JP2012082186A - 殺虫性アリールピロリジン類 - Google Patents

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英敏 岸川
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敬 土門
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Abstract

【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なアリールピロリジン類を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）：
Figure 2012082186

（各置換基は、明細書に記載のとおり）で表わされるアリールピロリジン類並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。
【選択図】なし

Description

本発明は新規なアリールピロリジン類及びその殺虫剤としての利用に関する。
特許文献１から４には、複素環化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
また、特許文献４には、含窒素複素環化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
ＷＯ ２００８／１２８７１１（国際公開番号） ＷＯ ２０１０／０２０５２２（国際公開番号） ＷＯ ２０１０／０４３３１５（国際公開番号） 特開２００８−１１０９７１
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、且つ安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表わされる新規なアリールピロリジン類を見出した。
式（Ｉ）：
Figure 2012082186
 式中、
Ｒ１は、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキルを示し、望ましくはＣ１−４ハロアルキルを示し、より望ましくはトリフルオロメチルを示し、
−−−は、単結合を示すか、存在せず、
ｎは１、２又は３を示し、
Ｒ２は、それぞれ独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、オキソ、チオキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、五フッ化硫黄、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルオキシ、又はＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルオキシを示し、望ましくはオキソ又はヒドロキシを示し、ただし、Ｒ２がオキソ又はチオキソの場合、−−−は単結合を示し、Ｒ２がオキソ及びチオキソ以外の場合、−−−は存在せず、
Ａは、Ｃ−Ｘ３又は窒素を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ又は五フッ化硫黄を示し、望ましくは水素、ハロゲン又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｂ１は、Ｃ−Ｙ１又は窒素を示し、望ましくはＣ−Ｈ又は窒素を示し、
Ｂ２は、Ｃ−Ｙ２又は窒素を示し、望ましくはＣ−Ｈ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−Ｃ１−４アルキル又はＣ−Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
Ｂ３は、Ｃ−Ｙ３又は窒素を示し、望ましくはＣ−Ｈを示し、
Ｂ４は、Ｃ−Ｙ４又は窒素を示し、望ましくはＣ−Ｈ又は窒素を示し、
Ｂ３、Ｂ４、及びＢ３、Ｂ４間の結合が一緒になって硫黄を示しても良く、
式（Ｉ）中、次式で表される部分：
Figure 2012082186
 （式中、＃印はピロリジンの窒素原子との結合を示し、＊印はＧの結合を示す）
の部分は次式：
Figure 2012082186
 （式中、＃印はピロリジンの窒素原子との結合を示し、＊印はＧの結合を示し、ｎ’は１、２、３又は４を示す）
又は、
Figure 2012082186
 （式中、＃印はピロリジンの窒素原子との結合を示し、＊印はＧの結合を示す）を示してもよく、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ又は五フッ化硫黄を示し、望ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｇは、
Figure 2012082186
 （式中、＊印の結合はＢ２、Ｂ３間の炭素原子との結合を示す）
又は
Figure 2012082186
 （式中、＊印の結合はＢ２、Ｂ３間の炭素原子との結合を示す）
又は次式Ｇ１からＧ９のうちから選ばれる一つを示し、
Figure 2012082186
 （式中、＊印の結合はＢ２、Ｂ３間の炭素原子との結合を示し、Ｚはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル又は五フッ化硫黄を示し、ｌは１、２又は３示す）
Ｒ３は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、又はＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルを示し、望ましくは水素を示し、
Ｒ４は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、シアノＣ１−１２アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−１２アルキル、複素環基、複素環基置換Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−又は（Ｒ８）（Ｒ９）Ｎ−ＣＯ−Ｃ１−１２アルキルを示し、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルを示し、上記Ｂ２がＣ−Ｙ２であるとき、Ｙ２及びＲ５またはＹ２及びＲ６が一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の炭化水素環を形成してもよく、該環は不飽和でもよく、望ましくは両方が水素又は一方が水素かつ他方がＣ１−４アルキルを示し、また、一方が水素且つ他方がＣ１−４アルキルを示す時、Ｒ５及びＲ６が結合する炭素の立体配座はＳ体が望ましく、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、アリール、アリール−Ｃ１−１２アルキル、複素環基、複素環基置換Ｃ１−１２アルキル又は（Ｒ８）（Ｒ９）Ｎ−ＣＯ−を示し、望ましくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、シアノＣ１−１２アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−１２アルキル、複素環基又は複素環基置換Ｃ１−１２アルキルを示し、
Ｗは、酸素又は硫黄を示し、望ましくは酸素を示し、
ｍは、１又は２を示し、望ましくは１を示し、そして、
上記各置換基は、任意の置換基で置換されてもよい、を示す。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えばＲ２がオキソ又はヒドロキシを示す場合、下記の製法（ａ）及び（ｂ）により得ることができる。
製法（ａ）
ステップ１において、
式（ＩＩ）：
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４及びＧは前記と同義である）
で表わされる化合物を、必要であれば適当な希釈剤存在下、酸化剤と反応させることにより、
式（Ｉ−Ｂ）：
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４及びＧは前記と同義である）
で表わされる化合物、
及び／又は、式（Ｉ−Ｃ）：
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４及びＧは前記と同義である）
で表わされる化合物とし、続いて、
ステップ２において、必要であれば適当な希釈剤存在下、還元剤と反応させることにより、式（Ｉ−Ａ）：
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４及びＧは前記と同義である）
及び／又は
式（Ｉ−Ａ’）：
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４及びＧは前記と同義である）
を得る方法。
製法（ｂ）
上記式（ＩＩ）の化合物を、一段階で酸化して上記式（Ｉ−Ａ）及び／又は式（Ｉ−Ａ’）の化合物を得る方法。
上記製法（ａ）及び（ｂ）は、上記の例に限られず、本発明の式（Ｉ）の化合物の製造過程における任意の段階で行うことが出来る。つまり、スキーム１：
Figure 2012082186
 （スキーム中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ３、Ｒ７及び−−−は前記と同義であり、Ｒ２’は、水素、２−ヒドロキシ（−−−は存在しない）、５−ヒドロキシ（−−−は存在しない）、２−オキソ（−−−は単結合）又は５−オキソ（−−−は単結合）を示し（ここで、「２−」及び「５−」は、スキーム中の番号がつけられた炭素の位置を示す）、Ｓｔｅｐ１−１及びＳｔｅｐ１−１’の還元的アシル化、Ｓｔｅｐ１−１’’の還元、Ｓｔｅｐ１−２の脱保護、Ｓｔｅｐ１−３のアシル化及び／又はアルキル化の各ステップは特許文献３のＷＯ ２０１０／０４３３１５（国際公開番号）記載の方法を準用して行うことが出来る）
に示す製造段階のＩｎｔ．１−１、Ｉｎｔ．１−２又はＩｎｔ．１−４に示される任意の中間体において酸化、又は、酸化とそれに続く還元が可能である。例えば、Ｉｎｔ．１−１（Ｒ２’が水素を示す）を酸化してＩｎｔ．１−１（Ｒ２’が２−オキソを示す）として、Ｓｔｅｐ１−１の還元を行いＩｎｔ．１−２（Ｒ２’が２−オキソを示す）とし、ここで還元してＩｎｔ．１−２（Ｒ２’が２−ヒドロキシを示す）して、以後、Ｓｔｅｐ１−２及びＳｔｅｐ１−３を行う方法があげられる。
スキーム２：
Figure 2012082186
 （スキーム中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ７、Ｂ１からＢ４、Ｒ３及び−−−は前記と同義であり、Ｒ１０は、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ１−４アルコキシ又はＣ１−４ハロアルコキシを示し、
Ｓｔｅｐ２−１の還元、Ｓｔｅｐ２−２のアミノ化、Ｓｔｅｐ２−３のアシル化及び／又はアルキル化の各ステップは特許文献３のＷＯ２０１０／０４３３１５（国際公開番号）記載の方法を準用して行うことが出来る）
に示す製造段階のＩｎｔ．２−１からＩｎｔ．１−４に示される任意の中間体において酸化又は酸化に続く還元が可能である。例えば、Ｉｎｔ．２−１（Ｒ２’が水素を示す）を酸化してＩｎｔ．２−１（Ｒ２’が２−ヒドロキシを示す）として、以後、Ｓｔｅｐ２−２及びＳｔｅｐ２−３を行う方法があげられる。
スキーム２中の出発物質であるＩｎｔ．２−１（但し、Ｒ２’が水素且つＲ１０が水素を示す）は、参考文献Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００２，５８，３４０９−３４１５に記載の方法を準用して合成することも出来る。
Figure 2012082186
 Ｉｎｔ．０−１は、特許文献３のＷＯ２０１０／０４３３１５（国際公開番号）記載の方法を準用して合成することが出来る。
スキーム１中の出発物質であるＩｎｔ．１−１（但しＲ２’は、水素を示す）は、参考文献Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７，５０，３７３０−３７４２に記載の方法を準用して合成することもできる。
Figure 2012082186
 （式中Ｈａｌは、ハロゲンを示す）
Ｉｎｔ．０−２は、参考文献Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３，１１，４９２１−４９３１やＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７，５０，３７３０−３７４２に記載の方法に準じてＩｎｔ．０−１にハロゲン化剤を作用させることで得ることが出来る。
ここで新規な中間体を次式（Ｉｎｔ．）に示す。
Figure 2012082186
 式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４及び−−−は前記と同義であり、Ｒ２’は、ヒドロキシ（ここで、−−−は存在しない）又はオキソ（ここで、−−−は単結合）を示し、望ましくは２−ヒドロキシ、５−ヒドロキシ、２−オキソ又は５−オキソを示し（ここで、「２−」及び「５−」は、式中の番号がつけられた炭素の位置を示す）、Ｔは、水素、ハロゲン、シアノ又は次式：
Figure 2012082186
 （式中、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、ｍ及び＊は、前記と同義であり、Ｒ１１は、ヒドロキシ、アジド、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、任意に置換しても良いアリールスルホニルオキシ）を示す。
上記式（Ｉ−Ａ）、式（Ｉ−Ｂ）、式（Ｉ−Ｃ）、式（Ｉ−Ａ’）、式（Ｉｎｔ．１−２）及び（Ｉｎｔ．１−４）の化合物は本発明の式（Ｉ）の化合物に包含される。
本発明によれば、本発明の式（Ｉ）のアリールピロリジン類は強力な殺虫作用を示す。
本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを、より好ましくはＣ１−４アルキルを示す。
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
したがって、例えば、「アルコキシ」は、直鎖状又は分枝状のＣ１−１２のアルコキシを示し、好ましくはＣ１−６のアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシを示し、より好ましくはＣ１−４のアルコキシを示す。アルコキシはさらに置換されてもよい。
「ハロアルキル」は、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒを示し、直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキル、好ましくはＣ１−６アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている炭素鎖を示す。ハロアルキルは、さらに置換されてもよい。
「アシル」は、例えば、アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル及びベンゾイル等を示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同義のものを例示することができる。
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素で示す。
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを、より好ましくはＣ３−６シクロアルキルを示す。
「アルケニル」は、Ｃ２−１２アルケニルを示し、好ましくはビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ２−５アルケニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。
「アルキニル」は、Ｃ２−１２アルキニルを示し、好ましくはエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ２−５アルキニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルキニルを示す。
「アリール」は、Ｃ６−１２の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、好ましくは、Ｃ６−１０の芳香族炭化水素基、より好ましくはＣ６の芳香族炭化水素基、フェニルを示す。
「複素環」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、３から６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示し、また、可能な場合はＮ原子上でオキシドとなってもよい。
複素環の具体例としては、オキシラニル、チラニル、１−オキシドチラニル、１，１−ジオキシドチラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、１−オキシドチエタニル、１，１−ジオキシドチエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、１−オキシドテトラヒドロチエニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチエニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル等を挙げることができる。
「置換されても良い」置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルボアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキルを示し、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ又はカルボキシを示す。
置換基Ｒ２の定義において、「オキソ」は、本発明の式（Ｉ）中、ピロリジン環内にカルボニルを有することを意味する。例えば次式：
Figure 2012082186
 が挙げられる。
本発明の式（Ｉ）の化合物の好ましい態様の一つは、Ｇが、
Figure 2012082186
 （式中、Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７、Ｗ、ｍ及び＊は前記と同義である（ただし、Ｒ５とＲ６が同時に水素の場合を除く））
であり、Ｒ５及びＲ６が結合する炭素の立体配座がＳ体を示し、或いはＳ体及びＲ体の混合物であってＳ体の比率が高い場合である。
本発明の式（Ｉ）の化合物において、特に好ましい亜群を以下に示す。ただし本発明がそれに限定されるわけではない。
亜群（Ａ）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｂ１、Ｂ４、Ｙ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ａ１）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ａ２）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７は前記と同義であり、Ｒ５が結合する炭素原子の立体配座は、Ｓ体、Ｒ体又はＳ体及びＲ体のラセミ体を示す。ただしＲ５が水素の場合を除く。）
亜群（Ａ３）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ａ４）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ａ５）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ａ’）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｂ１、Ｂ４、Ｙ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ａ’３）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ｂ）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｂ１、Ｂ４、Ｙ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ｂ１）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ｂ２）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７は前記と同義であり、Ｒ５が結合する炭素原子の立体配座は、Ｓ体、Ｒ体又はＳ体及びＲ体のラセミ体を示す。ただしＲ５が水素の場合を除く。）
