JP2014508834A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014508834A5 JP2014508834A5 JP2013556768A JP2013556768A JP2014508834A5 JP 2014508834 A5 JP2014508834 A5 JP 2014508834A5 JP 2013556768 A JP2013556768 A JP 2013556768A JP 2013556768 A JP2013556768 A JP 2013556768A JP 2014508834 A5 JP2014508834 A5 JP 2014508834A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- copolycarbonate
- coating composition
- polyurethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 35
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 27
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 25
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 12
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 8
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 claims description 7
- 229920001228 Polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 6
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N Methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OIKKNKJVCJDRET-UHFFFAOYSA-N [SiH4].[N-]=C=O Chemical compound [SiH4].[N-]=C=O OIKKNKJVCJDRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- OBFQBDOLCADBTP-UHFFFAOYSA-N aminosilicon Chemical compound [Si]N OBFQBDOLCADBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N Tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMAPKOCENOWQRE-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(CC)OCC ZMAPKOCENOWQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims description 2
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 31
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 22
- 229920001451 Polypropylene glycol Polymers 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- -1 alicyclic diol Chemical class 0.000 description 12
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 9
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M Tetra-n-butylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N Isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- WOLHOYHSEKDWQH-UHFFFAOYSA-N amantadine hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1C(C2)CC3CC2CC1([NH3+])C3 WOLHOYHSEKDWQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M methanoate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether Substances COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 2
- 230000002393 scratching Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-Aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)(C)CN KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-Butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZHYITXFSSZIZ-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCN=C=O IHZHYITXFSSZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDFJBMAPHNLKKR-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]-N-ethyl-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CCNCC(C)C[Si](C)(OC)OC XDFJBMAPHNLKKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSCUJJZVNRPPQH-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethoxymethylsilyl)-2,2-dimethylbutan-1-amine Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCC(C)(C)CN RSCUJJZVNRPPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 1
- MAYCNCJAIFGQIH-UHFFFAOYSA-N C=CC=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 Chemical class C=CC=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 MAYCNCJAIFGQIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFVHANZDELEDEP-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C1)CC(C)(C)CC1S(C)C Chemical compound CCC(C)(C1)CC(C)(C)CC1S(C)C DFVHANZDELEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFAPXTBWPQMLAF-UHFFFAOYSA-N CCNCC(C)C[SiH2]C(OCC)OCC Chemical compound CCNCC(C)C[SiH2]C(OCC)OCC IFAPXTBWPQMLAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N Diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101700063561 E313 Proteins 0.000 description 1
- 239000004262 Ethyl gallate Substances 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M Methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940042115 Methylene blue Drugs 0.000 description 1
