JP2004189738A - 置換アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 - Google Patents

置換アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 Download PDF

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Takashi Furuya
敬 古谷
Masamitsu Watanabe
政光 渡辺
Akira Seo
明 瀬尾
Masayuki Morimoto
雅之 森本
Nobusuke Fujioka
伸祐 藤岡
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Abstract

【課題】農園芸用として優れた殺虫・殺菌・殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】 一般式(I)
Figure 2004189738

｛Ｒ1はＨ、(ハロ)C1-C6アルキル、等、Ｒ2はＨ、ハロゲン、ハロC1-C6アルキル、Ｒ3はＨ、ハロゲン、C1-C6アルキル、ＣＮ、ＯＨ、等、ｔは0又は1、ｍは0〜6、ｖは0〜1、ＡはC1-C6アルキレン、C1-C6アルキルC1-C6アルキレン、等、ＥはＯ、Ｓ、SO、SO2、N（R1）、ＧはC1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、等、ＸはＨ、ハロゲン、ＣＮ、C1-C8アルキル等、ｎは１〜３、ＺはＯ、Ｓ、ＱはＱ１〜Ｑ５等、
Figure 2004189738

(Ｙ1 はＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、C1-C6アルキル、(置換)フェニル、(置換)複素環等、ｑは1〜4、ｒは1〜3。)｝の置換アニリド誘導体、該誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤及びその使用方法。
【選択図】なし

