JPS62298563A - 置換された３−アミノ−２−ベンゾイル−シクロヘキシ−２−エノン類 - Google Patents

置換された３−アミノ−２−ベンゾイル−シクロヘキシ−２−エノン類

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JPS62298563A
JPS62298563A JP62142404A JP14240487A JPS62298563A JP S62298563 A JPS62298563 A JP S62298563A JP 62142404 A JP62142404 A JP 62142404A JP 14240487 A JP14240487 A JP 14240487A JP S62298563 A JPS62298563 A JP S62298563A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ３、発明の詳細な説明 〔発明の技術的背景〕 構造式 〔式中、Ｒ，およびＲ２は水素原子またはアルキル基で
ある。〕 で表される化合物はヘミ・ファルマ、プル（ｃｈｅａｐ
。
Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、）、３０（５）　、１６９２
〜１６９６（１９８２）に記載されている。この化合物
について有用性は予想されていない。
〔発明の目的〕
本発明は３−（置換オキシ）−２−ベンゾイル−シクロ
ヘキシ−２−エノン類および除草剤としてのそれの用途
に関する。
〔発明の構成〕 本発明の一つの実施形態は、ベンソイル部分の２−位が
後記の如く置換されておりそして４−位が電子求引性基
、例えばハロゲン原子、シアノ基、トリフルオルメチル
基またはニトロ基で置換されている除草活性のある置換
された３−（置換オキシ）−２−ベンゾイル−シクロヘ
キシ−２−エノン類とそれの為の不活性の担体とより成
る除草剤組成物である。シクロヘキシ−２−エノン部分
の４−１５−および６−位が、置換されていてもよく、
殊に後記の基で置換されていてもよい。更に好ましくは
シクロヘキシ−２−エノン部分が置換基を有していない
かまたは４−または６−位が一つまたは二つのメチル基
で置換されている。ベンゾイル部分の３−１４−または
５−位が置換されていてもよく、殊に後記の基で置換さ
れていてもよい。
本発明の範囲には次の構造式で表される新規化合物も包
含される： 式中、Ｒはハロゲン原子；炭素原子数１〜２のアルキル
基、殊にメチル基；炭素原子数１〜２のアルコキシ基、
殊にメトキシ基：ニトロ基；シアノ基；炭素原子数１〜
２のハロアルキル基、殊にトリフルオルメチル基；また
はＲｅＳＯ，−（但し、ｍは０または２、殊に２であり
そしてＲｄ″は炭素原子数１〜２のアルキル基、殊にメ
チル基である。）である、好ましくはＲは塩素原子、臭
素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、炭素原子数１
〜２のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数
１〜２のアルキルチオ基または炭素原子数１〜２のアル
キルスルホニル基である。
Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲ１は水素原子またはメチル基であ
り； Ｒ２は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲ２は水素原子またはメチル基であ
るか または ＲｄとＲ２とが一緒に成って炭素原子数２〜５のアルキ
レン基である。
Ｒ３は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲ３は水素原子またはメチル基であ
り； Ｒ４は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲ４は水素原子またはメチル基であ
るか または Ｒ３とＲ４とは一緒に成ってオキソ基である。
Ｒ５は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲ３は水素原子またはメチル基であ
り； Ｒｂは水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲｂは水素原子であるか または ＲｓとＲ＆とが一緒に成って炭素原子数２〜５のアルキ
レン基である。
Ｒ１とＲ１とは互いに無関係に（１）水素原子、（２）
ハロゲン原子、殊に塩素原子、弗素原子または臭素原子
、（３）炭素原子数１〜４のアルキル基、殊にメチル基
、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、殊にメトキ
シ基、（５）トリフルオルメトキシ基、（６）シアノ基
、（７）ニトロ基、（８）炭素原子数１〜４のハロアル
キル基、特にトリフルオルメトチル基、（９）Ｒゝ５Ｏ
ｎ−（但し、ｎは０．１または２の整数、殊に２であり
そしてＲｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル基、殊
にメチル基、■）ハロゲンまたはシアノ基で置換された
炭素原子数１〜４のアルキル基、殊にクロロメチル基、
トリフルオルメチル基またはシアノメチル基、（ｃ）フ
ェニル基または（ｄ）ベンジル基である。）、ｑＯ）−
Ｎ１３Ｒ４（但し、１３およびＲ４は互いに無関係に水
素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基である。）
、００　Ｒ＠Ｃ（０）−（但し、Ｒｄ″は炭素原子数１
〜４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ
基である−　）　、Ｑ２）−ＳＯＪＲｃＲｃ　（但し、
「およびＲ４は上記と同様に定義される。）または（１
３）−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（０）Ｒｃ　（但し、１３オヨヒＲ
４は上記と同様に定義される。）である。
Ｒ９は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊にメチル基またはエチル基である。
ＲＩｏは（ａ）水素原子、（ｈ）炭素原子数１〜６、殊
に１〜２のアルキル基、（ｃ）炭素原子数４〜６のシク
ロアルキル基、（ｄ）置換された炭素原子数１〜６、殊
に１〜４のアルキル基、その際置換基はヘロゲン原子、
水素原子、シアノ基またはカルボキシ基であり、（ｅ）
フェニル基　、（ｆ）置換フェニル基、（噂炭素原子数
１〜６殊に１〜２のアルコキシ基、（ｈ）ベンジル基、
（ｉ）フェネチル基、（ｊ）炭素原子数１〜４アルキル
−Ｃ（０）−基、（ｈ）炭素原子数１〜４アルコキシ−
Ｃ（０）−基、（１）炭素原子数２〜６、殊に３〜４の
アルケニル基、特にアリル基およびメタアリルＭ　＊　
ｔ、ニー　ハ（ホ）炭素原子数２〜６のアルキニル基で
あるかまたは Ｒ９とＲＩＧとはそれらが結合している窒素原子と一緒
に成ってヘテロ環を形成し、そして０．１または２個の
追加的なヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子または酸素原
子）を含有している。
“炭素原子数１〜４のアルキル基”なる言葉には、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、第ニーブチル基、イソ−ブチル基および
第三−ブチル基が包含される。“炭素原子数１〜４のア
ルコキシ基”なる言葉には、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、第ニーブトキシ基、イソ−ブトキシ基および第三−
ブトキシ基が包含される。“炭素原子数１〜４のハロア
ルキル基”なる言葉には、炭素原子数１〜４のアルキル
基のところで規定したアルキル基の一つ以上の水素原子
が塩素原子、臭素原子、沃素原子または弗素原子に交換
されているアルキル基が包含される。
Ｒ？は３−位にある。特に有利なＲ７は水素原子、塩素
原子、弗素原子、トリフルオルメチル基、シアノ基、炭
素原子数１〜４のアルコキシ基または炭素原子数１〜４
のチオアルキル基である。
更に好ましいＲ１は水素原子である。有利なＲ＠はハロ
ゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基またはＲｃ
ｓｏ、−（但し、Ｒゝは炭素原子数１〜４のアルキル基
、殊にメチル基；または炭素原子数１〜４のハロアルキ