- YYGBVRCTHASBKD-UHFFFAOYSA-M Methylene green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=C([N+]([O-])=O)C2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 YYGBVRCTHASBKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SMIDUPHNWFRONB-UHFFFAOYSA-N N,2-dimethyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CNCC(C)C[Si](OC)(OC)OC SMIDUPHNWFRONB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWPRLROHVKTMPN-UHFFFAOYSA-N N-butyl-2-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCCCNCC(C)C[Si](OC)(OC)OC SWPRLROHVKTMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJOGKUUQSLYPQJ-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2,2-dimethyl-4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CCNCC(C)(C)CC[Si](OC)(OC)OC YJOGKUUQSLYPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNAUMDBGSPRGCS-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-methyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCNCC(C)C[Si](OCC)(OCC)OCC PNAUMDBGSPRGCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRDNYWXDODPUJV-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-2-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCNCC(C)C[Si](OC)(OC)OC FRDNYWXDODPUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 description 1
- 229920001721 Polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000111 anti-oxidant Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000005328 architectural glass Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004059 degradation Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- XYYQWMDBQFSCPB-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethylsilane Chemical compound COC([SiH3])OC XYYQWMDBQFSCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 230000000640 hydroxylating Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004447 silicone coating Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004642 transportation engineering Methods 0.000 description 1
- KEIBTGABMNALIT-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-isocyanatoethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCN=C=O KEIBTGABMNALIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKDCQJMRWCHQOH-UHFFFAOYSA-N triethoxysilicon Chemical group CCO[Si](OCC)OCC PKDCQJMRWCHQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
本発明は、コポリカーボネートに関する。更に具体的には、脂環式およびポリエーテル繰り返し単位を持つ新規なコポリカーボネートジオールに関する。本発明はまた、前記のコポリカーボネートジオールおよびその誘導体の、硬化性シリコーンハードコート組成物用の新規な成分としての使用に関する。
ポリマー材料、特にポリカーボネート等の熱可塑性プラスチックは、設計自由度の増加、軽量化および安全性の改善といった特性が高く要求される、自動車、輸送および建築用ガラス用途を含む種々の用途における構造材料として用いられる、ガラスの有望な代替品である。しかしながら、未加工のポリカーボネート基材は、その耐磨耗性、耐薬品性、耐紫外線および耐候性の欠如により限定される。そしてそれゆえに、前述の用途において上記の限定を軽減するような光透過性コーティングで保護される必要がある。
熱硬化性シリコーンハードコートは、熱可塑性基材の保護に幅広く使用されてきた。通常、コーティングした基材は、最初にアクリレート系プライマーコートで基材を下塗りした後、シリコーンハードコート組成物を下塗りした基材に塗布することにより作られる。コーティング組成物を下塗りしていない熱可塑性基材に直接塗布する、プライマーを使用しないハードコート組成物もまた開発されてきた。例えば、Patelらの米国特許番号5,349,002を参照。
シリコーンハードコートは、熱可塑性プラスチックの耐磨耗性および耐候性の改善に有用である一方、硬化シリコーンコーティング組成物の架橋性が比較的高いため、概して固い。従って、一定限度を超えるシリコーンハードコートを塗布した熱可塑性プラスチックシートの曲げは、しばしばハードコートのクラック/微小クラックに繋がり、特定の用途において、これらのシリコーンハードコートが望ましくなくなる。
シリコーンハードコートの可撓性を向上させるために、その架橋密度を下げる、或いは有機ポリマー添加剤をハードコート組成物に添加することにより、努力が成されてきた。
好適な添加剤をシリコーンハードコート組成に添加することは、楽な選択肢のように思われた。しかし、そのような添加剤は、多数の異なる基準、すなわち、(1)高分子であり、そしてシリコーンハードコート組成で使用される溶媒に可溶であること、(2)シリコーンハードコートの架橋ネットワークの一部となる能力を持つこと、(3)典型的なシリコーンハードコート組成物の成分間の架橋反応に影響を及ぼさないこと、そして最も重要なことに、(4)シリコーンハードコート特有の性質に影響を及ぼさないこと、を満たさなくてはならないため、そのような添加剤の識別は、容易なことではない。
従来、先行技術に開示された数多くの添加剤は、これらの添加剤の組み込みが、シリコーンハードコートの劣った耐磨耗性能をしばしばもたらすため、満足のいくものではない。
従って、従来のシリコーンハードコートの可撓性の向上に有用かつ、同時に、従来のシリコーンハードコートの耐磨耗性、耐候性および他の物理特性に悪影響を与えることのない新しい添加剤の需要がある。本発明は、その需要に対する一つの解決策を提供する。
式中、単位(B)に対する単位(A)のモル比は、およそ9:1〜およそ1:9の範囲であり、R1は、二価C8〜C12脂環式基であり、R2は、エチレンおよびプロピレンからなる群より選択される二価の基であり、nは、4〜40の整数である。コポリカーボネートは、ジオールでもよい。任意で、ジオールは、部分的にまたは完全にシリル化される。
他の態様において、本発明は、ポリイソシアネートと前記のコポリカーボネートジオールとの反応によって得られるポリウレタンに関する。任意で、このポリウレタンは、部分的にまたは完全にシリル化される。
更に他の態様において、本発明は、上記のコポリカーボネートおよびその誘導体を含むコーティング組成物に関する。好ましくは、コーティング組成物は、コポリカーボネートに加えて、有機アルコキシシランの部分縮合体およびコロイダルシリカをも含む。好適には、コーティング組成物は、プライマーを使用していないポリマー基材に直接塗布される。
