EP0582198B1 - Composés (hétéro-)aryliques substitués, procédé pour leur préparation, compositions les contenant et leur utilisation comme agents de protection - Google Patents

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EP0582198B1
EP0582198B1 EP93112074A EP93112074A EP0582198B1 EP 0582198 B1 EP0582198 B1 EP 0582198B1 EP 93112074 A EP93112074 A EP 93112074A EP 93112074 A EP93112074 A EP 93112074A EP 0582198 B1 EP0582198 B1 EP 0582198B1
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alkoxy
radicals
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Klaus Dr. Bauer
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Definitions

  • the invention relates to the technical field of pesticides, in particular drug-antidote combinations, which are ideal for use against competing harmful plants in crops.
  • herbicides are not fully compatible (selectively) with some important crops, such as corn, rice or cereals, so their use is limited. Therefore, they can sometimes not be used at all or only in such low application rates that the desired broad herbicidal activity against the harmful plants is not guaranteed.
  • herbicides of the substance classes (A) mentioned below can not be used sufficiently selectively in maize, rice or cereals.
  • phytotoxic side effects on crops occur and it is desirable to avoid or reduce such phytotoxicity.
  • EP-A-31 938 discloses the use of aryloxycarboxylic acid nitriles and aryloxycarboxamides as safeners for herbicides from the series of phenoxyphenoxycarboxylic esters, chloroacetanilides and dimedone derivatives.
  • EP-A-170 906 discloses, inter alia, phenoxycarboxylic acid oxime esters and EP-A-154 153 aryloxy compounds described as safeners for Phenoxyphenoxy- and heteroaryloxyphenoxy herbicides.
  • EP-A-112 799 mentions 4-chlorophenoxy- and 4-chloro-2-methyl-phenoxyacetic acid as safeners for 2- [4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) -phenoxy] -propionic acid-propargyl ester.
  • EP-A-293 062 describes the use of aryloxy compounds as safeners for cyclohexanedione herbicides and EP-A-88 066 the use of 3,5-bis (trifluoromethyl) phenoxycarboxylic acid derivatives as safeners, in particular for acetamides, especially for triallates , EP-A-86750 describes quinoline-8-oxyalkanecarboxylic acid nitriles and amidoximes as safeners for phenoxyphenoxyalkanecarboxylic acid esters and sulfonylureas.
  • EP-A 94349 discloses the use of corresponding carboxylic acid esters as safeners for herbicides of various structural classes.
  • DE-2637886 already discloses the use of 3-pyridyloxyalkanamides as safeners for herbicides from the triazine, carbamate and haloacetanilide series.
  • radicals alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton may each be straight-chain or branched. Unless specifically stated, these radicals are preferably carbon skeletons having 1 to 4 C atoms, or unsaturated groups having 2 to 4 C atoms.
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, alkenyl denotes, for example, allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but-2-one en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-methylbut-3-en-1-yl and 1-methylbut-2-en-1-yl; Alkynyl means, for example, propargyl, but-2-yn-1-yl, but
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • Haloalkyl, alkenyl and alkynyl are alkyl which is partially or fully substituted by halogen, alkenyl or alkynyl, for example CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCl, CCl 3 , CHCl 2 , CH 2 CH 2 Cl;
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 O, OCH 2 CF 3 .
  • Aryl is, for example, phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, fluorenyl and the like, preferably phenyl;
  • Aryloxy is preferably the oxy radicals corresponding to said aryl radicals, in particular phenoxy.
  • Heteroaryl or heteroaryl in heteroaryloxy means, for example, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl, furyl, pyrrolyl, pyrazolyl and imidazolyl, but also bicyclic or polycyclic aromatic or araliphatic compounds, eg. B. quinotinyl, benzoxazolyl, etc.
  • Substituted aryl or aryloxy, heteroaryl, heteroaryloxy, phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy or substituted bicyclic radicals having aromatic moieties are, for example, a substituted radical derived from the unsubstituted radical, wherein the substituents are, for example, one or more, preferably 1, 2 or 3 radicals from the group halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, hydroxy, amino, nitro, cyano, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylaminocarbonyl, mono- and dialkylamino, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl and in the case of radicals having carbon atoms those having 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2, are preferred.
  • Optionally substituted phenyl is, for example, phenyl which is unsubstituted or mono- or polysubstituted, preferably up to three times by identical or different radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, ( C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy and nitro, for example o-, m- and p-tolyl, dimethylphenyls, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3 - And 4-trifluoro and - trichlorophenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl.
  • halogen C 1 -C 4 ) -alkyl
  • a three- to seven-membered heterocyclic radical as described above is preferably derived from benzene, of which at least one CH is replaced by N and / or at least two adjacent CH pairs by NH, S and / or O. The remainder may be benzo-fused. It is optionally partially or fully hydrogenated and is then also referred to as heterocyclyl.
