ES2656012T3 - Derivados de pirazol sustituidos con halógeno como pesticidas - Google Patents

Derivados de pirazol sustituidos con halógeno como pesticidas Download PDF

Info

Publication number
ES2656012T3
ES2656012T3 ES14702570.4T ES14702570T ES2656012T3 ES 2656012 T3 ES2656012 T3 ES 2656012T3 ES 14702570 T ES14702570 T ES 14702570T ES 2656012 T3 ES2656012 T3 ES 2656012T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
nmr
mhz
alkyl
methyl
acetontrile
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES14702570.4T
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Maue
Kerstin Ilg
Anne DÉCOR
Thomas Bretschneider
Julia Johanna Hahn
Werner Hallenbach
Reiner Fischer
Hans-Georg Schwarz
Ulrich Görgens
Klaus Raming
Johannes KÖBBERLING
Walter Hübsch
Andreas Turberg
Niels Lindner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2656012T3 publication Critical patent/ES2656012T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/601,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/14Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Compuestos de fórmula general (I), en la que R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-5 C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7- alquilo C1-C3, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3) dado el caso mono- o polisustituidos, independientemente entre sí, con halógeno, ciano, alcoxilo y alcoxicarbonilo, las agrupaciones químicas A1 representa CR2 o nitrógeno, A2 representa CR3 o nitrógeno, A3 representa CR4 o nitrógeno, y A4 representa CR5 o nitrógeno, pero donde no más de tres de las agrupaciones químicas A1 a A4 representan simultáneamente hidrógeno; R2, R3, R4 y R5 independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquilsulfanilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, N-alquilamino C1-C6 o N,N-di-alquilamino C1-C6 dado el caso sustituidos; W representa oxígeno o azufre; Q representa hidrógeno, hidroxilo, formilo o una de las agrupaciones alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3- C6, cicloalquilo C3-C6, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxilo C1-C4, alquil C1-C6-cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6- alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3), N-alquilamino C1-C4, Nalquilcarbonilamino C1-C4 o N,N-di-alquilamino C1-C4, dado el caso mono- o polisustituidas, independientemente entre sí, con hidroxilo, nitro, amino, halógeno, alcoxilo, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbamoílo, cicloalquilcarbamoílo, fenilo; o Q representa un arilo sustituido con 0 - 4 sustituyentes o representa un heteroaromático de 5 o 6 miembros sustituido con 0 - 4 sustituyentes V, donde V representa independientemente entre sí halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquenilo C1-C4, alquinilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1- C3, alquilsulfanilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, N,N-di-(alquil C1-C6)amino dado el caso sustituidos; T representa uno de los heteroaromáticos de 5 miembros T1-T7 enumerados a continuación, donde el enlace al grupo principal pirazol está marcado con un asterisco,

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
imagen7
trifluorometilo, amino, o alternativamente
R6
representa hidrógeno, metilo, etilo, 2-metiletilo, 2,2-dimetiletilo, flúor, cloro, bromo, yodo, nitro, trifluorometilo,
amino,
W
representa oxígeno y
5
Q representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, 1,1-dimetiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2
metilpropilo, 2-metilbutilo, hidroximetilo, 2-hidroxipropilo, cianometilo, 2-cianoetilo, 2-fluoroetilo, 2,2
difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1-trifluorometiletilo, 2,2-difluoropropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 2,2-dimetil-3
fluoropropilo, ciclopropilo, 1-ciano-ciclopropilo, 1-metoxicarbonil-ciclopropilo, 1-(N-metilcarbamoil)ciclopropilo,
1-(N-ciclopropilcarbamoil)ciclopropilo, ciclopropil-metilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 1-ciclopropiletilo,
10
bis(ciclopropil)metilo, 2,2-dimetilciclopropil-metilo, 2-fenilciclopropilo, 2,2-diclorociclopropilo, trans-2
clorociclopropilo, cis-2-clorociclopropilo, 2,2-difluorociclopropilo, trans-2-fluorociclopropilo, cis-2
fluorociclopropilo, trans-4-hidroxiciclohexilo, 4-trifluorometilciclohexilo, prop-2-enilo, 2-metilprop-2-enilo, prop
2-inilo, 1,1-dimetilbut-2-inilo, 3-cloro-prop-2-enilo, 3,3-dicloro-prop-2-enilo, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2-enilo,
fenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, oxetan-3-ilo, tietan-3-ilo, 1-óxido-tietan-3-ilo, 1,1-dióxido-tietan
15
3-ilo, isoxazol-3-ilmetilo, 1,2,4-triazol-3-ilmetilo, 3-metiloxetan-3-ilmetilo, bencilo, 2,6-difluorofenilmetilo, 3
fluorofenilmetilo, 2-fluorofenilmetilo, 2,5-difluorofenilmetilo, 1-feniletilo, 4-clorofeniletilo, 2-trifluorometilfeniletilo,
1-piridin-2-iletilo, piridin-2-ilmetilo, (6-cloro-piridin-3-il)metilo, 5-fluoropiridin-2-ilmetilo, pirimidin-2-ilmetilo,
metoxilo, 2-etoxietilo, 2-(metilsulfanil)etilo, 1-metil-2-(etilsulfanil)etilo, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ilo,
metoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino; o
20
alternativamente
Q
representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, 1,1-dimetiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2
metilpropilo, 2-metilbutilo, hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, cianometilo, 2-cianoetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo, 1-trifluorometiletilo, 2,2-difluoropropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 2,2-dimetil-3-fluoropropilo,
ciclopropilo, 1-ciano-ciclopropilo, 1-metoxicarbonil-ciclopropilo, 1-(N-metilcarbamoil)ciclopropilo, 1
25
carbamoilciclopropilo, 1-carbamotioil-ciclopropilo, 1-(N-ciclopropilcarbamoil)ciclopropilo, ciclopropil-metilo,
ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 1-ciclopropiletilo, bis(ciclopropil)metilo, 2,2-dimetilciclopropil-metilo, 2
fenilciclopropilo, 2,2-diclorociclopropilo, trans-2-clorociclopropilo, cis-2-clorociclopropilo, 2,2
difluorociclopropilo, trans-2-fluorociclopropilo, cis-2-fluorociclopropilo, trans-4-hidroxiciclohexilo, 4
trifluorometilciclohexilo, prop-2-enilo, 2-metilprop-2-enilo, prop-2-inilo, 1,1-dimetilbut-2-inilo, 3-cloro-prop-2
30
enilo, 3-fluoro-prop-2-enilo, 3,3-dicloro-prop-2-enilo, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2-enilo, oxetan-3-ilo, tietan-3
ilo, 1-óxido-tietan-3-ilo, 1,1-dióxido-tietan-3-ilo, isoxazol-3-ilmetilo, 1,2,4-triazol-3-ilmetilo, 3-metiloxetan-3
ilmetilo, bencilo, 2,6-difluorofenilmetilo, 3-fluorofenilmetilo, 2-fluorofenilmetilo, 2,5-difluorofenilmetilo, 1
feniletilo, 4-clorofeniletilo, 2-trifluorometilfeniletilo, 1-piridin-2-iletilo, piridin-2-ilmetilo, (6-cloro-piridin-3-il)metilo,
5-fluoropiridin-2-ilmetilo, pirimidin-2-ilmetilo, metoxilo, 2-etoxietilo, 2-metoxietilo, 2-(metilsulfanil)etilo, 1-metil
35
2-(etilsulfanil)etilo, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ilo, metoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, NH2, N
etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino;
Q
representa un fenilo, naftilo, piridazina, pirazina, pirimidin, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol,
isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol sustituidos con 0, 1, 2 o 3 sustituyentes V,
donde
40
V representa independientemente entre sí flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, metilo, etilo, difluorometilo,
triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, trifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo,
9
2,2,2-trifluoroetilo, 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2difluoroetilo, 1,1-dilfluoroetilo, pentafluoroetilo heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-isopropilo, nonafluoro-nbutilo, ciclopropilo, ciclobutilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, 1-metiletoxilo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, cloro-difluorometoxilo, dicloro-fluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, pentafluoroetoxilo, N-metoxiiminometilo, 1-(N-metoxiimino)-etilo, metilsulfanilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfanilo, N,N-dimetilamino;
Además, son muy especialmente preferentes los compuestos definidos en cada caso por una de las fórmulas generales I(a), I(b), I(c), I(d), I(e), I(f), I(g) en las que los radicales A1-A4, n, W, Q, R1 y Z1-Z3 tienen los significados generales, preferentes o particularmente preferentes descritos anteriormente.
imagen8
10
imagen9
Son especialmente preferentes todos los compuestos de fórmula general (Ic), donde los intervalos preferentes para los radicales A1, A2, A3, A4, Q, R1, R6, W, Z1, Z2 y Z3 se aplican correspondientemente a los intervalos preferentes 5 anteriores para los compuestos de fórmula general (I).
Se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ia) en la que Z1 representa CF2CF3, Z2 representa CF3, Z3 representa CH3, los radicales R1, R6a, R6b y R6c representan hidrógeno, A1, A2, A4 representan C-H, A3 representa C-Cl, W representa oxígeno y Q representa 1-cianociclopropilo o ciclopropilo.
Alternativamente, se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ia) en la que Z1 representa
10 CF2CF3, Z2 representa CF3, Z3 representa CH3, los radicales R1, R6a, R6b y R6c representan hidrógeno, A1, A4 representan C-H, A2 representa N, A3 representa C-Cl, W representa oxígeno y Q representa 1-cianociclopropilo o ciclopropilo.
Además, se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ib) en la que Z1 representa CF2CF3, Z2 representa CF3, Z3 representa CH3, los radicales R1, R6a y R6b representan hidrógeno, A1, A2, A4 representan C-H,
15 A3 representa C-Cl, W representa oxígeno y Q representa 1-cianociclopropilo o ciclopropilo.
Alternativamente, se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ib) en la que Z1 representa CF2CF3, Z2 representa CF3, Z3 representa CH3, los radicales R1, R6a, R6b y R6c representan hidrógeno, A1, A4 representan C-H, A2 representa N, A3 representa C-Cl, W representa oxígeno y Q representa 1-cianociclopropilo o ciclopropilo.
20 Además, se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ic) en la que Z1 representa CF2CF3, Z2 Z3 R6a
representa CF3, representa metilo, etilo, fenilo, 4-NO2-fenilo, 3-cloropiridin-2-il , los radicales R1, representan hidrógeno o metilo, R6b representa hidrógeno, metilo o CF3, A1, A4 representan C-H, A2 representa C-H
o C-F, A3 representa C-H o C-Cl , W representa oxígeno y Q representa uno de los radicales 1-cianociclopropilo,
bencilo, ciclopropilo, 2-tienilmetilo, carbamotioilciclopropilo, pirid-4-ilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metilsulfonilo, tietan-3-ilo, 125 carbamoilciclopropilo.
Alternativamente, se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ic) en la que Z1 representa CF2CF3, Z2 representa CF3, Z3 representa metilo, etilo, fenilo, 4-NO2-fenilo, 3-cloropiridin-2-il , los radicales R1, R6a representan hidrógeno o metilo, R6b representa hidrógeno, metilo o CF3, A1, A4 representan C-H, A2 representa N, A3 representa C-H o C-Cl, W representa oxígeno y Q representa uno de los radicales 1-cianociclopropilo, bencilo,
11
imagen10
alquinilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "cicloalquilo" -por sí mismo o como parte de un grupo químico -representa hidrocarburos mono, bi o tricíclicos que tienen preferentemente de 3 a 10 carbonos tales como, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo o
5 adamantilo. Además, se da preferencia a los grupos cicloalquilo que tienen 3, 4, 5, 6 o 7 átomos de carbono tales como, entre otros, ciclopropilo o ciclobutilo. Los grupos cicloalquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "alquilcicloalquilo" representa alquilcicloalquilo mono, bi o tricíclico que tiene preferentemente de 4 a 10 o de 4 a 7 átomos de carbono tal como, por ejemplo, etilciclopropilo, isopropilciclobutilo,
10 3-metilciclopentilo y 4-metilciclohexilo. Además, se da preferencia a los grupos alquilcicloalquilo que tienen 4, 5 o 7 átomos de carbono tales como, entre otros, etilciclopropilo o 4-metilciclohexilo. Los grupos alquilcicloalquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "cicloalquilalquilo" representa cicloalquilalquilo mono, bi o tricíclico que tiene preferentemente de 4 a 10 o de 4 a 7 átomos de carbono tal como, por ejemplo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo,
15 ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo y ciclopentiletilo. Además, se da preferencia a los grupos cicloalquilalquilo que tienen 4, 5 o 7 átomos de carbono tales como, entre otros, ciclopropilmetilo o ciclobutilmetilo. Los grupos cicloalquilalquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "halógeno" representa flúor, cloro, bromo o yodo, en particular flúor, cloro o bromo.
20 Los grupos químicos sustituidos con halógeno de acuerdo con la invención tales como, por ejemplo, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalquiloxi, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo o haloalquilsulfonilo están mono o polisustituidos con halógeno hasta el máximo número posible de sustituyentes. En el caso de polisustitución con halógeno, los átomos de halógeno pueden ser idénticos o diferentes, y pueden estar todos unidos a uno o a una pluralidad de átomos de carbono. Aquí, halógeno representa en particular flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente flúor, cloro
25 o bromo y de forma particularmente preferente flúor.
De acuerdo con la invención, "halocicloalquilo" representa halocicloalquilo mono, bi o tricíclico que tiene preferentemente de 3 a 10 átomos de carbono tal como, entre otros, 1-fluorociclopropilo, 2-fluorociclopropilo o 1fluorociclobutilo. Además, se da preferencia a halocicloalquilo que tiene 3, 5 o 7 átomos de carbono. Los grupos halocicloalquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
30 De acuerdo con la invención, "haloalquilo", "haloalquenilo" o "haloalquinilo" representan grupos alquilo, alquenilo o alquinilo sustituidos con halógeno que tienen preferentemente de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes tales como, por ejemplo, monohaloalquilo tal como CH2CH2Cl, CH2CH2F, CHClCH3, CHFCH3, CH2Cl, CH2F; perhaloalquilo tal como CCl3 o CF3 o CF2CF3; polihaloalquilo tal como CHF2, CH2F, CH2CHFCl, CHCl2, CF2CF2H, CH2CF3. Esto se aplica correspondientemente a haloalquenilo y otros radicales sustituidos con halógeno. Haloalcoxi
35 es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 y OCH2CH2Cl.
Algunos ejemplos adicionales para grupos haloalquilo son triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, 1fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, pentafluoroetilo y pentafluoro-t-butilo. Se da preferencia a los grupos haloalquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono y de 1 a 9, preferentemente de 1 a 5, átomos de halógeno idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en
40 flúor, cloro y bromo. Se da preferencia particular a los grupos haloalquilo que tienen 1 o 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en flúor y cloro tales como, entre otros, difluorometilo, trifluorometilo o 2,2-difluoroetilo.
De acuerdo con la invención, "hidroxialquilo" representa un alcohol de cadena lineal o ramificada que tiene preferentemente de 1 a 6 átomos de carbono tal como, por ejemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n
45 butanol, isobutanol, s-butanol y t-butanol. Además, se da preferencia a los grupos hidroxialquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos hidroxialquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "alcoxi" representa un O-alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene preferentemente de 1 a 6 átomos de carbono tal como, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi,
50 isobutoxi, s-butoxi y t-butoxi. Además, se da preferencia a los grupos alcoxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos alcoxi de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "haloalcoxi" representa O-alquilo de cadena lineal o ramificada sustituido con halógeno que tiene preferentemente de 1 a 6 átomos de carbono tal como, entre otros, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2
55 difluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxi. Además, se da preferencia a los grupos haloalcoxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos haloalcoxi de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
13
imagen11
imagen12
Algunos sustituyentes preferentes para los niveles de sustitución son, por ejemplo,
amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxilo, carboxamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, N-monoalquilamino, N,N-dialquilamino, N-alcanoilamino, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalqueniloxi, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, 5 ariloxicarbonilo, alcanoílo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilsulfanilo, cicloalquilsulfanilo, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfenilo y alquilsulfinilo, donde se incluyen los dos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, N-monoalquilaminosulfonilo, N,N-dialquilaminosulfonilo, alquilfosfinilo, alquilfosfonilo, donde en el caso de alquilfosfinilo y alquilfosfonilo se incluyen los dos enantiómeros, Nalquilaminocarbonilo, N,N-dialquilaminocarbonilo, N-alcanoilaminocarbonilo, N-alcanoil-N-alquilaminocarbonilo, arilo,
10 ariloxi, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo.
Los sustituyentes compuestos por una pluralidad de niveles de sustitución son preferentemente alcoxialquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfanilalcoxi, alcoxialcoxi, fenetilo, benciloxi, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalcoxi, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, haloalcanoílo, haloalquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, haloalcoxialcoxi, haloalcoxialquilsulfanilo, haloalcoxialcanoílo, haloalcoxialquilo.
15 En el caso de radicales que tienen átomos de carbono, se da preferencia a los que tienen de 1 a 6 átomos de carbono, preferentemente de 1 a 4 átomos de carbono, especialmente 1 o 2 átomos de carbono. Generalmente, se da preferencia a los sustituyentes del grupo de halógeno, por ejemplo flúor y cloro, alquilo C1-C4, preferentemente metilo o etilo, haloalquilo C1-C4, preferentemente trifluorometilo, alcoxi C1-C4, preferentemente metoxi o etoxi, haloalcoxi C1-C4, nitro y ciano. Aquí se da preferencia particular a los sustituyentes metilo, metoxi, flúor y cloro.
20 Amino sustituido tal como amino mono o disustituido significa un radical del grupo de los radicales amino sustituido que están N-sustituidos, por ejemplo, con uno o dos radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste en alquilo, hidroxi, amino, alcoxi, acilo y arilo; preferentemente N-mono-y N,N-dialquilamino, (por ejemplo metilamino, etilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n-propilamino, N,N-diisopropilamino o N,N-dibutilamino), grupos N-mono-o N,N-dialcoxialquilamino (por ejemplo N-metoximetilamino, N-metoxietilamino, N,N-di(metoximetil)amino o
25 N,N-di(metoxietil)amino), N-mono-y N,N-diarilamino, tal como anilinas opcionalmente sustituidas, acilamino, N,Ndiacilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino y también N-heterociclos saturados; aquí se da preferencia a radicales alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono; aquí, arilo es preferentemente fenilo o fenilo sustituido; para acilo, se aplica además la definición dada posteriormente, preferentemente alcanoílo C1-C4. Lo mismo se aplica a hidroxilamino o hidrazino sustituido.
30 De acuerdo con la invención, la expresión "grupos amino cíclicos" incluye sistemas de anillos heteroaromáticos o alifáticos que tienen uno o más átomos de nitrógeno. Los heterociclos son saturados o insaturados, consisten en uno
o más sistemas de anillos opcionalmente condensados y además contienen opcionalmente heteroátomos tales como, por ejemplo, uno o dos átomos de nitrógeno, oxígeno y/o azufre. Además, la expresión también incluye grupos que tienen un sistema de anillos espiránico o un sistema de anillos con puente. El número de átomos que
35 forman el grupo amino cíclico no está limitado, y en el caso de un sistema de un anillo, por ejemplo, puede consistir en 3 a 8 átomos en el anillo, y en el caso de un sistema de dos anillos de 7 a 11 átomos.
Algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos monocíclicos saturados e insaturados que tienen un átomo de nitrógeno como heteroátomo que se pueden mencionar son 1-azetidinilo, pirrolidino, 2-pirrolidin-1-ilo, 1pirrolilo, piperidino, 1,4-dihidropirazin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropirazin-1-ilo, 1,4-dihidropiridin-1-ilo, 1,2,5,640 tetrahidropiridin-1-ilo, homopiperidinilo; algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos monocíclicos saturados e insaturados que tienen dos o más átomos de nitrógeno como heteroátomos que se pueden mencionar son 1-imidazolidinilo, 1-imidazolilo, 1-pirazolilo, 1-triazolilo, 1-tetrazolilo, 1-piperazinilo, 1-homopiperazinilo, 1,2dihidropiperazin-1-ilo, 1,2-dihidropirimidin-1-ilo, perhidropirimidin-1-ilo, 1,4-diazacicloheptan-1-ilo; ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos monocíclicos saturados e insaturados que tienen uno o dos átomos de oxígeno y 45 de uno a tres átomos de nitrógeno como heteroátomos, tales como, por ejemplo, oxazolidin-3-ilo, 2,3dihidroisoxazol-2-ilo, isoxazol-2-ilo, 1,2,3-oxadiazin-2-ilo, morfolino, algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos monocíclicos saturados e insaturados que tienen de uno a tres átomos de nitrógeno y uno o dos átomos de azufre como heteroátomos que se pueden mencionar son tiazolidin-3-ilo, isotiazolin-2-ilo, tiomorfolino, o dioxotiomorfolino; algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos cíclicos condensados saturados e
50 insaturados que se pueden mencionar son indol-1-ilo, 1,2-dihidrobenzoimidazol-1-ilo, perhidropirrolo[1,2-a]pirazin-2ilo; algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos espirocíclicos que se pueden mencionar son 2azaespiro[4.5]decan-2-ilo; algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos heterocíclicos con puente que se pueden mencionar son 2-azabiciclo[2.2.1]heptan-7-ilo.
Amino sustituido también incluye compuestos de amonio cuaternario (sales) con cuatro sustituyentes orgánicos en el 55 átomo de nitrógeno.
Fenilo opcionalmente sustituido es preferentemente fenilo que está sin sustituir o mono o polisustituido, preferentemente hasta trisustituido, con radicales idénticos o diferentes del grupo de halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfanilo C1-C4, haloalquilsulfanilo C1-C4, ciano, isociano y nitro, por ejemplo o-, m-y p-tolilo, dimetilfenilos, 2-, 3-y 4-clorofenilo, 2-,
16
imagen13
imagen14
imagen15
imagen16
imagen17
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
fenilacetamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, Nmetil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1,3tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5il)(fenil)metilideno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, ácido fenazina-1-carboxílico, quinolin-8-ol y quinolin-8-ol sulfato (2:1),
(16) Otros compuestos activos antimicrobianos: (16.1) bentiazol, (16.2) betoxazina, (16.3) capsimicina, (16.4) carvona, (16.5) quinometionato, (16.6) piriofenona (clazafenona), (16.7) cufraneb, (16.8) ciflufenamid, (16.9) cimoxanil, (16.10) ciprosulfamida, (16.11) dazomet, (16.12) debacarb, (16.13) diclorofén, (16.14) diclomezina,
(16.15) difenzoquat, (16.16) metilsulfato de difenzoquat, (16.17) difenilamina, (16.18) EcoMate, (16.19) fenpirazamina, (16.20) flumetover, (16.21) fluoroimida, (16.22) flusulfamida, (16.23) flutianil, (16.24) fosetilaluminio, (16.25) fosetil-calcio, (16.26) fosetil-sodio, (16.27) hexaclorobenceno, (16.28) irumamicina, (16.29) metasulfocarb, (16.30) isotiocianato de metilo, (16.31) metrafenona, (16.32) mildiomicina, (16.33) natamicina,
(16.34) dimetilditiocarbamato de níquel, (16.35) nitrotal-isopropilo, (16.37) oxamocarb, (16.38) oxifentiína, (16.39) pentaclorofenol y sus sales, (16.40) fenotrina, (16.41) ácido fosfórico y sus sales, (16.42) propamocarb-fosetilato,
(16.43) propanosina-sodio, (16.44) pirimorf, (16.45) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4il)prop-2-en-1-ona, (16.46) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (16.47) pirrolnitrín, (16.48) tebufloquín, (16.49) tecloftalam, (16.50) tolnifanida, (16.51) triazóxido, (16.52) triclamida,
(16.53) zarilamid, (16.54) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo, (16.55) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (16.56) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (16.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (16.58) 1H-imidazol-1-carboxilato de 1-(4metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ilo, (16.59) 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, (16.60) 2,3-dibutil-6clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (16.61) 2,6-dimetil-1H,5H-[1.4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)tetrona, (16.62) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (16.63) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (16.64) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, (16.65) 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen4-ona, (16.66) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (16.67) 2-fenilfenol y sus sales, (16.68) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (16.69) 3,4,5-tricloropiridina2,6-dicarbonitrilo, (16.70) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (16.71) 4-(4-clorofenil)-5(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (16.72) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (16.73) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in1-il)tiofeno-2-sulfonohidrazida, (16.74) 5-fluoro-2-[(4-fluorobencil)oxi]pirimidina-4-amina, (16.75) 5-fluoro-2-[(4metilbencil)oxi]pirimidina-4-amina, (16.76) 5-metil-6-octil[1.2.4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina, (16.77) (2Z)-3amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etilo, (16.78) N'-(4-{[3-(4-clorobencil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-Netil-N-metilimidoformamida, (16.79) N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (16.80) N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (16.81) N-[(5-bromo-3-cloropiridin2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, (16.82) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (16.83) N[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-yodonicotinamida, (16.84) N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (16.85) N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (16.86) N'-{4-[(3-terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2cloro-5-metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (16.87) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (16.88) N-metil-2-(1-{[5-metil-3(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida,
(16.89) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (16.90) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, (16.91) ácido fenazina-1-carboxílico, (16.92) quinolin-8-ol, (16.93) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (16.94) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butilo, (16.95) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.96) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1Hpirazol-4-carboxamida, (16.97) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida,
(16.98) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.99) N-(2',5'difluorobifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.100) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.101) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]1H-pirazol-4-carboxamida, (16.102) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (16.103) 3-(difluorometil)N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.104) N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.105) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.106) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida,
(16.107) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)nicotinamida, (16.108) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2il]nicotinamida, (16.109) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (16.110) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.111) 2-cloro-N[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (16.112) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in
22
imagen18
Paecilomyces lilacinus, en particular esporas de la cepa P. lilacinus 251, Penicillium bilaii, en particular la cepa ATCC22348, Pichia anomala, en particular la cepa WRL-076, Pseudozyma flocculosa, en particular la cepa PF-A22 UL, Pytium oligandrum DV74, Trichoderma asperellum, en particular la cepa ICC012, Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum T39, Verticillium lecanii, en particular las cepas DAOM198499 y
5 DAOM216596;
microorganismos insecticidas del grupo de los protozoos, por ejemplo Nosema locustae, Vairimorpha;
microorganismos insecticidas del grupo de los virus, por ejemplo virus de poliedrosis nuclear (NPV) de polilla gitana (Lymantria dispar), NPV de polilla Tussock (Lymantriidae), NPV de Heliothes, NPV de lofiro del pino (Neodiprion), virus de granulosis (GV) de la polilla de las manzanas (Cydia pomonella);
10 microorganismos del grupo de los nematodos entomopatógenos, por ejemplo Steinernema scapterisci, Steinernema feltiae (Neoaplectana carpocapsae), Heterorhabditis heliothidis, Xenorhabdus luminescence.
Los compuestos activos identificados en el presente documento por sus nombres comunes se conocen y se describen, por ejemplo, en manuales de pesticidas (“The Pesticide Manual” 14ª Ed., British Crop Protection Council 2006) o se pueden encontrar en Internet (por ejemplo, http://www.alanwood.net/pesticides).
