JP2004189738A - Substituted anilide derivative, its intermediate, agricultural horticultural chemical and usage of the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は置換アニリド誘導体、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤並びにその使用方法に関するものである。 The present invention relates to a substituted anilide derivative, an intermediate thereof, and an agricultural and horticultural drug containing the compound as an active ingredient, particularly an insecticide, acaricide or fungicide for agricultural and horticultural use, and a method of using the same.
特願２００２−１５７７５７号明細書に本発明の置換アニリド誘導体に類似した化合物が農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤として有用であることが記載されている。特願２００２−１５７７５７号明細書に上位概念として広い範囲の化合物がクレームされているが、実施例としては、アニリン部の置換基はアルキル基、又はフェニル基に限定されており、本発明のようなヘテロ原子を介した置換基を導入した化合物の実施例はなく、化合物一覧表にも記載されていない（特許文献１参照）。
また、アニリン部の置換基に本発明のようなフッ素置換アルキル基等を有しない化合物が農園芸用殺菌剤として知られている（例えば、特許文献２参照）。しかし、本発明のような殺虫、殺ダニ活性等の特徴は示されていない。
Japanese Patent Application No. 2002-157775 describes that a compound similar to the substituted anilide derivative of the present invention is useful as an agricultural and horticultural insecticide, acaricide or fungicide. In the specification of Japanese Patent Application No. 2002-157775, a wide range of compounds is claimed as a superordinate concept. There is no example of a compound in which a substituent is introduced via a heteroatom, and the compound is not described in the compound list (see Patent Document 1).
Further, a compound having no fluorine-substituted alkyl group or the like as the substituent of the aniline moiety as in the present invention is known as an agricultural and horticultural fungicide (for example, see Patent Document 2). However, features such as insecticidal and acaricidal activities as in the present invention are not shown.
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤の創出が求められている。 In crop production such as agriculture and horticulture, the damage caused by insect pests is still large, and the development of new agricultural and horticultural chemicals, especially pesticides and acaricides for agricultural and horticultural use, is required due to factors such as the occurrence of pests resistant to existing drugs. Is desired. In addition, various labor-saving application methods are required due to the aging of the farmers and the like, and creation of agricultural and horticultural drugs having characteristics suitable for these application methods is required.
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫、殺ダニ剤又は殺菌剤として有用であることを見いだし、更に該化合物の原料中間体である一般式（II）で表される置換アニリン誘導体が文献未記載の新規化合物であり、該化合物は医薬、農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造する上で有用な中間体であることを見いだし、本発明を完成させたものである。 The present inventors have conducted intensive studies to develop new agricultural and horticultural agents. As a result, the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in the literature, It has been found that the compound is useful as a drug, particularly an insecticide, acaricide or fungicide for agricultural and horticultural use, and a substituted aniline derivative represented by the general formula (II) which is a raw material intermediate of the compound is a novel compound not described in the literature. The compound has been found to be a useful intermediate for producing various derivatives having physiological activity such as pharmaceuticals and agricultural chemicals, and has completed the present invention.
即ち本発明は一般式（Ｉ）
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a halo C 1 -C 6 alkyl group.
R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy group, di C 1 -C 6 alkylamino C which may be the same or different 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl Sulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, amino group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different , A phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo One or more selected from a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. A substituted phenoxy group having a substituent,
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、 A phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 Alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, one or more substituents selected from mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Substituted phenylthio group having a group, phenylsulfinyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group Halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 A substituted phenylsulfinyl group having at least one substituent selected from a -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different,
フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基を示す。 Phenylsulfonyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo One or more selected from a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. Substituted phenylsulfonyl group having a substituent, phenyl C 1 -C 6 alkoxy group or may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group , C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C One or more substituents selected from a 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, The above shows a substituted phenyl C 1 -C 6 alkoxy group.
ｔは０又は１の整数を示し、ｍは０〜６の整数を示し、ｖは０又は１の整数を示す。
ＡはC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基、ハロC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基、
t represents an integer of 0 or 1, m represents an integer of 0 to 6, and v represents an integer of 0 or 1.
A represents a C 1 -C 6 alkylene group, a halo C 1 -C 6 alkylene group, a C 1 -C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylene group, a halo C 1 -C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylene group, C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 2 -C 6 alkenylene group, C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 2 -C 6 alkynylene group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1- C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkynylene group C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkylene group, C 1- C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 2- C 6 Al Ylene group,
C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC2-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルケニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C2アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC2-C6アルキニレン基を示す。 C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1- C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkynylene group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2- C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkynylene group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkylene A di-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkylene which may be the same or different Group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 2 -C 6 alkenylene group, di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 alkenylene group which may be the same or different, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 2 alkynylene group or be the same or different represents an di C 1 -C 6 alkylamino C 2 -C 6 alkynylene group.
Ｅは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、N（R1）（式中、Ｒ1は前記に同じ。）又はＺ1ｔC（＝O）Ｚ1ｔ〔式中、Ｚ1は酸素原子、硫黄原子又はN（R1）（式中、Ｒ1は前記に同じ。）を示し、ｔは前記に同じ。〕を示す。 E is an oxygen atom, a sulfur atom, SO, SO 2 , N (R 1 ) (wherein R 1 is the same as above) or Z 1 tC (＝ O) Z 1 t [where Z 1 is an oxygen atom , A sulfur atom or N (R 1 ) (wherein R 1 is as defined above), and t is as defined above. ] Is shown.
Ｇは水素原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、フェニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C8アルキル基、 G is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl group, a halo C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 alkenyl group, a halo C 2 -C 8 alkenyl group, a C 2 -C 8 alkynyl group, a halo C 2 -C 8 alkynyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 8 alkyl Group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 8 alkyl group, C 1- C 6 alkylthio C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, mono-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 al Kill group, di-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 alkyl group which may be the same or different, C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 8 alkyl group, phenyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group A C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different, or a C 1 -C A substituted phenyl C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from 9 alkoxycarbonyl groups on the ring,
フェニルC2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルケニル基、フェニルC2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルキニル基、 A phenyl C 2 -C 8 alkenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl group, a C 1 -C 9 alkoxy group, Halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, C 1 -C 9 Selected from an alkylsulfonyl group, a halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different, or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group A substituted phenyl C 2 -C 8 alkenyl group having at least one substituent on the ring, a phenyl C 2 -C 8 alkynyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1- C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 Alkoxy groups, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, one or more substituents selected from mono C 1 -C 9 alkyl group, the same or different and may di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group A substituted phenyl C 2 -C 8 alkynyl group having a group on the ring,
複素環C1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C1-C8アルキル基、複素環C2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルケニル基、 Heterocyclic C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group , Halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted heterocyclic C 1 -C 8 alkyl group having one or more substituents selected on the ring, a heterocyclic C 2 -C 8 alkenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group , C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1- A C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, one or more substituents selected from di C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups which may be the same or different, substituted heterocyclic C 2 -C 8 alkenyl group having on the ring,
複素環C2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルキニル基、フェノキシC1-C8アルキル基、 Heterocyclic C 2 -C 8 alkynyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group , Halo C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted heterocyclic C 2 -C 8 alkynyl group having at least one selected substituent on the ring, a phenoxy C 1 -C 8 alkyl group,
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C8アルキル基、フェニルチオC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C8アルキル基、フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、 Which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C One or more substituents selected from a 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, Substituted phenoxy C 1 -C 8 alkyl group, phenylthio C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1- C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkyl Thio, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, Substituted phenylthio having at least one substituent selected from a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different, or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group on a ring C 1 -C 8 alkyl group, phenylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group , C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 Arukirusu One or more substituents selected from a rufonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, on the ring Substituted phenylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group having
フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、 Phenylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group , Halo C 1 -C 9 alkoxy, C 1 -C 9 alkylthio, halo C 1 -C 9 alkylthio, C 1 -C 9 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 9 alkylsulfinyl, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group Substituted phenylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group having at least one selected substituent on the ring, C 3 -C 8 cycloalkoxy C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkoxy C 1- C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl thio C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl Alkylthio C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl sulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, mono C 3 -C 8 cycloalkylamino C 1 -C 8 alkyl group, diC which may be the same or different 3 -C 8 cycloalkylamino C 1 -C 8 alkyl group, a phenyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group , C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1- A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different,
複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、 A heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo One or more selected from a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. A substituted heterocyclic group having a substituent, a C 3 -C 8 cycloalkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl, halo C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, a halo C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 al Le carbonyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkyl thio group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, C 3 -C 8 cycloalkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl group,
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、 A phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl group, a C 1 -C 9 alkoxy group, a halo C 1 -C 9 alkoxy groups, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, one or more substituents selected from mono C 1 -C 9 alkyl group, the same or different and may di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group A substituted phenyl group having a group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio Group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, a phenoxy group, which may be the same or different, halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group , halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkyl group, the same or different and may di C 1 -C 9 alkyl Substituted phenoxy group having a amino group or a C 1 -C 9 alkoxy one or more substituents selected from the group,
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、 A phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl group, a C 1 -C 9 alkoxy group, a halo C 1 -C 9 alkoxy groups, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, one or more substituents selected from mono C 1 -C 9 alkyl group, the same or different and may di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group Substituted phenylthio group having a group, phenylsulfinyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group Halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 A substituted phenylsulfinyl group having at least one substituent selected from a -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different,
フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有するC3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基又はハロC1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基を示す。 A phenylsulfonyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl group, a C 1 -C 9 alkoxy group, a halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group, halo One or more selected from a C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. substituted phenylsulfonyl group having a substituent, C 3 -C 8 cycloalkoxy group, halo C 3 -C 8 cycloalkoxy group, C 3 -C 8 cycloalkyl-thio group, halo C 3 -C 8 cycloalkylthio group, C 3 - C 8 cycloalkyl alkylsulfinyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl Sulfinyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfonyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfonyl group, mono C 3 -C 8 cycloalkylamino group or the same or different and may di C 3 -C 8 cycloalkylamino C 3 -C 8 cycloalkyl group, C 3 -C 8 cycloalkenyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkenyl group, C 1 -C 6 alkyl C 3 -C having one or more substituents selected from An 8- cycloalkenyl group or a halo C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 8 cycloalkenyl group.
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、 Xs may be the same or different and include a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 8 alkyl group, a halo C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 alkenyl group, a halo C 2 -C 8 alkenyl group, C 2 -C 8 alkynyl group, a halo C 2 -C 8 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 8 alkoxy group , Halo C 1 -C 8 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, C 1 -C 8 alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 8 alkylcarbonyl group, C 1 -C 8 alkyl thio group, halo C 1 -C 8 alkyl thio group, C 1 -C 6 al Ylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, Halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group, which may be the same or different C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl Kill group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different A substituted phenyl group having one or more substituents selected from di C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups,
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。 A phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, one or more substituents selected from mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Substituted phenoxy group having a group, phenylthio group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group , halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group May be the same or different, a substituted phenylthio group having one or more substituents selected from a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, or the same or different. a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio Group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, same or different A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from di-C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups, and n represents an integer of 1-3.
又、芳香環上の隣接した２個のXは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはＧ又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Also, two adjacent Xs on the aromatic ring can form a condensed ring together, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1- C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, same or different It may also have one or more substituents selected from good di C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups. X can be bonded to G or R 1 to form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
ＱはＱ１〜Ｑ２５で表される置換基を示す。
（式中、Ｙ1 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、 (In the formula, Y 1 may be the same or different and a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group halo C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, a halo C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio Group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 - A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different,
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 A phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 Alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, one or more substituents selected from mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted phenoxy group having a group, a heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group And a substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from a di-C 1 -C 6 alkylamino group and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different.
又、複素環上の隣接した２個のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。 In addition, two adjacent Y 1 on the heterocyclic ring may form a condensed ring together, and the condensed ring may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1- C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, identical or different It can also have one or more substituents selected from di-C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups.
Ｙ2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 Y 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group , C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and one or more selected from a good-di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted phenyl group having a substituent, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy Group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1- C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Substituted phenoxy groups having one or more substituents selected from Ring group or may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, one or more substituents selected from mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted heterocyclic group having a group is shown.
Ｙ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
ｐは１〜２の整数を示し、ｑは１〜４の整数を示し、ｒは１〜３の整数を示す。）を示す。
Y 3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a phenyl group or may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, Halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl Group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 which may be the same or different And a substituted phenyl group having at least one substituent selected from a -C 6 alkylamino group and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group.
p represents an integer of 1 to 2, q represents an integer of 1 to 4, and r represents an integer of 1 to 3. ).
但し、ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ２、ｖ＝０、Ｅ＝Ｏを示す場合、Ｇはフェニル基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を除き、 However, when t = 0, m = 0, Q = Q2, v = 0, and E = O, G may be the same or different from a phenyl group, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1- C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, same or different Except for substituted phenyl groups having one or more substituents selected from good di-C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups,
ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ２、ｖ＝１、Ｅ＝S、SO、又はSO2を示す場合、Y1はフェノキシ基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基を除き、 t = 0, m = 0, Q = Q2, v = 1, E = S, if indicated SO, or SO 2, Y 1 may be a phenoxy group and the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group , C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio Group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, Except for a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from di C 1 -C 6 alkylamino group or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different,
ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ１３、ｖ＝０、Ｅ＝NHCOを示す場合、Ｇは複素環基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を除く。｝で表される置換アニリド誘導体、該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤及びその使用方法並びにその中間体に関するものである。 When t = 0, m = 0, Q = Q13, v = 0, and E = NHCO, G may be the same or different from a heterocyclic group, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6. Alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from a di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group is excluded. The present invention relates to a substituted anilide derivative represented by｝, an agricultural and horticultural drug containing the compound as an active ingredient, a method for using the same, and an intermediate thereof.
