JPH02256643A - ２−ベンゾイル−５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ置換−１，３−シクロヘキサンジオン類 - Google Patents

２−ベンゾイル−５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ置換−１，３−シクロヘキサンジオン類

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JPH02256643A
JPH02256643A JP63287869A JP28786988A JPH02256643A JP H02256643 A JPH02256643 A JP H02256643A JP 63287869 A JP63287869 A JP 63287869A JP 28786988 A JP28786988 A JP 28786988A JP H02256643 A JPH02256643 A JP H02256643A
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hydrogen
cyano
alkoxy
halogen
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JP63287869A
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Nhan H Nguyen
ナン　フイ　ヌエン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 米国特許第４．２０３．８４０号明細書は、除草剤とし
てのある種の１−ヒドロキシ−２−（アルキルケ））−
４，４，６，６−チトラメチルシクロヘキセンー３，５
−ジオンに関するものであり、化合物は次の構造式をも
っている。
こ＼でＲはアルキルである。
本発明は、２−ベンゾイル−５−ヒドロキシ−４，４，
６，６−テトラ置換−１，３−シクロヘキサンジオン及
び除草剤としてのそれらの使用に関するものである。
この発明の領域内に具体化された新規の化合物は、次の
構造式をもっている。
Ｒ″ こ−で、Ｒは水素；ハロゲンｉｃ＋−Ｃｘアルキル；好
ましくはメチル：ＣＩ−Ｃｚアルコキシ、好ましくはメ
トキシ；；ニトロ；シアノ：ＣＩ　−Ｃｚハロアルキル
、好ましくはトリフルオロメチル；　Ｒ”ＳＯ，−（こ
＼でｎは０又は２、好ましくは２、Ｒ”はＣ，−ｃ＊ア
ルキル、好ましくはメチル、トリフルオロメチル又はジ
フルオロメチル；或はトリフルオロメトキシ又はジフル
オロメトキシである。好ましくは、Ｒは塩素、臭素、ｃ
、−Ｃ８アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、トリフルオ
ロメチル、シアノ、ニトロ、ｃｌ−ｃ２アルキルチオ、
或はＣＩＣｚアルキルスルホニルであり、更に好ましく
は、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、或は
メチルスルホニルである。
Ｒ１は水素或はＣｌ−０４アルキル、好ましくはメチル
；Ｒｇは水素或はＣｒ　　Ｃａアルキル、好ましくはメ
チル、或はＲ１とＲ８は一緒にＣｍ−Ｃｓアルキレンで
ある；Ｒ３はＣＩ　Ｃ４アルまル、好ましくはメチル：
Ｒ４はＣＩ−ｃ４アルキ？１ ル、好ましくはメチル、或はＲ３とＲ４は一緒認Ｃ，−
Ｃ，アルキレンである；Ｒ３及びＲ−は独立に（１）水
素；（２）ハロゲン、好ましくは塩素、フッ素又は臭素
ｓ　（３）　ＣＩ＝　Ｃａアルキル、好ましくはメチル
；（４）ＣＩ−Ｃｍアルコキシ、好ましくはメトキシｉ
　（５）　トリフルオロメトキシ；（６）シアノ；（７
）ニトロ；　（８）　Ｃ＋　　Ｃａハロアルキル、更に
好ましくはトリフルオロメチル：　（９）Ｒ’５ＯＩＩ
−１こ＼でｎは０．１又は２の整数、好ましくは２、Ｒ
ｂは（ａｌＣ，−Ｃ，アルキル、好ましくはメチル；（
ｂ）ハロゲン又はシアノで置換しｔ：ｃｌ　　Ｃａアル
キル；好ましくはクロルメチル、トリフルオロメチル又
はシアノメチル；（Ｃ）フェニル或は（ｄ）ベンジルで
ある；　Ｑｌ　’−ＮＲｃＲ’　％　コ’　テＲＣ及び
Ｒａは独立に水素又はＣ，−Ｃ４アルキルである；Ｃ１
）　Ｒ”Ｃ（０）　−こ〜でＲ１′はＣＩ−Ｃ４アルキ
ル又はＣＩ　−Ｃ４アルコキシテあ４　：　０ｎ−５ｏ
！ＮＲ’ｌ？’　、コ％　テＲ’及びＲ４は定義された
ものである；或は（２）−ＮＣＲ”）Ｃ（０）Ｒ’　％
　コ％　１’ＲＣ及びＲ１は定義すしたものである；で
あり；Ｒフは水素、ＣＩ　−Ｃａアルキル、Ｃｔ　　Ｃ
ｓアルケニル、Ｃ，−Ｃｓアルキニル或はシアノであり
、好ましくは水素である。
好ましくは、Ｒ’ｌは３位又は５位にあり、更に好まし
くは、Ｒｓは水素、塩素、フッ素、トリフルオロメチル
、シアノ、Ｃｌ−０４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４アルキル
或はＣ＋　　　Ｃ４チオアルキルである。好ましくは、
Ｒａは４位にある。更に好ましくは、Ｒ１はハロゲン、
シアノ、トリフルオロメチル、又はＲ’ＳＯ＊　Ｔ！、
ＲｈはＣｌ−Ｃ４フルキル、好ましくはメチル又はＣＩ
−ｃ、ハロアルキル、好ましくはクロロメチル、ジフル
オセメチル或はトリフルオロメチルである。
”Ｃｌ−Ｃａアルキル”なる語は、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−
ブチ、ル、１ｓｏ−ブチル及びｔ−ブチルを含み、“ハ
ロゲン１なる語は、塩素、臭素、ヨウ素及びフッ素を含
んでいる。　＠ｃ、−ｃ、アルコキシ”なる語は、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、・１ｓｏ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、５ｅｃ−ブトキシ、１ｓｏ−ブトキ
シ及びｔ−ブトキシを含み、”ＣＩ　Ｃｍハロアルキル
