JP2003532717A - 置換n−ベンゾイル−n´−(テトラゾリルフェニル)−尿素類とそれらの有害生物防除剤としての使用 - Google Patents

置換n−ベンゾイル−n´−(テトラゾリルフェニル)−尿素類とそれらの有害生物防除剤としての使用

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JP2003532717A JP2001582306A JP2001582306A JP2003532717A JP 2003532717 A JP2003532717 A JP 2003532717A JP 2001582306 A JP2001582306 A JP 2001582306A JP 2001582306 A JP2001582306 A JP 2001582306A JP 2003532717 A JP2003532717 A JP 2003532717A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式(I) 【化1】 [式中、R1 、R2 、R3 、R4 及びnは明細書の詳細な説明において述べた意味を有する。]の新規な置換N−ベンゾイル−N´−(テトラゾリルフェニル)−尿素、これらの化合物の製造方法及び有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、新規な置換N−ベンゾイル−N´−(テトラゾリルフェニル)−尿
素類、それらの製造方法及び有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。
【0002】 特定の置換N−(ベンゾイル)−N´−(ヘテロシクリルフェニル)−尿素類
は、殺虫特性及び殺ダニ特性を有することが開示されている(例えば、DE−A
37 32 541、EP−A 0 242 322もしくはUS 4,95
0,678参照)。しかしながら、これらの化合物の作用は、とりわけ低い活性
化合物濃度及び低い施用率を用いた場合には、必ずしも完全に満足すべきもので
はない。
【0003】 現在では、式(I)
【0004】
【化6】
【0005】 [式中、R1 はハロゲンを表し、 R2 は水素もしくはハロゲンを表し、 R3 はハロゲン、アルキルもしくはハロゲノアルキルを表し、 nは0、1もしくは2を表し、 R4 は、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニ
ル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニル
オキシアルキル、アルキルスルホニル、ジアミノカルボニル;それぞれの場合に
場合により置換されたアリール、アリールアルキルもしくはアリールスルホニル
;それぞれの場合に場合により置換されたシクロアルキルもしくはシクロアルキ
ルアルキル、又はそれぞれの場合に場合により置換されたヘテロシクリルもしく
はヘテロシクリルアルキルを表す。] の新規な置換N−ベンゾイル−N´−(テトラゾリルフェニル)−尿素類が見出
だされた。
【0006】 さらに、式(I)の置換N−ベンゾイル−N´−(テトラゾリルフェニル)−
尿素類は、 a)式(II)
【0007】
【化7】
【0008】 [式中、R1 及びR2 は上述の通りである。] のベンゾイルイソシアナート類を、希釈剤の存在下で式(III)
【0009】
【化8】
【0010】 [式中、R3 、n及びR4 は上述の通りである。] のテトラゾリルアニリン類と反応させ;そして b)適切であれば、生じた、本発明による式(Ia)
【0011】
【化9】
【0012】 [式中、R1 、R2 、R3 及びnは上述の通りである。] の化合物を、希釈剤の存在下、また適切であれば酸受容体の存在下で式(IV) E−R4-1 (IV) [式中、R4-1 は水素を除いてR4 について上で述べた通りであり、そして Eは陰イオン脱離基を表す。] の化合物と反応させると得られることが見出だされた。
【0013】 最終的に、式(I)の新規な置換N−ベンゾイル−N´−(テトラゾリルフェ
ニル)−尿素類は強力な生物学的特性を有しており、また、それらは農業、林業
、貯蔵製品及び材料の保護の際、及び衛生の分野において遭遇する、動物に対す
る有害生物、とりわけ昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類を防除するのに特に適
していることが判明した。
【0014】 式(I)は、本発明による置換N−ベンゾイル−N´−(テトラゾリルフェニ
ル)−尿素類に関する一般的な定義を与える。
【0015】 上述の式及び後述の式中に示す、好ましい置換基もしくは基の範囲を下記の文
章で具体的に説明する: R1 は、好ましくは弗素もしくは塩素を表す。 R2 は、好ましくは水素、弗素もしくは塩素を表す。 R3 は、好ましくは弗素、塩素、臭素、C1 −C4 アルキルもしくはC1 −C4
ハロゲノアルキルを表す。 nは、好ましくは0、1もしくは2を表す。 R4 は、好ましくは水素、C1 −C6 アルキル、C1 −C4 ハロゲノアルキル、
2 −C4 アルケニル、C2 −C4 ハロゲノアルケニル、C1 −C4 アルコキシ
−C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシカルボニル−C1 −C4 アルキル
、C1 −C4 アルキルカルボニルオキシ−C1 −C4 アルキル;C1 −C4 アル
キルスルホニル、ジ−(C1 −C4 アルキル)−アミノカルボニルを表すか、又
はフェニル、ベンジルもしくはフェニルスルホニルを表し、これらのそれぞれは
、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロゲノアルキル及びC1 −C4 ハロゲノアルコキシから成る系列から
の同一もしくは異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているか;又は
シクロペンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシル−C1 −C2 アルキル
を表し、これらのそれぞれはC1 −C4 アルキル及びC1 −C4 アルコキシから
成る系列からの同一もしくは異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されて
いるか;又は5もしくは6員のヘテロシクリル又は5もしくは6員のヘテロシル
リル−C1 −C2 アルキルを表し、これらのそれぞれはN、OもしくはS原子等
の1個もしくは2個のヘテロ原子を含むと共に、これらのそれぞれはC1 −C4
アルキル及びC1 −C4 アルコキシから成る系列からの同一もしくは異なる置換
基で場合により一置換乃至三置換されている。 R1 は、特に好ましくは弗素もしくは塩素を表す。 R2 は、特に好ましくは水素、弗素もしくは塩素を表す。 R3 は、特に好ましくは弗素、塩素、メチルもしくはトリフルオロメチルを表す
。 nは、特に好ましくは0、1もしくは2を表す。 R4 は、特に好ましくは水素、C1 −C6 アルキル、C2 −C4 アルケニル;そ
れぞれの場合に弗素、塩素及び臭素から成る系列からの、1個乃至3個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を含むC1 −C2 ハロゲノアルキルもしくはC2 −C4 ハロゲノアルケニル;C1 −C4 アルコキシ−C1 −C2 アルキル、C1 −C4 アルコキシカルボニル−C1 −C2 アルキル、C1 −C4 アルキルカルボニル
オキシ−C1 −C2 アルキル、C1 −C2 アルキルスルホニル、ジ−(C1 −C2 アルキル)−アミノカルボニルを表すか;又はフェニル、ベンジルもしくはフ
ェニルスルホニルを表し、これらのそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1
−C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ;それぞれの場合に弗素、塩素及び臭素
から成る系列からの1個乃至3個の同一もしくは異なるハロゲン原子を含むC1
−C2 ハロゲノアルキル及びC1 −C2 ハロゲノアルコキシから成る系列からの
同一もしくは異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているか;又はシ
クロペンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、これらの
それぞれはC1 −C4 アルキル及びC1 −C4 アルコキシから成る系列からの同
一もしくは異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているか;又はテト
ラヒドロフラニル、テトラヒドロフラニルメチル、テトラヒドロピラニルもしく
はテトラヒドロピラニルメチルを表し、これらのそれぞれはC1 −C4 アルキル
及びC1 −C4 アルコキシから成る系列からの同一もしくは異なる置換基で場合
により一置換乃至三置換されている。 R1 は、極めて特に好ましくは弗素もしくは塩素を表す。 R2 は、極めて特に好ましくは水素、弗素もしくは塩素を表す。 R3 は、極めて特に好ましくは弗素、塩素もしくはトリフルオロメチルを表す。 nは、極めて特に好ましくは0、1もしくは2を表す。 R4 は、極めて特に好ましくは水素;メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル;1−エチル−1−メチル−プロピル
、1,1−ジメチルプロピル、2−メチル−2−プロペニル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2,
2−トリフルオロエチル、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル、4,4−
ジフルオロ−3−ブテニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル
、エトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メ
トキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、メチルカルボニルオキシ
メチル、エチルカルボニルオキシメチル、メチルカルボニルオキシエチル、エチ
ルカルボニルオキシエチル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルア
ミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニルを
表すか、又はフェニル、ベンジルもしくはフェニルスルホニルを表し、これらの
それぞれは弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくは
トリフルオロメトキシから成る系列からの同一もしくは異なる置換基で場合によ
り一置換もしくは二置換されているか;又はシクロヘキシル、テトラヒドロピラ
ニルもしくはテトラヒドロピラニルメチルを表し、これらのそれぞれはメチル、
エチル、メトキシもしくはエトキシから成る系列からの同一もしくは異なる置換
基で場合により一置換もしくは二置換されている。 R1 は強調されるものとして弗素もしくは塩素を表す。 R2 は強調されるものとして水素、弗素もしくは塩素を表す。 R3 は強調されるものとして弗素、塩素もしくはトリフルオロメチルを表す。 nは強調されるものとして0、1もしくは2を表す。 R4 は、強調されるものとして水素;メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル;1−エチル−1−メチル−プロピル
、1,1−ジメチルプロピル、2−メチル−2−プロペニル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2,
2−トリフルオロエチル、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エ
トキシカルボニルエチルを表すか;又はフェニルもしくはベンジルを表し、これ
らのそれぞれは臭素で場合により置換されているか;又はメチルで置換されてい
るシクロヘキシルを表すか;又はテトラヒドロピラニルメチルもしくはテトラヒ
ドロピラニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエ
チル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、メチル
カルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチルを表す。
【0016】 式(I)の化合物の中の好ましい化合物は、フェニル環上のテトラゾールが4
−位に置換されている化合物である。
【0017】 式(I)のその他の好ましい化合物は、フェニル環上のテトラゾールが2−位
に置換されている化合物である。
【0018】 式(I)の別の好ましい化合物は、フェニル環上のテトラゾールが3−位に置
換されている化合物である。
【0019】 上で述べた、もしくは好ましい範囲について述べた基の定義もしくは説明は最
終生成物に適用されると共に、類似的に出発物質及び中間体に対して適用される
。基に関するこれらの定義は所望通りに相互に組み合わせることができる、すな
わち、好ましい範囲のそれぞれの間で組み合わせることも可能である。
【0020】 上で好ましいと(優先的に)述べた意味の組み合わせが含まれる式(I)の化
合物が、本発明にかなった好ましい化合物である。
【0021】 本発明にかなった特に好ましい化合物は、上で特に好ましいと述べた意味の組
み合わせを含む式(I)の化合物である。
【0022】 本発明にかなった極めて特に好ましい化合物は、上で極めて特に好ましいと述
べた意味の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
【0023】 本発明にかなって強調される化合物は、上で強調されるものとして述べた意味
の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
【0024】 上で述べると共に後述する基の定義において、アルキル等の炭化水素基は―ア
ルコキシのようにヘテロ原子と結合している場合においても―できる限り、それ
ぞれの場合に直鎖のものもしくは枝分れしたものとする。
【0025】 出発物質として、例えば2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアナートと1−
メチル−5−(3−クロロ−4−アミノフェニル)−テトラゾールを用いる場合
、本発明方法(a)の反応の経過は下記の化学式による概略図で表すことができ
る:
【0026】
【化10】
【0027】 出発物質として、例えばN−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N´−(2
−クロロ−4−テトラゾール−5−イル−フェニル)−尿素と2−(4−メチル
スルホニルフェニル)−テトラヒドロピランを用いる場合、本発明方法(b)の
反応の経過は下記の化学式による概略図で表すことができる:
【0028】
【化11】
【0029】 式(II)は、本発明方法(a)を行うのに出発物質として用いるベンゾイル
イソシアナート類に関する一般的な定義を与える。式(II)のベンゾイルイソ
シアナート類は知られており、広く知られた方法で得ることができる。
【0030】 式(III)は、本発明方法(a)において出発物質としてさらに用いるべき
テトラゾリルアニリン類に関する一般的な定義を与える。式(III)のテトラ
ゾリルアニリン類の幾つかは知られている(例えば、Synthesis 19
98,pp.910〜914参照)。
【0031】 式(III)
【0032】
【化12】
【0033】 [式中、R3 は塩素、弗素、トリフルオロメチルもしくはメチルを表し、 nは1もしくは2を表し、 R4 は上述の通りであり、フェニル環に関するテトラゾールの置換位置は2−、
3−もしくは4−位である。] の新規なテトラゾリルアニリン類は、本発明の主題でもある。
【0034】 そしてまた、本発明の主題は、nが0を表し、R4 及びフェニル環上のテトラ
ゾールの置換位置が下記表に記載した通りの、式(III)の化合物である。
【0035】
【表2】
【0036】 それらの化合物は、一般的に知られた方法で、好ましくは還流下で式(V)
【0037】
【化13】
【0038】 [式中、R3 及びnは上述の通りである。] の公知のアミノベンゾニトリル類を、不活性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメ
チルホルムアミドもしくはトルエンの存在下でアジ化ナトリウム、及び、例えば
トリエチルアミン塩酸塩と反応させ(製造実施例も参照されたい。)、そして適
切であれば、生じた式(IIIa)
【0039】
【化14】
【0040】 [式中、R3 及びnは上述の通りである。] のテトラゾリルアニリン類を、本発明方法(b)に従って式(IV)の化合物と
反応させる(製造実施例も参照されたい。)と得ることができる。
【0041】 式(IV)は、本発明方法(b)を行うための出発物質として用いるべき化合
物に関する一般的な定義を与える。
【0042】 この式(IV)において、Eは好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、アセトオキシ
、トシルもしくはメシルを表す。
【0043】 式(IV)の化合物は、公知であり、及び/又は公知の方法で製造することが
でき、適切であればそれらの化合物をその場でさらに直接反応させることもでき
よう(製造実施例も参照されたい。)。
【0044】 本発明方法(a)及び(b)は好ましくは希釈剤を用いて行う。適切な希釈剤
は、事実上全ての不活性有機溶媒である。これらのものとしては、好ましくは脂
肪族及び芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えば、ペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム
、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン;エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン;ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、もしくはメチルイ
ソブチルケトン;エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル;ニトリル
類、例えばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル;アミド類、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、及びN−メチルピロリドン並びにジメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホンもしくはヘキサメチルリン酸トリア
ミドが挙げられる。
【0045】 本発明方法(b)に使用し得る酸受容体は、この種類の反応に慣例的に用い得
る全ての酸結合剤である。下記のものが好ましく適切である:アルカリ金属の水
素化物及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム;アルカリ金属の水酸化物もし
くはアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム;アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金
属の重炭酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩もしくはアルカリ土類金属の重炭酸塩
、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムも
しくは炭酸カルシウム;アルカリ金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウムもしくは
酢酸カリウム;アルカリ金属のアルコシド類、例えばナトリウムtert−ブト
キシドもしくはカリウムtert−ブトキシド;さらに塩基性窒素化合物、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミ
ン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N
−ジメチル−アニリン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−
、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、2−エチル−、4−エチル−及び
5−エチル−2−メチル−ピリジン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−
ノン−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−ウンデ
ク−7−エン(DBU)もしくは1,4−ジアザビシクロ−[2,2,2]−オ
クタン(DABCO)。
【0046】 本発明方法(a)及び(b)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え
ることができる。一般に、本方法は0℃〜100℃の温度、好ましくは10℃〜
80℃の温度で行う。
【0047】 一般に、本発明方法(a)及び(b)は大気圧下で行う。しかしながら高圧下
、もしくは減圧下で本方法を行うことも可能である。
【0048】 本発明方法(a)及び(b)を行うためには、それぞれの場合に必要な出発物