Description

本発明は置換アニリド誘導体、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤並びにその使用方法に関するものである。
特願２００２−１５７７５７号明細書に本発明の置換アニリド誘導体に類似した化合物が農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤として有用であることが記載されている。特願２００２−１５７７５７号明細書に上位概念として広い範囲の化合物がクレームされているが、実施例としては、アニリン部の置換基はアルキル基、又はフェニル基に限定されており、本発明のようなヘテロ原子を介した置換基を導入した化合物の実施例はなく、化合物一覧表にも記載されていない（特許文献１参照）。
また、アニリン部の置換基に本発明のようなフッ素置換アルキル基等を有しない化合物が農園芸用殺菌剤として知られている（例えば、特許文献２参照）。しかし、本発明のような殺虫、殺ダニ活性等の特徴は示されていない。
特開２００３−４８８７８号公報 （「置換アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法」） 特開平１０−２５１２４０号公報 （「置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤」第８−９頁、実施例等）
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤の創出が求められている。
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫、殺ダニ剤又は殺菌剤として有用であることを見いだし、更に該化合物の原料中間体である一般式（II）で表される置換アニリン誘導体が文献未記載の新規化合物であり、該化合物は医薬、農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造する上で有用な中間体であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
即ち本発明は一般式（Ｉ）
Figure 2004189738
 ｛式中、Ｒ1は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、シクロC3-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、
フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基を示す。
ｔは０又は１の整数を示し、ｍは０〜６の整数を示し、ｖは０又は１の整数を示す。
ＡはC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基、ハロC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基、
C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC2-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルケニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C2アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC2-C6アルキニレン基を示す。
Ｅは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、N（R1）（式中、Ｒ1は前記に同じ。）又はＺ1ｔC（＝O）Ｚ1ｔ〔式中、Ｚ1は酸素原子、硫黄原子又はN（R1）（式中、Ｒ1は前記に同じ。）を示し、ｔは前記に同じ。〕を示す。
Ｇは水素原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、フェニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C8アルキル基、
フェニルC2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルケニル基、フェニルC2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルキニル基、
複素環C1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C1-C8アルキル基、複素環C2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルケニル基、
複素環C2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルキニル基、フェノキシC1-C8アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C8アルキル基、フェニルチオC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C8アルキル基、フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、
フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、
フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有するC3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基又はハロC1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。
又、芳香環上の隣接した２個のXは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはＧ又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ＱはＱ１〜Ｑ２５で表される置換基を示す。
Figure 2004189738
（式中、Ｙ1 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、複素環上の隣接した２個のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｙ2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
Ｙ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
ｐは１〜２の整数を示し、ｑは１〜４の整数を示し、ｒは１〜３の整数を示す。）を示す。
但し、ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ２、ｖ＝０、Ｅ＝Ｏを示す場合、Ｇはフェニル基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を除き、
ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ２、ｖ＝１、Ｅ＝S、SO、又はSO2を示す場合、Y1はフェノキシ基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基を除き、
ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ１３、ｖ＝０、Ｅ＝NHCOを示す場合、Ｇは複素環基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を除く。｝で表される置換アニリド誘導体、該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤及びその使用方法並びにその中間体に関するものである。
本発明の置換アニリド誘導体は農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤として優れた効果を奏する。
本発明の置換アニリド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 C3-C8シクロアルキル」とは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等の環状の炭素原子数３〜８個のアルキル基を示す。
「複素環基」とは、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体及びその中間体である一般式（II）で表される置換アニリン誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体は、その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものでる。
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体及びその中間体である一般式（II）で表される置換アニリン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１．
Figure 2004189738
 （式中、Ａ、Ｅ、Ｇ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、ｍ、ｎ、ｔ、ｖ及びＱは前記に同じくし、Ｒ4は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基、置換フェニル基又はフェニルC1-C4アルキル基を示し、Ｒ5はC1-C6アルキル基を示し、Ｗは酸素原子、硫黄原子又はＮ（Ｒ4 ）（式中、Ｒ4は前記に同じ。）を示し、ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体のうち、ＺがＯで表される置換アニリド誘導体（I−２）は、一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体と一般式（III）で表されるヘテロ環カルボン酸ハライドを塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体と一般式（IV）で表されるヘテロ環カルボン酸エステルを塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、又は一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体と一般式（V）で表されるヘテロ環カルボン酸を縮合剤の存在下に、塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができるが、通常のアミド類の製造方法であれば良い。
一般式（II−２）で表されるアニリン誘導体は、一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体を還元剤の存在下、不活性溶媒中で還元することにより製造することができる。
一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体は、一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体を塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で一般式（VI）で表されるアルコール誘導体、チオール誘導体又はアミン誘導体と反応させることにより製造することができる。
一般式（II−１）→一般式（II−２）．
本反応で使用できる還元剤としては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式（II−１）→一般式（II−３）．
本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は−７０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式（II−１）、一般式（II−２）又は一般式（II−３）→一般式（I−２）．
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができる。
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は一般式（III）、（IV）又は（V）で表されるヘテロ環カルボン酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
本反応の原料化合物である一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体は、特開平１１−３０２２３３号公報又は特開２００１−１２２８３６号公報に開示の製造方法等で製造することができる。
製造方法２．
Figure 2004189738
 （式中、Ａ、Ｅ、Ｇ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、ｍ、ｎ、ｔ、ｖ及びＱは前記に同じ。）
一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体のうち、ＺがＳで表される置換アニリド誘導体（I−３）は、（I−２） で表されるアニリン誘導体を公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２１（４２），４０６１（１９８０））に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。
一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体の代表的な化合物を第１表乃至第８表に、また一般式（II）で表される置換アニリン誘導体の代表的な化合物を第１０表乃至第１２表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中の物性は融点（℃）又は屈折率｛ｎD（℃）｝を示し、「ｎ−」とはノルマルを、「ｓ−」とはセカンダリーを、「ｔ−」とはターシャリーを、「ｉ−」とはイソを示し、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。

Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
第１表から第８表中、物性がアモルファスまたはオイルで示される化合物の
1Ｈ−ＮＭＲデータを第９表に示す。
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
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Figure 2004189738
Figure 2004189738
Figure 2004189738
実施例１． Ｎ−｛３−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.１−３６）の製造
（１−１） ３−（３−ペンチルオキシ）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１０−３０）の製造
３−（３−ペンチルオキシ）アニリン（１．８ｇ，９．４ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル−水の１：１の溶液（２０ｍｌ）に溶解し、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルヨージド（１．７７ｇ，６ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（２０４ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（５２８ｍｇ，６ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（１．０２ｇ，６ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で６時間攪拌した。反応液をヘキサンで希釈し、３Ｎ−塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、目的物１．９ｇを得た。
収率：５５％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.30(dd,1H),6.26(dd,1H),6.19(s,1H),4.13(m,1H),3.87(br,2H),
1.73-1.50(m,4H), 1.00-0.82(m,6H)
（１−２） ３−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１０−２９）の製造
水素化リチウムアルミニウム（１２０ｍｇ，３．１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁させ、３−（３−ペンチルオキシ）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（５５０ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を滴下し、還流温度で３時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸マグネシウムを加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、目的物４８１ｍｇを得た。
収率：９３％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.26(d,1H),6.26(dd,1H),6.21(d,1H),4.85(m,1H),4.15(m,1H),3.78(bs,2H),
1.78-1.60(m,4H),1.00-0.82(m,6H)
（１−３） Ｎ−｛３−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.１−３６）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（１７０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（２ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを３−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（３２９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に氷冷下に加え、２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物２２８ｍｇを得た。
収率：４９％
物性：融点１３６〜１３７℃
実施例２． Ｎ−｛２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.６−９）の製造
（２−１） ２−（１−ブロモエチル）ニトロベンゼンの製造
２−エチルニトロベンゼン(４．５３g，３０．０ｍｍｏｌ)を四塩化炭素（５０ｍｌ）に溶解し、ＡＩＢＮ（アゾイソブチロニトリル）（触媒量）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド(５．８７g，３５．８ｍｍｏｌ)を加え、３時間加熱還流した。反応液をクロロホルムで希釈し、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、目的物６．９ｇを得た。
収率：１００％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.88(d,1H),7.85(d,1H),7.61(d,1H),5.80(dd,1H),2.08(d,3H)
（２−２） ２−（１−イソプロピルチオエチル）ニトロベンゼンの製造
ＤＭＦ(１０ｍｌ)にイソプロピルメルカプタン（７６０ｍｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を加え、６０％水素化ナトリウム（４００ｍｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を加えた後室温で２０分間攪拌した。この溶液に、２−（１−ブロモエチル）ニトロベンゼン（２．３ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を氷冷下加えたのち４時間室温で攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、４回水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ７：１）にて分離精製し、目的物８００ｍｇを得た。
収率：３７％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.88(d,1H),7.72(d,1H),7.58(t,1H),7.34(t,1H),4.63(dd,1H),2.64(m,1H),
1.59(d,3H),1.14(d,3H),1.09(d,3H)
（２−３） ２−（１−イソプロピルチオエチル）アニリンの製造
２−（１−イソプロピルチオエチル）ニトロベンゼン（８００ｍｇ，３．５５ｍｍｏｌ）を酢酸に溶解し、電解鉄（９９２ｍｇ，１７．８ｍｍｏｌ）を加え６０℃で２時間攪拌した。反応液に水を加えセライトろ過した。ろ液に重曹を加え、塩基性にし、酢酸エチルで抽出後水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、目的物690ｍｇを得た。
収率：１００％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.13(d,1H),7.05(t,1H),6.73(t,1H),6.67(d,1H),4.24(br,2H),4.14(m,1H),
2.75(m,1H),1.67(d,3H),1.30-1.10(m,6H)
（２−４） ２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１２−１３）の製造
２−（１−イソプロピルチオエチル）アニリン（６９０ｍｇ，３．５ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル−水の１：１の溶液（２０ｍｌ）に溶解し、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルヨージド（１．０５ｇ，３．５ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（１２０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（３１０ｍｇ，３．５ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（６０３mｇ，３．５ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で６時間攪拌した。反応液をヘキサンで希釈し、３Ｎ−塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、目的物１．１４ｇを得た。
収率：８８％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.32(s,1H),7.27(d,1H),6.73(d,1H),4.67(br,2H),4.14(dd,1H),2.69(m,1H),
1.65(d,3H),1.30-1.15(m,6H)
（２−５） ２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１２−１２）の製造
水素化リチウムアルミニウム（５８ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁させ、２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（５６０ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）を滴下し、還流温度で３時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸マグネシウムを加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、目的物５３１ｍｇを得た。
収率：１００％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
7.13(s,1H),7.10(d,1H),6.67(d,1H),4.39(bs,2H),4.12(dd,1H),3.91(m,1H),
2.69(m,1H),1.64(d,3H),1.30-1.10(m,6H)
（２−６） Ｎ−｛２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.６−９）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（２５４ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（３ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを２−（１−イソプロピルチオエチル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（５６９ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２０２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に氷冷下に加え、２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物３００ｍｇを得た。
収率：３８％
物性：ｎD＝１．５３８５（１８．６℃）
実施例３． Ｎ−｛２−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.３−１８）の製造
（３−1） ２−（３−ペンチルオキシ）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１１−１１）の製造
２−（３−ペンチルオキシ）アニリン（１．１９ｇ，６．７ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル−水の１：１の溶液（２０ｍｌ）に溶解し、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルヨージド（３．８６ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１．１２ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（２．３１ｇ，１３ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で６時間攪拌した。反応液をヘキサンで希釈し、３Ｎ−塩酸で２度洗浄後、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、目的物２．１８ｇを得た。
