JPS63139147A - ２−（２−置換ベンゾイル）−４−（置換）−１，３−シクロヘキサンジオン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、除草剤としての２−（２−置換ベンゾイル
）−４−（置換）−１，３−シクロヘキサンジオン及び
それらの使用に関するものである。

この発明の実施態様の１つは、除草剤的に活性な２−（
２−置換ベンゾイル）　　４　　（ｉｉｉ換）−１，３
−シクロヘキサンジオン及びそれらに対する不活性担体
よりなる除草剤組成物である。１゜３−シクロヘキサン
ジオン部分の５−位及び６−位及び４−位は、好ましく
は以下に定義される基で、最も好ましくは、ハロゲン又
はメチル基で置換されている。ベンゾイル部分は、好ま
しくは、以下に再び述べられる基で置換されえる。

次の構造式をもつ新規化合物が、この発明の領域内に具
体化されている。

ｐ電 Ｒｂ ここで、Ｒはハロゲン、好ましくは、塩素或は臭素ｉｃ
＋　　Ｃ２アルキル、好ましくはメチル；ｐ＋　　ｃ２
アルコキシ、好ましくはメトキシ；トリフルオロメトキ
シ；ジフルオロメトキシ；ニトロ；シアノ；ＣＩ　　Ｃ
２ハロアルキル；好ましくはトリフルオロメチル、　Ｒ
”５Ｏｆｉ−ここでｎは０又は２、好ましくは２でＲ１
はＣ，−Ｃ，アルキル、好ましくはメチル、トリフルオ
ロメチル、又はジフルオロメチルである。好ましくは、
Ｒは塩素、臭素、ＣＩ　　Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ２ア
ルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ＣＩ
　　Ｃ２アルキルチオ、又はＣＩ　　Ｃ２アルキルスル
ホニルで；更に好ましくは、塩素、ニトロ、メチル、ト
リフルメチル或はメチルスルホニルである。Ｒ１は水素
；ｃ＋　　Ｃ４アルキル、好ましくはメチル；ハロゲン
、フェニル；又は置換フェニルである。Ｒ２は水素或は
Ｃ，−Ｃ４アルキル、好ましくはメチルであり、或はＲ
１とＲ２が一緒にＣｚ　　’−５アルケニルである。Ｒ
３は、Ｒ１及びＲ３が両者フェニル又は置換フェニルで
ないという条件付で、水素；ＣＩ　　Ｃ４アルキル、好
ましくはメチル；フェニル或は置換フェニルである。Ｒ
４は水素或はＣＩ−Ｃ４アルキル、好ましくはメチルで
、Ｒ５は水素、ハロゲン或は自−０４アルキル、好まし
くはメチルである。Ｒｂはハロゲン、ニトロ、シアノ、
トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ　ここでＲｆ
はＣ，−Ｃ４アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２こ＼でＲｂは
水素、或はＣＩ　　Ｃａアルキル、である。Ｒ７及びＲ
８は独立に（１１水素；（２）ハロゲン；好ましくは、
塩素、フッ素又は臭素；（３１Ｃ，−Ｃａアルキル好ま
しくはメチル；（４）ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ；好まし
くはメトキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）シ
アノ；（７）ニトロ；（８１ＣＩ−Ｃ４ハロアルキル、
更に好ましくはトリフルオロメチル、　（９１Ｒｂ５Ｏ
，−ここでｎは整数０．；或は２、好ましくは２で、Ｒ
ｂは（ａｌ　ＣＩＣ４アルキル；好マしくはメチル；（
ｂ）ハロゲン又はシアンで置換されたＣｌ−０４アルキ
ル、好ましくはクロロメチル、トリフルオロメチル、或
はシアノメチル；（ｃ）フェニル；或は（ｄｌベンジル
である。　００１−　ＮＲｃＲｃこ＼でＲｃ及びＲｄは
独立に水素又はＣＩ　　Ｃ４アルキルである；　（ＩＩ
）　ＲｅＣ（Ｏ）−、：　−テＲ″はＣ，−Ｃ４，７Ｊ
レキＪし又はＣｌ−０４アルコキシである；　Ｑ２１−
ＳＯ２ＮＲｃＲｄ　こ−でＲｃ及びＲｄは定義されたも
のである；或は（１２））−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｃ　
、こゝでＲｃ及びＲｄは定義されたもの；である。〕 好ましくは、Ｒ７は３−位にある。更に好ましくは、Ｒ
７は水素、塩素、フッ素、トリフルオロメチル、シアノ
、ＣｌＣ４アルコキシ、或はＣＩ　　Ｃ４チオアルキル
である。最も好ましくは、Ｒ７は水素である。Ｒｅは好
ましくは、４−位にある。最も好ましくは、Ｒ８は水素
、シアノ、トリフルオロメチル、或はＲｂ５Ｏ□である
。ここでＲｂはＣＩ−０４アルキル、好ましくはメチル
又はＣＩ　　Ｃａハローアルキル、好ましくはクロロメ
チル、ジフルオロメチル或はトリフルオロメチルである
。

“ＣＩ　　Ｃａアルキル”なる語は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブ
チル、イソ−ブチル及びｔ−ブチルを含んでいる。“ハ
ロゲン”なる語は、塩素、臭素、よう素及びフッ素を含
んでいる。“ＣＩ　　Ｃａアルコキシ”なる語は、メト
キシ、メトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ
−ブトキシ、５ｅｃ−ブＩ・キシ、イソ−ブトキシ、及
びｔ−ブトキシを含んでいる。

“ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル”なる語は、１つ以上の水
素が塩素、臭素、よう素及びフッ素により置換されてい
るＣ、−Ｃ４アルキル下、上に定義されたアルキル基を
含んでいる。

