NO855165L - Nye 2-(2[-substituert bebzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse, og fremgangsmaate for deres fremstilling. - Google Patents

Nye 2-(2[-substituert bebzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse, og fremgangsmaate for deres fremstilling.

Info

Publication number
NO855165L
NO855165L NO855165A NO855165A NO855165L NO 855165 L NO855165 L NO 855165L NO 855165 A NO855165 A NO 855165A NO 855165 A NO855165 A NO 855165A NO 855165 L NO855165 L NO 855165L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
methyl
connection according
halogen
Prior art date
Application number
NO855165A
Other languages
English (en)
Inventor
Charles Garvie Carter
David Louis Lee
William James Michaely
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of NO855165L publication Critical patent/NO855165L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Forbindelser med strukturformelen
hvor X kan være alkyl, n kan være 0, 1 eller 2 og kan være fenyl eller substituert fenyl, er beskrevet i japansk patent-søknad 84632-1974 som mellomprodukter for fremstillingen av herbicide forbindelser med formelen
hvor R^ , X og n er som definert ovenfor og R2er alkyl, alke-nyl eller alkynyl. Spesielt beskrives herbicide forbindelser fra sistnevnte gruppe hvor n er 2, X er 5,5-dimetyl, R£er allyl og R^er fenyl, 4-klorfenyl eller 4-metoksyfenyl.
De forutgående mellomprodukter for disse tre spesifikt beskrevne forbindelser har ingen eller nesten ingen herbicide aktivitet.
Europeisk patentsøknad nr. 83 102 599.4 ble publisert 5.oktober 1983 og vedrører visse nye 2-(2-substituerte benzoyl)
-cykloheksan-1,3-dioner som herbicider. Forbindelsene har den følgende strukturformel
hvor R og R<1>er hydrogen eller C,-C. alkyl, R 2er klor, brom
3 4
eller jod, R er hydrogen eller halogen, og R er hydrogen, klor, brom, jod, C-^-C^ alkyl, C1~C4alkoksy, nitro eller trifluormetyl.
Foreliggende oppfinnelse vedrører 2-(2-benzoyl)-1,3-cykloheksandioner og deres anvendelse som herbicider.
En utførelsesform av denne oppfinnelse er en herbicid blanding omfattende et herbicid aktivt 2-(2-C^-C^alkyltio, Cl-C4alkYlsulfinyl eller C^- C^ alkylsulfonylbenzoyl)-1,3-cykloheksandion og en inert bærer for dette. 4-, 5- og 6-stillingene til 1,3-cykloheksandionresten kan være substituerte, fortrinnsvis med de i det følgende angitte grupper. Fortrinnsvis har 1,3-cykloheksanresten ingen substituenter eller 4- eller 6-stillingene er substituert med en eller to metylgrupper. 3-, 4- og 5-stillingene til benzoylresten kan være substituert, fortrinnsvis med de heri angitte grupper.
Også omfattet av oppfinnelsesrammen er nye forbindelser med strukturformelen
hvor
n er heltallet 0, 1 eller 2, fortrinnsvis 2;
R er C^-C^ alkyl, fortrinnsvis metyl;
R^" er hydrogen eller C^-C^ alkyl, fortrinnsvis C1~C2a^ yl, særlig metyl, og helst er R<1>hydrogen eller metyl;
R 2 er hydrogen; C2-C4 al^yl, fortrinnsvis ^■^-~^ 2 alkyl, særlig metyl eller
hvor R a er C,-C. alkyl, helst er R<2>hydrogen eller metyl; eller R 1 og R 2 er tilsammen alkylen med 3 til 6 karbonatomer;
R 3 er hydrogen eller C^-C^ alkyl, fortrinnsvis C±~ C- 2 alkyl, særlig metyl; helst er R hydrogen eller metyl;
R 4 er hydrogen eller C^-C^alkyl, særlig C^-C2 alkyl, spesielt metyl; helst er R^ hydrogen eller metyl;
R 5 er hydrogen eller C^-C^alkyl, særlig C-l-^ alkyl, spesielt metyl; helst er R^ hydrogen eller metyl;
R<6>er hydrogen eller C^-C^ alkyl, særlig C-^-C,, alkyl, spesielt metyl; helst er R hydrogen;
7 8
R og R er uavhengig (1) hydrogen; (2) halogen, fortrinnsvis klor, fluor eller brom; (3) ci~C4alkyl, fortrinnsvis metyl; (4) C^-C^ alkoksy, fortrinnsvis metoksy; (5) OCF3#-(6) cyano; (7) nitro; (8) C^- C^ halogenalkyl, helst trifluormetyl; (9) RbSO n- hvor n er heltallet 0, 1 eller 2, fortrinnsvis 2; og
R er (a) C^-C^alkyl, fortrinnsvis metyl; (b) C^-C^ alkyl substituert med halogen eller cyano, fortrinnsvis klormetyl, trifluormetyl eller cyanometyl;
(c) fenyl; eller
(d) benzyl;
(10) -NR<C>R<d>hvor
c d
R og R uavhengig er hydrogen eller C^-C^alkyl;
(11) R<e>C(0)- hvor
Re er C1~C4alkyl eller C1~C4alkoksy; eller
(12) 7-S09NRCRd hvor RC og Rd er som definert, med det forbehold at R ikke er knyttet til 6-stillingen. 7 7 Fortrinnsvis er R i 3-stillmg. Helst er R hydrogen eller 3-klor og R ger hydrogen, klor, brom, fluor, CF., eller
b b
R S02, hvori R er C-^-C^ alkyl, fortrinnsvis metyl.
Uttrykket "C^-C^ alkyl" innbefatter metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl og t-butyl. Uttrykket "halogen" omfatter klor, brom, jod og fluor. Utrykkene "C^-^ alkoksy" omfatter metoksy, etoksy, n-propoksy, isopropoksy, n-butoksy, sec-butoksy, isobutoksy og t-butoksy. Uttrykket "halogenalkyl" omfatter de åtte alkylgrupper hvor ett eller flere hydrogener er erstattet av klor, brom, jod eller fluor.
Salter av de ovenfor beskrevne forbindelser (som i det følgende definert) er også gjenstand for foreliggende oppfinnelse .
Forbindelsene i denne oppfinnelse kan ha de følgende fire strukturformler på grunn av tautomeri: 2 ^ 4 5 6 7 8 hvor R,R,R,R,R,R,R og R er som ovenfor definert.
Det innsirklede proton på hver av de fire tautomerer er forholdsvis labilt. Disse protoner er sure og kan fjernes med enhver base og gi et salt med et anion med de følgende fire resonansformer:
hvor R1, R2, , R^, R5, R6, R7 og R^ er som ovenfor definert.
Eksempler på kationer av disse baser er uorganiske kationer så som alkalimetaller, f.eks. litium, natrium og kalium organiske kationer så som substituert ammonium, sulfonium eller fosfonium hvori substituenten er en alifatisk eller aromatisk gruppe.
Forbindelsene i denne oppfinnelse og deres salter er aktive herbicider av en generell type. D.v.s. de er herbicid virksomme mot en lang rekke plantearter.. Fremgangsmåten for kontroll av uønsket vekst ifølge foreliggende oppfinnelse omfatter at en herbicid virksom mengde av de ovenfor beskrevne forbindelser bringes på området som man ønsker å kontrollere.
Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved den følgende generelle to-trinnsmetode.
Forbindelsen forløper via fremstilling av et enolester-mellomprodukt som vist i reaksjon (1). Sluttproduktet oppnås ved omlæring av enolesteren som vist i reaksjon (2). De to reaksjoner kan utføres som adskilte trinn ved isolering og utvinning av enolesteren ved bruk av vanlige teknikker før trinn (2) utføres, eller ved tilsetning av en cyanidkilde til reaksjonsmediet etter dannelsen av enolesteren i ett trinn ved at cyanidkilden tas inn ved starten av reaksjonen (1).
g
hvori moderat base og R til R er her definert, og X er halogen, fortrinnsvis klor, C1~C4alkyl-C(0)-0-, C1~C4alkoksy-C(0)-0- eller
7 8
hvor R, R og R i denne del av molekylet er identiske med tilsvarende i reaktanten som er vist ovenfor og den moderate base er som definert, fortrinnsvis tri-C^-Cg alkylamin, pyridin, alkalimetallkarbonat eller alkalimetallfosfat.
Generelt anvendes i trinn (1) molmengder av dionene og substituert reaktant sammen med en molar mengde eller overskudd av basen. De to reaktanter kombineres i et organisk løsningsmiddel så som etylenklorid, toluen, etylacetat eller dimetylformamid. Basen eller benzoylreaktanten settes fortrinnsvis til reaksjonsblandingen under kjøling. Blandingen røres ved 0°C - 50°C inntil reaksjonen i det vesentlige er av-sluttet.
<*>Cyanidkilde som ovenfor definert.
Moderat base = som ovenfor definert.
I trinn (2) omsettes generelt et mol av enolester mellom-produkt med 1 til 4 mol av basen, fortrinnsvis ca. 2 mol moderat base og fra 0,01 mol til ca. 0,5 mol eller mer, fortrinnsvis ca. 0,1 mol av cyanidkilden (f.eks. kaliumcyanid eller acetoncyanhydrin). Blandingen røres i en reaksjonsapparatur inntil omleiringen i det vesentlige er fullstendig ferdig ved en temperatur under 50°C, fortrinnsvis ca. 20°C til 40°C, og det ønskede produkt utvinnes ved vanlige teknikker.
Uttrykket "cyanidkilde" vedrører en substans eller sub-stanser som under omleiringsbetingelser består av eller danner
hydrogencyanid og/eller cyanidanion.
Fremgangsmåten utføres i nærvær av en katalytisk mengde av en kilde for cyanidanion og/eller hydrogencyanid sammen med et molart overskudd i forhold til enolesteren av en moderat base.
Foretrukne cyanidkilder er alkalimetallcyanider så som natrium og kaliumcyanid; cyanhydriner av metylalkylketoner med fra 1-4 karbonatomer i alkylgruppene, så som aceton eller metyl-isobutylketon-cyanhydriner; cyanhydriner av benzaldehyd eller av C"2~C5alifatiske aldehyder så som acetaldehyd, propionaldehyd o.s.v., cyanhydriner; sinkcyanid; tri(lavere-alkyl) silylcyanider, spesielt trimetylsilylcyanid; og hydrogencyanid selv. Hydrogencyanid er ansett som mest fordelaktig da det gir relativt raskt omsetning og er billig. Blant cyanhydriner er den foretrukne cyanidkilde acetoncyanhydrin.
Cyanidkilden brukes i en mengde opptil ca. 50 molprosent i forhold til enolesteren. Den kan brukes i så lite som ca. 1 molprosent for å gi en akseptabel reaksjonshastighet ved ca. 40°C 1 liten skala. Reaksjoner i større skala gir mer reproduserbare resultater med litt høyere katalysatorkonsentrasjoner på ca. 2 molprosent. Generelt foretrekkes ca. 1-10 molprosent av cyanidkilden .
Fremgangsmåten utføres med et molart overskudd i forhold til enolesteren av en moderat base. Med uttrykket "moderat base" menes en substans som virker som base samtidig som dens styrke eller aktivitet som base ligger mellom sådan for sterke baser så som hydroksyder (hvilket kunne bevirke hydrolyse av enolesteren) og sådan for svake baser så som bikarbonater (som ikke ville virke effektivt). Moderate baser egnet for bruk i denne utførelsesform omfatter både organiske baser så som tertiæraminer og uorganiske baser så som alkalimetallkarbonater og fos-fater. Egnede tertiæraminer er trialkylaminer så som trietylamin, trialkanolaminer så som trietanolamin og pyridin. Egnede uorganiske baser er kaliumkarbonat og trinatriumfosfat.
Basen anvendes i en mengde fra ca. 1 til 4 mol pr. mol enolester, fortrinnsvis ca. 2 mol pr. mol.
Når cyanidkilden er et alkalimetallcyanid, spesielt kaliumcyanid, kan en faseoverføringskatalysator inngå i reaksjonen. Spesielt egnede faseoverføringskatalysatorer er kroneeterene.
En rekke forskjellige løsningsmidler kan anvendes i denne fremgangsmåten avhengig av syrekloridets eller det acylerte produkts art. Det foretrukne løsningsmiddel for denne reaksjon er 1,2-dikloretan. Andre løsningsmidler som kan anvendes, avhengig av reaktanteneeller produktene er toluen, acetonitril, metylenklorid, etylacetat, dimetylformamid og metylisobutyl-keton (MIBK).
Generelt kan omleiringen avhengig av reaktantenes natur og cyanidkilden, utføres ved temperaturer opptil ca. 50°C.
hvor n er 1 eller 2.
Generelt omsettes i trinn (3) et mol av reaksjonsproduktet fra trinn (2) med et snaut mol eller to mol overskudd av et oksydasjonsmiddel så som m-klorperbenzosyre etter å ha blitt oppløst i et løsningsmiddel så som metylenklorid. Etter at reaksjonen er slutt, inndampes den resulterende blanding i vakuum. Resten renses ved kiselgelkromatografi og gir det ønskede produkt.
De ovenfor beskrevne substituerte benzoylklorider kan fremstilles fra de tilsvarende substituerte benzosyrer ifølge Reaqents for Organic Synthesis, Vol. I, L.F. Fieser og M. Fieser, s. 767-769 (1967).
7 8
hvor R, R og R er som forut beskrevet.
De substituerte benzosyrer kan fremstilles ved en rekke generelle metoder ifølge The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters, S. Patai, utgiver, J. Wiley and Sons, New York, N.Y.
(1969) og Survey of Orqanic Synthesis, CA. Buehler and D.F. Pearson, J. Wiley and Sons, (1970).
De følgende er tre representative eksempler på fremgangs-måtene som der er beskrevet.
7 8
hvor R, R og R er som forut definert.
I reaksjon (a) oppvarmes det substituerte benzonitril til tilbakeløp i vandig svovelsyre i flere timer. Blandingen avkjøles og reaksjonsproduktet isoleres ved vanlige teknikker.
7 8
hvor R, R og R er som forut definert.
I reaksjon (b) oppvarmes den substituerte acetofenon til tilbakeløp i flere timer i en vandig hypoklorittløsning. Blandingen avkjøles og reaksjonsproduktet isoleres ved vanlige teknikker.
hvor R, R 7 og R 8 er som definert og X er klor, brom eller jod.
I reaksjon (c) får det substituerte aromatiske halogenid reagere med magnesium i et løsningsmiddel så som eter. Løs-ningen helles så over knust is og benzosyren isoleres ved vanlige teknikker.
De følgende eksempler angir syntesen av representative forbindelser ifølge oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
2-( 2'- metyltiobenzoyl)- 4, 4, 6- trimetyl- l, 3- cykloheksandion
2-metyltiobenzoylklorid (7,2 g, 39 mmol) og 4,4,6-tri-metylcykloheksandion (5,0 g, 39 mmol) ble oppløst i metylenklorid. Trietylamin (7,0 ml, 50 mmol) ble tilsatt dråpevis og den resulterende løsning rørt i en time ved romtemperatur. Løsningen ble vasket med 2 normal saltsyre (2N HC1), 5% kaliumkarbonatløsning (5% K2CC>3) og mettet natriumkloridløs-ning (saltvann), tørket over vannfritt magnesiumsulfat (MgS04) og konsentrert under vakuum. Resten ble oppløst i 20 ml acetonitril. Trietylamin (2,5 ekvivalenter) og acetoncyanhydrin (0,4 ml) ble tilsatt, og løsningen rørt i 45 minutter ved romtemperatur. Etter fortynning med eter ble løsningen vasket med 2N HC1 og ekstrahert med 5% K2C03. Det vandige ekstrakt ble surgjort med saltsyre og ekstrahert med eter. Eteren ble vasket med saltvann, tørket (MgS04> og konsentrert under vakuum. Resten ble renset ved gnidning med eter og ga 5,0 g av en viskøs olje som ble identifisert som den ønskede forbindelse ved kjernemagnetisk resonansspektroskopi (nmr), infrarød spektroskopi (ir) og massespektroskopi (ms). EKSEMPEL 2 2-( 2'- metansulfonylbenzoyl)- 4, 4, 6- trimetyl- l, 3- cykloheksandion
Benzoylcykloheksandionet fremstilt i eksempel 1 (2,5 g, 7,9 mmol) ble oppløst i 40 ml metylenklorid, m-klorperbenzosyre (3,5 g, 16 mmol) ble tilsatt og den resulterende løsning ble rørt i 45 minutter. Løsningen ble konsentrert under vakuum. Rensing av resten ved kiselgelkromatografi ga 1,7 g av en viskøs olje som ble identifisert som den ønskede forbindelse ved nmr, ir og ms.
EKSEMPEL 3
2-(4'-trifluormetyl-2'-metansulfinylbenzoyl)-4,4-dimetyl 1, 3- cykloheksandion
2-(4'-trifluormetyl-2<1->metyltiobenzoyl)-4,4-dimetyl-l, 3-cykloheksandion (5,0 g, 14 mmol) (som var fremstilt ifølge fremgangsmåten fra eksempel 1), ble oppløst i 50 ml metylenklorid. En løsning av m-klorperbenzosyre (2,4 g - 80%, 14 mmol) i 50 ml metylenklorid ble tilsatt dråpevis og den resulterende løsning ble rørt i tre timer ved romtemperatur. Etter inn-dampning under vakuum ble resten oppløst i eter og vasket med 1% saltsyre. En 5% kopper (II) acetatløsning ble satt til eterfraksjonen etterfulgt av heksan. Den flytende fase ble dekantert og det faste stoff rørt med 6N HC1 og eter. Eter-skiktet ble tørket (MgSO^) og konsentrert, hvilket ga 4,7 g av et tykt gult fast stoff. Rensning på en sentrifugal-akselerert tynnskiktkromatograf (4 mm kiselgel, 50:50:1 heksan:etylacetat:eddiksyre-eluent) ga 2,4 g av en viskøs olje som ble identifisert som den ønskede forbindelse ved nmr, ir og ms.
Det følgende er en tabell over visse utvalgte forbindelser som kan fremstilles ifølge den forut beskrevne fremgangsmåte. Hver forbindelse har fått forbindelsesnummer som brukes gjennom resten av søknaden.
Herbicide utprøvninqsforsøk
Som tidligere nevnt er de her beskrevne forbindelser som fremstilles på den ovenfor beskrevne måte, fytotoksiske forbindelser som er anvendelige og verdifulle ved kontroll av forskjellige plantearter. Utvalgte forbindelser ifølge denne oppfinnelse ble utprøvet som herbicider på den følgende måte.
Pre- emerqence herbicid utprøvning. På dagen før behandlingen plantes frø fra åtte forskjellige gressarter i leirholdig sandjord i enkeltrekker ved bruk av en art pr. rekke gjennom bredden til en flate. Frøene som brukes er grønn revehale (FT)
( Setaria viridis), vanngras (WG) ( Echinochloa crusgalli),
vildhavre (WO) ( Avena fatua), (AMG) ( Ipomoea lacunosa), (VL)
( Abutilon theophrasti), (MD) ( Brassica juncea), (CD) ( Rumex crispus), og (YNG) ( Cyperus esculentus). Tilsvarende frø plantes og gir ca. 20 til 40 spirer pr. rekke, etter oppvekst, avhengig av plantenes størrelser.
Ved å bruke en analytisk vekt veies 600 mg av forbindelsen som skal undersøkes ut på et stykke pergamynveiepapir. Papiret og forbindelsen plasseres i en 60 ml vidhalset klar flaske og oppløses i 45 ml aceton eller annet løsningsmiddel. 18 ml av denne løsning overføres til en 60 ml vidhalset klar flaske og fortynnes med 22 ml av en vann og acetonblanding (19:1) inneholdende nok polyoksyetylensorbitan-monolaureat-emulgeringsmiddel til å gi en sluttløsning på 0,5 volumprosent. Løsningen sprøytes så på en sådd flate på et lineært sprøytebord kalibrert til å gi 748 l/ha. Applikasjonsmengden er 4,48 kg/ha.
Etter behandling plasseres flatene i drivhuset ved en temperatur på 21 - 27°C og vannes ved oversprøyting. To uker etter behandlingen bestemmes graden av skade eller kontroll ved sammenligning med ubehandlede kontrollplanter av samme alder.Skadegraden registreres fra 0 til 100% for hver art som prosent kontroll, idet 0% betyr ingen skade og 100% betyr fullstendig kontroll.
Resultatene av undersøkelsene er vist i den følgende tabell II.
En blank (-) viser at gresset ikke ble undersøkt.
Post- emergence herbicid prøve: Denne utprøving utføres på samme måte som utprøvingsmetoden for pre-emergency herbicid prøven, unntatt at frøene av 8 forskjellige gressarter plantes 10-12 dager før behandling. Også vanning av de behandlede flater bringes på jordoverflaten og ikke på bladverket til de utsprungne planter.
Resultatene av post-emergence herbicide undersøkelsen
er angitt i tabell III.
En blank (-) viser at gresset ikke ble undersøkt.
Pre- emergence flerqress herbicid undersøkelse
Flere forbindelser ble undersøkt ved en applikasjons-mengde på 2,24, 1,12, 0,56 eller 0,28 kg/ha for pre-emergency aktivitet mot en lang rekke gressarter.
Fremgangsmåten var generelt lik pre-emergency herbicid undersøkelsen som er beskrevet ovenfor, bortsett fra at bare 300, 150 , 75 eller 37,5 mg av forsøksforbindelsen ble veiet ut og applikasjonsmengden var 374 liter pr. 0,4 ha.
Rødrotet perumelde (PW) og rumex crispus (CD) ble fjernet i denne undersøkelsen og de følgende gressarter ble tilført:
Resultatene av forsøket er vist i tabell iv og V.
Post- emergence flergress herbicid prøve: Denne prøve
utføres på samme måte som utprøvingsmetoden for post-emergence herbicid prøven, bortsett fra at de 8 gressarter som ble brukt i pre-emergence flergress herbicidprøven, ble brukt, og frøene ble plantet 10-12 dager før behandling. Også vanning av de
behandlede flater foretas på jordoverflaten og ikke på bladverket til de utsprungne planter.
Resultatene fra post-emergence flergress herbicid prøven er angitt i tabell VI og VII.
Forbindelsene i foreliggende oppfinnelse er anvendelige som herbicider og kan påføres på en rekke måter i forskjellige konsentrasjoner. I praksis formuleres de her definerte forbindelser som herbicide blandinger ved å blande dem i herbicid virksomme mengder med hjelpestoffer og bærere som normalt anvendes for å lette fordelingen av aktive bestanddeler under jordbruksapplikasjoner under hensyntagen til det faktum at formuleringen av applikasjonsformen til et toksisk middel kan påvirke materialenes aktivitet i en gitt applikasjon. Således kan disse aktive herbicide forbindelser formuleres som granulater med relativt stor partikkelstørrelse, som fuktbare pulvere som emulgerbare konsentrater, som pulveraktig støv, som løs-ninger eller som en rekke andre kjente formuleringstyper, avhengig av den ønskede applikasjonsform. Foretrukne formuleringer for pre-emergence herbicide formuleringer er fuktbare pulvere, emulgerbare konsentrater og granulater. Disse formuleringer kan inneholde så lite som ca. 0,5% opp til så meget som 95 eller mer vektprosent av den aktive bestanddel. En herbicid virksom mengde avhenger av typen frø eller planter som skal kontrolleres, og applikasjonsmengden varierer fra ca. 0,056 til ca. 28 kg pr. ha, fortrinnsvis fra ca. 0,11 til ca. 11 kg/ha.
Fuktbare pulvere foreligger i form av finfordelte partikler som lett dispergerer i vann eller andre dispergeringsmidler. De fuktbare pulvere påføres til slutt jorden enten som tørt pulver eller som en dispersjon i vann eller annen væske. Typiske bærere for fuktbare pulvere er fuller's jord, kaolin leirer, kiselgeler og andre lett fuktbare organiske eller uorganiske fortynningsmidler. Fuktbare pulvere fremstilles normalt inneholdende ca. 5 til 95% av den aktive bestanddel og inneholder normalt også en liten mengde fukte-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel for å lette fukting og dispersjon.
Emulgerbare konsentrater er homogene væskeblandinger som er dispergerbare i vann eller andre dispergeringsmidler og kan fullstendig bestå av den aktive forbindelse med et flytende eller fast emulgeringsmiddel, eller kan også inneholde et flytende bæremiddel så som xylen, tung aromatisk naftal, iso-foron og andre ikke-flyktige organiske løsningsmidler. For herbicide formål dispergeres disse konsentrater i vann eller annen flytende bærer og påføres normalt som en spray på området som skal behandles. Vektdelen av den essensielle aktive bestanddel kan variere avhengig av den, måte blandingen påføres på, men omfatter generelt ca. 0,5% til 95 vektprosent aktiv bestanddel i den herbicide blanding.
Granulære formuleringer hvor det toksiske middel bæres
av relativt grove partikler påføres normalt uten fortynning på området hvor man ønsker å undertrykke vegetasjonen. Typiske bærere for granulære formuleringer er sand, fuller's jord, bentonittleirer, vermiculitt, perlitt og andre organiske eller uorganiske materialer som absorberer eller kan overtrekkes med det toksiske middel. Granulære formuleringer fremstilles normalt slik at de inneholder ca. 5 - 25% aktive bestanddeler som kan inneholde overflateaktive midler så som tungaromatiske naftaer, parafin eller andre petroleumsfraksjoner, eller vegetabilske oljer; og/eller klebemidler så som destriner,
lim eller syntetiske harpikser.
Typiske fukte-, dispergerings- eller emulgeringsmidler som brukes i jordbruksformuleringer er f.eks. alkyl og alkyl-arylsulfonater og sulfater og deres natriumsalter, flerverdige alkoholer og andre typer av overflateaktive midler, hvorav mange kan kjøpes. Det overflateaktive middel, når slikt brukes, omfatter normalt fra 0,1 til 15 vektprosent av den herbicide blanding.
Støv, som er frittstrømmende blandinger av den aktive bestanddel med finfordelte faste stoffer, så som talkum, leirer, mel og andre organiske og uorganiske faste stoffer som virker som dispergeringsmidler og bærere for det toksiske middel, er anvendelig for jordinnføringsapplikasjon.
Pastaer, som er homogene suspensjoner av et finfordelt fast toksisk middel i en flytende bærer, så som vann eller olje, anvendes for spesielle formål. Disse formuleringer inneholder normalt ca. 5 - 95vektprosent aktiv bestanddel, og kan også inneholde små mengder av et fukte-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel for å lette dispergeringen. For applikasjon fortynnes pastaer normalt og appliseres som en spray på området som skal påvirkes.
Andre anvendelige formuleringer for herbicid applikasjoner er enkle løsninger av den aktive bestanddel i et dispergerings-middel, hvori det er fullstendig løselig i den ønskede konsen-trasjon så som aceton, alkylerte naftalener, xylen og andre organiske løsningsmidler. Sprays under trykk, typisk aerosoler, hvor den aktive bestanddel er dispergert i finfordelt form,
som følge av fordampning av en lavtkokende dispergerende løs-ningsmiddelbærer, så som freonene, kan også brukes.
De fytotoksiske blandinger i foreliggende oppfinnelse på-føres planten på vanlig måte. Således kan de støvformede og flytende blandinger påføres planten ved bruk av kraftstøvere, "boom and hand"-sprøyter og sprøyteforstøvere. Blandingene kan også tilføres fra fly som et støv eller en spray fordi de er virksomme i meget små doseringer. For å modifisere eller kontrollere vekten av spirende frø eller oppvoksende spirer, på-føres som et typisk eksempel de støvformede og flytende blandinger på jorden ifølge vanlige metoder og fordeles i jorden til en dybde på minst 1,25 cm under jordflaten. Det er ikke nød-vendig at de fytotoksiske blandinger blandes med jordpartiklene, da disse blandinger også kan påføres ved bare å sprøyte eller dusje jordoverflaten. De fytotoksiske blandinger ifølge oppfinnelsen kan også påføres ved tilsetning til kunstig vannings-vann som tilføres feltet som skal behandles. Denne applika- sjonsmetoden gjør det mulig for blandingen å trenge inn i jorden etter som vannet absorberes der. Støvformige blandinger, granulære blandinger eller flytende formuleringer som påføres jordoverflaten kan fordeles under jordoverflaten ved vanlige måter så som pløying, harving eller blandeoperasjoner.
EMULGERBARE KONSENTRATFORMULERINGER
FUKTBARE PULVERFORMULERINGER
EKSTRUDERTE GRANULÆRE FORMULERINGER
FLYTBARE FORMULERINGER
De fytotoksiske blandinger ifølge oppfinnelsen kan også inneholde andre tilsetninger, f.eks. gjødningsmidler og andre herbicider, pesticider og lignende, som brukes som hjelpestoff eller i kombinasjon med hvilket som helst av de ovenfor beskrevne hjelpestoffer. Andre fytotoksiske forbindelser som er anvendelige i kombinasjon med de ovenfor beskrevne forbindelser, er for eksempel anilider så som 2-benzotiazol-2-yloksy-N-metyl-acetanilid, 2-klor-2<1>,6<1->dimetyl-N-(n-propyletyl)acetanilid, 2- klor-21,61-dietyl-N-(butoksymetyl)acetanilid; 2,4-diklor-fenoksyaceteddiksyrer, 2,4,5-trikiorfenoksyeddiksyre, 2-mety1-4- klorfenoksyeddiksyre og deres salter, estere og amider derav; triazinderivater, så som 2,4-bis(3-metoksypropylamino)-6-metyltio-s-triazin, 2-klor-4-etylamino-6-isopropylamino-s-triazin og 2-etylamino-4-isopropyl-amino-6-metyl-merkapto-s-triazin; ureaderivater så som 3-(3,5-diklorfenyl)-1,1-dimetyl-urea og 3-(p-klorfenyl)-1,1-dimetylurea; og acetamider så som N,N-diallyl-<A-kloracetamid og lignende; benzosyrer så som 3- amino-2,5-diklorbenzosyre; tiokarbamater så som S-(l,l-dimetylbenzyl)-piperidin-l-karbotioat, 3-(4-klorfenyl)-metyl-dietylkarbotioat, etyl-l-heksahydro-1,4-azepin-l-karbotioat, 5- etyl-heksahydro-lH-azepin-1-karbotioat, S-propyl N,N-dipropyl-tiokarbamat, S-etyl N,N-dipropyltiokarbamat, S-etyl cykloheksyl-etyltiokarbamat og lignende; aniliner så som 4-(metylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-substituert anilin, 4-trifluormetyl-2,6-dinitro-N,N-dipn-propyl-anilin, 4-trifluormetyl-2,6-dinitro-N-etyl-N-butyl-anilin, 2-(4-(2,4-diklorfenoksy)fenoksyl)-propansyre, 2-(1-(etoksyimino)butyl)-5-(2-etyltio)propyl)-3-hydroksy-2-cykloheksen-l-on, ( + )-butyl-2(4-((5-trifluormetyl)-2-pyridinyl)-oksy)fenoksy)propanat, natrium 5-(2-klor-4-(trifluormetyl)-fenoksyl)-2-nitrobenzoat, 3-isopropyl-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioksyd, og 4-amino-6-tert-butyl-3(metyltio)-as-triazin-5(4H)-on eller 4-amino-6-(1,1-dimetyletyl)-3-(metyltio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on og S-(0,O-diisopropyl)-benzensulfonamid. Gjødningsmidler som er anvendelige i kombinasjonen med de aktive bestanddeler er for eksempel ammoniumnitrat, urea og super-fosfat. Andre anvendelige tilsetninger er materialer hvori planteorganismer setter rot og vokser, så som kompost, gjødsel, humus, sand og lignende.

Claims (21)

1. Forbindelse, karakterisert ved formelen
hvor n er heltallet 0, 1 eller 2; R er C1 - C, alkyl;
1 R er hydrogen eller C^ -C^ alkyl; R 2er hydrogen, (-i-C4 alkyl eller
hvori Ra er C,-C4 alkyl; eller
1 2 R og R er txlsammen alkylen med 3 til 6 karbonatomer; R <3> er hydrogen eller C,- C. alkyl;
4 R er hydrogen eller C,- C. alkyl;
5 R er hydrogen eller C^- C^ alkyl; R^ er hydrogen eller C,-C. alkyl; og
7 8 14 R og R er uavhengig (1) hydrogen; (2) halogen; (3) C1~ C4 alky1; (4) Cl~ C4 alkoksY'* <5) OCF3 ; (6) cyano; (7) nitro; (8) C1-C4 halogenalkyl; (9) R <b> SOn~ hvori n er heltallet 0, 1 eller 2; og Rb er (a) C^ -C^ alkyl; (b) ci~ c^ alkyl substituert halogen eller cyano; (c) fenyl; eller (d) benzyl; (10) -NR c Rd c d hvori R og R uavhengig er hydrogen eller C^-C^ alkyl; (11) R <e> C(0)- hvori Re er C^-C^ alkyl eller C^-C^ alkoksy; eller (12) S09NRCRd hvori R <C> pg Rd er som forut definert, med det forbehold at R ikke er knyttet til 6-stillingen.
2. Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved atner2;Rer metyl; R"*" er hydrogen eller metyl; R <2> er hydrogen eller metyl; R <3> er 4 5 hydrogen eller metyl; R er hydrogen eller metyl; R er 6 7 8 hydrogen eller metyl; R er hydrogen eller metyl; R og R er uavhengig (1) hydrogen; (2) halogen; (3) ci~ c^ alkyl; (4) C1-C4 alkoksy; (5) OCF3 ; (6) cyano; (7) nitro; (8) C^ C^ hoag loR gbener alk(yal) ; C^(-9 C) ^ RbaSlO ky- l; h(vbo) r C^n -Ce^ r haelklytal llsuebt st0i, tu1 eret llmer ed <2;> halogen eller cyano; (c) fenyl; eller (d) benzyl (10) -NR R c d hvor R og R uavhengig er hydrogen eller C^-C^ alkyl; (11) R <e> C(0)- hvor Re er C^ -C^ alkyl eller C1~ C4 alkoksy; eller (12) S02 NR <C> R <d> , hvor RC og Rd er som forut definert.
3. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved at R 7 og R 8 uavhengig er hydrogen; klor; fluor; brom; metyl; metoksy; OCF_; cyano; nitro; trifluormetyl; R b SO -, hvor n er heltallet 2 og R <b> er metyl, klormetyl, trifluormetyl, cyanometyl, etyl eller cd c d n-propyl; -NR R , hvor R og R uavhengig er hydrogen eller C1 -C4 alkyl; R <e> C(0), hvor Re er C^-C^ alkyl eller C^-C^ cd cd alkoksy eller SO-NR R , hvor R og R er som forut definert 7 og R er i 3-stilling.
4. Forbindelser ifølge krav 2, 7 8 karakterisert ved at R er hydrogen og R b b er hydrogen, klor, brom, fluor, CF^ eller R SO.,, hvori R er C1-C4 alkyl.
5. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved at n er 2,R er metyl, 12 3 4 R er metyl, R er metyl, R er hydrogen, R er hydrogen, 5 6 7 8 R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen og R er hydro gen .
6. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved at n er 2, R er metyl, R"*" 2 3 4 5 er metyl, R er metyl, R er hydrogen, R er hydrogen, R er 6 7 8 metyl, R er hydrogen, R er hydrogen og R er hydrogen.
7. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved at n er 0,R er metyl, R 2 3 4 er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen, 5 6 7 8 R er hydrogen, R er hydrogen, R er 3-klor og R er klor.
8. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved at n er 2,R er metyl, R"^ er hydrogen, R^ er hydrogen, R"^ er hydrogen, R^ er hydrogen, R^ er hydrogen, R^ er hydrogen, R7 er 3-klor og R^er klor.
9. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved atner null, R er metyl, 12 3 4 R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen, R~* er hydrogen, R^ er hydrogen, R7 er hydrogen og R er trifluormetyl.
10. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved at n er 2,R er metyl, 12 3 4 R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydro-5 6 7 8 gen, R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen og R er trifluormetyl.
11. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved at n er 0,R er metyl, R"*" er metyl, R <2> er metyl, R^ er hydrogen, R er hydrogen, R~* 6 7 8 er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen og R er trifluormetyl .
12. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved at n er 2,R er metyl, 12 3 4 R er metyl, R er metyl, R er hydrogen, R er hydrogen, 5 6 7 8 R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen og R er trifluormetyl. •
13. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved at n er 1,R er metyl, 12 3 4 R er metyl, R er metyl, R er hydrogen, R er hydrogen, 5 6 7 8 R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen og R er trifluormetyl.
14. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved atner null, R er metyl, 12 3 4 R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen, 5 6 7 8 R er hydrogen, R er hydrogen, R er 3-klor og R er metyl- tio .
15. Forbindelse ifølge krav 2, karakterisert ved at n er 1,R er metyl, 12 3 4 R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydrogen, R er hydro-5 6 7 gen, R er hydrogen, R er hydrogen, R er 3-klor og R er CH3 S(0)-.
16. Fremgangsmåte ved kontroll av uønsket vekst, karakterisert ved at man påfører området hvor kontroll er ønsket, en herbicid virksom mengde av en forbindelse ifølge krav 1-15.
17. Herbicid blanding, karakterisert ved at den omfatter et herbicid aktivt 2-(2-C1 -C4 alkyltio, C^-C^ alkylsulfinyl eller C^-C^ alkylsulfonylbenzoyl)-1,3-cykloheksandion og en inert bærer for dette.
18.H erbicid blanding ifølge krav 17, karakterisert ved at 2-(2-C1~ C4 alkyltio, C1~C4 alkYlsulfinyl eller C^ -C^ alkylsulfonylbenzoyl)-1,3-cykloheksandion er en forbindelse ifølge krav 1-15.
19. Fremgangsmåte ved fremstilling av en forbindelse med formel
hvor R er C^-C^ alkyl; R 1er C,-C. alkyl, eventuelt substituert med halogen; R er hydrogen eller C^-C^ alkyl; R 2er hydrogen, C^ -C^ alkyl eller
hvori Ra er C-C. alkyl; eller
12 R og R er tilsammen alkylen med 3 til 6 karbonatomer; R 3 er hydrogen eller C,-C. alkyl; R 4 er hydrogen eller C.."-C. alkyl;
5 14 R er hydrogen eller C-^ -C^ alkyl; R^ er hydrogen eller C,-C. alkyl; og
7 8 14 R og R er uavhengig (1) hydrogen; (2) halogen; (3) C1~ C4 alkyl; (4) C1~C4 alkoksy; (5) OCF3 , (6) cyano; (7) nitro; (8) C-.-C. halogenalkyl; (9) R <b> SO -, hvor n er heltallet 0, 1 eller 2; og R er (a) C^-C4 alkyl; (b) C^ -C4 alkyl substituert med halogen eller cyano; (c) fenyl; eller (d) benzyl; (10) cd cd -NR R , hvor R og R uavhengig er hydrogen eller C^~ C4 alkyl; (11) R <e> C(0)-, hvor Re er C^-C^ alkyl eller C^-C^ alkoksy; eller (12) SO„NRcRd, hvor RC og Rd er som forut definert, med det forbehold at R 7 i.kke er knyttet til 6-stillingen, karakterisert ved at mana) omsetter et dion med formelen
hvori R" <*> " til R^ er som forut definert med en substituert benzoyl-reaktant med formelen
hvor R, R 7 og R 8 er som forut definert og X er halogen, C^ -C4 alkyl-C(0)-0-, C1 -C4 alkoksy-C(0)-0- eller
hvori R, R 7 og R 8 i denne del av molekylet er identiske med disse i reaktanten som er vist ovenfor, med minst et mol av en moderat base under dannelse av en enolester med formelen hvor R til R g er som forut definert og i trinn (2) omsetter et mol av enolester-mellomproduktet med 1 til 4 mol av en moderat base, og fra 0,01 mol til ca. 0,5 mol eller mer av en cyanidkilde under dannelse av en 2-C^ -C^ alkyltiobenzoylforbindelse med formelen
hvor R 1 til R 8 er som forut definert og eventuelt oksyderer 2-C^-C^ alkyltiobenzoyl-forbindelsen med et mol eller to mol av et oksydasjonsmiddel under dannelse av en forbindelse med formelen
hvor R til R g er som forut definert og n er heltallet 1 eller 2 .
20. Fremgangsmåte ifølge krav 19, karakterisert ved at man anvender en forbindelse hvor X er halogen, som moderat base tri-C^ -Cgalkyl-amin. pyridin, alkalimetall-karbonat eller alkalimetall-fosfat og som cyanidkilde alkalimetallcyanid, cyanhydriner av metyl C^ -C^ alkylketoner, cyanhydriner av benzaldehyd eller C^-C,- alifatiske aldehyder; cyanhydriner, sinkcyanid; tri (lavere-alkyl) silylcyanider eller hydrogencyanid.
21. Fremgangsmåte ifølge krav 20, karakterisert ved at det anvendes forbindelser hvor X er klor, som moderat base tri- C-^ -C^ alkylamin, pyridin, natriumkarbonat eller natriumfosfat og som cyanidkilde kaliumcyanid, acetoncyanhydrin eller hydrogencyanid .
NO855165A 1984-12-20 1985-12-19 Nye 2-(2[-substituert bebzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse, og fremgangsmaate for deres fremstilling. NO855165L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68389884A 1984-12-20 1984-12-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO855165L true NO855165L (no) 1986-06-23

Family

ID=24745906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO855165A NO855165L (no) 1984-12-20 1985-12-19 Nye 2-(2[-substituert bebzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse, og fremgangsmaate for deres fremstilling.

Country Status (27)

Country Link
EP (1) EP0186119B1 (no)
JP (1) JPH075541B2 (no)
CN (1) CN85109770A (no)
AR (1) AR245103A1 (no)
AT (1) ATE45947T1 (no)
AU (1) AU588014B2 (no)
BG (2) BG43853A3 (no)
BR (1) BR8506424A (no)
CA (1) CA1314557C (no)
DD (1) DD246991A5 (no)
DE (1) DE3572659D1 (no)
DK (1) DK594785A (no)
ES (1) ES8703398A1 (no)
FI (1) FI855049A (no)
GR (1) GR853112B (no)
HU (1) HU196882B (no)
IL (1) IL77348A (no)
NO (1) NO855165L (no)
NZ (1) NZ214632A (no)
PH (1) PH22784A (no)
PL (1) PL148142B1 (no)
PT (1) PT81732B (no)
RO (3) RO96801B1 (no)
TR (1) TR22630A (no)
YU (1) YU201085A (no)
ZA (1) ZA859734B (no)
ZW (1) ZW23885A1 (no)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4762551A (en) * 1986-06-09 1988-08-09 Stauffer Chemical Company Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
KR890003680A (ko) * 1986-10-16 1989-04-17 죤 알.페넬 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 조성물 및 식물체의 억제방법
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
HUT50312A (en) * 1988-02-01 1990-01-29 Sandoz Ag Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds
US5089046A (en) * 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
HU202851B (en) * 1988-04-04 1991-04-29 Sandoz Ag Herbicidal or acaricidal compositions and process for producing the active ingredient aryldione derivatives
DK184489A (da) * 1988-04-18 1989-10-19 Sandoz Ag Bicyclodioner
JPH0219355A (ja) * 1988-07-07 1990-01-23 Nippon Soda Co Ltd ４，４，５−トリメチル−２−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、その製造方法及び除草剤
JPH0832612B2 (ja) * 1989-10-18 1996-03-29 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト 除草性有効物質組合せ剤
US5306695A (en) * 1991-03-06 1994-04-26 Hoechst Aktiengesellschaft Haloalkoxy-substituted benzoylcyclohexanediones as herbicides and plant growth regulators
US5895773A (en) * 1993-02-18 1999-04-20 Fenderson; John M. Herbicidal compositions comprising dimethenamid and a pyridazinone herbicide
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
EP2272342B1 (en) 1993-02-18 2012-06-27 Basf Se Herbicidal compositions
DK0811005T3 (da) * 1995-02-24 2000-01-03 Basf Ag Herbicide benzoylderivater
DE19532311A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Benzoylderivate
CA2298574A1 (en) 1997-08-07 1999-02-18 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones
CA2338304A1 (en) 1998-07-24 2000-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzoylcyclohexandiones
US7459283B2 (en) 2002-02-04 2008-12-02 Elan Pharma International Limited Nanoparticulate compositions having lysozyme as a surface stabilizer
DE19946853A1 (de) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone
DE19962923A1 (de) 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
AR027575A1 (es) 2000-03-06 2003-04-02 Bayer Ag Benzoilciclohexenonas substituidas
BR0209537A (pt) 2001-05-09 2004-03-09 Bayer Cropscience Ag Arilcetonas substituìdas
MXPA03010325A (es) 2001-05-16 2004-02-17 Bayer Cropscience Ag Benzoilciclohexenonas substituidas y su uso como agentes herbicidas.
DE10206792A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10209645A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ202691A (en) * 1981-12-23 1986-02-21 Ici Australia Ltd Derivatives of 2-(-oxyiminoalkyl)-3-hydroxy-5-thiophenyl cyclohex-2-en-1-one
EP0162336B1 (en) * 1984-05-21 1989-03-22 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77350A (en) * 1984-12-20 1991-01-31 Stauffer Chemical Co Production of acylated diketonic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
RO96801A7 (ro) 1989-04-28
PL262503A1 (en) 1987-09-21
ES8703398A1 (es) 1987-02-16
YU201085A (en) 1987-10-31
FI855049A (fi) 1986-06-21
EP0186119A2 (en) 1986-07-02
EP0186119A3 (en) 1987-08-26
BG45043A3 (no) 1989-03-15
BG43853A3 (en) 1988-08-15
DK594785A (da) 1986-06-21
HU196882B (en) 1989-02-28
AR245103A1 (es) 1993-12-30
IL77348A (en) 1991-05-12
ZA859734B (en) 1987-08-26
JPS61152649A (ja) 1986-07-11
DE3572659D1 (en) 1989-10-05
DD246991A5 (de) 1987-06-24
ZW23885A1 (en) 1987-07-08
ES550225A0 (es) 1987-02-16
CN85109770A (zh) 1987-03-04
HUT41203A (en) 1987-04-28
TR22630A (tr) 1988-01-22
RO96801B1 (ro) 1989-05-02
PT81732A (en) 1986-01-01
AU588014B2 (en) 1989-09-07
DK594785D0 (da) 1985-12-19
GR853112B (no) 1986-04-22
FI855049A0 (fi) 1985-12-18
RO96802A (ro) 1989-04-28
EP0186119B1 (en) 1989-08-30
CA1314557C (en) 1993-03-16
PT81732B (en) 1987-12-18
NZ214632A (en) 1989-01-06
BR8506424A (pt) 1986-09-02
RO92904B (ro) 1987-12-01
AU5133785A (en) 1986-06-26
PL148142B1 (en) 1989-09-30
JPH075541B2 (ja) 1995-01-25
RO92904A (ro) 1987-11-30
RO96802B (ro) 1989-05-01
ATE45947T1 (de) 1989-09-15
PH22784A (en) 1988-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO855165L (no) Nye 2-(2[-substituert bebzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse, og fremgangsmaate for deres fremstilling.
NO162663B (no) Nye 2-(2&#39;-nitrobenzoyl)-1,2-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse og fremgangsmaate for deres fremstilling.
NO855166L (no) Nye-2(2[-alkylbenzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse og fremgangsmaate for deres fremstilling.
EP0249150B1 (en) Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
EP0249149B1 (en) Certain 3-benzoyl-4-oxolactams
EP0249813B1 (en) Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones
US4918236A (en) Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4741755A (en) Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones
EP0252298B1 (en) Certain 2-benzoyl-1,3,5-cyclohexanetriones
EP0255584B1 (en) Certain substituted 4-bezoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans
US4837352A (en) 3-chloro-2-(2&#39;-substituted benzoyl)-cyclohex-2-enone intermediate compounds
US4795488A (en) 2-(Substituted benzoyl)-4-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4708732A (en) 2-(pyrimidinecarbonyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicidal agents
US4957540A (en) Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
JPH02256643A (ja) ２−ベンゾイル−５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ置換−１，３−シクロヘキサンジオン類
US4767447A (en) Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4724263A (en) Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones
US4854966A (en) Method of controlling undesirable vegetation utilizing certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4808733A (en) Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones
US4855477A (en) Ester intermediates for 2-benzoyl-4-phenyl-1,3-cyclohexanediones
US4871856A (en) Certain 3-benzoyl-4-oxolactams
US4780123A (en) Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones
US4780124A (en) Certain 4-oxo-3-benzoylvalerothiolactones
US4816059A (en) Method of controlling undesirable vegetation with certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones
US4780550A (en) Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones