JP4389243B2 - Phthalamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides and methods of use thereof - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はフタルアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
本発明に類似のフタルアミド誘導体が農園芸用殺虫剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１〜５参照）が、本発明の一般式（I）で表される特定の置換基を有するフタルアミド誘導体は開示も示唆もされていない。
【特許文献１】
特開平１１−２４０８５７号公報
【特許文献２】
特開２００１−１３１１４１号公報
【特許文献３】
特開２００１−１５８７６４号公報
【特許文献４】
特開２００１−２４０５８０号公報
【特許文献５】
特開２００１−３３５５６３号公報
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存の殺虫剤に対する抵抗性害虫の発生等の要因から、新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式(I) で表されるフタルアミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、先行文献に記載の化合物に比して、低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土壌処理することにより、根から高い吸収移行作用を示す優れた殺虫効果を有することを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００５】
即ち、本発明は一般式(I)
【化２】
【０００６】
−Ｚ−Ｒ4 （式中、Ｚは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ5）−（式中、Ｒ5 は水素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｒ4 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、ホルミル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノチオカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノチオカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【０００７】
フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）、又は−Ｗ−Ｒ6（式中、Ｗは−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ7 ）−（式中、Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
【０００８】
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、アミノ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルコキシ C1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
【０００９】
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルC1-C4アルキルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4アルキルアミノ基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、複素環アミノ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環アミノ基を示す。）を示す。ｒは１〜３の整数を示す。）を示す。又、Ｒ4 又はＲ6はＡと結合して１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜８員環を形成することもできる。
【００１０】
Ｒ2及びＲ3は同一又は異なっても良く、水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、ホルミル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基を示す。又、Ｒ2はＡ、Ｒ1、Ｇ、Ｒ4又はＲ6と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜８員環を形成することができる。）を示す。
【００１１】
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルカルボニルアミノ基、ハロ C1-C6アルキルカルボニルアミノ基、C1-C6アルキルスルホニルアミノ基、ハロ C1-C6アルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、ハロ C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、C1-C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロ C1-C6アルキルスルホニルオキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
ｍは０〜２の整数を示す。
【００１２】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、シクロC3-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
【００１３】
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＹはＲ3と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
ｎは０〜３の整数を示す。］
で表されるフタルアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明のフタルアミド誘導体の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロC1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を例示することができ、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示し、「 C3-C6アルケニレン」又は「 C3-C6アルキニレン」は同様に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数３〜６個のアルケニレン基又はアルキニレン基を示し、「 C3-C6シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子数３〜６の脂環式アルキル基を示す。
【００１５】
「複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００１６】
本発明の一般式（I）で表されるフタルアミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I) で表されるフタルアミド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００１７】
本発明の一般式（I）で表されるフタルアミド誘導体のうち、好ましい化合物として、Ｒ1がC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基又はC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基を示し、Ｒ2 及びＲ3が水素原子を示し、Ｘがハロゲン原子を示し、ｍが１を示し、Ｙがハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を示し、ｎが０〜２の整数を示すフタルアミド誘導体が挙げられる。
【００１８】
本発明の一般式(I)で表されるフタルアミド誘導体は、例えば英国特許２２７６３７９号公報、ＷＯ９４／２１６０６号公報等に開示の製造方法により製造することができる一般式(II)で表されるアニリン誘導体より、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、特開平１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１４１号公報等に開示の製造方法により製造することもできる。
製造方法
【化３】
【００１９】
一般式（II）で表されるアニリン誘導体と特開平１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１４１号公報等に開示の製造方法により製造することができる一般式（III−１）で表されるフタルイソイミド誘導体を酸又は塩基の存在下若しくは非存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（I−１)で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
又、一般式（II）で表されるアニリン誘導体を特開平１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１４１号公報等に開示の製造方法により、一般式（III−２）で表されるフタルイソイミド誘導体とした後、該フタルイソイミド誘導体を一般式（IV）で表されるアミン類と酸又は塩基の存在下若しくは非存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（I−２)で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
一般式（I−１)又は（I−２)で表されるフタルアミド誘導体を脱ハロゲン化水素剤及び不活性溶媒の存在下に一般式（V−１）又は（V−２）で表されるハライド類と反応させることにより、一般式（I）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
一般式（I）中のＲ1の定義で、Ｒ1が−Ａ−（Ｇ）rを示し、Ｇが−Ｗ−Ｒ6を示す場合、Ｗが−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を示す化合物はＷが−Ｓ−を示す化合物を常法により、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤で酸化反応を行うことにより製造することができる。
【００２０】
１−１．一般式（II) →一般式（I−１）又は一般式（III−２）→一般式（I−２)
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。本反応は、必要に応じて触媒量から過剰量の酸又は塩基の存在下に反応を行うこともできる。
本反応で使用できる酸としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示することができ、その使用量は、一般式（III−１）又は（III−２）で表されるフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式（III−１）又は（III−２）で表されるフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２１】
１−２．一般式（I−１)→一般式(Ｉ)又は（I−２) →一般式(Ｉ)
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
脱ハロゲン化水素剤としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２２】
以下に、一般式（I）で表されるフタルアミド類の代表的な化合物を第１表乃至第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中、「ｎ- 」はノルマルを、「ｓ- 」はセカンダリーを、「ｔ- 」はターシャリーを、「ｃ‐」はシクロを、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙｒ」はピリジル基を、「Ｃ（＊）」は不斉炭素を示す。
一般式(I-３)
【化４】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
一般式(I-４)
【化５】
【表２８】
【表２９】
以下に本発明の代表的な実施例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．Ｎ1−（２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルフェニル）−Ｎ2−（１,１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨードフタルアミド（化合物No. １−３７２）の製造。
Ｎ−（１,１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−６−ヨードフタル酸イソイミド７５０ｍｇ（２.０ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルアニリン５１０ｍｇ（２.０ミリモル）及びトリフルオロ酢酸１０ｍｇを加えて室温下に２時間攪拌した。析出した結晶を濾集し、少量のエーテルで洗浄することにより、目的物１.０ｇを得た。
収率：７９％
物性：融点 １７０〜１７３℃
【００５４】
実施例２．Ｎ1−（２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルフェニル）−Ｎ2−（１,１−ジメチル−２−メチルスルホニルエチル）−３−ヨードフタルアミド（化合物No. １−３７４）の製造。
Ｎ1−（２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルフェニル）−Ｎ2−（１,１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨードフタルアミド０.６３ｇ（１.０ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解して０℃に冷却し、該溶液にメタクロロ過安息香酸０.３８ｇ（２.２ミリモル）を加える。１時間攪拌後、反応混合液をチオ硫酸ナトリウム水溶液及び１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去することにより、目的物０.５５ｇを得た。
収率：８４％
物性：融点 １９６〜１９８℃
【００５５】
本発明の一般式(I) で表されるフタルアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata) 、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.) 、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella) 、クワハマキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rapae crucivora) 、オオタバコガ類(Heliothis sp.) 、コドリンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella) 、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutelia) 、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata) 、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、
【００５６】
イネヨトウ(SesamIa inferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura) 、シロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua) 等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne) 、
【００５７】
ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus) 、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis grandis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus) 、ウリハムシ(Aulacophora femoralis) 、イネドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata) 、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda) 、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata) 、メキシカンビーンビートル(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus)cucurbitae) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)dorsalis) 、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タマネギバエ(Delia antiqua) 、タネバエ(Dalia platura) 、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバエ(Musca domestica) 、アカイエカ(Culex pipiens pipiens) 等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabodera rostchiensis)、
【００５８】
ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.) 、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus uimi) 、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawaI Kishida)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae) 、ミカンサビハダニ(Aculops pelekassi) 、チャノサビダニ(Calacarus carinatus) 、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００５９】
本発明の一般式(I) で表されるフタルアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本願化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表されるフタルアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００６０】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００６１】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００６２】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００６３】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
【００６４】
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
【００６５】
フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、
【００６６】
フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、
【００６７】
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰIＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
【００６８】
例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、
【００６９】
イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
【００７０】
ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【００７１】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００７２】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【００７３】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表〜第３表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表〜第３表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００７４】
製剤例３．
第１表〜第３表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表〜第３表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００７５】
試験例１．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表〜第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬e液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
Ｅ・・・死虫率４９％以下
結果を第４表に示す。
【００７７】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第１表〜第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
【００７８】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表〜第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例２の式に従って死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
結果を第４表に示す。
【００７９】
【発明の効果】
本発明の化合物は低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土壌等に処理することにより、根からの高い吸収移行作用を示す。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a phthalamide derivative as an active ingredient and a method for using the same.
[0002]
[Prior art]
It is known that phthalamide derivatives similar to the present invention are useful as agricultural and horticultural insecticides (see, for example, Patent Documents 1 to 5), but specific substitutions represented by the general formula (I) of the present invention No phthalamide derivatives having a group are disclosed or suggested.
[Patent Document 1]
Japanese Patent Laid-Open No. 11-240857
[Patent Document 2]
JP 2001-131141 A
[Patent Document 3]
JP 2001-158664 A
[Patent Document 4]
JP 2001-240580 A
[Patent Document 5]
JP 2001-335563 A
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
In crop production such as agriculture and horticulture, damage caused by pests is still large, and development of new agricultural and horticultural pesticides is desired due to factors such as the generation of resistant pests against existing pesticides. Moreover, various labor-saving application methods are required due to the aging of farmers, and the creation of agricultural and horticultural insecticides having characteristics suitable for these application methods is also required.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural insecticide, the present inventors have found that the phthalamide derivative represented by the general formula (I) is a novel compound that has not been described in the literature, and the compound described in the prior document. Compared to the above, it has been found that it has an excellent insecticidal effect at a low drug dose, and has an excellent insecticidal effect exhibiting a high absorption transfer action from the root, especially by treating the soil, and has completed the present invention. .
[0005]
That is, the present invention is a general formula (I)
[Chemical formula 2]
[0006]
-ZR Four (In the formula, Z represents —O—, —N (R Five )-(Wherein R Five Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, phenylcarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenylcarbonyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 An alkylsulfonyl group is shown. ) And R Four Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, halo C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkylthio C 1 -C 6 Alkyl group, formyl group, C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylaminocarbonyl group, same or different di-C 1 -C 6 Alkylaminocarbonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylaminothiocarbonyl group, same or different di-C 1 -C 6 Alkylaminothiocarbonyl group, same or different di-C 1 -C 6 Alkoxyphosphoryl group, same or different di-C 1 -C 6 Alkoxythiophosphoryl group, phenyl group, may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups,
[0007]
Phenyl C 1 -C Four Alkyl group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups on the ring 1 -C Four An alkyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups is shown. ) Or -W-R 6 (Wherein, W is -S-, -SO-, -SO 2 -, -C (= O)-, -C (= S)-or -C (= NOR 7 )-(Wherein R 7 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, phenyl C 1 -C Four Alkyl group or same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group,
[0008]
C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups on the ring 1 -C Four Indicates an alkyl group. ) And R 6 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, halo C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkylthio C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, amino group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group, C 1 -C 6 Alkoxy C 1 -C 6 Alkylamino group, C 1 -C 6 Alkylthio C 1 -C 6 Alkylamino group, phenyl group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups, phenyl C 1 -C Four Alkyl group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups on the ring 1 -C Four Alkyl group, phenylamino group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group,
[0009]
C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenylamino group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group on the ring, phenyl C 1 -C Four Alkylamino group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups on the ring 1 -C Four Alkylamino group, heterocyclic group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic amino group, or the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic amino group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group on the ring. ). r shows the integer of 1-3. ). R Four Or R 6 Can combine with A to form a 4- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
[0010]
R 2 And R Three May be the same or different, hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, halo C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkylthio C 1 -C 6 Alkyl group, formyl group, C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, mono C 1 -C 6 An alkylaminocarbonyl group or the same or different di-C 1 -C 6 An alkylaminocarbonyl group is shown. R 2 Is A, R 1 , G, R Four Or R 6 To form a 4- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. ).
[0011]
X may be the same or different and may be a halogen atom, a nitro group, an amino group, or a mono-C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group, C 1 -C 6 Alkylcarbonylamino group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonylamino group, C 1 -C 6 Alkylsulfonylamino group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonylamino group, cyano group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 2 -C 6 Alkenyl group, halo C 2 -C 6 Alkenyl group, C 2 -C 6 Alkynyl group, halo C 2 -C 6 Alkynyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylcarbonyloxy group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonyloxy group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyloxy group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyloxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 An alkylsulfonyl group is shown. Also, two adjacent Xs on the aromatic ring can be combined to form a condensed ring, which may be the same or different, and are a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or haloC 1 -C 6 It may have one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups.
m shows the integer of 0-2.
[0012]
Y may be the same or different, and may be a halogen atom, a nitro group, a cyano group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, cyclo-C Three -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, mono-C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups, phenyl C 1 -C Four Alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups on the ring 1 -C Four Alkyl group, phenoxy group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups,
[0013]
Phenylthio group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenylthio group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups is shown. Moreover, two adjacent Ys on the aromatic ring can be combined to form a condensed ring, which may be the same or different, and are a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or haloC 1 -C 6 It may have one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups. Y is R Three To form a 5- to 7-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
n represents an integer of 0 to 3. ]
The phthalamide derivative represented by the above, an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient, and a method of using the same
[0014]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the definition of the general formula (I) of the phthalamide derivative of the present invention, “halogen atom” means a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom. 1 -C 6 “Alkyl” means, for example, straight or branched chain carbon atoms of 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, normal pentyl, neopentyl, and normal hexyl. An alkyl group of 1 -C 6 “Alkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, Examples include perfluoroethyl group, perfluoroisopropyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2,3-dibromopropyl group, and the like. 1 -C 8 “Alkylene” refers to a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, octamethylene, etc. Three -C 6 Alkenylene "or" C Three -C 6 “Alkynylene” similarly represents a straight-chain or branched-chain alkenylene group or alkynylene group having 3 to 6 carbon atoms, and “C Three -C 6 “Cycloalkyl” refers to an alicyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
[0015]
“Heterocyclic group” refers to a 5- or 6-membered heterocyclic group having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, such as a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, and a pyrimidinyl group. , Furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, Examples of the “condensed ring” include naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indole, indoline, chromane, isochroman, benzodioxan, benzodioxole, benzoate, and the like. Orchids, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, can be exemplified indazole like.
[0016]
The phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula, and may contain two or more optical isomers and dia Stereomers may exist, and the present invention encompasses all isomers and mixtures in which they are included in any proportion. In addition, the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or carbon-nitrogen double bond in the structural formula. However, the present invention encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
[0017]
Among the phthalamide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention, preferred compounds are R 1 Is C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkylthio C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl C 1 -C 6 Alkyl group or C 1 -C 6 Alkylsulfonyl C 1 -C 6 Represents an alkyl group, R 2 And R Three Represents a hydrogen atom, X represents a halogen atom, m represents 1, Y represents a halogen atom or C 1 -C 6 Examples thereof include phthalamide derivatives which represent an alkyl group and n represents an integer of 0 to 2.
[0018]
The phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is an aniline represented by the general formula (II) that can be produced by the production method disclosed in, for example, British Patent No. 2276379, WO94 / 21606, etc. Although it can manufacture from the derivative | guide_body by the manufacturing method illustrated below, for example, it can also manufacture by the manufacturing method disclosed by Unexamined-Japanese-Patent No. 11-240857, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-131141, etc.
Production method
[Chemical 3]
[0019]
The aniline derivative represented by the general formula (II) and the general formula (III-1) that can be produced by the production methods disclosed in JP-A Nos. 11-240857 and 2001-131141 A phthalamide derivative represented by the general formula (I-1) can be produced by reacting a phthalisoimide derivative in an inert solvent in the presence or absence of an acid or a base.
In addition, the aniline derivative represented by the general formula (II) is converted into the phthalisoform represented by the general formula (III-2) by the production method disclosed in JP-A-11-240857 and JP-A-2001-131141. After making an imide derivative, the phthalisoimide derivative is reacted with an amine represented by the general formula (IV) in an inert solvent in the presence or absence of an acid or a base to give a general formula (I -2) can be produced.
The phthalamide derivative represented by the general formula (I-1) or (I-2) is represented by the general formula (V-1) or (V-2) in the presence of a dehydrohalogenating agent and an inert solvent. By reacting with halides, a phthalamide derivative represented by the general formula (I) can be produced.
R in general formula (I) 1 In the definition of R 1 Represents -A- (G) r, G represents -W-R 6 W represents -SO- or -SO 2 A compound having-can be produced by subjecting a compound in which W represents -S- to an oxidation reaction with an oxidizing agent such as m-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide by a conventional method.
[0020]
1-1. General formula (II) → General formula (I-1) or General formula (III-2) → General formula (I-2)
This reaction is described in J. Org. Med. Chem. , 10 982 (1967), the desired product can be produced. This reaction can also be performed in the presence of a catalytic amount to an excess amount of acid or base, if necessary.
Examples of the acid that can be used in this reaction include organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid, and inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and the amount used thereof can be represented by the general formula (III-1) or (III- What is necessary is just to select suitably from the range of a catalyst amount thru | or an excess mole with respect to the phthalisoimide derivative represented by 2). Examples of the base include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, and sodium hydroxide. ) Or (III-2) The phthalisoimide derivative represented by (III-2) may be appropriately selected from a range of a catalytic amount to an excess mole.
The reaction temperature can be from 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but is in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
[0021]
1-2. General formula (I-1) → General formula (I) or (I-2) → General formula (I)
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated compounds such as fluorobenzene, chlorobenzene and dichlorobenzene. Aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethylacetamide, etc. Inert solvents such as amides, acids such as acetic acid, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like, and these inert solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be used.
Examples of the dehydrohalogenating agent include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate and sodium hydroxide. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
The reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
[0022]
Hereinafter, typical compounds of the phthalamides represented by the general formula (I) are exemplified in Tables 1 to 3, but the present invention is not limited thereto.
In the table, “n-” is normal, “s-” is secondary, “t-” is tertiary, “c-” is cyclo, “Ph” is phenyl, “Pyr” is In the pyridyl group, “C (*)” represents an asymmetric carbon.
Formula (I-3)
[Formula 4]
[Table 1]
[Table 2]
[Table 3]
[Table 4]
[Table 5]
[Table 6]
[Table 7]
[Table 8]
[Table 9]
[Table 10]
[Table 11]
[Table 12]
[Table 13]
[Table 14]
[Table 15]
[Table 16]
[Table 17]
[Table 18]
[Table 19]
[Table 20]
[Table 21]
[Table 22]
[Table 23]
[Table 24]
[Table 25]
[Table 26]
[Table 27]
General formula (I-4)
[Chemical formula 5]
[Table 28]
[Table 29]
Although the typical example of this invention is given to the following, this invention is not limited to these.
Example 1. N 1 -(2-Chloro-4-pentafluorosulfanylphenyl) -N 2 -Preparation of (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -3-iodophthalamide (Compound No. 1-372).
750 mg (2.0 mmol) of N- (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -6-iodophthalic acid isoimide was dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 510 mg (2.0 of 2-chloro-4-pentafluorosulfanylaniline) was dissolved. Mmol) and 10 mg of trifluoroacetic acid were added and stirred at room temperature for 2 hours. The precipitated crystals were collected by filtration and washed with a small amount of ether to obtain 1.0 g of the desired product.
Yield: 79%
Physical properties: melting point 170-173 ° C.
[0054]
Example 2 N 1 -(2-Chloro-4-pentafluorosulfanylphenyl) -N 2 Preparation of-(1,1-dimethyl-2-methylsulfonylethyl) -3-iodophthalamide (Compound No. 1-374).
N 1 -(2-Chloro-4-pentafluorosulfanylphenyl) -N 2 -(1,1-Dimethyl-2-methylthioethyl) -3-iodophthalamide (0.63 g, 1.0 mmol) was dissolved in 10 ml of chloroform and cooled to 0 ° C., and 0.5 ml of metachloroperbenzoic acid was added to the solution. 38 g (2.2 mmol) are added. After stirring for 1 hour, the reaction mixture was washed with an aqueous sodium thiosulfate solution and a 10% aqueous potassium carbonate solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.55 g of the desired product.
Yield: 84%
Physical property: Melting point 196-198 ° C
[0055]
The agricultural and horticultural insecticide containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is a variety of agricultural and forestry, horticultural, stored grain pests and hygiene that harms rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Suitable for controlling pests such as pests and nematodes, such as Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp., Grapholita inopinata, Grapholita molesta, and Beans (Leguminivora glycinivorella), mulberry (Olethreutes mori), chanohosoga (Caloptilia thevivora), apple hosoga (Caloptilia zachrysa), kinmonhosoga (Phyllonorycter ringoniella), nashihosoga (Spulerrina astaurota) Codling moth (Laspey resia pomonella), moth (Plutella xylostella), apple peanut (Argyresth) ia conjugella, peach sinker moth (Carposina niponensis), green moth (Chilo suppressalis), white-necked moth (Cnaphalocrocis medinalis), chamadara moth (Ephestia elutelia), mulberry pyloalis (Glyphodes pyloalis), sampi moth Pseudaletia separata),
[0056]
Lepidoptera such as SesamIa inferens, Spodoptera litura, and Spodoptera egigua (Diaphorina citri), Grape whiteflies (Aleurolobus taonabae), Tobacco whiteflies (Bemisia tabaci), Onsetsu whitefly (Trialeurodes vaporariorum), Flounder (Lipaphis erysimi), Momoka aphid (Myzus persicae), Cenotamu (Pulvinaria aurantii), Pseudaonidia duplex, Pseudaonidia duplex (Comstockaspis perniciosa), Hemiptera (Unaspis yanonensis) and other Hemiptera pests uprea), poplar japonica, tobacco beetle (Lasioderma serricorne),
[0057]
Lyctus brunneus, Epilachna vigintioctopunctata, Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Weevil weevil (Listroderes costirostris), Butter weevil (Sitophilus zeamais), L Aulicophora femoralis, Oulema oryzae, Phyllotreta striolata, Tomicus piniperda, Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), rot E pi Coleopterous pests such as cricket fly (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), citrus fly fly (Dacus (Bactrocera) dorsalis), rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (Delia antiqua), fly fly (Dalia ura) ), Ebae (Musca domestica), Culex (Culex pipiens pipiens) Diptera, such as, Minami Negu Saleh nematode (Pratylenchus coffeae), potato cyst nematode (Glabodera rostchiensis),
[0058]
Pesticides such as root-knot nematode (Meloidogyne sp.), Tylenchulus semipenetrans, Aphelenchus avenae, Aphelenchoides ritzemabosi Nite spider mite (Tetranychus cinnabarinus), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawaI Kishida), Nite spider mite (Tetranychus urticae Koch), Chinese spider mite (Acaphylla theae), Mikasabi spider mite (Aculops pelekassi), Tala carus mite It has a strong insecticidal effect against eye pests.
[0059]
The agricultural and horticultural insecticide containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is used for the above-mentioned pests that cause damage to paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. It has a remarkable control effect, so that it is possible to raise seedlings, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, flower buds, etc. before or when the occurrence of pests is confirmed, according to the time when the occurrence of pests is predicted. The desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating the seeds, paddy water, stalks and leaves, or soil and other cultivation carriers. Among them, it is treated with seedling soil such as crops and flower buds, planting hole soil at the time of transplantation, plant origin, irrigation water, cultivated water in hydroponics, etc., and the present compound is absorbed from the root through or without soil. Application using so-called osmotic transferability is a preferred form of use.
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations.
That is, the phthalamide derivatives represented by the general formula (I) are dissolved, separated, suspended, mixed, impregnated by mixing them in an appropriate inert carrier or in an appropriate ratio together with auxiliary agents as necessary. And adsorbed or adhered to a suitable dosage form such as a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, wettable granule, granule, powder, tablet, pack and the like.
[0060]
The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fiber powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymer such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllite, etc.), Silicas (for example, diatomaceous earth, quartz sand, mica, white carbon (some synthetic high-dispersed silicic acid, also called hydrous fine silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)}, activated carbon, sulfur powder, pumice, Firing diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, polyethylene, polypropylene, polychlorinated Plastic carriers such as vinylidene, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, fertilizer salts depreciation etc., can be exemplified compost or the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.
[0061]
The material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more thereof, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (for example, acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (E.g. benzene, true Xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropylpropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate) And amides (for example, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (for example, acetonitrile, etc.), dimethylsulfoxides, and the like.
[0062]
As other adjuvants, typical adjuvants exemplified below can be mentioned, and these adjuvants are used depending on the purpose, and singly, in some cases, two or more kinds of adjuvants are used together. In some cases it is possible to use no adjuvants at all.
Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting of the active ingredient compound, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Examples of surfactants such as resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonate condensate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate Can do.
In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, adhesion and / or binding, the following auxiliary agents can be used, such as casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl Adjuvants such as alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, and lignin sulfonate can also be used.
[0063]
In order to improve the fluidity of solid products, the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used.
As a peptizer for the suspension product, for example, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
As a preservative, 1,2-benzisothiazolin-3-one, parachlorometaxylenol, butyl paraoxybenzoate, and the like can also be added.
Furthermore, functional spreading agents, activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other additives as necessary Agents can also be added.
The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide. When used as an agent, 0.01 to 50% by weight is appropriate. When an emulsion or wettable powder is used, 0.01 to 50% by weight is also appropriate.
The agricultural or horticultural insecticide of the present invention is a crop in which the occurrence of the pest is predicted as it is, or is appropriately diluted with water or the like, or suspended in order to control various pests. What is necessary is just to use and apply to the place where generation | occurrence | production is not preferable.
[0064]
The amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 are according to the purpose.
The agricultural and horticultural insecticides of the present invention further include other pesticides, acaricides, nematicides, and fungicides for controlling pests to be controlled, for the purpose of expanding the appropriate period of control, or for the purpose of reducing the dosage. It can also be used by mixing with biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use.
Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example, etion, trichlorfone, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothion, mecarbam, bamidthione, thiomethone. , Disulfotone, oxydeprophos, nared, methyl parathion, fenitrothion, cyanophos, propofos,
[0065]
Fenthion, prothiophos, profenofos, isofenphos, temefos, phentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorbinphos, phoxime, isoxathion, pyraclophos, methidathion, chloropyrifos, chlorpyrifos-methyl, pyridafenthion, diazinon, pyrimiphosmethyl, hosalone, phosmet, Dioxabenzophos, quinalphos, terbufos, etoprophos, kazusafos, mesulfenphos, DPS (NK-0795), phosphocarb, phenamiphos, isoamidophos, phosthiazeto, isazophos, enaprophos, fenthion, phosthietane, diclofenthion, thionadine, sulprophos, fendafothion Pyrethrin, allethrin, praretrin, les Trindade, permethrin, tefluthrin, bifenthrin, fenpropathrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin, acrinathrin,
[0066]
Fenvalerate, esfenvalerate, flucitrinate, fulvalinate, cycloprotorin, etofenprox, halfenprox, silafluophene, flucitrinate, fulvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanibcarb, cartap, metolcarb, xylicarb , Propoxyl, phenoxycarb, fenobucarb, etiophencarb, phenothiocarb, bifenazate, BPMC, carbaryl, pyrimicarb, carbofuran, carbosulfan, furthiocarb, benfuracarb, aldoxycarb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, noflufluuron, novallon , Flufenoxuron, chlorfluazuron, fenbutene oxide 'S, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, methoprene, hydro-plane, binapacryl, amitraz, dicofol, Kelthane, chlorobenzylidene rate, phenylene Seo bromo rate, tetradifon, bensultap, Benzometo, tebufenozide, methoxyfenozide,
[0067]
Chromafenozide, propargite, acequinosyl, endosulfan, diophenolan, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyrad, fipronil, tebufenpyrad, triazamate, etoxazole, hexithazox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamiprid, thiaclopridum, thiaclopridum, thiaclopridom Methylnon, pyrimidifene, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropyl isocyanurate), pymetrozine, clofentezin, buprofezin, thiocyclam, phenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate , Spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadirachtin, rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride, metam sodium, morantel tartrate, dazomet, trichlamide, pastoria, monacrosporium fimatopagum, etc. Examples of mite agents and nematicides can be exemplified as agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose.
[0068]
For example, sulfur, lime-sulfur mixture, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolcrofos methyl, thiram, polycarbamate, dineb, manzeb, mancozeb, propineb, thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminoctadine acetate, iminoctadine albecyl acid Salt, mepronil, flutolanil, pencyclon, furametopyr, tifluzamide, metalaxyl, oxadixyl, carpropamide, diclofluanid, fursulfamide, chlorothalonil, cresoxime methyl, phenoxanyl (NNF-9425), himexazole, echromezol, fluorimidoone, procymridone , Triflumizole, viteltanol, triflumizole, ipconazole, Conazole, propiconazole, difenoconazole, myclobutanil, Tetraconazole tetrazole, hexaconazole, tebuconazole,
[0069]
Imibenconazole, Prochloraz, Pephrazoate, Cyproconazole, Isoprothiolane, Phenarimol, Pyrimethanyl, Mepanipyrim, Pyriphenox, Fluazinam, Trifolin, Dichromedine, Azoxystrobin, Trifloxystrobin, Orisatrobin, Thiadiazine, Captan, Probenazole, Acibenzofural Illustrating agricultural and horticultural fungicides such as S-methyl (CGA-245704), fusaride, tricyclazole, pyroxylone, quinomethionate, oxolinic acid, dithianone, cyazofamide, thiazinyl, diclocimet, kasugamycin, validamycin, polyoxin, blasticidin, streptomycin Similarly, herbicides include, for example, glyphosate, sulfosate, glufosine , Bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, beniocarb, piributicalbu, ashram, linuron, diimron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, sinosulfuron, pyrazosulfuronethyl, azimusulfuron, imazosulfuron, tenylchlor, alachlor, pretilachlor , Chlomeprop, Etobenzanide, Mefenaset,
[0070]
Pendimethalin, bifenox, acifluophene, lactofen, cyhalohop-butyl, ioxynyl, bromobutide, aroxidim, cetoxidim, napropamide, indanophan, pyrazolate, benzophenap, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulfentrazone, cavenstrol , Bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimetamethrin, triadifram, benfresate, fluthiaset methyl, quizalofop ethyl, bentazone, oxadiclomephone, azaphenidin, benzobicyclon, calcium peroxide be able to.
[0071]
Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect poxvirus (Entomopox virus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia penetrans, etc. As microbial pesticides, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. Messenger Microbial pesticide which is, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
[0072]
In addition, as biological pesticides, for example, Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa seibito mites ), Natural enemy organisms such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, (Z) -8- Dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate Over DOO, (Z) -13-icosene-10-one, can be used in combination with pheromone such as 14-methyl-1-octadecene.
[0073]
Although the typical formulation example and test example of this invention are shown below, this invention is not limited to these.
In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”.
Formulation Example 1
10 parts of the compounds listed in Tables 1 to 3
70 parts of xylene
10 parts of N-methylpyrrolidone
With polyoxyethylene nonylphenyl ether
Mixture with calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts
The above is mixed and dissolved uniformly to obtain an emulsion.
Formulation Example 2
3 parts of the compounds listed in Tables 1 to 3
82 parts of clay powder
Diatomaceous earth powder 15 parts
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
[0074]
Formulation Example 3
5 parts of the compounds listed in Tables 1 to 3
90 parts of mixed powder of bentonite and clay
5 parts calcium lignin sulfonate
The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules.
Formulation Example 4
20 parts of the compounds listed in Tables 1 to 3
Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts
With polyoxyethylene nonylphenyl ether
5 parts mixture with calcium alkylbenzenesulfonate
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
[0075]
Test Example 1 Insecticidal test against Peelella xylostella.
An adult solution of the Chinese cabbage seedlings that releases adult moths and lays eggs, and two days after the release, the Chinese cabbage seedlings with spawning eggs are diluted to 50 ppm with a drug containing the compounds shown in Tables 1 to 3 as active ingredients For about 30 seconds, air-dried and then left in a constant temperature room at 25 ° C. The number of hatching insects was investigated 6 days after the immersion in the drug e solution, the death rate was calculated by the following formula, and the determination was performed according to the following criteria. 1 zone, 10 heads, 3 systems
Judgment criteria. A ... 100% death rate
B ... 99% to 90% death rate
C ... Death rate 89% -80%
D ... Death rate 79% -50%
E ・ ・ ・ Death rate of 49% or less
The results are shown in Table 4.
[0077]
Test Example 2 Insecticidal test against Spodoptera litura.
Cabbage leaf pieces (variety: four seasons) are immersed for about 30 seconds in a chemical solution obtained by diluting drugs containing the compounds shown in Table 1 to Table 3 as active ingredients to 50 ppm. After inoculating the young larvae, they were covered and placed in a constant temperature room at 25 ° C. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the death rate was calculated according to the following formula. 1 zone, 10 heads, 3 systems
[0078]
Test Example 3 An insecticidal test against Adoxophyes sp.
The tea leaves were immersed for about 30 seconds in a chemical solution obtained by diluting a drug containing the compounds shown in Table 1 to Table 3 as an active ingredient to 50 ppm. Then, it was left still in a constant temperature room at 25 ° C. and 70% humidity. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the death rate was calculated according to the formula of Test Example 2, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1. 1 zone, 10 heads, 3 systems
The results are shown in Table 4.
[0079]
【The invention's effect】
The compound of the present invention exhibits an excellent insecticidal effect at a low dose, and exhibits a high absorption transfer action from the root, particularly when treated on soil or the like.
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