  • radicals such as oxiranyl, pyrrolidyl, piperidyl, dioxolanyl, pyrazolyl, morpholyl, furyl, tetrahydrofuryl, indolyl, quinolinyl, pyrimidyl, azepinyl, triazolyl, thienyl and oxazolyl in question.
  • Acyl for example, formyl, alkylcarbonyl such as (C 1 -C 4 alkyl) carbonyl, phenylcarbonyl, wherein the phenyl ring may be substituted, for.
  • phenyl or alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl and other organic acid residues.
  • Some compounds of the formula I contain one or more asymmetric C atoms or double bonds, which are not specified separately in the general formula I.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, E and Z isomers and mixtures thereof are all encompassed by the formula I.
  • the compounds of the formula I which are derived from carboxylic acids can form salts in which the radical R is replaced by one equivalent of a cation suitable for agriculture.
  • These salts are, for example, metal, in particular alkali metal or alkaline earth metal salts, but also ammonium salts or salts with organic amines and salts which contain sulfonium or phosphonium ions as cations.
  • salt formers are metals and organic nitrogen bases, especially quaternary ammonium bases.
  • Suitable metals for salt formation here are alkaline earth metals, such as magnesium or calcium, but especially alkali metals, such as lithium and in particular potassium and sodium.
  • suitable for salt formation nitrogen bases are primary, secondary or tertiary, aliphatic and aromatic, optionally hydroxylated on the hydrocarbon radical amines such as methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, the four isomeric butylamines, dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, di-n-butylamine , Pyrrolidine, piperidine, morpholine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, quinuclidine, pyridine, quinoline, isoquinoline and also methanolamine, ethanolamine, propanolamine, dimethanolamine, diethanolamine or triethanolamine.
  • hydrocarbon radical amines such as methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, the four isomeric butylamines, dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine
  • Examples of quaternary ammonium bases are tetraalkylammonium cations in which the alkyl radicals are, independently of one another, straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl groups, such as the tetramethylammonium cation, the tetraethylammonium cation or the trimethylethylammonium cation, furthermore the trimethylbenzylammonium cation, the triethylbenzylammonium cation and the trimethyl-2-hydroxyethylammonium cation.
  • Particularly preferred salt formers are the ammonium cation and di- and trialkylammonium cations in which the alkyl radicals independently of one another represent straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) -alkyl groups optionally substituted by a hydroxyl group, for example the dimethylammonium cation, the trimethylammonium cation, the triethylammonium cation, the di (2-hydroxyethyl) ammonium cation and the tri (2-hydroxyethyl) ammonium cation.
  • R 1 and R 2 independently of one another, are radicals of the formula wherein R, T, Q, A i , X i , and q have the meanings mentioned mean.
  • the invention also relates to a process for the protection of crop plants, preferably cereal, rice or maize plants, from phytotoxic side effects of herbicides which is characterized in that an effective amount of at least one compound of formula I or its salt before, after or is applied simultaneously to the above herbicidal active ingredient on the plants, plant seeds or the acreage.
  • the invention further relates to the use of compounds of the formula I or salts thereof for the protection of crop plants from phytotoxic side effects of herbicides.
  • the reactions according to variant a) are preferably carried out in dipolar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, methyl isobutyl ketone, dioxane or acetone at elevated temperature, in particular between 40 and 180 ° C in the presence of a base, especially alkali metal carbonates such.
  • dipolar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, methyl isobutyl ketone, dioxane or acetone
  • B potassium carbonate.
  • the reactions according to variant b) are preferably in aprotic solvents such as toluene, N, N-dimethylformamide, acetonitrile, methyl isobutyl ketone, dioxane or acetone at elevated temperature, in particular between 40 and 180 ° C, in the presence of a base, especially alkali metal carbonates such. For example, potassium carbonate.
  • aprotic solvents such as toluene, N, N-dimethylformamide, acetonitrile, methyl isobutyl ketone, dioxane or acetone
  • a base especially alkali metal carbonates such as potassium carbonate.
  • the reactions according to variant c) are preferably carried out in aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, tetrahydrofuran, dioxane, methylene chloride or in alcohols such as methanol, ethanol at normal temperature to elevated temperature, in particular between 20 and 100 ° C. in the presence of a base, in particular Alkalialkohotaten, such as.
  • aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, tetrahydrofuran, dioxane, methylene chloride or in alcohols such as methanol, ethanol at normal temperature to elevated temperature, in particular between 20 and 100 ° C. in the presence of a base, in particular Alkalialkohotaten, such as.
  • aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, tetrahydrofuran, dioxane
  • transesterification or amidation according to variant d) take place primarily in such a way that a compound of formula V is reacted in the presence of titanium alcoholates as a catalyst with the alcohols or the amines at elevated temperatures, in particular at the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the compounds of the formula I according to the invention can be applied together with herbicidal active substances or in any desired sequence and are then able to reduce or completely abolish harmful side effects of these herbicides in crop plants, without impairing the effectiveness of these herbicides against harmful plants.
  • Herbicides whose phytotoxic side effects on crops can be reduced by means of compounds of the formula I are, for example, carbamates, thiocarbamates, haloacetanilides, substituted phenoxy, naphthoxy and phenoxy-phenoxycarbonklarederivate and Heteroaryloxyphenoxyalkancarbonkladerivate, such as quinoloxycarboxylic, quinoxalyloxy, pyridyloxy, Benzoxalyloxy- and Benzothiazolyloxyphenoxyalkanoic acid esters, cyclohexanedione derivatives, imidazolinones, pyrimidyloxypyridinecarboxylic acid derivatives, pyrimidyloxybenzoic acid derivatives, sulfonylureas, triazolopyrimidine-sulfonamide derivatives and S- (N-aryl-N-alkylcarb
  • the herbicidal active compounds and the safeners mentioned can be applied together (as a finished formulation or in the tank-mix process) or in any desired order.
  • the weight ratio safener: herbicide can vary within wide limits and is preferably in the range of 1:10 to 10: 1, in particular 1:10 to 5: 1.
  • the optimum amounts of herbicide and safener in each case depend on the type of herbicide used or on the safener used and on the type of plant stock to be treated, and can be determined on a case-by-case basis by appropriate preliminary experiments.
  • Main fields of application for the use of safeners are mainly cereal crops (wheat, rye, barley, oats), rice, maize, sorghum, but also cotton and soybean, preferably cereals, rice and maize.
  • a particular advantage of the safener of the formula I according to the invention is found in their combination with herbicides from the group of sulfonylureas and / or imidazolinones and with herbicides of the phenoxyphenoxy- and heteroaryloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives type.
  • Some herbicides of these structural classes can not be used selectively or in particular selectively in cereal crops and / or corn and rice. By combining them with the safeners according to the invention, excellent selectivities can also be achieved with these herbicides in cereals, maize or rice.
  • the safeners of the formula I can be used for pretreatment of the seed of the crop (seed dressing) or introduced into the seed furrow before sowing or applied together with the herbicide before or after emergence of the plants.
  • Pre-emergence treatment includes both the treatment of the cultivated area prior to sowing and the treatment of the sown, but not overgrown cultivated areas.
  • Preferred is the joint application with the herbicide.
  • tank mixes or finished formulations can be used.
  • the required application rates of the safeners can vary within wide limits and are generally in the range from 0.001 to 5 kg, preferably 0.005 to 0.5 kg of active ingredient per hectare.
  • the present invention therefore also provides a process for the protection of crop plants against phytotoxic side effects of herbicides, which comprises applying an effective amount of a compound of the formula I before, after or simultaneously with the herbicide to the plants, plant seeds or cultivated area becomes.
  • the invention also provides plant protection agents which contain an active compound of the formula I and customary formulation auxiliaries, and herbicidal compositions which contain an active compound of the formula I and a herbicide and customary formulation auxiliaries in the field of crop protection.
  • the compounds of formula I and their combinations with one or more of the mentioned herbicides can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined.
  • Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates (SL), concentrated emulsions (EW) such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions or emulsions, capsule suspensions (CS), oil- or water-based dispersions (SC), suspoemulsions, suspension concentrates, dusts (DP), oil-miscible solutions (OL), mordants, granules (GR) in the form of microspray, spray, Elevator and adsorption granules, granules for soil or litter application, water-soluble granules (SG), water-dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules and
  • Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance except a diluent or inert substance, also contain wetting agents, e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols and fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates or alkylarylsulfonates and dispersants, e.g. lignosulfonic acid sodium, 2,2-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium or oleoylmethyltaurine acid.
  • wetting agents e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols and fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfon
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers.
  • organic solvent e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons.
  • alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers
  • fatty acid polyglycol esters alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products (e.g., block polymers), alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxethylene sorbitol esters.
  • Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • finely divided solids e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Granules can either be prepared by spraying the active ingredient onto adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives, for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • adhesives for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or mineral oils
  • the agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, of active compounds of the formula I (antidote) or of the antidote / herbicide active ingredient mixture and from 1 to 99.9% by weight, in particular from 5 to 99.8% by weight, of a solid or liquid additive and from 0 to 25% by weight, in particular from 0.1 to 25% by weight, of a surfactant.
  • the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt.%
  • the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients.
  • the active ingredient concentration is about 1 to 80% by weight of active ingredients.