ル基、殊にクロロメチル基、ジフルロロメチル基または
トリフルオロメチル基である。
本発明の化合物は非選択性タイプの活性な除草剤である
。即ち、このものは広範囲の植物種に対しての除草にお
いて有効である。本発明の不所望の植物の防除方法は、
防除の必要な場所に上記化合物の除草に有効な量を適用
するものである。
本発明の化合物は以下の二段階の一般的方法で製造する
ことができる。
〔反応式中、ＲからＲ８までは上に規定した通りである
。〕 方法段階（ａ）では一般に、ベンゾイル−ジオンを不活
性の溶剤、例えばメチレンジクロライドに熔解し、過剰
（通例には１５０〜２００モルχ）のオキザリルクロラ
イドを添加し、続いて触媒量（０，１当量）のジメチル
ホルムアミドを添加する。この反応混合物を室温で１時
間乃至１日撹拌する。反応生成物を通例の技術を用いて
単離する。
〔反応式中、ＲからＲ１０までは上に規定した通りであ
る。〕 方法段階（ｂ）では一般に、３−クロｐ−２−ベンゾイ
ルシクロアルキ−２−エノンを不活性の溶剤中で２００
〜２５０モルχの第一−または第二アミンと反応させる
、この混合物を１〜１８時間撹拌しそして生成物を慣用
の技術を用いて単離する。
方法段階（ａ）で用いる前駆体のベンゾイル−ジオン類
は次の二段階の一般的な方法で製造することができる： この方法は反応式（１）に示される如くエノールエステ
ル中間体を経て進める。最終生成物は反応式（２）に示
される如くエノールエステルの転移によって得られる。
これらの二つの反応は、段階（２）を行う前に通例の技
術を用いて単離およびエノールエステルの回収を行うこ
とによってまたは、エノールエステルの形成後に反応媒
体にシアン化物源を添加することによる別々の段階とし
てまたは反応（１）の開始前にシアン化物源を含有させ
ることに、よる一段階で行うことができる。
υ 〔式中、ＲからＲ８までは上に規定した通りでありそし
て中位の塩基も規定された通りであり、殊にトリーＣｔ
　””’ＣｈＣチーキルアミン、アルカリ金属炭酸塩ま
たはアルカリ金属燐酸塩である。〕 一般に、段階（１）においてはジオンまたは置換ベンゾ
イル反応成分のモル量を、１モル量または過剰モル量の
塩基と一緒に用いる。二つの反応成分を有機溶剤、例え
ばメチレンクロライド、トルエン、エチルアセテートま
たはジメチルホルムアミド中で一緒にする。塩基または
ベンゾイル反応成分を冷却下にこの反応混合物に添加す
るのが有利である。この混合物を、反応が実質的に完了
するまでＯ〜５０″Ｃで撹拌する。
反応生成物を通例の技術によって処理する。
本・シアン化物源；　中位の塩基・上記に規定した通り
で、Ｒ−Ｒｅは上記規定の通り。
−ｇに、反応段階（２）では１モルのエノールエステル
中間体を、１〜４モルの塩基、殊に約２モルの中位の塩
基および０．０１〜約０．５モルまたはそれ以上、殊に
約０．１モルのシアン化物源（例えばシアン化カリウム
またはアセトン−シアノヒドリン）と反応させる。この
混合物を、転移が実質的に完了するまで反応容器中で８
０°Ｃ以下、殊に約２０〜約４０°Ｃの温度で撹拌しそ
して所望の生成物を通例の技術によって回収する。
“シアン化物源”という言葉は、転移条件のもとでシア
ン化水素および／またはシアン化物アニオンであるかま
たはこれらを発生する物質または物質群を意味する。
この方法は、触媒量のシアン化物アニオン源および／ま
たはシアン化水素の存在下にエノールエステルを基準と
いて過剰のモル量の中位の塩基を用いて実施する。
有利なシアン化物源には、アルカリ金属シアン化物、例
えばシアン化ナトリウムおよび−カリウム；アルキル基
中炭素原子数１〜４のメチルアルキル−ケトン類のシア
ノヒドリン類、例えばアセトンまたはメチル−イソブチ
ル−ケトン−シアノヒドリン類；ベンズアルデヒドのま
たは炭素原子数２〜５の脂肪族アルデヒド類のシアノヒ
ドリン類、例えばアセトアルデヒド−、プロピオンアル
デヒド−シアノヒドリン等ニジアン化亜鉛：　トリー（
低級アルキル）−シリル−シアン化物、特にトリメチル
シリルシアン化物；およびシアン化水素それ自体がある
。シアン化水素が、比較的に迅速に反応しそして安価で
あることから特に有利である。シアノヒドリン類の内、
特に有利なシアン化物源はアセトシアノヒドリンである
。
シアン化物源はエノールエステルを基準として約５０モ
ル２までの量で用いる。約４０°Ｃで許容可能な速度の
反応を、小規模に行う為には、約１モルχ程の少ない量
を用いて得ることができる。大規模の反応は約２モルχ
のレベルの僅かに多い量の触媒にてより再現性のある結
果が得られる。一般に約１〜１０モルχのシアン化物源
が有利である。
この方法はエノールエステルに関しては過剰のモル量の
中位の塩基を用いて行う。“中位の塩基”という言葉は
、塩基として作用しそしてその塩基としての強度または
活性が強塩基、例えば（エノールエステルの加水分解の
原因になり得る）水酸化物と弱い塩基、例えば（機能的
に有効でない）炭酸水素塩との間にある物質を意味する
０本発明において用いるのに適する中位の塩基には、有
機系塩基、例えば第三−アミン類および無機系塩基、例
えばアルカリ金属炭酸塩および燐酸塩の両方がある。適
する第三−アミン類にはトリアルキルアミン類、例えば
トリエチルアミンが含まれる。適する無機系塩基には炭
酸カリウムおよび燐酸三ナトリウムが含まれる。
塩基はエノールエステル１モル当たり約１〜約４モル、
殊に約２モルの量で用いる。
シアン化物源がアルカリ金属シアン化物、特にシアン化
カリウムの場合には、相転移触媒が反応中に含まれてい
てもよい。特に適する相転移触媒はクラウン（ｃｒｏｗ
ｎ）−エーテルｉである。
本発明においては沢山の種々の溶剤を、酸クロライドま
たはアクリレート化生成物の性質に依存して用いること
ができる。この反応に有利な溶剤は１〜２−ジクロロエ
タンである。反応成分または生成物に依存して使用可能
な他の溶剤には、トルエン、アセトニトリル、メチレン
クロライド、エチルアセテート、ジメチルホルムアミド
およびメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）がある。
一般に反応成分またはシアン化物源の性質に依存して転
移反応は約５０°Ｃまでの温度で行うことができる。
上記の置換されたベンゾイルクロライド類は、“リージ
ェンツ・ホア・オーガニック・シンセシス（Ｒｅａｇｅ
ｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ
）”　ｓ第１巻、Ｌ、Ｆ、フィザー（Ｆｉｅｓｅｒ）お
よびＨ，フィーザ（Ｆｊｅｓｅｒ）、第７６７〜７６９
頁（１９６７）の教示することに従って、相応する置換
安息香酸から製造できる。
ＲＲ 〔式中、ＲＳＲｃおよびＲ１１は前に規定した通りであ
る。〕 置換安息香酸は、ザ・ケミストリー・オブ・カルボキシ
リック・アシド・アンド・エステルズ（Ｔｈｅ　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｎｄ　
ｅｓｔｅｒｓ）、著者：Ｓ、パタイ（Ｐａｔａｉ）　、
Ｊ、ライレイ・アンド・サンズ（Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　
５ｏｎｓ）、ニューヨーク（１９６９）およびサーベイ
・オブ・オーガニック・シンセシス（Ｓｕｒｖｅｙ　ｏ
ｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）”、　Ｃ，
Ａ。
ビエーラー（Ｂｕｅｈｌｅｒ）およびり、Ｆ、／＜−’
ノア　（Ｐｅａ−ｓｏｎ）、Ｊ、ライレイ・アンド・サ
ンズ（Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄＳｏｎｓ）、（１９７０）で
教示することに従う広範な一般的方法で製造できる。
以下に、そこに記載された方法の四つの代表例を示す： 〔式中、ＲＳＲ？およびＲ１１は前に規定した通りであ
る。〕 反応ａ）において置換ベンゾニトリルを数時間硫酸水溶
液中で還流下に加熱する。この混合物を冷却しそして反
応生成物を慣用の技術によって分離する。
〔式中、Ｒ、ＲｃおよびＲ１は前に規定した通りである
。〕 反応ｂ）において置換アセトフェノンを次亜塩素酸塩水
溶液中で数時間還流下に加熱する。この混合物を冷却し
そして反応生成物を慣用の技術によって単離する。
ＲＲ 〔式中、Ｒ、ＲｃおよびＲｅ４よ前に規定した通りであ
りそしてＸは塩素原子、臭素原子または沃素原子である
。〕 置換芳香族ハロゲン化物は、エーテルの如き溶剤中でマ
グネシウムを用いて反応させる。次いでこの溶液を、粉
砕したドライアイスの上に注ぎかけそして安息香酸を慣
