PL152003B1 - Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones. - Google Patents

Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones.

Info

Publication number
PL152003B1
PL152003B1 PL1987266144A PL26614487A PL152003B1 PL 152003 B1 PL152003 B1 PL 152003B1 PL 1987266144 A PL1987266144 A PL 1987266144A PL 26614487 A PL26614487 A PL 26614487A PL 152003 B1 PL152003 B1 PL 152003B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
cha
formula
alkoxy
Prior art date
Application number
PL1987266144A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL266144A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL266144A1 publication Critical patent/PL266144A1/en
Publication of PL152003B1 publication Critical patent/PL152003B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/20—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/116—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings with the doubly bound oxygen or sulfur atoms directly attached to a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

A compound of the formula <CHEM> wherein R is halogen, C1-C2 alkyl, C1-C2 alkoxy, nitro; cyano; C1-C2 haloalkyl, or R<a>SOn- wherein n is 0 or 2 and R<a> is C1-C2 alkyl; R<1> is hydrogen or C1-C4 alkyl; R<2> is hydrogen or C1-C4 alkyl; or R<1> and R<2> together are alkylene having 2 to 5 carbon atoms; R<3> is hydrogen or C1-C4 alkyl; R<4> is hydrogen or C1-C4 alkyl; or R<3> and R<4> are oxo; R<5> is hydrogen or C1-C4 alkyl; R<6> is hydrogen or C1-C4 alkyl; and R<7> and R<8> independently are (1) hydrogen; (2) halogen; (3) C1-C4 alkyl; (4) C1-C4 alkoxy; (5) trifluoromethoxy; (6) cyano; (7) nitro; (8) C1-C4 haloalkyl; (9) R<b>SOn- wherein n is the integer 0, 1 or 2; and R<b> is (a) C1-C4 alkyl; (b) C1-C4 alkyl substituted with halogen or cyano; (c) phenyl; or (d) benzyl; (10) -NR<c>R<d> wherein R<c> and R<d> independently are hydrogen or C1-C4 alkyl; (11) R<e>C(O)-wherein R<e> is C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy; (12) SO2NR<c>R<d> wherein R<c> and R<d> are as defined; or (13) -N(R<c>)C(O)R<d> wherein R<c> and R<d> are as defined; R<9> is hydrogen or C1-C4 alkyl, R<1><0> is (a) hydrogen; (b) C1-C6 alkyl, (c) C4-C6 cycloalkyl, (d) substituted C1-C6 alkyl, (e) phenyl; (f) substituted phenyl; (g) C1-C6 alkoxy; (h) benzyl; (i) phenethyl; (j) C1-C4 alkyl-C(O)-; (k) C1-C4 alkoxy-C(O)-; (l) C2-C6 alkenyl; or (m) C2-C6 alkynyl; and R<9> and R<1><0> together form a heterocyclic ring with the nitrogen to which they are attached containing 0, 1 or 2 additional hetero atoms (nitrogen, sulfur or oxygen).

Description

RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 152 003 POLSKARZECZPOSPOLITA PATENT DESCRIPTION 152 003 POLAND

URZĄDOFFICE

PATENTOWYPATENT

RPRP

Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 87 06 09Additional patent to patent no.- Applied: 87 06 09

Int. Cl.5 A01N 35/06 (P. 266144) //C07C 49/403Int. Cl. 5 A01N 35/06 (P. 266144) // C07C 49/403

Pierwszeństwo: 86 06 09 Stany Zjednoczone AmerykiPriority: 86 06 09 United States of America

Zgłoszenie ogłoszono: 88 08 18Application announced: 88 08 18

Opis patentowy opublikowano: 1991 05 31Patent description published: 1991 05 31

Twórca wynalazku: Christopher G. KnudsenInventor: Christopher G. Knudsen

Uprawniony z patentu: Stauffer Chemical Company,The holder of the patent: Stauffer Chemical Company,

Westport (Stany Zjednoczone Ameryki)Westport (United States of America)

Środek chwastobójczyHerbicide

Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający jako substancję czynną nową pochodną 3-amino-2-benzoilocykloheksen-2-onu-1.The subject of the invention is a herbicide containing a novel 3-amino-2-benzoylcyclohexen-2-one-1 derivative as an active ingredient.

Związki o wzorze 2, w którym Ri i R2 oznaczają atom wodoru lub alkil, opisano w Chem. Pharm. Buli., 30/5/, 1692-1696 (1982). Nie podano żadnego zastosowania tych związków.Compounds of formula 2 in which R 1 and R 2 are hydrogen or alkyl are described in Chem. Pharm. Bull., 30 (5), 1692-1696 (1982). No application of these compounds is given.

Środek chwastobójczy według wynalazku zawiera substancję czynną i obojętny nośnik, a cechą tego środka jest to, że jako substancję czynną zawiera pochodną 3-amino-2-benzoilocykloheksen-2-onu-l o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom chlorowca, Ci-C2-alkil, korzystnie metyl, Ci-C2-alkoksyl, korzystnie metoksyl, grupę nitrową, grupę cyjanową, Ci-C2-chlorowcoalkil, korzystnie trójfluorometyl, lub grupę o wzorze R“SOn-, w którym n oznacza zero lub 2, korzystnie 2, a Ra oznacza Ci -C2-alkil, korzystnie metyl, R1 oznacza atom wodoru lub Ci -C2-alkil, korzystnie Ci-C2-alkil, zwłaszcza metyl, a najkorzystniej R1 oznacza atom wodoru lub metyl, R2 oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil, korzystnie Ci-C2-alkil, zwłaszcza metyl, a najkorzystniej R2 oznacza atom wodoru lub metyl, względnie R1 i R2 razem tworzą C2-Cs-alkilen, R3 oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil, korzystnie Ci-C2-alkil, zwłaszcza metyl, a najkorzystniej R3 oznacza atom wodoru lub metyl, R4 oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil, korzystnie Ci-C2-alkil, zwłaszcza metyl, a najkorzystniej R4 oznacza atom wodoru lub metyl, względnie R3 i R4 razem tworzą grupę keto, R5 oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil, korzystnie Ci-C2-alkil, zwłaszcza metyl, a najkorzystniej R5 oznacza atom wodoru lub metyl, Re oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil, korzystnie Ci-C2-alkil, zwłaszcza metyl, a najkorzystniej Re oznacza atom wodoru, względnie R5 i Re tworzą razem C2-C5-ałkilen, R7 i R* niezależnie oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, korzystnie chloru, fluoru lub bromu, C-i-C2-alkil, korzystnie metyl, Ci-C4-alkoksyl, korzystnie metoksyl, trójfluorometoksyl, grupę cyjanową, grupę nitrową, Ci-C4-chlorowcoaIkil, zwłaszcza trójfluorometyl, grupę o wzorze RbSOn-, w którym n oznacza zero, 1 lub 2, korzystnie 2, a Rb oznacza Ci-C4-alkil, korzystnie metyl, Ci-C4-alkil podstawiony atomem chlorowca lub grupą cyjanową, korzystnie chloro metyl, trójfluorometyl lub cyjanometyl, fenyl lub benzyl, grupę o wzorze -NRCR , W którym R* i R- niezależnie oznaczają atom wodoru lub Ci-C4-alkil, grupę o wzorze ReC/O/-, w i 152413 ι ί ) którym Re oznacza Ci-C.-alkil lub Ci-C«-alkoksyl, grupę o wzorze -SC>2NRcR0, w którym Rc i I ? mają wyżej podane znaczenie lub grupę to wzorze -N/Rc/C/O/Rd, w którym Rc i Rd mają wyżę> s podane znaczenie, Re oznacza atom wodoru lub Ci-Ca-alkil, korzystnie metyl lub etyl, R10 oznacza > atom wodoru, Ci-Ce-alkil, korzystnie Ci-C2-alkil, Ca-Ce-cykloalkil, podstawiony Ci-Ce-alkil, / korzystnie Ci-C4-alkil, w którym podstawnikami są atom chlorowca, atom wodoru, grupa cyjanowa lub karboksyl, fenyl, pódstawiony fenyl, Ci-Ce-ąlkoksyl, korzystnie Ci-C4-alkoksyl, benzyl,The herbicidal composition according to the invention contains an active substance and an inert carrier, and the feature of this composition is that it contains as active substance the 3-amino-2-benzoylcyclohexen-2-one-1 derivative of the general formula I, in which R is halogen, Ci -C2-alkyl, preferably methyl, C1-C2-alkoxy, preferably methoxy, nitro, cyano, C1-C2-haloalkyl, preferably trifluoromethyl, or a group of the formula R "SO n - in which n is zero or 2, preferably 2 and Ra is Ci -C2 alkyl, preferably methyl, R 1 is hydrogen or -C 2 alkyl, preferably Ci-C2-alkyl, especially methyl and most preferably R 1 is hydrogen or methyl, R 2 is hydrogen or Ci-C4-alkyl, preferably Ci-C2-alkyl, especially methyl and most preferably R 2 is hydrogen or methyl, or R 1 and R 2 together form a C2-Cs-alkylene, R 3 is hydrogen or Ci-C4-alkyl, preferably Ci-C2-alkyl, especially methyl and most preferably R 3 is hydrogen or methyl, R 4 is hydrogen or C 4-alkyl, preferably Ci-C2-alkyl, especially methyl and most preferably R 4 is hydrogen or methyl, or R 3 and R 4 together form an oxo, R 5 is hydrogen or Ci-C4-alkyl, preferably Ci- C2-alkyl, in particular methyl, most preferably R 5 is hydrogen or methyl, R e is hydrogen or Ci-C4-alkyl, preferably Ci-C2-alkyl, especially methyl and most preferably R e is hydrogen, or R 5 and R e together form a C2-C5-alkylene, R 7 and R * are independently hydrogen, halogen, preferably chlorine, fluorine or bromine, Ci-C2-alkyl, preferably methyl, Ci-C4-alkoxy, preferably methoxy, trifluoromethoxy , cyano, nitro, Ci-C4-chlorowcoaIkil, especially trifluoromethyl, a group of formula R b SO n - wherein n is zero, 1 or 2, preferably 2, and Rb is Ci-C4-alkyl, preferably methyl , C1-C4-alkyl substituted with a halogen atom or a cyano group, preferably chloromethyl, trifluoromethyl or cyanomethyl, phenyl or benzyl, a group of the formula -NR C R Wherein R * and R - independently represent a hydrogen atom or a C1-C4-alkyl, a group of the formula R e C / O / -, wi 152,413 ι ί) wherein R e is C 1 -C -alkyl or C 1 -C 6 - alkoxy, a group of formula -SO 2 NR c R 0 , wherein R c and I are as defined above or a group of formula the N / C R / C / O / R d, wherein R c and R d are highs> are defined above, R e is hydrogen or Ci-Ca-alkyl, preferably methyl or ethyl, R 10 is> hydrogen, C1-C6-alkyl, preferably C1-C2-alkyl, Ca-C6-cycloalkyl, substituted C1-C6-alkyl, / preferably C1-C4-alkyl where the substituents are halogen, hydrogen, cyano or carboxyl, phenyl, substituted phenyl, C1-C6-alkoxy, preferably C1-C4-alkoxy, benzyl,