（以降に定義されるように）上に記された化合物の塩は
、この発明の範囲内に含まれている。

互変異性のため、本発明の化合物は、次の４つの構造式
をもちえる。

こ＼でＲ、Ｒｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
及びＲ１１は上に定義されたものである。

４つの互変異性各々の丸で囲われたプロトンは適度に不
安定である。これらのプロトンは、酸性で、塩基との反
応により除かれうる。そして次の４つの共鳴型のアニオ
ンをもつ塩をつくる。

こ＼でＲ，Ｒｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
及びＲ８は上に定義されたものである。

これら塩基の陽イオンの例は、アルカリ金属、即ち、リ
チウム、ナトリウム及びカリ；アルカリ土類金属、即ち
、カルシウム、及びマグネシウム；或はアンモニウムの
ような無機陽イオン、又は置換基が脂肪族又は芳香族基
である置換アンモニウム、スルホニウム、スルホキソニ
ウム又はホスキニウムのような有機陽イオンである。

この発明の塩を考えることにおいて、当業者は陰イオン
及び陽イオンの間の会合の種々の度合が、陽イオンの性
質に依存して、存在することを認めるであろう。銅のよ
うな適切な陽イオンでの例で、塩は、キレート形で存在
しえる。

この発明の化合物及びそれらの塩は、−Ｃタイプの活性
除草剤である。即ち、それらは、植物種の広い範囲に対
し除草剤的に有効である。現発明の、望ましくない植物
を制御する方法は、制御が望まれる場所に、上に記した
化合物、又はそれらの塩の除草剤的有効量を、適用する
ことよりなっている。

本発明の化合物は、次の２ステツプにより、又は必要な
ら、３ステツプの一般方法により調製されえる。

工程は、反応（１）に示されるように、エノルエステル
中間体の生成を経て進行する。最終生成物は、反応（２
）に示されたようにエノルエステルの転位により、或は
、必要なら、反応（３）に示されたように、ステップ（
２）においてえられた生成物の引続いてのハロゲン化に
よってえられる。

工程は、エノルエステルに関し、中程度の塩基のモル過
剰と共に、シアン化物陰イオンの源又はシアン化水素の
触媒量の存在により行われる。

反応（１）及び（２）は、ステップ（２）を行う前に一
般的技術を使ってのエノルエステルの単離及び回収によ
り、或はエノルエステルの生成後反応媒体にシアン化物
源を添加することにより、又は反応（１）のスタートで
シアン化物源の包含による１ステツプで、別々のステッ
プとして行われるであろう。

こ−で、ＲからＲ８、及び中程度の塩基は定義されたも
のであり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、輸−Ｃ４ア
ルキル−Ｃ（Ｏ）−０−１Ｃ＋　　Ｃａアルコ及びＲ１
１は上に示された反応物におけるものと同一であり、中
程度の塩基は定義されたもので、好ましくはトリーＣ＋
　　Ｃｂアルギルアミン、アルカリ金属炭酸塩又はアル
カリ金属リン酸塩である。

一般に、ステップ（１）において、ジオン及び置換ベン
ゾイル反応物のモル量が、塩基のモル量又は過剰ととも
に使用される。２つの反応物が、メチレンクロライド、
トルエン、エチルアセテート又はジメチルホルムアミド
のような有機溶媒において結合される。塩基又はベンゾ
イル反応物は、好ましくは、冷却下反応混合物に加えら
れる。反応が実質的に完了するまで０℃〜５０°Ｃで混
合物は攪拌される。

１７″ Ｒ′ ＊−シアン化物源 ここで、中程度の塩基及びＲからＲ８は上に定義された
ものである。

一般に、ステップ（２）において、エノルエステル中間
体のモルが、中程度の塩基の１から４モル、好ましくは
中程度の塩基の約２モル及びシアン化物源の０．０１モ
ルから約０．５モル又はそれ以上と、好ましくは、約０
．０１から０．１モルと反応させられる。転位が実質的
に完了するまで、混合物は５０゛Ｃ以下の温度、好まし
くは約２０°Ｃから約４０°Ｃで反応ボットで攪拌され
る。そして望まれた生成物が一般的技術により回収され
る。

別法において、この発明のある化合物は、次の反応によ
り調製されえる。

Ｒに Ｘで、Ｒ、Ｒｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ
８ば上に定義されたものであり、Ｒ６はハロゲンである
。

−ｉに、ステップ（３）で、２−（２−置換ベンゾイル
）−１，３−シクロへキサジオンのモル量がメチレンク
ロライドのような？容媒に？容がされる。

ドライアイス−イソプロパツール浴のような適当な外部
冷却で、臭素のようなハロゲン化試薬の１〜３モル量が
、１，３−シクロヘキサンジオン部分における４−位又
は６−位で、１〜３ハロゲンをもつ化合物を生成するよ
う、溶媒と共に、或は溶媒なしに加えられる。ハロゲン
化試薬の付加的モルが、望まれている各付加的ハロゲン
置換基のため使用される。Ｒ；或はＲ５の付加的ハロゲ
ン化をもつため、これらの基は前駆物質において水素で
あらねばならない。それから反応混合物は、室温で１〜
８時間攪拌される。生成物は一般技術により取り出され
る。