用の技術で単離する。
以下の実施例にて本発明の代表的化合物の合成を教示す
る。
叉腹拠土 ２−（２−クロロ−４−メ　ンスルホニルベンソイ１〜
３−シクロヘキサンジオン（１１，２ｇ、　０．１モル
）および２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイル
−クロライド（２３，３ｇ、　０．１モル）を２００ｄ
のメチレンクロライド中に室温のもとで溶解する。トリ
エチルアミン（１１ｇ、０．１１モル）を冷却下にゆっ
くり添加する。この反応混合物を室温で５時間撹拌し、
次いで２規定の塩酸中に注ぎ込む。水性相を捨てそして
有機相をＭｇ５Ｑａで乾燥しそして蒸発処理して、中間
体のエノールエステルの３−（２−クロロ−４−メタン
スルホニルベンゾイルオキシ）シクロヘキシ−２−エノ
ンを得る。
この３−（２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキシ−２−エノンを２００　ｍのア
セトニトリルに溶解しそしてトリエチルアミン（２２ｇ
、　０．２２モル）を一度に全部添加し、次いでアセト
ンシアノヒドリン（０，８ｇ　、　０．０１モル）を添
加する。この溶液を５時間撹拌し、次いで２規定の塩酸
に注ぎ込みそしてエチルアセテートで二回抽出処理する
。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥しそして溶剤を蒸発させて
生成物を得る。
２−（２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイル）
シクロヘキサン−１，３−ジオン（９，８ｇ　、３０ミ
リモル）を１００　ｄのメチレンクロレイド中に？容解
し、室温で撹拌する。この溶液にオクザリルクロライド
（５，７ｇ　、　４５ミリモル）を、次いでジメチルホ
ルムアミド（０，５ｄ）を泡立ちを抑制するのに充分な
程の少量ずつ回分的に添加する。
得られる溶液を４時間撹拌し、次いで水に注ぎ込みそし
てメチレンクロライドで抽出する。有機相を再び水で洗
浄し、飽和のＫｔＣＯｘ水溶液で洗浄し、次いでＭｇＳ
Ｏ４で乾燥し、溶剤を蒸発させて、更に浄化することな
く使用する油状物として３−クロロ−２（２−クロロ−
４−メタンスルホニルベンゾイル）シクロヘキシ−２−
エノン（７，３ｇ、７０χ）を得る。
（ＩＩ３ ３−クロロ−２−（２−クロロ−４−メタンスルホニル
ベンゾイル）シクロへ、キシ−２−エノン（８，０ｇ　
。
２３ミリモル）を８０Ｉｌ１１＋のＴＨＦに溶解しそし
て室温で撹拌する。Ｎ、Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン
−ヒドロクロライド（２，５ｇ　、　２７ミリモル）お
よびトリエチルアミン（４，６ｇ　、　４６ミリモル）
ヲ一度に添加しそしてこの反応混合物を４時間撹拌する
０次いでこの反応混合物を１規定のＨＣｆに注ぎ込みそ
してエチルアセテートで抽出する。有機相を５１のＫｔ
ＣＯ３で洗浄し、Ｍｇ５Ｏａで乾燥しそして溶剤を蒸発
させて固体（２，２ｇ　、　２７χ、融点１０９〜１１
２°Ｃ）を得る。その構造は核磁気共鳴スペクトル、赤
外線吸収スペクトルおよび質量分析スペクトルのデータ
で確認された。
上記方法で製造できる選らんだ化合物を以下の表に示す
、化合物番号は各化合物を表示するものであり、後記に
おいても一貫して用いている。
第１考 ＩＣｊ！ＩＩＨＨ１１Ｈ１１Ｈ４−ＣｍＩＣＩｌｓｏｃ
ｏｓ２　　　ＣＩ　　ＩＩ　　ＨＨＨＩＩ　　Ｉｆ　　
Ｈ４−Ｃ４！　　　　Ｈｏｃ、ｏ。
３　　　ＣＩ　　ＨＨＨＮ　　ＨＩＩ　　ＩＩ　　４−
Ｎｏｔ　　　　Ｃｌ１ｉ　　ＯＣＨ＊４　　　Ｃｍ！Ｈ
ＨＨＨＩｔ　　Ｈ８４−ｉ　　　　Ｈｏｃｏｓ５　　　
ＣＩ　　ＩＩ　　８　　ＣＨ３Ｃｌ３ＨＨＩＩ　　４−
Ｎｏｔ　　　　Ｃ１１ｓ　　０ＣＩＩｓ６　　　　　Ｃ
Ｉ　　　ＨＩＩ　　　　ＨＨＨＨＨ４−Ｎｏｔ　　　　
　　　ＣＬ　　　　０ＣＨｘ７　　　ＣＩ　　ＩＩ　　
ＨＣＨ３ＣｌＨＩＩ　　Ｈ４−５Ｏｘ−４−ＣｓＴｏＣ
Ｈｓ　　０ＣＲ３８ＣＩ　　ＨＨＩＩ　　ＨＩＩ　　Ｈ
８４−５Ｏｘ−４−ＣｓＴｏＣＩＩｓ　　ＯＣＨ＊９　
　　Ｃｊ！　　ＨＨＩｆ　　ＨＨＨ８４−Ｓｏｗ−ｎ−
Ｃ−Ｈ８４−５ｏ　　０ＣＩＩｓ１０　　　Ｎｏｔ　　
ＨＨＣＨ３Ｃｌ３ＨＨＨ４−ＣＩ　　　　ＣＨａ　　０
ＣＨ３１１Ｎｏｔ　　ＣＨ３ＣＨｓｌｌ　　１１　　Ｈ
ＨＨ４−Ｃｊ！　　　　ＣＨｓ　　ＯＣＨ！１２　　　
ＣＨｓ　　ＨＨＨＨＩＩ　　ＨＨＨＣ１１ｓ　　０ＣＨ
３１３ＣＩ　　ＨＨＨＩＩ　　ＩＩ　　ＨＨ４−ＣＩ　
　　　ＣＨＩＣＩｓ第−表の続き Ｉｓ　　ＣＩ　　ＨＩＩ　　ＨＩｆ　　ＨＨＨ４−ＣＩ
　　　ＣＩＨｓ−Ｈ１６″）Ｃｊ！　　ＨＨＨＨＨＨＨ
４−３ＣｈＣＨｓ　　ＣＨｓ　　ＱＣＨｉ１７　　ＣＩ
　ＩＩＨＩＩ　　ＨＨＨＨ４−５（ｈ−ＣＩｌｌｓ　Ｃ
Ｈｓ　　０ＣＩｈ１８　　ＮＯｘ　ｃｏ、ｃｕ、ｎ　　
ＨＨＨＨＨ’　　　Ｃ１１ｓ　　０ＣＲｓ１９　　Ｃｆ
ｆ１　　ＩＩ　　ＨＨＨＨＨＣｊ！　４−５Ｏｔ−Ｃａ
ｌｌｓ　ＣＨｓ　　０ＣＨ３２０ＣＩ　　ＨＨＨＨＨＨ
８４−Ｓ８４−５Ｏ−ＣＨｔＣＩＩｔＯＣＩ（ｔＣＨｔ
−２１ＣＮ　　ＨＩＩ　　ＨＨＩＩ　　Ｈ８４−３Ｏ１
Ｃ１ｈ　　−ＣＨｔＣＩＩｉＣＩＩｔＣＨｚ−２２Ｃ４
！　　ＩＩ　　ＨＨＨＨＩＩ　　Ｈ４−５Ｏ＊Ｃ１１ｓ
　　−ＣＨｔＳＣＨｔＣＨｔ−２３ＣＩ　ＨＨＨＨＨＨ
１１４−５ＯｔＣ１ｌｓ　Ｃ１１ａ　−ＣｔＨｓＯＣ（
０）ＣＨｘ−２５Ｃｊ！　　ＨＨＩＩ　　ＨＨＨ１１４
−５ＯｉＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｃ１１ｔ−Ｃ（ｃＨｘ）−Ｃ
Ｈｌ−２６ＣＩ　ＨＨＩＩ　　ＨＨＨＩＩ　４−Ｃｊ！
　　　ＨＣＩｈ□Ｃ（ｃＩｌｓ）−ＣＨｔ−２７ＣＩ　
　ＨＨＩＩ　　ＨＨＨＨ４−Ｃｊ！　　　−ＣＩＩｔＳ
ＣＨｔＣＨｚ−２８ＣＩ　　ＨＨＨＨＨＨＩＩ　４−Ｃ
Ｉ　　ＣＨｓ　−ＣｇｌｌｓＯＣ（０）ＣＴｏ−第−表
の続き ３１　　ＣＨｓ　　ＨＨＨＨＨＨＨ４−Ｂｒ　　　ｃｏ
、　　　ＯＣＨ＠３２　　　ＣＩ　　ＩＩ　　ＩＩ　　
ＨＨＨＨＣｌ１４−Ｃ１−ＣＨｘＣＨｇＣＨ富ＣＨ，−
３３Ｎｏｔ　　ＣＨｓＣＨ３ＩＩ　　ＨＨＨＨＨ−ＣＩ
ｌｔＣＨｓＣＨ意ＣＩＩｇ−３４Ｎｅ諺　ＣＲｓＣＨｓ
ＨＨＨＩＩ　　　ＨＨ−ＣＩＩＣＩｌ富ｏｃｎｔｃｕｔ
−３５ＣＩ　　ＨＨＨＨＩＩ　　ＨＣ１４−Ｃ１１−Ｃ
ＨｘＣＨｘＯＣＴｏＣＩＩ＊−３６ＣＩ　　ＨＩＩ　　
ＩＩ　　ＨＨＨＩＩ　　４−３ｈＣＨｓ　　ＣＨｓ　　
ｌｌ０ＣＩＩｔＣＨｔ−３？　　　ＣＩＨＩＩＨＨＨＨ
Ｈ４−Ｃｆｆｉ　　　　ＨＨ３８Ｎｏｔ　　ｃＩＩ３ｃ
ｕｓｕ　　ＩＩ　　Ｉｆ　　ＨＨ４−ＣＦｓ　　　ｃａ
ｎｓ　　　ＣｘＨｓ３９　　Ｃ１ｈ　　（ＩｌｓＣ’Ｂ
ｓＨＨＨＨ［１４−３ｏ富ＣｘＨｓ　ＣａＨｓ　　　Ｃ
富Ｈ５４０Ｃ４１１ＨＩＩ　　ＩＩ　　ＩＩ　　Ｈ８４
−Ｃｌ　　　Ｃｎｓ　　　フェニル４１　　　ＣＩＬＨ
＋１　１１　１１　　ＨＩｔ　　Ｈ４−３ｏ諺ＣＯユＣ
Ｈｓ　　　フェニル４２　　　Ｃｊ！　　ＨＩＩ　　Ｈ
ＨＨＨ８４−１７！　　　Ｃｌ１ｓ　　　ベンジル４３
　　　ＣＩ　　ＨＨＨＨＩＩ　　ＨＨ４−Ｃｆｆｉ　　
　Ｈフェニル４４　　　Ｃｆ　ＩＩ　　ＩＩ　　ＨＨＨ
ｆｌ　　Ｈ４−Ｃｊ！　　Ｃｔｌｌｓ（ｃＩｌｓ）ｘＣ
ＨＣＨ（ｃＨｓ）−４５Ｃｊ！ＨＨＩＩ　　ＲＨＨ８４
−Ｃｊ＋　　　ＣＨｓシクロペンチル４６　　　Ｃｊ！
　　ｎ　　ＨＨＨＩＩ　　ＨＨ４−Ｃｍ！　　　Ｈ−Ｃ
１，ＣＮ第−表の続き ４８　　　Ｃｍ！　　ＨＨＨＨＨＩＩ　　Ｈ４−５Ｏｔ
ＣＨｓ　　Ｃ１１ｓ　　　ベンジル４９　　　Ｃ４！　
　ｎ　　Ｉｆ　　ＨＨＨＩＩ　　Ｈ４−３ＯｔＣＨ３Ｃ
Ｊｓ　（ｃＩｌｓ）ｔＣＩＩＣＨ（ｃＩｌｓ）−５０Ｃ
Ｉ　　ＩＩ　　ＨＨＨＨＨＨ４−５ＯｔＣＨｓ　　ＣＨ
ｓ　　シクロペンチル５１　　　ＣＩ　　ＨＨＨＲＨＨ
Ｈ４−３ＯｔＣＨ３（：Ｈｓ　　　ＨＣＩＩＣ−ＣＨｔ
−５２ＣＩ　　ＨＨＨｌ！　　ＨＨＨ４−ＣＩ　　　　
Ｃ１１ｘ　　　ＮＣ−ＣＨ武＋１〜−５３　　　ＣＩ　
　ＩＩ　　ＨＨＨＨＨＨ４−５ｏＩＣ１ｈ　　Ｃｌｌ３
　　　ＮＣ−ＣＩＩ□ＣＩ＋、−ＣＲ。
５４　１Ｊ　　ＲＩｆ　　ＨＨＩＩ　　Ｉｔ　　Ｈ４−
Ｃｍ！　　−Ｃ１０ＣＩ１〜Ｎ−Ｃ１１ｔＣＩ＋、−５
５Ｃｊ！　ＨＢ　　ＨＨＨ’ｄ　　Ｈ４−ＣＩ　　ＣＨ
ｓ　　○−ＣＨｚＣＨｍ−５６　　ＣＩ　ＨＨＨＨＨＨ
Ｈ４−３Ｏｇ４−３ＯＣＨｓ　　○−ＣＩＩｔＣＴｏ−
５７　　　Ｎｏｚ　　Ｃｌｌ５ＣＨ１ＨＨＨＨＨ４−Ｃ
Ｉ　　　Ｃｔｌｌｓ　　　ＣｔＨｓ５８　　　Ｃ７！　
　ＩＩ　　ＨＩＩ　　ＩＩ　　ＩＩ　　Ｎ　　＋１４−
Ｃ４！　　　　１１　　　１１０ｃＩＩよＣＨ，−５９