亜群（Ｂ３）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ｃ）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｂ１、Ｂ４、Ｙ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ｃ１）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
亜群（Ｃ２）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７は前記と同義であり、Ｒ５が結合する炭素原子の立体配座は、Ｓ体、Ｒ体又はＳ体及びＲ体のラセミ体を示す。ただしＲ５が水素の場合を除く。）
亜群（Ｃ３）
Figure 2012082186
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３及びＲ７は前記と同義である）
本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しており、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものである。
本発明の式（Ｉ）の化合物のピロリジン骨格上の窒素原子は、酸素、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルによって置換されてもよく、また塩を形成しても良い。
製法（ａ）のステップ１は、原料として、例えば、Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミドと過マンガン酸カリウムを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 2012082186
 製法（ａ）のステップ２は、原料として、例えば、ｔｅｒｔ−ブチル （４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カーバメイトと水素化ジイソブチルアルミニウムを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 2012082186
 製法（ｂ）は、原料として、例えば、Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミドとＮ’，Ｎ’−ビス（サリチリデン）エチレンジアミン鉄（ＩＩ）とヨードソベンゼンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 2012082186
 製法（ａ）及び（ｂ）における原料の式（ＩＩ）の化合物は、前記特許文献１乃至４に記載されているか、あるいは該特許文献に記載の方法で合成することが出来る。例として、
Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミド、
Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド、
Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミド、
Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド、
Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）アセトアミド、
Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）プロパンアミド、
Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝アセトアミド、
Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、
Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝アセトアミド、
Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、
Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］アセトアミド、
Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド、
Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（１−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル）エチル）アセトアミド、
Ｎ−（１−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル）エチル）プロパンアミド、
Ｎ−（１−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル）エチル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル）エチル）アセトアミド、
Ｎ−（１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル）エチル）プロパンアミド、
Ｎ−（１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル）エチル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］アセトアミド、
Ｎ−［１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］プロパンアミド、
Ｎ−［１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）アセトアミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）アセトアミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝アセトアミド、
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド、
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）アセトアミド、
Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）プロパンアミド、
Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）アセトアミド、
Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）プロパンアミド、
Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−｛［２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝アセトアミド、
Ｎ−｛［２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝プロパンアミド、
Ｎ−｛［２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）アセトアミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）アセトアミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド、
Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝アセトアミド、
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド、
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド
等が挙げられる。
製法（ａ）のステップ１の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、カルボン酸類（酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、その他）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
製法（ａ）のステップ１の反応は、酸化剤として二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム、四酸化ルテニウム等を用いて実施することができる。
製法（ａ）のステップ１の反応は、必要であれば、Ｎ’，Ｎ’−ビス（サリチリデン）エチレンジアミン 鉄（ＩＩ）などの遷移金属触媒、酢酸、トリフルオロ酢酸、シリカゲルなどの酸触媒、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、クラウンエーテルなどの相間移動触媒を用いて行うことも出来る。
＜参考文献＞
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２０００（３７）， １０９−１１０
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００８（４９）， ２７８６−２７８８
製法（ａ）のステップ１の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８℃から約２００℃、好ましくは、−１０℃から１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
製法（ａ）のステップ１を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、１モルから５モル量の相間移動触媒例えば塩化ベンジルトリエチルアンモニウム存在下、１モルから５モル量の酸化剤例えば過マンガン酸カリウムを反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物に包含される式（Ｉ−Ｂ）及び／又は式（Ｉ−Ｃ）の化合物を得ることができる。
製法（ａ）のステップ２の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、その他）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
製法（ａ）のステップ２の反応は、還元剤としてテトラヒドロほう酸ナトリウム、テトラヒドロほう酸リチウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、スーパーヒドリド等を用いて実施することができる。
製法（ａ）のステップ２の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−１００℃から約２００℃、好ましくは、−７８℃から１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
製法（ａ）のステップ２を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−Ｂ）又は式（Ｉ−Ｃ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、１モルから１０モル量の還元剤例えば水素化ジイソブチルアルミニウムを反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物に包含される式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ａ’）の化合物を得ることができる。
＜参考文献＞
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２０１０， １２５２−１２５４
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， １９９９， ５６２３−５６３４
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００８， ３９４６−３９４９
製法（ｂ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、カルボン酸類（酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、その他）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
製法（ｂ）の反応は、酸化剤として二酸化マンガン、硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）（ＣＡＮ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）、テトラクロロ−１，２−ベンゾキノン（ｏ−クロラニル）、テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロラニル）、ヨードソベンゼン、ペンタフルオロヨードソベンゼン、過酸化水素、空気（酸素）等を用いて実施することができる。
製法（ｂ）の反応は、必要であれば、Ｎ’，Ｎ’−ビス（サリチリデン）エチレンジアミン鉄（ＩＩ）などの遷移金属触媒、又は、酢酸、トリフルオロ酢酸、シリカゲルなどの酸触媒を用いて行うことも出来る。
＜参考文献＞
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ， ２００３， ５５１−５５５
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｌｅｔｔｅｒｓ， １９８３， ２２１３−２２１６
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９９１， １９８１−１９８３
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ， １９９０， ５３２−５３３
製法（ｂ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８℃から約２００℃、好ましくは、−１０℃から１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、０．０１モルから１モル量のＮ’，Ｎ’−ビス（サリチリデン）エチレンジアミン鉄（ＩＩ）存在下、１モルから５モル量の酸化剤例えばヨードソベンゼンを反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物に包含される式（Ｉ−Ａ）の化合物を得ることができる。
本発明の化合物は、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として使用することができる。さらに、本発明の化合物は、栽培される植物に対して薬物の有害な副作用を一切課すことなく、有害な昆虫に対して強力な駆除効果を示す。従って、本発明の化合物は、幅広い有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫並びに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生有害生物などを駆除するために使用することができ、これらの駆除撲滅の目的のために適用することができる。有害な有害動物は、例えば、以下のものである。
昆虫に関しては、鞘翅目、例えば、キャロソブルカス・チネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィラス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・キャスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビジンチオクトマキュラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォキュプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、モノチャムス・アルテルナタス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目、例えば、リマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ニュストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目、例えば、ネフォテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、シュードコッカス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナプシス・ヤノネンシス（Ｕｎａｐｓｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシファム・シュードブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；総翅目、例えば、スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オクシデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；直翅目、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ Ａｆｒｉｃａｎａ）、ロカスタ・マイグラトリア・マイグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目、例えば、レティキュリテルメス・スペラタス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、キュレックス・トリタエニオリンカス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｏｒｉｆｏｌｉｉ）。
ダニ目に関しては、例えば、テトラニカス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、アキュロプス・ペレカッシイ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）。
線虫に関しては、例えば、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンカス・リグニコラス・マミヤ・エ・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
さらに、本発明の化合物は、優れた植物耐用性及び温血動物に対する好ましい毒性を示し、並びに環境によって良好に耐容され、従って、植物及び植物部分を保護するのに適している。
本発明の化合物の適用は、収穫量の増加、収穫された材料の品質の向上をもたらし得る。さらに、前記化合物は、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、獣医学の分野、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、とりわけ、以下ものが含まれる。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
クモ網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
ニマイガイ網（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