本発明の置換アニリド誘導体は農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤として優れた効果を奏する。 The substituted anilide derivative of the present invention has an excellent effect as an agricultural and horticultural drug, particularly an agricultural and horticultural insecticide, acaricide or fungicide.
本発明の置換アニリド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 C3-C8シクロアルキル」とは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等の環状の炭素原子数３〜８個のアルキル基を示す。 In the definition of the general formula (I) of the substituted anilide derivative of the present invention, “halogen atom” means a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom, and “C 1 -C 6 alkyl” means, for example, methyl, Either linear or branched C1-C6 such as ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, etc. Represents an alkyl group, and “halo C 1 -C 6 alkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different. shown, the "C 3 -C 8 cycloalkyl", shown for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclic having 3 to 8 carbon atoms alkyl groups cyclooctyl.
「複素環基」とは、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。 “Heterocyclic group” refers to a 5- or 6-membered heterocyclic group having at least one heteroatom selected from an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, such as a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, and a pyrimidinyl group. , Furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, tetrahydrothienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, imidazolyl, triazolyl, Examples of the “fused ring” include, for example, naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indole, indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxole, and benzofuran. It can be exemplified dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, indazole and the like.
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体及びその中間体である一般式（II）で表される置換アニリン誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体は、その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものでる。 The substituted anilide derivative represented by the general formula (I) and the substituted aniline derivative represented by the general formula (II) of the present invention have one or more asymmetric centers in the structural formula. In some cases, two or more optical isomers and diastereomers may be present, and the present invention includes all the optical isomers and the mixtures containing them in any ratio. The substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structure in the structure in some cases. It also includes all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体及びその中間体である一般式（II）で表される置換アニリン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１．
Manufacturing method 1.
一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体のうち、ＺがＯで表される置換アニリド誘導体（I−２）は、一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体と一般式（III）で表されるヘテロ環カルボン酸ハライドを塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体と一般式（IV）で表されるヘテロ環カルボン酸エステルを塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、又は一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体と一般式（V）で表されるヘテロ環カルボン酸を縮合剤の存在下に、塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができるが、通常のアミド類の製造方法であれば良い。 Among the substituted anilide derivatives represented by the general formula (I), the substituted anilide derivatives (I-2) wherein Z is O are represented by the general formulas (II-1) to (II-3). By reacting an aniline derivative with a heterocyclic carboxylic acid halide represented by the general formula (III) in the presence or absence of a base in an inert solvent to obtain a compound represented by the general formulas (II-1) to (II-1): By reacting the aniline derivative represented by II-3) with the heterocyclic carboxylic acid ester represented by the general formula (IV) in the presence or absence of a base in an inert solvent; II-1) to an aniline derivative represented by the general formula (II-3) and a heterocyclic carboxylic acid represented by the general formula (V) in the presence of a condensing agent, in the presence or absence of a base, It can be produced by reacting in an active solvent. Any law is fine.
一般式（II−２）で表されるアニリン誘導体は、一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体を還元剤の存在下、不活性溶媒中で還元することにより製造することができる。
一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体は、一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体を塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で一般式（VI）で表されるアルコール誘導体、チオール誘導体又はアミン誘導体と反応させることにより製造することができる。
The aniline derivative represented by the general formula (II-2) can be produced by reducing the aniline derivative represented by the general formula (II-1) in an inert solvent in the presence of a reducing agent.
The aniline derivative represented by the general formula (II-3) is obtained by converting the aniline derivative represented by the general formula (II-1) into an inert solvent in an inert solvent in the presence or absence of a base. And an alcohol derivative, a thiol derivative or an amine derivative.
一般式（II−１）→一般式（II−２）．
本反応で使用できる還元剤としては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
General formula (II-1) → General formula (II-2).
Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include metal hydrides such as lithium aluminum hydride, lithium borohydride, sodium borohydride, diisobutylaluminum hydride, sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride, and sodium borohydride. And a metal salt such as lithium metal, and the like, and the amount of use thereof may be appropriately selected from the range of equivalent to excess amount with respect to the aniline derivative represented by the general formula (II-1). Good.
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
The inert solvent used in the present reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of the present reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; And inert solvents such as chained or cyclic ethers such as halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran. These inert solvents can be exemplified. Can be used alone or in combination of two or more.
The reaction can be carried out at a temperature ranging from room temperature to the boiling point of the inert solvent used. The reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be within a range from several minutes to 50 hours.
After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. In addition, it is also possible to use the next reaction step without isolating the target substance from the reaction system.
一般式（II−１）→一般式（II−３）．
本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
General formula (II-1) → General formula (II-3).
Bases that can be used in this reaction include metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, and potassium hydride; metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide; n-butyllithium; Examples thereof include alkyl metals such as butyllithium and t-butyllithium. The amount of the metal is appropriately selected from the range of equivalent to excess amount with respect to the aniline derivative represented by the general formula (II-1). Just use it.
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は−７０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
The inert solvent used in the present reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of the present reaction, such as benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, methanol, alcohols such as ethanol, diethyl ether, Inert solvents such as linear or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, dioxane, and tetrahydrofuran can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more. .
The reaction can be carried out at a temperature ranging from -70 ° C to the boiling point of the used inert solvent. The reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be within a range from several minutes to 50 hours.
After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. In addition, it is also possible to use the next reaction step without isolating the target substance from the reaction system.
一般式（II−１）、一般式（II−２）又は一般式（II−３）→一般式（I−２）．
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができる。
General formula (II-1), general formula (II-2) or general formula (II-3) → general formula (I-2).
Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide Etc. can be exemplified.
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は一般式（III）、（IV）又は（V）で表されるヘテロ環カルボン酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。 Examples of the base used in this reaction include an inorganic base and an organic base.Examples of the inorganic base include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydride, and potassium hydride. Examples of alkali metal hydrides, alkali metal salts of alcohols such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide, carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate, and organic bases include, for example, triethylamine, pyridine and DBU. The amount thereof may be selected from the range of equimolar to excess molar with respect to the heterocyclic carboxylic acid derivative represented by the general formula (III), (IV) or (V).
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; and halogens such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide , Acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, and inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more. Can be used.
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
本反応の原料化合物である一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体は、特開平１１−３０２２３３号公報又は特開２００１−１２２８３６号公報に開示の製造方法等で製造することができる。
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess, and the reaction temperature is from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used. The reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
The aniline derivative represented by the general formula (II-1), which is a starting compound for this reaction, can be produced by the production method disclosed in JP-A-11-302233 or JP-A-2001-122836.
製造方法２．
一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体のうち、ＺがＳで表される置換アニリド誘導体（I−３）は、（I−２） で表されるアニリン誘導体を公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２１（４２），４０６１（１９８０））に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。 Among the substituted anilide derivatives represented by the general formula (I), the substituted anilide derivative (I-3) in which Z is represented by S is obtained by converting the aniline derivative represented by (I-2) into a known method (Tetrahedron Lett). , 21 (42), 4061 (1980)).
一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体の代表的な化合物を第１表乃至第８表に、また一般式（II）で表される置換アニリン誘導体の代表的な化合物を第１０表乃至第１２表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中の物性は融点（℃）又は屈折率｛ｎD（℃）｝を示し、「ｎ−」とはノルマルを、「ｓ−」とはセカンダリーを、「ｔ−」とはターシャリーを、「ｉ−」とはイソを示し、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。
Representative compounds of the substituted anilide derivatives represented by the general formula (I) are shown in Tables 1 to 8, and representative compounds of the substituted aniline derivatives represented by the general formula (II) are shown in Tables 10 to 10 Although illustrated in Table 12, the present invention is not limited to these.
The physical properties in the table indicate melting point (° C.) or refractive index {n D (° C.)}, where “n−” is normal, “s−” is secondary, and “t−” is tertiary. , “I-” represents iso, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Bu” represents a butyl group, and “Ph” represents a phenyl group. Is shown.
第１表から第８表中、物性がアモルファスまたはオイルで示される化合物の
1Ｈ−ＮＭＲデータを第９表に示す。
Table 9 shows the 1 H-NMR data.
実施例１． Ｎ−｛３−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.１−３６）の製造
（１−１） ３−（３−ペンチルオキシ）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１０−３０）の製造
３−（３−ペンチルオキシ）アニリン（１．８ｇ，９．４ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル−水の１：１の溶液（２０ｍｌ）に溶解し、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルヨージド（１．７７ｇ，６ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（２０４ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（５２８ｍｇ，６ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（１．０２ｇ，６ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で６時間攪拌した。反応液をヘキサンで希釈し、３Ｎ−塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、目的物１．９ｇを得た。
収率：５５％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.30(dd,1H),6.26(dd,1H),6.19(s,1H),4.13(m,1H),3.87(br,2H),
1.73-1.50(m,4H), 1.00-0.82(m,6H)
Embodiment 1 FIG. N- {3- (3-pentyloxy) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide Production of (Compound No. 1-36) (1-1) 3- (3-pentyloxy) -4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (compound Preparation of No. 10-30) 3- (3-pentyloxy) aniline (1.8 g, 9.4 mmol) was dissolved in a 1: 1 solution (20 ml) of t-butyl methyl ether-water, and , 2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl iodide (1.77 g, 6 mmol), tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate (204 mg, 0.6 mmol), sodium hydrogen carbonate (52 mg, 6 mmol), sodium dithionite (1.02 g, 6 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. The reaction solution was diluted with hexane, washed twice with 3N-hydrochloric acid, and then washed with aqueous sodium bicarbonate and saturated saline. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 1.9 g of the desired product.
Yield: 55%
Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)]
7.30 (dd, 1H), 6.26 (dd, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.13 (m, 1H), 3.87 (br, 2H),
1.73-1.50 (m, 4H), 1.00-0.82 (m, 6H)
（１−２） ３−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１０−２９）の製造
水素化リチウムアルミニウム（１２０ｍｇ，３．１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁させ、３−（３−ペンチルオキシ）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（５５０ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を滴下し、還流温度で３時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸マグネシウムを加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、目的物４８１ｍｇを得た。
収率：９３％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.26(d,1H),6.26(dd,1H),6.21(d,1H),4.85(m,1H),4.15(m,1H),3.78(bs,2H),
1.78-1.60(m,4H),1.00-0.82(m,6H)
(1-2) Production of 3- (3-pentyloxy) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (Compound No. 10-29) Lithium aluminum hydride (120 mg, 3.16 mmol) was suspended in tetrahydrofuran (10 ml), and 3- (3-pentyloxy) -4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline was suspended. (550 mg, 1.6 mmol) was added dropwise, and the mixture was stirred at the reflux temperature for 3 hours. Under ice-cooling, water was added to the reaction solution little by little, and then stirred for 10 minutes. Magnesium sulfate was added and then stirred for 10 minutes. The reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 481 mg of the desired product.
Yield: 93%
Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)]
7.26 (d, 1H), 6.26 (dd, 1H), 6.21 (d, 1H), 4.85 (m, 1H), 4.15 (m, 1H), 3.78 (bs, 2H),
1.78-1.60 (m, 4H), 1.00-0.82 (m, 6H)
（１−３） Ｎ−｛３−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.１−３６）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（１７０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（２ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを３−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（３２９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に氷冷下に加え、２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物２２８ｍｇを得た。
収率：４９％
物性：融点１３６〜１３７℃
(1-3) N- {3- (3-pentyloxy) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole- Preparation of 4-carboxylic acid amide (Compound No. 1-36) 1,3,5-Trimethylpyrazole-4-carboxylic acid (170 mg, 1.1 mmol) is dissolved in thionyl chloride (2 ml) and refluxed for 2 hours. Stirred. After concentration under reduced pressure, the obtained acid chloride was treated with 3- (3-pentyloxy) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (329 mg, 1 mmol) and triethylamine (150 mg). , 1.5 mmol) in a solution of tetrahydrofuran (10 ml) under ice-cooling, and the mixture was heated under reflux for 2 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 3) to obtain 228 mg of the desired product.
Yield: 49%
Physical properties: melting point 136-137 ° C
実施例２． Ｎ−｛２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.６−９）の製造
（２−１） ２−（１−ブロモエチル）ニトロベンゼンの製造
２−エチルニトロベンゼン(４．５３g，３０．０ｍｍｏｌ)を四塩化炭素（５０ｍｌ）に溶解し、ＡＩＢＮ（アゾイソブチロニトリル）（触媒量）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド(５．８７g，３５．８ｍｍｏｌ)を加え、３時間加熱還流した。反応液をクロロホルムで希釈し、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、目的物６．９ｇを得た。
収率：１００％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.88(d,1H),7.85(d,1H),7.61(d,1H),5.80(dd,1H),2.08(d,3H)
Embodiment 2. FIG. N- {2- (1-isopropylthioethyl) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxylic acid Preparation of amide (Compound No. 6-9) (2-1) Preparation of 2- (1-bromoethyl) nitrobenzene 2-ethylnitrobenzene (4.53 g, 30.0 mmol) was dissolved in carbon tetrachloride (50 ml). AIBN (azoisobutyronitrile) (catalytic amount) and N-bromosuccinimide (5.87 g, 35.8 mmol) were added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. The reaction solution was diluted with chloroform and washed with water. After drying over magnesium sulfate, the mixture was concentrated under reduced pressure to obtain 6.9 g of the desired product.
Yield: 100%
Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)]
7.88 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 5.80 (dd, 1H), 2.08 (d, 3H)
（２−２） ２−（１−イソプロピルチオエチル）ニトロベンゼンの製造
ＤＭＦ(１０ｍｌ)にイソプロピルメルカプタン（７６０ｍｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を加え、６０％水素化ナトリウム（４００ｍｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を加えた後室温で２０分間攪拌した。この溶液に、２−（１−ブロモエチル）ニトロベンゼン（２．３ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を氷冷下加えたのち４時間室温で攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、４回水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ７：１）にて分離精製し、目的物８００ｍｇを得た。
収率：３７％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.88(d,1H),7.72(d,1H),7.58(t,1H),7.34(t,1H),4.63(dd,1H),2.64(m,1H),
1.59(d,3H),1.14(d,3H),1.09(d,3H)
(2-2) Production of 2- (1-isopropylthioethyl) nitrobenzene To DMF (10 ml), isopropylmercaptan (760 mg, 10.0 mmol) was added, and after adding 60% sodium hydride (400 mg, 10.0 mmol). Stirred at room temperature for 20 minutes. To this solution was added 2- (1-bromoethyl) nitrobenzene (2.3 g, 10.0 mmol) under ice-cooling, followed by stirring at room temperature for 4 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed four times with water. After drying over magnesium sulfate, the mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was separated and purified by silica gel chromatography (hexane-ethyl acetate 7: 1) to obtain 800 mg of the desired product.
Yield: 37%
Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)]
7.88 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.34 (t, 1H), 4.63 (dd, 1H), 2.64 (m, 1H),
1.59 (d, 3H), 1.14 (d, 3H), 1.09 (d, 3H)
（２−３） ２−（１−イソプロピルチオエチル）アニリンの製造
２−（１−イソプロピルチオエチル）ニトロベンゼン（８００ｍｇ，３．５５ｍｍｏｌ）を酢酸に溶解し、電解鉄（９９２ｍｇ，１７．８ｍｍｏｌ）を加え６０℃で２時間攪拌した。反応液に水を加えセライトろ過した。ろ液に重曹を加え、塩基性にし、酢酸エチルで抽出後水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、目的物690ｍｇを得た。
収率：１００％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.13(d,1H),7.05(t,1H),6.73(t,1H),6.67(d,1H),4.24(br,2H),4.14(m,1H),
2.75(m,1H),1.67(d,3H),1.30-1.10(m,6H)
(2-3) Production of 2- (1-isopropylthioethyl) aniline 2- (1-isopropylthioethyl) nitrobenzene (800 mg, 3.55 mmol) was dissolved in acetic acid, and electrolytic iron (992 mg, 17.8 mmol) was dissolved in acetic acid. The mixture was stirred at 60 ° C. for 2 hours. Water was added to the reaction solution, which was filtered through celite. The filtrate was basified with sodium bicarbonate, extracted with ethyl acetate and washed with water. After drying over magnesium sulfate and concentration under reduced pressure, 690 mg of the desired product was obtained.
Yield: 100%
Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)]
7.13 (d, 1H), 7.05 (t, 1H), 6.73 (t, 1H), 6.67 (d, 1H), 4.24 (br, 2H), 4.14 (m, 1H),
2.75 (m, 1H), 1.67 (d, 3H), 1.30-1.10 (m, 6H)
（２−４） ２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１２−１３）の製造
２−（１−イソプロピルチオエチル）アニリン（６９０ｍｇ，３．５ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル−水の１：１の溶液（２０ｍｌ）に溶解し、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルヨージド（１．０５ｇ，３．５ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（１２０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（３１０ｍｇ，３．５ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（６０３mｇ，３．５ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で６時間攪拌した。反応液をヘキサンで希釈し、３Ｎ−塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、目的物１．１４ｇを得た。
収率：８８％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.32(s,1H),7.27(d,1H),6.73(d,1H),4.67(br,2H),4.14(dd,1H),2.69(m,1H),
1.65(d,3H),1.30-1.15(m,6H)
(2-4) Production of 2- (1-isopropylthioethyl) -4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (Compound No. 12-13) 2 -(1-Isopropylthioethyl) aniline (690 mg, 3.5 mmol) was dissolved in a 1: 1 solution of t-butyl methyl ether-water (20 ml) and 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (Trifluoromethyl) ethyl iodide (1.05 g, 3.5 mmol), tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate (120 mg, 0.35 mmol), sodium hydrogen carbonate (310 mg, 3.5 mmol), sodium dithionite (603 mg) , 3.5 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. The reaction solution was diluted with hexane, washed twice with 3N-hydrochloric acid, and then washed with aqueous sodium bicarbonate and saturated saline. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 1.14 g of the desired product.
Yield: 88%
Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)]
7.32 (s, 1H), 7.27 (d, 1H), 6.73 (d, 1H), 4.67 (br, 2H), 4.14 (dd, 1H), 2.69 (m, 1H),
1.65 (d, 3H), 1.30-1.15 (m, 6H)
（２−５） ２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１２−１２）の製造
水素化リチウムアルミニウム（５８ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁させ、２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（５６０ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）を滴下し、還流温度で３時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸マグネシウムを加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、目的物５３１ｍｇを得た。
収率：１００％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.13(s,1H),7.10(d,1H),6.67(d,1H),4.39(bs,2H),4.12(dd,1H),3.91(m,1H),
2.69(m,1H),1.64(d,3H),1.30-1.10(m,6H)
(2-5) Production of 2- (1-isopropylthioethyl) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (Compound No. 12-12) Lithium hydride Aluminum (58 mg, 1.54 mmol) is suspended in tetrahydrofuran (10 ml) and 2- (1-isopropylthioethyl) -4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl ] Aniline (560 mg, 1.54 mmol) was added dropwise, and the mixture was stirred at reflux temperature for 3 hours. Under ice-cooling, water was added to the reaction solution little by little, and then stirred for 10 minutes. Magnesium sulfate was added and then stirred for 10 minutes. The reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 531 mg of the desired product.
Yield: 100%
Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)]
7.13 (s, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.67 (d, 1H), 4.39 (bs, 2H), 4.12 (dd, 1H), 3.91 (m, 1H),
2.69 (m, 1H), 1.64 (d, 3H), 1.30-1.10 (m, 6H)
（２−６） Ｎ−｛２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.６−９）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（２５４ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（３ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（５６９ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２０２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に氷冷下に加え、２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物３００ｍｇを得た。
収率：３８％
物性：ｎD＝１．５３８５（１８．６℃）
(2-6) N- {2- (1-isopropylthioethyl) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole Preparation of -4-carboxylic acid amide (Compound No. 6-9) 1,3,5-Trimethylpyrazole-4-carboxylic acid (254 mg, 1.65 mmol) was dissolved in thionyl chloride (3 ml), and the solution was refluxed at reflux temperature. Stirred for hours. After concentration under reduced pressure, the obtained acid chloride was treated with 2- (1-isopropylthioethyl) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (569 mg, 1.65 mmol) and A solution of triethylamine (202 mg, 2 mmol) dissolved in tetrahydrofuran (10 ml) was added under ice-cooling, and the mixture was heated under reflux for 2 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 3) to obtain 300 mg of the desired product.
Yield: 38%
Physical properties: n D = 1.5385 (18.6 ° C.)
実施例３． Ｎ−｛２−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.３−１８）の製造
（３−1） ２−（３−ペンチルオキシ）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１１−１１）の製造
２−（３−ペンチルオキシ）アニリン（１．１９ｇ，６．７ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル−水の１：１の溶液（２０ｍｌ）に溶解し、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルヨージド（３．８６ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１．１２ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（２．３１ｇ，１３ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で６時間攪拌した。反応液をヘキサンで希釈し、３Ｎ−塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、目的物２．１８ｇを得た。
収率：９５％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
6.95(m,2H),6.74(dd,1H),4.16(m,1H),3.90-3.40(br,2H),1.71(m,4H),0.97(t,6H)
Embodiment 3 FIG. N- {2- (3-pentyloxy) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide Production of (Compound No. 3-18) (3-1) 2- (3-pentyloxy) -4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (compound Preparation of No. 11-11) 2- (3-pentyloxy) aniline (1.19 g, 6.7 mmol) was dissolved in a 1: 1 solution (20 ml) of t-butyl methyl ether-water, and , 2,2-Tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl iodide (3.86 g, 13.9 mmol), tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate (200 mg, 0.6 mmol), sodium hydrogen carbonate (1.12 g, 13.3 mmol) and sodium dithionite (2.31 g, 13 mmol) were sequentially added, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. The reaction solution was diluted with hexane, washed twice with 3N-hydrochloric acid, and then washed with aqueous sodium bicarbonate and saturated saline. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 2.18 g of the desired product.
Yield: 95%
Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)]
6.95 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 4.16 (m, 1H), 3.90-3.40 (br, 2H), 1.71 (m, 4H), 0.97 (t, 6H)
（３−２） ２−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１１−１０）の製造
水素化リチウムアルミニウム（１４３ｍｇ，３．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁させ、２−（３−ペンチルオキシ）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（１．０９ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を滴下し、還流温度で３時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸マグネシウムを加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、目的物９００ｍｇを得た。
収率：８７％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
6.76(m,2H),6.68(d,1H),4.13(m,1H),3.90(m,3H),1.70(m,4H),0.96(m,6H)
(3-2) Production of 2- (3-pentyloxy) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (Compound No. 11-10) Lithium aluminum hydride (143 mg, 3.8 mmol) was suspended in tetrahydrofuran (10 ml), and 2- (3-pentyloxy) -4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline was suspended. (1.09 g, 3.1 mmol) was added dropwise, and the mixture was stirred at the reflux temperature for 3 hours. Under ice-cooling, water was added to the reaction solution little by little, and then stirred for 10 minutes. Magnesium sulfate was added and then stirred for 10 minutes. The reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 900 mg of the desired product.
Yield: 87%
Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)]
6.76 (m, 2H), 6.68 (d, 1H), 4.13 (m, 1H), 3.90 (m, 3H), 1.70 (m, 4H), 0.96 (m, 6H)
（３−３） Ｎ−｛２−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.３−１８）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（１７０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（２ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを２−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（３２９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に氷冷下に加え、２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物１３０ｍｇを得た。
収率：２８％
物性：融点１１８．９〜１２０．１℃
(3-3) N- {2- (3-pentyloxy) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole- Preparation of 4-carboxylic acid amide (Compound No. 3-18) 1,3,5-Trimethylpyrazole-4-carboxylic acid (170 mg, 1.1 mmol) was dissolved in thionyl chloride (2 ml) and refluxed for 2 hours. Stirred. After concentration under reduced pressure, the obtained acid chloride was treated with 2- (3-pentyloxy) -4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (329 mg, 1 mmol) and triethylamine (150 mg). , 1.5 mmol) in a solution of tetrahydrofuran (10 ml) under ice-cooling, and the mixture was heated under reflux for 2 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 3) to obtain 130 mg of the desired product.
Yield: 28%
Physical properties: melting point 118.9-120.1 ° C
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella) 、クワハマキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rapae crucivora)、オオタバコガ類(Heliothis sp.)、コドリンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua) 等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、 Agricultural and horticultural chemicals containing the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient, particularly insecticides or acaricides for agricultural and horticultural use are suitable for paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. It is suitable for controlling various pests such as agriculture, forestry, horticulture, storage pests, sanitary pests, nematodes, etc., which inflict, for example, apple oysters (Adoxophyes orana fasciata), sycamores (Adoxophyes sp.), Apple cypress ( Grapholita inopinata, pear squirrel (Grapholita molesta), bean squirrel (Leguminivora glycinivorella), kuwamaki (Olethreutes mori), chanhohosogah (Caloptilia thevivora), apple squirrel (Caloptilia zachrysa), chinmonhosory (Phonmonhosory) crucivora), Helicoverpa armigera (Heliothis sp.), Codling moth (Laspey resia pomonella), Japanese moth (Plutella xyloste) lla), apple squirrel (Argyresthia conjugella), peach squirrel (Carposina niponensis), squid (Chilo suppressalis), cob beetle (Cnaphalocrocis medinalis), chamodara (Ephestia elutella), Kuwanomeiga (Glyphodes pyloalis), sika mephi Lepidopteran insects such as Parnara guttata, Paricela (Pseudaletia separata), Armyworm (Sesamia inferens), Spodoptera litura, Spodoptera litura, Spodoptera egiinc, and Mactos esxon rosx (Nilaparvata lugens), white-spotted planthopper (Sogatella furcifera), citrus whitefly (Diaphorina citri), grape whitefly (Aleurolobus taonabae), tobacco whitefly (Bemisia tabaci),
オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis grandis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata)、メキシカンビーンビートル(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus)cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)dorsalis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Dalia platura)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.)、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pipiens)等の双翅目害虫、 Whiteflies (Trialeurodes vaporariorum), Red radish aphids (Lipaphis erysimi), peach peach aphids (Myzus persicae), hornworms (Ceroplastes ceriferus), citrus stag beetles (Pulvinaria aurantii), and red mullet psyllids (Pisces) ), Hemiptera pests such as Unaspis yanonensis, Pterylenchus sp. , Japanese beetle (Epilachna vigintiotopunctata), adzuki beetle (Callosobruchus chinensis), beetle weevil (Listroderes costirostris), weevil (Sitophilus zeamais), weevil weevil (Anthonomus grandis grandis), and rice weevil (Amphitheater) ra femoralis), rice beetle (Oulema oryzae), beetle leaf beetle (Phyllotreta striolata), pine bark beetle (Tomicus piniperda), colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Mexican beetle (Epilachna varivestis) sp. Coleopteran pests, sea flies (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), citrus fruit flies (Dacus (Bactrocera) dorsalis), rice leaf flies (Agromyza oryzae), onion flies (Delia antiqua), seed flies (Dalia platura), soybean flies Housefly (Musca domestica), Culex pipiens (Cupi pipiens pipiens) and other dipteran pests,
ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabodera rostchiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi) 、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai Kishida)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビハダニ(Aculops pelekassi)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus) 、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。 The southern nematode (Pratylenchus coffeae), the potato cyst nematode (Glabodera rostchiensis), the root-knot nematode (Meloidogyne sp.), The red-neck nematode (Tylenchulus semipenetrans), the red-necked nematode (Aphelenchus avenae), etc. Nematode pests, mandarin spider mites (Panonychus citri), apple spider mites (Panonychus ulmi), spider mites (Tetranychus cinnabarinus), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai Kishida), spider mite (Tetranychus urticae Koch), and mite squirrel (Atranachus) pelekassi), Pterodactylus (Calacarus carinatus), and Pterodactylus (Epitrimerus pyri), and have a strong insecticidal effect against pests of the order Acarina.
