DE102005059466A1 - Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend Phthalsäurediamide als Wirkstoff durch die Zugabe von Ammoniumsalzen und/oder Phosphoniumsalzen oder durch die Zugabe von Ammonium- bzw. Phosphoniumsalzen und Penetrationsförderern, die entsprechenden Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung im Pfanzenschutz.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend bestimmte Phthalsäurediamide durch die Zugabe von Ammonium- oder Phosphoniumsalzen und gegebenenfalls Penetrationsförderern, die entsprechenden Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung im Pflanzenschutz.
  • Es sind Phthalsäurediamide als Verbindungen mit insektiziden Eigenschaften bekannt (vgl. EP-A-0 919 542, EP-A-1 006 107, WO 01/00 575, WO 01/00 599, WO 01/46 124, JP-A 2001-33 555 9, WO 01/02354, WO 01/21 576, WO 02/08 8074, WO 02/08 8075, WO 02/09 4765, WO 02/09 4766, WO 02/06 2807).
  • Solche Phthalsäurediamide werden durch die Formel (I) beschrieben:
    Figure 00010001
    in welcher
    XB für Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C8-Alkoxy oder C1-C8-Halogenalkoxy steht,
    R1B, R2B und R3B unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C8-Cycloalkyl oder für die Gruppe -M18-QB k stehen,
    M1B für gegebenenfalls substituiertes achirales C1-C12-Alkylen, achirales C3-C12-Alkenylen oder achirales C3-C12-Alkinylen steht,
    QB für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Halogenalkyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes C3-C8-Cyloalkyl, C1-C8-Alkyl-carbonyl oder C1-C8-Alkoxy-carbonyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Hetaryl oder für die Gruppe -TB-4B steht,
    TB für Sauerstoff -S(O)m- oder -N(R5B)- steht,
    R4B für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C12-Alkyl, C3-C12-Alkenyl, C3-C12-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C8-Alkyl-carbonyl, C1-C8-Alkoxy-carbonyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Hetaryl, Hetaryl-C1-C4-alkyl steht,
    R5B für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C8-Alkyl-carbonyl, C1-C8-Alkoxy-carbonyl, Phenyl-carbonyl oder Phenyl-C1-C6-alkoxy-carbonyl steht,
    k für 1, 2, 3, oder 4 steht,
    m für 0, 1 oder 2 steht,
    R1B und R2B gemeinsam einen gegebenenfalls substituierten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann,
    L1B und L3B unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C6-Alkyl-S(O)m-, Phenyl, Phenoxy oder Hetaryloxy stehen,
    L2B für Wasserstoff, Halogen, Cyano, jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C12-Alkyl, C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl, Hetaryl oder für die Gruppe -M2B-R6B steht,
    M2B für Sauerstoff oder -S(O)m- steht,
    R6B für jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder Hetaryl steht,
    L1B und L3B oder L1B und L2B jeweils gemeinsam einen gegebenenfalls substituierten 5- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen,
  • Die insektiziden Phthalsäurediamide werden durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert:
    XB steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy.
  • R1B, R2B und R3B stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder für die Gruppe -M1B-QB k.
  • M1B steht bevorzugt für achirales C1-C8-Alkylen, achirales C3-C6-Alkenylen oder achirales C3-C6-Alkinylen.
  • QB steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl-carbonyl oder C1-C6-Alkoxy-carbonyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Hetaryl mit 5 bis 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Pyridyl, Imidazolyl, Triazolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl, Thiazolyl oder Thienyl) oder für die Gruppe -TB-R4B.
  • TB steht bevorzugt für Sauerstoff, -S(O)m- oder -N(R5B)-.
  • R4B steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C2-alkyl, C1-C6-Alkyl-carbonyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Hetaryl oder Hetaryl-C1-C4-alkyl, wobei Hetaryl 5 bis 6 Ringatomen hat (beispielsweise Furanyl, Pyridyl, Imidazolyl, Triazolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl, Thiazolyl oder Thienyl).
  • R5B steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl-carbonyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl-carbonyl oder Phenyl-C1-C4-alkyloxy-carbonyl.
  • k steht bevorzugt für 1, 2 oder 3.
  • m steht bevorzugt für 0, 1 oder 2.
  • R1B und R2B bilden gemeinsam bevorzugt einen 5- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann.
