして以下の雑草種を加える： 草： ブロムス・テクトルム（Bromus tectorum）（DB） ロリウム・マルチフロルム（Lolium multiflorum）（AR
G） ソルガム・ビカラー（Sorghum bicolor）（BSG） ブラチアリア・プラチピラ（Brachiaria platyphlla）
（BSG） セスバニア・エクザルタタ（Sesbania exaltata）（SES
P） カシア・オブツシホリア（Cassia obtusifolia）（SP） クサンチウム・エスピ（Xanthium sp.）（CB） 試験の結果を第IV表に示す： 発芽後多種雑草除草試験 この試験は、発芽前多種雑草除草試験で用いた七種類
の異なる雑草種の種子を処理10〜12日前に蒔くことを除
いて、発芽前多種雑草除草試験の為の試験操作と同じ方
法で行う。また、処理した平箱への水撒きは、土の表面
だけに限定し、発芽した植物の葉に対しては行わない。
発芽後多種雑草除草試験の結果を第Ｖ表に報告する： 本発明の化合物は、除草剤として有効であり、種々の
方法で色々な濃度で適用できる。毒物の適用形態および
調製が所定の適用において化合物の活性に影響を及ぼす
という事実を考慮して、実地においては、本発明の化合
物は、除草に有効な量を助剤および、農業で用いる為に
活性成分の分散を容易にするのに一般的に用いられる担
体と混合することによって除草剤組成物の状態に調製す
る。それ故に、これらの活性除草用化合物は、比較的に
大きな粒度の粒剤として、水和剤として、乳剤として、
粉剤として、流動性剤として、溶液剤としてまたは他の
公知のタイプの調製物として所望の適用形式に依存して
調製することができる。これらの調製物は約0.5％程の
少ない量から約95％程またはそれ以上の多い量の有効成
分を含有していてもよい。除草に有効な量は、防除する
べき種子または植物の性質に左右され、その適用割合は
約0.01〜約10ポンド／エーカー、特に約0.02〜約４ポン
ド／エーカーでえ得る。
水和剤は水または他の分散用液中に容易に分散する微
細な個々の粒子の状態である。この水和剤は最終的に
は、乾燥した粉末としてあるいは水または他の液体に分
散した分散物として土壌に適用する。水和剤の代表的な
担体には、有機系−または無機系希釈剤に容易に濡れる
フラー土、カオリンクレー、シリカおよびその他があ
る。水和剤は一般に約５％〜約95％の有効成分を含有す
るように製造され、一般に濡れおよび分散を容易にする
ために、少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤も含有して
いる。
乳剤は、水または他の分散用液中に分散し得る均一な
液状組成物であり、専ら有効成分と液状または固体状乳
化剤とより成るかまたは液状の担体、例えばキシレン、
重芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の非揮発性有機溶
媒を含有していてもよい。除草剤を適用する為には、こ
の濃縮物を水または他の液体担体に分散させて、一般
に、処理するべき場所に噴霧して適用する。本質的に有
効な成分の重量％は、組成物を適用する方法に従って変
えることができ、除草剤組成物の重量を基準として有効
成分約0.5％〜95％である。
有効成分が比較的に粗大な粒子に担持されている粒剤
は、植物の成長を抑制することを望む場所には一般に希
釈せずに適用する。粒剤組成物の代表的な担体には、有
効物質を吸収するかまたは有効物質で被覆され得る砂、
フラー土、アタパルジャイト・クレー、ベントナイト−
クレー、モンモリロナイト−クレー、蛭石、パーライト
および他の有機系−または無機系物質がある。粒剤は、
界面活性剤、例えば重芳香族ナフサ、ケロシンまたは他
の石油留分、または植物油；および／または固着剤、例
えばデキストリン、膠または合成樹脂を含有していても
よい一般に約５％〜約25％の有効成分を含有するように
製造する。
農業用調製物において用いられる代表的な湿潤剤、分
散剤または乳化剤には、例えばアルキル−およびアルキ
ルアリール−スルホナートおよび−スルファートおよび
それらの塩；多価アルコール；ポリエトキシレート化ア
ルコール；エステルおよび脂肪アミン；および他の種類
の界面活性剤−多くは市販されている−がある。用いる
場合には界面活性剤は除草剤組成物を基準として一般に
0.1〜15重量％である。
有効成分と微細に粉砕された固体、例えばタルク、ク
レー、穀粉および、有効物質の分散媒体および担体とし
て作用する他の有機系または無機系固体との自由流動性
混合物である粉剤は、土壌に混ぜ込む適用法に有効な調
製物である。
微細な粉末状態固体の有効物質が液状担体、例えば水
または油に均一に懸濁されているペースト剤は特別な目
的に用いられる。かゝる調製物は有効成分を約５〜約95
重量％含有しており、そして分散を容易にする湿潤剤、
分散剤または乳化剤を少量含有していてもよい。適用す
る為にこのペースト剤は一般に希釈しそして適用するべ
き場所に散布する。
除草の為に適用するのに適す他の有効な調製物には、
分散媒体、例えばアセトン、アルキル化ナフタレン類、
キシレンおよび他の有機溶媒に有効物質を溶解した単な
る溶液がある。この場合有効物質は所望の濃度で完全に
溶解される。有効成分を低沸点分散用溶媒担体、例えば
フレオンガスの蒸発の結果として微細状態で分散させる
加圧噴霧−代表的にはエーロゾル−も用いることができ
る。
本発明の植物毒組成物は慣用の方法で植物に適用する
ことができる。それ故に粉状−および液状組成物は強力
散粉機、ブーム（boom）−およびハンド−噴霧機および
噴霧散布機を用いることによって植物に適用できる。ま
た組成物は、非常に低い適用量で有効であるので、散粉
または噴霧により飛行機から適用することができるしま
た枝付ロープ（rope wick）−アプリケーターによって
適用できる。発芽した種子または発芽した実生の植物の
成長を変更または制御する為に、代表的な例としては、
粉剤および液状組成物を通例の方法に従って土壌に適用
しそして土壌の表面の下方少なくとも1/2インチの深さ
に土壌中に散布してもよい。この植物毒組成物は土壌粒
子と機械的に混合する必要がない。何故ならばこの組成
物は単に噴霧または散布によって土壌の表面に適用する
ことができるからである。また本発明の植物毒組成物
は、処理するべき場所に供給される灌漑水に添加して適
用することもできる。この適用方法では、水が土壌に吸
収される時に土壌中に組成物を浸透させることができ
る。土壌の表面に適用される粉剤、粒剤または液状調製
物は、通例の手段、例えば円盤による掻き回し操作（di
scing）、引き掻き回し操作（dragging）または混合操
作によって土壌の表面の下に分散させることができる。
また、本発明の植物毒組成物は補助剤として用いる他
の添加物、例えば肥料、他の除草剤および他の農薬を含