“シアン化物源”なる語は、転位条件下、シアン化水素
及び／或はシアン化陰イオンよりなる又は発生する物質
を意味している。

好ましいシアン化物源は、シアン化ナトリウム及びシア
ン化カリのようなアルカリ金属シアン化物；アセトン又
はメチルイソブチルケトンシアノヒドリンのように、ア
ルキル基において１〜４炭素原子をもっているメチルア
ルキルケトンのシアノヒドリン；ベンズアルデヒドシア
ノヒドリン；アセトアルデヒドシアノヒドリン、プロピ
オシアルデヒドシアノヒドリンなどのようなＣｍ　−ｃ
ｓ脂肪族アルデヒドのシアノヒドリン；シクロヘキサノ
ンシアノヒドリン；ラクトニトリル；シアン化亜鉛；ジ
ー及びトリー（低級アルキル）シリルシアナイド、特に
ジメチル−及びトリメチルシリルシアナイド；フェロシ
アン化カリウム；及びシアン化水素自体である。シアン
化水素は最も利点があると考えられる。比較的早い反応
を生じ、高価でないからである。シアノヒドリンの中で
、好ましいシアン化物源はアセトンシアノヒドリンであ
る。

シアン化物源は、エノルエステルにもとすき約５０モル
％までの量使用される。小規模において、約４０℃で反
応の受容される速度を生じるよう約１モル％のような少
量が使用されるであろう。大規模反応は約２モル％の僅
に高い触媒水準で更に再現性のある結果を与える。一般
に、シアン化物源の約１−１０モル％が好ましい。

工程は、エノルエステルに関し、中程度の塩基のモル過
剰で行われる。“中程度の塩基”なる語により、塩基と
しての強さ又は活性が水酸化物（エノルエステルの加水
分解を生じえる）のような強塩基とＮ、Ｎ−ジメチルア
ニリン（効果的に機能しないであろう）のような弱塩基
の間にあるような、塩基として作用する物質が意味され
ている。この実施態様に使用されるに適する中程度の塩
基は、有機塩基、即ちトリエチルアミンのようなトリア
ルキルアミン、及び無機塩基、アルカリ金属炭酸塩及び
リン酸塩を含んでいる。適切な無機塩基は炭酸カリ及び
リン酸３ナトリウムを含んでいる。

塩基はエノルエステルモル当り約１から約４モル、好ま
しくは、モル当り約２モルの量使用される。

シアン化物源がアルカリ金属シアン化物、特にシアン化
カリであるとき、相間移動触媒が反応に含まれるであろ
う。特に適切な相間移動触媒はクラウンエーテルである
。

酸ハロゲン化物、又はアシル化生成物の性質に依存して
、数々の溶媒がこの工程で有用である。

この反応に好ましい溶媒は１，２−ジクロロエタンであ
る。反応物又は生成物に依存して、使用されるであろう
他の溶媒は、トルエン、アセトニトリル、メチレンクロ
ライド、エチルアセテート、ジメチルホルムアミド、及
びメチルブチルケトン（ＭＩＢＫ）を含んでいる。

一般に、反応物及びシアン化物源の性質に依存し、転位
は約５０℃までの温度で行われるであろう。

上に記した置換ベンゾイルクロライドはｉ盪金成試薬（
Ｒｅａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ、　Ｖｏｌ上、Ｌ、　Ｆ、　Ｆｉｅｓｔｒ　
ａｎｄ　Ｍ、　Ｆｉｅｓｅｒ、　ｐｐ　７６７−７６９
（１９６７）　）の教示により対応する置換安息香酸か
ら調製されえる。

こ＼で、Ｒ，Ｒ７及びＲ８は以前に定義されたものであ
る。

置換安息香酸はカルボン酸及びエステルの化学Ｓ、　Ｐ
ａｔａｉ＋　ｅｄｉｔｏｒ、　Ｔ、　Ｗｉｌｅｙ　ａｎ
ｄ　５ｏｎｓ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ。

Ｐｅａｒｓｏｎ、　Ｔ、　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎ
ｓ、（１９７０）　）の教示により、種々の一般方法に
より調製されえる。

次の方法は、そこに記された方法の３つの代表例である
。

こ＼で、Ｒ，Ｒ？及びＲ８は以前に定義されたものであ
る。

反応（ａ）において、置換ベンゾニトリルが、硫酸水溶
液で数時間還流下に加熱される。混合物は冷却され、反
応生成物は一般技術により単離される。

Ｒ，、Ｒ７及びＲ８は以前に定義されたものである。

反応（ｂ）において、置換アセトフェノンが次亜塩素酸
塩水溶液で数時間還流下に加熱される。混合物は冷却さ
れ、反応生成物は一般技法により単離される。

ＩＩ　Ｒ７及びＲ８は以前に定義されたものである。

反応（ｃ）において、置換トルエンが過マンガン酸カリ
水溶液中数時間還流下に加熱される。それから溶液は濾
過され、反応生成物は、一般技術により単離される。

上に記された置換１，３−シクロヘキサンジオンは、近
代合成反応（ＭｏｄｅｒｎＳｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｒｅａ
ｃｔｉｏｎｓ。

２ｎｄ　Ｅｄｉｔｉｏｎ、　Ｃｈａｐ、　９．　Ｈ・０
　　・Ｈｏｕｓｅ、　Ｗ　　・Ａ　　・ｎｊ　　。

Ｂｅ眸ａｍｔｒ＋＋　　Ｉｎｃ、、　Ｍｅｎｌｏ　Ｐａ
ｒｋ、　ＣＡ（１９７２）］及び］悲−ビソヒスアン、
ケミ　６７９．９（１９６４）　　（Ｌｉｅｂｉｇｓユ
Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、、　６７９．９（１９６４）　Ｖ
ｏｎ　）ｔａｎｓ　Ｍａｃｈｌｅｉｄｔａｎｄ　Ｖａｌ
ｅｎｔｉｎｅ　）ｌａｒｔｍａｎｎ）の教示により調製
されえる。

次の例は、この発明の代表的化合物の合成を教えている
。

〔リービソヒス　アン　ケミ　（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎ
ｎ。

Ｃｈｅｍ、、）　　６７９．　９　　（１９６４）の教
示により調製された〕５，５−ジメチル−４−フルオロ
−１，３−シクロヘキサンジオン０．５　ｇ　（Ｏ，０
（１２）２モル）及びピリジン０．２５　ｇ　（Ｏ，０
（１２）２モル）が室温でメチレンクロライド２０ｍβ
に溶かされた。