  • L1B und L3B stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl-S(O)m-, C1-C4-Halogenalkyl-S(O)m-, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Phenoxy, Pyrdinyloxy, Thiazolyloxy oder Pyrimidinyloxy.
  • L2B steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Thienyl, Pyrimidyl oder Thiazolyl, oder für die Gruppe -M2B-R6B.
  • M2B steht bevorzugt für Sauerstoff oder -S(O)m-.
  • R6B steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl oder Thiazolyl.
  • L1B und L3B oder L1B und L2B bilden gemeinsam jeweils bevorzugt einen gegebenenfalls durch Fluor und/oder C1-C2-Alkyl substituierten 5- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.
  • XB steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom und Iod.
  • R1B, R2B und R3B stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für die Gruppe -M1B-QB k.
  • M1B steht besonders bevorzugt für achirales C1-C8-Alkylen, achirales C3-C6-Alkenylen oder achirales C3-C6-Alkinylen.
  • QB steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Trifluormethyl, C3-C6- Cycloalkyl oder für die Gruppe -TB-R4B.
  • TB steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder -S(O)m-.
  • R4B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl.
  • k steht besonders bevorzugt für 1, 2 oder 3.
  • m steht besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2.
  • L1B und L3B stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkoxy, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenoxy.
  • L2B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreizehnfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder für die Gruppe -M2B-R6B.
  • M2B steht besonders bevorzugt für Sauerstoff oder -S(O)m-.
  • R6B steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreizehnfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Pyridyl.
  • XB steht ganz besonders bevorzugt für Iod.
  • R1B und R2B stehen ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
  • R3B steht ganz besonders bevorzugt für die Gruppe -M1B-QB.
  • M1B steht ganz besonders bevorzugt für -C(CH3)2CH2- oder -C(C2H5)2CH2-.
  • QB steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Trifluormethyl, C3-C6-Cycloalkyl oder für die Gruppe -TB-R4B.
  • TB steht ganz besonders bevorzugt für -S-, -SO- oder -SO2-.
  • R4B steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl, Allyl, Butenyl oder Isoprenyl.
  • L1B und L3B stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
  • L2B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, für jeweils gegebenenfalls einfach bis neunfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Allyl, Butenyl oder Isoprenyl oder für die Gruppe -M2B-R6B.
  • M2B steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel.
  • R6B steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis neunfach durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Allyl, Butenyl oder Isoprenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl.
  • Im Einzelnen seien insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (I) genannt: Tabelle 1:
    Figure 00070001
  • Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist gut, lässt aber in manchen Fällen trotzdem zu wünschen übrig.
  • Alle erfindungsgemäßen Verbindungen sind bereits als Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten bekannt und können nach im Stand der Technik beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist gut, jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer voll zufriedenstellend. Es besteht deshalb ein Bedarf für eine Wirkungssteigerung der die Verbindungen enthaltenden Pflanzenschutzmittel.
  • Die Wirkstoffe können in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einem breiten Konzentrationsbereich eingesetzt werden. Die Konzentration der Wirkstoffe in der Formulierung beträgt üblicherweise 0,1–50 Gew.-%.
  • In der Literatur wurde bereits beschrieben, dass sich die Wirkung verschiedener Wirkstoffe durch Zugabe von Ammonium- oder Phosphoniumsalzen steigern lässt. Dabei handelt es sich jedoch um als Detergens wirkende Salze (z.B. WO 95/017817) bzw. Salze mit längeren Alkyl- und/oder Arylsubstituenten, die permeabilisierend wirken oder die Löslichkeit des Wirkstoffs erhöhen (z.B. EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734 , US 5 462 912 , US 5 538 937 , US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Weiterhin beschreibt der Stand der Technik die Wirkung nur für bestimmte Wirkstoffe und/oder bestimmte Anwendungen der ent sprechenden Mittel. In wieder anderen Fällen handelt es sich um Salze von Sulfonsäuren, bei denen die Säuren selber paralysierend auf Insekten wirken ( US 2 842 476 ). Eine Wirkungssteigerung durch Ammoniumsulfat ist für die Herbizide Glyphosat und Phosphinothricin beschrieben ( US 6 645 914 , EP-A 0 036 106). Eine entsprechende Wirkung bei Insektiziden wird durch diesen Stand der Technik weder offenbart noch nahegelegt.
