JP2014508834A - コポリカーボネート、その誘導体、およびシリコーンハードコート組成物でのそれらの使用 - Google Patents
コポリカーボネート、その誘導体、およびシリコーンハードコート組成物でのそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014508834A JP2014508834A JP2013556768A JP2013556768A JP2014508834A JP 2014508834 A JP2014508834 A JP 2014508834A JP 2013556768 A JP2013556768 A JP 2013556768A JP 2013556768 A JP2013556768 A JP 2013556768A JP 2014508834 A JP2014508834 A JP 2014508834A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- copolycarbonate
- coating composition
- polymer substrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
- C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
- C08G64/0225—Aliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
- C08G64/0266—Aliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31507—Of polycarbonate
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
式:
(A) −[R1OC(=0)0]−、および(B) −[(R20)n−C(=O)−O]−
(式中、単位(B)に対する単位(A)のモル比は、およそ9:1〜およそ1:9の範囲であり、R1は、二価のC8〜C12の脂環式基であり、R2は、エチレンまたはプロピレンであり、nは、4〜40の範囲の整数である)の繰り返し単位AおよびBをそれぞれ含む新規なコポリカーボネートを開示する。また、コポリカーボネートおよびその誘導体を含むシリコーンハードコート組成物を開示する。硬化の際、これらのシリコーンハードコート組成物は、従来のシリコーンハードコートの耐磨耗性を同時に維持しながら、従来のハードコートと比較して向上した可撓性を示す。
【選択図】図1
Description
である。
のものである。
より選択される)で表されるジイソシアネートである。
の一級または二級アミノシランである。
一般手順: シクロヘキサンジメタノール(CHDM)、ポリプロピレングリコール(PPG−425)および炭酸エチレンを1:1:3のモル比で、
スターラーと、真空ポンプに接続された蒸留装置とを備えた三口丸底フラスコに入れた。フラスコに、0.5モル%の無水酢酸ナトリウムを加えた。反応混合物を大気圧下で30分、140℃まで加熱した。続いて、副生成物(エチレングリコール)を除去するため、同時に5時間の間、温度を210℃度まで上げながら、徐々に真空にした(5mbarまで)。反応が完了した後、反応混合物を高真空にさらすことにより、残渣を反応混合物から除去し、目的の生成物であるCHDM−PPGコポリカーボネートジオールを得た。生成物の特性を下記に示す。
実施例2 シリル化CHDM−PPGコポリカーボネートジオールの調製
実施例3 コポリカーボネートジオールからのポリウレタンの調製
実施例4 CHDM−PPGコポリカーボネートジオール由来のシリル化ポリウレタンの調製
実施例5 コポリカーボネートの溶解性
2.トリシクロデカンジメタノール(TCDDM)由来のホモポリマーおよびエチレンカーボネート
3.CHDM、PPG425およびエチレンカーボネート由来のコポリマーで、CHDMおよびPPG425のモルパーセントを変えた
4.TCDDM:PPG425のモル比が1:1である、TCDDM、PPG425およびエチレンカーボネート由来のコポリマー
実施例6 本発明のコポリカーボネートを含むハードコート組成物
2.DIN 55662:2009に従って測定した
3.テーバー摩耗は、ASTM D−1044に従って測定した。耐磨耗性は、所定のテーバーサイクル後のヘイズ変化によって測定した。低Δヘイズは、良好な耐磨耗性を示す。
4.DIN EN ISO178基準に従って、破断伸び(外側ひずみストレス)を測定する三点曲げ試験
5.サンプルの耐スチールウール性を、サンプルを擦るスチールウールを用いて試験した。「OK」は、スチールウールでサンプルを擦ることによって、擦過傷が出来ないまたは許容範囲の擦過傷が出来ることを意味する。
6.ASTM D3359に従って測定した接着性
7.アクリルポリオール接着付与剤を含む標準PHC 587
8.MTMSはメチルトリメトキシシランを表す
9.パーセントはMTMSとオリゴマーとの合計重量に基づく
2.5および10CFサイクルの後、DIN 55662:2009に従って測定した
3.アクリルポリオール接着付与剤を含む標準PHC 587
4.接着付与剤を含まないPHC 587
5.MTMSはメチルトリメトキシシランを表す
6.パーセントはMTMSとオリゴマーとの合計重量に基づく
2.ASTM E313に従う
3.ASTM D1003に従う
4.ASTM D1003に従う
5.接着付与剤を含まないPHC 587
6.標準アクリルポリオール接着付与剤を含むPHC 587
Claims (21)
- 実質上全ての末端基が水酸基である、請求項2に記載のコポリカーボネート。
- 実質上全ての末端基が式(I)のシリル基である、請求項2に記載のコポリカーボネート。
- ポリイソシアネートおよび請求項3に記載のコポリカーボネートの反応によって得られるポリウレタン。
- ポリウレタンが、水酸基末端またはイソシアネート末端である、請求項6に記載のポリウレタン。
- ポリウレタンが、アミノシランおよびイソシアナートシランからなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物でシリル化される、請求項8に記載のポリウレタン。
- アミノシランが、一般式:
(式中、R6は、水素またはおよそ1〜およそ10の炭素原子のアルキル基であり、R7は、およそ1〜およそ10の炭素原子の二価アルキレン基であり、R2およびR3の各々は、独立して、およそ1〜およそ6の炭素原子のアルキル基またはおよそ6〜およそ8の炭素原子のアリール基であり、bは、0、1または2の数値を持つ)であり、イソシアナートシランが、一般式:
(式中、R8は、およそ1〜およそ6の炭素原子の二価アルキレン基であり、R4およびR5の各々は、独立して、およそ1〜およそ6の炭素原子のアルキル基またはおよそ6〜およそ8の炭素原子のアリール基であり、cは、0、1または2の数値を持つ)である、請求項9に記載のポリウレタン。 - 請求項1に記載のコポリカーボネートを含むコーティング組成物。
- 有機アルコキシシランの部分縮合体およびコロイダルシリカを更に含む、請求項11に記載のコーティング組成物。