  • Dusty formulations contain about 1 to 20 wt .-% of active ingredients, sprayable solutions about 0.2 to 20 wt .-% of active ingredients.
  • the active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid. As a rule, the content of the water-dispersible granules is between 10 and 90% by weight.
  • the active substance formulations mentioned optionally contain the usual adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, solvent, filling or carrier substances.
  • the formulations present in commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity, the type of herbicide used u.a. varies the required application rate of the "antidote".
  • Table 3 Safener effect on wheat and barley drugs Application rate [g ai / ha] Injury [%] herbicide safener TA HV TD H1 400 - - 40 98 98 200 - - 30 90 95 100 - - 10 80 95 H1 + Ex.28 / Tab 2 400 50 10 20 10 200 25 0 0 0 100 12 0 0 0 H6 + Ex. 31 / Tab 2 400 50 10 25 15 200 25 0 15 0 100 12 0 0 H6 + Ex. 27 / Tab 2 400 100 15 25 20 200 50 0 10 5 100 25 0 0 0 H2 1800 - - - - 40 - - 900 - - - - 10 - - H2 + Ex.
  • Blends of herbicides and compounds of the invention are therefore excellently suitable for selective weed control in cereal crops.
  • Corn plants, weeds and grass weeds were used in the field or in the greenhouse in plastic pots up to the 4- to 5-leaf stage and treated sequentially with herbicides and compounds of the formula I according to the invention postemergence.
  • the active ingredients were applied in the form of aqueous suspensions or emulsions with a water application rate of 300 l / ha.
  • Four weeks after treatment the plants were scored visually for any damage by the applied herbicides, taking into account in particular the extent of sustained growth inhibition. The evaluation was done in percentages compared to untreated controls.
  • Table 5 Safener action on corn (Zea mays) Active Ingredient (s) Application rate [g ai / ha] Damage corn [%] herbicide safener Species Alois Variety Felix H4 300 - - 60 60 150 - - 55 50 75 - - 40 30 38 - - 20 0 H4 + Ex. 28 / Tab 2 300 150 30 25 150 75 10 15 75 38 0 0 38 19 0 0 H4 + Ex 31 / Tab 2 300 150 40 30 150 75 15 10 75 38 0 0 38 19 0 0 H5 200 - - 50 45 100 - - 40 35 50 - - 30 25 H5 + Ex. 28 / Tab 2 200 100 20 15 100 50 10 5 50 25 0 0 H5 + Ex.
  • Table 4 illustrates the safener action of the compounds of formula (I) on a herbicide which is structurally quite different from herbicides H1 to H8.

Claims (14)

  1. Utilisation de composés de formule I ou leurs sels ou leurs sels où
    R1 et R2 indépendamment l'un de l'autre représentent des restes de formule
    Figure imgb0057
     où R, RT, R4, R5, R6, Y, T, Z, Q, Ai, Xi, q sont définis comme ci-après, ou
    R1 et R2 sont liés l'un à l'autre et conjointement forment un groupe de formule

            -CO-Q1-D-Q2-CO-

    où
    Q1, Q2 indépendamment l'un de l'autre sont définis comme Q et
    D représente un groupe bivalent de formule CR'R" ou C=O, R' et R" indépendamment l'un de l'autre représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4,
    R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C18, alcényle en C2-C8, alcynyle en C2-C8, alkoxy en C1-C18, alcényloxy en C2-C8, alcynyloxy en C2-C8, (alkyl en C1-C18)thio, (alcényl en C2-C8)thio, (alcynyl en C2-C8)thio, chacun des derniers 9 restes étant à chaque fois non substitué ou substitué par un ou plusieurs restes pris dans le groupe comprenant halogène, nitro et cyano, ou cycloalkyle en C3-C12, qui est non substitué ou substitué par un ou plusieurs restes pris dans le groupe comprenant alkyle en C1-C4, halogène, nitro et cyano, ou un groupe SiRaRbRc, où Ra, Rb et Rc indépendamment les uns des autres représentent un groupe alkyle en C1-C4, alcényle en C2-C4, alcynyle en C2-C4 ou phényle non substitué ou substitué, ou un reste de formule Ar'X'-, où Ar' et X' sont définis de façon analogues à Ar ou à X,
    X représente O, S, NH-NH ou NRd, Rd est défini de façon analogue à R4, ou -CH2O-, -CH2S-, -CH(Ar)O- ou -CH(Ar)S-,
    Ar représente un reste aromatique,
    R représente un atome d'hydrogène ou un reste aliphatique, aromatique, hétéroaromatique, araliphatique ou hétéroaliphatique, présentant 1 à 30 atomes de carbone et éventuellement un ou plusieurs groupes fonctionnels,