15 Todos los compañeros de mezcla mencionados en las clases (1) a (16) pueden formar sales, si son capaces basándose en sus grupos funcionales, con bases o partidos adecuados.
Finalmente, se ha descubierto que los nuevos compuestos de fórmula (I), dado que se toleran bien por parte de las plantas, con toxicidad homeotérmica favorable y buena compatibilidad ambiental, son adecuados en particular para controlar plagas animales, especialmente artrópodos, insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que se
20 encuentran en agricultura, en bosques, en la protección de productos y materiales almacenados y en el sector de la higiene, o en el sector de la salud animal. Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden usar asimismo en el sector de la salud animal, por ejemplo para controlar endo y/o ectoparásitos.
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden usar como agentes para controlar plagas animales, preferentemente como agentes de protección de cultivos. Son activos frente a especies normalmente sensibles y
25 resistentes y frente a la totalidad o a algunos de los estadios de desarrollo.
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden convertir en formulaciones generalmente conocidas. En general, tales formulaciones comprenden de un 0,01 a un 98 % en peso de compuesto activo, preferentemente de un 0,5 a un 90% en peso.
Los compuestos de acuerdo con la invención pueden estar presentes en sus formulaciones disponibles en el
30 mercado y en formas de uso, preparadas a partir de estas formulaciones, en forma de una mezcla con otros compuestos activos o sinergistas. Los sinergistas son compuestos que potencian la acción de los compuestos activos, sin necesidad de que el sinergista añadido sea activo por sí mismo.
El contenido de compuesto activo de las formas de uso preparadas a partir de las formulaciones disponibles en el mercado puede variar dentro de límites amplios. La concentración de compuesto activo de las formas de aplicación
35 puede ser de un 0,00000001 a un 95 % en peso de compuesto activo, preferentemente de un 0,00001 a un 1 % en peso.
Los compuestos se emplean de la forma apropiada habitual para las formas de uso.
Todas las plantas y las partes de las plantas se pueden tratar de acuerdo con la invención. En este contexto, se entiende que plantas incluye todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas deseadas y plantas 40 silvestres no deseadas o plantas de cultivos (incluyendo plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante reproducción y métodos de optimización convencionales o mediante métodos biotecnológicos y de ingeniería genética o las combinaciones de estos métodos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo variedades de plantas que pueden estar o no estar protegidas por los derechos de propiedad de varietales. Se entiende que partes de las plantas significa todas las partes y órganos de las plantas por
45 encima del suelo y por debajo del suelo, tales como brote, hoja, flor y raíz, siendo algunos ejemplos que se pueden mencionar hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutas, frutas y semillas y también raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de las plantas también incluyen material cosechado y material de propagación vegetativa y generativa, por ejemplo esquejes, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas.
El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y de las partes de las plantas con los compuestos activos
50 se efectúa directamente o permitiéndoles que actúen en los alrededores, hábitat o espacio de almacenamiento de las mismas mediante los métodos de tratamiento habituales, por ejemplo mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, difusión, pintado, inyección y, en el caso de material de propagación, especialmente en el caso de semillas, también por aplicación de uno o más revestimientos.
Como se ha mencionado anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes de acuerdo con la invención.
24
imagen19
imagen20
imagen21
imagen22
imagen23
imagen24
imagen25
imagen26
imagen27
imagen28
imagen29
imagen30
imagen31
imagen32
imagen33
imagen34
imagen35
imagen36
imagen37
imagen38
imagen39
imagen40
imagen41
imagen42
imagen43
imagen44
imagen45
imagen46
imagen47
imagen48
imagen49
imagen50
imagen51
imagen52
imagen53
imagen54
imagen55
imagen56
imagen57
pico del agua, que habitualmente tiene una alta intensidad en promedio.
Los picos de los estereoisómeros de los compuestos diana y/o los picos de impurezas tienen habitualmente una intensidad menor en promedio que los picos de los compuestos diana (por ejemplo con una pureza > 90 %).
Tales estereoisómeros y/o impurezas pueden ser habituales en el proceso de preparación particular. De ese modo, 5 sus picos pueden ayudar en el caso de identificar la reproducción del presente proceso de preparación por referencia a las "huellas dactilares de productos secundarios".
Un experto que calcule los picos de los compuestos diana mediante métodos conocidos (MestreC, simulación ACD, pero también evaluando empíricamente los valores esperados) puede aislar, si fuera necesario, los picos de los compuestos diana, usando opcionalmente filtros de intensidad tradicionales. Este aislamiento sería similar a la
10 selección de picos pertinente en la interpretación convencional de RMN 1H.
Se pueden encontrar detalles adicionales de las listas de picos de RMN 1H en la Memoria Descriptiva de Investigación con Número de Base de Datos 564025.
Ejemplo Ia-1: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,676(2,1); 7,671(3,1); 7,659(1,8); 7,653(1,0); 7,638(2,0); 7,633(1,6); 7,618(1,0); 7,462(3,1); 7,442(2,2); 7,349(1,5); 7,344(2,3); 7,340(1,3); 6,998(1,3); 6,992(1,8); 6,985(1,3); 6,813(1,7); 6,809(1,8); 6,806(1,7); 6,801(1,4); 3,690(11,5); 2,469(0,4); 2,464(0,6); 2,459(0,4); 2,163(185,6); 2,120(0,5); 2,114(0,7); 2,108(0,9); 2,101(0,6); 1,972(1,3); 1,965(8,3); 1,958(13,7); 1,953(59,4); 1,946(104,0); 1,940(134,9); 1,934(91,2); 1,928(46,0); 1,781(0,3); 1,775(0,6); 1,769(0,8); 1,763(0,5); 1,589(1,2); 1,575(3,1); 1,568(2,9); 1,554(1,7); 1,437(16,0); 1,357(1,6); 1,343(2,9); 1,336(3,2); 1,322(1,5); 1,317(0,4); 1,135(0,8); 0,146(0,4); 0,008(4,0); 0,000(103,9); -0,009(3,2); -0,149(0,4)
Ejemplo Ia-2: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,632(3,0); 7,627(4,1); 7,609(2,3); 7,603(1,4); 7,588(2,5); 7,583(1,9); 7,429(3,8); 7,408(3,0); 7,335(2,0); 7,330(3,3); 7,325(1,9); 6,991(1,8); 6,985(2,7); 6,978(1,8); 6,922(0,9); 6,802(2,3); 6,798(2,4); 6,795(2,2); 6,791(1,9); 4,068(0,5); 4,050(0,5); 3,803(0,5); 3,687(16,0); 2,863(0,7); 2,854(1,0); 2,845(1,5); 2,836(1,5); 2,827(1,0); 2,818(0,7); 2,641(0,8); 2,462(0,4); 2,160(73,5); 2,113(0,4); 2,107(0,5); 2,101(0,3); 1,972(2,6); 1,964(5,0); 1,958(7,4); 1,952(31,4); 1,946(54,8); 1,940(70,8); 1,934(47,6); 1,928(24,2); 1,768(0,4); 1,437(2,8); 1,320(0,5); 1,299(0,6); 1,221(0,6); 1,203(1,4); 1,186(0,6); 1,134(10,8); 0,788(0,9); 0,775(2,6); 0,770(3,2); 0,757(3,6); 0,752(2,4); 0,740(1,2); 0,606(1,1); 0,595(3,0); 0,588(3,0); 0,585(2,7); 0,579(2,6); 0,567(0,9); 0,008(3,1); 0,000(69,8); -0,009(2,3); -0,150(0,3)
Ejemplo Ib-1: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,942(3,4); 7,936(3,9); 7,892(2,3); 7,886(1,9); 7,871(2,5); 7,865(2,1); 7,818(3,6); 7,815(3,6); 7,708(4,8); 7,705(4,3); 7,509(3,9); 7,488(3,5); 7,424(1,4); 7,420(1,9); 7,403(4,5); 7,387(3,5); 7,382(1,4); 7,369(4,8); 7,365(2,3); 7,350(2,0); 7,304(1,3); 7,286(1,6); 7,268(0,6); 4,566(5,2); 4,551(5,0); 4,085(0,4); 4,068(1,1); 4,050(1,1); 4,032(0,4); 3,730(16,0); 2,467(0,4); 2,463(0,5); 2,458(0,3); 2,164(93,1); 2,133(0,4); 2,120(0,4); 2,113(0,5); 2,107(0,6); 2,101(0,5); 1,972(5,7);
1,964(7,5); 1,958(11,7); 1,952(44,6); 1,946(77,0); 1,940(99,3); 1,934(68,5); 1,928(35,2); 1,775(0,5); 1,768(0,6); 1,762(0,4); 1,437(0,4); 1,271(0,4); 1,221(1,3); 1,204(2,6); 1,186(1,3); 0,000(5,1)
Ejemplo Ib-2: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,921(8,4); 7,903(2,6); 7,897(1,6); 7,819(3,5); 7,709(4,4); 7,706(3,9); 7,587(1,1); 7,571(0,4); 7,518(2,4); 7,515(1,6); 7,499(1,5); 7,496(2,2); 5,447(0,8); 3,731(16,0); 2,139(49,6); 2,119(0,6); 2,113(0,8); 2,107(1,0); 2,101(0,7); 2,095(0,3); 1,964(10,0); 1,958(15,9); 1,952(65,9); 1,946(114,1); 1,940(147,1); 1,934(100,3); 1,927(51,2); 1,915(1,0); 1,780(0,5); 1,774(0,7); 1,768(0,9); 1,762(0,6); 1,756(0,4); 1,589(1,7); 1,575(4,4); 1,568(4,1); 1,555(2,2); 1,514(0,4); 1,367(2,4); 1,354(4,2); 1,347(4,5); 1,341(1,8); 1,332(1,8); 1,294(0,5); 1,285(2,1); 1,271(1,1); 1,262(0,5); 0,008(0,8); 0,000(21,6); -0,009(0,7)
Ejemplo Ib-3: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,875(1,0); 7,871(3,0); 7,851(1,1); 7,846(0,7); 7,813(1,2); 7,810(1,2); 7,692(1,7); 7,689(1,6); 7,480(1,1); 7,478(0,9); 7,460(0,8); 7,458(0,9); 5,447(16,0); 4,085(0,5); 4,067(1,4); 4,050(1,4); 4,032(0,5); 3,729(5,6); 2,856(0,4); 2,848(0,6); 2,838(0,6); 2,830(0,4); 2,142(4,0); 1,971(6,7); 1,964(1,0); 1,958(1,5); 1,952(6,2); 1,946(11,0); 1,940(14,3); 1,934(9,8); 1,927(5,0); 1,437(0,6); 1,372(1,0); 1,277(1,2); 1,221(1,8); 1,203(3,6); 1,186(1,8); 1,135(2,6); 1,099(0,3); 0,778(0,9); 0,772(1,2); 0,760(1,3); 0,754(0,9); 0,742(0,4); 0,610(0,4); 0,600(1,0); 0,598(1,0); 0,592(1,1); 0,588(0,9); 0,583(0,9); 0,008(1,0); 0,000(23,8); -0,009(0,9)
Ejemplo Ic-1: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,261(5,7); 8,235(5,4); 7,699(3,4); 7,693(4,3); 7,664(2,4); 7,658(1,7); 7,643(2,8); 7,637(2,3); 7,491(4,2); 7,470(3,2); 6,953(0,8); 5,448(1,2); 4,086(0,5); 4,068(1,4); 4,050(1,4); 4,032(0,5); 3,749(16,0); 2,873(0,7); 2,863(1,0); 2,854(1,5); 2,845(1,5); 2,836(1,0); 2,827(0,7); 2,170(41,6); 2,120(0,4); 2,114(0,4); 2,108(0,5); 2,102(0,3); 1,972(6,7); 1,965(3,6); 1,959(5,6); 1,953(25,2); 1,947(44,3); 1,940(57,9); 1,934(39,8); 1,928(20,4); 1,769(0,3); 1,437(5,6); 1,372(3,6); 1,340(0,5); 1,285(0,8); 1,277(3,9); 1,222(1,7); 1,204(3,3); 1,186(1,6); 0,798(0,8); 0,785(2,5); 0,780(3,2); 0,767(3,4); 0,762(2,4); 0,750(1,1); 0,614(1,1); 0,603(2,7); 0,596(2,8); 0,592(2,4); 0,587(2,5); 0,574(0,8); 0,146(0,4); 0,008(3,5); 0,000(89,6); -0,009(3,3); -0,150(0,4)
64 (continuación)
Ejemplo Ic-2: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,270(2,7); 8,246(2,5); 7,749(1,6); 7,743(2,1); 7,714(1,1); 7,708(0,8); 7,693(1,3); 7,687(1,1); 7,570(0,6); 7,524(2,0); 7,504(1,6); 6,878(0,3); 6,872(0,7); 3,751(7,9); 2,612(0,7); 2,138(33,6); 2,107(0,4); 1,972(1,6); 1,964(3,4); 1,958(5,2); 1,952(23,5); 1,946(41,4); 1,940(54,4); 1,934(37,3); 1,927(19,0); 1,768(0,3); 1,602(0,9); 1,588(2,0); 1,581(2,0); 1,568(1,1); 1,550(0,4); 1,543(0,4); 1,437(16,0); 1,372(1,2); 1,363(1,2); 1,349(2,0); 1,342(2,2); 1,328(0,9); 1,312(0,4); 1,305(0,5); 1,285(0,4); 1,277(1,4); 1,222(0,4); 1,204(0,8); 1,186(0,4); 1,135(9,5); 0,146(0,3); 0,015(0,4);
0,008(2,8); 0,000(79,4); -0,009(2,6); -0,149(0,3)
Ejemplo Ic-3: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,271(5,6); 8,248(5,2); 7,763(3,4); 7,758(3,9); 7,687(1,9); 7,682(1,7); 7,666(2,4); 7,661(2,2); 7,521(3,9); 7,500(3,1); 7,423(1,9); 7,406(4,3); 7,388(3,0); 7,383(1,1); 7,370(4,6); 7,351(2,3); 7,305(1,3); 7,287(1,6); 7,269(0,6); 4,570(5,3); 4,555(5,1); 4,050(0,3); 3,750(16,0); 2,462(0,4); 2,155(71,7); 2,120(0,4); 2,113(0,4); 2,107(0,6); 2,101(0,4); 1,972(1,9); 1,964(6,1); 1,958(9,3); 1,952(39,2); 1,946(68,5); 1,940(89,0); 1,934(61,3); 1,927(31,5); 1,774(0,4); 1,768(0,5); 1,762(0,4); 1,437(1,5); 1,270(0,4); 1,221(0,4); 1,204(0,8); 1,186(0,4); 0,000(4,2)
Ejemplo Ic-4: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,171(3,2); 7,551(0,9); 7,531(7,5); 7,528(5,7); 7,524(4,9); 7,519(1,3); 7,504(0,6); 7,498(0,5); 6,937(0,8); 4,068(0,9); 4,050(0,9); 3,881(0,4); 3,790(15,9); 3,714(0,7); 2,864(0,7); 2,854(1,0); 2,846(1,5); 2,836(1,6); 2,828(1,0); 2,818(0,7); 2,467(0,4); 2,462(0,6); 2,458(0,4); 2,230(1,3); 2,138(154,8); 2,119(1,8); 2,113(2,3); 2,107(3,0); 2,101(2,0); 2,095(1,0); 1,972(6,5); 1,964(29,3); 1,958(46,1); 1,952(191,8); 1,946(333,8); 1,940(431,2); 1,933(293,7); 1,927(149,0); 1,915(1,9); 1,780(1,0); 1,774(1,8); 1,768(2,5); 1,762(1,6); 1,756(0,8); 1,437(16,0); 1,270(0,9); 1,222(1,1); 1,204(2,3); 1,186(1,0); 1,135(1,3); 0,793(0,8); 0,780(2,4); 0,775(3,2); 0,762(3,4); 0,757(2,4); 0,745(1,2); 0,599(1,1); 0,587(2,6); 0,581(2,7); 0,577(2,4); 0,572(2,5); 0,559(0,8); 0,146(1,1); 0,008(10,1); 0,000(267,4); -0,009(8,5); -0,150(1,1)
Ejemplo Ic-5: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,562(1,8); 7,560(1,5); 7,542(2,1); 7,540(2,3); 7,444(0,5); 7,439(0,6); 7,428(6,0); 7,420(1,6); 7,416(0,9); 7,414(0,8); 7,412(1,0); 7,408(1,9); 7,402(1,5); 7,399(1,4); 7,397(1,0); 7,394(1,3); 7,389(0,4); 7,375(0,6); 7,361(0,8); 7,356(0,7); 7,343(0,6); 7,339(0,7); 6,961(0,7); 4,086(0,4); 4,068(1,3); 4,050(1,3); 4,032(0,4); 3,921(0,5); 3,815(0,4); 3,756(13,3); 3,402(0,5); 2,858(0,6); 2,849(0,8); 2,840(1,3); 2,831(1,3); 2,825(0,9); 2,822(1,0); 2,816(0,8); 2,813(0,7); 2,807(0,5); 2,798(0,3); 2,633(1,0); 2,472(0,5); 2,467(0,7); 2,462(0,9); 2,458(0,6); 2,453(0,3); 2,153(129,0); 2,121(18,1); 2,114(1,5); 2,107(1,4); 2,101(0,9); 2,095(0,5); 1,972(7,3); 1,964(15,2); 1,958(24,6); 1,952(98,5); 1,946(171,1); 1,940(219,8); 1,934(149,3); 1,928(75,1); 1,915(0,9); 1,781(0,5); 1,775(0,9); 1,768(1,3); 1,762(0,8); 1,756(0,4); 1,437(1,2); 1,285(0,4); 1,270(1,0); 1,222(1,6); 1,204(3,3); 1,186(1,6); 1,135(16,0); 0,789(0,7); 0,777(2,2); 0,772(2,7); 0,759(3,5); 0,754(2,5); 0,744(1,7); 0,742(1,6); 0,727(0,5); 0,602(0,9); 0,592(2,2); 0,590(2,2); 0,585(2,7); 0,581(2,2); 0,575(3,0); 0,567(1,3); 0,563(1,6); 0,558(1,0); 0,146(0,6); 0,008(5,9); 0,000(143,6); -0,009(4,7); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-6: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,131(8,4); 7,586(2,0); 7,580(2,4); 7,549(1,2); 7,544(0,9); 7,528(1,6); 7,523(1,3); 7,481(0,9); 7,475(0,4); 7,468(0,9); 7,464(1,7); 7,457(2,1); 7,453(1,0); 7,440(3,5); 7,438(3,1); 7,426(0,5);
7,420(2,4); 7,341(0,3); 7,334(2,3); 7,331(2,4); 7,326(1,2); 7,319(0,6); 7,313(1,9); 7,309(1,3); 6,954(0,6); 2,853(0,4); 2,843(0,6); 2,834(0,9); 2,825(0,9); 2,816(0,6); 2,807(0,5); 2,524(0,4); 2,471(0,6); 2,467(0,7); 2,462(0,6); 2,200(267,1); 2,115(0,4); 2,108(0,4); 2,102(0,3); 1,972(1,9); 1,965(5,2); 1,959(8,2); 1,953(33,9); 1,947(58,8); 1,941(76,0); 1,935(52,0); 1,929(26,6); 1,776(0,3); 1,770(0,4); 1,437(16,0); 1,222(0,4); 1,204(0,7); 1,186(0,3); 0,785(0,5); 0,772(1,5); 0,767(1,9); 0,754(2,0); 0,749(1,4); 0,737(0,7); 0,594(0,7); 0,583(1,7); 0,577(1,8); 0,573(1,6); 0,567(1,6); 0,555(0,5); 0,008(1,8); 0,000(40,5); -0,009(1,4)
Ejemplo Ic-7: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,140(16,0); 7,637(4,5); 7,632(5,2); 7,599(4,2); 7,594(3,6); 7,578(3,8); 7,573(3,1); 7,501(0,6); 7,493(0,5); 7,484(2,0); 7,474(5,7); 7,470(2,7); 7,466(3,8); 7,462(3,0); 7,458(4,9); 7,453(5,1); 7,445(1,9); 7,443(2,4); 7,439(5,5); 7,427(0,9); 7,422(1,6); 7,417(1,2); 7,343(0,7); 7,336(5,2); 7,332(5,3); 7,328(2,6); 7,320(1,4); 7,315(4,1); 7,311(2,9); 4,068(0,7); 4,050(0,6); 2,472(1,3); 2,467(2,5); 2,462(3,4); 2,458(2,4); 2,453(1,2); 2,243(0,4); 2,151(557,2); 2,126(1,5); 2,120(3,4); 2,113(4,7); 2,107(5,6); 2,101(3,9); 2,095(2,0); 2,083(0,4); 1,971(8,0); 1,964(62,9); 1,958(99,0); 1,952(403,2); 1,946(705,3); 1,940(916,1); 1,934(628,4); 1,927(319,6); 1,915(4,5); 1,792(0,4); 1,781(2,2); 1,774(3,9); 1,768(5,2); 1,762(3,6); 1,756(1,8); 1,588(2,1); 1,574(5,3); 1,567(5,3); 1,553(2,9); 1,512(0,3); 1,437(11,9); 1,382(0,3); 1,372(0,3); 1,342(3,0); 1,328(5,3); 1,321(5,7); 1,307(2,2); 1,292(0,5); 1,277(0,9); 1,271(1,1); 1,221(0,8); 1,204(1,6); 1,193(0,3); 1,186(0,8); 1,135(0,7); 0,146(1,8); 0,008(18,4); 0,000(481,6); -0,009(16,9); -0,150(1,9)
65 (continuación)
Ejemplo Ic-8: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,261(0,9); 8,254(6,6); 8,249(2,2); 8,236(2,3); 8,231(6,8); 8,224(0,7); 8,181(7,5); 8,174(6,7); 7,626(4,0); 7,621(4,9); 7,588(2,6); 7,583(1,9); 7,567(3,2); 7,562(2,6); 7,502(0,5); 7,494(0,9); 7,487(7,0); 7,482(2,5); 7,469(2,3); 7,464(7,1); 7,460(5,7); 7,439(3,6); 6,925(1,2); 4,068(0,7); 4,050(0,7); 2,865(0,3); 2,856(0,9); 2,846(1,3); 2,838(1,8); 2,828(1,9); 2,819(1,2); 2,810(0,9); 2,473(0,9); 2,468(1,6); 2,464(2,2); 2,459(1,6); 2,454(0,8); 2,338(0,6); 2,165(463,3); 2,133(1,1); 2,120(1,3); 2,114(2,0); 2,108(2,5); 2,101(1,7); 2,095(0,9); 1,972(6,9); 1,964(31,0); 1,958(47,6); 1,952(185,3); 1,946(318,3); 1,940(409,5); 1,934(278,7); 1,928(141,8); 1,781(1,0); 1,775(1,8); 1,769(2,3); 1,762(1,6); 1,756(0,7); 1,437(16,0); 1,269(0,7); 1,221(0,9); 1,204(1,9); 1,189(0,6); 1,186(0,9); 1,135(0,5); 0,788(1,0); 0,775(2,9); 0,770(3,9); 0,757(4,0); 0,752(2,9); 0,740(1,3); 0,597(1,4); 0,586(3,5); 0,580(3,5); 0,576(3,1); 0,570(3,1); 0,558(0,9); 0,146(0,8); 0,008(8,3); 0,000(190,9); -0,009(6,5); -0,150(0,9)
Ejemplo Ic-9: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,531(2,2); 7,525(0,9); 7,513(1,2); 7,508(3,1); 7,394(9,0); 7,389(2,8); 7,377(2,3); 7,371(1,1); 6,917(0,8); 5,447(0,7); 4,086(0,4); 4,068(1,4); 4,050(1,4); 4,032(0,5); 3,692(16,0); 2,860(0,7); 2,852(1,0); 2,842(1,5); 2,833(1,5); 2,824(1,0); 2,815(0,7); 2,467(0,6); 2,462(0,8); 2,458(0,6);