2-fenyloetyl, Ci-C4-alkilo-C/O/-, Ci-C4-alkoksylo-C/O/-, C2-Ce-alkenyl, korzystnie C3-C4alkenyl, a zwłaszcza allil lub metyloallil, albo C2-Ce-alkinyl, względnie R® i R10 wraz z atomem azotu, do którego są przyłączone tworzą pierścień heterocykliczny ewentualnie zawierający 1 lub 2 dodatkowe heteroatomy, takie jak atom azotu, siarki lub tlenu.2-phenylethyl, C 1 -C 4 -alkyl-C (O) -, C 1 -C 4 -alkoxy-C (O) -, C 2 -C 6 -alkenyl, preferably C 3 -C 4 alkenyl, especially allyl or methyl allyl, or C 2 -C 6 alkynyl, or R B and R 10 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring optionally containing 1 or 2 additional hetero atoms such as nitrogen, sulfur or oxygen.

Korzystnie R oznacza atom chloru, atom bromu, Ci-C2-alkil, Ci-Ce-alkoksyl, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę Ci-C2-alkilotio lub Ci-Cr-alkilosulfonyl, a zwłaszcza atom chloru, grupę nitrową, metyl, trójfluorometyl lub metylosulfonyl.Preferably R is chlorine atom, bromine atom, C1-C2-alkyl, C1-C6-alkoxy, cyano, nitro, C1-C2-alkylthio or C1-C1-alkylsulfonyl, especially chlorine, nitro, methyl, trifluoromethyl or methylsulfonyl.

Korzystnie R7 znajduje się w pozycji 3, przy czym szczególnie korzystnie R7 oznacza atom wodoru, atom chloru, atom fluoru, trójfluorometyl, grupę cyjanową, Ci-C4-alkoksyl lub C1-C4tioalkil. Jeszcze korzystniej R7 oznacza atom wodoru. Korzystnie R8 znajduje się w pozycji 4. Najkorzystniej Re oznacza atom chlorowca, grupę cyjanową, trójfluorometyl lub grupę o wzorze RbSO2, w którym Rb oznacza Ci-C4-alkil, korzystnie metyl, lub Ci-C4-chlorowcoalkil, korzystnie chlorometyl, dwufluorometyl lub trójfluorometyl. Korzystnie jest gdy ugrupowanie cykloheksen2-onowe w związku o wzorze 1 nie ma podstawników lub gdy pozycja 4 lub 6 jest podstawiona jedną lub dwiema grupami metylowymi.Preferably R 7 is in the 3-position, wherein R 7 particularly preferably represents hydrogen, chloro, fluoro, trifluoromethyl, cyano, Ci-C4-alkoxy or C1-C4tioalkil. Even more preferably, R 7 is hydrogen. Preferably R 8 is in the 4 position. Most preferably R e is halogen, cyano, trifluoromethyl or a group of formula R b SO 2, where R b is C 1 -C 4 -alkyl, preferably methyl, or C 1 -C 4 haloalkyl, preferably chloromethyl, difluoromethyl or trifluoromethyl. It is preferred that the cyclohexen-2-one moiety in the compound of formula I has no substituents or that the 4 or 6 position is substituted with one or two methyl groups.

Określenie „Ci-C2-alkil“ obejmuje metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, II-rz.-butyl, izobutyl i III-rz.-butyl. Określenie „atom chlorowca” obejmuje atom chloru, bromu, jodu i fluoru. Określenie „Ci-C4-alkoksyl“ obejmuje metoksyl, etoksyl, n-propoksyl, izopropoksyl, n-butoksyl, II-rz.butoksyl, izobutoksyl i III-rz.-butoksyl. Określenie „Ci-C4-chlorowcoalkil“ obejmuje grupy alkilowe zdefiniowane powyżej jako „Ci-C4-alkil“, w których jeden lub większa liczba atomów wodoru została zastąpiona atomem chloru, bromu, jodu lub fluoru.The term "C1-C2-alkyl" includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, isobutyl and tert-butyl. The term "halogen" includes chlorine, bromine, iodine and fluorine. The term "C1-C4-alkoxy" includes methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, tert-butoxy, isobutoxy and tert-butoxy. The term "C 1 -C 4 haloalkyl" embraces alkyl groups as defined above as "C 1 -C 4 -alkyl" in which one or more hydrogen atoms have been replaced with chlorine, bromine, iodine or fluorine.

Związki o wzorze 1 są czynnymi herbicydami ogólnego zastosowania. Oznacza to, że są one chwastobójczo skuteczne wobec szerokiej grupy gatunków roślin. Sposób zwalczania niepożądanej roślinności przy użyciu środków chwastobójczych według wynalazku polega na nanoszeniu chwastobójczo skutecznej ilości związków o wzorze 1 na obszar, na którym zwalczanie jest pożądane.The compounds of formula I are active herbicides for general use. This means that they are herbicidally effective against a wide range of plant species. The method of controlling undesirable vegetation using the herbicidal compositions according to the invention consists in applying a herbicidally effective amount of the compounds of formula I to the area where control is desired.

W tabeli 1 podano pewne reprezentatywne związki o wzorze 1. Związkom przyporządkowano numery, które stosuje się w dalszej części niniejszego opisu.Table 1 lists some representative compounds of Formula 1. The compounds have been assigned numbers which will be used hereinafter.

Tabela 1.Table 1.

Związek Relationship - - - - nr no R R R1 R 1 R2 R 2 R3 R 3 R4 R 4 R® R® R® R® R7 R 7 R® R® R® R® R’° R '° 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 1 1 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-C1 4-C1 CHa CHa OCHa OH 2 2 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-C1 4-C1 H H. OC2HaOC 2 Ha 3 3 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-NOz 4-NOz CHa CHa OCHa OH 4 4 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-C1 4-C1 H H. OCHa OH 5 5 Cl Cl H H. H H. CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. 4-NO2 4-NO 2 CHa CHa OCHa OH 6 6 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-NOz 4-NOz CHa CHa OCHa OH 7 7 Cl Cl H H. H H. CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. 4-SO2-izo-CaH74-SO 2 -iso-CaH7 CHa CHa OCHa OH 8 8 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SO2-izo-CaH74-SO 2 -iso-CaH7 CHa CHa OCHa OH 9 9 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SO2-I1-C4H9 4-SO2-I1-C4H9 CHa CHa OCHa OH 10 10 no2 no 2 H H. H H. CHa CHa CH® CH® H H. H H. H H. 4-C1 4-C1 CHa CHa OCHa OH 11 11 NO2 NO 2 CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. H H. H H. 4-C1 4-C1 CHa CHa OCHa OH 12 12 CH3 CH 3 H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. CHa CHa OCHa OH 13 13 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-C1 4-C1 CHa CHa CHa CHa 14 14 a and H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-C1 4-C1 CHa CHa H H. 15 15 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-C1 4-C1 c2h5-c 2 h 5 - H H. 16a 16a Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa CHa CHa OCHa OH 17 17 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOz-CzHs 4-SOz-CzHs CHa- CHa- OCHa OH 18 18 no2 no 2 CH3 CH 3 CHa CHa H H. H H. H H. H H. H H. H H. CHa CHa OCHa OH