質は、通常ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、それぞれの場合に用いる2つ
の成分の一方を大過剰に用いることもできる。後処理は、それぞれの場合に本発
明方法における通例の方法で行う(製造実施例参照)。
【0049】 R4 が第三級アルキル基を表す化合物を製造する場合、式(Ia)もしくは式
(IIIa)の化合物を強酸、例えばトリフルオロ酢酸及び/又は硫酸の存在下
で第三級アルコール類と反応させると幾つかの場合有利である(製造実施例も参
照されたい。)。
【0050】 本活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護の際及び衛生の分野に
おいて遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫
類を防除するのに用いることができ、そして本活性化合物は植物によって十分に
許容されると共に、温血種族に対して好都合な毒性を示す。それらの化合物は、
好ましくは作物保護剤として用いることができる。それらの化合物は、正常に感
受性があり且つ耐性のある種族及び発育の全ての段階もしくは個々の発育段階に
対して活性である。上述の有害生物としては次のものが挙げられる: 等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus
asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulg
are)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Bl
aniulus guttulatus)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(G
eophilus carpophagus)、スカチゲラ(Scutiger
a spp.)。 結合綱(Symphyla)から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scu
tigerella immaculata)。 シミ目(Thysanura)から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepis
ma saccharina)。 トビムシ目(Collembola)から、例えばオニチウルス・アルマッス
(Onychiurus armatus)。 直翅目(Orthoptera)から、例えばアチータ・ドメスチクス(Ach
eta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa spp.)
、トノサマバッタ(Locusta migratoria migrator
ioides)、メラノプルス(Melanoplus spp.)、シストセ
ルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。 ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(B
latta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplanet
a americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea
maderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germani
ca)。 革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
(Forficula auricularia)。 等翅目(Isoptera)から、例えばレチキュリテルメス(Reticul
itermes spp.)。 シラミ目(Phthiraptera)から、例えばヒトジラミ(Pedicu
lus humanus corporis)、ケモノジラミ(Haemato
pinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp
.)、ケモノハジラミ(Trichodectes spp.)、ダマリネア(
Damalinia spp.)。 総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Her
cinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips
tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミ
カンキイロアザミウマ(Frankliniella accidentali
s)。 半翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Euryg
aster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma qua
drata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニ
ウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ(Tr
iatoma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ale
urodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia ta
baci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes
vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii
)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ク
リプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・フ
ァバエ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi
)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキア
ブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロックセラ・
バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグ
ス(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macros
iphum avenae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホッ
プイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ
(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Empoasca
spp.)、ユースセリス・ビロバッス(Euscelis bilobat
us)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)
、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカ
イガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laode
lphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparva
ta lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aur
antii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae
)、プシュードコッカス(Pseudococcus spp.)、キジラミ(
Psylla spp.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカムシ(Pectino
phora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupal
us piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobi
a brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolle
tis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hypono
meuta padella)、コナガ(Plutella xylostel
la)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキン
ケムシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Ly
mantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Buccu
latrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllo
cnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.)、ユ
ークソア(Euxoa spp.)、フエルチア(Feltia spp.)、
エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス(H
eliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassi
cae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、シロナヨ
トウ(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Tricho
plusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa po
monella)、アオムシ(Pieris spp.)、ニカメイチユウ(C
hilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis
)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチ
ミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ
(Tineola bisselliella)、テイネア ペリオネラ(Ti
nea pellionella)、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ
(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシ
ア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Cap
ua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choris
toneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clys
ia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanim
a)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、ナファ
ロセルス(Cnaphalocerus spp.)、オウレマ・オリザエ(O
ulema oryzae)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(An
obium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizoper
tha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidi
us obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthosceli
des obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupe
s bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica aln
i)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa dece
mlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochl
eariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオ
デス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)
、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、ア
トマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzae
philus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonom
us spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオ
リンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バ
ショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリ
ンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)
、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(De
rmestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.
)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attag
enus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲ
テス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(
Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus holo
leucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloide
s)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴ
ミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agri
otes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロ
ンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイ
マロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitiali
s)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandi
ca)、リソルホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus o
ryzophilus)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion
spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(L
asius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharao
nis)、スズメバチ(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマ
ダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、
キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)
、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.
)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythroce
phala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chr
ysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、
ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppo
bosca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバ
エ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)
、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケ
バエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscin
ella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモ
グリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピ
タータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacu
s oleae)、カガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)
、ハイレミイア(Hylemyia spp.)、ハモグリバエ(Liriom
yza spp.)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(Xen
opsylla cheopis)、ナガノミ(Ceratophyllus
spp.)。 蜘形綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorp
io maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus
mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ
(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodoros spp.
)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフイエス・
リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phylloc
optruta oleivora)、オウシマダニ(Boophilus s
pp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus spp)、アンブリオ
マ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp
.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Psoro
ptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Chorioptes spp.
)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ(Tarson
emus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa
)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)、ナミハダニ(T
etranychus spp.)、ヘミタルソネムス(Hemitarson
emus spp.)、ヒメハダニ(Brevipalpus spp.)。
【0051】 植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ(Pratylench
us spp.)、ミカンネモグリセンチュウ(Radopholus sim
ilis)、茎センチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカ
ンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シ
ストセンチュウ(Heterodera spp.)、グロボデラ(Globo
dera spp.)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne spp.