メチレンクロライド２０ｍ１に溶かされた２−ニトロ−
４−トリフルオ口メチルヘンゾイルクロライド１．０ｇ
　（Ｏ，０（１２）９モル）が徐々に冷却下に加えられ
た。

反応混合物は室温で２４時間攪拌され、それから２度水
洗、１度飽和重曹水で洗浄し再び水洗された。水相は廃
棄され、有機相はＭｇＳＯ４で乾燥された。そして蒸発
して中間体エノルエステル、５，５−ジメチル−６−フ
ルオロ−３−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベ
ンゾイルオキシ）シクロヘキセ−２−エノンをえた。５
．５−ジメチル−６−フルオロ−３−（２−ニトロ−４
−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）シクロヘキセ
−２−エノンは３０　ｍｌアセトニトリルに溶かされ、
トリエチルアミン０．７　ｇ　（Ｏ，００７モル）がす
ぐに全部加えられた。それからアセトンシアノヒドリン
０．０５ｇ　　（Ｏ，０００６モル）が加えられた。溶
液は２４時間攪拌された。溶媒は蒸発され、残渣はジエ
チルエーテルで洗浄、生成物をえた。

ジオン υ １．３−シクロヘキサンジオン１１．２ｇ、（Ｏ，１モ
ル）及び２３．３ｇ（Ｏ，１モル）２−クロロ−４一メ
タンスルホニルヘンゾイルクロライドが室温でメチレン
クロライド２００ｍｊ２に溶かされた。

トリエチルアミンｌ１ｇ（Ｏ，１１モル）が冷却下徐々
に加えられた。反応混合物は５時間室温で攪拌され、２
１％１−ＨＣ／！に注入された。水相は廃棄され、有機
相はＭｇＳＯ４で乾燥され、それから蒸発されて中間体
エノルエステル３−（２−クロロ−４−メタンスルホニ
ルベンゾイルオキシ）シクロヘキセ−２−エノンを与え
た。３−（２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイ
ルオキシ）シクロヘキセ−２−エノンは２００ｍβアセ
トニトリルにとかされ、トリエチルアミン２２　ｇ　（
Ｏ，２２モル）がすぐに全部加えられ、それからアセト
ンシアノヒドリン０．８ｇ（Ｏ，０１モル）が加えられ
た。溶液は５時間攪拌され、それから２Ｎ−Ｈ（Ｊ！に
注入され、２度エチルアセテートで抽出された。有機層
はＭｇＳＯ４で乾燥され、溶媒を蒸発して生成物をえた
。

ンーＬ３−ジオン １Ｉｒ ２−（２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイル）
−シクロヘキサン−１，３−ジオン６．６ｇ（Ｏ，０２
モル）がメチレンクロライド５０「βに溶かされた。メ
チレンクロライド５０ｍ７！に溶かされた臭素２．９　
ｇ　（Ｏ，０１８モル）が、ドライアイス−イソプロパ
ツール浴で冷却された前記溶液に７５分間で滴下された
。滴下の完了後反応混合物は室温で２時間攪拌された。

それから反応混合物は減圧下に濃縮され、半固体として
望まれた生成物８．５ｇをえた。これは核磁気共鳴、赤
外分光及び質量スペクトルにより確認された。生成物は
カラムクロマトグラフィにより更に精製されえる。

以下の表は、こ＼に記された処理により調製できるある
選ばれた化合物の表である。化合物番号は各化合物に割
当てられ、出願の残部をとおして使用されている。

除−ｊスクリーニングテスト 以前に記されたように、上に記された方法で生成された
こ＼に記された化合物は、植物毒性化合物で、種々の植
物種を制御することに有用で価値がある。この発明のえ
らばれた化合物が、次の方法で、除草剤として試験され
た。

発」１■峠」糾テノ」− 処理前日、７種の雑草種子がローム砂土壌に、手箱の中
をよこぎる畝あたり１種類の種子を使用して個々の畝に
うえつけられた。使用された種子は、グリーンホックス
テール（ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ）（ＦＴ）（Ｓｅ
ｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、ウォターグラス（Ｗａ
ｔｅｒ−ｇｒａｓｓ）（ＷＧ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ　　ｃｒｕｓｇａｌ↓Ｄ−、ワイルドオーｔ−（Ｗｉ
ｌｄ　ｏａｔ）（ＷＯ）　（Ａｖｅｎａ−Ｌａｔｕａ）
、アニウアルモーニンググローリ（ａｎｎｕａｌ　ｍｏ
ｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（ＡＭＣ）　（Ｉ正耳ヱＬ畑μ
囮狙砂、ヘルヘソトリーフ　′（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ
））　（νＬ）　（ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｓ　ｈｒ
ａｓｔｉＬインディアン　マスタード（Ｉｎｄｉａｎ　
ｍｕｓｔｕｒｄ）　（ＭＤ）ｉｕｎｃｅａ）、及びイエ
ロナッツセソジ（ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ）（
ＹＮＧ）Ｃ偽千且ｒｕｓ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｒ）で
ある。数多くの種子が、植物の大きさにより、発芽後畝
当り約２０から４０の苗を与えるように植付けられてい
る。