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体は農園芸用殺菌剤として
も有用であり、例えば、ボトリチス（Botrytis)属病害、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium)属病害、フザリウム（Fusarium)属病害、セプトリア(Septoria)属病害、サルコスポラ(Cercospora)属病害、ピリキュラリア（Pyricularia)属病害、アルタナリア(Alternaria)属病害等）、担子菌類（例えばヘミレイア(Hemileia)属病害、リゾクトニア(Rhizoctonia)属病害、プッキニア(Puccinia)属病害等）、子のう菌類（例えば、ベンチュリア(Venturia)属病害、ポドスフェラ(Podosphaera)属病害、エリシフェ(Erysiphe)属病害、モニリニア(Monilinia)属病害、ウンシヌラ(Unsinula)属病害等）、その他の菌類（例えば、アスコキータ(Ascochyta)属病害、フォマ(Phoma)属病害、ピシウム(Pythium)属病害、コルティシウム(Corticium)属病害、ピレノフォラ(Pyrenophora)属病害等による病害を挙げることができる。
The substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is also useful as an agricultural and horticultural fungicide, for example, Botrytis spp. Genus diseases, Septoria genus diseases, Sarcospora genus diseases, Pyricularia genus diseases, Alternaria genus diseases, etc., Basidiomycetes (for example, Hemileia genus diseases, Rhizoctonia genus diseases) , Puccinia (Puccinia) disease, etc.), Ascomycetes (e.g., Venturia (Venturia) disease, Podosfera (Podosphaera) disease, Erysiphe (Erysiphe) disease, Monilinia (Monilinia) disease, Unsinula (Unsinula) genus Disease), other fungi (eg, Ascochyta disease, Phoma disease, Pythium disease, Corticium) Disease, can be exemplified diseases caused by Pyrenophora (Pyrenophora) spp diseases like.
個々の病害としては、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネごま葉枯病(Cochiobolus miyabeanus)、イネ苗立ち枯れ病(Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp.)、イネ馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病(Erysiphe graminis) 又はキュウリ等のうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)及び他の宿主植物のうどんこ病、オオムギ及びコムギ等の眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides) 、コムギ等の黒穂病(Urocystis tritici) 、オオムギ及びコムギ等の雪腐病(Fusariumu nivale, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Sclerotinia borealis)、エンバクの冠さび病(Puccinia coronata) 及び他の植物のさび病、キュウリ、イチゴ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト、キャベツ等の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ジャガイモ、トマト等の疫病(Phytophthora infestans)及び他の植物の疫病、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)等の種々の植物のべと病、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alternaria mali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、カンキツ黒点病(Diaporthe citri) 、カンキツそうか病(Elsinoe fawcetti)、テンサイ褐斑病(Cercospora beticola)、ラッカセイ褐斑病(Cercospora arachidicola)、ラッカセイ黒渋病(Cercospora personata)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、コムギふ枯病(Septoria nodorum)、オオムギ雲型病(Rhynchosporium secalis)、コムギなまぐさ黒穂病(Tilletia caries) 、シバの葉腐病(Rhizoctonia solani)、シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)等の病害に対して極めて高い防除効果を有するものである。 As individual diseases, for example, rice blast (Pyricularia oryzae), rice sheath blight (Rhizoctonia solani), rice sesame leaf blight (Cochiobolus miyabeanus), rice seedling blight (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp.), rice idiot disease (Gibberella fujikuroi), barley and wheat and other powdery mildew (Erysiphe graminis) or cucumber and other powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea) and other Powdery mildew of host plants, eye spot disease such as barley and wheat (Pseudocercosporella herpotrichoides), smut (Urocystis tritici) such as wheat, snow rot disease such as barley and wheat (Fusariumu nivale, Pythium iwayamai, Typhla ishikariin boresis) ), Crown rust of oats (Puccinia coronata) and other plants, rust of cucumber, strawberry, etc. (Botrytis cinerea), tomato, cabbage, etc. (Sclerotinia sclerotiorum) Potato, tomato and other plague (Phytophthora infestans) and other plant plagues, cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), grape downy mildew (Plasmopara viticola) and other plant downy mildews, apple scab (Venturia inaequalis) ), Apple leaf spot (Alternaria mali), pear black spot (Alternaria kikuchiana), citrus black spot (Diaporthe citri), citrus scab (Elsinoe fawcetti), sugar beet brown spot (Cercospora beticola), peanut brown spot (Cercospora arachidicola), peanut black rot (Cercospora personata), wheat leaf blight (Septoria tritici), wheat blight (Septoria nodorum), barley cloud type (Rhynchosporium secalis), wheat lintel smut (Tilletia caries), It has an extremely high control effect against diseases such as leaf rot (Rhizoctonia solani) and Shiraz dollar spot (Sclerotinia homoeocarpa).
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害虫に対して顕著な防除効果を有するので、病害虫の発生が予測される時期に合わせて、病害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用薬剤の所期の効果が奏せられるものである。
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産製遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産製遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物等）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤等）、天敵昆虫等を用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農園芸用薬剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
Agricultural and horticultural agents, particularly agricultural and horticultural insecticides, acaricides or fungicides, comprising the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient include paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, It has a remarkable control effect on the pests that damage other crops and flowers, etc., so that it can be used in paddy fields and fields before or at the time when the pests are confirmed to occur at the time when the pests are predicted to occur. The desired effects of the agricultural and horticultural agent of the present invention can be exhibited by treating seeds of rice, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc., paddy water, foliage or soil.
In recent years, genetically modified crops (herbicide-tolerant crops, pest-tolerant crops incorporating insecticidal protein-produced genes, disease-tolerant crops incorporating genes produced by disease-inducing substances, disease-improving crops, crops with improved preservation, , An insect pheromone (such as a communication disrupter for citrus or mitoga), IPM (integrated pest management) technology using natural enemy insects, etc., and the agricultural and horticultural agent of the present invention. Can be used in combination or systematized with those technologies.
本発明の農園芸用薬剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。
The plant to which the agricultural and horticultural agent of the present invention can be used is not particularly limited, and examples thereof include the following plants.
Cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, high-risk, etc.), beans (soy, red beans, broad beans, peas, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, Peach, plum, cherry, walnut, almond, banana, strawberry, etc.), vegetables (cabbage, tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, leek, green pepper, etc.), root vegetables (carrot, potato, sweet potato, radish, lotus root, Turnips, etc., crops for processing (cotton, hemp, mulberry, rape, rapeseed, beet, hops, sugarcane, sugar beet, olives, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), and cucumber (pumpkin, cucumber, watermelon, melon, etc.) ), Grasses (orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Korai turf, bentgrass, etc.), crops for spices, etc. Lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), it can be used flowering plants (chrysanthemums, roses, plants of orchids, etc.) and the like.
本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
The agricultural and horticultural drug of the present invention is generally used after being formulated into a convenient form in accordance with a conventional method for agricultural chemical formulation.
That is, the substituted anilide derivatives represented by the general formula (I) may be dissolved, separated, suspended, mixed, blended in a suitable inert carrier or, if necessary, in an appropriate ratio together with an auxiliary. It may be impregnated, adsorbed or adhered and formulated into an appropriate dosage form, for example, a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, wettable powder, granule, powder, tablet, pack and the like.
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。 The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of the material that can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fibrous powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (eg, kaolin, bentonite, acid clay), talcs (eg, talc, pyrophyllite, etc.), Silicas such as diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (a synthetic high-dispersion silicic acid which is also called hydrous fine silicon or hydrous silicic acid, and which contains calcium silicate as a main component depending on the product), activated carbon, sulfur powder, pumice, Inorganic mineral powders such as calcined diatomaceous earth, crushed bricks, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate, polyethylene, polypropylene, polychlorinated Plastic carriers such as vinylidene, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, fertilizer salts depreciation etc., can be exemplified compost or the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。 As a material that can be a liquid carrier, in addition to those having a solvent function per se, selected from those capable of dispersing an active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having a solvent function, for example, as a representative example The following carriers can be exemplified, and these can be used alone or in the form of a mixture of two or more types. For example, water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (Eg, benzene, tolue , Xylene, solvent naphtha, alkyl naphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate) Amides (eg, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (eg, acetonitrile, etc.), dimethylsulfoxides and the like.
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
Examples of the other adjuvants include the following representative adjuvants. These adjuvants are used according to the purpose, and may be used alone or in combination of two or more kinds. In some cases, it is possible to use no auxiliaries at all.
Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene Examples of surfactants such as resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate, and the like. Can be.
For the purpose of dispersion stabilization, adhesion and / or binding of the active ingredient compound, the following auxiliary agents can be used. For example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, acacia, polyvinyl Auxiliaries such as alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, ligninsulfonate and the like can also be used.
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
The following auxiliaries can be used to improve the flowability of the solid product. For example, auxiliaries such as wax, stearate, alkyl phosphate and the like can be used. As a peptizer for suspending products, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
As an antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
As a preservative, 1,2-benzisothiazolin-3-one, parachloromethaxylenol, butyl paraoxybenzoate and the like can also be added.
Further, if necessary, a functional spreading agent, an activity enhancer such as a metabolic decomposition inhibitor such as piperonyl butoxide, an antifreezing agent such as propylene glycol, an antioxidant such as BHT, an ultraviolet absorber, and other additives. Agents can also be added.
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用薬剤１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種病害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害虫防除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
The compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural drug of the present invention, it may be appropriately selected and used from the range of 0.01 to 90 parts by weight. In the case of granules, 0.01 to 50% by weight, and in the case of emulsions or wettable powders, 0.01 to 50% by weight are also suitable.
The agricultural or horticultural agent of the present invention is used for controlling various pests as it is, or is appropriately diluted with water or the like, or in an suspended form in an amount effective for pest control in crops or plants in which the occurrence of the pest is predicted. However, it may be applied to an unfavorable place and used.
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害虫、作物の生育状況、病害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。 The amount of the agricultural and horticultural drug of the present invention varies depending on various factors, for example, the purpose, the target pest, the growth status of the crop, the tendency of the pest to occur, the weather, the environmental conditions, the dosage form, the application method, the application place, the application time, and the like. However, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg, per 10 ares according to the purpose.
本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
Agricultural and horticultural agents of the present invention are further pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of extending the appropriate period of control, or for the purpose of reducing the amount of medicine. It can be used by mixing with a biological pesticide or the like, and can also be used by mixing with a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer, or the like according to a use scene.
Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example, ethion, trichlorfon, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothione, mecarbam, bamidothion, thiomethone , Disulfoton, oxydeprophos, nared, methyl parathion, fenitrothion, cyanophos, propaphos,
フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、 Fenthion, prothiophos, profenophos, isofenphos, temefos, fentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorovinphos, foxime, isoxathion, pyraclophos, methidathion, chloropyrifos, chlorpyrifos-methyl, pyridafenthion, diazinon, pirimiphos-methyl, forsalon, phosmet, Dioxabenzophos, quinalphos, terbuphos, etoprophos, cadusaphos, mesulfenphos, DPS (NK-07995), phosphocarb, fenamiphos, isoamidophos, phosthiazate, isazophos, enaprophos, fenthion, phosthietane, diclofenthion, thionazine, sulphophos, mifenfofothion, dialfostion Pyrethrin, allethrin, praletrin, les Trindade, permethrin, tefluthrin, bifenthrin, fenpropathrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin, acrinathrin,
フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ピリダリル、フルフェネリム、 Fenvalerate, esfenvalerate, flucitrinate, fluvalinate, cycloprothrin, etofenprox, halfenprox, silafluofen, flucitrinate, fluvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanicarb, cartap, metlcarb, xylicalub , Propoxur, phenoxycarb, fenobcarb, ethiophencarb, phenothiocarb, bifenazate, BPMC, carbaryl, pirimicarb, carbofuran, carbosulfan, furatiocarb, benfracarb, aldoxycarb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuronuron, hexaflumuronuron , Flufenoxuron, Chlorfluazuron, Fenbuta , Tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, methoprene, hydroprene, binapacryl, amitraz, dicofol, quercene, chlorbenzylate, phenisobromolate, tetradiphone, bensultap, benzomate, tebufenozide, methoxyphenozide, NNI- 0001, NNI-0101, NNI-0250, pyridalyl, flufenerim,
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、 Chromafenozide, propargite, acequinosyl, endosulfan, diophenolan, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyrad, fipronil, tebufenpyrad, triazamate, ethoxazole, hexthiazox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamiprid, thiaclopridin, thimiclopiridamide, thimiclopiridamide Methylnon, pyrimidifen, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropyl isocyanurate), pymetrozine, buprofezin, thiocyclam, fenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate Agricultural and horticultural insecticides, such as pesticide, spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadirachtin, rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride, metham sodium, morantel tartrate, dazomet, tricramide, bastria, monacrosporium fimatopagum, etc. Tick agents, nematicides can be exemplified,
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホスメチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、 Examples of agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include, for example, sulfur, lime sulfur mixture, basic copper sulfate, iprovenphos, edifenphos, tolclofosmethyl, thiram, polycarbamate, zineb, manzeb, mancozeb, propineb, thiophanate. Thiophanate methyl, benomyl, iminoctadine acetate, iminoctadine albesilate, mepronil, flutranyl, penciclone, framethopyr, thifluzamide, metalaxyl, oxadixyl, carpropamide, diclofluanid, flusulfamide, chlorothalonil, clesoxime methyl, phenoxanyl (NFN-94) Echromezole, fluoroimide, procymidone, vinclozolin, iprodione, triadimefon, triflumizole, biteltanol , Triflumizole, ipconazole, fluconazole, propiconazole, difenoconazole, myclobutanil, Tetraconazole tetrazole, hexaconazole, tebuconazole,
イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、 Imibenconazole, prochloraz, pefurazoate, cyproconazole, isoprothiolane, fenarimol, pyrimethanil, mepanipyrim, pyrifenox, fluazinam, triforine, diclomedine, azoxystrobin, metominostrobin, orisastrobin, thiadiazine, captan, thiazinyl, probenazole, acibenzoyl, probenazole Agricultural and horticultural fungicides such as S-methyl (CGA-245704), fusalide, tricyclazole, pyroquilon, quinomethionate, oxolinic acid, dithianone, kasugamycin, validamycin, polyoxin, blasticidin, streptomycin, etc., can be exemplified.