有していてもよくまたは上記の補助剤の何れかと組み合
わせて用いることもできる。本発明の活性成分と組み合
わせて用いることのできる肥料には例えば硝酸アンモニ
ウム、尿素および過燐酸塩がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/84 １０１ Ａ０１Ｎ 43/84 １０１ Ｃ０７Ｃ 239/14 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 239/14 255/24 9357−4Ｈ 255/24 317/32 7419−4Ｈ 317/32 Ｃ０７Ｄ 277/04 Ｃ０７Ｄ 277/04 295/10 295/10

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン、炭素原子数１〜２の
    アルキル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、ニトロ
    基、シアノ基、炭素原子数１〜２のハロアルキル基また
    はRaSOm−（但し、ｍは０または２でありそしてＲaは炭
    素原子数１〜２のアルキル基である）であり、 Ｒ1は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あるかまたは Ｒ1とＲ2とが一緒に成って炭素原子数２〜５のアルキレ
    ン基であり、 Ｒ3は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ4は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あるかまたは Ｒ3とＲ4とは一緒に成ってオキソ基であり、 Ｒ5は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ6は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あるかまたは Ｒ5とＲ6とが一緒に成って炭素原子数２〜５のアルキレ
    ン基であり、 Ｒ7とＲ8とは互いに無関係に（１）水素原子、（２）ハ
    ロゲン、（３）炭素原子数１〜４のアルキル基、（４）
    炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）トリフルオル
    メトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ基、（８）
    炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）RbSOn−
    （但し、ｎは０、１または２の整数でありそしてＲbは
    （ａ）炭素原子数１〜４のアルキル基、（ｂ）ハロゲン
    またはシアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ）ベンジル基であ
    る）、（10）−NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは互いに無
    関係に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    ある）、（11）ＲeC(O)−（但し、Ｒeは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である）、（12）SO2NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは上記
    と同様に定義される）または（13）−N(Rc)C(O)Rd（但
    し、ＲcおよびＲdは上記と同様に定義される）であり、 Ｒ9は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ10は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜６のアル
    キル基、（ｃ）炭素原子数４〜６のシクロアルキル基、
    （ｄ）置換された炭素原子数１〜６のアルキル基、ここ
    で置換基はハロゲン、水酸基、シアノ基またはカルボキ
    シ基であり、（ｅ）フェニル基、（ｆ）炭素原子数１〜
    ６のアルコキシ基、（ｇ）ベンジル基、（ｈ）フェネチ
    ル基、（ｉ）炭素原子数１〜４アルキル−Ｃ（Ｏ）−
    基、（ｊ）炭素原子数１〜４アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−
    基、（ｋ）炭素原子数２〜６アルケニル基または（ｌ）
    炭素原子数２〜６のアルキニル基であるかまたは Ｒ9とＲ10とはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    成って窒素原子とヘテロ環を形成し、そして０、１また
    は２個の追加的なヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子また
    は酸素原子）を含有している〕 で表される化合物。
  2. 【請求項２】Ｒが水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素
    原子数１〜２のアルキル基、炭素原子数１〜２のアルコ
    キシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜２のアル
    キルチオ基または炭素原子数１〜２のアルキルスルホニ
    ル基であり、 Ｒ1が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ4が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ5が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ6が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ7およびＲ8が互いに無関係に（１）水素原子、（２）
    ハロゲン、（３）炭素原子数１〜４のアルキル基、
    （４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）トリフ
    ルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ基、
    （８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）RbSO
    n−（但し、ｎは０、１または２の整数でありそしてＲb
