JPWO2008053991A1 - Substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivatives or salts thereof, agricultural and horticultural agents and methods of use thereof - Google Patents
Substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivatives or salts thereof, agricultural and horticultural agents and methods of use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2008053991A1 JPWO2008053991A1 JP2008542197A JP2008542197A JPWO2008053991A1 JP WO2008053991 A1 JPWO2008053991 A1 JP WO2008053991A1 JP 2008542197 A JP2008542197 A JP 2008542197A JP 2008542197 A JP2008542197 A JP 2008542197A JP WO2008053991 A1 JPWO2008053991 A1 JP WO2008053991A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halo
- alkoxy
- alkyl
- different
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Abstract
本発明は、一般式（Ｉ）｛式中、Ｒ１はＨ、アルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、シクロアルキル、（置換）フェニルアルキル、（置換）フェニルカルボニル等；Ｒ２はＨ、ハロゲン、アルキル、ＣＮ、ＯＨ、アルコキシ、（置換）フェノキシ、（置換）フェニルチオ、（置換）フェニルスルホニル等；ＺはＯ又はＳ；ＸはＨ、ハロゲン、ＣＮ、アルキル等；Ｙ１はアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、（置換）フェノキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルスルホニル、（置換）フェニルスルホニル、モノ-又はジ-アルキルアミノカルボニル、モノ-又はジ-アルキルアミノ-チオカルボニル、（置換）フェニルカルボニル、（置換）フェニルアルキル、又はジアルコキシ（チオ）ホスホリル等；Ｙ２はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、アルキル、（置換）フェニル、（置換）フェノキシ等、ｍは１又は２；ｎは１〜４。｝で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤並びにその使用方法に関する。本発明により、新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤が創出される。The present invention relates to general formula (I) {wherein R1 is H, alkyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, cycloalkyl, (substituted) phenylalkyl, (substituted) phenylcarbonyl, etc .; R2 is H, halogen, alkyl, CN , OH, alkoxy, (substituted) phenoxy, (substituted) phenylthio, (substituted) phenylsulfonyl, etc .; Z is O or S; X is H, halogen, CN, alkyl, etc .; Y1 is alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkoxyalkyl , Alkoxycarbonyl, (substituted) phenoxycarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, alkylcarbonyloxyalkyl, alkylsulfonyl, (substituted) phenylsulfonyl, mono- or di-alkylaminocarbonyl, mono- or di-alkylamino-thiocarbonyl, (substituted ) Nylcarbonyl, (substituted) phenylalkyl, or dialkoxy (thio) phosphoryl, etc .; Y2 is halogen, CN, NO2, alkyl, (substituted) phenyl, (substituted) phenoxy, etc., m is 1 or 2, n is 1-4 . } The substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or its salt represented by these, the agricultural and horticultural chemical | medical agent which uses this compound as an active ingredient, and its usage method. The present invention creates new agricultural and horticultural agents, in particular insecticides or acaricides.
Description
本発明は置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。 The present invention relates to a substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivative, an agricultural and horticultural agent containing the compound as an active ingredient, particularly an agricultural or horticultural insecticide or acaricide, and a method of using the same.
従来、本発明類似の置換ピラゾールカルボン酸アミド誘導体が農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１および２参照。）。特許文献１及び２では幅広い置換アニリドの一部として置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体が開示されている。しかしながら、これらの特許文献においては、ピラゾールの１位置換基としては水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、フェニル基に限られており、本発明記載のピラゾール１位にアシル基、アルコキシアルキル基等の置換基が導入された置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体は開示も示唆もされていない。 Conventionally, it is known that substituted pyrazole carboxylic acid amide derivatives similar to the present invention are useful as agricultural and horticultural insecticides, fungicides or acaricides (see, for example, Patent Documents 1 and 2). Patent Documents 1 and 2 disclose substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivatives as a part of a wide range of substituted anilides. However, in these patent documents, the 1-position substituent of pyrazole is limited to a hydrogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, and a phenyl group, and an acyl group, an alkoxyalkyl group, etc. Substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivatives into which substituents have been introduced are not disclosed or suggested.
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤の創出が求められている。 In crop production such as agriculture and horticulture, damage caused by pests is still large, and development of new agricultural and horticultural drugs, especially agricultural and horticultural insecticides, is desired due to factors such as the generation of resistant pests resistant to existing drugs. . Further, various labor-saving application methods are required due to the aging of farmers and the like, and the creation of agricultural and horticultural drugs having characteristics suitable for these application methods is also required.
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫、殺菌又は殺ダニ剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。 As a result of intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural agent, the present inventors, the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in the literature, The present invention has been completed by finding that it is useful as an agricultural and horticultural agent, particularly as an agricultural and horticultural insecticide, sterilizer or acaricide.
即ち、本発明は
［１］一般式（I）That is, the present invention provides [1] general formula (I)
｛式中、Ｒ1は
(1a) 水素原子、
(2a) C1-C８アルキル基、
(3a) ハロC1-C6アルキル基、
(4a) C1-C6アルキルカルボニル基、
(5a) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、
(6a) C２-C6アルケニルカルボニル基、
(7a) ハロC２-C6アルケニルカルボニル基、
(8a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、
(9a) C3-C6シクロアルキル基、
(10a) ハロC3-C6シクロアルキル基、
(11a) C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(12a) ハロC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(13a) C2-C6アルケニル基、
(14a) ハロC2-C6アルケニル基、
(15a) C2-C6アルキニル基、
(16a) ハロC2-C6アルキニル基、
(17a) C1-C10アルコキシC1-C6アルキル基、
(18a) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(19a) C２-C6アルケニルオキシC1-C6アルキル基、
(20a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、{Where R 1 is
(1a) hydrogen atom,
(2a) a C 1 -C 8 alkyl group,
(3a) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(4a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(5a) a halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(6a) a C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group,
(7a) a halo C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group,
(8a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(9a) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(10a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl,
(11a) C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(12a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(13a) C 2 -C 6 alkenyl group,
(14a) halo C 2 -C 6 alkenyl group,
(15a) C 2 -C 6 alkynyl group,
(16a) halo C 2 -C 6 alkynyl group,
(17a) C 1 -C 10 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(18a) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(19a) C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(20a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(21a) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(22a) ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(23a) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(24a) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(25a) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(26a) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(27a) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(28a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(29a) フェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(30a) C1-C16アルコキシカルボニル基、
(31a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル基、
(32a) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、
(33a) C２-C6アルケニルオキシカルボニル基、
(34a) C1-C6アルキルチオ-カルボニル基、
(35a) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(36a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(37a) C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基、
(38a) C1-C6アルキルスルホニル基、
(39a) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(21a) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(22a) halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(23a) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(24a) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(25a) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(26a) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(27a) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(28a) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(29a) phenyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(30a) C 1 -C 16 alkoxycarbonyl group,
(31a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(32a) halo C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(33a) C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl group,
(34a) C 1 -C 6 alkylthio-carbonyl group,
(35a) mono C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group,
(36a) diC 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group which may be the same or different,
(37a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(38a) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(39a) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(40a) シアノC1-C6アルキル基、
(41a) フェニルC1-C6アルキル基、
(42a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(43a) フェニルカルボニル基、
(44a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(45a) ヘテロ環カルボニル基、
(46a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ヘテロ環カルボニル基、
(47a) フェノキシカルボニル基、
(48a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、(40a) a cyano C 1 -C 6 alkyl group,
(41a) phenyl C 1 -C 6 alkyl group,
(42a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkyl group,
(43a) phenylcarbonyl group,
(44a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(45a) a heterocyclic carbonyl group,
(46a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted or unsubstituted heterocyclic carbonyl group having one or more substituents selected from the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring ,
(47a) phenoxycarbonyl group,
(48a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(49a) フェノキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(50a) フェニルスルホニル基、
(51a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(52a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル基、
(53a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリル基、
(54a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルアミノチオ基、
(55a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルアミノチオ基、
(56a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノチオ基、
(57a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(58a) ハロC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(59a) C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(60a) ハロC1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(61a) フェニルC1-C6アルキルカルボニル基、
(62a) フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(63a) C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキルカルボニル基、
(64a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(65a) ハロC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキルカルボニル基、
(66a) フェノキシC1-C6アルコキシカルボニル基、
(67a) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(68a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキルカルボニル基、又は
(69a) C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルカルボニル基
を示す。(49a) Phenoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(50a) phenylsulfonyl group,
(51a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(52a) di C 1 -C 6 alkoxyphosphoryl groups which may be the same or different,
(53a) a di C 1 -C 6 alkoxythiophosphoryl group which may be the same or different,
(54a) NC 1 -C 6 alkyl -NC 1 -C 6 alkoxycarbonylamino thio group,
(55a) NC 1 -C 6 alkyl -NC 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkylamino thio group,
(56a) diC 1 -C 6 alkylaminothio group which may be the same or different,
(57a) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(58a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(59a) C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(60a) halo C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(61a) phenyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(62a) phenyl C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group,
(63a) C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(64a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(65a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(66a) Phenoxy C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(67a) C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(68a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, or
(69a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl represents a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group.
Ｒ2は
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、
(3b) C1-C6アルキル基、
(4b) ハロC1-C6アルキル基、
(5b) シアノ基、
(6b) ヒドロキシ基、
(7b) C1-C6アルコキシ基、
(8b) ハロC1-C6アルコキシ基、
(9b) C1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(10b) ハロC1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(11b) C1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(12b) ハロC1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(13b) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(14b) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(15b) C1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(16b) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(17b) モノC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(18b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(19b) C1-C6アルキルチオ基、
(20b) ハロC1-C6アルキルチオ基、R 2 is
(1b) hydrogen atom,
(2b) a halogen atom,
(3b) C 1 -C 6 alkyl group,
(4b) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(5b) a cyano group,
(6b) a hydroxy group,
(7b) C 1 -C 6 alkoxy group,
(8b) halo C 1 -C 6 alkoxy group,
(9b) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group,
(10b) a halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group,
(11b) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy groups,
(12b) a halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy group,
(13b) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(14b) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(15b) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy groups,
(16b) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(17b) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy group,
(18b) diC 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy groups which may be the same or different,
(19b) C 1 -C 6 alkylthio group,
(20b) halo C 1 -C 6 alkylthio group,
(21b) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(22b) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(23b) C1-C6アルキルスルホニル基、
(24b) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(25b) アミノ基、
(26b) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(27b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、
(28b) フェノキシ基、
(29b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(30b) フェニルチオ基、
(31b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、
(32b) フェニルスルフィニル基、
(33b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基、
(34b) フェニルスルホニル基、
(35b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(36b) フェニルC1-C6アルコキシ基、又は
(37b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基
を示す。(21b) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(22b) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(23b) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(24b) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(25b) an amino group,
(26b) mono C 1 -C 6 alkylamino group,
(27b) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different,
(28b) phenoxy group,
(29b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(30b) phenylthio group,
(31b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylthio group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(32b) phenylsulfinyl group,
(33b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group Group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfinyl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring,
(34b) phenylsulfonyl group,
(35b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(36b) a phenyl C 1 -C 6 alkoxy group, or
(37b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkoxy group is shown.
ｎは１〜４の整数を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、
(1c) ハロゲン原子、
(2c) シアノ基、
(3c) ニトロ基、
(4c) C1-C10アルキル基、
(5c) ハロC1-C8アルキル基、
(6c) C2-C8アルケニル基、
(7c) ハロC2-C8アルケニル基、
(8c) C2-C8アルキニル基、
(9c) ハロC2-C8アルキニル基、
(10c) C3-C6シクロアルキル基、
(11c) ハロC3-C6シクロアルキル基、
(12c) C3-C6シクロアルコキシ基、
(13c) C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(14c) C1-C8アルコキシ基、
(15c) ハロC1-C8アルコキシ基、
(16c) C1-C6アルキルチオ基、
(17c) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(18c) C1-C6アルキルスルホニル基、
(19c) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(20c) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、n shows the integer of 1-4.