2,255(21,6); 2,143(284,1); 2,113(23,4); 2,107(3,9); 2,101(2,1); 2,095(1,1); 1,972(9,9); 1,964(35,5); 1,958(54,3); 1,952(218,8); 1,946(374,8); 1,940(483,1); 1,934(328,2); 1,927(166,5); 1,915(2,0); 1,780(1,1); 1,774(2,1); 1,768(2,8); 1,762(1,8); 1,756(0,9); 1,437(1,8); 1,317(0,4); 1,301(0,4); 1,286(0,4); 1,271(0,9); 1,222(1,6); 1,204(3,3); 1,186(1,5); 1,135(1,3); 0,789(0,8); 0,777(2,4); 0,772(3,1); 0,759(3,2); 0,754(2,3); 0,742(1,1); 0,610(1,1); 0,600(2,7); 0,593(2,8); 0,589(2,4); 0,584(2,4); 0,571(0,7); 0,146(1,0); 0,008(10,6); 0,000(242,0); -0,009(7,6); -0,149(1,1)
Ejemplo Ic-10: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,259(3,5); 8,238(3,2); 7,732(2,4); 7,727(2,4); 7,685(1,4); 7,680(1,0); 7,665(1,7); 7,659(1,3); 7,513(2,4); 7,492(1,8); 7,393(0,5); 7,324(1,4); 7,321(1,4); 7,311(1,5); 7,308(1,4); 7,072(1,3); 7,066(1,4); 6,992(1,4); 6,983(1,3); 6,979(1,3); 6,970(0,9); 4,729(3,3); 4,714(3,2); 4,067(0,5); 4,050(0,5); 3,747(10,0); 2,147(15,6); 2,144(17,9); 1,971(2,8); 1,964(2,8); 1,958(5,5); 1,952(16,6); 1,946(26,8); 1,940(32,1); 1,934(21,4); 1,927(10,4); 1,437(16,0); 1,221(0,6); 1,204(1,3); 1,186(0,6); 0,000(12,6); -0,008(0,4)
Ejemplo Ic-11: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,285(3,7); 8,254(3,5); 8,092(0,3); 7,813(2,3); 7,807(2,5); 7,709(1,2); 7,703(1,1); 7,688(1,5); 7,682(1,4); 7,522(3,0); 7,501(2,1); 5,447(16,0); 4,085(0,5); 4,068(1,6); 4,050(1,6); 4,032(0,6); 3,755(9,9); 2,152(17,8); 1,981(1,3); 1,972(9,8); 1,961(4,0); 1,959(3,9); 1,952(13,4); 1,946(22,0); 1,940(28,1); 1,934(19,2); 1,928(9,8); 1,437(2,3); 1,393(1,2); 1,383(3,0); 1,374(2,9); 1,363(1,0); 1,221(1,9); 1,204(3,7); 1,186(1,8); 0,008(0,6); 0,000(11,7); -0,008(0,4)
Ejemplo Ic-12: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3):
δ= 7,997(3,9); 7,540(4,7); 7,535(3,2); 7,524(3,2); 7,519(2,0); 7,504(4,1); 7,498(0,7); 7,488(0,4); 7,481(1,2); 6,918(0,7); 5,447(0,8); 4,068(0,5); 4,050(0,5); 3,753(12,5); 2,865(0,5); 2,856(0,8); 2,847(1,2); 2,837(1,2); 2,828(0,8); 2,819(0,5); 2,625(0,8); 2,432(16,0); 2,349(1,8); 2,152(76,1); 1,972(2,6); 1,964(3,1); 1,958(5,1); 1,953(18,8); 1,946(32,0); 1,940(40,4); 1,934(27,5); 1,928(13,8); 1,437(0,5); 1,277(10,6); 1,222(0,6); 1,204(1,2); 1,186(0,6); 1,135(6,6); 0,792(0,7); 0,779(1,9); 0,774(2,5); 0,762(2,6); 0,756(1,9); 0,744(0,8); 0,607(0,9); 0,596(2,3); 0,590(2,3); 0,586(2,1); 0,580(2,0); 0,568(0,6); 0,008(0,9); 0,000(16,2); -0,009(0,5)
Ejemplo Ic-13: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,034(5,1); 7,558(2,8); 7,554(4,1); 7,553(4,3); 7,530(4,2); 7,525(3,7); 7,518(4,7); 7,516(4,3); 7,498(1,0); 7,496(1,0); 6,936(0,9); 5,448(0,8); 4,068(0,6); 4,050(0,6); 3,692(16,0); 2,869(0,8); 2,860(1,0); 2,851(1,5); 2,842(1,6); 2,833(1,0); 2,824(0,8); 2,465(0,4); 2,350(1,7); 2,285(19,5); 2,257(0,3); 2,241(0,5); 2,160(348,0); 2,120(1,2); 2,114(1,1); 2,108(1,3); 2,101(0,9); 2,096(0,5); 1,972(4,3); 1,965(13,8); 1,959(22,0); 1,953(85,5); 1,947(147,8); 1,940(189,1); 1,934(128,4); 1,928(64,8); 1,781(0,4); 1,775(0,8); 1,769(1,1); 1,763(0,8); 1,757(0,4); 1,575(1,1); 1,558(1,1);
1,437(7,5); 1,315(0,6); 1,276(10,1); 1,222(0,8); 1,204(1,6); 1,186(0,8); 0,795(0,9); 0,782(2,4); 0,777(3,1); 0,764(3,3); 0,759(2,4); 0,747(1,1); 0,616(1,1); 0,605(2,8); 0,599(2,9); 0,595(2,6); 0,590(2,5); 0,577(0,8); 0,484(0,4); 0,146(0,4); 0,008(4,4); 0,000(79,8); -0,009(2,6); -0,150(0,3)
66 (continuación)
Ejemplo Ic-14: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,420(3,9); 8,416(4,1); 8,408(4,0); 8,404(3,9); 8,253(8,7); 8,079(0,5); 8,068(4,0); 8,065(4,0); 8,048(4,4); 8,044(4,1); 7,992(0,6); 7,981(10,8); 7,620(0,4); 7,588(6,7); 7,583(9,0); 7,573(4,6); 7,565(4,3); 7,553(7,1); 7,548(2,7); 7,533(5,0); 7,527(4,0); 7,473(0,6); 7,445(7,8); 7,424(5,3); 7,299(0,5); 7,272(0,6); 7,234(1,0); 7,229(0,5); 7,216(0,6); 7,211(1,0); 7,076(0,5); 7,053(0,5); 6,885(1,7); 6,837(4,2); 6,832(1,5); 6,820(1,4); 6,812(0,8); 4,086(2,3); 4,068(6,9); 4,050(6,9); 4,032(2,3); 3,654(0,4); 3,629(1,1); 3,604(1,1); 3,579(0,4); 2,865(0,5); 2,855(1,4); 2,846(1,9); 2,837(2,8); 2,828(2,9); 2,819(2,0); 2,810(1,6); 2,803(0,9); 2,793(0,8); 2,785(0,5); 2,775(0,4); 2,624(0,3); 2,472(0,5); 2,467(0,9); 2,463(1,2); 2,458(0,8); 2,441(0,4); 2,264(0,4); 2,247(0,7); 2,228(0,6); 2,219(0,5); 2,146(384,3); 2,119(1,7); 2,113(2,8); 2,107(3,1); 2,101(2,1); 2,095(1,1); 2,064(0,4); 1,972(33,4); 1,964(28,1); 1,958(47,1); 1,952(213,3); 1,946(375,9); 1,940(492,1); 1,934(333,9); 1,927(168,7); 1,915(2,4); 1,780(1,1); 1,774(2,1); 1,768(2,8); 1,762(1,9); 1,756(0,9); 1,270(7,9); 1,233(0,3); 1,221(8,2); 1,204(16,0); 1,186(7,9); 1,135(3,7); 0,897(0,4); 0,882(1,2); 0,864(0,6); 0,789(1,6); 0,776(4,6); 0,771(6,0); 0,758(6,4); 0,752(5,2); 0,746(1,9); 0,741(2,2); 0,734(1,7); 0,728(1,2); 0,716(0,6); 0,598(2,1); 0,587(5,2); 0,581(5,3); 0,577(4,9); 0,572(4,9); 0,559(2,3); 0,547(1,2); 0,535(0,4); 0,146(0,9); 0,008(8,3); 0,000(214,0); -0,009(7,2); -0,150(0,9)
Ejemplo Ic-15: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,419(4,5); 8,416(4,7); 8,408(4,8); 8,404(4,7); 8,271(10,2); 8,115(0,4); 8,101(0,5); 8,071(4,5); 8,067(4,4); 8,050(5,0); 8,047(4,7); 7,994(12,7); 7,639(8,7); 7,634(11,6); 7,604(4,6); 7,598(3,4); 7,586(5,8); 7,583(6,2); 7,577(6,5); 7,575(6,0); 7,566(4,7); 7,554(4,5); 7,532(1,1); 7,490(0,5); 7,477(8,8); 7,456(6,4); 7,265(2,3); 7,260(1,3); 7,247(1,4); 7,242(2,6); 7,078(0,4); 7,074(0,4); 7,060(0,4); 6,925(0,6); 6,921(0,5); 6,902(1,6); 6,895(3,2); 6,882(3,4); 6,877(8,8); 5,448(0,6); 4,553(0,6); 4,540(0,6); 4,528(0,5); 4,086(2,2); 4,068(6,8); 4,050(6,9); 4,032(2,3); 3,304(0,4); 3,293(0,3); 2,731(14,4); 2,470(1,0); 2,465(1,4); 2,460(1,0); 2,456(0,5); 2,184(70,6); 2,120(2,5); 2,114(2,7); 2,108(2,9); 2,101(2,2); 2,095(1,5); 1,972(31,3); 1,964(16,3); 1,958(27,5); 1,952(124,2); 1,946(219,0); 1,940(287,2); 1,934(196,8); 1,928(101,3); 1,809(0,4); 1,781(0,9); 1,775(1,4); 1,769(1,8); 1,762(1,3); 1,756(0,8); 1,590(3,6); 1,576(9,3); 1,569(9,2); 1,561(2,7); 1,555(5,0); 1,547(4,9); 1,540(4,6); 1,526(2,4); 1,515(0,6); 1,486(0,4); 1,437(0,8); 1,387(0,6); 1,365(0,5); 1,347(4,9); 1,333(9,1); 1,326(10,6); 1,312(7,9); 1,304(4,9); 1,290(2,1); 1,272(0,9); 1,246(0,3); 1,221(8,1); 1,204(16,0); 1,186(7,9); 1,134(0,5); 0,146(1,1); 0,008(10,1); 0,000(253,8); -0,009(9,0); -0,150(1,1)
Ejemplo Ic-16: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,865(5,8); 8,584(6,2); 8,544(2,1); 8,533(2,2); 7,765(2,2); 7,756(3,5); 7,751(6,0); 7,551(3,1);
7,543(0,6); 7,537(0,6); 7,529(2,5); 4,113(1,2); 4,095(3,5); 4,077(3,6); 4,058(2,1); 4,039(3,4); 4,021(3,5); 4,003(1,2); 3,930(2,5); 3,324(5,6); 2,863(0,6); 2,854(0,9); 2,845(1,3); 2,836(1,2); 2,827(0,9); 2,817(0,6); 2,505(29,1); 2,503(29,9); 1,991(12,2); 1,989(14,3); 1,398(4,3); 1,332(4,4); 1,314(8,9); 1,297(5,5); 1,279(0,6); 1,196(3,2); 1,193(3,8); 1,178(6,2); 1,176(7,5); 1,160(3,3); 1,158(3,8); 1,072(13,8); 1,070(16,0); 0,734(0,8); 0,717(3,1); 0,704(3,0); 0,699(2,5); 0,688(0,9); 0,563(1,0); 0,553(3,2); 0,545(3,2); 0,537(2,6); 0,524(0,7); 0,008(1,3); 0,002(18,6); 0,000(21,9); -0,009(0,7)
Ejemplo Ic-17: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,123(0,9); 9,108(1,7); 9,093(0,9); 8,781(6,3); 8,538(7,0); 8,204(3,6); 7,878(1,8); 7,859(2,0); 7,836(1,8); 7,816(2,0); 7,569(1,9); 7,550(3,4); 7,531(1,6); 7,348(13,8); 7,337(9,0); 7,322(0,5); 7,315(0,6); 7,271(0,9); 7,263(1,1); 7,259(1,2); 7,250(1,5); 7,244(0,7); 7,238(0,8); 7,228(0,4); 4,532(4,6); 4,517(4,5); 4,057(0,8); 4,039(2,3); 4,021(2,3); 4,003(0,9); 3,826(16,0); 3,328(19,3); 2,512(13,5); 2,507(26,7); 2,503(34,6); 2,498(24,7); 2,494(11,9); 1,990(10,1); 1,194(2,6); 1,176(5,3); 1,158(2,6); 0,008(0,4); 0,000(8,7)
Ejemplo Ic-18: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,774(6,3); 8,527(7,1); 8,500(1,8); 8,490(1,8); 8,087(3,6); 7,844(1,7); 7,825(2,0); 7,736(1,7); 7,717(2,1); 7,533(2,0); 7,513(3,5); 7,494(1,5); 3,877(1,2); 3,825(16,0); 3,325(29,1); 2,887(0,6); 2,877(0,9); 2,868(1,4); 2,859(1,4); 2,850(0,9); 2,841(0,7); 2,525(0,8); 2,511(16,4); 2,507(32,9); 2,503(43,5); 2,498(31,6); 2,494(15,5); 1,989(0,5); 0,745(0,8); 0,732(2,3); 0,727(3,3); 0,715(3,0); 0,709(2,6); 0,698(1,1); 0,606(1,2); 0,595(3,4); 0,588(2,9); 0,585(2,9); 0,579(2,5); 0,567(0,8); 0,008(0,3); 0,000(9,3); -0,008(0,4)
Ejemplo Ic-19: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,391(3,4); 8,796(5,8); 8,543(6,2); 8,542(6,3); 8,316(0,3); 8,138(2,2); 8,134(3,5); 8,130(2,0); 7,914(1,6); 7,910(1,2); 7,897(1,4); 7,893(1,7); 7,891(1,3); 7,764(1,7); 7,744(1,9); 7,582(1,9); 7,563(3,2); 7,543(1,4); 4,057(1,2); 4,039(3,6); 4,021(3,6); 4,003(1,2); 3,877(2,3); 3,829(14,6); 3,326(22,8); 2,526(0,7); 2,512(14,0); 2,508(28,4); 2,503(37,4); 2,499(26,7); 2,494(12,6); 1,990(16,0); 1,613(1,5); 1,599(3,5); 1,592(3,7); 1,579(1,7); 1,323(1,8); 1,309(3,5); 1,303(3,7); 1,288(1,4); 1,194(4,3); 1,176(8,4); 1,158(4,1); 0,008(0,3); 0,000(9,4)
Ejemplo Ic-20: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,218(0,9); 9,203(1,8); 9,188(0,9); 8,780(6,2); 8,531(6,8); 8,178(3,6); 7,877(1,8); 7,857(2,0); 7,810(1,8); 7,791(2,1); 7,566(1,9); 7,546(3,3); 7,527(1,5); 7,403(2,4); 7,400(2,5); 7,391(2,7); 7,388(2,5); 7,052(2,1); 7,044(2,7); 6,983(2,4); 6,975(2,2); 6,971(2,4); 6,962(1,9); 4,679(4,4); 4,664(4,4); 4,056(0,4); 4,039(1,4); 4,021(1,4); 4,003(0,5); 3,874(0,4); 3,825(16,0); 3,325(27,3); 2,671(0,3); 2,507(39,1); 2,503(49,7); 2,498(36,2); 1,989(6,1); 1,193(1,6); 1,175(3,1); 1,158(1,5);
0,008(0,4); 0,000(8,3)
67 (continuación)
Ejemplo Ic-21: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,452(3,6); 8,886(4,9); 8,595(5,5); 7,831(0,9); 7,825(2,4); 7,819(3,4); 7,814(3,7); 7,808(2,8); 7,803(1,1); 7,601(3,3); 7,590(0,8); 7,578(2,8); 4,113(0,9); 4,095(2,9); 4,077(2,9); 4,057(2,1); 4,039(3,7); 4,021(3,8); 4,004(1,3); 3,929(0,7); 3,324(4,7); 2,525(0,4); 2,512(7,4); 2,508(14,8); 2,503(19,5); 2,499(14,0); 2,494(6,7); 1,990(16,0); 1,623(1,3); 1,609(3,0); 1,602(3,2); 1,589(1,4); 1,398(5,5); 1,334(4,2); 1,316(8,9); 1,297(4,8); 1,290(1,7); 1,276(3,0); 1,269(3,2); 1,255(1,2); 1,194(4,3); 1,176(8,3); 1,158(4,1); 1,071(4,4); 0,008(0,7); 0,000(19,1); -0,009(0,7)
Ejemplo Ic-22: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,201(0,8); 8,295(5,7); 8,273(5,2); 7,897(3,5); 7,891(3,6); 7,766(2,4); 7,760(2,2); 7,745(2,7); 7,739(2,6); 7,586(4,0); 7,565(3,2); 4,086(0,7); 4,068(2,3); 4,050(2,3); 4,032(0,8); 3,935(0,6); 3,756(16,0); 3,391(0,4); 3,376(0,9); 2,468(0,5); 2,463(0,7); 2,459(0,5); 2,181(101,9); 2,120(0,5); 2,114(0,6); 2,108(0,7); 2,102(0,6); 1,972(10,5); 1,965(6,5); 1,959(10,4); 1,953(46,5); 1,947(81,4); 1,941(106,1); 1,934(71,9); 1,928(36,5); 1,915(0,6); 1,775(0,5); 1,769(0,6); 1,763(0,4); 1,566(0,4); 1,559(0,5); 1,552(1,1); 1,545(0,5); 1,537(0,4); 1,340(0,5); 1,310(0,4); 1,285(0,9); 1,271(1,8); 1,222(2,7); 1,204(5,3); 1,186(2,6); 0,882(0,4); 0,080(1,2); 0,008(2,1); 0,000(57,3); -0,009(1,7)
Ejemplo Ic-23: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,248(1,0); 9,232(2,2); 9,216(1,0); 8,844(6,3); 8,581(7,1); 7,833(1,8); 7,827(2,1); 7,812(2,1); 7,807(2,7); 7,776(4,6); 7,771(3,6); 7,608(4,5); 7,587(3,8); 4,144(0,5); 4,128(0,7); 4,120(1,8); 4,104(1,8); 4,096(1,9); 4,080(1,8); 4,072(0,7); 4,056(1,4); 4,039(2,4); 4,021(2,4); 4,003(0,9); 3,823(16,0); 3,321(6,5); 2,891(0,7); 2,732(0,6); 2,524(0,8); 2,511(17,4); 2,507(35,0); 2,502(45,7); 2,498(32,5); 2,493(15,4); 1,989(10,6); 1,193(2,8); 1,175(5,5); 1,158(2,7); 0,008(1,0); 0,000(28,3); -0,009(0,9)
Ejemplo Ic-24: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6):
δ= 8,886(5,3); 8,644(2,1); 8,631(7,2); 7,913(1,6); 7,908(1,7); 7,887(1,7); 7,882(1,7); 7,652(2,9); 7,650(2,9); 4,056(1,2); 4,038(3,7); 4,021(3,7); 4,003(1,3); 3,839(0,7); 3,825(13,8); 3,321(6,3); 2,868(0,5); 2,858(0,8); 2,850(1,2); 2,840(1,2); 2,831(0,8); 2,822(0,6); 2,506(30,6); 2,502(39,4); 2,498(28,8); 1,989(16,0); 1,236(0,5); 1,193(4,2); 1,175(8,3); 1,158(4,1); 0,748(0,8); 0,735(2,3); 0,730(3,0); 0,718(2,9); 0,712(2,4); 0,701(1,0); 0,567(1,0); 0,556(3,0); 0,550(2,9); 0,546(2,7); 0,540(2,5); 0,528(0,7); 0,000(12,1); -0,008(0,5)
Ejemplo Ic-25: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 10,722(3,2); 8,860(4,7); 8,619(5,0); 7,997(2,8); 7,992(3,1); 7,866(1,4); 7,860(1,4); 7,844(1,7); 7,839(1,7); 7,784(3,9); 7,761(4,5); 7,650(3,0); 7,629(2,5); 7,443(4,5); 7,421(4,1); 3,828(13,0);
3,320(41,4); 2,670(1,1); 2,541(0,6); 2,501(168,7); 2,498(131,8); 2,328(1,1); 1,398(16,0); 0,000(2,0)
Ejemplo Ic-26: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,814(4,6); 8,537(4,5); 7,953(2,0); 7,786(1,6); 7,710(0,8); 7,690(0,9); 7,495(1,5); 7,475(1,3); 4,056(0,4); 4,038(1,3); 4,020(1,3); 4,002(0,5); 3,822(13,1); 3,323(38,8); 3,074(2,3); 2,891(16,0); 2,732(13,2); 2,731(12,5); 2,675(0,4); 2,671(0,6); 2,666(0,4); 2,524(1,4); 2,511(32,4); 2,507(65,4); 2,502(85,2); 2,497(59,7); 2,493(27,6); 2,333(0,4); 2,329(0,5); 2,324(0,4); 1,989(5,8); 1,236(0,4); 1,193(1,6); 1,175(3,2); 1,157(1,6); 0,008(0,6); 0,000(16,0); -0,009(0,5)
Ejemplo Ic-27: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,558(4,5); 8,902(6,2); 8,639(6,9); 7,981(1,9); 7,976(2,0); 7,955(1,9); 7,950(1,9); 7,716(3,2); 7,714(3,2); 4,056(0,9); 4,039(2,7); 4,021(2,7); 4,003(1,0); 3,824(16,0); 3,773(0,6); 3,322(9,6); 2,525(0,7); 2,511(17,1); 2,507(35,1); 2,502(46,3); 2,498(33,3); 2,494(16,1); 1,989(11,8); 1,638(1,6); 1,624(3,9); 1,617(4,1); 1,603(1,8); 1,298(1,9); 1,284(3,8); 1,278(4,1); 1,263(1,5); 1,193(3,1); 1,175(6,2); 1,158(3,1); 0,000(0,9)
Ejemplo Ic-28: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,273(5,4); 8,246(5,0); 7,731(3,3); 7,725(4,0); 7,690(2,1); 7,684(1,6); 7,669(2,5); 7,663(2,0); 7,514(3,9); 7,494(3,1); 7,462(0,6); 7,446(0,6); 5,447(0,5); 5,337(0,8); 5,316(1,6); 5,295(1,7); 5,274(0,9); 4,068(0,9); 4,050(0,9); 3,752(16,0); 3,546(2,2); 3,542(1,3); 3,522(4,0); 3,503(1,7); 3,500(2,8); 3,375(2,9); 3,372(1,6); 3,355(4,1); 3,352(3,7); 3,335(1,3); 3,331(2,2); 2,463(0,4); 2,151(108,1); 2,120(0,5); 2,114(0,8); 2,107(0,9); 2,101(0,6); 2,095(0,3); 1,972(4,8); 1,964(8,9); 1,958(14,9); 1,952(64,2); 1,946(112,1); 1,940(145,5); 1,934(99,3); 1,928(50,3); 1,915(0,8); 1,781(0,4); 1,775(0,6); 1,768(0,8); 1,762(0,6); 1,437(2,7); 1,222(1,1); 1,204(2,2); 1,186(1,1); 0,146(1,4); 0,008(14,3); 0,000(296,2); -0,009(10,2); -0,150(1,4)
Ejemplo Ic-29: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,025(4,4); 8,775(6,2); 8,541(6,8); 8,012(3,7); 8,007(3,7); 7,782(1,9); 7,776(1,7); 7,761(2,3); 7,755(2,1); 7,557(4,1); 7,536(3,4); 7,325(1,7); 7,072(1,7); 3,821(16,0); 3,327(34,7); 2,507(39,2); 2,502(48,5); 2,498(35,1); 2,075(0,6); 1,358(1,6); 1,348(3,9); 1,339(4,3); 1,330(1,7); 1,006(1,8); 0,996(4,1); 0,987(4,0); 0,977(1,5); 0,008(2,2); 0,000(44,4); -0,008(2,1)
Ejemplo Ic-30: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,860(0,8); 8,997(5,9); 8,658(6,0); 8,568(1,8); 8,557(1,8); 7,836(6,8); 7,815(2,3); 7,810(1,6); 7,575(2,8); 7,555(2,5); 7,239(0,4); 7,217(0,4); 6,724(0,5); 6,716(0,4); 4,065(16,0); 3,325(110,7); 2,871(0,5); 2,861(0,7); 2,852(1,1); 2,842(1,2); 2,833(0,7); 2,824(0,6); 2,675(0,5); 2,671(0,7); 2,666(0,6); 2,541(0,5); 2,510(42,7); 2,506(86,2); 2,502(114,9); 2,497(84,6); 2,493(42,7); 2,333(0,5); 2,328(0,7); 2,324(0,6); 0,739(0,8); 0,726(2,2); 0,721(3,0); 0,709(2,8); 0,703(2,3); 0,692(1,1);
0,679(0,3); 0,674(0,4); 0,662(0,4); 0,656(0,3); 0,565(1,0); 0,555(3,0); 0,548(2,7); 0,545(2,6); 0,539(2,5); 0,527(0,8); 0,503(0,4); 0,497(0,4); 0,492(0,4); 0,487(0,4); 0,008(1,2); 0,000(32,1); -0,008(1,5)
68 (continuación)
Ejemplo Ic-31: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,268(5,6); 8,248(5,0); 7,812(3,6); 7,806(3,9); 7,713(1,9); 7,707(1,7); 7,692(2,4); 7,686(2,2); 7,541(4,1); 7,520(3,2); 7,296(0,7); 7,069(0,5); 4,068(0,7); 4,051(7,3); 4,036(6,9); 3,988(0,8); 3,972(0,9); 3,964(2,5); 3,948(2,5); 3,941(2,6); 3,924(2,5); 3,917(0,9); 3,900(0,9); 3,753(16,0); 2,143(19,9); 2,113(0,4); 2,107(0,5); 2,086(0,4); 1,972(3,0); 1,964(4,0); 1,958(6,4); 1,952(30,1); 1,946(53,3); 1,940(70,0); 1,934(47,9); 1,927(24,6); 1,915(0,5); 1,768(0,6); 1,437(0,5); 1,271(1,2); 1,221(0,8); 1,204(1,5); 1,186(0,7); 0,008(0,7); 0,000(23,0); -0,009(0,8)
Ejemplo Ic-32: RMN 1H (601,6 MHz, acetontrilo-d3):
δ= 8,2654(5,3); 8,2647(5,7); 8,241(5,2); 7,690(8,1); 7,687(3,9); 7,679(3,4); 7,676(1,9); 7,514(3,6); 7,509(1,1); 7,503(0,9); 7,499(3,0); 7,463(1,5); 3,750(16,0); 2,136(109,3); 2,059(0,6); 2,055(1,0); 2,051(1,5); 2,047(1,0); 2,043(0,5); 1,965(5,7); 1,956(15,3); 1,952(19,2); 1,948(105,0); 1,944(179,4); 1,940(265,5); 1,936(186,2); 1,932(95,2); 1,834(0,6); 1,830(1,0); 1,826(1,5); 1,821(1,0); 1,817(0,5); 1,396(1,5); 1,386(3,7); 1,382(4,0); 1,373(2,1); 1,270(0,3); 1,252(1,0); 1,242(3,2); 1,231(0,7); 0,005(2,1); 0,000(72,1); -0,006(3,0)
Ejemplo Ic-34: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,273(5,5); 8,254(5,0); 7,704(3,5); 7,699(3,9); 7,693(2,6); 7,673(4,6); 7,628(3,0); 7,622(2,5); 7,607(1,7); 7,601(1,7); 7,587(1,2); 3,750(16,0); 3,696(0,5); 2,463(0,4); 2,154(180,4); 2,120(0,5); 2,114(0,7); 2,108(1,0); 2,101(0,7); 2,095(0,3); 1,964(5,4); 1,958(12,6); 1,953(67,6); 1,946(121,1); 1,940(161,6); 1,934(110,1); 1,928(56,0); 1,915(0,6); 1,781(0,3); 1,775(0,6); 1,769(0,9); 1,763(0,6); 1,603(1,6); 1,589(4,0); 1,582(3,9); 1,569(2,1); 1,371(2,2); 1,358(3,9); 1,351(4,0); 1,336(1,7); 1,270(0,4); 1,135(2,3); 0,146(1,5); 0,008(11,8); 0,000(330,0); -0,009(11,1); -0,150(1,4)
Ejemplo Ic-35: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,776(6,1); 8,537(6,7); 8,193(3,6); 8,040(1,6); 7,859(1,7); 7,840(1,9); 7,807(1,8); 7,787(2,0); 7,627(0,6); 7,624(0,5); 7,616(0,4); 7,598(0,5); 7,575(0,4); 7,566(0,4); 7,557(0,3); 7,548(0,4); 7,541(2,0); 7,522(3,4); 7,502(1,6); 7,467(1,6); 4,056(1,0); 4,038(3,0); 4,020(3,0); 4,002(1,0); 3,831(16,0); 3,325(59,5); 2,676(0,4); 2,671(0,6); 2,667(0,4); 2,542(0,4); 2,525(1,6); 2,511(34,4); 2,507(69,7); 2,502(91,5); 2,498(65,4); 2,494(31,3); 2,334(0,4); 2,329(0,6); 2,325(0,4); 1,989(13,1); 1,193(3,5); 1,175(7,0); 1,157(3,4); 0,000(3,4)
