JPWO2008044713A1 - Substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivatives or salts thereof, agricultural and horticultural agents, and methods of use thereof - Google Patents

Substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivatives or salts thereof, agricultural and horticultural agents, and methods of use thereof Download PDF

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JPWO2008044713A1 JP2008538745A JP2008538745A JPWO2008044713A1 JP WO2008044713 A1 JPWO2008044713 A1 JP WO2008044713A1 JP 2008538745 A JP2008538745 A JP 2008538745A JP 2008538745 A JP2008538745 A JP 2008538745A JP WO2008044713 A1 JPWO2008044713 A1 JP WO2008044713A1
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敬 古谷
菅野　英夫
英夫 菅野
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明之 諏訪
伯朗 八十川
伯朗 八十川
藤岡　伸祐
伸祐 藤岡
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    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）｛式中、Ｒ１はＨ、アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、フェニルアルキル、フェニルカルボニル、シアノアルキル等；Ｒ２はＨ、ハロゲン、アルキル、ＣＮ、ＯＨ、アルコキシ、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル等；Ｇはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル等；ＺはＯ又はＳ；Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、アルキル等；Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アルキル、フェニル、フェノキシ、複素環基等、ｍは０〜４；ｎは０〜３。｝で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤並びにその使用方法に関する。本発明により、新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤が提供される。The present invention relates to general formula (I) {wherein R1 is H, alkyl, alkylcarbonyl, cycloalkyl, phenylalkyl, phenylcarbonyl, cyanoalkyl, etc .; R2 is H, halogen, alkyl, CN, OH, alkoxy, phenoxy , Phenylthio, phenylsulfonyl, etc .; G is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, etc .; Z is O or S; X is halogen, CN, NO2, alkyl, etc .; Y is halogen, CN, NO2, OH, mercapto , Amino, carboxyl, alkyl, phenyl, phenoxy, heterocyclic group, etc., m is 0-4; n is 0-3. } The substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative | guide_body or its salt represented by these, the agricultural and horticultural chemical | medical agent which uses this compound as an active ingredient, and its usage method. The present invention provides novel agricultural and horticultural agents, in particular insecticides or acaricides.

Description

本発明は置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。   The present invention relates to substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivatives and salts thereof, agricultural and horticultural chemicals containing such compounds as active ingredients, in particular insecticides or acaricides, and methods of use thereof.

従来、本発明類似の置換ピリジンカルボン酸アミド誘導体が農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１、２参照。）。特許文献１に開示されている置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は、アニリン部分の置換基が２位置換体に限られており、本発明記載の３位にアルキル基を導入した化合物は開示されていない。更に、そこに具体的に開示されている置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は殺ダニ活性を示していない。また特許文献２に開示されている置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は、アニリン部分の置換基がアルコキシ基に限定されており、本発明記載の３位にアルキル基を直接導入した化合物は開示されていない。
特開２００３−４８８７８号公報 特開２００４−１８９７３８号公報 Conventionally, it is known that substituted pyridinecarboxylic acid amide derivatives similar to the present invention are useful as agricultural and horticultural insecticides, fungicides or acaricides (for example, see Patent Documents 1 and 2). In the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative disclosed in Patent Document 1, the substituent of the aniline moiety is limited to the 2-position substitution product, and no compound having an alkyl group introduced at the 3-position described in the present invention is disclosed. Furthermore, the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivatives specifically disclosed therein do not show acaricidal activity. Further, the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative disclosed in Patent Document 2 is limited to an alkoxy group as the substituent of the aniline moiety, and does not disclose a compound in which an alkyl group is directly introduced at the 3-position described in the present invention. .
JP 2003-48878 A JP 2004-189738 A

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の創出が求められている。   In crop production such as agriculture and horticulture, damage caused by pests is still large, and development of new agricultural and horticultural drugs, especially insecticides or acaricides, is desired due to factors such as the generation of resistant pests resistant to existing drugs. Yes. Further, various labor-saving application methods are required due to the aging of farmers, and the creation of agricultural and horticultural agents, particularly insecticides or acaricides, having characteristics suitable for these application methods.

本発明者等は新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、前記従来文献に記載された幅広い化合物群のうち、ヘテロ環カルボン酸部分としてピリジン環を選択し、アニリン部分３位に特定の置換基を導入した本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体が、殺ダニ剤として前記従来文献に記載された内容からは全く予想することの出来ない優れた防除効果を示すことを見いだし、本発明を完成させたものである。   As a result of intensive studies to develop novel agricultural and horticultural agents, in particular, insecticides or acaricides, the present inventors have determined that pyridine as a heterocyclic carboxylic acid moiety in the wide range of compounds described in the above-mentioned conventional literature. A substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, in which a ring is selected and a specific substituent is introduced at the 3-position of the aniline moiety, is described in the above-mentioned conventional literature as an acaricide. Was found to exhibit an excellent control effect that could not be expected at all, and thus completed the present invention.

即ち本発明は一般式（Ｉ）   That is, the present invention relates to the general formula (I)

Figure 2008044713
Figure 2008044713

｛式中、Ｒ1は
(1a) 水素原子、
(2a) C1-C6アルキル基、
(3a) ハロC1-C6アルキル基、
(4a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、
(5a) C3-C6シクロアルキル基、
(6a) ハロC3-C6シクロアルキル基、
(7a) C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(8a) ハロC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(9a) C2-C6アルケニル基、
(10a) ハロC2-C6アルケニル基、
(11a) C2-C6アルキニル基、
(12a) ハロC2-C6アルキニル基、
(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(14a) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(15a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(16a) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(17a) ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(18a) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(19a) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(20a) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(21a) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(22a) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(23a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(24a) フェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、
(26a) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、
(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(28a) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(29a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル基、
(30a) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、
(31a) C1-C6アルキルチオカルボニル基、
(32a) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(33a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(34a) C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基、
(35a) C1-C6アルキルスルホニル基、
(36a) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(37a) シアノC1-C6アルキル基、{Where R 1 is
(1a) hydrogen atom,
(2a) C 1 -C 6 alkyl group,
(3a) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(4a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(5a) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(6a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl,
(7a) C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(8a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(9a) C 2 -C 6 alkenyl group,
(10a) halo C 2 -C 6 alkenyl group,
(11a) C 2 -C 6 alkynyl group,
(12a) halo C 2 -C 6 alkynyl group,
(13a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(14a) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(15a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(16a) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(17a) halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(18a) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(19a) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(20a) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(21a) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(22a) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(23a) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(24a) phenyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(25a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(26a) halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(27a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(28a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(29a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(30a) a halo C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(31a) C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl group,
(32a) mono C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group,
(33a) a di-C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group which may be the same or different,
(34a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(35a) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(36a) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(37a) a cyano C 1 -C 6 alkyl group,

(38a) フェニルC1-C6アルキル基、
(39a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(40a) フェノキシカルボニル基、
(41a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(42a) フェニルスルホニル基、
(43a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(44a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルホスホノ基、
(45a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルホスホノチオ基、
(46a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルアミノチオ基、
(47a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルアミノチオ基、
(48a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノチオ基、
(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(50a) C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(51a) フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(52a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置換フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(53a) C２-C6アルケニルオキシカルボニル基、
(54a) フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(55a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(56a) フェニルC１-C6アルキルカルボニル基、又は
(57a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルキルカルボニル基
を示す。(38a) phenyl C 1 -C 6 alkyl group,
(39a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkyl group,
(40a) a phenoxycarbonyl group,
(41a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(42a) phenylsulfonyl group,
(43a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(44a) diC 1 -C 6 alkylphosphono groups which may be the same or different,
(45a) di C 1 -C 6 alkylphosphonothio groups which may be the same or different,
(46a) NC 1 -C 6 alkyl -NC 1 -C 6 alkoxycarbonylamino thio group,
(47a) NC 1 -C 6 alkyl -NC 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkylamino thio group,
(48a) a di C 1 -C 6 alkylaminothio group which may be the same or different,
(49a) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(50a) C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(51a) phenyl C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(52a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 3 having one or more substituents selected from the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the phenyl ring -C 6 cycloalkyl group,
(53a) C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl group,
(54a) phenyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(55a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having 1 or more substituents selected from the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkoxycarbonyl group,
(56a) a phenyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, or
(57a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having 1 or more substituents selected from the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 represents an alkylcarbonyl group.

Ｒ2は
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、
(3b) C1-C6アルキル基、
(4b) ハロC1-C6アルキル基、
(5b) シアノ基、
(6b) ヒドロキシ基、
(7b) C1-C6アルコキシ基、
(8b) ハロC1-C6アルコキシ基、
(9b) C1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(10b) ハロC1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(11b) C1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(12b) ハロC1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(13b) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(14b) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(15b) C1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(16b) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(17b) モノC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(18b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(19b) C1-C6アルキルチオ基、
(20b) ハロC1-C6アルキルチオ基、
(21b) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(22b) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(23b) C1-C6アルキルスルホニル基、
(24b) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(25b) アミノ基、
(26b) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(27b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、R 2 is
(1b) hydrogen atom,
(2b) a halogen atom,
(3b) C 1 -C 6 alkyl group,
(4b) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(5b) a cyano group,
(6b) a hydroxy group,
(7b) C 1 -C 6 alkoxy group,
(8b) halo C 1 -C 6 alkoxy group,
(9b) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group,
(10b) a halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group,
(11b) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy groups,
(12b) a halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy group,
(13b) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(14b) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(15b) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy groups,
(16b) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(17b) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy group,
(18b) diC 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy groups which may be the same or different,
(19b) C 1 -C 6 alkylthio group,
(20b) halo C 1 -C 6 alkylthio group,
(21b) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(22b) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(23b) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(24b) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(25b) an amino group,
(26b) mono C 1 -C 6 alkylamino group,
(27b) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different,

(28b) フェノキシ基、
(29b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(30b) フェニルチオ基、
(31b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、
(32b) フェニルスルフィニル基、
(33b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基、
(34b) フェニルスルホニル基、
(35b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(36b) フェニルC1-C6アルコキシ基、又は
(37b) 同一若しくは異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基
を示す。(28b) phenoxy group,
(29b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(30b) phenylthio group,
(31b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylthio group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(32b) phenylsulfinyl group,
(33b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group Group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfinyl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring,
(34b) phenylsulfonyl group,
(35b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(36b) a phenyl C 1 -C 6 alkoxy group, or
(37b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkoxy group is shown.

