JP4993049B2 - Aromatic diamide derivatives or salts thereof, agricultural and horticultural agents and methods of use thereof - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
ＥＰＣ公開第９１９５４２Ａ２号公報に本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体に類似した化合物が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は文献未記載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤として有用な化合物であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式(I):
【化２】
｛式中、Ａ1 は (C1-C8)アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 (C1-C8)アルキレン基、
【０００５】
(C3-C8)アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 (C3-C8)アルケニレン基、(C3-C8) アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 (C3-C8)アルキニレン基を示す。
【０００６】
又、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基、 (C3-C8)アルキニレン基又は置換 (C3-C8)アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は (C2-C5)アルキレン基で置換されて (C3-C6)シクロアルカン環を示すこともでき、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって (C3-C6)シクロアルカン環又は (C3-C6)シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００７】
Ｂは−ＣＯ−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル (C1-C4)アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基を示す。）を示す。
【０００８】
Ｒ1 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、
【０００９】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、
【００１０】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環を形成することができる。
【００１１】
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ6 ）−（式中、Ｒ6 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、 (C1-C8)アルキレン基、ハロ (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ(C3-C6) アルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示し、
【００１２】
（１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＲ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ5 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００１３】
−Ａ3-Ｒ7 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は水素原子、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル (C1-C4)アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、
【００１４】
Ｒ7 は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル (C1-C4)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基、
【００１５】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。
【００１６】
（２）Ａ2 が (C1-C8)アルキレン基、ハロ (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ (C3-C6)アルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示す場合、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００１７】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ9 （式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は前記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示し、
【００１８】
(i) Ａ4 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、(C1-C6) アルキルカルボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００１９】
フェニル (C1-C4)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
【００２０】
(ii)Ａ4 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
【００２１】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、
【００２２】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
【００２３】
又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環を形成することができる。
Ｑ1 〜Ｑ4 は同一又は異なっても良く、窒素原子又はＸ（Ｘは後記に示す。）で置換されても良い炭素原子を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００２４】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ10（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）、 (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示し、
【００２５】
（１）Ａ5 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ10はハロ (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００２６】
−Ａ6-Ｒ11（式中、Ａ6 は (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ (C3-C6)アルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示し、Ｒ11は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ7-Ｒ12（式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、
【００２７】
Ｒ12は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、
【００２８】
（２）Ａ5 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ10は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
【００２９】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００３０】
（３）Ａ5 が (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示す場合、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００３１】
−Ａ8-Ｒ13（式中、Ａ8 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ13は (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００３２】
−Ａ9-Ｒ14（式中、Ａ9 は (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C5)アルキニレン基を示し、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３３】
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、
【００３４】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示す。 又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００３５】
Ｑ5 は窒素原子又は炭素原子を示し、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３６】
複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ10（式中、Ａ5 及びＲ10は前記に同じ。）を示す。
又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３７】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｍは０〜５の整数を示す。
Ｚ1 及びＺ2 は同一又は異なっても良く、酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びに該殺虫剤の使用方法に関するものである。
【００３８】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 (C1-C6)アルキル基」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロ (C1-C6)アルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 (C1-C8)アルキレン基」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示す。
【００３９】
「 (C3-C6)シクロアルキル基」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子３〜６個の脂環式のアルキル基を示す。
又、「Ｒ1 はＡ1 又はＲ2 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばシクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができ、「Ｒ2 はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができる。
【００４０】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
「塩類」としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等の金属イオン等との塩類を例示することができる。
【００４１】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００４２】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、本発明は特願平１０−３５０７６８号に開示の方法等でも製造でき、これらに限定されるものではない。
【００４３】
製造方法１．
【化３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
一般式 (II) で表される無水カルボン酸誘導体と一般式 (III)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(IV)で表されるイミド誘導体とし、該イミド誘導体(IV)を単離し又は単離せずして一般式(V) で表されるアミン類と反応させることにより、一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００４４】
（１）．一般式(II)→一般式 (IV)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４５】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【００４６】
一般式(II)で表される無水カルボン酸誘導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができ、一般式(III) で表されるアミン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，２３５１、ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９０１６３号公報等に記載の方法により製造することができる。又、一般式(V) で表されるアミン類はＣｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３０（５），１９２１−１９２４（１９８２）、実験化学講座２２ 有機合成IV（アミノ酸、ペプチド）（１９９２）等に記載の方法により製造することができる。
【００４７】
（２）．一般式(IV)→一般式(I)
本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不活性溶媒を例示することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(V) で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４８】
製造方法２．
【化４】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
【００４９】
一般式(II)で表されるカルボン酸無水物誘導体と一般式(V) で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド類とし、該カルボン酸アミド類(VI-2)を単離し又は単離せずして、Ｒ2 が水素原子を示すカルボン酸アミド類(VI-2)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-2) で表される化合物とし、該化合物(VII-2) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(III-1) で表されるアミン類と反応させ、カルボン酸アミド(VI-2)のＲ2 が水素原子以外を示すカルボン酸アミド類(VI-2)の場合、一般式(III-1) で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより、一般式(I-1) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５０】
又は一般式(II)で表されるカルボン酸無水物誘導体と一般式(III-1) で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-1)で表されるカルボン酸アミド類とし、該カルボン酸アミド類(VI-1)を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子を示すカルボン酸アミド類(VI-1)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-1) で表される化合物とし、該化合物(VII-1) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(V) で表されるアミン類と反応させ、Ｒ3 が水素原子以外のカルボン酸アミド類(VI-1)の場合、一般式(V) で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより一般式(I-1) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５１】
（１）. 一般式(II)→一般式(VI-1)又は一般式(II)→一般式(VI-2)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（２）. 一般式(VII-1) 又は一般式(VII-2) →一般式(I-1)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（３）. 一般式(VI-1)→一般式(VII-1) 又は一般式(VI-2)→一般式(VII-2)
本反応は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
【００５２】
（４）. 一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)→一般式(I-1)
一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド誘導体と一般式(V) 又は一般式(III-1) で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は必要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム等を例示することができる。
【００５３】
本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド製造に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。
【００５４】
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
以下に一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の代表的な化合物を第１表〜第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、Ｍｅとはメチル基を、Ｅｔとはエチル基を、Ｐｒとはプロピル基を、Ｂｕとはブチル基を、Ｐｈとはフェニル基を、Ｐｙｒとはピリジル基を、ｃ−は脂環式炭化水素基を示し、物性は融点（℃）を示す。
尚、第１表及び第２表中、ＸはＱ1 〜Ｑ4 に結合する置換基を示し、数字はＱ1 が３位、Ｑ2 が４位、Ｑ3 が５位、Ｑ4 が６位を示すものとする。
【００５５】
一般式(I)
【化５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
注：Ｑ5 が窒素原子を示す場合、Ｙｍの置換位置は窒素原子を１位とする。
【００７４】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
実施例１．
（１−１）．３−ヨード−１−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸の製造。
３−ヨードフタル酸無水物３．５ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン３．５ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物４．０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１７４〜１８１℃ 収率：５７％
【００７５】
（1 −２）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミドの製造。
３−ヨード−１−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸２．０ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物１．１ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物２．０ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
1H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)]
2.4(3H.s), 7.3(1H.d), 7.4(2H.m), 7.5(1H.t), 8.1(1H.d), 8.2(1H.d).
【００７６】
（1 −３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ７７）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド１．０ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタン酸アミド・塩酸塩０．３５ｇ及びトリエチルアミン０．２１ｇを加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．４０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１２６℃ 収率：３２％
【００７７】
製造例２．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（メトキシイミノ）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. １３６）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド０．９ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に塩酸1-メチル−２−（メトキシイミノ）エチルアミン０．３４ｇ及びトリエチルアミン０．２５ｇを加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３６ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１９２℃ 収率：３６％
【００７８】
製造例３．
（３−１）．３−ヨード−２−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタルアミド酸の製造。
３−ヨードフタル酸無水物２. ７ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、３−アミノ酪酸エチル１. ４ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物３. ８ｇを得た。
収率：９７％
【００７９】
（３−２）．６−ヨード−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタル酸イソイミドの製造。
３−ヨード−２−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタルアミド酸１．０ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物１．１ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物０. ９ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
【００８０】
（３−３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. １１）の製造。
６−ヨード−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタル酸イソイミド０. ９ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン０．５ｇ及びトリフルオロ酢酸２滴を加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．５０ｇを得た。
物性： ペースト状 収率：３１％
1H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)]
1.1-1.4(5H.m), 2.4(3H.s), 2.5-2.6(2H.m), 4.1(2H.q), 4.4-4.5(1H.m),
6.8(1H.d), 7.2(1H.t), 7.4-7.5(2H.m), 7.8(1H.d), 7.9(1H.d),
8.3(1H.d), 8.5(1H.s).
【００８１】
製造例４．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（３−オキソブタン−２−イル）フタル酸ジアミド（化合物No. １３４）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド１. ５ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に３−アミノブタノン・塩酸塩０．３５ｇ及びトリエチルアミン０．２９ｇを加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．７０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１８９℃ 収率：４１％
【００８２】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ （Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、
【００８３】
チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ （Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、
【００８４】
ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、
【００８５】
ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００８６】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【００８７】
本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００８８】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００８９】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００９０】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００９１】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
又、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は防除対象の植物の種子又は播種するための栽培担体（例えば、播種土壌、育苗マット、水等）等に適用して使用することもでき、稲育苗箱施用、種子粉衣等の施用方法、種子消毒法等の施用方法で使用することができ、果樹、穀類、野菜等の畑作において発生する害虫に対しては粉衣や浸漬等の種子処理、育苗用の栽培容器や植え穴等の育苗担体等に灌注、表面散布後灌水等をして植物に吸収させて使用することもでき、水耕栽培における水耕液に処理することもできる。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
【００９２】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、
【００９３】
ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、
【００９４】
ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、
【００９５】
キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等のクロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例示することができる。
【００９６】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
【００９７】
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合物を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除いて一般名を示す。
【００９８】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００９９】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１００】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表乃至第３表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表乃至第３表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１０１】
製剤例３．
第１表乃至第３表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表乃至第３表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１０２】
製剤例５．
第１表乃至第３表記載の化合物 ２０部
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３部
プロピレングリコール ５部
ジメチルポリシロキサン ０．２５部
パラクロロメタキシレノール ０．１０部
キサンタンガム ０．３０部
水 ７１．３５部
以上を均一に混合湿式粉砕し、水和剤又は水性懸濁剤とする。
【０１０３】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
【０１０４】
【０１０５】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
【０１０６】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
試験例１、２及び３の結果、コナガに対してＢ以上の殺虫活性を示した化合物は化合物No２〜１１、７０〜７８、１３４、１３６〜１４１、１７７、２０４、２０５、２０７、２１５〜２１９、２２６、２２９、２３０〜２３７、２３９、２４１〜２９６、２９８、３０２．３０４、３０６、３０９、 III−３、 III−５、 III−９〜 III−１１、 III−１４、 III−１５、 III−２６及び III−３０であり、ハスモンヨトウに対してＢ以上の殺虫活性を示した化合物は化合物No１１、７１〜７４、７７、７８、１３６〜１４０、２０４、２０５、２０７、２１６、２２６、２４６、２４８、２５６、２５８、２６０、２６３、２６５、２７２、２７５、２７７〜２７９、２８４〜２８６、２９１、２９２、３０９、 III−３、 III−５及び III−１１であり、チャノコカクモンハマキに対してＢ以上の殺虫活性を示した化合物は化合物No７、１１、７０〜７２、７４〜７８、１３４、１３６〜１４０、２０４、２０５、２０７、２１６、２１８、２１９、２２６、２４６〜２５０、２５３、２５４、２５６、２５８、２５９、２６３、２６５、２６６、２７１〜２７３、２７５〜２７９、２８１、２８３、２８５、２８６、２９０、２９１、２９６、２９８、３０４、３０９、 III−３、 III−５、 III−１０、 III−１１、 III−１５及び III−２６であった。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an aromatic diamide derivative or a salt thereof, an agricultural and horticultural agent containing the compound or a salt thereof as an active ingredient, particularly an agricultural and horticultural insecticide, and a method for using the same.
[0002]
[Prior art]
EPC Publication No. 919542 A2 discloses a compound similar to the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
As a result of intensive research to develop novel agricultural and horticultural agents, in particular, agricultural and horticultural insecticides, the present inventors have found that aromatic diamide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention or salts thereof are literatures. The present invention has been completed by finding out a novel compound which has not been described, and a compound useful as an agricultural and horticultural agent, particularly an agricultural and horticultural insecticide.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The present invention relates to general formula (I):
[Chemical formula 2]
{Where A 1 Is (C 1 -C 8 ) Alkylene group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 Alkylthio (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) A substitution having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group or a phenyl group (C 1 -C 8 Alkylene group,
[0005]
(C Three -C 8 ) Alkenylene group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 Alkylthio (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) A substitution having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group or a phenyl group (C Three -C 8 ) Alkenylene group, (C Three -C 8 ) Alkynylene group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 Alkylthio (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) A substitution having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group or a phenyl group (C Three -C 8 ) Represents an alkynylene group.
[0006]
In addition, (C 1 -C 8 ) Alkylene group, substituted (C 1 -C 8 ) Alkylene group, (C Three -C 8 ) Alkenylene group, substituted (C Three -C 8 ) Alkenylene group, (C Three -C 8 ) Alkynylene group or substitution (C Three -C 8 Any saturated carbon atom in the alkynylene group is (C 2 -C Five Substituted with an alkylene group (C Three -C 6 ) Cycloalkane ring can also be represented by the above (C 1 -C 8 ) Alkylene group, substituted (C 1 -C 8 ) Alkylene group, (C Three -C 8 ) Alkenylene group, substituted (C Three -C 8 Any two carbon atoms in the alkenylene group together with the alkylene or alkenylene group (C Three -C 6 ) Cycloalkane ring or (C Three -C 6 ) A cycloalkene ring can also be indicated.
[0007]
B is -CO- or -C (= N-OR Four )-(Wherein R Four Is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C Three -C 6 ) Alkenyl group, halo (C Three -C 6 ) Alkenyl group, (C Three -C 6 ) Alkynyl group, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, phenyl (C 1 -C Four ) Alkyl group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) Substituted phenyl having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring (C 1 -C Four ) Represents an alkyl group. ).
[0008]
R 1 Is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 2 -C 6 ) Alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) Alkenyl group, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a phenylamino group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenylamino group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring, a phenyloxy group,
[0009]
It may be the same or different, and is a halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenyloxy group having at least one substituent selected from alkoxycarbonyl groups, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenylthio group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups,
[0010]
Heterocyclic group or same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups. Also, R 1 Is A 1 To form a 4- to 7-membered ring which may be interrupted by 1 to 2 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
[0011]
R 2 And R Three May be the same or different and are a hydrogen atom, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, -A 2 -R Five (Where A 2 -C (= O)-, -C (= S)-, -C (= NR 6 )-(Wherein R 6 Is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 Alkoxy group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group, (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl group, phenyl group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups. ), (C 1 -C 8 ) Alkylene group, halo (C 1 -C 8 ) Alkylene group, (C Three -C 6 ) Alkenylene group, halo (C Three -C 6 ) Alkenylene group, (C Three -C 6 ) Alkynylene group or halo (C Three -C 6 ) Represents an alkynylene group,
[0012]
(1) A 2 Is -C (= O)-, -C (= S)-or -C (= NR 6 )-(Wherein R 6 Is the same as above. ), R Five Is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, phenyl group, may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0013]
-A Three -R 7 (Where A Three Is —O—, —S— or —N (R 8 )-(Wherein R 8 Is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) Alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl group, phenylcarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenylcarbonyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, phenyl (C 1 -C Four ) Alkoxycarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) Substituted phenyl having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring (C 1 -C Four ) Represents an alkoxycarbonyl group. )
[0014]
R 7 Is (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C Three -C 6 ) Alkenyl group, halo (C Three -C 6 ) Alkenyl group, (C Three -C 6 ) Alkynyl group, halo (C Three -C 6 ) Alkynyl group, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, phenyl (C 1 -C Four ) Alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) Substituted phenyl having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring (C 1 -C Four Alkyl group,
[0015]
Heterocyclic group or same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups. ).
[0016]
(2) A 2 (C 1 -C 8 ) Alkylene group, halo (C 1 -C 8 ) Alkylene group, (C Three -C 6 Alkenylene group, halo (C Three -C 6 ) Alkenylene group, (C Three -C 6 ) Alkynylene group or halo (C Three -C 6 ) R represents alkynylene group Five Is a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group,
[0017]
It may be the same or different, and is a halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A Four -R 9 (Where A Four Is —O—, —S—, —SO—, —SO. 2 -, -N (R 8 )-(Wherein R 8 Is the same as above. ), -C (= O)-or -C (= NOR Four )-(Wherein R Four Is the same as above. )
[0018]
(i) A Four -O-, -S-, -SO-, -SO 2 -Or-N (R 8 )-(Wherein R 8 Is the same as above. ), R 9 Is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C Three -C 6 ) Alkenyl group, halo (C Three -C 6 ) Alkenyl group, (C Three -C 6 ) Alkynyl group, halo (C Three -C 6 ) Alkynyl group, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0019]
Phenyl (C 1 -C Four ) Alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) Substituted phenyl having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring (C 1 -C Four ) Alkyl group, heterocyclic group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups.
[0020]
(ii) A Four Is -C (= O)-or -C (= N-OR Four )-(Wherein R Four Is the same as above. ), R 9 Is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 2 -C 6 ) Alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) Alkenyl group, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a phenylamino group,
[0021]
It may be the same or different, and is a halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenylamino group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring, a phenyloxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyloxy group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a phenylthio group,
[0022]
It may be the same or different, and is a halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenylthio group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring, a heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups. ). ).
[0023]
Also, R 2 Is A 1 Or R 1 To form a 4- to 7-membered ring which may be interrupted by 1 to 2 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
Q 1 ~ Q Four May be the same or different, and represents a nitrogen atom or a carbon atom which may be substituted with X (X is shown below), X may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group,
[0024]
It may be the same or different, and is a halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A Five -R Ten (Where A Five Is —O—, —S—, —SO—, —SO. 2 -, -C (= O)-, -C (= NOR Four )-(Wherein R Four Is the same as above. ), (C 1 -C 6 ) Alkylene group, halo (C 1 -C 6 ) Alkylene group, (C 2 -C 6 Alkenylene group, halo (C 2 -C 6 ) Alkenylene group, (C 2 -C 6 ) Alkynylene group or halo (C Three -C 6 ) Represents an alkynylene group,
[0025]
(1) A Five -O-, -S-, -SO- or -SO 2 -To indicate R Ten Is a halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkenyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0026]
-A 6 -R 11 (Where A 6 Is (C 1 -C 6 ) Alkylene group, halo (C 1 -C 6 ) Alkylene group, (C Three -C 6 Alkenylene group, halo (C Three -C 6 ) Alkenylene group, (C Three -C 6 ) Alkynylene group or halo (C Three -C 6 ) Represents an alkynylene group, R 11 Is a hydrogen atom, a halogen atom, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A 7 -R 12 (Where A 7 Is —O—, —S—, —SO— or —SO. 2 −
[0027]
R 12 Is (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C Three -C 6 ) Alkenyl group, halo (C Three -C 6 ) Alkenyl group, (C Three -C 6 ) Alkynyl group, halo (C Three -C 6 ) Alkynyl group, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, phenyl group, may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups. )
[0028]
(2) A Five Is -C (= O)-or -C (= NOR Four )-(Wherein R Four Is the same as above. ), R Ten Is (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 2 -C 6 ) Alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) Alkenyl group, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 Alkylthio group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a phenylamino group,
[0029]
It may be the same or different, and is a halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenylamino group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) Represents a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0030]
(3) A Five (C 1 -C 6 ) Alkylene group, halo (C 1 -C 6 ) Alkylene group, (C 2 -C 6 Alkenylene group, halo (C 2 -C 6 ) Alkenylene group, (C 2 -C 6 ) Alkynylene group or halo (C Three -C 6 ) R represents alkynylene group Ten Is a hydrogen atom, a halogen atom, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0031]
-A 8 -R 13 (Where A 8 Is —O—, —S—, —SO— or —SO. 2 − Indicates R 13 Is (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, phenyl group, may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0032]
-A 9 -R 14 (Where A 9 Is (C 1 -C 6 ) Alkylene group, halo (C 1 -C 6 ) Alkylene group, (C 2 -C 6 Alkenylene group, halo (C 2 -C 6 ) Alkenylene group, (C 2 -C 6 ) Alkynylene group or halo (C Three -C Five ) Represents an alkynylene group, R 14 Is a hydrogen atom, a halogen atom, (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0033]
Phenoxy group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenylthio group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups,
[0034]
Heterocyclic group or same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups. ). ). Also, two adjacent Xs on the aromatic ring can be combined to form a condensed ring, which may be the same or different, and are a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 It may also have one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups.
[0035]
Q Five Represents a nitrogen atom or a carbon atom, Y may be the same or different, and a halogen atom, cyano group, nitro group, halo (C Three -C 6 ) Cycloalkyl group, phenyl group, may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0036]
Heterocyclic group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A Five -R Ten (Where A Five And R Ten Is the same as above. ).
Also, two adjacent Ys on the aromatic ring can be combined to form a condensed ring, which can be the same or different, and can be a halogen atom, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0037]
Heterocyclic group or same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, halo (C 1 -C 6 Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) Alkylamino group, di (C) which may be the same or different 1 -C 6 ) Alkylamino group or (C 1 -C 6 ) It may have one or more substituents selected from a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, and m represents an integer of 0 to 5.
Z 1 And Z 2 May be the same or different and each represents an oxygen atom or a sulfur atom. }
And the salts thereof and agricultural and horticultural agents, in particular, agricultural and horticultural insecticides and methods for using the insecticides.
[0038]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the definition of the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof, “halogen atom” means a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom, and “(C 1 -C 6 The “) alkyl group” is, for example, straight chain or branched such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, etc. Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and represents “halo (C 1 -C 6 The “) alkyl group” means a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, and “(C 1 -C 8 The “) alkylene group” represents a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, octamethylene and the like.
[0039]
"(C Three -C 6 The “) cycloalkyl group” means an alicyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
Also, “R 1 Is A 1 Or R 2 Is A 1 And a 4- to 7-membered ring which may be interrupted by one or two oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different, for example, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, Azetidine ring, pyrrolidine ring, pyrroline ring, piperidine ring, imidazolidine ring, imidazoline ring, oxazolidine ring, thiazolidine ring, isoxazolidine ring, isothiazolidine ring, tetrahydropyridine ring, piperazine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, dioxazine ring, dithiazine A ring etc. can be illustrated, "R 2 Is R 1 And a 4- to 7-membered ring which may be interrupted by one or two oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different, for example, azetidine ring, pyrrolidine ring, pyrroline ring, piperidine Examples thereof include a ring, an imidazolidine ring, an imidazoline ring, an oxazolidine ring, a thiazolidine ring, an isoxazolidine ring, an isothiazolidine ring, a tetrahydropyridine ring, a piperazine ring, a morpholine ring, a thiomorpholine ring, a dioxazine ring and a dithiazine ring.
[0040]
Examples of the “heterocyclic group” include pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, Examples include an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrazolyl group, etc. Quinazoline, indole, indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzoxazole Zochiazoru, benzimidazole, can be exemplified indazole like.
“Salts” include, for example, inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate, fumarate, maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluene Examples thereof include salts with organic acid salts such as sulfonates, metal ions such as sodium ions, potassium ions, and calcium ions.
[0041]
The aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof may contain one or a plurality of asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula. Optical isomers and diastereomers may exist, and the present invention includes all of the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio. In addition, the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof of the present invention has two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in the structural formula. However, the present invention includes all the geometric isomers and the mixtures in which they are contained in an arbitrary ratio.
[0042]
The aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof can be produced, for example, by the production method illustrated below, but the present invention is a method disclosed in Japanese Patent Application No. 10-350768. However, the present invention is not limited to these.
[0043]
Manufacturing method 1.
[Chemical 3]
(Wherein R 1 , R 2 , R Three , A 1 , B, Q 1 ~ Q Five , Y, m, Z 1 And Z 2 Is the same as above. )
By reacting the carboxylic anhydride derivative represented by the general formula (II) and the amine represented by the general formula (III) in the presence of an inert solvent, an imide derivative represented by the general formula (IV) The imide derivative (IV) is isolated or not isolated and reacted with an amine represented by the general formula (V) to produce an aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) be able to.
[0044]
(1). General formula (II) → General formula (IV)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, halogens such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride. Hydrocarbons, chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide Examples thereof include acids such as acetic acid, and inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents may be used alone or in admixture of two or more. Can do.
[0045]
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. This reaction can also be performed under dehydrating conditions as necessary.
The reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.
[0046]
The carboxylic anhydride derivative represented by the general formula (II) is described in J. Org. Org. Chem. , 52 , 129 (1987), J. Am. Am. Chem. Soc. , 51 , 1865 (1929), 63 , 1542 (1941) and the like, and amines represented by the general formula (III) are described in J. Pat. Org. Chem. , 29 , 1 (1964), Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 24 , 871 (1985), Synthesis, 1984 667, Journal of the Chemical Society of Japan, 1973 2351, DE-2606682, JP-A-1-90163, and the like. In addition, amines represented by the general formula (V) are described in Chem. Pharm. Bull. 30 (5), 1921-1924 (1982), Laboratory Chemistry Lecture 22, Organic Synthesis IV (Amino Acids, Peptides) (1992) and the like.
[0047]
(2). General formula (IV) → General formula (I)
The inert solvent which can be used by this reaction can illustrate the inert solvent which can be used by (1).
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but an amine represented by the general formula (V) can be used in excess.
The reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
[0048]
Manufacturing method 2.
[Formula 4]
(Wherein R 1 , R 2 , R Three , A 1 , B, Q 1 ~ Q Five , Y, m, Z 1 And Z 2 Is the same as above. )
[0049]
By reacting the carboxylic anhydride derivative represented by the general formula (II) with the amine represented by the general formula (V) in the presence of an inert solvent, it is represented by the general formula (VI-2). The carboxylic acid amides, with or without isolating the carboxylic acid amides (VI-2) 2 In the case of a carboxylic acid amide (VI-2) in which is a hydrogen atom, a condensation reaction is performed in the presence of a condensing agent to obtain a compound represented by the general formula (VII-2), and the compound (VII-2) Reaction with amines represented by the general formula (III-1) in the presence of an inert solvent, with or without isolation, to give R of carboxylic acid amide (VI-2) 2 Is a carboxylic acid amide (VI-2) other than a hydrogen atom, by condensation with an amine represented by the general formula (III-1) in the presence of a condensing agent, the general formula (I-1) The aromatic diamide derivative represented by these can be manufactured.