- 有機アルコキシシランが、式 (R9)dSi(OR10)4−d(式中、R9は、C1−C6の一価の炭化水素ラジカルであり、R10は、R9または水素ラジカルであり、dは、0、1または2である)である、請求項12に記載のコーティング組成物。
- 有機アルコキシシランが、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項13に記載のコーティング組成物。
- 組成物が、紫外線吸収剤を更に含む、請求項12に記載のコーティング組成物。
- 請求項6に記載のポリウレタンを含むコーティング組成物。
- 塗膜が、請求項11に記載のコーティング組成物の硬化物である、ポリマー基材の少なくとも片面に塗膜を持つポリマー基材。
- 基材が、ポリカーボネートを含む、請求項17に記載のポリマー基材。
- プライマー層が、ポリマー基材と塗膜との間に配置された、請求項17に記載のポリマー基材。
- 塗膜が、ポリマー基材の表面に直接配置された、請求項17に記載のポリマー基材。
- 塗膜が、請求項16に記載のコーティング組成物の硬化物である、ポリマー基材の少なくとも片面に塗膜を持つポリマー基材。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/036,307 | 2011-02-28 | ||
US13/036,307 US8637157B2 (en) | 2011-02-28 | 2011-02-28 | Copolycarbonates, their derivatives and the use thereof in silicone hardcoat compositions |
PCT/US2012/026747 WO2012118739A1 (en) | 2011-02-28 | 2012-02-27 | Copolycarbonates, their derivatives and the use thereof in silicone hardcoat compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014508834A true JP2014508834A (ja) | 2014-04-10 |
JP2014508834A5 JP2014508834A5 (ja) | 2015-03-26 |
Family
ID=45814682
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013556768A Pending JP2014508834A (ja) | 2011-02-28 | 2012-02-27 | コポリカーボネート、その誘導体、およびシリコーンハードコート組成物でのそれらの使用 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8637157B2 (ja) |
EP (1) | EP2681256B1 (ja) |
JP (1) | JP2014508834A (ja) |
KR (1) | KR20140005291A (ja) |
CN (1) | CN103492456B (ja) |
BR (1) | BR112013022004A2 (ja) |
ES (1) | ES2549139T3 (ja) |
MX (1) | MX2013009821A (ja) |
TW (1) | TW201241042A (ja) |
WO (1) | WO2012118739A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013151666A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-08-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタン樹脂 |
JP2014514429A (ja) * | 2011-05-09 | 2014-06-19 | ノボマー, インコーポレイテッド | ポリマー組成物および方法 |
JP2021063203A (ja) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、化合物及び硬化物 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3006211A4 (en) * | 2013-06-04 | 2017-01-11 | Toray Industries, Inc. | Decorative moulding film, and decorative moulded article |
US9777189B2 (en) * | 2014-11-03 | 2017-10-03 | Kaneka North America Llc | Curable composition |
CN107709401B (zh) * | 2015-06-17 | 2020-06-09 | 株式会社大赛璐 | 固化性组合物及成型体 |
JP6619954B2 (ja) | 2015-06-17 | 2019-12-11 | 株式会社ダイセル | 成形体 |
JP6619955B2 (ja) | 2015-06-17 | 2019-12-11 | 株式会社ダイセル | 傷回復フィルム |
CN108884210B (zh) * | 2016-03-10 | 2021-11-02 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 得自聚碳酸酯二醇的湿气固化性的甲硅烷基化树脂及含其的涂料、密封剂和胶粘剂组合物 |
GB201604399D0 (en) * | 2016-03-15 | 2016-04-27 | Univ Lancaster | Improvements relating to the treatment of plastics |
US20180148601A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-05-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Abrasion resistant coating composition with inorganic metal oxides |
US20180148600A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-05-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Abrasion resistant coating composition with inorganic metal oxides |
CA3080131C (en) * | 2017-11-07 | 2021-10-26 | Henkel IP & Holding GmbH | Silane modified polymers and use of the same in adhesive compositions |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05339359A (ja) * | 1992-06-11 | 1993-12-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 制電性能を有するポリエ−テルカ−ボネ−ト |