蛸翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
蠕虫網（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）からは、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロングラス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フォロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピフォロトリプス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｈｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が含まれる。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、側枝及び種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
本発明の化合物は浸透性作用を示し、これは、化合物が植物体を透過し、植物の地下部分から植物の空中部分へ移行し得ることを意味する。
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝子修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＴＡ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
列記されている植物は、適切な濃度の本発明の化合物で、特に有利に処理することが可能である。
さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、様々な有害な寄生性有害動物（体内及び体外寄生虫）、例えば、昆虫及び蠕虫に対して効果的に使用することができる。このような寄生性有毒動物の例には、以下に記載されている有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、シムクス・レクチュリウス（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）などが含まれる。ダニ目の例には、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）などが含まれる。
獣医の分野では、すなわち、獣医学の分野では、本発明の活性化合物は、寄生動物、特に、体外寄生生物又は体内寄生生物に対して活性である。体内寄生生物という用語には、特に、条虫、線虫又は吸虫などの蠕虫及びコクシジウム類などの原虫などが含まれる。体外寄生生物は、典型的には及び好ましくは、節足動物、特に、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ、ノミなどの昆虫、又はカタダニ若しくは軟ダニ、若しくはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅ）などのダニ類（ｍｉｔｅｓ）などのダニ目である。
これらの寄生生物には、以下のものが含まれる。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オービス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オービス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ），及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンクエファシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・キャニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オービス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボービス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌｒａ ｃｏｅｃａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、具体例は、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）である。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））。
アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））（ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（複数宿主ダニの元の属）、オルニソニサス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）。具体例は、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソニッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニソニッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロムビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オービス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オービス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オービス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。
本発明の活性化合物は、動物を襲う節足動物、蠕虫及び原虫を駆除するのにも適している。動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチ等の農業用家畜が含まれる。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などのペット（愛玩動物とも称される。）、並びにハムスター、モルモット、ラット及びマウス等の実験動物として知られる動物が含まれる。
これらの節足動物、蠕虫及び／又は原虫を駆除することによって、死亡が低下し、並びに生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）及び宿主動物の健康が改善することが予定され、このように、本発明の活性化合物の使用によって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
例えば、（適用可能な場合）寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制し、又は中断することが望ましい。また、寄生生物の駆除は、感染性因子の伝達を抑制するために役立ち得る。
獣医分野に関して本明細書において使用される「駆除する」という用語は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのこのような寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除する」とは、それぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、又はその増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。
一般に、動物の治療のために使用される場合、本発明の化合物は直接適用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、本分野で公知である、医薬として許容される賦形剤及び／又は補助剤を含有し得る医薬組成物として適用される。
例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法若しくは坐剤の形態での腸内投与により、又は、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラント、経鼻投与等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、活性化合物は、獣医学部門で及び畜産で、公知の様式で適用（＝投与）される。活性化合物は、シャンプーとして、又はエアロゾル中で使用可能な適切な製剤として、又は無圧スプレー、例えば、ポンプスプレイ及び噴霧器スプレーとして調合され得る。
家畜、家禽、ペット等に対して使用される場合には、本発明の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、水和剤［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳剤［「ＥＣ」］、流動性製剤（ｆｌｏｗｌａｂｌｅ）、均一な溶液及び懸濁濃縮物［「ＳＣ」］として、直接若しくは希釈（例えば、１００から１０，０００倍希釈）後に付与することが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
獣医分野において使用される場合、本発明の活性化合物は、殺ダニ剤、殺虫剤、殺蠕虫剤又は殺原虫薬などの適切な相乗効果剤又は他の活性化合物と組み合わせて使用され得る。
本発明において、これらの全てを含む有害生物に対して殺有害生物作用を有する物質は、殺虫剤とも称される。
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤 − 天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類））、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコ−ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
一般的に、動物の治療に使用されるとき、本発明の活性化合物は、直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において知られている医薬的に許容される賦形剤および補助剤または両方を含んでいてよい医薬組成物として適用される。
獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、大量瞬時投与、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、入浴または浸漬、噴霧、注ぎかけおよび滴下、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレイ、例えばポンプスプレイおよび噴霧器スプレイ中で使用し得る適当な剤形として剤形化することができる。
家畜、家禽、愛玩動物等のために使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む剤形（例えば、散剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮液［「ＥＣ」］、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、または別の方法で化学浴として適用することができる。
獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適当な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。
また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
＜合成例１＞
Ｎ−｛４−［２−オキソ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｂ１−４６）及びＮ−｛４−［２−オキソ−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｃ１−４６）の合成
Figure 2012082186
工程１
ｔｅｒｔ−ブチル ｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝カーバメイトの合成
Figure 2012082186
 ４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（参考文献：ＷＯ２０１０−０４３３１５）（１．４ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）と１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．３ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．６８ｇ）を溶解させた。反応溶液を氷水で冷やしながら、テトラヒドロほう酸ナトリウム（０．５１ｇ）を徐々に加え、３０分攪拌した。さらにテトラヒドロほう酸ナトリウム（０．５１ｇ）を徐々に加え、３０分攪拌した。ジエチレントリアミン（６．２ｍｌ）を加え、氷浴を取り除き、３０分攪拌した。酢酸エチルと水で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、ｔｅｒｔ−ブチル ｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝カーバメイト（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ： １．４４ （９Ｈ， ｓ）， ２．４９−２．５９ （１Ｈ， ｍ）， ２．８２−２．９０ （１Ｈ， ｍ）， ３．４６−３．６１ （２Ｈ， ｍ）， ３．７７ （１Ｈ， ｄ）， ４．０５ （１Ｈ， ｄ）， ４．３８ （２Ｈ， ｄ）， ４．８２ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．７１ （１Ｈ， ｄｄ）， ６．７９ （１Ｈ， ｄ）， ７．４３−７．４６ （３Ｈ， ｍ）．
工程２
１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル｝メタンアミンの合成
Figure 2012082186
 ｔｅｒｔ−ブチル ｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝カーバメイト（１．２ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、濃塩酸（４ｍｌ）を加え、５０℃で３時間加熱攪拌した。室温に戻し、酢酸エチルと水で希釈し、激しく攪拌しながら、炭酸カリウムを発泡しなくなるまで加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル｝メタンアミン（０．９８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．４９−２．５９ （１Ｈ， ｍ）， ２．８２−２．９０ （１Ｈ， ｍ）， ３．４９−３．６２ （２Ｈ， ｍ）， ３．７８ （１Ｈ， ｄ）， ３．９１ （２Ｈ， ｓ）， ４．０５ （１Ｈ， ｄ）， ６．７３ （１Ｈ， ｄｄ）， ６．８０ （１Ｈ， ｄ）， ７．４０−７．４３ （３Ｈ， ｍ）．
工程３
Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミドの合成
Figure 2012082186
 １−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル｝メタンアミン（０．２０ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解させた。この溶液に室温でプロピオン酸無水物（０．０６ｇ）を加え、２時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（０．１８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： １．１５ （３Ｈ， ｔ）， ２．２０ （３Ｈ， ｑ）， ２．４９−２．５９ （１Ｈ， ｍ）， ２．８２−２．９１ （１Ｈ， ｍ）， ３．４６−３．６１ （２Ｈ， ｍ）， ３．７８ （１Ｈ， ｄ）， ４．０５ （１Ｈ， ｄ）， ４．５０ （２Ｈ， ｄ）， ５．７２ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．７０ （１Ｈ， ｄｄ）， ６．７９ （１Ｈ， ｄ）， ７．４３−７．４７ （３Ｈ， ｍ）．
工程４
Ｎ−｛４−［２−オキソ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｂ１−４６）及びＮ−｛４−［２−オキソ−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｃ１−４６）の合成
Figure 2012082186
 Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（０．３３ｇ）と塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（０．４１ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、室温で過マンガン酸カリウム（０．２８ｇ）を加え、４時間攪拌した。反応溶液を氷水で冷却しながら、亜硫酸水素ナトリウム（１．２ｇ）の水溶液（１２ｍｌ）を徐々に加えた。氷浴を取り除き、１時間攪拌した。反応溶液に沈殿物がなくなるまで、二規定塩酸を徐々に加えた。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−｛４−［２−オキソ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｂ１−４６）（（０．１５ｇ）及びＮ−｛４−［２−オキソ−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｃ１−４６）（０．０３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
＜合成例２＞
Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（Ａ１−２７）の合成
Figure 2012082186
工程１
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンゾニトリル（ｂ１−５）の合成
Figure 2012082186
 ４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンゾニトリル（参考文献：ＷＯ２０１０−０４３３１５）（１．０ｇ）と塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（１．４ｇ）をジクロロメタン（２２ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、室温で過マンガン酸カリウム（０．９７ｇ）を加え、１８時間攪拌した。反応溶液を氷水で冷却しながら、亜硫酸水素ナトリウム（４．３ｇ）の水溶液（２２ｍｌ）を、徐々に加えた。氷浴を取り除き、１時間攪拌した。反応溶液に沈殿物がなくなるまで、二規定塩酸を徐々に加えた。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンゾニトリル（０．４４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
工程２
ｔｅｒｔ−ブチル （４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カーバメイト（Ｂ１−６９）の合成
Figure 2012082186
