ES2544490T3 - Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol como pesticidas - Google Patents

Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol como pesticidas Download PDF

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Abstract

Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 representa metilo o cloro, R2 representa halógeno, ciano, metilo o alquil C1-C4-sulfonilo, R3 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C6 respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces de forma igual o distinta, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, amino, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, cicloalquil C3-C6-amino o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, n representa 1, 2, 3 o 4, X representa N, CH, CF, CCl, CBr, R4 representa independientemente entre sí hidrógeno, ciano, haloalquilo C1-C6, halógeno o haloalcoxilo C1- C4, R5 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, Q representa el resto de tetrazol Q-2 monosustituido**Fórmula** así como sales de compuestos de fórmula (I).

Description

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Se obtienen antranilamidas de fórmula (I-1)
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en la que R1, R2, R3 y Q tienen los significados anteriormente dados, haciendo reaccionar
(A) anilinas de fórmula (II)
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en la que R1, R2 y R3 tienen los significados anteriormente dados, con cloruros de ácido carboxílico de fórmula (III-1)
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en la que Q tiene el significado anteriormente dado, en presencia de un aglutinante de ácido; 10 (B) anilinas de fórmula (II)
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en la que R1, R2 y R3 tienen los significados anteriormente dados, con un ácido carboxílico de fórmula (IV-1)
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15 en la que Q tiene el significado anteriormente dado, en presencia de un agente de condensación; o haciendo reaccionar
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BO representa
p representa los números de 1 a 10 y q representa los números de 1 a 10. Son un grupo preferido adicional de potenciadores de la penetración alcoxilatos de alcanol de fórmula
R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R' (XII-e) en la que R y R’ tienen los significados anteriormente dados,
BO representa
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10
EO representa CH2-CH2-O-, r representa los números de 1 a 10 y s representa los números de 1 a 10.
Son un grupo preferido adicional de potenciadores de la penetración alcoxilatos de alcanol de fórmula
15 CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R' (XII-f)
en la que R' tiene el significado anteriormente dado, t representa los números de 8 a 13, u representa los números de 6 a 17.
20 En las fórmulas anteriormente dadas, R representa preferiblemente butilo, i-butilo, n-pentilo, i-pentilo, neopentilo, n-hexilo, i-hexilo, n-octilo, i-octilo, 2-etilhexilo, nonilo, i-nonilo, decilo, n-dodecilo, i-dodecilo, laurilo, miristilo, i-tridecilo, trimetilnonilo, palmitilo, estearilo o eicosilo.
Se cita como ejemplo de alcoxilato de alcanol de fórmula (XII-c) el alcoxilato de 2-etilhexilo de fórmula
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en la que EO representa -CH2-CH2-O-, PO representa
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30 los números 8 y 6 representan valores medios. Se cita como ejemplo de alcoxilato de alcanol de fórmula (XII-d) el de fórmula CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (XII-d-1) en la que EO representa CH2-CH2-O-, 35 BO representa
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(continuación)
Nº
Principio activo Sal Potenciador de la penetración
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I Hidrogenocitrato de amonio Según el ensayo
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I Acetato de amonio Según el ensayo
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I Sulfato de tetrametilamonio Según el ensayo
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I Lactato de tetrametilamonio Según el ensayo
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I Nitrato de tetrametilamonio Según el ensayo
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I Tiosulfato de tetrametilamonio Según el ensayo
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I Tiocianato de tetrametilamonio Según el ensayo
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I Citrato de tetrametilamonio Según el ensayo
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I Oxalato de tetrametilamonio Según el ensayo
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I Formiato de tetrametilamonio Según el ensayo
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I Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según el ensayo
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I Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según el ensayo
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I Sulfato de tetraetilamonio Según el ensayo
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I Lactato de tetraetilamonio Según el ensayo
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I Nitrato de tetraetilamonio Según el ensayo
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I Tiosulfato de tetraetilamonio Según el ensayo
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I Tiocianato de tetraetilamonio Según el ensayo
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I Citrato de tetraetilamonio Según el ensayo
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I Oxalato de tetraetilamonio Según el ensayo
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I Formiato de tetraetilamonio Según el ensayo
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I Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según el ensayo
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I Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según el ensayo
Los compuestos según la invención pueden usarse dado el caso a determinadas concentraciones o cantidades de aplicación también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las
5 propiedades de las plantas, o como microbicidas, por ejemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismo similar a micoplasma) y RLO (organismo similar a Rickettsia). Pueden usarse igualmente también como productos intermedios o precursores para la síntesis de otros principios activos.
Los principios activos pueden transferirse a las formulaciones habituales, como soluciones, emulsiones, polvos para
10 pulverización, suspensiones basadas en agua y aceite, polvos, productos para espolvorear, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos dispersados, concentrados de suspensión-emulsión, sustancias naturales impregnadas con principio activo, sustancias sintéticas impregnadas con principio activo, fertilizantes, así como microencapsulaciones en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de modo conocido, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos con
15 diluyentes, o sea, disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, dado el caso usando agentes tensioactivos, o sea, agentes emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes. La preparación de las formulaciones se realiza en instalaciones adecuadas o también antes de o durante la aplicación.
Como coadyuvantes pueden encontrar uso aquellas sustancias que sean adecuadas para conferir propiedades especiales al agente mismo y/o a preparados derivados del mismo (por ejemplo líquidos de pulverización,
20 desinfectantes de semilla), como determinadas propiedades técnicas y/o también propiedades biológicas especiales. Como coadyuvantes típicos se tienen en cuenta: diluyentes, disolventes y vehículos.
Como diluyentes son adecuados, por ejemplo, agua, líquidos químico-orgánicos polares y no polares, por ejemplo, de las clases de hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), de alcoholes y polioles (que pueden estar también dado el caso sustituidos, eterificados y/o
25 esterificados), de cetonas (como acetona, ciclohexanona), ésteres (también grasas y aceites) y (poli)éteres, de aminas sencillas y sustituidas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, de sulfonas y sulfóxidos (como dimetilsulfóxido).
En el caso de uso de agua como diluyente, pueden usarse también, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen esencialmente en cuenta: compuestos aromáticos como 30 xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafinas, por
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ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes polares fuertes como dimetilsulfóxido, así como agua.
Como vehículos sólidos se tienen en cuenta: por ejemplo, sales de amonio y polvos de rocas naturales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos de rocas sintéticos como sílice de alta dispersión, óxido de aluminio y silicatos, como vehículos sólidos para gránulos se tienen en cuenta: por ejemplo, rocas naturales rotas y fraccionadas como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicos, así como gránulos de material orgánico como papel, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o espumantes se tienen en cuenta: por ejemplo, agentes emulsionantes no ionogénicos y aniónicos como polioxietileno-éster de ácido graso, polioxietileno-éteres de alcohol graso, por ejemplo, alquilarilpoli-glicoléteres, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo, así como hidrolizados de proteína; como agentes de dispersión se tienen en cuenta sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo, de las clases de aductos de alcohol-POE-y/o POP-éter, ácido-y/o POP-POE-éster, alquil-aril-y/o POP-POE-éter, grasa-y/o POP-POE, derivados de POE-y/o POP-poliol, aductos de POE-y/o POP-sorbitán o -azúcar, sulfatos, sulfonatos y fosfatos de alquilo o arilo, o los correspondientes aductos de PO-éter. Además, oligómeros o polímeros adecuados, por ejemplo, a partir de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO y/o de PO solos o junto con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli)aminas. Además, pueden encontrar uso lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas sencillas y modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos, así como sus aductos con formaldehído.
Pueden usarse en las formulaciones adhesivos como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma de polvo, grano o látex, como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos.
Pueden usarse colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálica y oligonutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Pueden ser aditivos adicionales aromatizantes, aceites minerales o vegetales dado el caso modificados, ceras y nutrientes (también oligonutrientes) como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Además, pueden contener estabilizadores como estabilizadores del frío, conservantes, protectores de oxidación, fotoprotectores u otros agentes mejoradores de la estabilidad química y/o física.
Las formulaciones contienen en general entre 0,01 y 98 % en peso de principio activo, preferiblemente entre 0,5 y 90 %.
El principio activo según la invención puede presentarse en sus formulaciones comerciales, así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, mezclado con otros principios activos como insecticidas, cebos, esterilizadores, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, protectores, fertilizantes o semioquímicos.
Es también posible una mezcla con otros principios activos conocidos como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, semioquímicos o también con agentes para mejorar las propiedades de las plantas.
Los principios activos según la invención pueden presentarse además en el uso como insecticidas en sus formulaciones comerciales, así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, mezclados con sinergizadores. Los sinergizadores son compuestos mediante los que se controla el efecto de los principios activos, sin que el sinergizador añadido deba ser activo eficaz por sí mismo.
Los principios activos según la invención pueden presentarse además en el uso como insecticidas en sus formulaciones comerciales, así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezclas con sustancias inhibidoras que reducen la degradación del principio activo después de la aplicación en el entorno de las plantas, sobre la superficie de las partes de la planta o en los tejidos de la planta.
El contenido de principio activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones comerciales puede variar en amplios intervalos. La concentración de principio activo de las formas de aplicación puede encontrarse del 0,00000001 al 95 % en peso de principio activo, preferiblemente entre el 0,00001 y el 1 % en peso.
La aplicación se efectúa en una de las formas de aplicación adaptadas de modo habitual.
Según la invención, pueden tratarse todas las plantas y partes de planta. Por plantas se entiende, en este sentido, todas las plantas y poblaciones de plantas como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo de aparición natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de cultivo y optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades de plantas protegibles por el derecho de protección de variedades o las variedades de plantas no
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protegibles. Por partes de planta debe entenderse todas las partes y órganos de la planta aéreos y subterráneos, como brote, hoja, flor y raíz, indicándose por ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos frutales, frutos y semillas, así como raíces, tubérculos y rizomas. Pertenecen a las partes de planta también productos de cosecha, así como material de multiplicación vegetativa y generativa, por ejemplo, esquejes, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
El tratamiento según la invención de plantas y partes de planta con los principios activos se realiza directamente o mediante acción sobre su entorno, hábitat o espacio de almacenamiento según procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización, vaporización, nebulización, dispersión, extensión, inyección y en material de multiplicación, particularmente en semillas, además mediante envolturas de una o varias capas.
Como ya se ha mencionado anteriormente, pueden tratarse según la invención todas las plantas y sus partes. En una realización preferida, se tratan especies de plantas y variedades de plantas de origen silvestre u obtenidas mediante procedimientos de cultivo biológico convencional, como cruzamiento o fusión de protoplastos, así como sus partes. En una realización preferida adicional, se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas que se han obtenido mediante procedimientos de ingeniería genética dado el caso en combinación con procedimientos convencionales (organismos modificados genéticamente) y sus partes. Los términos "partes" o "partes de plantas" o "partes de planta" se han ilustrado anteriormente.