[0050]
Alternatively, by reacting the carboxylic anhydride derivative represented by the general formula (II) and the amine represented by the general formula (III-1) in the presence of an inert solvent, the general formula (VI-1) And the carboxylic acid amides (VI-1) are isolated or not isolated and R Three In the case of carboxylic acid amides (VI-1) in which is a hydrogen atom, a condensation reaction is performed in the presence of a condensing agent to obtain a compound represented by the general formula (VII-1), and the compound (VII-1) Reaction with amines represented by general formula (V) in the presence of an inert solvent, with or without isolation, and R Three Is a carboxylic acid amide (VI-1) other than a hydrogen atom, it is represented by the general formula (I-1) by condensation with an amine represented by the general formula (V) in the presence of a condensing agent. Aromatic diamide derivatives can be produced.
[0051]
(1). General formula (II) → General formula (VI-1) or General formula (II) → General formula (VI-2)
The target product can be produced by carrying out this reaction in the same manner as in Production Method 1- (2).
(2). General formula (VII-1) or general formula (VII-2) → General formula (I-1)
The target product can be produced by carrying out this reaction in the same manner as in Production Method 1- (2).
(3). General formula (VI-1) → General formula (VII-1) or General formula (VI-2) → General formula (VII-2)
This reaction is described in J. Org. Med. Chem. , 10 982 (1967), the desired product can be produced.
[0052]
(4). General formula (VI-1) or General formula (VI-2) → General formula (I-1)
A condensing agent and an inert solvent comprising a carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (VI-1) or the general formula (VI-2) and an amine represented by the general formula (V) or the general formula (III-1) It can be made to react in the presence of. This reaction can also be performed in the presence of a base, if necessary.
Examples of the inert solvent used in this reaction include tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, methylene chloride, chloroform and the like.
[0053]
The condensing agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is used for ordinary amide production. For example, Mukaiyama reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide), DCC (1,3-dicyclohexylcarbodiimide), CDI (Carbonyldiimidazole), DEPC (diethyl cyanophosphate) and the like can be exemplified, and the amount used is relative to the carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (VI-1) or the general formula (VI-2). May be appropriately selected from the range of equimolar to excess molar.
Examples of the base that can be used in this reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate, and the amount used thereof can be represented by general formula (VI-1) or general formula (VI- The carboxylic acid amide derivative represented by 2) may be appropriately selected from an equimolar to excess molar range.
The reaction temperature can be from 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but is in the range of several minutes to 48 hours.
[0054]
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
The typical compounds of the phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (I) are exemplified in Tables 1 to 3 below, but the present invention is not limited thereto. In the following table, Me is a methyl group, Et is an ethyl group, Pr is a propyl group, Bu is a butyl group, Ph is a phenyl group, Pyr is a pyridyl group, c- is An alicyclic hydrocarbon group is shown, and the physical properties show a melting point (° C.).
In Tables 1 and 2, X is Q 1 ~ Q Four Represents a substituent bonded to, and the number is Q 1 Is third place, Q 2 Is 4th, Q Three Is 5th, Q Four Is the 6th place.
[0055]
Formula (I)
[Chemical formula 5]
[0056]
[0057]
[0058]
[0059]
[0060]
[0061]
[0062]
[0063]
[0064]
[0065]
[0066]
[0067]
[0068]
[0069]
[0070]
[0071]
[0072]
[0073]
Note: Q Five When Y represents a nitrogen atom, the substitution position of Ym is the 1st position of the nitrogen atom.
[0074]
Although the typical example of this invention is illustrated below, this invention is not limited to these.
【Example】
Example 1.
(1-1). Preparation of 3-iodo-1-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -phthalamic acid.
To a suspension of 3.5 g of 3-iodophthalic anhydride in 30 ml of acetonitrile is slowly added dropwise a solution of 3.5 g of 4-heptafluoroisopropyl-2-methylaniline in 3 ml of acetonitrile under ice cooling. The reaction was carried out at room temperature with stirring. After completion of the reaction, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with a small amount of acetonitrile to obtain 4.0 g of the desired product.
Physical properties: m. p. 174-181 ° C. Yield: 57%
[0075]
(1-2). Preparation of 3-iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalic acid isoimide.
To a 10 ml toluene suspension of 2.0 g 3-iodo-1-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -phthalamic acid, 1.1 g trifluoroacetic anhydride was added and stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction was performed below. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.0 g of the desired crude product. The obtained target product was used for the next reaction without purification.
1 H-NMR [CDCl Three / TMS, δ value (ppm)]
2.4 (3H.s), 7.3 (1H.d), 7.4 (2H.m), 7.5 (1H.t), 8.1 (1H.d), 8.2 (1H.d).
[0076]
(1-3). 3-iodo-N 1 -(4-Heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 Preparation of [1-methyl-2- (N, N-dimethylcarbamoyl) ethyl] phthalic acid diamide (Compound No. 77).
1.0 g of 3-iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalic acid isoimide is dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 3-amino-N, N-dimethylbutanoic acid amide hydrochloride is added to the solution. .35 g and triethylamine 0.21 g were added and stirred at room temperature for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.40 g of the desired product.
Physical properties: m. p. 126 ° C Yield: 32%
[0077]
Production Example 2.3 3-Iodo-N 1 -(4-Heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -Preparation of [1-methyl-2- (methoxyimino) ethyl] phthalic acid diamide (Compound No. 136).
0.9 g of 3-iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalic acid isoimide was dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 0.34 g of 1-methyl-2- (methoxyimino) ethylamine hydrochloride and Triethylamine 0.25g was added and it stirred at room temperature for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.36 g of the desired product.
Physical properties: m. p. 192 ° C Yield: 36%
[0078]
Production Example 3
(3-1). Preparation of 3-iodo-2-N- [1-methyl-2- (ethoxycarbonyl) ethyl] -phthalamic acid.
To a suspension of 2.7 g of 3-iodophthalic anhydride in 30 ml of acetonitrile was slowly added dropwise 3 ml of a solution of 1.4 g of ethyl 3-aminobutyrate in 3 ml of acetonitrile under ice cooling. Reaction was performed. After completion of the reaction, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with a small amount of acetonitrile to obtain 3.8 g of the desired product.
Yield: 97%
[0079]
(3-2). Preparation of 6-iodo-N- [1-methyl-2- (ethoxycarbonyl) ethyl] -phthalic acid isoimide.
To a suspension of 3-iodo-2-N- [1-methyl-2- (ethoxycarbonyl) ethyl] -phthalamic acid 1.0 g in toluene 10 ml is added trifluoroacetic anhydride 1.1 g, and 30 minutes at room temperature. The reaction was carried out with stirring. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.9 g of the desired crude product. The obtained target product was used for the next reaction without purification.
[0080]
(3-3). 3-iodo-N 1 -(4-Heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -Preparation of [1-methyl-2- (ethoxycarbonyl) ethyl] phthalic acid diamide (Compound No. 11).
0.9 g of 6-iodo-N- [1-methyl-2- (ethoxycarbonyl) ethyl] -phthalic acid isoimide was dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 0.5 g of 4-heptafluoroisopropyl-2-methylaniline and 2 drops of trifluoroacetic acid was added and stirred at room temperature for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.50 g of the desired product.