ＮＯｘ　　ＨＩＩ　　ＨＨＩｆ　　ＨＨ４−ＣＩ　　　
Ｃｌ）ｌｓ　　　Ｃａ１ｌｓ６０　　　Ｃ１１３ＣＩ１
３ＣＨ３ＨＨＨＨＨ４−Ｂｒ　　　　Ｃａ１ｌｓ　　　
Ｃ１１ｓ６５　　　Ｎｏｔ　　ＩＩ　　Ｂ　　ＨＨＨＨ
Ｈ４−ＣＩ　　　ＣＨｓ　　　ＯＣＩ＋３６２ＮＯ冨　
ＩＩ　　ＲＨＩＩ　　）ｌ　　ＨＨＨＣＨｘ　　　０Ｃ
ＩＩ３第−表の続き ６３　　Ｃｍ！　ＨＩＩ　　ＩＩ　　Ｂ　　ＩＩ　　Ｈ
ＩＩ　４−ＣＩ　　Ｃ山　ＣＪｓ６４ＮＯ富Ｃｌｌ５Ｃ
１ｌｓｌｌ　　ＨＭ　　ＨＨＨＣ１１ｓ　　　Ｃ１１ｓ
６５　　Ｎｅｔ　ＣｈＣｈ’Ａ　　ＩＩ　　ＩＩ　　Ｉ
　　ＩＩ　　ＨＣＨｓ　　　ｌｌ６６　　Ｎｏｚ　ＣＨ
ｓＣＩＩｓｔｌ　　ＩＩ　　ＩＩ　　ＩＩ　　ＨＨＣＪ
ｓ　　Ｃ１１ｓ６５　　ＣＩ　　Ｉｆ　　ＩＩ　　ＩＩ
　　Ｉｔ　　ＩＩ　　ＨＩＩ　４−ｓｏ、ｃｏ霊Ｃ置Ｂ
＠　　Ｃ１１ｓ６５　　Ｃｍ！　　ＣＨｔＣＩＩｓオキ
ソ　ＣＨｓ　Ｃ１１ｓ　ＩＩ　　４−ＣＨｓＳＯｔ　　
−ＣＨｔＣＨｔＯ−ＣＨｔＣＨｔ−６９Ｎｏｔ　　Ｃｆ
１ｓ　ＣＨｓオキソ　Ｃ１１，Ｃ１１ＳＩＩ　　　ＩＩ
　　　　Ｃ，Ｉｔｓ　　　Ｃ１Ｒ。
７１　　Ｎ　　Ｃ１１ｓＣＴｏオキソ　Ｃ１１ｓ　ＣＨ
ｓ　１１　４−Ｃｆｆｉ　　　Ｃａｌｌ５　　　Ｃｔ１
４ｓａ）実施例■で製造 麓！遁盪■皇皇跋駅 上述の通り、上記の方法で製造された本発明の化合物は
種々の植物種の防除に有効で且つ有益である、植物にと
って有毒な化合物である。
本発明の選らばれた化合物を以下の方法で除草剤として
試験する。
ｌ芽前監ｌ威狭ｆ この処理をする日に、異なる上程類の雑草の種子を、手
箱の幅方向を横切る１畝当たり一種類の種を用いてそれ
ぞれの畝のローム質砂土に蒔く、これらの雑草としては
、エノコグサ（ＦＴ）（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ
）、イヌビエ（ＷＧ）　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒ
ｕｓｇａｌｌｉ）　、カラスムギ（ＷＯ）（Ａｖｅｎａ
　ｆａｔｕａ）、イボモニア・ラクノサ（ＡＭＣ）（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ　１ａｃｕｎｃｙｓａ）、アプチロン・テ
オフラスチ（ＶＬ）（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏ−ｐ
ｈｒａｓｔｉ）、カラシナ（ＭＤ）（Ｂａｒａｓｓｉｃ
ａ　ｊｕｎｃｅａ）およびシペルス・エスクレンツス（
ＶＭＳ）　（ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）を
用いる。太った種を蒔き、発芽後に各植物の大きさに応
じて一献当たり約２０〜４０の実生の植物を得る。
分析溶液天秤を用いて、試験するべき化合物６００■を
一枚の秤量溶液グラシンペーパーの上で秤量する。この
祇および化合物を６０−の透明な広口ビンに入れそして
４５１ｄのアセトンまたは代用溶媒に溶解する。１８Ｉ
Ｉ１１のこの溶液を６０ａ＋１の透明な広口ビンに移し
そして、充分なポリオキシエチレン−ソルビタン−モノ
ラウレート乳化剤を含有する水とアセトンとの（１９：
１）混合物２２ｄで希釈して、０．５χ（容量／容ｉｔ
）の最終溶液を得る０次いでこの溶液を、目盛の有る線
状スプレー・テーブル（ｌｉｎｅａｒ　５ｐｒａｙ　ｔ
ａｂｌｅｃａｌｉｂｒａｔｅｄ）上で種蒔き用手箱に、
１ニーカー当たり８０ガロン（７４８１／ｈａ）を適用
する為に噴霧する。適用割合は４　ｌｂ／ニーカー（４
，４８Ｋｇ／ｈａ）である。
処理後に、手箱を７０〜８０”Ｆの温度の温室に置きそ
して水を降りかける。処理二週間後に、損傷または防除
の程度を同じ日数を経た未処理の比較用植物と比較する
ことによって決める。
Ｏ〜１００χの損傷率を、損傷なしを０χでそして完全
に防除された場合を１００χで表すことでそれぞれの種
について防除率として記録する。
この試験の結果を次の第■表に示す： ５　　１００　１００　３０　　４Ｑ　　１００　　ｔ
ｏｏ　　　９０１０　　　Ｚｏｏ　　９０　４０　１０
０　１００　１００．９０第■表の続き ２２　　１００　１００　５０　１００　１０Ｑ　　１
００　　８０第■表の続き ４７　　１００　１００　８０　１００　１００　１Ｑ
Ｑ　　　８０第■表の続き ５４　　１００　１００　３０　１ＱＯ１００１００８
０Ｔｏ　　　１０Ｑ　　１００　９５　１００　１００
　１００　　８０（−）・試験せず 又夏後皇盈！跋慧： この試験は、上程類の異なる雑草種の種子を処理前１０
〜１２日に蒔くことを除いて、発芽前の除草試験の為の
試験操作と同じ方法で行う。また、処理した手箱への水
撒きは、土の表面だけに限定し、発芽した植物の葉に対
しては行わない。
発芽後の除草試験の結果を第■表に報告する＝４　　　
０　２０　１０　　２５　５′ｏ４０　　０第■表の続
き ２１　　８Ｑ　　１００　　０　１００　９５　１００
　　−２７　　１００　１０．０　９０　１００　１０
０　１００　　７０第■表の続き ３１　　８０　　Ｔｏ　　０　　７０　１００　１００
　　０第■表の続き （−）：試験していない。
芽Ｒ１種雑草除草試験 何種類かの化合物を、沢山の雑草種に対する発芽前有効
性について、１／２　ｌｂ／ニーカー（０，５６ｋｇ／
ｈａ）の適用割合にて評価する。
この方法は一般に、１５０または７５■の試験用化合物
だけを秤量しそして４０ガロン／ニーカーの適用割合で
あることを除いて前述の発芽前除草試験と同様である。
レフトロート・ビラグライード（Ｒｅｄｒｏｏｔ　Ｐｉ
ｇ−ｗｅｅｄ）　（ＰＷ）およびカーリ−・ドック（ｃ
ｕｔｌｙ　ｄｏｃｋ）（ｃＤ）をこの試験で防除しそし
て以下の雑草種を加える： ！： ブロムス・テクトルム（Ｂｒｏａ＋ｕｓ　ｔｅｃｔｏｒ
ｕｍ）　（ＤＢ）ロリウム・マルチフロルム（Ｌｏｌｉ
ｕａ＋　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）（ＡＲＧ）ソ７Ｌ／
ガム・ビカラー（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）　
（ＢＳＧ）セスバニア・エクザルタタ（Ｓｅｓｂａｎｉ
ａ　ｅｘａｌｔａｔａ）（ＳＥＳＰ）カシア・オプッシ
ホリア（ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）（Ｓ
Ｐ）クサンチウム・ニスと（Ｘａｎｔｈｉｕ＋ｓ　ｓｐ
、）　（ｃＢ）試験の結果を第■表に示す： エヱ泉 ６２　６０１００　７５　８Ｇ　　７５２０　７０　２
５　９０　ｔｏｏ　　Ｏ１００５０５０（−）：試験し
ていない。
′　　事　・−１ この試験は、発芽前多種雑草除草試験で用いた上程類の
異なる雑草種の種子を処理１０〜１２日前に蒔くことを
除いて、発芽前多種雑草除草試験の為の試験操作と同じ
方法で行う、また、処理した手箱への水撒きは、土の表
面だけに限定し、発芽した植物の葉に対しては行わない
。
発芽後多種雑草除草試験の結果を第７表に報告する： 員■表 ６１　３５　４０　６０　７０　６５２０　６５１００
　ｔｏｏ　１００　８５　９５　６０　９５（−）：試
験していない。
本発明の化合物は、除草剤として有効であり、種々の方
法で色々な濃度で適用できる。毒物の適用形態および調
製が所定の適用において化合物の活性に影響を及ぼすと
いう事実を考慮して、実地においては、本発明の化合物
は、除草にを効な量を助剤および、農業で用いる為に活
性成分の分散を容易にするのに一般的に用いられる担体
と混合することによって除草剤組成物の状態に調製する
。それ故に、これらの活性除草用化合物は、比較的に大
きな粒度の粒剤として、水和剤として、乳剤として、粉
剤として、流動性剤として、溶液剤としてまたは他の公
知のタイプの調製物として所望の適用形式に依存して調
製することができる。これらの調製物は約０゜５χ程の
少ない量から約９５２程またはそれ以上の多い量の有効
成分を含有していてもよい。除草に有効な量は、防除す
るべき種子または植物の性質に左右され、その適用割合
は約０．０１〜約１０ポンド／ニーカー、特に約０．０
２〜約４ポンド／ニーカーでえ得る。
水和剤は水または他の分散用液中に容易に分散する微細
な個々の粒子の状態である。この水和剤は最終的には、
乾燥した粉末としであるいは水または他の液体に分散し
た分散物として土壌に適用する。水和剤の代表的な担体
には、有機系−または無機系希釈剤に容易に濡れるフラ
ー土、カオリンクレー、シリカおよびその他がある。水
和剤は一般に約５χ〜約９５χの有効成分を含有するよ
うに製造され、−ａに濡れおよび分散を容易にするため