De forma especialmente preferida, se tratan plantas según la invención de las variedades de plantas respectivamente comerciales o que se encuentran en uso. Por variedades de planta se entiende plantas con nuevas propiedades ("rasgos") que se cultivan tanto mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Estas pueden ser variedades, biotipos y genotipos.
Según la especie o la variedad vegetales, su hábitat y condiciones de crecimiento (suelo, clima, periodo vegetativo, alimentación), pueden aparecer también efectos superaditivos (“sinérgicos”) mediante el tratamiento según la invención. Así, son posibles, por ejemplo, cantidades de aplicación reducidas y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un reforzamiento del efecto de las sustancias y agentes que pueden usarse según la invención, mejor crecimiento de plantas, tolerancia elevada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia elevada frente a la sequía o frente al contenido de sales del agua o el suelo, rendimiento de floración elevado, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha, que superan los efectos que realmente se esperaban.
Pertenecen a las plantas o variedades de plantas transgénicas preferidas según la invención para tratar (obtenidas por ingeniería genética) todas las plantas que mediante la modificación por ingeniería genética han recibido material genético que confiere a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas (“rasgos”). Son ejemplos de dichas propiedades mejor crecimiento de planta, tolerancia elevada frente a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente a la sequía o frente al contenido de sales de agua o suelo, rendimiento de floración elevado, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha. Son ejemplos adicionales y especialmente destacados de dichas propiedades una defensa elevada de las plantas frente a plagas animales y microbianas, como frente a insectos, ácaros, hongos, bacterias y/o virus fitopatógenos, así como una tolerancia elevada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas, se mencionan las plantas de cultivo importantes como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, remolacha azucarera, tomates, guisantes y otras variedades de hortalizas, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con los frutos manzanas, peras, frutos cítricos y uvas), siendo especialmente destacadas maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("rasgos"), se destacan especialmente la defensa elevada de las plantas frente a insectos, arácnidos, nematodos y caracoles mediante toxinas generadas en las plantas, particularmente aquellas que se producen en las plantas mediante el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, mediante los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF, así como sus combinaciones) (en adelante, “plantas Bt”). Como propiedades (“rasgos”), se destacan también especialmente la defensa elevada de las plantas frente a hongos, bacterias y virus mediante resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, desencadenantes, así como genes de resistencia y las correspondientes proteínas y toxinas expresadas. Como propiedades (“rasgos”), se destacan también especialmente la tolerancia elevada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, gen “PAT”). Los genes que confieren las propiedades respectivamente deseadas (“rasgos”) pueden aparecer también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de “plantas Bt”, se citan variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan con las denominaciones comerciales YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas, se citan variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se comercializan con las denominaciones comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas, por ejemplo, maíz). Como plantas resistentes a herbicidas (cultivadas convencionalmente con
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tolerancia a herbicidas), se mencionan también las variedades comercializadas con la referencia Clearfield® (por ejemplo, maíz). Por supuesto, estas indicaciones son válidas también para las especies de plantas desarrolladas en el futuro o presentes en el mercado futuro con estas u otras propiedades genéticas desarrolladas en el futuro (“rasgos”).
Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa según la invención con los compuestos de fórmula general I o las mezclas de principios activos según la invención. Los intervalos preferidos dados anteriormente en los principios activos o mezclas son también válidos para el tratamiento de estas plantas. Se destaca especialmente el tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas indicados especialmente en el presente texto.
Los principios activos según la invención no solo funcionan contra plagas de plantas, contra la higiene y de productos almacenados, sino también en el sector de medicina veterinaria contra parásitos animales (ecto-y endoparásitos) como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros chupadores, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parásitas, piojos, malófagos de piel, malófagos de pluma y pulgas. Pertenecen a estos parásitos:
Del orden de los Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Del orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina así como Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Del orden de los Diptera y los subórdenes Nematocerina así como Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Del orden de los Siphonapterida, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Del orden de los Heteropterida, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Del orden de los Blattarida, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
De la subclase de los Acari (Acarina) y los subórdenes Metastigmata así como Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Los principios activos de fórmula (I) según la invención son también adecuados para combatir artrópodos que atacan a animales útiles agrícolas como, por ejemplo, vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, otras mascotas como, por ejemplo, perros, gatos, aves domésticas, peces de acuario, así como los denominados animales de ensayo como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante el combate de estos artrópodos, deben reducirse los fallecimientos y las reducciones de rendimiento (de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que mediante el uso de los principios activos según la invención es posible una cría de animales más económica y sencilla.
La aplicación de los principios activos según la invención se efectúa de modo conocido en el sector veterinario mediante administración entérica en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pociones, brebajes, gránulos, pastas, bolos, procedimiento con la alimentación, supositorios, mediante administración parenteral como, por ejemplo, mediante inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitonal, entre otras), implantes, mediante administración nasal, mediante aplicación dérmica en forma, por ejemplo, de inmersión o baño (empapado), pulverización (pulverizador), vertido (vertido dorsal y en la cruz), lavado, empolvado, así como con ayuda de cuerpos de moldeo que contienen principios activos como collares, marcas en la oreja, marcas en el rabo, brazaletes, ronzales, dispositivos de marcaje, etc.
En la aplicación para ganado, aves, mascotas, etc., pueden usarse los principios activos de fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo, polvos, emulsiones, agentes fluidos) que contienen los principios activos a una
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Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forfϊcula auricularia.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Del orden de los Psocoptera, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Del orden de los Coleoptera, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Del orden de los Anoplura, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
La aplicación en el campo de los insecticidas domésticos se realiza solo o en combinación con otros principios activos adecuados como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o principios activos de otras clases de insecticidas conocidas.
La aplicación se realiza en aerosoles, pulverizadores sin presión, por ejemplo, pulverizadores de bombeo y atomización, nebulizadores automáticos, nebulizadores, espumas, geles, productos de vaporización con placas vaporizadoras de celulosa o plástico, vaporizadores de líquido, vaporizadores de gel y membrana, vaporizadores con propulsores, sistemas de vaporización sin energía o pasivos, papeles antipolillas, saquitos antipolillas y geles antipolillas, en forma de gránulos o polvos, en cebos dispersados o trampas con cebo.
Explicación de los procedimientos y productos intermedios
Procedimiento (A)
Si se usan, por ejemplo, 2-amino-5-cloro-N-isopropil-3-metil-benzamida y cloruro del ácido 2-(3-cloro-piridin-2-il)-5(5-heptafluoropropil-tetrazol-2-ilmetil)-2H-pirazol-3-carboxílico como sustancias de partida, entonces el desarrollo del procedimiento (A) puede ilustrarse mediante el siguiente esquema de fórmulas.
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Las aminobenzamidas necesarias como sustancias de partida en la práctica del procedimiento (A) se definen en general mediante la fórmula (II).
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El procedimiento (D) se lleva a cabo en presencia de un agente de condensación. Son adecuados para ello todos los agentes habituales para dichas reacciones de acoplamiento. Se citan como ejemplos formadores de halogenuro de ácido como fosgeno, tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, oxicloruro de fósforo o cloruro de tionilo; formadores de anhídrido como éster etílico del ácido fórmico, éster metílico del ácido fórmico, éster isopropílico del ácido fórmico, éster isobutílico del ácido fórmico o cloruro de metanosulfonilo; carbodiimidas como N,N'-diciclohexilcarbodiimida (DCC) u otros agentes de condensación habituales como pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, 1,1’-carbonildiimidazol, 2-etoxi-N-etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina (EEDQ), trifenilfosfina/tetracloruro de carbono, hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfonio, cloruro de bis-(2-oxo-3-oxazolidinil)fosfina o hexafluorofosfato de benzotriazol-1-iloxitris(dimetilamino)fosfonio. Pueden usarse igualmente reactivos soportados por polímero como, por ejemplo, ciclohexilcarbodiimida unida a polímero.
El procedimiento (D) se lleva a cabo igualmente en presencia de un catalizador. Se citan como ejemplos 4dimetilaminopiridina, 1-hidroxi-benzotriazol o dimetilformamida.
El procedimiento (D) puede llevase a cabo dado el caso en presencia de un diluyente orgánico inerte habitual para dichas reacciones. Pertenecen a ellos preferiblemente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos como, por ejemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados como, por ejemplo, clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres como dietiléter, diisopropiléter, metil-terc-butiléter, metil-tercamiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; cetonas como acetona, butanona, metilisobutilcetona o ciclohexanona; nitrilos como acetonitrilo, propionitrilo, n-o isobutironitrilo o benzonitrilo; amidas como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidina o triamida del ácido hexametilfosfórico, sus mezclas con agua o agua pura.
Los ácidos pirazolcarboxílicos de fórmula (IV) son nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar ésteres del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (XIII)
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en la que X, Q, R4, R5 y n tienen los significados anteriormente dados y R representa alquilo C1-C6, con un hidróxido de metal alcalino (por ejemplo, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio) en presencia de un diluyente inerte (por ejemplo, dioxano/agua o etanol/agua).
Los ésteres del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (XIII) son nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar derivados de éster del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (XIV)
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R5
en la que X, Q, R, R4, y n tienen el significado anteriormente dado y Z representa cloro, bromo, yodo, metilsulfonilo o toluenosulfonilo, con un tetrazol de fórmula (VIII), en el que Q tiene el significado anteriormente dado, en presencia de una base (por ejemplo, hidróxido de sodio, carbonato de potasio, carbonato de sodio, carbonato de cesio, metilato de sodio, trietilamina o hidruro de sodio) en presencia de un disolvente (por ejemplo, tetrahidrofurano, tolueno, acetona, acetonitrilo, metanol, dimetilformamida o dioxano).
Q-H (VIII)
Los tetrazoles de fórmula (VIII) son conocidos, incluso obtenibles comercialmente en parte, o pueden obtenerse según procedimientos conocidos (véanse, por ejemplo, el documento WO2004/020445; William P. Norris, J. Org. Chem., 1962, 27 (9), 3248-3251; Henry C. Brown, Robert J. Kassal, J. Org. Chem., 1967, 32 (6), 1871-1873; Dennis
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P. Curran, Sabine Hadida, Sun-Young Kim, Tetrahedron, 1999, 55 (29), 8997-9006; L.D. Hansen, EJ. Baca, P. Scheiner, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, 7, 991-996).
Los ésteres del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (XIV) con nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar derivados de alcohol de fórmula (XV)
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5
en la que X, R, R4, R5 y n tienen el significado anteriormente dado, con un cloruro de sulfonilo (por ejemplo, cloruro de metilsulfonilo o cloruro de toluenosulfonilo) o un agente de halogenación (por ejemplo, cloruro de tionilo) dado el caso en presencia de un disolvente (por ejemplo, diclorometano) y dado el caso en presencia de una base (por ejemplo, trietilamina o piridina).