    RT représente un reste de formule -CO-R, -CS-R, -NRfRg, -N=CRhRi ou SiRaRbRc,
    R possède la signification citée et Rf, Rg, Rh et Ri représentent indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, alcényle en C2-C4, alcynyle en C2-C4, benzyle, phényle ou phényle substitué ou Rf et Rg conjointement avec l'atome de N forment un hétérocycle de 5 ou 6 chaînons, qui peut présenter encore jusqu'à 2 autres hétéroatomes pris dans le groupe comprenant N, O et S et peut être substitué par un substituant alkyle en C1-C4, et
    Ra, Rb et Rc indépendamment les uns des autres représentent un groupe alkyle en C1-C4, alcényle en C2-C4, alcynyle en C2-C4, phényle ou phényle substitué,
    Y et Z indépendamment l'un de l'autre représentent un atome d'oxygène, un atome de soufre dans ses différents degrés d'oxydation, ou -NRe, où Re est défini de façon analogue à R4,
    R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, (alkyl en C1-C4)carbonyle, les 4 derniers restes cités sont non substitués ou substitués par un ou plusieurs substituants pris dans le groupe comprenant un atome d'halogène, un groupe haloalkoxy en C1-C8, nitro, cyano, hydroxy, alkoxy en C1-C8 et alkoxy en C1-C8, où un ou plusieurs, de préférence jusqu'à trois groupes CH2 non liés directement l'un à l'autre sont remplacés par des atomes d'oxygène, et (alkyl en C1-C8)thio, (alkyl en C1-C6)sulfonyle, (alcényl en C2-C8)thio, (alcynyl en C2-C8)thio, (alcényl en C2-C8)oxy, (alcynyl en C2-C8)oxy, cycloalkyle en C3-C7, cycloalkoxy en C3-C7, ainsi qu'amino, mono- et di-(alkyl en C1-C4)-amino, ou formyle, SiRaRbRc, où Ra, Rb et Rc indépendamment les uns des autres représentent un groupe alkyle en C1-C4, alcényle en C2-C4, alcynyle en C2-C4 ou phényle non substitué ou substitué, ou cycloalkyle en C3-C8, cycloalcényle en C3-C8, hétérocyclyle présentant 3 à 7 chaînons, aryle, hétéroaryle ou arylcarbonyle, chacun des 6 derniers restes cités pouvant être non substitué ou substitué par un ou plusieurs restes pris dans le groupe comprenant alkyle en C1-C8, halogène, haloalkoxy en C1-C8, nitro, cyano, hydroxy, alkoxy en C1-C8 et alkoxy en C1-C8, où un ou plusieurs, de préférence jusqu'à trois, groupes CH2 non liés directement les uns aux autres sont remplacés par des atomes d'oxygène, et (alkyl en C1-C8)thio, (alkyl en C1-C6) sulfonyle, (alcényl en C2-C8)thio, (alcynyl en C2-C8)thio, (alcényl en C2-C8)oxy, (alcynyl en C2-C8)oxy, cycloalkyle en C3-C7, cycloalkoxy en C3-C7, ainsi qu'amino, mono- et di-(alkyl en C1-C4) -amino, ou
    R4 et R5 conjointement forment une chaîne alkylène en C2-C4 ou alcénylène en C2-C4, qui est non substituée ou substituée par 1 ou 2 restes pris dans le groupe comprenant méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy et halogène,
    R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, alcényle en C2-C4, alcynyle en C2-C4, aryle en C6-C12, hétéroaryle, benzyle, alkoxy en C1-C4, acyloxy, hydroxy, -NH-CO-NH2, -NH-CS-NH2, mono- et di- (alkyl en C1-C4)-amino, -NH-acyle, -NHSO2-(alkyle en C1-C4), (aryl en C6-C12)-oxy, hétéroaryloxy, NH-SO2-aryle ou NH-aryle, où aryle ou hétéroaryle dans les 4 derniers restes cités sont non substitués ou substitués par un ou plusieurs restes pris dans le groupe comprenant halogène, nitro, alkyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, haloalkyle en C1-C4 et haloalkoxy en C1-C4,
    T représente un atome de 0 ou de S, un groupe NR7, NOR7 ou NO-acyle,
    Q représente un atome de 0 ou de S,
    q est un entier de 0 à 4,
    i est un numéro d'ordre, qui adopte pour q inégal à 0 tous les entiers de 1 à q, q possédant la signification donnée ci-dessus,
    Xi indépendamment les uns des autres représentent un atome de O, de S, un groupe NR7, N- (Ai-Xi-)q-R,
    Ai indépendamment les uns des autres représentent un groupe alkylène en C1-C6, alcénylène en C2-C6, alcynylène en C2-C6, cycloalkylène en C3-C6, cycloalcénylène en C3-C6, hétérocyclylène, arylène ou hétéroarylène non substitué ou substitué, et
    R7 indépendamment les uns des autres représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, alcényle en C2-C4, alcynyle en C2-C4, cycloalkyle en C3-C6, cycloalcényle en C3-C6, hétérocyclyle, aryle ou hétéroaryle,
    en tant qu'antidote pour la protection de plantes de culture contre les effets secondaires phytotoxiques des herbicides.