    は（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル基、（ｂ）ハロゲ
    ンまたはシアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアル
    キル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ）ベンジル基であ
    る）、（10）−NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは互いに無
    関係に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    ある）、（11）ReC(O)−（但し、Ｒeは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である）、（12）SO2NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは上記
    と同様に定義される）または（13）−N(Rc)(O)Rd（但し
    ＲcおよびＲdは上記と同様に定義される）でありそして Ｒ9が水素原子またはメチル基でありそして Ｒ10は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜２のアル
    キル基、（ｃ）シクロヘキシル基、（ｄ）炭素原子数１
    〜４のアルコキシ基、（ｅ）フェニル基、（ｆ）ベンジ
    ル基、（ｇ）フェネチル基、（ｈ）アリル基であるかま
    たは Ｒ9とＲ10とはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    なってモルホリノ環、ピロリジノ環またはチアゾーリジ
    ノ環を形成する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒ7およびＲ8が互いに無関係に水素原子、
    塩素原子、弗素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ
    基、トリフルオルメトキシ基、シアノ基、ニトロ基、ト
    リフルオルメチル基、RbSOn−（但し、ｎは２の整数で
    ありそしてＲbはメチル基、クロロメチル基、トリフル
    オロメチル基、シアノメチル基、エチル基またはｎ−プ
    ロピル基である）、−NRcRd（但しＲcおよびＲdは互い
    に無関係に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル
    基である）、ReC(O)−（但し、Ｒeは炭素原子数１〜４
    のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基で
    ある）またはSO2NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは上記と同
    様に定義される）でありそしてＲ7が３−位に存在する
    特許請求の範囲第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｒ7が水素原子でそしてＲ8が水素原子、塩
    素原子、臭素原子、弗素原子、トリフルオロメチル基ま
    たはRbSO2−（但しＲbは炭素原子数１〜４のアルキル基
    である）である特許請求の範囲第２項記載の化合物。
  5. 【請求項５】式 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン、炭素原子数１〜２の
    アルキル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、ニトロ
    基、シアノ基、炭素原子数１〜２のハロアルキル基また
    はRaSOm−（但し、ｍは０または２でありそしてＲaは炭
    素原子数１〜２のアルキル基である）であり、 Ｒ1は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あるかまたは Ｒ1とＲ2とが一緒に成って炭素原子数２〜５のアルキレ
    ン基であり、 Ｒ3は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ4は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あるかまたは Ｒ3とＲ4とは一緒に成ってオキソ基であり、 Ｒ5は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ6は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あるかまたは Ｒ5とＲ6とが一緒に成って炭素原子数２〜５のアルキレ
    ン基であり、 Ｒ7とＲ8とは互いに無関係に（１）水素原子、（２）ハ
    ロゲン、（３）炭素原子数１〜４のアルキル基、（４）
    炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）トリフルオル
    メトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ基、（８）
    炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）RbSOn−
    （但し、ｎは０、１または２の整数でありそしてＲbは
    （ａ）炭素原子数１〜４のアルキル基、（ｂ）ハロゲン
    またはシアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ）ベンジル基であ
    る）、（10）−NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは互いに無
    関係に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    ある）、（11）ＲeC(O)−（但し、Ｒeは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である）、（12）SO2NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは上記
    と同様に定義される）または（13）−N(Rc)C(O)Rd（但
    し、ＲcおよびＲdは上記と同様に定義される）であり、 Ｒ9は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ10は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜６のアル