収率：９５％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
6.95(m,2H),6.74(dd,1H),4.16(m,1H),3.90-3.40(br,2H),1.71(m,4H),0.97(t,6H)
（３−２） ２−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎo.１１−１０）の製造
水素化リチウムアルミニウム（１４３ｍｇ，３．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁させ、２−（３−ペンチルオキシ）−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（１．０９ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を滴下し、還流温度で３時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を少量ずつ加え、その後１０分間攪拌した。硫酸マグネシウムを加え、その後１０分間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、目的物９００ｍｇを得た。
収率：８７％
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)]
6.76(m,2H),6.68(d,1H),4.13(m,1H),3.90(m,3H),1.70(m,4H),0.96(m,6H)
（３−３） Ｎ−｛２−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎo.３−１８）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（１７０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（２ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間攪拌した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを２−（３−ペンチルオキシ）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（３２９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に氷冷下に加え、２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物１３０ｍｇを得た。
収率：２８％
物性：融点１１８．９〜１２０．１℃
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella) 、クワハマキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rapae crucivora)、オオタバコガ類(Heliothis sp.)、コドリンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua) 等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、
オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis grandis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata)、メキシカンビーンビートル(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus)cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)dorsalis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Dalia platura)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.)、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pipiens)等の双翅目害虫、
ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabodera rostchiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi) 、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai Kishida)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビハダニ(Aculops pelekassi)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus) 、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体は農園芸用殺菌剤として
も有用であり、例えば、ボトリチス（Botrytis)属病害、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium)属病害、フザリウム（Fusarium)属病害、セプトリア(Septoria)属病害、サルコスポラ(Cercospora)属病害、ピリキュラリア（Pyricularia)属病害、アルタナリア(Alternaria)属病害等）、担子菌類（例えばヘミレイア(Hemileia)属病害、リゾクトニア(Rhizoctonia)属病害、プッキニア(Puccinia)属病害等）、子のう菌類（例えば、ベンチュリア(Venturia)属病害、ポドスフェラ(Podosphaera)属病害、エリシフェ(Erysiphe)属病害、モニリニア(Monilinia)属病害、ウンシヌラ(Unsinula)属病害等）、その他の菌類（例えば、アスコキータ(Ascochyta)属病害、フォマ(Phoma)属病害、ピシウム(Pythium)属病害、コルティシウム(Corticium)属病害、ピレノフォラ(Pyrenophora)属病害等による病害を挙げることができる。
個々の病害としては、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネごま葉枯病(Cochiobolus miyabeanus)、イネ苗立ち枯れ病(Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp.)、イネ馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病(Erysiphe graminis) 又はキュウリ等のうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)及び他の宿主植物のうどんこ病、オオムギ及びコムギ等の眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides) 、コムギ等の黒穂病(Urocystis tritici) 、オオムギ及びコムギ等の雪腐病(Fusariumu nivale, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Sclerotinia borealis)、エンバクの冠さび病(Puccinia coronata) 及び他の植物のさび病、キュウリ、イチゴ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト、キャベツ等の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ジャガイモ、トマト等の疫病(Phytophthora infestans)及び他の植物の疫病、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)等の種々の植物のべと病、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alternaria mali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、カンキツ黒点病(Diaporthe citri) 、カンキツそうか病(Elsinoe fawcetti)、テンサイ褐斑病(Cercospora beticola)、ラッカセイ褐斑病(Cercospora arachidicola)、ラッカセイ黒渋病(Cercospora personata)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、コムギふ枯病(Septoria nodorum)、オオムギ雲型病(Rhynchosporium secalis)、コムギなまぐさ黒穂病(Tilletia caries) 、シバの葉腐病(Rhizoctonia solani)、シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)等の病害に対して極めて高い防除効果を有するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害虫に対して顕著な防除効果を有するので、病害虫の発生が予測される時期に合わせて、病害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用薬剤の所期の効果が奏せられるものである。
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産製遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産製遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物等）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤等）、天敵昆虫等を用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農園芸用薬剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
本発明の農園芸用薬剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。
本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用薬剤１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種病害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害虫防除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害虫、作物の生育状況、病害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、
フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ピリダリル、フルフェネリム、
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホスメチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、
イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表乃至第８表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表乃至第８表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
第１表乃至第８表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表乃至第８表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例１． コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
［数１］

