KR20050018812A - Phthalamind derivativrs, agricultural or horticultural insecticide, and method of use thereof - Google Patents

Phthalamind derivativrs, agricultural or horticultural insecticide, and method of use thereof

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KR20050018812A
KR20050018812A KR10-2004-7017365A KR20047017365A KR20050018812A KR 20050018812 A KR20050018812 A KR 20050018812A KR 20047017365 A KR20047017365 A KR 20047017365A KR 20050018812 A KR20050018812 A KR 20050018812A
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halo
alkyl
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alkylsulfinyl
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마츠자키요시히로
모리모토마사유키
후지오카신스케
토니시마사노리
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바이엘 크롭사이언스 아게
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    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Abstract

일반식 (I)의 프탈아미드 유도체가 개시된다:Phthalamide derivatives of general formula (I) are disclosed:

상기 식에서,Where

R1은 수소; C1-6 알킬, C1-6 알킬티오에 의해 치환된 C1-6 알킬 등을 나타내고;R 1 is hydrogen; C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted with C 1-6 alkylthio, and the like;

R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬 등을 나타내며;R 2 and R 3 may be the same or different and each represent hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 haloalkyl and the like;

X는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐, 니트로 등을 나타내고;X may be the same or different and each represents halogen, nitro and the like;

Y는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐, 니트로, C1-6 알킬 등을 나타내며;Y may be the same or different and each represents halogen, nitro, C 1-6 alkyl and the like;

m은 0 내지 2를 나타내고;m represents 0 to 2;

n은 0 내지 3을 나타낸다.n represents 0-3.

상기 프탈아미드 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제는 소량의 활성 성분 양으로 사용하는 경우에 조차도 우수한 살충 효과를 나타낸다.Agrohorticultural insecticides containing the above phthalamide derivatives as active ingredients show excellent insecticidal effects even when used in small amounts of active ingredients.

Description

프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 용도{PHTHALAMIND DERIVATIVRS, AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL INSECTICIDE, AND METHOD OF USE THEREOF}Phthalamide derivatives, agrohorticultural insecticides and uses thereof {PHTHALAMIND DERIVATIVRS, AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL INSECTICIDE, AND METHOD OF USE THEREOF}

본 발명은 프탈아미드 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제 및 이들의 사용방법에 관한 것이다.The present invention relates to agrohorticultural insecticide containing a phthalamide derivative as an active ingredient and a method of using the same.

본 발명과 유사한 프탈아미드 유도체는 농원예용 살충제로 유용한 것으로 공지되었다(참조예: 일본 특허 출원 공개(KOKAI) 제 11-240857호, 2001-131141호, 2001-158764호, 2001-240580호 및 2001-335563). 그러나, 일반식 (I)로 표시되는 특정 치환체를 가지는 프탈아미드 유도체는 알려지지 않았거나, 제안되지 않았다.Phthalamide derivatives similar to the present invention are known to be useful as agrohorticultural insecticides (see, for example, Japanese Patent Application Publication Nos. 11-240857, 2001-131141, 2001-158764, 2001-240580 and 2001-). 335563). However, no phthalamide derivative having a specific substituent represented by general formula (I) is known or not proposed.

농예 및 원예 등의 작물 생산에서는 해충 등에 의한 피해가 여전히 크다. 기존의 살충제에 내성적인 곤충의 출현 등과 같은 이유로 신규 농원예용 살충제의 개발이 요망되고 있는 실정이다. 또한, 농부들이 고령화됨에 따라, 노동력을 절약하기 위한 각종 응용 방법이 요망되고 있으며, 이러한 응용 방법에 적합한 성격을 가지는 농원예용 살충제의 창출이 요망되고 있다.In crop production such as horticulture and horticulture, the damage from pests is still great. There is a demand for the development of new agricultural horticultural insecticides due to the appearance of insects resistant to existing insecticides. In addition, as farmers age, various application methods for saving labor are desired, and creation of agricultural horticultural insecticides having characteristics suitable for such application methods is desired.

본 발명자들은 신규 농원예용 살충제를 개발하고자 예의 연구한 결과, 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체가 문헌에 개시되지 않은 신규 화합물이고, 소량 적용시 선행 문헌에 개시된 화합물보다 우수한 살충 작용을 나타내며, 특히 토양 처리시 뿌리로부터 위로 흡수 이행 작용을 나타내고, 그에 따라 뛰어난 살충 효과를 나타내는 것을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.The present inventors earnestly researched to develop a novel agrohorticultural insecticide, and as a result, the phthalamide derivative of the general formula (I) is a novel compound not disclosed in the literature, and exhibits a superior insecticidal action than the compound disclosed in the prior literature in a small amount of application. The present invention has been found to show an uptake transition effect from the roots upon soil treatment, thus exhibiting an excellent pesticidal effect.

즉, 본 발명은 하기 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체, 이 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제 및 이들의 사용방법에 관한 것이다:That is, the present invention relates to phthalamide derivatives of the following general formula (I), agrohorticultural insecticides containing the derivatives as active ingredients, and methods of using them:

상기 식에서,Where

R1은 수소; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; 또는 -A-(G)r을 나타내고,R 1 is hydrogen; C 3-6 cycloalkyl; Halo C 3-6 cycloalkyl; Phenyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Heterocyclyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted heterocyclyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Or -A- (G) r,

여기에서,From here,

A는 C1-8 알킬렌, C3-6 알케닐렌 또는 C3-6 알키닐렌을 나타내며;A represents C 1-8 alkylene, C 3-6 alkenylene or C 3-6 alkynylene;

G는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 할로 C1-6 알킬; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시포스포릴; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시티오포스포릴; 디페닐포스피노; 디페닐포스포노; 동일하거나 상이한 C1-6 디알킬설포늄; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C 1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; -Z-R4(여기에서, Z는 -O-; -N(R5)- (R5는 수소; C1-6 알킬카보닐; 할로 C1-6 알킬카보닐; C1-6 알콕시카보닐; 페닐카보닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐카보닐; C1-6 알킬설포닐; 또는 할로 C1-6 알킬설포닐을 나타낸다)을 나타내고; R4는 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; 할로 C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; C1-6 알콕시 C1-6 알킬; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬; 포르밀; C1-6 알킬카보닐; 할로 C1-6 알킬카보닐; C1-6 알콕시카보닐; 모노 C1-6 알킬아미노카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노카보닐; 모노 C1-6 알킬아미노티오카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노티오카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시포스포릴; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시티오포스포릴; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 헤테로사이클릴; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴을 나타낸다); 또는 -W-R6(여기에서, W는 -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -C(=NOR7)- (R7은 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 페닐 C1-4 알킬; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬을 나타내고; R6은 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; 할로 C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; C1-6 알콕시 C1-6 알킬; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬; C1-6 알콕시; 할로 C1-6 알콕시; C1-6 알킬티오; 할로 C1-6 알킬티오; 아미노; 모노 C1-6 알킬아미노; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노; C1-6 알콕시 C1-6 알킬아미노; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬아미노; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C 1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 페닐아미노; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐아미노; 페닐 C1-4 알킬아미노; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬아미노; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; 헤테로사이클릭 아미노; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 헤테로사이클릭 아미노를 나타낸다)을 나타내며;G may be the same or different and each is hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Halo C 1-6 alkyl; C 3-6 cycloalkyl; Halo C 3-6 cycloalkyl; Same or different di C 1-6 alkoxyphosphoryl; Same or different di C 1-6 alkoxythiophosphoryl; Diphenylphosphino; Diphenylphosphono; Same or different C 1-6 dialkylsulfonium; Phenyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Heterocyclyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted heterocyclyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; -ZR 4 (wherein Z is -O-; -N (R 5 )-(R 5 is hydrogen; C 1-6 alkylcarbonyl; halo C 1-6 alkylcarbonyl; C 1-6 alkoxycarbonyl Phenylcarbonyl; may be the same or different and is halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1- Substituted phenyl having one or more substituents selected from the group consisting of 6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1-6 alkylsulfonyl Carbonyl; C 1-6 alkylsulfonyl; or halo C 1-6 alkylsulfonyl); R 4 is hydrogen; C 1-6 alkyl; halo C 1-6 alkyl; C 3-6 alkenyl Halo C 3-6 alkenyl; C 3-6 alkynyl; halo C 3-6 alkynyl; C 3-6 cycloalkyl; halo C 3-6 cycloalkyl; C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl; C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl; formyl; C 1-6 alkylcarbonyl, halo, C 1-6 alkyl-carbonyl; C 1-6 alkoxycarbonyl; mono-C 1-6 alkyl Mino carbonyl group; the same or different di-C 1-6 alkyl aminocarbonyl; mono-C 1-6 alkylamino-thiocarbonyl; the same or different di-C 1-6 alkylamino-thiocarbonyl; the same or different C 1-6 di Alkoxyphosphoryl; same or different di C 1-6 alkoxythiophosphoryl; phenyl; same or different and may be halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1- 6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1-6 alkylsulphur Substituted phenyl having one or more substituents selected from the group consisting of phenyl; phenyl C 1-4 alkyl; may be the same or different and are halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1- 6 alkyl Substituted phenyl C 1-4 alkyl having one or more substituents selected from the group consisting of a cyclic sulfonyl; Heterocyclyl; Or the same or different and include halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo represents a C 1-6 substituted heterocyclyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl ); Or -WR 6 (where W is -S-, -SO-, -SO 2- , -C (= O)-, -C (= S)-or -C (= NOR 7 )-(R 7 Silver hydrogen; C 1-6 alkyl; halo C 1-6 alkyl; C 3-6 alkenyl; halo C 3-6 alkenyl; C 3-6 alkynyl; C 3-6 cycloalkyl; phenyl C 1-4 Alkyl; or may be the same or different and is halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkyl Substituted phenyl having one or more substituents selected from the group consisting of thio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1-6 alkylsulfonyl C 1-4 alkyl; R 6 is hydrogen; C 1-6 alkyl; halo C 1-6 alkyl; C 3-6 alkenyl; halo C 3-6 alkenyl; C 3-6 alkynyl; halo C 3-6 alkynyl; C 3-6 cycloalkyl; halo C 3-6 cycloalkyl; C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl; C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl; C 1-6 alkoxy; Halo C 1-6 alkoxy; C 1-6 alkylthio; halo C 1-6 Alkylthio; amino; mono C 1-6 alkylamino; same or different di C 1-6 alkylamino; C 1-6 alkoxy C 1-6 alkylamino; C 1-6 alkylthio C 1-6 alkylamino; phenyl May be the same or different and include halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; phenyl-C 1 -4 alkyl; may be the same or different and are halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 A substituted ring having one or more substituents selected from the group consisting of alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1-6 alkylsulfonyl Phenyl C 1-4 alkyl; Phenylamino; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl amino having at least one substituent selected from the group consisting of a cyclic alkyl sulfonyl; Phenyl C 1-4 alkylamino; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted C 1- phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of a cyclic alkyl sulfonyl 4 alkylamino; Heterocyclyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted heterocyclyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Heterocyclic amino; Or the same or different and include halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo-C 1-6 cyclic substituted heteroaryl having one or more substituents selected from the group consisting of a cyclic alkyl sulfonyl Amino);

r은 1 내지 3의 정수를 나타내고;r represents an integer of 1 to 3;

R4 또는 R6은 A와 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며;R 4 or R 6 together with A may form a 4- to 8-membered ring which may be blocked with one or two oxygen, sulfur or nitrogen which may be the same or different;