に、少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤も含有している
・ 乳剤は、水または他の分散用液中に分散し得る均一な液
状組成物であり、専ら有効成分と液状または固体状乳化
剤とより成るかまたは液状の担体、例えばキシレン、重
芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の非運発性有機溶媒
を含有していてもよい。除草剤を適用する為には、この
濃縮物を水または他の液体担体に分散させて、一般に、
処理するべき場所に噴霧して適用する。
本質的に有効な成分の重量％は、組成物を適用する方法
に従って変えることができ、除草剤組成物の重量を基準
として有効成分約０．５″ｔ〜９５χである。
有効成分が比較的に粗大な粒子に担持されている粒剤は
、植物の成長を抑制することを望む場所には一般に希釈
せずに適用する。粒剤組成物の代表的な担体には、有効
物質を吸収するかまたは有効物質で被覆され得る砂、フ
ラー土、アタパルジャイト−クレー、ベントナイト−ク
レー、モンモリロナイト−クレー、蛭石、バーライトお
よび他の有機系−または無機系物質がある。粒剤は、界
面活性剤、例えば重芳香族ナフサ、ケロシンまたは他の
石油留分、または植物油；および／または固着剤、例え
ばデキストリン、膠または合成樹脂を含有していてもよ
い一般に約５χ〜約２５χの有効成分を含有するように
製造する。
農業用調製物において用いられる代表的な湿潤剤、分散
剤または乳化剤には、例えばアルキル−およびアルキル
アリール−スルホナートおよび−スルファートおよびそ
れらの塩；多価アルコール；ポリエトキシレート化アル
コール；エステルおよび脂肪アミン：および他の種類の
界面活性剤□多くは市販されている□がある。用いる場
合には界面活性剤は除草剤組成物を基準として一般に０
．１〜１５重量％である。
有効成分と微細に粉砕された固体、例えばタルク、クレ
ー、穀粉および、有効物質の分散媒体および担体として
作用する他の有機系または無機系固体との自由流動性混
合物である粉剤は、土壌に混ぜ込む適用法に有効な調製
物である。
微細な粉末状態固体の有効物質が液状担体、例えば水ま
たは油に均一に懸濁されているペースト剤は特別な目的
に用いられる。か＼る調製物は有効成分を約５〜約９５
重量％含有しており、そして分散を容易にする湿潤剤、
分散剤または乳化剤を少量含有していてもよい。適用す
る為にこのペースト剤は一般に希釈しそして適用するべ
き場所に散布する。
除草の為に適用するのに適す他の有効な調製物には、分
散媒体、例えばアセトン、アルキル化ナフタレン類、キ
シレンおよび他の有機溶媒に有効物質を溶解した単なる
溶液がある。この場合有効物質は所望の濃度で完全に溶
解される。
有効成分を低沸点分散用溶媒担体、例えばフレオンガス
の蒸発の結果として微細状態で分散させる加圧噴霧□代
表的にはエーロゾル□も用いることができる。
本発明の植物毒組成物は慣用の方法で植物に適用するこ
とができる。それ故に粉状−および液状組成物は強力散
粉機、ブーム（ｂｏｏｍ）−およびハンド−噴霧機およ
び噴霧散布機を用いることによって植物に適用できる。
また組成物は、非常に低い適用量で有効であるので、散
粉または噴霧により飛行機から適用することができるし
また技付ロープ（ｒｏｐｅ　ｗｉｃｋ）−アプリケータ
ーによって適用できる。発芽した種子または発芽した実
生の植物の成長を変更または制御する為に、代表的な例
としては、粉剤および液状組成物を通例の方法に従って
土壌に適用しそして土壌の表面の下方少なくとも１ノ２
ｚ″′の深さに土壌中に散布してもよい。この植物毒組
成物は土壌粒子と機会的に混合する必要がない。何故な
らばこの組成物は単に噴霧または散布によって土壌の表
面に適用することができるからである。
また本発明の植物毒組成物は、処理するべき場所に供給
される潅概水に添加して適用することもできる。この適
用方法では、水が土壌に吸収される時に土壌中に組成物
を浸透させることができる。土壌の表面に通用される粉
剤、粒剤または液状調製物は、通例の手段、例えば円盤
による掻き回し操作（ｄｉｓｃｉｎｇ）　、引き掻き回
し操作（ｄｒａｇｇｉｎｇ）または混合操作によって土
壌の表面の下に分散させることができる。
除草用化合物　５〜５５　　　除草用化合物　　　　２
４石油炭化水素　　　　３９ １００χ 水粗筋」装車 除草用化合物　３〜９０　　　除草用化合物　　　　８
０１００χ ノ　　　　ユＬ８゜　　＋１ 除草用化合物　１〜２０　　　除草用化合物　　　　１
０１００χ 汰軌箪皿製皇 除草用化合物　２０〜７０　　　除草用化合物　　　　
４５アツトターゲル　　　０．０５ 凍結防止剤　　１〜１０　　　（ａｔｔａｇｅｌ）抗菌
剤　　　　１〜１０　　　プロピレングリコ−１０ル 消泡剤　　　０．１〜１ １〜２−ベンズイソチア　０．（１ ３溶剤　　　　７．９５〜７７．８５シーリン−３−オ
ン１００χ　　シリコーン消泡剤　　０．０２水　　　
　　　　　　　　　３９． ９０ｏｚ また、本発明の植物毒組成物は補助剤として用いる他の
添加物、例えば肥料、他の除草剤および他の農薬を含有
していてもよくまたは上記の補助剤の何れかと組み合わ
せて用いることもできる。本発明の活性成分と組み合わ
せて用いることのできる肥料には例えば硝酸アンモニウ
ム、尿素および過燐酸塩がある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１〜２のアルキ
    ル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１〜２のハロアルキル基またはＲ＾
    ａＳＯ＿ｍ−（但し、ｍは０または２でありそしてＲ＾
    ａは炭素原子数１〜２のアルキル基である。）であり、 Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾１とＲ＾２とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾３は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾４は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾３とＲ＾４とは一緒に成ってオキソ基であり、Ｒ＾
    ５は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基であ
    り、 Ｒ＾６は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾５とＲ＾６とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾７とＲ＾８とは互いに無関係に（１）水素原子、（
    ２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）ト
    リフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ
    基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）
    Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数で
    ありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素原
    子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ
    ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（
    但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子ま
    たは炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１１
    ）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜４
    のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基で
    ある。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、Ｒ
    ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）または
    （１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但し、Ｒ＾ｃ
    およびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）であり、 Ｒ＾９は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾１＾０は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜６
    のアルキル基、（ｃ）炭素原子数４〜６のシクロアルキ
    ル基、（ｄ）置換された炭素原子数１〜６のアルキル基
    、（ｅ）フェニル基、（ｆ）置換フェニル基、（ｇ）炭
    素原子数１〜６のアルコキシ基、（ｈ）ベンジル基、（
    ｉ）フェネチル基、（ｊ）炭素原子数１〜４アルキル−
    Ｃ（Ｏ）−基、（ｋ）炭素原子数１〜４アルコキシ−Ｃ
    （Ｏ）−基、（ｌ）炭素原子数２〜６アルケニル基また
    は（ｍ）炭素原子数２〜６のアルキニル基であるかまた
    は Ｒ＾９とＲ＾１＾０とはそれらが結合している窒素原子
    と一緒に成って窒素原子とヘテロ環を形成し、そして０
    、１または２個の追加的なヘテロ原子（窒素原子、硫黄
    原子または酸素原子）を含有している。〕 で表される化合物。 ２）Ｒが塩素原子、臭素原子、炭素原子数１〜２のアル
    キル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、シアノ基、
    ニトロ基、炭素原子数１〜２のアルキルチオ基または炭
    素原子数１〜２のアルキルスルホニル基であり、 Ｒ＾１が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾２が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾３が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾４が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾５が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾６が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾７およびＲ＾８が互いに無関係に（１）水素原子、
    （２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）
    トリフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニト
    ロ基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９
    ）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数
    でありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素
    原子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（
    ｄ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
    （但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子
    または炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１
    １）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、
    Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）また
    は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但しＲ＾ｃお
    よびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）でありそして Ｒ＾９が水素原子またはメチル基でありそしてＲ＾１＾
    ０は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜２のアルキ
    ル基、（ｃ）シクロヘキシル基、（ｄ）炭素原子数１〜
    ４のアルコキシ基、（ｅ）フェニル基、（ｆ）ベンジル
    基、（ｇ）フェネチル基、（ｈ）アリル基であるかまた
    は Ｒ＾９とＲ＾１＾０とはそれらが結合している窒素原子
    と一緒になってモルホリノ環、ピロリジノ環またはチア
    ゾーリジノ環を形成する特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ３）Ｒ＾７およびＲ＾８が互いに無関係に水素原子、塩
    素原子、弗素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、
    トリフルオルメトキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリフ
    ルオルメチル基、Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは２の整
    数でありそしてＲ＾ｂはメチル基、クロロメチル基、ト
    リフルオロメチル基、シアノメチル基、エチル基または
    ｎ−プロピル基である。）、−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但しＲ
    ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子または炭素
    原子数１〜４のアルキル基である。）、Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）
    −（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜４のアルキル基また
    は炭素原子数１〜４のアルコキシ基である。）またはＳ
    Ｏ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは上
    記と同様に定義される。）でありそしてＲ＾７が３−位
    に存在する特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４）Ｒ＾７が水素原子でそしてＲ＾８が水素原子、塩素
    原子、臭素原子、弗素原子、トリフルオロメチル基また
    はＲ＾ｂＳＯ＿２−（但しＲ＾ｂは炭素原子数１〜４の
    アルキル基である。）である特許請求の範囲第２項記載
    の化合物。 ５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１〜２のアルキ
    ル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１〜２のハロアルキル基またはＲ＾
    ａＳＯ＿ｍ−（但し、ｍは０または２でありそしてＲ＾
    ａは炭素原子数１〜２のアルキル基である。）であり、 Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾１とＲ＾２とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾３は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾４は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾３とＲ＾４とは一緒に成ってオキソ基であり、Ｒ＾
    ５は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基であ
    り、 Ｒ＾６は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾５とＲ＾６とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾７とＲ＾８とは互いに無関係に（１）水素原子、（
    ２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）ト
    リフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ
    基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）
    Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数で
    ありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素原
    子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ
    ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（
    但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子ま
    たは炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１１
    ）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜４
    のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基で
    ある。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、Ｒ
    ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）または
    （１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但し、Ｒ＾ｃ
    およびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）であり、 Ｒ＾９は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾１＾０は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜６
    のアルキル基、（ｃ）炭素原子数４〜６のシクロアルキ
    ル基、（ｄ）置換された炭素原子数１〜６のアルキル基
    、（ｅ）フェニル基、（ｆ）置換フェニル基、（ｇ）炭
    素原子数１〜６のアルコキシ基、（ｈ）ベンジル基、（
    ｉ）フェネチル基、（ｊ）炭素原子数１〜４アルキル−
    Ｃ（Ｏ）−基、（ｋ）炭素原子数１〜４アルコキシ−Ｃ
    （Ｏ）−基、（ｌ）炭素原子数２〜６アルケニル基また
    は（ｍ）炭素原子数２〜６のアルキニル基であるかまた
    は Ｒ＾９とＲ＾１＾０とはそれらが結合している窒素原子
    と一緒に成って窒素原子とヘテロ環を形成し、そして０
    、１または２個の追加的なヘテロ原子（窒素原子、硫黄
    原子または酸素原子）を含有している。〕 で表される化合物の除草に有効な量を、防除の必要な場
    所に適用することよりなる、好ましくない植物の防除方
    法。 ６）Ｒが塩素原子、臭素原子、炭素原子数１〜２のアル
    キル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、シアノ基、
    ニトロ基、炭素原子数１〜２のアルキルチオ基または炭
    素原子数１〜２のアルキルスルホニル基であり、 Ｒ＾１が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾２が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾３が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾４が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾５が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾６が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾７およびＲ＾８が互いに無関係に（１）水素原子、
    （２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）
    トリフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニト
    ロ基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９
    ）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数
    でありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素
    原子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（
    ｄ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
    （但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子
    または炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１
    １）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、
    Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）また
    は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但しＲ＾ｃお
    よびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）でありそして Ｒ＾９が水素原子またはメチル基でありそしてＲ＾１＾
    ０は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜２のアルキ
    ル基、（ｃ）シクロヘキシル基、（ｄ）炭素原子数１〜
    ４のアルコキシ基、（ｅ）フェニル基、（ｆ）ベンジル
    基、（ｇ）フェネチル基、（ｈ）アリル基であるかまた
    は Ｒ＾９とＲ＾１＾０とはそれらが結合している窒素原子
    と一緒になってモルホリノ環、ピロリジノ環またはチア
    ゾーリジノ環を形成する特許請求の範囲第５項記載の方
    法。 ７）除草に有効な３−アミノ−２−ベンゾイル−シクロ
    ヘキシ−２−エノンおよびそれの為の不活性の担体より
    成る除草剤組成物。 ８）置換された３−アミノ−２−ベンゾイル−シクロヘ
    キシ−２−エノンが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１〜２のアルキ
    ル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１〜２のハロアルキル基またはＲ＾
    ａＳＯ＿ｍ−（但し、ｍは０または２でありそしてＲ＾
    ａは炭素原子数１〜２のアルキル基である。）であり、 Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾１とＲ＾２とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾３は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾４は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾３とＲ＾４とは一緒に成ってオキソ基であり、Ｒ＾
    ５は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基であ
    り、 Ｒ＾６は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾５とＲ＾６とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾７とＲ＾８とは互いに無関係に（１）水素原子、（