Physical properties: Pasty Yield: 31%
1 H-NMR [CDCl Three / TMS, δ value (ppm)]
1.1-1.4 (5H.m), 2.4 (3H.s), 2.5-2.6 (2H.m), 4.1 (2H.q), 4.4-4.5 (1H.m),
6.8 (1H.d), 7.2 (1H.t), 7.4-7.5 (2H.m), 7.8 (1H.d), 7.9 (1H.d),
8.3 (1H.d), 8.5 (1H.s).
[0081]
Production Example 4.3 3-Iodo-N 1 -(4-Heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 Preparation of-(3-oxobutan-2-yl) phthalic acid diamide (Compound No. 134)
1.5 g of 3-iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalic acid isoimide is dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 0.35 g of 3-aminobutanone hydrochloride and 0.29 g of triethylamine are dissolved in the solution. In addition, the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.70 g of the desired product.
Physical properties: m. p. 189 ° C Yield: 41%
[0082]
Agricultural and horticultural agents containing an aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient, in particular, agricultural and horticultural insecticides include paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and florets. It is suitable for various harmful forests, horticulture, stored grain pests, sanitary pests, nematodes and other pests. For example, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp., Adenophyes sp. Grapholita inopinata, Pepper turkey (Phylora squirrel) ), Tobacco moths (Heliothis sp.), Codling moth (Lasp) ey resia pomonella, Plutella xylostella, Argyresthia conjugella, Carposina niponensis, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis,
[0083]
Ephestia elutella, Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Parnara guttata, Pseudaletia separata, Slitami opt ), Etc., Lepidoptera (Macrosteles fascifrons), Leafhopper (Nephotettix cincticeps), Brown planthopper (Nilaparvata lugens), White-footed planthopper (Sogatella furcifera), Citrus leaflet (Diaphorina citri), Grapeworm, Eva Bemisia tabaci), Trialeurodes vaporariorum, Lipaphis erysimi, Myzus persicae, Ceroplastes ceriferus, Mikan Watakai Ramushi (Pulvinaria aurantii),
[0084]
Hemiptera, Pseudaonidia duplex, Comstockaspis perniciosa, Unaspis yanonensis, Hemiptera, Pratylenchus sp., Anomala rufocuprea, Pomekogane , Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), larvae (Lyctus brunneus), Epilachna vigintiotopunctata, weevil (Callosobruchus chinensis), weevil (Listroderes costirostris, zozo) ), Rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), cucumber beetle (Aulacophora femoralis), rice beetle (Oulema oryzae), horned beetle (Phyllotreta striolata), pine beetle (Tomicus piniperda), coloradopo Torr (Leptinotarsa decemlineata), Mexican bean beetle (Epilachna varivestis), corn root worm class (Diabrotica sp.) Coleoptera such as, melon fly (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae),
[0085]
Drosophila (Dacus (Bactrocera) dorsalis), Agromyza oryzae, Onion fly (Delia antiqua), Dane platura, Soybean fly (Asphondylia sp.), Musca domestica pi, Musca domestica pi Dipteran pests, Pratylenchus coffeae, potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), root-knot nematode (Meloidogyne sp.), Citrus nematode (Tylenchulus semipenetrans), black-footed nematode (Aphe) Aphelenchoides ritzemabosi) and other insects have a strong insecticidal effect.
[0086]
Agricultural and horticultural agents, in particular, agricultural and horticultural insecticides, comprising the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient are paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, and other crops. And the above-mentioned pests that cause damage to flower buds, etc., so that the occurrence of the pests is predicted before the occurrence of the pests or when the occurrence is confirmed, The desired effects of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be exhibited by treating the fruit trees, vegetables, other crops, paddy water such as flower buds, foliage or soil.
[0087]
The agricultural and horticultural chemicals of the present invention are generally used in a form convenient for use in accordance with conventional methods for agricultural chemical formulations.
That is, the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof is dissolved in an appropriate inert carrier or mixed with an auxiliary agent in an appropriate ratio as necessary, dissolved, separated, Suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and formulated into an appropriate dosage form such as a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet, etc.
The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fiber powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymer such as pulverized synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllide etc.), Silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon [some synthetic highly dispersed silicic acid also called hydrous fine silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component]), activated carbon, sulfur powder, pumice, Firing diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, inorganic mineral powders such as calcium carbonate and calcium phosphate, chemical fertilizers such as ammonium sulfate, phosphorous, ammonium nitrate, urea, and ammonium sulfate There may be mentioned compost or the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.
[0088]
The material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more thereof, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones ( For example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic Group hydrocarbons (eg benzene, tolue Xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), Examples thereof include amides (for example, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide and the like), nitriles (for example, acetonitrile and the like), dimethyl sulfoxides and the like.
[0089]
As other adjuvants, typical adjuvants exemplified below can be mentioned, and these adjuvants are used depending on the purpose, and singly, in some cases, two or more kinds of adjuvants are used together. In some cases it is possible to use no adjuvants at all.
Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting of the active ingredient compound, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Illustrative surfactants such as resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate be able to.
In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion, sticking and / or binding of the active ingredient compound, the following auxiliary agents may be used, such as casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic. Adjuvants such as polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, and lignin sulfonate can also be used.
[0090]
In order to improve the fluidity of solid products, the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used.
As a peptizer for the suspension product, for example, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary. For example, 0.01 to 50% by weight in the case of powder or granule, and 0.01 to 50 in the case of emulsion or wettable powder. Weight percent is appropriate.
[0091]
The agricultural and horticultural chemicals of the present invention, in particular the agricultural and horticultural insecticides, are used as they are to control various pests, or are appropriately diluted or suspended in water or the like in an amount effective for controlling the pests. What is necessary is just to apply and apply to the crop which generation | occurrence | production is estimated, or the place where generation | occurrence | production is not preferable.
In addition, agricultural and horticultural chemicals, in particular agricultural and horticultural insecticides, can also be used by applying to seeds of plants to be controlled or cultivation carriers for sowing (for example, sowing soil, seedling mats, water, etc.) It can be used in rice nursery box application, seed powder application methods, seed disinfection methods, etc., and seeds such as powder application and immersion for pests generated in field crops such as fruit trees, cereals, vegetables etc. It can be used by irrigating the seedling carrier such as processing and seedling cultivation containers and planting holes, etc., irrigating after surface spraying, etc. and absorbed into plants, and can also be treated with hydroponic liquid in hydroponics .
The amount of the agricultural and horticultural agent used in the present invention varies depending on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. However, the active ingredient compound may be appropriately selected according to the purpose from the range of 0.1 g to 10 kg per 10 are.
[0092]
The agricultural and horticultural chemicals of the present invention, particularly the agricultural and horticultural insecticides, are other pesticides for agricultural and horticultural use, for the purpose of expanding the appropriate period for control, reducing the dosage, and synergistic effects. It can be used in combination with herbicides, nematicides, fungicides, biological pesticides, etc., and can be used in combination with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc. Is possible.
Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example, ethione, trichlorphone, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothion, mecarbam, bamidthione, Thiometone, Disulfoton, Oxydeprophos, Nared, Methylparathion, Fenitrothion, Cyanophos, Propaphos, Fentione, Prothiophos, Profenofos, Isophenphos, Temephos, Fentoate, Dimethylvinphos, Chlorfevinphos, Tetrachlorvinphos, Hoxime, Isoxathione, Pyracrophos, Methidathion, chloropyrifos, chlorpyrifos methyl, pyridafenthion, diazinon, pyrimifosmethyl, hosalon, phosmet, di Kisabenzohosu, quinalphos, terbufos, ethoprophos, cadusafos, Mesurufenhosu, DPS (NK-0795),
[0093]
Phosphocarb, phenamiphos, isoamidophos, isothiafos, isothiafos, enaprofos, fenthion, phosthiethane, diclofenthion, thionadine, sulprophos, fencerfothion, diamidaphos, pyrethrin, allethrin, plaretrin, resmethrin, permethrin, bifluthrin, profenthrin, profenthrin, profenthrin, profenthrin Cypermethrin, cyhalothrin, lambda cyhalothrin, deltamethrin, acrinatrin, fenvalerate, esfenvalerate, flucitrinate, fulvalinate, cycloproton, etofenprox, halfenprox, silafluophene, flucitrinate, fulvalinate, mesomil, Oxamyl, thiodicarb, aldicarb, Alanica Bed, cartap, metolcarb, Kishirikarubu, propoxur, fenoxycarb, fenobucarb, ethiofencarb, fenothiocarb, bifenazate, BPMC, carbaryl, pirimicarb, carbofuran, carbosulfan, furathiocarb, benfuracarb, aldoxycarb,
[0094]
Diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuron, novallon, lufenuron, flufenoxuron, chlorfluazuron, fenbutane oxide, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, metoprene, hydroprene, binapacril, Amitraz, dicophore, kelsen, chlorbenzilate, phenisobromolate, tetradiphone, bensultap, benzomate, tebufenozide, methoxyphenozide, chromafenozide, propargite, acequinosyl, endosulfan, diophenolane, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyradox, fenpyrazote , Nicotine sulfate, Npyram, acetamiprid, thiacloprid, imidacloprid, thiamethoxam, clothianidin, nidinotefuran, fluazinam, pyriproxyfen, hydramethylnon, pyrimidifene, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropylisocyanurate), pymetrozine, clofentezine, buprofezin, thiocyclam ,
[0095]
Quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate, spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadilactin, rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride, metam sodium, morantel tartrate, dazomet, trichramide , Chloronicotinyl compounds, carbamate compounds, pyrethroid compounds, macrolide compounds, organophosphorus compounds such as Bastoria, Monacrosporium / Fimatopagam, Albendazole, Oxybendazole, Oxfenzazole, Fenbendazole, etc. Agricultural and horticultural insecticides, acaricides or nematicides can be exemplified.
[0096]
As agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose, for example, sulfur, lime sulfur combination, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolcrofos methyl, thiram, polycarbamate, gnebu, manzeb, mancozeb, propineb, Thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminotadine acetate, iminotazine albecylate, mepronil, flutolanil, pencyclon, furamethopyl, tifluzamide, metalaxyl, oxadoxyl, carpropamide, diclofluanide, fursulfamide, chlorothalonil, crestoxime methyl, F-phenoxanil 25 (N) , Himexazole, Eclomezole, Fluorimide, Procimidone, Vinclozoline, Iprodione, Triadimephone, Triflumizole, Viterta , Triflumizole, ipconazole, fluconazole, propiconazole, difenoconazole, microbutanyl, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, imibenconazole, prochloraz, pefrazoate, cyproconazole, isoprothiolane, fenarimol, pyrimethanil, mepanipyrim, pyr Phenox, fluazinam, triphorin, dichromedin, azoxystrobin, thiadiazine, captan, probenazole, acibenzofural-S-methyl (CGA-245704), fusaride, tricyclazole, pyroxylone, quinomethionate, oxolinic acid, dithianone, kasugamycin, validamycin, polyoxin, Illustrative agricultural and horticultural fungicides such as blasticidin and streptomycin Door can be,
[0097]
Similarly, herbicides include, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, beniocarb, pilibutycarb, ashram, linuron, diemron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, sinosulfuron, pyrazosulfuron ethyl , Azimusulfuron, imazosulfuron, tenylchlor, alachlor, pretilachlor, clomeprop, etobenzanide, mefenacet, pendimethalin, bifenox, acifluophene, lactofen, cihalohop-butyl, ioxonyl, bromobutide, aroxidim, cetoxidim, benzopropamide, indanopyramido Fenap, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulf A compound having a herbicide such as ntrazone, cfentotrol, bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimetamethrin, triadifram, benfrecetate, fluthiaset methyl, quizarohop ethyl, bentazone, calcium peroxide Although it can illustrate, this invention is not limited to these. The above compound names are general names except for special notes.
[0098]
Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect poxvirus (Entomopox virus, EPV) ) Virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, or Pasteuria penetrans As microbial pesticides, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. Messenger Microbial pesticide which is, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
[0099]
In addition, as biological pesticides, for example, Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa seibito mites ), Natural enemy organisms such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) -4,10-tetradecadinyl acetate (Z) -8-dodecenyl acetate (Z) -11-tetradecenyl acetate (Z) -13-icosen-10-one, (Z) -8- Dodecenyl acetate (Z) -11-tetradecenyl acetate It can be used in combination with over preparative-(Z) -13-icosene-10-one-14-methyl-1-pheromone such as octadecene.
[0100]
Although the typical formulation example and test example of this invention are shown below, this invention is not limited to these.
In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”.
Formulation Example 1
50 parts of the compounds listed in Tables 1 to 3
40 parts of xylene
With polyoxyethylene nonylphenyl ether
Mixture with calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts
The above is mixed and dissolved uniformly to obtain an emulsion.
Formulation Example 2
3 parts of the compounds listed in Tables 1 to 3
82 parts of clay powder
Diatomaceous earth powder 15 parts
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
[0101]
Formulation Example 3
5 parts of the compounds listed in Tables 1 to 3
90 parts of mixed powder of bentonite and clay
5 parts calcium lignin sulfonate
The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules.
Formulation Example 4
20 parts of the compounds listed in Tables 1 to 3
Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts
Polyoxyethylene nonylphenyl ether and al
5 parts mixture with calcium killbenzenesulfonate
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
[0102]
Formulation Example 5
20 parts of the compounds listed in Tables 1 to 3
Sodium alkylnaphthalenesulfonate 3 parts
5 parts propylene glycol
0.25 parts of dimethylpolysiloxane
Parachlorometaxylenol 0.10 parts
Xanthan gum 0.30 parts
71.35 parts of water
The above is uniformly mixed and wet pulverized to obtain a wettable powder or aqueous suspension.