  • Auch der Einsatz von Ammoniumsulfat als Formulierhilfsmittel ist für bestimmte Wirkstoffe und Anwendungen beschrieben (WO 92/16108), es dient dort aber zur Stabilisierung der Formulierung, nicht zur Wirkungssteigerung.
    •
  • Es wurde nun völlig überraschend gefunden, dass sich die Wirkung von erfindungsgemäßen Phthalsäurediamiden durch den Zusatz von Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzen zur Anwendungslösung (Tankmix-Anwendung) oder durch den Einbau dieser Salze in eine Formulierung enthaltend solche Insektizide, deutlich steigern lässt. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also die Verwendung von Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzen zur Wirkungssteigerung von Pflanzenschutzmitteln, die insektizid wirksame Agonisten des Ryanodinrezeptors als Wirkstoff enthalten. Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls Mittel, die solche Insektizide und die Wirkung steigernde Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzen enthalten und zwar sowohl formulierte Wirkstoffe als auch anwendungsfertige Mittel (Spritzbrühen). Gegenstand der Erfindung ist schließlich weiterhin die Verwendung dieser Mittel zur Bekämpfung von Schadinsekten.
  • Ammonium- und Phosphoniumsalze, die erfindungsgemäß die Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend Phthalsäurediamide steigern, werden durch Formel (II) definiert
    Figure 00080001
    in welcher
    D für Stickstoff oder Phosphor steht,
    D bevorzugt für Stickstoff steht,
    R4, R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C8-Alkyl oder einfach oder mehrfach ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes C1- C8-Alkylen stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sein können,
    R4, R5, R6 und R7 bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sein können,
    R4, R5, R6 und R7 besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl stehen,
    R4, R5, R6 und R7 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff stehen,
    n für 1, 2, 3 oder 4 steht,
    n bevorzugt für 1 oder 2 steht,
    R8 für ein anorganisches oder organisches Anion steht,
    R8 bevorzugt für Hydrogencarbonat, Tetraborat, Fluorid, Bromid, Jodid, Chlorid, Monohydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat, Hydrogensulfat, Tartrat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, Formiat, Laktat, Acetat, Propionat, Butyrat, Pentanoat, Citrat oder Oxalat steht,
    R8 besonders bevorzugt für Laktat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, Citrat, Oxalat oder Formiat steht.
  • R8 ganz besonders bevorzugt für Sulfat steht.
  • Die Ammonium- und Phosphoniumsalze der Formel (II) können in einem breiten Konzentrationsbereich zur Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend Phthalsäurediamide eingesetzt werden. Im Allgemeinen werden die Ammonium- oder Phosphoniumsalze im anwendungsfertigen Pflanzenschutzmittel in einer Konzentration von 0,75 bis 37,5 mmol/l, bevorzugt 1,5 bis 30 mmol/l, besonders bevorzugt 2,25 bis 15 mmol/l eingesetzt. Im Fall eines formulierten Produktes wird die Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzkonzentration in der Formulierung so gewählt, dass sie nach Verdünnung der Formulierung auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration in diesen angegebenen allgemeinen, bevorzugten oder besonders bevorzugten Bereichen liegt. Die Konzentration des Salzes in der Formulierung beträgt dabei üblicherweise 1–50 Gew.-%.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird den Pflanzenschutzmitteln zur Wirkungssteigerung nicht nur ein Ammonium- und/oder Phosphoniumsalz, sondern zusätzlich ein Penetrationsförderer zugegeben. Es ist als völlig überraschend zu bezeichnen, dass selbst in diesen Fällen eine noch weiter gehende Wirkungssteigerung zu beobachten ist. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also ebenfalls die Verwendung einer Kombination von Penetrationsförderer und Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzen zur Wirkungssteigerung von Pflanzenschutzmitteln, die insektizid wirksame Phthalsäurediamide als Wirkstoff enthalten. Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls Mittel, die insektizid wirksame Phthalsäurediamide, Penetrationsförderer und Ammonium- und/oder Phosphoniumsalze enthalten und zwar sowohl formulierte Wirkstoffe als auch anwendungsfertige Mittel (Spritzbrühen). Gegenstand der Erfindung ist schließlich weiterhin die Verwendung dieser Mittel zur Bekämpfung von Schadinsekten.
  • Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der wässerigen Spritzbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) von Wirkstoffen in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131–152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden.