  2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que
    Ar représente un reste phényle ou naphtyle non substitué ou substitué de formule
    Figure imgb0058

    où
    (U) représente des restes identiques ou différents, qui indépendamment les uns des autres représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe cyano, nitro, amino ou haloalkyle en C1-C8, haloalkoxy en C1-C8, alkyle en C1-C8, alkoxy en C1-C8, mono-(alkyl en C1-C4)-amino, di-(alkyl en C1-C4)-amino, (alkyl en C1-C8)-thio ou (alkyl en C1-C8)sulfonyle, chacun des 8 derniers cités est non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants identiques ou différents pris dans le groupe comprenant un atome d'halogène, un groupe haloalkoxy en C1-C8, nitro, cyano, hydroxy, alkoxy en C1-C8, où un ou plusieurs groupes CH2 peuvent être remplacés par des atomes d'oxygène, (alkyl en C1-C8)thio, (alkyl en C1-C6)-sulfinyle, (alkyl en C1-C6)-sulfonyle, (alcényl en C2-C8)thio, (alcynyl en C2-C8)thio, (alcényl en C2-C8)oxy, (alcynyl en C2-C8)oxy, cycloalkyle en C3-C7, cycloalkoxy en C3-C7, mono- et di-(alkyl en C1-C4)amino et (alkoxy en C1-C8)-carbonyle, et
    o est un entier de 1 à 5 et
    p est un entier de 1 à 7, ou
    Ar représente un reste hétéroaryle monocyclique ou bicyclique, pris dans le groupe comprenant furyle, thiényle, pyrrolyle. pyrazolyle, thiazolyle, oxazolyle, pyridinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, pyridazinyle et quinoléinyle, chacun pouvant être non substitué ou substitué par un ou plusieurs des restes U précités,
    R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C18, cycloalkyle en C3-C12, alcényle en C2-C8, alcynyle en C2-C8, hétérocyclyle, phényle ou hétéroaryle,
    chacun des restes carbonés précités indépendamment les uns des autres est non substitué ou substitué par un ou plusieurs restes pris dans le groupe comprenant halogène, cyano, thio, nitro, hydroxy, alkyle en C1-C8, ce dernier seulement dans le cas de restes cycliques, haloalkyle en C1-C8, alkoxy en C1-C8, (alcényl en C2-C8)oxy, (alcynyl en C2-C8)oxy,
    haloalkoxy en C1-C8, (alkyl en C1-C8)thio, (alcényl en C2-C8)thio, (alcynyl en C2-C8)thio, cycloalkyle C3-C7, cycloalkoxy C3-C7, des restes de formules -NR*R** et -CO-NR*R** et -O-CO-NR*R**, R* et R** dans les 3 derniers restes cités indépendamment l'un de l'autre représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C16, alcényle en C2-C8, alcynyle en C2-C8, benzyle, phényle ou phényle substitué, ou conjointement avec l'atome d'azote forment un hétérocycle de 3 à 8 chaînons, qui peut présenter encore jusqu'à 2 autres hétéroatomes pris dans le groupe comprenant N, 0 et S, et peut être substitué par un substituant alkyle en C1-C4, ainsi que (alkoxy en C1-C8)carbonyle, (alkoxy en C1-C8)-thiocarbonyle, (alcényl en C2-C8)-oxycarbonyle, (alkyl en C1-C8)-thiocarbonyle, (alcényl en C2-C8)-thiocarbonyle, (alcynyl en C2-C8)-thiocarbonyle, (alcynyl en C2-C8)-oxycarbonyle, formyle, (alkyl en C1-C8)-carbonyle, (alcényl en C2-C8)carbonyle, (alcynyl en C2-C8)carbonyle, (alkyl en C1-C4)-imino, (alkoxy en C1-C4) imino, (alkyl en C1-C8) -carbonylamino, (alcényl en C2-C8)-carbonylamino, (alcynyl en C2-C8)-carbonylamino, (alkoxy en C1-C8)-carbonylamino, (alcényl en C2-C8)-oxycarbonylamino, (alcynyl en C2-C8)-oxycarbonylamino, (alkyl en C1-C8)-aminocarbonylamino, (alkyl en C1-C6)-carbonyloxy, qui est non substitué ou substitué par un substituant halogène, NO2, alkoxy en C1-C4 ou phényle éventuellement substitué, (alcényl en C2-C6) -carbonyloxy, (alcynyl en C2-C6)-carbonyloxy, (alkoxy en C1-C8)carbonyloxy, (alcényloxy en C2-C8)carbonyloxy, (alcynyloxy en C2-C8) carbonyloxy, (alkyl en C1-C8)-sulfonyle, phényle, phénylalkoxy en C1-C6, phényl(alkoxy en C1-C6) carbonyle, phénoxy, phénoxyalkoxy en C1-C6, phénoxy(alkoxy en C1-C6) carbonyle, phénoxycarbonyle, phénylcarbonyloxy, phénylcarbonylamino, phényl(alkyl en C1-C6)-carbonylamino et phényl(alkyl en C1-C6)-carbonyloxy, les 11 derniers restes cités sont non substitués ou substitués dans le cycle phényle par un ou plusieurs restes pris dans le groupe comprenant halogène, alkyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, haloalkyle en C1-C4, haloalkoxy en C1-C4 et nitro, et les restes de formules -SiR'3, -O-SiR'3, (R')3Si-(alkoxy en C1-C6), -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -CH(OR')2 et -O-(CH2)m-CH(OR')2, où R' dans les formules citées, indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou phényle qui est non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par des restes pris dans le groupe comprenant halogène, alkyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, haloalkyle en C1-C4, haloalkoxy en C1-C4 et nitro, ou par paires représentent une chaîne alkylène en C2-C6 et m = 0 à 6, et un reste alkoxy substitué de formule R"O-CHR'''CH(OR")- alkoxy en C1-C6, dans laquelle R" indépendamment les uns des autres représentent un groupe alkyle en C1-C4 ou conjointement un groupe alkylène en C1-C6 et R"' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4.