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。 Similarly, as a herbicide, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamiphos, esprocarb, prosulfocarb, benthiocarb, pyributicarb, ashram, linuron, dimuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, sinosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, Azimsulfuron, imazosulfuron, tenylchlor, arachlor, pretilachlor, clomeprop, etobenzanide, mefenacet, pendimethalin, bifenox, acifluofen, lactofen, cyhalofop-butyl, ioxynil, bromobutide, alloxydim, sethoxydim, napropozolate, indanophane, indanobenzopyramide Nap, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulfen Herbicides such as razone, cafentrol, bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimethamethrin, triadiflam, benfresate, fluthiacet-methyl, quizalofop-ethyl, bentazone, calcium peroxide, etc. Can be.
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。 Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), and insect pox virus (Entomopox virus, EPV). ), Monoclosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans or insect killer of Pasteuria penetrans Microbial pesticide used as an agent, such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. Use Microbial pesticide which is, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。 Further, as biopesticides, for example, Encarsia formosa, Aleidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica (Penica sibirica) ), Amblyseius cucumeris, natural enemy such as Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, (Z) -8- Dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate Over DOO, (Z) -13-icosene-10-one, can be used in combination with pheromone such as 14-methyl-1-octadecene.
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表乃至第８表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表乃至第８表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
The representative preparation examples and test examples of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”.
Formulation Example 1
Compounds shown in Tables 1 to 8 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above are uniformly mixed and dissolved to form an emulsion.
Formulation Example 2.
Compounds described in Tables 1 to 3 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
製剤例３．
第１表乃至第８表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表乃至第８表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
Formulation Example 3.
Compounds listed in Tables 1 to 8 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium ligninsulfonate 5 parts Uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated, dried and granulated And
Formulation Example 4.
Compounds shown in Tables 1 to 8 20 parts Kaolin and synthetic high-dispersion silicic acid 75 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts
試験例１． コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
［数１］
無処理区孵化虫数−処理区孵化虫数
補正死虫率（％）＝──────────────────×１００
無処理区孵化虫数
判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
上記試験の結果、Ｂ以上の殺虫活性を示した化合物は
１−９〜１０、１−１７、１−１９、１−２４〜２５、１−３８、１−４２、１−５４、１−６７、３−１、３−３、３−１１、３−１４、３−１６、５−４、５−１１〜１４、６−９〜１０、６−１９、７−９、８−４および８−７であった。
Test Example 1 Insecticidal test on Japanese moth (Plutella xylostella).
The adult Japanese moth was released to Chinese cabbage seedlings to lay eggs. Two days after the release, Chinese cabbage seedlings with spawning eggs were diluted to 500 ppm with a drug containing a compound described in Tables 1 to 8 as an active ingredient. It was immersed in a chemical solution for about 30 seconds, air-dried, and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after the immersion in the drug solution, the number of hatching insects was investigated, the mortality was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 10 wards per ward in three wards.
[Equation 1]
Number of hatching insects in untreated area-Number of hatching insects in treated area Corrected mortality (%) = ────────────────── × 100
Number of untreated hatching insects
Judgment criteria. A: 100% mortality
B: Death rate 99% to 90%
C: Death rate 89% to 80%
D: Death rate 79% to 50%
As a result of the above test, compounds showing insecticidal activity of B or more were 1-9 to 10, 1 to 17, 1 to 19, 1 to 24 to 25, 1 to 38, 1-42, 1 to 54 and 1 to 67. , 3-1, 3-3, 3-11, 3-14, 3-16, 5-4, 5-11-14, 6-9-10, 6-19, 7-9, 8-4 and 8 -7.
試験例２． ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液に、カンラン葉片を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、２５℃の恒温室内に静置した。接種８日後に生存、死亡虫数を調査し、試験例１の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
上記試験の結果、Ｂ以上の殺虫活性を示した化合物は１−２４および１−２５であった。
Test Example 2. Insecticidal test against Spodoptera litura A lantern leaf was immersed in a chemical solution diluted to a predetermined concentration for about 30 seconds, air-dried, placed in a 9 cm-diameter plastic petri dish, inoculated with the second instar larva of Spodoptera litura, and kept at 25 ° C in a constant temperature room. Was left still. Eight days after the inoculation, the number of surviving and dead insects was examined, the mortality was calculated by the formula of Test Example 1, and the judgment was made according to the criteria of Test Example 1. 10 wards per ward in three wards.
As a result of the above test, compounds having insecticidal activity of B or more were 1-24 and 1-25.
試験例３． チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験
第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−２５、１−２９、１−５８、３−１、３−７、３−１０、３−１３、３−１６、５−１２、５−１６、８−４、８−７および８−１７であった。
Test Example 3 Insecticidal test against Antrodia cinnamomus var. After being placed in a plastic petri dish and inoculated with a larva of Anemonium brassicae, it was allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. and 70% humidity. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the mortality was calculated by the formula of Test Example 1, and the judgment was made in accordance with the criteria of Test Example 1. 10 wards per ward in three wards.
As a result of the above test, compounds showing an activity of B or more were 1-25, 1-29, 1-58, 3-1, 3-7, 3-10, 3-13, 3-16, and 5-12. , 5-16, 8-4, 8-7 and 8-17.
試験例４． トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）に対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液に、イネ実生を約３０秒間浸漬し、風乾後ガラス試験管に入れ、トビイロウンカ３令幼虫を接種し、綿栓をした後、２５℃の恒温室内に静置した。接種８日後に生存、死亡虫数を調査し、試験例１の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭２連制。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−７１〜７２、５−７、５−１２および８−９であった。
Test example 4. Insecticidal test against brown planthopper (Nilaparvata lugens) Rice seedlings were immersed in a chemical solution diluted to a predetermined concentration for about 30 seconds, air-dried, placed in a glass test tube, inoculated with third-instar larvae of brown planthopper, and plugged at 25 ° C. In a constant temperature room. Eight days after the inoculation, the number of surviving and dead insects was examined, the mortality was calculated by the formula of Test Example 1, and the judgment was made according to the criteria of Test Example 1. There are 10 dogs in one ward.
As a result of the above test, compounds having activity of B or more were 1-71 to 72, 5-7, 5-12 and 8-9.
試験例５． ナミハダニ(Tetranychus urticae) に対する殺ダニ試験
インゲン葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、湿潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍｌをターンテーブル上で均一に散布し、散布後２５℃の恒温室に静置した。薬剤処理２日後に死亡虫数を調査し、試験例１の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定した。１区１０頭２連制。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−９、１−１５、１−１７〜１９、１−２２、１−２８、１−３０、１−３６〜３７、１−４２、１−４４〜４７、１−５０、１−５３、１−５８、１−６０〜６１、１−６７〜６８、１−８０、６−９、７−３〜５、７−９〜１３、７−１５〜１８、８−４〜５、８−８および８−１１〜１６であった。
Test Example 5. Acaricidal test against the spider mite (Tetranychus urticae) A leaf disc having a diameter of 2 cm was prepared from kidney leaves, placed on a wet filter paper, and inoculated with a female adult. The drug solution to be diluted to 500 ppm was uniformly sprayed on a turntable with 50 ml of the drug solution, and after spraying, the solution was allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Two days after the chemical treatment, the number of dead insects was investigated, the mortality was calculated by the formula of Test Example 1, and the judgment was made according to the criteria of Test Example 1. There are 10 dogs in one ward.
As a result of the above test, compounds showing an activity of B or more were 1-9, 1-15, 1-17 to 19, 1-22, 1-28, 1-30, 1-36 to 37, and 1-42. , 1-44-47, 1-50, 1-53, 1-58, 1-60-61, 1-67-68, 1-80, 6-9, 7-3-5, 7-9-13 , 7-15-18, 8-4-5, 8-8 and 8-11-16.
試験例６． モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する殺虫試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植え、モモアカアブラムシを繁殖させた後、第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液を茎葉部に十分に散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、薬剤散布６日後に各ハクサイに寄生しているモモアカアブラムシ数を調査し、防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
［数２］
防除価（％）＝１００−〔（Ｔ×Ｃａ）／（Ｔａ×Ｃ）〕×１００
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ ：無処理区の散布後寄生虫数
判定基準
Ａ ：防除価１００％
Ｂ ：防除価９９〜９０％
Ｃ ：防除価８９〜８０％
Ｄ ：防除価７９〜５０％
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−９〜１０、１−１５、１−１７、１−２３〜２４、１−２８〜２９、１−３６、１−３９、１−５３、１−６０〜６１、１−７４〜７６、１−７９、３−１、３−３、３−７、３−１８、５−２、５−５、６−２０、８−９，８−１２および８−１７であった。
Test Example 6. Insecticidal test against peach aphid (Myzus persicae) After planting Chinese cabbage in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm and breeding peach aphids, drugs containing the compounds shown in Tables 1 to 8 as active ingredients Was diluted to 500 ppm and sprayed sufficiently on the foliage. After air-drying, the pot was allowed to stand in a greenhouse. Six days after spraying the medicine, the number of peach aphids parasitic on each Chinese cabbage was investigated, the control value was calculated, and the judgment was made according to the following criteria.
[Equation 2]
Control value (%) = 100 − [(T × Ca) / (Ta × C)] × 100
Ta: number of parasites before application in the treatment plot
T: Number of parasites after application in the treatment area
Ca: number of parasites before application in the untreated area
C: Number of parasites after application in the untreated area
A: Control value 100%
B: Control value 99-90%
C: Control value 89-80%
D: Control value 79 to 50%
As a result of the above test, compounds showing an activity of B or higher were 1-9 to 10, 1 to 15, 1 to 17, 1 to 23 to 24, 1-28 to 29, 1-36, 1-39 and 1 -53, 1-60 to 61, 1-74 to 76, 1-79, 3-1, 3-3, 3-7, 3-18, 5-2, 5-5, 6-20, 8-9 , 8-12 and 8-17.
試験例７． リンゴ黒星病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培したリンゴ実生苗（品種：王林）に茎葉散布した。散布１日後にリンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種２週間後に各葉の発病程度を調査し、 無処理区と比較して以下の基準で効果を判定した（Ａ：防除価１００〜９０％、Ｂ：防除価８９〜８０％、Ｃ：防除価７９〜５０％、Ｄ：防除価４９〜０％）。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−１０、１−１４、１−２４〜２５、１−２８〜２９、１−３１、１−３５、１−３７、１−３９、１−４５、１−５８、１−７３、３−３、３−１１、４−１、５−２〜４、５−１３、６−５、６−７、６−１９、７−３、７−５，７−１５〜１６、７−１８，８−２，８−６，８−１２，８−１４および８−１６であった。
Test Example 7 Control test against apple scab The drug prepared according to the examples was diluted with water to a predetermined concentration, and was sprayed on foliage of apple seedlings (cultivar: Obayashi) grown in pots. One day after spraying, a conidia suspension of apple scab (Venturia inaequalis) was spray-inoculated. Two weeks after the inoculation, the degree of disease development of each leaf was examined, and the effect was determined based on the following criteria compared with the untreated plot (A: control value 100 to 90%, B: control value 89 to 80%, C: control) Value 79-50%, D: control value 49-0%).
As a result of the above test, compounds showing an activity of B or more were 1-10, 1-14, 1-24 to 25, 1-28 to 29, 1-31, 1-35, 1-37, and 1-39. , 1-45, 1-58, 1-73, 3-3, 3-11, 4-1, 5-2-4, 5-13, 6-5, 6-7, 6-19, 7-3 , 7-5, 7-15 to 16, 7-18, 8-2, 8-6, 8-12, 8-14 and 8-16.