無処理区孵化虫数−処理区孵化虫数
補正死虫率（％）＝──────────────────×１００
無処理区孵化虫数

判定基準． Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
上記試験の結果、Ｂ以上の殺虫活性を示した化合物は
１−９〜１０、１−１７、１−１９、１−２４〜２５、１−３８、１−４２、１−５４、１−６７、３−１、３−３、３−１１、３−１４、３−１６、５−４、５−１１〜１４、６−９〜１０、６−１９、７−９、８−４および８−７であった。
試験例２． ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液に、カンラン葉片を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、２５℃の恒温室内に静置した。接種８日後に生存、死亡虫数を調査し、試験例１の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
上記試験の結果、Ｂ以上の殺虫活性を示した化合物は１−２４および１−２５であった。
試験例３． チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験
第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−２５、１−２９、１−５８、３−１、３−７、３−１０、３−１３、３−１６、５−１２、５−１６、８−４、８−７および８−１７であった。
試験例４． トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）に対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液に、イネ実生を約３０秒間浸漬し、風乾後ガラス試験管に入れ、トビイロウンカ３令幼虫を接種し、綿栓をした後、２５℃の恒温室内に静置した。接種８日後に生存、死亡虫数を調査し、試験例１の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭２連制。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−７１〜７２、５−７、５−１２および８−９であった。
試験例５． ナミハダニ(Tetranychus urticae) に対する殺ダニ試験
インゲン葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、湿潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍｌをターンテーブル上で均一に散布し、散布後２５℃の恒温室に静置した。薬剤処理２日後に死亡虫数を調査し、試験例１の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定した。１区１０頭２連制。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−９、１−１５、１−１７〜１９、１−２２、１−２８、１−３０、１−３６〜３７、１−４２、１−４４〜４７、１−５０、１−５３、１−５８、１−６０〜６１、１−６７〜６８、１−８０、６−９、７−３〜５、７−９〜１３、７−１５〜１８、８−４〜５、８−８および８−１１〜１６であった。
試験例６． モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する殺虫試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植え、モモアカアブラムシを繁殖させた後、第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液を茎葉部に十分に散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、薬剤散布６日後に各ハクサイに寄生しているモモアカアブラムシ数を調査し、防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
［数２］