10 Los derivados de alcohol de fórmula (XV) son nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar derivados de cetona de fórmula (XVI)
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en la que X, R, R4, R5 y n tienen el significado anteriormente dado, con un agente de reducción adecuado (por ejemplo, borohidruro de sodio) en presencia de un disolvente (por ejemplo, etanol).
15 Los derivados de cetona de fórmula (XVI) son nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar derivados de pirazol de fórmula (XVII)
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en la que X, R, R4 y n tienen el significado anteriormente dado e Y representa cloro o bromo, con un derivado de estaño de fórmula (XVIII), en la que R7 representa H o alquilo C1-C3, en presencia de un metal de transición (por 20 ejemplo, tetraquis(trifenilfosfino)paladio (0)) y una sal (por ejemplo, cloruro de litio) en presencia de un disolvente (por ejemplo, tetrahidrofurano).
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Los derivados de estaño de fórmula (XVIII) son conocidos o comercialmente obtenibles.
Los derivados de pirazol de fórmula (XVII) son conocidos o pueden obtenerse según procedimientos conocidos (véanse, por ejemplo, los documentos WO2004/033468, WO2003/015518, WO2003/016283).
Ejemplos de preparación
(Compuestos según la invención y compuestos de referencia) Compuestos: Síntesis de (4-cloro-2-isopropilcarbamoil-6-metil-fenil)-amida del ácido 2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-(5-heptafluoropropil
tetrazol-2-ilmetil)-2H-pirazol-3-carboxílico (Ejemplo 1)
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10 Se dispusieron 200 mg (0,3 mmol) de 6-cloro-2-[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-(5-heptafluoropropil-tetrazol-2-ilmetil)-2Hpirazol-3-il]-8-metilbenzo[d][1,3]oxazin-4-ona en 2 ml de tetrahidrofurano y se mezclaron con 0,08 ml (1 mmol) de isopropilamina. Se agitó la mezcla durante 1 h a 50 ºC y se concentró después de enfriar. Después de purificar el residuo mediante cristalización o separación cromatográfica, pudo obtenerse el producto deseado (logP: 4,23, MH+: 682, RMN-1H (400 MHz, DMSO, δ, ppm): 1,02 (d, 6H), 2,14 (s, 3H), 3,91 (m, 1H), 6,30 (s, 2H), 7,30 (m, 2H), 7,40 (d,
15 1H), 7,55 (dd, 1H), 7,77 (d, 1H), 8,08 (dd, 1H), 8,44 (dd, 1H), 10,07 (s, 1H).
Los siguientes ejemplos pueden obtenerse de modo análogo:
Se dan a este respecto para el ejemplo número 1 las señales de RMN completas, para los demás ejemplos, una combinación de valor de logP, masa (MH+) y aquellas señales de RMN que se refieren a la parte de la molécula incorporada por último en el procedimiento.
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
1
4,23 682 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
2
3,75 654 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
3
3,49 640 DMSO: 7,40 (s.a., 2H, NH2)
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(continuación)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
4
3,96 680 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
5
imagen34 3,43 645 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
6
3,82 673 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
7
3,17 631 DMSO: 7,43 (s.a., 1H, NH2), 7,67 (s.a., 1 H, NH2)
8
3,65 679 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
9
3,50 580 (M-H+) DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
10
3,07 571 (M-H+) DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
11
3,05 552 (M-H+) DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
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Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
12
2,66 545 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
13
2,84 569 (M-H+) CD3CN: 0,53 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,72 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,77 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
14
imagen35 3,28 617 (M-H+) CD3CN: 1,22 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,20 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,61 (d, 2H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 4,16 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
15
3,40 585 (M-H+) DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
16
2,77 540 CD3CN: 6,30 (s.a., 2H, NH2)
17
2,45 531 CD3CN: 6,33 (s.a., 1H, NH2), 6,85 (s.a., 1H, NH2)
18
2,61 570 CD3CN: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
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Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
19
2,93 579 CD3CN: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
20
3,33 599 DMSO: 0,11-0,38 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,84 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,06 (dd, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
21
2,85 559 DMSO: 1,01 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,17 (m, 2H, NHCH2CH3)
22
3,27 619 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,20 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,49 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,57 (m, 1H, NECH(CH3)CH2SCH3), 4,00 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
23
3,13 585 DMSO: 0,12 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,33 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,03 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
24
3,18 585 DMSO: 1,61 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,95 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,15 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
25
3,23 580 DMSO: 0,44 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
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Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
26
3,30 624 DMSO: 0,44 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
27
2,87 564 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
28
3,05 598 DMSO: 2,63 (d, 3H, NHCH3)
29
2,66 538 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
30
imagen36 3,79 608 DMSO: 0,09-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,82 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
31
3,89 652 DMSO: 0,09-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,32 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
32
3,41 592 DMSO: 0,08-0,36 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
33
3,23 568 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
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Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
34
3,32 612 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (m, 2H, NHCH2CH3)
35
2,88 552 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
36
3,74 596 DMSO: 0,75 (t, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 0,96 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 1,30-1,39 (m, 2H, NHCH(CH3)CH2CH3), 3,69-3,74 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2CH3)
37
3,78 596 DMSO: 0,79 (d, 6H, NHCH2CH(CH3)2), 1,67-1,76 (m, 1H, NHCH2CH(CH3)2), 2,94-2,97 (dd, 2H, NHCH2CH(CH3)2)
38
imagen37 3,37 587 DMSO: 0,81 (d, 6H, NHCH2CH(CH3)2), 1,69-1,75 (m, 1H, NHCH2CH(CH3)2), 2,95-2,97 (dd, 2H, NHCH2CH(CH3)2)
39
imagen38 3,57 626 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
40
3,11 566 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
41
3,68 628 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,54 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
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Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
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3,77 672 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,54 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,97 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
43
3,31 612 DMSO: 1,09 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,16 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,44 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,54 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
44
imagen39 2,81 584 DMSO: 7,32 (s.a., 1H, NH2), 7,53 (s.a., 1H, NH2)
45
imagen40 2,46 524 DMSO: 7,37 (s.a., 2H, NH2)
46
3,53 594 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,87 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
47
3,88 638 DMSO: 0,10 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
48
3,18 578 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,30 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,02 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
49
3,60 594 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,98 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,10 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
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Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
50
3,71 638 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,90 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,10 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,21 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
51
3,23 578 DMSO: 1,61 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,88 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,10 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
52
3,02 623 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
53
imagen41 2,67 563 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
54
2,93 575 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
55
2,72 560 DMSO: 7,42 (s.a., 1H, NH2), 7,53 (s.a., 1 H, NH2)
56
3,71 628 DMSO: 0,09-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,82 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,30 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
57
3,18 600 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
58
3,17 588 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (m, 2H, NHCH2CH3)
59
2,92 599 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
60
imagen42 3,78 616 DMSO: 1,26 (s, 9H, NHC(CH3)3)
61
imagen43 3,41 602 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
62
3,51 614 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,87 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,11 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,18 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
63
3,47 614 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,30 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,85 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,99 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
64
3,62 648 DMSO: 1,09 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,00 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,44 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,53 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,94 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
65
3,21 646 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
66
3,47 660 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (m, 2H, NHCH2CH3)
67
2,95 632 DMSO: 7,31 (s.a., 1H, NH2), 7,51 (s.a., 1H, NH2)
68
imagen44 4,01 700 DMSO: 0,10-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,32 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
69
3,46 672 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
70
3,14 671 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
71
3,73 674 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
72
3,85 686 DMSO: 1,63 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,91 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,12 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,21 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
73
3,78 686 DMSO: 0,12 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
74
3,90 720 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,10 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,49 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,97 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
75
3,38 641 DMSO: 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2CF3), 2,24-2,37 (m, 2H, NHCH(CH3)CH2CF3), 4,12-4,17 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2CF3)
76
2,39 601 DMSO: 0,58-0,65 (m, 2H, NHCH(CH2)CHCH2OH), 1,11-1,20 (m, 1H, NHCH(CH2)CHCH2OH), 2,60-2,64 (m, 1H, NHCH(CH2)CHCH2OH), 3,28-3,42 (m, 2H, NHCH(CH2)CHCH2OH), 4,22 (t, 1H, NHCH(CH2)CHCH2OH)
77
imagen45 3,14 611 DMSO: 4,34 (d, 2H, NHCH2C4H3O), 6,22 (1H, NHCH2C4H3O), 6,31 (1H, NHCH2C4H3O), 7,46 (1H, NHCH2C4H3O)
78
2,81 534 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
79
3,29 562 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
80
2,62 520 DMSO: 7,24 (s.a., 2H, NH2)
81
3,06 548 DMSO: 1,10 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
82
3,59 588 DMSO: 0,08-0,36 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
83
3,35 574 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,30 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,87 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,02 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
84
3,42 574 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,89 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,14 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,24 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
85
2,83 559 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
86
3,50 608 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,36 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,46 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,54 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,99 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
87
3,65 625 DMSO: 0,21 (m, 6H, NHCH(CH(CH2)2)2), 0,37, (m, 2H, NHCH(CH(CH2)2)2), 0,91 (m, 2H, NHCH(CH(CH2)2)2), 2,96 (q, 1H, NHCH(CH(CH2)2)2)
88
3,50 653
89
3,46 599
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
90
3,63 613 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 1,72-2,01 (m, 6H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 2,39 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 3,06 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)3)
91
2,91 595 DMSO: 3,52 (m, 2H, NHCH2CHF2), 5,88 (tt, 1H, NHCH2CHF2)
92
2,73 589 DMSO: 3,18 (s, 3H, NHCH2CH2OCH3), 3,27-3,68 (m, 4H, NHCH2CH2OCH3)
93
3,96 627 DMSO: 0,82-1,63 (m, 11H, NHCH2CH(CH2)5), 3,00 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)5)
94
2,71 631 DMSO: 121-1,49 (m, 8H, NHCH2(CH2)4CH2OH), 3,19 (t, 1H, NHCH2(CH2)4CH2OH), 3,37 (m, 4H, NHCH2(CH2)4CH2OH)
95
3,12 617 DMSO: 1,02 (s, 6H, NHCH2C(CH3)2OCH3), 3,04 (s, 3H, NHCH2C(CH3)2OCH3), 3,20 (d, 2H, NHCH2C(CH3)2OCH3)
96
2,90 569 DMSO: 2,94 (t, 1H, NHCH2C=CH), 3,94 (m, 2H, NHCH2C=CH)
97
3,32 587 DMSO: 0,78 (t, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 1,00 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 1,33-1,42 (m, 2H, NHCH(CH3)CH2CH3), 3,71-3,78 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2CH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
98
2,95 603 DMSO: 1,01 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2OCH3), 3,18 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2OCH3), 3,27-3,30 (m 2H, NHCH(CH3)CH2OCH3), 3,97-4,03 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2OCH3)