)、ハセンチュウ(Aphelenchoides spp.)、ハリセンチュ
ウ(Longidorus spp.)、オオガタハリセンチュウ(Xiphi
nema spp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus spp
.)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus spp.)が
挙げられる。
【0052】 本発明による物質は、植物に有害な昆虫、例えばタバコブッドワーム[tob
acco budworm(Heliothis virescens)]の幼
虫、マスタードビートル[mustard beetle(Phaedon c
ochleariae)]の幼虫、コナガ[diamond−backed m
oth(Plutella xylostella)]の幼虫及びフォールアー
ミーワーム[fall army worm(Spodoptera exig
ua及びSpodoptera frugiperda)]の幼虫を駆除するの
に特に首尾よく用いることができる。
【0053】 適切であれば、本発明化合物は特定の濃度/施用率を用いると、除草剤及び殺
微生物剤、例えば殺菌・殺カビ剤、抗糸状菌剤及び殺バクテリア剤として用いる
こともできる。適切であれば、それらの化合物は別の活性化合物の合成に中間体
もしくは前駆物質として用いることもできる。
【0054】 全ての植物及び植物の部分は本発明に従って処理することができる。植物とは
、このような関係においては、望ましい植物及び望ましくない野生植物又は栽培
植物(自然に発生する栽培植物を含む。)等の全ての植物及び植物集団の意味に
解釈される。栽培植物は、形質転換植物を含めると共に、植物繁殖者の権利で保
護し得るか又は保護し得ない植物変種を含めて、通常の繁殖法及び最適化法、又
は生物工学的及び遺伝工学的方法もしくはこれらの方法の組み合わせによって得
ることができる植物であってもよい。植物の部分は、地上及び地下部分のすべて
、並びに植物の器官、例えば若枝、葉、花及び根を意味するものとして理解すべ
きであり、例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに根
、塊茎及び根茎が挙げられる。植物の部分には、収穫した素材、並びに栄養繁殖
材料及び生殖繁殖材料、例えば切穂、塊茎、根茎、球根及び種子も含まれる。
【0055】 本発明による、植物及び植物の部分に関する本活性化合物による処理は、通常
の処理方法に従って、例えば浸漬、噴霧、蒸気放出、煙霧処理(fogging
)、散布、塗布により、また、繁殖材料、特に種子の場合には、さらに単層又は
多層塗りを施すことによって、直接行うか又はそれらの環境、自生地又は貯蔵所
に作用させることによって行う。
【0056】 既に上で言及したように、本発明に従って全ての植物及びそれらの部分を処理
することができる。好ましい実施態様においては、野生の植物変種及び野生の植
物種もしくは通常の生物学的繁殖法、例えば交配もしくは原形質体融合によって
得られた植物変種及び植物種並びにこれらの植物種及び植物変種の部分を取り扱
う。別の好ましい実施態様においては、形質転換植物、並びに、適切であれば通
常の方法を組み合わせた遺伝子工学的方法によって得られる植物変種[遺伝的に
改変された生物及びそれらの部分を取り扱う。用語“部分”又は“植物の部分”
もしくは“植物部分”については上で説明した。
【0057】 本発明に従って処理される植物は、特に好ましくはそれぞれの場合に商業上入
手可能になっているか又は現在用いられている植物変種の植物である。植物変種
は、通常の繁殖、変異の誘発もしくは組み換えDNA技術のいずれかによって得
られる一定の特性(traits)を有する植物を意味するものと理解すべきで
ある。これらは変種、生物型もしくは遺伝子型の形を取ってもよい。
【0058】 本発明に従って処理した場合、植物の種類もしくは植物の変種、それらの場所
及びそれらの成育条件(土壌、気候、植物の生長期間、栄養状態)に応じて、超
付加的(“相乗的”)効果を得ることもできよう。従って、例えば低い施用率及
び/又は本発明に従って使用できる物質及び組成物の拡大した作用スペクトル及
び/又は比較的強力な作用、比較的良好な植物の生長、高温もしくは低温に対し
て増進された耐性、乾燥又は水中もしくは土壌中の塩分に対して強められた耐性
、比較的良好な開花、労働力の軽減された収穫、早期な成熟、収穫した生産物の
比較的高い収量、収穫した生産物の比較的高い品質及び/又は比較的高い栄養価
、収穫した生産物の比較的良好な貯蔵寿命及び/又は加工性が実現可能であり、
これらの全ては実際に予想される効果を越えるものである。
【0059】 本発明に従って処理されるべき、好ましい形質転換植物もしくは植物変種(遺
伝子工学によって得られる形質転換植物もしくは植物変種)には、これらの植物
に特に有益で実用的な特性を分け与える遺伝物質を、遺伝子工学に基づく改変に
よって、受容した全ての植物が含まれる。前述の特性の例は、比較的良好な植物
の生長、高温もしくは低温に対する増進された耐性、乾燥もしくは水中もしくは
土壌中の塩分に対して強められた耐性、比較的良好な開花、労働力の軽減された
収穫、早期の成熟、収穫した生産物の比較的高い収量、収穫した生産物の比較的
高い品質及び/又は比較的高い栄養価、収穫した生産物の比較的良好な貯蔵寿命
及び/又は加工性である。前述の特性について特に強調されるその他の例は、昆
虫、ダニ類、植物病原性菌・カビ類、バクテリア及び/又はウイルス等の、動物
に対する有害生物及び有害な微生物に対する植物の増進された抵抗力、及び、特
定の除草活性化合物に対する植物の増大した耐性である。言及し得る形質転換植
物の例は、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、
ナタネ及び果実植物(果実のリンゴ、セイヨウナシ、柑橘類の果物及びブドウを
ならせる植物)等の重要な栽培植物であって、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイ
モ、ワタ及びナタネが特に強調される。特に強調される特性は、植物中で形成さ
れる毒素、特にバシルス・スリンギエンシス(Bacillus thurin
giensis)からの遺伝物質(例えば遺伝子CryIA(a)、CryIA
(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2
、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組み
合わせ)によって植物中に生成される毒素によって増大した、昆虫に対する植物
の抵抗力である(下文ではこの毒素によって抵抗力の増大した植物を“Bt植物
”と称する)。さらに、特に強調される特性は、体系的獲得抵抗力[Syste
matic Acquired Resistance](SAR)、システミ
ン(systemin)、フィトアレキシン類、エリシター及び耐性遺伝子、並
びにそれに対応して発現タンパク質及び毒素によって増強された、菌・カビ類、
バクテリア及びウイルスに対する植物の抵抗力である。とりわけ強調されるその
他の特性は、特定の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素
類、グリホセート(glyphosate)もしくはホスフィノトリシン(ph
osphinotricin)に対する植物の増強された耐性(例えば“PAT
”遺伝子)である。それぞれの場合に望ましい特性を与える遺伝子は、形質転換
植物中で相互に組み合わさって存在し得る。言及し得る“Bt植物”の例は、ト
ウモロコシの変種、ワタの変種、ダイズの変種及びジャガイモの変種であって、
これらの変種は商品名YIELD GARDR (例えば、トウモロコシ、ワタ、
ダイズ)、KnockOutR (例えばトウモロコシ)、StarLinkR
例えばトウモロコシ)、BollgardR (ワタ)、NucotnR (ワタ)
及びNewLeafR (ジャガイモ)で販売されている。言及し得る除草剤−耐
性植物の例は、トウモロコシの変種、ワタの変種及びダイズの変種であって、こ
れらのものはRoundup ReadyR (グリホセートに耐性で、例えばト
ウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty LinkR (ホスフィノトリシ
ンに耐性で、例えばナタネ)、IMIR (イミダゾリノン類に耐性)及びSTSR (スルホニル尿素類に耐性、例えばトウモロコシ)の商品名のもとで販売され
ている。言及し得る、除草剤−抵抗性のその他の植物(除草剤耐性を得るために
通常の方法で作り出された植物)は、ClearfieldR の名称のもとで販
売されている変種(例えばトウモロコシ)である。もちろん、これらの陳述は、
これらの遺伝子特性を示す植物変種、もしくは将来開発される遺伝子特性を示す
植物変種にも適用される。これらの植物変種は将来において開発されるか又は将
来売りに出されるであろう。
【0060】 上述の植物は本発明に従って式(I)の化合物を用いて特に有利に処理するこ
とができる。活性化合物について上述した好ましい範囲は、これらの植物の処理
に対しても適用される。本文中で特定的に言及した化合物による植物の処理が特
に強調される。
【0061】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えること
ができる。
【0062】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合によっては界面活性剤、すなわ
ち、乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増
量剤、すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造する。
【0063】 増量剤として水を用いる場合には、有機溶媒を例えば補助溶媒として用いるこ
ともできる。本質的に適切な液体溶媒は、キシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは
塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素類;シクロ
ヘキサンもしくはパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油及び植物油等の脂肪族炭
化水素類;ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエー
テル類及びエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン等のケトン類;ジメチルホルムアミドもしくはジメ
チルスルホキシド等の強い極性溶媒及び水である。
【0064】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、及び、カオリン、クレイ、タルク
、チョーク、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土等の粉砕された
天然鉱物、並びに高度に分散性のシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕された
合成鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに無機粗粉及び有機粗粉
からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸
及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び/又は泡
沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類
、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質の水解物である。適切な分散剤は、
例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0065】 カルボキシメチルセルロース;アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成高分子
、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質等を
製剤に用いることができる。そのほかの添加剤には鉱物油及び植物油を用いるこ
とができる。
【0066】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー;及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace
nutrients)等の着色剤を用いることができる。
【0067】 本製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜90
重量%の活性化合物を含有する。
【0068】 商習慣上の製剤及びこれらの製剤から調製した使用形態の場合、本発明活性化
合物は殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・
殺カビ剤、生長調節物質もしくは除草剤等の他の活性化合物との混合物にするこ
とができる。殺虫剤としては、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、カル
ボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類、微生物による産生物質
、その他のものが挙げられる。
【0069】 混合物中の特に適切な成分の例は下記の化合物である: 殺菌・殺カビ剤: アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(ampropylf
os)、アムプロピルホス−ポタシウム(ampropylfos−potas
sium),アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazi
n)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(az
oxystrobin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベ
ノミル(benomyl)、ベンズアマクリル(benzamacril)、ベ
ンズアマクリル−イソブチル(benzamacryl−isobutyl)、
ビアラホス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、
ビフェニル(biphenyl)、ビタタノール(bitertanol)、ブ
ラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bro
muconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベー
ト(buthiobate)、 多硫化カルシウム(calcium polysulphide)、カプシミシ
ン(capsimycin)、キャプタホル(captafol)、キャプタン
(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン
(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート[chi
nomethionat(quinomethionate)]、クロベンチア
ゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorf
enazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(ch
loropicrin)、クロロサロニル(chlorothalonil)、
クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozyla
con)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxani
l)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cy
prodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen
)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド
(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezin)、ジク
ロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencar
b)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチルモール
(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、
ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(dini
conazole−M)、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン(d
iphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジ
タリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ド
デモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン
(drazoxolon)、 エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxic
onazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル
(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、 ファモクサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)
、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuco
nazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fen
itropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロ
ピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropim
orph)、フェンチンアセテート(fentine acetate)、フェ
ンチンヒドロキシド(fentine hydroxide)、フェルバム(f
erbam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(flu
azinam)、フルメトベル(flumetover)、フルオロミド(fl
uoromid)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、
フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flus
ilazol)、フルスルファミド(flusulfamid)、フルトラニル
(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホル
ペト(folpet)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl−alumi
nium)、ホセチル−ソジウム(fosetyl−sodium)、フタリド
(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フラ
ラキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フ
ルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconaz
ole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、フルメ
シクロクス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatin)、 ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾ
ール(hexaconazole)、ヒメクサゾール(hymexazole)
、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibencon
azole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン
−アルベシレート(iminoctadine−albesilate)、イミ
ノクタジン−トリアセテート(iminoctadine−triacetat
e)、ヨウドカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazo
le)、イプロベンホス[iprobenfos(IBP)]、イプロジオン(
iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチ
オラン(isoprothiolan)、イソバレジオン(isovaledi
one)、 カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kres
oxim−methyl)、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、
酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液(Bordeaux mixture)等
の銅製剤、 マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネ
ブ(maneb)、メフェリムゾーン(meferimzone)、メパニピリ
ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシ
ル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタ
スルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロクサム(methf
uroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomec
lam)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン
(mildiomycin)、マイクロブタニル(myclobutanil)
、マイクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldit
hiocarbamate)、ニトロサル−イソプロピル(nitrothal
−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモ
カルブ(oxamocarb)、オキソリン酸(oxolinic acid)
、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(ox
yfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pe
furazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシク
ロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピマ
リシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキ
シン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベ
ナゾール(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)
、プロシミドン(procymidon)、プロパモカルブ(propamoc
arb)、プロパノシン−ソジウム(propanosine−sodium)
,プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propi
neb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyri
fenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(p
yroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、 クインコナゾール(quinconazole)、クイントゼン[quinto
zene(PCNB)]、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(teclof
talam)、テクナゼン(tecnazen)、テトシクラシス(tetcy
clacis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベン
ダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen
)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(t
hiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミ
ド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos−met
hyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(
triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、ト
リアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxid
e)、トリクラミド(trichlamid)、トリシクラゾール(tricy
clazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール
(triflumizole)、トリフォリン(triforin)、トリチコ
ナゾール(triticonazole)、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vin
clozolin)、ビニコナゾール(viniconazol)、 ザリラミド(zarilamid)、ジネブ(zineb)、ジラム(zira
m)、そしてまた ダガーG(Dagger G)、 OK−8705、 OK−8801、 α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2
,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフル
オロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1
−エタノール、 (5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、 (E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 1−イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチ
ル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバメート、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、 1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、 1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリ
ジンジオン、 1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、 1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル
]−メチル]−1H−イミダゾール、 1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]
−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−
エテニル]−1H−イミダゾール、 1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、 2´,6´−ジブロモ−2−メチル−4´−トリフルオロメトキシ−4´−トリ
フルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボクスアニリド、 2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル
−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニルチオシアナート、 2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル
]−ベンズアミド、 2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、 2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,
3,4−チアジアゾール、 2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル
)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2
,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、 2−アミノブタン、 2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデ
ン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、 2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナートメ
チル)−アセトアミド、 2−フェニルフェノール(OPP)、 3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピ
ロール−2,5−ジオン、 3,5−ジクロロ−N−[シアノ−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ
]−メチル]−ベンズアミド、 3−(1,1−ジメチルプロピル)−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボ
ニトリル、 3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル
]−ピリジン、 4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1
H−イミダゾール−1−スルホンアミド、 4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、 8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキ
サスピロ[4,5]デカン−2−メタンアミン、 8−ヒドロキシキノリンサルフェート、 9H−キサンテン−9−カルボン酸2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−
ヒドラジド、 ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−
オキシ]−2,5−チオヘンジカルボキシレート、 シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)−シクロヘプタノール、 シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチル
プロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル
)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、 メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニ
ル)−DL−アラニネート、 メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−ア
ラニネート、 N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキ
サンカルボキサミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、 N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピ
リミジンアミン、 N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジ
ンアミン、 N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−
3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル
]−ベンズアミド、 N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N
´−メトキシ−メタンイミドアミド、 N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、 O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホ
スホルアミドチオエート、 O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、 スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1´(3´H)−イソベンゾフラン]
−3´−オン。 殺バクテリア剤: ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen
)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、カ
スガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilino
ne)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オ
キシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(p
robenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin)、
テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅製剤。 殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、ア
セタミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinath
rin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldica
rb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペルメスリン
(alphacypermethrin)、アルファメスリン(alphame
thrin)、アミトラツ(amitraz)、アバメクチン(avermec
tin)、AZ 60541、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス A(azinpho
s A)、アジンホス M(azinphos M)、アゾシクロチン(azo
cyclotin)、 バシラス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシラス・
スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシラス・サブ
チリス(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンギエンシス
(Bacillus thuringiensis)、バクロビルセス(bac
uloviruses)、ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria b
assiana)、ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenell
a)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfu
racarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベンゾキシメート(b
enzoximate)、ベータサイフルスリン(betacyfluthri
n)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifen
thrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビ
オペルメスリン(biopermethrin)、BPMC、ブロモホス A
(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロ
フェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)
、ブトカルブオキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(bu
tylpyridaben)、 カデュサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カル
ボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophen
othion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(c
artap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシ
ホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfen
apyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロ
ルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlor
mephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホ
ス M(chlorpyrifos M)、クロバポルスリン(chlovap
orthrin)、シス−レスメスリン(cis−resmethrin)、シ
スペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocyt
hrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン
(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプ
レン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothri
n)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalot
hrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cype
rmethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton
M)、デメトン S(demeton S)、デメトン−S−メチル(dem
eton−S−methyl)、ダイアフェンチュロン(diafenthiu
ron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlor
vos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート
(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinpho
s)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルホトン(disulf
oton)、ドクサト−ソジウム(docusate−sodium)、ドフェ
ナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamec
tin)、エムペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(en
dosulfan)、エントモフトラ(Entomophthora spp.
)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカル
ブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロホス(
ethoprophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、
エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimfos)、
フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin
)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェニ
トロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothi
ocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ
(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin
)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyrit
hrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバ
レレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フ
ルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フ
ルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロ
ン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrin
ate)、フルフェンオクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン
(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フォ
ノホス(fonophos)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホス
チアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenp
rox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、 グラニュローシス ウイルス(granulosis viruses)、 ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス(hep
tenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシ
チアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydropren
e)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾホス(isazofo
s)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxa
thion)、イベルメクチン(ivermectin)、 核多角体病ウイルス(nuclear polyhedrosis virse
s)、 ランブダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌ
ロン(lufenuron)、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタル
デヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidopho
s)、メサルヒジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anis
opliae)、メサルヒジウム・フラボビリデ(Metharhizium
flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチ
オカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシ
フェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolc
arb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス(m
evinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロト
ホス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン
(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、 オメソエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデ
メトン M(oxydemethon M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosor
oseus)、パラチオン A(parathion A)、パラチオン M
(parathion M)、パーメスリン(permethrin)、フェン
ソエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、ホサロン
(phosalone)、ホスメト(phosmet)、ホスファミドン(ph
osphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(piri
micarb)、ピリミホス A(pirimiphos A)、ピリミホス
M(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)
、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、
プロチオフォス(prothiofos)、プロソエート(prothoate
)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclo
fos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム(pyr
ethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyri
dathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシ
フェン(pyriproxyfen)、 クイナルホス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフル
オフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スル
フォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、 タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド
(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad
)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(t
eflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメホ
ス(temephos)、テミビンホス(temivinphos)、テルブフ
ォス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvi
nphos)、テータ−シペルメスリン(theta−cypermethri
n)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thia
pronil)、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラム ハ
イドロジェン オギザレート(thiocyclam hydrogen ox
alate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(t
hiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラ
ロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomet
hrin)、トリアラセン(triarathene)、トリアザメート(tr
iazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(
triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidin
e)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(trif
lumuron)、トリメサカルブ(trimethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vanilipr
ole)、ベルチシリウム・レカンニ(Verticillium lecan
ii)、 YI 5302、 ゼータ−シペルメスリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロホ
ス(zolaprofos)、 (1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル3−[
(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、 (3−フェノキシフェニル)−メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、 1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチ
ル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、 2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエ
チル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、 2−(アセチルオキシ)−3−ドセシル−1,4−ナフタレンジオン、 2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]
−カルボニル]−ベンズアミド、 2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ
)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 3−メチルフェニルプロピルカルバメート、 4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−
2−フェノキシ−ベンゼン、 4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチ
ル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−
3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4
−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、 バシラス・スリンギエンシス 株 EG−2348(Bacillus thu
ringiensis strain EG−2348)、 N−[2−ベゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)]−ベンゾヒドラジド、 2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキ
サスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルブタノエート、 N−[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデ
ン]−シアナミド、 ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カ
ルボクスアルデヒド、 エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4
−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、 N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、 N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−
4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、 N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N´−メチル−N´´−ニト
ロ−グアニジン、 N−メチル−N´−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、 N−メチル−N´−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、 O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホ
スホルアミドチオエート。
【0070】 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、又は肥料及び生長調節物質を混合する
こともできる。
【0071】 殺虫剤として用いる場合には、本発明活性化合物は、商習慣上の製剤及びこれ
らの製剤から調製した使用形態に相乗剤との混合物として、さらに含まれていて
もよい。相乗剤は、加えられる相乗剤自体が活性になることを必要とすることな
しに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【0072】 商習慣上の製剤から調製した使用形態中の活性化合物の含有量は、広い範囲内
で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95
重量%の活性化合物、好ましくは0.0001〜1重量%の活性化合物であり得
る。
【0073】 それらの活性化合物は、使用形態に適する通例の方法で施用する。
【0074】 衛生に対する有害生物並びに貯蔵製品に対する有害生物に対して施用する場合
、本活性化合物は、木材及びクレイに対する顕著な残留作用、並びに石灰を入れ
た基質からのアルカリに対する良好な安定性で抜きん出ている。
【0075】 本発明の活性化合物は、植物に対する有害生物、衛生に対する有害生物並びに
貯蔵製品に対する有害生物に対して効果を現すのみならず、獣医の分野において
、動物寄生虫(外部寄生虫)、例えばカタダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼ
ンダニ類、ツツガムシ類、ハエ(刺し且つなめる)、寄生性ハエ(parasi
tic fly)の幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミに対しても効果
を現す。これらの寄生虫としては、次のものが挙げられる: シラミ目(Anoplurida)から、例えばケモノジラミ(Haemato
pinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp
.)、ヒトジラミ(Pediculus spp.)、フチルス(Phtiru
s spp.)及びソレノポテス(Solenopotes spp.). 食毛目(Mallophagida)及びアムブリセリナ亜目(Amblyce
rina)並びにイシノセリナ亜目(Ischnocerina)から、例えば
トリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポン(Menopon
spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bov
icola spp.)、ウエルネキエラ(Werneckiella spp
.)、レピケントロン(Lepikentron spp.)、ダマリナ(Da
malina spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes sp
p.)及びフェリコラ(Felicola spp.)。 双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina
)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)から、例えばヤブカ(A
edes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ
(Culex spp.)、ブユ(Simulium spp.)、ユウシムリ
ウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phlebotom
us spp.)、ルツオミイア(Lutzomyia spp.)、ヌカカ
(Culicoides spp.)、メクラアブ(Chrysops spp
.)、ハイボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロタス(Atyl
otus spp.)、アブ(Tabanus spp.)、ハエマトポタ(H
aematopota spp.)、フィリポミイア(Philipomyia
spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、イエバエ(Musca
spp.)、ハナバエ(Hydrotaea spp.)、サシバエ(Stom
oxys spp.)、ハエマトビア(Haematobia spp.)、モ
レリア(Morellia spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp
.)、ツエツエバエ(Glossina spp.)、クロバエ(Callip
hora spp.)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ
(Chrysomyia spp.)、ウオルファルチア(Wohlfahrt
ia spp.)、ニクバエ(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ
(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、
ウマバエ(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ(Hippo
bosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)及びメ
ロファグス(Melophagus spp.)。 ノミ目(Siphonapterida)から、例えばプレックス(Pulex
spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides spp
.)、ネズミノミ(Xenopsylla spp.)及びナガノミ(Cera
tophyllus spp.)。 半翅目(Heteropterida)から、例えばトコジラミ(Cimex
spp.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rho
dnius spp.)及びパンストロンギルス(Panstrongylus
spp.)。 ブラッタリダ目(Blattarida)から、例えばブラッタ・オリエンタリ
ス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Peripla
neta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela ge
rmanica)及びスペラ(Supella spp.)。 アカリア亜綱[Acaria(Acarida)]、及びメタスチグマタ目(M
etastigmata)並びにメソスチグマタ目(Mesostigmata
)から、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornith
odorus spp.)、オトビウス(Otobius spp.)、マダニ
(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)
、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Derm
acentor spp.)、チマダニ(Haemophysalis spp
.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、コイタマダニ(Rhipi
cephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus spp.)
、ライリエチア(Raillietia spp.)、ハイダニ(Pneumo
nyssus spp.)、ステルノストマ(Sternostoma spp
.)及びバロア(Varroa spp.)。 アクチネデイダ目[Actinedida(Prostigmata)]及びア
カリジダ目[Acaridida(Astigmata)]から、例えばホコリ
ダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(Cheyletiell
a spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia s
pp.)、ケモチダニ(Myobia spp.)、プソレルガテス(Psor
ergates spp.)、ニキビダニ(Demodex spp.)、トロ
ムビクラ(Trombicula spp.)、リストロホルス(Listro
phorus spp.)、コナダニ(Acarus spp.)、チロファグ
ス(Tyrophagus spp.)、カログリフス(Caloglyphu
s spp.)、ハイポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロ
リクス(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Pso
roptes spp.)、コリオプテス(Chorioptes spp.)
、オトデクテス(Otodectes spp.)、サルコプテス(Sarco
ptes spp.)、ノトエドレス(Notoedres spp.)、ネミ
ドコプテス(Knemidocoptes spp.)、シトジテス(Cyto
dites spp.)及びラミノシオプテス(Laminosioptes
spp.)。
【0076】 本発明による式(I)の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ
バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ
ウ、ミツバチの如き農業上の家畜類;例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に飼う魚
の如きその他の家畜、並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ネズミ及び
ハツカネズミのような試験用動物として知られている動物を襲う節足動物を防除
するのにも適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡数を減
少させると共に、(肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合に)生産高の低下を
減らせるから、本発明の活性化合物を用いることにより、より経済的且つ比較的
単純な動物管理が可能になる。
【0077】 獣医の分野において本発明の活性化合物は、公知の方法、例えば錠剤、カプセ
ル、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法(feed−throu
gh method)、座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例えば
注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等)、移植、鼻からの施
用、例えば浸漬(dipping)、噴霧、注加(pouring−on)及び
磨り付け(spotting−on)、洗浄、振りかけ(dusting)の形
態で、また、首輪、耳への下げ札、尾への付け札(tail tags)、肢バ
ンド、端綱、マーク用装置等の、活性化合物を含む成型品の助けをかりて皮膚に
投与して非経口的に投与することにより使用する。
【0078】 家畜類、家禽、家畜(domestic animals)等に使用する場合
には、式(I)の活性化合物は、1乃至80重量%の量で該活性化合物を含む製
剤(例えば、散剤、エマルジョン、フローアブル剤)の形態で、直接又は100
倍乃至10,000倍に希釈した後に使用することができる。またその代わりに
、該活性化合物は医療用浴液(medical bath)の形態で使用しても
よい。
【0079】 更に、本発明化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を示
すことが判明した。
【0080】 例としてまた好ましい例として下記の昆虫を挙げることができるが、これらの
昆虫に限定されない: 甲虫(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロ
ホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム
・プンクタツム(Anobium punctatum)、クセストビウム・ル
ホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・
ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウ
ム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバ
ンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Pri
obium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunn
eus)、リクタス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リ
クタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタ
キクイムシ(Lyctus linearis)、リクタス・プベッセンス(L
yctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogo
xylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes ru
gicollis)、クイレボルス(Xyleborus spec.)、トリ
プトデンドロン(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナク
ス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostr
ychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Het
erobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinox
ylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus min
utus)。
【0081】 革翅目の昆虫(Dermapterans)、例えば コルリキバチ(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Uro
cerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Uroceru
s gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus
augur)。
【0082】 等翅目の昆虫(Termites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicolli
s)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis
)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicol
a)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes fla
vipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticuliterm
es santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Retic
ulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウイニエン
シス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシ
ス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、イエ
シロアリ(Coptotermes formosanus)。
【0083】 シミ目の昆虫(Bristletails)、例えば レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0084】 工業用材料は、目下の前後関係においては、好ましくは、重合体、接着剤、に
かわ、紙並びに板紙、皮革、木材並びに木材製品、及びペイントの如き非生物材
料を意味するものとして諒解されるべきである。
【0085】 昆虫の襲撃から保護されるべき材料は、極めて特に好ましくは木材並びに木材
製品である。
【0086】 本発明薬剤もしくはこの薬剤を含む混合物によって保護し得る木材並びに木材
製品は、例えば建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋、
木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用の柱、木製被覆、木製の窓及
びドアー、合板、チップボード、家具類、又は家屋建築もしくは家屋の建具類に
ほとんど一般的に用いられる木材製品を意味するものとして諒解されるべきであ
る。
【0087】 本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸
濁剤、エマルジョンもしくはペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形
態で使用できる。
【0088】 上述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも1種
の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結着剤及び固定剤、撥水剤、必要
であれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、必要であれば着色剤及び顔料並びに
その他の加工助剤と混合して製造することができる。
【0089】 木材及び木材製品を保護するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、0.