    キル基、（ｃ）炭素原子数４〜６のシクロアルキル基、
    （ｄ）置換された炭素原子数１〜６のアルキル基、ここ
    で置換基はハロゲン、水酸基、シアノ基またはカルボキ
    シ基であり、（ｅ）フェニル基、（ｆ）炭素原子数１〜
    ６のアルコキシ基、（ｇ）ベンジル基、（ｈ）フェネチ
    ル基、（ｉ）炭素原子数１〜４アルキル−Ｃ（Ｏ）−
    基、（ｊ）炭素原子数１〜４アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−
    基、（ｋ）炭素原子数２〜６アルケニル基または（ｌ）
    炭素原子数２〜６のアルキニル基であるかまたは Ｒ9とＲ10とはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    成って窒素原子とヘテロ環を形成し、そして０、１また
    は２個の追加的なヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子また
    は酸素原子）を含有している〕 で表される化合物の除草に有効な量を、防除の必要な場
    所に適用することよりなる、好ましくない植物の防除方
    法。
  6. 【請求項６】Ｒが水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素
    原子数１〜２のアルキル基、炭素原子数１〜２のアルコ
    キシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜２のアル
    キルチオ基または炭素原子数１〜２のアルキルスルホニ
    ル基であり、 Ｒ1が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ4が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ5が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ6が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ7およびＲ8が互いに無関係に（１）水素原子、（２）
    ハロゲン、（３）炭素原子数１〜４のアルキル基、
    （４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）トリフ
    ルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ基、
    （８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）RbSO
    n−（但し、ｎは０、１または２の整数でありそしてＲb
    は（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル基、（ｂ）ハロゲ
    ンまたはシアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアル
    キル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ）ベンジル基であ
    る）、（10）−NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは互いに無
    関係に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    ある）、（11）ReC(O)−（但し、Ｒeは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である）、（12）SO2NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは上記
    と同様に定義される）または（13）−N(Rc)C(O)Rd（但
    し、ＲcおよびＲdは上記と同様に定義される）でありそ
    して Ｒ9が水素原子またはメチル基でありそして Ｒ10は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜２のアル
    キル基、（ｃ）シクロヘキシル基、（ｄ）炭素原子数１
    〜４のアルコキシ基、（ｅ）フェニル基、（ｆ）ベンジ
    ル基、（ｇ）フェネチル基、（ｈ）アリル基であるかま
    たは Ｒ9とＲ10とはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    なってモルホリノ環、ピロリジノ環またはチアゾーリジ
    ノ環を形成する特許請求の範囲第５項記載の方法。
  7. 【請求項７】式 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン、炭素原子数１〜２の
    アルキル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、ニトロ
    基、シアノ基、炭素原子数１〜２のハロアルキル基また
    はRaSOm−（但し、ｍは０または２でありそしてＲaは炭
    素原子数１〜２のアルキル基である）であり、 Ｒ1は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あるかまたは Ｒ1とＲ2とが一緒に成って炭素原子数２〜５のアルキレ
    ン基であり、 Ｒ3は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ4は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あるかまたは Ｒ3とＲ4とは一緒に成ってオキソ基であり、 Ｒ5は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ6は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あるかまたは Ｒ5とＲ6とが一緒に成って炭素原子数２〜５のアルキレ
    ン基であり、 Ｒ7とＲ8とは互いに無関係に（１）水素原子、（２）ハ
    ロゲン、（３）炭素原子数１〜４のアルキル基、（４）
    炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）トリフルオル
    メトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ基、（８）
    炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）RbSOn−