R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소, C1-6 알킬, 할로 C 1-6 알킬, C3-6 알케닐, 할로 C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, 할로 C3-6 알키닐, C3-6 사이클로알킬, 할로 C3-6 사이클로알킬, C1-6 알콕시 C1-6 알킬, C1-6 알킬티오 C1-6 알킬, 포르밀, C1-6 알킬카보닐, 할로 C1-6 알킬카보닐, C1-6 알콕시카보닐, 모노 C1-6 알킬아미노카보닐, 또는 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노카보닐을 나타내고;R 2 and R 3 may be the same or different and each is hydrogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 3-6 alkenyl, halo C 3-6 alkenyl, C 3-6 alkynyl, Halo C 3-6 alkynyl, C 3-6 cycloalkyl, halo C 3-6 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl, formyl, C 1-6 alkylcarbonyl, halo C 1-6 alkylcarbonyl, C 1-6 alkoxycarbonyl, mono C 1-6 alkylaminocarbonyl, or the same or different di C 1-6 alkylaminocarbonyl;

R2는 A, R1, G, R4 또는 R6과 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며;R 2 together with A, R 1 , G, R 4 or R 6 may form a 4- to 8-membered ring which may be blocked with one or two oxygen, sulfur or nitrogen which may be the same or different and ;

X는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐, 니트로, 아미노, 모노 C1-6 알킬아미노, 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노, C1-6 알킬카보닐아미노, 할로 C1-6 알킬카보닐아미노, C1-6 알킬설포닐아미노, 할로 C1-6 알킬설포닐아미노, 시아노, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C2-6 알케닐, 할로 C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, 할로 C2-6 알키닐, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬카보닐옥시, 할로 C1-6 알킬카보닐옥시, C1-6 알킬설포닐옥시, 할로 C1-6 알킬설포닐옥시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 또는 할로 C1-6 알킬설포닐을 나타내고;X may be the same or different and is halogen, nitro, amino, mono C 1-6 alkylamino, the same or different di C 1-6 alkylamino, C 1-6 alkylcarbonylamino, halo C 1-6 alkylcarbon Nylamino, C 1-6 alkylsulfonylamino, halo C 1-6 alkylsulfonylamino, cyano, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, halo C 2-6 Alkenyl, C 2-6 alkynyl, halo C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylcarbonyloxy, halo C 1-6 alkylcarbonyloxy, C 1-6 alkylsulfonyloxy, halo C 1-6 alkylsulfonyloxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl , C 1-6 alkylsulfonyl or halo C 1-6 alkylsulfonyl;

방향족 환상에서 서로 인접한 두개의 X는 함께 융합 환을 형성할 수 있으며, 융합 환은 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, 시아노, 니트로, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;Two Xs adjacent to each other in an aromatic ring may together form a fused ring, the fused rings may be the same or different and are halogen, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 Alkoxy, Halo C 1-6 Alkoxy, C 1-6 Alkylthio, Halo C 1-6 Alkylthio, C 1-6 Alkylsulfinyl, Halo C 1-6 Alkylsulfinyl, C 1-6 Alkylsulfonyl and Halo May have one or more substituents selected from the group consisting of C 1-6 alkylsulfonyl;

m은 0 내지 2의 정수를 나타내고;m represents an integer of 0 to 2;

Y는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐; 니트로; 시아노; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; 사이클로 C3-6 알킬; C1-6 알콕시; 할로 C1-6 알콕시; 모노 C1-6 알킬아미노; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노; C1-6 알킬티오; 할로 C1-6 알킬티오; C1-6 알킬설피닐; 할로 C1-6 알킬설피닐; C1-6 알킬설포닐; 할로 C1-6 알킬설포닐; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 페녹시; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페녹시; 페닐티오; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐티오; 헤테로사이클릴; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, 시아노, 니트로, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐, 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴을 나타내며;Y may be the same or different and each is halogen; Nitro; Cyano; C 1-6 alkyl; Halo C 1-6 alkyl; Cyclo C 3-6 alkyl; C 1-6 alkoxy; Halo C 1-6 alkoxy; Mono C 1-6 alkylamino; Same or different di C 1-6 alkylamino; C 1-6 alkylthio; Halo C 1-6 alkylthio; C 1-6 alkylsulfinyl; Halo C 1-6 alkylsulfinyl; C 1-6 alkylsulfonyl; Halo C 1-6 alkylsulfonyl; Phenyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Phenyl C 1-4 alkyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted C 1- phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of a cyclic alkyl sulfonyl 4 alkyl; Phenoxy; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo-C 1-6 when substituted phenoxy having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Phenylthio; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl alkylthio; Heterocyclyl; Or the same or different and may be halogen, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1 A substituent having one or more substituents selected from the group consisting of -6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl, and halo C 1-6 alkylsulfonyl Heterocyclyl;

방향족 환상에서 서로 인접한 두개의 Y는 함께 융합 환을 형성할 수 있으며, 융합 환은 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;Two Y adjacent to each other in an aromatic ring may together form a fused ring, wherein the fused rings may be the same or different and are halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1 -6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1-6 alkyl May have one or more substituents selected from the group consisting of sulfonyl;

Y는 R3와 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있고;Y, together with R 3 , may form a 5- to 7-membered ring which may be blocked with one or two oxygen, sulfur or nitrogen, which may be the same or different;

n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다.n represents the integer of 0-3.

본 발명의 화합물은 소량 적용시 우수한 살충 작용을 나타내며, 특히 토양 처리시 뿌리로부터 위로 흡수 이행 작용을 나타낸다.The compounds of the present invention exhibit good insecticidal action in small amounts of application, in particular, uptake from the roots up during soil treatment.

본 발명의 프탈아미드 유도체의 일반식 (I)의 정의에서, "할로겐"은 염소, 브롬, 요오드 또는 불소를 나타내고; "C1-6 알킬"은 1 내지 6개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 네오펜틸 및 n-헥실을 나타내며; "할로 C1-6 알킬"은 동일하거나 상이한 하나 이상의 할로겐에 의해 치환된 탄소원자 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹을 의미하고, 예를 들어 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로이소프로필, 클로로메틸, 브로모메틸, 1-브로모에틸 및 2,3-디브로모프로필이 언급될 수 있으며; "C1-8알킬렌"은 1 내지 8개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 디메틸메틸렌, 테트라메틸렌, 이소부틸렌, 디메틸에틸렌 및 옥타메틸렌을 의미하고; "C3-6 알케닐렌" 또는 "C3-6 알키닐렌"은 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알케닐렌 그룹 또는 알키닐렌 그룹을 의미하고; "C3-6사이클로알킬"은 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 알리사이클릭 알킬 그룹, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 의미한다.In the definition of general formula (I) of the phthalamide derivative of the present invention, "halogen" refers to chlorine, bromine, iodine or fluorine; "C 1-6 alkyl" is a straight or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, neopentyl and n-hexyl; "Halo C 1-6 alkyl" means a straight or branched chain alkyl group of 1 to 6 carbon atoms which is substituted by one or more halogen, the same or different, for example trifluoromethyl, difluoromethyl, perfluoro Ethyl, perfluoroisopropyl, chloromethyl, bromomethyl, 1-bromoethyl and 2,3-dibromopropyl may be mentioned; "C 1-8 alkylene" is a straight or branched chain alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, for example methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene and octamethylene Means; "C 3-6 alkenylene" or "C 3-6 alkynylene" refers to a straight or branched chain alkenylene group or alkynylene group having 3 to 6 carbon atoms; "C 3-6 cycloalkyl" means an alicyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.

"헤테로사이클릴"은 산소, 황 및 질소중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릴 그룹을 의미하며, 그의 예에는 피리딜, 피리딘 N-옥사이드, 피리미디닐, 퓨릴, 테트라하이드로퓨릴, 티에닐, 테트라하이드로티에닐, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴 및 피라졸릴이 포함된다; "융합 환"의 예는 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 인돌, 인돌린, 크로만, 이소크로만, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조퓨란, 디하이드로벤조퓨란, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸 및 인다졸을 포함할 수 있다."Heterocyclyl" means a 5- or 6-membered heterocyclyl group having at least one hetero atom selected from oxygen, sulfur and nitrogen, examples of which include pyridyl, pyridine N-oxide, pyrimidinyl, furyl, Tetrahydrofuryl, thienyl, tetrahydrothienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, imidazolyl, tria Zolyl and pyrazolyl; Examples of “fused rings” include naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indole, indolin, croman, isochroman, benzodioxane, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, Benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole and indazole.

본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체는 종종 그의 구조에 하나 이상의 비대칭 탄소 원자 또는 비대칭 중심을 가지며, 또한 두개 이상의 광학 이성체 및 디아스테레오머를 가지기도 한다. 본 발명은 각 이성체 및 이러한 이성체들이 임의 비율로 함유된 혼합물을 모두 포함하고자 한다. 또한, 본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체는 탄소-탄소 이중결합 또는 탄소-질소 이중결합으로부터 유도된 두개의 기하 이성체를 포함하기도 한다. 본 발명은 또한 각 기하 이성체 및 이러한 이성체들이 임의 비율로 함유된 혼합물을 모두 포함하고자 한다. The phthalamide derivatives of general formula (I) of the present invention often have one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in their structure, and also have two or more optical isomers and diastereomers. The present invention is intended to include both each isomer and a mixture containing such isomers in any proportion. The phthalamide derivative of the general formula (I) of the present invention may also include two geometric isomers derived from carbon-carbon double bonds or carbon-nitrogen double bonds. The present invention is also intended to include all of the geometric isomers and mixtures containing these isomers in any proportion.

본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체중에서, 바람직한 화합물의 예는Among the phthalamide derivatives of general formula (I) of the present invention, examples of preferred compounds are

R1이 C1-6 알킬, C1-6 알킬티오 C1-6 알킬, C1-6 알킬설피닐 C1-6 알킬 또는 C1-6 알킬설포닐 C1-6 알킬을 나타내고;R 1 represents C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylsulfinyl C 1-6 alkyl or C 1-6 alkylsulfonyl C 1-6 alkyl;

R2 및 R3은 수소를 나타내며;R 2 and R 3 represent hydrogen;

X는 할로겐을 나타내고;X represents halogen;

m은 1을 나타내며;m represents 1;

Y는 할로겐 또는 C1-6 알킬을 나타내고;Y represents halogen or C 1-6 alkyl;

n은 0 내지 2의 정수를 나타내는 프탈아미드 유도체를 포함할 수 있다.n may include a phthalamide derivative representing an integer of 0 to 2.

본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체는, 예를 들어 영국 특허 제 2276379호, WO94/21606호 등에 개시된 반응식에 따라 제조될 수 있는 일반식 (II)의 아닐린 유도체로부터 하기 반응식에 의해 제조될 수 있거나, 또한 일본 특허 공개 제 11-240857호 및 2001-131141호에 개시된 반응식에 따라 제조될 수 있다.Phthalamide derivatives of the general formula (I) of the present invention are prepared by the following scheme from the aniline derivatives of the general formula (II), for example, which may be prepared according to the schemes disclosed in British Patent No. 2276379, WO94 / 21606 and the like. Or can also be prepared according to the schemes disclosed in Japanese Patent Laid-Open Nos. 11-240857 and 2001-131141.

반응식Scheme

상기 식에서,Where

R1, R2, R3, X, Y, m 및 n은 각각 상기 언급된 의미를 가지며;R 1 , R 2 , R 3 , X, Y, m and n each have the meanings mentioned above;

"할로"는 할로겐을 나타낸다."Halo" refers to halogen.

일반식 (I-1)의 프탈아미드 유도체는 일반식 (II)의 아닐린 유도체를 산 또는 염기의 존재 또는 부재하에 불활성 용매중에서 일본 특허 공개 제 11-240857호 및 2001-131141호 등에 개시된 반응식에 따라 제조될 수 있는 일반식 (III-1)의 프탈이소이미드 유도체와 반응시켜 제조될 수 있다.The phthalamide derivative of the general formula (I-1) is prepared according to the schemes disclosed in Japanese Patent Laid-Open Nos. 11-240857 and 2001-131141, etc. in an inert solvent in the presence or absence of an acid or a base. It can be prepared by reaction with a phthalisoimide derivative of formula (III-1), which may be prepared.

일반식 (I-2)의 프탈아미드 유도체는 일본 특허 공개 제 11-240857호 및 2001-131141호 등에 개시된 반응식에 의해 일반식 (II)의 아닐린 유도체로부터의 일반식 (III-2)의 프탈이소이미드 유도체를 제조한 후, 이 프탈이소이미드 유도체를 산 또는 염기의 존재 또는 부재하에 불활성 용매중에서 일반식 (IV)의 아민과 반응시켜 제조될 수 있다.The phthalamide derivative of the general formula (I-2) is a phthalamide of the general formula (III-2) from the aniline derivative of the general formula (II) by the reaction schemes disclosed in Japanese Patent Laid-Open Nos. 11-240857 and 2001-131141 and the like. After preparing the soimide derivative, this phthalisoimide derivative can be prepared by reacting with an amine of formula (IV) in an inert solvent in the presence or absence of an acid or base.

일반식 (I)의 프탈아미드 유도체는 일반식 (I-1) 또는 (I-2)의 프탈아미드 유도체를 비수소 할라이드제 및 불활성 용매의 존재하에서 일반식 (V-1) 또는 (V-2)의 할라이드와 반응시켜 제조될 수 있다.Phthalamide derivatives of general formula (I) may be substituted for the phthalamide derivatives of general formula (I-1) or (I-2) in the presence of a non-hydrogen halide and an inert solvent. It can be prepared by reacting with a halide of).

일반식 (I)의 R1의 정의에서, R1이 -A-(G)r을 나타내고, G는 -W-R6을 나타내는 경우, W가 -SO- 또는 -SO2-를 나타내는 화합물은 W가 -S-를 나타내는 화합물을 예를 들어 m-클로로퍼벤조산 및 과산화수소와 같은 산화제를 사용하여 통상적인 방식으로 산화 반응시켜 제조될 수 있다.In the definition of R 1 in formula (I), when R 1 represents -A- (G) r and G represents -WR 6 , the compound wherein W represents -SO- or -SO 2 -is represented by W Compounds representing -S- can be prepared by oxidation in a conventional manner using, for example, oxidizing agents such as m-chloroperbenzoic acid and hydrogen peroxide.

1-1. 일반식 (II) → 일반식 (I-1) 또는 일반식 (III-2) → 일반식 (I-2).1-1. General formula (II) → general formula (I-1) or general formula (III-2) → general formula (I-2).

이 반응은 J. Med. Chem., 10, 982 (1967)에 개시된 방법에 따라 의도하는 생성물을 제공할 수 있다. 이 반응은, 필요에 따라, 촉매량 내지 과량의 산 또는 염기의 존재하에 수행될 수 있다.This reaction is described by J. Med. The intended product can be provided according to the method disclosed in Chem., 10, 982 (1967). This reaction can be carried out in the presence of a catalytic amount to an excess of acid or base, if necessary.

상기 반응에 사용될 수 있는 산의 예에는 아세트산 및 트리플루오로아세트산과 같은 유기산, 및 염산 및 황산과 같은 무기산이 포함된다. 사용량은 일반식 (III-1) 또는 (III-2)의 프탈이소이미드 유도체에 대해 촉매량 내지 과량의 몰 범위에서 적절히 선택될 수 있다. 염기의 예에는 트리에틸아민 및 피리딘과 같은 유기 염기; 및 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨 및 수산화나트륨과 같은 무기 염기가 포함된다. 사용량은 일반식 (III-1) 또는 (III-2)의 프탈이소이미드 유도체에 대해 촉매량 내지 과량의 몰 범위에서 적절히 선택될 수 있다.Examples of acids that can be used in the reaction include organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid, and inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid. The amount to be used may be appropriately selected in the range of from the catalytic amount to the excess molar amount relative to the phthalisoimide derivative of the general formula (III-1) or (III-2). Examples of bases include organic bases such as triethylamine and pyridine; And inorganic bases such as potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium carbonate and sodium hydroxide. The amount to be used may be appropriately selected in the range of from the catalytic amount to the excess molar amount relative to the phthalisoimide derivative of the general formula (III-1) or (III-2).

반응 온도는 0 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비점 사이일 수 있다. 반응 시간은 반응 스케일, 반응 온도 등에 따라 일정하지 않으나, 수분 내지 48 시간 범위내이다. 반응 완결후, 목적 생성물은 목적 생성물을 함유하는 반응 시스템으로부터 통상적인 방식으로 분리될 수 있고, 경우에 따라 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등에 의한 정제가 목적 생성물을 제공하기 위하여 수행될 수 있다.The reaction temperature may be between 0 ° C. and the boiling point of the inert solvent used. The reaction time is not constant depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but is in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be separated from the reaction system containing the desired product in a conventional manner, and optionally purification by recrystallization, column chromatography or the like can be carried out to provide the desired product.

1-2. 일반식 (I-1) → 일반식 (I) 또는 일반식 (I-2) → 일반식 (I).1-2. General formula (I-1)-general formula (I) or general formula (I-2)-general formula (I).

반응 진행을 현저히 억제하지 않는 한 어떤 불활성 용매도 상기 반응에 사용될 수 있다. 이러한 예에는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌; 할로겐화 방향족 탄화수소, 예컨대 플루오로벤젠, 클로로벤젠 및 디클로로벤젠; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 사염화탄소; 염소화 또는 사이클릭 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 디옥산 및 테트라하이드로퓨란; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 산, 예컨대 아세트산; 및 불활성 용매, 예컨대 디메틸설폭사이드 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 포함된다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 이들의 혼합물 형태로 사용될 수 있다.Any inert solvent can be used in the reaction as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction. Examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene; Halogenated aromatic hydrocarbons such as fluorobenzene, chlorobenzene and dichlorobenzene; Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Chlorinated or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; Acids such as acetic acid; And inert solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents may be used alone or in the form of mixtures thereof.

비수소 할라이드제의 예에는 트리에틸아민 및 피리딘과 같은 유기 염기; 및 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨 및 수산화나트륨과 같은 무기 염기가 포함된다. 상기 반응은 동몰 반응이고, 따라서 각 반응 시약은 동몰로 사용될 수 있으나, 임의의 반응 시약은 과량으로도 사용될 수 있다.Examples of non-hydrogen halides include organic bases such as triethylamine and pyridine; And inorganic bases such as potassium carbonate, sodium bicarbonate, sodium carbonate and sodium hydroxide. The reaction is an equimolar reaction, so each reaction reagent may be used in equimolar amounts, but any reaction reagent may be used in excess.

반응 온도는 실온 내지 사용되는 불활성 용매의 환류 온도 사이일 수 있다. 반응 시간은 반응 스케일, 반응 온도 등에 따라 일정하지 않으나, 수분 내지 48 시간 범위내에서 적절히 선택될 수 있다.The reaction temperature may be between room temperature and the reflux temperature of the inert solvent used. The reaction time is not constant depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but may be appropriately selected within a range of several minutes to 48 hours.

반응 완결후, 목적 생성물은 목적 생성물을 함유하는 반응 시스템으로부터 통상적인 방식으로 분리될 수 있고, 경우에 따라 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등에 의한 정제가 목적 생성물을 제공하기 위하여 수행될 수 있다.After completion of the reaction, the desired product can be separated from the reaction system containing the desired product in a conventional manner, and optionally purification by recrystallization, column chromatography or the like can be carried out to provide the desired product.

일반식 (I)의 프탈아미드의 대표적인 화합물을 하기 표 1 내지 3에 나타내었으나, 본 발명이 이들로만 한정되는 것은 아니다.Representative compounds of the phthalamide of general formula (I) are shown in Tables 1 to 3 below, but the present invention is not limited thereto.

표에서, "n-"은 노말을 의미하고, "s-"는 이급을 의미하며, "t-"는 삼급을 의미하고, "c-"는 사이클로를 의미하며, "Ph"는 페닐을 의미하고, "Pyr"은 피리딜을 의미하며, "C(*)"는 비대칭 탄소를 의미한다.In the table, "n-" means normal, "s-" means secondary, "t-" means tertiary, "c-" means cyclo, and "Ph" means phenyl And "Pyr" means pyridyl and "C (*)" means asymmetric carbon.

일반식 (I-3)General formula (I-3)

표 1 (R2=R3=H) Table 1 (R 2 = R 3 = H)

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

표 1 - 계속 Table 1 -Continue

일반식 (I-3)General formula (I-3)

표 2TABLE 2

표 2 - 계속 Table 2 -continued

일반식 (I-4)General formula (I-4)

표 3 (R2=R3=H) Table 3 (R 2 = R 3 = H)

표 3 - 계속 Table 3 -continued

이하, 본 발명의 대표적인 실시예를 설명하나, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.Hereinafter, exemplary embodiments of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.

실시예 1Example 1

NN 1One -(2-클로로-4-펜타플루오로설파닐페닐)-N-(2-chloro-4-pentafluorosulfanylphenyl) -N 22 -(1,1-디메틸-2-메틸티오에틸)-3-요오도프탈아미드 (화합물 1-372)의 제조Preparation of-(1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -3-iodophthalamide (Compound 1-372)

750 mg (2.0 mmol)의 N-(1,1-디메틸-2-메틸티오에틸)-6-요오도프탈산 이소이미드를 10 ml의 아세토니트릴에 용해시키고, 510 mg (2.0 mmol)의 2-클로로-4-펜타플루오로설파닐아닐린 및 10 mg의 트리플루오로아세트산을 첨가한 후, 혼합물을 실온에서 2 시간동안 교반하였다. 침전 결정을 여과 수집하여 소량의 에테르로 세척하여 목적 생성물 1.0 g을 수득하였다.750 mg (2.0 mmol) of N- (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -6-iodophthalic acid isimide are dissolved in 10 ml of acetonitrile and 510 mg (2.0 mmol) of 2-chloro After addition of 4-pentafluorosulfanylaniline and 10 mg of trifluoroacetic acid, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The precipitated crystals were collected by filtration and washed with a small amount of ether to obtain 1.0 g of the desired product.

수율: 79%Yield: 79%

물성: 융점 170 내지 173 ℃.Physical property: Melting point 170-173 degreeC.

실시예 2Example 2

NN 1One -(2-클로로-4-펜타플루오로설파닐페닐)-N-(2-chloro-4-pentafluorosulfanylphenyl) -N 22 -(1,1-디메틸-2-메틸설포닐에틸)-3-요오도프탈아미드 (화합물 1-374)의 제조Preparation of-(1,1-dimethyl-2-methylsulfonylethyl) -3-iodophthalamide (Compound 1-374)

0.63 g (1.0 mmol)의 N1-(2-클로로-4-펜타플루오로설파닐페닐)-N2-(1,1-디메틸-2-메틸티오에틸)-3-요오도프탈아미드를 10 ml의 클로로포름에 용해시키고, 혼합물을 0 ℃로 냉각하였다. 이 용액에 0.38 g(2.2 mmol)의 메타클로로퍼벤조산을 첨가하였다. 1 시간동안 교반후, 반응 혼합물 용액을 티오황산나트륨 수용액 및 10% 탄산칼륨 수용액으로 세척한 후, 황산마그네슘상에서 건조시키고, 용매를 감압하에 증류하여 목적 생성물 0.55 g을 수득하였다.0.63 g (1.0 mmol) of N 1 - 2 -N (phenyl sulfanyl 2-chloro-4-pentafluorophenyl) - a (1,1-dimethyl-2-methylthio-ethyl) -3-iodo-doped de-amide 10 It was dissolved in ml of chloroform and the mixture was cooled to 0 ° C. 0.38 g (2.2 mmol) metachloroperbenzoic acid was added to this solution. After stirring for 1 hour, the reaction mixture solution was washed with an aqueous sodium thiosulfate solution and an aqueous 10% potassium carbonate solution, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.55 g of the desired product.