防除価（％）＝１００−〔（Ｔ×Ｃａ）／（Ｔａ×Ｃ）〕×１００

Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ ：無処理区の散布後寄生虫数
判定基準
Ａ ：防除価１００％
Ｂ ：防除価９９〜９０％
Ｃ ：防除価８９〜８０％
Ｄ ：防除価７９〜５０％
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−９〜１０、１−１５、１−１７、１−２３〜２４、１−２８〜２９、１−３６、１−３９、１−５３、１−６０〜６１、１−７４〜７６、１−７９、３−１、３−３、３−７、３−１８、５−２、５−５、６−２０、８−９，８−１２および８−１７であった。
試験例７． リンゴ黒星病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培したリンゴ実生苗（品種：王林）に茎葉散布した。散布１日後にリンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種２週間後に各葉の発病程度を調査し、 無処理区と比較して以下の基準で効果を判定した（Ａ：防除価１００〜９０％、Ｂ：防除価８９〜８０％、Ｃ：防除価７９〜５０％、Ｄ：防除価４９〜０％）。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−１０、１−１４、１−２４〜２５、１−２８〜２９、１−３１、１−３５、１−３７、１−３９、１−４５、１−５８、１−７３、３−３、３−１１、４−１、５−２〜４、５−１３、６−５、６−７、６−１９、７−３、７−５，７−１５〜１６、７−１８，８−２，８−６，８−１２，８−１４および８−１６であった。
試験例８． キュウリべと病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培した１．５葉期のキュウリ（品種：四葉）に茎葉散布した。散布１日後にキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)遊走子を噴霧接種した。接種７日後に各葉の発病程度を調査し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−２２、１−３７、１−４６、１−５６、１−６０〜６１、１−６８〜６９、１−７８〜７９、１−９２、３−６、３−８、３−２２、３−２８、４−２、５−１４〜１６、６−１９〜２０、６−２７、８−７および８−１７であった。
試験例９． ハクサイ黒斑病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培した１．５葉期のハクサイ（品種：無双）に茎葉散布した。散布１日後にハクサイ黒斑病菌（Alternaria brassicae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に各葉の発病程度を調査し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−２５、１−６６、１−６９、１−７６、６−５、６−１９、７−４、７−１４、８−１および８−１４であった。
試験例１０． トマト疫病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培した３葉期のトマト（品種：ポンテローザ）に茎葉散布した。散布１日後にトマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に各葉の発病程度を調査し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−１７、１−２５、１−５３、４−２、４−５、５−１４〜１５、６−１９〜２０、７−３、７−１２、７−１８および８−８であった。
試験例１１． オオムギうどんこ病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、ポットで栽培した１．５葉期のオオムギ（品種：関東６号）に茎葉散布した。散布１日後にオオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis) の分生胞子をふりかけ接種した。接種７日後に各葉の発病程度を調査し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−２１〜２２、１−２９，１−４７、１−５８、１−６０、１−６６、１−６８〜６９、１−７６、３−３、３−９、３−１１〜１２、３−１６、３−１８、４−２、７−５および８−５であった。
試験例１２． 稲紋枯れ病に対する防除試験
ポットで栽培した10葉期のイネ(品種：金南風)に、実施例に準じて作成した水和剤を水で所定濃度に希釈し、茎葉散布を行った。風乾後、イネの株元にイネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)の菌核を接種し、25℃多湿条件下に7日間置き十分に発病させた。接種部位からの病斑高を計測し、下記の式に従って防除価を算出し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
［数３］

防除価＝〔（無処理区の病斑高−処理区の病斑高）÷無処理区の病斑高〕×100

上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−１０、１−２０、１−７０、１−７６、１−９２、２−２，３−８、５−１１〜１２、６−３，６−５、６−７および７−１６であった。
試験例１３． 稲いもち病に対する防除試験
ポットで栽培した7葉期のイネ(品種：金南風)に、実施例に準じて作成した水和剤を水で所定濃度に希釈し、茎葉散布を行った。処理当日、風乾後にいもち病菌(Pyricularia oryzae)の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、20℃多湿条件下に7日間置いた後、病斑数を調査し、防除価を算出し、試験例７と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、１−１０〜１１、１−１４、１−２０、１−２９〜３０、１−５９〜６０、１−７０、１−７４〜７５、１−７８〜７９、３−８、５−２、８−６および８−１２であった。