”なる語は、１つ又はそれ以上の水素が塩素、臭素、ヨ
ウ素又はフッ素により置換されているＣｔ−Ｃ４アルキ
ルのも４上に定義されたアルキル群を含んでいる。
（今後に定義されるように）上に記された（ｌ、合物の
塩はこの発明の範囲内に含まれている。
この発明の化合物は、互変異性のため次の４つの構造式
をもちえる。
こ−でＲ５Ｒ１、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ’Ｒ６及
びＲ’ｌは上に定義されたものである。
４つの互変異性体の各々の、丸で囲まれたプロトンは相
当に不安定である。これらのプロトンは酸性で、塩基と
の反応により除かれ、次の４つの共鳴構造のアニオンを
もつ塩を作りえる。
こ＼でＲＳＲ’　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ’Ｒ６
及びＲ？は上に定義されたものである。
これらの塩基のカチオンの例は、アルカリ金属、例えば
、リチウム、ナトリウム及びカリウム；アルカリ土類金
属、例えばカルシウム及びマグネシウム、或はアンモニ
ウムのような無機カチオン、或は置換基が脂肪族又は芳
香族群である置換アンモニウム、スルホニウム、スルホ
キメニウム又はホスホニウムのような有機カチオンであ
る。
当業者は、この発明の塩を考えることにおいて、カチオ
ンの性質に依存して、アニオン及びカチオンの間の会合
に種々の度合が存在するであろうことを認識するであろ
う、ｍのような適切なカチオンでの例において、塩は錯
体で存在しえる。
この発明の化合物及びそれらの塩は、一般タイブの活性
な除草剤である。即ち、それらは植物種の広い範囲に対
し除草剤として有効である。本発明の望ましからぬ植生
を制御する方法は、制御が望まれている場所に、上に記
された化合物又はそれらの塩の除草剤としての有効量を
適用することを含んでいる。
本発明の化合物は、次の２−ステツブ一般法により調製
されえる。
製造法は、反応（１１において示したように、エノルエ
ステル中間体の生成を経て進行する。最終生成物は反応
（２）で示したようにエノルエステルの転位によりえら
れる。２つの反応は、ステップ（２）を行うまえ一般技
法を使ってエノルエステルの単離及び回収により、或は
エノルエステルの生成後反応媒体にシアン化物源の添加
により別々のステップとして行われるであろう。或は反
応（１）の出発でシアン化物源の混在により１ステツプ
で２つの反応が行われるであろう。
ものであり、Ｘはハロゲン、好ましくは実業、Ｃｌ−Ｃ
ａアルキル−Ｃ（０）−０−１ＣＩ−Ｃａアである。こ
＼で、分子のこの部分におけるＲ１Ｒ３及びＲ−は、上
に示された反応物におけるものと同一であり、温和な塩
基は定義されたもの、好ましくは、トリー〇Ｉ　　Ｃｈ
アルキルアミン、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ金属
リン酸塩である。
一般に、ステップ（１）で、トリオン及び置換ベンゾイ
ル反応物のモル量が、塩基のモル量又は過剰と共に使用
される。２つの反応物は、メチレンクロリド、トルエン
、酢酸エチル又はジメチルホルムアミドのような有機溶
媒中で結合される。塩基又はベンゾイル反応物は、好ま
しくは冷却下反応混合物に添加される。混合物は、反応
が実質的に完了するまで、０℃−５０℃で攪拌される。
こ＼でＲからＲ７及び温和な塩基は定義された「 ℃で、転位が実質的に完了するまで、反応器で攪拌され
る。望まれた生成物は一般技法により回収される。
“シアン化物源”なる語は、転位条件下シアン化水素及
び／又はシアン化物アニオンよりなる或はそれらを発生
する物質を意味している。
製造はシアン化物アニオン及び／又はシアン化水素の源
の触媒量の存在において、エノルエステ＊−シアン化物
源 こ〜で温和な塩基及びＲからＲ？は上に定義されたもの
である。
一般に、ステップ（２）で、エノルエステル中間体のモ
ルが、温和な塩基の１から４モル、好ましくは温和な塩
基の約２モル及びシアン化物源（即ち、シアン化カリ又
はアセトンシアノヒドリン）の０．０１モルから約０．
５モル又はそれ以上、好ましくは約０．１モルと反応さ
せられる。混合物は、５０℃以下の温度好ましくは約２
０℃から約４０アン化物のようなアルカリ金属シアン化
物；アセトン又はメチルイソブチルケトンシアノヒドリ
ンのようにアルキル群において１から４の炭素原子をも
つメチルアルキルケトンのシアノヒドリン；ベンズアル
デヒドのシアノヒトリンスはアセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド等のようなＣ２Ｃｓ脂肪族アルデヒドの
シアノヒドリン；シア化水素自体である。比較的反応が
速く、高価でないので、シアン化水素が最も便利である
と考えられる。シアノヒドリンで、好ましいシアン化物
源はアセトンシアノヒドリンである。
シアン化物源は、エノルエステルにもとすき約５０モル
％までの量使用される。小規模において約４０℃で受容
できる反応速度を生じるように約１モル％の少量も使用
されるであろう、大規模反ｉは、約２モル％の僅かに高
い触媒水準で、更に再現性のある結果を与える。一般に
、約１−１０モル％のシアン化物源が好まれる。
製造は、エノルエステルに関し、塩基のモル過剰で行わ
れる。“温和な塩基”なる語は、塩基として作用するが
、塩基としての強さ又は活性が水酸化物のような強い塩
基（エノルエステルの加水分解を生じえる）のそれと重
炭酸塩のような弱い塩基（効果的に機能しないであろう
）のそれとのエチルアミンのようなトリアルキルアミン
及びアルカリ金属炭酸塩及びリン酸塩のような無機塩基
両者を含んでいる。適当な無機塩基は炭酸カリウム及び
リン酸３ナトリウムを含んでいる。
塩基はエノルエステルのモルにつき約１から約４モル、
好ましくはモルにつき約２モルの量使用される。
シアン化物源がアルカリ金属シアン化物、特にシアン化
カリウムであるとき、相移動触媒が反応に含まれるであ
ろう、特に適切な相移動触媒はクラウンエーテルである
。
酸ハライド又はアシル化生成物の性質により、種々の溶