Ejemplo Ic-36: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,360(3,6); 8,798(6,0); 8,547(6,6); 7,935(1,5); 7,930(2,0); 7,919(1,6); 7,913(2,6); 7,905(0,9);
7,899(1,3); 7,890(1,2); 7,884(1,0); 7,878(1,1); 7,872(0,8); 7,430(1,7); 7,408(1,9); 7,405(2,0); 7,383(1,5); 4,056(0,9); 4,038(2,9); 4,020(2,9); 4,002(1,0); 3,930(1,4); 3,821(16,0); 3,325(85,1); 2,676(0,5); 2,671(0,6); 2,667(0,5); 2,541(0,4); 2,524(2,0); 2,511(38,5); 2,507(75,2); 2,502(96,7); 2,498(68,6); 2,493(32,4); 2,333(0,4); 2,329(0,6); 2,324(0,4); 1,989(12,5); 1,612(1,6); 1,598(4,1); 1,591(4,2); 1,577(1,9); 1,300(2,0); 1,287(4,1); 1,280(4,3); 1,266(1,6); 1,193(3,4); 1,175(6,8); 1,157(3,4); 1,069(9,3); 0,008(2,0); 0,000(47,1); -0,009(1,7)
Ejemplo Ic-37: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,773(4,0); 8,530(4,5); 8,480(1,1); 8,470(1,1); 7,853(0,9); 7,847(1,4); 7,837(1,5); 7,831(1,8); 7,826(1,1); 7,817(0,8); 7,811(0,6); 7,805(0,7); 7,799(0,5); 7,371(1,1); 7,350(1,2); 7,347(1,2); 7,325(1,0); 4,038(0,7); 4,020(0,7); 3,930(2,7); 3,820(10,3); 3,740(0,3); 3,325(20,2); 2,877(0,4); 2,868(0,6); 2,859(0,9); 2,849(0,9); 2,840(0,5); 2,831(0,4); 2,524(0,6); 2,511(12,1); 2,507(23,8); 2,502(30,9); 2,498(22,0); 2,493(10,3); 1,989(3,0); 1,193(0,8); 1,175(1,6); 1,158(0,8); 1,069(16,0); 0,735(0,6); 0,722(1,6); 0,717(2,2); 0,705(2,1); 0,699(1,7); 0,688(0,7); 0,572(0,8); 0,561(2,3); 0,555(2,0); 0,551(1,8); 0,545(1,8); 0,533(0,5); 0,000(7,0)
Ejemplo Ic-50: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,117(4,9); 8,273(5,8); 8,211(5,5); 8,164(0,9); 8,144(0,9); 7,921(4,1); 7,698(3,0); 7,693(3,8); 7,678(0,4); 7,664(2,4); 7,659(1,9); 7,643(2,3); 7,637(1,9); 7,610(0,5); 7,605(0,4); 7,487(3,6); 7,477(0,8); 7,467(2,8); 7,456(0,5); 7,393(0,6); 6,914(1,2); 5,447(1,0); 3,893(0,3); 3,860(2,7); 3,785(16,0); 2,875(0,7); 2,866(1,0); 2,857(1,5); 2,848(1,5); 2,839(1,0); 2,830(0,7); 2,139(99,1); 2,114(1,1); 2,108(1,2); 2,102(0,7); 1,964(5,8); 1,958(12,0); 1,952(50,9); 1,946(90,3); 1,940(118,8); 1,934(83,1); 1,928(43,5); 1,775(0,5); 1,768(0,7); 1,762(0,5); 1,135(1,1); 0,800(0,8); 0,787(2,8); 0,782(3,6); 0,770(3,7); 0,765(2,9); 0,753(1,3); 0,617(1,1); 0,606(3,2); 0,600(3,4); 0,591(3,0); 0,579(0,9); 0,008(2,0); 0,000(45,8)
Ejemplo Ic-51: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,292(3,8); 8,214(3,7); 8,186(0,7); 8,122(0,6); 7,925(3,0); 7,693(2,2); 7,688(2,8); 7,659(1,5); 7,654(1,1); 7,638(1,6); 7,633(1,5); 7,483(2,7); 7,463(2,1); 7,385(0,6); 6,911(0,9); 3,859(2,0); 3,798(11,7); 3,760(16,0); 3,514(2,7); 2,872(0,5); 2,863(0,7); 2,854(1,2); 2,845(1,2); 2,835(0,8); 2,827(0,5); 2,463(0,4); 2,228(0,4); 2,145(185,3); 2,114(1,8); 2,108(2,0); 2,101(1,4); 2,095(0,8); 1,964(12,8); 1,958(26,5); 1,952(118,4); 1,946(212,5); 1,940(281,9); 1,934(199,0); 1,928(105,1); 1,781(0,6); 1,775(1,2); 1,769(1,5); 1,762(1,2); 1,756(0,5); 1,271(0,6); 0,798(0,6); 0,781(2,6); 0,769(2,6); 0,764(2,2); 0,751(1,0); 0,611(0,8); 0,599(2,4); 0,593(2,6); 0,583(2,1); 0,571(0,6); 0,146(0,4); 0,008(3,2); 0,000(82,9); -0,149(0,4)
Ejemplo Ic-52: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,797(4,1); 8,403(5,2); 8,297(0,4); 8,285(4,9); 7,720(3,0); 7,715(3,6); 7,683(1,9); 7,678(1,5);
7,663(2,4); 7,657(1,9); 7,617(0,3); 7,613(0,4); 7,520(0,4); 7,513(0,4); 7,501(3,4); 7,480(2,7); 6,943(0,9); 3,892(16,0); 3,777(0,4); 2,876(0,6); 2,867(0,9); 2,858(1,3); 2,849(1,3); 2,840(0,9); 2,831(0,6); 2,464(0,4); 2,155(193,5); 2,120(0,6); 2,114(0,8); 2,107(0,9); 2,101(0,7); 2,095(0,4); 1,964(7,5); 1,958(15,2); 1,952(61,4); 1,946(107,2); 1,940(139,4); 1,934(95,6); 1,928(48,9); 1,781(0,4); 1,775(0,6); 1,768(0,8); 1,762(0,6); 0,801(0,7); 0,787(2,2); 0,783(2,9); 0,770(2,9); 0,765(2,3); 0,753(1,0); 0,616(1,0); 0,604(2,7); 0,599(2,8); 0,595(2,5); 0,589(2,4); 0,577(0,7); 0,146(0,3); 0,008(4,0); 0,000(75,6); -0,009(3,5); -0,150(0,4)
69 (continuación)
Ejemplo Ic-53: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,477(3,7); 9,018(5,8); 8,669(5,9); 8,316(0,3); 7,892(7,5); 7,889(3,1); 7,875(2,4); 7,869(1,5); 7,627(2,6); 7,622(1,2); 7,608(1,1); 7,604(2,3); 4,063(16,0); 3,323(62,1); 2,675(0,5); 2,671(0,6); 2,666(0,5); 2,541(0,5); 2,506(74,2); 2,502(94,3); 2,497(67,8); 2,333(0,5); 2,329(0,6); 2,324(0,5); 1,989(0,3); 1,630(1,3); 1,616(3,5); 1,609(3,6); 1,596(1,5); 1,289(1,6); 1,276(3,4); 1,269(3,6); 1,255(1,3); 0,000(0,5)
Ejemplo Ic-65: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,527(1,6); 9,038(2,1); 8,736(2,3); 8,235(1,2); 8,214(1,5); 8,068(0,8); 8,063(0,8); 8,047(0,6); 8,042(0,7); 7,976(1,4); 7,971(1,3); 4,056(0,4); 4,038(1,2); 4,021(1,2); 4,003(0,4); 3,931(2,2); 3,838(5,5); 3,326(12,2); 2,511(6,4); 2,507(12,7); 2,503(16,5); 2,498(11,9); 2,494(5,8); 1,989(5,0); 1,630(0,5); 1,616(1,3); 1,609(1,4); 1,596(0,6); 1,398(1,7); 1,292(0,6); 1,279(1,3); 1,272(1,4); 1,257(0,5); 1,193(1,4); 1,176(2,7); 1,158(1,3); 1,069(16,0); 0,008(0,6); 0,000(16,4); -0,009(0,6)
Ejemplo Ic-66: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,005(2,0); 8,718(2,2); 8,683(0,7); 8,673(0,7); 8,158(1,2); 8,137(1,5); 8,005(0,8); 8,000(0,8); 7,984(0,6); 7,979(0,7); 7,922(1,4); 7,917(1,2); 4,038(0,9); 4,020(0,9); 3,930(2,2); 3,836(5,1); 3,325(22,5); 2,807(0,5); 2,797(0,5); 2,524(0,5); 2,511(10,2); 2,507(20,8); 2,502(27,4); 2,498(19,6); 2,493(9,3); 1,989(3,8); 1,193(1,0); 1,175(2,1); 1,157(1,0); 1,069(16,0); 0,733(0,8); 0,727(1,1); 0,715(1,1); 0,709(0,9); 0,698(0,4); 0,563(0,4); 0,553(1,1); 0,547(1,0); 0,543(0,9); 0,537(0,9); 0,008(1,0); 0,000(26,7); -0,009(1,0)
Ejemplo Ic-67: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,969(3,4); 8,714(5,1); 8,475(5,5); 7,928(3,2); 7,922(3,5); 7,835(1,6); 7,829(1,4); 7,814(1,7); 7,808(1,6); 7,222(2,8); 7,201(2,6); 4,056(0,5); 4,038(1,6); 4,021(1,7); 4,003(0,6); 3,889(16,0); 3,820(13,5); 3,326(23,9); 2,525(0,7); 2,511(13,3); 2,507(26,5); 2,503(34,6); 2,498(24,8); 2,494(11,9); 1,989(6,9); 1,583(1,3); 1,568(3,4); 1,561(3,5); 1,548(1,5); 1,398(4,0); 1,292(1,6); 1,278(3,4); 1,271(3,6); 1,257(1,3); 1,193(1,9); 1,176(3,7); 1,158(1,8); 1,070(0,9); 0,008(1,3); 0,000(35,8); -0,009(1,3)
Ejemplo Ic-68: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,691(5,5); 8,455(5,4); 8,152(2,6); 7,861(4,6); 7,771(2,3); 7,750(2,4); 7,183(2,8); 7,161(2,6); 4,055(0,8); 4,038(2,2); 4,021(2,2); 4,002(0,8); 3,931(1,7); 3,868(16,0); 3,818(15,8); 3,326(30,3); 2,850(1,6); 2,844(1,6); 2,672(0,4); 2,503(62,6); 2,329(0,4); 1,989(8,5); 1,398(4,8); 1,192(2,3); 1,175(4,5); 1,157(2,2); 1,069(10,3); 0,708(4,3); 0,692(4,3); 0,550(5,3); 0,000(26,4); -0,001(26,4)
Ejemplo Ic-69: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,284(5,9); 8,223(5,4); 7,704(3,2); 7,699(4,0); 7,667(2,1); 7,662(1,6); 7,647(2,4); 7,641(2,0); 7,488(3,8); 7,467(3,0); 6,920(0,8); 6,835(0,4); 4,414(4,5); 4,400(4,6); 4,085(0,9); 4,068(2,7); 4,050(2,8); 4,032(0,9); 3,807(16,0); 3,288(0,8); 3,276(1,2); 3,262(0,5); 2,875(0,7); 2,865(1,0); 2,857(1,5); 2,847(1,5); 2,838(1,0); 2,829(0,7); 2,145(49,0); 2,113(0,3); 2,107(0,4); 1,972(12,3); 1,964(2,3); 1,958(5,1); 1,952(26,0); 1,946(46,8); 1,940(62,5); 1,934(42,9); 1,927(22,0); 1,768(0,4); 1,437(7,1); 1,269(0,4); 1,221(3,2); 1,204(6,3); 1,186(3,1); 1,135(0,6); 0,799(0,8); 0,787(2,4); 0,782(3,2); 0,769(3,3); 0,764(2,5); 0,752(1,2); 0,615(1,1); 0,604(2,8); 0,598(2,9); 0,594(2,6); 0,588(2,5); 0,576(0,8); 0,146(0,9); 0,008(8,0); 0,000(197,8); -0,009(8,4); -0,150(0,9)
Ejemplo Ic-77: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,831(6,1); 8,793(1,0); 8,778(2,0); 8,765(1,0); 8,575(6,6); 8,317(0,5); 7,795(1,4); 7,790(2,5); 7,779(3,7); 7,774(7,8); 7,576(3,4); 7,570(0,9); 7,560(0,8); 7,554(2,8); 4,619(1,5); 4,606(3,0); 4,594(1,6); 4,500(1,5); 4,488(3,0); 4,475(1,6); 4,056(0,6); 4,038(1,7); 4,020(1,7); 4,002(0,6); 3,823(16,0); 3,611(0,8); 3,598(1,9); 3,585(1,9); 3,572(0,7); 3,544(0,8); 3,531(2,0); 3,518(1,9); 3,505(0,7); 3,324(44,7); 2,675(0,3); 2,671(0,4); 2,667(0,3); 2,506(55,0); 2,502(68,1); 2,498(49,4); 2,329(0,4); 2,324(0,3); 1,989(7,1); 1,193(1,9); 1,175(3,7); 1,157(1,8); 0,146(0,3); 0,008(3,2); 0,000(71,0); -0,008(3,5); -0,150(0,4)
Ejemplo Ic-78: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ= 8,967(1,0); 8,952(2,0); 8,937(1,0); 8,830(6,2); 8,570(6,7); 7,815(1,6); 7,809(2,2); 7,794(1,5); 7,788(3,8); 7,783(5,0); 7,778(2,8); 7,592(3,8); 7,572(3,2); 6,278(0,4); 6,268(0,8); 6,259(0,4); 6,139(0,8); 6,129(1,7); 6,119(0,8); 5,999(0,4); 5,990(0,9); 5,980(0,4); 4,038(0,4); 4,020(0,4); 3,822(16,0); 3,733(0,6); 3,723(0,8); 3,718(0,8); 3,708(0,7); 3,693(1,4); 3,684(1,6); 3,679(1,6); 3,669(1,4); 3,654(0,7); 3,644(0,8); 3,640(0,9); 3,629(0,7); 3,325(36,0); 2,525(0,8); 2,511(17,4); 2,507(35,4); 2,502(46,5); 2,498(33,5); 2,493(16,2); 1,989(1,7); 1,398(1,4); 1,193(0,5); 1,175(0,9); 1,157(0,4); 0,008(2,2); 0,000(58,2); -0,009(2,2)
Ejemplo Ic-79: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,839(0,4); 8,822(6,1); 8,604(0,4); 8,575(6,8); 8,507(2,0); 8,496(2,0); 7,767(1,3); 7,762(2,7); 7,754(3,9); 7,748(5,4); 7,745(4,3); 7,740(1,2); 7,545(4,0); 7,536(0,7); 7,532(0,6); 7,523(3,3); 4,056(0,6); 4,038(1,7); 4,020(1,8); 4,002(0,6); 3,838(0,9); 3,820(16,0); 3,324(57,4); 2,675(0,4);
2,671(0,5); 2,667(0,4); 2,566(0,4); 2,556(1,1); 2,547(1,5); 2,537(1,6); 2,525(1,7); 2,511(28,1); 2,506(57,0); 2,502(75,0); 2,497(53,8); 2,493(25,8); 2,333(0,4); 2,329(0,5); 2,324(0,3); 1,989(7,5); 1,193(2,0); 1,175(4,0); 1,157(2,0); 1,065(8,3); 1,050(10,9); 0,951(0,5); 0,943(0,6); 0,936(0,7); 0,929(1,0); 0,921(0,8); 0,914(1,0); 0,906(0,8); 0,899(0,6); 0,890(0,5); 0,723(0,9); 0,711(1,4); 0,700(1,8); 0,689(1,2); 0,678(0,8); 0,538(0,5); 0,519(1,1); 0,505(1,5); 0,501(1,2); 0,492(1,1); 0,487(1,5); 0,473(0,7); 0,146(0,4); 0,015(0,4); 0,008(3,2); 0,000(91,2); -0,009(3,4); -0,150(0,4)
70 (continuación)
Ejemplo Ic-80: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,999(1,0); 8,984(2,0); 8,968(1,0); 8,839(6,1); 8,582(6,8); 7,812(1,6); 7,806(2,0); 7,791(1,8); 7,786(2,8); 7,770(4,5); 7,765(3,1); 7,590(4,1); 7,569(3,4); 4,056(1,0); 4,038(2,9); 4,021(2,9); 4,003(1,1); 3,824(16,0); 3,754(1,0); 3,738(1,0); 3,720(2,1); 3,704(2,1); 3,686(1,1); 3,670(1,0); 3,325(21,8); 2,507(27,1); 2,502(34,9); 2,498(25,0); 1,989(12,4); 1,731(3,5); 1,683(7,8); 1,636(3,9); 1,193(3,3); 1,175(6,5); 1,158(3,2); 0,008(2,0); 0,000(47,1); -0,009(1,8)
Ejemplo Ic-81: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,815(6,0); 8,603(1,7); 8,598(1,8); 8,569(6,6); 8,316(0,7); 7,789(8,6); 7,770(2,8); 7,764(1,8); 7,569(2,9); 7,548(2,4); 4,832(0,7); 4,829(0,7); 4,824(0,8); 4,822(0,7); 4,815(0,8); 4,807(0,7); 4,673(0,7); 4,668(0,8); 4,659(0,8); 4,656(0,8); 4,651(0,7); 4,038(0,6); 4,020(0,6); 3,838(0,5); 3,820(16,0); 3,324(38,9); 3,300(0,5); 3,249(0,3); 3,238(0,6); 3,226(0,6); 3,224(0,6); 3,213(0,8); 3,199(0,8); 3,188(0,6); 3,174(0,6); 3,163(0,3); 2,675(0,4); 2,671(0,5); 2,667(0,3); 2,506(55,1); 2,502(70,3); 2,497(51,1); 2,333(0,3); 2,329(0,4); 2,324(0,3); 1,989(2,6); 1,472(0,4); 1,464(0,5); 1,453(0,6); 1,445(0,8); 1,439(0,6); 1,428(0,5); 1,420(0,6); 1,412(0,6); 1,404(0,7); 1,398(2,2); 1,393(0,8); 1,387(0,8); 1,379(0,6); 1,368(0,5); 1,359(0,5); 1,193(0,7); 1,175(1,4); 1,157(0,7); 1,051(0,5); 1,034(0,9); 1,020(1,1); 1,004(1,0); 1,001(1,0); 0,990(0,8); 0,987(0,8); 0,970(0,5); 0,146(0,4); 0,008(3,7); 0,000(84,3); -0,008(4,3); -0,150(0,4)
Ejemplo Ic-96: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,837(3,3); 8,798(0,9); 8,580(3,5); 8,530(0,9); 7,927(0,6); 7,856(0,3); 7,834(1,2); 7,829(1,3); 7,808(1,9); 7,802(2,7); 7,678(0,5); 7,657(0,4); 7,627(1,9); 7,606(1,6); 3,821(16,0); 3,327(74,0); 3,126(2,5); 2,867(10,1); 2,672(0,4); 2,511(22,7); 2,507(45,9); 2,503(60,9); 2,498(44,5); 2,494(21,8); 2,329(0,4); 1,705(2,0); 1,701(2,2); 1,478(1,1); 1,398(8,9); 0,000(5,3)
Ejemplo Ic-98: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 19,976(0,4); 9,362(1,6); 8,419(0,4); 8,291(5,3); 8,225(5,3); 8,177(0,9); 8,163(0,9); 7,923(4,0); 7,751(3,6); 7,745(3,6); 7,714(2,7); 7,694(3,0); 7,688(3,2); 7,656(1,4); 7,634(1,0); 7,618(0,7); 7,588(0,9); 7,572(0,6); 7,551(0,5); 7,534(0,5); 7,520(3,4); 7,500(2,7); 7,487(0,6); 7,394(0,6); 7,202(0,8); 7,183(1,3); 7,161(0,6); 6,136(0,5); 5,985(1,5); 5,886(0,4); 4,192(1,0); 4,085(0,9); 4,068(2,6); 4,050(2,7); 4,032(1,0); 3,894(1,1); 3,862(2,8); 3,809(0,5); 3,785(16,0); 2,889(0,4);
2,567(0,5); 2,550(0,5); 2,530(0,4); 2,468(3,2); 2,464(4,1); 2,459(2,7); 2,348(0,5); 2,243(1,1); 2,161(1572,6); 2,139(30,6); 2,120(5,8); 2,114(6,6); 2,108(7,6); 2,102(5,3); 2,096(3,0); 1,972(19,3); 1,965(45,5); 1,953(475,0); 1,947(832,2); 1,941(1075,4); 1,934(736,8); 1,928(381,7); 1,781(2,7); 1,775(4,8); 1,769(6,3); 1,763(4,3); 1,757(2,3); 1,602(1,9); 1,588(5,2); 1,582(5,7); 1,568(2,7); 1,528(0,5); 1,407(0,4); 1,367(2,6); 1,354(5,3); 1,346(5,4); 1,332(1,9); 1,272(0,6); 1,249(0,5); 1,234(0,4); 1,222(3,1); 1,204(6,2); 1,186(3,0); 1,034(0,4); 0,984(0,5); 0,965(1,0); 0,948(0,5); 0,146(3,7); 0,000(819,7); -0,009(37,8); -0,028(5,4); -0,075(0,4); -0,092(0,4); 0,150(4,0)
Ejemplo Ic-99: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,307(3,6); 8,225(3,4); 8,197(0,5); 8,137(0,6); 7,930(2,6); 7,757(0,4); 7,752(0,5); 7,741(2,2); 7,735(2,8); 7,726(0,6); 7,723(0,4); 7,709(1,6); 7,703(1,1); 7,699(0,5); 7,688(1,6); 7,682(1,3); 7,678(0,4); 7,608(0,4); 7,585(0,9); 7,571(0,6); 7,550(0,3); 7,515(2,5); 7,494(2,0); 7,391(0,4); 3,861(1,8); 3,800(10,5); 3,760(16,0); 3,513(2,7); 2,146(62,9); 2,120(0,4); 2,114(0,6); 2,108(0,7); 2,101(0,5); 1,972(0,7); 1,964(3,7); 1,958(8,9); 1,952(42,4); 1,946(76,1); 1,940(100,5); 1,934(68,4); 1,928(34,8); 1,775(0,4); 1,769(0,6); 1,762(0,4); 1,603(1,2); 1,589(3,1); 1,582(3,4); 1,569(1,6); 1,400(0,3); 1,360(1,6); 1,346(3,3); 1,339(2,9); 1,325(1,4); 0,932(0,3); 0,913(0,8); 0,894(0,5); 0,891(0,5); 0,146(0,4); 0,008(3,8); 0,000(100,3); -0,009(3,6); -0,150(0,4)
Ejemplo Ic-100: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,253(5,9); 8,244(5,4); 8,156(0,7); 8,143(0,7); 7,691(4,5); 7,686(4,2); 7,676(1,1); 7,671(0,6); 7,658(2,4); 7,652(1,8); 7,637(2,3); 7,631(1,9); 7,528(1,3); 7,507(1,0); 7,493(3,5); 7,472(2,7); 7,236(0,5); 7,213(0,5); 6,924(1,3); 6,836(1,7); 6,831(0,7); 6,818(0,6); 6,811(0,3); 6,732(1,0); 4,067(0,7); 4,050(0,7); 3,803(16,0); 2,875(0,7); 2,866(1,1); 2,858(1,6); 2,848(1,6); 2,840(1,2); 2,830(0,9); 2,820(0,5); 2,802(0,4); 2,793(0,4); 2,671(0,7); 2,662(1,1); 2,653(1,5); 2,644(1,4); 2,635(1,0); 2,626(0,7); 2,253(0,4); 2,154(253,3); 2,120(1,3); 2,114(1,3); 2,108(1,5); 2,101(1,1); 2,095(0,6); 1,972(4,5); 1,964(7,7); 1,952(84,3); 1,946(147,1); 1,940(189,4); 1,934(130,4); 1,928(66,1); 1,780(0,4); 1,775(0,8); 1,769(1,1); 1,762(0,7); 1,756(0,3); 1,437(1,5); 1,372(0,3); 1,340(1,1); 1,285(1,7); 1,271(2,6); 1,243(0,7); 1,222(0,9); 1,204(1,7); 1,186(0,8); 0,881(0,4); 0,801(0,8); 0,788(2,7); 0,784(3,5); 0,771(3,7); 0,764(3,2); 0,754(1,7); 0,747(1,1); 0,734(0,8); 0,659(1,2); 0,646(3,3); 0,642(3,5); 0,629(3,5); 0,624(2,7); 0,616(1,9); 0,605(4,3); 0,599(4,3); 0,590(3,7); 0,577(1,1); 0,562(0,7); 0,556(0,7); 0,547(0,6); 0,314(1,3); 0,302(3,1); 0,296(3,2); 0,292(3,1); 0,288(2,9); 0,275(0,9); 0,146(1,3); 0,000(277,3); -0,008(13,9); -0,150(1,4)
Ejemplo Ic-101: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,270(5,6); 8,254(5,4); 7,756(0,6); 7,750(0,9); 7,741(3,2); 7,736(4,3); 7,715(0,6); 7,708(2,3); 7,702(1,6); 7,687(2,4); 7,682(2,0); 7,641(1,3); 7,570(0,7); 7,549(0,5); 7,525(3,5); 7,504(2,8); 6,754(0,9); 3,807(16,0); 2,672(0,6); 2,664(1,0); 2,655(1,4); 2,645(1,4); 2,637(1,0); 2,627(0,6); 2,166(149,2); 2,120(0,4); 2,114(0,6); 2,108(0,7); 2,102(0,5); 1,972(1,7); 1,965(3,3); 1,959(8,1);
71 (continuación)
1,953(40,0); 1,947(71,9); 1,941(95,7); 1,934(66,1); 1,928(34,6); 1,775(0,4); 1,769(0,6); 1,763(0,4); 1,605(1,6); 1,590(4,2); 1,584(4,8); 1,570(2,2); 1,563(0,6); 1,365(2,3); 1,352(4,6); 1,345(4,8); 1,330(1,8); 1,285(0,4); 1,270(0,7); 1,221(0,4); 1,204(0,6); 1,186(0,3); 0,661(0,8); 0,648(2,5); 0,643(3,1); 0,630(3,2); 0,626(2,5); 0,613(0,9); 0,317(0,9); 0,304(2,7); 0,299(2,9); 0,295(2,7); 0,290(2,7); 0,277(0,8); 0,146(0,6); 0,008(5,4); 0,000(133,8); -0,009(6,5); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-102: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,802(3,8); 8,415(5,3); 8,296(5,1); 7,771(2,9); 7,765(3,5); 7,734(1,9); 7,728(1,4); 7,713(2,2); 7,707(1,8); 7,585(1,3); 7,534(3,4); 7,513(2,7); 4,068(0,4); 4,050(0,4); 3,895(16,0); 3,794(1,7); 3,758(1,9); 3,412(1,8); 2,146(110,9); 2,142(147,6); 2,120(1,0); 2,114(1,1); 2,108(1,3); 2,101(0,9); 2,095(0,5); 1,972(2,7); 1,964(7,2); 1,958(16,7); 1,952(78,0); 1,946(137,5); 1,940(181,3); 1,934(123,5); 1,928(63,0); 1,781(0,5); 1,775(0,8); 1,769(1,0); 1,762(0,7); 1,756(0,4); 1,606(1,4); 1,592(3,7); 1,585(3,6); 1,571(1,9); 1,437(0,8); 1,365(1,9); 1,352(3,6); 1,345(3,8); 1,330(1,4); 1,285(0,3); 1,270(0,6); 1,221(0,4); 1,204(0,9); 1,186(0,4); 1,135(0,8); 0,146(0,6); 0,008(6,7); 0,000(144,1); -0,009(5,4); -0,150(0,7)