수율: 84%Yield: 84%

물성: 융점 196 내지 198 ℃.Physical property: Melting point 196-198 degreeC.

본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제는 논벼, 과수 나무, 야채, 기타 작물, 꽃, 관상 식물 등에 피해를 주는 농원예 해충, 저장 곡물 해충, 위생 해충, 선충 등과 같은 각종 해충을 방제하는데 적합하다. 이들은, 예를 들어 사과무늬잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 차무늬잎말이나방(Adoxophyes sp.), 만주애기잎말이나방(Grapholita inopinata), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 뽕나무잎말이나방(Olethreutes mori), 차잎말이나방(Caloptilia thevivora), 칼롭틸리아 종(Caloptilia zachrysa), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella), 배나무굴나방(Spulerrina astaurota), 배추흰나비(Piers rapae crucivora), 회색담배나방(Heliothis sp.), 코들링나방(Laspey resia pomonella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 복숭아좀나방(Carposina niponensis), 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 담배좀나방(Ephestia elutelia), 뽕나방명나방(Glyphodes pyloalis), 긴날개명나방(Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 멸강나방(Pseudaletia separata), 벼밤나방(SesamIa inferens), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 파밤나방(Spodoptera exigua) 등을 포함하는 나비목(Lepidoptera); 아스터 리프호퍼(aster leafhopper) (Macrosteles fascifrons), 끝동매미충(Nephotettix cincticepts), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 감귤나무이(Diaphorina citri), 포도나무가루이(Aleurolobus taonabae), 고구마가루이(Bemisia tabaci), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 무테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 뿔밑깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 밀감솜깍지벌레(Pulvinaria aurantii), 조개깍지벌레(Pseudaonidia duplex), 산호세깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis) 등을 포함하는 노린재목(Hemiptera); 토양 선충(Pratylenchus sp.), 애풍뎅이(Anomala rufocuprea), 왜콩풍뎅이(Popilla japonica), 권연벌레(Lasioderma serricorne), 가루나무좀(Lyctus brunneus), 왕무당벌레붙이(Epilachna vigintiotopunctata), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 베지터블 바구미(vegetable weevil)(Listroderes costirostris), 옥수수바구미(Sitophilus zeamais), 면화씨바구미(Anthonomus grandis grandis), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 검정오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 소나무좀(Tomicus piniperda), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 무당벌레붙이(Epilachna varivestis), 옥수수뿌리벌레(Diabrotica sp.) 등을 포함하는 식물기생선충(Tylenchida); 코퀼렛메론파리(Coquillet melon fly)(Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), 큰과실파리(Dacus(Bactrocera) dorsalis), 벼잎물가파리(Agromyza oryzae), 고자리파리(Delia antiqua), 씨고자리파리(Delia platura), 콩꼬투리혹파리(Asphondylis sp.), 집파리(Musca domestica), 빨간집모기(Culex pipiens pipiens) 등을 포함하는 파리목(Diptera); 커피뿌리석이선충(Pratylenchus coffeae), 감자뿌리혹선충(Glabodera rostchiensis), 뿌리혹선충(Meloidogyne sp.), 감귤선충(Tylenchulus semipenetrans), 아펠렌쿠스 종(Aphelenchus sp.)(Aphelenchus avenae), 국화잎선충(Aphelenchoides ritzemabosi) 등을 포함하는 식물선충(Tylenchida); 및 귤응애(Panonychus citri), 사과응애(Panonychus uimi), 점박이응애붙이(Tetranychus cinnabarinus), 간자와응애(Tetranychus KanzawaI Kishida), 점박이응애(Tetranychus urticae Koch), 차나무녹응애(Acaphylla theae), 귤녹응애(Aculops pelekassi), 퍼플 티 응애 (Calacarus carinatus), 배녹응애(Epitrimerus pyri) 등을 포함하는 응애목(Acarina)에 현저한 살충 효과를 나타낸다.Agrohorticultural insecticides containing a phthalamide derivative of the general formula (I) of the present invention as an active ingredient, agrohorticultural pests, storage grain pests, sanitary pests that damage rice, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, ornamental plants, etc. It is suitable for controlling various pests such as nematodes and nematodes. These include, for example, apple pattern leaf moth ( Adoxophyes orana fasciata ), tea pattern leaf moth ( Adoxophyes sp .), Manchurian leaf moth ( Grapholita inopinata ), peach moth ( grapholita molesta ), bean moth ( Leguminivora glycinivorella ), mulberry Leaf Moth ( Olethreutes mori ), Tea Leaf Moth ( Caloptilia thevivora ), Caloptilia zachrysa , Apple Oyster Moth ( Phyllonorycter ringoniella ), Pear Oyster Moth ( Spulerrina astaurota ), Cabbage White Butterfly ( Piers rapae crucivora ) Moth ( Heliothis sp .), Codling moth ( Laspey resia pomonella ), Chinese cabbage moth ( Plutella xylostella ), Apple moth ( Argyresthia conjugella ), Peach moth ( Carposina niponensis ), Chilo suppressalis Cnaphalocrocis medinalis ), tobacco moth ( Ephestia elutelia ), mulberry moth ( Glyphodes pyloalis ), long-winged moth ( Scirpophaga incertulas ), sperm moth butterfly ( Parnara guttata ), moth moth ( Ps eudaletia separata), Lepidoptera (Lepidoptera), which include rice beet armyworm (SesamIa inferens), tobacco giant seminar room (Spodoptera litura), beet armyworm (Spodoptera exigua); Astor leaf hopper (aster leafhopper) (Macrosteles fascifrons) , kkeutdong maemichung (Nephotettix cincticepts), Brown Planthopper (Nilaparvata lugens), huindeung myeolgu (Sogatella furcifera), citrus namuyi (Diaphorina citri), vine Louis (Aleurolobus taonabae), sweet potatoes are Louis ( Bemisia tabaci ), Trialeurodes vaporariorum , Borderless aphid ( Lipaphis erysimi ), Peach aphid ( Myzus persicae ), Ceroplastes ceriferus , Citrus beetle ( Pulvinaria aurantii ) Hemiptera , including Pseudaonidia duplex ), Comstockaspis perniciosa , Unaspis yanonensis , and the like; Soil nematode (Pratylenchus sp.), Her beetle (Anomala rufocuprea), waekong beetle (Popilla japonica), gwonyeon worms (Lasioderma serricorne), powder piece of wood over there.Sweet (Lyctus brunneus), King Ladybug Cap (Epilachna vigintiotopunctata), adzuki bean weevil (Callosobruchus chinensis ), vegetable weevil (vegetable weevil) (Listroderes costirostris) , maize weevil (Sitophilus zeamais), cottonseed weevil (Anthonomus grandis grandis), byeomul weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), black cucumber beetle (Aulacophora femoralis), rice beetle (Oulema oryzae), flea beetle (Phyllotreta striolata), some pine (Tomicus piniperda), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), ladybug Cap (Epilachna varivestis), plant parasitic nematodes (Tylenchida), including corn root worm, etc. (Diabrotica sp.); Coquillet melon fly ( Dacus ( Zeugodacus ) cucurbitae ), Dacus ( Bactrocera ) dorsalis , Agromyza oryzae , Delia antiqua , Delia platura ), Diptera , including Ascodylis sp ., Musca domestica , Culex pipiens pipiens , and the like; Coffee Root Nematode ( Pratylenchus coffeae ), Potato Root Nematode ( Glabodera rostchiensis ), Root Knot Nematode ( Meloidogyne sp .), Citrus Nematode ( Tylenchulus semipenetrans ), Aphelenchus sp . ( Aphelenchus avenae ), Chrysanthemum Leaf Nematode ( plant nematodes (Tylenchida), including, such as Aphelenchoides ritzemabosi); And Panonychus citri , Panonychus uimi , Spotted Mite ( Tetranychus cinnabarinus ), Ganzawa Mine ( Tetranychus Kanzawa I Kishida ), Spotted mite ( Tetranychus urticae Koch ), Tea tree rust mite ( Acaphylla theae ) It has a significant insecticidal effect on Acarina including Aculops pelekassi ), Purple tea mites ( Calacarus carinatus ) and Epitrimerus pyri .

본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제는 논벼 작물, 밭작물, 과수 나무, 야채, 기타 작물, 꽃 및 관상 식물 등에 피해를 주는 상기 대표적인 해충에 현저한 살충 효과를 나타낸다. 따라서, 본 발명의 농원예용 살충제를 해충이 출현할 것으로 예상되는 시점, 그의 출현전 또는 이들의 출현이 확인된 시점에 종묘 시설; 논; 밭; 과수, 야채, 기타 작물, 꽃 및 관상 식물의 종자 또는 줄기 및 잎; 논의 물, 토양 등의 재배 장소에 적용하여 본 발명의 농원예용 살충제의 목적하는 효과를 얻을 수 있다. 특히, 본 발명의 농원예용 살충제를 사용하기 위한 바람직한 적용은 본 발명의 농원예용 살충제를 작물, 꽃 및 관상 식물 등의 육묘 토양; 이식시 파여진 토양홀; 식물 뿌리; 관개수; 또는 수경 재배에 사용되는 재배수에 처리하여 본 발명의 화합물을 토양을 통하거나 통하지 않은 채로 뿌리로부터 흡수되도록 하는 소위 "침투후 이행성"을 이용하는 적용이다.Agrohorticultural insecticides containing phthalamide derivatives of the general formula (I) of the present invention as active ingredients have a remarkable pesticidal effect on the representative pests that damage rice crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers and ornamental plants. Indicates. Therefore, the seedling facility may be used for the agricultural horticultural insecticide of the present invention at the time when pests are expected to appear, before their occurrence or when their emergence is confirmed; Paddy fields; field; Seeds or stems and leaves of fruit trees, vegetables, other crops, flowers and ornamental plants; It is possible to obtain the desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention by applying to cultivation sites such as water and soil. In particular, preferred applications for using the agrohorticultural insecticides of the present invention include seed crop soils such as crops, flowers and ornamental plants; Soil holes dug during transplantation; Plant roots; Irrigation water; Or an application utilizing so-called "post-infiltration" to treat the planting water used for hydroponic cultivation so that the compounds of the present invention are absorbed from the roots, with or without soil.

본 발명의 농원예용 살충제는 일반적으로 통상적인 농약 제조방법에 따라 이용하기에 편리한 형태로 제조된다.Agrohorticultural insecticides of the present invention are generally prepared in a convenient form for use according to conventional pesticide preparation methods.

즉, 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체 및 임의로 보조제를 적당한 불활성 담체와 적절한 비율로 혼합하고, 용해, 분산, 현탁, 혼합, 함침, 흡수 또는 부착을 이용하여 현탁제, 유화성 농축물, 가용성 농축물, 수화성 산제, 습윤성 과립 산제, 과립제, 분제, 정제, 팩 등과 같은 적합한 제제로 만든다.That is, phthalamide derivatives of formula (I) and optionally auxiliaries are mixed in suitable proportions with suitable inert carriers, and suspending agents, emulsifiable concentrates, solubles using dissolution, dispersion, suspension, mixing, impregnation, absorption or attachment. Made into suitable formulations such as concentrates, hydrating powders, wet granular powders, granules, powders, tablets, packs and the like.