更に他の態様において、本発明は,基材の少なくとも片面に塗膜を持つポリマー基材に関し、該塗膜は、本発明のコーティング組成物の硬化物である。本発明にかかる基材上の塗膜は、従来のハードコートの可撓性と比較して、従来のシリコーンハードコートの耐磨耗性を同時に維持しながら向上された可撓性を示す。
これらおよび他の態様は、発明の詳細な説明を読むことによって明らかになるであろう。
式中、R1は、二価C8〜C12脂環式基であり、R2は、エチレンおよびプロピレンからなる群より選択される二価の基であり、nは、4〜40の整数である。コポリカーボネートにおいて、繰り返し単位(A)および(B)は、モル比がおよそ1:9〜およそ9:1の範囲であり、好ましくは、およそ1:3〜およそ3:1の範囲であり、さらに好ましくは、およそ1:1の比率である。コポリカーボネートの分子量は、ポリスチレン基準に対して、およそ500〜およそ10000であり、好ましくは、およそ1〜およそ2000であり9:1の範囲でありは、ジオールでもよい。任意で、ジオールは、部分的にまたは完全にシリル化される。
ここで、脂環式基は、非芳香族基または単位である。好ましくは、脂環式基は、非芳香族炭素環式または複素環式基であり、例えば、6〜10の炭素原子を持つ環系を示す。繰り返し単位AのR1として用いるのに好適な二価の脂環式基の例示は、
である。
である。
式中、R1は、1〜10の炭素原子、好ましくは1〜3の炭素原子を持つ一価の炭化水素残基であり、Yの各々は、独立して、ハロゲン原子、1〜10の炭素原子、好ましくは1〜3の炭素原子を持つアルコキシ基、および1〜10の炭素原子、好ましくは1〜3の炭素原子を持つアシルオキシ基からなる群より選択される一つであり、aは、1〜3の値を持つ数である。好ましい実施態様において、aは、3であり、Yは、アルコキシ基、好ましくはメトキシまたはエトキシ基である。
式中、R1、R2およびnは、上記の通りであり、xおよびyは、x:yのモル比がおよそ1:9〜およそ9:1の範囲であり、コポリカーボネートジオールの分子量が、ポリスチレン基準に対して、およそ500〜およそ10000、好ましくはおよそ1〜およそ2000となるように選択される。
本発明のコポリカーボネートジオールは、炭酸源として炭酸エチレンを用いた脂環式ジオールとポリエーテルとの縮合反応、または当業者に知られた他の方法で調製される。好適な脂環式ジオールは、シクロヘキサンジメタノール(CHDM)およびトリシクロデカンジメタノール(TCDDM)を含むが、限定されない。好適なポリエーテルは、ポリプロピレングリコール(PPG)およびポリエチレングリコール(PEG)を含む。好ましくは、ポリエーテルは、およそ300〜およそ3000の分子量を持つ。
本発明のコポリカーボネートジオールは、完全にまたは部分的にのどちらかで更にシリル化されていても良い。水酸基末端のコポリカーボネートのシリル化は、コポリカーボネートジオールをイソシアナートシランと反応させることにより成される。好適なイソシアナートしランは一般式:
のものである。
のものである。
式中、R3は、1〜10の、好ましくは1〜3の炭素原子の二価のアルキレン基であり、R1は、1〜10、好ましくは1〜3の炭素原子を持つ一価の炭化水素残基であり、Yの各々は、独立して、ハロゲン原子、1〜10、好ましくは1〜3の炭素原子を持つアルコキシ基、および1〜10、好ましくは1〜3の炭素原子を持つアシルオキシ基からなる群より選択される一つであり、aは、1〜3の値を持つ数である。好ましい実施態様において、aは、3であり、Yはアルコキシ基、好ましくはメトキシまたはエトキシ基である。ひとつの実施態様において、R3は、二価のプロピル基である。
シリル化の手順において用いるイソシアナートシランの例は、α−イソシアナートメチルトリメトキシシラン、β−イソシアナートエチルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリメトキシシラン、α−イソシアナートメチルトリエトキシシラン、β−イソシアナートエチルトリエトキシシランおよびγ−イソシアナートプロピルトリエトキシシランである。
一つの実施態様において、ここでの水酸基末端のコポリカーボネートのシリル化は、実質的に完全である、すなわち、原則的に、シリル化の後に水酸基は存在しない。他の実施態様において、シリル化は、不完全または部分的である。不完全なシリル化の場合、シリル化の度合いが、コポリカーボネート中の水酸基の合計のおよそ95モル%以下、好ましくは90モル%以下であることが一般的に好適であり、またそれは、所定の水酸基末端コポリカーボネートと反応するイソシアナートシランの量を適切に調節することによって達成できる。
他の実施態様において、本発明は、本発明の少なくとも一つのコポリカーボネートジオールと少なくとも一つのポリイソシアネートとの反応に由来するポリウレタンを提供する。
本発明のポリウレタンを製造するために使用されるイソシアネートは、有機イソシアネートであり、既知および従来の有機ポリイソシアネートのいずれをも含み、特に有機ジイソシアネートを含む。好ましくは、ポリイソシアネートは、式 OCN−R4−NCO(式中、R4は:
より選択される)で表されるジイソシアネートである。
より選択される)で表されるジイソシアネートである。
ポリウレタンプレポリマーは、水酸基末端ポリマーと有機イソシアネートとを大気温、大気圧で一緒に混合することによって調製出来るが、反応混合物の温度が高温、例えば、60〜100℃の間の温度まで上昇する場合、および/または錫系触媒(ジブチル錫ジラウレート(DBTDL))のような有機金属触媒の存在下である場合、反応率は顕著に上がる。
ポリウレタンは、水酸基末端またはイソシアネート末端である。特定のコポリカーボネートジオールの選択による、NCOのOHに対するおよそ1.1〜およそ4.0のモル比は、イソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーを提供するために用いられる。特定のコポリカーボネートジオールによる、NCOのOHに対するおよそ0.3〜およそ0.95の、さらに好ましくは、およそ0.5〜およそ0.90のモル比は、水酸基末端ポリウレタンプレポリマーを提供するために用いられる。好ましくは、ポリウレタンは、水酸基末端である。
ここで述べるイソシアネート末端ポリウレタンのシリル化は、ポリウレタンを、少なくとも一つの加水分解性基とイソシアネートに反応性がある少なくとも一つの官能性、すなわち、水酸基、カルボン酸、メルカプト、一級アミノまたは二級アミノのような活性水素を含む基を持つシランと反応させることにより達成される。好適には、シランは、一般式:
の一級または二級アミノシランである。
の一級または二級アミノシランである。
式中、R6は、水素または1〜10の炭素原子のアルキル基であり、R7は、1〜10の炭素原子の二価のアルキレン基であり、R2およびR3の各々は、独立して1〜6の炭素原子のアルキル基または6〜8の炭素原子のアリール基であり、bは、0、1または2の値を持つ。好ましくは、bは、0であり、R7は、1〜3の炭素原子の二価のアルキレン基であり、R3は、1〜3の炭素原子のアルキル基である。
ここで、シリル化の手順において用いるアミノシランの例は、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルジメトキシメチルシラン、N−メチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルジエトキシメチルシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルメチルジメトキシシラン、N−ブチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチルブチルジメトキシメチルシランおよびN−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン等である。
式中、R8は、1〜10、好ましくは1〜5の炭素原子の二価のアルキレン基であり、R4およびR5の各々は、独立して1〜6の炭素原子のアルキル基または6〜8の炭素原子のアリール基であり、cは、0、1または2の値を持つ。好ましくは、cは、0であり、R5は、C1〜C5、好ましくはC1〜C3のアルキル基であり、R8は、1〜3の炭素原子を持つ二価のアルキレン基である。
上記のシリル化コポリカーボネートジオールと同様に、ここでの水酸基末端またはイソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーのシリル化は、部分的、または実質的に完全、すなわち、原則的に、シリル化の後に水酸基および/またはイソシアネート基は存在しない。
本発明の他の実施態様において、本発明のコポリカーボネートを含むコーティング組成物がある。好ましくは、本発明のコポリカーボネートに加えて、有機アルコキシシランおよび/またはその部分縮合体、およびコロイダルシリカを更に含むコーティング組成物である。