Ejemplo Ic-103: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,255(5,8); 8,224(6,0); 7,711(3,5); 7,706(4,3); 7,694(0,3); 7,675(2,2); 7,669(1,6); 7,654(2,5); 7,649(2,1); 7,492(4,0); 7,471(3,2); 6,929(0,9); 5,325(5,1); 5,203(5,1); 4,085(0,5); 4,067(1,4); 4,050(1,4); 4,032(0,5); 3,832(16,0); 2,874(0,7); 2,865(1,0); 2,856(1,6); 2,846(1,6); 2,838(1,1); 2,828(0,8); 2,153(53,1); 2,120(0,4); 2,114(0,5); 2,108(0,5); 2,102(0,4); 1,972(6,0); 1,965(2,3); 1,958(5,7); 1,953(27,9); 1,947(50,1); 1,941(66,5); 1,934(45,6); 1,928(23,4); 1,775(0,3); 1,769(0,4); 1,285(0,4); 1,271(1,2); 1,221(1,7); 1,204(3,2); 1,186(1,6); 0,800(0,9); 0,787(2,8); 0,782(3,6); 0,770(3,7); 0,764(2,7); 0,752(1,2); 0,615(1,2); 0,604(3,1); 0,598(3,3); 0,593(2,9); 0,588(2,9); 0,576(0,9); 0,008(1,2); 0,000(31,7); -0,008(1,3)
Ejemplo Ic-104: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,303(5,5); 8,236(5,2); 7,756(3,3); 7,750(4,0); 7,718(2,1); 7,713(1,7); 7,698(2,4); 7,692(2,1); 7,637(1,2); 7,521(3,7); 7,500(3,1); 7,447(0,5); 7,236(0,3); 6,869(0,3); 4,416(4,5); 4,403(4,6); 4,085(1,2); 4,068(3,7); 4,050(3,7); 4,032(1,3); 3,809(16,0); 3,325(0,8); 3,316(1,0); 2,445(0,4); 2,162(75,4); 2,114(0,4); 2,108(0,5); 2,102(0,4); 1,972(16,3); 1,965(2,8); 1,959(6,0); 1,953(30,6); 1,947(55,3); 1,941(73,7); 1,934(50,7); 1,928(26,1); 1,775(0,3); 1,769(0,5); 1,763(0,3); 1,603(1,6); 1,589(4,1); 1,582(4,1); 1,568(2,2); 1,528(0,4); 1,478(0,4); 1,372(4,7); 1,364(2,5); 1,350(4,2); 1,343(5,6); 1,340(6,8); 1,329(1,8); 1,311(0,4); 1,304(0,4); 1,285(6,8); 1,277(5,8); 1,269(1,5); 1,221(4,5); 1,204(8,7); 1,186(4,4); 0,008(1,3); 0,000(36,4); -0,009(1,4)
Ejemplo Ic-108: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,904(1,1); 8,886(1,2); 8,840(3,8); 8,591(4,1); 7,788(4,8); 7,783(2,1); 7,771(1,9); 7,765(1,4);
7,572(1,9); 7,566(0,8); 7,554(0,5); 7,549(1,7); 4,578(0,4); 4,559(0,7); 4,540(0,7); 4,522(0,4); 4,056(0,8); 4,039(2,4); 4,021(2,5); 4,003(0,9); 3,825(9,8); 3,426(0,4); 3,417(0,6); 3,407(0,7); 3,397(0,6); 3,386(0,4); 3,332(14,8); 2,525(0,3); 2,512(6,4); 2,508(12,7); 2,503(16,4); 2,499(11,7); 2,494(5,6); 2,457(0,5); 2,451(0,3); 2,436(0,8); 2,431(0,8); 2,424(0,9); 2,419(0,8); 2,411(0,8); 2,406(1,1); 2,386(0,7); 2,287(0,7); 2,277(0,8); 2,267(0,9); 2,256(1,1); 2,244(0,7); 2,234(0,6); 2,224(0,5); 2,042(16,0); 2,032(1,9); 1,990(10,4); 1,236(1,2); 1,193(2,8); 1,176(5,5); 1,158(2,7); 0,000(3,8)
Ejemplo Ic-109: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,998(0,7); 8,984(1,2); 8,970(0,6); 8,840(3,3); 8,583(3,5); 8,317(0,6); 7,801(1,0); 7,796(1,2); 7,781(1,0); 7,775(2,0); 7,768(2,8); 7,764(1,6); 7,578(2,1); 7,557(1,7); 4,065(2,0); 4,059(2,1); 4,051(2,1); 4,045(1,9); 3,823(8,9); 3,328(186,6); 3,185(1,1); 3,179(2,2); 3,173(1,0); 2,675(1,3); 2,671(1,6); 2,666(1,2); 2,506(205,9); 2,502(250,6); 2,497(178,5); 2,333(1,3); 2,329(1,6); 2,324(1,2); 1,989(0,4); 1,398(16,0); 1,235(1,1); 0,000(6,2)
Ejemplo Ic-110: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,134(1,1); 9,112(1,1); 8,847(3,3); 8,585(3,6); 8,317(0,5); 7,829(0,9); 7,823(1,0); 7,808(1,1); 7,802(1,3); 7,751(2,2); 7,746(1,9); 7,603(2,2); 7,582(1,9); 4,804(0,5); 4,784(0,5); 3,821(8,5); 3,328(134,0); 2,676(0,8); 2,671(1,1); 2,667(0,8); 2,541(0,5); 2,524(2,9); 2,511(65,4); 2,507(132,6); 2,502(173,7); 2,498(124,3); 2,494(59,5); 2,333(0,8); 2,329(1,1); 2,324(0,8); 1,398(16,0); 1,343(4,1); 1,326(4,0); 1,236(1,2); 0,000(6,7)
Ejemplo Ic-111: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,813(5,9); 8,761(1,0); 8,746(2,0); 8,732(1,0); 8,562(6,5); 7,788(1,5); 7,783(2,4); 7,770(3,6); 7,765(9,2); 7,568(3,3); 7,563(1,1); 7,551(1,0); 7,545(2,7); 5,333(0,4); 5,317(1,5); 5,301(2,4); 5,285(1,6); 5,269(0,5); 4,954(1,9); 4,946(4,2); 4,938(3,5); 4,930(3,8); 4,922(1,8); 4,038(0,6); 4,020(0,6); 3,885(0,9); 3,877(1,8); 3,870(2,4); 3,862(3,2); 3,855(2,4); 3,848(1,8); 3,839(1,1); 3,825(16,0); 3,330(47,7); 2,891(0,5); 2,732(0,5); 2,672(0,3); 2,511(21,8); 2,507(43,0); 2,503(55,5); 2,498(39,6); 2,494(18,8); 2,329(0,3); 1,989(2,5); 1,236(2,7); 1,193(0,7); 1,175(1,4); 1,157(0,7); 0,000(1,6)
Ejemplo Ic-112: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,835(4,0); 8,829(3,3); 8,809(0,5); 8,795(0,6); 8,781(1,1); 8,766(0,6); 8,590(3,8); 8,579(3,2); 7,813(2,6); 7,808(3,8); 7,796(2,7); 7,790(1,4); 7,775(2,8); 7,769(2,1); 7,576(4,2); 7,556(3,6); 6,503(0,6); 6,499(1,3); 6,495(0,6); 6,470(0,7); 6,466(1,5); 6,462(0,8); 6,458(0,6); 6,453(1,1); 6,449(0,5); 6,440(0,6); 6,436(1,2); 6,431(0,6); 6,071(0,6); 6,056(1,3); 6,040(0,7); 6,022(1,5); 6,006(1,6); 5,989(1,2); 5,973(0,5); 4,055(1,0); 4,050(0,9); 4,037(1,8); 4,026(0,9); 4,021(1,2); 3,934(1,0); 3,931(1,1); 3,920(1,9); 3,916(1,9); 3,905(1,1); 3,901(1,0); 3,824(16,0); 3,329(94,9);
2,676(0,4); 2,671(0,6); 2,667(0,4); 2,525(1,5); 2,511(36,2); 2,507(72,1); 2,502(93,4); 2,498(65,7); 2,493(30,4); 2,334(0,5); 2,329(0,6); 2,325(0,4); 1,989(2,3); 1,235(2,9); 1,193(0,6); 1,175(1,2); 1,157(0,6); 0,000(5,2)
72 (continuación)
Ejemplo Ic-113: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,834(4,9); 8,580(5,4); 8,383(1,5); 8,364(1,5); 7,770(1,4); 7,765(1,7); 7,750(1,5); 7,744(2,3); 7,727(3,7); 7,722(2,6); 7,551(3,4); 7,530(2,8); 4,074(0,6); 4,056(1,1); 4,038(1,6); 4,020(1,1); 4,002(0,4); 3,822(12,9); 3,329(78,9); 2,676(0,4); 2,671(0,6); 2,667(0,4); 2,524(1,5); 2,511(36,1); 2,507(71,1); 2,502(91,6); 2,498(65,5); 2,494(31,3); 2,334(0,4); 2,329(0,6); 2,325(0,4); 1,989(3,3); 1,236(1,7); 1,193(1,0); 1,171(16,0); 1,154(15,8); 1,068(0,5); 0,000(3,6)
Ejemplo Ic-114: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,262(11,5); 7,714(3,0); 7,709(3,7); 7,678(2,0); 7,673(1,5); 7,658(2,3); 7,652(1,9); 7,498(3,5); 7,477(2,7); 6,952(0,9); 4,563(9,6); 4,085(0,5); 4,068(1,3); 4,050(1,3); 4,032(0,5); 3,823(0,7); 3,802(16,0); 3,067(1,0); 2,877(0,7); 2,868(0,9); 2,859(1,4); 2,849(1,5); 2,840(1,0); 2,831(0,7); 2,469(1,1); 2,465(1,5); 2,460(1,0); 2,456(0,6); 2,165(519,2); 2,120(1,3); 2,114(1,9); 2,108(2,3); 2,102(1,6); 2,096(0,9); 1,972(8,1); 1,965(14,4); 1,959(35,3); 1,953(157,2); 1,947(275,4); 1,941(360,5); 1,934(245,6); 1,928(124,7); 1,781(0,9); 1,775(1,6); 1,769(2,1); 1,763(1,4); 1,757(0,7); 1,271(0,4); 1,222(1,5); 1,204(3,0); 1,186(1,5); 1,168(2,0); 0,801(0,7); 0,788(2,5); 0,783(3,1); 0,770(3,3); 0,765(2,4); 0,753(1,1); 0,616(1,1); 0,605(2,9); 0,598(3,0); 0,589(2,5); 0,576(0,8); 0,146(1,5); 0,008(15,1); 0,000(325,6); -0,009(12,8); -0,150(1,5)
Ejemplo Ic-115: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,266(4,8); 8,239(5,2); 7,763(3,0); 7,757(3,6); 7,726(1,9); 7,720(1,4); 7,705(2,2); 7,699(1,8); 7,575(1,3); 7,525(3,4); 7,504(2,8); 5,328(4,1); 5,206(4,1); 4,085(0,3); 4,067(1,0); 4,050(1,0); 4,032(0,3); 3,835(13,5); 2,139(40,9); 2,120(0,4); 2,114(0,5); 2,108(0,6); 2,101(0,4); 1,972(4,5); 1,964(2,9); 1,958(7,6); 1,953(36,3); 1,946(64,9); 1,940(85,2); 1,934(57,8); 1,928(29,2); 1,775(0,4); 1,769(0,5); 1,763(0,3); 1,605(1,5); 1,591(3,8); 1,584(3,7); 1,570(1,9); 1,437(16,0); 1,364(2,0); 1,350(3,8); 1,344(3,8); 1,329(1,5); 1,222(1,2); 1,204(2,3); 1,186(1,1); 0,146(0,4); 0,008(4,2); 0,000(101,9); -0,009(3,6); -0,150(0,5)
Ejemplo Ic-116: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,278(5,6); 8,254(5,3); 7,756(3,3); 7,751(3,9); 7,699(1,9); 7,694(1,6); 7,678(2,3); 7,673(2,1); 7,520(3,9); 7,500(3,8); 7,484(0,9); 4,510(0,6); 4,503(0,4); 4,491(0,6); 4,484(1,2); 4,477(0,3); 4,472(0,3); 4,465(1,3); 4,458(0,7); 4,446(0,5); 4,439(0,7); 4,139(0,5); 4,133(1,9); 4,125(1,6); 4,121(0,7); 4,114(1,9); 4,110(2,0); 4,106(1,9); 4,102(2,3); 4,095(0,8); 4,091(1,5); 4,083(1,9); 4,077(0,6); 3,755(16,0); 3,256(0,6); 3,250(1,9); 3,242(1,4); 3,224(2,5); 3,219(2,5); 3,201(1,3); 3,193(1,8); 3,188(0,6); 2,166(14,4); 1,972(0,6); 1,965(0,6); 1,958(1,4); 1,953(7,4); 1,947(13,4);
1,940(18,0); 1,934(12,6); 1,928(6,7); 0,008(1,2); 0,000(30,8); -0,008(1,6)
Ejemplo Ic-117: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,271(5,7); 8,247(5,3); 7,769(3,5); 7,763(3,9); 7,710(2,0); 7,705(1,7); 7,689(2,7); 7,684(2,7); 7,528(3,7); 7,507(3,0); 4,686(0,4); 4,674(0,5); 4,664(1,0); 4,654(0,7); 4,650(1,0); 4,642(0,9); 4,635(0,4); 4,628(0,8); 4,616(0,4); 4,571(2,1); 4,565(0,9); 4,552(0,9); 4,548(1,3); 4,543(1,3); 4,535(2,6); 4,529(0,5); 4,522(0,7); 4,514(1,7); 4,200(2,5); 4,188(2,7); 4,184(1,1); 4,171(0,8); 4,163(2,0); 4,151(2,0); 4,067(0,4); 4,049(0,4); 3,754(16,0); 2,163(24,4); 1,972(1,9); 1,964(0,8); 1,953(9,1); 1,946(16,3); 1,940(21,6); 1,934(15,0); 1,928(7,9); 1,436(0,5); 1,270(0,6); 1,221(0,5); 1,203(1,0); 1,186(0,5); 0,000(34,9); -0,008(1,8)
Ejemplo Ic-118: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,386(3,3); 8,307(3,7); 8,270(3,2); 7,912(1,5); 7,895(0,6); 7,890(2,0); 7,726(5,4); 7,721(2,0); 7,709(1,2); 7,704(0,7); 7,619(0,4); 7,026(0,6); 4,068(0,7); 4,050(0,7); 3,938(16,0); 3,900(1,6); 3,757(10,5); 2,872(0,4); 2,863(0,6); 2,854(0,9); 2,845(0,9); 2,836(0,6); 2,827(0,4); 2,135(38,8); 2,134(45,2); 2,119(0,4); 2,113(0,4); 2,107(0,5); 2,101(0,4); 1,972(3,5); 1,964(2,9); 1,958(6,8); 1,952(33,7); 1,946(60,0); 1,940(79,6); 1,933(54,4); 1,927(27,7); 1,914(0,3); 1,768(0,5); 1,270(0,4); 1,221(0,9); 1,204(1,7); 1,186(0,8); 0,794(0,5); 0,782(1,5); 0,776(2,1); 0,764(2,1); 0,759(1,6); 0,747(0,7); 0,628(0,7); 0,617(1,7); 0,610(1,9); 0,606(1,6); 0,601(1,6); 0,589(0,5); 0,146(0,6); 0,008(5,4); 0,000(125,8); -0,009(4,1); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-119: RMN 1H (600,1 MHz, DMSO-d6): δ = 8,870(0,4); 8,856(0,4); 8,844(1,2); 8,824(1,2); 8,811(1,2); 8,791(3,7); 8,588(1,3); 8,529(4,0); 7,794(1,1); 7,791(1,6); 7,787(0,5); 7,781(1,2); 7,777(1,9); 7,773(0,6); 7,753(2,6); 7,749(2,1); 7,742(0,9); 7,738(0,7); 7,573(2,6); 7,559(2,4); 4,641(0,5); 4,629(0,8); 4,616(0,5); 4,323(0,3); 3,818(10,2); 3,680(0,6); 3,678(0,6); 3,668(0,7); 3,346(0,5); 3,325(140,9); 2,614(0,3); 2,523(0,6); 2,520(0,7); 2,517(0,8); 2,505(39,3); 2,502(52,9); 2,499(38,3); 2,496(18,1); 2,292(0,3); 2,288(0,4); 2,284(0,5); 2,279(0,6); 2,275(0,4); 2,271(0,5); 2,267(0,6); 2,251(0,4); 2,237(0,6); 2,224(0,5); 2,218(0,5); 2,206(0,5); 2,192(0,6); 2,181(0,5); 2,177(0,5); 2,165(0,7); 2,153(0,3); 2,148(0,4); 2,105(5,0); 2,030(16,0); 1,745(0,4); 1,736(0,4); 1,733(0,4); 1,728(0,6); 1,719(0,5); 1,710(0,4); 1,398(3,5); 1,236(0,7); 0,000(4,9)
Ejemplo Ic-120: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6):
δ= 8,823(4,9); 8,742(2,1); 8,723(2,1); 8,573(5,0); 7,778(2,2); 7,757(2,8); 7,737(4,6); 7,562(2,8); 7,544(2,3); 7,541(2,4); 4,154(0,3); 4,132(1,2); 4,112(1,7); 4,093(1,2); 4,075(0,4); 4,052(0,7); 4,038(1,9); 4,034(1,9); 4,020(2,0); 4,017(2,0); 4,002(0,8); 3,820(14,3); 3,327(20,8); 3,323(17,5); 2,733(1,0); 2,721(1,2); 2,701(1,6); 2,690(1,8); 2,598(1,3); 2,576(2,0); 2,544(2,0); 2,499(51,1); 2,326(0,4); 2,169(0,6); 2,150(1,6); 2,129(1,6); 2,106(0,8); 2,059(15,9); 2,055(16,0); 2,052(13,8);
1,989(7,5); 1,986(7,5); 1,983(6,6); 1,907(0,5); 1,885(1,4); 1,863(1,7); 1,845(1,6); 1,830(1,6); 1,807(1,6); 1,783(1,0); 1,759(0,3); 1,456(0,4); 1,431(1,3); 1,408(1,6); 1,385(1,1); 1,234(0,9); 1,193(2,1); 1,189(2,1); 1,186(1,9); 1,175(4,1); 1,172(4,0); 1,168(3,5); 1,157(2,3); 1,154(2,1); 1,151(1,8); 0,000(11,7); -0,004(11,6); -0,007(10,0)
73 (continuación)
Ejemplo Ic-121: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,839(1,2); 8,383(1,6); 8,277(1,6); 7,757(0,9); 7,752(1,1); 7,723(0,6); 7,717(0,5); 7,702(0,7); 7,696(0,6); 7,581(0,4); 7,528(1,1); 7,507(0,9); 6,869(0,3); 3,881(4,9); 2,611(1,2); 2,139(3,2); 1,971(1,3); 1,958(0,7); 1,952(3,6); 1,946(6,5); 1,940(8,7); 1,934(5,9); 1,927(3,0); 1,603(0,5); 1,589(1,2); 1,582(1,2); 1,569(0,6); 1,365(0,6); 1,352(1,2); 1,345(1,2); 1,330(0,5); 1,221(0,3); 1,203(0,7); 1,186(0,3); 1,134(16,0); 0,008(0,6); 0,000(15,2); -0,009(0,5)
Ejemplo Ic-122: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,010(0,5); 8,991(0,5); 8,950(1,6); 8,932(1,7); 8,838(5,1); 8,591(5,1); 8,585(1,9); 7,817(2,3); 7,812(3,3); 7,802(1,8); 7,796(1,0); 7,780(2,3); 7,775(2,1); 7,768(1,0); 7,583(2,8); 7,568(1,1); 7,562(2,4); 7,546(0,7); 4,560(0,5); 4,541(0,9); 4,521(0,9); 4,502(0,5); 4,056(1,3); 4,038(3,8); 4,020(3,9); 4,002(1,4); 3,895(0,5); 3,882(0,6); 3,871(0,9); 3,859(0,7); 3,846(0,6); 3,825(13,4); 3,771(0,4); 3,325(36,5); 2,967(15,0); 2,888(5,0); 2,748(0,6); 2,738(0,8); 2,727(0,8); 2,712(1,4); 2,702(1,1); 2,690(1,1); 2,680(0,9); 2,589(0,4); 2,583(0,5); 2,559(0,5); 2,540(0,4); 2,506(34,2); 2,502(43,3); 2,498(33,2); 2,476(1,8); 2,465(1,4); 2,446(0,6); 2,440(0,7); 2,363(0,6); 2,357(0,5); 2,338(0,6); 2,333(0,7); 1,989(16,0); 1,275(0,3); 1,259(0,8); 1,244(0,6); 1,193(4,2); 1,175(8,3); 1,157(4,2); 0,000(1,0)
Ejemplo Ic-123: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,830(5,5); 8,814(2,7); 8,578(4,6); 8,565(2,2); 7,801(1,1); 7,795(1,6); 7,789(1,3); 7,783(2,4); 7,772(2,9); 7,767(5,6); 7,573(2,3); 7,562(1,5); 7,557(0,8); 7,550(2,0); 7,541(1,1); 4,273(0,3); 4,253(0,6); 4,242(0,8); 4,232(0,6); 4,222(1,1); 4,201(0,8); 4,055(0,9); 4,038(2,6); 4,020(2,7); 4,002(0,9); 3,822(16,0); 3,324(170,5); 3,011(0,4); 2,995(0,6); 2,978(0,8); 2,966(3,1); 2,951(2,1); 2,944(2,0); 2,925(0,6); 2,905(0,7); 2,892(0,3); 2,872(0,4); 2,704(0,4); 2,675(1,0); 2,671(1,2); 2,666(1,1); 2,641(0,7); 2,622(0,4); 2,540(16,1); 2,534(8,3); 2,506(105,5); 2,502(129,8); 2,497(95,8); 2,332(0,7); 2,328(0,9); 2,229(0,5); 2,208(1,2); 2,188(1,3); 2,165(0,6); 1,989(11,3); 1,955(0,8); 1,947(0,9); 1,934(2,2); 1,923(1,7); 1,911(1,6); 1,888(0,8); 1,578(0,4); 1,555(0,8); 1,533(1,0); 1,510(0,6); 1,236(2,0); 1,193(3,0); 1,175(5,8); 1,157(2,9); 0,146(0,6); 0,000(115,5); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-124: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,953(1,7); 8,934(1,8); 8,744(5,1); 8,467(5,4); 8,316(0,7); 7,804(4,2); 7,779(2,0); 7,774(1,6); 7,573(3,0); 7,553(2,5); 4,915(0,9); 4,895(1,4); 4,874(0,9); 4,172(0,4); 4,151(0,9); 4,136(0,9); 4,119(0,4); 4,056(0,6); 4,038(1,8); 4,020(1,8); 4,002(0,6); 3,815(13,5); 3,322(203,0); 2,979(16,0);
2,671(2,0); 2,506(228,5); 2,502(301,1); 2,498(236,9); 2,441(0,7); 2,414(1,2); 2,391(1,1); 2,367(0,8); 2,328(2,8); 2,303(0,9); 2,292(1,1); 2,279(0,8); 2,267(1,1); 2,247(1,2); 2,225(1,0); 2,217(0,7); 2,204(0,4); 2,194(0,5); 1,989(7,5); 1,298(0,7); 1,259(0,9); 1,235(0,9); 1,193(2,0); 1,175(4,0); 1,157(2,0); 0,146(1,3); 0,008(11,0); 0,000(273,4); -0,150(1,3)
Ejemplo Ic-125: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,081(1,2); 9,060(1,3); 8,953(0,9); 8,935(0,9); 8,794(2,7); 8,731(3,7); 8,528(2,9); 8,453(4,0); 7,987(2,2); 7,982(2,3); 7,794(3,3); 7,789(1,7); 7,781(1,6); 7,777(2,3); 7,761(1,5); 7,755(1,4); 7,574(1,5); 7,557(2,8); 7,551(1,5); 7,536(2,0); 4,968(0,6); 4,949(0,9); 4,928(0,6); 4,801(0,4); 4,783(0,6); 4,763(0,4); 4,056(1,3); 4,038(3,8); 4,021(3,8); 4,003(1,3); 3,818(14,9); 3,664(0,8); 3,647(1,1); 3,636(0,9); 3,326(21,9); 2,561(11,9); 2,506(37,1); 2,502(47,0); 2,468(0,7); 2,442(0,4); 2,415(9,1); 2,364(0,5); 2,353(0,6); 2,331(1,0); 2,325(0,9); 2,319(0,8); 2,314(0,9); 2,292(0,9); 2,281(0,5); 2,268(0,8); 2,240(0,8); 2,235(0,7); 2,221(0,7); 2,204(0,7); 2,193(0,7); 2,173(1,0); 2,151(1,0); 2,130(0,5); 1,989(16,0); 1,875(0,5); 1,863(0,4); 1,852(0,6); 1,299(0,4); 1,259(0,5); 1,193(4,4); 1,175(8,8); 1,157(4,3); 0,008(2,4); 0,000(48,9); -0,009(2,4)
Ejemplo Ic-126: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,261(5,3); 8,244(0,8); 8,235(4,9); 7,701(3,3); 7,696(4,1); 7,683(0,6); 7,666(2,5); 7,660(1,9); 7,645(2,9); 7,639(2,3); 7,584(0,6); 7,493(3,8); 7,472(3,0); 6,903(0,9); 4,140(0,9); 4,068(0,4); 4,050(0,4); 3,760(16,0); 3,746(1,2); 2,882(0,4); 2,873(0,9); 2,863(1,2); 2,855(1,7); 2,845(1,7); 2,836(1,0); 2,827(0,9); 2,818(0,4); 2,614(0,5); 2,467(0,4); 2,448(0,3); 2,139(489,2); 2,123(40,4); 2,114(16,3); 2,107(10,9); 2,101(6,1); 2,095(3,3); 1,964(56,6); 1,958(101,0); 1,952(373,8); 1,946(646,9); 1,940(854,8); 1,934(602,7); 1,927(335,8); 1,780(1,9); 1,774(3,5); 1,768(4,8); 1,762(3,3); 1,756(1,8); 1,437(0,6); 1,285(0,4); 1,271(0,8); 1,222(0,4); 1,204(0,9); 1,186(0,5); 1,135(7,6); 0,799(0,9); 0,787(2,6); 0,781(3,4); 0,769(3,6); 0,763(2,6); 0,751(1,5); 0,613(1,2); 0,601(2,9); 0,596(3,1); 0,592(2,8); 0,586(2,7); 0,574(1,1); 0,146(9,4); 0,137(0,8); 0,008(129,3); 0,000(2345,5); 0,009(130,3); -0,014(94,8); -0,066(0,9); -0,075(0,7); -0,142(0,9); -0,150(9,4)
Ejemplo Ic-127: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 19,989(0,5); 8,273(5,2); 8,250(4,8); 7,750(3,0); 7,745(3,8); 7,716(2,0); 7,710(1,6); 7,695(2,2); 7,689(1,9); 7,585(1,7); 7,525(3,5); 7,504(2,8); 4,813(1,0); 4,086(0,4); 4,068(1,0); 4,050(1,1); 4,032(0,4); 3,762(16,0); 2,596(0,6); 2,463(1,7); 2,334(0,5); 2,145(1113,7); 2,120(7,4); 2,113(8,4); 2,107(9,6); 2,101(6,6); 2,095(3,8); 1,971(10,0); 1,964(44,6); 1,958(113,6); 1,952(549,2); 1,946(983,1); 1,940(1305,2); 1,934(901,0); 1,927(463,8); 1,780(3,0); 1,774(5,6); 1,768(7,5); 1,762(5,2); 1,756(2,7); 1,602(1,6); 1,587(4,1); 1,581(4,1); 1,567(2,1); 1,363(2,2); 1,348(4,0); 1,342(4,3); 1,327(1,6); 1,269(0,8); 1,222(1,2); 1,204(2,6); 1,186(1,3); 1,135(2,7); 0,146(16,7); 0,008(156,8); 0,000(3428,8); -0,008(157,6); -0,047(1,5); -0,150(16,6)
74 (continuación)
Ejemplo Ic-128: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 10,225(0,4); 8,295(5,5); 8,275(5,1); 7,935(3,5); 7,930(3,7); 7,788(2,0); 7,783(1,8); 7,767(2,4); 7,762(2,3); 7,600(3,8); 7,579(3,1); 6,716(3,6); 6,714(3,5); 5,447(0,3); 4,068(0,5); 4,050(0,5); 3,757(16,0); 2,307(15,3); 2,305(15,1); 2,296(0,7); 2,134(62,3); 2,120(0,7); 2,113(0,8); 2,107(1,0); 2,101(0,7); 2,095(0,3); 1,972(2,9); 1,964(4,9); 1,958(11,6); 1,952(62,2); 1,946(113,0); 1,940(151,7); 1,934(103,3); 1,927(52,5); 1,914(0,6); 1,780(0,3); 1,774(0,6); 1,768(0,9); 1,762(0,6); 1,437(5,0); 1,285(0,4); 1,270(1,5); 1,222(0,7); 1,204(1,3); 1,186(0,7); 0,146(1,9); 0,024(0,4); 0,019(0,7); 0,008(15,5); 0,000(439,3); -0,009(15,0); -0,150(1,9)