99
3,09 611 DMSO: 4,19 (d, 2H, NHCH2C4H3O), 6,27 (1H, NHCH2C4H3O), 6,37 (1H, NHCH2C4H3O), 7,46 (1H, NHCH2C4H3O)
100
3,44 575 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
101
2,62 533 DMSO: 2,63 (d, 3H, NHCH3)
102
imagen46 2,15 517 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
103
3,02 542 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
104
2,52 526 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
105
2,93 559 DMSO: 1,24 (s, 9H, NHC(CH3)3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
106
2,76 540 CD3CN: 6,30 (s.a., 2H, NH2)
107
4,60 696 CD3CN: 1,29 (s, 9H, NHC(CH3)3)
108
imagen47 4,16 687 CD3CN: 1,33 (s, 9H, NHC(CH3)3)
109
4,48 774 CD3CN: 1,12 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 4,02 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
110
3,70 732 CD3CN: 6,19 (s.a., 1H, NH2), 6,72 (s.a., 1H, NH2)
111
4,23 772 CD3CN: 0,50 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,69 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,73 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
112
3,99 746 CD3CN: 2,78 (d, 3H, NHCH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
113
3,58 671 CD3CN: 0,53 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,72 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,76 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
114
4,00 640 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
115
3,51 580 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
116
3,35 619 DMSO: 0,83 8s, 6H, NHCH2C(CH3)2CH2F), 2,19 (s, 2H, NHCH2C(CH3)2CH2F), 4,02 (s, 1H, NHCH2C(CH3)2CH2F), 4,14 (s, 1H, NHCH2C(CH3)2CH2F)
117
imagen48 3,74 671 DMSO: 0,81 (t, 3H, NHCH(CH2CH3)CH2OCF3), 1,391,58 (m, 2H, NHCH(CH2CH3)CH2OCF3), 3,92 (d, 2H, NHCH(CH2CH3)CH2OCF3), 4,03 (m, 1H, NHCH(CH2CH3)CH2OCF3)
118
4,12 688 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
119
3,04 560 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
120
3,86 771 CD3CN: 4,13 (d, 2H, NHCH2CN)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
121
4,86 788 CD3CN: 1,29 (s, 9H, NHC(CH3)3)
122
3,33 670 CD3CN: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
123
1,63 574
124
1,63 588 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH2CH2CH2NH2), 2,69 (t, 2H, NHCH2CH2CH2NH2), 3,23 (t, 2H, NHCH2CH2CH2NH2)
125
3,39 604 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
126
4,25 658 DMSO: 0,09-0,36 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,30 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
127
3,70 630 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
128
3,65 618 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
129
3,94 632 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
130
3,15 590 DMSO: 7,29-7,58 (s.a., 2H, NH2)
131
3,93 644 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,29 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,00 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
132
4,03 644 DMSO: 1,63 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,89 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,08 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
133
3,32 629 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
134
3,84 649 DMSO: 0,09-0,38 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,84 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
135
3,55 623 DMSO: 1,03 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
136
3,86 637 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
137
2,83 581 DMSO: 7,44 (s.a., 1H, NH2), 7,70 (s.a., 1H, NH2)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
138
3,56 635 DMSO: 0,12 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,78 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,90 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
139
3,61 635 DMSO: 1,64 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,93 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,13 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
140
3,64 695 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
141
imagen49 4,42 750 DMSO: 0,10-0,48 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,82 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CHz)2), 3,29 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
142
4,19 723 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
143
3,50 647 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
144
4,29 702 DMSO: 0,10-0,48 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
145
3,74 674 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
146
3,95 676 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
147
3,09 588 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
148
3,80 642 DMSO: 0,10-0,35 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,80 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,03 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,31 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
149
3,59 616 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
150
imagen50 4,12 678 DMSO: 0,10-0,36 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,80 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,29 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
151
3,57 650 DMSO: 0,41 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
152
357 638 DMSO: 0,97 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,18 (m, 2H, NHCH2CH3)
153
3,81 652 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
154
4,02 698 DMSO: 1,07 (dd, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,01 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,46 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,54 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,94 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
155
3,13 610 DMSO: 7,41 (s.a., 1H, NH2), 7,51 (s.a., 1H, NH2)
156
3,88 664 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,85 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
157
3,92 664 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,90 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,12 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,18 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
158
3,32 649 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
159
3,22 627 DMSO: 2,42 (m, 2H, NHCH2CH2CF3), 3,33 (m, 2H, NHCH2CH2CF3)
160
3,05 587 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
161
2,63 554 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
162
3,12 582 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
163
2,89 580 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
164
2,29 645 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
165
2,72 573 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
166
2,53 571 DMSO: 0,45 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,62 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
167
2,32 538 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
168
2,76 566 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
169
2,57 564 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
170
2,72 598 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
171
3,22 626 DMSO: 1,03 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
172
2,86 646 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
173
3,36 674 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
174
3,12 672 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,67 (m, 1 H, NHCH(CH2)2)
175
3,08 602 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
176
2,85 600 DMSO: 0,41 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
177
imagen51 3,43 616 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
178
2,48 534 DMSO: 2,69 (d, 3H, NHCH3)
179
2,94 562 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
180
2,71 560 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
181
imagen52 2,99 624 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
182
3,62 640 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
183
3,74 688 DMSO: 1,29 (s, 9H, NHC(CH3)3)
184
2,63 574 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
185
3,00 599 DMSO: 0,14-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,13 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,35 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
186
2,83 585 DMSO: 1,65 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,91 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,15 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,23 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
187
imagen53 2,48 569 DMSO: 2,94 (t, 1 H, NHCH2C=CH), 3,94 (m, 2H, NHCH2C=CH)
188
imagen54 2,88 627 DMSO: 2,40 (m, 2H, NHCH2CH2CF3), 3,35 (m, 2H, NHCH2CH2CF3)
189
2,74 617 DMSO: 1,02 (s, 6H, NHCH2C(CH3)2OCH3), 3,04 (s, 3H, NHCH2C(CH3)2OCH3), 3,22 (d, 2H, NHCH2C(CH3)2OCH3)
190
3,16 654
191
2,50 559 DMSO: 1,02 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,16 (m, 2H, NHCH2CH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
192
2,12 531 DMSO: 7,45 (s.a., 1H, NH2), 7,70 (s.a., 1H, NH2)
193
2,92 619 DMSO: 1,13 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,18 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,56 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
194
imagen55 3,25 613 DMSO: 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 1,72-2,01 (m, 6H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 2,48 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 3,10 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)3)
195
3,26 628 DMSO: 1,05-1,81 (m, 11H, NHCH2CH(CH2)5), 3,62 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)5)
196
3,28 625 DMSO: 0,18-0,41 (m, 8H, NHCH(CH(CH2)2)2), 0,92 (m, 2H, NHCH(CH(CH2)2)2), 3,02 (m, 1H, NHCH(CH(CH2)2)2)
197
3,47 596 CD3CN: 1,30 (s, 9H, NHC(CH3)3)
198
3,10 604 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
199
3,88 658 DMSO: 0,11-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,82 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,06 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
200
3,32 630 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
201
3,59 632 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
202
3,14 623 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
203
3,48 649 DMSO: 0,11-0,38 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,84 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
204
3,24 650 DMSO: 0,41 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
205
3,52 652 DMSO: 1,06 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
206
3,88 666 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
207
2,57 595 DMSO: 3,52 (m, 2H, NHCH2CHF2), 5,88 (tt, 1H, NHCH2CHF2)
208
2,31 570 DMSO: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
209
imagen56 2,40 589 DMSO: 3,18 (s, 3H, NHCH2CH2OCH3), 3,27-3,37 (m, 4H, NHCH2CH2OCH3)
210
3,01 620 DMSO: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
211
2,99 603 DMSO: 1,05 (t, 3H, NHCH2CH2OCH2CH3), 3,27-3,40 (m, 6H, NHCH2CH2OCH2CH3)
212
4,09 678 DMSO: 1,08 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,51 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
213
3,05 595 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
214
3,26 621 DMSO: 0,46 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,71 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
215
3,24 609 DMSO: 1,02 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,16 (m, 2H, NHCH2CH3)
216
imagen57 3,68 669 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,21 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,48 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,51 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
217
DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
218
4,50 738 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
219
4,36 690 DMSO: 1,28 (s, 9H, NHC(CH3)3)
220
3,30 614 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
221
3,88 630 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
222
3,34 624 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
223
4,16 666 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
224
4,00 630 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
225
imagen58 3,39 614 DMSO: 0,40-0,44 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,55-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,62-2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
226
3,16 588 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
227
3,64 616 DMSO: 0,99 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
228
3,28 632 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
229
3,52 658 DMSO: 0,37-0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,55-0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,62-2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
230
imagen59 2,72 562 DMSO: 0,41 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
231
2,95 564 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,87 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
232
3,59 621 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
233
3,07 605 DMSO: 0,39-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,57-0,62 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,65-2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
234
3,07 593 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (q, 2H, NHCH2CH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
235
3,28 607 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,843,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
236
2,67 565 DMSO: 7,56 (s.a., 1H, NH2), 7,85 (s.a., 1H, NH2)
237
imagen60 3,43 602 DMSO: 0,96 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,12 (q, 2H, NHCH2CH3)
238
2,97 574 DMSO: 7,46 (s.a., 1H, NH2), 7,70 (s.a., 1H, NH2)
239
3,97 588 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
240
705 DMSO: 4,13 (d, 2H, NHCH2CN)
241
694 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
242
4,25 722 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
243
3,90 707 DMSO: 0,97 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,833,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
244
3,52 647 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
245
4,13 675 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
246
706 DMSO: 0,40-0,46 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,57-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,65-2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
247
imagen61 3,40 680 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
248
3,21 657 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
249
3,76 660 0,99 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,833,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
250
3,16 666 DMSO: 7,33 (s.a., 1H, NH2), 7,42 (s.a., 1H, NH2)
251
imagen62 3,04 619 DMSO: 7,31 (s.a., 1H, NH2), 7,54 (s.a., 1H, NH2)
252
imagen63 3,28 613 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
253
2,81 604 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
254
3,60 579 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
255
2,46 536 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
256