  • Als Penetrationsförderer kommen beispielsweise Alkanol-alkoxylate in Betracht. Erfindungsgemäße Penetrationsförderer sind Alkanol-alkoxylate der Formel R-O-(-AO)v-R' (III)in welcher
    R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen steht,
    R' für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl oder n-Hexyl steht,
    AO für einen Ethylenoxid-Rest, einen Propylenoxid-Rest, einen Buylenoxid-Rest oder für Gemische aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Resten oder Butylenoxid-Resten steht und
    v für Zahlen von 2 bis 30 steht.
  • Eine bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanolalkoxylate der Formel R-O-(-EO-)n-R' (III-a)in welcher
    R die oben angegebene Bedeutung hat,
    R' die oben angegebene Bedeutung hat,
    EO für -CH2-CH2-O- steht und
    n für Zahlen von 2 bis 20 steht.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R' (III-b) in welcher
    R die oben angegebene Bedeutung hat,
    R' die oben angegebene Bedeutung hat,
    EO für -CH2-CH2-O- steht,
    PO für
    Figure 00110001
    steht,
    p für Zahlen von 1 bis 10 steht und
    q für Zahlen von 1 bis 10 steht.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-Alkoxylate der Formel R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R' (III-c)in welcher
    R die oben angegebene Bedeutung hat,
    R' die oben angegebene Bedeutung hat,
    EO für -CH2-CH2-O- steht,
    PO für
    Figure 00110002
    steht,
    r für Zahlen von 1 bis 10 steht und
    s für Zahlen von 1 bis 10 steht.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R' (III-d)in welcher
    R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    EO für CH2-CH2-O- steht,
    BO für
    Figure 00120001
    steht,
    p für Zahlen von 1 bis 10 steht und
    q für Zahlen von 1 bis 10 steht.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R' (III-e)in welcher
    R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    BO für
    Figure 00120002
    steht,
    EO für CH2-CH2-O- steht,
    r für Zahlen von 1 bis 10 steht und
    s für Zahlen von 1 bis 10 steht.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-Alkoxylate der Formel CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R' (III-f)in welcher
    R' die oben angegebene Bedeutung hat,
    t für Zahlen von 8 bis 13 steht
    u für Zahlen von 6 bis 17 steht.
  • In den zuvor angegebenen Formeln steht
    R vorzugsweise für Butyl, i-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, i-Hexyl, n-Octyl, i-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, Nonyl, i-Nonyl, Decyl, n-Dodecyl, i-Dodecyl, Lauryl, Myristyl, i-Tridecyl, Trimethyl-nonyl, Palmityl, Stearyl oder Eicosyl.
  • Als Beispiel für ein Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-c) sei 2-Ethyl-hexyl-alkoxylat der Formel
    Figure 00130001
    in welcher
    EO für -CH2-CH2-O- steht,
    PO für
    Figure 00130002
    steht und
    die Zahlen 8 und 6 Durchschnittswerte darstellen, genannt.
  • Als Beispiel für ein Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-d) sei die Formel CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (III-d-1)in welcher
    EO für CH2-CH2-O- steht,
    BO für
    Figure 00130003
    steht und
    die Zahlen 10, 6 und 2 Durchschnittswerte darstellen, genannt.
  • Besonders bevorzugte Alkanol-Alkoxylate der Formel (III-f) sind Verbindungen dieser Formel, in denen
    t für Zahlen von 9 bis 12 und
    u für Zahlen von 7 bis 9
    steht.
  • Ganz besonders bevorzugt genannt sei Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-f-1) CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R' (III-f-1) in welcher
    t für den Durchschnittswert 10,5 steht und
    u für den Durchschnittswert 8,4 steht.
  • Die Alkanol-Alkoxylate sind durch die obigen Formeln allgemein definiert. Bei diesen Substanzen handelt es sich um Gemische von Stoffen des angegebenen Typs mit unterschiedlichen Kettenlängen. Für die Indices errechnen sich deshalb Durchschnittswerte, die auch von ganzen Zahlen abweichen können.
  • Die Alkanol-Alkoxylate der angegebenen Formeln sind bekannt und sind teilweise kommerziell erhältlich oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. WO 98/35 553, WO 00/35 278 und EP-A 0 681 865).