0001乃至95重量%、特に0.001乃至60重量%の濃度で本発明活性化
合物を含有する。
【0090】 組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類及び個体数並びに生活環境に依
存する。最適な使用量は、使用する際にそれぞれの場合に一連のテストによって
決定できる。しかしながら、一般に、保護されるべき材料を基準にして、0.0
001乃至20重量%、好ましくは0.001乃至10重量%の本活性化合物を
用いると十分である。
【0091】 適切な溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は
油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は極性
の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は水であり、また適切であれば乳
化剤及び/又は湿潤剤である。
【0092】 好ましく用いられる有機化学溶媒は、35を越える蒸発数と30℃を越える、
好ましくは45℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。水に
不溶で低揮発性である、前述の油性及び油状の溶媒として用いられる物質は、適
切な鉱油又はそれらの芳香族留分、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくは石油の
蒸留物、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
【0093】 有利に用いられる鉱油は170℃乃至220℃の沸点範囲を持つ鉱油、170
℃乃至220℃の沸点範囲を持つ石油蒸留物、250℃乃至350℃の沸点範囲
を持つスピンドル油、160℃乃至280℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族化
合物、テレビン油及び同効物である。
【0094】 好ましい実施態様では、180℃乃至210℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族
炭化水素類、もしくは180℃乃至220℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と
脂肪族炭化水素との高沸点混合物、及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロ
ロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【0095】 低揮発性で35を越える蒸発数を有し、且つ、30℃を越える好ましくは45
℃を越える引火点を持つ油性もしくは油状の有機溶媒を、高揮発性もしくは中程
度に揮発性の有機化学溶媒で部分的に置き換えることができる。その場合この溶
媒混合物も35を越える蒸発数と、30℃を越える好ましくは45℃を越える引
火点を有し、且つ、殺虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に可溶で
あるか又は乳化可能であることを条件とする。
【0096】 好ましい実施態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪族
の極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。例えばグリコールエ
ーテル類、エステル類及び同効物の如きヒドロキシル基及び/又はエステル基及
び/又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒が好ましく用いられる。
【0097】 本発明の目的に適う有機化学結着剤は、それ自体公知であって、水で希釈でき
る及び/又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能もしくは乳化可能である合
成樹脂及び/又は結着性の乾性油(binding drying oils)
であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル
樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂もしくは
変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂の如き炭化水素
樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び/又は乾性油及び/又は天然樹脂及び/
又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又はこれらを含有
する結着剤である。
【0098】 結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で
用いることができる。10重量%までの量のビチューメンもしくは歴性質物質を
結着剤として用いることもできる。その上、それ自体公知の着色剤、顔料、撥水
剤、臭遮蔽剤及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物も用いることができる。
【0099】 本組成物もしくは濃厚物は、本発明に従って、少なくとも1種のアルキッド樹
脂もしくは変性アルキッド樹脂及び/又は乾性植物油を有機化学結着剤として含
むのが好ましい。本発明に従って、好ましく用いられるアルキッド樹脂は、45
重量%を越える油含有量、好ましくは50乃至68重量%の油含有量を有するア
ルキッド樹脂である。
【0100】 上述の結着剤の一部分もしくは全部を、固着剤(混合物)もしくは可塑剤(混
合物)で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、並び
に結晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは(用いる結着剤の
100%を基準にして)結着剤の0.01乃至30%を置き換えるのが好ましい
【0101】 可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルもしくはフタル酸ベンジル
ブチル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン
酸ジ−(2−エチルヘキシル)等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル
もしくはステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等
のオレイン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコー
ルエーテル類、グリセリンエステル類及びp−トルエンスルホン酸エステル類か
らなる化学種を起源とするものである。
【0102】 固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア
ルキルエーテル類又はベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンの如きケトン
類を主体とするものである。
【0103】 水も溶媒又は希釈剤として特に適しており、適切であれば、1種以上の上述の
有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。
【0104】 木材の特に有効な保護は、工業的規模の含浸法、例えば真空法、二重真空法又
は加圧法によって達成される。
【0105】 適切であれば、調製済組成物(ready−to−use composit
ions)は、さらに別の殺虫剤を含んでいてもよく、また、適切であれば1種
以上の殺菌・殺カビ剤を含んでいてもよい。
【0106】 混合し得る追加成分は、好ましくは、WO94/29 268に記載された殺
虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文書に記載された化合物は、明らかに本出
願の一部分を構成する。
【0107】 混合し得る極めて特に好ましい成分は、クロルピリホス(chlorpyri
phos)、ホキシム(phoxim)、シラフルオフィン(silafluo
fin)、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(c
yfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタ
メスリン(deltamethrin)、パーメスリン(permethrin
)、イミダクロプリド(imidacloprid)、NI−25、フルフェノ
クスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflum
uron)、トランスフルスリン(transfluthrin)、チアクロポ
イド(thiaclopoid)、メトキシフェノキシド(methoxyph
enoxide)及びトリフルムロン(triflumuron)等の殺虫剤、
並びに、エポキシコナゾ−ル(epoxyconazole)、ヘキサコナゾー
ル(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)
、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(teb
uconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メ
トコナゾ−ル(metconazole)、イマザリル(imazalil)、
ジクロルフルアニド(dichlorfluanid)、トリルフルアニド(t
olylfluanid)、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート
、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチ
ルイソチアゾリン−3−オン等の殺菌・殺カビ剤である。
【0108】 本発明による化合物は、塩水もしくは半塩水と接触する物体、例えば船体、フ
ィルター(screens)、網、建築物、停泊用具及び通信システムを汚れか
ら保護するのに一緒に用いることができる。
【0109】 定着した貧毛綱の動物、例えばカンザシゴカイ科の動物、並びに貝殻をもった
軟体動物及びレダモルファ[Ledamorpha(エボシガイ類)]の群から
の種族、例えば各種のエボシガイ属(Lepas)及びスカルペラム(Scal
pellum)種の動物、又はフジツボ型亜目[Balanomorpha(フ
ジツボ類)]の群からの種族、例えばフジツボ科の動物(Balanus)もし
くはポリシペス(Pollicipes)種の動物による汚れは、船の摩擦抗力
を増大させ、結果として比較的大きなエネルギー消費のために運営費の顕著な増
加に導くと共に、さらに、乾ドックでの頻繁な停泊に帰着する。
【0110】 藻類、例えばシオミドロ属(Ectocarpus sp.)及びイギス属
(Ceramium sp.)による汚れに加えて、定着した切甲類(Ento
mostraka)の群による汚れは、特に重要である。この切甲類の群は包括
的な用語である蔓脚亜綱[Cirripedia(cirriped crus
taceans)]の項目に入る。
【0111】 驚くべきことに、本発明による化合物は、単独でもしくは他の活性化合物と組
み合わせた場合に、顕著な汚れ止め作用を示すことが現在では判明している。
【0112】 本発明による化合物を、単独でもしくは他の活性化合物と組み合わせて用いた
場合、重金属、例えばビス(トリアルキル錫)スルフィド類、ラウリン酸トリ−
n−ブチル錫、塩化トリ−n−ブチル錫、酸化銅(I)、塩化トリエチル錫、ト
リ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)錫、酸化トリブチル錫
、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、チタン酸ブチル重合物、フェニル−(ビ
スピリジン)−ビスマスクロリド、弗化トリ−n−ブチル錫、エチレンビスチオ
カルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカ
ルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレ
ンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチ
レン−ビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びハ
ロゲン化トリブチル錫の形態での重金属の使用を省くことができるか、又はこれ
らの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。
【0113】 適切であれば、調整済みの(ready−to−use)汚れ止めペイントに
は、他の活性化合物、好ましくはアルジサイド、殺菌・殺カビ剤、除草剤、軟体
動物駆除剤、又はその他の汚れ止め活性化合物を追加的に含ませることができる
【0114】 本発明による汚れ止め剤と組み合わせる際に好ましい適切な成分は次のもので
ある: アルジサイド、例えば 2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1
,3,5−トリアジン、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジュロ
ン(diuron)、エンドサル(endothal)、フェンチンアセテート
(fentin acetate)、イソプロチュロン(isoproturo
n)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキ
シフルオルフェン(oxyfluorfen)、キノクラミン(quinocl
amine)及びテルブトリン(terbutryn); 殺菌・殺カビ剤、例えば ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、
ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルオルフォルペット(f
luorfolpet)、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、ト
リルフルアニド(tolylfluanid)及びアゾール類、例えばアザコナ
ゾール(azaconazole)、シプロコナゾール(cyproconaz
ole)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾ
ール(hexaconazole)、メトコナゾール(metconazole
)、プロピコナゾール(propiconazole)及びテブコナゾール(t
ebuconazole); 軟体動物駆除剤、例えば フェンチンアセテート(fentin acetate)、メトアルデヒド(m
etaldehyde)、メチオカルブ(methiocarb)、ニクロスア
ミド(niclosamid)、チオジカルブ(thiodicarb)及びト
リメタカルブ(trimethacarb); 又は通常の汚れ止め活性化合物、例えば 4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメ
チルパラトリルスルフォン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−
5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム塩、銅塩、
ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタ
ノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジ
ン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラム
ジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイイミド。
【0115】 用いる汚れ止め組成物は、0.001〜50重量%、特に0.01〜20重量
%の濃度で本発明の化合物を含有する。
【0116】 さらに、本発明による汚れ止め組成物は、通例の成分、例えば、Ungere
rのChem.Ind.1985,37,730〜732及びWilliams
のAntifouling Marine Coatings,Noyes,P
ark Ridge,1973に説明されている成分を含む。
【0117】 汚れ止めペイントは、殺藻活性化合物、殺菌・殺カビ活性化合物、軟体動物駆
除活性化合物及び本発明による殺虫活性化合物のほかに、特に結合剤(bind
ers)を含む。
【0118】 一般に知られた結合剤の例は、溶媒系の塩化ポリビニル、溶媒系の塩素化ゴム
、溶媒系、特に水性系のアクリル樹脂、水性分散体の形態もしくは有機溶媒系の
形態の塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニ
トリルゴム;あまに油等の乾性油、タールもしくはビチューメン、アスファルト
、並びにエポキシ化合物、少量の塩化ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹
脂と組み合わせた樹脂エステル類もしくは変性硬化樹脂である。
【0119】 適切であれば、ペイントは好ましくは水に不溶性の無機顔料、有機顔料もしく
は着色剤をも含有する。ペイントは、活性化合物の制御された放出を可能にする
ためにコロホニー(colophonium)等の物質をさらに含ませることが
できよう。さらに、ペイントは、流動学的特性に影響を与える可塑剤、変性剤及
びその他の通常の成分を含んでいてもよい。本発明による化合物もしくは上述の
混合物を自己つや出し性汚れ止め系に混合することもできよう。
【0120】 本活性化合物は、囲まれた空間、例えば住居、工場の集会場、事務所、車両の
運転室等で遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び
ダニ類を防除するのにも適している。それらの活性化合物は、単独で又は他の活
性化合物及び助剤と組み合わせて、これらの有害生物を防除するための家庭用殺
虫剤製品に用いることができる。それらの活性化合物は、感受性があり且つ耐性
のある種族並びに全ての発育段階に対して活性である。これらの有害生物として
は次のものが挙げられる: サソリ目(Scorpionidea)から、例えばブツス・オクシタヌス(B
uthus occitanus)。 ダニ目(Acarina)から、例えばアルガス・ペルシクス(Argas p
ersicus)、アルガス・リフレックス(Argas reflexus)
、ブリオビア(Bryobia ssp.)、ワクモ(Dermanyssus
gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagu
s domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodo
rus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicep
halus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドドゲシ(T
rombicula alfreddugesi)、ネウトロンビキュラ・アウ
ツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマト
ファゴイデス・プテロニッシムス(Dermatophagoides pte
ronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatop
hagoides forinae)、 真正クモ目(Araneae)から、例えばトリクイグモ科の動物(Avicu
lariidae)、真正クモ科の動物(Araneidae)。 メクラグモ目(Opiliones)から、例えば、プシュードスコルピオンス
・ケリファ(Pseudoscorpiones chelifer)、プシュ
ードスコルピオンス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones ch
eiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones p
halangium)。 等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus
asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabe
r)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Bl
aniulus guttulatus)、ポリデスムス(Polydesmu
s spp.)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス(Geophilus
spp.)。 シミ目(Zygentoma)から、例えばクテノレピスマ(Ctenolep
isma spp.)、レピシマ・サッカリナ(Lepisma saccha
rina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inqu
ilinus)。 ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(B
latta orientalis)、チャバネ・ゴキブリ(Blattell
a germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella a
sahinai)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea made
rae)、パンクロラ(Panchlora spp.)、パルコブラッタ(P
arcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オウストララシアエ(Pe
riplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Peri
planeta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Peri
planeta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Peripl
aneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella
longipalpa)。 跳躍目(Saltatoria)から、例えばアチータ・ドメスチクス(Ach
eta domesticus)。 革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
(Forficula auricularia)。 等翅目(Isoptera)から、例えばカロテルメス(Kalotermes
spp.)、レチキュリテルメス(Reticulitermes spp.