3,24 590 DMSO: 0,10-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
257
2,69 550 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
258
3,32 578 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
259
imagen64 3,04 576 DMSO: 0,12 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,32 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,90 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
260
3,09 576 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,93 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,11 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,23 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
261
2,50 561 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
262
2,17 527 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
263
2,86 581 DMSO: 0,12-0,38 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,84 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,39 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
E09764749
03-08-2015
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
264
2,39 553 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,58 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
265
2,36 541 DMSO: 1,01 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,16 (m, 2H, NHCH2CH3)
266
2,58 555 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
267
imagen65 2,88 569 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
268
imagen66 2,77 601 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,21 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,46 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,58 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
269
2,66 567 DMSO: 0,14 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,33 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,90 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,03 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
270
2,70 567 DMSO: 1,63 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,94 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,13 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
271
2,19 552 DMSO: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
272
2,53 614 DMSO: 7,25-7,60 (s.a., 2H, NH2)
273
2,73 628 DMSO: 2,69 (d, 3H, NHCH3)
274
3,52 682 DMSO: 0,09-0,41 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,32 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
275
2,96 654 DMSO: 0,44 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
276
2,98 642 DMSO: 1,01 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,12 (m, 2H, NHCH2CH3)
277
3,20 656 DMSO: 1,07 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
278
3,41 702 DMSO: 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,12 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,56 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,97 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
279
3,27 668 DMSO: 0,12 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,32 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,10 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
280
3,34 668 DMSO: 1,59 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,90 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,13 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
281
2,68 653 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
282
2,48 556 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
283
3,23 610 DMSO: 0,10-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,80 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,30 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
284
2,70 582 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
285
2,70 570 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (m, 2H, NHCH2CH3)
286
2,91 584 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,89 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
287
3,28 598 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
288
3,13 630 DMSO: 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,00 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,45 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,94 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
289
imagen67 3,01 596 DMSO: 0,10 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,30 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,85 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,99 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
290
2,48 581 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
291
3,06 596 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,89 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,13 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,20 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
292
2,21 520 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
293
2,92 574 DMSO: 0,11-0,40 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
294
2,41 546 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
295
2,64 548 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
296
2,61 580 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
297
3,36 634 DMSO: 0,11-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
298
2,85 606 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
299
3,08 608 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
300
3,47 554 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
301
3,32 588 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
302
3,18 610 DMSO: 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,45 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
303
4,50 630 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
304
2,32 522 DMSO: 7,23-7,60 (s.a., 2H, NH2)
305
imagen68 2,31 542 DMSO: 7,34-7,60 (s.a., 2H, NH2)
306
1,97 513 DMSO: 7,35-7,52 (s.a., 1H, NH2), 7,60-7,80 (s.a., 1H, NH2)
307
3,50 670 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
308
2,90 562 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
309
3,36 622 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
310
3,09 544 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
311
3,32 537 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
312
3,28 579 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
313
3,93 588 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
314
2,58 589 DMSO: 2,79 (d, 3H, NHCH3)
315
4,17 588 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
316
4,77 630 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
317
3,48 579 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
318
2,92 528 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
319
3,34 581 DMSO: 4,99 (d, 2H, NHCH2CH=CH2), 5,13 (d, 2H, NHCH2CH=CH2), 5,71-5,79 (m, 1H, NHCH2CH=CH2)
320
2,97 572 DMSO: 5,01 (d, 2H, NHCH2CH=CH2), 5,13 (d, 2H, NHCH2CH=CH2), 5,71-5,80 (m, 1H, NHCH2CH=CH2)
321
3,05 610 DMSO: 0,26-0,58 (m, 4H, NHCH(CN)CH(CH2)2), 1,26 (m, 1H, NHCH(CN)CH(CH2)2), 4,39 (m, 1H, NHCH(CN)CH(CH2)2),
322
2,88 603 DMSO: 1,01 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
323
imagen69 3,10 617 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,893,95 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
324
imagen70 2,46 575 DMSO: 7,45 (s.a., 1H, NH2), 7,70 (s.a., 1H, NH2)
325
2,72 623 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
326
2,76 584 DMSO: 1,37 (d, 3H, NHCH(CN)CH3), 4,78 (m, 1H, NHCH(CN)CH3)
327
3,40 579 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
328
3,30 601 DMSO: 1,06 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2F), 4,06-4,36 (m, 3H, NHCH(CH3)CH2F)
329
3,88 640 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
330
imagen71 2,76 584 DMSO: 7,30 (s.a., 1H, NH2), 7,50 (s.a., 1H, NH2)
331
3,01 598 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
332
3,43 631 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
333
2,85 616 DMSO: 0,40-0,44 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,57-0,62 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,64-2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
334
3,49 626 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,883,94 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
335
3,25 624 DMSO: 0,43-0,46 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,56-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,65-2,72 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
336
imagen72 2,36 598 DMSO: 2,69 (d, 3H, NHCH3)
337
3,62 595 DMSO: 1,63 (s, 3H, NHCH2C(CH3)=CH2), 3,69 (d, 2H, NHCH2C(CH3)=CH2), 4,74 (d, 2H, NHCH2C(CH3)=CH2)
338
3,21 585 DMSO: 1,64 (s, 3H, NHCH2C(CH3)=CH2), 3,70 (d, 2H, NHCH2C(CH3)=CH2), 4,76 (d, 2H, NHCH2C(CH3)=CH2)
339
3,89 700 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
340
3,00 640 DMSO: 1,24 (s, 9H, NHC(CH3)3)
341
3,60 572 DMSO: 1,03-1,04 (m, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90-3,94 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
342
3,36 558 DMSO: 1,01-1,02 (m, 3H, NHCH2CH3), 3,17-3,19 (m, 2H, NHCH2CH3)
343
3,92 586 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
344
3,60 658 DMSO: 1,11 (t, 3H, NHCH(CH2)4CHOCH2CH3), 1,401,55 (m, 8H, NHCH(CH2)4CHOCH2CH3), 1,721,76 (m, 1H, NHCH(CH2)4CHOCH2CH3), 3,42 (q, 2H, NHCH(CH2)4CHOCH2CH3), 3,653,70 (m, 1H, NHCH(CH2)4CHOCH2CH3)
345
3,50 598 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
346
3,23 613 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
347
3,95 631 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
348
4,43 641 DMSO: 1,18 (s, 9H, NHC(CH3)3)
349
3,15 590 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
350
3,45 716 DMSO: 0,39-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,55-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,63-2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
351
2,95 676 DMSO: 7,42 (s.a., 1H, NH2), 7,70 (s.a., 1H, NH2)
352
4,09 732 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
353
2,82 628 DMSO: 7,45 (s.a., 1H, NH2), 7,72 (s.a., 1H, NH2)
354
imagen73 3,12 643 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
355
3,66 670 DMSO: 0,99 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,863,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
356
3,29 617 CD3CN: 1,29 (s, 6H, NHC(CH3)2 CH2OCH3), 3,21 (s, 3H, , NHC(CH3)2 CH2OCH3), 3,38 (s, 2H, NHC(CH3)2 CH2OCH3)
357
3,72 654 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
358
3,62 679 DMSO: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
359
4,26 694 DMSO: 0,10 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,30 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,87 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
360
3,46 640 CD3CN: 6,20 (s.a., 1H, NH2), 6,97 (s.a., 1H, NH2)
361
4,39 728 DMSO: 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,48 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH)CH2SCH3)
362
4,56 696 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
363
4,21 682 DMSO: 1,18 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
364
3,96 668 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (m, 2H, NHCH2CH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
365
3,94 680 DMSO: 0,41 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,58 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
366
4,50 708 DMSO: 0,09-0,36 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
367
3,35 645 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
368
4,07 699 DMSO: 0,11-0,38 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,82 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,12 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
369
imagen74 3,57 659 DMSO: 0,97 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,12 (m, 2H, NHCH2CH3)
370
3,79 673 DMSO: 1,08 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,93 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
371
4,10 687 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
372
3,13 631 DMSO: 7,50-8,00 (s.a., 2H, NH2)
373
3,84 685 DMSO: 0,13 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,33 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,90 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,03 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
374
3,29 670 DMSO: 4,17 (d, 2H, NHCH2CN)
375
imagen75 3,57 695 DMSO: 3,50 (m, 2H, NHCH2CHF2), 5,83 (tt, 1H, NHCH2CHF2)
376
imagen76 3,96 719 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,20 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,46 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,51 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
377
3,94 746 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
378
4,74 800 DMSO: 0,09-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,32 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
379
4,18 772 DMSO: 0,40 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,58 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,64 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
380
4,20 760 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (m, 2H, NHCH2CH3)
381
4,44 774 DMSO: 1,80 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
382
3,67 732 DMSO: 7,20-7,60 (s.a., 2H, NH2)
383
imagen77 4,51 786 DMSO: 0,02 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,22 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,77 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,91 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
384
imagen78 3,82 771 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
385
4,63 820 DMSO: 1,09 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,97 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
386
3,65 674 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
387
4,42 728 DMSO: 0,09-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,30 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
388
3,89 688 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
389
4,12 702 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,89 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
390
imagen79 4,47 716 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
391
3,41 660 DMSO: 7,40 (s.a., 1H, NH2), 7,77 (s.a., 1H, NH2)
392
4,17 714 DMSO: 0,09 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,86 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,99 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
393
3,59 699 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
394
4,30 748 DMSO: 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,07 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,40 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
395
imagen80 3,48 689 DMSO: 3,20 (s, 3H, NHCH2CH2OCH3), 3,28-3,40 (m, 4H, NHCH2CH2OCH3)
396
imagen81 3,89 724 DMSO: 3,50 (m, 2H, NHCH2CHF2), 5,86 (tt, 1H, NHCH2CHF2)
397
2,96 601 DMSO: 0,23 (m, 2H, NHOCH2CH(CH2)2), 0,52 (m, 2H, NHOCH2CH(CH2)2), 1,07 (m, 1H, NHOCH2CH(CH2)2), 3,66 (d, 2H, NHOCH2CH(CH2)2)
398
2,88 589 DMSO: 1,16 (d, 6H, NHOCH(CH3)2), 4,08 (m, 1H, NHOCH(CH3)2)
399
3,37 599 DMSO: 1,34-1,77 (m, 8H, NHCH(CH2)4), 4,04 (m, 1H, NHCH(CH2)4)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
400
3,63 613 DMSO: 1,04-1,80 (m, 10H, NHCH(CH2)5), 3,56 (m, 1H, NHCH(CH2)5)
401