分析用秤を使用して、試験される化合物の６００ｍｇが
グラシン秤量紙に秤量されている。紙及び化合物は６０
ｍ１広ロ透明瓶におかれ、アセトン又は置換溶媒４５ｍ
ｊ＋に溶かされる。この溶液の１８ｍＡが６０ｍｊ！広
ロ透明瓶に移され、十分なポリオキシエチレンソルビタ
ンモノラウレイト乳化剤を含んでいろ水及びアセトン混
合液（１９：１）の２２ｍ！で希釈され、０．５％（Ｖ
／Ｖ）の最終溶液を与えている。それから溶液はエーカ
当り８０ガロン（７４８Ｃ／ｈａ）を配達するよう調整
された線型スプレテーブル上の植付けられた手箱にスプ
レーされる。適用割合は４ポンド／ニーカー（４，４８
ｋｇ／ｈａ）である。

処理のあと、手箱は２１．１℃（７０’Ｆ）から２６．
７　”ｃ　（８０’Ｆ）の温度で温室におかれ、散水器
で潅水される。処理後２週間で、損傷又は制御の度合が
問合の末対処理対照植物との比較により決定されている
。０から１００％の損傷評価が％制御として各種類に対
し記録されている。０％は損傷なし、１００％は完全制
御を示している。

テストの結果は次の表■に示されている。

表−１ 発芽前除草剤活性 適用割合−４，４８ｋｇ／ｈａ 表■つづき ダッシュ（−）はテストされなかったことを示す。

′７、　　テスト： このテストは、７種の雑草種子が処理前１０−１２日に
植付けられたことを除いて、発芽前除草剤テストに対す
るテスト処理法と同一の方法で行われている。又処理子
箱の潅水は土壌表面に限定され、発芽植物の葉に行われ
ていない。

発芽後除草剤テストの結果は表■に示されている。

表■ 発芽後除草剤活性 適用割合−４，４８ｋｇ／ｈａ 表■つづき ダッシュ（−）はテストされなかったことを示す。

現発明の化合物及びそれらの塩は、除草剤として有用で
ある。そして種々の濃度、種々の方法で適用されえる。

実際には、化合物又は塩は、農業上の使用に対し、活性
成分の分散を容易にするため通常使用されている補助剤
及び担体と除草剤的に有効量混合することにより除草剤
組成物に製剤されており、毒性物の適用の様式と製剤が
、与えられた適用における物質の活性に影響を及ぼす事
実を認めている。このようにして、これら活性除草剤化
合物又は塩は、水和剤として、乳剤として、比較的大粒
の粒剤として製剤されえる。

芽前　重雑−Ｋ、草すテスト 数種の化合物が、１ボンド／ニーカー（１，１２ｋｇ　
／　ｈ　ａ　）の適用割合で多数の雑草種子に対する発
芽前活性を評価された。

テスト化合物の１５０ｍｇのみが秤量され、適用割合が
４０ガロン／エーカ（３７４Ａ／ｈａ）であったことを
除いて、工程は、」二に記された発芽前除草剤テストに
類似であった。

レソドルートピグウィード（Ｒｅｄｒｏｏｔ　ｐｉｇｗ
ｅｅｄ）（ＰＷ）はこのテストで除かれた。そして以下
の雑草種子が加えられた。

表■ 発芽前多重雑草除草剤テスト 適用割合−１，１２ｋｇ／ｈａ ダッシュ（−）はテストされなかったことを示している
。

光１形ＩＩＬづ」歳ｌ剋デ入上 数種の化合物が、１ボンド／ニーカー（１，１２ｋｇ／
ｈａ）の適用割合で、発芽前多重除草剤テストに使用さ
れた多くの雑草種子に対し、発芽後活性を評価された。

テスト化合物の１５０ｍｇのみが秤量され、適用割合が
４０ガロン／ニーカーであったことを除いて、工程は上
に記された発芽後除草剤テスＩ・に類似した。

１、１２　ｋｇ　／　ｈａテス１〜の結果が表■に示さ
れた。

表Ｖ 発芽後多重雑草除草剤テスト 適用割合−１，１２ｋｇ７ｈａ ダッシュ（−）はテストされなかったことを示している
。

現発明の化合物及びそれらの塩は、除草剤として有用で
ある。そして種々の濃度、方法で適用されえる。実際に
おいて、化合物又は塩は、農業適用に対し活性成分の分
散を容易にするため通常使用されている担体及び補助物
と除草剤的に有効な量を混合することにより除草剤組成
物に製剤される。製剤及び毒物の適用様式が、与えられ
た適用における物質の活性に影響を及ばずであろう事実
が認められている。かくして、これらの活性除草剤化合
物或は塩は、比較的大粒子の粒剖として、水和剤として
、乳剤として、粉剤として、流動剤として、溶液として
、或は製剤の既知のタイプのいずれかとして、適用の望
まれる様式に依存して製剤されえる。これらの製剤は、
活性成分の重量により、約０．５％のような少量から約
９５％又はそれ以上のような多量を含むであろう。除草
剤的に有効な量は、制御される種子或は植物の性質に依
存し、適用の割合はエーカあたり約０．０１ポンドから
約１０ポンド、好ましくは約０．０２ポンドから約４ポ
ンドに変化する。

水和剤は、水又は他の分散剤にすくに分散する微細に分
割された粒子の形である。水和剤は、最終的に、乾燥粉
剤として又は水成は他の液体における分散液として土壌
に通用される。水和剤の代表的な担体は、フーラー土、
カオリン粘土、シリカ及びその他たやすく湿潤する有機
、無機希釈剤を含んでいる。通常、水和剤は活性成分を
約５％から約９５％含むよう調製されている。又通常湿
潤及び分散を容易にするよう少量の湿潤剤、分散剤、或
は乳化剤を含んでいる。

乳剤は、均質な液状組成物で、水又は他の分散剤に分散
できる。そして液体或は固体乳化側と、活性化合物又は
塩とよりなるであろう。或は又、キシレン、重芳香族ナ
フタール、イソホロン及び他の非揮発性有機溶媒のよう
な液体担体を含むであろう。除草剤適用のため、これら
乳剤は、水又は他の液状担体に分散され、通常、処理さ
れる土地にスプレーとして適用される。必須の活性成分
の重量％は、組成が適用される方法により変化するであ
ろうが、一般に除草剤組成の重量で、約０．５％から９
５％の活性成分よりなっている。

毒物が比較的大きな粒子に担持されている粒剤は、植物
の抑制が望まれている場所に、通常希釈なしに適用され
る。粒剤のための代表的担体は、砂、フーラー土、アク
パルゲイト粘土、ベントナイト粘土、モンモリロナイト
粘土、パーミクレート、パーライト及び毒物を吸収又は
毒物で被覆されるであろう他の有機又は無機物質を含ん
でいる。

通常粒剤は活性成分の約０．１％から約２５％までを含
むよう調製されている。重芳香族ナフサ、ケロシン、他
の石油留分、或は植物油脂のような界ζ　Ｑ 面活性剤；及び／或はデステリン、にかわ又は合成樹脂
のような粘着剤を含むであろう。

農業製剤に使用される代表的湿潤剤、分散剤又は乳化剤
は、例えば、アルキル及びアルキルアリールスルホネー
ト及びサルフェト及びそれらの塩；多価アルコール；ポ
リエトキシアルコール；エステル及び脂肪アミン；界面
活性剤の他のタイプを含んでおり、それらの多（は購入
可能である。

使用されるとき、界面活性剤は、通常除草剤組成の重量
で０．１％から１５％よりなっている。

粉剤は、毒物に分散剤及び担体として作用する有機、無
機固体及び滑石、粘土、粉のように微細に分割された固
体と活性成分の自由に流動できる混合物であり、土壌混
入適用に有用な製剤である。

水又は油のような液状担体に微細に分割された毒性物の
均質な懸＠液であるペーストは、特定の目的に使用され
ている。通常これらの製剤は、重量で活性成分の約５％
から約９５％を含み、分散を容易にするため少量の湿潤
剤、分散剤或は乳化剤も含むであろう。適用のため、通
常ペーストはＯ うすめられ、スプレーとして影響される場所に適用され
る。

除草剤適用のために他の有用な製剤は、望まれた濃度で
完全にことかす分散剤、例えばアセトン、アルキル化ナ
フタレン、キシレン及び他の有機溶媒、における活性成
分の単純な溶液を含んでいる。

フレオンのような低沸点分散溶媒担体の蒸発の結゛果と
して、活性成分が微細に分割された形で分散されている
加圧スプレー、代表的にはエアゾール、も使用されるで
あろう。

が、パワーダスター（ｐｏｗｅｒ　ｄｕｓｔｅｒ）　、
ボーム（ｂｏｏｍ）、ハンドスブレヤー（ｈａｎｄ　５
ｐｒａｙｅｒ）及びス粉として又は、スプレーとして、
或はローブ　ウィック（ｒｏｐｅ　ｗｉｃｋ）適用によ
り、組成物は飛行機から適用されえる。種子発芽又は苗
発生の成育を変え、又は制御するために、代表例として
、粉状及び液状組成物が、−船方法により土壌に適用さ
れ、土壌表面下受くとも２インチの深さに土壌中に分配
されえる。植物毒組成物が土壌粒子と機械的に混合され
る必要はない。これらの組成物は土壌の表面に噴霧する
ことにより、又は散水することにより、適用されえるか
らである。この発明の植物毒組成物は、処理される畑に
供給される潅水に添加することによっても、適用されえ
る。適用のこの方法は、水が土壌に吸収されるので、土
壌への組成物の浸透を許している。土壌の表面に適用さ
れた粉状組成物、粒状組成物、又は液状組成物は、ディ
スシング（ｄｉｓｃｉｎｇ）　、ドラッギング（ｄｒａ
ｇｇｉｎｇ）又は混合操作のような一般方法により、土
壌表面下に分配されえる。

次の例において、除草剤化合物は化合物の除草剤塩で置
換されえる。

Ｌ膚■叱赳 及び しの タレン 一ト ル ０．５ この発明の除草剤組成物において、活性成分として塩が
使用されるとき、農業上受容されている塩を使用するこ
とがすすめられる。

この発明の植物毒組成物は、他の添加剤、例えば、肥料
、他の除草剤及び殺菌剤を、補助剤として、又は上に記
された補助剤のいずれかとの組合せで含みえる。例えば
、活性成分との組合せに有用な肥料は、硝安、尿素及び
過リン酸塩を含んでいる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びそれらの塩 〔ここで、Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ
   ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ジフ
   ルオロメトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロ
   アルキル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−ここでｎは０又は２及びＲ
   ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル；トリフルオロメチル或
   はジフルオロメチル；である。 Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、ハロゲン、フ
   ェニル或は置換フェニルである；Ｒ＾２はハロゲン又は
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルである。或はＲ＾１とＲ＾２は
   一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルケニルである；Ｒ＾３は、Ｒ
   ＾１とＲ＾２が両者フェニル又は置換フェニルでないと
   いう条件つきで、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェ
   ニル或は置換フェニルである；Ｒ＾４は水素或はＣ＿１
   −Ｃ＿４アルキルである；Ｒ＾５は水素、ハロゲン、或
   はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである；Ｒ＾６はハロゲン、
   シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ
   Ｒ＾ｆここでＲ＾ｆはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、或は−
   Ｃ（Ｏ）ＮＲ＾ｂ＿２こゝでＲ＾ｂは水素或はＣ＿１−
   Ｃ＿４アルキル、である。 Ｒ＾７及びＲ＾８は独立に（１）水素；（２）ハロゲン
   ；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）シ
   アノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキ
   ル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−ここでｎは整数０、１又は
   ２；及びＲ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ
   ）ハロゲン又はシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アル
   キル；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベジル；（１１）Ｒ
   ＾ｅＣ（Ｏ）−こゝでＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
   又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；或は（１２）−ＳＯ＿
   ２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄこゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義された
   もの；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ
   ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；である。〕 （２）Ｒが塩素、臭素、メチル、メトキシ、ニトロ、ト
   リフルオロメチル或はメチルスルホニルであり；Ｒ＾１
   、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５が水素、或はメチ
   ルであり；Ｒ＾６がハロゲンであり；Ｒ＾７及びＲ＾８
   が独立に（１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（
   ５）トリフルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニト
   ロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂ
   ＳＯ＿ｎ−こゝでｎは整数０、１又は２；でＲ＾ｂは（
   ａ）Ｃ、−Ｃ４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで
   置換さたたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；
   或は（ｄ）ベンジル；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄこゝで
   Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アル
   キル；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−こゝでＲ＾ｅはＣ＿１
   −Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；或は
   （１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄこゝでＲ＾ｃ及びＲ
   ＾ｄは定義されたもの；或は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ
   （Ｏ）Ｒ＾ｄこゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの
   ；である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）Ｒ＾７及びＲ＾８が独立に水素；塩素；フッ素；
   臭素；メチル；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフルオ
   ロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル；Ｒ
   ＾ｂＳＯ＿ｎ−こゝでｎは整数０又は２及びＲ＾ｂはメ
   チル、クロロメチル、トリフルオロメチル、エチル或は
   ｎ−プロピル；Ｒ＾ｅがＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである
   Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−；或はＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄこゝで
   Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；であり；Ｒ＾７が
   ３−位に、Ｒ＾８が４位にある特許請求の範囲第２項記
   載の化合物。 （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びそれらの塩の除草剤的有効量を、制御が望
   まれる場所に適用することよりなる望ましからぬ植物を
   制御する方法。 〔ここで、Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ
   ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ジフ
   ルオロメトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロ
   アルキル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−ここでｎは０又は２及びＲ
   ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル；トリフルオロメチル或
   はジフルオロメチルである；Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキル、ハロゲン、フェニル或は置換フェニルで
   ある；Ｒ＾２は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである
   ；或はＲ＾１とＲ＾２は一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレ
   ンである；Ｒ＾３は、Ｒ＾１とＲ＾２が両者フェニル或
   は置換フェニルでないとうい条件付で、水素、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル、フェニル或は置換フェニルである；Ｒ
   ＾４は水素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである；Ｒ＾５
   は水素、ハロゲン或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである；
   Ｒ＾６はハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチ
   ル、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ＾ｆここでＲ＾ｆはＣ＿１−Ｃ＿
   ４アルキル；或は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ＾ｂ＿２ここでＲ＾ｂ
   は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；である；Ｒ＾７及
   びＲ＾８は独立に（１）水素；（２）ハロゲン；（３）
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
   キシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）シアノ；（
   ７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９
   ）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−ここでｎは整数０、１又は２；及び
   Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲ
   ン又はシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（
   ｃ）フェニル；又は（ｄ）ベンジル；（１０）−ＮＲ＾
   ｃＲ＾ｄこゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿
   １−Ｃ＿４アルキル；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−こゝで
   Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４ア
   ルコキシ；或は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄこゝ
   でＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；及び（１３）−
   Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄここでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは
   定義されたもの；である。〕（５）Ｒが塩素、臭素、メ
   チル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル或はメチ
   ルスルホニルであり；Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４
   及びＲ＾５が水素又はメチルであり；Ｒ＾６が水素であ
   り；Ｒ＾７及びＲ＾８が独立に（１）水素；（２）ハロ
   ゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６
   ）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロア
   ルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−こゝでｎは整数０ A１又は２；及びＲ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換されているＣ＿１
   −Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジ
   ル；（１０）−ＮＲ＾ｅＲ＾ｄこゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄ
   は独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（１１）Ｒ
   ＾ｅＣ（Ｏ）−こゝでＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
   或はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；或は（１２）−ＳＯ＿
   ２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄこゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義された
   もの；或は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄこゝ
   でＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものである特許請求の
   範囲第４項記載の方法。 （６）Ｒ＾７及びＲ＾８が独立に水素；塩素；フッ素；
   臭素；メチル；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフルオ
   ロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル；Ｒ
   ＾ｂＳＯ＿ｎ−こゝでｎは整数０又は２及びＲ＾ｂはメ
   チル、クロロメチル、トリフルオロメチル、エチル又は
   ｎ−プロピル；Ｒ＾ｅがＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである
   Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−；或はＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄこゝで
   Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；であり；Ｒ＾７が
   ３−位に、Ｒ＾８が４−位にある特許請求の範囲第７項
   記載の方法。 （７）除草剤的に活性な２−（２−置換ベンゾイル）−
   ４−（置換）−１，３−シクロヘキサンジオン、或はそ
   れらの塩と、不活性担体よりなる除草剤組成物。 （８）２−（２−置換ベンゾイル）−４−（置換）−１
   ，３−シクロヘキサンジオンが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びそれらの塩である特許請求の範囲第７項記
   載の除草剤組成物。 〔こゝでＲはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ＿
   １−Ｃ＿２アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ジフル
   オロメトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロア
   ルキル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−ここでｎは０又は２及びＲ＾
   ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル；トリフルオロメチル；又
   はトリフルオロメチルであり；Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル、ハロゲン、フェニル、或は置換フェニ
   ル；Ｒ＾２は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである。 或はＲ＾１とＲ＾２は一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレン
   である。Ｒ＾３は、Ｒ＾１及びＲ＾３が両者フェニル或
   は置換フェニルであるという条件付で、水素、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル、フェニル或は置換フェニルである。Ｒ
   ＾４は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾５は水素
   、ハロゲン或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである；Ｒ＾６
   は水素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−Ｃ（
   Ｏ）−ＯＲ＾ｆここでＲ＾ｆはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
   ；或は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ＾ｂ＿２ここでＲ＾ｂは水素又は
   Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルである。Ｒ＾７及びＲ＾８は独
   立に（１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）
   トリフルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；
   （８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ
   ＿ｎ−ここでｎは整数０、１又は２；及びＲ＾ｂは（ａ
   ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノ
   で置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル
   ；又は（ｄ）ベンジル；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄこゝ
   でＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−こゝでＲ＾ｅはＣ＿
   １−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；或
   は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄＲ＾ｃ及びＲ＾ｄ
   は定義されたもの；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ
   ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義さたもの；である。 〕 （９）Ｒが塩素、臭素、メチル、メトキシ、ニトロ、ト
   リフルオロメチル或はメチルスルホニルであり；Ｒ＾１
   、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は水素或はメチル
   ；Ｒ＾６はハロゲンである；Ｒ＾７及びＲ＾８は独立に
   （１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリ
   フルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８
   ）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ
   −こゝでｎは整数０、１又は２；及びＲ＾ｂは（ａ）Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置
   換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；或
   は（ｄ）ベンジル；（１０）−ＮＲ＾ｅＲ＾ｄ、ここで
   Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アル
   キル；（１１）ＲｅＣ（Ｏ）−、こゝでＲ＾ｅはＣ＿１
   −Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；或は
   （１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及び
   Ｒ＾ｄは定義されたもの；或は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）
   Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄこゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたも
   の；である特許請求の範囲第８項記載の組成物。 （１０）Ｒ＾７及びＲ＾８が独立に水素；塩素；フッ素
   ；臭素；メチル：Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフル
   オロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル；
   Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−こゝでｎは整数０又は２及びＲ＾ｂは
   メチル、クロロメチル、トリフルオロメチル又はｎ−プ
   ロピル；Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル；又はＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄこゝでＲ＾ｃ及び
   Ｒ＾ｄは定義されたものであり；Ｒ＾７が３−位に、Ｒ
   ＾８が４−位にある特許請求の範囲第９項記載の組成物
   。 （１１）除草剤的に活性な２−（２−置換ベンゾイル）
   −４−（置換）−１，３−シクロヘキサンジオン或はそ
   の塩と不活性担体よりなる除草剤組成物を、制御が望ま
   れている場所に適用することよりなる望ましくない植物
   を制御する方法。 （１２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びそれらの塩を調整する方法において、該方
   法は （ａ）式▲数式、化学式、表等があります▼の化合物を 式▲数式、化学式、表等があります▼ の置換ベンゾイル反応物と少くとも１モルの中程度の塩
   基とともに反応させて式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の中間体エノルエステルを生成させること（ｂ）ステッ
   プにおいて、エノルエステルのモルを中程度の塩基の１
   から４モル及びシアノ化物源の０．０１モルから約０．
   ５モル又はそれ以上と反応させて式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物をえることを特徴とする２−（２−置換ベンゾ
   イル）−４（置換）−１，３−シクロヘキサンジオン及
   びそれらの塩の調製方法。 〔こゝで、Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ
   ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ジフ
   ルオロメトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロ
   アルキル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−ここでｎは０又は２でＲ＾
   ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル；トリフルオロメチル又は
   又はジフルオロメチル；である。Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルキル、ハロゲン、フェニル又は置換フェニ
   ルであり；Ｒ＾２は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで
   ある。或はＲ＾１及びＲ＾２は一緒にＣ＿２−Ｃ＿５ア
   ルキレンである。Ｒ＾３は、Ｒ＾１及びＲ＾３が両者フ
   ェニル又は置換フェニルでないという条件付で、水素、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェニル或は置換フェニルで
   ある。Ｒ＾４は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾
   ５は水素、ハロゲン又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである
   。Ｒ＾６はハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオニト
   ロ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ＾ｆここで
   Ｒ＾ｆはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；或は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
   ＾ｂ＿２ここでＲ＾ｂは水素又はＣ＿１−Ｃ＿２アルキ
   ルである。Ｒ＾７及びＲ＾８は独立に（１）水素；（２
   ）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ
   ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−ｎは整数０、１
   又は２で、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（
   ｂ）ハロゲン又はシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル；（ｃ）フェニル；又は（ｄ）ベンジル；（１０
   ）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄこゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水
   素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ
   ）−こゝでＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１
   −Ｃ＿４アルコキシ；或は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃ
   Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；である。 Ｙはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ
   −、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又は▲
   数式、化学式、表等があります▼ここで分子のこの部分
   におけるＲ、Ｒ＾７及びＲ＾８は上に示された反応物に
   おけるものと同一である。〕 （１３）Ｙが塩素であり、中程度の塩基がトリ−Ｃ＿１
   −Ｃ＿６アルキルアミン、ピリジン、アルカリ金属炭酸
   塩又はアルカリ金属リン酸塩であり、シアン化物源がア
   ルカリ金属シアン化物、メチルＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
   ケトンのシアノヒドリン、ベンズアルデヒド又はＣ＿２
   −Ｃ＿５脂肪族アルデヒドのシアノヒドリン；シアノヒ
   ドリン；シアン化亜鉛；トリ（低級アルキル）シリルシ
   アナイド、又はシアン化水素である特許請求の範囲第１
   ２項記載の調製方法。 （１４）Ｙが塩素、中程度の塩基がトリＣ＿１−Ｃ＿６
   アルキルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム又はリン酸
   ナトリウムであり、シアン化物源がシアン化カリ、アセ
   トンシアノヒドリン又はシアン化水素である特許請求の
   範囲第１３項記載の調製方法。