)。 チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えばレピナツス(Lepin
atus spp.)、リポスセリス(Liposcelis spp.)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアンスレヌス(Anthrenu
s spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、デルメステス
(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Lathetic
us oryzae)、ネクロビア(Necrobia spp.)、プチヌス
(Ptinus spp.)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha
dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus
granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus or
yzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamai
s)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)から、例えばアエデス・アエギプチ(Aedes a
egypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictu
s)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchu
s)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、クロバエ・エリスロセフ
ァラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・
プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレックス・ク
インクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、
クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・タルサ
リス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ(Drosophi
la spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicul
aris)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボ
トムス(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(S
arcophaga carnaria)、シムリウム(Simulium s
pp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitr
ans)、カガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばアクロイア・グリセラ(Ach
roia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria me
llonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia inte
rpunctella)、テイネア・クロアセラ(Tinea cloacel
la)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネ
オラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えばイヌノミ(Ctenocep
halides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides
felis)、プレックス・イリッタンス(Pulex irritans)、
ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、クセノプシラ・ケ
オピス(Xenopsylla cheopis)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばカンポノツス・ヘルクレアヌス
(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス
(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius
niger)、ラシウス・アムブラツス(Lasius umbratus)
、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ
(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Te
tramorium caespitum)。 シラミ目(Anoplura)から、例えばアタマジラミ(Pediculus
humanus capitis)、ヒトジラミ(Pediculus hu
manus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)
。半翅目(Heteroptera)から、例えばシメックス・ヘミプテルス(
Cimex hemipterus)、ナンキンムシ(Cimex lectu
larius)、ロドジヌス・プロリクス(Rhodinus prolixu
s)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans
)。
【0121】 家庭用の殺虫剤の分野では、それらの活性化合物は単独で、又は他の適切な活
性化合物、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、ピレスロイド類、生長調
節物質もしくは他の公知の殺虫剤部門からの活性化合物と組み合わせた状態で使
用する。
【0122】 それらの活性化合物は、エーロゾル剤、圧力のない噴霧薬剤、例えばポンプ用
噴霧液及びアトマイザー(atomizer)用噴霧液、自動式ミストシステム
、殺虫剤噴霧器(foggers)、泡沫剤、ゲル剤、セルロースもしくは重合
体で作られた、蒸発器用平板を用いる蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発
器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーを必要としないか又はエネルギー源を持た
ない蒸発システム、虫よけ紙、虫よけ袋及び虫よけゲル剤に用いられ、また、散
布用の毒餌もしくは餌付け場所における粒剤もしくは粉剤として用いられる。
【0123】 製造実施例: 実施例1:
【0124】
【化15】
【0125】 (方法a) アセトニトリル20ml中に2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアナート0
.95g(5.5ミリモル)を含む溶液を、アセトニトリル30ml中に5−(
3−クロロ−4−アミノフェニル)−テトラゾール1g(5.5ミリモル)を含
む溶液に室温で滴加する。沈殿した生成物を吸引濾過し、アセトニトリルで洗浄
する。
【0126】 このようにして、2.13のlogP(pH2)を有するN−(2,6−ジフ
ルオロベンゾイル)−N´−(2−クロロ−4−テトラゾール−5−イル−フェ
ニル)−尿素1.1g(理論値の53%)を得る。
【0127】 出発物質の製造:
【0128】
【化16】
【0129】 3−クロロ−4−アミノベンゾニトリル5g(0.033モル)、アジ化ナト
リウム2.9g(0.045モル)、トリエチルアミン塩酸塩6.2g(0.0
45モル)及びジメチルホルムアミド80mlからなる混合物を120℃〜13
0℃で24時間温める。次にこの溶液を真空中で留去し、残留物を希薄な水酸化
ナトリウム溶液中に溶解し、この溶液を希塩酸で酸性化する。沈殿した生成物を
吸引濾過し、水で洗浄する。
【0130】 このようにして、1.00のlogP(pH2)を有する5−(3−クロロ−
4−アミノフェニル)−テトラゾール6.2g(理論値の96%)が得られる。
【0131】 実施例2:
【0132】
【化17】
【0133】 (方法b) N−(2,6−ジクロロベンゾイル)−N´−(2−クロロ−4−テトラゾー
ル−5−イル−フェニル)−尿素[実施例1]0.5g(1.3ミリモル)、3
,4−ジヒドロ−2H−ピラン0.53ml及びクロメタン20ml中のp−ト
ルエンスルホン酸ほぼ20〜30mgから成る混合物を室温で一晩撹拌する。そ
の後、この反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和溶液20mlと共に振とうして抽
出し、次に水20mlと共に振とうし、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真
空中で溶媒を留去する。logP(pH2)3.72のN−(2,6−ジフルオ
ロベンゾイル)−N´−[2−クロロ−4−(2−テトラヒドロピラン−2−イ
ル−テトラゾール−5−イル)−フェニル]−尿素0.56g(理論値の93%
)が残る。
【0134】 実施例3:
【0135】
【化18】
【0136】 (方法a) アセトニトリル10ml中に2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアナート0
.26g(1.4ミリモル)を含む溶液をアセトニトリル10ml中に1−メチ
ル−5−(3−クロロ−4−アミノフェニル)−テトラゾール0.3g(1.4
ミリモル)を含む溶液に室温で滴加する。沈殿した生成物を吸引濾過し、アセト
ニトリルで洗浄する。
【0137】 このようにして、logP(pH2)2.31のN−(2,6−ジフルオロベ
ンゾイル)−N´−[2−クロロ−4−(1−メチル−テトラゾール−5−イル
]−尿素0.36g(理論値の65%)が得られる。
【0138】 出発物質の製造:
【0139】
【化19】
【0140】 5−(3−クロロ−4−アミノフェニル)−テトラゾール3g(0.015モ
ル)、炭酸カリウム2.8g(0.02モル)、ヨードメタン2.84g(0.
02モル)及びアセトニトリル50mlからなる混合物を60℃で48時間撹拌
する。次に溶媒を真空中で留去し、残留物を水及び酢酸エチルと共に振とうして
抽出し、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を真空中で留去し
、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離剤=ジクロロメタン:ジエチル
エーテル=11:1)で精製する。
【0141】 このようにして、logP(pH2)1.17の1−メチル−(3−クロロ−
4−アミノフェニル)−テトラゾール0.3g(理論値の9.5%)が得られる
【0142】 実施例1乃至3に類似的にもしくは一般的な製造指針に従って、後記表1に示
す式(I)の化合物が得られる。
【0143】
【表3】
【0144】
【表4】
【0145】
【表5】
【0146】
【表6】
【0147】
【表7】
【0148】 式(III)の別の出発物質の製造 実施例a:
【0149】
【化20】
【0150】 5−(2−アミノ−5−クロロフェニル)−テトラゾール5g(0.026モ
ル)、tert−ブタノール6.5ml及びトリフルオロ酢酸32mlからなる
混合物に濃硫酸1.6mlを加える。この反応混合物を一晩撹拌し、次に溶媒を
真空中で留去し、残留物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で処理する。生成物を酢酸
エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に溶媒を真空中で留
去する。
【0151】 このようにして、logP(pH2)3.58の5−(2−アミノ−5−クロ
ロフェニル)−2−tert−ブチル−テトラゾール5.2g(理論値の80%
)が得られる。
【0152】 実施例b:
【0153】
【化21】
【0154】 5−(3−クロロ−4−アミノフェニル)−テトラゾール1g(5ミリモル)
、4−ブロモベンジルブロミド1.37g(5.5ミリモル)、炭酸カリウム0
.76g(5.5ミリモル)及びアセトニトリル30mlからなる混合物を50
〜60℃で18時間温める。次に溶媒を真空中で留去し、残留物を水及び酢酸エ
チルと共に振とうして抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
真空中で蒸発乾固する。
【0155】 このようにして、logP(pH2)3.52の5−(3−クロロ−4−アミ
ノフェニル)−2−(4−ブロモベンジル)−テトラゾール1.8g(理論値の
99%)が得られる。
【0156】 後記表2に示す式(III)の化合物が実施例1、3a及び3bと類似的に得
られる:
【0157】
【表8】
【0158】
【表9】
【0159】
【表10】
【0160】
【表11】
【0161】 logPの値は、EEC directive 79/831 Annex
V.A8に規定されているように、高速液体クロマトグラフィー(勾配法、アセ
トニトリル/0.1%水性リン酸)により決定した。
【0162】 使用実施例: 実施例A ヘリオチス・ビレッセンス(Heliothis virescens)テス ト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 30重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 適切な活性化合物製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶媒
及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定濃度にする。
【0163】 ダイズ(Glycine max)の若枝を所定濃度の活性化合物製剤に浸漬
して処理し、葉がまだ湿っている間にヘリオチス・ビレッセンス(Heliot
his virescens)を住まわせる。
【0164】 所定期間後に、駆除率を%で決定する。100%は全ての幼虫が殺害されたこ
とを意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【0165】 このテストにおいて、例えば製造実施例4の化合物では0.1%という典型的
な活性化合物濃度で6日後に100%の駆除率を示した。
【0166】 実施例B フェドン(Phaedon)の幼虫テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 30重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 適切な活性化合物製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶媒
及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
【0167】 キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所定濃度の活性化合
物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル[mu
stard beetle(Phaedon cochleariae)]の幼
虫を住まわせる。
【0168】 所定期間後に、駆除率を%で決定する。100%は全てのビートルが殺害され
たことを意味し;0%はビートルの幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意
味する。
【0169】 このテストにおいて、例えば製造実施例4、10、16、18及び20の化合
物では、0.1%という典型的な活性化合物濃度で7日後に100%の駆除率を
示す。
【0170】 実施例C プルーテラ(Plutella)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 30重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 適切な活性化合物製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶媒
及び乳化剤と混合して、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
【0171】 キャベツ(Brassic oleracea)の葉を所定濃度の活性化合物
製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にコナガ[diamond−b
ack moth(Plutella xylostella)の幼虫を住まわ
せる。
【0172】 所定期間後に、駆除率を%で決定する。100%は全ての幼虫が殺害されたこ
とを意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【0173】 このテストにおいて、例えば実施例4の化合物では0.1%という典型的な活
性化合物濃度で6日後に100%の駆除率を示す。