試験例８． キュウリべと病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培した１．５葉期のキュウリ（品種：四葉）に茎葉散布した。散布１日後にキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)遊走子を噴霧接種した。接種７日後に各葉の発病程度を調査し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−２２、１−３７、１−４６、１−５６、１−６０〜６１、１−６８〜６９、１−７８〜７９、１−９２、３−６、３−８、３−２２、３−２８、４−２、５−１４〜１６、６−１９〜２０、６−２７、８−７および８−１７であった。
Test Example 8. Control Test for Cucumber Downy Mildew The drug prepared according to the example was diluted to a predetermined concentration with water, and the leaves were sprayed on cucumber (variety: four-leaf) at the 1.5 leaf stage grown in a pot. One day after spraying, zoospores of cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis) were spray-inoculated. Seven days after the inoculation, the disease development of each leaf was investigated, and the effect was determined based on the same criteria as in Test Example 7.
As a result of the above test, compounds showing an activity of B or more are: 1-22, 1-37, 1-46, 1-56, 1-60 to 61, 1-68 to 69, 1-78 to 79, 1 -92, 3-6, 3-8, 3-22, 3-28, 4-2, 5-14 to 16, 6-19 to 20, 6-27, 8-7 and 8-17.
試験例９． ハクサイ黒斑病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培した１．５葉期のハクサイ（品種：無双）に茎葉散布した。散布１日後にハクサイ黒斑病菌（Alternaria brassicae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に各葉の発病程度を調査し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−２５、１−６６、１−６９、１−７６、６−５、６−１９、７−４、７−１４、８−１および８−１４であった。
Test Example 9. Control test against Chinese cabbage black spot disease The drug prepared according to the example was diluted to a predetermined concentration with water, and sprayed on foliage to 1.5-leaf Chinese cabbage (variety: Musou) cultivated in a pot. One day after spraying, a conidia suspension of Chinese cabbage black spot fungus (Alternaria brassicae) was spray-inoculated. Seven days after the inoculation, the disease development of each leaf was investigated, and the effect was determined based on the same criteria as in Test Example 7.
As a result of the above test, compounds showing an activity of B or more were 1-25, 1-66, 1-69, 1-76, 6-5, 6-19, 7-4, 7-14, and 8-1. And 8-14.
試験例１０． トマト疫病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培した３葉期のトマト（品種：ポンテローザ）に茎葉散布した。散布１日後にトマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に各葉の発病程度を調査し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−１７、１−２５、１−５３、４−２、４−５、５−１４〜１５、６−１９〜２０、７−３、７−１２、７−１８および８−８であった。
Test Example 10. Control Test for Tomato Blight A drug prepared according to the example was diluted to a predetermined concentration with water and sprayed on foliage to three-leaf tomatoes (variety: Ponterosa) grown in a pot. One day after spraying, a zoospore sac suspension of Phytophthora infestans was spray-inoculated. Five days after the inoculation, the disease development of each leaf was examined, and the effect was determined based on the same criteria as in Test Example 7.
As a result of the above test, compounds showing an activity of B or more were 1-17, 1-25, 1-53, 4-2, 4-5, 5-14 to 15, 6-19 to 20, and 7-3. , 7-12, 7-18 and 8-8.
試験例１１． オオムギうどんこ病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培した１．５葉期のオオムギ（品種：関東６号）に茎葉散布した。散布１日後にオオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis) の分生胞子をふりかけ接種した。接種７日後に各葉の発病程度を調査し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−２１〜２２、１−２９，１−４７、１−５８、１−６０、１−６６、１−６８〜６９、１−７６、３−３、３−９、３−１１〜１２、３−１６、３−１８、４−２、７−５および８−５であった。
Test Example 11 Control test against barley powdery mildew The drug prepared according to the examples was diluted to a predetermined concentration with water, and sprayed onto foliage of 1.5-leaf barley (variety: Kanto No. 6) grown in a pot at the 1.5 leaf stage. One day after spraying, conidia of barley powdery mildew (Erysiphe graminis) were sprinkled and inoculated. Seven days after the inoculation, the disease development of each leaf was investigated, and the effect was determined based on the same criteria as in Test Example 7.
As a result of the above test, compounds showing activity of B or more were 1-21-2, 1-29, 1-47, 1-58, 1-60, 1-66, 1-68-69, 1-76. , 3-3, 3-9, 3-11 to 12, 3-16, 3-18, 4-2, 7-5 and 8-5.
試験例１２． 稲紋枯れ病に対する防除試験
ポットで栽培した10葉期のイネ(品種：金南風)に、実施例に準じて作成した水和剤を水で所定濃度に希釈し、茎葉散布を行った。風乾後、イネの株元にイネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)の菌核を接種し、25℃多湿条件下に7日間置き十分に発病させた。接種部位からの病斑高を計測し、下記の式に従って防除価を算出し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
［数３］
防除価＝〔（無処理区の病斑高−処理区の病斑高）÷無処理区の病斑高〕×100
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−１０、１−２０、１−７０、１−７６、１−９２、２−２，３−８、５−１１〜１２、６−３，６−５、６−７および７−１６であった。
Test Example 12 Control test against rice sheath blight A wettable powder prepared according to the examples was diluted to a predetermined concentration with water, and foliage was sprayed on rice at the 10th leaf stage (variety: Kinnan style) cultivated in a pot. After air-drying, the sclerotium of Rhizoctonia solani was inoculated into the root of the rice plant, and placed under 25 ° C. and high humidity for 7 days to cause sufficient disease. The lesion height from the inoculation site was measured, the control value was calculated according to the following formula, and the effect was determined based on the same criteria as in Test Example 7.
[Equation 3]
Control value = [(lesion height in untreated area-lesion height in treated area) / lesion height in untreated area] x 100
As a result of the above test, compounds showing an activity of B or more were 1-10, 1-20, 1-70, 1-76, 1-92, 2-2, 3-8, 5-11 to 12, 6 -3, 6-5, 6-7 and 7-16.
試験例１３． 稲いもち病に対する防除試験
ポットで栽培した7葉期のイネ(品種：金南風)に、実施例に準じて作成した水和剤を水で所定濃度に希釈し、茎葉散布を行った。処理当日、風乾後にいもち病菌(Pyricularia oryzae)の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、20℃多湿条件下に7日間置いた後、病斑数を調査し、防除価を算出し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−１０〜１１、１−１４、１−２０、１−２９〜３０、１−５９〜６０、１−７０、１−７４〜７５、１−７８〜７９、３−８、５−２、８−６および８−１２であった。
Test Example 13. Test for controlling rice blast A rice cultivated in a pot at the 7-leaf stage (variety: Kinnan style) was diluted with water to a predetermined concentration with a wettable powder prepared according to the examples, and sprayed with foliage. On the day of the treatment, after air-drying, a spore suspension of blast fungus (Pyricularia oryzae) was spray-inoculated. After the inoculation, the cells were placed in a humid condition at 20 ° C. for 7 days, the number of lesions was examined, the control value was calculated, and the effect was determined based on the same criteria as in Test Example 7.
As a result of the above test, compounds showing an activity of B or more were 1-10 to 11, 1 to 14, 1 to 20, 1 to 29 to 30, 1 to 59 to 60, 1 to 70, and 1 to 74 to 75. , 1-78-79, 3-8, 5-2, 8-6 and 8-12.
Claims (9)
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基を示す。
ｔは０又は１の整数を示し、ｍは０〜６の整数を示し、ｖは０又は１の整数を示す。
ＡはC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基、ハロC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC2-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルケニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C2アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC2-C6アルキニレン基を示す。
Ｅは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、N（R1）（式中、R1は前記に同じ。）又はＺ1ｔC（＝O）Ｚ1ｔ〔式中、Ｚ1は酸素原子、硫黄原子又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）を示し、ｔは前記に同じ。〕を示す。
Ｇは水素原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、フェニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C8アルキル基、フェニルC2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルケニル基、フェニルC2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルキニル基、複素環C1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C1-C8アルキル基、複素環C2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルケニル基、複素環C2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルキニル基、フェノキシC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C8アルキル基、フェニルチオC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C8アルキル基、フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルチオ
C1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有するC3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基又はハロC1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。又、芳香環上の隣接した２個のXは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはG又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ＱはＱ１〜Ｑ２５で表される置換基を示す。
又、複素環上の隣接した２個のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｙ2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
Ｙ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
ｐは１〜２の整数を示し、ｑは１〜４の整数を示し、ｒは１〜３の整数を示す。）を示す。
但し、ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ２、Ｖ＝０、Ｅ＝Ｏを示す場合、Ｇはフェニル基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を除き、
ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ２、Ｖ＝１、Ｅ＝Ｓ、SO、又はSO2を示す場合、Ｙ1はフェノキシ基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基を除き、
ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ１３、ｖ＝０、Ｅ＝NHCOを示す場合、Ｇは複素環基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を除く。｝
で表される置換アニリド誘導体。 General formula (I)
R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a halo C 1 -C 6 alkyl group.
R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy group, di C 1 -C 6 alkylamino C which may be the same or different 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl Sulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, amino group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different A phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo One or more selected from a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. Substituted phenoxy group having a substituent, phenylthio group, same or different Halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl Substituted phenylthio having at least one substituent selected from a sulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different Group, phenylsulfinyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different A substituted phenylsulfinyl group having at least one substituent selected from a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenylsulfonyl group, which may be the same or different, and a halogen atom , cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, a halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1- C 6 alkylamino group, which may be the same or different Di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxy-substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from a carbonyl group, a phenyl C 1 -C 6 alkoxy group or the same or different and may, halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group , halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C A substituted phenyl C 1 having one or more substituents on the ring selected from a 1- C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. -C 6 represents an alkoxy group.
t represents an integer of 0 or 1, m represents an integer of 0 to 6, and v represents an integer of 0 or 1.
A represents a C 1 -C 6 alkylene group, a halo C 1 -C 6 alkylene group, a C 1 -C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylene group, a halo C 1 -C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylene group, C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 2 -C 6 alkenylene group, C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 2 -C 6 alkynylene group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1- C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkynylene group C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkylene group, C 1- C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 2- C 6 Al Ylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkynylene group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkenylene, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkynylene, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkynylene, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1- C 6 alkylene group, which may be the same or different di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkylene group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 2 -C 6 alkenylene group, di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 alkenylene group which may be the same or different, mono C 1 -C 6 alkylamino A C 1 -C 2 alkynylene group or a di-C 1 -C 6 alkylamino C 2 -C 6 alkynylene group which may be the same or different.
E is an oxygen atom, a sulfur atom, SO, SO 2 , N (R 1 ) (wherein R 1 is as defined above) or Z 1 tC (＝ O) Z 1 t [where Z 1 is an oxygen atom , A sulfur atom or N (R 1 ) (wherein R 1 is as defined above), and t is as defined above. ] Is shown.
G is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl group, a halo C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 alkenyl group, a halo C 2 -C 8 alkenyl group, a C 2 -C 8 alkynyl group, a halo C 2 -C 8 alkynyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 8 alkyl Group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 8 alkyl group, C 1- C 6 alkylthio C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, mono-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 al Kill group, di-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 alkyl group which may be the same or different, C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 8 alkyl group, phenyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group A C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different, or a C 1 -C Substituted phenyl C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from 9 alkoxycarbonyl groups on the ring, phenyl C 2 -C 8 alkenyl groups, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group, halo One or more selected from a C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. substituted phenyl C 2 -C 8 alkenyl group having a substituent on the ring, phenyl-C 2 -C 8 alkynyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, Halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 At least one substituent selected from an alkylsulfonyl group, a mono-C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, Substituted phenyl C 2 -C 8 alkynyl group, heterocyclic C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1- C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfanyl Group, mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different one or more substituent selected from Good di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring Having a substituted heterocyclic C 1 -C 8 alkyl group, a heterocyclic C 2 -C 8 alkenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1- C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkyl A compound having at least one substituent selected from an amino group and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on a ring; A prime ring C 2 -C 8 alkenyl group, a heterocyclic C 2 -C 8 alkynyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 6 alkoxy substituted heterocyclic C 2 -C 8 alkynyl group having one or more substituents selected from a carbonyl group on the ring, phenoxy C 1 -C 8 alkyl group, which may be identical or different, halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy Xy, halo C 1 -C 9 alkoxy, C 1 -C 9 alkylthio, halo C 1 -C 9 alkylthio, C 1 -C 9 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 9 alkylsulfinyl, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 9 alkoxycarbonyl A substituted phenoxy C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from a group on the ring, a phenylthio C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group , C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl Sulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, selected from mono-C 1 -C 9 alkyl group, the same or different and may di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group Substituted phenylthio C 1 -C 8 alkyl group having one or more substituents on the ring, phenylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1- C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, identical or different Good di C 1 -C 9 alkylamino group or C 1 -C 9 alkoxycar A substituted phenylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from a bonyl group on the ring, a phenylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, Nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino A substituted phenylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different , C 3 -C 8 cycloalkoxy C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkoxy C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkylthio
C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylthio C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, mono-C 3 -C 8 cycloalkylamino C 1 -C 8 alkyl group, may be identical or different and may di C 3 -C 8 cycloalkylamino C 1 -C 8 alkyl group, a phenyl group, the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro groups, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, one or more substituents selected from mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted phenyl group having a group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy Group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1- C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from, C 3 -C 8 cycloalkyl Alkyl group, which may be identical or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, halo C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, halo C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl Group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl group, a phenyl group, the same or different goodness A halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, a heterocyclic ring Groups, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from a 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkyl group, the same or different Di C 1 -C 9 alkylamino group or C 1 -C 9 alkoxycarbo A substituted phenoxy group having at least one substituent selected from a phenyl group, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl group, a halo C 1 -C 9 Alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, halo C 1- C 9 alkylsulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, di C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different Or a substituted phenylthio group having at least one substituent selected from a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group, a phenylsulfinyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl Group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group A C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different, or a C 1 -C Substituted phenylsulfinyl group having one or more substituents selected from 9 alkoxycarbonyl groups, phenylsulfonyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl Group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, selected from mono-C 1 -C 9 alkyl group, the same or different and may di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group Substituted phenylsulfonyl group having at least one substituent, C 3 -C 8 cycloalkoxy group, halo C 3 -C 8 cycloalkoxy group, C 3 -C 8 cycloalkylthio group, halo C 3 -C 8 cycloalkylthio group , C 3 -C 8 cycloalkyl-sulfinyl group, a halo C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfinyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfonyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfonyl group, mono C 3 -C 8 cycloalkyl C 3 -C 8 cycloalkyl group having 1 or more substituents that the alkyl amino group or the same or different selected from good di C 3 -C 8 cycloalkylamino group, C 3 -C 8 cycloalkenyl group, a halo C 3 -C 8 cycloalkenyl group A C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 8 cycloalkenyl group or a halo C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 8 cycloalkenyl group.