    （但し、ｎは０、１または２の整数でありそしてＲbは
    （ａ）炭素原子数１〜４のアルキル基、（ｂ）ハロゲン
    またはシアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ）ベンジル基であ
    る）、（10）−NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは互いに無
    関係に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    ある）、（11）ReC(O)−（但し、Ｒeは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である）、（12）SO2NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは上記
    と同様に定義される）または（13）−N(Rc)C(O)Rd（但
    し、ＲcおよびＲdは上記と同様に定義される）であり、 Ｒ9は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ10は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜６のアル
    キル基、（ｃ）炭素原子数４〜６のシクロアルキル基、
    （ｄ）置換された炭素原子数１〜６のアルキル基、ここ
    で置換基はハロゲン、水酸基、シアノ基またはカルボキ
    シ基であり、（ｅ）フェニル基、（ｆ）炭素原子数１〜
    ６のアルコキシ基、（ｇ）ベンジル基、（ｈ）フェネチ
    ル基、（ｉ）炭素原子数１〜４アルキル−Ｃ（Ｏ）−
    基、（ｊ）炭素原子数１〜４アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−
    基、（ｋ）炭素原子数２〜６アルケニル基または（ｌ）
    炭素原子数２〜６のアルキニル基であるかまたは Ｒ9とＲ10とはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    成って窒素原子とヘテロ環を形成し、 そして０、１または２個の追加的なヘテロ原子（窒素原
    子、硫黄原子または酸素原子）を含有している〕 で表される化合物およびそれの為の不活性の担体より成
    る除草剤組成物。
  8. 【請求項８】Ｒが水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素
    原子数１〜２のアルキル基、炭素原子数１〜２のアルコ
    キシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜２のアル
    キルチオ基または炭素原子数１〜２のアルキルスルホニ
    ル基であり、 Ｒ1が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ4が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ5が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ6が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ7およびＲ8が互いに無関係に（１）水素原子、（２）
    ハロゲン、（３）炭素原子数１〜４のアルキル基、
    （４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）トリフ
    ルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ基、
    （８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）RbSO
    n−（但し、ｎは０、１または２の整数でありそしてＲb
    は（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル基、（ｂ）ハロゲ
    ンまたはシアノ基で置換された炭素原子数１〜４のアル
    キル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ）ベンジル基であ
    る）、（10）−NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは互いに無
    関係に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    ある）、（11）ReC(O)−（但し、Ｒeは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である）、（12）SO2NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは上記
    と同様に定義される）または（13）−N(Rc)C(O)Rd（但
    し、ＲcおよびＲdは上記と同様に定義される）であり、
    そして Ｒ9が水素原子またはメチル基でありそして Ｒ10は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜２のアル
    キル基、（ｃ）シクロヘキシル基、（ｄ）炭素原子数１
    〜４のアルコキシ基、（ｅ）フェニル基、（ｆ）ベンジ
    ル基、（ｇ）フェネチル基、（ｈ）アリル基であるかま
    たは Ｒ9とＲ10とはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    なってモルホリノ環、ピロリジノ環またはチアゾーリジ
    ノ環を形成する特許請求の範囲第７項記載の除草剤組成
    物。
  9. 【請求項９】Ｒ7およびＲ8が互いに無関係に水素原子、
    塩素原子、弗素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ
    基、トリフルオルメトキシ基、シアノ基、ニトロ基、ト
    リフルオルメチル基、RbSOn−（但し、ｎは２の整数で
    ありそしてＲbはメチル基、クロロメチル基、トリフル
    オロメチル基、シアノメチル基、エチル基またはｎ−プ
    ロピル基である）、−NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは互
    いに無関係に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基である）、ReC(O)−（但し、Ｒeは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である）またはSO2NRcRd（但し、ＲcおよびＲdは上記と