 ４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンゾニトリル（０．３９ｇ）をメタノール（１０ｍｌ）と１，４−ジオキサン（５ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．６８ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．１９ｇ）を溶解させた。反応溶液を氷水で冷やしながら、テトラヒドロほう酸ナトリウム（０．１４ｇ）を徐々に加えた。氷浴を取り除き、１時間攪拌した。ジエチレントリアミン（０．８４ｍｌ）を加え、３０分間攪拌した。酢酸エチルと水で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物ををカラムクロマトグラフィで分離精製して、ｔｅｒｔ−ブチル （４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カーバメイト（０．３６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
工程３
ｔｅｒｔ−ブチル （４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カーバメイト（Ａ１−６９）の合成
Figure 2012082186
 ｔｅｒｔ−ブチル （４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カーバメイト（０．３６ｇ）をジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、アルゴン下、エタノール−ドライアイスで冷やしながら、１ｍｏｌ／ｌ水素化ジイソブチルアルミニウム，ｎ−へキサン溶液（１．８ｍｌ）を徐々に加え、同じ温度で３０分攪拌した。さらに、１ｍｏｌ／ｌ水素化ジイソブチルアルミニウム、ｎ−へキサン溶液（０．６ｍｌ）を加え、同じ温度で３０分攪拌した。酢酸エチル（１．２ｍｌ）を加え、エタノール−ドライアイス浴を取り除き、１時間攪拌した。硫酸ナトリウム１０水和物（３．８ｇ）を加え、３０分攪拌した。沈殿物をセライトでろ過して、酢酸エチルで洗浄した。集めたろ液を減圧下、濃縮して、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、ｔｅｒｔ−ブチル （４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カーバメイト（０．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
工程４
Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（Ａ１−２７）の合成
Figure 2012082186
 ｔｅｒｔ−ブチル （４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カーバメイト（０．３ｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、濃塩酸（１ｍｌ）を加え、６０℃で３０分加熱攪拌した。室温に戻し、酢酸エチルと水で希釈し、激しく攪拌しながら、炭酸水素ナトリウムを発泡しなくなるまで加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、１−［４−（アミノメチル）−３−クロロフェニル］−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−２−オールの粗生成物（０．２３ｇ）を得た。
この粗生成物の一部（０．１１ｇ）とピリジン（２４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解させた。この溶液にシクロプロパンカルボニルクロライド（２６ｍｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。酢酸エチルと水で希釈して、有機層を分離した。さらに水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（９０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
＜合成例３＞
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（Ａ２−２７−ｂ）の合成
Figure 2012082186
Figure 2012082186
 Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（参考文献：特願２００９−２９６８８９）（２００ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、Ｆｅ（ｓａｌｅｎ）（１２ｍｇ）、ヨードソベンゼン（９８ｍｇ）を加えた反応液を室温にて２０時間攪拌した。減圧下、溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製しＮ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（２４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
＜合成例４＞
Ｎ−（｛６−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（Ａ３−１３）の合成
Figure 2012082186
 工程１
１−｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メタンアミンの合成
Figure 2012082186
 ｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メタノール（参考文献：ＷＯ２０１０／０４３３１５（国際公開番号））（１．８ｇ）とトリエチルアミン（０．５ｇ）をアセトニトリル（３０ｍｌ）中に加え、氷冷下メタンスルホニルクロライド（０．５ｇ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液を滴下して加えた。滴下終了後、反応液を１時間室温で攪拌し、その溶液を別に調整した２８％アンモニア水（５０ｍｌ）、アセトニトリル２００ｍｌの混合溶液に氷冷下滴下して加えた。室温で１２時間攪拌した後、反応液を氷水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物（１．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．５１−２．８９ （２Ｈ， ｍ）， ３．６０−３．６６ （２Ｈ， ｍ）， ３．８８−３．９１ （２Ｈ， ｍ）， ３．９８ （１Ｈ， ｄ）， ４．３７ （１Ｈ， ｄ）， ６．５５ （１Ｈ， ｄ，）， ７．４４ （２Ｈ， ｓ）， ７．６８ （１Ｈ， ｄ）．
工程２
Ｎ−｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミドの合成
Figure 2012082186
 １−｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−３−イル｝メタンアミン（０．２ｇ）、トリエチルアミン（０．１ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に加え、プロピオン酸無水物（０．１ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を氷冷下滴下して加えた。滴下終了後、反応液を１時間室温で攪拌し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： １．１５ （３Ｈ， ｔ）， ２．２０ （２Ｈ， ｑｚ）， ２．４８−２．５８ （１Ｈ， ｍ）， ２．８２−２．９１ （１Ｈ， ｍ）， ３．５６−３．７０ （２Ｈ， ｍ）， ３．９６ （１Ｈ， ｄ）， ４．３７ （１Ｈ， ｄ）， ４．４６ （２Ｈ， ｄ）， ５．７４−５．７８ （１Ｈ， ｍ）， ６．５１ （１Ｈ， ｄ）， ７．４４ （２Ｈ， ｓ）， ７．７３ （１Ｈ， ｄ）．
工程３
Ｎ−（｛６−［２−ヒドロキ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（Ａ３−１３）の合成
Figure 2012082186
 Ｎ−｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（０．１ｇ）を酢酸（５ｍｌ）中に加え溶解させた後、３０％過酸化水素水（０．５ｇ）、シリカゲル（ワコーゲル（Ｒ） Ｃ−３００）（２．０ｇ）を加え、室温で２時間攪拌後、３日間室温で静置した。反応液に酢酸エチル５０ｍｌを加えセライト上で濾過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物（０．０４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
＜合成例５＞
Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル） −２−ヒドロキシ−３−（トリフロロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ａ１−３５）の合成
Figure 2012082186
Figure 2012082186
 Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル） −３−（トリフロロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（参考文献：ＷＯ２０１０／０４３３１５（国際公開番号））（１００ｍｇ）のアセトニトリル（５ｍｌ）と水（０．５ｍｌ）溶液に２，３−ジクロロ‐５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（４８．６ｍｇ）を室温で加え１６時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えた。有機層を重曹水及び水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル） −２−ヒドロキシ−３−（トリフロロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（５５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
＜合成例６＞
Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ａ１−２８３）の合成
Figure 2012082186
工程１
１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−ヨードベンゼンの合成
Figure 2012082186
 ３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロアニリン（５．０ｇ）、５７％ヨウ化水素酸水溶液２０ｍｌと水２０ｍｌの混合溶液にヨウ化第一銅１．９２ｇを加えた。この反応液を水浴上で３０℃以下に保ち亜硝酸ナトリウム１．７４ｇを２ｍｌの水に溶かした溶液を滴下した。反応溶液を１０分間攪拌後、水浴上で３０℃以下に保ち亜硝酸ナトリウム１．７４ｇを２ｍｌの水に溶かした溶液を滴下した。さらに反応溶液を１０分間攪拌後、再度水浴上で３０度以下に保ち亜硝酸ナトリウム１．７４ｇを２ｍｌの水に溶かした溶液を滴下した。ｔ−ブチルメチルエーテルを加え，水洗後、亜硫酸ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン）にて精製し１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−ヨードベンゼン（６．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ７．６−７．７５ （１Ｈ， ｍ）．
工程２
１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼンの合成
Figure 2012082186
 １，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−ヨードベンゼン（９．７ｇ）、（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ボロン酸（１０．５ｇ：５０％テトラヒドロフラン溶液）及び炭酸カリウム（１０．４ｇ）をテトラヒドロフラン４４ｍｌと水２２ｍｌに溶かし脱気した。ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．１ｇ）を加えアルゴン気流下で３時間還流下攪拌した。室温に冷却後、水、ｎ−ヘキサンを加え、有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン）にて精製し１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−（３，３，３−トリフロロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼンを含む混合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ５．８１ （１Ｈ， ｓ）， ６．２７ （１Ｈ， ｓ）， ７．３ （１Ｈ， ｔ）．
工程３
１−ベンジル―３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンの合成
Figure 2012082186
 １，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（２．８ ｇ）とＮ−（メトキシメチル）−Ｎ−（トリメチルシリルメチル）ベンジルアミン（２．０ ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解し、無水トリフルオロ酢酸（０．０６５ ｍｌ）のジクロロメタン溶液（０．８ｍｌ）を氷冷下にて徐々に加えた。滴下終了後、反応温度を室温に戻し、一晩攪拌した。反応溶液を減圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、１−ベンジル−３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．９ ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．３４−２．４３ （１Ｈ， ｍ）， ２．５７−２．７０ （２Ｈ， ｍ）， ２．７９−２．９０ （１Ｈ， ｍ）， ３．０１ （１Ｈ， ｄｄ）， ３．３８ （１Ｈ， ｄｄ）， ３．６７ （２Ｈ， ｓ）， ７．２２−７．３３ （６Ｈ， ｍ）．
工程４
３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンの合成
Figure 2012082186
 １−ベンジル−３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．９ ｇ）を１， ２−ジクロロエタン２０ ｍｌに溶解し、室温にて１−クロロエチル クロロホルメート（１．３ ｇ）を加え、三時間加熱還流した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣にメタノール３０ ｍｌを加え、さらに二時間加熱還流した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣にｔ−ブチルメチルエーテル、水を加え、水層をとり分けた。その後、有機層を１Ｍの塩酸水溶液で再度洗浄し、水層を一つにまとめ、飽和炭酸カリウム水溶液を水層に加えて液性をアルカリ性とし、ｔ−ブチルメチルエーテルを用いて抽出した。この水槽を、再度 ｔ−ブチルメチルエーテルを用いて抽出し有機層を一つにまとめ、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．３ ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： １．８５ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ２．２５−２．３４ （１Ｈ， ｍ）， ２．６０−２．６９ （１Ｈ， ｍ）， ２．９６−３．０９ （１Ｈ， ｍ）， ３．１６−３．３１ （２Ｈ， ｍ）， ３．９４ （１Ｈ， ｄｄ）， ７．２９ （１Ｈ， ｔ）．
工程５
４−［３−（３，５−ジクロロ −２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルの合成
Figure 2012082186
 ３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（４３０ ｍｇ）と４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２５４ ｍｇ）を秤取り、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ ｍｌに溶解させ、室温にてＮ， Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４６８ ｍｌ）を加え、マイクロウェーブリアクター（ＩｎｉｔｉａｔｏｒＴＭ， Ｂｉｏｔａｇｅ社 ）にて１時間反応させた。反応溶液をｔ−ブチルメチルエーテルを加えて希釈し、水×３、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することで４−［３−（３，５−ジクロロ −２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（５００ ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．５３−２．６６ （１Ｈ， ｍ）， ３．０６−３．１３ （１Ｈ， ｍ）， ３．６８−３．６１ （２Ｈ， ｍ）， ３．８５−３．７９ （１Ｈ， ｍ）， ４．３５ （１Ｈ， ｄｄ）， ６．７３ （１Ｈ， ｄｄ）， ６．８７ （１Ｈ， ｄ）， ７．３２ （１Ｈ， ｔ）， ７．６６ （１Ｈ， ｄ）．
工程６
４−［３−（３，５−ジクロロ −２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（ａ１−４８）の合成
Figure 2012082186
 ４−［３−（３，５−ジクロロ −２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（３５０ ｍｇ）をアセトニトリル１５ ｍｌに溶解し、氷浴を用いて冷却、撹拌した。この溶液に１Ｍの硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）水溶液１．４２ ｍｌを滴下し、五分間氷浴中で撹拌した後、ｔ−ブチルメチルエーテルを加えて希釈し、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することで４−［３−（３，５−ジクロロ −２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２８５ ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
工程７
Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ａ１−２８３）の合成
Figure 2012082186
 ４−［３−（３，５−ジクロロ −２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（１２４ ｍｇ）を１， ４−ジオキサン５ ｍｌとメタノール１０ ｍｌに溶解させ、氷浴を用いて冷却し、撹拌した。この溶液にプロピオン酸無水物（０．１５７ ｍｌ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（５８ ｍｇ）を加え、完全に溶解させた後、水素化ホウ素ナトリウム（４６ ｍｇ）を３回に分けて加えた。室温に戻し、３０分間撹拌した後、ジエチレントリアミン１ ｍｌを加え、溶液が透明になるまで撹拌した。この反応溶液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することでＮ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（７５ ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