Xs may be the same or different and include a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 8 alkyl group, a halo C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 alkenyl group, a halo C 2 -C 8 alkenyl group, C 2 -C 8 alkynyl group, a halo C 2 -C 8 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 8 alkoxy group , Halo C 1 -C 8 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, C 1 -C 8 alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 8 alkylcarbonyl group, C 1 -C 8 alkyl thio group, halo C 1 -C 8 alkyl thio group, C 1 -C 6 al Ylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, Halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group, which may be the same or different C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl Kill group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group; Group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 A Alkylsulfonyl group selection, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted phenoxy group having one or more substituents, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl Group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different or C 1- one or more substituents selected from C 6 alkoxycarbonyl group Substituted phenylthio group which may be heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, Halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Selected from an alkylsulfonyl group, a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Represents a substituted heterocyclic group having one or more substituents, wherein n represents an integer of 1 to 3. Also, two adjacent Xs on the aromatic ring can form a condensed ring together, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1- C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, same or different It may also have one or more substituents selected from good di C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups. X can be bonded to G or R 1 to form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
Q represents a substituent represented by Q1 to Q25.
In addition, two adjacent Y 1 on the heterocyclic ring may form a condensed ring together, and the condensed ring may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1- C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, identical or different It can also have one or more substituents selected from di-C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups.
Y 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group , C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and one or more selected from a good-di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted phenyl group having a substituent, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy Group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1- C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Substituted phenoxy groups having one or more substituents selected from Ring group or may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, one or more substituents selected from mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted heterocyclic group having a group is shown.
Y 3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a phenyl group or may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, Halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl Group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 which may be the same or different And a substituted phenyl group having at least one substituent selected from a -C 6 alkylamino group and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group.
p represents an integer of 1 to 2, q represents an integer of 1 to 4, and r represents an integer of 1 to 3. ).
However, when t = 0, m = 0, Q = Q2, V = 0 and E = O, G may be the same or different from a phenyl group, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl groups, halo C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups, halo C 1 -C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio groups, halo C 1 -C 6 alkylthio groups, C 1- C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, same or different Except for substituted phenyl groups having one or more substituents selected from good di-C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups,
t = 0, m = 0, Q = Q2, V = 1, E = S, if indicated SO, or SO 2, Y 1 may be a phenoxy group and the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group , C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio Group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, Except for a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from di-C 1 -C 6 alkylamino group or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different,
When t = 0, m = 0, Q = Q13, v = 0, and E = NHCO, G may be the same or different from a heterocyclic group, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6. Alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from a di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group is excluded. ｝
A substituted anilide derivative represented by the formula:
Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基を示す。
ｍは０〜６の整数を示し、ｖは０又は１の整数を示す。
ＡはC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基、ハロC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC2-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルケニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C2アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC2-C6アルキニレン基を示す。
Ｅは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、N（R1）（式中、R1は前記に同じ。）又はＺ1ｔC（＝O）Ｚ1ｔ〔式中、Ｚ1は酸素原子、硫黄原子又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）を示し、ｔは０又は１の整数を示す。〕を示す。
Ｇは水素原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、フェニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C8アルキル基、フェニルC2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルケニル基、フェニルC2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルキニル基、複素環C1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C1-C8アルキル基、複素環C2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルケニル基、複素環C2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルキニル基、フェノキシC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C8アルキル基、フェニルチオC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C8アルキル基、フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルチオ
C1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基又はハロC1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。又、芳香環上の隣接した２個のXは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはG又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ＱはＱ１〜Ｑ２５で表される置換基を示す。
又、複素環上の隣接した２個のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｙ2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
Ｙ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
ｐは１〜２の整数を示し、ｑは１〜４の整数を示し、ｒは１〜３の整数を示す。）を示す。｝
で表される置換アニリド誘導体。 General formula (I-1)
R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a halo C 1 -C 6 alkyl group.
R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy group, di C 1 -C 6 alkylamino C which may be the same or different 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl Sulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, amino group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different A phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo One or more selected from a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. Substituted phenoxy group having a substituent, phenylthio group, same or different Halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl Substituted phenylthio having at least one substituent selected from a sulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different Group, phenylsulfinyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different A substituted phenylsulfinyl group having at least one substituent selected from a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenylsulfonyl group, which may be the same or different, and a halogen atom , cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, a halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1- C 6 alkylamino group, which may be the same or different Di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxy-substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from a carbonyl group, a phenyl C 1 -C 6 alkoxy group or the same or different and may, halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group , halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C A substituted phenyl C 1 having one or more substituents on the ring selected from a 1- C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. -C 6 represents an alkoxy group.
m represents an integer of 0 to 6, and v represents an integer of 0 or 1.
A represents a C 1 -C 6 alkylene group, a halo C 1 -C 6 alkylene group, a C 2 -C 6 alkenylene group, a halo C 2 -C 6 alkenylene group, a C 2 -C 6 alkynylene group, a halo C 2 -C 6 Alkynylene group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1- C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkynylene group C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 Alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkenylene group, C 1- C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkynylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 al Rusurufiniru C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkynylene group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkynylene group, a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkynylene group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkylene group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 Alkylene group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 2 -C 6 alkenylene group, identical or different Di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 alkenylene group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 2 alkynylene group or di C 1 -C 6 alkylamino which may be the same or different It represents a C 2 -C 6 alkynylene group.
E is an oxygen atom, a sulfur atom, SO, SO 2 , N (R 1 ) (wherein R 1 is as defined above) or Z 1 tC (＝ O) Z 1 t [where Z 1 is an oxygen atom , A sulfur atom or N (R 1 ) (wherein R 1 is as defined above), and t represents an integer of 0 or 1. ] Is shown.
G is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl group, a halo C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 alkenyl group, a halo C 2 -C 8 alkenyl group, a C 2 -C 8 alkynyl group, a halo C 2 -C 8 alkynyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 8 alkyl Group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 8 alkyl group, C 1- C 6 alkylthio C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, mono-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 al Kill group, di-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 alkyl group which may be the same or different, C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 8 alkyl group, phenyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group A C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different, or a C 1 -C Substituted phenyl C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from 9 alkoxycarbonyl groups on the ring, phenyl C 2 -C 8 alkenyl groups, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group, halo One or more selected from a C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. substituted phenyl C 2 -C 8 alkenyl group having a substituent on the ring, phenyl-C 2 -C 8 alkynyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, Halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 At least one substituent selected from an alkylsulfonyl group, a mono-C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, Substituted phenyl C 2 -C 8 alkynyl group, heterocyclic C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1- C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfanyl Group, mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different one or more substituent selected from Good di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring Having a substituted heterocyclic C 1 -C 8 alkyl group, a heterocyclic C 2 -C 8 alkenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1- C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkyl A compound having at least one substituent selected from an amino group and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on a ring; A prime ring C 2 -C 8 alkenyl group, a heterocyclic C 2 -C 8 alkynyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 6 alkoxy substituted heterocyclic C 2 -C 8 alkynyl group having one or more substituents selected from a carbonyl group on the ring, phenoxy C 1 -C 8 alkyl group, which may be identical or different, halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy Xy, halo C 1 -C 9 alkoxy, C 1 -C 9 alkylthio, halo C 1 -C 9 alkylthio, C 1 -C 9 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 9 alkylsulfinyl, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 9 alkoxycarbonyl A substituted phenoxy C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from a group on the ring, a phenylthio C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group , C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl Sulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, selected from mono-C 1 -C 9 alkyl group, the same or different and may di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group Substituted phenylthio C 1 -C 8 alkyl group having one or more substituents on the ring, phenylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1- C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, identical or different Good di C 1 -C 9 alkylamino group or C 1 -C 9 alkoxycar A substituted phenylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from a bonyl group on the ring, a phenylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, Nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino A substituted phenylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different , C 3 -C 8 cycloalkoxy C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkoxy C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkylthio
C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylthio C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, mono-C 3 -C 8 cycloalkylamino C 1 -C 8 alkyl group, may be identical or different and may di C 3 -C 8 cycloalkylamino C 1 -C 8 alkyl group, a phenyl group, the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro groups, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, one or more substituents selected from mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted phenyl group having a group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy Group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1- C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from, C 3 -C 8 cycloalkyl Alkyl group, which may be identical or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, halo C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, halo C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl Group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl group, a phenyl group, the same or different goodness A halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, a heterocyclic ring Groups, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from a 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkyl group, the same or different Di C 1 -C 9 alkylamino group or C 1 -C 9 alkoxycarbo A substituted phenoxy group having at least one substituent selected from a phenyl group, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl group, a halo C 1 -C 9 Alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, halo C 1- C 9 alkylsulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, di C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different Or a substituted phenylthio group having at least one substituent selected from a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group, a phenylsulfinyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl Group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group A C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different, or a C 1 -C Substituted phenylsulfinyl group having one or more substituents selected from 9 alkoxycarbonyl groups, phenylsulfonyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl Group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, selected from mono-C 1 -C 9 alkyl group, the same or different and may di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group Substituted phenylsulfonyl group having at least one substituent, C 3 -C 8 cycloalkoxy group, halo C 3 -C 8 cycloalkoxy group, C 3 -C 8 cycloalkylthio group, halo C 3 -C 8 cycloalkylthio group , C 3 -C 8 cycloalkyl-sulfinyl group, a halo C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfinyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfonyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfonyl group, mono C 3 -C 8 cycloalkyl A substituted C 3 -C 8 cycloalkyl group having at least one substituent selected from an alkylamino group or a di-C 3 -C 8 cycloalkylamino group which may be the same or different, a C 3 -C 8 cycloalkenyl group, halo-C 3 -C 8 cycloalkenyl Group, a C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 8 cycloalkenyl group or a halo C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 8 cycloalkenyl group.
Xs may be the same or different and include a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 8 alkyl group, a halo C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 alkenyl group, a halo C 2 -C 8 alkenyl group, C 2 -C 8 alkynyl group, a halo C 2 -C 8 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 8 alkoxy group Halo C 1 -C 8 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different Also good di C 1 -C 6 alkylamino group, C 1 -C 8 alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 8 alkylcarbonyl group, C 1 -C 8 alkylthiocarbonyl group, halo C 1 -C 8 alkylthiocarbonyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkyl Oh carbonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 - C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group, di-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group which may be the same or different, phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 A Substitutions having one or more substituents selected from a rualkylsulfonyl group, a mono-C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. Phenyl group, phenoxy group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl 1 selected from a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. Substituted phenoxy groups having the above substituents, phenylthio Group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 One or more substituents selected from a -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. Having a substituted phenylthio group, a heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group , halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkyl O group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group Represents a substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from di C 1 -C 6 alkylamino group or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, and n is an integer of 1 to 3 Is shown. Also, two adjacent Xs on the aromatic ring can form a condensed ring together, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1- C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, same or different It may also have one or more substituents selected from good di C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups. X can be bonded to G or R 1 to form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
Q represents a substituent represented by Q1 to Q25.
In addition, two adjacent Y 1 on the heterocyclic ring may form a condensed ring together, and the condensed ring may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1- C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, identical or different It can also have one or more substituents selected from di-C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups.
Y 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group , C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and one or more selected from a good-di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted phenyl group having a substituent, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy Group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1- C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Substituted phenoxy groups having one or more substituents selected from Ring group or may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, one or more substituents selected from mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted heterocyclic group having a group is shown.
Y 3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a phenyl group or may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, Halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl Group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 which may be the same or different And a substituted phenyl group having at least one substituent selected from a -C 6 alkylamino group and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group.
p represents an integer of 1 to 2, q represents an integer of 1 to 4, and r represents an integer of 1 to 3. ). ｝
A substituted anilide derivative represented by the formula:
Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基を示す。
ｔは０又は１の整数を示し、ｍは０〜６の整数を示し、ｖは０又は１の整数を示す。
ＡはC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基、ハロC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC２-C６アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC2-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルケニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C2アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC2-C6アルキニレン基を示す。
Ｅは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、N（R1）（式中、R1は前記に同じ。）又はＺ1ｔC（＝Ｏ）Ｚ1ｔ〔式中、Ｚ1は酸素原子、硫黄原子又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）を示し、ｔは前記に同じ。〕を示す。
Ｇは水素原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、フェニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C8アルキル基、フェニルC2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルケニル基、フェニルC2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルキニル基、複素環C1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C1-C8アルキル基、複素環C2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルケニル基、複素環C2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルキニル基、フェノキシC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシC1-C8アルキル基、フェニルチオC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C8アルキル基、フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルチオC
1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシC基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基をベンゼン環上に有する置換フェニルスルホニル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基又はハロC1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C2-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C2-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。又、芳香環上の隣接した２個のXは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはG又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）で表される置換アニリン誘導体。 General formula (II)
R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a halo C 1 -C 6 alkyl group.