152 Μ3152 Μ3

1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 1919 Cl Cl H H. H H. H H. H~ H ~ h h H H. Cl Cl TSO2-C2H5 TSO2-C2H5 CHa CHa OCH3 OCH3 20 twenty Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa CHzCHzOCHzCHz- CHzCHzOCHzCHz- 21 21 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa -CHzCHzCHzCHz- -CHzCHzCHzCHz- 22 22 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa CHzSCHzCHz- CHzSCHzCHz- 23 23 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOCHa 4-SOCHa CHa CHa CzHeOC(OX:H2-CzH e OC (OX: H2- 24 24 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa CHa CHa (CHaO)zCHCH2- (CHaO) z CHCH2- 25 25 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa H H. CHz=C(CHa)-CH2- CHz = C (CHa) -CH2- 26 26 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI H H. CHz=C(CH3)-CH2- CHz = C (CH3) -CH2- 27 27 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CH2SCH2CH2- CH2SCH2CH2- 28 28 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CHa CHa c2H5OC(O)CH2-c 2 H 5 OC (O) CH2- 29 29 Ci You H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CHa CHa (CHaOJz-CHCHz- (CHaOJz-CHCHz- 30 thirty Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CHa CHa HOCH2CH2- HOCH2CH2- 31 31 CH3 CH 3 H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-Br 4-Br CHa CHa OCHa OH 32 32 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. Cl Cl 4-CI 4-CI CH2CH2CH2- CH2CH2CH2- 33 33 no2 no 2 CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. H H. H H. H H. -CHzCHzCHzCHz- -CHzCHzCHzCHz- 33 33 NOz Knife CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. H H. H H. H H. -CtlzCHzŁHJHzCHz- -CtlzCHzŁHJHzCHz- 35 35 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. Cl Cl 4-CI 4-CI -CHzCHzOCHzCHz- -CHzCHzOCHzCHz- 36 36 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa CH3 CH3 HOCHzCHz- HOCHzCHz- 37 37 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI H H. H H. 38 38 no2 no 2 CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. H H. H H. 4-CFa 4-CFa CzHa CzHa C2H5 C2H5 39 39 CHa CHa CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCzHs 4-SOzCzHs C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 40 40 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CHa CHa fenyl phenyl 41 41 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOCHa 4-SOCHa CHa CHa fenyl phenyl 42 42 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CHa CHa benzyl benzyl 43 43 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI H H. fenyl phenyl 44 44 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI Et Et (CHa)zCHCH(CH3)- (CHa) zCHCH (CH3) - 45 45 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CHa CHa cyklopentyl cyclopentyl 46 46 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI H H. -CHzCN -CHzCN 47 47 NOz Knife H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CFa 4-CFa CzHa CzHa CzHa CzHa 48 48 a and H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa CHa CHa benzyl benzyl 49 49 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa CzH5 CzH 5 (CHa)zCHCH(CH3)- (CHa) zCHCH (CH3) - 50 50 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa CHa CHa cyklopentyl cyclopentyl 51 51 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa CHa CHa HC C-CHz- HC C-CHz- 52 52 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CHa CHa N C-CH2CH2- N C-CH2CH2- 53 53 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa CHa CHa N C-CH2CH2- N C-CH2CH2- 54 54 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI -CHaCHaN-iCHs^CHaCHa- -CHaCHaN-iCHs ^ CHaCHa- 55 55 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CHa CHa CeHa-CHzCHz- CeHa-CHzCHz- 56 56 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa CHa CHa CeHa-CHzCHz- CeHa-CHzCHz- 57 57 NOz Knife CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CzH5 CzH 5 C2H5 C2H5 58 58 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI H H. HOCH2CH2- HOCH2CH2- 59 59 NOz Knife H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CzH5 CzH 5 C2H5 C2H5 60 60 CHa CHa CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. H H. H H. 4-Br 4-Br CzHa CzHa CzHs CzH p 61 61 NOz Knife H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI CHa CHa OCHa OH 62 62 NOz Knife H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. CHa CHa OCHa OH 63 63 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-CI 4-CI C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 64 64 NOz Knife CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. H H. H H. H H. CHa CHa CHa CHa 65 65 NOz Knife CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. H H. H H. H H. CHa CHa H H. 66 66 NOz Knife CHa CHa CHa CHa H H. H H. H H. H H. H H. H H. CzHe Hi CzHa CzHa 67 67 Cl Cl H H. H H. H H. H H. H H. H H. H H. 4-SOzCHa 4-SOzCHa C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 68 68 a and CHa CHa CHa CHa keto keto CHa CHa CHa CHa H H. 4-CHaSOz 4-CHaSOz -CHiiCHzO-CHjCHz- -CHiiCHzO-CHjCHz- 69 69 NOz Knife CHa CHa CHa CHa keto keto CHa CHa CHa CHa H H. H H. CzHa CzHa CzHa CzHa 70 70 H H. CHa CHa CHa CHa keto keto CHa CHa CHa CHa H H. H H. CHa CHa CHzCH(OCHa)z CHzCH (OCHa) with 71 71 H H. CHa CHa CHa CHa keto keto CHa CHa CHa CHa H H. 4-CI 4-CI CzHe Hi C2H5 C2H5

a) Wytworzony w przykładzie V.a) Produced in example V.

I iI and

- \ związki ο wzorze 1 są związkami nowymi, a dwuetapowy sposób ich wytwarzania przedstawiają schematy 1 i 2, na których podstawniki od R dó R10 mają wyżej podane znaczenie.Compounds ο of formula 1 are new compounds, and the two-step process of their preparation is presented in schemes 1 and 2, in which the substituents from R to R 10 are as defined above.

W etapie ze schematu 1 benzoilo-dion o wzorze 3 rozpuszcza się w rozpuszczalniku obojętnym, takim jak dwuchlorek metylenu i dodaje się nadmiar, zwykle 150-200% molowych, chlorku oksalilu, a następnie katalityczną ilość (0,1 równoważnika) dwumetyloformamidu. Mieszaninę reakcyjną miesza się w ciągu od 1 godziny do 1 dnia w temperaturze pokojowej. Produkt reakcji wyodrębnia się znanymi metodami.In Scheme 1, the benzoyl-dione of formula 3 is dissolved in an inert solvent such as methylene dichloride and an excess, typically 150-200 mole%, of oxalyl chloride is added, followed by a catalytic amount (0.1 eq) of dimethylformamide. The reaction mixture is stirred for 1 hour to 1 day at room temperature. The reaction product is isolated by known methods.

W etapie ze schematu 2 3-chloro-2-benzoilo-cykloalken-2-on o wzorze 4 poddaje się reakcji z 200 -250% molowymi I-rz.- lub II-rz.-aminy o wzorze 5 w obojętnym rozpuszczalniku. Mieszaninę miesza się przez 1-18 godzin i produkt wyodrębnia znanymi metodami.In the step of Scheme 2, the 3-chloro-2-benzoyl-cycloalkene-2-one of formula 4 is reacted with 200-250 mole% of a first or second amine of formula 5 in an inert solvent. The mixture is stirred for 1-18 hours and the product is isolated by known methods.

Związki o wzorze 1 można nanosić różnymi sposobami i w różnych stężeniach. Środki chwastobójcze według wynalazku wytwarza się przez zmieszanie związków o wzorze 1, użytych w ilości chwastobójczo skutecznej, z substancjami pomocniczymi i nośnikami stosowanymi powszechnie dla ułatwienia rozpraszania substancji czynnej w zabiegach rolniczych. Należy przy tym wziąć pod uwagę fakt, iż rodzaj preparatu i sposób nanoszenia substancji czynnej mogą wpłynąć na aktywność materiałów w danym zabiegu. Tak więc chwastobójczo czynnym związkom o wzorze 1 można nadawać postać granulatów o cząstkach stosunkowo dużych rozmiarów, proszków do zawiesin, koncentratów do emulgowania, pyłów, preparatów płynnych, roztworów i preparatów kilku innych znanych typów, w zależności od żądanego sposobu nanoszenia. Preparaty te mogą zawierać zaledwie około 0,5% lub aż około 95% wagowych lub więcej substancji czynnej. Ilość chwastobójczo skuteczna zależy od rodzaju nasion lub roślin, które chce się zwalczyć. Dawka nanoszenia wynosi około 1,12 X 10”2 - 11,2 kg/ha, korzystnie około 2,24 X 10-2 - 4,48 kg/ha.The compounds of formula I can be applied in various ways and in different concentrations. The herbicidal compositions according to the invention are prepared by mixing the herbicidally effective amount of the compounds of formula I with excipients and carriers commonly used to facilitate dispersal of the active ingredient in agricultural operations. It should be taken into account that the type of preparation and the method of application of the active substance may affect the activity of the materials in a given treatment. Thus, the herbicidally active compounds of the formula I may be formulated as relatively large particle size granules, wettable powders, emulsifiable concentrates, dusts, liquid formulations, solutions and formulations of several other known types, depending on the desired method of application. These preparations may contain as little as about 0.5% or as much as about 95% by weight or more of the active ingredient. The herbicidally effective amount depends on the type of seed or plant being controlled. The rate of application is about 1.12 X 10 "2 - 11.2 kg / ha, preferably about 2.24 x 10 -2 - 4.48 kg / ha.

Proszki do zawiesin mają postać bardzo drobnych cząstek, które łatwo ulegają zdyspergowaniu w wodzie lub innych środowiskach rozpraszających. Proszek do zawiesin nanosi się ostatecznie na glebę w postaci suchego pyłu albo w postaci dyspersji w wodzie lub innej cieczy. Typowymi nośnikami stosowanymi w proszkach do zawiesin są ziemia fulerska, iły kaolinowe, krzemionki i inne łatwo zwilżalne rozcieńczalniki organiczne lub nieorganiczne. Proszki do zawiesin wytwarza się zwykle tak, by zawierały około 5-95% substancji czynnej, przy czym zazwyczaj zawierają one także niewielką ilość zwilżacza, dyspergatora lub emulgatora dla ułatwienia zwilżania i dyspergowania. Przykładowo, proszek do zawiesin może zawierać wagowo 3-90% substancji czynnej, 0,5-2% zwilżacza, 1-8% dyspergatora i 8,5-87% jednego lub większej liczby rozcieńczalników.Wettable powders are very fine particles which are easily dispersed in water or other dispersing media. The wettable powder is finally applied to the soil as a dry dust or as a dispersion in water or some other liquid. Typical carriers for wettable powders are fuller's earth, kaolin clays, silicas and other readily wettable organic or inorganic diluents. Wettable powders are usually prepared to contain about 5-95% active ingredient, and usually also a small amount of a wetting agent, dispersant or emulsifier are included to facilitate wetting and dispersing. For example, the wettable powder may contain 3-90% by weight of the active ingredient, 0.5-2% of a wetting agent, 1-8% of a dispersant, and 8.5-87% of one or more diluents.

Koncentraty do emulgowania to jednorodne preparaty ciekłe, zdolne do ulegania zdyspergowaniu w wodzie lub innym środowisku rozpraszającym, przy czym mogą one zawierać wyłącznie związek czynny i ciekły lub stały emulgator, względnie dodatkowo mogą zawierać ciekły nośnik, taki jak ksylen, ciężkie frakcje benzynowe, izoforon i inne nielotne rozpuszczalniki organiczne. Dla zastosowania jako preparat chwastobójczy koncentraty te dysperguje się w wodzie lub innym ciekłym nośniku i w zwykły sposób opryskuje się nimi poddawany zabiegowi obszar. Procentowa zawartość podstawowej substancji czynnej może zmieniać się w zależności od sposobu nanoszenia preparatu, lecz na ogół zawartość substancji czynnej wynosi około 0,5-95% wagowych w przeliczeniu na masę środka chwastobójczego. Przykładowo, koncentrat do emulgowania może zawierać wagowo 5-55% substancji czynnej, 5-25% środka lub środków powierzchniowo czynnych, oraz 20-90% rozpuszczalnika.Emulsifiable concentrates are homogeneous liquid preparations capable of being dispersed in water or other dispersing medium, and may contain only the active compound and a liquid or solid emulsifier, or additionally they may contain a liquid carrier such as xylene, heavy petroleum fractions, isophorone and other non-volatile organic solvents. For use as a herbicidal formulation, these concentrates are dispersed in water or another liquid carrier and are sprayed onto the area to be treated in the usual way. The percentage of base active ingredient may vary depending on the method of application of the formulation, but in general the active ingredient content is about 0.5-95% by weight, based on the weight of the herbicide. For example, the emulsifiable concentrate may contain 5-55% by weight of active ingredient, 5-25% by weight of surfactant or agents, and 20-90% by weight of solvent.