X may be the same or different,
(1c) a halogen atom,
(2c) a cyano group,
(3c) a nitro group,
(4c) C 1 -C 10 alkyl group,
(5c) a halo C 1 -C 8 alkyl group,
(6c) C 2 -C 8 alkenyl group,
(7c) halo C 2 -C 8 alkenyl group,
(8c) C 2 -C 8 alkynyl group,
(9c) halo C 2 -C 8 alkynyl group,
(10c) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(11c) halo C 3 -C 6 cycloalkyl,
(12c) C 3 -C 6 cycloalkoxy group,
(13c) C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(14c) C 1 -C 8 alkoxy group,
(15c) halo C 1 -C 8 alkoxy group,
(16c) C 1 -C 6 alkylthio group,
(17c) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(18c) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(19c) mono C 1 -C 6 alkylamino group,
(20c) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group,
(21c) C1-C8アルキルカルボニル基、
(22c) ハロC1-C8アルキルカルボニル基、
(23c) C1-C8アルキルチオ-カルボニル基、
(24c) ハロC1-C8アルキルチオ-カルボニル基、
(25c) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、
(26c) ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、
(27c) C1-C6アルキルチオ-カルボニルC1-C6アルキル基、
(28c) ハロC1-C6アルキルチオ-カルボニルC1-C6アルキル基、
(29c) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(30c) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(31c) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(32c) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(33c) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(34c) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(35c) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(36c) フェニル基、
(37c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(38c) フェノキシ基、
(39c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、(21c) C 1 -C 8 alkyl group,
(22c) halo C 1 -C 8 alkyl group,
(23c) C 1 -C 8 alkylthio - carbonyl group,
(24c) halo C 1 -C 8 alkylthio - carbonyl group,
(25c) C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(26c) halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(27c) C 1 -C 6 alkylthio-carbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(28c) halo C 1 -C 6 alkylthio - carbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(29c) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(30c) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(31c) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(32c) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(33c) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(34c) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(35c) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(36c) phenyl group,
(37c) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(38c) phenoxy group,
(39c) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(40c) フェニルチオ基、又は
(41c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基
を示し、あるいは、
(42c) ベンゼン環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有することもでき、あるいは、
ＸはＲ1 と結合して、
(43c) 環構成原子として炭素原子以外に１個の窒素原子を含み、さらに１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択されるヘテロ原子を有していてもよい５〜８員環
を形成することができる。(40c) a phenylthio group, or
(41c) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylthio group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring Or
(42c) Two adjacent Xs on the benzene ring can be combined to form a condensed ring, which can be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group may be present on the ring, or ,
X is bonded to R 1 and
(43c) containing one nitrogen atom in addition to the carbon atom as a ring-constituting atom, and further having 1 to 2 heteroatoms selected from the same or different oxygen, sulfur and nitrogen atoms A good 5- to 8-membered ring can be formed.
Ｙ１は
(1d) C1-C6アルキルカルボニル基、
(2d) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(3d) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、
(4d) ハロC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(5d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(6d) C3-C6シクロアルコキシC1-C6アルキル基、
(7d) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(8d) ハロC3-C6シクロアルコキシC1-C6アルキル基、
(9d) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(10d) C3-C6シクロアルコキシカルボニル基、
(11d) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、
(12d) ハロC3-C6シクロアルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(16d) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(17d) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(18d) ハロC1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(19d) C1-C6アルキルスルホニル基、
(20d) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、Y 1 is
(1d) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(2d) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(3d) halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(4d) halo C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(5d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(6d) C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(7d) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(8d) halo C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(9d) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(10d) C 3 -C 6 cycloalkoxycarbonyl group,
(11d) a halo C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(12d) halo C 3 -C 6 cycloalkoxy group,
(13d) a phenoxycarbonyl group,
(14d) same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(15d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(16d) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(17d) C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(18 d) halo C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(19d) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(20d) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(21d) フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC1-C6アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリル基、
(33d) 同一又は異なっても良いトリC1-C6アルキルシリルC1-C6アルキル基、
(34d) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、又は
(35d) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基
を示す。(21d) phenylsulfonyl group,
(22d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(23d) mono C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group,
(24d) a di-C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group which may be the same or different,
(25d) mono C 1 -C 6 alkylamino-thiocarbonyl group,
(26 d) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl - thiocarbonyl group,
(27d) phenylcarbonyl group,
(28d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(29d) phenyl C 1 -C 6 alkyl group,
(30d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkyl group,
(31d) a di-C 1 -C 6 alkoxyphosphoryl group which may be the same or different,
(32d) a di-C 1 -C 6 alkoxythiophosphoryl group which may be the same or different,
(33d) tri C 1 -C 6 alkylsilyl C 1 -C 6 alkyl groups which may be the same or different,
(34d) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, or
(35d) C 1 -C 6 alkoxy represents a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group.
Ｙ２ は同一又は異なっても良く、
(1e) ハロゲン原子、
(2e) シアノ基、
(3e) ニトロ基、
(4e) C1-C6アルキル基、
(5e) ハロC1-C6アルキル基、
(6e) C2-C6アルケニル基、
(7e) ハロC2-C6アルケニル基、
(8e) C2-C6アルキニル基、
(9e) ハロC2-C6アルキニル基、
(10e) C1-C6アルコキシ基、
(11e) ハロC1-C6アルコキシ基、
(12e) C1-C6アルキルチオ基、
(13e) ハロC1-C6アルキルチオ基、
(14e) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(15e) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(16e) C1-C6アルキルスルホニル基、
(17e) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(18e) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(19e) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、
(20e) フェニル基、
(21e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(22e) フェノキシ基、又は
(23e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基
を示し、
ｍは１又は２を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；Y 2 may be the same or different,
(1e) a halogen atom,
(2e) a cyano group,
(3e) a nitro group,
(4e) C 1 -C 6 alkyl group,
(5e) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(6e) C 2 -C 6 alkenyl group,
(7e) halo C 2 -C 6 alkenyl group,
(8e) C 2 -C 6 alkynyl group,
(9e) halo C 2 -C 6 alkynyl group,
(10e) C 1 -C 6 alkoxy group,
(11e) a halo C 1 -C 6 alkoxy group,
(12e) C 1 -C 6 alkylthio group,
(13e) halo C 1 -C 6 alkylthio group,
(14e) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(15e) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(16e) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(17e) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(18e) mono C 1 -C 6 alkylamino group,
(19e) diC 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different,
(20e) phenyl group,
(21e) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(22e) a phenoxy group, or
(23e) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group Group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring ,
m represents 1 or 2.
Z represents an oxygen atom or a sulfur atom. }
A substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented by the formula:
［２］Ｒ1が
(1a) 水素原子、
(4a) C1-C6アルキルカルボニル基、
(17a) C1-C10アルコキシC1-C6アルキル基、
(30a) C1-C16アルコキシカルボニル基、又は
(57a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基
である上記［１］に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；[2] R 1 is
(1a) hydrogen atom,
(4a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(17a) C 1 -C 10 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(30a) a C 1 -C 16 alkoxycarbonyl group, or
(57a) the substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to the above [1], which is a C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group;
［３］Ｒ2が
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、又は
(7b) C1-C6アルコキシ基
である上記［１］又は［２］に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；[3] R 2 is
(1b) hydrogen atom,
(2b) a halogen atom, or
(7b) The substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to the above [1] or [2], which is a C 1 -C 6 alkoxy group;
［４］Ｘが
(4c) C1-C10アルキル基、
(5c) ハロC1-C8アルキル基、
(6c) C2-C8アルケニル基、
(7c) ハロC2-C8アルケニル基、
(10c) C3-C6シクロアルキル基、
(11c) ハロC3-C6シクロアルキル基、
(12c) C3-C6シクロアルコキシ基、
(14c) C1-C8アルコキシ基、
(15c) ハロC1-C8アルコキシ基、
(16c) C1-C6アルキルチオ基、
(17c) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(18c) C1-C6アルキルスルホニル基、
(19c) モノC1-C6アルキルアミノ基、又は
(20c) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基
であり、
ｎが１である
上記［１］乃至［３］のいずれかに記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；[4] X is
(4c) C 1 -C 10 alkyl group,
(5c) a halo C 1 -C 8 alkyl group,
(6c) C 2 -C 8 alkenyl group,
(7c) halo C 2 -C 8 alkenyl group,
(10c) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(11c) halo C 3 -C 6 cycloalkyl,
(12c) C 3 -C 6 cycloalkoxy group,
(14c) C 1 -C 8 alkoxy group,
(15c) halo C 1 -C 8 alkoxy group,
(16c) C 1 -C 6 alkylthio group,
(17c) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(18c) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(19c) mono C 1 -C 6 alkylamino group, or
(20c) are the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group,
the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [3], wherein n is 1;
［５］Ｙ1が
(1d) C1-C6アルキルカルボニル基、
(2d) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(3d) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、
(5d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(6d) C3-C6シクロアルコキシC1-C6アルキル基、
(7d) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(9d) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(17d) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(19d) C1-C6アルキルスルホニル基、
(20d) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(21d) フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC1-C6アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリル基、
(33d) 同一又は異なっても良いトリC1-C6アルキルシリルC1-C6アルキル基、
(34d) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、又は
(35d) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基
である上記［１］乃至［４］のいずれかに記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；[5] Y 1 is
(1d) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(2d) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(3d) halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(5d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(6d) C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(7d) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(9d) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(13d) a phenoxycarbonyl group,
(14d) same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(15d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(17d) C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(19d) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(20d) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(21d) phenylsulfonyl group,
(22d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(23d) mono C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group,
(24d) a di-C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group which may be the same or different,
(25d) mono C 1 -C 6 alkylamino-thiocarbonyl group,
(26 d) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl - thiocarbonyl group,
(27d) phenylcarbonyl group,
(28d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(29d) phenyl C 1 -C 6 alkyl group,
(30d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkyl group,
(31d) a di-C 1 -C 6 alkoxyphosphoryl group which may be the same or different,
(32d) a di-C 1 -C 6 alkoxythiophosphoryl group which may be the same or different,
(33d) tri C 1 -C 6 alkylsilyl C 1 -C 6 alkyl groups which may be the same or different,
(34d) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, or
(35d) the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [4], which is a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group;
［６］Ｙ2が
(1e) ハロゲン原子、
(4e) C1-C6アルキル基、
(5e) ハロC1-C6アルキル基、
(10e) C1-C6アルコキシ基、
(11e) ハロC1-C6アルコキシ基、又は
(12e) C1-C6アルキルチオ基
である上記［１］乃至［５］のいずれかに記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；[6] Y 2 is
(1e) a halogen atom,
(4e) C 1 -C 6 alkyl group,
(5e) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(10e) C 1 -C 6 alkoxy group,
(11e) a halo C 1 -C 6 alkoxy group, or
(12e) the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [5], which is a C 1 -C 6 alkylthio group;
［７］Ｚが酸素原子である
上記［１］乃至［６］のいずれかに記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；[7] The substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [6], wherein Z is an oxygen atom;
［８］上記［１］乃至［７］のいずれかに記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤；
［９］農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤である上記［８］に記載の農園芸用薬剤；
［１０］有用植物から有害生物を防除するために、上記［８］又は［９］に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法；
等に関する。[8] An agricultural and horticultural agent comprising the substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivative according to any one of [1] to [7] as an active ingredient;
[9] The agricultural and horticultural agent according to the above [8], which is an agricultural or horticultural insecticide or acaricide;
[10] An agricultural and horticultural agent characterized by treating a target plant or soil with an effective amount of the agricultural and horticultural agent according to [8] or [9] in order to control pests from useful plants. how to use;
Etc.
本発明によれば、従来技術に比べて優れた性能を有する農園芸用薬剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供できる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the agricultural and horticultural chemical | medical agent which has the performance outstanding compared with the prior art, especially an insecticide and an acaricide can be provided.
本発明の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体の一般式（I）の定義において各置換基における「ハロ」、「C1-C6アルキル」、「C1-C6アルコキシ」、「C2-C6アルケニル」又は「C2-C6アルキニル」等は以下の意味を示す。
「ハロ」又は「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。In the definition of the general formula (I) of the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative of the present invention, “halo”, “C 1 -C 6 alkyl”, “C 1 -C 6 alkoxy”, “C 2 -C 6 ” in each substituent “Alkenyl” or “C 2 -C 6 alkynyl” and the like have the following meanings.
“Halo” or “halogen atom” refers to a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
「C1-C6アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルブチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、１，３-ジメチルブチル等が挙げられる。“C 1 -C 6 alkyl” refers to linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i- Examples include butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl and the like.
「C1-C8アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルブチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、１，３-ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられる。“C 1 -C 8 alkyl” refers to a linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i- Butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, n-heptyl, Examples include n-octyl and 2-ethylhexyl.
「C1-C10アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１０個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルブチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、１，３-ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げられる。“C 1 -C 10 alkyl” refers to a linear or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i- Butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, n-heptyl, Examples include n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl and the like.
「C3-C6シクロアルキル」とは、環状の炭素原子数３〜６個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。“C 3 -C 6 cycloalkyl” refers to cyclic alkyl having 3 to 6 carbon atoms, and examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
「C1-C3アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等が挙げられる。“C 1 -C 3 alkoxy” refers to alkoxy whose alkyl moiety is linear or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy and the like. It is done.
「C1-C6アルコキシ」とは、そのアルキル部位が上記「C1-C6アルキル」であるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルブトキシ等が挙げられる。“C 1 -C 6 alkoxy” refers to alkoxy whose alkyl moiety is the above “C 1 -C 6 alkyl” and includes, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, isobutoxy, Examples thereof include s-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, t-pentyloxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 2-ethylbutoxy and the like.
「C1-C8アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルブトキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。“C 1 -C 8 alkoxy” refers to alkoxy whose alkyl moiety is linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy N-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, t-pentyloxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 2-ethylbutoxy N-heptyloxy, n-octyloxy, 2-ethylhexyloxy and the like.
「C1-C10アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１０個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルブトキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ等が挙げられる。“C 1 -C 10 alkoxy” refers to alkoxy in which the alkyl moiety is linear or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy N-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, t-pentyloxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 2-ethylbutoxy N-heptyloxy, n-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy and the like.
「C1-C16アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１６個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルブトキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ−トリデシルオキシ、ｎ−テトラデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ、ｎ−ヘキサデシルオキシ等が挙げられる。“C 1 -C 16 alkoxy” refers to an alkoxy whose alkyl moiety is a linear or branched alkyl having 1 to 16 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy N-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, t-pentyloxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 2-ethylbutoxy N-heptyloxy, n-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, n-undecyloxy, n-dodecyloxy, n-tridecyloxy, n-tetradecyloxy, n-penta Examples include decyloxy and n-hexadecyloxy.
「C3-C6シクロアルコキシ」とは、環状の炭素原子数３〜６個のアルキル−オキシを示し、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシルオキシ等が挙げられる。“C 3 -C 6 cycloalkoxy” represents cyclic alkyl-oxy having 3 to 6 carbon atoms, and examples thereof include cyclopropoxy, cyclobutoxy, cyclopentoxy, cyclohexyloxy and the like.
「C2-C6アルケニル」とは、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルを示し、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、２−メチル−１−プロペニル、２，４−ペンタジエニル、３−ヘキセニル等が挙げられる。
「C2-C8アルケニル」とは、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルを示し、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、２−メチル−１−プロペニル、２，４−ペンタジエニル、３−ヘキセニル、３−ヘプテニル、３−オクテニル等が挙げられる。“C 2 -C 6 alkenyl” refers to a straight or branched alkenyl having 2 to 6 carbon atoms having at least one double bond, such as vinyl, 1-propenyl, allyl, 1 -Butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2,4-pentadienyl, 3-hexenyl and the like can be mentioned.
“C 2 -C 8 alkenyl” refers to a linear or branched alkenyl having 2 to 8 carbon atoms having at least one double bond, such as vinyl, 1-propenyl, allyl, 1 -Butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2,4-pentadienyl, 3-hexenyl, 3-heptenyl, 3-octenyl and the like can be mentioned.
「C2-C6アルキニル」とは、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルを示し、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル等が挙げられる。
「C2-C8アルキニル」とは、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルを示し、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル、３−ヘプチニル、３−オクチニル等が挙げられる。“C 2 -C 6 alkynyl” refers to linear or branched alkynyl having at least one triple bond and having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, Examples include 2-butynyl, 3-butynyl, 2-pentynyl, 3-hexynyl and the like.
“C 2 -C 8 alkynyl” refers to a straight or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms having at least one triple bond, such as ethynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, Examples include 2-butynyl, 3-butynyl, 2-pentynyl, 3-hexynyl, 3-heptynyl, 3-octynyl and the like.
「ヘテロ環」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えば、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリジニル基、オキサゾリル基、オキサゾリジニル基、チアゾリル基、チアゾリジニル基、イソキサゾリル基、イソキサゾリジニル基、イソチアゾリル基、イソチアゾリジニル基、トリアゾリル基、トリアゾリジニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基等が挙げられる。
「縮合環」としては、例えば、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等が挙げられる。“Heterocycle” refers to a 5- or 6-membered heterocyclic group having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom. Group, pyrrolyl group, pyrrolidinyl group, imidazolyl group, imidazolidinyl group, pyrazolyl group, pyrazolidinyl group, oxazolyl group, oxazolidinyl group, thiazolyl group, thiazolidinyl group, isoxazolyl group, isoxazolidinyl group, isothiazolyl group, isothiazolidinyl group , Triazolyl group, triazolidinyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group and the like.
Examples of the “fused ring” include naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indole, indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, Examples include benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, and indazole.
ＸとＲ1 とが結合して形成する、環構成原子として炭素原子以外に１個の窒素原子を含み、さらに１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択されるヘテロ原子を有していてもよい５〜８員環としては、例えば、ピロール、ピロリジン、イミダゾール、イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イソキサゾリジン、イソチアゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、ホモモルホリン、ホモチオモルホリン、アザシクロオクタン、１，４−ジアザシクロオクタン、１，５−ジアザシクロオクタン、１−アザ−４−オキサシクロオクタン、１−アザ−５−オキサシクロオクタン、１−アザ−４−チアシクロオクタン、１−アザ−５−チアシクロオクタン等が挙げられる。X and R 1 are combined to form a ring-constituting atom containing one nitrogen atom in addition to the carbon atom, and further selected from 1 to 2 oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms which may be the same or different Examples of the 5- to 8-membered ring optionally having a hetero atom include pyrrole, pyrrolidine, imidazole, imidazolidine, pyrazole, pyrazolidine, oxazolidine, thiazolidine, isoxazolidine, isothiazolidine, triazole, triazolidine, piperidine, piperazine , Morpholine, thiomorpholine, homopiperidine, homopiperazine, homomorpholine, homothiomorpholine, azacyclooctane, 1,4-diazacyclooctane, 1,5-diazacyclooctane, 1-aza-4-oxacyclooctane 1-aza-5-oxacyclooctane, - aza-4-thia cyclooctane, 1-aza-5-thia cyclooctane and the like.
又、「C2-C6」、「C1-C10」等の数字は炭素原子２個〜６個、１個〜１０個のように炭素原子数の範囲を示す。In addition, numbers such as “C 2 -C 6 ” and “C 1 -C 10 ” indicate the range of the number of carbon atoms such as 2 to 6, 1 to 10 carbon atoms.
更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「ハロC1-C6アルキル」の場合は、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、クロロメチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、１−ブロモ−１−メチルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロヘキシル等が挙げられる。Further, the above definition can be given for a group to which the above substituent is linked. For example, in the case of “halo C 1 -C 6 alkyl”, the group is directly substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. A chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as chloromethyl, 2-chloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 3-chloropropyl, 2-chloro-1,1- Examples include dimethylethyl, 1-bromo-1-methylethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, perfluorohexyl and the like.
本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体の塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、有機アミン（メチルアミン、トリエチルアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピリジン等）の塩又は酸付加塩等が挙げられ、酸付加塩としては、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩等のカルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩が挙げられる。 Examples of the salt of the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include salts of alkali metals (lithium, sodium, potassium, etc.), salts of alkaline earth metals (calcium, magnesium, etc.), ammonium Salts, salts of organic amines (methylamine, triethylamine, diethanolamine, piperidine, pyridine, etc.) or acid addition salts can be mentioned. Examples of acid addition salts include acetate, propionate, oxalate, and trifluoroacetic acid. Salts, benzoates and other carboxylates, methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, sulfonates such as p-toluenesulfonate, inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and carbonate Can be mentioned.
本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
又、本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体は、その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものでる。The substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and may contain two or more optical isomers and diastereoisomers. In the present invention, the present invention includes all the optical isomers and a mixture containing them in an arbitrary ratio.
In addition, the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula, The present invention encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｒ1として好ましくは
(1a) 水素原子、
(4a) C1-C6アルキルカルボニル基、
(17a) C1-C10アルコキシC1-C6アルキル基、
(30a) C1-C16アルコキシカルボニル基、又は
(57a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基であり、
特に好ましくは
(4a) C1-C6アルキルカルボニル基
である。Of the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention, R 1 is preferably
(1a) hydrogen atom,
(4a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(17a) C 1 -C 10 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(30a) a C 1 -C 16 alkoxycarbonyl group, or
(57a) is C 3 -C 6 cycloalkyl group,
Especially preferably
(4a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group.
Ｒ2として好ましくは
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、又は
(7b) C1-C6アルコキシ基であり、
特に好ましくは
(7b) C1-C6アルコキシ基
である。Preferably as R 2
(1b) hydrogen atom,
(2b) a halogen atom, or
(7b) is C 1 -C 6 alkoxy group,
Especially preferably
(7b) a C 1 -C 6 alkoxy group.
Ｘとして好ましくは
(4c) C1-C10アルキル基、
(5c) ハロC1-C8アルキル基、
(6c) C2-C8アルケニル基、
(7c) ハロC2-C8アルケニル基、
(10c) C3-C6シクロアルキル基、
(11c) ハロC3-C6シクロアルキル基、
(12c) C3-C6シクロアルコキシ基、
(14c) C1-C8アルコキシ基、
(15c) ハロC1-C8アルコキシ基、
(16c) C1-C6アルキルチオ基、
(17c) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(18c) C1-C6アルキルスルホニル基、
(19c) モノC1-C6アルキルアミノ基、又は
(20c) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基
であり、より好ましくは、
(4c) C1-C10アルキル基であり、
特に好ましくはC2-C8アルキル基である。
ｎとして特に好ましくは１である。X is preferably
(4c) C 1 -C 10 alkyl group,
(5c) a halo C 1 -C 8 alkyl group,
(6c) C 2 -C 8 alkenyl group,
(7c) halo C 2 -C 8 alkenyl group,
(10c) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(11c) halo C 3 -C 6 cycloalkyl,
(12c) C 3 -C 6 cycloalkoxy group,
(14c) C 1 -C 8 alkoxy group,
(15c) halo C 1 -C 8 alkoxy group,
(16c) C 1 -C 6 alkylthio group,
(17c) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(18c) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(19c) mono C 1 -C 6 alkylamino group, or
(20c) is a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, more preferably
(4c) a C 1 -C 10 alkyl group,
Particularly preferred is a C 2 -C 8 alkyl group.
n is particularly preferably 1.
Ｙ1として好ましくは
(1d) C1-C6アルキルカルボニル基、
(2d) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(3d) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、
(5d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(6d) C3-C6シクロアルコキシC1-C6アルキル基、
(7d) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(9d) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(17d) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(19d) C1-C6アルキルスルホニル基、
(20d) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(21d)フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC1-C6アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリル基、
(33d) 同一又は異なっても良いトリC1-C6アルキルシリルC1-C6アルキル基、
(34d) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、又は
(35d) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、
より好ましくは、
(1d) C1-C6アルキルカルボニル基、
(2d) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(5d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(9d) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(17d) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(19d) C1-C6アルキルスルホニル基、
(21d) フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキル
チオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC1-C6アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリル基、又は
(34d) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基
であり、
特に好ましくは
(1d) C1-C6アルキルカルボニル基、又は
(5d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基
である。Preferably as Y 1
(1d) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(2d) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(3d) halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(5d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(6d) C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(7d) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(9d) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(13d) a phenoxycarbonyl group,
(14d) same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(15d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(17d) C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(19d) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(20d) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(21d) phenylsulfonyl group,
(22d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(23d) mono C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group,
(24d) a di-C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group which may be the same or different,
(25d) mono C 1 -C 6 alkylamino-thiocarbonyl group,
(26 d) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl - thiocarbonyl group,
(27d) phenylcarbonyl group,
(28d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(29d) phenyl C 1 -C 6 alkyl group,
(30d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkyl group,
(31d) a di-C 1 -C 6 alkoxyphosphoryl group which may be the same or different,
(32d) a di-C 1 -C 6 alkoxythiophosphoryl group which may be the same or different,
(33d) tri C 1 -C 6 alkylsilyl C 1 -C 6 alkyl groups which may be the same or different,
(34d) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, or
(35d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
More preferably,
(1d) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(2d) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(5d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(9d) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(13d) a phenoxycarbonyl group,
(14d) same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(15d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(17d) C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(19d) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(21d) phenylsulfonyl group,
(22d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(23d) mono C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group,
(24d) a di-C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group which may be the same or different,
(25d) mono C 1 -C 6 alkylamino-thiocarbonyl group,
(26 d) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl - thiocarbonyl group,
(27d) phenylcarbonyl group,
(28d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(29d) phenyl C 1 -C 6 alkyl group,
(30d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkyl group,
(31d) a di-C 1 -C 6 alkoxyphosphoryl group which may be the same or different,
(32d) a di-C 1 -C 6 alkoxythiophosphoryl group which may be the same or different, or
(34d) is C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
Especially preferably
(1d) a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, or
(5d) a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group.
Ｙ2として好ましくは
(1e) ハロゲン原子、
(4e) C1-C6アルキル基、
(5e) ハロC1-C6アルキル基、
(10e) C1-C6アルコキシ基、又は
(11e) ハロC1-C6アルコキシ基であり、
特に好ましくは
C1-C3アルキル基、又は
ハロC1-C3アルキル基である。
ｍとして特に好ましくは２である。
Ｚとして特に好ましくは酸素原子である。Preferably as Y 2
(1e) a halogen atom,
(4e) C 1 -C 6 alkyl group,
(5e) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(10e) a C 1 -C 6 alkoxy group, or
(11e) halo C 1 -C 6 alkoxy group,
Especially preferably
A C 1 -C 3 alkyl group or a halo C 1 -C 3 alkyl group;
m is particularly preferably 2.
Z is particularly preferably an oxygen atom.
以下に本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Although the typical manufacturing method of the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented with general formula (I) of this invention below is shown, this invention is not limited to these.
製造方法１ Manufacturing method 1
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ２、ｍ、及びｎは前記に同じ。Ｒ’はＣ１−Ｃ６アルキル基を示す。Ｑはハロゲン原子を示す。）
一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｚが酸素原子の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体（I−１）は、一般式（III−１）で表される１位無置換ピラゾールカルボン酸エステル誘導体を塩基の存在下または不存在下、不活性溶媒中で一般式（IV−１）で表されるＹ１Ｑと反応させて一般式（III−２）で表される置換ピラゾールカルボン酸エステル誘導体とし、該置換ピラゾールカルボン酸エステル誘導体を単離し又は単離せずして加水分解し、一般式（III−３）で表される置換ピラゾールカルボン酸とし、該置換ピラゾールカルボン酸を単離し又は単離せずして縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、一般式（II）で表される置換アニリン誘導体と反応させることにより製造することができる。
また、一般式（III−３）で表される置換ピラゾールカルボン酸を不活性溶媒の存在下にハロゲン化剤と反応させることにより一般式（III−４）で表される酸ハロゲン化物とし、該酸ハロゲン化物を単離し又は単離せずして塩基及び不活性溶媒の存在下、一般式（II）で表される置換アニリン誘導体と反応させることにより、一般式（I−１）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を製造することができる。(In the formula, R 1 , R 2 , X, Y 1 , Y 2 , m, and n are the same as above. R ′ represents a C 1 -C 6 alkyl group. Q represents a halogen atom.)
Of the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivatives represented by the general formula (I), the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative (I-1) in which Z is an oxygen atom is the 1-position-free compound represented by the general formula (III-1). The substituted pyrazole carboxylic acid ester derivative is represented by the general formula (III-2) by reacting with Y 1 Q represented by the general formula (IV-1) in the presence or absence of a base in an inert solvent. The substituted pyrazole carboxylic acid ester derivative is used, and the substituted pyrazole carboxylic acid ester derivative is isolated or hydrolyzed without being isolated to obtain a substituted pyrazole carboxylic acid represented by the general formula (III-3). Can be produced by reacting with a substituted aniline derivative represented by the general formula (II) in the presence of a condensing agent, a base and an inert solvent.
Further, by reacting the substituted pyrazole carboxylic acid represented by the general formula (III-3) with a halogenating agent in the presence of an inert solvent, an acid halide represented by the general formula (III-4) is obtained, By reacting with a substituted aniline derivative represented by the general formula (II) in the presence of a base and an inert solvent with or without isolating the acid halide, the acid halide is represented by the general formula (I-1). Substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivatives can be prepared.
［１−１］ 一般式（III−１）→ 一般式（III−２）
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物；ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類；トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等を例示することができ、その使用量は一般式（III−１）で表される置換ピラゾールカルボン酸エステル誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。[1-1] General formula (III-1) → General formula (III-2)
Examples of the base used in this reaction include inorganic bases and organic bases. Examples of inorganic bases include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium hydride, potassium hydride and the like. Alkali metal hydrides; Alkali metal salts of alcohols such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide; Carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate; Triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4. 0] An organic base such as undec-7-ene (DBU) can be exemplified, and the amount used is equimolar to excess with respect to the substituted pyrazole carboxylic acid ester derivative represented by the general formula (III-1). What is necessary is just to select and use from the range of a mole.
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more thereof. Can be used as a mixture.
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
また、一般式（III−１）で表される１位無置換ピラゾールカルボン酸エステル誘導体は公知文献（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９３５（１９１３）及びＡｎｎ．，２７９，２３９（１８９４）等を参照。）記載の方法に準じて製造することができる。Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess, and the reaction temperature ranges from room temperature to the boiling point of the inert solvent used. Although the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, silica gel column chromatography or the like, if necessary.
In addition, as for the 1-position unsubstituted pyrazole carboxylic acid ester derivative represented by the general formula (III-1), refer to known documents (for example, Chem. Ber., 1935 (1913) and Ann., 279, 239 (1894)). .) Can be produced according to the method described.
［１−２］ 一般式（III−２）→ 一般式（III−３）
本反応は公知文献（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１４巻（II），ｐ．９３１〜９４０，１９７７年，丸善株式会社を参照。）に記載の方法に従って行えば良い。[1-2] General formula (III-2) → General formula (III-3)
This reaction may be carried out according to a method described in known literature (for example, see the Chemical Society of Japan, “New Experimental Chemistry Course”, Volume 14 (II), p. 931-940, 1977, Maruzen Co., Ltd.). .
［１−３］ 一般式（III−３）→ 一般式（III−４）
本反応は公知文献（例えば、日本化学会編，「実験化学講座第４版」，２２巻、ｐ．１１５〜１２７，１９９１年，丸善株式会社を参照。）に記載の方法に従って行えば良い。[1-3] General formula (III-3) → General formula (III-4)
This reaction may be carried out according to a method described in known literature (for example, see the Chemical Society of Japan, “Experimental Chemistry Course 4th Edition”, Vol. 22, p. 115-127, 1991, Maruzen Co., Ltd.).
［１−４］ 一般式（III−３）→ 一般式（Ｉ−１）
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができる。
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物；ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類；トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等を例示することができ、その使用量は一般式（III−３）で表されるピラゾールカルボン酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。[1-4] General formula (III-3) → General formula (I-1)
Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide. Etc. can be illustrated.
Examples of the base used in this reaction include inorganic bases and organic bases. Examples of inorganic bases include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium hydride, potassium hydride and the like. Alkali metal hydrides; alkali metal salts of alcohols such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide; carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate; triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4. 0] organic bases such as undec-7-ene (DBU) can be exemplified, and the amount used is equimolar to excess molar relative to the pyrazole carboxylic acid derivative represented by the general formula (III-3). Select from the range and use.
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more thereof. Can be used as a mixture.
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
また本反応の原料化合物である一般式（II）で表されるアニリン誘導体は、特開平１１−３０２２３３号公報、特開２００１−１２２８３６号公報、特開２００３−４８８７８号公報又は特開２００６−８６７５公報の明細書に記載の製造方法等に準じて製造することができる。Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess, and the reaction temperature ranges from room temperature to the boiling point of the inert solvent used. Although the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, it may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, silica gel column chromatography or the like, if necessary.
An aniline derivative represented by the general formula (II), which is a raw material compound for this reaction, is disclosed in JP-A-11-302233, JP-A-2001-122836, JP-A-2003-48878, or JP-A-2006-8675. It can be produced according to the production method described in the specification of the publication.
［１−５］ 一般式（III−４）→一般式（Ｉ−１）
本反応は［１−１］と同様に行えば良い。
製造方法２[1-5] General formula (III-4) → General formula (I-1)
This reaction may be carried out in the same manner as [1-1].
Manufacturing method 2
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ２、ｍ、ｎおよびＱは前記に同じ。Ｍｅはメチル基を示す。）
一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｚが酸素原子の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体（I−１）は、一般式（Ｉ−２）で表される１−（４−メトキシベンジル）ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を脱保護し、一般式（Ｉ−３）で表される１位無置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体とした後、該１位無置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を単離し又は単離せずして塩基及び不活性溶媒の存在下、一般式（IV−１）で表されるＹ１Ｑと反応することにより製造することができる。(In the formula, R 1 , R 2 , X, Y 1 , Y 2 , m, n and Q are the same as described above. Me represents a methyl group.)
Among the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivatives represented by the general formula (I), the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative (I-1) in which Z is an oxygen atom is a 1- ( 4-methoxybenzyl) pyrazolecarboxylic acid anilide derivative is deprotected to form a 1-position unsubstituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I-3), and then the 1-position unsubstituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivative is converted to It can be produced by reacting with Y 1 Q represented by formula (IV-1) in the presence of a base and an inert solvent, with or without isolation.
［２−１］ 一般式（Ｉ−２）→ 一般式（Ｉ−３）
本反応は公知文献（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６３（２６），９９３２（１９９８）を参照。）に記載の方法に従って行えば良い。[2-1] General formula (I-2) → General formula (I-3)
This reaction may be performed according to a method described in known literature (for example, see J. Org. Chem., 63 (26), 9932 (1998)).
［２−２］ 一般式（Ｉ−３）→一般式（Ｉ−１）
本反応は［１−１］と同様に行えば良い。
製造方法３[2-2] General formula (I-3) → General formula (I-1)
This reaction may be carried out in the same manner as [1-1].
Manufacturing method 3
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ1、Ｙ２、ｍ、及びｎは前記に同じ。）
一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体のうち、ＺがＳである置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体は、ＺがＯで表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を公知文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２１（４２），４０６１（１９８０））に記載の方法に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。(In the formula, R 1 , R 2 , X, Y 1 , Y 2 , m, and n are the same as above.)
Among the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivatives represented by the general formula (I), a substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative in which Z is S is a substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative in which Z is O. , 21 (42), 4061 (1980)), by reacting with Lawesson's reagent.
一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。第１表中の物性は融点（℃）又は屈折率ｎＤ（測定温度℃）を示し、「ペースト」と記載した化合物についてはその１ＨＮＭＲデータを第２表に示した。また、第１表中の「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「Ｍｓ」はメシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示し、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」はシクロを示す。Although the typical compound of the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented with general formula (I) is illustrated in Table 1, this invention is not limited to these. The physical properties in Table 1 indicate melting point (° C.) or refractive index n D (measurement temperature ° C.), and for the compound described as “paste”, its 1 HNMR data is shown in Table 2. In Table 1, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Bu” represents a butyl group, “Pen” represents a pentyl group, “Hex” Represents a hexyl group, “Ac” represents an acetyl group, “Ms” represents a mesyl group, “Ph” represents a phenyl group, “n-” represents normal, “i-” represents iso, “t-” Indicates tertiary, and “c-” indicates cyclo.
本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、又は殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata） 、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella） 、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa） 、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora） 、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella） 、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesami inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodopterae gigua）等の鱗翅目害虫； Agricultural and horticultural chemicals containing the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient, particularly agricultural and horticultural insecticides or acaricides are rice, fruit trees, vegetables and other crops. It is suitable for various agricultural and forestry, horticulture, stored grain pests, sanitary pests, nematodes, and other pests that are harmful to flowering plants, such as Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp. Grapholita inopinata, Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Olethreutes mori, Caloptilia thevivora, Caloptilia zachrysa, Ringo sula, Pulmonhosoga Pieris rapae crucivora, Giant tobacco (Helioth) is sp.), codling moth (Laspey resia pomonella), plutella (Plutella xylostella), apple gypsy moth (Argyresthia conjugella), peach moth (Carposina niponensis), green moth (Chilo suppressalis), Cnaphalocrocis medinalis (Cnaphalocrocis medinalis), E elutella, Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Parnara guttata, Pseudaletia separata, Sesami inferens, Soptoptera ura, Spodoptera lit
フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、 Leafhopper leafhopper (Macrosteles fascifrons), Leafhopper leafhopper (Nephotettix cincticeps), Leafhopper (Nilaparvata lugens), White-throated leafhopper (Sogatella furcifera), Citrus leaffly (Diaphorina citri), Grape leafworm (Aleurolobus tayona) ), Aphid lipstick (Lipaphis erysimi), peach aphid (Myzus persicae), horned beetle (Ceroplastes ceriferus), citrus scale insect (Pulvinaria aurantii), citrus scale worm (Pseudaonidia duplex), pear pod (nic) Hemiptera pests such as scale insects (Unaspis yanonensis),
ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus） 、ウリハムシ（Aulacophora femoralis） 、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、 Japanese scallop (Anomala rufocuprea), Japanese beetle (Popilla japonica), tobacco beetle (Lasioderma serricorne), slatted beetle (Lyctus brunneus), Epilachna vigintiotopunctata (Ruszo squirrel) (Sitophilus zeamais), cotton weevil (Anthonomus grandis grandis), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), cucumber beetle (Aulacophora femoralis), rice beetle (Oulema oryzae), pheasant beetle (Phyllotreta pintorum) ), Mexican beetle (Epilachna varivestis), corn rootworms (Diabrotica sp.), Etc., Coleoptera
ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）、イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）等の双翅目害虫、 Flyfly (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), citrus fruit fly (Dacus (Bactrocera) dorsalis), wing fly (Agromyza oryzae), onion fly (Delia antiqua), flyfly (Dalia platura), soybean flyfly (Asphon, causal) ), Diptera pests such as Culex pipiens pipiens,
ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、 Nephesa nematode (Pratylenchus sp.), Southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), Potato cyst nematode (Glabodera rostchiensis), Root-knot nematode (Meloidogyne sp.), Citrus nematode (Tylenchulus semipenetrans), Chusei aven phe Harleopterous insect pests such as Aphelenchoides ritzemabosi,
ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。 Citrus spider mite (Panonychus citri), apple spider mite (Panonychus ulmi), black spider mite (Tetranychus kanzawai Kishida), red spider mite (Tetranychus urticae Koch), mite spider mite (Acaphyll) (Calacarus carinatus) and pesticides such as Epitrimerus pyri have a strong insecticidal effect.
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤としての使用が好ましいが、森林・木材用害虫、畜産用害虫、衛生用害虫等の種々の害虫類に対して優れた防除効果を示し、幅広い分野で害虫防除剤として使用することができ、これらの害虫類としては、例えば、ヤマトアブ(Tabanus rufidens Bigot)等のアブ科、イエバエ(Musca domestica uicina MACQUART)等のイエバエ科、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)等のウマバエ科、ウシバエ(Hypoderma bovis L.)等のウシバエ科、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シマハマダラカ(Anopheles sinensis)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、ヤマトヤブカ(Aedes japonicus)等のカ科、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)等のヒトノミ科、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus Neumann)等のマダニ科、モンシロドクガ(Euproctis similes)等のドクガ科、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)等のオサゾウムシ科、キイロスズメバチ(Vespa simillima xanthoptera Cameron)等のスズメバチ科、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)等のチャバネゴキブリ科、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)等のゴキブリ科、ケジラミ(Phthirus pubis)等のケジラミ科、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)等のシロアリ科、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)等のマダニ科、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)等のオオサシダニ科等を挙げることができる。 The substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is preferably used as an agricultural or horticultural insecticide or an acaricide, but is used for forest / wood pests, livestock pests, hygiene Exhibits excellent pest control effects against various pests such as insect pests, and can be used as a pest control agent in a wide range of fields. Examples of these pests include abaceae such as Yamato Abu (Tabanus rufidens Bigot) , Houseflies such as Musca domestica uicina MACQUART, flies such as Gasterophilus intestinalis, bullflies such as Hypoderma bovis L. pipiens pallens), Anopheles sinensis, Aedes albopictus, Aedes japonicus and other catfish (Ctenocephalides felis), Inu (Ctenocephalides canis), Fleas (Pulex irritans) and other fleas, Ixodes ovatus Neumann and other ticks, Euproctis similes, etc. xanthoptera Cameron, hornet, Blattela germanica, etc. ), Termites such as Coptotermes formosanus, ticks such as Ixodes persulcatus, and mites such as Ornithonyssus bacoti.
本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。 Agricultural and horticultural agents, in particular, agricultural and horticultural insecticides, containing the substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention as active ingredients are paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and Since it has a remarkable control effect against the above-mentioned pests that cause damage to flower buds, etc., paddy fields, fields, fruit trees, vegetables before the occurrence of pests or when the occurrence of pests is confirmed, according to the time when the occurrence of pests is expected The desired effects of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be achieved by treating other crops, seeds such as flower buds, paddy field water, foliage or soil.
本発明の農園芸用薬剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲(Oryza sativa)、大麦(Hordeum vulgare)、小麦(Triticum aestivum L.)、ライ麦(Secale cereale)、オート麦(Avena)、トウモロコシ(Zea mays L.)、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻(Linum usitatissimum)、コウゾ(Broussonetia kasinoki SIEB)、ミツマタ(Edgeworthia papyrifera)、菜種(Brassica napus L.)、ビート(Beta vulgaris)、ホップ、サトウキビ(Saccharum officinarum)、テンサイ(Beta vulgaris var. saccharifera)、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー(Lavandula officinalis CHAIX)、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。Although the plant which can use the agricultural and horticultural chemical | medical agent of this invention is not specifically limited, For example, the plant shown below is mentioned.
Cereals (for example, rice (Oryza sativa), barley (Hordeum vulgare), wheat (Triticum aestivum L.), rye (Secale cereale), oat (Avena), corn (Zea mays L.), high cocoon, etc., legumes ( Soybeans, red beans, broad beans, peas, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, almonds, bananas, strawberries, etc.), vegetables (cabbage, tomatoes, Spinach, broccoli, lettuce, onion, leek, green pepper, etc.), root vegetables (carrot, potato, sweet potato, radish, lotus root, turnip, etc.), crops for processing (cotton, hemp (Linum usitatissimum), mulberry (Broussonetia kasinoki SIEB) , Mitsumata (Edgeworthia papyrifera), rapeseed (Brassica napus L.), beet (Beta vulgaris), hops, sugar cane (Saccharum officinarum), sugar beet (Beta vulgaris var. Saccharifera), olive, gum, coffee, tobacco, tea, etc., Moss Pumpkins, cucumbers, watermelons, melons, etc.), pastures (orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Korean turf, bentgrass etc.), crops for fragrances (Lavandula officinalis CHAIX), rose Marie, Thyme, Parsley, Pepper, Ginger, etc.), Flowers (Chrysanthemum, Rose, Orchid, etc.)
In recent years, genetically modified crops (herbicide-tolerant crops, pest-resistant crops incorporating insecticidal protein production genes, disease-resistant crops incorporating resistance-inducing substance production genes against disease, improved taste crops, preserved crops, yield Improved crops, etc.), insect pheromones (communication agents such as toads, moths, etc.), natural enemy insects, etc. have advanced IPM (Integrated Pest Management) technology. Can be used in combination with technology or systematized.
本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（I） で表される置換アニリド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。The agricultural and horticultural chemicals of the present invention are generally used in a form convenient for use according to conventional methods for agricultural chemical preparations.
That is, the substituted anilide derivatives represented by the general formula (I) are dissolved, separated, suspended, mixed by mixing them in a suitable inert carrier, or if necessary, together with an auxiliary agent. What is necessary is just to formulate and use for an appropriate dosage form, for example, a suspension agent, an emulsion, a liquid agent, a wettable powder, a granule wettable powder, a granule, a powder agent, a tablet, a pack agent etc., by making it impregnate, adsorb | suck or adhere.
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。 The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fiber powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymer such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllite, etc.), Silicas {for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (some synthetic high-dispersion silicic acid called water-containing fine silicon and water-containing silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)}, activated carbon, sulfur powder, pumice, Firing diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, polyethylene, polypropylene, polychlorinated Plastic carriers such as vinylidene, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, fertilizer salts depreciation etc., can be exemplified compost or the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。 The material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more thereof, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (for example, acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (E.g. benzene, true Xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropylpropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate) And amides (for example, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (for example, acetonitrile, etc.), dimethylsulfoxides, and the like.
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。As other adjuvants, typical adjuvants exemplified below can be mentioned, and these adjuvants are used depending on the purpose, and singly, in some cases, two or more kinds of adjuvants are used together. In some cases it is possible to use no adjuvants at all.
Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting of the active ingredient compound, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Examples of surfactants such as resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonate condensate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate Can do.
In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, adhesion and / or binding, the following auxiliary agents can be used, such as casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl Adjuvants such as alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, and lignin sulfonate can also be used.
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種病害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害虫防除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。In order to improve the fluidity of solid products, the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used.
As a peptizer for the suspension product, for example, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
As a preservative, 1,2-benzisothiazolin-3-one, parachlorometaxylenol, butyl paraoxybenzoate, and the like can also be added.
Furthermore, functional spreading agents, activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other additives as necessary Agents can also be added.
The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide. When it is used as an agent, 0.01 to 50% by weight is appropriate, and when it is used as an emulsion or wettable powder, 0.01 to 50% by weight is also appropriate.
The agricultural or horticultural agent of the present invention is used for controlling various pests as it is, or appropriately diluted with water, etc. May be used by applying it to an unfavorable place.
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。 The amount of the agricultural and horticultural agent used in the present invention varies depending on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. However, the active ingredient compound may be appropriately selected according to the purpose from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 are.
本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。 The agricultural and horticultural chemicals of the present invention are further pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of expanding the appropriate period of control or reducing the dose. It can also be used by mixing with biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use.
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、スピロジクロフェン、メタフルミゾン、フルベンジアミド、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、 Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, and nematicides used for such purposes include, for example, etion, trichlorfone, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothion, mecarbam, bamidthione, thiomethone. , Disulfotone, oxydeprophos, nared, methyl parathion, fenitrothion, cyanophos, propaphos, fenthion, prothiophos, profenofos, isofenphos, temefos, phentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorvinphos, foxime, isoxathione, pyracrophos, methidathion , Chloropyrifos, chlorpyrifos methyl, pyridafenthione, diazinon, pyrimifosmethyl, hosalon, phosmet, geo Sabenzophos, quinalphos, terbufos, etoprophos, kazusafos, mesulfenphos, spirodiclofen, metaflumizone, fulvendiamide, DPS (NK-0795), phosphocarb, phenamiphos, isoamidophos, phosthiazeto, isazophos, enaprophos, fenthion, phosthiotane, diclofenthione, thiophenothione Fencerfothione, diamidafos, pyrethrin, allethrin, praretrin, resmethrin, permethrin, tefluthrin, bifenthrin, phenpropatoline, cypermethrin, alpha cypermethrin, cyhalothrin, lambda cyhalothrin, deltamethrin, fenvalerate, esfenvalerate, esfenvalerate, esfenvalerate Nates, fulvalinates, cyclops Thrin, etofenprox, halfenprox, silafluophene, flucitrinate, fulvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanib, cartap, metorcarb, xylcarb, propoxur, phenoxycarb, fenocarb, etiophencarb, phenothiocarb, PMC Carbaryl, pyrimicarb, carbofuran, carbosulfan, furthiocarb, benfuracarb, aldoxicarb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuuron, novallon, lufenuron, flufenoxuron, chlorfluazuron, fenbutane oxide, trihydroxide Cyclohexyl tin, sodium oleate, potassium oleate, methop Len, hydroprene, binapacryl, amitraz, dicophore, kelsene, chlorbenzilate, phenisobromolate, tetradiphone, bensultap, benzomate, tebufenozide, methoxyphenozide, chromafenozide, propargite, acequinosyl, endosulfan, diofenoran, chlorfenamate, fenpyroxyl, fenpyroxyl Tebufenpyrad, triazamate, etoxazole, hexothiazox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, imidacloprid, thiamethoxam, clothianidin, nidinotefuran, fluazinam, pyriproxyfen, hydramethylnon, pyrimidifene, pyridaben, ciromazine, TPIC ), Pymetrozine, clofentezin, buprofezin, thiocyclam, phenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate, spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadilactin, rotenone, hydroxypropyl Agricultural and horticultural insecticides such as starch, levamisole hydrochloride, metam sodium, morantel tartrate, dazomet, trichlamide, bastoria, monacrosporium fimatopagum, miticides, nematicides,
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、 As agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose, for example, sulfur, lime sulfur mixture, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolcrofos methyl, thiram, polycarbamate, ginebu, manzeb, mancozeb, propineb, Thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminotadine acetate, iminotazine albecylate, mepronil, flutolanil, pencyclon, furamethopyl, tifluzamide, metalaxyl, oxadoxyl, carpropamide, diclofluanide, fursulfamide, chlorothalonil, crestoxime methyl, F-phenoxanil 25 (N) , Himexazole, Eclomezole, Fluorimide, Procimidone, Vinclozoline, Iprodione, Triadimephone, Triflumizole, Viterta , Triflumizole, ipconazole, fluconazole, propiconazole, difenoconazole, microbutanyl, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, imibenconazole, prochloraz, pefazoate, cyproconazole, isoprothiolane, fenarimol, pyrimethanil, mepanipyrim, pyr Phenox, fluazinam, triphorin, dichromedin, azoxystrobin, thiadiazine, captan, probenazole, acibenzofural-S-methyl (CGA-245704), fusaride, tricyclazole, pyroxylone, quinomethionate, oxolinic acid, dithianone, kasugamycin, validamycin, polyoxin, Illustrative agricultural and horticultural fungicides such as blasticidin and streptomycin Door can be,
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。 Similarly, herbicides include, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, beniocarb, pilibutycarb, ashram, linuron, dimeron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, sinosulfuron, pyrazosulfuron ethyl , Azimusulfuron, imazosulfuron, tenylchlor, alachlor, pretilachlor, clomeprop, etobenzanide, mefenacet, pendimethalin, bifenox, acifluophene, lactofen, cihalohop-butyl, ioxonyl, bromobutide, aroxidim, cetoxidim, benzopropamide, indanopyramido Fenap, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulf Illustrate herbicides such as ntrazone, cfentotrol, bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimetamethrin, triadifram, benfresetate, fluthiaset methyl, quizarohop ethyl, bentazone, calcium peroxide Can do.
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナーネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナーネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。 Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect poxvirus (Entomopox virus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia penetrans, etc. Microbial pesticides, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. Microbial pesticide which is, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。 In addition, as biological pesticides, for example, Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa seibito mites ), Natural enemy organisms such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1- It can also be used in combination with pheromone agents such as octadecene. .
以下に本発明の代表的な実施例、製剤例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 Hereinafter, representative examples, formulation examples and test examples of the present invention are illustrated, but the present invention is not limited thereto. In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”.
実施例１ Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３，５−ジメチル−１−（４−メトキシベンジル）ピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−２）の製造 Example 1 N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -3,5-dimethyl-1- (4-methoxy Preparation of (benzyl) pyrazole-4-carboxylic acid amide (Compound No. 1-2)
１−１） ３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸エチルの製造
２−アセチル−３−オキソブタン酸エチル（５.００ｇ, ２９.０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（５０ｍｌ）に、ヒドラジン一水和物（１.５０ｇ）のエタノール溶液（１０ｍｌ）を１０℃で滴下し、２時間加熱還流した。室温まで冷却し、反応溶液を濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、目的物（３.２０ｇ，収率：６５．７％）を得た。1-1) Preparation of ethyl 3,5-dimethylpyrazole-4-carboxylate To an ethanol solution (50 ml) of ethyl 2-acetyl-3-oxobutanoate (5.00 g, 29.0 mmol), hydrazine monohydrate ( 1.50 g) in ethanol (10 ml) was added dropwise at 10 ° C., and the mixture was heated to reflux for 2 hours. After cooling to room temperature and concentrating the reaction solution, the residue was purified using silica gel column chromatography to obtain the desired product (3.20 g, yield: 65.7%).
１−２） １−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸エチルの製造
６０％水素化ナトリウム（１.６０ｇ）のジメチルホルムアミド懸濁液に、３,５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（５.７０ｇ, ３３.９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。室温で１時間攪拌後、４−メトキシベンジルクロライド（５.６０ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出液をろ過し、ろ液を濃縮して目的物（１０.５ｇ，収率：定量的）を得た。1-2) Preparation of ethyl 1- (4-methoxybenzyl) -3,5-dimethylpyrazole-4-carboxylate To a suspension of 60% sodium hydride (1.60 g) in dimethylformamide, 3,5-dimethyl Ethyl pyrazole-4-carboxylate (5.70 g, 33.9 mmol) was added at 0 ° C. After stirring at room temperature for 1 hour, 4-methoxybenzyl chloride (5.60 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and then saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The extract was filtered, and the filtrate was concentrated to obtain the desired product (10.5 g, yield: quantitative).
１−３） １−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸の製造
１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（９.８０ｇ，３３.９ｍｍｏｌ）、８５％水酸化カリウム（４.５０ｇ，６８．３ｍｍｏｌ）、エタノール（５０ｍｌ）および水（５０ｍｌ）の混合物を８０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却し、エタノールを留去した後、水層をメチルｔ−ブチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加え、酸性にした後、メチルｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮して、目的物（９.５０ｇ，収率：定量的）を得た。1-3) Preparation of 1- (4-methoxybenzyl) -3,5-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid Ethyl 1- (4-methoxybenzyl) -3,5-dimethylpyrazole-4-carboxylate (9. A mixture of 80 g, 33.9 mmol), 85% potassium hydroxide (4.50 g, 68.3 mmol), ethanol (50 ml) and water (50 ml) was stirred at 80 ° C. for 5 hours. After cooling to room temperature and distilling off ethanol, the aqueous layer was washed with methyl t-butyl ether. Concentrated hydrochloric acid was added to the aqueous layer to make it acidic, followed by extraction with methyl t-butyl ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated to obtain the desired product (9.50 g, yield: quantitative).
１−４） Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドの製造
１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸（２.００ｇ，７.６８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（３０ｍｌ）に、塩化チオニル（２．７０ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（２滴）を加え、８０℃で１時間攪拌した。反応溶液を濃縮して、得られた１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリドを単離精製せずに次のアミド化反応に用いた。
３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（２.５０ｇ）およびトリエチルアミン（１.２０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）に、上記反応で得られた３，５−ジメチル−１−（４−メトキシベンジル）ピラゾール−４−カルボン酸クロリドを６０℃で加え、２時間加熱還流した。室温まで冷却し、酢酸エチルを加え、水、希塩酸、重曹水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をノルマルヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶して、目的物（３.３０ｇ，収率：７５．０％）を得た。
物性：融点１５６〜１６１℃1-4) N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1- (4-methoxybenzyl) -3, Preparation of 5-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide To a toluene suspension (30 ml) of 1- (4-methoxybenzyl) -3,5-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid (2.00 g, 7.68 mmol) , Thionyl chloride (2.70 g, 22.7 mmol) and dimethylformamide (2 drops) were added and stirred at 80 ° C. for 1 hour. The reaction solution was concentrated, and the obtained 1- (4-methoxybenzyl) -3,5-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid chloride was used for the next amidation reaction without isolation and purification.
To a tetrahydrofuran solution (30 ml) of 3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (2.50 g) and triethylamine (1.20 g), 3,5-Dimethyl-1- (4-methoxybenzyl) pyrazole-4-carboxylic acid chloride obtained by the above reaction was added at 60 ° C. and heated to reflux for 2 hours. After cooling to room temperature, ethyl acetate was added, and the mixture was washed with water, diluted hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate, and saturated brine in that order, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was recrystallized with a mixed solvent of normal hexane and ethyl acetate to obtain the desired product (3.30 g, yield: 75.0%).
Physical property: melting point 156-161 ° C.
実施例２ Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−３）の製造
Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（３.１０ｇ，５.４２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）に、６０％水素化ナトリウム（０.２６ｇ，６．５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。室温で一時間攪拌後、６０℃に過熱して、イソブチリルクロライド（０.６４ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で一時間攪拌した。室温まで冷却し、酢酸エチルを加え、水洗、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物（２.９０ｇ，収率：８３．２％）を得た。
物性：１ＨＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）]
7.45（d, 1H）, 7.10（d, 1H）, 7.03（dd, 1H）, 6.99（d, 2H）, 6.80（d, 2H）, 5.08（s, 2H）, 3.77（s, 3H）, 3.43（s, 3H）, 3.05（m, 1H）, 2.85（d, 2H）, 2.30（s, 3H）, 2.28（s, 3H）, 1.96（m, 1H）, 1.25（d, 6H）, 0.76（d, 6H）.Example 2 N-isobutyryl-N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1- (4-methoxybenzyl) Preparation of 3,5-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide (Compound No. 1-3) N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (tri Fluoromethyl) ethyl] phenyl} -1- (4-methoxybenzyl) -3,5-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide (3.10 g, 5.42 mmol) in tetrahydrofuran (30 ml) was 60% hydrogenated. Sodium (0.26 g, 6.5 mmol) was added at room temperature. After stirring at room temperature for 1 hour, the mixture was heated to 60 ° C., isobutyryl chloride (0.64 g, 6.0 mmol) was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, ethyl acetate was added, washed with water and then with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product (2.90 g, yield: 83.2%).
Physical properties: 1 HNMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)]
7.45 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.03 (dd, 1H), 6.99 (d, 2H), 6.80 (d, 2H), 5.08 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.43 (S, 3H), 3.05 (m, 1H), 2.85 (d, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.96 (m, 1H), 1.25 (d, 6H), 0.76 ( d, 6H).
実施例３ Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−アセチル−３,５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−７５）の製造 Example 3 N-isobutyryl-N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1-acetyl-3,5- Production of dimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide (Compound No. 1-75)
３−１） Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３,５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドの製造
Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−（４−メトキシベンジル）−３,５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（０．３２ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）に、室温で水（５ｍｌ）を加え、続いて硝酸第二セリウムアンモニウム（０.６８ｇ，１．２４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌後、酢酸エチルを加え、水洗、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０.２０ｇ，収率：７６．４％）を得た。3-1) N-isobutyryl-N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -3,5-dimethylpyrazole- Preparation of 4-carboxylic acid amide N-isobutyryl-N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1- (4 -Methoxybenzyl) -3,5-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide (0.32 g, 0.50 mmol) in acetonitrile (10 ml) was added water (5 ml) at room temperature followed by ceric ammonium nitrate. (0.68 g, 1.24 mmol) was added. After stirring at room temperature for 2 hours, ethyl acetate was added, washed with water and then saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product (0.20 g, yield: 76.4%).
３−２） Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−アセチル−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドの製造
Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３,５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（０.３０ｇ，０.５８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０.１２ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル懸濁液（１０ｍｌ）に、室温でアセチルクロリド（０．０６ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時間攪拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０.２５ｇ，収率：７６．２％）を得た。
物性：１ＨＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）]
7.54（d, 1H）, 7.12（d, 1H）, 7.06（dd, 1H）, 3.47（s, 3H）, 3.02（m, 1H）, 2.90（d, 2H）, 2.63（s, 3H）, 2.62（s, 3H）, 2.30（s, 3H）, 2.00（m, 1H）, 1.23（d, 6H）, 0.80（d, 6H）.3-2) N-isobutyryl-N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1-acetyl-3,5 -Preparation of dimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide N-isobutyryl-N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl}- To a suspension of 3,5-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide (0.30 g, 0.58 mmol) and potassium carbonate (0.12 g, 0.87 mmol) in acetonitrile (10 ml) at room temperature with acetyl chloride (. 06 g, 0.76 mmol) was added. After stirring at room temperature for 3 hours, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product (0.25 g, yield: 76.2%).
Physical properties: 1 HNMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)]
7.54 (d, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.06 (dd, 1H), 3.47 (s, 3H), 3.02 (m, 1H), 2.90 (d, 2H), 2.63 (s, 3H), 2.62 (S, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.00 (m, 1H), 1.23 (d, 6H), 0.80 (d, 6H).
製剤例１
第１表記載の化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。Formulation Example 1
Compounds listed in Table 1 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
製剤例２
第１表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。Formulation Example 2
Compounds listed in Table 1 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a powder.
製剤例３
第１表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。Formulation Example 3
Compound shown in Table 1 5 parts Bentonite and clay mixed powder 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to form granules.
製剤例４
第１表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。Formulation Example 4
Compounds listed in Table 1 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
試験例１ ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する殺ダニ試験。
直径２ｃｍのインゲン葉リーフディスクを湿潤濾紙上に置き、そこへ１０頭のナミハダニ雌成虫を接種した。第１表に記載の化合物を有効成分とする製剤を有効成分濃度５００ｐｐｍになるように希釈し、それぞれの濃度の薬液５０ｍｌをリーフディスク上のナミハダニに直接散布した。処理２日後に生存数を調査した。下記式により補正死虫率を算出し、下記の判定基準に従って判定した。２５℃条件下、２連制。Test Example 1 An acaricidal test against a spider mite (Tetranychus urticae).
A 2 cm diameter kidney bean leaf disc was placed on a wet filter paper, and 10 adult nymph mite were inoculated there. Formulations containing the compounds shown in Table 1 as active ingredients were diluted to an active ingredient concentration of 500 ppm, and 50 ml of chemical solutions of each concentration were directly sprayed on the spider mite on the leaf disk. The number of survivors was examined 2 days after the treatment. The corrected mortality was calculated according to the following formula and determined according to the following criteria. 2 continuous conditions at 25 ° C.
判定基準： Ａ・・・補正死虫率１００％
Ｂ・・・補正死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・補正死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・補正死虫率７９％〜５０％Judgment criteria: A ... 100% corrected death rate
B ... Corrected death rate 99% ~ 90%
C ... Corrected death rate 89% -80%
D: Corrected death rate 79% -50%
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は１−４、１−１０、１−１３、１−２３、１−３３、１−４３、１−５３、１−６３、１−６５〜６６、１−７３〜７６、１−８３〜８６、１−９３〜９６、１−１０３〜１０５、１−１１３〜１−１２３、１−１２６〜１−１３０、１−２７２〜２７８、１−２８０〜３００、１−３０３〜３０４、１−３０７および１−３１５であった。 As a result of the above test, compounds exhibiting B or more activity are 1-4, 1-10, 1-13, 1-23, 1-33, 1-43, 1-53, 1-63, 1-65. 66, 1-73 to 76, 1-83 to 86, 1-93 to 96, 1-103 to 105, 1-113 to 1-123, 1-126 to 1-130, 1-272 to 278, 1- 280-300, 1-303-304, 1-307 and 1-315.
本発明によれば、従来技術に比べて優れた性能を有する農園芸用薬剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供できる。
本出願は、日本で出願された特願２００６−２９９５６１を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the agricultural and horticultural chemical | medical agent which has the performance outstanding compared with the prior art, especially an insecticide and an acaricide can be provided.
This application is based on Japanese Patent Application No. 2006-299561 filed in Japan, the contents of which are incorporated in full herein.
Claims (10)
｛式中、Ｒ1は
(1a) 水素原子、
(2a) C1-C８アルキル基、
(3a) ハロC1-C6アルキル基、
(4a) C1-C6アルキルカルボニル基、
(5a) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、
(6a) C２-C6アルケニルカルボニル基、
(7a) ハロC２-C6アルケニルカルボニル基、
(8a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、
(9a) C3-C6シクロアルキル基、
(10a) ハロC3-C6シクロアルキル基、
(11a) C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(12a) ハロC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(13a) C2-C6アルケニル基、
(14a) ハロC2-C6アルケニル基、
(15a) C2-C6アルキニル基、
(16a) ハロC2-C6アルキニル基、
(17a) C1-C10アルコキシC1-C6アルキル基、
(18a) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(19a) C２-C6アルケニルオキシC1-C6アルキル基、
(20a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(21a) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(22a) ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(23a) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(24a) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(25a) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(26a) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(27a) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(28a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(29a) フェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(30a) C1-C16アルコキシカルボニル基、
(31a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル基、
(32a) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、
(33a) C２-C6アルケニルオキシカルボニル基、
(34a) C1-C6アルキルチオ-カルボニル基、
(35a) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(36a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(37a) C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基、
(38a) C1-C6アルキルスルホニル基、
(39a) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(40a) シアノC1-C6アルキル基、
(41a) フェニルC1-C6アルキル基、
(42a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(43a) フェニルカルボニル基、
(44a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(45a) ヘテロ環カルボニル基、
(46a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ヘテロ環カルボニル基、
(47a) フェノキシカルボニル基、
(48a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(49a) フェノキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(50a) フェニルスルホニル基、
(51a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(52a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル基、
(53a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリル基、
(54a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルアミノチオ基、
(55a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルアミノチオ基、
(56a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノチオ基、
(57a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(58a) ハロC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(59a) C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(60a) ハロC1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(61a) フェニルC1-C6アルキルカルボニル基、
(62a) フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(63a) C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキルカルボニル基、
(64a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(65a) ハロC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキルカルボニル基、
(66a) フェノキシC1-C6アルコキシカルボニル基、
(67a) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(68a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキルカルボニル基、又は
(69a) C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルカルボニル基
を示す。
Ｒ2は
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、
(3b) C1-C6アルキル基、
(4b) ハロC1-C6アルキル基、
(5b) シアノ基、
(6b) ヒドロキシ基、
(7b) C1-C6アルコキシ基、
(8b) ハロC1-C6アルコキシ基、
(9b) C1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(10b) ハロC1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(11b) C1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(12b) ハロC1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(13b) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(14b) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(15b) C1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(16b) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(17b) モノC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(18b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(19b) C1-C6アルキルチオ基、
(20b) ハロC1-C6アルキルチオ基、
(21b) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(22b) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(23b) C1-C6アルキルスルホニル基、
(24b) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(25b) アミノ基、
(26b) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(27b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、
(28b) フェノキシ基、
(29b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(30b) フェニルチオ基、
(31b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、
(32b) フェニルスルフィニル基、
(33b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基、
(34b) フェニルスルホニル基、
(35b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(36b) フェニルC1-C6アルコキシ基、又は
(37b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基
を示す。
ｎは１〜４の整数を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、
(1c) ハロゲン原子、
(2c) シアノ基、
(3c) ニトロ基、
(4c) C1-C10アルキル基、
(5c) ハロC1-C8アルキル基、
(6c) C2-C8アルケニル基、
(7c) ハロC2-C8アルケニル基、
(8c) C2-C8アルキニル基、
(9c) ハロC2-C8アルキニル基、
(10c) C3-C6シクロアルキル基、
(11c) ハロC3-C6シクロアルキル基、
(12c) C3-C6シクロアルコキシ基、
(13c) C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(14c) C1-C8アルコキシ基、
(15c) ハロC1-C8アルコキシ基、
(16c) C1-C6アルキルチオ基、
(17c) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(18c) C1-C6アルキルスルホニル基、
(19c) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(20c) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、
(21c) C1-C8アルキルカルボニル基、
(22c) ハロC1-C8アルキルカルボニル基、
(23c) C1-C8アルキルチオ-カルボニル基、
(24c) ハロC1-C8アルキルチオ-カルボニル基、
(25c) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、
(26c) ハロC1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、
(27c) C1-C6アルキルチオ-カルボニルC1-C6アルキル基、
(28c) ハロC1-C6アルキルチオ-カルボニルC1-C6アルキル基、
(29c) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(30c) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(31c) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(32c) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(33c) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(34c) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(35c) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(36c) フェニル基、
(37c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(38c) フェノキシ基、
(39c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(40c) フェニルチオ基、又は
(41c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基
を示し、あるいは、
(42c) ベンゼン環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有することもでき、あるいは、
ＸはＲ1 と結合して、
(43c) 環構成原子として炭素原子以外に１個の窒素原子を含み、さらに１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択されるヘテロ原子を有していてもよい５〜８員環
を形成することができる。
Ｙ１は
(1d) C1-C6アルキルカルボニル基、
(2d) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(3d) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、
(4d) ハロC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(5d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(6d) C3-C6シクロアルコキシC1-C6アルキル基、
(7d) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(8d) ハロC3-C6シクロアルコキシC1-C6アルキル基、
(9d) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(10d) C3-C6シクロアルコキシカルボニル基、
(11d) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、
(12d) ハロC3-C6シクロアルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(16d) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(17d) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(18d) ハロC1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(19d) C1-C6アルキルスルホニル基、
(20d) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(21d) フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC1-C6アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリル基、
(33d) 同一又は異なっても良いトリC1-C6アルキルシリルC1-C6アルキル基、
(34d) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、又は
(35d) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基
を示す。
Ｙ２ は同一又は異なっても良く、
(1e) ハロゲン原子、
(2e) シアノ基、
(3e) ニトロ基、
(4e) C1-C6アルキル基、
(5e) ハロC1-C6アルキル基、
(6e) C2-C6アルケニル基、
(7e) ハロC2-C6アルケニル基、
(8e) C2-C6アルキニル基、
(9e) ハロC2-C6アルキニル基、
(10e) C1-C6アルコキシ基、
(11e) ハロC1-C6アルコキシ基、
(12e) C1-C6アルキルチオ基、
(13e) ハロC1-C6アルキルチオ基、
(14e) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(15e) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(16e) C1-C6アルキルスルホニル基、
(17e) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(18e) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(19e) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、
(20e) フェニル基、
(21e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(22e) フェノキシ基、又は
(23e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基
を示し、
ｍは１又は２を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。Formula (I)
{Where R 1 is
(1a) hydrogen atom,
(2a) a C 1 -C 8 alkyl group,
(3a) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(4a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(5a) a halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(6a) a C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group,
(7a) a halo C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group,
(8a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(9a) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(10a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl,
(11a) C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(12a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(13a) C 2 -C 6 alkenyl group,
(14a) halo C 2 -C 6 alkenyl group,
(15a) C 2 -C 6 alkynyl group,
(16a) halo C 2 -C 6 alkynyl group,
(17a) C 1 -C 10 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(18a) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(19a) C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(20a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(21a) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(22a) halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(23a) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(24a) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(25a) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(26a) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(27a) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(28a) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(29a) phenyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(30a) C 1 -C 16 alkoxycarbonyl group,
(31a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(32a) halo C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(33a) C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl group,
(34a) C 1 -C 6 alkylthio-carbonyl group,
(35a) mono C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group,
(36a) diC 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group which may be the same or different,
(37a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(38a) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(39a) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(40a) a cyano C 1 -C 6 alkyl group,
(41a) phenyl C 1 -C 6 alkyl group,
(42a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkyl group,
(43a) phenylcarbonyl group,
(44a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(45a) a heterocyclic carbonyl group,
(46a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted or unsubstituted heterocyclic carbonyl group having one or more substituents selected from the same or different di C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring ,
(47a) phenoxycarbonyl group,
(48a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(49a) Phenoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(50a) phenylsulfonyl group,
(51a) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(52a) di C 1 -C 6 alkoxyphosphoryl groups which may be the same or different,
(53a) a di C 1 -C 6 alkoxythiophosphoryl group which may be the same or different,
(54a) NC 1 -C 6 alkyl -NC 1 -C 6 alkoxycarbonylamino thio group,
(55a) NC 1 -C 6 alkyl -NC 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkylamino thio group,
(56a) diC 1 -C 6 alkylaminothio group which may be the same or different,
(57a) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(58a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(59a) C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(60a) halo C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(61a) phenyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(62a) phenyl C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group,
(63a) C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(64a) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(65a) halo C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(66a) Phenoxy C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(67a) C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(68a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, or
(69a) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl represents a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group.
R 2 is
(1b) hydrogen atom,
(2b) a halogen atom,
(3b) C 1 -C 6 alkyl group,
(4b) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(5b) a cyano group,
(6b) a hydroxy group,
(7b) C 1 -C 6 alkoxy group,
(8b) halo C 1 -C 6 alkoxy group,
(9b) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group,
(10b) a halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 3 alkoxy group,
(11b) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy groups,
(12b) a halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 3 alkoxy group,
(13b) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(14b) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(15b) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy groups,
(16b) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkoxy group,
(17b) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy group,
(18b) diC 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 3 alkoxy groups which may be the same or different,
(19b) C 1 -C 6 alkylthio group,
(20b) halo C 1 -C 6 alkylthio group,
(21b) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(22b) halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(23b) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(24b) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(25b) an amino group,
(26b) mono C 1 -C 6 alkylamino group,
(27b) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different,
(28b) phenoxy group,
(29b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(30b) phenylthio group,
(31b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylthio group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(32b) phenylsulfinyl group,
(33b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group Group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfinyl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring,
(34b) phenylsulfonyl group,
(35b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(36b) a phenyl C 1 -C 6 alkoxy group, or
(37b) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkoxy group is shown.
n shows the integer of 1-4.
X may be the same or different,
(1c) a halogen atom,
(2c) a cyano group,
(3c) a nitro group,
(4c) C 1 -C 10 alkyl group,
(5c) a halo C 1 -C 8 alkyl group,
(6c) C 2 -C 8 alkenyl group,
(7c) halo C 2 -C 8 alkenyl group,
(8c) C 2 -C 8 alkynyl group,
(9c) halo C 2 -C 8 alkynyl group,
(10c) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(11c) halo C 3 -C 6 cycloalkyl,
(12c) C 3 -C 6 cycloalkoxy group,
(13c) C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group,
(14c) C 1 -C 8 alkoxy group,
(15c) halo C 1 -C 8 alkoxy group,
(16c) C 1 -C 6 alkylthio group,
(17c) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(18c) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(19c) mono C 1 -C 6 alkylamino group,
(20c) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group,
(21c) C 1 -C 8 alkyl group,
(22c) halo C 1 -C 8 alkyl group,
(23c) C 1 -C 8 alkylthio - carbonyl group,
(24c) halo C 1 -C 8 alkylthio - carbonyl group,
(25c) C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(26c) halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(27c) C 1 -C 6 alkylthio-carbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(28c) halo C 1 -C 6 alkylthio - carbonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(29c) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(30c) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(31c) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,
(32c) C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group,
(33c) C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group,
(34c) mono C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(35c) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino C 1 -C 6 alkyl group,
(36c) phenyl group,
(37c) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(38c) phenoxy group,
(39c) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(40c) a phenylthio group, or
(41c) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylthio group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring Or
(42c) Two adjacent Xs on the benzene ring can be combined to form a condensed ring, which can be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group may be present on the ring, or ,
X is bonded to R 1 and
(43c) containing one nitrogen atom in addition to the carbon atom as a ring-constituting atom, and further having 1 to 2 heteroatoms selected from the same or different oxygen, sulfur and nitrogen atoms A good 5- to 8-membered ring can be formed.
Y 1 is
(1d) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(2d) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(3d) halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(4d) halo C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(5d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(6d) C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(7d) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(8d) halo C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(9d) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(10d) C 3 -C 6 cycloalkoxycarbonyl group,
(11d) a halo C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(12d) halo C 3 -C 6 cycloalkoxy group,
(13d) a phenoxycarbonyl group,
(14d) same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(15d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(16d) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(17d) C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(18 d) halo C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(19d) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(20d) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(21d) phenylsulfonyl group,
(22d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(23d) mono C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group,
(24d) a di-C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group which may be the same or different,
(25d) mono C 1 -C 6 alkylamino-thiocarbonyl group,
(26 d) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl - thiocarbonyl group,
(27d) phenylcarbonyl group,
(28d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(29d) phenyl C 1 -C 6 alkyl group,
(30d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkyl group,
(31d) a di-C 1 -C 6 alkoxyphosphoryl group which may be the same or different,
(32d) a di-C 1 -C 6 alkoxythiophosphoryl group which may be the same or different,
(33d) tri C 1 -C 6 alkylsilyl C 1 -C 6 alkyl groups which may be the same or different,
(34d) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, or
(35d) C 1 -C 6 alkoxy represents a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group.
Y 2 may be the same or different,
(1e) a halogen atom,
(2e) a cyano group,
(3e) a nitro group,
(4e) C 1 -C 6 alkyl group,
(5e) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(6e) C 2 -C 6 alkenyl group,
(7e) halo C 2 -C 6 alkenyl group,
(8e) C 2 -C 6 alkynyl group,
(9e) halo C 2 -C 6 alkynyl group,
(10e) C 1 -C 6 alkoxy group,
(11e) a halo C 1 -C 6 alkoxy group,
(12e) C 1 -C 6 alkylthio group,
(13e) halo C 1 -C 6 alkylthio group,
(14e) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(15e) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(16e) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(17e) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(18e) mono C 1 -C 6 alkylamino group,
(19e) diC 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different,
(20e) phenyl group,
(21e) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(22e) a phenoxy group, or
(23e) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group Group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring ,
m represents 1 or 2.
Z represents an oxygen atom or a sulfur atom. }
A substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented by the formula:
(1a) 水素原子、
(4a) C1-C6アルキルカルボニル基、
(17a) C1-C10アルコキシC1-C6アルキル基、
(30a) C1-C16アルコキシカルボニル基、又は
(57a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基
である請求項１に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。R 1 is
(1a) hydrogen atom,
(4a) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(17a) C 1 -C 10 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(30a) a C 1 -C 16 alkoxycarbonyl group, or
(57a) The substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to claim 1, which is a C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group.
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、又は
(7b) C1-C6アルコキシ基
である請求項１又は２に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。R 2 is
(1b) hydrogen atom,
(2b) a halogen atom, or
(7b) The substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to claim 1 or 2, which is a C 1 -C 6 alkoxy group.
(4c) C1-C10アルキル基、
(5c) ハロC1-C8アルキル基、
(6c) C2-C8アルケニル基、
(7c) ハロC2-C8アルケニル基、
(10c) C3-C6シクロアルキル基、
(11c) ハロC3-C6シクロアルキル基、
(12c) C3-C6シクロアルコキシ基、
(14c) C1-C8アルコキシ基、
(15c) ハロC1-C8アルコキシ基、
(16c) C1-C6アルキルチオ基、
(17c) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(18c) C1-C6アルキルスルホニル基、
(19c) モノC1-C6アルキルアミノ基、又は
(20c) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基
であり、
ｎが１である
請求項１乃至３のいずれか１項に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。X is
(4c) C 1 -C 10 alkyl group,
(5c) a halo C 1 -C 8 alkyl group,
(6c) C 2 -C 8 alkenyl group,
(7c) halo C 2 -C 8 alkenyl group,
(10c) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(11c) halo C 3 -C 6 cycloalkyl,
(12c) C 3 -C 6 cycloalkoxy group,
(14c) C 1 -C 8 alkoxy group,
(15c) halo C 1 -C 8 alkoxy group,
(16c) C 1 -C 6 alkylthio group,
(17c) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
(18c) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(19c) mono C 1 -C 6 alkylamino group, or
(20c) are the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group,
The substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 3, wherein n is 1.
(1d) C1-C6アルキルカルボニル基、
(2d) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(3d) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、
(5d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(6d) C3-C6シクロアルコキシC1-C6アルキル基、
(7d) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(9d) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(17d) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(19d) C1-C6アルキルスルホニル基、
(20d) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(21d) フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC1-C6アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホスホリル基、
(33d) 同一又は異なっても良いトリC1-C6アルキルシリルC1-C6アルキル基、
(34d) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、又は
(35d) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基
である請求項１乃至４のいずれか１項に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。Y 1 is
(1d) C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(2d) C 3 -C 6 cycloalkyl group,
(3d) halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(5d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(6d) C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(7d) halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group,
(9d) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
(13d) a phenoxycarbonyl group,
(14d) same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(15d) C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
(17d) C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl group,
(19d) C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(20d) halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(21d) phenylsulfonyl group,
(22d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, and (p) a substituted phenylsulfonyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups on the ring,
(23d) mono C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group,
(24d) a di-C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group which may be the same or different,
(25d) mono C 1 -C 6 alkylamino-thiocarbonyl group,
(26 d) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl - thiocarbonyl group,
(27d) phenylcarbonyl group,
(28d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, and (p) C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl group having on the ring selected from the group,
(29d) phenyl C 1 -C 6 alkyl group,
(30d) may be the same or different,
(a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) C 1 -C 6 alkyl group, (e) halo C 1 -C 6 alkyl group, (f) C 1 -C 6 alkoxy group group, (g) halo C 1 -C 6 alkoxy group, (h) C 1 -C 6 alkylthio group, (i) halo C 1 -C 6 alkylthio group, (j) C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, ( k) a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, (l) a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (m) a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, (n) a mono C 1 -C 6 alkylamino group, (o) a substituted phenyl C 1- having one or more substituents selected from the same or different di-C 1 -C 6 alkylamino group and (p) C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group on the ring C 6 alkyl group,
(31d) a di-C 1 -C 6 alkoxyphosphoryl group which may be the same or different,
(32d) a di-C 1 -C 6 alkoxythiophosphoryl group which may be the same or different,
(33d) tri C 1 -C 6 alkylsilyl C 1 -C 6 alkyl groups which may be the same or different,
(34d) C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, or
(35d) The substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 4, which is a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group.
(1e) ハロゲン原子、
(4e) C1-C6アルキル基、
(5e) ハロC1-C6アルキル基、
(10e) C1-C6アルコキシ基、
(11e) ハロC1-C6アルコキシ基、又は
(12e) C1-C6アルキルチオ基
である請求項１乃至５のいずれか１項に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。Y 2 is
(1e) a halogen atom,
(4e) C 1 -C 6 alkyl group,
(5e) a halo C 1 -C 6 alkyl group,
(10e) C 1 -C 6 alkoxy group,
(11e) a halo C 1 -C 6 alkoxy group, or
(12e) The substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 5, which is a C 1 -C 6 alkylthio group.
請求項１乃至６のいずれか１項に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。The substituted pyrazole carboxylic acid anilide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 6, wherein Z is an oxygen atom.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006299561 | 2006-11-02 | ||
| JP2006299561 | 2006-11-02 | ||
| PCT/JP2007/071403 WO2008053991A1 (en) | 2006-11-02 | 2007-11-02 | Substituted pyrazolecarboxanilide derivative or salt thereof, agricultural or horticultural chemical, and method of using the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2008053991A1 true JPWO2008053991A1 (en) | 2010-02-25 |
Family
ID=39344330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008542197A Pending JPWO2008053991A1 (en) | 2006-11-02 | 2007-11-02 | Substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivatives or salts thereof, agricultural and horticultural agents and methods of use thereof |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPWO2008053991A1 (en) |
| WO (1) | WO2008053991A1 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8987470B2 (en) | 2010-10-27 | 2015-03-24 | Solvay Sa | Process for the preparation of pyrazole-4-carboxamides |
| WO2019224143A1 (en) | 2018-05-24 | 2019-11-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Active ingredient combinations with insecticidal, nematicidal and acaricidal properties |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4706810B2 (en) * | 1999-06-24 | 2011-06-22 | 日本農薬株式会社 | Pyridine ring dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides and methods of use thereof |
| ES2375223T3 (en) * | 2001-05-31 | 2012-02-27 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | SUBSTITUTED DERIVATIVES OF ANILIDA, INTERMEDIARIES OF THE SAME, AGRICULTURAL AND VEGETABLE CHEMICALS AND ITS USE. |
| JP2004189738A (en) * | 2002-11-29 | 2004-07-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Substituted anilide derivative, its intermediate, agricultural horticultural chemical and usage of the same |
| MXPA06000267A (en) * | 2003-07-10 | 2006-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyridinylanilides. |
| DE102004005787A1 (en) * | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | carboxamides |
| TWI378921B (en) * | 2005-08-12 | 2012-12-11 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Substituted pyrazolecarboxanilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, agrohorticultural agents, and method for use thereof |
-
2007
- 2007-11-02 JP JP2008542197A patent/JPWO2008053991A1/en active Pending
- 2007-11-02 WO PCT/JP2007/071403 patent/WO2008053991A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2008053991A1 (en) | 2008-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4355991B2 (en) | Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural agents, and methods of use thereof | |
| KR101001120B1 (en) | Substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivative or salt thereof, intermediate thereof, agent for agricultural and horticultural use, and use thereof | |
| JP2006290883A (en) | Substituted heterocycle carboxylic anilide derivative, its intermediate and chemical for agriculture and horticulture and method for using the same | |
| JPWO2007125984A1 (en) | Isoxazoline derivatives, pest control agents and methods of use | |
| JP3358024B2 (en) | Phthalamide derivatives or salts thereof, agricultural and horticultural insecticides, and methods of using the same | |
| JP2004189738A (en) | Substituted anilide derivative, its intermediate, agricultural horticultural chemical and usage of the same | |
| JP2008222709A (en) | Pest control agent composition and use of the same | |
| JPWO2008044713A1 (en) | Substituted pyridinecarboxylic acid anilide derivatives or salts thereof, agricultural and horticultural agents, and methods of use thereof | |
| JP2006089469A (en) | Optically active phthalamide derivative, insecticide for agriculture and horticulture and use thereof | |
| KR20040032096A (en) | Phthalamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use and method for application thereof | |
| JP4993049B2 (en) | Aromatic diamide derivatives or salts thereof, agricultural and horticultural agents and methods of use thereof | |
| JP5077523B2 (en) | Substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, agricultural and horticultural agents, and methods of use thereof | |
| JP4853759B2 (en) | Substituted pyrazinecarboxylic acid anilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, agricultural and horticultural agents, and methods of use thereof | |
| KR20040015151A (en) | Phthalamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use and method for application thereof | |
| JP2001064268A (en) | Benzamide derivative, and horticultural insecticide and its use | |
| US7994339B2 (en) | Phthalamide derivative, agricultural or horticultural pesticide, and use of the pesticide | |
| JPWO2008053991A1 (en) | Substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivatives or salts thereof, agricultural and horticultural agents and methods of use thereof | |
| JP4706810B2 (en) | Pyridine ring dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides and methods of use thereof | |
| JP4389243B2 (en) | Phthalamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides and methods of use thereof | |
| JP2011241183A (en) | Amide derivative and agricultural/horticultural acaricidal agent comprising the derivative, and using method therefor | |
| JP2003034685A (en) | Thiadiazole derivatives, agricutural and horticultural chemicals and their use | |
| JP4217947B2 (en) | Phthalamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides and methods of use thereof | |
| JP2003040860A (en) | Phthalamide derivative or salt thereof and agricultural /horticultural insecticide and method for using the same | |
| MX2008002076A (en) | Substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivative or salt thereof, intermediate thereof, agent for agricultural and horticultural use, and use thereof | |
| JP2007186507A (en) | Phthalamide derivative, agricultural and horticultural insecticide and method for using the same |