Ejemplo Ic-129: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,241(4,1); 8,753(5,8); 8,517(6,3); 7,710(1,6); 7,706(1,8); 7,691(1,7); 7,686(2,1); 7,660(3,7); 7,656(3,0); 7,343(2,6); 7,323(2,3); 4,056(0,9); 4,038(2,8); 4,020(2,8); 4,003(1,0); 3,930(2,5); 3,813(14,8); 3,326(63,0); 2,507(33,7); 2,502(43,6); 2,498(32,3); 2,338(13,6); 1,989(12,1); 1,591(1,5); 1,577(3,7); 1,570(3,9); 1,557(1,7); 1,294(1,8); 1,281(3,7); 1,274(3,9); 1,260(1,4); 1,193(3,2); 1,175(6,4); 1,158(3,2); 1,069(16,0); 0,008(0,5); 0,000(10,7); -0,008(0,4)
Ejemplo Ic-130: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,729(6,2); 8,501(6,7); 8,357(2,1); 8,346(2,0); 8,316(1,3); 7,648(1,9); 7,644(2,0); 7,629(1,9); 7,624(2,2); 7,594(4,0); 7,589(3,2); 7,297(2,9); 7,277(2,5); 4,038(0,7); 4,020(0,7); 4,002(0,4); 3,930(0,4); 3,813(16,0); 3,739(0,5); 3,424(0,4); 3,405(0,4); 3,348(2,4); 3,324(578,9); 2,862(0,7); 2,853(0,9); 2,844(1,4); 2,834(1,4); 2,825(1,0); 2,816(0,7); 2,805(0,3); 2,675(2,6); 2,671(3,5); 2,666(2,6); 2,524(11,1); 2,510(198,0); 2,506(385,4); 2,502(500,9); 2,497(365,3); 2,493(177,0); 2,359(0,4); 2,349(0,6); 2,333(2,8); 2,328(4,0); 2,318(15,7); 1,989(3,0); 1,298(0,4); 1,286(0,6); 1,271(0,8); 1,259(0,9); 1,249(0,7); 1,235(0,7); 1,205(0,3); 1,193(1,0); 1,175(1,7); 1,157(0,9); 1,068(2,2); 0,716(0,8); 0,704(2,5); 0,698(3,5); 0,686(3,3); 0,680(2,8); 0,669(1,2); 0,556(1,2); 0,545(3,6); 0,539(3,2); 0,536(3,0); 0,530(2,8); 0,518(0,9); 0,146(0,6); 0,008(4,8); 0,000(136,1); -0,009(5,4); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-131: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 10,437(2,9); 8,783(4,5); 8,613(4,0); 8,557(5,0); 8,372(4,3); 7,819(2,6); 7,815(2,9); 7,802(1,9); 7,790(2,1); 7,785(1,5); 7,780(2,2); 7,767(2,1); 7,742(1,4); 7,738(1,3); 7,723(1,5); 7,718(1,5); 7,389(2,0); 7,369(1,8); 7,217(2,0); 7,195(3,7); 7,178(0,8); 7,173(1,9); 4,057(1,2); 4,039(3,8); 4,021(3,8); 4,003(1,3); 3,824(12,5); 3,812(10,3); 3,326(37,4); 2,511(16,0); 2,507(31,6); 2,503(41,6); 2,498(31,1); 2,494(15,8); 2,393(10,3); 1,989(16,0); 1,193(4,3); 1,176(8,5); 1,158(4,2); 0,008(0,5); 0,000(12,2); -0,008(0,5)
Ejemplo Ic-132: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,729(0,6); 8,264(0,3); 8,250(5,6); 8,228(5,2); 7,649(3,3); 7,643(4,1); 7,608(2,4); 7,602(1,7); 7,587(2,7); 7,581(2,3); 7,457(4,1); 7,437(3,1); 4,050(0,3); 3,746(16,0); 3,429(0,5); 3,421(0,6); 3,416(0,6); 3,411(1,0); 3,408(0,7); 3,401(0,7); 3,398(1,0); 3,392(0,6); 3,388(0,6); 3,380(0,5); 2,463(0,3); 2,169(89,4); 2,114(0,4); 2,108(0,5); 2,102(0,3); 1,972(1,7); 1,965(2,6); 1,959(6,1); 1,953(32,8); 1,947(59,0); 1,940(79,1); 1,934(54,3); 1,928(27,8); 1,775(0,3); 1,769(0,5); 1,437(0,3); 1,269(0,4); 1,222(0,4); 1,204(0,8); 1,186(0,4); 0,954(0,7); 0,941(2,2); 0,936(3,0); 0,923(3,2); 0,918(2,2); 0,905(1,0); 0,785(1,1); 0,773(2,6); 0,767(2,7); 0,763(2,3); 0,757(2,3); 0,745(0,7); 0,146(0,7); 0,008(5,8); 0,000(161,4); -0,009(5,6); -0,150(0,7)
Ejemplo Ic-133: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,265(0,5); 8,252(14,8); 7,709(3,5); 7,704(4,3); 7,672(2,6); 7,667(1,8); 7,651(2,9); 7,646(2,4); 7,492(4,1); 7,471(3,3); 6,964(0,8); 6,917(1,6); 6,783(3,2); 6,650(1,6); 3,806(16,0); 2,874(0,8); 2,864(1,0); 2,856(1,6); 2,846(1,6); 2,838(1,0); 2,828(0,8); 2,170(33,3); 1,965(1,5); 1,959(2,8); 1,953(13,6); 1,947(24,3); 1,940(32,1); 1,934(21,9); 1,928(11,1); 0,799(0,9); 0,786(2,7); 0,781(3,4); 0,769(3,7); 0,763(2,4); 0,751(1,2); 0,615(1,1); 0,605(2,9); 0,603(2,7); 0,597(2,9); 0,593(2,5); 0,588(2,5); 0,576(0,8); 0,008(3,1); 0,000(75,5); -0,009(2,4)
Ejemplo Ic-134: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,385(4,4); 8,269(4,1); 7,925(0,9); 7,755(0,5); 7,747(2,4); 7,742(2,8); 7,735(0,4); 7,713(1,7); 7,708(1,2); 7,692(1,6); 7,687(1,3); 7,586(1,2); 7,568(0,6); 7,547(0,4); 7,522(2,6); 7,501(2,1); 6,870(0,4); 5,447(1,8); 4,068(0,6); 4,050(0,6); 3,830(12,6); 3,772(0,8); 2,888(8,5); 2,767(16,0); 2,670(0,9); 2,137(8,2); 2,114(0,3); 2,108(0,3); 1,972(2,8); 1,964(1,4); 1,957(3,3); 1,952(15,3); 1,946(27,0); 1,940(35,9); 1,934(24,7); 1,927(12,7); 1,600(1,2); 1,586(3,3); 1,579(3,4); 1,565(1,6); 1,437(1,4); 1,363(1,6); 1,350(3,4); 1,343(3,4); 1,328(1,2); 1,312(0,3); 1,305(0,4); 1,300(0,4); 1,285(0,7); 1,271(0,8); 1,221(0,7); 1,204(1,4); 1,186(0,7); 0,146(0,5); 0,008(4,7); 0,000(95,8); -0,008(4,1); -0,149(0,5)
Ejemplo Ic-135: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,731(0,9); 8,298(4,5); 8,271(4,2); 7,897(2,9); 7,892(3,0); 7,743(1,6); 7,738(1,4); 7,722(1,9); 7,717(1,8); 7,702(2,4); 7,699(2,8); 7,680(3,1); 7,584(0,4); 7,573(3,2); 7,552(2,5); 7,418(2,0); 7,399(3,2); 7,378(2,0); 7,194(1,1); 7,176(1,9); 7,157(0,8); 3,768(15,3); 2,192(0,4); 2,137(159,7); 2,120(1,5); 2,113(1,8); 2,107(2,1); 2,101(1,5); 2,095(0,8); 1,964(10,3); 1,958(25,2); 1,952(133,0); 1,946(237,7); 1,940(317,3); 1,934(216,9); 1,927(110,3); 1,915(1,2); 1,780(0,7); 1,774(1,3); 1,768(1,8); 1,762(1,2); 1,756(0,6); 1,437(16,0); 1,270(0,8); 0,146(4,1); 0,037(0,5); 0,031(0,7); 0,028(0,9); 0,027(0,9); 0,008(35,2); 0,000(911,9); -0,009(31,9); -0,149(4,0)
Ejemplo Ic-168: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,268(5,2); 8,245(4,9); 7,745(3,3); 7,740(3,7); 7,690(1,9); 7,685(1,5); 7,669(2,3); 7,664(2,0); 7,520(3,6); 7,499(2,8); 7,098(0,7); 5,447(2,7); 4,647(1,7); 4,635(3,0); 4,622(1,8); 4,529(1,7);
75 (continuación)
4,517(3,0); 4,504(1,8); 4,068(0,7); 4,050(0,7); 3,763(16,0); 3,718(0,9); 3,705(1,9); 3,692(1,8); 3,679(0,9); 3,650(0,9); 3,637(1,9); 3,624(1,8); 3,611(0,8); 2,135(21,9); 1,972(3,2); 1,964(1,8); 1,958(4,4); 1,952(19,7); 1,946(35,0); 1,940(46,1); 1,934(31,9); 1,928(16,3); 1,437(0,6); 1,270(0,4); 1,221(0,8); 1,204(1,5); 1,186(0,7); 0,146(0,6); 0,008(5,5); 0,000(111,7); -0,008(5,2); -0,150(0,5)
Ejemplo Ic-169: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,272(5,4); 8,253(5,0); 7,746(2,9); 7,741(3,9); 7,722(2,3); 7,716(1,5); 7,701(2,6); 7,696(2,1); 7,543(3,7); 7,522(2,9); 7,338(0,7); 6,996(0,6); 4,145(0,8); 4,129(0,9); 4,122(2,5); 4,105(2,5); 4,098(2,6); 4,081(2,5); 4,074(1,0); 4,058(0,9); 3,763(16,0); 2,134(37,3); 2,120(0,7); 2,113(0,7); 2,107(0,8); 2,101(0,6); 1,964(3,7); 1,958(9,3); 1,952(51,2); 1,946(92,7); 1,940(124,4); 1,934(86,0); 1,927(44,5); 1,774(0,5); 1,768(0,7); 1,762(0,5); 1,437(0,4); 0,146(1,4); 0,008(11,5); 0,000(310,6); -0,009(12,4); -0,150(1,4)
Ejemplo Ic-170: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,268(4,8); 8,247(4,5); 7,749(3,0); 7,744(3,6); 7,707(2,0); 7,701(1,5); 7,686(2,4); 7,681(2,1); 7,532(3,6); 7,511(2,8); 7,165(0,6); 6,192(0,4); 6,182(0,8); 6,172(0,4); 6,052(0,8); 6,042(1,7); 6,033(0,8); 5,913(0,4); 5,903(0,9); 5,893(0,4); 3,817(0,8); 3,807(0,9); 3,801(0,8); 3,792(0,8); 3,778(1,8); 3,763(16,0); 3,753(1,8); 3,739(0,9); 3,729(0,9); 3,724(0,9); 3,714(0,8); 2,139(52,3); 2,107(0,4); 1,972(1,5); 1,964(1,5); 1,958(3,9); 1,952(20,6); 1,946(37,0); 1,940(49,4); 1,934(34,0); 1,928(17,5); 1,437(0,9); 1,270(0,6); 1,221(0,4); 1,204(0,7); 1,186(0,4); 0,146(0,5); 0,008(4,4); 0,000(115,7); -0,009(4,6); -0,150(0,5)
Ejemplo Ic-176: RMN 1H (601,6 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,270(5,6); 8,248(5,1); 7,738(1,2); 7,700(3,3); 7,696(4,1); 7,676(2,4); 7,672(1,8); 7,662(2,7); 7,658(2,3); 7,500(3,7); 7,487(3,1); 3,752(16,0); 3,719(1,8); 3,708(5,7); 3,696(5,7); 3,684(1,8); 2,583(0,6); 2,178(4,2); 1,967(0,3); 1,958(0,9); 1,954(1,1); 1,951(5,7); 1,946(9,9); 1,942(14,7); 1,938(10,0); 1,934(5,0); 1,268(0,4); 1,155(5,7); 1,143(12,0); 1,132(5,8); 1,118(0,3); 1,105(1,4); 1,096(3,8); 1,092(3,9); 1,084(2,1); 1,000(2,1); 0,992(3,8); 0,988(3,9); 0,979(1,4); 0,000(5,2)
Ejemplo Ic-177: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,260(5,2); 8,234(4,8); 7,713(3,0); 7,708(4,0); 7,681(2,0); 7,675(1,5); 7,660(2,3); 7,655(2,0); 7,502(3,5); 7,482(2,8); 6,919(0,8); 4,807(0,6); 4,802(0,6); 4,799(0,6); 4,793(0,6); 4,790(0,7); 4,785(0,6); 4,782(0,6); 4,651(0,6); 4,643(0,6); 4,637(0,6); 4,634(0,6); 4,629(0,6); 4,626(0,6); 4,068(0,5); 4,050(0,6); 3,760(16,0); 3,218(0,4); 3,215(0,3); 3,207(0,5); 3,193(0,6); 3,190(0,6); 3,182(0,6); 3,168(0,5); 3,155(0,4); 2,582(1,0); 2,464(0,3); 2,161(140,4); 2,120(0,5); 2,114(0,6); 2,108(0,8); 2,102(0,6); 1,972(2,8); 1,965(3,7); 1,959(9,2); 1,953(47,0); 1,947(84,9); 1,940(113,7); 1,934(79,6); 1,928(41,8); 1,775(0,5); 1,769(0,6); 1,763(0,5); 1,471(0,4); 1,463(0,5); 1,450(0,6); 1,437(8,0); 1,426(0,7); 1,418(0,6); 1,411(0,5); 1,403(0,5); 1,391(0,5); 1,386(0,6); 1,383(0,6);
1,378(0,5); 1,366(0,5); 1,358(0,5); 1,222(0,6); 1,204(1,2); 1,186(0,6); 1,098(0,5); 1,081(0,7); 1,078(0,6); 1,067(0,9); 1,064(0,7); 1,061(0,7); 1,055(0,7); 1,052(0,8); 1,049(0,8); 1,038(0,6); 1,035(0,7); 1,032(0,6); 1,018(0,4); 0,146(1,2); 0,008(10,6); 0,000(259,6); -0,009(12,7); -0,150(1,2)
Ejemplo Ic-180: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,259(5,6); 8,258(5,5); 8,231(5,1); 7,696(3,3); 7,691(4,3); 7,667(2,4); 7,661(1,7); 7,646(2,8); 7,640(2,3); 7,493(4,1); 7,472(3,2); 7,197(0,3); 6,844(0,9); 3,748(16,0); 3,725(1,2); 3,719(0,7); 3,708(1,2); 3,701(2,2); 3,690(0,5); 3,683(2,2); 3,670(0,8); 3,666(0,8); 3,652(2,2); 3,646(0,4); 3,635(2,3); 3,628(1,2); 3,617(0,8); 3,611(1,2); 3,593(0,4); 3,569(0,7); 3,556(0,8); 3,551(2,0); 3,538(2,1); 3,534(2,0); 3,520(2,0); 3,516(0,7); 3,503(0,7); 3,344(1,0); 3,340(1,0); 3,335(1,1); 3,331(1,1); 3,327(1,1); 3,323(1,1); 3,317(1,1); 3,313(1,1); 2,839(0,5); 2,835(0,6); 2,830(0,6); 2,827(1,1); 2,823(0,7); 2,818(0,9); 2,814(0,9); 2,808(0,7); 2,804(1,1); 2,801(0,6); 2,796(0,6); 2,792(0,5); 2,467(0,4); 2,455(0,6); 2,328(1,4); 2,153(14,0); 2,143(25,1); 2,114(0,4); 2,107(0,4); 1,964(1,8); 1,958(4,6); 1,952(25,4); 1,946(46,0); 1,940(61,6); 1,934(42,1); 1,928(21,4); 1,768(0,4); 1,270(0,5); 1,197(7,1); 1,188(0,5); 1,179(14,3); 1,170(0,7); 1,161(6,9); 1,153(0,3); 1,131(4,4); 1,114(8,6); 1,096(4,2); 1,080(1,0); 1,070(1,1); 1,063(1,3); 1,057(1,2); 1,053(1,3); 1,048(1,1); 1,041(1,2); 1,031(1,2); 0,893(1,4); 0,881(1,4); 0,876(2,4); 0,864(2,0); 0,859(1,3); 0,847(1,0); 0,146(0,4); 0,008(3,6); 0,000(101,9); -0,009(3,1); -0,150(0,4)
Ejemplo Ic-181: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,848(2,2); 8,837(2,3); 8,818(6,3); 8,571(6,9); 8,316(0,4); 7,819(3,2); 7,813(4,6); 7,802(2,7); 7,797(1,4); 7,782(2,7); 7,776(2,1); 7,581(4,3); 7,560(3,5); 3,820(16,0); 3,326(164,0); 3,253(0,5); 3,241(1,0); 3,232(1,4); 3,220(1,4); 3,211(1,0); 3,199(0,5); 2,675(0,6); 2,671(0,8); 2,666(0,6); 2,538(0,3); 2,524(2,1); 2,511(46,7); 2,506(93,9); 2,502(122,9); 2,497(88,5); 2,493(42,0); 2,333(0,6); 2,329(0,8); 2,324(0,6); 2,300(1,2); 2,056(0,4); 2,048(0,4); 2,041(0,6); 2,038(0,6); 2,032(0,8); 2,023(0,7); 2,014(0,8); 2,008(0,6); 2,005(0,6); 1,998(0,5); 1,989(0,5); 1,288(0,7); 1,272(1,7); 1,267(0,9); 1,256(1,3); 1,251(1,8); 1,236(2,0); 1,225(0,9); 1,211(1,2); 1,200(1,0); 1,187(1,1); 1,173(0,5); 0,146(0,8); 0,019(0,3); 0,018(0,3); 0,008(6,4); 0,000(178,7); -0,009(6,3); -0,150(0,7)
Ejemplo Ic-182: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,750(4,8); 8,523(5,1); 8,416(1,6); 8,406(1,6); 7,741(1,4); 7,736(1,5); 7,721(1,6); 7,716(1,8); 7,656(3,2); 7,651(2,8); 7,388(2,7); 7,367(2,4); 4,056(1,2); 4,038(3,7); 4,021(3,7); 4,003(1,2); 3,816(11,9); 3,327(23,3); 2,842(0,5); 2,833(0,7); 2,824(1,0); 2,814(1,0); 2,806(0,7); 2,796(0,5); 2,525(0,5); 2,511(8,9); 2,507(17,6); 2,502(23,1); 2,498(16,7); 2,493(8,0); 2,428(15,5); 1,989(16,0); 1,193(4,4); 1,175(8,6); 1,158(4,3); 0,720(0,7); 0,708(1,9); 0,702(2,6); 0,690(2,4); 0,684(2,0); 0,673(0,9); 0,568(0,9); 0,558(2,7); 0,551(2,3); 0,548(2,2); 0,542(2,0); 0,530(0,6); 0,008(1,5); 0,000(38,8); -0,009(1,5)
76 (continuación)
Ejemplo Ic-183: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ= 8,835(0,5); 8,819(6,2); 8,601(0,4); 8,572(6,8); 8,498(2,7); 8,488(2,7); 7,772(1,6); 7,766(2,9); 7,757(4,3); 7,752(6,6); 7,549(3,6); 7,541(1,0); 7,534(0,9); 7,526(3,0); 5,755(3,8); 3,837(1,3); 3,819(16,0); 3,686(0,3); 3,668(1,1); 3,662(0,8); 3,650(1,3); 3,644(2,1); 3,633(0,7); 3,626(2,0); 3,614(0,8); 3,609(0,8); 3,597(2,0); 3,590(0,7); 3,579(2,1); 3,572(1,3); 3,561(0,9); 3,555(1,1); 3,537(0,4); 3,324(113,0); 3,260(2,3); 3,247(1,9); 3,244(1,8); 2,671(0,5); 2,667(0,4); 2,506(58,2); 2,502(74,9); 2,497(58,0); 2,410(1,5); 2,405(2,0); 2,401(2,3); 2,391(1,2); 2,329(0,5); 1,989(0,5); 1,538(0,3); 1,236(1,0); 1,179(5,8); 1,170(1,7); 1,162(11,6); 1,144(6,1); 1,136(1,6); 1,112(13,8); 1,095(2,1); 1,083(1,2); 1,067(1,0); 0,941(0,6); 0,923(0,3); 0,629(0,4); 0,613(0,4); 0,146(0,4); 0,000(82,2); -0,150(0,4)
Ejemplo Ic-184: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,137(2,5); 9,124(2,6); 8,836(6,4); 8,825(1,1); 8,574(7,4); 8,561(0,6); 8,315(0,3); 7,838(2,0); 7,832(2,4); 7,817(2,4); 7,812(3,1); 7,803(0,7); 7,797(0,9); 7,788(5,0); 7,782(3,8); 7,764(0,8); 7,614(4,5); 7,593(4,0); 7,576(0,4); 7,552(0,3); 3,818(16,0); 3,803(1,4); 3,608(0,9); 3,596(1,1); 3,591(1,3); 3,583(1,2); 3,579(1,3); 3,571(1,3); 3,567(1,2); 3,554(1,0); 3,324(105,5); 3,306(5,8); 3,033(1,0); 2,824(1,0); 2,675(0,6); 2,671(0,7); 2,666(0,5); 2,511(42,7); 2,506(80,1); 2,502(105,9); 2,497(79,4); 2,493(42,4); 2,333(0,5); 2,329(0,7); 2,324(0,5); 2,081(1,7); 2,060(2,2); 2,056(2,1); 2,035(1,7); 1,735(1,9); 1,718(2,2); 1,714(2,0); 1,698(1,8); 1,235(0,7); 1,073(0,3); 1,056(0,6); 1,038(0,3); 0,146(0,6); 0,008(7,8); 0,000(139,6); -0,009(7,5); -0,012(5,0); -0,017(6,5); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-185: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,958(0,3); 8,945(5,1); 8,664(5,5); 8,379(2,0); 8,369(2,0); 8,316(0,8); 7,912(1,1); 7,907(1,1); 7,891(2,5); 7,886(2,6); 7,862(4,0); 7,841(1,7); 7,740(3,3); 7,736(3,1); 4,038(0,5); 4,020(0,5); 3,840(0,9); 3,824(13,0); 3,323(158,4); 3,294(2,1); 3,276(6,6); 3,258(6,7); 3,241(2,0); 2,774(0,5); 2,765(0,8); 2,756(1,2); 2,746(1,2); 2,737(0,8); 2,728(0,6); 2,675(1,2); 2,671(1,6); 2,666(1,2); 2,524(4,4); 2,511(94,1); 2,506(188,5); 2,502(246,3); 2,497(177,2); 2,493(84,7); 2,333(1,2); 2,328(1,6); 2,324(1,2); 1,989(2,2); 1,236(1,4); 1,193(0,6); 1,175(1,2); 1,157(0,6); 1,058(7,3); 1,040(16,0); 1,022(7,0); 0,692(0,6); 0,679(1,7); 0,674(2,6); 0,663(2,2); 0,656(2,1); 0,645(1,0); 0,580(1,0); 0,570(2,9); 0,562(2,6); 0,555(1,8); 0,542(0,7); 0,146(1,5); 0,008(12,7); 0,000(348,2); -0,009(13,4); -0,150(1,5)
Ejemplo Ic-186: RMN 1H (601,6 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,264(3,7); 8,239(3,4); 7,700(2,2); 7,697(2,4); 7,662(1,4); 7,659(1,1); 7,649(1,5); 7,645(1,3); 7,490(2,4); 7,476(2,0); 6,994(0,5); 3,749(10,3); 3,361(0,8); 3,351(0,8); 3,344(1,2); 3,333(1,3); 3,321(16,0); 3,314(0,5); 3,291(1,0); 3,281(1,2); 3,269(1,3); 3,264(0,8); 3,252(0,9); 3,042(0,7); 2,782(0,7); 2,776(1,0); 2,769(0,9); 2,763(0,7); 2,195(17,3); 2,190(16,0); 2,187(17,4); 2,186(17,0); 2,179(21,7); 1,967(0,9); 1,959(2,4); 1,954(3,1); 1,951(14,6); 1,947(25,5); 1,942(36,5); 1,938(24,2);
1,934(11,9); 1,313(0,4); 1,308(0,5); 1,303(0,6); 1,297(0,7); 1,292(0,6); 1,286(0,7); 1,281(0,5); 1,270(0,6); 0,836(0,5); 0,827(0,7); 0,820(1,0); 0,812(0,7); 0,804(0,6); 0,762(0,7); 0,752(1,1); 0,740(1,0); 0,730(0,5); 0,000(34,8); -0,006(1,4)
Ejemplo Ic-187: RMN 1H (601,6 MHz, DMSO-d6): δ = 9,360(4,3); 8,842(6,0); 8,833(0,4); 8,589(6,5); 8,321(0,4); 7,805(0,5); 7,790(1,8); 7,786(2,2); 7,776(2,0); 7,772(2,7); 7,762(4,5); 7,758(3,0); 7,569(3,8); 7,555(3,4); 3,835(0,7); 3,823(16,0); 3,339(103,5); 3,319(23,1); 3,263(0,6); 2,615(0,7); 2,524(1,2); 2,521(1,5); 2,509(44,6); 2,506(94,0); 2,503(129,1); 2,500(95,8); 2,387(0,7); 1,989(0,4); 1,235(0,6); 1,057(1,3); 1,048(3,9); 1,045(4,2); 1,037(1,9); 0,916(1,8); 0,908(3,9); 0,905(4,4); 0,896(1,4); 0,096(0,4); 0,005(2,4); 0,000(86,7); -0,006(4,5); -0,019(0,5); -0,100(0,5)
Ejemplo Ic-188: RMN 1H (601,6 MHz, DMSO-d6): δ = 19,967(0,6); 8,835(6,1); 8,674(4,1); 8,574(6,8); 8,321(0,5); 7,759(1,9); 7,755(2,1); 7,745(2,3); 7,742(2,6); 7,671(4,2); 7,667(3,9); 7,538(4,3); 7,524(4,0); 3,820(16,0); 3,339(162,7); 2,615(1,1); 2,524(1,4); 2,521(1,7); 2,518(1,8); 2,509(56,6); 2,506(123,8); 2,503(171,4); 2,500(124,0); 2,497(57,2); 2,387(1,0); 1,371(0,9); 1,366(0,9); 1,357(1,8); 1,349(1,0); 1,343(0,9); 1,335(0,5); 1,234(0,6); 0,715(1,4); 0,703(4,2); 0,696(1,7); 0,600(1,8); 0,593(4,0); 0,590(4,2); 0,581(1,4); 0,396(1,0); 0,389(2,7); 0,386(2,9); 0,379(1,4); 0,375(2,8); 0,372(2,8); 0,365(1,1); 0,242(1,1); 0,233(3,4); 0,224(3,3); 0,217(1,0); 0,097(0,7); 0,005(4,0); 0,000(121,0); -0,006(4,2); -0,100(0,4)
Ejemplo Ic-189: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ= 8,848(5,3); 8,835(1,8); 8,825(1,7); 8,601(5,4); 8,128(0,4); 8,107(7,5); 8,082(0,4); 8,053(3,7); 4,056(0,7); 4,038(2,2); 4,021(2,2); 4,003(0,8); 3,823(12,8); 3,326(36,5); 2,867(0,5); 2,858(0,8); 2,849(1,2); 2,840(1,2); 2,831(0,9); 2,821(0,8); 2,806(16,0); 2,672(0,4); 2,507(40,5); 2,503(50,7); 2,498(38,5); 2,330(0,3); 1,989(9,1); 1,193(2,4); 1,176(4,8); 1,158(2,4); 0,772(0,7); 0,754(2,7); 0,742(2,6); 0,737(2,2); 0,725(0,9); 0,619(1,0); 0,608(2,9); 0,602(2,9); 0,593(2,3); 0,581(0,7); 0,008(2,5); 0,000(38,0)
Ejemplo Ic-190: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,973(1,4); 8,687(1,7); 8,673(0,6); 7,994(0,8); 7,990(0,8); 7,979(1,2); 7,958(0,3); 7,849(0,9); 7,846(0,9); 4,056(1,4); 4,039(4,0); 4,021(4,1); 4,003(1,4); 3,830(3,5); 3,374(4,0); 3,324(6,0); 2,791(0,3); 2,507(6,6); 2,503(8,7); 2,498(6,7); 1,989(16,0); 1,398(0,5); 1,194(4,4); 1,176(8,5); 1,158(4,4); 0,709(0,5); 0,704(0,7); 0,692(0,7); 0,686(0,6); 0,590(0,8); 0,582(0,8); 0,575(0,6); 0,007(0,5); 0,000(7,4)