【0174】 実施例D シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 30重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 適切な活性化合物製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶媒
及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定濃度にする。
【0175】 キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所定濃度の活性化合
物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にシロイチモジヨトウ[fa
ll armyworm(Spodoptera exigua)]の幼虫を住
まわせる。
【0176】 所定期間後に、駆除率を%で決定する。100%は全ての幼虫が殺害されたこ
とを意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【0177】 このテストにおいて、例えば製造実施例4の化合物では0.1%という典型的
な活性化合物濃度で6日後に100%の駆除率を示す。
【0178】 実施例E スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda
)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 30重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 適切な活性化合物製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶媒
及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
【0179】 キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所定濃度の活性化合
物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にホールアーミイワーム[f
all armyworm(Spodoptera frugiperda)]
の幼虫を住まわせる。
【0180】 所定期間後に、駆除率を%で決定する。100%は全ての幼虫が殺害されたこ
とを意味し;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【0181】 このテストにおいて、例えば製造実施例4、5、10、14、15、16、1
8及び20の化合物では、0.1%という典型的な活性化合物濃度で7日後に1
00%の駆除率を示す。
【0182】 実施例F 限界濃度テスト/土壌に住む昆虫:形質転換植物の処理 テスト昆虫:土壌中のジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica b alteata)の幼虫 溶 媒:(脱字) 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 適切な活性化合物製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶媒
と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して、所定の濃度にする。
【0183】 活性化合物製剤を土壌中に流し込む。製剤中の活性化合物濃度は事実上重要で
はなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量(これはppm(mg/l)
で示される。)のみが極めて重要である。0.25lのポットに土壌を満たし、
これらのポットを20℃で静置する。
【0184】 試験開始直後に、5個の予め発芽させたトウモロコシ[YIELD GUAR
D(アメリカ合衆国のモンサント社の商品名)]の穀粒を各ポットに置く。2日
後に、当該テスト用の昆虫を前述の処理した土壌中に入れる。さらに7日後に、
現れたトウモロコシの苗を数えて活性化合物の効力を決定する(1本の苗=20
%の効力)。
【0185】 実施例G ヘリオチス・ビレッセンス(Heliothis virescens)テス ト:形質転換植物の処理 溶 媒:(文字脱落) 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 適切な活性化合物製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶媒
と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0186】 ダイズ(Glycine max)[Roundup Ready(アメリカ
合衆国のモンサント社の商品名]の若枝を所定濃度の活性化合物製剤に浸漬して
処理し、葉がまだ湿っている間にタバコ・ブッドワーム[tobacco bu
dworm(Heliothis virescens)]を住まわせる。
【0187】 所定期間後に、昆虫の駆除率を決定する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE,TR),OA(BF ,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW, ML,MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,G M,KE,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ, MD,RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM, AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,B Z,CA,CH,CN,CO,CR,CU,CZ,DE ,DK,DM,DZ,EE,ES,FI,GB,GD, GE,GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN,I S,JP,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK ,LR,LS,LT,LU,LV,MA,MD,MG, MK,MN,MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,P T,RO,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL ,TJ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG,US, UZ,VN,YU,ZA,ZW Fターム(参考) 4C063 AA01 BB03 CC78 DD47 EE03 4H011 AB01 AC01 AC02 AC03 AC04 BA01 BB09 BB14 BC01 BC02 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA13 DA15 DA16 DA17 DH02 DH03 DH10 DH14

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I) 【化1】 [式中、R1 はハロゲンを表し、 R2 は水素もしくはハロゲンを表し、 R3 はハロゲン、アルキルもしくはハロゲノアルキルを表し、 nは0、1もしくは2を表し、そして R4 は水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル
    、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオ
    キシアルキル、アルキルスルホニル、ジアミノカルボニル;それぞれの場合に場
    合により置換されたアリール、アリールアルキルもしくはアリールスルホニル;
    それぞれの場合に場合により置換されたシクロアルキルもしくはシクロアルキル
    アルキル又はそれぞれの場合に場合により置換されたヘテロシクリルもしくはヘ
    テロシクリルアルキルを表す。] の化合物。
  2. 【請求項2】 R1 が弗素もしくは塩素を表し、 R2 が水素、弗素もしくは塩素を表し、 R3 が弗素、塩素、臭素、C1 −C4 アルキルもしくはC1 −C4 ハロゲノアル
    キルを表し、 nが0、1もしくは2を表し、 R4 が水素、C1 −C6 アルキル、C1 −C4 ハロゲノアルキル、C2 −C4
    ルケニル、C2 −C4 ハロゲノアルケニル、C1 −C4 アルコキシ−C1 −C4
    アルキル、C1 −C4 アルコキシカルボニル−C1 −C4 アルキル、C1 −C4
    アルキルカルボニルオキシ−C1 −C4 アルキル;C1 −C4 アルキルスルホニ
    ル、ジ−(C1 −C4 アルキル)−アミノカルボニルを表すか、又はフェニル、
    ベンジルもしくはフェニルスルホニルを表し、これらのそれぞれはハロゲン、ニ
    トロ、シアノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロゲ
    ノアルキル及びC1 −C4 ハロゲノアルコキシから成る系列からの同一もしくは
    異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているか;又はシクロペンチル
    、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシル−C1 −C2 アルキルを表し、これら
    のそれぞれはC1 −C4 アルキル及びC1 −C4 アルコキシから成る系列からの
    同一もしくは異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているか;又は5
    もしくは6員のヘテロシクリルもしくは5もしくは6員のヘテロシクリル−C1
    −C2 アルキルを表し、これらのそれぞれはN、OもしくはS原子のような1個
    もしくは2個のヘテロ原子を含み、これらのそれぞれはC1 −C4 アルキル及び
    1 −C4 アルコキシから成る系列からの同一もしくは異なる置換基で場合によ
    り一置換乃至三置換されている、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  3. 【請求項3】 R1 が弗素もしくは塩素を表し、 R2 が水素、弗素もしくは塩素を表し、 R3 が弗素、塩素、メチルもしくはトリフルオロメチルを表し、 nが0、1もしくは2を表し、 R4 が水素、C1 −C6 アルキル、C2 −C4 アルケニル、それぞれの場合に弗
    素、塩素及び臭素から成る系列からの1個乃至3個の同一もしくは異なるハロゲ
    ン原子を有するC1 −C2 ハロゲノアルキルもしくはC2 −C4 ハロゲノアルケ
    ニル;C1 −C4 アルコキシ−C1 −C2 アルキル、C1 −C4 アルコキシカル
    ボニル−C1 −C2 アルキル、C1 −C4 アルキルカルボニルオキシ−C1 −C2 アルキル、C1 −C2 アルキルスルホニル、ジ−(C1 −C2 アルキル)−ア
    ミノカルボニルを表すか;又はフェニル、ベンジルもしくはフェニルスルホニル
    を表し、それらのそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1 −C4 アルキル、
    1 −C4 アルコキシ;それぞれの場合に1個乃至3個の同一もしくは異なるハ
    ロゲン原子を有するC1 −C2 ハロゲノアルキル及びC1 −C2 ハロゲノアルコ
    キシから成る系列からの同一もしくは異なる置換基で場合により一置換乃至三置
    換されているか;又はシクロペンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシル
    メチルを表し、それらのそれぞれはC1 −C4 アルキル及びC1 −C4 アルコキ
    シから成る系列からの同一もしくは異なる置換基で場合により一置換乃至三置換
    されているか;又はテトラヒドロフラニル、テトラヒドロフラニルメチル、テト
    ラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロピラニルメチルを表し、これらのそれぞ
    れはC1 −C4 アルキル及びC1 −C4 アルコキシから成る系列からの同一もし
    くは異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている、請求項1に記載の
    式(I)の化合物。
  4. 【請求項4】 R1 が弗素もしくは塩素を表し、 R2 が水素、弗素もしくは塩素を表し、 R3 が弗素、塩素もしくはトリフルオロメチルを表し、 nが0、1もしくは2を表し、 R4 が水素;メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−も
    しくはt−ブチル;1−エチル−1−メチル−プロピル、1,1−ジメチルプロ
    ピル、2−メチル−2−プロペニル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリ
    フルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル
    、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル、4,4−ジフルオロ−3−ブテニ
    ル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メト
    キシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル
    、エトキシカルボニルエチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニ
    ルオキシメチル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチ
    ル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノカルボニル、メチル
    エチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニルを表し;フェニル、ベンジ
    ルもしくはフェニルスルホニルを表し、これらのそれぞれは弗素、塩素、臭素、
    メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシから成る
    系列からの同一もしくは異なる置換基で場合により一置換もしくは二置換されて
    いるか;又はシクロヘキシル、テトラヒドロピラニルもしくはテトラヒドロピラ
    ニルメチルを表し、これらのそれぞれはメチル、エチル、メトキシもしくはエト
    キシから成る系列からの同一もしくは異なる置換基で場合により一置換もしくは
    二置換されている、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  5. 【請求項5】 a)式(II) 【化2】 [式中、R1 及びR2 は上述の通りである。] の化合物を、希釈剤の存在下で、式(III) 【化3】 [式中、R3 、n及びR4 は上述の通りである。] の化合物と反応させ;そして b)適切であれば、生じた式(Ia) 【化4】 [式中、R1 、R2 、R3 及びnは上述の通りである。] の化合物を、希釈剤の存在下で、また適切であれば酸受容体の存在下で式(IV
    ) E−R4-1 (IV) [式中、R4-1 は水素以外はR4 について上述した通りであり、そして Eは陰イオン脱離基を表す。] の化合物と反応させることを特徴とする、式(I)の化合物の製造方法。
  6. 【請求項6】 式(III) 【化5】 [式中、R3 は塩素、弗素、メチルもしくはトリフルオロメチルを表し、 nは1もしくは2を表し、そして R4 は上述の通りであり、フェニル環上でのテトラゾールの置換位置は2−、3
    −もしくは4−位である。] の化合物。
  7. 【請求項7】 nが0を表し、そして R4 及びフェニル環上でのテトラゾールの置換位置は下記表 【表1】 に示した通りである、請求項6に記載の式(III)の化合物。
  8. 【請求項8】 有害生物防除剤及び除草剤が、請求項1に記載の式(I)の
    少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする前記有害生物防除剤及び除草剤
  9. 【請求項9】 請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物及び/又はそ
    れらの環境に作用させることを特徴とする、動物に対する有害生物及び望ましく
    ない植被率の防除方法。
  10. 【請求項10】 動物に対する有害生物及び望ましくない植被率を防除する
    ための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  11. 【請求項11】 請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は界
    面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び除草剤の製造方法。
  12. 【請求項12】 有害生物防除剤及び除草剤を製造するための、請求項1に
    記載の式(I)の化合物の使用。
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