Preparaty granulowane, w których substancja toksyczna znajduje się na stosunkowo gruboziarnistych cząstkach nośnika, nanosi się zwykle bez rozcieńczania na obszary wymagające stłumienia wzrostu roślinności. Typowymi nośnikami stosowanymi w granulatach są piasek, ziemia fulerska, ił atapulgitowy, iły bentonitowe, ił montmorylonitowy, wermikulit, perlit i inne materiały organiczne lub nieorganiczne, które mogą wchłaniać substancję toksyczną lub być nią powlekane. Zazwyczaj granulaty wytwarza się tak, by zawierały około 5-25% substancji czynnych, przy czym mogą one także zawierać środki powierzchniowo czynne, takie jak ciężkie frakcje benzynowe, nafta lub inne frakcje ropy naftowej, względnie oleje roślinne i/lub środki ułatwiające przyczepność, takie jak dekstryny, klej lub żywice syntetyczne. Przykładowo, granulat wytworzony metodą wytłaczania może zawierać wagowo 1-20% substancji czynnej, do 10% środka wiążącego i 70-99% jednego lub większej liczby rozcieńczalników.Granular formulations in which the toxic substance is present on relatively coarse carrier particles are usually applied without dilution to areas requiring suppression of vegetation growth. Typical carriers used in granules are sand, fuller's earth, attapulgite clay, bentonite clays, montmorillonite clay, vermiculite, perlite and other organic or inorganic materials that may absorb or be coated with a toxic substance. Typically, the granules are prepared to contain about 5-25% active ingredients, and may also contain surfactants such as naphtha, kerosene or other petroleum fractions, or vegetable oils and / or adhesion promoters such as such as dextrins, glue or synthetic resins. For example, an extrusion granulate may contain 1-20% by weight of the active ingredient, up to 10% of a binder and 70-99% by weight of one or more diluents.

Środkom chwastobójczym według wynalazku można także nadawać postać preparatów płynnych. Przykładowo, preparat płynny może zawierać wagowo 20-70% substancji czynnej, 1-10% jednego lub większej liczby środków powierzchniowo czynnych, 0,05-1 jednego lub większej liczby środków suspendujących, 1-10% środka przeciw zamarzaniu, 1-10% środka mikrobobójczego, 0,1-1 przeciwspieniacza i 7,95-77,85% rozpuszczalnika.The herbicidal compositions according to the invention may also be formulated in liquid formulations. For example, a liquid formulation may contain 20-70% by weight of active ingredient, 1-10% by weight of one or more surfactants, 0.05-1% of one or more suspending agents, 1-10% by weight of antifreeze, 1-10% by weight. a microbicide, 0.1-1 antifoam and 7.95-77.85% solvent.

Pyły, które są sypkimi mieszaninami substancji czynnej i drobnocząstkowych substancji stałych, takich jak talk, iły, mąki i inne stałe substancje organiczne i nieorganiczne działające jako środowiska rozpraszające i nośniki dla substancji czynnej, są użytecznymi preparatami w zabiegach polegających na nanoszeniu preparatów do gleby.Dusts, which are free flowing mixtures of the active ingredient and fine solids such as talc, clays, flours and other organic and inorganic solids which act as dispersing media and carriers for the active ingredient, are useful formulations in soil preparation treatments.

Pasty, będące jednorodnymi zawiesinami bardzo drobnej, stałej substancji toksycznej w ciekłym nośniku, takim jak woda lub olej, używa się do specjalnych zastosowań. Preparaty te zawierają zwykle około 5-95% wagowych substancji czynnej, a ponadto mogą zawierać niewielkie ilości zwilżaczy, dyspergatorów i emulgatorów, ułatwiających rozpraszanie. Na ogół pasty rozcieńcza się przed użyciem i nanosi w postaci cieczy opryskowej na poddawany zabiegowi obszar.Pastes, which are homogeneous suspensions of a very fine solid toxic substance in a liquid carrier such as water or oil, are used for special applications. These preparations usually contain about 5-95% by weight of the active ingredient, and may also contain small amounts of wetting agents, dispersants and emulsifiers to aid dispersion. In general, pastes are diluted before use and applied as a spray to the area to be treated.

Innymi użytecznymi preparatami stosowanymi w zabiegach zwalczania chwastów są zwykłe roztwory substancji czynnej w środowisku, w którym jest ona w pełni rozpuszczalna w danym stężeniu, np. w acetonie, alkilowanych naftalenach, ksylenie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Można także stosować ciecze opryskowe pod ciśnieniem, zwykle w postaci aerozoli, w przypadku których substancja czynna w postaci bardzo rozdrobnionej jest rozpraszana w wyniku odparowania niskowrzącego nośnika rozpuszczalnikowego stanowiącego fazę rozpraszającą, takiego jak freon.Other useful formulations for use in weed control treatments are customary solutions of the active ingredient in a medium in which it is fully soluble at a given concentration, for example in acetone, alkylated naphthalenes, xylene and other organic solvents. Pressurized spray liquids, typically in the form of aerosols, may also be used, in which the active ingredient is dispersed in finely divided form by evaporation of a low-boiling solvent carrier dispersing phase, such as freon.

Do typowych zwilżaczy, dyspergatorów i emulgatorów stosowanych w preparatach używanch w rolnictwie należą np. alkilo- i alkiloarylosulfoniany i siarczany oraz ich sole, alkohole wielowodorotlenowe, alkohole polietoksylowane, estry i aminy tłuszczowe oraz inne typy środków powierzchniowo czynnych, z których wiele jest do nabycia w handlu, środek powierzchniowo czynny, gdy się go stosuje, stanowi zwykle 0,1-15% wagowych środka chwastobójczego.Typical wetting agents, dispersants and emulsifiers used in agricultural preparations include, for example, alkyl and alkylaryl sulfonates and sulfates and their salts, polyhydric alcohols, polyethoxylated alcohols, fatty esters and amines, and other types of surfactants, many of which are available from Commercially, the surfactant, when used, generally constitutes 0.1-15% by weight of the herbicide.

Środki według wynalazku można nanosić na rośliny znanymi sposobami. Tak więc pyły i preparaty ciekłe można nanosić na rośliny przy użyciu opylaczy z napędem, opryskiwaczy wysięgnikowych i ręcznych oraz rozpylaczy. Środek można także nanosić z samolotów jako pył lub ciecz opryskową, względnie za pośrednictwem knota ze sznura, gdyż już niewielkie dawki tego środka są skuteczne. W celu modyfikacji lub zwalczania wzrostu kiełkujących nasion lub wschodzących roślin, pył i ciekłe preparaty można nanosić na glebę znanymi metodami i można je rozprowadzić w glebie na głębokość co najmniej 1,3 cm poniżej powierzchni gleby. Mechaniczne mieszanie środków fitotoksycznych z cząstkami gleby nie jest konieczne, gdyż środki te można nanosić także drogą opryskiwania lub zraszania nimi powierzchni gleby, środki według wynalazku można także nanosić przez dodawanie ich do wody nawadniającej dostarczanej na pola, które mają być poddane zabiegowi. Ten sposób nanoszenia umożliwia przenikanie środka do gleby wraz z wchłanianą przez glebę wodą. Pyły, granulaty i preparaty ciekłe nanoszone na powierzchnię gleby można rozprowadzić pod jej powierzchnią znanymi metodami, takimi jak bronowanie bronami talerzowymi, bronowanie bronami łańcuchowymi i mieszanie.The compositions according to the invention can be applied to the plants by known methods. Thus, dusts and liquid formulations can be applied to plants using powered dusters, boom and hand sprayers and sprayers. The agent can also be applied from airplanes as a dust or spray liquid, or via a rope wick, since even small doses of this agent are effective. To modify or control the growth of germinating seeds or emerging plants, dust and liquid formulations can be applied to the soil by known methods and can be spread into the soil to a depth of at least 1.3 cm below the soil surface. Mechanical mixing of phytotoxic agents with soil particles is not necessary, since the agents can also be applied by spraying or sprinkling the soil surface with them, the agents according to the invention can also be applied by adding them to the irrigation water supplied to the fields to be treated. This method of application allows the agent to penetrate into the soil together with the water absorbed by the soil. Dusts, granules and liquid preparations applied to the surface of the soil can be spread below the soil surface by known methods such as disc harrowing, chain harrowing and mixing.

Środki według wynalazku mogą zawierać również inne dodatki, np. nawozy, inne herbie) ’dy i inne pestycydy, użyte jako substancje pomocnicze lub w połączeniach z substancjami pomocniczymi opisanymi powyżej. Do nawozów, których stosowanie z omawianymi substancjami jest pożyteczne należą np. azotan amonowy, mocznik i superfosfat.The compositions according to the invention may also contain other additives, e.g. fertilizers, other herbals and other pesticides, used as adjuvants or in combination with the excipients described above. Fertilizers that are useful for use with the substances in question include, for example, ammonium nitrate, urea and superphosphate.

Poniżej przedstawiono próby biologiczne, których wyniki dowodzą chwastobójczego działania związków o wzorze 1.The biological tests that demonstrate the herbicidal activity of the compounds of formula I are presented below.

Próba A. Próba przedwschodowego działania chwastobójczego.Test A. Test of pre-emergence herbicidal activity.