Ejemplo Ic-191: RMN 1H (601,6 MHz, DMSO-d6): δ = 9,410(3,9); 8,303(5,0); 7,660(1,5); 7,656(1,6); 7,646(1,9); 7,642(2,2); 7,616(3,7); 7,612(2,9);
77 (continuación)
7,554(3,6); 7,540(2,9); 5,759(16,0); 5,492(4,7); 3,842(13,0); 3,340(32,5); 2,892(0,8); 2,732(0,7); 2,521(0,9); 2,509(20,9); 2,506(40,9); 2,503(52,9); 2,500(37,6); 2,497(17,5); 1,605(1,4); 1,596(3,3); 1,592(3,5); 1,583(1,4); 1,284(1,5); 1,275(3,2); 1,270(3,4); 1,261(1,3); 0,000(58,8); -0,006(2,5)
Ejemplo Ic-192: RMN 1H (601,6 MHz, DMSO-d6): δ = 19,977(0,6); 8,512(2,3); 8,504(2,4); 8,321(0,4); 8,280(6,1); 7,952(1,0); 7,603(1,6); 7,600(2,0); 7,590(2,0); 7,586(2,7); 7,561(4,3); 7,558(3,5); 7,509(4,4); 7,495(3,4); 5,463(5,8); 4,034(1,0); 4,022(1,0); 3,842(16,0); 3,340(145,6); 2,891(6,5); 2,842(0,6); 2,836(0,9); 2,830(1,4); 2,823(1,3); 2,817(0,9); 2,811(0,7); 2,731(5,8); 2,614(0,8); 2,521(1,5); 2,518(1,6); 2,506(100,8); 2,503(140,1); 2,500(105,3); 2,387(0,9); 1,990(4,3); 1,187(1,1); 1,175(2,2); 1,163(1,1); 0,723(0,8); 0,715(2,5); 0,712(3,4); 0,703(3,2); 0,700(2,7); 0,692(1,0); 0,544(1,0); 0,536(3,2); 0,532(3,0); 0,526(2,9); 0,518(0,9); 0,096(0,4); 0,005(3,5); 0,000(99,9); -0,006(4,1); -0,100(0,4)
Ejemplo Ic-193: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,007(2,3); 8,987(2,3); 8,842(6,1); 8,584(6,6); 7,795(1,7); 7,790(2,0); 7,775(2,0); 7,769(2,6); 7,743(4,2); 7,738(3,5); 7,570(3,9); 7,549(3,3); 4,814(0,8); 4,808(0,9); 4,794(1,2); 4,791(1,2); 4,777(0,9); 4,772(0,8); 3,822(16,0); 3,326(108,0); 3,228(3,8); 3,222(4,0); 3,128(0,5); 3,123(0,5); 2,671(0,7); 2,506(75,4); 2,502(101,5); 2,498(81,0); 2,329(0,7); 2,324(0,6); 2,054(0,3); 2,035(0,6); 2,017(0,4); 1,405(8,6); 1,388(8,6); 1,359(0,3); 1,258(1,7); 1,234(9,3); 0,869(0,4); 0,854(1,1); 0,836(0,5); 0,000(7,1)
Ejemplo Ic-194: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,312(5,7); 8,260(5,4); 8,201(0,3); 7,765(3,1); 7,759(4,1); 7,732(2,2); 7,726(1,6); 7,711(2,4); 7,705(2,2); 7,584(0,6); 7,568(1,5); 7,526(3,8); 7,505(3,1); 6,822(0,3); 4,085(0,5); 4,068(1,4); 4,050(1,4); 4,032(0,5); 3,960(1,1); 3,805(16,0); 3,753(0,4); 2,135(117,2); 2,120(1,8); 2,113(1,9); 2,107(2,2); 2,101(1,5); 2,095(0,8); 1,972(6,8); 1,964(9,3); 1,958(22,9); 1,952(133,4); 1,946(243,9); 1,940(330,1); 1,934(228,3); 1,928(118,5); 1,781(0,8); 1,774(1,4); 1,768(1,9); 1,762(1,4); 1,756(0,7); 1,604(1,7); 1,590(4,3); 1,583(4,3); 1,569(2,2); 1,437(1,6); 1,366(2,2); 1,352(4,1); 1,345(4,4); 1,331(1,7); 1,222(1,7); 1,204(3,3); 1,186(1,6); 0,146(2,1); 0,008(14,0); 0,000(456,7); -0,009(17,3); -0,150(2,0)
Ejemplo Ic-196: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,952(6,2); 8,677(6,9); 8,592(2,3); 8,582(2,5); 7,957(1,5); 7,936(2,1); 7,845(3,7); 7,824(3,4); 7,803(2,5); 4,056(1,2); 4,039(3,6); 4,021(3,7); 4,003(1,3); 3,848(0,6); 3,833(16,0); 3,326(18,9); 2,833(0,6); 2,823(0,9); 2,814(1,4); 2,805(1,5); 2,796(1,0); 2,787(0,7); 2,507(22,6); 2,503(30,2); 2,498(23,6); 1,989(15,2); 1,193(4,1); 1,176(8,1); 1,158(4,1); 0,731(0,9); 0,718(2,6); 0,713(3,6); 0,701(3,5); 0,695(2,9); 0,684(1,2); 0,538(1,1); 0,528(3,4); 0,521(3,4); 0,518(3,3); 0,512(3,2);
0,500(1,0); 0,000(1,7)
Ejemplo Ic-197: RMN 1H (600,1 MHz, DMSO-d6): δ= 9,207(0,5); 8,978(6,0); 8,695(6,6); 7,986(1,5); 7,983(1,5); 7,972(2,6); 7,969(2,7); 7,934(4,4); 7,920(2,7); 7,800(3,9); 7,797(3,8); 7,713(0,9); 7,6044(0,9); 7,6035(0,9); 7,190(2,8); 7,185(2,9); 4,048(0,6); 4,036(1,7); 4,024(1,7); 4,012(0,6); 3,840(16,0); 3,740(2,6); 3,649(0,7); 3,637(1,0); 3,627(1,0); 3,615(0,8); 3,323(104,6); 3,311(1,6); 3,300(1,1); 3,289(0,8); 3,162(0,5); 3,150(0,8); 3,137(1,3); 3,125(1,2); 3,114(0,6); 3,102(1,0); 3,089(1,2); 3,077(0,8); 3,065(0,5); 2,615(0,4); 2,524(0,6); 2,521(0,7); 2,517(0,7); 2,508(20,7); 2,506(43,5); 2,503(59,4); 2,500(43,2); 2,497(20,5); 2,386(0,4); 2,210(0,8); 2,205(1,1); 2,200(1,0); 2,194(0,9); 2,183(0,4); 2,179(0,6); 1,989(7,5); 1,259(0,6); 1,236(8,3); 1,187(2,2); 1,180(4,2); 1,175(4,7); 1,169(8,6); 1,164(2,8); 1,157(4,0); 1,057(4,0); 1,045(8,4); 1,033(3,9); 0,866(0,5); 0,854(1,2); 0,842(0,6); 0,561(0,6); 0,558(0,7); 0,549(1,4); 0,546(1,7); 0,542(1,1); 0,537(2,1); 0,523(1,6); 0,449(0,4); 0,440(0,6); 0,437(0,8); 0,429(0,9); 0,425(0,9); 0,422(0,7); 0,415(0,8); 0,410(0,4); 0,352(0,4); 0,345(0,7); 0,338(1,0); 0,332(1,0); 0,324(0,9); 0,318(0,5); 0,000(9,1); -0,006(0,3)
Ejemplo Ic-198: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,916(2,2); 8,896(2,2); 8,838(6,3); 8,584(6,8); 8,317(0,3); 7,783(1,7); 7,778(2,0); 7,763(1,9); 7,757(2,8); 7,733(4,1); 7,728(3,2); 7,557(3,9); 7,536(3,3); 4,791(0,6); 4,786(0,6); 4,772(0,9); 4,769(0,9); 4,755(0,6); 4,749(0,6); 3,823(16,0); 3,327(108,6); 2,676(0,6); 2,671(0,8); 2,667(0,6); 2,506(85,8); 2,502(113,4); 2,498(85,7); 2,333(0,5); 2,329(0,7); 2,324(0,6); 2,104(0,6); 1,795(10,5); 1,789(10,6); 1,374(8,0); 1,356(8,0); 1,243(0,6); 1,235(0,7); 1,227(0,6); 0,008(1,1); 0,000(29,4); -0,008(1,4)
Ejemplo Ic-200: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,827(6,2); 8,662(4,1); 8,571(6,6); 7,759(1,8); 7,753(2,0); 7,738(2,1); 7,732(2,5); 7,692(4,2); 7,687(3,6); 7,535(4,1); 7,514(3,5); 5,757(2,1); 3,819(15,5); 3,327(61,1); 2,671(0,4); 2,667(0,3); 2,507(51,0); 2,502(67,0); 2,498(51,1); 2,333(0,3); 2,329(0,4); 2,325(0,3); 1,405(16,0); 1,235(0,6); 0,764(1,2); 0,747(4,3); 0,736(1,7); 0,620(1,9); 0,609(4,4); 0,605(4,5); 0,592(1,4); 0,000(2,3)
Ejemplo Ic-203: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,514(4,5); 8,974(6,1); 8,689(6,7); 8,023(1,6); 8,002(2,1); 7,900(3,7); 7,885(3,4); 7,864(2,5); 4,062(0,5); 4,044(1,6); 4,027(1,6); 4,009(0,6); 3,835(16,0); 3,337(104,4); 2,678(0,5); 2,513(60,3); 2,509(77,5); 2,505(58,9); 2,340(0,4); 2,336(0,5); 1,996(6,6); 1,626(1,6); 1,611(4,0); 1,605(4,2); 1,591(1,7); 1,266(1,9); 1,252(4,1); 1,246(4,5); 1,231(1,6); 1,199(1,8); 1,182(3,5); 1,164(1,8)
Ejemplo Ic-204: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,858(5,3); 8,801(1,4); 8,600(5,7); 8,535(1,4); 7,891(1,1); 7,854(0,6); 7,831(3,6); 7,826(4,4);
78 (continuación)
7,821(4,3); 7,814(3,4); 7,676(0,8); 7,655(0,7); 7,617(3,1); 7,606(1,0); 7,595(2,5); 4,056(1,2); 4,038(3,5); 4,021(3,5); 4,003(1,3); 3,827(16,0); 3,327(83,4); 3,191(0,7); 3,175(0,8); 3,058(0,8); 3,042(0,6); 2,677(0,4); 2,672(0,6); 2,668(0,4); 2,525(1,4); 2,512(29,9); 2,507(62,0); 2,503(84,7); 2,498(66,2); 2,494(36,1); 2,334(0,4); 2,330(0,6); 2,325(0,4); 1,989(15,1); 1,826(0,4); 1,806(0,8); 1,788(0,9); 1,747(1,8); 1,735(1,8); 1,714(1,1); 1,694(1,7); 1,676(2,7); 1,657(2,8); 1,639(1,6); 1,621(0,6); 1,583(0,8); 1,569(0,8); 1,398(1,3); 1,235(0,4); 1,193(4,1); 1,176(8,1); 1,158(4,0); 1,022(1,1); 1,004(2,1); 0,986(1,1); 0,813(3,9); 0,794(7,9); 0,776(3,6); 0,146(0,6); 0,008(4,6); 0,000(124,5); -0,008(8,8); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-205: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,801(6,3); 8,544(6,9); 7,954(2,7); 7,949(2,9); 7,860(2,0); 7,855(1,8); 7,839(2,3); 7,834(2,3); 7,630(4,2); 7,609(3,6); 4,056(0,5); 4,038(1,6); 4,020(1,6); 4,003(0,6); 3,816(16,0); 3,323(61,4); 2,835(0,7); 2,818(1,9); 2,801(1,9); 2,784(0,8); 2,675(0,4); 2,671(0,5); 2,667(0,4); 2,511(27,8); 2,507(55,4); 2,502(73,8); 2,498(55,9); 2,333(0,4); 2,329(0,5); 2,324(0,4); 1,989(6,9); 1,843(2,0); 1,581(0,9); 1,236(0,3); 1,193(1,8); 1,175(3,6); 1,157(1,8); 1,058(4,6); 1,040(9,7); 1,022(4,5); 1,005(0,4); 0,986(0,6); 0,146(0,3); 0,008(2,8); 0,000(71,2); -0,008(3,9); -0,150(0,3)
Ejemplo Ic-206: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,835(0,7); 8,580(0,7); 7,832(0,7); 7,617(0,4); 3,823(2,9); 3,323(14,6); 2,525(0,4); 2,511(8,0); 2,507(15,6); 2,502(20,3); 2,498(14,9); 2,494(7,6); 1,689(0,5); 1,398(16,0); 0,008(0,8); 0,000(20,3); -0,009(1,0)
Ejemplo Ic-207: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ= 8,838(6,2); 8,577(6,7); 8,423(2,0); 8,402(2,0); 8,316(0,3); 7,773(1,7); 7,767(1,9); 7,752(2,0); 7,747(2,4); 7,700(4,1); 7,695(3,5); 7,556(3,9); 7,535(3,2); 3,822(16,0); 3,540(0,7); 3,521(1,3); 3,504(1,3); 3,484(0,7); 3,322(69,5); 2,671(1,0); 2,506(113,3); 2,502(143,2); 2,498(107,4); 2,332(0,7); 2,329(0,9); 1,223(8,6); 1,206(8,4); 0,957(0,4); 0,949(0,6); 0,937(1,2); 0,930(0,8); 0,925(0,9); 0,917(1,2); 0,905(0,7); 0,897(0,5); 0,469(0,4); 0,460(1,0); 0,452(0,9); 0,447(1,1); 0,438(1,3); 0,426(0,7); 0,416(1,0); 0,404(0,9); 0,392(1,0); 0,384(1,2); 0,371(1,5); 0,360(1,2); 0,350(1,6); 0,338(1,5); 0,327(1,1); 0,314(0,4); 0,289(0,6); 0,277(1,1); 0,267(1,4); 0,255(1,1); 0,245(0,7); 0,146(0,6); 0,000(120,2); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-208: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,858(3,7); 8,826(0,3); 8,804(0,8); 8,601(3,9); 8,572(0,4); 8,539(0,8); 7,907(0,6); 7,840(3,2); 7,834(2,3); 7,813(1,6); 7,808(1,2); 7,673(0,5); 7,652(0,4); 7,623(2,2); 7,602(1,8); 4,056(1,2); 4,038(3,7); 4,020(3,7); 4,003(1,3); 3,825(13,4); 3,639(0,5); 3,327(64,3); 3,255(0,5); 3,251(0,5); 3,244(0,5); 3,184(0,4); 3,171(0,5); 2,676(0,3); 2,672(0,4); 2,667(0,3); 2,525(1,1); 2,512(24,7); 2,507(50,0); 2,503(66,9); 2,498(49,5); 2,494(24,6); 2,399(0,7); 2,329(0,4); 1,989(16,0); 1,741(1,8);
1,541(0,5); 1,482(0,4); 1,422(0,6); 1,398(0,6); 1,355(0,8); 1,337(1,4); 1,320(0,7); 1,226(2,4); 1,208(4,9); 1,193(5,8); 1,175(8,7); 1,158(4,4); 1,140(0,4); 0,146(0,5); 0,008(3,7); 0,000(100,2); -0,009(4,3); -0,019(0,4); -0,150(0,5)
Ejemplo Ic-209: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 10,636(4,3); 8,860(6,2); 8,619(6,9); 8,316(0,9); 7,988(3,8); 7,982(4,2); 7,860(1,9); 7,855(1,8); 7,839(2,3); 7,834(2,3); 7,780(2,6); 7,768(2,9); 7,763(1,9); 7,758(3,1); 7,750(1,3); 7,745(2,9); 7,646(4,2); 7,625(3,6); 7,234(2,8); 7,229(1,1); 7,212(5,1); 7,195(1,0); 7,190(2,7); 3,854(0,3); 3,829(16,0); 3,568(0,5); 3,322(169,4); 2,675(1,3); 2,671(1,8); 2,666(1,4); 2,524(4,5); 2,510(96,1); 2,506(197,9); 2,502(268,1); 2,497(204,6); 2,493(108,0); 2,333(1,3); 2,328(1,8); 2,324(1,3); 1,672(0,4); 1,234(0,6); 0,146(1,1); 0,008(8,7); 0,000(241,9); -0,008(13,3); -0,150(1,1)
Ejemplo Ic-210: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,822(6,3); 8,657(4,3); 8,576(0,4); 8,564(6,8); 8,316(0,5); 7,759(1,9); 7,754(2,0); 7,738(2,2); 7,733(2,5); 7,654(4,1); 7,649(3,9); 7,539(4,3); 7,518(3,6); 7,269(0,3); 7,250(0,9); 7,231(0,8); 7,182(1,0); 7,164(0,8); 7,143(0,4); 3,817(16,0); 3,322(100,0); 2,696(0,8); 2,675(2,1); 2,655(1,1); 2,633(0,4); 2,524(2,1); 2,510(52,8); 2,506(107,9); 2,502(145,2); 2,497(111,4); 2,333(0,7); 2,328(1,0); 2,324(0,7); 2,300(4,0); 1,989(0,6); 1,918(0,4); 1,890(1,4); 1,870(2,0); 1,854(1,0); 1,845(0,7); 1,833(0,6); 1,808(1,4); 1,783(1,9); 1,766(2,4); 1,752(1,8); 1,744(1,4); 1,729(0,5); 1,720(1,0); 1,697(0,6); 1,667(0,8); 1,653(1,3); 1,632(0,8); 1,625(0,6); 1,398(0,6); 1,234(3,7); 1,175(0,4); 0,854(0,6); 0,727(0,6); 0,704(5,0); 0,679(4,8); 0,656(0,7); 0,146(0,6); 0,008(4,9); 0,000(138,6); -0,008(8,8); -0,150(0,7)
Ejemplo Id-1: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,969(0,6); 7,962(4,0); 7,957(2,5); 7,946(3,0); 7,938(2,1); 7,577(1,0); 7,565(2,7); 7,557(0,6); 7,549(0,6); 7,542(2,3); 7,040(3,0); 7,033(2,9); 3,771(11,0); 2,132(64,2); 2,119(0,8); 2,113(0,9); 2,107(1,1); 2,101(0,8); 2,095(0,4); 1,964(9,7); 1,958(15,9); 1,952(71,5); 1,946(125,4); 1,940(163,3); 1,933(110,9); 1,927(56,4); 1,914(0,8); 1,780(0,4); 1,774(0,7); 1,768(1,0); 1,762(0,7); 1,756(0,3); 1,594(1,1); 1,579(2,8); 1,572(2,7); 1,559(1,5); 1,437(16,0); 1,372(0,6); 1,367(1,6); 1,353(2,7); 1,346(2,9); 1,332(1,2); 1,277(0,6); 1,135(1,3); 0,146(0,7); 0,008(6,3); 0,000(168,8); -0,009(5,4); -0,150(0,7)
Ejemplo Id-2: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,937(3,0); 7,930(3,0); 7,919(2,4); 7,914(7,2); 7,908(0,8); 7,893(2,6); 7,888(1,7); 7,526(2,8); 7,506(2,6); 7,026(4,1); 7,019(4,0); 6,923(0,9); 5,447(2,7); 4,085(0,6); 4,068(1,7); 4,050(1,8); 4,032(0,6); 3,770(16,0); 2,867(0,7); 2,858(1,0); 2,849(1,5); 2,840(1,5); 2,831(1,0); 2,822(0,7); 2,609(1,4); 2,135(16,5); 1,971(7,8); 1,964(2,4); 1,958(3,9); 1,952(17,6); 1,946(31,0); 1,940(40,5); 1,934(27,6); 1,927(14,2); 1,437(4,7); 1,270(0,5); 1,221(2,0); 1,204(4,0); 1,186(2,0); 1,135(13,3);
79 (continuación)
0,792(0,8); 0,780(2,4); 0,774(3,2); 0,762(3,3); 0,757(2,4); 0,744(1,1); 0,611(1,1); 0,600(2,8); 0,594(2,9); 0,590(2,5); 0,585(2,5); 0,572(0,8); 0,008(1,6); 0,000(41,8); -0,009(1,5)
Ejemplo Ie-1: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,652(4,8); 8,189(8,6); 8,170(2,7); 8,165(1,7); 7,625(3,1); 7,622(2,7); 7,606(2,1); 7,603(2,6); 7,347(0,4); 6,877(0,3); 6,872(0,7); 4,068(0,5); 4,050(0,5); 3,813(16,0); 2,727(0,3); 2,131(44,1); 2,119(0,8); 2,113(1,0); 2,107(1,1); 2,101(0,8); 2,095(0,5); 1,971(3,2); 1,964(10,3); 1,958(17,6); 1,952(79,9); 1,946(140,5); 1,940(183,6); 1,933(124,7); 1,927(63,7); 1,780(0,4); 1,774(0,8); 1,768(1,1); 1,762(0,7); 1,756(0,4); 1,590(1,6); 1,576(4,0); 1,569(3,9); 1,555(2,1); 1,543(0,5); 1,437(3,4); 1,380(2,2); 1,367(3,9); 1,360(4,0); 1,345(1,6); 1,312(0,5); 1,306(0,5); 1,222(0,6); 1,204(1,2); 1,186(0,6); 0,146(1,1); 0,008(10,0); 0,000(243,3); -0,009(8,3); -0,150(1,1)
Ejemplo Ie-2: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,645(4,8); 8,148(2,7); 8,144(4,8); 8,140(4,0); 8,134(1,4); 8,119(2,7); 8,114(1,9); 7,691(0,3); 7,587(3,2); 7,586(3,1); 7,566(2,8); 7,565(2,9); 6,966(1,0); 6,838(0,7); 4,068(0,3); 3,811(16,0); 2,867(0,8); 2,858(1,1); 2,849(1,7); 2,840(1,7); 2,831(1,1); 2,822(0,8); 2,812(0,4); 2,132(52,6); 2,113(1,6); 2,107(1,5); 2,101(1,1); 2,095(0,6); 1,971(3,9); 1,964(14,4); 1,958(25,4); 1,952(99,3); 1,946(172,4); 1,940(222,3); 1,933(152,6); 1,927(78,9); 1,780(0,5); 1,774(1,0); 1,768(1,2); 1,762(0,9); 1,756(0,4); 1,437(1,1); 1,222(0,4); 1,204(0,8); 1,196(0,3); 1,186(0,4); 1,178(0,5); 1,135(1,1); 0,793(0,9); 0,781(2,7); 0,776(3,5); 0,763(3,8); 0,758(2,7); 0,746(1,5); 0,728(0,4); 0,724(0,3); 0,618(1,3); 0,606(3,1); 0,600(3,3); 0,596(2,9); 0,591(2,8); 0,578(0,9); 0,556(0,4); 0,146(1,2); 0,008(14,7); 0,000(291,0); -0,009(14,1); -0,150(1,2)
Ejemplo Ie-3: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,651(5,0); 8,520(3,2); 8,275(1,8); 8,256(1,8); 7,889(1,6); 7,869(1,8); 7,609(1,8); 7,590(3,2); 7,571(1,5); 7,209(0,8); 3,823(16,0); 2,888(0,6); 2,879(0,9); 2,870(1,3); 2,861(1,3); 2,852(0,9); 2,842(0,6); 2,135(28,8); 2,113(0,3); 2,107(0,4); 1,972(1,2); 1,964(3,8); 1,958(6,2); 1,952(26,3); 1,946(45,9); 1,940(59,5); 1,934(40,7); 1,927(20,9); 1,768(0,3); 1,320(0,3); 1,204(0,4); 0,784(0,7); 0,772(2,1); 0,766(2,9); 0,754(2,9); 0,748(2,2); 0,737(1,0); 0,645(1,1); 0,634(2,9); 0,627(2,8); 0,618(2,2); 0,606(0,7); 0,008(2,9); 0,000(61,7); -0,008(2,4)
Ejemplo Ie-4: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,652(2,7); 8,562(1,0); 8,558(1,8); 8,298(1,0); 8,279(1,0); 7,934(0,8); 7,914(1,0); 7,738(0,4); 7,634(1,0); 7,614(1,7); 7,595(0,8); 7,292(1,0); 7,289(1,1); 7,280(1,1); 7,277(1,2); 7,053(0,9); 7,045(1,1); 6,978(1,1); 6,969(1,0); 6,965(1,1); 6,956(0,8); 4,739(2,7); 4,724(2,7); 3,822(8,6); 2,134(24,0); 2,132(32,1); 2,113(0,4); 2,107(0,5); 2,101(0,3); 1,964(3,8); 1,958(6,4); 1,952(27,1); 1,946(47,3); 1,940(62,1); 1,933(42,8); 1,927(22,3); 1,768(0,4); 1,437(16,0); 0,008(2,9); 0,000(66,1);
0,008(3,0)
Ejemplo Ie-5: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,121(1,3); 8,734(2,8); 8,728(2,8); 8,706(2,0); 8,702(3,4); 8,698(2,0); 8,681(4,9); 8,375(1,8); 8,372(1,3); 8,355(1,9); 8,352(1,3); 8,234(1,9); 8,227(1,9); 8,212(2,0); 8,205(1,9); 8,084(1,2); 8,081(1,5); 8,077(1,2); 8,065(1,3); 8,061(1,7); 8,058(1,3); 7,711(1,8); 7,692(3,2); 7,672(1,5); 7,422(3,2); 7,401(2,9); 5,447(6,3); 3,837(16,0); 3,249(0,4); 2,136(132,2); 2,120(1,0); 2,113(1,1); 2,107(1,3); 2,101(1,0); 2,095(0,5); 1,964(12,5); 1,958(20,8); 1,952(85,5); 1,946(150,6); 1,940(195,4); 1,934(132,9); 1,927(67,6); 1,780(0,5); 1,774(0,8); 1,768(1,1); 1,762(0,8); 1,756(0,4); 1,437(1,0); 1,372(0,7); 1,277(1,0); 1,270(0,7); 0,146(0,9); 0,008(8,9); 0,000(195,9); -0,009(7,6); -0,150(0,9)
Ejemplo Ie-6: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,667(5,3); 8,604(1,9); 8,600(3,4); 8,596(1,9); 8,311(1,8); 8,292(1,9); 8,144(0,7); 8,084(0,6); 7,970(1,2); 7,967(1,6); 7,963(1,2); 7,950(1,4); 7,947(1,8); 7,817(1,6); 7,648(1,8); 7,629(3,2); 7,609(1,5); 5,448(6,9); 4,068(0,6); 4,050(0,6); 3,829(16,0); 2,888(1,3); 2,770(1,2); 2,726(0,4); 2,158(26,7); 1,972(3,4); 1,964(6,0); 1,958(4,0); 1,953(14,1); 1,946(21,9); 1,940(27,7); 1,934(18,8); 1,928(9,6); 1,436(0,6); 1,372(1,9); 1,361(4,7); 1,352(4,5); 1,341(1,7); 1,221(0,7); 1,204(1,3); 1,186(0,7); 0,008(1,0); 0,000(25,7); -0,009(1,0)
Ejemplo Ie-7: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,667(2,7); 8,555(1,9); 8,331(1,0); 8,315(0,8); 8,312(1,1); 7,952(0,8); 7,943(1,0); 7,941(1,2); 7,924(0,9); 7,921(1,1); 7,920(1,1); 7,653(1,0); 7,634(1,7); 7,614(0,8); 3,828(9,1); 2,167(64,5); 1,972(1,0); 1,965(3,2); 1,959(5,5); 1,953(22,7); 1,947(39,7); 1,940(51,6); 1,934(35,6); 1,928(18,4); 1,575(0,9); 1,561(2,3); 1,553(2,3); 1,540(1,2); 1,437(16,0); 1,376(1,2); 1,363(2,3); 1,356(2,3); 1,341(0,9); 0,008(2,2); 0,000(49,3); -0,009(2,3)
Preparación de los materiales de partida
Todos los materiales de partida empleados se pueden mediante, o de forma análoga a, procesos conocidos en la bibliografía o están disponibles en el mercado. De ese modo, por ejemplo, 5-fluoro-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4(trifluorometil)-1H-pirazol se puede preparar mediante un método conocido en la bibliografía [Russian Chemical Bulletin 1990, 39, 11, 2338 – 2344].