3,84 598 DMSO: 1,40-1,77 (m, 8H, NHCH(CH2)4), 4,02-4,05 (m, 1H, NHCH(CH2)4)
402
3,78 603 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
403
4,14 561 DMSO: 1,24 (s, 9H, NHC(CH3)3)
404
3,19 519 DMSO: 2,72 (d, 3H, NHCH3)
405
2,46 529 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
406
2,88 557 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,863,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
407
3,20 571 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
408
3,51 704 DMSO: 0,97 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,12 (q, 2H, NHCH2CH3)
409
4,00 684 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
410
imagen82 3,26 690 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
411
3,36 656 DMSO: 0,97 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (q, 2H, NHCH2CH3)
412
3,16 716 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
413
3,77 718 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,863,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
414
3,92 727 DMSO: 2,49 (m, 2H, NHCH2CH2CF3), 3,49 (m, 2H, NHCH2CH2CF3)
415
3,36 649 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
416
2,80 665 DMSO: 4,18 (d, 2H, NHCH2CN)
417
3,87 677 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,863,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
418
3,13 635 DMSO: 7,45 (s.a., 1H, NH2), 7,71 (s.a., 1H, NH2)
419
imagen83 4,23 691 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
420
3,62 677 DMSO: 0,39-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,55-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,64-2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
421
3,31 674 DMSO: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
422
3,03 640 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
423
3,46 668 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,863,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
424
2,80 626 DMSO: 7,55 (s.a., 1H, NH2), 7,86 (s.a., 1H, NH2)
425
3,78 682 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
426
3,23 654 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
427
3,93 582 DMSO: 0,99-1,03 (m, 6H, NHCH(CH3)2), 3,86-3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
428
3,72 552 DMSO: 1,25 (s, 9H, NHC(CH3)3)
429
3,11 574 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (q, 2H, NHCH2CH3)
430
3,43 594 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
431
2,81 510 DMSO: 2,72 (d, 3H, NHCH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
432
2,97 584 DMSO: 1,21 (d, 3H, NHCH(CH3)C=CH), 3,12 (s, 1H, NHCH(CH3)C=CH), 4,61-4,65 (m, 1H, NHCH(CH3)C=CH)
433
3,25 628 DMSO: 1,13 (d, 3H, NHCH(CH3)CF3), 4,524,58 (m, 1H, NHCH(CH3)CF3)
434
4,25 636 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
435
3,18 588 DMSO: 2,20 (s, 3H, NH(CH2)2OCH3), 3,263,30 (m, 4H, NH(CH2)2OCH3)
436
imagen84 3,70 601 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
437
imagen85 2,66 545 DMSO: 7,55 (s.a., 1H, NH2), 7,85 (s.a., 1H, NH2)
438
3,35 587 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,843,93 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
439
2,82 530 DMSO: 7,81-7,89 (m, 2H, NH2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
440
3,61 584 DMSO: 0,04-0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,27-0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,80-0,84 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,972,99 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
441
2,73 597 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
442
3,29 570 DMSO: 0,40-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60-0,62 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66-2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
443
3,92 646 DMSO: 1,30 (s, 9H, NHC(CH3)3)
444
2,73 595 CD3CN: 2,79 (d, 3H, NHCH3)
445
2,95 621 DMSO: 0,48 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,62 (m, 2H, NECH(CH2)2), 2,65 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
446
3,47 637 DMSO: 1,32 (s, 9H, NHC(CH3)3)
447
3,03 624 DMSO: 2,74 (d, 3H, NHCH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
448
3,81 678 DMSO: 0,10-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,29 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
449
3,64 589 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
450
3,54 707 DMSO: 0,96 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,833,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
451
2,90 657 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
452
3,07 680 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
453
3,17 648 DMSO: 0,94 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,10 (q, 2H, NHCH2CH3)
454
2,72 617 DMSO: 7,30 (s.a., 1H, NH2), 7,50 (s.a., 1H, NH2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
455
2,83 666 DMSO: 7,20 (s.a., 1H, NH2), 7,28 (s.a., 1H, NH2)
456
3,31 706 DMSO: 0,41-0,46 (m, 2H, NHCH(CH2), 0,57-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,65-2,70 . (m, 1H, NHCH(CH2)2)
457
3,30 694 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
458
3,78 674 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
459
imagen86 3,29 660 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,883,93 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
460
3,07 590 DMSO: 0,11-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,06 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
461
2,50 562 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
462
2,75 564 DMSO: 1,03 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
463
2,36 555 DMSO: 1,08 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,93 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
464
imagen87 2,59 569 DMSO: 1,36 (s, 9H, NHC(CH3)3)
465
imagen88 3,02 610 DMSO: 0,11-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,80 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,30 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
466
2,71 584 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,89 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
467
2,58 581 DMSO: 0,12-0,39 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,85 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
468
2,12 553 DMSO: 0,50 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,62 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
469
2,44 582 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,58 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
470
2,26 536 CD3CN: 2,75 (d, 3H, NHCH3)
471
3,05 598 DMSO: 1,27 (s, 9H, NHC(CH3)3)
472
imagen89 1,97 527 CD3CN: 2,78 (d, 3H, NHCH3)
473
imagen90 3,52 589 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
474
imagen91 2,94 537 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
475
imagen92 3,09 578 CD3CN: 1,30 (s, 9H, NHC(CH3)3)
476
2,22 556 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
477
2,47 589
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
478
2,66 603
479
2,28 575
480
2,79 598
481
imagen93 2,43 584
482
2,74 617
483
3,07 631
484
3,52 640
485
3,14 626
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
486
2,64 623
487
2,90 624
488
3,58 620 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
489
3,52 586 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
490
2,91 578 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
491
3,25 572 DMSO: 1,02-1,04 (m, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90-3,95 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
492
3,01 558 DMSO: 1,02 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,08 (q, 2H, NHCH2CH3)
493
3,37 657
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
494
2,88 612
495
3,11 716 DMSO: 0,39-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,56-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,63-2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
496
imagen94 3,73 732 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
497
2,63 676 DMSO: 7,43 (s.a., 1H, NH2), 7,70 (s.a., 1H, NH2)
498
2,51 628 DMSO: 7,49 (s.a., 1H, NH2), 7,70 (s.a., 1H, NH2)
499
3,80 699 DMSO: 0,12-0,48 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,85 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,06 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,36 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
500
3,50 673 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
501
3,27 671 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,863,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
502
2,84 519 DMSO: 2,72 (d, 3H, NHCH3)
503
3,16 704 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,12 (q, 2H, NHCH2CH3)
504
imagen95 3,41 718 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,863,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
505
3,02 656 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (q, 2H, NHCH2CH3)
506
2,91 690 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
507
3,65 684 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
508
2,55 556
509
2,92 570
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
510
2,86 568
511
3,75 610
512
imagen96 2,53 558
513
3,54 677 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,853,93 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
514
3,91 691 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
515
3,29 675 DMSO: 0,39-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,56-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,63-2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
516
2,72 640 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
517
2,53 626 DMSO: 7,56 (s.a., 1H, NH2), 7,86 (s.a., 1H, NH2)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
518
3,47 682 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
519
2,94 654 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
520
imagen97 3,35 552 DMSO: 1,25 (s, 9H, NHC(CH3)3)
521
2,74 572
522
2,80 598 DMSO: 2,33 (s, 3H, NH(CH2)2OCH3), 3,263,29 (m, 4H, NH(CH2)2OCH3)
523
3,92 636 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
524
2,43 597 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
525
2,95 570 DMSO: 0,39-0,46 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60-0,63 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,63-2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
526
3,25 584 DMSO: 0,28-0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,38-0,39 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,84-0,91 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,973,00 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
527
4,16 586 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
528
imagen98 3,88 604 DMSO: 1,18 (s, 9H, NHC(CH3)3)
529
3,13 562 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
530
3,81 586 DMSO: 0,76 (t, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 0,97 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 1,33-1,42 (m, 2H, NHCH(CH3)CH2CH3), 3,71-3,75 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2CH3)
531
3,82 628 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
532
3,87 608 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,16 (q, 2H, NHCH2CH3)
533
3,84 586 DMSO: 0,81 (d, 6H, NHCH2CH(CH3)2), 1,64-1,71 (m, 1H, NHCH2CH(CH3)2), 2,91-2,94 (m, 2H, NHCH2CH(CH3)2)
534
4,36 595 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
535
imagen99 4,73 646 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
536
4,41 646 DMSO: 1,18 (s, 9H, NHC(CH3)3)
537
3,48 612 DMSO: 3,84-3,93 (m, 2H, NHCH2CF3)
538
3,20 612 DMSO: 3,91-4,00 (m, 2H, NHCH2CF3)
Nº de Ejemplo
Estructura IogP MH+ RMN
539
3,91 622 DMSO: 1,05 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,863,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
540
2,97 569 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
541
4,10 611 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
542
2,86 559 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
543
imagen100 3,26 569 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
544
imagen101 3,85 595 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Procedimientos analíticos:
Se realizó la determinación de los valores de logP dados en la tabla y el ejemplo de preparación precedentes según la directiva CEE 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC.
Se realizó la calibración con alcano-2-onas no ramificadas (de 3 a 16 átomos de carbono) cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores de logP mediante los tiempos de retención mediante interpolación lineal
imagen102
imagen103
imagen104
imagen105
Principio activo
Concentración g/ha Grado de mortalidad en % / 7 días
conocido
0,8 0
compuesto de referencia
4 67
conocido
4 0
Ejemplo H Ensayo de Spodoptera frugiperda (tratamiento de pulverización con SPODFR)
5 Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene 10 emulsionante a la concentración deseada.
Se pulverizan trozos de hoja de maíz (Zea mays) con un preparado de principio activo de la concentración deseada y, después de secar, se infesta con orugas de gusano cogollero (Spodoptera frugiperda).
Después del tiempo deseado, se determina el efecto en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todas las orugas habían muerto, 0 % significa que ninguna oruga había muerto.
15
Principio activo
Concentración g/ha Grado de mortalidad en % / 7 días
compuesto de referencia
0,8 100
conocido
0,8 0
compuesto de referencia
4 100
conocido
4 33
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida
5 Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.
Se pulverizan trozos de hojas de col china (Brassica pekinensis), que se han infestado con todos los estados del 10 pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae), con un preparado de principio activo de la concentración deseada.
Después del tiempo deseado, se determina el efecto en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todos los pulgones habían muerto, 0 % significa que ningún pulgón había muerto.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia superior al estado de la técnica: véase la tabla.
Principio activo
Concentración g/ha Grado de mortalidad en % / 7 días
compuesto de referencia
100 70
conocido
100 0
compuesto de referencia
100 100
Principio activo
Concentración g/ha Grado de mortalidad en % / 7 días
conocido
100 80
Ejemplo J Ensayo de Tetranychus (resistente a OP / tratamiento por pulverización)
5 Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene
10 emulsionante a la concentración deseada.
Se pulverizan judías (Phaseolus vulgaris), que están fuertemente infestadas con todas las etapas de la arañuela roja (Tetranychus urticae), con un preparado del principio activo a la concentración deseada. Después del tiempo deseado, se determina el efecto en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todos los
ácaros habían muerto; 0 % significa que ningún ácaro había muerto. 15 En este ensayo, la siguiente combinación de principios activos de acuerdo con la presente solicitud mostró una
eficacia reforzada de forma sinérgica en comparación con los principios activos empleados individualmente: Actividad de ≥ 80 % a una cantidad de aplicación de 20 g/ha: Nº de ejemplo: 363, 449.