W dniu poprzedzającym próbę na tacy z glebą piaszczysto-gliniastą wysiano nasiona 7 różnych gatunków chwastów, wysiewając je w rowkach w poprzek tacy, każdy gatunek w oddzielnym rowku. Użyto nasion włośnicy zielonej (FT) (Setaria viridis), chwastnicy jednostronnej (WG) (Echinochloa crus gaili), owsa głuchego (WO) (Avena fatua), wilca (AMG) (Ipomoea lacunosa), zaślazu włóknodajnego (VL) (Abutilon theophrasti), kapusty sitowej (MD) (Brassica juncea) i cibory jadalnej (YNS) (Cyperus esculentus). Wysiano tyle nasion, by po ich wzejściu uzyskać 20-40 sadzone w rowku, w zależności od wielkości roślin.On the day before the test, seeds of 7 different species of weeds were sown in a tray with sandy loam soil, sowing them in grooves across the tray, each species in a separate groove. Trichinella seeds (FT) (Setaria viridis), unilateral weed (WG) (Echinochloa crus gaili), deaf oat (WO) (Avena fatua), wolf (AMG) (Ipomoea lacunosa), fibrous velvet (VL) (Abutilon theophrasti) were used ), white cabbage (MD) (Brassica juncea) and tibia (YNS) (Cyperus esculentus). Enough seeds were sown to obtain 20-40 seeds per plant after emergence, depending on the size of the plants.

iand

Przy użyciu wagi analitycznej na celofanowy papierek do ważenia odważono 600 mg związku przeznaczonego do badań. Związek i papierek umieszczono w przejrzystej, szerokoszyjnej kolbie o pojemności 60 ml i rozpuszczono w 45 ml acetonu lub innego rozpuszczalnika. Do przejrzystej, szerokoszyjnej kolby o pojemności 60 ml przeniesiono 18 ml tego roztworu i rozcieńczono go 22 ml mieszaniny wody z acetonem (19:1) zawierającej tyle stanowiącego emulgator jednolaurynianu polieksyetylenosorbitanu, by uzyskać końcowy roztwór o stężeniu 0,5 objętościowo-objętościowych. Roztworem opryskano następnie tace z nasionami na liniowym kalibrowanym stole, w dawce 748 litrów/ha. Dawka nanoszenia wynosiła 4,48 kg/ha.Using an analytical balance, 600 mg of the compound to be tested were weighed onto a cellophane weighing paper. The compound and the paper were placed in a 60 mL clear wide-necked flask and dissolved in 45 mL of acetone or other solvent. 18 ml of this solution was transferred to a clear, wide-necked flask of 60 ml and diluted with 22 ml of a water / acetone mixture (19: 1) containing enough polyxyethylene sorbitan monoaurate emulsifier to give a final solution of 0.5 v / v. The solution was then sprayed onto the seed trays on a linear calibrated table at a rate of 748 liters / ha. The application rate was 4.48 kg / ha.

Po zabiegu tace umieszczono w cieplarni, w temperaturze 21-26,7°C, i podlewano je przez zraszanie. W 2 tygodnie po zabiegu określono stopień uszkodzenia lub zwalczenia przez porównanie z nie poddanymi zabiegowi roślinami kontrolnymi w tym samym wieku. Dla każdego gatunku zarejestrowano wskaźniki uszkodzenia od 0 do 100%, czyli zwalczenie procentowe, przy czym 0% odpowiadało brakowi uszkodzeń, zaś 100% oznaczało całkowite zwalczenie.After treatment, the trays were placed in a greenhouse at a temperature of 21-26.7 ° C and watered by sprinkling. Two weeks after treatment, the degree of damage or control was determined by comparing with untreated control plants of the same age. Damage rates from 0 to 100%, i.e. percent control, were recorded for each species, with 0% representing no damage and 100% being complete control.

Wyniki prób przedstawiono w następującej tabeli 2.The test results are shown in the following table 2.

Tabela 2.Table 2.

Zwalczenie procentowePrevention by percentage

Związek nr Relationship no FT FT WG WG wo wo AMG AMG VL VL MD MD YNS YNS 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 1 1 80 80 90 90 0 0 30 thirty 100 100 85 85 80 80 2 2 25 25 35 35 0 0 0 0 50 50 0 0 20 twenty 3 3 100 100 75 75 20 twenty 20 twenty 100 100 95 95 75 75 4 4 20 twenty 20 twenty 0 0 0 0 25 25 20 twenty 0 0 5 5 100 100 100 100 30 thirty 40 40 100 100 100 100 90 90 6 6 40 40 100 100 0 0 0 0 100 100 100 100 0 0 7 7 0 0 25 25 0 0 0 0 50 50 100 100 0 0 8 8 0 0 30 thirty 0 0 40 40 90 90 100 100 90 90 9 9 20 twenty 90 90 0 0 100 100 100 100 100 100 80 80 10 10 100 100 90 90 40 40 100 100 100 100 100 100 90 90 11 11 100 100 100 100 70 70 100 100 100 100 100 100 90 90 12 12 50 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 13 13 0 0 100 100 0 0 5 5 100 100 95 95 70 70 13 13 0 0 100 100 0 0 5 5 100 100 95 95 70 70 14 14 0 0 90 90 0 0 0 0 100 100 100 100 50 50 15 15 0 0 40 40 0 0 0 0 0 0 0 0 40 40 16 16 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 80 17 17 95 95 100 100 80 80 100 100 100 100 100 100 80 80 18 18 100 100 100 100 90 90 50 50 100 100 100 100 80 80 19 19 100 100 100 100 30 thirty 100 100 100 100 100 100 80 80 20 twenty 100 100 100 100 80 80 100 100 100 100 100 100 80 80 21 21 0 0 65 65 0 0 25 25 100 100 90 90 80 80 22 22 100 100 100 100 50 50 100 100 100 100 100 100 80 80 23 23 100 100 100 100 80 80 100 100 100 100 100 100 80 80 24 24 100 100 100 100 80 80 100 100 100 100 100 100 80 80 25 25 0 0 0 0 0 0 0 0 100 100 50 50 80 80 26 26 10 10 40 40 0 0 0 0 100 100 95 95 80 80 27 27 100 100 100 100 40 40 100 100 100 100 100 100 80 80 28 28 100 100 100 100 20 twenty 50 50 100 100 100 100 80 80 29 29 100 100 100 100 50 50 100 100 100 100 100 100 80 80 30 thirty 100 100 100 100 50 50 90 90 100 100 100 100 80 80 31 31 5 5 70 70 0 0 20 twenty 100 100 100 100 80 80 32 32 5 5 40 40 10 10 0 0 100 100 85 85 60 60 33 33 5 5 50 50 10 10 0 0 0 0 0 0 20 twenty 34 34 100 100 100 100 95 95 75 75 100 100 100 100 80 80 35 35 100 100 100 100 10 10 75 75 100 100 100 100 80 80 36 36 100 100 100 100 90 90 100 100 100 100 100 100 80 80 37 37 0 0 100 100 0 0 10 10 100 100 100 100 80 80 38 38 100 100 100 100 85 85 100 100 100 100 100 100 80 80 39 39 100 100 100 100 80 80 100 100 100 100 100 100 80 80 40 40 0 0 80 80 0 0 5 5 90 90 90 90 70 70 41 41 100 100 100 100 80 80 100 100 100 100 100 100 80 80

1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 42 42 95 95 98 98 10 10 100 100 100 100 100 100 80 80 43 43 0 0 0 0 0 0 5 5 10 10 20 twenty 0 0 44 44 5 5 85 85 0 0 0 0 100 100 100 100 80 80 45 45 30 thirty 85 85 0 0 10 10 100 100 100 100 80 80 46 46 100 100 100 100 10 10 100 100 100 100 100 100 80 80 47 47 100 100 100 100 80 80 100 100 100 100 100 100 80 80 48 48 100 100 100 100 30 thirty 100 100 100 100 100 100 80 80 49 49 10 10 100 100 0 0 100 100 100 100 100 100 80 80 50 50 100 100 100 100 10 10 100 100 100 100 100 100 80 80 51 51 100 100 100 100 80 80 80 80 100 100 100 100 80 80 52 52 100 100 100 100 10 10 100 100 100 100 100 100 80 80 53 53 100 100 100 100 80 80 100 100 100 100 100 100 — - 54 54 100 100 100 100 30 thirty 100 100 100 100 100 100 80 80 55 55 100 100 100 100 5 5 80 80 100 100 100 100 80 80 56 56 100 100 100 100 30 thirty 100 100 100 100 100 100 80 80 57 57 100 100 100 100 80 80 100 100 100 100 100 100 80 80 58 58 0 0 20 twenty 0 0 0 0 100 100 90 90 80 80 59 59 100 100 100 100 70 70 70 70 100 100 100 100 80 80 60 60 100 100 100 100 0 0 5 5 100 100 100 100 80 80 68 68 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 80 69 69 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 80 70 70 100 100 100 100 95 95 100 100 100 100 100 100 80 80 71 71 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 80

/-/ = nie badano./ - / = not tested.

Próba B. Próba powschodowego działania chwastobójczego.Test B. Test of post-emergence herbicidal activity.

Próbę tę przeprowadzono w identyczny sposób jak próbę przedwschodowego działania chwastobójczego, z tą jednak różnicą, że nasiona 7 różnych gatunków chwastów wysiano 10-12 dni przed zabiegiem. Ponadto podlewanie ograniczono do powierzchni gleby w poddanych zabiegowi tacach, a nie do listowia wzeszłych roślin. Wyniki próby powschodowego działania chwastobójczego przedstawiono w tabeli 3.This test was carried out in an identical manner to the pre-emergence herbicide test, with the difference, however, that seeds of 7 different weed species were sown 10-12 days prior to treatment. In addition, watering was limited to the soil surface in the treated trays and not to the foliage of the emerging plants. The results of the post-emergence herbicide test are presented in Table 3.

Tabela 3.Table 3.

Związek Zwalczenie procentowe _Relation Percentage recovery _

nr no FT FT WG WG WO WO AMG AMG VL VL MD MD YNS YNS 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 1 1 80 80 100 100 20 twenty 100 100 100 100 100 100 50 50 2 2 65 65 50 50 0 0 40 40 75 75 75 75 15 15 3 3 50 50 60 60 10 10 50 50 100 100 100 100 60 60 4 4 0 0 20 twenty 10 10 25 25 50 50 40 40 0 0 5 5 90 90 70 70 50 50 40 40 80 80 80 80 60 60 6 6 20 twenty 60 60 0 0 35 35 100 100 100 100 30 thirty 7 7 10 10 60 60 0 0 50 50 50 50 90 90 0 0 8 8 50 50 40 40 20 twenty 50 50 100 100 100 100 80 80 9 9 0 0 100 100 0 0 100 100 100 100 100 100 80 80 10 10 90 90 100 100 30 thirty 50 50 65 65 70 70 65 65 11 11 100 100 100 100 70 70 100 100 100 100 100 100 80 80 12 12 10 10 0 0 0 0 10 10 40 40 10 10 0 0 13 13 0 0 10 10 65 65 95 95 100 100 95 95 30 thirty 14 14 0 0 20 twenty 0 0 90 90 95 95 80 80 30 thirty 15 15 0 0 20 twenty 0 0 90 90 95 95 80 80 10 10 16 16 100 100 95 95 100 100 90 90 100 100 100 100 80 80 17 17 85 85 100 100 65 65 90 90 90 90 100 100 80 80 18 18 85 85 65 65 90 90 40 40 85 85 80 80 80 80 19 19 100 100 100 100 80 80 90 90 90 90 100 100 80 80 20 twenty 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 70 21 21 80 80 100 100 0 0 100 100 95 95 100 100 - - 22 22 100 100 100 100 98 98 100 100 98 98 100 100 80 80 23 23 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 80 24 24 100 100 100 100 95 95 100 100 100 100 100 100 80 80 25 25 0 0 10 10 0 0 10 10 50 50 20 twenty 10 10 26 26 0 0 20 twenty 0 0 10 10 50 50 20 twenty 0 0

1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 27 27 100 100 100 100 90 90 100 100 100 100 100 100 70 70 28 28 100 100 100 100 85 85 100 100 100 100 100 100 80 80 29 29 90 90 100 100 50 50 100 100 100 100 100 100 70 70 30 thirty 100 100 95 95 50 50 100 100 100 100 100 100 70 70 31 31 80 80 70 70 0 0 70 70 100 100 100 100 0 0 32 32 30 thirty 60 60 0 0 10 10 50 50 80 80 30 thirty 33 33 30 thirty 50 50 40 40 20 twenty 50 50 10 10 30 thirty 34 34 100 100 85 85 85 85 90 90 90 90 90 90 80 80 35 35 90 90 90 90 50 50 100 100 100 100 100 100 80 80 36 36 100 100 95 95 90 90 85 85 98 98 100 100 80 80 37 37 0 0 50 50 0 0 30 thirty 80 80 50 50 30 thirty 38 38 100 100 90 90 100 100 95 95 80 80 100 100 80 80 39 39 100 100 100 100 100 100 90 90 100 100 100 100 30 thirty 40 40 10 10 75 75 0 0 25 25 100 100 100 100 0 0 41 41 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 - - 42 42 30 thirty 100 100 20 twenty 100 100 100 100 100 100 0 0 43 43 0 0 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 0 0 44 44 10 10 90 90 0 0 80 80 100 100 100 100 30 thirty 45 45 80 80 100 100 0 0 100 100 100 100 100 100 30 thirty 46 46 100 100 100 100 85 85 100 100 100 100 100 100 - - 47 47 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 70 48 48 60 60 80 80 50 50 50 50 80 80 80 80 30 thirty 49 49 10 10 80 80 30 thirty 50 50 80 80 80 80 30 thirty 50 50 50 50 80 80 30 thirty 50 50 80 80 80 80 70 70 51 51 100 100 100 100 80 80 80 80 100 100 100 100 80 80 52 52 100 100 100 100 10 10 100 100 100 100 100 100 80 80 53 53 100 100 100 100 80 80 100 100 100 100 100 100 - - 54 54 100 100 100 100 30 thirty 100 100 100 100 100 100 80 80 55 55 100 100 100 100 5 5 80 80 100 100 100 100 80 80 56 56 95 95 90 90 80 80 100 100 100 100 100 100 80 80 57 57 85 85 80 80 80 80 50 50 85 85 90 90 40 40 58 58 10 10 30 thirty 20 twenty 10 10 90 90 50 50 20 twenty 59 59 80 80 80 80 80 80 90 90 90 90 100 100 80 80 60 60 80 80 80 80 50 50 50 50 90 90 100 100 80 80 68 68 85 85 80 80 85 85 60 60 80 80 80 80 70 70 69 69 80 80 80 80 80 80 80 80 80 80 80 80 80 80 70 70 60 60 70 70 50 50 80 80 90 90 90 90 60 60 71 71 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 80

(-) = Nie badano.(-) = Not tested.

Próba C. Próba przedwschodowego działania chwastobójczego wobec wielu chwastów. Kilka związków oceniono przy dawkach nanoszenia 0,56 kg/ha, badając ich działanie przedwschodowe wobec większej liczby gatunków chwastów. Tok postępowania był ogólnie podobny do próby przedwschodowego działania chwastobójczego opisanego powyżej, z tą jednak różnicą, że odważono tylko po 150 lub 75 mg badanego związku, zaś dawka nanoszenia wynosiła 374 litry/ha.Trial C. Test of pre-emergence herbicidal activity against a number of weeds. Several compounds have been evaluated at application rates of 0.56 kg / ha by testing their pre-emergence activity against a greater number of weed species. The procedure was generally similar to the pre-emergence herbicidal test described above, with the difference, however, that only 150 or 75 mg of test compound were weighed and the application rate was 374 liters / ha.

W próbie tej badano dodatkowo następujące gatunki traw:The following grass species were additionally tested in this sample:

stokłosa dachowa roof slope Bromus tectorum Bromus tectorum (DB) (DB) żywica wielokwiatowa multiflorous resin Lolium multifluorum Lolium multifluorum (ARG) (ARG) sorgo japońskie Japanese sorghum Sorghum bicolor Sorghum bicolor (SHC) (SHC) brachiaria brachiaria Brachiaria platyphylla Brachiaria platyphylla (BSG) (BSG) sesbania session Sesbania exaltata Sesbania exaltata (SESB) (SESB) strączyniec cassia Cassia obrusifólia Cassia tablecloths (SP) (SP) rzepień turnip Xanthium sp. Xanthium sp. (CB) (CB)

Wyniki próby przedstawiono w tabeli 4.The test results are presented in Table 4.

Tabela 4.Table 4.

Zwalczenie procentowePrevention by percentage

Numer związku Number relationship DB DB FT FT ARG ARG WG WG SHC SHC WO WO BSG BSG AMG AMG SESB SESB VL VL SP SP MD MD YNS YNS CB CB 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 61 61 60 60 100 100 100 100 100 100 85 85 65 65 85 85 25 25 80 80 100 100 35 35 100 100 95 95 65 65 62 62 60 60 100 100 75 75 80 80 75 75 20 twenty 70 70 25 25 90 90 100 100 0 0 100 100 50 50 50 50 63 63 - - 25 25 25 25 100 100 30 thirty 0 0 50 50 25 25 50 50 100 100 25 25 - - 0 0 20 twenty 64 64 - - 35 35 30 thirty 60 60 50 50 20 twenty 0 0 20 twenty 50 50 60 60 30 thirty - - 35 35 100 100 65 65 - - 100 100 60 60 80 80 60 60 20 twenty 0 0 25 25 35 35 50 50 0 0 - - 0 0 0 0 66 66 - - 100 100 85 85 100 100 100 100 30 thirty 35 35 35 35 60 60 75 75 0 0 - - 50 50 100 100 67 67 - - 80 80 80 80 100 100 85 85 20 twenty 80 80 95 95 100 100 100 100 45 45 - - - - 100 100

(-) = Nie badano(-) = Not tested

Próba D. Próba powschodowego działania chwastobójczego wobec wielu chwastów. Tę próbę prowadzono w identyczny sposób jak próbę przedwschodowego działania chwastobójczego, z tym jednak wyjątkiem, że stosując nasiona 14 gatunków chwastów użytych w próbie przedwschodowego działania chwastobójczego wobec wielu chwastów wysiano je na 10-12 dni przed zabiegiem. Ponadto podlewanie ograniczono do powierzchni gleby w poddanych zabiegowi tacach, a nie do listowia wzeszłych roślin. Wyniki próby powschodowego działania chwastobójczego wobec wielu chwastów przedstawiono w tabeli 5.Test D. Test of post-emergence herbicidal activity against many weeds. This test was carried out in an identical manner to the pre-emergence herbicide test except, however, that using seeds of the 14 species of weeds used in the multi-weed pre-emergence herbicide test, they were planted 10-12 days prior to treatment. In addition, watering was limited to the soil surface in the treated trays and not to the foliage of the emerging plants. The results of the post-emergence herbicide test against a number of weeds are shown in Table 5.

Tabela 5.Table 5.

Numer związku Number relationship DB DB Zwalczenie procentowe Prevention by percentage CB CB FT FT ARG ARG WG WG SHC SHC WO WO BSG BSG AMG AMG SESB SESB VL VL SP SP MD MD YNS YNS 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 61 61 35 35 40 40 60 60 70 70 65 65 20 twenty 65 65 100 100 100 100 100 100 85 85 95 95 60 60 95 95 62 62 50 50 100 100 75 75 100 100 75 75 20 twenty 85 85 40 40 80 80 90 90 0 0 35 35 20 twenty 20 twenty 63 63 - - 0 0 0 0 90 90 20 twenty 0 0 75 75 100 100 100 100 100 100 50 50 - - 10 10 50 50 64 64 - - 35 35 0 0 60 60 40 40 20 twenty 20 twenty 55 55 65 65 100 100 0 0 - - 0 0 100 100 65 65 - - 40 40 20 twenty 50 50 50 50 - - 25 25 50 50 60 60 85 85 0 0 - - 20 twenty 25 25 66 66 - - 100 100 35 35 70 70 70 70 0 0 75 75 60 60 75 75 100 100 40 40 - - 40 40 100 100 67 67 - - 0 0 0 0 100 100 0 0 0 0 95 95 98 98 100 100 98 98 45 45 - - 40 40 95 95

(-) = Nie badano(-) = Not tested

Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.The following examples illustrate the invention.

Przykład I. Koncentrat do emulgowania. Koncentrat do emulgowania sporządza się łącząc ze sobą poniższe składniki, których zawartość w preparacie podano wagowo.Example I. Emulsifiable concentrate. The emulsifiable concentrate is prepared by combining the following ingredients, the contents of which in the formulation are given by weight.

substancja czynna 24% handlowa mieszanina rozpuszczalnych w olejach sulfonianów i eterów polioksyetylenowych 10% rozpuszczalnik polarny 27% węglowodór z frakcji ropy naftowej 39%active substance 24% commercial mixture of oil-soluble polyoxyethylene sulphonates and ethers 10% polar solvent 27% hydrocarbon from the crude oil 39%

100%100%

Przykład II. Proszek do zawiesin. Proszek do zawiesin sporządza się łącząc ze sobą poniższeExample II. Powder for suspensions. The powder for suspensions is prepared by combining the following

składniki, których zawartość w preparacie podano wagowo. ingredients, the content of which in the preparation is given by weight. substancja czynna the active substance 80% 80% dwualkilonaftalenosulfonian sodowy sodium dialkyl naphthalene sulfonate 0.5% 0.5% lignosulfonian sodowy sodium lignosulfonate 7% 7% ił atapulgitowy attapulgite clay 12,5% 12.5%

100,0%100.0%

152 003152 003

Przykład III. Granulat. Granulat sporządza się wytłaczając mieszaninę poniższych składników, kt órych zawartość w preparacie podano wagowo, substancja czynna 10% lignosulfonian 5% węglan wapniowy 85%Example III. Granulate. The granulate is prepared by extruding a mixture of the following ingredients, the content of which in the preparation is given by weight, active substance 10% lignosulfonate 5% calcium carbonate 85%

100%100%

Przykład IV. Preparat płynny. Preparat płynny sporządza się łącząc ze sobą poniższe ski!Jniki, których zawartość w preparacie podano wagowo.Example IV. Liquid preparation. A liquid preparation is prepared by combining the following skins, the contents of which in the preparation are given by weight.

substancja czynna 45% eter polioksyetylenowy 5% attagel 0,05% glikol propylenowy 10%active substance 45% polyoxyethylene ether 5% attagel 0.05% propylene glycol 10%

1,2-benzoizotiazolinon-3 0,03% silikonowy środek przeciw pienienu 0,02% woda 39,9%1,2-benzisothiazolinone-3 0.03% silicone antifoam 0.02% water 39.9%

100%100%

Poniższe przykłady ilustrują wytarzanie reprezentatywnych związków o wzorze 1.The following examples illustrate the preparation of representative compounds of Formula 1.

PrzykładV.ExampleV.

A. Wytwarzanie 2-(2-chloro-4-metylosulfonylobenzoilo)-cykloheksanodionu-l,3.A. Preparation of 2- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl) -cyclohexanedione-1,3.

W temperaturze pokojowej cykloheksanodion-l,3(ll,2g,0,l mola) i 23,3 g (0,1 mola) chlorku 2-chloro-4-metylosulfonylobenzoilu rozpuszcza się w 200 ml chlorku metylenu. W trakcie chłodzenia powoli dodaje się trójetyloaminę (lig, 0,11 mola). Mieszaninę reakcyjną miesza się w temperaturze pokojowej przez 5 godzin, a potem wlewa do 2n kwasu solnego. Fazę wodną odrzuca się, a fazę organiczną suszy się za pomocą MgSC>4 i odparowuje, otrzymując jako pośredni enoloester 3-/2-chloro-4-metylosulfonylobenzoiloksy/cykloheksen-2-on-1.3-/2-chloro-4-metylosulfonylobenzoiloksy/cykloheksen-2-on-l rozpuszcza się w 200 ml acetonitrylu i w jednej porcji, na raz, dodaje się trójetyloaminę (22 g, 0,22 mola), a następnie cyjanohydrynę acetonu (0,8 g, 0,01 mola). Roztwór miesza się przez 5 godzin, a potem wlewa do 2n HCl i ekstrahuje dwukrotnie octanem etylu. Warstwę organiczną suszy się za pmocą MgSC>4 i rozpuszczalnik odparowuje, otrzymując żądany produkt, o temperaturze topnienia 140-141°C.At room temperature, the cyclohexanedione-1,3 (l, 2 g, 0.1 mol) and 23.3 g (0.1 mol) of 2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl chloride were dissolved in 200 ml of methylene chloride. While cooling, triethylamine (1 g, 0.11 mol) is slowly added. The reaction mixture is stirred at room temperature for 5 hours and then poured into 2N hydrochloric acid. The aqueous phase was discarded and the organic phase was dried with MgSO 4 and evaporated to give the 3- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyloxy enolester intermediate) cyclohexen-2-one-1.3- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyloxy) as an intermediate. cyclohexen-2-one-1 is dissolved in 200 ml of acetonitrile and triethylamine (22 g, 0.22 mol) is added in one portion at a time, followed by acetone cyanohydrin (0.8 g, 0.01 mol). The solution is stirred for 5 hours, then poured into 2N HCl and extracted twice with ethyl acetate. The organic layer is dried over MgSO 4 and the solvent is evaporated off to give the desired product, mp 140-141 ° C.

B. Wytwarzanie 3-chloro-2-/2-chloro-4-metylosulfonylobenzoilo /cykloheksen-2-onu-l.B. Preparation of 3-chloro-2- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl) cyclohexen-2-one-1.

2- /2-chloro-4-metylosulfonylobenzoilo/cykloheksanodion-l ,3 (9,8 g, 30 milimoli/mmoli) rozpuszcza się w lOOml chlorku metylenu i miesza w temperaturze pokojowej. Do tego roztworu dodaje się chlorek oksalilu (5,7 g, 45 mmoli), a następnie dwumetyloformamid (0,5 ml), w na tyle małych porcjach by można było kontrolować musowanie. Powstały roztwór miesza się przez 4 godziny, a potem wlewa do wody i ekstrahuje chlorkiem metylenu. Warstwę organiczną przemywa się znowu wodą i nasyconym roztworem K2CO3, a potem suszy za pomocą MgSC>4 i rozpuszczalnik odparowuje się otrzymując 3-chloro-2-/2-chloro-4-metylosulfonylobenzoilo/ cykloheksen-2-on-l (7,3 g, 70%) w postaci oleju, który wykorzystuje się bez dalszego oczyszczania.2- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl) cyclohexanedione-1,3 (9.8 g, 30 mmol / mmol) was dissolved in 100 ml of methylene chloride and stirred at room temperature. To this solution is added oxalyl chloride (5.7 g, 45 mmol) followed by dimethylformamide (0.5 ml) in small enough portions to control effervescence. The resulting solution is stirred for 4 hours, then poured into water and extracted with methylene chloride. The organic layer is washed again with water and saturated K2CO3 solution, then dried with MgSO4 and the solvent is evaporated to give 3-chloro-2- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl / cyclohexen-2-one-1) (7.3 g, 70%) as an oil which is used without further purification.

C. Wytwarzanie 2-/2-chloro-4-metylosulfonylobenzoilo/-3-N-metylo-N- metoksyaminocykloheksen-2-onu-l.C. Preparation of 2- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl) -3-N-methyl-N-methoxyaminocyclohexen-2-one-1.

3- Chloro-2-/2-chloro-4-metylosulfonylobenzoilo/-cykloheksen- 2-on-l (8,0 g, 23 milimole) rozpuszcza się w 80 ml THF i miesza w temperaturze pokojowej. Na raz dodaje się chlorowodorek N,O-dwumetylohydroksyloaminy (2,5 g, 27 mmoli) i trójetyloaminę (4,6 g, 46 mmola) i mieszaninę reakcyjną miesza się przez 4 godziny. Następnie mieszaninę reakcyjną wlewa się do ln HCl i ekstrahuje octanem etylu. Warstwę organiczną przemywa się 5% K2CO3, suszy z użyciem MgSC>4 i rozpuszczalnik odparowuje się, otrzymując 2,2 g (27%) substancji stałej o t.t. 109-112°C. Budowa zostaje potwierdzona wynikami analizy prowadzonej metodą spektroskopii jądrowego rezonansu magnetycznego, spektroskopii w podczerwieni i spektroskoii masowej.3-Chloro-2- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl) -cyclohexen-2-one-1 (8.0 g, 23 mmol) was dissolved in 80 ml THF and stirred at room temperature. N, O-dimethylhydroxylamine hydrochloride (2.5 g, 27 mmol) and triethylamine (4.6 g, 46 mmol) are added all at once and the reaction mixture is stirred for 4 hours. The reaction mixture was then poured into IN HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with 5% K2CO3, dried with MgSO4 and the solvent is evaporated off to give 2.2 g (27%) of a solid, mp. 109-112 ° C. The structure is confirmed by the results of the analysis conducted by nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared spectroscopy and mass spectroscopy.

Claims (1)

Zastrzeżenia patentowePatent claims Środek chwastobójczy zawierający substancję czynną i obojętny nośnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera pochodną 3-amino-2-benzoilockyloheksen-2-onu-l o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza tom chlorowca, Ci-C2-alkil, Ci-C2-alkoksyl, grupę nitrową, grupę cyjanową, Ci-C2-chlorowcoalkil lub grupę o wzorze RaSOn-, w którym n oznacza 0 lub 2, a Ra oznacza Ci-C3-alkil, R1 oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil, R2 oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil, względnie R1 i R2 tworzą razem C2-Cs-alkilen, R3 oznacza atom wodoru lub C1-C4alkil, R4 oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil, względnie R3 i R4 tworzą razem grupę keto, R5 oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil, R6 oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil, względnie R5 i R6 tworzą razem C2-Cs-alkilen, R7 i R8 niezależnie oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, C1-C4alkil, Ci-C4-alkoksyl, trójfluorometoksyl, grupę cyjanową, grupę nitrową, Ci-C4-chlorowcoalkil, grupę o wzorze RbSOn-, w którym n oznacza 0, 1 lub 2, a Rb oznacza Ci-C4-alkil ewentualnie podstawiony atomem chlorowca lub grupą cyjanową, fenyl lub benzyl, grupę o wzorze -NR°Rd, w którym Rc i Rd niezależnie oznaczają atom wodoru lub Ci-C4-alkil, grupę o wzorze ReC/O/-, w którym Re oznacza Ci-C4-alkil lub Ci-C4-alkoksyl, grupę o wzorze SO2NRcRd, w którym Rc i Rd mają wyżej podane znaczenie lub grupę o wzorze -N/Rc/C/O/Rd, w którym Rc i Rd mają wyżej podane znaczenie, R9 oznacza atom wodoru lub Ci-C4-alkil, a R10 oznacza atom wodoru, C1-C6alkil, C4-Ce-cykloalkil, podstawiony Ci-C6-alkil, fenyl, podstawiony fenyl, Ci-C6-alkoksyl, benzyl, 2-fenyloetyl, Ci-C4-alkilo-C/O/-, Ci-C4-alkoksylo-C/O/-, C2-Ce-alkenyl lub C2-C6-alkinyl, względnie R9 i R10 wraz z atomem azotu, do którego są przyłączone, tworzą pierścień heterocykliczny ewentualnie zawierający 1 lub 2 dodatkowe heteroatomy, takie jak atom azotu, siarki lub tlenu.A herbicidal composition containing the active substance and an inert carrier, characterized in that the active substance is a 3-amino-2-benzoylockylhexen-2-one-1 derivative of the general formula I, in which R is a halogen, C1-C2-alkyl, C1-C2-alkyl, -C 2 alkoxy, nitro, cyano, Ci-C2-haloalkyl, or R and R of a survey, in which n is 0 or 2 and Ra is Ci-C3-alkyl, R 1 is hydrogen or C -C 4 -alkyl, R 2 represents a hydrogen atom or Ci-4 alkyl, or R 1 and R 2 together form a C2-Cs-alkylene, R 3 is hydrogen or C1-C4 alkyl, R4 is hydrogen or Ci-C4 -alkyl or R 3 and R 4 together form a keto group, R 5 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, or R 5 and R 6 together form C 2 -C 8- alkylene, R 7 and R 8 are independently hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, Ci-C4-alkoxy, trifluoromethoxy, cyano, nitro, Ci-C4-haloalkyl, a group of formula R b of a survey, in which n is 0, 1 or 2 and R b sign of for Ci-C4-alkyl optionally substituted by halogen or cyano, phenyl or benzyl, a group of the formula -NR ° R d, wherein R c and R d are independently hydrogen or Ci-C4-alkyl, a group of formula R e C / O / - in which R e is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, a group of the formula SO 2 NR c R d , in which R c and R d are as defined above or a group of the formula -N / R c / C / O / R d , wherein R c and R d are as defined above, R 9 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl and R 10 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 4 -C 6 cycloalkyl, substituted C1-C6-alkyl, phenyl, substituted phenyl, C1-C6-alkoxy, benzyl, 2-phenylethyl, C1-C4-alkyl-C10) -, C1-C4-alkoxy-C / O), C2- ce-alkenyl or C2-C6-alkynyl, or R 9 and R 10 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring optionally containing 1 or 2 additional hetero atoms such as nitrogen, sulfur or oxygen. H-NZ HN Z Wzór 6 (CI0C)2 Formula 6 (CI0C) 2 Schemat 1 ^θθScheme 1 ^ θθ ΟνΟν R5 R6 ClR 5 R 6 Cl Wzór 4Formula 4 Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Department of Publishing of the UP RP. Circulation 100 copies Cena 3000 złPrice: PLN 3,000
PL1987266144A 1986-06-09 1987-06-09 Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones. PL152003B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/872,079 US4775411A (en) 1986-06-09 1986-06-09 Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL266144A1 PL266144A1 (en) 1988-08-18
PL152003B1 true PL152003B1 (en) 1990-10-31

Family

ID=25358789

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1987266144A PL152003B1 (en) 1986-06-09 1987-06-09 Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones.

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4775411A (en)
EP (1) EP0249813B1 (en)
JP (1) JP2509623B2 (en)
KR (1) KR950006392B1 (en)
CN (1) CN87104123A (en)
AR (1) AR243502A1 (en)
AT (1) ATE65492T1 (en)
AU (1) AU592873B2 (en)
BG (1) BG60285B2 (en)
BR (1) BR8702902A (en)
CA (1) CA1291756C (en)
CZ (1) CZ282129B6 (en)
DE (1) DE3771590D1 (en)
DK (1) DK171529B1 (en)
ES (1) ES2044868T3 (en)
FI (1) FI86414C (en)
GR (1) GR3002358T3 (en)
GT (1) GT198700025A (en)
HU (1) HU204165B (en)
IL (1) IL82798A (en)
MY (1) MY100206A (en)
NZ (1) NZ220486A (en)
PH (1) PH25548A (en)
PL (1) PL152003B1 (en)
PT (1) PT85027B (en)
SK (1) SK419387A3 (en)
TR (1) TR24110A (en)
YU (1) YU47047B (en)
ZA (1) ZA874098B (en)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4775411A (en) * 1986-06-09 1988-10-04 Stauffer Chemica Company Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones
JP2717687B2 (en) * 1988-02-13 1998-02-18 日本曹達株式会社 Pyridazinone derivative and method for producing the same
US5270340A (en) * 1988-12-27 1993-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-cyclohexen-1-yl-amine fungicidal and herbicidal agents
US5173105A (en) * 1991-02-05 1992-12-22 Imperial Chemical Industries Plc Certain substituted bis(2-benzoyl-3-oxo-cyclohexenyl)diamines
AR023255A1 (en) * 1999-05-13 2002-09-04 Idemitsu Kosan Co BLUE COMPOUNDS AND HERBICIDE COMPOSITIONS CONTAINING THEM
AU2001242451A1 (en) * 2000-03-09 2001-09-17 Syngenta Participations Ag Acylated phenyl or pyridine herbicides
KR100658090B1 (en) * 2000-08-25 2006-12-14 주식회사 코오롱 A measuring method for crimp properties of sea-island type staple, and a nonwoven fabric for artificial leather
KR20040029410A (en) * 2001-08-08 2004-04-06 바스프 악티엔게젤샤프트 Benzoylcyclohexenone Derivatives
PT104664A (en) 2009-07-07 2011-01-07 Sapec Agro S A STABLE CRYSTALLINE POLYMER OF 2- (2-CHLORO-4-MESYL-BENZOYL) CYCLOHEXANE-1,3-DIONA AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
AU2010278335A1 (en) * 2009-07-29 2012-02-16 Bayer Cropscience Ag 2-(3-alkylthiobenzoyl)cyclohexanediones and their use as herbicides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS577122B2 (en) * 1973-12-24 1982-02-09
TR22585A (en) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co SOME 2- (2'-ALKILBENZOIL) -1,3-SIKLOHEKSANDIONS
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4775411A (en) * 1986-06-09 1988-10-04 Stauffer Chemica Company Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones

Also Published As

Publication number Publication date
BG60285B2 (en) 1994-04-25
AU592873B2 (en) 1990-01-25
DK171529B1 (en) 1996-12-23
YU47047B (en) 1994-12-28
FI86414C (en) 1992-08-25
KR880000381A (en) 1988-03-25
PT85027B (en) 1990-03-08
YU105387A (en) 1988-08-31
MY100206A (en) 1990-04-10
PT85027A (en) 1987-07-01
EP0249813A1 (en) 1987-12-23
ES2044868T3 (en) 1994-01-16
HU204165B (en) 1991-12-30
CZ282129B6 (en) 1997-05-14
GR3002358T3 (en) 1992-12-30
AR243502A1 (en) 1993-08-31
US4775411A (en) 1988-10-04
SK278924B6 (en) 1998-04-08
FI872548A0 (en) 1987-06-08
FI872548A (en) 1987-12-10
CZ419387A3 (en) 1997-02-12
CN87104123A (en) 1988-01-20
AU7388687A (en) 1987-12-10
BR8702902A (en) 1988-03-08
DK290487A (en) 1987-12-10
ATE65492T1 (en) 1991-08-15
ZA874098B (en) 1988-03-30
EP0249813B1 (en) 1991-07-24
PH25548A (en) 1991-08-08
CA1291756C (en) 1991-11-05
JPS62298563A (en) 1987-12-25
JP2509623B2 (en) 1996-06-26
DE3771590D1 (en) 1991-08-29
TR24110A (en) 1991-03-20
FI86414B (en) 1992-05-15
DK290487D0 (en) 1987-06-04
IL82798A (en) 1991-05-12
SK419387A3 (en) 1998-04-08
NZ220486A (en) 1989-06-28
IL82798A0 (en) 1987-12-20
KR950006392B1 (en) 1995-06-14
PL266144A1 (en) 1988-08-18
HUT44396A (en) 1988-03-28
GT198700025A (en) 1988-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL148140B1 (en) Herbicide
PL148142B1 (en) Herbicide
PL151845B1 (en) 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones, a process for their production and a herbicidal composition containing them
PL152003B1 (en) Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones.
CA2052263C (en) Herbicides
SK105098A3 (en) Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds
JP2004525987A (en) Synergistic herbicides containing benzoylcyclohexanedione for use in rice crops
JPH0832684B2 (en) Certain 3-benzoyl-4-oxolactams
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
RO104203B1 (en) Solid herbicidal composition
JPS6365069B2 (en)
SU1189343A3 (en) Method of producing thiadiazoles or their acid-additive salts
JPS6326757B2 (en)
JP3687933B2 (en) Herbicide composition for paddy field
JPS6314711B2 (en)
JPS6314713B2 (en)
US4650512A (en) Oxazolidone herbicides and methods of use
JP3789558B2 (en) Herbicide composition for paddy field
JP3687934B2 (en) Herbicide composition for paddy field
JP3712137B2 (en) Herbicide composition for paddy field
JPS6314714B2 (en)
JPH0419961B2 (en)
JP3590147B2 (en) Paddy field herbicide composition
JP3687928B2 (en) Herbicide composition for paddy field
JP3563174B2 (en) Paddy field herbicide composition