本発明のコーティング組成物において好適に使用されるコポリカーボネートは、上記のコポリカーボネートジオールおよびその部分的にまたは完全にシリル化された誘導体、本発明のコポリカーボネートジオールから誘導されるポリウレタン、好ましくは水酸基末端ポリウレタン、および部分的または完全にシリル化されたこれらのポリウレタンの誘導体を含む。
コーティング組成物において使用出来る有機アルコキシシランは、式(R9)dSi(OR10)4−dに含まれ、式中、R9は、C1〜C6の一価の炭化水素ラジカル、好ましくはC1〜C4のアルキルラジカル、更に好ましくはメチルまたはエチル基である。R10は、R9または水素ラジカルであり、dは、0、1または2である。好ましくは、有機アルコキシシランは、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、またはそれらの混合物、部分縮合体を形成できる。更なる有機アルコキシシランは、例えば、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、テトラメトキシシランおよびジメチルジメトキシシランである。
コロイダルシリカは、当技術分野で周知であり、市販されている。分散系は、例えば、LUDOX(登録商標)(DuPont)、SNOWTEX(登録商標)(日産化学工業社)、BINDZIL(登録商標)(Akzo Nobel)およびNALCOAG(登録商標)1034A(Nalco Chemical Company)の物を含む。
任意で、本発明のコーティング組成物は、ハードコート組成物の硬化時間を減少するために縮合触媒を含む。硬化触媒は、特に限定されない。好ましくは、式:[(C4H9)4N]+[OC(O)−R]−(式中、Rは、水素、およそ1〜8の炭素原子を含むアルキル基およびおよそ6〜20の炭素原子を含む芳香族基からなる群より選択される)のテトラブチルアンモニウムカルボン酸塩である熱硬化触媒である。好ましい実施態様において、Rは、メチル、エチル、プロピル、ブチルおよびイソブチルのような、およそ1〜4の炭素原子を含む基である。代表的な触媒は、酢酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(TBAA)、ギ酸テトラ−n−ブチルアンモニウム、安息香酸テトラ−n−ブチルアンモニウム、テトラ−n−ブチルアンモニウム−2−エチルヘキサン酸塩、テトラ−n−ブチルアンモニウム−p−エチル安息香酸塩およびプロピオン酸テトラ−n−ブチルアンモニウムである。本発明に対する有効性および適合性の観点から、好ましい縮合触媒は、酢酸テトラ−n−ブチルアンモニウムおよびギ酸テトラ−n−ブチルアンモニウムであり、酢酸テトラ−n−ブチルアンモニウムが最も好ましい。
本発明はまた、レベリング剤として、界面活性剤を含んでも良い。好適な界面活性剤の例示は、3M Company(ミネソタ州セントポール)製のFLUORAD(商標)等のフッ素系界面活性剤、およびSilwet(登録商標)およびCoatOSil(登録商標)の名称でMomentive Performance Materials, Inc.(ニューヨーク州オールバニ)から、およびBYKの名称でBYK Chemie USA(コネチカット州ウォーリングフォード)から市販されているシリコーンポリエーテルを含む。
組成物は、ベンゾトリアゾール等の紫外線吸収剤を更に含んでも良い。好ましい紫外線吸収剤は、シランと共縮合可能な物である。そのような紫外線吸収剤は、米国特許番号4,863,520、4,374,674、4,680,232および5,391,795に開示され、それらを参照することによりここに組み込まれる。具体的な例示は、4−[γ−(トリメトキシシリル)プロポキシル]−2−ヒドロキシベンゾフェノンおよび4−[γ−(トリエトキシシリル)プロポキシル]−2−ヒドロキシベンゾフェノン、および4,6−ジベンゾイル−2−(3−トリエトキシシリルプロピル)レゾルシノールを含む。シランと共縮合可能な好ましい紫外線吸収剤が用いられる際、コーティング組成物を基材に塗布する前に十分に混合することにより、紫外線吸収剤が他の他の反応種と共縮合することが重要である。紫外線吸収剤を共縮合させることが、フリーの紫外線吸収剤の環境への屋外暴露中の浸出によって引き起こされるコーティング性能の低下を防ぐ。
組成物はまた、ヒンダードフェノール(例えば、Ciba Specialty Chemicals製のIRGANOX(登録商標)1010)等の抗酸化剤、染料(例えば、メチレングリーン、メチレンブルー等)、充填剤および他の添加剤を含んでも良い。
本発明のコーティング組成物は、成分をどの順序で混合して調製しても良い。或いは、本発明のコーティング組成物は、Momentive Performance Materials, Inc.(ニューヨーク州オールバニ)から市販されているPHC 587等の熱硬化型シリコーンハードコート組成物へ成分を後添加することにより調製しても良い。この調製方法を選択する場合、コポリカーボネートにシラン部分があれば、それがシリコーンハードコート組成物の部分縮合混合物と共縮合する時間を見込むことが重要である。得られる混合物のpHを更に調整しても良い。溶媒の適切な量はまた、固体成分の含有量の調整のために必要である。
本発明のコーティング組成物に好適な有機溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等のC1〜C4アルカノール、グリコールおよびプロピレングリコールメチルエーテル等のグリコールエーテル、およびそれらの混合物含むが、限定されない。
任意で、ジアセトンアルコール、ブチルセロソルブ等の更なる水混和性極性溶媒を少量含んでも良く、通常、溶媒系の20重量%以下である。
溶媒調整後、本発明のコーティング組成物は、組成物合計の、好ましくは、およそ10〜およそ50重量%の、最も好ましくは、およそ20重量%の固体を含む。コーティング組成の非揮発性固体部分は、コロイダルシリカと有機アルコキシシランの部分縮合物との混合物である。ここで好ましいコーティング組成物において、部分縮合物は、アルコール/水共溶媒中の固体の合計重量に基づくおよそ25〜およそ60重量%の量で存在するコロイダルシリカと共に、固体合計のおよそ40〜およそ75重量%の量で存在する。
必要に応じてプライマーが使用されるが、好ましくは、本発明のハードコート組成物は、本発明のコポリカーボネートを、シリコーンハードコート組成物において接着付与剤として使用出来るという驚くべき発見に基づき、プライマーの必要無く、プラスチックまたは金属表面等の基材に直接塗布される。
そのようなプラスチックの例示は、ポリカーボネート、例えば、ポリメタクリル酸メチル等のアクリル重合体、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、アクリロニトリル−スチレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−ブタジエン三元重合体、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン等の合成有機高分子材料を含む。
コーティング組成物は、スプレーコーティング、浸漬コーティング、ロールコーティング等のよく知られた方法のいずれかによって、基材に塗布されても良い。その後、従来のシリコーンハードコートと比較して耐摩耗性を維持しながら、向上された可撓性を示す硬化塗膜を得るために、熱硬化されても良い。
以下の実施例は例示を意味し、本発明の範囲を限定するものではない。他に明示されない限りすべてのパーセントは、組成物の合計重量に基づく重量によるもので、すべての温度は摂氏である。
実施例1 CHDM−PPGコポリカーボネートジオールの調製
一般手順: シクロヘキサンジメタノール(CHDM)、ポリプロピレングリコール(PPG−425)および炭酸エチレンを1:1:3のモル比で、
スターラーと、真空ポンプに接続された蒸留装置とを備えた三口丸底フラスコに入れた。フラスコに、0.5モル%の無水酢酸ナトリウムを加えた。反応混合物を大気圧下で30分、140℃まで加熱した。続いて、副生成物(エチレングリコール)を除去するため、同時に5時間の間、温度を210℃度まで上げながら、徐々に真空にした(5mbarまで)。反応が完了した後、反応混合物を高真空にさらすことにより、残渣を反応混合物から除去し、目的の生成物であるCHDM−PPGコポリカーボネートジオールを得た。生成物の特性を下記に示す。
CHDM−PPGコポリカーボネートジオールの1H NMRスペクトルを図1に示す。
実施例2 シリル化CHDM−PPGコポリカーボネートジオールの調製
一般手順: シクロヘキサンジメタノール(CHDM)、ポリプロピレングリコール(PPG−425)および炭酸エチレンを1:1:3のモル比で、
スターラーと、真空ポンプに接続された蒸留装置とを備えた三口丸底フラスコに入れた。フラスコに、0.5モル%の無水酢酸ナトリウムを加えた。反応混合物を大気圧下で30分、140℃まで加熱した。続いて、副生成物(エチレングリコール)を除去するため、同時に5時間の間、温度を210℃度まで上げながら、徐々に真空にした(5mbarまで)。反応が完了した後、反応混合物を高真空にさらすことにより、残渣を反応混合物から除去し、目的の生成物であるCHDM−PPGコポリカーボネートジオールを得た。生成物の特性を下記に示す。