[0103]
Test Example 1 Insecticidal test for Plutella xylostella.
Chemical solution in which adult cabbage seedlings are allowed to lay eggs on the Chinese cabbage seedlings, and after 2 days of release, Chinese cabbage seedlings with spawning eggs are diluted to 50 ppm with a drug containing a compound shown in Tables 1 to 3 as an active ingredient For about 30 seconds, air-dried and then left in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after immersion in the chemical solution, the number of hatching insects was investigated, the death rate was calculated according to the following formula, and the determination was made according to the following criteria. 1 zone, 10 heads, 3 systems
[0104]
[0105]
Test Example 2 Insecticidal test against Spodoptera litura.
Cabbage leaf pieces (variety: four seasons) are immersed for about 30 seconds in a chemical solution obtained by diluting a drug containing the compounds shown in Table 1 to Table 3 as active ingredients to 50 ppm, air-dried and then placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm. After inoculating the young larvae, they were covered and placed in a constant temperature room at 25 ° C. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the death rate was calculated according to the following formula. 1 zone, 10 heads, 3 systems
[0106]
Test Example 3 An insecticidal test against Adoxophyes sp.
The tea leaves were immersed for about 30 seconds in a chemical solution obtained by diluting a drug containing the compounds shown in Table 1 to Table 3 as an active ingredient to 50 ppm, air-dried, placed in a plastic petri dish having a diameter of 9 cm, and inoculated with chinook leafworm larvae. Then, it was left still in a constant temperature room at 25 ° C. and 70% humidity. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1. 1 zone, 10 heads, 3 systems
As a result of Test Examples 1, 2, and 3, the compounds that showed an insecticidal activity of B or higher against the diamondback moth were Compound Nos. 2-11, 70-78, 134, 136-141, 177, 204, 205, 207, 215-219. 226, 229, 230-237, 239, 241-296, 298, 302.304, 306, 309, III-3, III-5, III-9 to III-11, III-14, III-15, III -26 and III-30, and compounds showing insecticidal activity of B or higher against Spodoptera litura are Compound Nos. 11, 71-74, 77, 78, 136-140, 204, 205, 207, 216, 226, 246, 248, 256, 258, 260, 263, 265, 272, 275, 277-279, 284-286, 291, 292, 309, III-3, III-5 and III-11 Compounds that showed an insecticidal activity of B or higher against the tea leaf were compound Nos. 7, 11, 70-72, 74-78, 134, 136-140, 204, 205, 207, 216, 218, 219, 226, 246-250, 253, 254, 256, 258, 259, 263, 265, 266, 271-273, 275-279, 281, 283, 285, 286, 290, 291, 296, 298, 304, 309, III- 3, III-5, III-10, III-11, III-15 and III-26.
Claims (3)
又、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基、 (C3-C8)アルキニレン基又は置換 (C3-C8)アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は (C2-C5)アルキレン基で置換されて (C3-C6)シクロアルカン環を示すこともでき、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって (C3-C6)シクロアルカン環又は (C3-C6)シクロアルケン環を示すこともできる。
Ｂは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル (C1-C4)アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基を示す。）を示す。
Ｒ1 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子又は (C1-C6)アルキル基を示し、
Ｑ1 〜Ｑ4 は同一又は異なっても良く、Ｘ（Ｘは後記に示す。）で置換されても良い炭素原子を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C2-C6) アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、(C2-C6) アルキニル基、ハロ (C2-C6)アルキニル基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はハロ(C1-C6) アルキルチオ基を示す。
Ｑ5 は窒素原子又は炭素原子を示し、
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルコキシハロ (C1-C6)アルコキシ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示す。ｍは１〜５の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子を示す。｝
で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類。Formula (I)
The (C 1 -C 8 ) alkylene group, substituted (C 1 -C 8 ) alkylene group, (C 3 -C 8 ) alkenylene group, substituted (C 3 -C 8 ) alkenylene group, (C 3 -C 8) alkynylene group or substituted (C 3 -C 8) any saturated carbon atom in the alkynylene group (C 2 -C 5) is substituted with an alkylene group (C 3 -C 6) also indicate a cycloalkane ring Any two of the (C 1 -C 8 ) alkylene group, substituted (C 1 -C 8 ) alkylene group, (C 3 -C 8 ) alkenylene group, substituted (C 3 -C 8 ) alkenylene group Together with an alkylene group or alkenylene group, can also represent a (C 3 -C 6 ) cycloalkane ring or a (C 3 -C 6 ) cycloalkene ring.
B is —C (═N—OR 4 ) — (wherein R 4 is a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 3 -C 6 )) Alkenyl group, halo (C 3 -C 6 ) alkenyl group, (C 3 -C 6 ) alkynyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl group or the same or different Halogen atoms, cyano groups, nitro groups, (C 1 -C 6 ) alkyl groups, halo (C 1 -C 6 ) alkyl groups, (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1- C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different or (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl two Exhibit one or more of the substituted phenyl having a substituent on the ring (C 1 -C 4) alkyl group selected from group.) Shows a.
R 1 is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio Groups, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio groups, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino groups, di (C 1 -C 6 ) alkylamino groups, which may be the same or different, phenyl groups, the same or different Halogen atoms, cyano groups, nitro groups, (C 1 -C 6 ) alkyl groups, halo (C 1 -C 6 ) alkyl groups, (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 1) selected from alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group or (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group which may be the same or different Substituted phenyl group, phenylamino group having the above substituents, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group 1 selected from di (C 1 -C 6 ) alkylamino groups or (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl groups which may be the same or different A substituted phenylamino group having the above substituents on the ring, a phenyloxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6) A substituted phenyloxy group having one or more substituents selected from an alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group or (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, which may be the same or different; group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6) alkyl group, C (C 1 -C 6) alkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo (C 1 -C 6) alkylthio Group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono ( A C 1 -C 6 ) alkylamino group, a substituent having one or more substituents selected from the same or different di (C 1 -C 6 ) alkylamino group or (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group A phenylthio group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo (C 1 -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl Groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 -C 6) alkylamino group, the same or different and may di (C 1 -C 6) shows the substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkyl amino or (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group.
R 2 and R 3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 ) alkyl group,
Q 1 to Q 4 may be the same or different, X represents a carbon atom that may be substituted with X (X will be described later), X may be the same or different, a halogen atom, a nitro group, (C 1- C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, A halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
Q 5 represents a nitrogen atom or a carbon atom,
Y may be the same or different, and is a halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) Arukokishiharo (C 1 -C 6) alkoxy group, a phenyl group, the same or different and , Halogen atom, cyano group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group or a halo (C 1 -C 6) substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a phenoxy group, the same or different and, c Gen atom, a cyano group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group Or a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, a pyridyloxy group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a halo (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups or halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group shows the substituent pyridyloxy group having one or more substituents selected from. m represents an integer of 1 to 5, Z 1 and Z 2 represents an oxygen atom. }
Or a salt thereof.
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