R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy group, di C 1 -C 6 alkylamino C which may be the same or different 1 -C 3 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl Sulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, amino group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different A phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo One or more selected from a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. Substituted phenoxy group having a substituent, phenylthio group, same or different Halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl Substituted phenylthio having at least one substituent selected from a sulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different Group, phenylsulfinyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different A substituted phenylsulfinyl group having at least one substituent selected from a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenylsulfonyl group, which may be the same or different, and a halogen atom , cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, a halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1- C 6 alkylamino group, which may be the same or different Di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxy-substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from a carbonyl group, a phenyl C 1 -C 6 alkoxy group or the same or different and may, halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group , halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C A substituted phenyl C 1 having one or more substituents on the ring selected from a 1- C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. -C 6 represents an alkoxy group.
t represents an integer of 0 or 1, m represents an integer of 0 to 6, and v represents an integer of 0 or 1.
A is a C 1 -C 6 alkylene group, a halo C 1 -C 6 alkylene group, a C 1 -C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylene group, a C 2 -C 6 alkenylene group, a halo C 2 -C 6 alkenylene group, C 2 -C 6 alkynylene group, a halo C 2 -C 6 alkynylene group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylene groups, C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkynylene group C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1- C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 2 -C 6 alkynylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 2 -C 6 alkynylene group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C2-C6 alkenylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkenylene group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkynylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 2 -C 6 alkynylene group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkylene group, di C which may be the same or different 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkylene group, mono C 1 -C 6 alkylamino A C 2 -C 6 alkenylene group, a di-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 alkenylene group which may be the same or different, a mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 2 alkynylene group or the same or different And may represent a di-C 1 -C 6 alkylamino C 2 -C 6 alkynylene group.
E is an oxygen atom, a sulfur atom, SO, SO 2 , N (R 1 ) (where R 1 is the same as above) or Z 1 tC (＝ O) Z 1 t [where Z 1 is an oxygen atom , A sulfur atom or N (R 1 ) (wherein R 1 is as defined above), and t is as defined above. ] Is shown.
G is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl group, a halo C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 alkenyl group, a halo C 2 -C 8 alkenyl group, a C 2 -C 8 alkynyl group, a halo C 2 -C 8 alkynyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 8 alkyl Group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 8 alkyl group, C 1- C 6 alkylthio C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, mono-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 al Kill group, di-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 alkyl group which may be the same or different, C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 8 alkyl group, phenyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group A C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different, or a C 1 -C Substituted phenyl C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from 9 alkoxycarbonyl groups on the ring, phenyl C 2 -C 8 alkenyl groups, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group, halo One or more selected from a C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. substituted phenyl C 2 -C 8 alkenyl group having a substituent on the ring, phenyl-C 2 -C 8 alkynyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, Halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 At least one substituent selected from an alkylsulfonyl group, a mono-C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, Substituted phenyl C 2 -C 8 alkynyl group, heterocyclic C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1- C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfanyl Group, mono-C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different one or more substituent selected from Good di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring Having a substituted heterocyclic C 1 -C 8 alkyl group, a heterocyclic C 2 -C 8 alkenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1- C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkyl A compound having at least one substituent selected from an amino group and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on a ring; A prime ring C 2 -C 8 alkenyl group, a heterocyclic C 2 -C 8 alkynyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 6 alkoxy substituted heterocyclic C 2 -C 8 alkynyl group having one or more substituents selected from a carbonyl group on the ring, phenoxy C 1 -C 8 alkyl group, which may be identical or different, halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy Xy, halo C 1 -C 9 alkoxy, C 1 -C 9 alkylthio, halo C 1 -C 9 alkylthio, C 1 -C 9 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 9 alkylsulfinyl, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 9 alkoxycarbonyl A substituted phenoxy C 1 -C 8 alkyl group having one or more substituents selected from a group, a phenylthio C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1- C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl sulfates Group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, selected from mono-C 1 -C 9 alkyl group, the same or different and may di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group Substituted phenylthio C 1 -C 8 alkyl group having one or more substituents on the ring, phenylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1- C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, identical or different Also good di C 1 -C 9 alkylamino group or C 1 -C 9 alkoxycarbonyl Substituted phenylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from the group on the ring, phenylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro Group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 Alkylthio, C 1 -C 9 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 9 alkylsulfinyl, C 1 -C 9 alkylsulfonyl, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl, mono C 1 -C 9 alkylamino A substituted phenylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group having on the ring one or more substituents selected from di C 1 -C 9 alkylamino groups or C 1 -C 9 alkoxycarbonyl groups which may be the same or different, C 3 -C 8 cycloalkoxy C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 consequent Alkoxy C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl thio C
1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylthio C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, mono C 3 -C 8 cycloalkylamino C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, di-C 3 -C 8 cycloalkylamino C 1 -C 8 alkyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 One or more substituents selected from a -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. Having a substituted phenyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group , Halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group substituted heterocyclic group having one or more substituents selected, C 3 -C 8 Shikuroa Kill groups, the same or different and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, halo C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, halo C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl Group, C 1 -C 6 alkoxy C group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different , C 3 -C 8 cycloalkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl group, a phenyl group, the same or different goodness A halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, a heterocyclic ring Groups, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from a 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkyl group, the same or different even better di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl Substituted phenoxy group having one or more substituents selected from the group, a phenylthio group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 Alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, halo C 1- C 9 alkylsulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, di C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different Or a substituted phenylthio group having at least one substituent selected from a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group, a phenylsulfinyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl Group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1- C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 9 A substituted phenylsulfinyl group having at least one substituent selected from an alkoxycarbonyl group, a phenylsulfonyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl Group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, selected from mono-C 1 -C 9 alkyl group, the same or different and may di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group Phenylsulfonyl group having one or more substituents on the benzene ring, C 3 -C 8 cycloalkoxy group, halo C 3 -C 8 cycloalkoxy group, C 3 -C 8 cycloalkylthio group, halo C 3 -C 8 cycloalkylthio group, C 3 -C 8 cycloalkyl-sulfinyl group, a halo C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfinyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfonyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfonyl group, mono C 3 -C 8 cycloalkylamino group, or one or more substituents C 3 -C 8 cycloalkyl group having a substituent selected from a good di C 3 -C 8 cycloalkylamino group which may be the same or different, C 3 -C 8 cycloalkenyl group, halo C 3 -C 8 Kuroarukeniru group, a C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 8 cycloalkenyl group or a halo C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 8 cycloalkenyl group.
X may be the same or different, and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 2 -C 8 alkyl group, a halo C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 alkenyl group, a halo C 2 -C 8 alkenyl. group, C 2 -C 8 alkynyl group, a halo C 2 -C 8 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 8 alkoxy group Halo C 1 -C 8 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different Also good di C 1 -C 6 alkylamino group, C 1 -C 8 alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 8 alkylcarbonyl group, C 1 -C 8 alkylthiocarbonyl group, halo C 1 -C 8 alkylthiocarbonyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkyl Oh carbonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 - C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group, di-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group which may be the same or different, phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 A Substitutions having one or more substituents selected from a rualkylsulfonyl group, a mono-C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. Phenyl group, phenoxy group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl 1 selected from a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. Substituted phenoxy groups having the above substituents, phenylthio Group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 One or more substituents selected from a -C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. Having a substituted phenylthio group, a heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group , halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkyl O group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group Represents a substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from di C 1 -C 6 alkylamino group or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, and n is an integer of 1 to 3 Is shown. Also, two adjacent Xs on the aromatic ring can form a condensed ring together, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1- C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, same or different It may also have one or more substituents selected from good di C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups. X can be bonded to G or R 1 to form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. A) a substituted aniline derivative represented by the formula:
ＡがC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基を示し、
Ｅが酸素原子、硫黄原子、SO、SO2又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）を示し、
Ｇが水素原子、C2-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、フェニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C8アルキル基、フェニルC2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルケニル基、フェニルC2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルキニル基、フェノキシC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C8アルキル基、フェニルチオC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロア
ルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基又はハロC1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基を示し、
Ｘが同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C2-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C2-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基を示し、
又、ＸはＧ又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる請求項８記載の置換アニリン誘導体。
In the general formula (II), R 1 , R 2 , R 3 , m, n, v and t are the same as in claim 8,
A is a C 1 -C 6 alkylene group, a halo C 1 -C 6 alkylene group, a C 1 -C 6 alkyl C 1 -C 6 alkylene group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylene group, a halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkylene group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 An alkylene group, a mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkylene group or a di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkylene group which may be the same or different,
E represents an oxygen atom, a sulfur atom, SO, SO 2 or N (R 1 ) (wherein R 1 is the same as defined above);
G is a hydrogen atom, a C 2 -C 8 alkyl group, a halo C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 alkenyl group, a halo C 2 -C 8 alkenyl group, a C 2 -C 8 alkynyl group, a halo C 2 -C 8 alkynyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 8 alkyl Group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 8 alkyl group, C 1- C 6 alkylthio C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, mono-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 al Kill group, di-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 8 alkyl group which may be the same or different, C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 8 alkyl group, phenyl C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group A C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different, or a C 1 -C Substituted phenyl C 1 -C 8 alkyl group having at least one substituent selected from 9 alkoxycarbonyl groups on the ring, phenyl C 2 -C 8 alkenyl groups, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group, halo One or more selected from a C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different. substituted phenyl C 2 -C 8 alkenyl group having a substituent on the ring, phenyl-C 2 -C 8 alkynyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, Halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 At least one substituent selected from an alkylsulfonyl group, a mono-C 1 -C 9 alkylamino group, a di-C 1 -C 9 alkylamino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, Having a substituted phenyl C 2 -C 8 alkynyl group, a phenoxy C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 9 alkyl group, a halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkyl Ruhoniru group, mono C 1 -C 9 alkyl group, the same or different one or more substituent selected from Good di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group on the ring Substituted phenoxy C 1 -C 8 alkyl group, phenylthio C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 Alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkylsulfinyl group, halo C 1- C 9 alkylsulfinyl group, C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkylamino group, di C 1 -C 9 alkylamino group which may be the same or different Or one or more substituents selected from C 1 -C 9 alkoxycarbonyl groups on the ring Having substituted phenylthio C 1 -C 8 alkyl groups, C 3 -C 8 cycloalkoxy C 1 -C 8 alkyl groups, halo C 3 -C 8 cycloalkoxy C 1 -C 8 alkyl groups, C 3 -C 8 cycloalkylthio C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylthio C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfinyl C 1 -C 8 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 8 alkyl group, mono C 3 -C 8 cycloalkylamino C 1 -C 8 alkyl group, which may be the same or different, di-C 3 -C 8 cycloalkylamino C 1 -C 8 alkyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy , C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 - A C 6 alkylsulfonyl group, a mono C 1 -C 6 alkylamino group, one or more substituents selected from di C 1 -C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups which may be the same or different, substituted phenyl group having, C 3 -C 8 cycloalkyl group, which may be identical or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, a halo C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, a halo C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkylthio carbonyl group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl Alkyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group , halo C 1 -C 9 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 9 alkyl group, the same or different One or more substituted phenyl group having a substituent which is selected from a good-di C 1 -C 9 alkyl amino group or a C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group, a phenoxy group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, nitro group, C 1 -C 9 alkyl group, halo C 1 -C 9 alkyl group, C 1 -C 9 alkoxy group, halo C 1 -C 9 alkoxy group, C 1 -C 9 alkylthio group, halo C 1 -C 9 alkylthio group, C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 9 alkyl sulfonyl group, mono C 1 -C 9 An alkylamino group, a substituted or unsubstituted phenoxy group having one or more substituents selected from di-C 1 -C 9 alkylamino group or C 1 -C 9 alkoxycarbonyl group which may be the same or different, C 3 -C 8 cycloalkoxy group, a halo C 3 -C 8 Shikuroa
Alkoxy group, C 3 -C 8 cycloalkyl-thio group, halo C 3 -C 8 cycloalkylthio group, C 3 -C 8 cycloalkyl-sulfinyl group, a halo C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfinyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl sulfonyl group, halo C 3 -C 8 cycloalkyl alkylsulfonyl group, mono C 3 -C 8 cycloalkylamino group or one or more substituents selected from a good di C 3 -C 8 cycloalkylamino group which may be the same or different Having a substituted C 3 -C 8 cycloalkyl group, a C 3 -C 8 cycloalkenyl group, a halo C 3 -C 8 cycloalkenyl group, a C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 8 cycloalkenyl group or a halo C 1- C 6 alkyl C 3 -C 8 cycloalkenyl group,
X may be the same or different, and a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 2 -C 8 alkyl group, a halo C 1 -C 8 alkyl group, a C 2 -C 8 alkenyl group, a halo C 2 -C 8 alkenyl group, C 2 -C 8 alkynyl group, a halo C 2 -C 8 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 8 alkoxy group Halo C 1 -C 8 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different Also good di C 1 -C 6 alkylamino group, C 1 -C 8 alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 8 alkylcarbonyl group, C 1 -C 8 alkylthiocarbonyl group, halo C 1 -C 8 alkylthiocarbonyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkyl Oh carbonyl C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 - C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono A C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group or a di-C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group which may be the same or different,
X can be bonded to G or R 1 to form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. Item 10. A substituted aniline derivative according to item 8.
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