El ácido [4-cloro-3-(metoxicarbonil)fenil]borónico, por ejemplo, está disponible en el mercado.
80
imagen58
imagen59
imagen60
imagen61
imagen62
imagen63
imagen64
imagen65
imagen66
imagen67
imagen68

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    imagen5
ES14702570.4T 2013-02-06 2014-02-03 Derivados de pirazol sustituidos con halógeno como pesticidas Active ES2656012T3 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13154269 2013-02-06
EP13154269 2013-02-06
EP13180076 2013-08-12
EP13180076 2013-08-12
PCT/EP2014/051989 WO2014122083A1 (de) 2013-02-06 2014-02-03 Halogensubstituierte pyrazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2656012T3 true ES2656012T3 (es) 2018-02-22

Family

ID=50033545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES14702570.4T Active ES2656012T3 (es) 2013-02-06 2014-02-03 Derivados de pirazol sustituidos con halógeno como pesticidas

Country Status (33)

Country Link
US (1) US9487489B2 (es)
EP (1) EP2953942B1 (es)
JP (1) JP6321042B2 (es)
KR (1) KR102191469B1 (es)
CN (1) CN105073735B (es)
AU (1) AU2014214140B2 (es)
BR (1) BR112015018311B1 (es)
CA (1) CA2900029C (es)
CR (1) CR20150392A (es)
DK (1) DK2953942T3 (es)
DO (1) DOP2015000177A (es)
EA (1) EA028858B9 (es)
EC (1) ECSP15033504A (es)
ES (1) ES2656012T3 (es)
FR (1) FR22C1015I2 (es)
HR (1) HRP20180038T1 (es)
HU (2) HUE036065T2 (es)
IL (1) IL240112B (es)
LT (2) LT2953942T (es)
MX (1) MX2015009855A (es)
MY (1) MY172725A (es)
NI (1) NI201500098A (es)
NL (1) NL301171I2 (es)
NO (2) NO2953942T3 (es)
PH (1) PH12015501723B1 (es)
PL (1) PL2953942T3 (es)
PT (1) PT2953942T (es)
SI (1) SI2953942T1 (es)
TW (1) TWI628167B (es)
UA (1) UA116897C2 (es)
UY (1) UY35309A (es)
WO (1) WO2014122083A1 (es)
ZA (1) ZA201505110B (es)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2929390C (en) * 2013-11-05 2023-02-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted benzamides for treating arthropodes
US9725415B2 (en) * 2013-11-27 2017-08-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Process for the preparation of 5-fluoro-1H-pyrazoles
ES2683693T3 (es) * 2014-01-03 2018-09-27 Bayer Animal Health Gmbh Nuevas pirazolil-heteroarilamidas como agentes plaguicidas
UY36255A (es) * 2014-08-08 2016-01-29 Bayer Cropscience Ag Compuestos sustituidos por halógeno novedosos
AR101401A1 (es) * 2014-08-08 2016-12-14 Bayer Cropscience Ag Derivados de bipirazol, sustituidos con halógeno
HUE045718T2 (hu) * 2014-08-19 2020-01-28 Bayer Animal Health Gmbh Eljárás 5-fluor-1H-pirazolok elõállítására hexafluorpropénbõl kiindulva
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
BR112017023662B1 (pt) * 2015-05-05 2022-06-07 Syngenta Participations Ag Método de controle e/ou prevenção de infestação de percevejos, uso de um composto e método para cultivar soja
WO2017012970A2 (en) * 2015-07-17 2017-01-26 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2017055414A1 (en) * 2015-10-02 2017-04-06 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
MX2018007527A (es) 2015-12-22 2018-09-07 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como pesticidas.
AU2017216079B9 (en) 2016-02-01 2021-11-04 Bayer Animal Health Gmbh Rhipicephalus nicotinic acetylcholine receptor and pest control acting thereon
JP6850300B2 (ja) * 2016-02-18 2021-03-31 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺有害生物活性ピラゾール誘導体
EP3512837B1 (en) 2016-09-15 2020-07-22 Boehringer Ingelheim International GmbH Pyridine and pyrazine compounds as inhibitors of ripk2
WO2018052772A1 (en) 2016-09-15 2018-03-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Heteroaryl carboxamide compounds as inhibitors of ripk2
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
US11472797B2 (en) 2017-04-05 2022-10-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2018185191A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3606917A1 (en) 2017-04-05 2020-02-12 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
JP7202371B2 (ja) * 2017-06-19 2023-01-11 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺有害生物的に活性なピラゾール誘導体
AU2018287131B2 (en) 2017-06-23 2023-10-12 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
AR112673A1 (es) * 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como plaguicidas
AR112672A1 (es) * 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de tiofeno activos como plaguicidas
US20200288713A1 (en) 2017-08-11 2020-09-17 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
US11252963B2 (en) 2017-08-11 2022-02-22 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3651579A1 (en) 2017-09-06 2020-05-20 Bayer Animal Health GmbH Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
EP3692038A1 (en) 2017-10-06 2020-08-12 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrrole derivatives
WO2019068819A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Syngenta Participations Ag PYRROLE DERIVATIVES ACTIVE ON THE PESTICIDE PLAN
US20210147387A1 (en) * 2018-04-12 2021-05-20 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
EP3807250A1 (en) * 2018-06-18 2021-04-21 Bayer Aktiengesellschaft Disubstituted 5(3)-pyrazole carboxylates and a process for their preparation from enolates and fluoroalkylaminoreagents (far) reagents
WO2019243178A1 (en) * 2018-06-18 2019-12-26 Bayer Aktiengesellschaft Disubstituted 3-pyrazole carboxylates and a process for their preparation via acylation of enolates
EP3590927A1 (en) 2018-07-05 2020-01-08 Bayer Animal Health GmbH Novel compounds for controlling arthropods
WO2020127345A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164993A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164994A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3771711A1 (en) 2019-07-29 2021-02-03 Bayer Animal Health GmbH Pyrazole derivatives for controlling arthropods
TW202122079A (zh) 2019-08-14 2021-06-16 德商拜耳動物保健有限公司 用於控制寄生蟲之組成物
WO2021222829A1 (en) * 2020-05-01 2021-11-04 Archer Daniels Midland Company Aquatic animal health and wellness feed product
WO2021239835A1 (en) 2020-05-27 2021-12-02 Vetoquinol Sa Method for preparing 2-chloro-N-(1-cyanocyclopropyl)-5-[2'-methyl-5'-(pentafluoroethyl)-4'-(trifluoromethyl)-2'h-1,3'-bipyrazol-4-yl]benzamide
BR112022024156A2 (pt) 2020-05-29 2023-02-14 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compostos heterocílicos antelmínticos
WO2022238575A1 (en) 2021-05-14 2022-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023046853A1 (en) 2021-09-23 2023-03-30 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN117024403A (zh) * 2022-05-10 2023-11-10 沈阳化工大学 一种苯基吡唑类化合物及其应用

Family Cites Families (119)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
GB9816837D0 (en) 1998-08-04 1998-09-30 Zeneca Ltd Amide derivatives
JP3152318B2 (ja) * 1992-06-12 2001-04-03 日産化学工業株式会社 5−クロロ−4−ニトロピラゾール誘導体の製造法
DE69636637T2 (de) 1995-04-20 2007-08-23 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte
AU2002304109B2 (en) 2001-05-31 2005-07-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
AU2003210916B9 (en) 2002-02-07 2008-12-18 The Curators Of The University Of Missouri Opioid receptor active 4-(3-hydroxyphenyl) or 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazole compounds
AR039891A1 (es) 2002-05-28 2005-03-09 Dimensional Pharm Inc Compuestos tiofen-amidinas, sus composiciones farmaceuticas y su uso para la preparacion de medicamentos para tratar enfermedades y trastornos mediados por c1s
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
WO2004035545A2 (en) 2002-10-18 2004-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
EP1670757B1 (en) 2003-10-08 2009-05-06 Eli Lilly And Company Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
KR100904360B1 (ko) 2004-01-28 2009-06-23 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 아미드 유도체 및 그 제조 방법 및 그의 살충제로서의 사용방법
PL2256112T3 (pl) 2004-02-18 2016-06-30 Ishihara Sangyo Kaisha Antraniloamidy, sposób ich wytwarzania oraz pestycydy je zawierające
KR101197482B1 (ko) 2004-03-05 2012-11-09 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 이속사졸린 치환 벤즈아미드 화합물 및 유해생물 방제제
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
PL1781662T3 (pl) 2004-08-18 2011-08-31 Pfizer Inhibitory zależnej od RNA polimerazy RNA wirusa zapalenia wątroby typu C, i kompozycje i terapie wykorzystujące je
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
CN101065353A (zh) 2004-11-26 2007-10-31 巴斯福股份公司 用于防治动物害虫的新型2-氰基-3-(卤代)烷氧基苯磺酰胺化合物
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
BRPI0607707A2 (pt) 2005-03-24 2010-03-16 Basf Ag método para a proteção de sementes contra insetos do solo e dos brotos e raìzes das mudas contra insetos do solo e foliares, uso dos compostos, e, semente
JP5007788B2 (ja) 2005-05-16 2012-08-22 日産化学工業株式会社 ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
AU2006260299B8 (en) 2005-06-21 2012-11-29 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivative and insecticide containing the same
KR20080052606A (ko) 2005-08-24 2008-06-11 파이어니어 하이 부렛드 인터내쇼날 인코포레이팃드 다수 제초제에 대해 내성을 제공하는 조성물 및 이의 이용방법
WO2007027777A2 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins
BRPI0616839A2 (pt) 2005-10-06 2013-01-01 Nippon Soda Co agentes para controle de praga, e, compostos de amina cìclicos
PE20070847A1 (es) 2005-11-21 2007-09-21 Basf Ag Compuestos derivados de 3-amino-1,2-bencisotiazol como insecticidas
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
JP2009523701A (ja) 2005-12-28 2009-06-25 武田薬品工業株式会社 縮合複素環化合物およびその用途
EP1997820A4 (en) 2006-03-09 2009-03-04 Univ East China Science & Tech METHOD OF PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS HAVING BIOCIDAL ACTION
DK1999114T3 (en) 2006-03-22 2015-08-03 Hoffmann La Roche Pyrazoles AS 11-BETA-HSD-1
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
JPWO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
EP2041116A1 (de) * 2006-07-07 2009-04-01 Boehringer Ingelheim International GmbH Phenyl substituierte heteroaryl-derivate und deren verwendung als antitumormittel
CN101511800B (zh) 2006-07-14 2013-02-27 坎莫森特里克斯公司 ***基苯基苯磺酰胺
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
GB0617575D0 (en) 2006-09-06 2006-10-18 Syngenta Ltd Herbicidal compounds and compositions
JP5164510B2 (ja) 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5164525B2 (ja) 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
US8202890B2 (en) 2006-11-30 2012-06-19 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
JP5511393B2 (ja) 2007-03-01 2014-06-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミノチアゾリン化合物を含む殺有害生物活性混合物
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
EP2178874A1 (en) 2007-07-16 2010-04-28 Novartis Ag Heterocyclic compounds useful as mk2 inhibitors
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2009072621A1 (ja) 2007-12-07 2009-06-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤
MX2010007548A (es) 2008-01-11 2010-11-25 Univ California Activadores de procaspasas 3, 6 y 7 efectoras.
CA2714033A1 (en) 2008-02-07 2009-08-13 Bayer Cropscience Ag Insecticidal arylpyrrolines
JP2009286773A (ja) 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
MX2010011643A (es) 2008-04-26 2010-11-30 Chroma Therapeutics Ltd Tiofencarboxamidas sustituidas como inhibidores de la proteina cinasa ikk-beta serina, treonina.
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
US20110129455A1 (en) 2008-06-26 2011-06-02 Hong Lin Inhibitors of akt activity
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Meiji Seikaファルマ株式会社 Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
EP2583557B1 (de) 2008-07-17 2016-01-13 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
KR20110044900A (ko) 2008-08-14 2011-05-02 바이엘 크롭사이언스 아게 살충성 4-페닐-1h-피라졸
EP2331536B1 (en) 2008-08-22 2013-08-21 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
KR20160148046A (ko) 2008-12-18 2016-12-23 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살해충제로서의 테트라졸 치환된 안트라닐산 아미드
RU2518251C2 (ru) 2008-12-26 2014-06-10 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ, ЭлЭлСи Стабильная пестицидная композиция на основе сульфоксимина и способ борьбы с насекомыми
WO2010074747A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
PE20120374A1 (es) 2009-05-07 2012-05-13 Gruenenthal Chemie Fenilureas y fenilamidas como ligandos del receptor de vanilloides
EP2253617A1 (de) 2009-05-20 2010-11-24 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
BR112012009374A2 (pt) 2009-10-23 2015-09-22 Sumitomo Chemical Co composição de controle de peste
BR112012014921B1 (pt) 2009-12-17 2020-11-03 Merial, Inc. compostos dihidroazol parasiticidas e composições compreendendo os mesmos
US20120291159A1 (en) 2009-12-18 2012-11-15 Basf Se Azoline Compounds for Combating Invertebrate Pests
MX311193B (es) 2010-01-29 2013-07-04 Mitsui Chemicals Agro Inc Composicion para exterminar parasitos de animales, y metodo para exterminar parasitos de animales.
JP2013518084A (ja) 2010-02-01 2013-05-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害動物を駆除するための置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物および誘導体
CN102741219A (zh) 2010-02-03 2012-10-17 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
CN102803229B (zh) 2010-03-18 2016-03-16 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
KR101774966B1 (ko) 2010-04-23 2017-09-05 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 5-플루오로-1-알킬-3-플루오로알킬-1h-피라졸-4-카보닐 클로라이드 및 플루오라이드의 제조방법
HUE028501T2 (en) 2010-05-27 2016-12-28 Du Pont 4- [5- [3-Chloro-5- (trifluoromethyl) phenyl] -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -N- [2-oxo-2 - [(2.2, 2-Trifluoroethyl) amino] ethyl] -1-naphthalenecarboxamide crystalline form
MX347841B (es) * 2010-06-15 2017-05-16 Bayer Ip Gmbh Procedimiento para preparar derivados de antranilamida sustituidos con tetrazoles y polimorfos cristalinos novedosos de estos derivados.
UY33403A (es) 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
BR112012032496A2 (pt) 2010-06-23 2015-09-15 Basf Se processos para produzir um composto de carbonila da fórmula i e de imina da fórmula iii, compostos de imina da fórmula (iii), composições agrícolas e veterinária, uso de um composto de imina da fórmula iii e material de propagação de planta
DK2588465T3 (en) 2010-06-30 2017-05-01 Ironwood Pharmaceuticals Inc SGC stimulators
WO2012004217A1 (en) 2010-07-06 2012-01-12 Novartis Ag Cyclic ether compounds useful as kinase inhibitors
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
KR101508862B1 (ko) 2010-08-05 2015-04-07 조에티스 엘엘씨 구충제로서 이속사졸린 유도체
WO2012020484A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 3-アミノオキサリルアミノベンズアニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
WO2012020483A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
DE102010034803A1 (de) 2010-08-19 2012-02-23 Schaeffler Technologies Gmbh & Co. Kg Verfahren zum Betreiben eines Riementriebs
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
EP2619189B1 (en) 2010-09-24 2020-04-15 Zoetis Services LLC Isoxazoline oximes as antiparasitic agents
CN103228627A (zh) 2010-10-01 2013-07-31 巴斯夫欧洲公司 作为杀虫剂的亚胺取代的2,4-二芳基吡咯啉衍生物
US20130184320A1 (en) 2010-10-01 2013-07-18 Basf Se Imine Compounds
WO2012045700A1 (en) 2010-10-05 2012-04-12 Syngenta Participations Ag Insecticidal pyrrolidin-yl-aryl-carboxamides
AU2011322117B2 (en) 2010-10-29 2015-01-22 Pfizer Inc. N1/N2-lactam acetyl-CoA carboxylase inhibitors
TW201305139A (zh) 2010-11-10 2013-02-01 Gruenenthal Gmbh 作為類香草素受體配體之經取代雜芳基甲醯胺及尿素衍生物
CN103339104A (zh) 2010-11-15 2013-10-02 拜耳知识产权有限责任公司 十氢-1,4-桥亚甲基萘甲酰胺
CN103221395A (zh) 2010-11-23 2013-07-24 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
WO2012077221A1 (ja) 2010-12-10 2012-06-14 アグロカネショウ株式会社 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
EP2651921A1 (en) * 2010-12-17 2013-10-23 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
BR112013020213A2 (pt) * 2011-02-09 2016-08-02 Syngenta Participations Ag compostos inseticidas
WO2012107533A1 (en) 2011-02-10 2012-08-16 Novartis Ag Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests
CA2828397C (en) 2011-03-10 2015-10-13 Zoetis Llc Spirocyclic isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
AR085657A1 (es) 2011-03-10 2013-10-16 Novartis Ag Compuestos de isoxazol
CN103562190A (zh) 2011-03-22 2014-02-05 佐蒂斯有限责任公司 作为抗寄生虫药的异噁唑啉衍生物
MX2013013211A (es) 2011-05-18 2014-02-20 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas a base de derivados de ariltioacetamida.
WO2012155352A1 (en) 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
BR112013030570A2 (pt) 2011-05-31 2016-08-16 Sumitomo Chemical Co agente para o controle de ectoparasitas de animais
TW201311677A (zh) 2011-05-31 2013-03-16 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
BR112014014972A2 (pt) * 2011-12-20 2017-06-13 Bayer Ip Gmbh novas amidas aromáticas inseticidas

Also Published As

Publication number Publication date
FR22C1015I1 (fr) 2022-06-17
NI201500098A (es) 2016-02-16
EA201591452A1 (ru) 2016-02-29
CN105073735B (zh) 2018-08-14
US20150353500A1 (en) 2015-12-10
IL240112A0 (en) 2015-09-24
FR22C1015I2 (fr) 2023-04-14
KR20150116439A (ko) 2015-10-15
JP2016511239A (ja) 2016-04-14
SI2953942T1 (en) 2018-03-30
BR112015018311A2 (pt) 2017-07-18
CA2900029A1 (en) 2014-08-14
NL301171I1 (nl) 2022-04-29
BR112015018311B1 (pt) 2021-01-05
MY172725A (en) 2019-12-11
TW201518280A (zh) 2015-05-16
AU2014214140A1 (en) 2015-08-20
MX2015009855A (es) 2016-04-04
DOP2015000177A (es) 2015-11-30
EA028858B1 (ru) 2018-01-31
PH12015501723A1 (en) 2015-11-09
ECSP15033504A (es) 2016-01-29
EA028858B9 (ru) 2018-06-29
LT2953942T (lt) 2018-02-12
TWI628167B (zh) 2018-07-01
HUE036065T2 (hu) 2018-06-28
HUS2200013I1 (hu) 2022-05-28
NZ709564A (en) 2020-09-25
PL2953942T3 (pl) 2018-03-30
CA2900029C (en) 2021-03-02
WO2014122083A1 (de) 2014-08-14
UA116897C2 (uk) 2018-05-25
US9487489B2 (en) 2016-11-08
UY35309A (es) 2014-08-29
CR20150392A (es) 2015-11-26
HRP20180038T1 (hr) 2018-02-09
CN105073735A (zh) 2015-11-18
NL301171I2 (nl) 2022-07-06
AU2014214140B2 (en) 2017-08-31
LTPA2022007I1 (es) 2022-05-10
NO2953942T3 (es) 2018-03-24
JP6321042B2 (ja) 2018-05-09
PT2953942T (pt) 2018-01-17
PH12015501723B1 (en) 2015-11-09
ZA201505110B (en) 2016-10-26
IL240112B (en) 2019-01-31
KR102191469B1 (ko) 2020-12-16
NO2022011I1 (no) 2022-04-12
EP2953942B1 (de) 2017-10-25
EP2953942A1 (de) 2015-12-16
DK2953942T3 (en) 2018-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2656012T3 (es) Derivados de pirazol sustituidos con halógeno como pesticidas
CN108463109B (zh) 杀有害生物活性吡唑衍生物
US11266147B2 (en) Fungicidal oxadiazoles
JP2021522233A (ja) 殺有害生物剤としての新規ヘテロアリール−トリアゾール化合物及びヘテロアリール−テトラゾール化合物
JP2021521133A (ja) 殺有害生物剤としてのn−(シクロプロピルメチル)−5−(メチルスルホニル)−n−{1−[1−(ピリミジン−2−イル)−1h−1,2,4−トリアゾール−5−イル]エチル}ベンズアミド誘導体及び対応するピリジン−カルボキサミド誘導体
CN107011326B (zh) 杀真菌的吡唑化合物
RU2480457C2 (ru) Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n'-замещенные амидиновые производные
RU2608217C2 (ru) Соединения с нематоцидной активностью
JP2021522181A (ja) 殺有害生物剤としてのヘテロアリール−トリアゾール化合物及びヘテロアリール−テトラゾール化合物
CN108713016B (zh) 杀有害生物活性吡唑衍生物
CN108003162B (zh) 稠合杂环化合物及其应用
JP2013536866A (ja) 殺菌・殺カビ性ピラゾールおよびその混合物
JP2022529632A (ja) 有害生物防除剤としての新規ヘテロアリール置換アミノアルキルアゾール化合物
JP6400696B2 (ja) 新規な結晶形の2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1h−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート
ES2705615T3 (es) Compuestos bicíclicos como agentes para combatir plagas
ES2649473T3 (es) Derivados de N-[3-(1H-pirazol-4-il)fenilmetil]-sulfonamida sustituidos con halógeno y compuestos relacionados como pesticidas para uso en protección vegetal, medicina veterinaria y protección de materiales
BR112020020663A2 (pt) Derivados de oxadiazolina
JPH0764822B2 (ja) 1−アリ−ルピラゾ−ル類
CN108129481A (zh) 一类含吡唑环的稠合杂环化合物及其应用
JPWO2015147336A1 (ja) 芳香族化合物及びその用途
CN110997665A (zh) 杀有害生物活性噻吩衍生物
CN109320452B (zh) 喹啉类衍生物及其制备方法和用途
EP3728204A1 (en) Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
CN110770223A (zh) 杀有害生物活性吡唑衍生物
JP2017501178A (ja) 殺線虫活性を有する化合物