＜合成例７＞
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド（Ａ１−１６２）の合成
の合成
Figure 2012082186
工程１
１−（３−ブロモフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（ｉ−２）の合成
Figure 2012082186
 ３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン （２．０ ｇ）および１，３−ジブロモベンゼンをトルエン（２０ ｍＬ）に溶解し、ｔ−ブトキシナトリウム（１．２１ ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）−クロロホルムアダクト （０．１３０ ｇ）および４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン （０．２１８ ｇ）を加えた。混合物をアルゴン雰囲気下で密封し、マイクロウェーブリアクター（ＩｎｉｔｉａｔｏｒＴＭ， Ｂｉｏｔａｇｅ社 ）によって、１２０ ℃にて１０分間反応させた。反応混合液を酢酸エチル（２０ ｍＬ）で希釈し、水、次いで飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して１−（３−ブロモフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン （２．８３ ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
工程２
２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒド（ｉ−８）の合成
Figure 2012082186
 氷冷下、塩化ホスホリル（０．４８ ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド （０．５３４ ｇ）にゆっくりと滴下し、反応溶液を室温まで戻し、２０分間反応させた。この反応溶液に１−（３−ブロモフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（０．９８８ ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド （４．５８ ｇ）に溶かした溶液をゆっくりと滴下し、反応溶液を９０℃で５時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチル （１００ ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を合わせ、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒド（０．８０９ ｇ） を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
工程３
｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタノールの合成
Figure 2012082186
 ２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒド （１．１２８ ｇ）をメタノール（１０ ｍＬ）とテトラヒドロフラン（１０ ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（０．０８５ ｇ）をゆっくりと加えた。反応混合液を室温まで戻し、一晩攪拌した。この反応混合液に水（１００ ｍＬ）を加えて希釈し、酢酸エチル（５０ ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を合わせ、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタノール（１．０６９ ｇ） を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ： １．９６−２．１６ （１Ｈ， ｍ）， ２．４１−２．５１ （１Ｈ， ｍ）， ２．７９−２．８７ （１Ｈ， ｍ）， ３．４３−３．５６ （２Ｈ， ｍ）， ３．７３ （１Ｈ， ｄ），４．０１ （１Ｈ， ｄ），４．６４ （２Ｈ， ｄ），６．５２ （１Ｈ， ｄｄ），６．７７ （１Ｈ， ｄ）， ７．２８ （１Ｈ， ｄ）， ７．４２ （２Ｈ，ｓ）．
工程４
１−［４−（アジドメチル）−３−ブロモフェニル］−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリクロロメチル）ピロリジンの合成
Figure 2012082186
 ｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタノール（１．０６９ ｇ）をトルエン（１１．６ ｍＬ）とテトラヒドロフラン（５．８ ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、氷冷下、ジフェニルホスホリルアジド（１．１６８ ｇ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンを加えた。反応混合液を室温まで戻し、一晩攪拌した。この反応混合液に酢酸エチル（１００ ｍＬ）を加えて希釈し、水、次いで飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して１−［４−（アジドメチル）−３−ブロモフェニル］−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリクロロメチル）ピロリジン（０．８３４ ｇ） を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ： ２．４８−２．５７ （１Ｈ， ｍ）， ２．８１−２．８９ （１Ｈ， ｍ）， ３．４６−３．５９ （２Ｈ， ｍ）， ３．５７ （１Ｈ， ｄ）， ４．０３ （１Ｈ， ｄ），４．３９ （２Ｈ， ｓ），６．５３ （１Ｈ， ｄｄ），６．８２ （１Ｈ， ｄ），７．１４−７．２８ （１Ｈ， ｍ）， ７．４２ （２Ｈ，ｓ）．
工程５
１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタンアミンの合成
Figure 2012082186
 １−［４−（アジドメチル）−３−ブロモフェニル］−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリクロロメチル）ピロリジン（０．６３４ ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ ｍＬ）に溶かし、トリメチルホスフィンの１ Ｍトルエン溶液 １．３７ ｍＬを加え、１０分間攪拌した。この反応溶液に水 ０．０９ ｍＬを加え、室温で一晩攪拌した。揮発性化合物を減圧下留去し、ほぼ純粋な１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタンアミン（０．５２０ ｇ） を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ： ２．４６−２．５６ （１Ｈ， ｍ）， ２．７９−２．８８ （１Ｈ， ｍ）， ３．４４−３．５４ （２Ｈ， ｍ）， ３．７４ （１Ｈ， ｄ）， ３．８２ （２Ｈ， ｓ），４．０１ （１Ｈ， ｄ），６．５２ （１Ｈ， ｄｄ），６．７９ （１Ｈ， ｄ），７．２２ （１Ｈ， ｄ）， ７．４２ （２Ｈ，ｓ）．
工程６
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミドの合成
Figure 2012082186
 １−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタンアミン（０．２１３ ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ ｍＬ）に溶かし、室温でプロピオン酸無水物（０．０５２ ｇ）を加え、反応混合液を２時間攪拌した。この反応混合液に水（７０ ｍＬ）を加えて希釈し、酢酸エチル（５０ ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を合わせ、水、次いで飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製してＮ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド（０．１７６ ｇ） を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ： １．１６ （３Ｈ， ｔｄ）， ２．２１ （２Ｈ， ｑ）， ２．４６−２．５６ （１Ｈ， ｍ）， ２．８０−２．８８ （１Ｈ， ｍ）， ３．４４−３．５４ （２Ｈ， ｍ），３．７３ （１Ｈ， ｄ），４．０１ （１Ｈ， ｄ），４．４３ （２Ｈ， ｄ）， ５．８１ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．５０ （１Ｈ， ｄｄ），６．７７ （１Ｈ， ｄ）， ７．２７−７．２９ （１Ｈ， ｍ）， ７．４２ （２Ｈ，ｓ）．
工程７
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド（Ａ１−１６２）の合成
Figure 2012082186
 Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド（０．０８８ ｇ）をアセトニトリル（５ ｍＬ）に溶かし、エタノール−氷冷媒下−１０℃まで冷却した。このアセトニトリル溶液に硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）の１ Ｍ水溶液を０．３１ ｍＬ加え、−１０℃で５分間攪拌した。この反応混合液にｔ−ブチルメチルエーテル（３０ ｍＬ）を加えて希釈し、水（１０ ｍＬ）で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製してＮ−｛２−ブロモ−４−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド（０．０４６ ｇ） を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
＜合成例８＞
Ｎ−［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（Ａ３−１６１）の合成
Figure 2012082186
工程１
２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−６−ブロモピリジン（ｉｉｉ−９）の合成
Figure 2012082186
 ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（３．０ｇ）、２，６−ジブロモピリジン（２．２２ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２ｇ）およびジメチルアセトアミド（１５ｍｌ） の混合物を封管中、１６０℃で １時間反応した。反応終了後 混合物に酢酸エチルを加えた後、水、ついで飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製し、２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−６−ブロモピリジン（４．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
工程２
６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンー１−イル｝−２−ブロモニコチンアルデヒド（ｉｉｉ−１８）の合成
Figure 2012082186
 氷冷攪拌した Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に オキシ塩化リン（５．６ｇ）を加えた後、室温にて１時間攪拌した。この反応液に ２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−６−ブロモピリジン（３．７ｇ）を加えた後 １１０℃にて７時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ 酢酸エチルで抽出し、水、ついで食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製し、６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモニコチンアルデヒドを含む混合物（２．３６ｇ）を得た。この混合物をこれ以上精製する事無く次の反応に供した。
工程３
（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メタノールの合成
Figure 2012082186
 （６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモニコチンアルデヒド（１．５４ｇ）、メタノール（３０ｍｌ）およびＴＨＦ（２０ｍｌ）の混合物を室温にて攪拌した中に 水素化ホウ素ナトリウム（０．２２ｇ）を約３０分かけて少量ずつ加えた後、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を溜去、残渣に水を加え酢酸エチルにて抽出、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥後溶媒を減圧溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製し、（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メタノール（１．５５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ： ２．５６−２．６７ （１Ｈ， ｍ）， ２．９７−３．０７ （１Ｈ， ｍ）， ３．５７−３．７２ （２Ｈ， ｍ）， ４．００ （１Ｈ， ｄ）， ４．５６ （１Ｈ， ｄ）， ４．６６ （２Ｈ， ｄ）， ６．３２−７．９２ （５Ｈ， ｍ）．
工程４
３−（アジドメチル）−６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジンの合成
Figure 2012082186
 （６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンー１−イル｝−２−ブロモピリジンー３−イル）メタノール（１．５５ｇ）、トルエン（１０ｍｌ）およびＴＨＦ（５ｍｌ）の混合物を氷冷撹拌した中に、ジフェニルホスホリルアジド（１．５９ｇ）次いで １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．８８ｇ）を加えた後、室温にて一晩撹拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出、洗浄、乾燥した後溶媒溜去、シリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製し、３−（アジドメチル）−６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン（１．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ： ２．５７−２．６７ （１Ｈ， ｍ）， ２．９８−３．０７ （１Ｈ， ｍ）， ３．５８−３．７４ （２Ｈ， ｍ）， ４．００ （１Ｈ， ｄ）， ４．４２ （２Ｈ， ｓ）， ４．５７ （１Ｈ， ｄ）， ６．３３−７．９２ （５Ｈ， ｍ）．
工程５
１−（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メタンアミンの合成
Figure 2012082186
 ３−（アジドメチル）−６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン（１．３５ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．９５ｇ）、テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）および水（２００ｍｇ）の混合物を ６０℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ酢酸エチルで抽出、洗浄、乾燥した後溶媒を減圧溜去して １−（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メタンアミンを含む混合物（１．２９ｇ）を得た。この混合物を精製する事無く次の反応に供した。
工程６
ｔ−ブチル［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］カーバメートの合成
Figure 2012082186
 上記で得た １−（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メタンアミン を含む混合物（１．２９ｇ）、ジ−ｔ−ブチル ジカーボネート（０．７３ｇ）、テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）およびトリエチルアミン（０．３４ｇ）の混合物を室温にて一晩撹拌した。反応液を水にあけ酢酸エチルで抽出、洗浄、乾燥した後 溶媒を減圧溜去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製し、ｔ−ブチル［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル」カーバメート（０．９７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ： １．４４ （９Ｈ， ｓ）， ２．５５−２．６６ （１Ｈ， ｍ）， ２．９６−３．０５ （１Ｈ， ｍ）， ３．５８−３．６８ （２Ｈ， ｍ）， ３．９８ （１Ｈ， ｄ）， ４．２６ （２Ｈ， ｄ）， ４．５４ （１Ｈ， ｄ）， ５．００ （１Ｈ， ｂ）， ６．２９−７．９１ （５Ｈ， ｍ）．
工程７
ｔ−ブチル［（６−｛３−「３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル」−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンー１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］カーバメート（Ａ３−３２１）の合成
Figure 2012082186
 ｔ−ブチル［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］カーバメート（０．５ｇ）、およびアセトニトリル（３０ｍｌ）の混合物を氷水浴中で撹拌した中に、硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）の１モル水溶液（１．６ｍｌ）を加えた、約１０分間撹拌した後に、酢酸エチル加えた後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧溜去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製し、ｔ−ブチル［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］カーバメート（０．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
工程８
１−［５−（アミノメチル）−６−ブロモピリジン−２−イル］−３−「３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル」−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−２−オール（ａ３−６）の合成