CHDM−PPGコポリカーボネートジオールの1H NMRスペクトルを図1に示す。
実施例2 シリル化CHDM−PPGコポリカーボネートジオールの調製
一般手順: 反応は、溶媒なしで行っても良い。コポリカーボネートジオールと3−イソシアナートプロピルトリメトキシシランを1:2のモル比で丸底フラスコに入れた。上記の混合物に、触媒量のジブチル錫ジラウレート触媒(10〜50ppm)を加えた。反応混合物を攪拌しながら、80〜85℃まで過熱した。FTIRスペクトルにより、−NCOピークの消失で、反応をモニターした。反応が完了(2〜5時間)したら、反応混合物を室温まで冷却した。反応を溶媒(トルエン/DMF)中で行った場合は、溶媒を反応混合物から減圧により除去した。シリル化CHDM−PPGコポリカーボネートジオールの1H NMRスペクトルを図2に示す。
実施例3 コポリカーボネートジオールからのポリウレタンの調製
実施例3 コポリカーボネートジオールからのポリウレタンの調製
一般手順: 水酸基末端またはNCO末端のポリウレタンプレポリマーは、ジジイソシアネートと一緒に水酸基末端コポリカーボネートジオールの鎖延長によって合成された。NCO/OHの比率によって、イソシアナート末端または水酸基末端のポリウレタンが作られる。反応は、溶媒のありおよびなしどちらで行っても良い。反応を溶媒(トルエン/DMF)中で行った場合は、反応の完了時に、溶媒を反応混合物から減圧下で除去した。
CHDM−PPG425 コポリカーボネートジオールおよびイソホロン時イソシアネートを1〜0.5のモル比で三口丸底フラスコに入れた。反応混合物を十分に混合し、触媒量のジブチル錫ジラウレート触媒(10〜20ppm)を加えた。続いて、反応混合物を攪拌し、85〜90℃に加熱し、その温度で維持した。FTIRスペクトルにより、NCOピークの消失で、反応の進行をモニターした。反応の完了時に、反応混合物を室温まで冷却した。生成物のGPC分析により、Mnが4168、PDIが1.67を示した。
実施例4 CHDM−PPGコポリカーボネートジオール由来のシリル化ポリウレタンの調製
実施例4 CHDM−PPGコポリカーボネートジオール由来のシリル化ポリウレタンの調製
上記の実施例3で調製したポリウレタンと3−イソシアナートプロピルトリメトキシシランを1:2のモル比で丸底フラスコに入れた。混合物に、10〜20ppmのジブチル錫ジラウレートを加えた。反応混合物を攪拌しながら、80〜85℃まで過熱した。FTIRスペクトルにより、NCOピークの消失で、反応の進行をモニターした。反応が完了(2〜5時間)したら、反応混合物を室温まで冷却し、目的の生成物を製造した。
実施例5 コポリカーボネートの溶解性
実施例5 コポリカーボネートの溶解性
いくつかのホモポリカーボネートおよびコポリカーボネートの溶解性を下記表1に示す。表に示す通り、CHDMおよびTCDDMホモポリカーボネートは、試験をしたアルコール溶媒に不溶である。TCDDM−PPG(1:1)コポリカーボネートは、特定のアルコール溶媒に可溶である。CHDDM−PPG(3:1)コポリカーボネートは試験をしたアルコール溶媒に不溶である一方、CHDDM−PPG(1:1)コポリカーボネートもCHDDM−PPG(1:3)粉ポリカーボネートも、試験をした全てのアルコール溶媒に可溶であることがわかる。試験結果は、アルコール溶媒に対して望ましい溶解性をもたらす為に、疎水性(CHDDM/TCDDM)−親水性(PPG)のバランスが重要であることを示す。
1.CHDM由来のホモポリマーおよびエチレンカーボネート
2.トリシクロデカンジメタノール(TCDDM)由来のホモポリマーおよびエチレンカーボネート
3.CHDM、PPG425およびエチレンカーボネート由来のコポリマーで、CHDMおよびPPG425のモルパーセントを変えた
4.TCDDM:PPG425のモル比が1:1である、TCDDM、PPG425およびエチレンカーボネート由来のコポリマー
実施例6 本発明のコポリカーボネートを含むハードコート組成物
2.トリシクロデカンジメタノール(TCDDM)由来のホモポリマーおよびエチレンカーボネート
3.CHDM、PPG425およびエチレンカーボネート由来のコポリマーで、CHDMおよびPPG425のモルパーセントを変えた
4.TCDDM:PPG425のモル比が1:1である、TCDDM、PPG425およびエチレンカーボネート由来のコポリマー
実施例6 本発明のコポリカーボネートを含むハードコート組成物
下記表2に記載のオリゴマーを、メチルトリメトキシシラン、コロイダルシリカ、シリル化ヒドロキシベンゾフェノン、酢酸テトラブチルアンモニウム、水、イソプロパノール、メタノールおよび酢酸を含み、アクリルポリオール接着付与剤を含まない、Momentive Performance Materials Inc.から市販されているハードコート組成物PHC 587に個々に添加し、本発明のハードコート組成物を得た。本発明のこれらのハードコート組成物は、オリゴマー1〜10がPHC 587の溶媒混合物に可溶であるため、オリゴマー1〜10で何ら厳しい問題無く作られることが認められた。調製したハードコート組成物は、実験室条件下で数ヶ月の保存において安定であった。
本発明で得られるコーティング組成物は、下塗りされていないポリカーボネートに均一に塗布され、一般的な一連の条件下で熱硬化された。ポリカーボネート上の硬化塗膜は見た目に均一であり、表面欠陥は無かった。これらのコーティングの性能を評価した。結果を表3〜5に示す。
表3から明らかなように、オリゴマー1〜10を含むPHC 587組成物から得られる塗膜は、アクリルポリオール接着付与剤を含む標準PHC 587組成物から得られる塗膜と比較して、同様の長期間接着性(Kaercher試験およびテープテストデータ)、引っ掻き抵抗性(スチールウール試験)および耐摩耗性(Δヘイズ値)を持つ。興味深いことに、オリゴマー1〜10を含むハードコートにおいて認められた破断伸び(%値)は、標準PHC 587ハードコートにおいて認められたものよりほぼ高く、それは、ハードコート組成物へ本発明の接着付与剤を添加することにより、得られるハードコートの柔軟性が向上することを示唆する。
表4は、接着付与剤を含まないPHC 587(リファレンス)がKaercher試験において低い性能を表すことを示す。また、リファレンスサンプルは、Kaercher試験 5サイクル以内で破壊(F4)した。それに比べ、PHC 587組成物へのオリゴマー1の7.5%の添加量での添加は、硬化塗膜の接着性能(Kaercher試験 10サイクル後でさえF0のままであった)をもたらす。PHC 587中のオリゴマー1が低(2.5および5%)および高(10%)添加量の場合共に、比較的劣った接着性能が得られた。PHC 587シリコーンハードコートへのオリゴマー3の添加は、Kaercher試験 5および10CF共に、2.5〜7.5%の添加量レベルに関わらず良好な接着性能がほぼ得られた。
表5のデータは、オリゴマー1および3を含む組成物から得られるハードコートが、標準PHC 587ハードコートに見られる値と比較して比較的高い黄色度(Yl)およびヘイズ値から証明される通り、長期間の耐候性に影響を受けやすいことを示す。しかしながら、透過百分率値は、標準PHC 587ハードコートに見られる値と同様に、影響を受けないままであった。
1.接着付与剤を含まないPHC 587
2.DIN 55662:2009に従って測定した
3.テーバー摩耗は、ASTM D−1044に従って測定した。耐磨耗性は、所定のテーバーサイクル後のヘイズ変化によって測定した。低Δヘイズは、良好な耐磨耗性を示す。
4.DIN EN ISO178基準に従って、破断伸び(外側ひずみストレス)を測定する三点曲げ試験
5.サンプルの耐スチールウール性を、サンプルを擦るスチールウールを用いて試験した。「OK」は、スチールウールでサンプルを擦ることによって、擦過傷が出来ないまたは許容範囲の擦過傷が出来ることを意味する。
6.ASTM D3359に従って測定した接着性
7.アクリルポリオール接着付与剤を含む標準PHC 587
8.MTMSはメチルトリメトキシシランを表す
9.パーセントはMTMSとオリゴマーとの合計重量に基づく
1.接着付与剤を含まないPHC 587
2.5および10CFサイクルの後、DIN 55662:2009に従って測定した
3.アクリルポリオール接着付与剤を含む標準PHC 587
4.接着付与剤を含まないPHC 587
5.MTMSはメチルトリメトキシシランを表す
6.パーセントはMTMSとオリゴマーとの合計重量に基づく
1.ASTM G155 mod (0.75 W/m2@340nm)
2.ASTM E313に従う
3.ASTM D1003に従う
4.ASTM D1003に従う
5.接着付与剤を含まないPHC 587
6.標準アクリルポリオール接着付与剤を含むPHC 587
2.DIN 55662:2009に従って測定した
3.テーバー摩耗は、ASTM D−1044に従って測定した。耐磨耗性は、所定のテーバーサイクル後のヘイズ変化によって測定した。低Δヘイズは、良好な耐磨耗性を示す。
4.DIN EN ISO178基準に従って、破断伸び(外側ひずみストレス)を測定する三点曲げ試験