    同様に規定される）でありそしてＲ7が３−位に存在す
    る特許請求の範囲第７項記載の除草剤組成物。
JP62142404A 1986-06-09 1987-06-09 置換された３−アミノ−２−ベンゾイル−シクロヘキシ−２−エノン類 Expired - Lifetime JP2509623B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US872079 1986-06-09
US06/872,079 US4775411A (en) 1986-06-09 1986-06-09 Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62298563A JPS62298563A (ja) 1987-12-25
JP2509623B2 true JP2509623B2 (ja) 1996-06-26

Family

ID=25358789

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62142404A Expired - Lifetime JP2509623B2 (ja) 1986-06-09 1987-06-09 置換された３−アミノ−２−ベンゾイル−シクロヘキシ−２−エノン類

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4775411A (ja)
EP (1) EP0249813B1 (ja)
JP (1) JP2509623B2 (ja)
KR (1) KR950006392B1 (ja)
CN (1) CN87104123A (ja)
AR (1) AR243502A1 (ja)
AT (1) ATE65492T1 (ja)
AU (1) AU592873B2 (ja)
BG (1) BG60285B2 (ja)
BR (1) BR8702902A (ja)
CA (1) CA1291756C (ja)
CZ (1) CZ282129B6 (ja)
DE (1) DE3771590D1 (ja)
DK (1) DK171529B1 (ja)
ES (1) ES2044868T3 (ja)
FI (1) FI86414C (ja)
GR (1) GR3002358T3 (ja)
GT (1) GT198700025A (ja)
HU (1) HU204165B (ja)
IL (1) IL82798A (ja)
MY (1) MY100206A (ja)
NZ (1) NZ220486A (ja)
PH (1) PH25548A (ja)
PL (1) PL152003B1 (ja)
PT (1) PT85027B (ja)
SK (1) SK419387A3 (ja)
TR (1) TR24110A (ja)
YU (1) YU47047B (ja)
ZA (1) ZA874098B (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4775411A (en) * 1986-06-09 1988-10-04 Stauffer Chemica Company Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones
JP2717687B2 (ja) * 1988-02-13 1998-02-18 日本曹達株式会社 ピリダジノン誘導体及びその製造方法
US5270340A (en) * 1988-12-27 1993-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-cyclohexen-1-yl-amine fungicidal and herbicidal agents
US5173105A (en) * 1991-02-05 1992-12-22 Imperial Chemical Industries Plc Certain substituted bis(2-benzoyl-3-oxo-cyclohexenyl)diamines
AR023255A1 (es) * 1999-05-13 2002-09-04 Idemitsu Kosan Co Compuestos azoles y composiciones herbicidas que los contienen
AU2001242451A1 (en) * 2000-03-09 2001-09-17 Syngenta Participations Ag Acylated phenyl or pyridine herbicides
KR100658090B1 (ko) * 2000-08-25 2006-12-14 주식회사 코오롱 해도형 스테이플의 권축특성 측정방법 및 인공피혁용 부직포
KR20040029410A (ko) * 2001-08-08 2004-04-06 바스프 악티엔게젤샤프트 벤조일시클로헥세논 유도체
PT104664A (pt) 2009-07-07 2011-01-07 Sapec Agro S A Polimorfo cristalino estável de 2-(2-cloro-4-mesil-benzoil)- ciclo-hexano-1,3-diona e processo para preparar o mesmo
AU2010278335A1 (en) * 2009-07-29 2012-02-16 Bayer Cropscience Ag 2-(3-alkylthiobenzoyl)cyclohexanediones and their use as herbicides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS577122B2 (ja) * 1973-12-24 1982-02-09
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4775411A (en) * 1986-06-09 1988-10-04 Stauffer Chemica Company Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones

Also Published As

Publication number Publication date
BG60285B2 (en) 1994-04-25
AU592873B2 (en) 1990-01-25
DK171529B1 (da) 1996-12-23
YU47047B (sh) 1994-12-28
FI86414C (fi) 1992-08-25
KR880000381A (ko) 1988-03-25