    ２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）ト
    リフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ
    基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）
    Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数で
    ありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素原
    子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ
    ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（
    但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子ま
    たは炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１１
    ）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜４
    のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基で
    ある。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、Ｒ
    ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）または
    （１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但し、Ｒ＾ｃ
    およびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）であり、 Ｒ＾９は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾１＾０は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜６
    のアルキル基、（ｃ）炭素原子数４〜６のシクロアルキ
    ル基、（ｄ）置換された炭素原子数１〜６のアルキル基
    、（ｅ）フェニル基、（ｆ）置換フェニル基、（ｇ）炭
    素原子数１〜６のアルコキシ基、（ｈ）ベンジル基、（
    ｉ）フェネチル基、（ｊ）炭素原子数１〜４アルキル−
    Ｃ（Ｏ）−基、（ｋ）炭素原子数１〜４アルコキシ−Ｃ
    （Ｏ）−基、（ｌ）炭素原子数２〜６アルケニル基また
    は（ｍ）炭素原子数２〜６のアルキニル基であるかまた
    は Ｒ＾９とＲ＾１＾０とはそれらが結合している窒素原子
    と一緒に成って窒素原子とヘテロ環を形成し、そして０
    、１または２個の追加的なヘテロ原子（窒素原子、硫黄
    原子または酸素原子）を含有している。〕 で表される化合物である特許請求の範囲第７項記載の除
    草剤組成物。 ９）Ｒが塩素原子、臭素原子、炭素原子数１〜２のアル
    キル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、シアノ基、
    ニトロ基、炭素原子数１〜２のアルキルチオ基または炭
    素原子数１〜２のアルキルスルホニル基であり、 Ｒ＾１が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾２が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾３が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾４が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾５が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾６が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾７およびＲ＾８が互いに無関係に（１）水素原子、
    （２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）
    トリフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニト
    ロ基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９
    ）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数
    でありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素
    原子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（
    ｄ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
    （但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子
    または炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１
    １）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＿ｄ（但し、
    Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）また
    は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但しＲ＾ｃ
    およびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）でありそし
    て Ｒ＾９が水素原子またはメチル基でありそしてＲ＾１＾
    ０は（ａ）水素原子、（ｂ）炭素原子数１〜２のアルキ
    ル基、（ｃ）シクロヘキシル基、（ｄ）炭素原子数１〜
    ４のアルコキシ基、（ｅ）フェニル基、（ｆ）ベンジル
    基、（ｇ）フェネチル基、（ｈ）アリル基であるかまた
    は Ｒ＾９とＲ＾１＾０とはそれらが結合している窒素原子
    と一緒になってモルホリノ環、ピロリジノ環またはチア
    ゾーリジノ環を形成する特許請求の範囲第８項記載の除
    草剤組成物。 １０）Ｒ＾７およびＲ＾８が互いに無関係に水素原子、
    塩素原子、弗素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基
    、トリフルオルメトキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリ
    フルオルメチル基、Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは２の
    整数でありそしてＲ＾ｂはメチル基、クロロメチル基、
    トリフルオロメチル基、シアノメチル基、エチル基また
    はｎ−プロピル基である。）、−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し
    Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子または炭
    素原子数１〜４のアルキル基である。）、Ｒ＾ｅＣ（Ｏ
    ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜４のアルキル基ま
    たは炭素原子数１〜４のアルコキシ基である。）または
    ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは
    上記と同様に規定される。）でありそしてＲ＾７が３−
    位に存在する特許請求の範囲第８項記載の除草剤組成物
    。
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