5.サンプルの耐スチールウール性を、サンプルを擦るスチールウールを用いて試験した。「OK」は、スチールウールでサンプルを擦ることによって、擦過傷が出来ないまたは許容範囲の擦過傷が出来ることを意味する。
6.ASTM D3359に従って測定した接着性
7.アクリルポリオール接着付与剤を含む標準PHC 587
8.MTMSはメチルトリメトキシシランを表す
9.パーセントはMTMSとオリゴマーとの合計重量に基づく
2.5および10CFサイクルの後、DIN 55662:2009に従って測定した
3.アクリルポリオール接着付与剤を含む標準PHC 587
4.接着付与剤を含まないPHC 587
5.MTMSはメチルトリメトキシシランを表す
6.パーセントはMTMSとオリゴマーとの合計重量に基づく
2.ASTM E313に従う
3.ASTM D1003に従う
4.ASTM D1003に従う
5.接着付与剤を含まないPHC 587
6.標準アクリルポリオール接着付与剤を含むPHC 587
本発明を具体的な実施態様と共に上述したが、この発明のコンセプトを逸脱しない範囲で種々変更、修正およびバリエーションが可能であることは言うまでもない。従って、添付される請求項の精神および広い範囲に含まれる変更、修正およびバリエーションの全てを包含することを意図する。
Claims (21)
- 実質上全ての末端基が水酸基である、請求項2に記載のコポリカーボネート。
- 実質上全ての末端基が式(I)のシリル基である、請求項2に記載のコポリカーボネート。
- ポリイソシアネートおよび請求項3に記載のコポリカーボネートの反応によって得られるポリウレタン。
- ポリウレタンが、水酸基末端またはイソシアネート末端である、請求項6に記載のポリウレタン。
- ポリウレタンが、アミノシランおよびイソシアナートシランからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物でシリル化される、請求項8に記載のポリウレタン。
- アミノシランが、一般式:
(式中、R6は、水素またはおよそ1〜およそ10の炭素原子のアルキル基であり、R7は、およそ1〜およそ10の炭素原子の二価アルキレン基であり、R2およびR3の各々は、独立して、およそ1〜およそ6の炭素原子のアルキル基またはおよそ6〜およそ8の炭素原子のアリール基であり、bは、0、1または2の数値を持つ)であり、イソシアナートシランが、一般式:
(式中、R8は、およそ1〜およそ6の炭素原子の二価アルキレン基であり、R4およびR5の各々は、独立して、およそ1〜およそ6の炭素原子のアルキル基またはおよそ6〜およそ8の炭素原子のアリール基であり、cは、0、1または2の数値を持つ)である、請求項9に記載のポリウレタン。 - 請求項1に記載のコポリカーボネートを含むコーティング組成物。
- 有機アルコキシシランの部分縮合体およびコロイダルシリカを更に含む、請求項11に記載のコーティング組成物。
- 有機アルコキシシランが、式 (R9)dSi(OR10)4−d(式中、R9は、C1−C6の一価の炭化水素ラジカルであり、R10は、R9または水素ラジカルであり、dは、0、1または2である)である、請求項12に記載のコーティング組成物。
- 有機アルコキシシランが、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項13に記載のコーティング組成物。
- 組成物が、紫外線吸収剤を更に含む、請求項12に記載のコーティング組成物。
- 請求項6に記載のポリウレタンを含むコーティング組成物。
- 塗膜が、請求項11に記載のコーティング組成物の硬化物である、ポリマー基材の少なくとも片面に塗膜を持つポリマー基材。
- 基材が、ポリカーボネートを含む、請求項17に記載のポリマー基材。
- プライマー層が、ポリマー基材と塗膜との間に配置された、請求項17に記載のポリマー基材。
- 塗膜が、ポリマー基材の表面に直接配置された、請求項17に記載のポリマー基材。
- 塗膜が、請求項16に記載のコーティング組成物の硬化物である、ポリマー基材の少なくとも片面に塗膜を持つポリマー基材。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/036,307 | 2011-02-28 | ||
US13/036,307 US8637157B2 (en) | 2011-02-28 | 2011-02-28 | Copolycarbonates, their derivatives and the use thereof in silicone hardcoat compositions |
PCT/US2012/026747 WO2012118739A1 (en) | 2011-02-28 | 2012-02-27 | Copolycarbonates, their derivatives and the use thereof in silicone hardcoat compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014508834A JP2014508834A (ja) | 2014-04-10 |
JP2014508834A5 true JP2014508834A5 (ja) | 2015-03-26 |
Family
ID=45814682
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013556768A Pending JP2014508834A (ja) | 2011-02-28 | 2012-02-27 | コポリカーボネート、その誘導体、およびシリコーンハードコート組成物でのそれらの使用 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8637157B2 (ja) |
EP (1) | EP2681256B1 (ja) |
JP (1) | JP2014508834A (ja) |
KR (1) | KR20140005291A (ja) |
CN (1) | CN103492456B (ja) |
BR (1) | BR112013022004A2 (ja) |
ES (1) | ES2549139T3 (ja) |
MX (1) | MX2013009821A (ja) |
TW (1) | TW201241042A (ja) |
WO (1) | WO2012118739A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HUE036462T2 (hu) | 2011-05-09 | 2018-07-30 | Saudi Aramco Tech Co | Polimer készítmények és eljárások |
JP2013151666A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-08-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタン樹脂 |
WO2014196516A1 (ja) * | 2013-06-04 | 2014-12-11 | 東レ株式会社 | 装飾成形用フィルムおよび装飾成形体 |
US9777189B2 (en) * | 2014-11-03 | 2017-10-03 | Kaneka North America Llc | Curable composition |
JP6619954B2 (ja) | 2015-06-17 | 2019-12-11 | 株式会社ダイセル | 成形体 |
WO2016203957A1 (ja) * | 2015-06-17 | 2016-12-22 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物、及び成形体 |
JP6619955B2 (ja) | 2015-06-17 | 2019-12-11 | 株式会社ダイセル | 傷回復フィルム |
BR112018068286B1 (pt) | 2016-03-10 | 2022-11-01 | Momentive Performance Materials Inc | Resina sililada curável por umidade, bem como composições e substrato cerâmico, polimérico ou metálico compreendendo a mesma |
GB201604399D0 (en) * | 2016-03-15 | 2016-04-27 | Univ Lancaster | Improvements relating to the treatment of plastics |
US20180148600A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-05-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Abrasion resistant coating composition with inorganic metal oxides |