JP2002241483A (ja) * | 2001-02-21 | 2002-08-28 | Konica Corp | 末端シリル変性ポリカーボネートおよびその製造法 |
JP2006206774A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | コーティング剤組成物 |
WO2009107404A1 (ja) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Dic株式会社 | アルコール可溶型ウレタン樹脂組成物の製造方法、ポリウレタン多孔体及び透湿性フィルム |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4373060A (en) | 1980-05-30 | 1983-02-08 | General Electric Company | Silicone coating for unprimed plastic substrate and coated articles |
US4374674A (en) | 1980-05-30 | 1983-02-22 | General Electric Co. | Ultraviolet light absorbing agents and compositions and articles containing same |
US4373061A (en) | 1980-05-30 | 1983-02-08 | General Electric Company | Silicone coating for unprimed plastic substrate and coated articles |
US4395461A (en) | 1981-10-23 | 1983-07-26 | General Electric Company | Method for making silicon coated polycarbonates and article obtained therefrom |
US4495360A (en) | 1982-04-30 | 1985-01-22 | General Electric Company | Ultraviolet light absorbing agents, method for making, compositions and articles containing same |
US4680232A (en) | 1986-01-02 | 1987-07-14 | General Electric Company | Abrasion and UV resistant coating compositions |
DE3760030D1 (en) | 1986-02-07 | 1989-02-02 | Nippon Telegraph & Telephone | Photosensitive and high energy beam sensitive resin composition containing substituted polysiloxane |
DE3855663T2 (de) | 1987-08-04 | 1997-06-05 | Asahi Chemical Ind | Copolycarbonate |
DE3737245A1 (de) | 1987-11-03 | 1989-05-18 | Bayer Ag | Waessrige loesungen oder dispersionen von polyurethanen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als beschichtungsmittel oder zur herstellung von beschichtungsmitteln |
US4863520A (en) | 1988-07-05 | 1989-09-05 | General Electric Company | Method for curing silicone coatings on plastic substrates, and curable compositions related thereto |
US5041313A (en) | 1990-05-11 | 1991-08-20 | General Electric Company | Method for making silicone hardcoat composites and primer compositions |
CA2038605C (en) * | 1990-06-15 | 2000-06-27 | Leonard Pinchuk | Crack-resistant polycarbonate urethane polymer prostheses and the like |
JP3094044B2 (ja) | 1991-11-15 | 2000-10-03 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
EP0554684B1 (en) * | 1992-01-17 | 1996-01-03 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable composition for paint |
US5503935A (en) | 1992-05-11 | 1996-04-02 | General Electric Company | Heat curable primerless silicone hardcoat compositions, and thermoplastic composites |
EP0576166A2 (en) | 1992-06-08 | 1993-12-29 | General Electric Company | Heat curable silicone hardcoat compositions |
US5349002A (en) | 1992-12-02 | 1994-09-20 | General Electric Company | Heat curable primerless silicone hardcoat compositions, and thermoplastic composites |
US5554686A (en) | 1993-08-20 | 1996-09-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Room temperature curable silane-terminated polyurethane dispersions |
US5391795A (en) | 1994-02-18 | 1995-02-21 | General Electric Company | Silylated agents useful for absorbing ultraviolet light |
US5411807A (en) | 1994-05-09 | 1995-05-02 | General Electric Company | Heat curable primerless silicone hardcoat compositions |
EP0877068A3 (en) | 1997-05-05 | 2000-01-12 | General Electric Company | A primerless silicone hardcoat composition for plastic substrates, and related articles |
US6448331B1 (en) | 1997-07-15 | 2002-09-10 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Alkoxysilane/organic polymer composition for thin insulating film production and use thereof |
US6313335B1 (en) | 1997-11-25 | 2001-11-06 | 3M Innovative Properties | Room temperature curable silane terminated and stable waterborne polyurethane dispersions which contain fluorine and/or silicone and low surface energy coatings prepared therefrom |
JP3214839B2 (ja) | 1999-02-05 | 2001-10-02 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物およびその用途 |
EP1090960B1 (en) | 1999-03-24 | 2004-06-02 | Kaneka Corporation | Two-pack type curable composition and hardener therefor |
GB2350838B (en) | 1999-06-11 | 2002-04-03 | Ciba Sc Holding Ag | Polyoxymethylene compositions stabilized by dioxopiperazinyl derivatives |
EP1350826B1 (en) * | 2002-04-02 | 2008-11-12 | Polymatech Co., Ltd. | Active energy ray-curing adhesive composition and keypad for push-button switch |
US20040109853A1 (en) | 2002-09-09 | 2004-06-10 | Reactive Surfaces, Ltd. | Biological active coating components, coatings, and coated surfaces |
EP1837360A4 (en) * | 2003-12-03 | 2011-08-03 | Konishi Co Ltd | VINYL-URETHANE COPOLYMER AND METHOD FOR PREPARING THE SAME |
US7435787B2 (en) | 2005-09-14 | 2008-10-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the continuous production of silylated resin |
US20070212548A1 (en) | 2006-03-10 | 2007-09-13 | Exatec Llc | Glazing system with high glass transition temperature decorative ink |
US8153261B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-04-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Solid polymeric substrate having adherent resin component derived from curable silylated polyurethane composition |
US8841381B2 (en) | 2009-08-20 | 2014-09-23 | Ube Industries Ltd. | Aqueous polyurethane resin dispersion and process for preparing the same |
US8940397B2 (en) * | 2011-02-28 | 2015-01-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Weatherable and abrasion resistant coating systems for polymeric substrates |
-
2011
- 2011-02-28 US US13/036,307 patent/US8637157B2/en active Active
-
2012
- 2012-02-24 TW TW101106234A patent/TW201241042A/zh unknown
- 2012-02-27 WO PCT/US2012/026747 patent/WO2012118739A1/en active Application Filing
- 2012-02-27 EP EP12708216.2A patent/EP2681256B1/en active Active
- 2012-02-27 BR BR112013022004A patent/BR112013022004A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-02-27 JP JP2013556768A patent/JP2014508834A/ja active Pending
- 2012-02-27 CN CN201280020765.0A patent/CN103492456B/zh active Active
- 2012-02-27 KR KR20137024724A patent/KR20140005291A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-02-27 ES ES12708216.2T patent/ES2549139T3/es active Active
- 2012-02-27 MX MX2013009821A patent/MX2013009821A/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05339359A (ja) * | 1992-06-11 | 1993-12-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 制電性能を有するポリエ−テルカ−ボネ−ト |
JP2002241483A (ja) * | 2001-02-21 | 2002-08-28 | Konica Corp | 末端シリル変性ポリカーボネートおよびその製造法 |