  • Als Penetrationsförderer kommen beispielsweise auch Substanzen in Betracht, die die Löslichkeit der Verbindungen der Formel (I) im Spritzbelag fördern. Dazu gehören beispielsweise mineralische oder vegetabile Öle. Als Öle kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren mineralischen oder vegetabilen – gegebenenfalls modifizierte – Öle in Frage. Beispielhaft genannt seien Sonnenblumenöl, Rapsöl, Olivenöl, Rizinusöl, Rüböl, Maiskernöl, Baumwollsaatöl und Sojabohnenöl oder die Ester der genannten Öle. Bevorzugt sind Rapsöl, Sonnenblumenöl und deren Methyl- oder Ethylester.
  • Die Konzentration an Penetrationsförderer kann in den erfindungsgemäßen Mitteln in einem weiten Bereich variiert werden. Bei einem formulierten Pflanzenschutzmittel liegt sie im allgemeinen bei 1 bis 95 Gew.-%, bevorzugt bei 1 bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt bei 15–40 Gew.-%. In den anwendungsfertigen Mitteln (Spritzbrühen) liegen die Konzentration im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 g/l, bevorzugt zwischen 0,5 und 5 g/l.
  • Erfindungsgemäße Pflanzenschutzmittel können auch weitere Komponente, beispielsweise Tenside bzw. Dispergierhilfsmittel oder Emulgatoren enthalten.
  • Als nicht-ionische Tenside bzw. Dispergierhilfsmittel kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe dieses Typs in Betracht. Vorzugsweise genannt seien Polyethylenoxid-polypropylenoxid-Blockcopolymere, Polyethylenglykolether von linearen Alkoholen, Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ferner Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Mischpolymerisate aus Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon sowie Copolymerisate aus (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern, weiterhin Alkylethoxylate und Alkylarylethoxylate, die gegebenenfalls phosphatiert und gegebenenfalls mit Basen neutralisiert sein können, wobei Sorbitolethoxylate beispielhaft genannt seien, sowie Polyoxyalkylenamin-Derivate.
  • Als anionische Tenside kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen dieses Typs in Frage. Bevorzugt sind Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Salze von Alkylsulfonsäuren oder Alkylarylsulfonsäuren.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von anionischen Tensiden bzw. Dispergierhilfsmitteln sind in Pflanzenöl wenig lösliche Salze von Polystyrolsulfonsäuren, Salze von Polyvinylsulfonsäuren, Salze von Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Salze von Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure und Formaldehyd sowie Salze von Ligninsulfonsäure.
  • Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten sein können, kommen Emulgatoren, schaumhemmende Mittel, Konservierungsmittel, Antioxydantien, Farbstoffe und inerte Füllmaterialien in Betracht.
  • Bevorzugte Emulgatoren sind ethoxylierte Nonylphenole, Umsetzungsprodukte von Alkylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ethoxylierte Arylalkylphenole, weiterhin ethoxylierte und propoxylierte Arylalkylphenole, sowie sulfatierte oder phosphatierte Arylalkylethoxylate bzw. -ethoxy-propoxylate, wobei Sorbitan-Derivate, wie Polyethylenoxid-Sorbitan-Fettsäureester und Sorbitan-Fettsäureester, beispielhaft genannt seien.
    •

Claims (20)

  1. Zusammensetzung umfassend – mindestens ein Phthalsäurediamid der Formel (I)
    Figure 00160001
    in welcher XB für Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C8-Alkoxy oder C1-C8-Halogenalkoxy steht, R1B, R2B und R3B unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C8-Cycloalkyl oder für die Gruppe -M1B-QB k stehen, M1B für gegebenenfalls substituiertes C1-C12-Alkylen, C3-C12-Alkenylen oder C3-C12-Alkinylen steht, QB für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Halogenalkyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes C3-C8-Cyloalkyl, C1-C8-Alkyl-carbonyl oder C1-C8-Alkoxy-carbonyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Hetaryl oder für die Gruppe -TB-R4B steht, TB für Sauerstoff, -S(O)m- oder -N(R5B)- steht, R4B für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C12-Alkyl, C3-C12-Alkenyl, C3-C12-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C8-Alkyl-carbonyl, C1-C8-Alkoxy-carbonyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Hetaryl, Hetaryl-C1-C4-alkyl steht, R5B für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C8-Alkyl-carbonyl, C1-C8-Alkoxy-carbonyl, Phenyl-carbonyl oder Phenyl-C1-C6-alkoxy-carbonyl steht, k für 1, 2, 3, oder 4 steht, m für 0, 1 oder 2 steht, R1B und R2B gemeinsam einen gegebenenfalls substituierten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann, L1B und L3B unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C6-Alkyl-S(O)m-, Phenyl, Phenoxy oder Hetaryloxy stehen, L2B für Wasserstoff, Halogen, Cyano, jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C12-Alkyl, C2-C12-Alkenyl, C2-C12-Alkinyl, C1-C12-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl, Hetaryl oder für die Gruppe -M2B-R6B steht, M2B für Sauerstoff oder -S(O)m- steht, R6B für jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder Hetaryl steht, L1B und L3B oder L1B und L2B jeweils gemeinsam einen gegebenenfalls substituierten 5- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen sein kann, stehen, und – mindestens ein Salz der Formel (II)
    Figure 00170001
    in welcher D für Stickstoff oder Phosphor steht, R4, R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C8-Alkyl oder einfach oder mehrfach ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes C1-C8-Alkylen stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sein können, n für 1, 2, 3 oder 4 steht, R8 für ein anorganisches oder organisches Anion steht.