Ｇは
(1c) C1-C10アルキル基、
(2c) ハロC1-C10アルキル基、
(3c) C3-C10アルケニル基、
(4c) ハロC3-C10アルケニル基、
(5c) C3-C10アルキニル基、
(6c) ハロC3-C10アルキニル基、
(7c) C3-C10シクロアルキル基、
(8c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) C1-C６アルキル基、及び(c) ハロC1-C6アルキル基
から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C10シクロアルキル基、
(9c) C3-C10シクロアルケニル基、
(10c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) C1-C6アルキル基、及び(c) ハロC1-C6アルキル基
から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C10シクロアルケニル基、
(11c) C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基、又は
(12c) ハロC3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基
を示す。G is
(1c) C 1 -C 10 alkyl group,
(2c) a halo C 1 -C 10 alkyl group,
(3c) C 3 -C 10 alkenyl group,
(4c) halo C 3 -C 10 alkenyl group,
(5c) C 3 -C 10 alkynyl group,
(6c) a halo C 3 -C 10 alkynyl group,
(7c) C 3 -C 10 cycloalkyl group,
(8c) may be the same or different,
a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group having one or more substituents selected from (a) a halogen atom, (b) a C 1 -C 6 alkyl group, and (c) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(9c) C 3 -C 10 cycloalkenyl group,
(10c) may be the same or different,
a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group having one or more substituents selected from (a) a halogen atom, (b) a C 1 -C 6 alkyl group, and (c) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(11c) C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, or
(12c) A halo C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group.

Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ｎは０〜３の整数を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、
(1d) ハロゲン原子、
(2d) シアノ基、
(3d) ニトロ基、
(4d) C1-C6アルキル基、又は
(5d) ハロC1-C6アルキル基
を示す。Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
n represents an integer of 0 to 3.
X may be the same or different,
(1d) a halogen atom,
(2d) a cyano group,
(3d) a nitro group,
(4d) a C 1 -C 6 alkyl group, or
(5d) represents a halo C 1 -C 6 alkyl group.

ｍは０〜４の整数を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、
(1e) ハロゲン原子、
(2e) シアノ基、
(3e) ニトロ基、
(4e) 水酸基、
(5e) メルカプト基、
(6e) アミノ基、
(7e) カルボキシル基、
(8e) C1-C6アルキル基、
(9e) ハロC1-C6アルキル基、
(10e) C2-C6アルケニル基、
(11e) ハロC2-C6アルケニル基、
(12e) C2-C6アルキニル基、
(13e) ハロC2-C6アルキニル基、
(14e) 同一又は異なっても良いトリC1-C6アルキルシリルC2-C6アルキニル基、
(15e) フェニルC2-C6アルキニル基、
(16e) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(17e) ヒドロキシC1-C6アルキル基、
(18e) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(19e) C３-C6シクロアルキル基、
(20e) ハロC３-C6シクロアルキル基、
(21e) C３-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(22e) ハロC３-C6シクロアルキル C1-C6アルキル基、
(23e) C1-C6アルコキシ基、
(24e) ハロC1-C6アルコキシ基、
(25e) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、
(26e) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、
(27e) フェニルC1-C6アルコキシ基、
(28e) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(29e) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(30e) C1-C6アルキルチオ基、
(31e) ハロC1-C6アルキルチオ基、
(32e) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(33e) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(34e) C1-C6アルキルスルホニル基、
(35e) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(36e) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(37e) ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(38e) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(39e) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(40e) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(41e) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(42e) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(43e) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、
(44e) フェニルアミノ基、
(45e) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(46e) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、m shows the integer of 0-4.
Y may be the same or different,
(1e) a halogen atom,
(2e) a cyano group,
(3e) a nitro group,
(4e) a hydroxyl group,
(5e) a mercapto group,
(6e) an amino group,
(7e) carboxyl group,
(8e) C 1 -C 6 alkyl group,
(9e) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(10e) C 2 -C 6 alkenyl group,
(11e) halo C 2 -C 6 alkenyl group,
(12e) C 2 -C 6 alkynyl group,
(13e) halo C 2 -C 6 alkynyl group,
(14e) a tri C 1 -C 6 alkylsilyl C 2 -C 6 alkynyl group which may be the same or different,
(15e) phenyl C 2 -C 6 alkynyl group,
(16e) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(17e) a hydroxy C 1 -C 6 alkyl group,
(18e) C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(19e) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(20e) halo C 3 -C 6 cycloalkyl,
(21e) C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(22e) halo C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(23e) C 1 -C 6 alkoxy group,
(24e) a halo C 1 -C 6 alkoxy group,
(25e) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy group,
(26e) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy group,
(27e) phenyl C 1 -C 6 alkoxy group,
(28e) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(29e) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(30e) C 1 -C 6 alkylthio group,
(31e) halo C 1 -C 6 alkylthio group,
(32e) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(33e) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(34e) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(35e) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(36e) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(37e) halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(38e) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(39e) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(40e) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(41e) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(42e) mono C 1 -C 6 alkylamino group,
(43e) diC 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different,
(44e) phenylamino group,
(45e) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(46e) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,

(47e) フェニル基、
(48e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(49e) フェノキシ基、
(50e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(51e) 複素環基、又は
(52e) 同一若しくは異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基を示す。又は、
(53e) ピリジン環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有することもできる。｝
で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類、該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤並びにその使用方法に関する。(47e) phenyl group,
(48e) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(49e) phenoxy group,
(50e) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(51e) a heterocyclic group, or
(52e) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring Show. Or
(53e) Two adjacent Y's on the pyridine ring can be combined to form a condensed ring, which can be the same or different;
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, One or more substituents selected from (o) di-C 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups may be present on the ring. }
The substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative | guide_body represented by these, its salts, the agricultural and horticultural chemical | medical agent which uses this compound as an active ingredient, and its usage method.

本発明によれば、従来技術に比べて優れた性能を有する農園芸用薬剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供できる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the agricultural and horticultural chemical | medical agent which has the performance outstanding compared with the prior art, especially an insecticide and an acaricide can be provided.

本発明の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、各置換基における「ハロ」、「C1-C6アルキル」、「C1-C6アルコキシ」、「C2-C6アルケニル」、「C2-C6アルキニル」又は「複素環基」等は以下の意味を示す。
「ハロ」又は「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。In the definition of the general formula (I) of the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative of the present invention, “halo”, “C 1 -C 6 alkyl”, “C 1 -C 6 alkoxy”, “C 2 -C” in each substituent “ 6 alkenyl”, “C 2 -C 6 alkynyl”, “heterocyclic group” and the like have the following meanings.
“Halo” or “halogen atom” refers to a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.

「C1-C6アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルブチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、１，２，２−トリメチルプロピル等が挙げられる。“C 1 -C 6 alkyl” refers to linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i- Examples include butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl, 1,2,2-trimethylpropyl and the like. It is done.

「C1-C10アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１０個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げられる。“C 1 -C 10 alkyl” refers to a linear or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i- Butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, 2-methylbutyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n- Examples include heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl and the like.

「C3-C6シクロアルキル」とは、環状の炭素原子数３〜６個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。“C 3 -C 6 cycloalkyl” refers to cyclic alkyl having 3 to 6 carbon atoms, and examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.

「C3-C8シクロアルキル」とは、環状の炭素原子数３〜８個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等が挙げられる。“C 3 -C 8 cycloalkyl” means cyclic alkyl having 3 to 8 carbon atoms, and examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl and the like.

「C3-C10シクロアルキル」とは、環状の炭素原子数３〜１０個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロデシル等が挙げられる。“C 3 -C 10 cycloalkyl” refers to a cyclic alkyl having 3 to 10 carbon atoms, and examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, cyclodecyl and the like.

「C3-C10シクロアルケニル」とは、環状の炭素原子数３〜１０個のアルケニルを示し、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロオクテニル、シクロデセニル等が挙げられる。“C 3 -C 10 cycloalkenyl” refers to cyclic alkenyl having 3 to 10 carbon atoms, and examples thereof include cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclooctenyl, cyclodecenyl and the like.

「C1-C3アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等が挙げられる。“C 1 -C 3 alkoxy” refers to alkoxy whose alkyl moiety is linear or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy and the like. It is done.

「C1-C6アルコキシ」とは、そのアルキル部位が上記「C1-C6アルキル」であるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。“C 1 -C 6 alkoxy” means an alkoxy whose alkyl moiety is the above “C 1 -C 6 alkyl”, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, isobutoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyl Examples include oxy.

「C2-C6アルケニル」とは、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルを示し、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、２−メチル−１−プロペニル、２，４−ペンタジエニル、３−ヘキセニル等が挙げられる。“C 2 -C 6 alkenyl” refers to a straight or branched alkenyl having 2 to 6 carbon atoms having at least one double bond, such as vinyl, 1-propenyl, allyl, 1 -Butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2,4-pentadienyl, 3-hexenyl and the like can be mentioned.