US20180148601A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-05-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Abrasion resistant coating composition with inorganic metal oxides |
JP2021502435A (ja) * | 2017-11-07 | 2021-01-28 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | シラン変性ポリマーおよび接着剤組成物におけるその使用 |
JP7354755B2 (ja) * | 2019-10-17 | 2023-10-03 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、化合物及び硬化物 |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4373061A (en) | 1980-05-30 | 1983-02-08 | General Electric Company | Silicone coating for unprimed plastic substrate and coated articles |
US4373060A (en) | 1980-05-30 | 1983-02-08 | General Electric Company | Silicone coating for unprimed plastic substrate and coated articles |
US4374674A (en) | 1980-05-30 | 1983-02-22 | General Electric Co. | Ultraviolet light absorbing agents and compositions and articles containing same |
US4395461A (en) | 1981-10-23 | 1983-07-26 | General Electric Company | Method for making silicon coated polycarbonates and article obtained therefrom |
US4495360A (en) | 1982-04-30 | 1985-01-22 | General Electric Company | Ultraviolet light absorbing agents, method for making, compositions and articles containing same |
US4680232A (en) | 1986-01-02 | 1987-07-14 | General Electric Company | Abrasion and UV resistant coating compositions |
EP0232167B1 (en) | 1986-02-07 | 1988-12-28 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Photosensitive and high energy beam sensitive resin composition containing substituted polysiloxane |
DE3855663T2 (de) | 1987-08-04 | 1997-06-05 | Asahi Chemical Ind | Copolycarbonate |
DE3737245A1 (de) | 1987-11-03 | 1989-05-18 | Bayer Ag | Waessrige loesungen oder dispersionen von polyurethanen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als beschichtungsmittel oder zur herstellung von beschichtungsmitteln |
US4863520A (en) | 1988-07-05 | 1989-09-05 | General Electric Company | Method for curing silicone coatings on plastic substrates, and curable compositions related thereto |
US5041313A (en) | 1990-05-11 | 1991-08-20 | General Electric Company | Method for making silicone hardcoat composites and primer compositions |
CA2038605C (en) * | 1990-06-15 | 2000-06-27 | Leonard Pinchuk | Crack-resistant polycarbonate urethane polymer prostheses and the like |
JP3094044B2 (ja) | 1991-11-15 | 2000-10-03 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
EP0554684B1 (en) * | 1992-01-17 | 1996-01-03 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable composition for paint |
US5503935A (en) | 1992-05-11 | 1996-04-02 | General Electric Company | Heat curable primerless silicone hardcoat compositions, and thermoplastic composites |
EP0576166A2 (en) | 1992-06-08 | 1993-12-29 | General Electric Company | Heat curable silicone hardcoat compositions |
JPH05339359A (ja) * | 1992-06-11 | 1993-12-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 制電性能を有するポリエ−テルカ−ボネ−ト |
US5349002A (en) | 1992-12-02 | 1994-09-20 | General Electric Company | Heat curable primerless silicone hardcoat compositions, and thermoplastic composites |
US5554686A (en) | 1993-08-20 | 1996-09-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Room temperature curable silane-terminated polyurethane dispersions |
US5391795A (en) | 1994-02-18 | 1995-02-21 | General Electric Company | Silylated agents useful for absorbing ultraviolet light |
US5411807A (en) | 1994-05-09 | 1995-05-02 | General Electric Company | Heat curable primerless silicone hardcoat compositions |
EP0877068A3 (en) | 1997-05-05 | 2000-01-12 | General Electric Company | A primerless silicone hardcoat composition for plastic substrates, and related articles |
US6448331B1 (en) | 1997-07-15 | 2002-09-10 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Alkoxysilane/organic polymer composition for thin insulating film production and use thereof |
US6313335B1 (en) | 1997-11-25 | 2001-11-06 | 3M Innovative Properties | Room temperature curable silane terminated and stable waterborne polyurethane dispersions which contain fluorine and/or silicone and low surface energy coatings prepared therefrom |