媒がこの製造に有用である。この反応の好ましい溶媒は
１．２−ジクロロエタンである。
反応物又は生成物により使用されるであろう他の溶媒は
、トルエン、アセトニトリル、メチレンクロリド、酢酸
エチル、ジメチルホルムアミド、及びメチルイソブチル
ケトン（）ＩＩＢＫ）を含んでいる。
一般に、反応物及びシアン化物源の性質により、転位は
５０℃までの温度で行われるであろう。
上に記された置換ベンゾイルクロリドは１Ｎ査１　７６
７−７６９　　（１９６７）　（Ｒｅａ　ｅｎｔｓｆｏ
ｒ　Ｏｒ　ａｎｉｃ　Ｓ　ｎｔｈｅｓｉｓ　　ｖｏｌ、
Ｉ　　Ｌ、Ｐ、Ｆｉｅｓｅｒ　ａｎｄＭ、Ｆｉｅｓｅｒ
）の教示により対応する置換安息香酸から調製されえる
。
こ＼で、Ｒ，Ｒ’及びＲ６は以前に定義されたものであ
る。
こ＼で、ＲＳＲ’及びＲ＆は前に定義されたものである
。
反応（ａ）において、置換ベンゾニトリルが数時間硫酸
水溶液で還流下に加熱され、混合物は冷却され、反応生
成物が一般法により単離される。
Ｓ、Ｐａｔａｉ　ｓ　＆ｉ集者、ＪＪｉｌｅｙ　ａｎｄ
　５ｏｎｓ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ。
Ｎ、Ｙ、　（１９６９）及び　　ム　　　（Ｓｕｒｖｅ
　　ｏｆ　Ｏｒ　ａｎｉｃ違ユ頃張１紅Ｃ，Ａ、Ｂｕｅ
ｈｌｅｒ　ａｎｄ　Ｄ、Ｆ、Ｐｅａｒｓｏｎ、Ｊ、Ｗｉ
ｌｅｙａｎｄ　５ｏｎｓ　（１９７０）の教示により種
々の一般的方法により調製されえる。
吹下はそこに記された方法の３つの代表例である。
こ−で、ＲＳＲ’及びＲ＆は前に定義されたものである
。
反応中）において、置換アセトフェノンが数時間次亜塩
素酸塩水溶液で還流下に加熱され、混合物は冷却され、
反応生成物が一般法により単離される。
こ＼で、ＲＳＲ’及びＲ＆は前に定義されたものである
。
反応（Ｃ１において、置換トルエンが数時間過マンガン
酸カリウム水溶液において還流下に加熱される。それか
ら溶液が濾過され、反応生成物は一般法により単離され
る。
上に記された５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ
置換１．３−シクロヘキサンジオンは反応（ｄ）により
調製されえる。
こ＼で、Ｒ１からＲ４は定義されたものであり、Ｒ？は
水素である。
反応（ｄ）において、ＮａＢＨ４は制御された条件下、
シンカービックアシッド（ｓｙｎｃａｒｐｉｃ　ａｃｉ
ｄ　）の塩基性メタノール溶液に添加され、室温で反応
される０反応溶液は酸性にされ、生成物は一般法により
回収される。
Ｒ７がＣｒ　−Ｃａアルキル、Ｃｚ　　Ｃｓ　７／！／
ケニル、Ｃｍ−Ｃｓアルキニル又はシアノであるとき、
ジオンは、反応（ｅ）で示されたように、４，４゜６．
６−テトラ置換１，３．５−シクロヘキサントリオンと
メチルリチウムのような求核物質とを反応することによ
り調製されえる。
こ−で、Ｒ１〜Ｒ４は定義されたものであり、Ｒ７はＣ
，−Ｃ，アルキル、Ｃｚ−Ｃ＊アルケニル、ｃｚ−ｃｓ
アルキニル又はシアノである。
反応（ｅ）において、リチウム化合物は制御された条件
下シンカーピンクアシッド反応物の溶液に添加され、室
温で反応される。それから反応溶液は酸性にされ、生成
物が一般法により回収される。
以下の例は、この発明の代表的化合物の合成を示してい
る。
■１　−ヒ　ロキシ−４４６−”−” チル−３−シクロヘキサンジオン メタノール（３０ｍｉ）におけるシンカーピックアシッ
ド（２，Ｏｇ、　１１．０ミリモル〕の溶液に０℃でＮ
ａＯＭｅメタノール溶液（２５％、５０ａ＋ｊ！、２２
．０ミリモル）が添加された。それから、ＮａＢＨａ翫 （１，１ｇ、２９．０ミリモル）が添加され港、水浴が
除かれ、反応混合物は５時間室温で攪拌された。
塩基性反応が０℃でＩＮＨＣｊｌ水溶液で酸性にされ、
有機生成物がジエチルエーテルで抽出された。エーテル
抽出液を合して脱水しくＭｇ５Ｏ＊）、濾過し、濃縮し
て僅に黄色の固体（１，９２ｇ、融点１８〇−１８４）
をえた、生成物は薄層クロマトグラフにより決定された
ように均一であった。核磁気共鳴スペクトル、赤外スペ
クトル、及び質量スペクトルで確認された。
［２−２’−二　ロー４′−フルオロ ルベンゾイル　−−ヒ　ロキシー４゜ ユニ］」Ｓ仁とｔ７ ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリ
ド＜２０．５ｇ、８１ミリモル）及び５−ヒドロキシ−
４，４，６，６−チトラメチルー１゜３−シクロヘキサ
ンジオン（１０，０ｇ、５４ミリモル）がメチレンクロ
リドに溶かされた。この混合物にトリエチルアミン（２
３驕１１６２ミリモル）及びＤＭＦ　４５滴）が添加さ
れ、えられた溶液は室温で３時間攪拌された。溶液はＩ
ＮＨＣｊ溶液で洗浄後、５％に＊ＣＯｓ水溶液で洗浄さ
れた。
有機層は乾燥され（ＭｇＳＯｔ）、濾過され、真空上褐
色ガラス状固体に濃縮された（１７．６８ｇ）、固体は
アセトニトリル（８８ａ＋Ａりに溶かされた。
アセトンシアノヒドリン（２醜！１２２ミリモル）及び
トリエチルアミン（１２，３ｓ１．８８ミリモル）が添
加され、混合物は室温で３．５時間攪拌された。溶媒及
び過剰のトリエチルアミンは減圧下に除去され、残渣が
メチレンクロリドに溶かされ、有機層はｌＮＨＣｌで洗
浄された。それから酸性物賞が５％１ｈｃＯ＊水溶液に
抽出された。それから後者は０℃で濃ＨＣｊでｐｎが５
から６の間になるまで酸性にされた。それから望まれた
トリケトンがＣＨｔＣＩｌｇに抽出された。まとめられ
た有機層は乾燥され（？ｊｇＳＯｔ）、濾過され、真空
上白色固体に濃縮された（９．３ｇ、融点１３６−１４
０）、生成物は、核磁気共鳴スペクトル、赤外スペクト
ル及び質量スペクトルで確認された。
以下の表はこ＼に記された処理により調製できるある選
ばれた化合物の表である。化合物嵐は、各化合物にわり
あてられ、明細書の残りを通して使用されている。
ｌ−上 ＣＭ、ＨＨ Ｃ）ｌプ　Ｉｔ　　　４−ｃｐ。
ＣＨｓ８　　　４−ＣＩ ＣＩｌｓ　　）ｌ　　　　４−ＣＩ ＣＨｓ　３−Ｃ１４−５Ｏ＊Ｅｔ ＣＨｊＢ　　　　４−３Ｏ＊Ｃｆｌコ Ｃ）１１Ｎ　　　　４−３ＯｔＣＩＩｓｃｏ、　　５−
ＣＨ３Ｈ ＣＩ’ｌｓ　　５−Ｂｒ　　　Ｈ ８１５Ｂ−１６１ Ｈ１３６−１４０ Ｈ５Ｏ−５５ ｎ　　　９５−９７ Ｈ６５−７５ Ｉｔ　　１５０−１５７ Ｈ１４０−１４５ Ｎｏｔ　　　ＣＨｓ　　　ＣＨｓ　　　ＣＨｓａ）例２
で調製 ＣＨｓ　　Ｈ１ｓＯｔｃＨｓ　Ｃ１１ｓ泊状物質スク１
−ニングースト 前に述べたように、上に記した方法で生成されたこ＼に
記された化合物は、植物毒化合物で、種々の植物種を制
御することに有用で、価値がある。
この発明の選ばれた化合物が以下の方法で除草剤として
テストされた。
１　　　テスト：処理する前日に、７種類の雑草の種子
か、手箱を横ぎる畝あたり１種類を使用して、個々の畝
に植えつけられている。使用された種子は、グリーンホ
ックステイル（ｇｒｅｅｎｆｏｘｔａｉｌ）（ＦＴ）（
セ　　１　ア　　ビ　　−゛　ス　　５ｅｔａｒｉａ７
−、ウォータグラス（−ａｔｅｒｇｒａｓｓ）　（１４
Ｇ）〔エチノ　−ア　クルスガ　イＢｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ邸ｙ１１月上と１ワイルドオート（ｗｉｌｄ　ｏａ
υ（−〇）〔アベ　　）　ツ　（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕ
ａ　　）　％アニウアル　モーニンググロリイ（ａｎｎ
ｕａｌ　＋＊ｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（ＡＭＣ）　（
イボニア　ラクノサ（Ｉｐｏ＋ｍｏｅａ　１ａｃｕｎｏ
ｓａ））、ベルベトリーフ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ（Ｖ
Ｌ）　　（ヱ１±旦ｌ−オフースーイ（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ　ｔｈｅｏ　ｈｒａｓｔｉ　　）　、インディアン　
マスタード（Ｉｎｄｉａｎ　ｍｕｓｔａｒｄ）　（ＭＤ
）〔ブーシカ　ジュンサー　Ｂｒａｓｓｉｃａ　’ｕｎ
ｃｅａ及びイエロー　ナットセッジ（ｙｅｌｌｏｗ　ｎ
ｕｔｓｅｄｇｅ）（ＹＮＧ）　（シベルス　エスクシン
トスＣｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）　）である。植
物の大きさにより、発芽後畝あたり約２０から４０の苗
をえるよう数粒の種子が植付けられている。
分析用天秤を使用して、テストされる化合物の６００■
が、ガラス紙秤量紙片に秤量されている。
祇及び化合物は６０ｍ＋１広ロ透明びんに入れられ、ア
セトン又は置換溶媒４５ｍ１に溶かされる。この溶液の
１８ａ＋ｊ２が６０ｍｊ！広ロ透明びんにうつされ、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレイト乳化剤を充
分に含む水及びアセトン混合物（１９：１）２２ｊ！で
希釈され、０．５％（ｖ／ｖ）の最終溶液をえる。それ
から溶液は、エーカあたり８０ガロン（７４８ｊ！／ｈ
ａ）を配達するように調節された線型スプレーテーブル
上の播かれた手箱にスプレーされる。適用割合は４ボン
ド／エーカ（４，４８ｋｇ／ｈａ）である。
処理後、手箱は７０から８０”Ｆ（２１”から２６．７
℃）の温度で温室に置かれ、スプリンクラ−で散水され
る。処理後２週間、障害或は制御の度合が、同じ年令の
未処理対照植物との比較で決定される。０から１００％
の障害評価が％制御として各種類に記録されている。０
％は障害なしを示し、１００％は完全な制御を示してい
る。
テストの結果は次の表■に示されている。。
ｌ−工 発芽前除草活性 適用割合−４，４８ｋｇ／ｈａ −ス　ニア種類の雑草の種子が処理 前１０−１２日に植付けられたことを除いて、このテス
トは発芽前除草剤テストのテスト処理法と同一の方法で
行われている。処理された手箱の潅水は土壌表面に限定
され、萌芽植物の葉には行われない。
発芽後除草剤テストの結果は表■に示されている。
ｊＬ 発芽後除草活性 適用割合−４，４８ｋｇ／ｈａ ２　　１００　　　ｔｏｏ　　　９５　　９０　　１０
０　　１００　　９０１　　　　　″ス 多くの雑草種類に対し、数種の化合物が、発芽前活性を
０．２５ポンド／ニーカー（０，２８ｋｇ／ｈａ）の適
用割合で評価された。
テスト化合物の僅か３７．５■が秤量されたことを除い
て、処理法は上に記された発芽前除草剤テストに一般に
類似していた。適用割合は４０ガロン／ニーカーであっ
た。
レッドルートビラグライード（Ｒｅｄｒｏｏｔ　ｐｉｇ
ｗｅｅｄ）（四）はこのテストで除外された。そして次
の雑草種が加えられた： ｌ：ダウニイプローム（ｄｏｗｎｙｂｒｏｍｅ）ブロム
スーク　−ムＢｒｏｎ＋ｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）　（
ＤＢ）アニウアルライグラス（ａｎｎｕａ　１　ｒｙｅ
ｇｒａｓｓ）ロ　ウムマルーフローム（ＬｏｌｉｕＩＩ
Ｉｍｕｔｉｆｌｏｒｕｍ）（ＡＲＧ） ロックスーオレンジソーガム（ｒｏｘ−ｏｒａｎｇｅｓ
ｏｒｇｈｕｍ）ソーガムビコー−（Ｓｏｒ　ｈｕｍｂｉ
ｃｏｌｏｒ）　（ＳＨＣ） ヘンプセスバニス（ｈｅｍｐ　５ｅｓｂａｎｉｓ）セス
バニアエグザル　−　−（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌ
ｔａｔａ）（ＳＥＳＥ） ナイトセイド（ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）　’／　−Ｊ、
　：Ｌ　Ｘ　ｅ二ぶ泣臘鮎１１Ｌ）（ＳＰ） コツクルバー　（ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）土ｔｙ−＋立ム
エスピーＸａｎｔｈｉｕｍ　ｓ　、　（ＣＢ）０、２８
　ｋｇ／ｈａテストの結果は表■に示されている。
ｌ−ヱ 発芽前条雑草除草剤テスト 適用割合−０，２８ｋｇ／ｈａ Ｇ　９５ １００１００６Ｇ　　９５ ダッ囚−）はテストしなかったことを示す。
′　　　　　　−ス 発芽前多雑草餘草剤テストに使用された多くの雑草種に
対し０．２５ポンド／エーカ（０，２８ｋｇ／ｈａ）の
適用割合で発芽後活性が数種の化合物で評価された。
方法は、テスト化合物の３７．５■のみが秤量されたこ
とを除いて、上に記された発芽後除草剤テストに類似し
た。
０、２８　ｋｇ／ｈａテストの結果は表■に示されてい
る。
ｌ−ヱ 発芽後多雑草除草剤テスト 適用割合−０，２８ｋｇ／ｈａ ダッ囚−） ９５　４０　４０　　１０　　？０　　９０　５０　２
５はテストしなかったことを示す。
本発明の化合物及びそれらの塩は、除草剤として有用で
あり、種々の濃度、種々の方法で適用されえる。実際上
、化合物又は塩は、農業上の適用に対し活性成分の分散
を容易にするため通常使用される担体及び補助剤と、除
草剤有効量で混合することにより、除草剤組成物に製剤
され、製剤及び毒物の適用様式が与えられた適用におけ
る物質の活性に影響を及ぼす事実が認められている。か
くのごとく、これら活性除草化合物又は塩は、比較的大
きな粒子の粒剤として、水和剤として、乳剤として、粉
剤として、流動化剤として、溶液として、又は他の既知
の製剤タイプのいずれかとして、適用の望まれた様式に
依存して製剤されえる。
これらの製剤は活性成分の重量で約０．５％のような少
量から約９５％又はそれ以上の多量を含むであろう。除
草剤有効量は制御される種子又は植物の性質に依存し、
適用の割合はエーカあたり約０．０１から約１０ボンド
、好ましくはエーカあたり約０．０２から約４ポンドに
変化する。
水和剤は微細に分割された粒子の形であり、たやすく水
又は他の分散剤に分散する。水和剤は最終的に乾燥粉末
として、或は水又は他の液体における分散剤として土壌
に適用される。水和剤の代表的担体は、フラー土、カオ
リン粘土、シリカ及び他のたやすく湿潤する有機又は無
機希釈剤を含んでいる。水和剤は通常活性成分の約５％
から約９５％を含むよう調製され、通常湿潤及び分散を
容易にするため少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含む
であろう。
乳剤は均質な液体組成物で、水又は他の分散剤に分散で
き、もっばら液体又は固体の乳化剤と活性化合物または
塩よりなるであろう。或は又、キシレン、重質芳香族ナ
フタル、イソホロン及び他の非揮発性有機溶媒のような
液体担体を含むであろう。除草剤適用のため、これら乳
剤は水又は他の液体担体に分散され、通常スプレーとし
て処理される地域に適用される。必須の活性成分の重量
％は、組成物が適用される方法により変わるであろうが
、一般に除草剤組成物の重量で活性成分の約０．５％か
ら９５％を含有している。
毒性物が比較的大きい粒子に担持されている粒状製剤は
、一般に植生の抑制が望まれている場所に、希釈するこ
となしに適用される。粒状製剤の代表的担体は、砂、フ
ラー土、アクプルジャイト粘土、ベントナイト粘土、モ
ンモリロナイト粘土、ひる石、パーライト及び毒性物を
吸収又はコートする有機又は無機材料を含むであろう。
通常粒状製剤は約５％から約２５％の活性成分を含むよ
うに調製され、重質芳香族ナフサ、ケロシン又は他の石
油留分又は植物油のような界面活性剤、或はデストリン
、膠又は合成樹脂のような粘着剤を含むであろう。
農業製剤に使用される代表的湿潤剤、分散剤又は乳化剤
は、例えば、アルキル及びアルキルアリールスルホネー
ト及びサルフェト及びそれらの塩；多価アルコール；ポ
リエトキシル化アルコール；エステル及び脂肪族アミン
；界面活性剤の他のタイプを含有し、それらの多くは市
場で入手できる。
使用されるとき、界面活性剤は通常除草剤組成物の重量
で０．１％から１５％を含んでいる。
滑石、粘土、穀類及び他の有機及び無機固体のような、
毒性物に分散剤又は担体として作用する微細に粉砕され
た固体と活性成分の自由に流動する混合物である粉剤は
、土壌取り込み適用に有用な製剤である。
水又は油のような液体担体における微細に粉砕された固
体毒性物の均質な懸濁液であるペーストは、特定の目的
に使用される。通常これらの製剤は、重量で活性成分の
約５％から約９５％を含み、分散を容易にするため少量
の湿潤剤、分散剤又は乳化剤も含むであろう。適用に、
ペーストは通常希釈され、スプレーとして影響される地
域に適用される。
除草剤適用に他の有用な製剤は、分散剤における活性成
分の単純な溶液を含んでいる。それはアセトン、アルキ
ル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶媒のような分
散剤中に望まれた濃度で完全に溶解している。フレオン
のような低沸点分散剤溶媒担体の蒸発の結果として活性
成分が微細に分割された形で分散される加圧スプレー、
代表的にはエーロゾル、も使用されるであろう。
この発明の植物毒組成物は、−船方法で植物に適用され
える。このようにして、粉末及び液体組成物が、パワー
ダスター、ボーム及びハンドスプレヤー及びスプレーダ
スターの使用により植物に適用されえる。又組成物は粉
末又はスプレーとして、或はロープウインク（ｒｏｐｅ
　ｗｉｃｋ）適用により飛行機から適用されえる。それ
らが大変低投与で有効であるからである０代表的例とし
て、発芽種子、苗木の生長を制御し、変えるため、粉末
及び液体、組成物が一般的方法により土壌に適用されえ
、土壌表面下少くともＡインチの深さに土壌に分配され
える。植物毒物質組成物は土壌粒子と機械的に混合され
る必要はない、これらの組成物は単に土壌表面をスプレ
ーすること又は撒水することにより適用されえるからで
ある。この発明の植物毒組成物は又処理される畑に供給
される潅概水に添加することにより適用されえる。この
適用の方法は、水が土壌に吸収されるので、組成物の土
壌への浸透を許す。土壌の表面に適用される粉剤組成物
、粒剤組成物又は液体組成物は、すきこむこと、耕すこ
と、又は混合操作のような一般的方法により、土壌の表
面下に分配されえる。以下の例で、除草性化合物はその
化合物の除草性塩で置換されえる。
除草性化合物　５−５５　　除草性化合物１００％　　
極性溶媒 石油炭化水素 １００％ 水」■シ駄剋 除草性化合物　３−９０　　除草性化合物１００％ 除草性化合物 結合剤 希釈剤 除草性化合物 脛ＩＩυ町１剋 ■−２０除草性化合物 ０−１０　　リグニンスルホネ− ７０−９９炭酸カルシウム １００％ ト　　５ １００％ 掠ｆｉｌｌ赳 ２０−７０　　　除草性化合物 例えば、肥料、他の除草剤及び他の殺虫剤を含みえる、
これらは補助剤として又は上に記した補助剤のいずれか
との組合せで使用されえる０例えば、活性成分との組合
せで有用な肥料は、硝酸アンモニウム、尿素及び過リン
酸である。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びそれらの塩。 〔こゝでＲは水素；ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル
    ；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１
    −Ｃ＿２ハロアルキル；又はＲ＾ａＳＯ＿ｎ−、（こゝ
    でｎは０又は２、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、ト
    リフルオロメチル又はジフルオロメチルである）；又は
    トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシである；
    Ｒ＾１は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾２は水
    素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；或はＲ＾１とＲ＾２は
    一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである；Ｒ＾３はＣ＿
    １−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾４はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
    ；或はＲ＾３とＲ＾４は一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレ
    ンである；Ｒ＾５及びＲ＾６は独立に（１）水素；（２
    ）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ
    ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、（こゝでｎは
    ０、１又は２の整数、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換されたＣ＿１
    −Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；又は（ｄ）ベンジ
    ルである）；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、（こゝでＲ＾
    ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
    である）；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、（こゝでＲ＾ｅ
    はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキ
    シである）；或は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、
    （こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものである）；
    及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、（こゝで
    Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものである）；であり；
    Ｒ＾７は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿
    ５アルケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキニル或はシアノで
    ある。〕
  2. （２）Ｒが塩素、水素、臭素、メチル、メトキシ、ニト
    ロ、トリフルオロメチル或はメチルスルホニルであり、
    Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４がメチルであり；Ｒ
    ＾５及びＲ＾６が独立に（１）水素；（２）ハロゲン；
    （３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）シア
    ノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル
    ；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、（こゝでｎは０、１又は２
    の整数、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ
    ）ハロゲン又はシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アル
    キル；（ｃ）フェニル；又は（ｄ）ベンジルである）；
    （１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、（こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄ
    は独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである）；（
    １１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、（こゝでＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ
    ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである）；
    或は（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、（こゝでＲ＾ｃ
    及びＲ＾ｄは定義されたものである）；或は（１３）−
    Ｎ−（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、（こゝでＲ＾ｃ及びＲ
    ＾ｄは定義されたものである）；であり；Ｒ＾７が水素
    である請求項（１）の化合物。
  3. （３）Ｒ＾５及びＲ＾６が独立に水素；塩素；フッ素；
    臭素；メチル；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフルオ
    ロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル；Ｒ
    ＾ｂＳＯ＿ｎ−、（こゝでｎは０又は２の整数、Ｒ＾ｂ
    はメチル、クロルメチル、トリフルオロメチルである）
    ；エチル又はｎ−プロピル、Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）（こゝでＲ
    ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル）；又はＳＯ＿２ＮＲ＾
    ｃＲ＾ｄ、（こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの
    ）；であり、Ｒ＾５が３位又は５位；Ｒ＾６が４位にあ
    り；Ｒ＾７が水素である請求項（２）の化合物。
  4. （４）Ｒ＾５が水素であり；Ｒ＾６が水素、塩素、臭素
    、フッ素、シアノ、トリフルオロメチル、或はＲ＾ｂＳ
    Ｏ＿２、（こゝでＲ＾ｂはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又は
    Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル）である請求項（２）の化
    合物。
  5. （５）制御が望まれている場所に、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物及びそれらの塩の除草剤として有効な量を
    適用することを含有する望ましからぬ植生を制御する方
    法。 〔こゝで、Ｒは水素；ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキ
    ル；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿
    １−Ｃ＿２ハロアルキル；又はＲ＾ａＳＯ＿ｎ−、（こ
    ゝでｎは０又は２、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、
    トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）；或
    はトリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシである
    ；Ｒ＾１は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾２は
    水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；或はＲ＾１及びＲ＾
    ２は一緒でＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである；Ｒ＾３は
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾４はＣ＿１−Ｃ＿４アル
    キル；或はＲ＾３とＲ＾４は一緒でＣ＿２−Ｃ＿５アル
    キレンである；Ｒ＾５及びＲ＾６は独立に（１）水素；
    （２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４
    ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメト
    キシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、（こゝで
    ｎは０、１又は２の整数、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換されたＣ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；又は（ｄ）ベ
    ンジルである）；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、（こゝで
    Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アル
    キルである）；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、（こゝでＲ
    ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アル
    コキシである）；或は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾
    ｄ、（こゝでＲ＾ｓ及びＲ＾ｄは定義されたものである
    ）；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、（こ
    ゝでＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは定義されたものである）；で
    あり；Ｒ＾７は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２
    −Ｃ＿５アルケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキニル又はシ
    アノである。〕
  6. （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ除草活性化合物又はそれらの塩及びそれらの不活
    性担体を包含する除草剤組成物。 〔こゝで、Ｒは水素；ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキ
    ル；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿
    １−Ｃ＿２ハロアルキル；或はＲ＾ａＳＯ＿ｎ−、（こ
    ゝでｎは０又は２で、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
    、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである）；
    或はトリフルオロメトキシ、或はジフルオロメトキシで
    あり；Ｒ＾１は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾
    ２は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；或はＲ＾１とＲ
    ＾２は一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである；Ｒ＾３
    はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾４はＣ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル；或はＲ＾３とＲ＾４は一緒にＣ＿２−Ｃ＿５ア
    ルキレンである；Ｒ＾５及びＲ＾６は独立に（１）水素
    ；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（
    ４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメ
    トキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−
    Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、（ｎは
    ０、１又は２の整数、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換されたＣ＿１
    −Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；又は（ｄ）ベンジ
    ルである）；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、（こゝでＲ＾
    ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
    である）；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、（Ｒ＾ｅはＣ＿
    １−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシであ
    る）；或は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、（Ｒ＾
    ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものである）；及び（１３）
    −Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、（Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは
    定義されたものである）；であり；Ｒ＾７は水素、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルケニル、Ｃ＿
    ２−Ｃ＿５アルキニル或はシアノである。〕
  7. （７）該除草活性化合物が２−ベンゾイル−５−ヒドロ
    キシ−４，４，６，６−テトラ−（Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
    キル）−１，３−シクロヘキサンジオン或はその塩及び
    それらの不活性担体を含有する除草剤組成物。
  8. （８）制御が望まれている場所に、除草活性２−ベンゾ
    イル−５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ−（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿２アルキル）−１，３−シクロヘキサンジオ
    ン或はその塩及びそれらの不活性担体を含有する除草剤
    組成物を適用することを含む望ましからぬ植生を制御す
    る方法。
JP63287869A 1987-11-19 1988-11-16 ２−ベンゾイル−５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ置換−１，３−シクロヘキサンジオン類 Pending JPH02256643A (ja)

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