  3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que
    R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8, cycloalkyle en C5-C6, alcényle en C2-C8 ou alcynyle en C2-C8, chacun des 4 derniers restes cités indépendamment les uns des autres sont non substitués ou substitués par un ou plusieurs restes pris dans le groupe comprenant halogène, cyano, nitro, alkoxy en C1-C4, (alcényl en C2-C4)oxy, (alcynyl en C2-C4)-oxy, cycloalkyle en C5-C6, cycloalkoxy en C5-C6, mono- et di-(alkyl en C1-C4)amino, des restes de formules -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2, où les R' dans les formules précitées représentent indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C2 ou phényle, ou par paires une chaîne alkylène en C2-C5,
    RT représente un groupe -CO-R ou NRfRg ou -N=CRhRi,
    où
    Rf, Rg indépendamment l'un de l'autre représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C2, benzyle ou phényle, ou conjointement avec l'atome de N forment un cycle pyrrolidin-1-yle, pipéridin-1-yle, morpholin-4-yle, pipérazin-1-yle ou imidazol-1-yle, ou
    Rb, Ri indépendamment l'un de l'autre représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C2, benzyle ou phényle,
    R4 et R5 identiques ou différents, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, alcényle en C2-C4, alcynyle en C2-C4, cycloalkyle en C5-C6 ou cycloalcényle en C5-C6,
    R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou phényle, benzyle, hydroxy, NH-CO-NH2, -NH-aryle ou alkoxy en C1-C4,
    T représente un atome de O, de S ou un groupe NR7,
    Q représente un atome de O ou de S,
    q est un entier de 0 à 4,
    i est un numéro d'ordre, qui adopte pour q inégal à 0 tous les entiers de 1 à q,
    Xi indépendamment les uns des autres représentent un atome de O, de S, un groupe NR7, N- (Ai-Xi-)q-R,
    Ai indépendamment les uns des autres représentent un groupe alkylène en C1-C4, alcénylène en C2-C4, cycloalkylène en C5-C6 non substitué ou substitué ou
    R7 indépendamment l'un de l'autre représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, alcényle en C2-C4, alcynyle en C2-C4, cycloalkyle en C5-C6.
  4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que
    R1 et R2 indépendamment l'un de l'autre représentent des restes de formule
    Figure imgb0059
  5. Composés de formule I ou leurs sels tels que définis dans une des revendications 1 à 4, à l'exception
    a) de composés de formule I, où
    Ar représente un groupe phényle, qui est substitué par des restes U1, U2 et U3, U1 étant un reste pris dans le groupe comprenant halogène, alkyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, CF3 et (alkyl en C1-C4) - sulfonyle et U2 et U3 sont identiques ou différents et sont pris chacun dans le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, CF3 et (alkyl en C1-C4)-sulfonyle,
    X représente un atome d'oxygène,
    R1 représente un groupe de formule -COOR,
    R2 représente un groupe de formule -COOR,
    R3 représente un groupe alkyle en C1-C4 et
    R représente des restes identiques ou différents pris dans le groupe comprenant un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en C1-C4,
    ou
    b) de composés de formule I, où
    Ar représente un groupe phényle, 1,3-dichlorophényle, 1,3,5-trichlorophényle, 3-méthoxyphényle, naphtyle, coumarinyle, 4-méthyl-coumarinyle ou 7-flavonyle,
    X représente un atome d'oxygène,
    R1 représente un groupe de formule -COOR,
    R2 représente un groupe de formule -COOR,
    R3 représente un atome d'hydrogène et
    R représente des restes identiques ou différents pris dans le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un groupe aryle, alkyle et aralkyle, ou
    c) 2-(quinoléin-8-yl-mercapto)maléate de diéthyle,
    2-(quinoléin-8-yl-mercapto)acétate d'éthyle ou
    4-chloro-phénoxymalonate de diéthyle.