  2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Gesamtgehalt an einem oder mehreren Phthalsäurediamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zwischen 0,5 und 50 Gew.-% beträgt.
  3. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass D für Stickstoff steht.
  4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R30 für Hydrogencarbonat, Tetraborat, Fluorid, Bromid, Jodid, Chlorid, Monohydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat, Hydrogensulfat, Tartrat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, Formiat, Laktat, Acetat, Propionat, Butyrat, Pentanoat, Citrat oder Oxalat steht.
  5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R30 für Laktat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, Citrat, Oxalat oder Formiat steht.
  6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R30 für Sulfat steht.
  7. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Penetrationsförderer enthält.
  8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer ein Fettalkohol-Alkoxylat der Formel (III) R-O-(-AO)v-R' (III)in welcher R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, R' für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl oder n-Hexyl steht, AO für einen Ethylenoxid-Rest, einen Propylenoxid-Rest, einen Butylenoxid-Rest oder für Gemische aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Resten oder Butylenoxid-Resten steht und v für Zahlen von 2 bis 30 steht, oder ein mineralisches oder vegetabiles Öl oder der Ester eines mineralischen oder vegetabilen Öls ist.
  9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer ein Ester eines vegetabilen Öls ist.
  10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer Rapsölmethylester ist.
  11. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Penetrationsförderer 1 bis 95 Gew.-% beträgt.
  12. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, dadurch gekennzeichnet, dass eine Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 unverdünnt oder verdünnt in solcher Menge auf Insekten oder ihren Lebensraum appliziert wird, dass eine wirksame Menge der enthaltenen insektiziden Wirkstoffe auf die Insekten oder ihren Lebensraum wirkt.
  13. Verfahren zur Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend einen Wirkstoff der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das anwendungsfertige Mittel (Spritzbrühe) unter Einsatz eines Salzes der Formel (II) gemäß Anspruch 1 zubereitet wird.
  14. Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Spritzbrühe unter Einsatz eines Penetrationsförderers zubereitet wird.
  15. Verfahren gemäß Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz der Formel (II) in einer Endkonzentration von 0,75 bis 37,5 mmol/l vorliegt.
  16. Verfahren gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer in einer Endkonzentration von 0,1 bis 10 g/l vorliegt.
  17. Verfahren gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer in einer Endkonzentration von 0,1 bis 10 g/l und das Salz der Formel (II) in einer Endkonzentration von 6,75 bis 37,5 mmol/l vorliegt.
  18. Verwendung eines Salzes der Formel (II) gemäß Anspruch 1 zur Steigerung der Wirkung eines Pflanzenschutzmittels enthaltend einen Wirkstoff der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz bei der Zubereitung eines anwendungsfertigen Pflanzenschutzmittels (Spritzbrühe) eingesetzt wird.
  19. Verwendung gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz der Formel (II) in dem anwendungsfertigen Pflanzenschutzmittel in einer Konzentration von 0,75 bis 37,5 mmol/l vorliegt.
  20. Verwendung gemäß Anspruch 18 oder 19 dadurch gekennzeichnet, dass das Salz bei der Zubereitung eines anwendungsfertigen Pflanzenschutzmittels (Spritzbrühe) eingesetzt wird, das weiterhin einen Penetrationsförderer enthält.
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