본 발명에 사용될 수 있는 불활성 담체는 고체 또는 액체일 수 있다. 고체 담체로 사용가능한 물질로 대두 가루, 곡물 가루, 목분, 목피분, 톱밥, 담배줄기분, 호두나무껍데기분, 왕겨, 셀룰로스분, 야채 추출 잔사, 합성 폴리머, 예컨대 합성 수지분, 클레이(예: 카올린, 벤토나이트 및 산 클레이), 탈크류(예: 탈크 및 피로필라이트), 실리카(예: 규조토, 실리카 샌드, 운모 및 화이트 카본[미분 함수 실리카 또는 함수 규산으로도 지칭되는 합성 고분산 규산, 시판 제품중 일부는 주성분으로 칼슘 실리케이트를 함유한다]), 활성탄, 황분말, 경석, 하소 규조토, 벽돌 분쇄물, 플라이 애쉬(flu ash), 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 및 기타 무기 또는 광물 분말, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리(비닐리덴 클로라이드) 등의 플라스틱 담체, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 염화암모늄 등의 화학 비료 및 퇴비가 포함된다. 이들 담체는 단독으로 또는 이들의 혼합물 형태로 사용될 수 있다.Inert carriers that may be used in the present invention may be solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include soybean flour, grain flour, wood flour, wood flour, sawdust, tobacco stem powder, walnut bark flour, chaff, cellulose powder, vegetable extract residue, synthetic polymers such as synthetic resin powder, clay (e.g. Kaolin, bentonite and acid clay), talc (e.g. talc and pyrophyllite), silica (e.g. diatomaceous earth, silica sand, mica and white carbon [synthetic highly dispersed silicic acid, also referred to as finely divided silica or hydrous silicic acid, commercially available) Some of the products contain calcium silicate as a main ingredient]), activated carbon, sulfur powder, pumice, calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic or mineral powders, polyethylene Plastic carriers such as polypropylene, poly (vinylidene chloride), chemical fertilizers and compost such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea and ammonium chloride. These carriers may be used alone or in the form of mixtures thereof.

액체 담체로 사용가능한 물질은 그 자체로 용해성을 가지거나, 또는 그러한 용해능이 없지만 보조제를 사용하는 경우 활성 성분을 분산시킬 수 있는 물질중에서 선택된다. 하기 대표적인 액체 담체가 단독으로 또는 이들의 혼합물 형태로 사용될 수 있다: 물, 알콜(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 에틸렌 글리콜), 케톤(예: 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논), 에테르(예: 에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필 에테르 및 테트라하이드로퓨란), 지방족 탄화수소(예: 케로센 및 광유), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 나프타 용매 및 알킬 나프탈렌), 할로겐화 탄화수소(예: 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 클로로벤젠), 에스테르(예: 에틸 아세테이트, 디이소프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트), 아미드(예: 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드) 니트릴(예: 아세토니트릴) 및 디메틸 설폭사이드.Substances which can be used as liquid carriers are selected from substances which are soluble in themselves or which do not have such solubility but can disperse the active ingredient when an adjuvant is used. The following representative liquid carriers may be used alone or in the form of mixtures thereof: water, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol and ethylene glycol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, Diisobutyl ketone and cyclohexanone), ethers such as ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether and tetrahydrofuran, aliphatic hydrocarbons such as kerosene and mineral oil, aromatic hydrocarbons such as benzene, Toluene, xylene, naphtha solvent and alkyl naphthalene), halogenated hydrocarbons (e.g. dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride and chlorobenzene), esters (e.g. ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate and dioctyl phthalate), amide ( Examples: dimethylformamide, diethylformamide and dimethylacetamide) nitriles (eg acetonitrile) and dimethyl sulfoxide .

이하, 일부의 경우에 사용 목적에 따라 단독으로 또는 배합 사용되거나, 또는 전혀 사용될 필요가 없는 기타 보조제의 대표적인 예를 나타내었다.Hereinafter, in some cases, representative examples of other auxiliaries which are used alone or in combination or do not need to be used at all according to the purpose of use are shown.

활성 성분인 화합물을 유화, 분산, 용해 및/또는 습윤시키기 위하여 계면활성제가 사용된다. 이러한 계면활성제의 예에는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 레소네이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트, 알킬아릴설포네이트, 나프탈렌 설폰산 축합 생성물, 리그닌설포네이트 및 고급 알콜 설페이트 에스테르가 포함된다.Surfactants are used to emulsify, disperse, dissolve and / or wet the active ingredient. Examples of such surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene higher fatty acid esters, polyoxyethylene resonates, polyoxyethylene sorbitan monolaurates, polyoxyethylene sorbitan monooleates, Alkylarylsulfonates, naphthalene sulfonic acid condensation products, ligninsulfonates and higher alcohol sulfate esters.

또한, 활성 성분인 화합물의 분산물을 안정화, 점착 및/또는 결합시키기 위하여, 하기 예시되는 보조제가 또한 사용될 수 있으며, 즉, 카제인, 젤라틴, 전분, 메틸 셀룰로스, 카복시메틸 셀룰로스, 아라비아검, 폴리(비닐 알콜), 테레빈유, 당유, 벤토나이트 및 리그닌설포네이트와 같은 보조제가 사용될 수 있다.In addition, in order to stabilize, stick and / or bind the dispersion of the active ingredient, the auxiliaries exemplified below may also be used, namely casein, gelatin, starch, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, gum arabic, poly ( Vinyl alcohol), terebin oil, sugar oil, bentonite and ligninsulfonate can be used.

고체 생성물의 유동성을 향상시키기 위하여, 하기 보조제가 또한 사용될 수 있으며, 즉, 왁스, 스테아레이트, 알킬 포스페이트 등과 같은 보조제가 사용될 수 있다.In order to improve the flowability of the solid product, the following auxiliaries can also be used, i.e., auxiliaries such as waxes, stearates, alkyl phosphates and the like can be used.

나프탈렌설폰산 축합 생성물 및 포스페이트의 중축합물과 같은 보조제가 분산 생성물에 대한 펩타이저로 사용될 수 있다.Adjuvants such as naphthalenesulfonic acid condensation products and polycondensates of phosphates can be used as peptideizers for the dispersion products.

실리콘 오일과 같은 보조제가 또한 소포제로 사용될 수 있다.Adjuvants such as silicone oils may also be used as antifoaming agents.

1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, 파라클로로메탁실레놀, 부틸 파라옥시벤조에이트와 같은 보조제가 또한 방부제로 첨가될 수 있다.Adjuvants such as 1,2-benzisothiazolin-3-one, parachloromethacylenol, butyl paraoxybenzoate may also be added as preservatives.

또한, 필요에 따라, 기능성 전착제, 활성 증강제, 예를 들어 피페로닐 부톡사이드 등의 대사 분해 억제제, 동결방지제, 예를 들어 프로필렌 글리콜, 항산화제, 예를 들어 BHT, 자외선 흡수제 등이 또한 첨가될 수 있다.In addition, if desired, functional electrodeposition agents, activity enhancers, for example metabolic inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreeze agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, ultraviolet absorbers and the like may also be added. Can be.

활성 성분인 화합물의 함량은 필요에 따라 변할 수 있으며, 활성 성분인 화합물은 농원예용 살충제 100 부당 0.01 내지 90 중량부의 범위에서 적절히 선택하여 사용될 수 있다. 예를 들어, 분제 또는 과립제의 경우, 활성 성분인 화합물의 적합한 양은 0.01 내지 50 중량%이다. 유화성 농축물의 경우, 활성 성분인 화합물의 양은 마찬가지로 0.01 내지 50 중량%이다.The content of the compound which is the active ingredient may be changed as necessary, and the compound that is the active ingredient may be appropriately selected and used in the range of 0.01 to 90 parts by weight per 100 parts of agricultural and horticultural insecticide. For example, in the case of powders or granules, a suitable amount of the compound as the active ingredient is 0.01 to 50% by weight. In the case of emulsifiable concentrates, the amount of the compound which is the active ingredient is likewise 0.01 to 50% by weight.

본 발명의 농원예용 살충제는 하기 방식으로 각종 해충을 방제하기 위해 사용된다: 본 발명의 농원예용 살충제는 그 자체로, 또는 물 등으로 적절히 희석되거나 그들에 현탁된 후, 해충을 방제하기에 효과적인 양으로 해충이 출현할 것으로 예상되는 작물 또는 해충의 출현을 원치 않는 부분에 적용된다.The agricultural and horticultural insecticides of the present invention are used to control various pests in the following manners: The agricultural and horticultural insecticides of the present invention are effective amounts for controlling pests by themselves or after being properly diluted or suspended in water or the like. This applies to crops in which pests are expected to appear, or to areas in which they do not want to emerge.

본 발명의 농원예용 살충제의 적용량은 목적, 방제될 해충, 식물의 생육 상태, 해충 발생 상황, 기후, 환경 조건, 제제 형태, 적용 방법, 적용 부위 및 적용 시간에 따라 달라진다. 이러한 양은 목적에 따라 활성 성분 화합물로 10 아르당 0.001 g 내지 10 ㎏, 바람직하게는 0.01 g 내지 1 ㎏의 범위에서 적절히 선택될 수 있다.The application amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on the purpose, the pest to be controlled, the growth state of the plant, the situation of pest occurrence, the climate, the environmental conditions, the preparation form, the application method, the application site and the application time. Such amount may be appropriately selected depending on the purpose in the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg, per 10 ar as active ingredient compound.

본 발명의 농원예용 살충제는 방제할 수 있는 해충종의 스펙트럼 및 방제 적기를 확대하거나 사용량을 감소시키기 위하여 다른 농원예용 살충제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 살균제 등과 혼합하여 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 농원예용 살충제는 적용 상황에 따라 제초제, 식물성장 조절제, 비료 등과 혼합하여 사용될 수 있다.Agrohorticultural insecticides of the present invention can be used in combination with other agrohorticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, fungicides and the like to broaden the spectrum and control timely or reduce the amount of pests that can be controlled. In addition, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used in combination with herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like depending on the application situation.

이러한 목적으로 사용되는 기타 농원예용 살충제, 살비제 및 살선충제로, 에티온, 트리클로르폰, 메타미도포스, 아세페이트, 디클로르보스, 메빈포스, 모노크로토포스, 말라티온, 디메토에이트, 포르모티온, 메카밤, 바미도티온, 티오메톤, 디설포톤, 옥시데프로포스, 날레드, 메틸파라벤, 페니트로티온, 시아노포스, 프로파포스, 펜티온, 프로티오포스, 프로페노포스, 이소펜포스, 테메포스, 펜토에이트, 디메틸빈포스, 클로르페빈포스, 테트라클로르빈포스, 폭심, 이속사티온, 피라클로포스, 메티다티온, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 피리다펜티온, 디아지논, 피리미포스메틸, 포살론, 포스메트, 디옥사벤조포스, 퀴날포스, 터부포스, 에토프로포스, 카두사포스, 메설펜포스, DPS(NK-0795), 포스포카브, 펜아미포스, 이소아미도포스, 포스티아제이트, 이사조포스, 에토프로포스, 펜티온, 포스티에탄, 디클로펜티온, 티오나진, 설프로포스, 펜설포티온, 디아미다포스, 피레트린, 알레트린, 프랄레트린, 레스메트린, 퍼메트린, 테플루트린, 비펜트린, 펜프로파트린, 사이퍼메트린, α-사이퍼메트린, 사이할로트린, λ-사이할로트린, 델타메트린, 아크리나트린, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루발리네이트, 사이클로프로트린, 에토펜프록스, 할펜프록스, 실라플루오펜, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 메토밀, 옥사밀, 티오디카브, 알디카브, 알라니카브, 카탑, 메톨카브, 크실릴카브, 프로폭수르, 페녹시카브, 페노부카브, 에티오펜카브, 페노티오카브, 비페나제이트, BPMC, 카바릴, 피리미카브, 카보푸란, 카보설판, 푸라티오카브, 벤푸라카브, 알독시카브, 디아펜티우론, 디플루벤주론, 테플루벤주론, 헥사플루무론, 노발우론, 루페누론, 플루페녹수론, 클로르플루아주론, 펜부타틴 옥사이드, 트리사이클로헥실틴 하이드록사이드, 소듐 올레에이트, 포타슘 올레에이트, 메토프렌, 하이드로프렌, 비나파크릴, 아미트라즈, 디코폴, 케르센, 클로로벤질레이트, 페니소브로몰레이트, 테트라디폰, 벤설탑, 벤조메이트, 테부페노자이드, 메톡시페노자이드, 크로마페노자이드, 프로파기트, 아세퀴노실, 엔도설판, 디오페놀란, 클로르페나필, 펜피록시메이트, 톨펜피라드, 피프로닐, 테부펜피라드, 트리아자메이트, 에톡사졸, 헥시티아족스, 니코틴 설페이트, 니텐피람, 아세트아미프리드, 티아클로프리드, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 디노테푸란, 플루아지남, 피리프록시펜, 하이드라메틸논, 피리미디펜, 피리다벤, 사이로마진, TPIC(트리프로필 이소시아누레이트), 피메트로진, 클로펜테진, 부프로페딘, 티오사이클람, 페나자퀸, 키노메티오네이트, 인독사카브, 폴리낙틴 컴플렉스, 밀베멕틴, 아바멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 스피노사드, BT(Bacillus thuringiensis), 아자디라크틴, 로테논, 하이드록시프로필 전분, 레바미솔 하이드로클로라이드, 메탐-소듐, 모란텔 타르트레이트, 다조메트, 트리클라미드, 파스테우리아, 모나크로스포리움-피마토파굼 등과 같은 농원예용 살충제, 살비제 및 살선충제가 예시될 수 있다. 상기와 동일한 목적으로 사용되는 농원예용 살진균제로 황, 석회 황, 염기성 황산구리, 이프로벤포스, 에디펜포스, 톨클로포스-메틸, 티람, 폴리카바메이트, 지네브, 만제브, 만코제브, 프로피네브, 티오파네이트, 티오파네이트 메틸, 베노밀, 이미녹타딘 아세테이트, 이미녹타딘 알베실레이트, 메프로닐, 플루톨라닐, 펜시쿠론, 푸라멥틸, 티플루자미드, 메탈락실, 옥사딕실, 카프로파미드, 디클로플루아니드, 플루설파미드, 클로로탈로닐, 크레속심-메틸, 페녹사닐(NNF-9425), 히멕사졸, 에클로메졸, 플루오로이미드, 프로사이미돈, 빈클로졸린, 이프로디온, 프리아디메폰, 트리플루미졸, 비터탄올, 트리플루미졸 입코나졸, 플루코나졸, 프로피코나졸, 디페노코나졸, 마이클로부타닐, 테트라코나졸, 헥사코나졸, 테부코나졸, 이미벤코나졸, 프로클로라즈, 페푸라조에이트, 사이프로코나졸, 이소프로티올란, 페나리몰, 피리메타닐, 메파니피림, 피리페녹스, 플루아지남, 트리포린, 클로메진, 아족시스트로빈, 티아디아진, 캅탄, 프로베나졸, 아시벤졸라-S-메틸(CGA-245704), 프탈리드, 트리사이클라졸, 피로퀼론, 키노메티오나트, 옥솔린산, 디티아논, 트리플록시스트로빈, 시아조파미드, 티아디닐, 디클로시메트, 카수가마이신, 발리다마이신, 폭리옥신, 블라스티시딘, 스트렙토마이신 등과 같은 농원예용 살진균제가 예시될 수 있다. 마찬가지로, 제초제로, 글리포세이트, 설포세이트, 글리포시네이트, 비알라포스, 부타미포스, 에스프로카브, 프로설카브, 벤티오카브, 피리부티카브, 아설람, 리눌론, 딤론, 벤설푸론-메틸, 사이클로설파무론, 시노설푸론, 피라조설푸론 에틸, 아짐설푸론, 이마조설푸론, 테닐클로르, 알라클로르, 프레틸라클로르, 클로메프로프, 에토벤자니드, 메페나세트, 펜디메탈린, 비페녹스, 아시플루오르펜, 락트펜, 사이할로포프-부틸, 이옥시닐, 브로모부타이드, 알록시딤, 세톡시딤, 나프로파미드, 인다노판, 피라졸레이트, 벤조페납, 필라플루펜-에틸, 이마자필, 설펜트라존, 카펜스트롤, 벤톡사존, 옥사디아존, 파라쿠아트, 디쿠아트, 피리미노박, 시마진, 아트라진, 디메타메트린, 트리아지플람, 벤플레세이트, 플루티아셋-메틸, 퀴잘로포프-에틸, 벤타존, 옥사지클로메폰, 아자페니딘, 벤조비사이클론, 과산화칼슘 등과 같은 제초제가 예시될 수 있다.Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides and nematicides used for this purpose, ethione, trichlorphone, metamidose, acetate, dichlorbose, mevinforce, monoclotophosphate, malathion, dimethate, formoteti On, mechabam, Bamidotion, Thiomethone, Disulfotone, Oxidedefofos, Naled, Methylparaben, Phenyrrothione, Cyanophos, Propaphos, Pention, Prothiophos, Propenophos, Iso Penforce, temefos, pentoate, dimethylbinfos, chlorfebinfoss, tetrachlorbinfoss, bombardment, isoxation, pyraclophos, metidathione, chlorpyrifoss, chlorpyriphos-methyl, pyridapention , Diazinone, pyrimifosmethyl, posalon, phosmet, dioxabenzofoss, quinal force, terbufoss, etoprofoss, kadusafoss, mesulfenfoss, DPS (NK-0795), phosphocarb, pen Amifos, isoamidofoss, phostiazetes Isazofos, etoprofos, pention, postetitan, diclopention, thionazine, sulprofos, pensulfothion, diamidaphos, pyrethrin, alletrin, praletrin, resmethrin, Permethrin, tefluthrin, bifenthrin, phenpropatrine, cypermethrin, α-cypermethrin, sihalothrin, λ-cyhalothrin, deltamethrin, acrinatrin, penvalerate, esfenvalle Latex, flucitalinate, fluvalinate, cycloprotrin, etofenprox, halfenprox, silafluorophene, flucitrinate, fluvalinate, metomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alani Carb, Cartop, Metolcarb, Xylylcarb, Propoxurb, Phenoxycarb, Phenobucarb, Ethiophenecarb, Phenothiocarb, Bifenazate, BPMC, Carbaryl, Pyrimicarb, Cabofuran, Cabosulfan, Furateocarb, Benfuracarb, Aldoxicarb, Diapentiouron, Diflu Benjuron, Teflubenjuron, Hexaflumuron, Novaluron, Lufenuron, Flufenoxuron, Chlorfluazuron, Penbutatin Oxide, Tricyclohexyltin Hydroxide, Sodium Oleate, Potassium Oleate, Meto Pren, Hydroprene, Vinapacryl, Amitraz, Dicopol, Kersen, Chlorobenzylate, Phenisobromolate, Tetradipon, Bensultope, Benzomate, Tebufenozide, Methoxyfenozide, Chroma Phenozide, propargite, acequinosyl, endosulfan, diophenollan, chlorfenafil, fenpyroximate, tolfenpyrad, fipronil, tebufenpyrad, triamate, ethoxazole, hexiax, nicotine Sulfate, nitenpyram, acetamiprid, tiacloprid, imidacloprid, thiamethoxam, clotianidine, dinotefuran, fluazinam, pyriproxyfen, hydramethylnon, pyrimidifene, pyridaben, cy Margin, TPIC (tripropyl isocyanurate), pimetrozine, clopentezin, bupropedin, thiocyclam, phenazaquine, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbectin, abamectin, Emamectin-Benzoate, Spinosad, Bacillus thuringiensis (BT), Azadirachtin, Rotenone, Hydroxypropyl Starch, Levamisol Hydrochloride, Metham-Sodium, Morantel Tartrate, Dazomet, Triclamid, Par Agrohorticultural insecticides, acaricides and nematicides such as steuria, monacrosporium-pimatofagum and the like can be exemplified. Agrohorticultural fungicides used for the same purposes as sulfur, lime sulfur, basic copper sulfate, iprobenfoss, edifenfoss, tollclofos-methyl, tiram, polycarbamate, geneb, manzeb, mancozeb, pro Phineb, thiophanate, thiophanate methyl, benoyl, iminottadine acetate, iminottadine albesylate, mepronyl, flutolanyl, pencicuron, furatityl, tifluzamide, metallaxyl, oxadixyl , Capropamide, diclofluanide, flusulfamid, chlorothalonil, cresoxime-methyl, phenoxanyl (NNF-9425), himexazole, ecromezole, fluoroimide, procymidone, vinclo Sleepy, iprodione, preadimethone, triflumisol, bitteranol, triflumisol iciconazole, fluconazole, propiconazole, difenocazole, michaelrobutanyl, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, Imibenconazole, prochloraz, fe Lazoate, cyproconazole, isoprothiolane, phenarimol, pyrimethanyl, mepanipyrim, pyriphenox, fluazinam, tripolin, clomezin, azoxystrobin, thiadiazine, captan, probena Sol, acibenzola-S-methyl (CGA-245704), phthalide, tricyclazole, pyroquilon, quinomethionate, oxolinic acid, dithianon, tripleoxystrobin, cyazopamide, thiadinil, Agrohorticultural fungicides such as diclocimet, kasugamycin, validamycin, polioxine, blasticidine, streptomycin and the like can be exemplified. Similarly, as herbicides, glyphosate, sulfosate, glyphosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulcab, benthiocarb, pyributicarb, asulam, linulon, dimron, bensulfuron -Methyl, cyclosulfamuron, cynosulfuron, pyrazosulfuron ethyl, azimsulfuron, imazosulfuron, tenylchlor, alachlor, pretilachlor, clomeprop, etobenzanide, mefenacet, pendimethalin, Biphenox, Asifluorophene, Lactene, Cyhalopof-butyl, Ioxynyl, Bromobutide, Aloxydim, Cetoxydim, Napropamide, Indanophan, Pyrazolelate, Benzophene, Pilaflu Pen-ethyl, imazaphyl, sulfentrazone, carfenstrol, bentoxazone, oxadione, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimethamethrin, triaziplam, benflesate , Fluthiacet-methyl, quizalopope-ethyl, ventazone, oxazine Herbicides such as clomepon, azaphenidine, benzobicyclo, calcium peroxide and the like can be exemplified.

생물 농약으로, 본 발명의 농원예용 살충제를 예를 들어 핵다각체 바이러스(nuclear polyhedrosis virus, NPV), 과립병 바이러스(granulosis virus, GV), 세포질 핵다각체 바이러스(cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV), 엔토모폭스 바이러스(entomopox virus, EPV) 등으로부터 얻어진 바이러스 제제; 모나크로스포리움 파이마토파굼(Monacrosporium phymatophagum), 스테이너네마 카포캅사에(Steinernema carpocapsae), 스테이너네마 쿠시다이(Steinernema kushidai), 파스테우리아 페네트란스(Pasteuria penetrans) 등과 같은 살충제 또는 살선충제로 사용되는 미생물 농약; 트리코더마 리그노룸(Trichoderma lignorum), 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobactor), 비병원성 에르위니아 카로토보라(Erwinia carotovora), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis) 등과 같은 살진균제로 사용되는 미생물 농약; 크산토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris) 등과 같은 제초제로 사용되는 생물 농약과 혼합하여 사용하는 경우 상기와 동일한 효과가 기대될 수 있다.As biopesticides, the agricultural and horticultural insecticides of the present invention include, for example, nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), and entomopox. Viral preparations obtained from viruses (entomopox virus, EPV) and the like; Monarch in Spokane Solarium pie Mato pagum (Monacrosporium phymatophagum), Stay guys do capo on (Steinernema carpocapsae), Stay guys do Kush die (Steinernema kushidai), par Stephen Uriah phenethyl Trans uses zero insecticides or nematocides such as (Pasteuria penetrans) kapsa Microbial pesticides; Microbial pesticides used as fungicides such as Trichoderma lignorum , Agrobacterium radiobactor , Erwinia carotovora , Bacillus subtilis , and the like; When used in combination with a biological pesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris ( Xanthomonas campestris ) can be expected the same effect as above.