  6. Procédé de préparation de composés de formule I selon la revendication 5, caractérisé en ce que
    a) on fait réagir un composé de formule Ar-(X)n-H, dans laquelle Ar et X possèdent les significations données à la formule I et n = 1, sur un composé de formule II,
    Figure imgb0060
     où
    L représente un groupe partant et
    R1, R2 et R3 sont définis comme à la formule I, ou
    b) on fait réagir un composé de formule Ar-W sur un composé de formule III
    Figure imgb0061
     où
    W est un groupe partant et
    Ar, X, R1, R2 et R3 sont définis comme à la formule I précitée, ou
    c) on fait réagir un composé de formule Ar-X-W sur un composé de formule IV,
    Figure imgb0062
     où
    W est un groupe partant et
    Ar, X, R1, R2 et R3 sont définis comme à la formule I,
    ou
    d) on transestérifie un dérivé d'un acide aryl- ou hétéroaryloxycarboxylique de formule V
    Figure imgb0063
     où
    Ar, X, R1 et R3 sont définis comme à la formule I et B' est un groupe de formules
    Figure imgb0064
     sont liés l'un à l'autre et conjointement
    représentent un groupe de formule -CO-Q1-D-Q2-CO-, où T, Q, Ai, Xi, R, RT, Q1, Q2 et D sont définis de façon analogue aux restes du même nom à la formule I, par des alcools ou mercaptans.
  7. Agent pour la protection de plantes de culture contre les effets secondaires phytotoxiques des herbicides, caractérisé en ce qu'il renferme en tant qu'antidote efficace un ou plusieurs composés de formule I ou leurs sels selon la revendication 5 et les agents de formulation usuels.
  8. Agent herbicide sélectif, caractérisé en ce qu'il renferme un ou plusieurs herbicides et. un ou plusieurs antidotes des composés de formule I ou leurs sels selon l'une des revendications 1 à 5.
  9. Agent herbicide sélectif selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'il renferme un ou plusieurs herbicides pris parmi les carbamates, les thiocarbamates, les halogénoacétanilides, les dérivés substitués des acides phénoxy-, naphtoxy- et phénoxy-phénoxycarboxylique ainsi que les dérivés de l'acide hétéroaryloxy-phénoxyalcanecarboxylique, comme les esters de l'acide quinolyloxy-, quinoxalyloxy-, pyridyloxy-, benzoxalyloxy- et benzthiazolyloxy-phénoxyalcanecarboxyliques, les dérivés de la cyclohexandione, les imidazolinones, les dérivés de l'acide pyrimidyloxy-pyridine-carboxylique, les dérivés de l'acide pyrimidyloxybenzoique, les sulfonylurées ainsi que les dérivés du triazolopyrimidine-sulfonamide ainsi que les esters de l'acide S-(N-aryl-alkyl-carbamoylméthyl)-dithiophosphorique.
  10. Agent selon la revendication 9,
    caractérisé en ce que le rapport en poids antidote:herbicide est de 1:10 à 10:1.
  11. Agent selon l'une quelconque des revendications 7, 8, 9 ou 10, caractérisé en ce qu'il renferme de 0,1 à 99 % en masse de matière active de formule I, ou de son sel, ou du mélange de matières actives antidote/herbicide et de 1 à 99,9 % en masse en une matière d'addition liquide ou solide et de 0 à 25 % en masse d'un agent de surface.
  12. Procédé pour la protection de plantes de culture contre les effets secondaires phytotoxiques des herbicides, caractérisé en ce qu'on applique une quantité efficace d'un composé de formule I, tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, avant, après ou en même temps que l'herbicide, aux plantes, aux parties de plantes, à la semence de plantes ou à la surface cultivable.
  13. Procédé selon la revendication 11,
    caractérisé en ce que les plantes de culture sont des plantes de céréales, des plantes de riz ou des plantes de maïs.
  14. Procédé selon l'une des revendications 12 ou 13, caractérisé en ce qu'on applique les composés de formule I ou leur sel en une concentration d'emploi de 0,001 à 5 kg/ha de substance active et dans un rapport en poids antidote:herbicide de 1:10 à 10:1.
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