JP2006206774A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | コーティング剤組成物 |
WO2009107404A1 (ja) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Dic株式会社 | アルコール可溶型ウレタン樹脂組成物の製造方法、ポリウレタン多孔体及び透湿性フィルム |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014514429A (ja) * | 2011-05-09 | 2014-06-19 | ノボマー, インコーポレイテッド | ポリマー組成物および方法 |
JP2017014531A (ja) * | 2011-05-09 | 2017-01-19 | ノボマー, インコーポレイテッド | ポリマー組成物および方法 |
US10138369B2 (en) | 2011-05-09 | 2018-11-27 | Saudi Aramco Technologies Company | Polymer compositions and methods |
US11059969B2 (en) | 2011-05-09 | 2021-07-13 | Saudi Aramco Technologies Company | Polymer compositions and methods |
JP2013151666A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-08-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタン樹脂 |
JP2021063203A (ja) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、化合物及び硬化物 |
JP7354755B2 (ja) | 2019-10-17 | 2023-10-03 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、化合物及び硬化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201241042A (en) | 2012-10-16 |
MX2013009821A (es) | 2014-01-08 |
WO2012118739A1 (en) | 2012-09-07 |
CN103492456A (zh) | 2014-01-01 |
KR20140005291A (ko) | 2014-01-14 |
BR112013022004A2 (pt) | 2016-11-29 |
US8637157B2 (en) | 2014-01-28 |
ES2549139T3 (es) | 2015-10-23 |
US20120219802A1 (en) | 2012-08-30 |
EP2681256B1 (en) | 2015-09-16 |
CN103492456B (zh) | 2016-01-20 |
EP2681256A1 (en) | 2014-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2014508834A (ja) | コポリカーボネート、その誘導体、およびシリコーンハードコート組成物でのそれらの使用 | |
JP2014508834A5 (ja) | ||
US8940397B2 (en) | Weatherable and abrasion resistant coating systems for polymeric substrates | |
US10800885B2 (en) | Curable composition based on polysiloxanes | |
US10093826B2 (en) | Alkoxysilane-functionalized allophanate-containing coating compositions | |
KR100693153B1 (ko) | 실란 가교성 코팅제 | |
US10336856B2 (en) | Alkoxysilane- and allophanate-functionalized coating materials | |
CN1487982A (zh) | 用作粘结促进剂的双组分聚氨酯粘合剂 | |
US10538684B2 (en) | Coating compositions comprising monoallophanates based on alkoxysilane alkyl isocyanates | |
JP2000169793A (ja) | ハイブリッド塗料組成物 | |
JP5357775B2 (ja) | ブロックイソシアナートシリコーン樹脂 | |
WO2004000551A1 (ja) | アクリル樹脂組成物、オルガノシロキサン樹脂組成物およびそれからなる積層体 | |
EP2970709B1 (en) | Single-component moisture-curable coatings based on n-substituted urea polymers with extended chains and terminal alkoxysilanes | |
EP4122967A1 (en) | Polyisocyanate composition, blocked polyisocyanate composition, hydrophilic polyisocyanate composition, coating material composition, and coating film | |
JP7401977B2 (ja) | ポリオルガノシロキサン及びその製造方法、並びに塗料用組成物 | |
US20090008613A1 (en) | Hybrid polyisocyanates | |
WO2004048487A1 (ja) | 被覆組成物および被覆プラスチックレンズ | |
JP2004516368A (ja) | シラン定着剤を含有する2成分系被覆組成物 | |
WO2013062119A1 (en) | Curable composition | |
JP2023064931A (ja) | 塗料組成物、塗膜及び塗装物品 | |
CN111286228A (zh) | 一种粘合促进剂以及含有该粘合促进剂的涂料组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150203 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150203 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151021 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151027 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160126 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160607 |