Figure 2012082186
 ｔ−ブチル［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］カーバメート（０．６３ｇ）、酢酸エチル（２０ｍｌ）および濃塩酸（２ｍｌ）の混合物を６０℃で１時間撹拌した。放冷後、炭酸ナトリウムで中和した後、酢酸エチルで抽出、乾燥後、溶媒を溜去して１−［５−（アミノメチル）−６−ブロモピリジン−２−イル］−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−２−オール（０．４３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
工程９
Ｎ−［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（Ａ３−１６１）の合成
Figure 2012082186
 １−［５−（アミノメチル）−６−ブロモピリジン−２−イル］−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−２−オール （９０ｍｇ）、３，３，３−トリフルオロプロピオン酸（３１ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６２ｍｇ）、ジクロロメタン（１０ｍｌ）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジンの混合物を室温にて一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を溜去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製し、Ｎ−［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（７０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
＜合成例９＞
Ｎ−（｛６−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−メチルピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（Ａ３−７９）の合成
Figure 2012082186
工程１
２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン（ｉｉｉ−２）の合成
Figure 2012082186
 ２−クロロ−６−メチルピリジン （１．６ｇ）、３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（４．０ｇ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）−クロロホルムアダクト（０．２ｇ）、４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．２５ｇ）をトルエン（１５ｍｌ）中に加え、マイクロウェーブリアクター（Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ ＴＭ、Ｂｉｏｔａｇｅ社）によって、１２０℃で１時間加熱した。反応終了後、反応液を酢酸エチルで希釈し短いシリカゲル層を通して沈殿物を濾過した。濾液を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン（３．４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
工程２
３−ブロモ−２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジンの合成
Figure 2012082186
 ２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン （３．４ｇ）のジクロロメタン（２００ｍｌ）溶液に炭酸ナトリウム（１．２ｇ）水溶液（１００ｍｌ）を加えた。氷冷下、臭素（１．４ｇ）のジクロロメタン溶液を滴下して加え、滴下終了後０℃で１時間攪拌を続けた。ジクロロメタン層を分けとり硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し３−ブロモ−２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン （３．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．４７−２．５２ （４Ｈ， ｍ）， ２．８０−２．８８ （１Ｈ， ｍ）， ３．４９−３．６３ （２Ｈ， ｍ）， ３．９２ （１Ｈ， ｄ）， ４．３４ （１Ｈ， ｄ）， ６．１１ （１Ｈ， ｄ）， ７．４４ （２Ｈ， ｓ）， ７．５２ （１Ｈ， ｄ）．
工程３
２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ニコチノニトリルの合成
Figure 2012082186
 ３−ブロモ−２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン（３．３ｇ）、シアン化銅（Ｉ） （０．６５ｇ）をＮ−メチル−２−ピロリジノン（１０ｍｌ）中に加えた。 マイクロウェーブリアクター（Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ ＴＭ、Ｂｉｏｔａｇｅ社）によって、２００℃で４時間加熱した。反応終了後、反応液を酢酸エチルで希釈し短いシリカゲル層を通して沈殿物を濾過した。濾液を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ニコチノニトリル（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．４７−２．６０ （４Ｈ， ｍ）， ２．８５−２．９１ （１Ｈ， ｍ）， ３．６４−３．６６ （２Ｈ， ｍ）， ３．９７ （１Ｈ， ｄ）， ４．４６ （１Ｈ， ｄ）， ６．２４ （１Ｈ， ｄ）， ７．４４ （２Ｈ， ｓ）， ７．５９ （１Ｈ， ｄ）．
工程４
ｔ−ブチル （｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）カーバメートの合成
Figure 2012082186
 ２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ニコチノニトリル（１．１ｇ）、二炭酸ジ−ｔ−ブチル（１．２ｇ）、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．６５ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）、ジオキサン（４０ｍｌ）の混合溶媒中に加えた。氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（０．８ｇ）を少しずつ加え、反応液を２時間室温で攪拌した後、ジエチレントリアミン（５．０ｇ）を加え、さらに３０分室温で攪拌した。反応液を氷水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出し、溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しｔ−ブチル（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）カーバメート（０．９５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： １．４２ （９Ｈ， ｓ）， ２．３７−２．５５ （４Ｈ， ｍ）， ２．７８−２．８４ （１Ｈ， ｍ）， ３．５１−３．６４ （２Ｈ， ｍ）， ３．９５ （１Ｈ， ｄ）， ４．２０ （１Ｈ， ｄ）， ４．３６ （１Ｈ， ｄ）， ４．５９−４．６２ （１Ｈ， ｍ）， ６．１９ （１Ｈ， ｄ）， ７．３４ （１Ｈ， ｄ）， ７．４６ （２Ｈ， ｓ）．
工程５
１−｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メタンアミンの合成
Figure 2012082186
 ｔ−ブチル（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）カーバメート（０．９５ｇ）をエタノール（２５ｍｌ）中に加え、濃塩酸（５ｍｌ）を少しずつ室温で加えた後、５０℃で３時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、水（１００ｍｌ）で希釈した。水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１１に調整した後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し１−（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メタンアミン（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．４１−２．５９ （４Ｈ， ｍ）， ２．７８−２．８６ （１Ｈ， ｍ）， ３．５１−３．７７ （４Ｈ， ｍ）， ３．９６ （１Ｈ， ｄ）， ４．３６ （１Ｈ， ｄ）， ６．２１ （１Ｈ， ｄ）， ７．３８ （１Ｈ， ｄ）， ７．４５ （２Ｈ， ｓ）．
工程６
Ｎ−（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミドの合成
Figure 2012082186
 １−（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メタンアミン（０．２ｇ）、トリエチルアミン（０．１ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に加え、プロピオン酸無水物（０．１ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を氷冷下滴下して加えた。滴下終了後、反応液を１時間室温で攪拌し、溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しＮ−（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： １．１７ （３Ｈ， ｔ）， ２．２２ （２Ｈ， ｑ）， ２．４６−２．５４ （４Ｈ， ｍ）， ２．８１−２．８６ （１Ｈ， ｍ）， ３．５６−３．５９ （２Ｈ， ｍ）， ３．９５ （１Ｈ， ｄ）， ４．３３−４．３９ （３Ｈ， ｍ）， ５．４１−５．４５ （１Ｈ， ｍ）， ６．１９ （１Ｈ， ｄ）， ７．３５ （１Ｈ， ｄ）， ７．４５ （２Ｈ， ｓ）．
工程７
Ｎ−（｛６−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−メチルピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（Ａ３−７９）の合成
Figure 2012082186
 Ｎ−（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（０．１５ｇ）、二酸化マンガン（１．２ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に加え、室温で酢酸（２ｍｌ）を少しずつ加えた。反応液を１００時間室温で攪拌した後、セライト上吸引濾過した。濾液を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しＮ−（｛６−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−メチルピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（０．０６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
＜合成例１０＞
Ｎ−（｛２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド（Ａ４−１６）の合成
Figure 2012082186
工程１
２−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの合成
Figure 2012082186
 ｛２−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メタノール（参考文献：ＷＯ２０１０／０４３３１５）（２．２０ｇ）とフタルイミド（０．７２ｇ）とトリフェニルフォスフィン（１．４０ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中に溶解し、室温でアゾジカルボン酸ジエチル（４０％トルエン溶液， ２．４３ｍｌ）を加えた。反応溶液を３時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物（２．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．４１−２．５８（ｍ， １Ｈ）， ２．７９−２．９１（ｍ， １Ｈ）， ３．６８−３．８８（ｍ， ２Ｈ）， ３．９８（ｄ， １Ｈ）， ４．４５（ｄ， １Ｈ）， ４．９４（ｓ， ２Ｈ）， ７．４２（ｓ， ２Ｈ）， ７．７０−７．８１（ｍ， ２Ｈ）， ７．８３−７．９４（ｍ， ２Ｈ）， ８．５１（ｓ， １Ｈ）．
工程２
１−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メタンアミンの合成
Figure 2012082186
 ２−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２．３５ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）中に加え、ヒドラジン水和物（０．３７ｍｌ）を室温で加えた。反応液は８０℃で６時間加熱した。溶媒を減圧下留去し、ｔ−ブチルメチルエーテルを加えた。不溶の固形物をろ過により除去し、減圧下濃縮し、粗生成物として目的物（１．７１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） d： １．９１（ｂｓ， ２Ｈ）， ２．４１−２．６１（ｍ １Ｈ）， ２．７７−２．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．６９−３．９２（ｍ， ４Ｈ）， ４．０１（ｄ， １Ｈ）， ４．４８（ｄ， １Ｈ）， ７．４４（ｓ， ２Ｈ）， ８．５８（ｓ， １Ｈ）．
工程３
１−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミドの合成
Figure 2012082186
 １−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メタンアミン（０．１５ｇ）とトリエチルアミン（０．０５１ｍｌ）を塩化メチレン（３ｍｌ）中に溶解し、シクロプロパンカルボニルクロリド（０．０３３ｍｌ， ０．３７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応液は一晩撹拌し、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物（０．１３５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） d： ０．６７−０．７９（ｍ， ２Ｈ）， ０．８９−１．０２（ｍ， ２Ｈ）， １．２７−１．４０（ｍ， １Ｈ）， ２．４２−２．６０（ｍ， １Ｈ）， ２．７７−２．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．６７−３．８８（ｍ， ２Ｈ）， ４．００（ｄ， １Ｈ）， ４．３４−４．５２（ｍ， ３Ｈ）， ５．９６−６．１０（ｍ， １Ｈ）， ７．４３（ｓ， ２Ｈ）， ８．６２（ｓ， １Ｈ）．
工程４
Ｎ−（｛２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド（Ａ４−１６）の合成
Figure 2012082186
 １−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド（０．１３ｇ）をアセトニトリル（３ｍｌ）中に溶解し、０℃で硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）（１Ｍ水溶液， ０．４６ｍｌ） を加えた。３時間０℃で撹拌した後、さらに硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ） （１Ｍ水溶液， ０．２３ｍｌ）を加えた。 １時間０℃で撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後に濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製し目的物（０．１０７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
＜合成例１１＞
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド（Ａ５−２７）の合成
Figure 2012082186
 工程１
メチル６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチナートの合成
Figure 2012082186
 メチル６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ニコチナート（２．３９ｇ）と３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（２．９８ｇ）と炭酸カリウム（１．８ｇ）をジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中に懸濁した。反応液を８０℃で８時間加熱した。水と酢酸エチルを加え抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製し目的物（３．０７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．５９−２．７７ （ｍ， １Ｈ）， ３．０２−３．１６ （ｍ， １Ｈ）， ３．６８−３．９６ （ｍ， ５Ｈ）， ４．０４−４．１１ （ｍ， １Ｈ）， ４．６２−４．７７ （ｍ， １Ｈ）， ６．７０ （ｓ， １Ｈ）， ７．８５ （ｓ， ２Ｈ）， ７．９５ （ｓ， １Ｈ）， ８．８６ （ｓ， １Ｈ）．
工程２
６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸の合成
Figure 2012082186
 メチル６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチナート（１．２１ｇ）と水酸化ナトリウム（０．２６ｇ）と水（５ｍｌ）をエタノール（４０ｍｌ）中に加え、室温で１日撹拌した。溶媒を減圧下留去し、希塩酸およびｔ−ブチルメチルエーテルを加え、抽出した。減圧下濃縮し、目的物（１．１１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．７８−２．５５ （ｍ， １Ｈ）， ３．１８−３．０４ （ｍ， １Ｈ）， ３．８７−３．６７ （ｍ， ２Ｈ）， ４．０８ （ｄ， １Ｈ）， ４．７０ （ｄ， １Ｈ）， ６．７１ （ｓ， １Ｈ）， ７．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ７．９３ （ｓ， １Ｈ）， ８．９１ （ｓ， １Ｈ）．
工程３
［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリルフオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノールの合成
Figure 2012082186