「C3-C10アルケニル」とは、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数３〜１０個のアルケニルを示し、例えば、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、２，４−ペンタジエニル、３−ヘキセニル、３−ヘプテニル、３−オクテニル、３−ノネニル、３−デセニル等が挙げられる。“C 3 -C 10 alkenyl” refers to a straight or branched alkenyl having 3 to 10 carbon atoms having at least one double bond, such as 1-butenyl, 2-butenyl, 3 -Butenyl, 2-pentenyl, 2,4-pentadienyl, 3-hexenyl, 3-heptenyl, 3-octenyl, 3-nonenyl, 3-decenyl and the like can be mentioned.

「C2-C6アルキニル」とは、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルを示し、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル等が挙げられる。“C 2 -C 6 alkynyl” refers to linear or branched alkynyl having at least one triple bond and having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, Examples include 2-butynyl, 3-butynyl, 2-pentynyl, 3-hexynyl and the like.

「C3-C10アルキニル」とは、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数３〜１０個のアルキニルを示し、例えば、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル、３−ヘプチニル、３−オクチニル、３−ノニニル、３−デシニル等が挙げられる。“C 3 -C 10 alkynyl” refers to a straight or branched alkynyl having 3 to 10 carbon atoms having at least one triple bond, such as 1-butynyl, 2-butynyl, 3- Examples include butynyl, 2-pentynyl, 3-hexynyl, 3-heptynyl, 3-octynyl, 3-nonynyl, 3-decynyl and the like.

又、「C2-C6」、「C3-C10」等の数字は炭素原子２個〜６個、３個〜１０個のように炭素原子数の範囲を示す。
更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「ハロC1-C6アルキル」の場合は、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロヘキシル等が挙げられる。The numbers such as “C 2 -C 6 ” and “C 3 -C 10 ” indicate the range of the number of carbon atoms such as 2 to 6, 3 to 10 carbon atoms.
Further, the above definition can be given for a group to which the above substituent is linked. For example, in the case of “halo C 1 -C 6 alkyl”, A chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown, and examples thereof include difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, perfluorohexyl and the like.

「複素環基」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えば、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等が挙げられる。
「縮合環」としては、例えば、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等が挙げられる。“Heterocyclic group” refers to a 5- or 6-membered heterocyclic group having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom, such as a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, and a pyrimidinyl group. Group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group And a pyrazolyl group.
Examples of the “fused ring” include naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indole, indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, Examples include benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, and indazole.

本発明の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体の一般式（Ｉ）のうち、
Ｒ1として好ましくは(1a) 水素原子、(2a) C1-C6アルキル基、(3a) ハロC1-C6アルキル基、(4a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、(9a) C2-C6アルケニル基、(10a)ハロC2-C6アルケニル基、(11a) C2-C6アルキニル基、(12a)ハロC2-C6アルキニル基、(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(14a) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(15a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、(26a) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、(28a) C1-C6アルコキシカルボニル基、(30a) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、(34a) C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基、(37a) シアノC1-C6アルキル基、(38a) フェニルC1-C6アルキル基、(39a) 同一又は異なっても良く、(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、(40a) フェノキシカルボニル基、(41a) 同一又は異なっても良く、(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、又は(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基であり、更に好ましくは(1a) 水素原子、(2a) C1-C6アルキル基、(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、(28a) C1-C6アルコキシカルボニル、(37a) シアノC1-C6アルキル基、(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、(50a) C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、(51a) フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、(52a) 同一又は異なっても良く、(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置換フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、(53a) C２-C6アルケニルオキシカルボニル基、(54a) フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、(55a) 同一又は異なっても良く、(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、(56a) フェニルC１-C6アルキルカルボニル基、又は(57a) 同一又は異なっても良く、(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルキルカルボニル基であり、
さらに好ましくは(1a) 水素原子、(2a) C1-C6アルキル基、(3a) ハロC1-C6アルキル基、(4a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、(9a) C2-C6アルケニル基、(10a)ハロC2-C6アルケニル基、(11a) C2-C6アルキニル基、(12a)ハロC2-C6アルキニル基、(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(14a) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(15a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、(26a) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、(28a) C1-C6アルコキシカルボニル基、(30a) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、 (37a) シアノC1-C6アルキル基、又は(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基であり、更に好ましくは(1a) 水素原子、(2a) C1-C6アルキル基、(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、(28a) C1-C6アルコキシカルボニル、(37a) シアノC1-C6アルキル基、又は(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基である。Of the general formula (I) of the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative of the present invention,
R 1 is preferably (1a) hydrogen atom, (2a) C 1 -C 6 alkyl group, (3a) halo C 1 -C 6 alkyl group, (4a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, (9a) C 2 -C 6 alkenyl group, (10a) halo C 2 -C 6 alkenyl group, (11a) C 2 -C 6 alkynyl group, (12a) halo C 2 -C 6 alkynyl group, (13a ) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, (14a) Halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, (15a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, (25a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, (26a) a halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, (27a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, ( 28a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, (30a) Halo C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, (34a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, (37a) cyano C 1 -C 6 alkyl group, (38a) phenyl C 1 -C 6 alkyl group, which may be the same or different (39a), ( a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group , (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (k ) Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) Halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) mono C 1 -C 6 alkylamino group, o) a substituted phenyl C 1 -C having on the ring one or more substituents selected from di C 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups 6 alkyl group, (40a) a phenoxycarbonyl group, (41a) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) a halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) a C 1 -C 6 alkoxy group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (k) Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o ) A di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring, or ( 49a) C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group, more preferably (1a) hydrogen atom, (2a) C 1 -C 6 alkyl group, (13a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group (25a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, (27a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, (28a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, (37a) cyano C 1 -C 6 alkyl group, (49a) C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group, (50a) C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group, (51a) phenyl C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group, (52a) same or different (A) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1- C 6 alkoxy group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl Group, (k) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) mono C 1 -C 6 alkyl Substitution having one or more substituents on the phenyl ring selected from an amino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Phenyl C 3 -C 6 cycloal Kill carbonyl group, (53a) C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl group, (54a) phenyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, (55a) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano Group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy groups, (h) C 1 -C 6 alkylthio groups, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio groups, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl groups, (k) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl groups Group (l) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) A substituted phenyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring, (56a) phenyl C 1 -C 6 Le Kill carbonyl group, or (57a) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio Group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (k) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group A group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted phenyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group having one or more substituents on the ring;
More preferably (1a) a hydrogen atom, (2a) C 1 -C 6 alkyl group, (3a) a halo C 1 -C 6 alkyl group, (4a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, (9a) C 2 -C 6 alkenyl group, (10a) halo C 2 -C 6 alkenyl group, (11a) C 2 -C 6 alkynyl group, (12a) halo C 2 -C 6 alkynyl group, (13a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, (14a) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, (15a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, (25a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, (26a) a halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, (27a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, (28a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a (30a) halo C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, (37a) a cyano C 1 -C 6 alkyl group, or (49a) C 3 -C 6 cycloalkyl group, more preferably (1a) a hydrogen atom, (2a) C 1 -C 6 alkyl group, (13a) C 1 -C 6 A Kokishi C 1 -C 6 alkyl group, (25a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, (27a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, (28a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, (37a) a cyano C 1 -C 6 alkyl group, or (49a) a C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group.

Ｒ2として好ましくは(1b) 水素原子、(2b) ハロゲン原子、(3b) C1-C6アルキル基、(4b) ハロC1-C6アルキル基、(6b) ヒドロキシ基、(7b) C1-C6アルコキシ基、(8b) ハロC1-C6アルコキシ基、(9b) C1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、又は(10b) ハロC1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基であり、更に好ましくは(1b) 水素原子、(2b) ハロゲン原子、又は(7b) C1-C6アルコキシ基である。R 2 is preferably (1b) a hydrogen atom, (2b) a halogen atom, (3b) a C 1 -C 6 alkyl group, (4b) a halo C 1 -C 6 alkyl group, (6b) a hydroxy group, (7b) C 1 -C 6 alkoxy group, (8b) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (9b) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group, or (10b) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1- A C 3 alkoxy group, more preferably (1b) a hydrogen atom, (2b) a halogen atom, or (7b) a C 1 -C 6 alkoxy group.

Ｇとして好ましくは(1c) C1-C10アルキル基、(2c) ハロC1-C10アルキル基、(7c) C3-C10シクロアルキル基、又は(11c) C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基であり、更に好ましくは(1c) C2-C10アルキル基である。G is preferably (1c) C 1 -C 10 alkyl group, (2c) halo C 1 -C 10 alkyl group, (7c) C 3 -C 10 cycloalkyl group, or (11c) C 3 -C 8 cycloalkyl group A C 1 -C 6 alkyl group, more preferably (1c) a C 2 -C 10 alkyl group.

Ｘとして好ましくは(1d) ハロゲン原子、又は(4d) C1-C6アルキル基であり、更に好ましくはＸが無置換を意味するｎが０の場合である。X is preferably a (1d) halogen atom or (4d) a C 1 -C 6 alkyl group, and more preferably n is 0, meaning that X is unsubstituted.

Ｙとして好ましくは(1e) ハロゲン原子、(8e) C1-C6アルキル基、(9e) ハロC1-C6アルキル基、(23e) C1-C6アルコキシ基、(24e)ハロC1-C6アルコキシ基、(30e) C1-C6アルキルチオ基、又は(31e) ハロC1-C6アルキルチオ基であり、更に好ましくは(1e) ハロゲン原子、(8e) C1-C6アルキル基、(9e)ハロC1-C6アルキル基、(23e) C1-C6アルコキシ基、又は(30e) C1-C6アルキルチオ基である。
ｍとして好ましくは１又は２であり、更に好ましくは１である。
Ｚとして好ましくは酸素原子である。Y is preferably (1e) a halogen atom, (8e) C 1 -C 6 alkyl group, (9e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (23e) C 1 -C 6 alkoxy group, (24e) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (30e) C 1 -C 6 alkylthio group, or (31e) halo C 1 -C 6 alkylthio group, more preferably (1e) halogen atom, (8e) C 1 -C 6 alkyl A group, (9e) a halo C 1 -C 6 alkyl group, (23e) a C 1 -C 6 alkoxy group, or (30e) a C 1 -C 6 alkylthio group.
m is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
Z is preferably an oxygen atom.

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体の塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、有機アミン（メチルアミン、トリエチルアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピリジン等）の塩又は酸付加塩等が挙げられ、酸付加塩としては、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩等のカルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩が挙げられる。   Examples of the salt of the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include salts of alkali metals (lithium, sodium, potassium, etc.), salts of alkaline earth metals (calcium, magnesium, etc.), ammonium Salts, salts of organic amines (methylamine, triethylamine, diethanolamine, piperidine, pyridine, etc.) or acid addition salts can be mentioned. Examples of acid addition salts include acetate, propionate, oxalate, and trifluoroacetic acid. Salts, benzoates and other carboxylates, methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, sulfonates such as p-toluenesulfonate, inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and carbonate Can be mentioned.

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は、その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。   The substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and may contain two or more optical isomers and diastereoisomers. In the present invention, the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio. In addition, the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. The present invention includes all the geometric isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio.

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１Although the typical manufacturing method of the substituted pyridine carboxylic acid anilide derivative represented with general formula (I) of this invention below is shown, this invention is not limited to these.
Manufacturing method 1

Figure 2008044713
Figure 2008044713

（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｒ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基、置換フェニル基又はフェニルC1-C4アルキル基を示し、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ4）−（式中、Ｒ4は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基、置換フェニル基又はフェニルC1-C4アルキル基を示す。）を示し、Ｑはハロゲン原子又はC1-C6アルコキシ基を示す。）(Wherein R 1 , R 2 , G, X, Y, m and n are the same as above, R 3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a phenyl group. Represents a substituted phenyl group or a phenyl C 1 -C 4 alkyl group, W is —O—, —S— or —N (R 4 ) — (wherein R 4 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group) A halo C 1 -C 6 alkyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group or a phenyl C 1 -C 4 alkyl group), and Q represents a halogen atom or a C 1 -C 6 alkoxy group.

一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｚが酸素原子で表され、Ｒ2が水素原子、フッ素原子又はＷＲ3（ＷおよびＲ3は前記と同じ。）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体（I−２）は、一般式（II−１）〜一般式（II−３） で表されるアニリン誘導体と一般式（III）で表されるピリジンカルボン酸ハライド又はピリジンカルボン酸エステルを塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、又は一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体と一般式（IV）で表されるピリジンカルボン酸を縮合剤の存在下に、塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができるが、通常のアミド類の製造方法であれば良い。Of the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivatives represented by the general formula (I), Z is represented by an oxygen atom, R 2 is a hydrogen atom, a fluorine atom or WR 3 (W and R 3 are the same as described above). The substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative (I-2) is composed of an aniline derivative represented by general formula (II-1) to general formula (II-3) and a pyridinecarboxylic acid halide represented by general formula (III). Or by reacting a pyridinecarboxylic acid ester in an inert solvent in the presence or absence of a base, or an aniline derivative represented by the general formula (II-1) to the general formula (II-3) Although it can be produced by reacting the pyridinecarboxylic acid represented by the formula (IV) in the presence of a condensing agent in the presence or absence of a base in an inert solvent, it is possible to produce ordinary amides. Any method is acceptable.

一般式（II−２）で表されるアニリン誘導体は、一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体を還元剤の存在下、不活性溶媒中で還元することにより製造することができる。
一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体は、一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体を塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で一般式（Ｖ）で表されるアルコール誘導体、チオール誘導体又はアミン誘導体と反応させることにより製造することができる。The aniline derivative represented by the general formula (II-2) can be produced by reducing the aniline derivative represented by the general formula (II-1) in an inert solvent in the presence of a reducing agent.
The aniline derivative represented by the general formula (II-3) is represented by the general formula (V) in an inert solvent in the presence or absence of a base. Can be produced by reacting with an alcohol derivative, thiol derivative or amine derivative.

一般式（II−１）→一般式（II−２）
本反応で使用できる還元剤としては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等の金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。General formula (II-1) → General formula (II-2)
Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include lithium aluminum hydride, lithium borohydride, sodium borohydride, diisobutylaluminum hydride, metal hydride such as sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride, and lithium metal. A metal or a metal salt can be exemplified, and the amount used can be appropriately selected from the range of equivalent to excess amount with respect to the aniline derivative represented by the general formula (II-1).
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Inert solvents such as halohydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran (THF) can be exemplified. An inert solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
The reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 50 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.

一般式（II−１）→一般式（II−３）
本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は−７０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。General formula (II-1) → General formula (II-3)
Bases that can be used in this reaction include metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride, metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide, n-butyllithium, s- Examples thereof include alkyl metals such as butyl lithium and t-butyl lithium, and the amount used is appropriately selected from the range of equivalent to excess amount with respect to the aniline derivative represented by the general formula (II-1). Use it.
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, Inert solvents such as linear or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, dioxane and tetrahydrofuran can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. .
The reaction temperature can be carried out in the range of -70 ° C. to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 50 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.

一般式（II−１）、一般式（II−２）又は一般式（II−３）→一般式（I−２）
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができる。
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は一般式（III）又は（IV）で表されるピリジンカルボン酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。General formula (II-1), general formula (II-2) or general formula (II-3) → general formula (I-2)
Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide. Etc. can be illustrated.
Examples of the base used in this reaction include inorganic bases and organic bases. Examples of inorganic bases include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydride and potassium hydride. Alkali metal hydrides, alkali metal salts of alcohols such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide, carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium bicarbonate, and organic bases include, for example, triethylamine, pyridine, DBU, etc. The amount used may be selected from the range of equimolar to excess molar relative to the pyridinecarboxylic acid derivative represented by the general formula (III) or (IV).

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
本反応の原料化合物である一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体は、特開平１１−３０２２３３号公報又は特開２００１−１２２８３６号公報に開示の製造方法等に準じて製造することができる。The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide , Dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and inert solvents such as acetone and methyl ethyl ketone. These inert solvents may be used alone or in admixture of two or more. it can.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess, and the reaction temperature ranges from room temperature to the boiling point of the inert solvent used. Although the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
The aniline derivative represented by the general formula (II-1), which is a raw material compound for this reaction, can be produced according to the production method disclosed in JP-A-11-302233 or 2001-1222836. it can.

又、一般式（III）又は（IV）で表されるピリジンカルボン酸誘導体は公知文献（例えば、Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ Ｂｅｌｇｅ （１９６７），３２，１６５、特開平０３−５２８６２号公報、特開平０３−８１２６３号公報、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ Ｉ，１９８４，１５０１等。）記載の方法に準じて製造することができる。In addition, pyridinecarboxylic acid derivatives represented by the general formula (III) or (IV) are known literatures (for example, Industry Chimigue Belgium (1967), 32 , 165, Japanese Patent Laid-Open No. 03-52862, Japanese Patent Laid-Open No. 03-81263). (Patent Publication, J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1984, 1501, etc.).

製造方法２ Manufacturing method 2

Figure 2008044713
Figure 2008044713

（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｇ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｚが硫黄原子で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体（I−３）は、（I−２）で表されるアニリン誘導体を公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２１（４２），４０６１（１９８０））に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。(In the formula, R 1 , R 2 , G, X, Y, m and n are the same as above.)
Among the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivatives represented by the general formula (I), the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative (I-3) in which Z is a sulfur atom is an aniline derivative represented by (I-2). Can be produced according to a known method (Tetrahedron Lett., 21 (42), 4061 (1980)).

製造方法３ Manufacturing method 3

Figure 2008044713
Figure 2008044713

（式中、Ｒ2 、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｑ、ｍ及びｎは前記に同じ。Ｒ1 ’はＲ1に同じくし、但し水素原子は除く。）
一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｒ1が水素原子以外の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体（I−２）は、一般式（I−２a）で表されるアミド誘導体と一般式（VI）で表されるハライド誘導体又はエステル誘導体を塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。 (Wherein, R 2, G, X, Y, Q, same .R 1 to the m and n 'are the same comb in R 1, provided that a hydrogen atom is excluded.)
Of the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivatives represented by general formula (I), substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivatives (I-2) other than those in which R 1 is a hydrogen atom are amides represented by general formula (I-2a) It can be produced by reacting a derivative with a halide derivative or ester derivative represented by the general formula (VI) in the presence or absence of a base in an inert solvent.

本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（I−２a）で表されるアミド誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は−７０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。Bases that can be used in this reaction include metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride, metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide, n-butyllithium, s- Examples thereof include alkyl metals such as butyllithium and t-butyllithium, and the amount used is appropriately selected from the range of equivalent to excess amount with respect to the amide derivative represented by the general formula (I-2a). Use it.
The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, Inert solvents such as linear or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, dioxane and tetrahydrofuran can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. .
The reaction temperature can be carried out in the range of -70 ° C. to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 50 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

製造方法４ Manufacturing method 4

Figure 2008044713
Figure 2008044713

（式中、Ｇ、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍは前記に同じくし、ｑは１又は２を示す。）
又、一般式（Ｉ−２ｃ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は、製造方法１で製造できる一般式（Ｉ−２ｂ）で表されるスルフィド誘導体を不活性溶媒の存在下、酸化剤と反応させることにより製造できる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類を例示することができる。
酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソン（登録商標））、過酸化水素等を例示することができ、その使用量は一般式(Ｉ−２ｂ)で表されるスルフィド誘導体に対して０．５〜３当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至２４時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。(In the formula, G, R 1 , R 3 , X, n, Y and m are the same as described above, and q represents 1 or 2.)
Further, the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I-2c) is obtained by oxidizing the sulfide derivative represented by the general formula (I-2b) that can be produced by the production method 1 in the presence of an inert solvent. It can manufacture by making it react.
Examples of the inert solvent used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and halogenated aromatic hydrocarbons such as fluorobenzene, chlorobenzene and dichlorobenzene. And acids such as acetic acid and alcohols such as methanol, ethanol and propanol.
Examples of the oxidizing agent include metachloroperbenzoic acid, peracetic acid, potassium metaperiodate, potassium hydrogen persulfate (Oxone (registered trademark)), hydrogen peroxide, and the like. What is necessary is just to select it suitably from the range of 0.5-3 equivalent with respect to the sulfide derivative represented by I-2b).
The reaction temperature may be in the range of −50 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction temperature, reaction scale, etc., but is in the range of several minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。又、第１表中の「物性」欄には融点（℃）又は屈折率［ｎＤ（℃）］を記載し、アモルファスと記載した化合物については、その１Ｈ−ＮＭＲデータを第２表に示した。尚、表中、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」はシクロを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「１−Ｐｈ−ｃ−Ｐｒ」は１−フェニル−シクロプロピル基を、「１−Ｍｅ−ｃ−Ｐｒ」は１−メチル−シクロプロピル基を示す。Although the typical compound of the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative represented with general formula (I) is illustrated in Table 1, this invention is not limited to these. Also, the "physical properties" column in Table 1 describes the melting point (℃) or refractive index [n D (℃)], for compounds described as amorphous, its The 1 H-NMR data in Table 2 Indicated. In the table, “n-” is normal, “i-” is iso, “t-” is tertiary, “c-” is cyclo, “Me” is methyl group, “Et” is “Pr” is a propyl group, “Bu” is a butyl group, “Pen” is a pentyl group, “Hex” is a hexyl group, “Ac” is an acetyl group, “1-Ph-c”. “-Pr” represents a 1-phenyl-cyclopropyl group, and “1-Me-c-Pr” represents a 1-methyl-cyclopropyl group.

Figure 2008044713
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Figure 2008044713
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Figure 2008044713
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本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、又は殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.） 、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora） 、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）等の鱗翅目害虫、   Agricultural and horticultural chemicals containing a substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient, particularly agricultural and horticultural insecticides or acaricides are rice, fruit trees, vegetables It is suitable for various agricultural and forestry, horticulture, stored grain pests, hygienic pests, nematodes, and other pests that harm other crops and flowers. For example, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp. ), Appleskin moth (Grapholita inopinata), Silver moths (Grapholita molesta), Leguminivora glycinivorella, Olethreutes mori, Caloptilia thevivora, Caloptilia zachrysa, S astaurota), Pieris rapae crucivora, Giant tobacco (Heliothis sp.), Kodlinga (Laspey resia pomonella), Plutella xylostella, Argyresthia conjugella, Carposina niponensis, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinal (Ephestia elutella), Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Parnara guttata, Pseudaletia separata, Sesamia inferens, Spoda opt, Spoda opt pest,

フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum） 、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus） 、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、 Leafhopper leafhopper (Macrosteles fascifrons), Leafhopper leafhopper (Nephotettix cincticeps), Leafhopper (Nilaparvata lugens), White-throated leafhopper (Sogatella furcifera), Citrus leaffly (Diaphorina citri), Grape leafworm (Aleurolobus tayona) ), Aphid lipase (Lipaphis erysimi), Alaska aphid (Myzus persicae), horned beetle (Ceroplastes ceriferus), Pulvinaria aurantii, Pseudaonidia duplex, Niomaru asparagus nic Hemiptera pests such as scale insects (Unaspis yanonensis), Japanese beetle (Anomala rufocuprea), Japanese beetle (Popilla japonica), tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Japanese beetle (Lyctus b) runneus), Epilachna vigintiotopunctata, azuki beetle (Callosobruchus chinensis), a weevil (Listroderes costirostris), a weevil (Sitophilus zeamais), a cotton weevil (Anthonomus grandisoris yz) ), Grasshopper (Oulema oryzae), Phyllotreta striolata, pine beetle (Tomicus piniperda), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Mexican beetle (Epilachna varivestis), corn rot worm pest,

ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。 Drosophila (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), citrus fruit fly (Dacus (Bactrocera) dorsalis), rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (Delia antiqua), fly fly (Dalia platura), soybean flies (Asphondy) sp. Pests, Pratylenchus coffeae, potato cyst nematodes (Glabodera rostchiensis), root-knot nematodes (Meloidogyne sp.), Citrus nematodes (Tylenchulus semipenetrans), flounder (Aphelenchus phecho) The pestid insect of the order of the red-spotted nematode (Panonychus citri), apple tick (Panonychus ulmi), black tick mite (Tetranychus cinnabarinus), kanzawai tick (Tetranychus kanzawai Kishida), nite spider mite (Tetranychus urticae Koch) tick (Tetranychus urticae Koch) It has a strong insecticidal effect against acarid pests such as citrus mite (Aculops pelekassi), chanocarid mite (Calacarus carinatus), pear mite (Epitrimerus pyri) and the like.

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤としての使用が好ましいが、森林・木材用害虫、畜産用害虫、衛生用害虫等の種々の害虫類に対して優れた防除効果を示し、幅広い分野で害虫防除剤として使用することができ、これらの害虫類としては、例えば、例えば、ヤマトアブ(Tabanus rufidens Bigot)等のアブ科、イエバエ(Musca domestica uicina MACQUART)等のイエバエ科、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)等のウマバエ科、ウシバエ(Hypoderma bovis L.)等のウシバエ科、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シマハマダラカ(Anopheles sinensis)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、ヤマトヤブカ(Aedes japonicus)等のカ科、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)等のヒトノミ科、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus Neumann)等のマダニ科、モンシロドクガ(Euproctis similes)等のドクガ科、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)等のオサゾウムシ科、キイロスズメバチ(Vespa simillima xanthoptera Cameron)等のスズメバチ科、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)等のチャバネゴキブリ科、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)等のゴキブリ科、ケジラミ(Phthirus pubis)等のケジラミ科、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)等のシロアリ科、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)等のマダニ科、イエダニ(Ornithonyssus bacoti).等のオオサシダニ科等を挙げることができる。   The substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is preferably used as an agricultural or horticultural insecticide or an acaricide, but for forest and wood pests, livestock pests, hygiene It shows excellent control effects against various pests such as insect pests and can be used as a pest control agent in a wide range of fields. Examples of these pests include, for example, Yamato Ab (Tabanus rufidens Bigot) Housefly, Musca domestica uicina MACQUART, etc. (Culex pipiens pallens), Anopheles sinensis, Aedes albopictus, Aedes japonicus and other catfish (Ctenocephalides felis), Human fleas such as Ctenocephalides canis and Pulex irritans; Ticks such as Ixodes ovatus Neumann; Simillima xanthoptera Cameron and other wasps, Blattela germanica and other German cockroaches speratus), termites such as Coptotermes formosanus, ticks such as Ixodes persulcatus, and mite such as Ornithonyssus bacoti.

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
本発明の農園芸用薬剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。Agricultural and horticultural agents, in particular, agricultural and horticultural insecticides or acaricides, containing the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof of the present invention as active ingredients It has a remarkable control effect against the above-mentioned pests that cause damage to vegetables, other crops and flowers, etc., so that the occurrence of pests is confirmed before or at the time when the occurrence is confirmed. The desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be achieved by treating paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, seeds such as flower buds, paddy water, foliage or soil.
Although the plant which can use the agricultural and horticultural chemical | medical agent of this invention is not specifically limited, For example, the plant shown below is mentioned.

穀類（例えば、稲(Oryza sativa)、大麦(Hordeum vulgare)、小麦(Triticum aestivum L.)、ライ麦(Secale cereale)、オート麦(Avena)、トウモロコシ(Zea mays L.)、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻(Linum usitatissimum)、コウゾ(Broussonetia kasinoki SIEB)、ミツマタ(Edgeworthia papyrifera)、菜種(Brassica napus L.)、ビート(Beta vulgaris)、ホップ、サトウキビ(Saccharum officinarum)、テンサイ(Beta vulgaris var. saccharifera)、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー(Lavandula officinalis CHAIX)、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。   Cereals (for example, rice (Oryza sativa), barley (Hordeum vulgare), wheat (Triticum aestivum L.), rye (Secale cereale), oat (Avena), corn (Zea mays L.), high cocoon, etc., legumes ( Soybeans, red beans, broad beans, peas, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, almonds, bananas, strawberries, etc.), vegetables (cabbage, tomatoes, Spinach, broccoli, lettuce, onion, leek, pepper, etc.), root vegetables (carrot, potato, sweet potato, radish, lotus root, turnip, etc.), crops for processing (cotton, hemp (Linum usitatissimum), mulberry (Broussonetia kasinoki SIEB) , Mitsumata (Edgeworthia papyrifera), rapeseed (Brassica napus L.), beet (Beta vulgaris), hops, sugar cane (Saccharum officinarum), sugar beet (Beta vulgaris var. Saccharifera), olive, gum, coffee, tobacco, tea, etc. Moss Pumpkins, cucumbers, watermelons, melons, etc.), pastures (orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Korean turf, bentgrass etc.), crops for fragrances (Lavandula officinalis CHAIX), rose Marie, Thyme, Parsley, Pepper, Ginger, etc.), Flowers (Chrysanthemum, Rose, Orchid, etc.).

また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。   In recent years, genetically modified crops (herbicide-tolerant crops, pest-resistant crops incorporating insecticidal protein-producing genes, disease-resistant crops incorporating resistance-inducing substance-producing genes for diseases, food-enhancing crops, preservative-enhancing crops, yield Improved crops, etc.), insect pheromones (communication agents such as toads, moths, etc.), natural enemy insects, etc. have advanced IPM (Integrated Pest Management) technology. Can be used in combination with technology or systematized.

本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。The agricultural and horticultural chemicals of the present invention are generally used in a form convenient for use according to conventional methods for agricultural chemical preparations.
That is, the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof is dissolved and separated by blending them in a suitable inert carrier or, if necessary, with an auxiliary agent in a suitable ratio. , Suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and formulated into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets, packs, etc. Use it.

本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。   The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fiber powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymer such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllite, etc.), Silicas {for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (some synthetic high-dispersion silicic acid called water-containing fine silicon and water-containing silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)}, activated carbon, sulfur powder, pumice, Firing diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, polyethylene, polypropylene, polychlorinated Plastic carriers such as vinylidene, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, fertilizer salts depreciation etc., can be exemplified compost or the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.

液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。   The material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more thereof, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (for example, acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (E.g. benzene, true Xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropylpropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate) And amides (for example, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (for example, acetonitrile, etc.), dimethylsulfoxides, and the like.

他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。As other adjuvants, typical adjuvants exemplified below can be mentioned, and these adjuvants are used depending on the purpose, and singly, in some cases, two or more kinds of adjuvants are used together. In some cases it is possible to use no adjuvants at all.
Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting of the active ingredient compound, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Examples of surfactants such as resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonate condensate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate Can do.
In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, adhesion and / or binding, the following auxiliary agents can be used, such as casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl Adjuvants such as alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, and lignin sulfonate can also be used.

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。In order to improve the fluidity of solid products, the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used. As a peptizer for the suspension product, for example, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
As a preservative, 1,2-benzisothiazolin-3-one, parachlorometaxylenol, butyl paraoxybenzoate, and the like can also be added.
Furthermore, functional spreading agents, activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other additives as necessary Agents can also be added.

有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide. When it is used as an agent, 0.01 to 50% by weight is appropriate, and when it is used as an emulsion or wettable powder, 0.01 to 50% by weight is also appropriate.
The agricultural or horticultural agent of the present invention is used for controlling various pests as it is, or is appropriately diluted with water or the like, or in a suspended form in an amount effective for controlling pests. May be used by applying it to an unfavorable place.
The amount of the agricultural and horticultural agent used in the present invention varies depending on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. However, the active ingredient compound may be appropriately selected according to the purpose from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 are.

本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、The agricultural and horticultural chemicals of the present invention are further pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of expanding the appropriate period of control or for reducing the dose. It can also be used by mixing with biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use.
Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example, etion, trichlorfone, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothion, mecarbam, bamidthione, thiomethone. , Disulfotone, oxydeprophos, nared, methyl parathion, fenitrothion, cyanophos, propaphos, fenthion, prothiophos, profenofos, isofenphos, temefos, phentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorvinphos, foxime, isoxathion, pyracrophos, methidathion , Chloropyrifos, chloropyrifos methyl, pyridafenthione, diazinon, pyrimifosmethyl, hosalon, phosmet, geo Sabenzohosu, quinalphos, terbufos, ethoprophos, cadusafos, Mesurufenhosu, DPS (NK-0795),

ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、 Phosphocarb, phenamiphos, isoamidophos, isothiafos, isothiafos, enaprofos, fenthion, phosthiethane, diclofenthion, thionadine, sulprophos, fencerfothion, diamidaphos, pyrethrin, allethrin, plaretrin, resmethrin, permethrin, bifluthrin, profenthrin, profenthrin, profenthrin, profenthrin Cypermethrin, cyhalothrin, lambda cyhalothrin, deltamethrin, acrinatrin, fenvalerate, esfenvalerate, cycloprotorin, etofenprox, halfenprox, silafluophene, flucitrinate, fulvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, Alanicarb, Cartap, Metorcarb, Kishi Carb, propoxyl, phenoxycarb, fenobucarb, etiofencarb, phenothiocarb, bifenazate, BPMC, carbaryl, pirimicurve, carbofuran, carbosulfan, furthiocarb, benfuracarb, aldoxycarb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumurone Lufenuron, flufenoxuron, chlorfluazuron, fenbutane oxide, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, methoprene, hydroprene, binapacryl, amitraz, dichor, kelsen, chlorbenzilate, phenisobromolate, Tetradiphone, bensultap, benzomate, tebufenozide, methoxyphenozide, pyridari ,

クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、 Chromafenozide, propargite, acequinosyl, endosulfan, diophenolan, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyrad, fipronil, tebufenpyrad, triazamate, etoxazole, hexithazox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamiprid, thiaclopridum, thiaclopridum, thiaclopridom Methylnon, pyrimidifene, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropylisocyanurate), pymetrozine, clofentezin, buprofezin, thiocyclam, phenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate , Spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadirachtin, rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride, metam sodium, morantel tartrate, dazomet, trichlamide, bastoria, monacrosporium fimatopagum, etc. Examples of mite agents and nematicides

同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、チアジニル、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、 As agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose, for example, sulfur, lime sulfur combination, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolcrofos methyl, thiram, polycarbamate, gnebu, manzeb, mancozeb, propineb, Thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminotadine acetate, iminotazine albecylate, mepronil, flutolanil, pencyclon, furamethopyl, tifluzamide, metalaxyl, oxadoxyl, carpropamide, diclofluanide, fursulfamide, chlorothalonil, clexoxime methyl, phenoxolyl, methoxanil Fluorimide, Procymidone, Vinclozoline, Iprodione, Triazimephone, Viteltanol, Triflumizole, Ipconazo , Fluconazole, propiconazole, diphenoconazole, microbutanyl, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, thiazinyl, imibenconazole, prochloraz, pefrazoate, cyproconazole, isoprothiolane, phenalimol, pyrimethanil, mepanipyrim, pyrifenox, fluazinam Agricultural and horticultural fungicides such as dichromedin, azoxystrobin, thiadiazine, captan, probenazole, acibenzofural S methyl, fusaride, tricyclazole, pyroxylone, quinomethionate, oxolinic acid, dithianon, kasugamycin, validamycin, polyoxin, blasticidin, streptomycin Can be illustrated,

同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロール、ベントキサゾン、オキサジアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。 Similarly, herbicides include, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, beniocarb, pilibutycarb, ashram, linuron, dimron, isouron, bensulfuron methyl, cyclosulfamuron, sinosulfuron, pyrazosulfuron Ethyl, azimusulfuron, imazosulfuron, tenylchlor, alachlor, pretilachlor, clomeprop, etobenzanide, mefenacet, pendimethalin, bifenox, acifluophene, lactofen, cihalohop butyl, ioxynyl, bromobutide, aroxidim, cetoxidim, napropamide pyramide , Benzophenap, pyraflufenethyl, imazapyr, Rufentorazon can cafenstrole, Bentokisazon, oxadiazon, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimethametryn, triaziflam, benfuresate, fluthiacet-methyl, quizalofop-ethyl, bentazone, be exemplified herbicides such as calcium peroxide.

又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。   Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect poxvirus (Entomopox virus, EPV). ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia penetrans, etc. As a microbial pesticide, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. Used That microbial pesticide, by using in such a mixed biopesticide utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.

更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。   Furthermore, examples of biological pesticides include Encarsia formosa; Aphidius colemani; Aphidoletes aphidimyza; ), Natural enemy organisms such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1- Can be used in combination with pheromone such as octadecene

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体について、実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１． Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−２−メチルピリジン−３−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−２５）の製造
２−メチル−３−ピリジンカルボン酸（１３６ｍｇ，１ミリモル）、３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（３２９ｍｇ，１ミリモル）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド（２５５ｍｇ，１ミリモル）、及びトリエチルアミン（３０３ｍｇ，３ミリモル）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、３時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて精製することにより目的物（１００ｍｇ）を結晶として得た。
収率：２２％
物性：融点 １７４−１７５℃Hereinafter, the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
Example 1. N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -2-methylpyridine-3-carboxylic acid amide (Compound No. 1 -25) Preparation 2-Methyl-3-pyridinecarboxylic acid (136 mg, 1 mmol), 3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] Aniline (329 mg, 1 mmol), 2-chloro-1-methylpyridinium iodide (255 mg, 1 mmol), and triethylamine (303 mg, 3 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (10 mL) and heated to reflux for 3 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 2) to obtain the desired product (100 mg) as crystals.
Yield: 22%
Physical property: Melting point 174-175 ° C

実施例２． Ｎ−プロピオニル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−２−メチルピリジン−３−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−４２）の製造
水素化ナトリウム（純度６２％オイルディスパーズ品，１６mｇ，０．４ミリモル）を無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中で撹拌しながら、室温下にＮ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−２−メチルピリジン−３−カルボン酸アミドの無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液を滴下した。３０℃で３０分間撹拌した後、同温度下でプロピオニルクロライド（０．０３４ｇ，０．３６ミリモル）の無水テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）溶液を滴下した。３０℃で１５分間、引き続き５０℃で４５分間攪拌反応した。冷却後、反応液に水（３０ｍＬ）を加えて酢酸エチルで抽出した。水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて精製することによりペースト状の目的物（１１６ｍｇ）を得た。
収率：６２％
物性：屈折率１．４９９０（２３．６℃）Example 2 N-propionyl-N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -2-methylpyridine-3-carboxylic acid amide ( Preparation of Compound No. 1-42) While stirring sodium hydride (purity 62% oil disperse product, 16 mg, 0.4 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (3 mL), N- {3-isobutyl- A solution of 4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -2-methylpyridine-3-carboxylic acid amide in anhydrous tetrahydrofuran (3 mL) was added dropwise. After stirring at 30 ° C. for 30 minutes, a solution of propionyl chloride (0.034 g, 0.36 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (0.5 mL) was added dropwise at the same temperature. The reaction was stirred at 30 ° C. for 15 minutes and then at 50 ° C. for 45 minutes. After cooling, water (30 mL) was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with water and drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 2) to obtain a paste-like target product (116 mg).
Yield: 62%
Physical properties: Refractive index 1.4990 (23.6 ° C.)