PT85027B (pt) 1990-03-08
YU105387A (en) 1988-08-31
MY100206A (en) 1990-04-10
PT85027A (en) 1987-07-01
EP0249813A1 (en) 1987-12-23
ES2044868T3 (es) 1994-01-16
HU204165B (en) 1991-12-30
CZ282129B6 (cs) 1997-05-14
GR3002358T3 (en) 1992-12-30
AR243502A1 (es) 1993-08-31
US4775411A (en) 1988-10-04
SK278924B6 (sk) 1998-04-08
FI872548A0 (fi) 1987-06-08
FI872548A (fi) 1987-12-10
CZ419387A3 (en) 1997-02-12
CN87104123A (zh) 1988-01-20
AU7388687A (en) 1987-12-10
BR8702902A (pt) 1988-03-08
DK290487A (da) 1987-12-10
ATE65492T1 (de) 1991-08-15
ZA874098B (en) 1988-03-30
EP0249813B1 (en) 1991-07-24
PH25548A (en) 1991-08-08
CA1291756C (en) 1991-11-05
JPS62298563A (ja) 1987-12-25
DE3771590D1 (de) 1991-08-29
TR24110A (tr) 1991-03-20
FI86414B (fi) 1992-05-15
DK290487D0 (da) 1987-06-04
IL82798A (en) 1991-05-12
SK419387A3 (en) 1998-04-08
NZ220486A (en) 1989-06-28
IL82798A0 (en) 1987-12-20
KR950006392B1 (ko) 1995-06-14
PL266144A1 (en) 1988-08-18
HUT44396A (en) 1988-03-28
GT198700025A (es) 1988-11-29
PL152003B1 (en) 1990-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2502311B2 (ja) ３−（置換チオ）−２−ベンゾイル−シクロヘキス−２−エノン類
NO162663B (no) Nye 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,2-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse og fremgangsmaate for deres fremstilling.
NO855166L (no) Nye-2(2[-alkylbenzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse og fremgangsmaate for deres fremstilling.
JP2604389B2 (ja) ２−（２−置換ベンゾイル）−４−（置換オキシ、或は置換チオ）−１，３−シクロヘキサンジオン類
NO855165L (no) Nye 2-(2[-substituert bebzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse, og fremgangsmaate for deres fremstilling.
JP2509623B2 (ja) 置換された３−アミノ−２−ベンゾイル−シクロヘキシ−２−エノン類
EP0249149B1 (en) Certain 3-benzoyl-4-oxolactams
US4741755A (en) Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones
EP0252298B1 (en) Certain 2-benzoyl-1,3,5-cyclohexanetriones
US4918236A (en) Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
JP2557389B2 (ja) 置換４−ベンゾイル−３，５−ジオキソテトラヒドロピランとチオピラン類及びそれらの塩
US4795488A (en) 2-(Substituted benzoyl)-4-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4708732A (en) 2-(pyrimidinecarbonyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicidal agents
US4767447A (en) Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4957540A (en) Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
JPH02256643A (ja) ２−ベンゾイル−５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ置換−１，３−シクロヘキサンジオン類
US4724263A (en) Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones
US4855477A (en) Ester intermediates for 2-benzoyl-4-phenyl-1,3-cyclohexanediones
US4808733A (en) Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones
JPS63139147A (ja) ２−（２−置換ベンゾイル）−４−（置換）−１，３−シクロヘキサンジオン類
US4871856A (en) Certain 3-benzoyl-4-oxolactams
US4780123A (en) Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones
US4780124A (en) Certain 4-oxo-3-benzoylvalerothiolactones
US4806152A (en) Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4780550A (en) Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones