JP2002326980A - Diamide derivative and agricultural and horticultural chemical and method for using the same - Google Patents
Diamide derivative and agricultural and horticultural chemical and method for using the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はジアミド誘導体及び
該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤並びにその使用
方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a diamide derivative, an agricultural and horticultural drug containing the compound as an active ingredient, and a method for using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】Ｋｈｉｍ．−Ｆａｒｍ．Ｚｈ（１９８
２），１６（３）２８９−２９１に本発明のジアミド誘
導体に類似の化合物が農園芸用殺菌剤として有用である
ことが記載され、特開平８−１９３０８５号公報、同８
−２５９５７０号公報に本発明のジアミド誘導体の一部
を部分構造に有する化合物が殺ダニ、殺虫剤として有用
であることが記載されている。2. Description of the Related Art Khim. -Farm. Zh (198
2), 16 (3) 289-291, describe that a compound similar to the diamide derivative of the present invention is useful as an agricultural and horticultural fungicide.
JP-A-259570 describes that a compound having a partial structure of the diamide derivative of the present invention is useful as an acaricide and an insecticide.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】農業及び園芸等の作物
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求
められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有
する農園芸用薬剤の創出が求められている。In crop production such as agriculture and horticulture, damage caused by pests and the like is still large, and new agricultural and horticultural agents, particularly agricultural and horticultural agents, are used due to factors such as the occurrence of pests resistant to existing drugs. The development of insecticides is desired.
In addition, various labor-saving application methods are required due to the aging of the farmers and the like, and creation of agricultural and horticultural drugs having characteristics suitable for these application methods is required.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な農園
芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の
一般式(I) で表されるジアミド誘導体が文献未記載の新
規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤と
して有用であることを見いだし、本発明を完成させたも
のである。即ち本発明は一般式(I)Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural drug, and as a result, the diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention has not been described in the literature. The present invention has been found to be a novel compound which is useful as an agricultural and horticultural drug, particularly an agricultural and horticultural insecticide, and has completed the present invention. That is, the present invention relates to the general formula (I)
【化５】 （式中、Ａ及びＧはフェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C 1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、Embedded image(Wherein A and G are phenyl groups and may be the same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Le group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C 1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group,
【０００５】モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モ
ノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノ
キシ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モ
ノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジ
ルオキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基、A mono C 1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different, a di C 1 -C 6 alkylamino group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenoxy group, which may be the same or different, and a halogen atom , Cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group,
Halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo
C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1- C 6 alkylamino group, which may be the same or different
A substituted phenoxy group having at least one substituent selected from a C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a pyridyloxy group or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group; Group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group,
Halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo
C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl, mono C 1- C 6 alkylamino group, which may be the same or different
A substituted phenyl group having one or more substituents selected from a substituted pyridyloxy group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
【０００６】複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェノキシ基、A heterocyclic group or a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C
1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C
1 -C 6 alkylamino group, di C 1- which may be the same or different
C 6 alkylamino group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
A phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1-
C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkyl which may be the same or different 1 selected from an amino group and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group
A substituted phenoxy group having the above substituents,
【０００７】ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジ
ルオキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基を示す。Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良
く、水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
キルチオC1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル
基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキ
シカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1
-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、A pyridyloxy group or the same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C 1-C6Alkylsulfini
Le group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group,
Thing C1-C6Alkylamino groups, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group, C1-C6Alkoxycarboni
Substituted with one or more substituents selected from
Substituted with one or more substituents selected from
Shows a heterocyclic group. R1And RTwoMay be the same or different
And hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Group, C1-C6Alkoxy C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Kircio C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkylcarbonyl
Group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-C6Alkoki
Cycarbonyl group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Le group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1
-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C
1-C6Alkylamino group, di C which may be the same or different1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Group,
【０００８】フェニル C1-C6アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル C1-C6アルキル基、フェニルカルボニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニルカルボニル基、A phenyl C 1 -C 6 alkyl group, which may be the same or different, is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1-
C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6
Selected from alkylsulfonyl groups, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl groups, mono C 1 -C 6 alkylamino groups, di C 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups A substituted phenyl C 1 -C 6 alkyl group having one or more substituents, a phenylcarbonyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1-
C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 6 A substituted phenylcarbonyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group,
【０００９】複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を
示す。又、Ｒ1 はカルボニル基又は C1-C4アルキレン基
で置換されてＡ環上の炭素原子と結合し、縮合環を形成
することもでき、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子又は硫黄原子
を示す。A heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C
1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C
1 -C 6 alkylamino group, di C 1- which may be the same or different
It represents a substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from a C 6 alkylamino group and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group. R 1 may be substituted with a carbonyl group or a C 1 -C 4 alkylene group to bond to a carbon atom on the A ring to form a condensed ring, and Z 1 and Z 2 each represent an oxygen atom or a sulfur atom. Show.
【００１０】Ｅは C1-C8アルキレン基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6
シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一
又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6
アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C 1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェノキシ基又は同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C
6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、E is C1-C8Alkylene group, same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, CThree-C6
Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, identical
Or different C1-C6Alkylamino group, C1-C6
Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Le group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group,
Thing C1-C6Alkylamino groups, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C 1-C6Alkoxycarbo
Substituted substituents having one or more substituents selected from
Nyl group, phenoxy group or the same or different,
Logen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group,
Halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C
6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Lucylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfoni
Le group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group,
【００１１】モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェノキシ基から選択される１以上の置換基を
有する置換 C1-C8アルキレン基、 C2-C8アルケニレン
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル
基又は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、Substituted phenoxy having one or more substituents selected from mono C 1 -C 6 alkylamino groups, di C 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups A substituted C 1 -C 8 alkylene group having at least one substituent selected from a group, a C 2 -C 8 alkenylene group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 3 -C 6 Cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, identical or Di C 1 -C 6 alkylamino group which may be different, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy , Halo C 1 -C 6 alkoxy groups, C
1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1-
C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, same or different Good di C 1 -C 6 alkylamino group or C
A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a 1- C 6 alkoxycarbonyl group, a phenyl C 1 -C 6 alkyl group or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1- C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group,
【００１２】C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル C1-C6アルキル基か
ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換C2-C8
アルケニレン基又は C2-C8アルキニレン基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C
1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoki
Si group, C1-C6Alkylthio group, halo C 1-C6Alkylthio
Group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylam
Di-C, which may be the same or different1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from an alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl C having the above substituents1-C6Alkyl group
Substituted C having one or more substituents selected fromTwo-C8
Alkenylene group or CTwo-C8Alkynylene group, same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C
Three-C6Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Lucylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group,
Di C which may be the same or different1-C6Alkylamino group, C
1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arco
Xyl group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Ynyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group,
【００１３】ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニル C1-C6アルキル基又は同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モ
ノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル C1-C6アルキル基から選択される１以上の置換基を環
上に有する置換 C2-C8アルキニレン基を示す。又、前記
C1-C8アルキレン基又は置換 C1-C8アルキレン基中の任
意の炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6
シクロアルカン環を示すこともできる。）で表されるジ
アミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法に関
するものである。Halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C
1 -C 6 alkylamino group, di C 1- which may be the same or different
A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenyl C 1 -C 6 alkyl group or a halogen atom, a cyano group which may be the same or different, , Nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group,
Halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo
C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfonyl group, mono C 1- C 6 alkylamino group, which may be the same or different
C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents selected from substituted phenyl C 1 -C 6 alkyl group having one or more substituents selected from a carbonyl group on the ring Represents a substituted C 2 -C 8 alkynylene group. Also,
Any carbon atom in a C 1 -C 8 alkylene group or a substituted C 1 -C 8 alkylene group is substituted with a C 2 -C 5 alkylene group to form a C 3 -C 6
A cycloalkane ring can also be shown. The present invention relates to a diamide derivative represented by the formula (1), an agricultural and horticultural drug and a method for using the same.
【００１４】[0014]
【発明の実施の形態】本発明のジアミド誘導体の一般式
(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭
素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C1-C6アル
キル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分
岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハ
ロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以
上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の
炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 C3-C6シク
ロアルキル」ちは、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状の炭素原
子数３〜６個のアルキル基を示し、「 C1-C8アルキレン
基」とは、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ト
リメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソ
ブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖
又は分枝状の炭素原子数１〜８のアルキレン基を示す。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The general formula of the diamide derivative of the present invention
Chlorine atom The term "halogen atom" in the definition of (I), bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom, "C 1 -C 6 alkyl" includes, for example methyl, ethyl, n- propyl, i
-Propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t
-Butyl, n-pentyl, n-hexyl or other linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which may be the same or different from "halo C 1 -C 6 alkyl" A straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms, and “C 3 -C 6 cycloalkyl” includes, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl A C 3 -C 8 alkylene group such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, octa It represents a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms such as methylene.
【００１５】「複素環基」としては、例えばピリジル
基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリ
ル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒド
ロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロ
チオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル
基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」
としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレ
ン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、イン
ドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾ
ジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒ
ドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾ
チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、
ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することが
できる。The "heterocyclic group" includes, for example, pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidinyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, tetrahydrothienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, Oxazolyl group, isoxazolyl group,
Examples include an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, and a pyrazolyl group.
Examples include naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indole, indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzothiazole ,
Examples include benzimidazole and indazole.
【００１６】本発明の一般式(I) で表される置換アニリ
ド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心
を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステ
レオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異
性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て
包含するものである。又、本発明の一般式(I) で表され
る置換アニリド誘導体は、その構造中式中に炭素- 炭素
二重結合又は炭素- 窒素二重結合に由来する２種の幾何
異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異
性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て
包含するものでる。The substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in its structural formula, and may have two or more optical isomers and diastereomers. The present invention includes all optical isomers and mixtures containing them in any ratio. Further, the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention has a structure in which two types of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond are present in the formula. However, the present invention encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
【００１７】本発明の化合物において、一般式(I-1)In the compound of the present invention, the compound represented by the general formula (I-1)
【化６】 （式中、ＡはＱ1 〜Ｑ16Embedded image (Where A is Q1-Q16
【００１８】[0018]
【化７】 Embedded image
【００１９】（式中、Ｘは同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アル
キニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択されり
１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ
基、(Wherein X may be the same or different, and
Logen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group,
Halo C1-C6Alkyl group, CTwo-C6Alkenyl group, halo CTwo-
C6Alkenyl group, CTwo-C6Alkynyl group, halo CTwo-C6Al
Quinyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylam
Di-C, which may be the same or different1-C6Alkylamino
Group, phenyl group, which may be the same or different,
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C 1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Killsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, ha
B C 1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkyria
Mino group, di C which may be the same or different1-C6Alkylam
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more substituents, phenoxy
Group,
【００２０】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択されり１
以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基を示す。The same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Ruquil group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Group, C 1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
C 1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylam
Di-C, which may be the same or different1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from an alkoxycarbonyl group
A substituted phenoxy group, a heterocyclic group or
Same or different, halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Ynyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from an alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having a substituent is shown.
【００２１】又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒に
なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
ることもできる。Ｗは水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基を示し、ｌは０〜３の整数を、ｍは０〜２の
整数を示し、Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示
す。Two adjacent X's on the aromatic ring can form a condensed ring together, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6
Alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 6 It can also have one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups. W is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a phenyl group or may be the same or different, and is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1-
C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6
Selected from alkylsulfonyl groups, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl groups, mono C 1 -C 6 alkylamino groups, di C 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups Represents a substituted phenyl group having one or more substituents, 1 represents an integer of 0 to 3, m represents an integer of 0 to 2, and A represents an oxygen atom or a sulfur atom. ).
【００２２】ＧはＱ17〜Ｑ32、G is Q17-Q32,
【化８】 （式中、ＹはＸに同じくし、Ｗ及びＺは前記に同じく
し、ｎは０〜３の整数を示し、ｐは０〜２の整数を示
す。Embedded image (Wherein, Y is the same as X, W and Z are the same as above, n represents an integer of 0 to 3, and p represents an integer of 0 to 2.
【００２３】Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、
水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキル
チオC1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、
ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェ
ニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル C1-C6アル
キル基、フェニルカルボニル基、R 1 and R 2 may be the same or different,
Hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group,
C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group,
Halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group,
Halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1-
C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C
1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkyl which may be the same or different A substituted phenyl group having at least one substituent selected from an amino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenyl C 1 -C 6 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group , C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6
Alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1-
C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different or C 1 -C 6 alkoxy substituted phenyl C 1 -C 6 alkyl group having one or more substituents selected from carbonyl group, a phenyl group,
【００２４】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、複素
環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基を示す。又、Ｒ1 は
カルボニル基又は C1-C4アルキレン基で置換されてＡ環
上の炭素原子と結合し、縮合環を形成することもでき、
Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。The same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Ruquil group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Group, C 1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
C 1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylam
Di-C, which may be the same or different1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from an alkoxycarbonyl group
A substituted phenylcarbonyl group having the above substituents,
A ring group or the same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Ruquil group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylam
基, diC which may be the same or different1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from an alkoxycarbonyl group
The substituted heterocyclic groups having the above substituents are shown. Also, R1Is
Carbonyl group or C1-CFourA ring substituted with an alkylene group
Can be combined with the above carbon atom to form a fused ring,
Z1And ZTwoRepresents an oxygen atom or a sulfur atom.
【００２５】Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっても良く、
水素原子ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C3-C6 シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又はフ
ェニル C1-C6アルキル基を示し、Ｒ3 及びＲ4 はC2-C5
アルキレン基で置換されてC3-C6 シクロアルカン環を示
すこともできる。ｑは０〜４の整数を示し、ｒは０〜４
の整数を示す。）を示す。）で表されるジアミド誘導体
が好ましい。R 3 and R 4 may be the same or different,
Hydrogen atom a halogen atom, a nitro group, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, C
1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl Group, phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group,
Halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1-
C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo C
1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkyl which may be the same or different Represents a substituted phenyl group having at least one substituent selected from an amino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group or a phenyl C 1 -C 6 alkyl group, wherein R 3 and R 4 are C 2 -C 5
It may be substituted with an alkylene group to represent a C 3 -C 6 cycloalkane ring. q represents an integer of 0 to 4;
Indicates an integer. ). )) Are preferred.
【００２６】本発明の一般式(I) で表されるジアミド誘
導体は、例えば下記に図示する製造方法により製造する
ことができるが、通常ペプチド合成に用いられる種々の
方法でも製造することができ、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。製造方法The diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced by, for example, the production method shown below, but can also be produced by various methods usually used for peptide synthesis. The present invention is not limited to these. Production method
【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｅ、Ｂ、Ａ及びＧは前記に同じく
し、Ｒはｔ−ブチル基等の保護基として一般的に用いら
れる基を示す。）Embedded image (In the formula, R 1 , R 2 , E, B, A, and G are the same as described above, and R represents a group generally used as a protecting group such as a t-butyl group.)
【００２７】（１）．一般式(III) → 一般式(III-1)
→ 一般式(III-2) 一般式(III) で表されるアミノ酸誘導体とアミノ酸保護
試薬とを塩基の存在下又は不存在下に不活性溶媒中で反
応させることにより、一般式(III-1) で表されるアミド
酸誘導体とし、該アミド酸誘導体(III-1) を単離し又は
単離せずして一般式(V) で表される。アミン類、縮合剤
及び塩基の存在下に不活性溶媒中で反応させることによ
り、一般式(III-2) で表されるジアミド誘導体うぃ製造
することができる。本反応で使用する不活性溶媒として
は、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状
エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等
の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチルイミ
ダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、、
これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用
することができる。(1). General formula (III) → General formula (III-1)
→ General formula (III-2) By reacting the amino acid derivative represented by general formula (III) with an amino acid protecting reagent in the presence or absence of a base in an inert solvent, the general formula (III-1) ), And the amide acid derivative (III-1) is represented by the general formula (V) with or without isolation. By reacting in an inert solvent in the presence of an amine, a condensing agent and a base, a diamide derivative represented by the general formula (III-2) can be produced. The inert solvent used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Hydrocarbons, chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide , An acid such as acetic acid, dimethyl sulfoxide, an inert solvent such as 1,3-dimethylimidazolidinone,
These inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
【００２８】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもでき、本反応は必要に応じて脱水条件下
で反応を行うこともできる。本反応で使用するる塩基と
しては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することがで
き、その使用量は一般式(III) 又は(III-1) で表される
アミノ酸誘導体又はアミド酸誘導体に対して等モル乃至
過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反
応で使用する縮合剤としては、通常のアミド製造に使用
されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ
−Ｎ−メチルピリジニウムアイオダイド）、ＤＣＣ
（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ
（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン
酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は(I
II-1) で表されるアミド酸誘導体に対して等モル乃至過
剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount. However, any of the reactants may be used in excess. A reaction can also be performed. As the base used in this reaction, for example, organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate can be exemplified. The amino acid derivative or amide acid derivative represented may be appropriately selected and used in a range of equimolar to excess molar. The condensing agent used in this reaction may be any one used in the usual amide production, such as Mukaiyama reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide), DCC
(1,3-dicyclohexylcarbodiimide), CDI
(Carbonyldiimidazole), DEPC (diethyl cyanophosphate) and the like can be exemplified.
The compound may be appropriately selected and used in a range of equimolar to excess molar with respect to the amide acid derivative represented by II-1).
【００２９】反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の
沸点域で行うことができ、反応時間は、反応規模、反応
温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で
ある。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従っ
て単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマ
トグラフィー等で精製することにより目的物を製造する
ことができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の
反応工程に供することもできる。 （２）．一般式(III-2) → 一般式(III-3) → 一般式
(I-1) 一般式(III-2) で表されるジアミド誘導体は通常ペプチ
ド合成に用いられる方法により脱保護基反応を行い、一
般式(III-3) で表されるアミン誘導体とし、該アミン誘
導体(III-3) を単離し又は単離せずして一般式(IV)で表
される酸ハライド又は酸無水物ろ塩基の存在下又は不存
在下に不活性溶媒中で反応させることにより、一般式(I
-1) で表されるジアミド誘導体を製造することができ
る。The reaction can be carried out at a temperature ranging from 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but is in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, the target compound can be subjected to the next reaction step without isolation from the reaction system. (2). General formula (III-2) → General formula (III-3) → General formula
(I-1) The diamide derivative represented by the general formula (III-2) is subjected to a deprotection group reaction by a method usually used for peptide synthesis to give an amine derivative represented by the general formula (III-3). The amine derivative (III-3) is isolated or not isolated, and reacted in an inert solvent in the presence or absence of an acid halide or an acid anhydride filter base represented by the general formula (IV). , The general formula (I
-1) can be produced.
【００３０】本反応で使用する不活性溶媒としては、例
えば（１）で使用する不活性溶媒を例示することがで
き、反応条件及び単離、精製は（１）で示された条件で
同様に行うことができる。 （３）．一般式(III) → 一般式(III-4) → 一般式(I
-1) 製造方法（２）の一般式(III-3) →一般式(I-1) 及び製
造方法（１）の一般式(III) →一般式(III-1) と同様に
して製造することができる。以下に本発明の代表的な化
合物を第１表及び第２表に示すが、本発明はこれらに限
定されるものではない。尚、第１表及び第２表中で「Ｍ
ｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」は
プロピル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示シ物性は融点
（℃）を示す。As the inert solvent used in this reaction, for example, the inert solvent used in (1) can be exemplified. The reaction conditions and the isolation and purification can be carried out under the same conditions as in (1). It can be carried out. (3). General formula (III) → General formula (III-4) → General formula (I
-1) General formula (III-3) of production method (2) → General formula (I-1) and general formula (III) of production method (1) → Produced in the same manner as general formula (III-1) be able to. Hereinafter, typical compounds of the present invention are shown in Tables 1 and 2, but the present invention is not limited thereto. In Tables 1 and 2, "M
"e" indicates a methyl group, "Et" indicates an ethyl group, "Pr" indicates a propyl group, and "Ph" indicates a phenyl group. Physical properties indicate melting points (° C.).
【００３１】[0031]
【化１０】 第１表 ────────────────────────────────── No R1 R3 R4 q r X1 Yn 物性 ────────────────────────────────── 1-1 H H H 0 0 2-I 2-Me-4-C3F7-i 170 1-2 H Me H 0 0 2-Br 2-Me-4-CH(CF3)2 ヘ゜ースト 1-3 H Me H 0 0 2,6-F2 2-Me-4-CH(CF3)2 ヘ゜ースト 1-4 H i-Pr H 0 0 2-I 2-Me-4-C3F7-i 206 1-5 H (CH2)SMe H 0 0 2-Br 2-Me-4-C3F7-i 110 1-6 H (CH2)SMe H 0 0 2-Cl 2-Me-4-C3F7-i ヘ゜ースト 1-7 H CN H 0 0 4-Cl H 186 ──────────────────────────────────Embedded image Table 1 ────────────────────────────────── No R 1 R 3 R 4 qr X 1 Yn Physical properties ─ ───────────────────────────────── 1-1 HHH 0 0 2-I 2-Me-4-C 3 F 7 -i 170 1-2 H Me H 00 2-Br 2-Me-4-CH (CF 3 ) 2 paste 1-3 H Me H 00 2,6-F 2 2-Me-4-CH (CF 3 ) 2 paste 1-4 Hi-Pr H 00 2-I 2-Me-4-C 3 F 7 -i 206 1-5 H (CH 2 ) SMe H 00 2-Br 2-Me -4-C 3 F 7 -i 110 1-6 H (CH 2 ) SMe H 0 0 2-Cl 2-Me-4-C 3 F 7 -i Paste 1-7 H CN H 0 0 4-Cl H 186 ──────────────────────────────────
【００３２】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 R3 R4 q r X1 Yn 物性 ────────────────────────────────── 1-8 H H H 0 1 4-I 2-Me-4-C3F7-i 174 1-9 H Me H 0 1 4-I 2-Me 168 1-10 H Me H 0 1 2,6-F2 2-Me 210 1-11 H Me H 0 1 2,6-F2 2,6-Me2 208 1-12 H Me H 0 1 2-I 2,6-Me2 239 1-13 H Me H 0 1 2,6-F2 2-Cl 178 1-14 H Me H 0 1 2-I 2-Cl 159 1-15 H Me H 0 1 2,6-F2 3-Cl 187 1-16 H Me H 0 1 2-I 3-Cl 176 1-17 H Me H 0 1 2,6-F2 4-Cl 199 1-18 H Me H 0 1 2-I 4-Cl 230 1-19 H Me H 0 1 2-Me-4-C3F7-i 2-I 152 1-20 H Me H 0 1 2,6-F2 2-Me-4-OCF3 206 1-21 H Me H 0 1 2-I 2-Me-4-OCF3 220 1-22 H Me H 0 1 2-I 2-Me-4-C2F5 193 1-23 H Me H 0 1 2,6-F2 2-Me-4-C2F5 199 1-24 H Me H 0 1 2-(4-CF3-Ph) 2-Me-4-C3F7-i 182 1-25 H Me H 0 1 2,4-Cl2 2-Me-4-C3F7-i 137 1-26 H Me H 0 1 2,6-Cl2 2-Me-4-C3F7-i 212 1-27 H Me H 0 1 2,6-F2 2-Me-4-C3F7-i 176 1-28 H Me H 0 1 2,6-Me2 2-Me-4-C3F7-i 199 1-29 H Me H 0 1 2-Br 2-Me-4-C3F7-i 152 ──────────────────────────────────[0032] Table 1 (Continued) ────────────────────────────────── No R 1 R 3 R 4 qr X 1 Yn Physical properties ────────────────────────────────── 1-8 HHH 0 1 4-I 2- Me-4-C 3 F 7 -i 174 1-9 H Me H 0 1 4-I 2-Me 168 1-10 H Me H 0 1 2,6-F 2 2-Me 210 1-11 H Me H 0 1 2,6-F 2 2,6-Me 2 208 1-12 H Me H 0 1 2-I 2,6-Me 2 239 1-13 H Me H 0 1 2,6-F 2 2-Cl 178 1-14 H Me H 0 1 2-I 2-Cl 159 1-15 H Me H 0 1 2,6-F 2 3-Cl 187 1-16 H Me H 0 1 2-I 3-Cl 176 1 -17 H Me H 0 1 2,6-F 2 4-Cl 199 1-18 H Me H 0 1 2-I 4-Cl 230 1-19 H Me H 0 1 2-Me-4-C 3 F 7 -i 2-I 152 1-20 H Me H 0 1 2,6-F 2 2-Me-4-OCF 3 206 1-21 H Me H 0 1 2-I 2-Me-4-OCF 3 220 1 -22 H Me H 0 1 2-I 2-Me-4-C 2 F 5 193 1-23 H Me H 0 1 2,6-F 2 2-Me-4-C 2 F 5 199 1-24 H Me H 0 1 2- (4-CF 3 -Ph) 2-Me-4-C 3 F 7 -i 182 1-25 H Me H 0 1 2,4-Cl 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 137 1-26 H Me H 0 1 2,6-Cl 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 212 1-27 H Me H 0 1 2 , 6-F 2 2-Me -4-C 3 F 7 -i 176 1-28 H Me H 0 1 2,6-Me 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 199 1-29 H Me H 0 1 2-Br 2-Me-4-C 3 F 7 -i 152 ─────────────────────────────── ───
【００３３】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 R3 R4 q r X1 Yn 物性 ────────────────────────────────── 1-30 H Me H 0 1 2-CF3 2-Me-4-C3F7-i 156 1-31 H Me H 0 1 2-Cl 2-Me-4-C3F7-i 203 1-32 H Me H 0 1 2-CO2Me 2-Me-4-C3F7-i 117 1-33 H Me H 0 1 2-I 2-Me-4-C3F7-i 175 1-34 H Me H 0 1 2-Me 2-Me-4-C3F7-i 159 1-35 H Me H 0 1 2-NO2 2-Me-4-C3F7-i 142 1-36 H Me H 0 1 2-NO2-4-Cl 2-Me-4-C3F7-i 143 1-37 H Me H 0 1 2-NO2-5-Cl 2-Me-4-C3F7-i 217 1-38 H Me H 0 1 2-OCF3 2-Me-4-C3F7-i 165 1-39 H Me H 0 1 2-OMe 2-Me-4-C3F7-i 146 1-40 H Me H 0 1 2-OPh 2-Me-4-C3F7-i 157 1-41 H Me H 0 1 3,5-Cl2 2-Me-4-C3F7-i 200 1-42 H Me H 0 1 3-CF3 2-Me-4-C3F7-i ヘ゜ースト 1-43 H Me H 0 1 3-Cl 2-Me-4-C3F7-i 143 1-44 H Me H 0 1 3-I 2-Me-4-C3F7-i ヘ゜ースト 1-45 H Me H 0 1 3-NO2 2-Me-4-C3F7-i 167 1-46 H Me H 0 1 4-Cl 2-Me-4-C3F7-i 198 1-47 H Me H 0 1 H 2-Me-4-C3F7-i 178 1-48 H Me H 0 1 2-Cl 2-Et-4-C3F7-i 147 1-49 H Me H 0 1 2-Br 2-Et-4-C3F7-i 136 1-50 H Me H 0 1 2-I 4-C3F7-i 234 1-51 H Me H 0 1 2,6-F2 3,5-(CF3)2 209 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) ────────────────────────────────── No R 1 R 3 R 4 qr X 1 Yn Physical properties ────────────────────────────────── 1-30 H Me H 0 1 2-CF 3 2-Me-4-C 3 F 7 -i 156 1-31 H Me H 0 1 2-Cl 2-Me-4-C 3 F 7 -i 203 1-32 H Me H 0 1 2-CO 2 Me 2-Me-4-C 3 F 7 -i 117 1-33 H Me H 0 1 2-I 2-Me-4-C 3 F 7 -i 175 1-34 H Me H 0 1 2-Me 2 -Me-4-C 3 F 7 -i 159 1-35 H Me H 0 1 2-NO 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 142 1-36 H Me H 0 1 2-NO 2- 4-Cl 2-Me-4-C 3 F 7 -i 143 1-37 H Me H 0 1 2-NO 2 -5-Cl 2-Me-4-C 3 F 7 -i 217 1-38 H Me H 0 1 2-OCF 3 2-Me-4-C 3 F 7 -i 165 1-39 H Me H 0 1 2-OMe 2-Me-4-C 3 F 7 -i 146 1-40 H Me H 0 1 2-OPh 2-Me-4-C 3 F 7 -i 157 1-41 H Me H 0 1 3,5-Cl 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 200 1-42 H Me H 0 1 3-CF 3 2-Me-4-C 3 F 7 -i paste 1-43 H Me H 0 1 3-Cl 2-Me-4-C 3 F 7 -i 143 1-44 H Me H 0 1 3-I 2-Me-4-C 3 F 7 -i Paste 1-45 H Me H 0 1 3- NO 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 167 1-46 H Me H 0 1 4-Cl 2-Me-4-C 3 F 7 -i 198 1-47 H Me H 0 1 H 2- Me-4-C 3 F 7 -i 178 1-48 H Me H 0 1 2-Cl 2-Et-4-C 3 F 7 -i 147 1-49 H Me H 0 1 2-Br 2-Et- 4-C 3 F 7 -i 136 1-50 H Me H 0 1 2-I 4-C 3 F 7 -i 234 1-51 H Me H 0 1 2,6-F 2 3,5- (CF 3 ) 2 209 ──────────────────────────────────
【００３４】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 R3 R4 q r X1 Yn 物性 ────────────────────────────────── 1-52 H Me H 0 1 2-I 3,5-(CF3)2 239 1-53 H Me H 0 1 2-NO2 3,5-(CF3)2 223 1-54 H Me H 0 1 2,6-F2 4-OPh 175 1-55 H Me H 0 1 2-I 4-OPh 200 1-56 H Me H 0 1 2-NO2 4-OPh 192 1-57 H Me Me 0 1 2-I 4-Me 107 1-58 H Me Me 0 1 2-I 2-Me-4-OCF3 128 1-59 H Me Me 0 1 2,6-F2 2-Me-4-OCF3 124 1-60 H Me Me 0 1 2-Br 2-Me-4-CH(CF3)2 170 1-61 H Me Me 0 1 2-I 2-Me-4-CH(CF3)2 146 1-62 H Me Me 0 1 2-NO2 2-Me-4-CH(CF3)2 ヘ゜ースト 1-63 H Me Me 0 1 2,6-F2 2-Me-4-CH(CF3)2 149 1-64 H Et H 0 1 2-I 2-Me-4-C3F7-i 189 1-65 H Et H 0 1 2,6-F2 2-Me-4-C3F7-i 204 1-66 H Et H 0 1 2-NO2 2-Me-4-C3F7-i 190 1-67 H n-Pr H 0 1 2-I 2-Me-4-C3F7-i 228 1-68 H n-Pr H 0 1 2,6-F2 2-Me-4-C3F7-i 222 1-69 H n-Pr H 0 1 2-Me 2-Me-4-C3F7-i 203 1-70 H n-Pr H 0 1 2-NO2 2-Me-4-C3F7-i 217 1-71 Me Me H 0 1 2-Cl 2-Me-4-C3F7-i ヘ゜ースト 1-72 Me Me H 0 1 2-Br 2-Me-4-C3F7-i ヘ゜ースト 1-73 Me Me H 0 1 2,6-F2 2-Me-4-C3F7-i ヘ゜ースト ──────────────────────────────────Table 1 (continued) ────────────────────────────────── No R 1 R 3 R 4 qr X 1 Yn Physical properties ────────────────────────────────── 1-52 H Me H 0 1 2-I 3,5- (CF 3 ) 2 239 1-53 H Me H 0 1 2-NO 2 3,5- (CF 3 ) 2 223 1-54 H Me H 0 1 2,6-F 2 4-OPh 175 1-55 H Me H 0 1 2- I 4-OPh 200 1-56 H Me H 0 1 2-NO 2 4-OPh 192 1-57 H Me Me 0 1 2-I 4-Me 107 1-58 H Me Me 0 1 2-I 2-Me-4-OCF 3 128 1-59 H Me Me 0 1 2,6-F 2 2-Me-4-OCF 3 124 1-60 H Me Me 0 1 2-Br 2-Me-4-CH (CF 3 ) 2 170 1-61 H Me Me 0 1 2-I 2-Me-4-CH (CF 3 ) 2 146 1-62 H Me Me 0 1 2-NO 2 2 -Me-4-CH (CF 3 ) 2 paste 1-63 H Me Me 0 1 2,6-F 2 2-Me-4-CH (CF 3 ) 2 149 1-64 H Et H 0 1 2-I 2-Me-4-C 3 F 7 -i 189 1-65 H Et H 0 1 2,6-F 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 204 1-66 H Et H 0 1 2- NO 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 190 1-67 H n-Pr H 0 1 2-I 2-Me-4-C 3 F 7 -i 228 1-68 H n-Pr H 0 1 2,6-F 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 222 1-69 H n-Pr H 0 1 2-Me 2-Me-4-C 3 F 7 -i 203 1-70 H n-Pr H 0 1 2-NO 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 217 1-71 Me Me H 0 1 2-Cl 2-Me-4-C 3 F 7 -i paste 1-72 Me Me H 0 1 2-Br 2-Me-4-C 3 F 7 -i paste 1-73 Me Me H 0 1 2,6-F 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i paste ─────────────────────────────── ───
【００３５】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 R3 R4 q r X1 Yn 物性 ────────────────────────────────── 1-74 Me Me Me 0 1 2,6-F2 2-Me-4-CH(CF3)2 169 1-75 Me Me Me 0 1 2-Br 2-Me-4-CH(CF3)2 122 1-76 H Me Me 1 0 2-Br 2-Me-4-C3F7-i 181 1-77 H Me Me 1 0 2,6-F2 2-Me-4-C3F7-i 174 1-78 H H H 0 2 2-I 2-Me-4-C3F7-i 134 1-79 H Me Me 0 2 2-Cl 2-Me-4-C3F7-i 131 1-80 H Me Me 0 2 2-Br 2-Me-4-C3F7-i 120 1-81 H Me Me 0 2 2,6-Cl2 2-Me-4-C3F7-i 179 1-82 H H Me 0 3 2-I 2-Me-4-C3F7-i 109 ──────────────────────────────────Table 1 (continued) ────────────────────────────────── No R 1 R 3 R 4 qr X 1 Yn Physical properties ────────────────────────────────── 1-74 Me Me Me 0 1 2,6 -F 2 2-Me-4-CH (CF 3 ) 2 169 1-75 Me Me Me 0 1 2-Br 2-Me-4-CH (CF 3 ) 2 122 1-76 H Me Me 10 2- Br 2-Me-4-C 3 F 7 -i 181 1-77 H Me Me 10 2,6-F 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 174 1-78 HHH 0 2 2-I 2-Me-4-C 3 F 7 -i 134 1-79 H Me Me 0 2 2-Cl 2-Me-4-C 3 F 7 -i 131 1-80 H Me Me 0 2 2-Br 2- Me-4-C 3 F 7 -i 120 1-81 H Me Me 0 2 2,6-Cl 2 2-Me-4-C 3 F 7 -i 179 1-82 HH Me 0 3 2-I 2- Me-4-C 3 F 7 -i 109 ──────────────────────────────────
【００３６】[0036]
【化１１】 Embedded image
【００３７】 第２表 ────────────────────────────────── No A G R3 X Y 物性 ────────────────────────────────── 2-1 Q1 Q32(Z=S) Et 2-Br CF3 218 2-2 Q1 Q32(Z=S) Et 2,6-F2 CF3 222 2-3 Q3 Q17 Me H 2-Me-4-C3F7-i 190 2-4 Q3 Q17 Et 2-Cl 2-Me-4-C3F7-i 110 2-5 Q3 Q17 Et 6-Cl 2-Me-4-C3F7-i 220 2-6 Q9(W=H) Q17 Me 5-CF3 2-Me-4-C3F7-i 166 2-7 Q9(W=Me) Q17 Et 3-Me 2-Me-4-C3F7-i 192 2-8 Q9(W=Me) Q17 Et 3-Me-5-Cl 2-Me-4-C3F7-i 127 2-9 Q11(Z=S) Q17 Me H 2-Me-4-C3F7-i 209 2-10 Q15(Z=S) Q17 Et Me 2-Me-4-C3F7-i 178 2-11 Q15(Z=S) Q17 H Me 4-Me 158 2-12 Q15(Z=S) Q17 H Me 4-Cl 169 2-13 Q15(Z=S) Q17 H Me 4-OMe 178 ──────────────────────────────────Table 2 ────────────────────────────────── Physical properties of No AGR 3 XY ───── ───────────────────────────── 2-1 Q1 Q32 (Z = S) Et 2-Br CF 3 218 2-2 Q1 Q32 (Z = S) Et 2,6-F 2 CF 3 222 2-3 Q3 Q17 Me H 2-Me-4-C 3 F 7 -i 190 2-4 Q3 Q17 Et 2-Cl 2-Me-4 -C 3 F 7 -i 110 2-5 Q3 Q17 Et 6-Cl 2-Me-4-C 3 F 7 -i 220 2-6 Q9 (W = H) Q17 Me 5-CF 3 2-Me-4 -C 3 F 7 -i 166 2-7 Q9 (W = Me) Q17 Et 3-Me 2-Me-4-C 3 F 7 -i 192 2-8 Q9 (W = Me) Q17 Et 3-Me- 5-Cl 2-Me-4-C 3 F 7 -i 127 2-9 Q11 (Z = S) Q17 Me H 2-Me-4-C 3 F 7 -i 209 2-10 Q15 (Z = S) Q17 Et Me 2-Me-4-C 3 F 7 -i 178 2-11 Q15 (Z = S) Q17 HMe 4-Me 158 2-12 Q15 (Z = S) Q17 HMe 4-Cl 169 2- 13 Q15 (Z = S) Q17 H Me 4-OMe 178 ──────────────────────────────────
【００３８】第１表中、物性がペーストで示される化合
物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。 第３表 ────────────────────────────────── No 1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)] ────────────────────────────────── 1-2 1.62(d.3H), 2.33(s.3H), 3.99(m,1H), 4.97(m.1H), 6.99(d.1H), 7.22-7.64(m.6H), 8.07(d.1H), 8.65(s.1H). 1-3 1.61(d.3H), 2.33(s.3H), 3.99(m.1H), 4.95(m.1H), 6.57(d.1H), 6.95:7.04(m.2H), 7.23-7.51(m.3H), 8.09(d.1H), 8.47(s.1H). 1-6 2.02-2.41(m.2H), 2.11(s.3H), 2.32(s.3H), 2.38(m.2H), 5.12(m.1H), 7.25-7.39(m.6H), 7.58(d.1H), 8.10(d.1H), 8.77(s.1H). 1-42 1.47(d.3H), 2.34(s.3H), 2.81(m.2H), 4.58(m.1H), 7.36-7.64(m.5H), 7.76(d.1H), 7.95(d.1H), 8.00-8.10(m.2H). 1-62 1.65(s.6H), 2.24(s.3H), 2.98(s.2H), 3.99(m.1H), 6.31(s.1H), 7.20-7.27(m.3H), 7.50(m.2H), 7.61(s.1H), 8.02-8.12(m.2H). ──────────────────────────────────In Table 1, 1 H-NMR data of the compounds whose physical properties are shown by paste are shown in Table 3. Table 3 ────────────────────────────────── No 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)] ────────────────────────────────── 1-2 1.62 (d.3H), 2.33 ( s.3H), 3.99 (m, 1H), 4.97 (m.1H), 6.99 (d.1H), 7.22-7.64 (m.6H), 8.07 (d.1H), 8.65 (s.1H). -3 1.61 (d.3H), 2.33 (s.3H), 3.99 (m.1H), 4.95 (m.1H), 6.57 (d.1H), 6.95: 7.04 (m.2H), 7.23-7.51 ( m.3H), 8.09 (d.1H), 8.47 (s.1H) .1-6 2.02-2.41 (m.2H), 2.11 (s.3H), 2.32 (s.3H), 2.38 (m.2H ), 5.12 (m.1H), 7.25-7.39 (m.6H), 7.58 (d.1H), 8.10 (d.1H), 8.77 (s.1H). 1-42 1.47 (d.3H), 2.34 (s.3H), 2.81 (m.2H), 4.58 (m.1H), 7.36-7.64 (m.5H), 7.76 (d.1H), 7.95 (d.1H), 8.00-8.10 (m.2H 1-62 1.65 (s.6H), 2.24 (s.3H), 2.98 (s.2H), 3.99 (m.1H), 6.31 (s.1H), 7.20-7.27 (m.3H), 7.50 (m.2H), 7.61 (s.1H), 8.02-8.12 (m.2H). ──────
【００３９】以下に本発明の代表的な実施例を示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１．２−ヨード−Ｎ−｛１−メチル−２−〔２−
メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−
トリフルオロメチル−エチル）フェニルカルバモイル〕
エチル｝ベンズアミド（化合物No. １−３３）の製造。 ３−アミノ−Ｎ−〔２−メチル−４−（１，２，２，２
−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）
フェニル〕ブチラミド（４８０ｍｇ、１．４ミリモル）
をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、トリエチルアミ
ン（０．２９ｇ、２．８ミリモル）を添加した。次いで
該溶液に２−ヨードベンゾイルクロリド（４８０ｍｇ、
１．７ミリモル）のテトラヒドロフラン３ｍｌ溶液を１
０℃で滴下した。続いてこの混合物を室温下に２時間攪
拌した。反応終了後、目的物を酢酸エチルで抽出し、飽
和炭酸水素ナトリウムで２回及び飽和食塩水で洗浄し、
有機そう無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、残渣をエ
ーテルで結晶化することにより目的物６５０ｍｇを得
た。 物性：融点１７５℃ 収率：７９％Hereinafter, typical examples of the present invention will be described.
The present invention is not limited to these. Example 1.2 2-Iodo-N- {1-methyl-2- [2-
Methyl-4- (1,2,2,2-tetrafluoro-1-
Trifluoromethyl-ethyl) phenylcarbamoyl]
Production of ethyl @ benzamide (Compound No. 1-33). 3-amino-N- [2-methyl-4- (1,2,2,2
-Tetrafluoro-1-trifluoromethyl-ethyl)
Phenyl] butyramide (480 mg, 1.4 mmol)
Was dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran, and triethylamine (0.29 g, 2.8 mmol) was added. The solution was then added to 2-iodobenzoyl chloride (480 mg,
1.7 mmol) in 3 ml of tetrahydrofuran
It was added dropwise at 0 ° C. Subsequently, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the desired product was extracted with ethyl acetate, washed twice with saturated sodium hydrogen carbonate and with saturated saline,
The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated, and the residue was crystallized from ether to obtain 650 mg of the desired product. Physical properties: melting point 175 ° C Yield: 79%
【００４０】実施例２．２−ブロモ−Ｎ−｛１−〔２−
メチル−４−（２，２，２−トリフルオロメチル−エチ
ル）フェニルカルバモイル〕エチル｝ベンズアミド（化
合物No. １−２）の製造。 ３−アミノ−Ｎ−〔２−メチル−４−（２，２，２−ト
リフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）フェニ
ル〕プロピオナミド（３２８ｍｇ、１ミリモル）をテト
ラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン
（０．２５ｇ、２．５ミリモル）を添加した。次いで該
溶液に２−ブロモベンゾイルクロリド（２４２ｍｇ、
１．１ミリモル）のテトラヒドロフラン３ｍｌ溶液を１
０℃で滴下した。続いてこの混合物を室温下に２時間攪
拌した。反応終了後、目的物を酢酸エチルで抽出し、飽
和炭酸水素ナトリウムで２回及び飽和食塩水で洗浄し、
有機そう無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１）精製することによりペースト状の目的物を得た。 物性： 1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値(ppm)] 1.62(d.3H), 2.33(s.3H), 3.99(m,1H), 4.97(m.1H), 6.
99(d.1H),7.22-7.64(m.6H), 8.07(d.1H), 8.65(s.1H). 収率：７０％Example 2.2 2-bromo-N- ｛1- [2-
Production of methyl-4- (2,2,2-trifluoromethyl-ethyl) phenylcarbamoyl] ethyl} benzamide (Compound No. 1-2) 3-Amino-N- [2-methyl-4- (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl) phenyl] propionamide (328 mg, 1 mmol) was dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran, and triethylamine (0 .25 g, 2.5 mmol). The solution was then added to 2-bromobenzoyl chloride (242 mg,
1.1 mmol) in 3 ml of tetrahydrofuran
It was added dropwise at 0 ° C. Subsequently, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the desired product was extracted with ethyl acetate, washed twice with saturated sodium hydrogen carbonate and with saturated saline,
The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated, and the residue was subjected to column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 1).
1) A paste-like target product was obtained by purification. Physical properties: 1 H-NMR [CDCl 3 / TMS, δ value (ppm)] 1.62 (d.3H), 2.33 (s.3H), 3.99 (m, 1H), 4.97 (m.1H), 6.
99 (d.1H), 7.22-7.64 (m.6H), 8.07 (d.1H), 8.65 (s.1H). Yield: 70%
【００４１】本発明の一般式(I) で表されるジアミド導
体を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸
用殺虫剤又は殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作
物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛
生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリ
ンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、
チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.) 、リンゴコ
シンクイ(Grapholitainopinata)、ナシヒメシンクイ(Gr
apholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora gly
cinivorella) 、クワハマキ(Olethreutes mori)、チャ
ノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴホソガ(Calop
tilia zachrysa) 、キンモンホソガ(Phyllonorycter ri
ngoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、モン
シロチョウ(Piers rapae crucivora) 、オオタバコガ類
(Heliothis sp.) 、コドリンガ(Laspey resia pomonell
a)、コナガ(Plutella xylostella) 、リンゴヒメシンク
イ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposi
na niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コ
ブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメ
イガ(Ephestia elutella) 、クワノメイガ(Glyphodes p
yloalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イ
チモンジセセリ(Parnara guttata) 、Agricultural and horticultural chemicals containing the diamide conductor represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient, particularly insecticides or acaricides for agricultural and horticultural use, include rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Agricultural forests that harm the use, horticulture, is suitable for pest control such as grain storage pests and sanitary pests or nematodes, for example, apple cocoon monamaki (Adoxophyes orana fasciata),
Butterfly (Adoxophyes sp.), Apple Skull (Grapholitainopinata), Nashihime Sin (Gr.
apholita molesta), legume squirt (Leguminivora gly)
cinivorella), Kuwahamaki (Olethreutes mori), Canohosoga (Caloptilia thevivora), Apple hosoga (Calop)
tilia zachrysa), Kimmonhosoga (Phyllonorycter ri)
ngoniella), Nashihoso moth (Spulerrina astaurota), cabbage butterfly (Piers rapae crucivora), and giant tobacco
(Heliothis sp.), Codling moth (Laspey resia pomonell
a), Japanese moth (Plutella xylostella), apple turtle (Argyresthia conjugella), peach moth (Carposi
na niponensis), Japanese syrup (Chilo suppressalis), Japanese cypress (Cnaphalocrocis medinalis), Japanese sycamore (Ephestia elutella),
yloalis), Sankameiga (Scirpophaga incertulas), Ichimon diceris (Parnara guttata),
【００４２】アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネ
ヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(Spodopter
a litura) 、シロイチモンジヨトウ(Spodoptera egigu
a) 等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fa
scifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticep
s)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウン
カ(Sogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorin
a citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、
タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラ
ミ(Trialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンアブラ
ムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus p
ersicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミ
カンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカン
マルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカ
イガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガ
ラムシ(Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレ
センチュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala r
ufocuprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシ
バンムシ(Lasioderma serricorne) 、Armyworm (Pseudaletia separata), Rice Armyworm (Sesamia inferens), Lotus Armyworm (Spodopter)
a litura), Syringe armyworm (Spodoptera egigu)
a) and other lepidopteran pests such as the leafhopper leafhopper (Macrosteles fa
scifrons), leafhopper (Nephotettix cincticep)
s), brown planthopper (Nilaparvata lugens), brown planthopper (Sogatella furcifera), citrus lice (Diaphorin)
a citri), whiteflies (Aleurolobus taonabae),
Whitefly (Bemisia tabaci), Whitefly (Trialeurodes vaporariorum), Yellow radish aphid (Lipaphis erysimi), Green peach aphid (Myzus p
ersicae), hornworms (Ceroplastes ceriferus), citrus green scales (Pulvinaria aurantii), citrus round scales (Pseudaonidia duplex), pear ring scales (Comstockaspis perniciosa), and unaspis yanonensis, etc. (Pratylenchus sp.)
ufocuprea), beetle (Popilla japonica), tobacco beetle (Lasioderma serricorne),
【００４３】ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus) 、ニ
ジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctat
a)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサ
イゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ
(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gr
adis gradis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzo
philus) 、ウリハムシ(Aulacophora femoralis) 、イネ
ドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジノミハムシ(Phy
llotreta striolata) 、マツノキクイムシ(Tomicuspini
perda) 、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decem
lineata) 、メキシカンビーンビートル(Epilachna vari
vestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の
甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus)cucurbita
e) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)dorsalis) 、
イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タマネギバエ(D
elia antiqua) 、タネバエ(Dalia platura) 、ダイズサ
ヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバエ(Musca domes
tica) 、アカイエカ(Culex pipiens pipiens) 等の双翅
目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coff
eae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabodera rostchi
ensis)、[0043] Flying bark beetle (Lyctus brunneus), Eleachna vigintiotopunctat
a), adzuki beetle (Callosobruchus chinensis), yasai weevil (Listroderes costirostris), weevil
(Sitophilus zeamais), Cotton weevil (Anthonomus gr
adis gradis), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzo
philus), beetle beetle (Aulacophora femoralis), rice beetle (Oulema oryzae), flea beetle (Phy
llotreta striolata), pine bark beetle (Tomicuspini
perda), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decem
lineata), Mexican beetle (Epilachna vari
vestis), corn rootworms (Diabrotica sp.), etc., and beetle vermin (Dacus (Zeugodacus) cucurbita
e), Citrus fruit fly (Dacus (Bactrocera) dorsalis),
Rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (D
elia antiqua), Fly (Dalia platura), Soybean Fly (Asphondylis sp.), Housefly (Musca domes)
tica), Culex pipiens pipiens, and other dipteran pests such as Pratylenchus coff
eae), potato cyst nematode (Glabodera rostchi
ensis),
【００４４】ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.) 、ミ
カンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans) 、ニセ
ネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセン
チュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチュ
ウ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハ
ダニ(Panonychus ulmi) 、ニセナミハダニ(Tetranychus
cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai
Kishida)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae) 、ミカンサビハ
ダニ(Aculops pelekassi) 、チャノサビダニ(Calacarus
carinatus) 、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)等のダ
ニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。Pests of the order Nematodes, Panonychus citri and Panonychus citri, such as Meloidogyne sp., Tylenchulus semipenetrans, Aphelenchus avenae and Aphelenchoides ritzemabosi. ), Tetranychus
cinnabarinus), Tetranychus kanzawai
Kishida), spider mite (Tetranychus urticae Koch),
Chinese mite (Acaphylla theae), Japanese red mite (Aculops pelekassi), Chinese mite (Calacarus)
It has a strong insecticidal effect against pests of the order Acarina, such as Carinatus) and the rust mite (Epitrimerus pyri).
【００４５】又、本発明の一般式(I) で表されるジアミ
ド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤は農園芸用殺菌
剤としても有用であり、例えば稲いもち病(Pyricularia
oryzae)、稲紋枯病(Rhizoctonia solani)、稲胡麻葉枯
病(Cochiobolus miyabeanus)、大麦及び小麦のうどんこ
病(Erysiphe graminis) の如き種々の宿主植物について
のうどんこ病、エンバクの冠さび病(Puccinia coronat
a) 及び他の植物のさび病、トマトの疫病(Phytophthara
infestans)及び他の植物の疫病、キュウリのべと病(Ps
eudoperonospora cubensis)、ブドウのべと病(Plasmopa
ra viticola) 等の種々植物のべと病、リンゴ黒星病(Ve
nturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alternaria m
ali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana) 、カンキ
ツ黒点病(Diaporthe citr)、シュードモナス種、例えば
キュウリ斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.lachrym
ans)、トマト青枯病(Pseudomonas solanacearrum) 、キ
サントモナス種、例えばキャベツ黒腐病(Xanthomonas c
ampestris)、稲白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、カンキ
ツかいよう病(Xanthomonas citri) 、エルウィニア種、
例えばキャベツ軟腐病(Erwinia carotovora)等の細菌
病、タバコモザイク病(Tabacco mosaic virus)等の病害
に対して極めて高い防除効果を示すものである。The agricultural and horticultural drug containing the diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is also useful as an agricultural and horticultural fungicide. For example, rice blast (Pyricularia
oryzae), rice sheath blight (Rhizoctonia solani), rice sesame leaf blight (Cochiobolus miyabeanus), barley and wheat powdery mildew (Erysiphe graminis), powdery mildew on various host plants, oat crown rust (Puccinia coronat
a) and other plant rust, tomato blight (Phytophthara
infestans) and other plant blight, cucumber downy mildew (Ps
eudoperonospora cubensis), downy mildew on grape (Plasmopa
ra viticola) and other plant downy mildew, apple scab (Ve
nturia inaequalis), Apple spot leaf rot (Alternaria m
ali), pear black spot (Alternaria kikuchiana), citrus black spot (Diaporthe citr), Pseudomonas species, such as cucumber spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. lachrym
ans), tomato bacterial wilt (Pseudomonas solanacearrum), Xanthomonas species such as cabbage black rot (Xanthomonas c
ampestris), rice leaf blight (Xanthomonas oryzae), citrus canker (Xanthomonas citri), Erwinia species,
For example, it has an extremely high control effect on bacterial diseases such as cabbage soft rot (Erwinia carotovora) and diseases such as tobacco mosaic virus.
【００４６】本発明の一般式(I) で表されるジアミド誘
導体を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫
剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及
び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効
果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせ
て、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤
の所期の効果が奏せられるものである。本発明の農園芸
用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形
状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、一般式
(I) で表されるジアミド誘導体はこれらを適当な不活性
担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に
配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは
付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水
和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。Agricultural and horticultural agents, particularly agricultural and horticultural insecticides, comprising the diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient include paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Since it has a remarkable control effect on the pest that damages, etc., in accordance with the time when the occurrence of the pest is predicted, before or when the occurrence of the pest is confirmed,
The desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating paddy water, foliage, or soil of fields, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. The agricultural and horticultural drug of the present invention is generally used after being formulated into a convenient form in accordance with a conventional method for agricultural chemical formulation. That is, the general formula
The diamide derivatives represented by (I) may be dissolved, separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered by mixing them in an appropriate inert carrier or in an appropriate ratio together with an auxiliary as necessary. Then, it may be formulated into an appropriate dosage form, for example, a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet or the like and used.
【００４７】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of the material that can be a solid carrier include soy flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, Tobacco stem flour, walnut shell flour, bran, fibrous powder, residue after extracting plant extract, synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (eg, kaolin, bentonite, acid clay, etc.), talcs (eg, talc, pyrophyllite) Etc.), silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon [a synthetic high-dispersion silicic acid also referred to as hydrous finely divided silicon or hydrous silicic acid, depending on the product, containing calcium silicate as a main component]), activated carbon, sulfur powder , Pumice, calcined diatomaceous earth, crushed bricks, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, ammonium sulfate,
Chemical fertilizers such as phosphorous ammonium, ammonium nitrate, urea, and salt ammonium, compost and the like can be mentioned, and these are used alone or in a mixture of two or more.
【００４８】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。The material that can be a liquid carrier is selected from those having a solvent function per se, and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary without having the solvent function. The following carriers can be exemplified as typical examples, and they are used alone or in the form of a mixture of two or more kinds. Examples thereof include water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (For example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
Diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve,
Dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane) , Chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate), amides (eg, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide) , Nitriles (eg, acetonitrile and the like), dimethyl sulfoxides and the like.
【００４９】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。As the other adjuvants, there may be mentioned the following adjuvants, and these adjuvants are used according to the purpose. These adjuvants may be used alone or in combination of two or more. In some cases, however, it is also possible to use no auxiliaries at all. Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene Resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate,
Surfactants such as lignin sulfonate and higher alcohol sulfate can be exemplified. For the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, adhering and / or binding, the following exemplified auxiliaries can be used. For example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, acacia, polyvinyl Auxiliaries such as alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, ligninsulfonate and the like can also be used.
【００５０】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤
１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選
択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合
も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の農
園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又
は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除
にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しく
は発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。The following auxiliaries can be used to improve the flowability of the solid product. For example, auxiliaries such as wax, stearate, alkyl phosphate and the like can be used. As peptizers for suspension products, it is also possible to use adjuvants such as, for example, naphthalenesulfonic acid condensates, condensed phosphates and the like. As an antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used. The compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide, it may be appropriately selected and used from the range of 0.01 to 90 parts by weight. When the composition is used as an emulsion or a wettable powder, 0.01 to 50% by weight is suitable. The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is used for controlling various pests as it is, or is appropriately diluted with water or the like, or in a suspended form in an amount effective for disease control in crops in which the occurrence of the pest is predicted. Alternatively, it may be used by applying it to a place where generation is not preferable.
【００５１】本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因
子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発
生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、
施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１
０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは
０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択す
れば良い。本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害
虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる
目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、
又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等
と混合して使用することも可能である。かかる目的で使
用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として
は、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、
アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロト
ホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカ
ルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オ
キシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニ
トロチオン、シアノホス、プロパホス、The amount of the agricultural and horticultural agent used in the present invention depends on various factors, such as the purpose, the target pest, the growth status of the crop, the tendency of the pest to occur, the weather, the environmental conditions, the dosage form, the application method, the application place,
Although it varies depending on the application time, etc., 1
It may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 0 ares according to the purpose. The agricultural and horticultural agent of the present invention further includes a pest to be controlled, another agricultural and horticultural insecticide, an acaricide, a nematicide, a bactericide for the purpose of extending a suitable period of control, or reducing the amount of the drug. It is also possible to use it mixed with biological pesticides, etc.
Further, it can be used in combination with a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer, or the like, depending on the use scene. Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example, ethion, trichlorfon, methamidophos,
Acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formotion, mecarbam, bamidione, thiomethone, disulfoton, oxydeprophos, nared, methyl parathion, fenitrothion, cyanophos, propaphos,
【００５２】フェンチオン、プロチオホス、プロフェノ
ホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジ
メチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビ
ンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メ
チダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチ
ル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キ
ナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メ
スルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカ
ルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼー
ト、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチ
エタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホ
ス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリ
ン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ
トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパ
トリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シ
ハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、
アクリナトリン、Fenthion, prothiophos, profenophos, isofenphos, temefos, fentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorovinphos, foxime, isoxathion, pyraclophos, methidathion, chloropyrifos, chlorpyrifos-methyl, pyridafenthion, diazinon, pyrimiphos-methyl, forsalon , Phosmet, dioxabenzophos, quinalphos, terbuphos, etoprophos, kazusaphos, mesulfenphos, DPS (NK-0795), phosphocarb, fenamiphos, isoamidophos, phosthiazate, isazophos, enaprophos, fenthion, phosthietane, diclofenthion, thionazine, sulprothiophene, sulprophofens , Diamidaphos, pyrethrin, allesulin, praray Phosphorus, resmethrin, permethrin, tefluthrin, bifenthrin, fenpropathrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin,
Acrinatrine,
【００５３】フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレ
ート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスル
タップ、ベンゾメート、テブフェノジド、Fenvalerate, esfenvalerate, flucitrinate, fluvalinate, cycloprothrin, etofenprox, halffenprox,
Silafluofen, flucitrinate, fluvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanib, cartap, metlcarb, xylicalub, propoxur, phenoxycarb, fenobcarb, ethiophencarb, phenothiocarb, bifenazate, BPMC, carbaryl, pirimicarb, furimicarb, carbamifuran, pirimicarb Fratiothiocarb, benflacarb, aldoxycarb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuron, novalron, lufenuron, flufenoxuron,
Chlorfluazuron, fenbutatin oxide, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, methoprene, hydroprene, binapacryl, amitraz, dicophor, quelsen, chlorbenzylate, phenisobromolate, tetradihon, bensultap, benzomate, Tebufenozide,
【００５４】メトキシフェノジド、クロマフェノジド、
プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジ
オフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメー
ト、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラ
ド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾク
ス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チ
アクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、ク
ロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプ
ロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピ
リダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシ
アヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプ
ロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオ
ネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミル
ベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエー
ト、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシ
ス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピ
ルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、
酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バスト
リア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同
様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、Methoxyfenozide, chromafenozide,
Propargite, acequinosyl, endosulfan, diophenolan, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyrad, fipronil, tebufenpyrad, triazamate, ethoxazole, hexthiazox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, imidacloprid, thiamethoxaniclo, athiamidiniphlic, thiamethoxifenidrochloride Non, pyrimidifene, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropyl isocyanurate), pymetrozine, clofentezin, buprofezin, thiocyclam, fenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate, spinosad BT (Bacillus thuringiensis), Azadi Rakuchin, rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride, metam-sodium,
Agricultural and horticultural insecticides such as morantel tartrate, dazomet, triclamide, bastria, monacrosporium fimatopagum, acaricides, nematicides, and the like.
【００５５】例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２
５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミ
ド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、ト
リアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、ト
リフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プ
ロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニ
ル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾ
ール、For example, sulfur, lime sulfur mixture, basic copper sulfate, iprovenphos, edifenphos, tolclofos methyl, thiram, polycarbamate, zineb, manzeb, mancozeb, propineb, thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminoctazine acetate, iminoctazine Albesylate, mepronil, flutolanil, pencyclon, flamethopyr, thifluzamide, metalaxyl, oxadixyl, carpropamide, diclofluanid, fursulfamide, chlorothalonil, kresoxime methyl, phenoxanyl (NNF-942)
5), Himexazole, Eclomazole, Fluorimide, Procymidone, Vinclozolin, Iprodione, Triadimefon, Triflumizole, Bitertanol, Triflumizole, Ipconazole, Fluconazole, Propiconazole, Difenoconazole, Microbutanil, Tetraconazole, Hexaconazole, Tebuconazole, Tebuconazole,
【００５６】イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフ
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、Imibenconazole, prochloraz, pefurazoate, cyproconazole, isoprothiolane, fenarimol, pyrimethanil, mepanipyrim, pyrifenox, fluazinam, triforine, diclomedine, azoxystrobin, thiadiazine, captan, probenazole, acibenzofural-S-methyl ( CGA-2
45704), fusalide, tricyclazole, pyroquilon, quinomethionate, oxolinic acid, dithianon, kasugamycin, validamycin, polyoxin,
Agricultural and horticultural fungicides such as blasticidin and streptomycin can be exemplified.Similarly, as herbicides, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamiphos, esprocarb, prosulfocarb, benthiocarb, pyributicarb, ashram,
Linuron, Daimulon, Bensulfuron-methyl, Cyclosulfamuron, Sinosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Azimsulfuron, Imazosulfuron, Tenylchlor, Arachlor, Pretilachlor, Clomeprop, Etobenzanide, Mefenacet,
【００５７】ペンディメタリン、ビフェノックス、アシ
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。Pendimethalin, bifenox, acifluofen, lactofen, cyhalofop-butyl,
Ioxynil, bromobutide, alloxydim, sethoxydim, napropamide, indanophan, pyrazolate, benzofenap, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulfentrazone, cafenstrol, bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimethametrine , Tridifuram, benfresate, flultiacet-methyl, quizalofop-ethyl, bentazone, calcium peroxide and the like.
【００５８】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。Examples of biopesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), and insect poxvirus (Entomopox). virus, EPV), Monoclosporium fimatopagum (Mona
a microbial pesticide such as crosporium phymatophagum, Steina-nema carpocapsae, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia penetrans, etc .;
Lignolan (Trichoderma lignorum), Agrobacterium radiobactor
), Nonpathogenic Erwinia carotobola (Erwinia car
otovora), Bacillus subtilis
The same effects can be expected by mixing and using a microbial pesticide used as a fungicide such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris) and a biological pesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris.
【００５９】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート・
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。Further, as biopesticides, for example, encarsia bee (Encarsia formosa), koreman abra wase (Ap
hidius colemani), Aphid flies (Aphidoletes)
aphidimyza) and the European bee (Diglyphus isaea)
), Natural beneficiaries such as the beetle (Dacnusa sibirica);
(Z) -10-tetradecenyl acetate, a microbial pesticide such as Beauveria brongniartii
(E, Z) -4,10-tetradecadinyl acetate. (Z) -8-dodecenyl acetate. (Z) -1
1-tetradecenyl acetate- (Z) -13-icosen-10-one; (Z) -8-dodecenyl acetate- (Z) -11-tetradecenyl acetate-
(Z) -13-Icosen-10-one.14-methyl-
It is also possible to use together with a pheromone agent such as 1-octadecene.
【００６０】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表又は第２表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表又は第２表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。The following are typical preparation examples and test examples of the present invention, but the present invention is not limited thereto.
In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”. Formulation Example 1 Compound shown in Table 1 or 2 50 parts Xylene 40 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above are uniformly mixed and dissolved to form an emulsion. Formulation Example 2. Compounds listed in Table 1 or 2 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
【００６１】 製剤例３． 第１表又は第２表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１表又は第２表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。Formulation Example 3 5 parts of the compounds shown in Table 1 or 2 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium ligninsulfonate 5 parts Uniformly mix, knead by adding an appropriate amount of water, granulate,
Dry to granules. Formulation Example 4. 20 parts of the compounds described in Table 1 or 2 20 parts Kaolin and 75 parts of synthetic high dispersion silicic acid 5 parts of a mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate The above are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００６２】試験例１．コナガ(Plutella xylostella)
に対する殺虫試験 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表又は第２
表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍ
に希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の
恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査
し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って
判定を行った。１区１０頭３連制 上記試験の結果、Ａの殺虫活性を示した化合物は１−
２、１−３、１−５、１−６、１−１９〜２３、１−２
５〜３６、１−３８、１−３９、１−４２〜４５、１−
４７〜５０、１−５２、１−５５、１−５８〜６９、１
−７１、１−７３、１−７５〜７８、１−８０、１−８
１、２−３、２−４、２−６〜８であった。Test Example 1 Diamondback moth (Plutella xylostella)
Insecticidal test against Chinese cabbage seedlings was released to adult eggs of the Japanese moth and the eggs were laid.
500 ppm of a drug containing a compound described in the table as an active ingredient
The solution was immersed in a diluted chemical solution for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after the immersion in the drug solution, the number of hatching insects was investigated, the mortality was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 3 units in 10 wards per ward As a result of the above test, the compound showing the insecticidal activity of A was 1-
2, 1-3, 1-5, 1-6, 1-19 to 23, 1-2
5-36, 1-38, 1-39, 1-42-45, 1-
47-50, 1-52, 1-55, 1-58-69, 1
-71, 1-73, 1-75 to 78, 1-80, 1-8
1, 2-3, 2-4 and 2-6-8.
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/653 Ａ０１Ｎ 43/653 Ｆ Ｃ０７Ｄ 213/82 Ｃ０７Ｄ 213/82 231/14 231/14 285/06 285/06 285/135 333/38 333/38 285/12 Ｆ (72)発明者 古谷 敬 大阪府泉佐野市日根野2821−１ (72)発明者 遠西 正範 大阪府堺市福田1040−１−408 (72)発明者 森本 雅之 大阪府河内長野市西之山町１−28−305 (72)発明者 藤岡 伸裕 大阪府河内長野市上原町474−１−103 Ｆターム(参考） 4C023 HA02 4C036 AD04 AD08 AD23 AD27 4C055 AA01 BA01 CA02 CA58 CB11 DA01 4H006 AA01 AA03 AB02 AB03 BJ50 BM10 BM30 4H011 AA01 AC01 AC04 BA01 BB06 BB09 BC01 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DH03Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat II (reference) A01N 43/653 A01N 43/653 F C07D 213/82 C07D 213/82 231/14 231/14 285/06 285/06 285 / 135 333/38 333/38 285/12 F (72) Inventor Takashi Furuya 282-1-1, Hineno, Izumisano-shi, Osaka (72) Inventor Masanori Tonishi 1040-1-408, Fukuda, Sakai-shi, Osaka (72) Inventor Masayuki Morimoto 1-28-305 Nishinoyama-cho, Kawachi-Nagano-shi, Osaka (72) Inventor Nobuhiro Fujioka 474-1-103, Uehara-cho, Kawachi-Nagano-shi, Osaka F-term (reference) CA02 CA58 CB11 DA01 4H006 AA01 AA03 AB02 AB03 BJ50 BM10 BM30 4H011 AA01 AC01 AC04 BA01 BB06 BB09 BC01 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DH03
Claims (5)
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C 1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオ
キシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェノキシ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキ
シカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換ピリジルオキシ基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基を示す。Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異
なっても良く、水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6アルキル基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカ
ルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6
アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニル C1-C6アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル C1-C6アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニルカルボニル基、複素環基又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C 1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。又、Ｒ1 はカルボニル基又は C
1-C4アルキレン基で置換されてＡ環上の炭素原子と結合
し、縮合環を形成することもでき、Ｚ1 及びＺ2 は酸素
原子又は硫黄原子を示す。Ｅは C1-C8アルキレン基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルア
ミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C 1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、フェノキシ基又は同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェノキシ基から選択される１以上の置換基を有する置
換 C1-C8アルキレン基、 C2-C8アルケニレン基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基又は同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル C1-C6アルキル基から選択される１以上
の置換基を環上に有する置換 C2-C8アルケニレン基又は
C2-C8アルキニレン基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカル
ボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C 1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
ル C1-C6アルキル基又は同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル C1-C6アル
キル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置
換 C2-C8アルキニレン基を示す。又、前記 C1-C8アルキ
レン基又は置換 C1-C8アルキレン基中の任意の炭素原子
は C 2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカ
ン環を示すこともできる。）で表されるジアミド誘導
体。1. A compound of the general formula (I)(Wherein A and G are phenyl groups and may be the same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Le group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C 1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C
1-C6Alkylamino group, di C which may be the same or different1-
C6Alkylamino group, C1-C6An alkoxycarbonyl group,
A phenoxy group, which may be the same or different,
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Killsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkyria
Mino group, di C which may be the same or different1-C6Alkylam
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenoxy group having at least one substituent,
Xyl groups or the same or different,
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Killsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkyria
Mino group, di C which may be the same or different1-C6Alkylam
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Selected from substituted pyridyloxy groups having one or more substituents
Substituted phenyl group having one or more substituents, heterocycle
Groups, which may be the same or different, a halogen atom,
Ano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylam
Di-C, which may be the same or different1-C6Alkylamino
Group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenoxy group,
May be one or different, halogen atom, cyano group, nitro
Group B, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-
C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Al
Kirthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Archi
Rusulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, mono C1-C6An alkylamino group, identical or
Di C which may be different1-C6Alkylamino group, C1-C6Al
Having one or more substituents selected from carbonyl groups
Substituted phenoxy, pyridyloxy or identical
Or halogen atoms, cyano groups, nitro
Group, C1-C6Alkyl group, halo C 1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C 1-C6Alkylsulfinyl group,
C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group, mono C1-C6Alkylamino groups, identical or different
Good C1-C6Alkylamino group, C1-C6Alkoki
Having one or more substituents selected from cicarbonyl groups
One or more substituents selected from substituted pyridyloxy groups
A substituted heterocyclic group. R1And RTwoAre the same or different
May be hydrogen, C1-C6Alkyl group, halo C1-C
6Alkyl group, C1-C6Alkoxy C1-C6Alkyl group,
C1-C6Alkylthio C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkylka
Rubonyl group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-C6
Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Le group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group,
Thing C1-C6Alkylamino groups, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbo
Substituted substituents having one or more substituents selected from
Nyl group, phenyl C1-C6Alkyl groups, identical or different
Good, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6A
Ruquil group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Le group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group,
Product C1-C6Alkylamino groups, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbo
Substituted substituents having one or more substituents selected from
Nil C1-C6Alkyl group, phenylcarbonyl group, same or
May be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro
Group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C 1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group,
C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group, mono C1-C6Alkylamino groups, identical or different
Good C1-C6Alkylamino group or C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from xycarbonyl groups
Substituted phenylcarbonyl group, heterocyclic group or the same or
May be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro
Group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group,
C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group, mono C 1-C6Alkylamino groups, identical or different
Good C1-C6Alkylamino group or C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from xycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group. Also, R1Is a carbonyl group or C
1-CFourBonded to a carbon atom on ring A by substitution with an alkylene group
To form a condensed ring;1And ZTwoIs oxygen
Represents an atom or a sulfur atom. E is C1-C8Alkylene group;
May be one or different, halogen atom, cyano group, nitro
Group B, CThree-C6Cycloalkyl group, C1-C6An alkoxy group,
C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkyl
Amino group, di C which may be the same or different1-C6Alkyria
Mino group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group,
May be the same or different and include a halogen atom, a cyano group,
Toro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Lucylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Al
Killsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, mono C1-C6An alkylamino group, identical or
Di C which may be different1-C6Alkylamino group or C 1-C6A
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
Having a substituted phenyl group, phenoxy group or the same or different
Halogen, cyano, nitro, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Ynyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, thing C1-C6Alkylamino group, same or different
Good di C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyka
Substitution having one or more substituents selected from rubonyl groups
A unit having one or more substituents selected from phenoxy groups
Exchange C1-C8Alkylene group, CTwo-C8Alkenylene group, same or
May be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro
Group, CThree-C6Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group,
C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylam
Di-C, which may be the same or different1-C6Alkylamino
Group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Group, C 1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group,
C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group, mono C1-C6Alkylamino groups, identical or different
Good C1-C6Alkylamino group or C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from xycarbonyl groups
Substituted phenyl group, phenyl C1-C6Alkyl group or same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group,
C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group, mono C1-C6Alkylamino groups, identical or different
Good C1-C6Alkylamino group or C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from xycarbonyl groups
Substituted phenyl C1-C6One or more selected from alkyl groups
Having a substituent on the ring CTwo-C8Alkenylene group or
CTwo-C8An alkynylene group, which may be the same or different, and
Gen atom, cyano group, nitro group, CThree-C6Cycloalkyl
Group, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, thing C1-C6Alkylamino group, same or different
Good di C1-C6Alkylamino group, C1-C6Alkoxycal
Bonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C 1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Al
A killamino group, which may be the same or different1-C6Archi
Ruamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more substituents,
Le C1-C6An alkyl group or the same or different, a halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Al
A killamino group, which may be the same or different1-C6Archi
Ruamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl C having one or more substituents1-C6Al
A ring having at least one substituent selected from a kill group
Exchange CTwo-C8Shows an alkynylene group. In addition, C1-C8Archi
Len group or substituted C1-C8Any carbon atom in the alkylene group
Is C Two-CFiveC substituted with an alkylene groupThree-C6Cycloalka
A ring can also be shown. Diamide derivative represented by)
body.
シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択されり１以上の置
換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択されり１以上の置換基を有する置
換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モ
ノ C 1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環
基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒にな
って縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を有するこ
ともできる。Ｗは水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基を示し、ｌは０〜３の整数を、ｍは０〜２の整数
を示し、Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。）を示す。
ＧはＱ17〜Ｑ32、 【化４】 （式中、ＹはＸに同じくし、Ｗ及びＺは前記に同じく
し、ｎは０〜３の整数を示し、ｐは０〜２の整数を示
す。Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C
6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルチオC1-
C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-
C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-
C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル C1-C6アルキル
基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカル
ボニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C 1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示
す。又、Ｒ1 はカルボニル基又は C1-C4アルキレン基で
置換されてＡ環上の炭素原子と結合し、縮合環を形成す
ることもでき、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子又は硫黄原子を
示す。Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっても良く、水素原
子ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6 アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C3-C6 シクロアルキル基、
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルア
ミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換フェニル基又はフェニル
C1-C6アルキル基を示し、Ｒ3 及びＲ4 はC2-C5 アルキ
レン基で置換されてC3-C6 シクロアルカン環を示すこと
もできる。ｑは０〜４の整数を示し、ｒは０〜４の整数
を示す。）を示す。）で表される請求項１記載のジアミ
ド誘導体。2. A compound of the general formula (I-1)(Where A is Q1 to Q16)(Wherein X may be the same or different, and a halogen atom,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Ruquil group, CTwo-C6Alkenyl group, halo CTwo-C6Alkenyl
Group, CTwo-C6Alkynyl group, halo CTwo-C6Alkynyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Lucylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Al
Killsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, mono C1-C6An alkylamino group, identical or
Di C which may be different1-C6Alkylamino group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Ynyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C 1-C6A
Rukylsulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl group having a substituent, phenoxy group, the same or
May be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Coxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkyl
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfoni
Group, mono C1-C6Alkylamino groups, identical or different
Also good di C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy
A position selected from a carbonyl group and having one or more substituents;
Substituted phenoxy group, heterocyclic group or the same or different
Good, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Al
Kill group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6An alkoxy group,
Halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo
C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Archi
Rusulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group,
No C 1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarboni
Substituted heterocycle having one or more substituents selected from
Represents a group. Also, two adjacent Xs on the aromatic ring are taken together.
To form a condensed ring, the condensed rings being the same or
May be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Coxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkyl
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfoni
Group, mono C1-C6Alkylamino groups, identical or different
Also good di C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy
Having at least one substituent selected from a carbonyl group;
Can also be. W is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C
1-C6Alkyl group, phenyl group or same or different
Good, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6A
Ruquil group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group,
Halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Le group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group,
Thing C1-C6Alkylamino groups, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbo
Substituted substituents having one or more substituents selected from
1 represents an integer of 0 to 3; m represents an integer of 0 to 2;
And A represents an oxygen atom or a sulfur atom. ).
G is Q17-Q32,(Where Y is the same as X, and W and Z are the same as above.
And n represents an integer of 0 to 3; p represents an integer of 0 to 2
You. R1And RTwoMay be the same or different, and
Child, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C
6Alkoxy C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkylthio C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkylcarbonyl group, halo C1-
C6Alkylcarbonyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl
Group, phenyl group, which may be the same or different,
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Killsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkyria
Mino group, di C which may be the same or different1-C6Alkylam
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having at least one substituent, phenyl C1-
C6Alkyl group, which may be the same or different,
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Killsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkyria
Mino group, di C which may be the same or different1-C6Alkylam
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl having one or more substituents C1-C6Alkyl
Group, a phenylcarbonyl group, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C 1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-
C6Alkylamino group, di C which may be the same or different1-C6
Alkylamino group or C1-C6An alkoxycarbonyl group
Substituted phenylcal having one or more substituents selected from
Bonyl group, heterocyclic group or may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-
C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C 1-
C6Alkylamino group, di C which may be the same or different1-C6
Alkylamino group or C1-C6An alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from
You. Also, R1Is a carbonyl group or C1-CFourWith an alkylene group
Substituted to bond to a carbon atom on ring A to form a fused ring
Z1And ZTwoRepresents an oxygen atom or a sulfur atom
Show. RThreeAnd RFourMay be the same or different, and
Halogen atom, nitro group, cyano group, C1-C6 Alkyl
Group, halo C1-C6Alkyl group, CThree-C6Cycloalkyl group,
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
Thing C1-C6Alkylamino groups, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group, C1-C6Alkoxycarboni
Group, phenyl group, which may be the same or different, halogen
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C
1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Al
Coxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
Thio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfonyl group, mono C1-C6Alkyl
Amino group, di C which may be the same or different1-C6Alkyria
Mino group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl or phenyl having one or more substituents
C1-C6Represents an alkyl group;ThreeAnd RFourIs CTwo-CFiveArchi
C substituted with a len groupThree-C6Exhibiting a cycloalkane ring
Can also. q represents an integer of 0 to 4; r is an integer of 0 to 4
Is shown. ). 2. The diami according to claim 1, wherein
Derivatives.
ミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用薬剤。3. A pharmaceutical agent for agricultural and horticultural use comprising the diamide derivative according to claim 1 as an active ingredient.
又は殺ダニ剤である請求項３記載の農園芸用薬剤。4. The agricultural and horticultural medicine according to claim 3, wherein the agricultural and horticultural medicine is an agricultural and horticultural insecticide, a fungicide or a miticide.
請求項３又は４いずれか１項記載の農園芸用薬剤の有効
量を対象作物植物体又は土壌に処理することを特徴とす
る農園芸用薬剤の使用方法。5. In order to control a pest from a useful plant,
A method for using an agricultural and horticultural agent, comprising treating an effective amount of the agricultural or horticultural agent according to any one of claims 3 and 4 to a target crop plant or soil.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2001133497A JP2002326980A (en) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | Diamide derivative and agricultural and horticultural chemical and method for using the same |
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|---|---|---|---|
| JP2001133497A JP2002326980A (en) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | Diamide derivative and agricultural and horticultural chemical and method for using the same |
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2001
- 2001-04-27 JP JP2001133497A patent/JP2002326980A/en active Pending
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