JP3214839B2 (ja) | 1999-02-05 | 2001-10-02 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物およびその用途 |
DE60011200T2 (de) | 1999-03-24 | 2005-07-07 | Kaneka Corp. | Härtbare zweikomponenten-zusammensetzung und härtungsmittel dafür |
GB2350838B (en) | 1999-06-11 | 2002-04-03 | Ciba Sc Holding Ag | Polyoxymethylene compositions stabilized by dioxopiperazinyl derivatives |
JP2002241483A (ja) * | 2001-02-21 | 2002-08-28 | Konica Corp | 末端シリル変性ポリカーボネートおよびその製造法 |
EP1350826B1 (en) * | 2002-04-02 | 2008-11-12 | Polymatech Co., Ltd. | Active energy ray-curing adhesive composition and keypad for push-button switch |
US20040109853A1 (en) | 2002-09-09 | 2004-06-10 | Reactive Surfaces, Ltd. | Biological active coating components, coatings, and coated surfaces |
JP4854301B2 (ja) * | 2003-12-03 | 2012-01-18 | コニシ株式会社 | ビニル系−ウレタン系共重合体およびその製造方法 |
JP2006206774A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | コーティング剤組成物 |
US7435787B2 (en) | 2005-09-14 | 2008-10-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the continuous production of silylated resin |
US20070212548A1 (en) | 2006-03-10 | 2007-09-13 | Exatec Llc | Glazing system with high glass transition temperature decorative ink |
US8153261B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-04-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Solid polymeric substrate having adherent resin component derived from curable silylated polyurethane composition |
WO2009107404A1 (ja) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Dic株式会社 | アルコール可溶型ウレタン樹脂組成物の製造方法、ポリウレタン多孔体及び透湿性フィルム |
EP2468790A4 (en) | 2009-08-20 | 2013-03-20 | Ube Industries | AQUEOUS POLYURETHANE RESIN DISPERSION AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
US8940397B2 (en) * | 2011-02-28 | 2015-01-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Weatherable and abrasion resistant coating systems for polymeric substrates |
-
2011
- 2011-02-28 US US13/036,307 patent/US8637157B2/en active Active
-
2012
- 2012-02-24 TW TW101106234A patent/TW201241042A/zh unknown
- 2012-02-27 CN CN201280020765.0A patent/CN103492456B/zh active Active
- 2012-02-27 WO PCT/US2012/026747 patent/WO2012118739A1/en active Application Filing
- 2012-02-27 EP EP12708216.2A patent/EP2681256B1/en active Active
- 2012-02-27 JP JP2013556768A patent/JP2014508834A/ja active Pending
- 2012-02-27 ES ES12708216.2T patent/ES2549139T3/es active Active
- 2012-02-27 MX MX2013009821A patent/MX2013009821A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-02-27 BR BR112013022004A patent/BR112013022004A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-02-27 KR KR20137024724A patent/KR20140005291A/ko not_active Application Discontinuation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2014508834A5 (ja) | ||
JP2014508834A (ja) | コポリカーボネート、その誘導体、およびシリコーンハードコート組成物でのそれらの使用 | |
US8940397B2 (en) | Weatherable and abrasion resistant coating systems for polymeric substrates | |
US10800885B2 (en) | Curable composition based on polysiloxanes | |
US10947409B2 (en) | Fouling release coatings | |
KR100693153B1 (ko) | 실란 가교성 코팅제 | |
CN1487982A (zh) | 用作粘结促进剂的双组分聚氨酯粘合剂 | |
US10538684B2 (en) | Coating compositions comprising monoallophanates based on alkoxysilane alkyl isocyanates | |
JP2000169793A (ja) | ハイブリッド塗料組成物 | |
KR20080077971A (ko) | 2-파트 경화성 조성물 및 그로부터 얻은폴리우레탄-폴리실록산 레진 혼합물 | |
JP5357775B2 (ja) | ブロックイソシアナートシリコーン樹脂 | |
WO2004000551A1 (ja) | アクリル樹脂組成物、オルガノシロキサン樹脂組成物およびそれからなる積層体 | |
EP2970709B1 (en) | Single-component moisture-curable coatings based on n-substituted urea polymers with extended chains and terminal alkoxysilanes | |
JP7401977B2 (ja) | ポリオルガノシロキサン及びその製造方法、並びに塗料用組成物 | |
US20090008613A1 (en) | Hybrid polyisocyanates | |
JP2004516368A (ja) | シラン定着剤を含有する2成分系被覆組成物 | |
CN115038760B (zh) | 涂料组合物 | |
JP6821823B2 (ja) | ブロックイソシアネート組成物、塗料組成物及び塗膜 | |
WO2013062119A1 (en) | Curable composition | |
JP2023064931A (ja) | 塗料組成物、塗膜及び塗装物品 | |
CN111286228A (zh) | 一种粘合促进剂以及含有该粘合促进剂的涂料组合物 |