Claims (9)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 2004189738
     ｛式中、Ｒ1は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、シクロC3-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
    Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
    Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基を示す。
    ｔは０又は１の整数を示し、ｍは０〜６の整数を示し、ｖは０又は１の整数を示す。
    ＡはC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基、ハロC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC2-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルケニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C2アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC2-C6アルキニレン基を示す。
    Ｅは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、N（R1）（式中、R1は前記に同じ。）又はＺ1ｔC（＝O）Ｚ1ｔ〔式中、Ｚ1は酸素原子、硫黄原子又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）を示し、ｔは前記に同じ。〕を示す。
    Ｇは水素原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、フェニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C8アルキル基、フェニルC2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルケニル基、フェニルC2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルキニル基、複素環C1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C1-C8アルキル基、複素環C2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルケニル基、複素環C2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルキニル基、フェノキシC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C8アルキル基、フェニルチオC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C8アルキル基、フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルチオ

    C1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有するC3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基又はハロC1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基を示す。
    Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。又、芳香環上の隣接した２個のXは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはG又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
    Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
    ＱはＱ１〜Ｑ２５で表される置換基を示す。
    Figure 2004189738
     （式中、Ｙ1 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
    又、複素環上の隣接した２個のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
    Ｙ2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
    Ｙ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
    ｐは１〜２の整数を示し、ｑは１〜４の整数を示し、ｒは１〜３の整数を示す。）を示す。
    但し、ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ２、Ｖ＝０、Ｅ＝Ｏを示す場合、Ｇはフェニル基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を除き、
    ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ２、Ｖ＝１、Ｅ＝Ｓ、SO、又はSO2を示す場合、Ｙ1はフェノキシ基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基を除き、
    ｔ＝０、ｍ＝０、Ｑ＝Ｑ１３、ｖ＝０、Ｅ＝NHCOを示す場合、Ｇは複素環基及び同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を除く。｝
    で表される置換アニリド誘導体。
  2. 一般式（Ｉ−１）
    Figure 2004189738
     ｛式中、Ｒ1 は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、シクロC3-C6アルキルカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
    Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
    Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基を示す。
    ｍは０〜６の整数を示し、ｖは０又は１の整数を示す。
    ＡはC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基、ハロC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC2-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルケニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C2アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC2-C6アルキニレン基を示す。
    Ｅは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、N（R1）（式中、R1は前記に同じ。）又はＺ1ｔC（＝O）Ｚ1ｔ〔式中、Ｚ1は酸素原子、硫黄原子又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）を示し、ｔは０又は１の整数を示す。〕を示す。
    Ｇは水素原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、フェニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C8アルキル基、フェニルC2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルケニル基、フェニルC2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルキニル基、複素環C1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C1-C8アルキル基、複素環C2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルケニル基、複素環C2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルキニル基、フェノキシC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C8アルキル基、フェニルチオC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C8アルキル基、フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルチオ

    C1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基又はハロC1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基を示す。
    Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。又、芳香環上の隣接した２個のXは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはG又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
    Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
    ＱはＱ１〜Ｑ２５で表される置換基を示す。
    Figure 2004189738
     （式中、Ｙ1 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
    又、複素環上の隣接した２個のＹ1は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
    Ｙ2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
    Ｙ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
    ｐは１〜２の整数を示し、ｑは１〜４の整数を示し、ｒは１〜３の整数を示す。）を示す。｝
    で表される置換アニリド誘導体。
  3. 一般式（I−１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｇ、Ｑ、Ｘ、Ｚ、ｎ、ｍ及びｖは請求項２に同じくし、Ｅが酸素原子、硫黄原子、SO、SO2又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）である請求項２記載の置換アニリド誘導体。
  4. 一般式（I−１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｇ、Ｘ、Ｚ、ｎ、ｍ及びｖは請求項２に同じくし、Ｅが酸素原子、硫黄原子、SO、SO2又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）であり、ＱがＱ９又はＱ１９で表される基である請求項２記載の置換アニリド誘導体。
  5. 請求項１乃至４のいずれか１項記載の置換アニリド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
  6. 農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤である請求項５記載の農園芸用薬剤。
  7. 有用植物から有害生物を防除するために、請求項５又は６に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法。
  8. 一般式(II)
    Figure 2004189738
     （式中、Ｒ1 は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。
    Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子又はハロC1-C6アルキル基を示す。
    Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C3アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C3アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC1-C6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基を示す。
    ｔは０又は１の整数を示し、ｍは０〜６の整数を示し、ｖは０又は１の整数を示す。
    ＡはC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、ハロC2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基、ハロC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルコキシC2-C6アルキニレン基 C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルチオC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC2-C6アルキニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC２-C６アルケニレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルケニレン基、C1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基 、ハロC1-C6アルキルスルホニルC2-C6アルキニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC2-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルケニレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C2アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC2-C6アルキニレン基を示す。
    Ｅは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、N（R1）（式中、R1は前記に同じ。）又はＺ1ｔC（＝Ｏ）Ｚ1ｔ〔式中、Ｚ1は酸素原子、硫黄原子又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）を示し、ｔは前記に同じ。〕を示す。
    Ｇは水素原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、フェニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C8アルキル基、フェニルC2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルケニル基、フェニルC2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルキニル基、複素環C1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C1-C8アルキル基、複素環C2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルケニル基、複素環C2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環C2-C8アルキニル基、フェノキシC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシC1-C8アルキル基、フェニルチオC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C8アルキル基、フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニルC1-C8アルキル基、フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルチオC
    1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシC基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基をベンゼン環上に有する置換フェニルスルホニル基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロアルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基又はハロC1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基を示す。
    Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C2-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C2-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。又、芳香環上の隣接した２個のXは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＸはG又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）で表される置換アニリン誘導体。
  9. 一般式（II）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍ、ｎ、ｖ及びｔは請求項８に同じくし、
    ＡがC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキレン基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキレン基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキレン基を示し、
    Ｅが酸素原子、硫黄原子、SO、SO2又はN（R1）（式中、R1は前記に同じ。）を示し、
    Ｇが水素原子、C2-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルC1-C8アルキル基、フェニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C8アルキル基、フェニルC2-C8アルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルケニル基、フェニルC2-C8アルキニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC2-C8アルキニル基、フェノキシC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシC1-C8アルキル基、フェニルチオC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルコキシC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルチオC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニルC1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニルC1-C8アルキル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノC1-C8アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、C3-C8シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C8シクロアルキル基、ハロC3-C8シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C9アルキル基、ハロC1-C9アルキル基、C1-C9アルコキシ基、ハロC1-C9アルコキシ基、C1-C9アルキルチオ基、ハロC1-C9アルキルチオ基、C1-C9アルキルスルフィニル基、ハロC1-C9アルキルスルフィニル基、C1-C9アルキルスルホニル基、ハロC1-C9アルキルスルホニル基、モノC1-C9アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C9アルキルアミノ基又はC1-C9アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、C3-C8シクロアルコキシ基、ハロC3-C8シクロア

    ルコキシ基、C3-C8シクロアルキルチオ基、ハロC3-C8シクロアルキルチオ基、C3-C8シクロアルキルスルフィニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルフィニル基、C3-C8シクロアルキルスルホニル基、ハロC3-C8シクロアルキルスルホニル基、モノC3-C8シクロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC3-C8シクロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルケニル基、ハロC3-C8シクロアルケニル基、C1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基又はハロC1-C6アルキルC3-C8シクロアルケニル基を示し、
    Ｘが同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C2-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C2-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルキルチオカルボニル基、ハロC1-C8アルキルチオカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキルチオカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基を示し、
    又、ＸはＧ又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる請求項８記載の置換アニリン誘導体。

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