또한, 본 발명의 농원예용 살충제는 기생봉인 온실가루이좀벌(Encarsia formosa), 기생봉인 콜레마니 진디벌(Aphidius colemani), 혹파리(Aphidoletes aphidimyza), 기생봉인 이사에아 좀벌(Diglyphus isaea), 기생 응애인 잎굴파리고치벌(Dacnusa sibirica), 포식성 응애인 칠레이리 응애(Phytoseiulus persimilis), 포식성 응애인 오이이리 응애(Amblyseius cucumeris), 포식성 곤충인 애꽃노린재(Orius sauteri) 등과 같은 천적을 포함한 생물 농약; 뷰베리아 브롱니아르티(Beauveria brongniartii) 등과 같은 미생물 농약; 및 (Z)-10-테트라데세닐=아세테이트, (E,Z)-4,10-테트라데카디에닐=아세테이트, (Z)-8-도데세닐=아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, (Z)-8-도데세닐=아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센 등과 같은 페로몬과 배합하여 사용될 수 있다.Further, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention are wasps greenhouse whitefly jombeol (Encarsia formosa), wasps in Collet Mani jindibeol (Aphidius colemani), Hawke Paris (Aphidoletes aphidimyza), O jombeol (Diglyphus isaea), Parasitic mite to wasps directors Biological pesticides including natural enemies such as Dacnusa sibirica , predatory mite Phytoseiulus persimilis , predatory mite Amblyseius cucumeris , and predatory insect Orius sauteri ; Microbial pesticides such as Beauveria brongniartii and the like; And (Z) -10-tetradecenyl = acetate, (E, Z) -4,10-tetradecadienyl = acetate, (Z) -8-dodecenyl = acetate, (Z) -11-tetradecenyl = Acetate, (Z) -13-isocene-10-one, (Z) -8-dodecenyl = acetate, (Z) -11-tetradecenyl = acetate, (Z) -13-isocene-10- It can be used in combination with pheromones such as on, 14-methyl-1-octadecene and the like.

본 발명의 대표적인 제제예 및 시험예를 이하 기술하지만, 본 발명의 영역을 한정하는 것으로 이해되어서는 안된다.Representative formulation examples and test examples of the present invention are described below, but should not be understood as limiting the scope of the present invention.

제제예에 사용된 용어 "부(들)"는 중량부로 표시된다.The term "part (s)" used in the formulation examples is expressed in parts by weight.

제제예 1Formulation Example 1

표 1 내지 3에 기재된 각 화합물 10 부10 parts of each compound described in Tables 1 to 3

크실렌 70 부Xylene 70 parts

N-메틸피롤리돈 10 부N-methylpyrrolidone 10 parts

폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와 With polyoxyethylene nonylphenyl ether

칼슘 알킬벤젠설포네이트의 혼합물 10 부10 parts of a mixture of calcium alkylbenzenesulfonate

상기 성분들을 균일하게 혼합 용해시켜 유화성 농축물을 제조하였다.The components were mixed and dissolved uniformly to prepare an emulsifiable concentrate.

제제예 2Formulation Example 2

표 1 내지 3에 기재된 각 화합물 3 부3 parts of each compound described in Tables 1 to 3

클레이 분말 82 부Clay Powder Part 82

규조토 분말 15 부Diatomaceous Earth Powder 15 Part

상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 분제를 제조하였다.The ingredients were uniformly mixed and ground to prepare a powder.

제제예 3Formulation Example 3

표 1 내지 3에 기재된 각 화합물 5 부5 parts of each compound described in Tables 1 to 3

벤토나이트와 클레이의 혼합물 분말 90 부90 parts of a mixture powder of bentonite and clay

칼슘 리그닌설포네이트 5 부Calcium ligninsulfonate part 5

상기 성분들을 균일하게 혼합하고 혼합물을 적량의 물과 혼련한 후, 제립후 건조시켜 과립제를 제조하였다.The components were uniformly mixed and the mixture was kneaded with an appropriate amount of water, then granulated and dried to prepare a granule.

제제예 4Formulation Example 4

표 1 내지 3에 기재된 각 화합물 20 부20 parts of each compound described in Tables 1 to 3

카올린과 합성 고분산 규산 75 부Kaolin and synthetic high dispersion silicic acid 75 parts

폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와With polyoxyethylene nonylphenyl ether

칼슘 알킬벤젠설포네이트의 혼합물 5 부5 parts of a mixture of calcium alkylbenzenesulfonate

상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 수화성 산제를 제조하였다. The components were uniformly mixed and ground to prepare a hydrating powder.

시험예 1: 배추좀나방(Test Example 1: Chinese cabbage moth ( Plutella xylostellaPlutella xylostella )에 대한 살충 시험 Insecticide test for)

배추좀나방 성충을 방면하고 배추(Chinese cabbage) 묘목에 산란토록 하였다. 방면 이틀후, 표 1 내지 3에 기재된 각 화합물을 활성 성분으로 함유하는 제제를 50 ppm의 농도로 희석시켜 제조한 약품액에 알이 산란된 묘목을 약 30 초가량 침지시켰다. 공기-건조시킨 후, 25 ℃의 항온실에 정치시켰다. 침지 6 일후, 부화된 곤충수를 세었다. 하기 식에 따라 사충율을 산출하고, 하기 기준에 따라 살충 효과를 판정하였다. 곤충을 10 마리씩 3 그룹으로 하여 시험을 시행하였다.Adult cabbage moths were released and spawned on Chinese cabbage seedlings. Two days later, about 30 seconds of egg seedlings were immersed in a chemical solution prepared by diluting a formulation containing each compound described in Tables 1 to 3 as an active ingredient to a concentration of 50 ppm. After air-drying, it was left to stand at 25 ° C. After 6 days of immersion, the number of hatched insects was counted. The mortality rate was computed according to the following formula, and the insecticidal effect was determined according to the following criteria. Tests were conducted in groups of 10 insects each.

판정기준:Criteria:

A 사충율 ---- 100%A mortality rate ---- 100%

B 사충율 ---- 99-90%B mortality rate ---- 99-90%

C 사충율 ---- 89-90%C mortality rate ---- 89-90%

D 사충율 ---- 79-50%D mortality rate ---- 79-50%

E 사충율 ---- 49% 이하E mortality rate ---- less than 49%

결과를 하기 표 4에 나타내었다.The results are shown in Table 4 below.

시험예 2: 담배거세미나방(Test Example 2: Tobacco Seminar Spodoptera lituraSpodoptera litura )에 대한 살충 시험 Insecticide test for)

표 1 내지 3에 기재된 각 화합물을 활성 성분으로 함유하는 제제를 50 ppm의 농도로 희석시켜 제조한 약품액에 배추잎(품종: Shikidori) 조각을 약 30 초가량 침지시켰다. 공기-건조후, 배추잎 조각을 직경 9 ㎝의 플라스틱 페트리 접시에 놓고 담배거세미나방의 2 령 유충을 접종시킨 다음, 접시에 덮개를 덮고 25 ℃의 항온실에 정치시켰다. 접종 8 일후, 생존 및 사망 곤충수를 세었다. 하기 식에 따라 사충율을 산출하고, 시험예 1에 보여진 기준에 따라 살충 효과를 판정하였다. 곤충을 10 마리씩 3 그룹으로 하여 시험을 시행하였다.The cabbage leaf (variety: Shikidori) slices were immersed for about 30 seconds in a chemical solution prepared by diluting a formulation containing each compound described in Tables 1 to 3 as an active ingredient to a concentration of 50 ppm. After air-drying, the cabbage leaf pieces were placed in a 9 cm diameter plastic Petri dish and inoculated with the second-larvae larvae of tobacco giant seminars, and then the plates were covered and left standing in a constant temperature chamber at 25 ° C. After 8 days of inoculation, the number of surviving and dead insects was counted. The mortality rate was calculated according to the following formula, and the insecticidal effect was determined according to the criteria shown in Test Example 1. Tests were conducted in groups of 10 insects each.

결과를 하기 표 4에 나타내었다.The results are shown in Table 4 below.

시험예 3: 차무늬잎말이나방(Test Example 3: Tea pattern leaf moth ( Adoxophyes spAdoxophyes sp .)에 대한 살충 시험 Insecticide test for.)

표 1 내지 3에 기재된 각 화합물을 활성 성분으로 함유하는 제제를 50 ppm의 농도로 희석시켜 제조한 약품액에 차잎을 약 30 초가량 침지시켰다. 공기-건조후, 차잎을 직경 9 ㎝의 플라스틱 페트리 접시에 놓고 차무늬잎말이나방의 유충을 접종시킨 다음, 접시를 70% 습도의 25 ℃ 항온실에 정치시켰다. 접종 8 일후, 생존 및 사망 곤충수를 샌 후, 시험예 2에 기재된 식에 따라 사충율을 산출하고, 시험예 1에 보여진 기준에 따라 살충 효과를 판정하였다. 곤충을 10 마리씩 3 그룹으로 하여 시험을 시행하였다.Tea leaves were immersed for about 30 seconds in a chemical solution prepared by diluting a formulation containing each compound described in Tables 1 to 3 as an active ingredient to a concentration of 50 ppm. After air-drying, the tea leaves were placed in a 9 cm diameter plastic Petri dish and inoculated with the larvae of the tea leaf moth, and then the dish was placed in a 25 ° C. thermostat at 70% humidity. After 8 days of inoculation, after killing the number of living and dead insects, the mortality rate was calculated according to the formula described in Test Example 2, and the insecticidal effect was determined according to the criteria shown in Test Example 1. Tests were conducted in groups of 10 insects each.

결과를 하기 표 4에 나타내었다.The results are shown in Table 4 below.

표 4Table 4

Claims (4)

일반식 (I)의 프탈아미드 유도체:Phthalamide derivatives of general formula (I): 상기 식에서,Where R1은 수소; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; 또는 -A-(G)r을 나타내고,R 1 is hydrogen; C 3-6 cycloalkyl; Halo C 3-6 cycloalkyl; Phenyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Heterocyclyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted heterocyclyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Or -A- (G) r, 여기에서,From here, A는 C1-8 알킬렌, C3-6 알케닐렌 또는 C3-6 알키닐렌을 나타내며;A represents C 1-8 alkylene, C 3-6 alkenylene or C 3-6 alkynylene; G는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 할로 C1-6 알킬; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시포스포릴; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시티오포스포릴; 디페닐포스피노; 디페닐포스포노; 동일하거나 상이한 C1-6 디알킬설포늄; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C 1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; -Z-R4(여기에서, Z는 -O-; -N(R5)- (R5는 수소; C1-6 알킬카보닐; 할로 C1-6 알킬카보닐; C1-6 알콕시카보닐; 페닐카보닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐카보닐; C1-6 알킬설포닐; 또는 할로 C1-6 알킬설포닐을 나타낸다)을 나타내고; R4는 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; 할로 C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; C1-6 알콕시 C1-6 알킬; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬; 포르밀; C1-6 알킬카보닐; 할로 C1-6 알킬카보닐; C1-6 알콕시카보닐; 모노 C1-6 알킬아미노카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노카보닐; 모노 C1-6 알킬아미노티오카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노티오카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시포스포릴; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시티오포스포릴; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 헤테로사이클릴; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴을 나타낸다); 또는 -W-R6(여기에서, W는 -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -C(=NOR7)- (R7은 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 페닐 C1-4 알킬; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬을 나타내고; R6은 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; 할로 C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; C1-6 알콕시 C1-6 알킬; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬; C1-6 알콕시; 할로 C1-6 알콕시; C1-6 알킬티오; 할로 C1-6 알킬티오; 아미노; 모노 C1-6 알킬아미노; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노; C1-6 알콕시 C1-6 알킬아미노; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬아미노; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C 1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 페닐아미노; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐아미노; 페닐 C1-4 알킬아미노; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬아미노; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; 헤테로사이클릭 아미노; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 헤테로사이클릭 아미노를 나타낸다)을 나타내며;G may be the same or different and each is hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Halo C 1-6 alkyl; C 3-6 cycloalkyl; Halo C 3-6 cycloalkyl; Same or different di C 1-6 alkoxyphosphoryl; Same or different di C 1-6 alkoxythiophosphoryl; Diphenylphosphino; Diphenylphosphono; Same or different C 1-6 dialkylsulfonium; Phenyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Heterocyclyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted heterocyclyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; -ZR 4 (wherein Z is -O-; -N (R 5 )-(R 5 is hydrogen; C 1-6 alkylcarbonyl; halo C 1-6 alkylcarbonyl; C 1-6 alkoxycarbonyl Phenylcarbonyl; may be the same or different and is halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1- Substituted phenyl having one or more substituents selected from the group consisting of 6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1-6 alkylsulfonyl Carbonyl; C 1-6 alkylsulfonyl; or halo C 1-6 alkylsulfonyl); R 4 is hydrogen; C 1-6 alkyl; halo C 1-6 alkyl; C 3-6 alkenyl Halo C 3-6 alkenyl; C 3-6 alkynyl; halo C 3-6 alkynyl; C 3-6 cycloalkyl; halo C 3-6 cycloalkyl; C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl; C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl; formyl; C 1-6 alkylcarbonyl, halo, C 1-6 alkyl-carbonyl; C 1-6 alkoxycarbonyl; mono-C 1-6 alkyl Mino carbonyl group; the same or different di-C 1-6 alkyl aminocarbonyl; mono-C 1-6 alkylamino-thiocarbonyl; the same or different di-C 1-6 alkylamino-thiocarbonyl; the same or different C 1-6 di Alkoxyphosphoryl; same or different di C 1-6 alkoxythiophosphoryl; phenyl; same or different and may be halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1- 6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1-6 alkylsulphur Substituted phenyl having one or more substituents selected from the group consisting of phenyl; phenyl C 1-4 alkyl; may be the same or different and are halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1- 6 alkyl Substituted phenyl C 1-4 alkyl having one or more substituents selected from the group consisting of a cyclic sulfonyl; Heterocyclyl; Or the same or different and include halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo represents a C 1-6 substituted heterocyclyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl ); Or -WR 6 (where W is -S-, -SO-, -SO 2- , -C (= O)-, -C (= S)-or -C (= NOR 7 )-(R 7 Silver hydrogen; C 1-6 alkyl; halo C 1-6 alkyl; C 3-6 alkenyl; halo C 3-6 alkenyl; C 3-6 alkynyl; C 3-6 cycloalkyl; phenyl C 1-4 Alkyl; or may be the same or different and is halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkyl Substituted phenyl having one or more substituents selected from the group consisting of thio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1-6 alkylsulfonyl C 1-4 alkyl; R 6 is hydrogen; C 1-6 alkyl; halo C 1-6 alkyl; C 3-6 alkenyl; halo C 3-6 alkenyl; C 3-6 alkynyl; halo C 3-6 alkynyl; C 3-6 cycloalkyl; halo C 3-6 cycloalkyl; C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl; C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl; C 1-6 alkoxy; Halo C 1-6 alkoxy; C 1-6 alkylthio; halo C 1-6 Alkylthio; amino; mono C 1-6 alkylamino; same or different di C 1-6 alkylamino; C 1-6 alkoxy C 1-6 alkylamino; C 1-6 alkylthio C 1-6 alkylamino; phenyl May be the same or different and include halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; phenyl-C 1 -4 alkyl; may be the same or different and are halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 A substituted ring having one or more substituents selected from the group consisting of alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1-6 alkylsulfonyl Phenyl C 1-4 alkyl; Phenylamino; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl amino having at least one substituent selected from the group consisting of a cyclic alkyl sulfonyl; Phenyl C 1-4 alkylamino; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted C 1- phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of a cyclic alkyl sulfonyl 4 alkylamino; Heterocyclyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted heterocyclyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Heterocyclic amino; Or the same or different and include halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo-C 1-6 cyclic substituted heteroaryl having one or more substituents selected from the group consisting of a cyclic alkyl sulfonyl Amino); r은 1 내지 3의 정수를 나타내고;r represents an integer of 1 to 3; R4 또는 R6은 A와 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며;R 4 or R 6 together with A may form a 4- to 8-membered ring which may be blocked with one or two oxygen, sulfur or nitrogen which may be the same or different; R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소, C1-6 알킬, 할로 C 1-6 알킬, C3-6 알케닐, 할로 C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, 할로 C3-6 알키닐, C3-6 사이클로알킬, 할로 C3-6 사이클로알킬, C1-6 알콕시 C1-6 알킬, C1-6 알킬티오 C1-6 알킬, 포르밀, C1-6 알킬카보닐, 할로 C1-6 알킬카보닐, C1-6 알콕시카보닐, 모노 C1-6 알킬아미노카보닐, 또는 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노카보닐을 나타내고;R 2 and R 3 may be the same or different and each is hydrogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 3-6 alkenyl, halo C 3-6 alkenyl, C 3-6 alkynyl, Halo C 3-6 alkynyl, C 3-6 cycloalkyl, halo C 3-6 cycloalkyl, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl, formyl, C 1-6 alkylcarbonyl, halo C 1-6 alkylcarbonyl, C 1-6 alkoxycarbonyl, mono C 1-6 alkylaminocarbonyl, or the same or different di C 1-6 alkylaminocarbonyl; R2는 A, R1, G, R4 또는 R6과 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며;R 2 together with A, R 1 , G, R 4 or R 6 may form a 4- to 8-membered ring which may be blocked with one or two oxygen, sulfur or nitrogen which may be the same or different and ; X는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐, 니트로, 아미노, 모노 C1-6 알킬아미노, 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노, C1-6 알킬카보닐아미노, 할로 C1-6 알킬카보닐아미노, C1-6 알킬설포닐아미노, 할로 C1-6 알킬설포닐아미노, 시아노, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C2-6 알케닐, 할로 C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, 할로 C2-6 알키닐, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬카보닐옥시, 할로 C1-6 알킬카보닐옥시, C1-6 알킬설포닐옥시, 할로 C1-6 알킬설포닐옥시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 또는 할로 C1-6 알킬설포닐을 나타내고;X may be the same or different and is halogen, nitro, amino, mono C 1-6 alkylamino, the same or different di C 1-6 alkylamino, C 1-6 alkylcarbonylamino, halo C 1-6 alkylcarbon Nylamino, C 1-6 alkylsulfonylamino, halo C 1-6 alkylsulfonylamino, cyano, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, halo C 2-6 Alkenyl, C 2-6 alkynyl, halo C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylcarbonyloxy, halo C 1-6 alkylcarbonyloxy, C 1-6 alkylsulfonyloxy, halo C 1-6 alkylsulfonyloxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl , C 1-6 alkylsulfonyl or halo C 1-6 alkylsulfonyl; 방향족 환상에서 서로 인접한 두개의 X는 함께 융합 환을 형성할 수 있으며, 융합 환은 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, 시아노, 니트로, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;Two Xs adjacent to each other in an aromatic ring may together form a fused ring, the fused rings may be the same or different and are halogen, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 Alkoxy, Halo C 1-6 Alkoxy, C 1-6 Alkylthio, Halo C 1-6 Alkylthio, C 1-6 Alkylsulfinyl, Halo C 1-6 Alkylsulfinyl, C 1-6 Alkylsulfonyl and Halo May have one or more substituents selected from the group consisting of C 1-6 alkylsulfonyl; m은 0 내지 2의 정수를 나타내고;m represents an integer of 0 to 2; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐; 니트로; 시아노; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; 사이클로 C3-6 알킬; C1-6 알콕시; 할로 C1-6 알콕시; 모노 C1-6 알킬아미노; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노; C1-6 알킬티오; 할로 C1-6 알킬티오; C1-6 알킬설피닐; 할로 C1-6 알킬설피닐; C1-6 알킬설포닐; 할로 C1-6 알킬설포닐; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 페녹시; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페녹시; 페닐티오; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐티오; 헤테로사이클릴; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, 시아노, 니트로, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐, 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴을 나타내며;Y may be the same or different and each is halogen; Nitro; Cyano; C 1-6 alkyl; Halo C 1-6 alkyl; Cyclo C 3-6 alkyl; C 1-6 alkoxy; Halo C 1-6 alkoxy; Mono C 1-6 alkylamino; Same or different di C 1-6 alkylamino; C 1-6 alkylthio; Halo C 1-6 alkylthio; C 1-6 alkylsulfinyl; Halo C 1-6 alkylsulfinyl; C 1-6 alkylsulfonyl; Halo C 1-6 alkylsulfonyl; Phenyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Phenyl C 1-4 alkyl; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted C 1- phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of a cyclic alkyl sulfonyl 4 alkyl; Phenoxy; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo-C 1-6 when substituted phenoxy having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl; Phenylthio; Same or different, halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo-C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and C 1-6 halo-substituted phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of alkylsulfonyl alkylthio; Heterocyclyl; Or the same or different and may be halogen, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1 A substituent having one or more substituents selected from the group consisting of -6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl, and halo C 1-6 alkylsulfonyl Heterocyclyl; 방향족 환상에서 서로 인접한 두개의 Y는 함께 융합 환을 형성할 수 있으며, 융합 환은 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;Two Y adjacent to each other in an aromatic ring may together form a fused ring, wherein the fused rings may be the same or different and are halogen, C 1-6 alkyl, halo C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo C 1 -6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, halo C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfinyl, halo C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyl and halo C 1-6 alkyl May have one or more substituents selected from the group consisting of sulfonyl; Y는 R3와 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있고;Y, together with R 3 , may form a 5- to 7-membered ring which may be blocked with one or two oxygen, sulfur or nitrogen, which may be the same or different; n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다.n represents the integer of 0-3. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, R1이 C1-6 알킬, C1-6 알킬티오 C1-6 알킬, C1-6 알킬설피닐 C1-6 알킬 또는 C1-6 알킬설포닐 C1-6 알킬을 나타내고;R 1 represents C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylsulfinyl C 1-6 alkyl or C 1-6 alkylsulfonyl C 1-6 alkyl; R2 및 R3은 수소를 나타내며;R 2 and R 3 represent hydrogen; X는 할로겐을 나타내고;X represents halogen; m은 1을 나타내며;m represents 1; Y는 할로겐 또는 C1-6 알킬을 나타내고;Y represents halogen or C 1-6 alkyl; n은 0 내지 2의 정수를 나타내는 프탈아미드 유도체.phthalamide derivative wherein n represents an integer of 0 to 2. 제 1 항 또는 2 항의 프탈아미드 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제.An agricultural and horticultural insecticide comprising the phthalamide derivative according to claim 1 as an active ingredient. 유용 식물을 해충으로부터 보호하기 위하여 제 3 항에 따른 농원예용 살충제의 유효량을 대상 작물 또는 토양에 사용하는 것을 특징으로 하는, 농원예용 살충제의 사용방법.A method for using agrohorticultural insecticide, characterized in that an effective amount of the agrohorticultural insecticide according to claim 3 is used for a target crop or soil in order to protect useful plants from pests.
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