 ６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（１．１１ｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）中に溶解し、オキサリルクロリド（０．５４ｍｌ， ６．１６ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミド１滴を室温で加えた。５時間撹拌した後、溶媒と過剰のオキサリルクロリドを減圧下留去した。このものをジオキサン中に溶解し、水を加えてから、水素化ホウ素ナトリウム（０．２３ｇ）を０℃で加えた。２時間室温で撹拌し、希塩酸を加えた。酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過した。減圧下濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．９８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： １．８０ （ｔ， １Ｈ）， ２．６６−２．８４ （ｍ， １Ｈ）， ３．０８−３．２３ （ｍ， １Ｈ）， ３．８８−３．６９ （ｍ， １Ｈ）， ４．１２ （ｄ， １Ｈ）， ４．７１ （ｄ， １Ｈ）， ４．８３ （ｄ， ２Ｈ）， ６．７０ （ｓ， １Ｈ）， ７．９５ （ｓ， ２Ｈ）， ８．０１ （ｓ， １Ｈ）， ８．４９ （ｓ， １Ｈ）．
工程４
２−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの合成
Figure 2012082186
 ［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリルフオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（０．９８ｇ）とフタルイミド（０．３０ｇ， ２．０４ｍｍｏｌ）とトリフェニルフォスフィン（０．５８ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中に溶解し、アゾジカルボン酸ジエチル（４０％トルエン溶液， １．０ｍｌ）を室温で加えた。３時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．５４−２．７３ （ｍ， １Ｈ）， ２．９８−３．１４ （ｍ， １Ｈ）， ３．５６−３．８０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．９７ （ｄ， １Ｈ）， ４．５７ （ｄ， １Ｈ）， ４．９９ （ｓ， ２Ｈ）， ６．６４ （ｓ， １Ｈ）， ７．７０−７．９９ （ｍ， ７Ｈ）， ８．２０ （ｓ， １Ｈ）．
工程５
１−［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタンアミンの合成
Figure 2012082186
 ２−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．３１ｇ）とヒドラジン水和物（０．０３５ｍｌ）をエタノール（５ｍｌ）中に加え、８０℃で５時間加熱した。溶媒を減圧下留去し、ｔ−ブチルメチルエーテルを加えた。不溶物をろ過により除去し、減圧下濃縮することで目的物（０．２４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．３６ （ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ２．５７−２．７３ （ｍ， １Ｈ）， ２．９８−３．１３ （ｍ， １Ｈ）， ３．７９−３．５７ （ｍ， ２Ｈ）， ３．９１ （ｓ， ２Ｈ）， ４．０３ （ｄ， １Ｈ）， ４．６０ （ｄ， １Ｈ）， ６．６０ （ｓ， １Ｈ）， ７．８６ （ｓ， ２Ｈ）， ７．９２ （ｓ， １Ｈ）， ８．３４ （ｓ， １Ｈ）．
工程６
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミドの合成
Figure 2012082186
 １−［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタンアミン（０．１８ｇ）を塩化メチレン中（５ｍｌ）に溶解し、シクロプロパンカルボニルクロリド（０．０３６ｍｌ）を室温で加えた。反応液は一晩撹拌し、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物（０．１５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ０．６９−０．８２ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９３−１．０５ （ｍ， ２Ｈ）， １．２８−１．４１ （ｍ， １Ｈ）， ２．５６−２．７５ （ｍ， １Ｈ）， ２．９８−３．１３ （ｍ， １Ｈ）， ３．６０−３．７９ （ｍ， ２Ｈ）， ４．０２ （ｄ， ２Ｈ）， ４．５１ （ｄ， ２Ｈ）， ４．６０ （ｄ， １Ｈ）， ５．８１−５．９１ （ｍ， １Ｈ）， ６．６０ （ｓ， １Ｈ）， ７．８６ （ｓ， ２Ｈ）， ７．９２ （ｓ， １Ｈ）， ８．３９ （ｓ， １Ｈ）．
工程７
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド（Ａ５−２７）の合成
Figure 2012082186
 Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド（０．１５ｇ）をアセトニトリル（３ｍｌ）中に溶解し、０℃で硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）（１Ｍ水溶液， ０．５１ｍｌ） を加えた。３時間０℃で撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後に濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製し目的物（０．１２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
＜合成例１２＞
Ｎ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（Ａ’３−２４）の合成
Figure 2012082186
工程１
エチル ６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチネートの合成
Figure 2012082186
 エチル ２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−５−カルボキシレート（０．９５ｇ）、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．４ｇ）、炭酸カリウム（０．７ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）中に加え１００℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しエチル ６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチネート（１．７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： １．３８ （３Ｈ， ｔ）， ２．６２−２．６８ （１Ｈ， ｍ）， ３．０１−３．０９ （１Ｈ， ｍ）， ３．６９−３．８２ （２Ｈ， ｍ）， ４．０８ （１Ｈ， ｄ）， ４．３８ （２Ｈ， ｑ）， ４．５９ （１Ｈ， ｄ）， ６．５６ （１Ｈ， ｄ）， ７．９０ （３Ｈ， ｍ）， ８．０４ （１Ｈ， ｄ）．
工程２
［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノールの合成
Figure 2012082186
 エチル ６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチネート（１．７ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）中に加えた。ジイソブチルアルミニウムハイドライド１．０ｍｏｌ／ｌヘキサン溶液（１０ｍｌ）を−７０℃にて滴下して加えた。−７０℃のまま３０分攪拌を続けた後、酢酸エチル（５０ｍｌ）、硫酸ナトリウム十水和物（３．０ｇ）を加えさらに室温で１時間攪拌し、反応液をセライト上吸引濾過した。濾液を減圧留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（１．５５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： １．７７ （１Ｈ， ｔ）， ２．６０−２．６５ （１Ｈ， ｍ）， ３．０１−３．０８ （１Ｈ， ｍ）， ３．６０−３．７７ （２Ｈ， ｍ）， ４．１１ （１Ｈ， ｄ）， ４．５２ （１Ｈ， ｄ）， ４．７５ （２Ｈ， ｄ）， ６．５９ （１Ｈ， ｄ）， ７．８２−７．８７ （４Ｈ， ｍ）．
工程３
１−［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタンアミンの合成
Figure 2012082186
 ［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（１．５５ｇ）、トリエチルアミン（０．４ｇ）をアセトニトリル（３０ｍｌ）中に加え、氷冷下メタンスルホニルクロライド（０．４ｇ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液を滴下してを加えた。滴下終了後、反応液を１時間室温で攪拌し、その溶液を別に調整した２８％アンモニア水（３０ｍｌ）、アセトニトリル５０ｍｌの混合溶液に氷冷下滴下して加えた。室温で１２時間攪拌した後、反応液を氷水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し１−［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタンアミン（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ２．５７−２．６９ （１Ｈ， ｍ）， ３．００−３．０７ （１Ｈ， ｍ）， ３．５９−３．７６ （２Ｈ， ｍ）， ３．８４−３．８９ （２Ｈ， ｍ）， ４．１０ （１Ｈ， ｄ）， ４．５５ （１Ｈ， ｄ）， ６．５６ （１Ｈ， ｄ）， ７．７２ （１Ｈ， ｄ）， ７．８２−８．０９ （３Ｈ， ｍ）．
工程４
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミドの合成
Figure 2012082186
 １−［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタンアミン（０．６ｇ）、トリエチルアミン（０．２ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に加え、プロピオン酸無水物（０．２ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を氷冷下滴下して加えた。滴下終了後、反応液を１時間室温で攪拌し、溶媒を減圧留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しＮ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： １．１５ （３Ｈ， ｔ）， ２．２０ （２Ｈ， ｑ）， ２．５９−２．６４ （１Ｈ， ｍ）， ３．００−３．０６ （１Ｈ， ｍ）， ３．５７−３．７５ （２Ｈ， ｍ）， ４．０６ （１Ｈ， ｄ）， ４．４７−４．５１ （３Ｈ， ｍ）， ５．７６−５．７８ （１Ｈ， ｍ）， ６．５４ （１Ｈ， ｄ）， ７．７５ （１Ｈ， ｄ）， ７．８５−７．９１ （３Ｈ， ｍ）．
工程５
Ｎ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（Ｃ３−２４）の合成
Figure 2012082186
 Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（０．３ｇ）、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（０．３５ｇ）、過マンガン酸カリウム（０．２５ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に加え、室温で７５時間攪拌した。攪拌終了後、反応液を短いシリカゲル層を通して沈殿物を濾過した。濾液を減圧留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しＮ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（０．０８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ ： 表参照
工程６
Ｎ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（Ａ’３−２４）の合成
Figure 2012082186
 Ｎ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（０．０７ｇ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ）中に加えた。ジイソブチルアルミニウムハイドライド１．０ｍｏｌ／ｌヘキサン溶液（０．３ｍｌ）を−７０℃にて滴下して加えた。−７０℃のまま３０分攪拌を続けた後、酢酸エチル（５ｍｌ）、硫酸ナトリウム十水和物（０．５ｇ）を加えさらに室温で１時間攪拌し、反応液をセライト上吸引濾過した。濾液を減圧留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しＮ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（０．０２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表参照
上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物を表Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ３’、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｃ１、Ｃ２及びＣ３に、中間体を表ａ１、ａ３、ｂ１、ｃ１、ｉ及びｉｉｉに示し、物性値をＮＭＲ表に示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。
表中の略号は次のとおり。
ｃｙｃｌｏ：環状、ｎ−：ノルマル、ｉｓｏ：イソ、ｔｅｒｔ−：ターシャリー、ｃｈｌｏｒｏ：クロロ、ｍｅｔｈｙｌ：メチル、ｅｔｈｙｌ：エチル、ｐｒｏｐｙｌ：プロピル、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ：トリフルオロ、ｍｅｔｈｏｘｙ：メトキシ、ｂｕｔｏｘｙ：ブトキシ、ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｎｙｌ：メチルスルファニル、ａｍｉｎｏ：アミノ、ｃｙａｎｏ：シアノ、ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｉｎｙｌ：メチルスルフィニル、ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ：メチルスルホニル、ｔｈｉｅｔａｎ−３−ｙｌ：チエタン−３−イル、ｄｉｏｘｉｄｏ：ジオキシド、ｐｈｅｎｙｌ：フェニル、ｐｒｏｐ−２−ｙｎ−１−ｙｌ：プロパ−２−イン−１−イル、ｈｙｄｒｏｘｙ：ヒドロキシ、ｃａｒｂｏｎｙｌ：カルボニル、ｂｒｏｍｏ：ブロモ、ｆｏｒｍｙｌ：ホルミル
Figure 2012082186
Figure 2012082186
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別の方法を言及しない限り、供試薬剤は以下のとおり調製した。
溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
＜生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験＞
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
試験結果
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．Ａ１−２７、Ａ２−１３、
Ａ２−２７−ｂ、Ａ３−１３、Ａ３−１６、Ａ３−２７、Ｂ１−２７、Ｂ３−１６、
Ｃ１−２７、Ｃ１−４６、Ｃ２−２７−ｂ、Ｃ３−１６およびＣ３−２７の化合物が、有効成分濃度２０ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
＜生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験＞
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。殺ダニ率１００％はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率０％は死亡したダニがいなかったことを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ
Ａ１−２，Ａ１−５，Ａ１−７，Ａ１−８，Ａ１−１２，Ａ１−１３，Ａ１−２３，
Ａ１−２４，Ａ１−２７，Ａ１−３０，Ａ１−３１，Ａ１−３２，Ａ１−３３，
Ａ１−３５，Ａ１−３６，Ａ１−３８，Ａ１−３９，Ａ１−４０，Ａ１−４１，
Ａ１−４２，Ａ１−４３，Ａ１−４４，Ａ１−４５，Ａ１−４６，Ａ１−４９，
Ａ１−５１，Ａ１−５５，Ａ１−１３２，Ａ１−１５１，Ａ１−１５４，Ａ１−１６１，
Ａ１−１６２，Ａ１−１６５，Ａ１−１７６，Ａ１−１８４，Ａ１−１８７，
Ａ１−１９０，Ａ１−２０５，Ａ１−２０６，Ａ１−２０９，Ａ１−２５０，
Ａ１−２５３，Ａ１−２６１，Ａ１−２６４，Ａ１−２７２，Ａ１−２７５，
Ａ１−２８３，Ａ１−２８６，Ａ１−２９４，Ａ１−２９７，Ａ１−３０３，
Ａ１−３０５，Ａ１−３０８，Ａ１−３１６，Ａ１−３１９，Ａ１−３３８，
Ａ１−３４１，Ａ１−３４７，Ａ１−３６１，Ａ２−１２，Ａ２−１３，Ａ２−１６，
Ａ２−２７−ｂ，Ａ３−１，Ａ３−５，Ａ３−６，Ａ３−７，Ａ３−１１，Ａ３−１２，
Ａ３−１３，Ａ３−１４，Ａ３−１５，Ａ３−１６，Ａ３−１７，Ａ３−１８，
Ａ３−１９，Ａ３−２２，Ａ３−２３，Ａ３−２４，Ａ３−２７，Ａ３−２８，
Ａ３−２９，Ａ３−３３，Ａ３−７９，Ａ３−８２，Ａ３−８４，Ａ３−１１２，
Ａ３−１１５，Ａ３−１１７，Ａ３−１２３，Ａ３−１２７，Ａ３−１２８，
Ａ３−１３７，Ａ３−１５９，Ａ３−１６１，Ａ３−１６３，Ａ３−２００，
Ａ３−２０３，Ａ３−２１１，Ａ３−２１４，Ａ３−２２２，Ａ３−２２５，
Ａ３−２２６，Ａ３−２２７，Ａ３−２３１，Ａ３−２４７，Ａ３−２６５，
Ａ３−２６６，Ａ３−２６９，Ａ３−２７０，Ａ３−２７１，Ａ３−２７５，
Ａ３−２８８，Ａ３−２９７，Ａ４−１３，Ａ４−１６，Ａ４−１８，Ａ４−２０，
Ａ４−２１，Ａ４−２２，Ａ４−２４，Ａ４−２７，Ａ４−２９，Ａ４−３０，
Ａ４−３１，Ａ４−３２，Ａ４−３３，Ａ５−２４，Ａ５−２７，Ａ５−２９，
Ｃ１−４６およびＣ２−２７−ｂの化合物が、有効成分濃度２０ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現した。
＜生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験＞
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．
Ａ１−２，Ａ１−５，Ａ１−７，Ａ１−８，Ａ１−１３，Ａ１−２３，Ａ１−２４，
Ａ１−２７，Ａ１−３０，Ａ１−３１，Ａ１−３２，Ａ１−３３，Ａ１−３４，
Ａ１−３５，Ａ１−３８，Ａ１−３９，Ａ１−４０，Ａ１−４２，Ａ１−４４，