実施例３． Ｎ−イソプロポキシメチル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−２−メチルピリジン−３−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−４０）の製造
水素化ナトリウム（純度６２％オイルディスパーズ品，１６ｍｇ，０．４ミリモル）を無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中で撹拌しながら、室温下にＮ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−２−メチルピリジン−３−カルボン酸アミド（０．１５ｇ，０．３３ミリモル）の無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液を滴下した。３０℃で３０分間撹拌した後、同温度下でクロロメチルイソプロピルエーテル（０．０５ｇ，０．５４ミリモル）の無水テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）溶液を、次いでジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）を滴下した。３０℃で３０分間、引続き５０℃で２時間攪拌反応した。冷却後、反応液に水（３０ｍＬ）を加えて酢酸エチル抽出した。水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて精製することによりペースト状の目的物（１５５ｍｇ）を得た。
収率：８９％
物性：屈折率１．４９３１（２３．３℃）Example 3 FIG. N-isopropoxymethyl-N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -2-methylpyridine-3-carboxylic acid Preparation of Amide (Compound No. 1-40) While stirring sodium hydride (purity 62% oil disperse product, 16 mg, 0.4 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (3 mL), N- {3- Isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -2-methylpyridine-3-carboxylic acid amide (0.15 g, 0.33 mmol) Anhydrous tetrahydrofuran (3 mL) was added dropwise. After stirring at 30 ° C. for 30 minutes, a solution of chloromethylisopropyl ether (0.05 g, 0.54 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (0.5 mL) was added dropwise at the same temperature, and then dimethylformamide (0.3 mL). The mixture was stirred at 30 ° C. for 30 minutes and subsequently at 50 ° C. for 2 hours. After cooling, water (30 mL) was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with water and drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 2) to obtain a paste-like target product (155 mg).
Yield: 89%
Physical properties: Refractive index 1.4931 (23.3 ° C.)

以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１
第１表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。Although the typical formulation example and test example of this invention are shown below, this invention is not limited to these.
In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”.
Formulation Example 1
Compounds listed in Table 1 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.

製剤例２
第１表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。Formulation Example 2
Compounds listed in Table 1 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a powder.

製剤例３
第１表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。Formulation Example 3
Compound shown in Table 1 5 parts Bentonite and clay mixed powder 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to form granules.

製剤例４
第１表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。Formulation Example 4
Compounds listed in Table 1 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.

試験例１ ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する殺ダニ試験
直径２ｃｍのインゲン葉リーフディスクを湿潤濾紙上に置いた。そこへ１０頭のナミハダニ雌成虫を接種した後、第１表に記載の化合物を有効成分とする製剤を５００ｐｐｍ及び５０ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍｌを散布した。処理２日後に生存数を調査した。下記式により補正死虫率を算出し、下記の判定基準に従って判定した。２５℃条件下、２連制。Test Example 1 Acaricidal test against urticae (Tetranychus urticae) A 2 cm diameter kidney bean leaf disc was placed on wet filter paper. After inoculating 10 adult females of the spider mite, 50 ml of a drug solution diluted with 500 ppm and 50 ppm of a preparation containing the compound shown in Table 1 as an active ingredient was sprayed. The number of survivors was examined 2 days after the treatment. The corrected mortality was calculated according to the following formula and determined according to the following criteria. 2 continuous conditions at 25 ° C.

Figure 2008044713
Figure 2008044713

判定基準： Ａ・・・補正死虫率１００％
Ｂ・・・補正死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・補正死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・補正死虫率７９％〜５０％Judgment criteria: A ... 100% corrected death rate
B ... Corrected death rate 99% ~ 90%
C ... Corrected death rate 89% -80%
D: Corrected death rate 79% -50%

尚、比較化合物として、特開２００３−４８８７８号公報記載の化合物Ｎｏ．３−３〜５を用いた。   In addition, as a comparative compound, the compound No. described in JP-A-2003-48878. 3-3 to 5 were used.

Figure 2008044713
Figure 2008044713

上記試験の結果、本発明の化合物Ｎｏ．１−８〜１−１１、１−２２、１−２５、１−２８、１−３０〜３３、１−３５、１−３７〜５９、１−６１〜７８、１−８０、１−８２、１−８９及び１−９０の化合物は５００ｐｐｍ及び５０ｐｐｍいずれの濃度においてもＡ活性を示した。一方、対照の３化合物とも５００ｐｐｍの濃度でも殺ダニ活性を示さなかった。
本出願は、日本で出願された特願２００６−２７６８９５を基礎としており、その内容は、本明細書にすべて包含されるものである。As a result of the above test, the compound No. 1 of the present invention 1-8 to 1-11, 1-22, 1-25, 1-28, 1-30 to 33, 1-35, 1-37 to 59, 1-61 to 78, 1-80, 1-82, Compounds 1-89 and 1-90 showed A activity at both 500 ppm and 50 ppm concentrations. On the other hand, none of the three control compounds showed acaricidal activity even at a concentration of 500 ppm.
This application is based on Japanese Patent Application No. 2006-276895 filed in Japan, the contents of which are incorporated in full herein.

Claims (9)

一般式（Ｉ）
Figure 2008044713
｛式中、Ｒ1は
(1a) 水素原子、
(2a) C1-C6アルキル基、
(3a) ハロC1-C6アルキル基、
(4a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、
(5a) C3-C6シクロアルキル基、
(6a) ハロC3-C6シクロアルキル基、
(7a) C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(8a) ハロC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(9a) C2-C6アルケニル基、
(10a) ハロC2-C6アルケニル基、
(11a) C2-C6アルキニル基、
(12a) ハロC2-C6アルキニル基、
(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(14a) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(15a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(16a) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(17a) ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(18a) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(19a) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(20a) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(21a) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(22a) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(23a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(24a) フェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、
(26a) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、
(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(28a) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(29a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル基、
(30a) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、
(31a) C1-C6アルキルチオカルボニル基、
(32a) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(33a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(34a) C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基、
(35a) C1-C6アルキルスルホニル基、
(36a) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(37a) シアノC1-C6アルキル基、
(38a) フェニルC1-C6アルキル基、
(39a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(40a) フェノキシカルボニル基、
(41a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(42a) フェニルスルホニル基、
(43a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(44a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルホスホノ基、
(45a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルホスホノチオ基、
(46a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルアミノチオ基、
(47a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルアミノチオ基、
(48a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノチオ基、
(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(50a) C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(51a) フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(52a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置換フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(53a) C２-C6アルケニルオキシカルボニル基、
(54a) フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(55a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(56a) フェニルC１-C6アルキルカルボニル基、又は
(57a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルキルカルボニル基
を示す。
Ｒ2は
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、
(3b) C1-C6アルキル基、
(4b) ハロC1-C6アルキル基、
(5b) シアノ基、
(6b) ヒドロキシ基、
(7b) C1-C6アルコキシ基、
(8b) ハロC1-C6アルコキシ基、
(9b) C1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(10b) ハロC1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(11b) C1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(12b) ハロC1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(13b) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(14b) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(15b) C1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(16b) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(17b) モノC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(18b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(19b) C1-C6アルキルチオ基、
(20b) ハロC1-C6アルキルチオ基、
(21b) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(22b) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(23b) C1-C6アルキルスルホニル基、
(24b) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(25b) アミノ基、
(26b) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(27b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、
(28b) フェノキシ基、
(29b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(30b) フェニルチオ基、
(31b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、
(32b) フェニルスルフィニル基、
(33b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基、
(34b) フェニルスルホニル基、
(35b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(36b) フェニルC1-C6アルコキシ基、又は
(37b) 同一若しくは異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基
を示す。
Ｇは
(1c) C1-C10アルキル基、
(2c) ハロC1-C10アルキル基、
(3c) C3-C10アルケニル基、
(4c) ハロC3-C10アルケニル基、
(5c) C3-C10アルキニル基、
(6c) ハロC3-C10アルキニル基、
(7c) C3-C10シクロアルキル基、
(8c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) C1-C６アルキル基、及び(c) ハロC1-C6アルキル基
から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C10シクロアルキル基、
(9c) C3-C10シクロアルケニル基、
(10c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) C1-C6アルキル基、及び(c) ハロC1-C6アルキル基
から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C10シクロアルケニル基、
(11c) C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基、又は
(12c) ハロC3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基
を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ｎは０〜３の整数を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、
(1d) ハロゲン原子、
(2d) シアノ基、
(3d) ニトロ基、
(4d) C1-C6アルキル基、又は
(5d) ハロC1-C6アルキル基
を示す。
ｍは０〜４の整数を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、
(1e) ハロゲン原子、
(2e) シアノ基、
(3e) ニトロ基、
(4e) 水酸基、
(5e) メルカプト基、
(6e) アミノ基、
(7e) カルボキシル基、
(8e) C1-C6アルキル基、
(9e) ハロC1-C6アルキル基、
(10e) C2-C6アルケニル基、
(11e) ハロC2-C6アルケニル基、
(12e) C2-C6アルキニル基、
(13e) ハロC2-C6アルキニル基、
(14e) 同一又は異なっても良いトリC1-C6アルキルシリルC2-C6アルキニル基、
(15e) フェニルC2-C6アルキニル基、
(16e) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(17e) ヒドロキシC1-C6アルキル基、
(18e) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(19e) C３-C6シクロアルキル基、
(20e) ハロC３-C6シクロアルキル基、
(21e) C３-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(22e) ハロC３-C6シクロアルキル C1-C6アルキル基、
(23e) C1-C6アルコキシ基、
(24e) ハロC1-C6アルコキシ基、
(25e) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、
(26e) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、
(27e) フェニルC1-C6アルコキシ基、
(28e) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(29e) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(30e) C1-C6アルキルチオ基、
(31e) ハロC1-C6アルキルチオ基、
(32e) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(33e) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(34e) C1-C6アルキルスルホニル基、
(35e) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(36e) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(37e) ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(38e) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(39e) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(40e) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(41e) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(42e) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(43e) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、
(44e) フェニルアミノ基、
(45e) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(46e) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(47e) フェニル基、
(48e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(49e) フェノキシ基、
(50e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(51e) 複素環基、又は
(52e) 同一若しくは異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基
を示す。又は、
(53e) ピリジン環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有することもできる。｝
で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。Formula (I)
Figure 2008044713
{Where R 1 is
(1a) hydrogen atom,
(2a) C 1 -C 6 alkyl group,
(3a) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(4a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(5a) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(6a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl,
(7a) C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(8a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(9a) C 2 -C 6 alkenyl group,
(10a) halo C 2 -C 6 alkenyl group,
(11a) C 2 -C 6 alkynyl group,
(12a) halo C 2 -C 6 alkynyl group,
(13a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(14a) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(15a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(16a) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(17a) halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(18a) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(19a) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(20a) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(21a) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(22a) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(23a) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(24a) phenyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(25a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(26a) halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(27a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(28a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(29a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(30a) a halo C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(31a) C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl group,
(32a) mono C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group,
(33a) a di-C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group which may be the same or different,
(34a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(35a) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(36a) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(37a) a cyano C 1 -C 6 alkyl group,
(38a) phenyl C 1 -C 6 alkyl group,
(39a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkyl group,
(40a) a phenoxycarbonyl group,
(41a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(42a) phenylsulfonyl group,
(43a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(44a) diC 1 -C 6 alkylphosphono groups which may be the same or different,
(45a) di C 1 -C 6 alkylphosphonothio groups which may be the same or different,
(46a) NC 1 -C 6 alkyl -NC 1 -C 6 alkoxycarbonylamino thio group,
(47a) NC 1 -C 6 alkyl -NC 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkylamino thio group,
(48a) a di C 1 -C 6 alkylaminothio group which may be the same or different,
(49a) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(50a) C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(51a) phenyl C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(52a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 3 having one or more substituents selected from the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the phenyl ring -C 6 cycloalkyl group,
(53a) C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl group,
(54a) phenyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(55a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having 1 or more substituents selected from the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkoxycarbonyl group,
(56a) a phenyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, or
(57a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having 1 or more substituents selected from the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 represents an alkylcarbonyl group.
R 2 is
(1b) hydrogen atom,
(2b) a halogen atom,
(3b) C 1 -C 6 alkyl group,
(4b) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(5b) a cyano group,
(6b) a hydroxy group,
(7b) C 1 -C 6 alkoxy group,
(8b) halo C 1 -C 6 alkoxy group,
(9b) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group,
(10b) a halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group,
(11b) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy groups,
(12b) a halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy group,
(13b) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(14b) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(15b) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy groups,
(16b) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(17b) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy group,
(18b) diC 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy groups which may be the same or different,
(19b) C 1 -C 6 alkylthio group,
(20b) halo C 1 -C 6 alkylthio group,
(21b) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(22b) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(23b) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(24b) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(25b) an amino group,
(26b) mono C 1 -C 6 alkylamino group,
(27b) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different,
(28b) phenoxy group,
(29b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(30b) phenylthio group,
(31b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylthio group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(32b) phenylsulfinyl group,
(33b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group Group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfinyl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring,
(34b) phenylsulfonyl group,
(35b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(36b) a phenyl C 1 -C 6 alkoxy group, or
(37b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkoxy group is shown.
G is
(1c) C 1 -C 10 alkyl group,
(2c) a halo C 1 -C 10 alkyl group,
(3c) C 3 -C 10 alkenyl group,
(4c) halo C 3 -C 10 alkenyl group,
(5c) C 3 -C 10 alkynyl group,
(6c) a halo C 3 -C 10 alkynyl group,
(7c) C 3 -C 10 cycloalkyl group,
(8c) may be the same or different,
a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group having one or more substituents selected from (a) a halogen atom, (b) a C 1 -C 6 alkyl group, and (c) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(9c) C 3 -C 10 cycloalkenyl group,
(10c) may be the same or different,
a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group having one or more substituents selected from (a) a halogen atom, (b) a C 1 -C 6 alkyl group, and (c) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(11c) C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, or
(12c) A halo C 3 -C 8 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group.
Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
n represents an integer of 0 to 3.
X may be the same or different,
(1d) a halogen atom,
(2d) a cyano group,
(3d) a nitro group,
(4d) a C 1 -C 6 alkyl group, or
(5d) represents a halo C 1 -C 6 alkyl group.
m shows the integer of 0-4.
Y may be the same or different,
(1e) a halogen atom,
(2e) a cyano group,
(3e) a nitro group,
(4e) a hydroxyl group,
(5e) a mercapto group,
(6e) an amino group,
(7e) carboxyl group,
(8e) C 1 -C 6 alkyl group,
(9e) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(10e) C 2 -C 6 alkenyl group,
(11e) halo C 2 -C 6 alkenyl group,
(12e) C 2 -C 6 alkynyl group,
(13e) halo C 2 -C 6 alkynyl group,
(14e) a tri C 1 -C 6 alkylsilyl C 2 -C 6 alkynyl group which may be the same or different,
(15e) phenyl C 2 -C 6 alkynyl group,
(16e) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(17e) a hydroxy C 1 -C 6 alkyl group,
(18e) C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(19e) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(20e) halo C 3 -C 6 cycloalkyl,
(21e) C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(22e) halo C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(23e) C 1 -C 6 alkoxy group,
(24e) a halo C 1 -C 6 alkoxy group,
(25e) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy group,
(26e) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy group,
(27e) phenyl C 1 -C 6 alkoxy group,
(28e) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(29e) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(30e) C 1 -C 6 alkylthio group,
(31e) halo C 1 -C 6 alkylthio group,
(32e) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(33e) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(34e) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(35e) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(36e) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(37e) halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(38e) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(39e) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(40e) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(41e) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(42e) mono C 1 -C 6 alkylamino group,
(43e) diC 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different,
(44e) phenylamino group,
(45e) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(46e) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(47e) phenyl group,
(48e) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(49e) phenoxy group,
(50e) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(51e) a heterocyclic group, or
(52e) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring Show. Or
(53e) Two adjacent Y's on the pyridine ring can be combined to form a condensed ring, which can be the same or different;
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, One or more substituents selected from (o) di-C 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups may be present on the ring. }
Or a salt thereof. Ｒ1が
(1a) 水素原子、
(2a) C1-C6アルキル基、
(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、
(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(28a) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(37a) シアノC1-C6アルキル基、
(40a) フェノキシカルボニル基、
(41a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(50a) C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(51a) フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(52a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置換フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(53a) C２-C6アルケニルオキシカルボニル基、
(54a) フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(55a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(56a) フェニルC１-C6アルキルカルボニル基、又は
(57a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルキルカルボニル基
である請求項１に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。R 1 is
(1a) hydrogen atom,
(2a) C 1 -C 6 alkyl group,
(13a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(25a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(27a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(28a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(37a) a cyano C 1 -C 6 alkyl group,
(40a) a phenoxycarbonyl group,
(41a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(49a) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(50a) C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(51a) phenyl C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(52a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 3 having one or more substituents selected from the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the phenyl ring -C 6 cycloalkyl group,
(53a) C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl group,
(54a) phenyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(55a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having 1 or more substituents selected from the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkoxycarbonyl group,
(56a) a phenyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, or
(57a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having 1 or more substituents selected from the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring The substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to claim 1, which is a C 6 alkylcarbonyl group. Ｒ2が
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、又は
(7b) C1-C6アルコキシ基
である請求項１又は２に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。R 2 is
(1b) hydrogen atom,
(2b) a halogen atom, or
(7b) substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to claim 1 or 2 is C 1 -C 6 alkoxy group. Ｇが(1c) C1-C10アルキル基である請求項１乃至３のいずれか１項に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。The substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 3, wherein G is a (1c) C 1 -C 10 alkyl group. ｎが０である請求項１乃至４のいずれか１項に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類。   The substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative and a salt thereof according to any one of claims 1 to 4, wherein n is 0. Ｚが酸素原子である請求項１乃至５のいずれか１項に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類。   The substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative and salts thereof according to any one of claims 1 to 5, wherein Z is an oxygen atom. 請求項１乃至６のいずれか１項に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。   An agricultural and horticultural agent comprising the substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 6 as an active ingredient. 農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤である請求項７に記載の農園芸用薬剤。   The agricultural and horticultural agent according to claim 7, which is an agricultural or horticultural insecticide or an acaricide. 有用植物から有害生物を防除するために、請求項７又は８に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法。   A method for using an agricultural and horticultural agent, comprising treating an effective amount of the agricultural and horticultural agent according to claim 7 or 8 with a target plant or soil in order to control pests from useful plants.
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