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Families Citing this family (153)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10353281A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006032168A1 (de) * 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
BR112012026523B1 (pt) * 2010-04-16 2018-11-27 Bayer Intellectual Property Gmbh antranilamidas substituídas com triazol, composições agroquímicas para controlar insetos prejudiciais e composições para controlar insetos prejudiciais as compreendendo, seu processo para preparar composições agroquímicas e uso, bem como método para controlar pragas animais ou fungos fitopatogênicos
EP2582695B1 (de) 2010-06-15 2015-09-30 Bayer Intellectual Property GmbH Anthranilsäurediamid-derivate mit zyklischen seitenketten
BR112012032259A2 (pt) * 2010-06-15 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh "novos derivados de arilamida orto-substituída".
EP2582688B1 (de) * 2010-06-15 2015-10-07 Bayer Intellectual Property GmbH Anthranilsäurediamid-derivate
DK2955176T3 (en) 2010-06-15 2018-03-12 Bayer Ip Gmbh Composition Containing Crystalline Modification B of (3-Chloropyridin-2-yl) -N- [4-cyano-2-methyl-6- (methylcarbamoyl) phenyl] -3 - ([5- (trifluoromethyl) -2H-tetrazole-2 -yl] methyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide and its use
PL2582242T3 (pl) * 2010-06-18 2017-06-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Kombinacje substancji czynnych o właściwościach owadobójczych i roztoczobójczych
BR112012033411A2 (pt) 2010-06-28 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh compostos heterocíclicos como pesticidas
UA111593C2 (uk) 2010-07-07 2016-05-25 Баєр Інтеллекчуел Проперті Гмбх Аміди антранілової кислоти у комбінації з фунгіцидами
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
CN103080102B (zh) * 2010-07-09 2016-08-24 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的邻氨基苯甲酰胺衍生物
AU2013204353B2 (en) * 2010-07-20 2015-12-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of anthranilic acid amide derivatives for controlling insects and spider mites by watering, mixing with soil, drench treatment, droplet application, injection into the soil, stems or blossoms, in hydroponic systems, by treating the planting hole or immersion application, floating or seed box application or by the treatment of seeds, and for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress
EP2595486A2 (de) * 2010-07-20 2013-05-29 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung von anthranilsäureamidderivaten zur bekämpfung von insekten und spinnmilben durch angiessen, bodenmischung, furchenbehandlung, tröpfchenapplikation, boden-, stamm- oder blüteninjektion, in hydroponischen systemen, durch pflanzlochbehandlung oder tauchapplikation, floating- oder saatboxapplikation oder durch behandlung von saatgut, sowie zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
KR20130129203A (ko) 2010-10-21 2013-11-27 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 Ｎ-벤질 헤테로시클릭 카르복사미드
EP2635564B1 (en) 2010-11-02 2017-04-26 Bayer Intellectual Property GmbH N-hetarylmethyl pyrazolylcarboxamides
JP5860471B2 (ja) 2010-11-15 2016-02-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｎ−アリールピラゾール（チオ）カルボキサミド類
WO2012072489A1 (de) 2010-11-29 2012-06-07 Bayer Cropscience Ag Alpha-beta-ungesättigte imine
BR112013021019A2 (pt) 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã
WO2012110519A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
CN103476256B (zh) 2011-02-17 2016-01-20 拜耳知识产权有限责任公司 Sdhi杀真菌剂用于常规育种的asr耐受性的茎溃疡抗性和／或蛙眼叶斑病抗性大豆品种的用途
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
EP2683239A1 (en) 2011-03-10 2014-01-15 Bayer Intellectual Property GmbH Use of lipochito-oligosaccharide compounds for safeguarding seed safety of treated seeds
US9126945B2 (en) 2011-03-18 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(3-carbamoylphenly)-1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives and the use thereof for controlling animal pests
PL2699092T3 (pl) * 2011-04-22 2016-03-31 Bayer Cropscience Ag Kompozycje aktywne zawierające grzybobójczą pochodną karboksyamidu i owadobójczą lub roztoczobójczą lub nicieniobójczą substancję czynną
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
EP2729462B1 (de) * 2011-07-08 2017-10-04 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur herstellung von tetrazol-substituierten anthranilsäurediamid-derivaten durch umsetzung von pyrazolsäuren mit anthranilsäureestern
DK2736327T3 (en) 2011-07-26 2018-04-23 Clariant Int Ltd Etherized lactate esters, processes for their preparation and their use in improving the action of plant protection products
EA027125B1 (ru) 2011-07-27 2017-06-30 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх ПРОТРАВЛИВАНИЕ СЕМЯН ДЛЯ БОРЬБЫ С ФИТОПАТОГЕННЫМИ ГРИБАМИ ВИДА Pyrenophora
BR112014004210B1 (pt) 2011-08-26 2019-11-12 Bayer Ip Gmbh processo para a preparação de derivados de diamida do ácido antranílico substituídos com tetrazole por reação de benzoxazinonas com aminas
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
WO2013092519A1 (en) * 2011-12-19 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
PL3009010T3 (pl) 2011-12-19 2020-10-19 Purecircle Sdn Bhd Sposoby oczyszczania glikozydów stewiolowych
EP2606732A1 (en) 2011-12-19 2013-06-26 Bayer CropScience AG Use of an anthranilic diamide derivatives with heteroaromatic and heterocyclic substituents in combination with a biological control agent
CN104011026B (zh) 2011-12-20 2016-07-20 拜耳知识产权股份有限公司 杀虫用芳酰胺
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
WO2013107785A1 (en) 2012-01-21 2013-07-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of host defense inducers for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
BR112014019487A2 (pt) * 2012-02-07 2020-10-27 Bayer Intellectual Property Gmbh processo para preparar derivados de ácidos antranílico substituídos
CN104321317B (zh) 2012-03-14 2016-09-21 拜耳知识产权有限责任公司 杀虫的芳基吡咯烷
EP2649879A1 (en) 2012-04-10 2013-10-16 Basf Se Pesticidal mixtures containing fluxapyroxad
WO2013156331A1 (en) 2012-04-16 2013-10-24 Basf Se Synergistic compositions comprising pyraclostrobin and an insecticidal compound
PE20142455A1 (es) 2012-05-16 2015-01-17 Bayer Cropscience Ag Formulacion insecticida de agua en aceite (ag/ac)
WO2013171201A1 (de) 2012-05-16 2013-11-21 Bayer Cropscience Ag Insektizide öl-in-wasser (o/w) formulierung
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
ES2698951T3 (es) 2012-05-30 2019-02-06 Bayer Cropscience Ag Composiciones que comprenden un agente de control biológico y un insecticida
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
CN104540494B (zh) 2012-05-30 2017-10-24 科莱恩金融(Bvi)有限公司 N‑甲基‑n‑酰基葡糖胺作为增溶剂的用途
CN104902753A (zh) 2012-05-30 2015-09-09 拜耳农作物科学股份公司 包含生物防治剂和杀虫剂的组合物
MX362859B (es) 2012-05-30 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Composiciones que comprenden un agente de control biologico y un insecticida.
WO2014005982A1 (de) 2012-07-05 2014-01-09 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
MX2015001456A (es) 2012-07-31 2015-05-08 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende una mezcla de terpenos plaguicida y un insecticida.
CA2881995A1 (en) 2012-08-17 2014-02-20 Bayer Cropscience Ag Azaindole carboxylic acid amides and azaindole thiocarboxylic acid amides for use as insecticides and acaricides
NZ746490A (en) 2012-10-02 2018-12-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic compounds as pesticides
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP2914587A1 (de) 2012-10-31 2015-09-09 Bayer CropScience AG Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
EP2925135A2 (en) * 2012-11-30 2015-10-07 Bayer CropScience AG Binary pesticidal and fungicidal mixtures
MX2015006425A (es) 2012-11-30 2015-08-14 Bayer Cropscience Ag Mezclas fungicidas binarias.
MX2015006328A (es) 2012-11-30 2015-09-07 Bayer Cropscience Ag Mezcla fungicida o pesticida binaria.
MX2015006946A (es) 2012-12-03 2015-09-08 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende agentes de control biologico.
WO2014086749A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
BR112015012789A2 (pt) 2012-12-03 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag composição que compreende um agente de controle biológico e um inseticida
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
US9867377B2 (en) 2012-12-03 2018-01-16 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
ES2656012T3 (es) 2013-02-06 2018-02-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de pirazol sustituidos con halógeno como pesticidas
BR112015018693A2 (pt) 2013-02-11 2017-07-18 Bayer Cropscience Lp composições compreendendo um agente de controle biológico à base de streptomyces e um inseticida
EP2953469A1 (en) 2013-02-11 2015-12-16 Bayer Cropscience LP Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and another biological control agent
EP2964629A1 (de) 2013-03-06 2016-01-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Alkoximino substituierte anthranilsäurediamide als pestizide
EP2967068A1 (en) 2013-03-12 2016-01-20 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of dithiine-tetracarboximides for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
JP2016522173A (ja) 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
AR095866A1 (es) * 2013-04-19 2015-11-18 Bayer Cropscience Ag Método para combatir plagas
KR20150144773A (ko) 2013-04-19 2015-12-28 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 살충성을 가지는 활성 화합물의 배합물
US9554573B2 (en) 2013-04-19 2017-01-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Binary insecticidal or pesticidal mixture
US9981928B2 (en) 2013-06-20 2018-05-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Aryl sulfide derivatives and aryl sulfoxide derivatives as acaricides and insecticides
EP3010893B1 (de) 2013-06-20 2019-10-02 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
JP6423873B2 (ja) 2013-07-08 2018-11-14 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての６員ｃ−ｎ−結合アリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
WO2015055554A1 (de) 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
BR112016008555A8 (pt) 2013-10-18 2020-03-10 Basf Agrochemical Products Bv usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
WO2015059088A1 (de) 2013-10-23 2015-04-30 Bayer Cropscience Ag Substituierte chinoxalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
TW201612161A (en) 2014-01-20 2016-04-01 Bayer Cropscience Ag Quinoline derivatives as insecticides and acaricides
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
WO2015134256A1 (en) 2014-02-28 2015-09-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Combinatorial libraries
WO2015130893A1 (en) 2014-02-28 2015-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthetic oligoglucosamines for improvement of plant growth and yield
WO2015130890A1 (en) 2014-02-28 2015-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthetic salt complexes for improvement of plant growth and yield
EA036251B1 (ru) 2014-03-07 2020-10-20 Байокрист Фармасьютикалз, Инк. Ингибиторы калликреина плазмы человека
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
US10059706B2 (en) 2014-05-08 2018-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazolopyridine sulfonamides as nematicides
WO2015187788A1 (en) 2014-06-03 2015-12-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Propagule coatings
US10294243B2 (en) 2014-06-05 2019-05-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pesticides
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2016001124A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
US10208015B2 (en) 2014-07-15 2019-02-19 Bayer Animal Health Gmbh Aryl-triazolyl pyridines as pest control agents
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
WO2016055096A1 (en) 2014-10-07 2016-04-14 Bayer Cropscience Ag Method for treating rice seed
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
US20170362137A1 (en) 2014-12-18 2017-12-21 E I Du Pont De Nemours And Company Zeolite based agricultural composition
PL3232780T3 (pl) 2014-12-19 2021-12-27 Clariant International Ltd Kompozycje adiuwantowe zawierające wodny elektrolit, kompozycje zawierające składnik czynny i ich zastosowanie
US20160174567A1 (en) 2014-12-22 2016-06-23 Bayer Cropscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
CR20170413A (es) 2015-02-11 2018-02-06 Basf Se Mezcla plaguicida que comprende un compuesto pirazol, un insecticida y un fungicida
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
FR3037959B1 (fr) 2015-06-23 2017-08-04 Servier Lab Nouveaux derives bicycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
MX2018010011A (es) 2016-02-19 2018-11-09 Basf Se Mezclas activas para uso pesticida que comprenden compuestos de antranilamida.