Ａ１−４６，Ａ１−４９，Ａ１−５１，Ａ１−５５，Ａ１−６９，Ａ１−１３２，
Ａ１−１５１，Ａ１−１５４，Ａ１−１６１，Ａ１−１６２，Ａ１−１６５，
Ａ１−１７６，Ａ１−１８３，Ａ１−１８４，Ａ１−１８７，Ａ１−１９０，
Ａ１−２０５，Ａ１−２０６，Ａ１−２０９，Ａ１−２５０，Ａ１−２５３，
Ａ１−２６１，Ａ１−２６４，Ａ１−２７２，Ａ１−２７５，Ａ１−２８３，
Ａ１−２８６，Ａ１−２９４，Ａ１−２９７，Ａ１−３０３，Ａ１−３０５，
Ａ１−３０８，Ａ１−３１６，Ａ１−３１９，Ａ１−３３８，Ａ１−３４１，
Ａ１−３４７，Ａ１−３６１，Ａ１−３７３，Ａ１−３９５，Ａ２−１６，
Ａ２−２７−ｂ，Ａ３−１，Ａ３−２，Ａ３−５，Ａ３−６，Ａ３−７，Ａ３−１１，
Ａ３−１２，Ａ３−１３，Ａ３−１４，Ａ３−１６，Ａ３−１８，Ａ３−１９，
Ａ３−２２，Ａ３−２３，Ａ３−２４，Ａ３−２７，Ａ３−２８，Ａ３−２９，
Ａ３−３３，Ａ３−８２，Ａ３−８４，Ａ３−１１２，Ａ３−１１５，Ａ３−１１７，
Ａ３−１２３，Ａ３−１２６，Ａ３−１２７，Ａ３−１２８，Ａ３−１３７，
Ａ３−１５５，Ａ３−１５６，Ａ３−１５９，Ａ３−１６１，Ａ３−１６３，
Ａ３−１６４，Ａ３−１６５，Ａ３−１７８，Ａ３−１８１，Ａ３−２００，
Ａ３−２０３，Ａ３−２１１，Ａ３−２１４，Ａ３−２２１，Ａ３−２２２，
Ａ３−２２５，Ａ３−２２６，Ａ３−２２７，Ａ３−２３１，Ａ３−２３３，
Ａ３−２３６，Ａ３−２４４，Ａ３−２４７，Ａ３−２６５，Ａ３−２６６，
Ａ３−２６９，Ａ３−２７０，Ａ３−２７１，Ａ３−２７５，Ａ４−１６，Ａ４−１８，Ａ４−２０，Ａ４−２１，Ａ４−２２，Ａ４−２４，Ａ４−２７，Ａ４−２９，
Ａ４−３０，Ａ４−３１，Ａ４−３２，Ａ４−３３，Ａ４−４９，Ａ５−２４，
Ａ５−２７，Ａ５−２９，Ａ５−３３，Ｂ１−９６，Ｃ１−２７，Ｃ２−２７−ｂ，
Ａ’３−２４，ａ１−４２，ａ１−４３およびａ１−４８の化合物が、有効成分濃度
２０ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
＜生物試験例４：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験 （人工飼料（日本農産工業株式会社製インセクタＬＦＭ）を用いた方法）＞
試験方法
２．３ｇの粉末人工飼料をプラスチックカップ（直径７．５ｃｍ、高さ ４ｃｍ）に一定の厚さになるように入れた。そこへ上記で調整した活性化合物の所定濃度の水希釈液５ｍｌを均一に注ぎ、飼料が固まるまで静置した。それぞれのカップにハスモンヨトウ３令幼虫を５頭放ち、蓋をした後、温度２５℃および湿度５０〜６０％の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．
Ａ１−５，Ａ１−７，Ａ１−１２，Ａ１−１３，Ａ１−２３，Ａ１−２４，Ａ１−２７，
Ａ１−３０，Ａ１−３１，Ａ１−３２，Ａ１−３３，Ａ１−３４，Ａ１−３５，
Ａ１−３６，Ａ１−３８，Ａ１−４０，Ａ１−４１，Ａ１−４２，Ａ１−４３，Ａ１−４４，Ａ１−４５，Ａ１−４６，Ａ１−４９，Ａ１−５１，Ａ１−５５，
Ａ１−１３２，Ａ１−１５１，Ａ１−１５４，Ａ１−１６１，Ａ１−１６２，
Ａ１−１６５，Ａ１−１７６，Ａ１−１８３，Ａ１−１８４，Ａ１−１８７，
Ａ１−２０５，Ａ１−２０６，Ａ１−２０９，Ａ１−２５０，Ａ１−２５３，
Ａ１−２６１，Ａ１−２７２，Ａ１−２７５，Ａ１−２８３，Ａ１−２８６，
Ａ１−２９４，Ａ１−２９７，Ａ１−３０５，Ａ１−３０８，Ａ１−３１６，
Ａ１−３１９，Ａ１−３３８，Ａ１−３４１，Ａ１−３４７，Ａ１−３６１，
Ａ１−３７３，Ａ１−３９５，Ａ２−１２，Ａ２−１３，Ａ２−１６，Ａ２−２７−ｂ，
Ａ３−１，Ａ３−２，Ａ３−５，Ａ３−６，Ａ３−７，Ａ３−１１，Ａ３−１２，
Ａ３−１３，Ａ３−１４，Ａ３−１５，Ａ３−１６，Ａ３−１７，Ａ３−１８，
Ａ３−１９，Ａ３−２２，Ａ３−２３，Ａ３−２４，Ａ３−２７，Ａ３−２８，
Ａ３−２９，Ａ３−３３，Ａ３−７９，Ａ３−８２，Ａ３−８４，Ａ３−１１２，
Ａ３−１１５，Ａ３−１１７，Ａ３−１２２，Ａ３−１２３，Ａ３−１２６，
Ａ３−１２８，Ａ３−１３２，Ａ３−１３７，Ａ３−１５５，Ａ３−１５６，
Ａ３−１５９，Ａ３−１６１，Ａ３−１６３，Ａ３−１６４，Ａ３−１６５，
Ａ３−１７８，Ａ３−１８１，Ａ３−２００，Ａ３−２０３，Ａ３−２１１，
Ａ３−２１４，Ａ３−２２２，Ａ３−２２５，Ａ３−２２７，Ａ３−２３３，
Ａ３−２３６，Ａ３−２４４，Ａ３−２４７，Ａ３−２６５，Ａ３−２６６，
Ａ３−２６９，Ａ３−２７０，Ａ３−２７１，Ａ３−２７５，Ａ３−２８８，
Ａ３−２９７，Ａ４−１３，Ａ４−１６，Ａ４−１８，Ａ４−２０，Ａ４−２１，
Ａ４−２２，Ａ４−２４，Ａ４−２７，Ａ４−２９，Ａ４−３０，Ａ４−３１，
Ａ４−３２，Ａ４−３３，Ａ４−４９，Ａ５−２４，Ａ５−２７，Ａ５−２９，
Ａ５−３３，Ｂ１−２７，Ｂ１−９６，Ｂ３−１６，Ｃ１−２７，Ｃ１−４６，
Ｃ１−７４，Ｃ２−２７−ｂ，Ｃ３−２，Ｃ３−５，Ｃ３−１６，Ｃ３−２７，
Ａ’３−２４，ａ１−４２，ａ１−４４ およびａ１−４７の化合物が、有効成分濃度２０ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
＜生物試験例５：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する注射試験＞
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。
試験方法
５頭のオウシマダニ飽血（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液（１マイクロリットル）を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
試験結果
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ａ１−２７、Ａ２−１３、Ｂ１−２７及びＣ１−２７の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で１００％の良好な活性を示した。
＜生物試験例６：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する浸漬試験＞
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
８から１０頭のオウシマダニ飽血雌成虫を穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、上記で調製された化合物水溶液に１分間浸漬する。オウシマダニをろ紙を敷いたプラスチック製シャーレに移し、孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％はすべての個体が死亡したことを意味し、０％はすべて生存していたことを意味する。
試験結果
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ａ２−１３の化合物が、２０ｐｐｍの適用割合で１００％の良好な殺虫活性を示した。
＜生物試験例７：ネコノミ（ＣＴＥＣＦＥ）に対する試験＞
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物をウシ血液で所定濃度まで希釈する。
試験方法
約２０頭のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐａｈｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）成虫をノミ容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルで覆い、パラフィルム面を下にしてこれをノミ用容器の上に設置してノミが吸血できるようにする。血液の溶液を３７℃に保温し、ノミの容器は室温とする。２日後、ネコノミの致死率を求める。１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
試験結果
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ａ１−２７、Ａ２−１３、Ｃ１−２７の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で１００％の良好な活性を示した。
＜生物試験例８：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験＞
試供薬液の調製
溶媒：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶媒０．５ｍｌに溶解する。一連の希釈物を作製し、所定濃度とする。
試験方法
１立方センチメートルの馬ひき肉と上記で調製された試験化合物の水性希釈液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０頭のヒツジキンバエの１齢幼虫を入れえる。
４８時間後、致死率を測定する。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％は４８時間後、通常通り幼虫が成長したことを意味する。
試験結果
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ａ１−２７、Ａ２−１３、Ｃ１−２７の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で１００％の良好な活性を示した。
＜生物試験例９：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験＞
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。
２日後、致死率の割合を測定する。１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
試験結果
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ａ１−２７の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の良好な活性を示した。
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ａ１−２３）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．Ａ１−２３）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ａ１−２３）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ａ１−２３）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．Ａ１−２３）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本発明の新規なアリールピロリジン類は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。

Claims (8)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2012082186
     式中、
    Ｒ１は、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキルを示し、
    −−−は、単結合を示すか、存在せず、
    ｎは１、２又は３を示し、
    Ｒ２は、それぞれ独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、オキソ、チオキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、五フッ化硫黄、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルオキシ、又はＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルオキシを示し、ただし、Ｒ２がオキソ又はチオキソの場合、−−−は単結合を示し、Ｒ２がオキソ及びチオキソ以外の場合、−−−は存在せず、
    Ａは、Ｃ−Ｘ３又は窒素を示し、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ又は五フッ化硫黄を示し、
    Ｂ１は、Ｃ−Ｙ１又は窒素を示し、
    Ｂ２は、Ｃ−Ｙ２又は窒素を示し、
    Ｂ３は、Ｃ−Ｙ３又は窒素を示し、
    Ｂ４は、Ｃ−Ｙ４又は窒素を示し、
    Ｂ３、Ｂ４、及びＢ３、Ｂ４間の結合が一緒になって硫黄を示しても良く、
    式（Ｉ）中、次式で表される部分：
    Figure 2012082186
     （式中、＃印はピロリジンの窒素原子との結合を示し、＊印はＧの結合を示す）
    の部分は次式：
    Figure 2012082186
     （式中、＃印はピロリジンの窒素原子との結合を示し、＊印はＧの結合を示し、ｎ’は１、２、３又は４を示す）
    又は、
    Figure 2012082186
     （式中、＃印はピロリジンの窒素原子との結合を示し、＊印はＧの結合を示す）を示しても良く、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ又は五フッ化硫黄を示し、
    Ｇは、
    Figure 2012082186
     （式中、＊印の結合はＢ２、Ｂ３間の炭素原子との結合を示す）
    又は
    Figure 2012082186
     （式中、＊印の結合はＢ２、Ｂ３間の炭素原子との結合を示す）
    又は次式Ｇ１からＧ９のうちから選ばれる一つを示し、
    Figure 2012082186
     （式中、＊印の結合はＢ２、Ｂ３間の炭素原子との結合を示し、Ｚはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル又は五フッ化硫黄を示し、ｌは１、２又は３示す）
    Ｒ３は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、又はＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルを示し、
    Ｒ４は、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、シアノＣ１−１２アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−１２アルキル、複素環基、複素環基置換Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−又は（Ｒ８）（Ｒ９）Ｎ−ＣＯ−Ｃ１−１２アルキルを示し、
    Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルを示し、上記Ｂ２がＣ−Ｙ２であるとき、Ｙ２及びＲ５またはＹ２及びＲ６が一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の炭化水素環を形成してもよく、該環は不飽和でもよく、
    Ｒ７は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、アリール、アリール−Ｃ１−１２アルキル、複素環基、複素環基置換Ｃ１−１２アルキル又は（Ｒ８）（Ｒ９）Ｎ−ＣＯ−を示し、
    Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、シアノＣ１−１２アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−１２アルキル、複素環基又は複素環基置換Ｃ１−１２アルキルを示し、
    Ｗは、酸素又は硫黄を示し、そして、
    ｍは、１又は２を示す
    で表されるアリールピロリジン類。
  2. 前記アルキル又はアルキル部分を有する基のアルキルの炭素数が１〜６であり、
    前記アルケニル又はアルケニル部分を有する基のアルケニルの炭素数が２〜５であり、
    前記アルキニル又はアルキニル部分を有する基のアルキニルの炭素数が２〜５であり、そして
    前記シクロアルキル又はシクロアルキル部分を有する基のシクロアルキルの炭素数が３〜７である
    請求項１に記載の化合物。
  3. 前記アルキル又はアルキル部分を有する基のアルキルの炭素数が１〜４であり、
    前記アルケニル又はアルケニル部分を有する基のアルケニルの炭素数が２〜４であり、
    前記アルキニル又はアルキニル部分を有する基のアルキニルの炭素数が２〜４であり、そして
    前記シクロアルキル又はシクロアルキル部分を有する基のシクロアルキルの炭素数が３〜６である
    請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ１が、Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
    Ｒ２が、オキソ又はヒドロキシを示し、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ−Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
    Ｂ１が、Ｃ−Ｈ又は窒素を示し、
    Ｂ２が、Ｃ−Ｈ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−Ｃ１−４アルキル又はＣ−Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
    Ｂ３が、Ｃ−Ｈを示し、
    Ｂ４が、Ｃ−Ｈ又は窒素を示し、
    Ｇが、
    Figure 2012082186
     （式中、＊印の結合はＢ２、Ｂ３間の炭素原子との結合を示す）
    を示し、
    Ｒ５及びＲ６が、両方が水素、又は一方が水素かつ他方がＣ１−４アルキルを示し、
    Ｒ７が、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキルを示し、
    Ｗが、酸素を示し、そして、
    ｍが、１を示す、
    請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ１が、トリフルオロメチルを示す、
    請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
  6. 請求項１〜５のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
  7. 請求項１〜５のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
  8. 下記式：
    Figure 2012082186
     式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４及び−―−が請求項１〜５のいずれかと同義であり、Ｒ２’は、ヒドロキシ（ここで、−−−は存在しない）又はオキソ（ここで、−−−は単結合）を示し、Ｔは１水素、ハロゲン、シアノ又は次式：
    Figure 2012082186
     （式中、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、ｍ及び＊は、請求項１〜５のいずれかと同義であり、Ｒ１０は、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ１−４アルコキシ又はＣ１−４ハロアルコキシを示し、Ｒ１１は、ヒドロキシ、アジド、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、任意に置換しても良いアリールスルホニルオキシを示す）
    を示す、
    で表わされる化合物。
JP2010291998A 2010-09-15 2010-12-28 殺虫性アリールピロリジン類 Pending JP2012082186A (ja)

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