MX2018012994A (es) 2016-04-24 2019-01-28 Bayer Cropscience Ag Uso de fluopiram y/o de bacillus subtilis para controlar el marchitamiento por fusarium en plantas de la familia musaceae.
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
US10750750B2 (en) 2016-07-11 2020-08-25 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US10653135B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith
US10653136B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
BR112019001764A2 (pt) 2016-07-29 2019-05-07 Bayer Cropscience Ag combinações de compostos ativos e métodos para proteção de material de propagação de plantas
US10660333B2 (en) * 2016-08-10 2020-05-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 2-heterocyclylimidazolylcarboxamides as pesticides
WO2019007891A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019123194A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
WO2019123195A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Pyrazolopyridine-diamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
EP3746433A1 (en) 2018-01-30 2020-12-09 PI Industries Ltd. Novel anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same
KR102035091B1 (ko) * 2018-02-08 2019-10-23 한국화학연구원 오가노설퍼기를 포함하는 피라졸 카복사마이드 화합물 및 이를 함유하는 살충제 조성물
IL278754B2 (en) 2018-05-21 2023-10-01 Pi Industries Ltd A process for the preparation of anthranilic diamides
EP3823953A1 (en) 2018-07-20 2021-05-26 PI Industries Ltd. A novel process for the preparation of anthranilic diamides
WO2020117493A1 (en) 2018-12-03 2020-06-11 Fmc Corporation Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides
CN113166095A (zh) * 2018-12-24 2021-07-23 Upl有限公司 用于制备邻氨基苯甲酰胺的方法
BR112021016353A2 (pt) 2019-02-18 2021-10-19 Pi Industries Ltd. Processo para preparar diamidas antranílicas e intermediários das mesmas
CA3129950A1 (en) 2019-02-22 2020-08-27 Pi Industries Ltd. A process for the synthesis anthranilic diamide compounds and intermediates thereof
AU2020324422A1 (en) * 2019-08-06 2022-03-17 Biocryst Pharmaceuticals, Inc. Process-scale synthesis of a plasma kallikrein inhibitor
EP3964506A1 (de) * 2020-09-04 2022-03-09 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung eines tetrazol-substituierten anthranilsäurediamid-derivates
IL301271A (en) 2020-09-17 2023-05-01 Pi Industries Ltd A process for the synthesis of anthranilic acid compounds or amide compounds and their intermediates
AR123593A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Un proceso para la síntesis de compuestos antranílicos de ácido / amida e intermedios de los mismos
EP4284171A1 (en) 2021-01-28 2023-12-06 Specialty Operations France Method for treating rice seed with improved retention of agrochemical, micronutrient and colorant
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4337016A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Seed treatment compositions
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4376616A1 (en) 2021-07-27 2024-06-05 Syngenta Crop Protection AG Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
WO2023012081A1 (en) 2021-08-05 2023-02-09 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023110710A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
CN116172006B (zh) * 2023-03-02 2024-03-19 广西壮族自治区农业科学院 一种防治苦瓜瓜实蝇的杀虫剂组合物

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2842476A (en) 1953-04-23 1958-07-08 Mclaughlin Gormley King Co Insecticidal compositions
DE3008186A1 (de) 1980-03-04 1981-10-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Synergistische kombinationen von phosphinothricin
JPS638302A (ja) 1986-06-27 1988-01-14 Kao Corp 殺生剤用効力増強剤
JPH0618761B2 (ja) 1986-07-14 1994-03-16 花王株式会社 粒状農薬の製造方法
JPH0747523B2 (ja) 1990-04-16 1995-05-24 花王株式会社 殺生剤効力増強剤
US5352674A (en) 1991-03-25 1994-10-04 Valent U.S.A. Chemically stable granules containing insecticidal phosphoroamidothioates
US5462912A (en) 1991-10-09 1995-10-31 Kao Corporation Agricultural chemical composition enhancer comprising quaternary di(polyoxyalkylene) ammonium alkyl sulfates
MY111077A (en) 1992-11-13 1999-08-30 Kao Corp Agricultural chemical composition
CN1112846C (zh) 1993-12-28 2003-07-02 花王株式会社 农药增效剂组合物和农药组合物
DE4401542A1 (de) 1994-01-20 1995-07-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen
DE4416303A1 (de) 1994-05-09 1995-11-16 Bayer Ag Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung
GB9703054D0 (en) 1997-02-14 1997-04-02 Ici Plc Agrochemical surfactant compositions
DE19857963A1 (de) 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
TWI325302B (en) 2001-08-13 2010-06-01 Du Pont Benzoxazinone compounds
TWI356822B (en) 2001-08-13 2012-01-21 Du Pont Novel substituted dihydro 3-halo-1h-pyrazole-5-car
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
ATE469892T1 (de) 2001-08-13 2010-06-15 Du Pont Substituierte 1h-dihydropyrazole, ihre herstellung und verwendung
DK1417176T3 (da) 2001-08-16 2009-03-23 Du Pont Substituerede anthranilamider til kontrol af hvirvellöse skadegörere
CN1279038C (zh) 2001-09-21 2006-10-11 杜邦公司 杀节肢动物的邻氨基苯甲酰胺类
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
CN100349890C (zh) 2002-01-22 2007-11-21 纳幕尔杜邦公司 用于防治无脊椎害虫的喹唑啉(二)酮
US6645914B1 (en) 2002-05-01 2003-11-11 Ndsu-Research Foundation Surfactant-ammonium sulfate adjuvant composition for enhancing efficacy of herbicides
US20030224939A1 (en) 2002-05-31 2003-12-04 David Miles Adjuvant for pesticides
TW200406152A (en) 2002-08-30 2004-05-01 Syngenta Participations Ag 4-(3,3-Dihalo-allyloxy) phenol derivatives having pesticidal properties
US7132448B2 (en) 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US6984662B2 (en) 2003-11-03 2006-01-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
AU2003275128A1 (en) 2002-09-23 2004-04-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isolation and use of ryanodine receptors
CN100349901C (zh) 2002-10-04 2007-11-21 纳幕尔杜邦公司 邻氨基苯甲酰胺杀虫剂
KR20050075001A (ko) 2002-11-15 2005-07-19 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 신규 안트라닐아미드 살충제
ME00495B (me) 2003-01-28 2011-10-10 Du Pont Cijano antranilamidni insekticidi
JP4150379B2 (ja) * 2004-02-18 2008-09-17 石原産業株式会社 アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
DK1717237T3 (da) 2004-02-18 2011-03-07 Ishihara Sangyo Kaisha Anthranilamid, fremgangsmåde til fremstilling deraf samt skadedyrsbekæmpelsesmidler indeholdende samme
AR048669A1 (es) 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
BRPI0509413A (pt) 2004-04-13 2007-09-04 Du Pont composto, composição de controle de pragas invertebradas, métodos de controle de pragas invertebradas, composições de pulverização e de isca e dispositivo de controle de pragas invertebradas
DE102004031100A1 (de) 2004-06-28 2006-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilamide
WO2006023783A1 (en) 2004-08-17 2006-03-02 E.I. Dupont De Nemours And Company Novel anthranilamides useful for controlling invertebrate pests
GB0422556D0 (en) 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
EP2564706A1 (en) * 2004-11-18 2013-03-06 E. I. du Pont de Nemours and Company Anthranilamide insecticides
TWI363756B (en) 2004-12-07 2012-05-11 Du Pont Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides
AR054187A1 (es) 2005-04-20 2007-06-06 Syngenta Participations Ag Derivados de antranilamida con propiedades insecticidas
AU2006268785B2 (en) * 2005-07-07 2012-03-22 Basf Se N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
WO2007020877A1 (ja) 2005-08-12 2007-02-22 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2007024833A1 (en) 2005-08-24 2007-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anthranilamides for controlling invertebrate pests
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059468A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059470A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059467A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059466A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102006032168A1 (de) 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
JP2008019222A (ja) * 2006-07-14 2008-01-31 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
ES2525152T3 (es) 2006-07-19 2014-12-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Proceso de obtención de 2-amino-5-halobenzamidas 3-sustituidas
ES2344279T3 (es) * 2006-12-01 2010-08-23 Syngenta Participations Ag N-cianoalquilantranilamidas como insecticidas.
TWI395728B (zh) 2006-12-06 2013-05-11 Du Pont 製備２-胺基-５-氰基苯甲酸衍生物之方法
JP2008280336A (ja) * 2007-04-11 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物の製造方法
JP2008280342A (ja) * 2007-04-13 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物

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Publication number Publication date
ES2535276T3 (es) 2015-05-07
CL2011001434A1 (es) 2011-10-28
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SI2379526T1 (sl) 2015-09-30
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TW201034574A (en) 2010-10-01
UY32339A (es) 2010-07-30
CN102317279A (zh) 2012-01-11
CA2947949A1 (en) 2010-06-24
WO2010069502A3 (de) 2010-12-02
KR20160148046A (ko) 2016-12-23
JP5779102B2 (ja) 2015-09-16
KR101687743B1 (ko) 2016-12-19
MY156307A (en) 2016-01-29
EP2484676A3 (de) 2013-04-03
EP2484676B1 (de) 2015-01-21
ZA201104411B (en) 2013-01-30

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