CN1086805A - 取代的(杂)芳基化合物,其制备方法,其制剂及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及取代的(杂)芳基化合物,其制备方
法,其制剂以及其作为安全剂的用途。具有通式I的
芳基和杂芳基衍生物适用于使农作物免受侵害性农
业化学品的有害作用。
Description
本发明涉及农作物的保护剂这一技术领域,特别是,涉及农作物的活性组份-解毒剂-组合物这一技术领域,所述组合物十分适用于防除有用农作物中的杂草。
农作物的处理剂的使用,尤其是除草剂的使用会对处理过的农作物植物产生不希望有的损害。许多除草剂与某些农作物如玉米,稻类或谷类不完全相容(选择性),因此它们的使用非常有限。因此,他们有时根本不能使用或者仅仅以不能确保对杂草具有所希望的广谱除草活性这样低的应用率使用。例如,下述(A)类物质的许多除草剂不能充分选择地用于玉米、稻类或谷类。特别是在除草剂的芽后应用情况下,对农作物植物会发生植物中毒付作用。因此,希望防止或降低这种植物中毒。
业已知道,可将除草剂与能降低除草剂在农作物植物中产生植物中毒的化合物组合使用,而不降低对杂草的相应除草活性。这种组合对象称之为“安全剂(safeners)”或“解毒剂”。
EP-A-31938公开了芳氧基甲腈和芳氧基羧酰胺肟作为由苯氧基苯氧基羧酸酯、乙酰氯苯胺和双甲酮衍生物组成的一系列除草剂的安全剂的用途。EP-A-170906特别叙述了用作苯氧基苯氧基-和杂芳氧基苯氧基除草剂的安全剂的苯氧基羧酸酯肟,而EP-A-154,153则叙述了用作苯氧基苯氧基-和杂芳氧基苯氧基除草剂的安全剂的芳氧基化合物。
EP-A-112,799叙述了4-氯苯氧基-和4-氯-2-甲基苯氧基乙酸可用作2-〔4-(3,5-二氯吡啶基-2-氧基)苯氧基〕丙酸炔丙酯的安全剂。
EP-A-293062叙述了芳氧基化合物作为环己二酮除草剂的安全剂的用途,EP-A-88066叙述了3,5-双(三氟甲基)苯氧基羧酸衍生物作为安全剂,特别是作为乙酰胺类,尤其是作为野麦畏的安全剂的用途。
EP-A-86750叙述了用作苯氧基苯氧基链烷酸酯和磺酰脲类的安全剂的喹啉-8-氧基链烷甲腈类和喹啉-8-氧基-链烷羧酰胺肟类。EP-A-94349公开了相应的羧酸酯作为各类结构除草剂的安全剂的用途。
DE 2637886已公开了3-吡啶氧基链烷酰胺作为三嗪、氨基甲酸酯和卤代N-乙酰苯胺系列除草剂的安全剂的用途。
现在业已惊奇地发现,下面通式Ⅰ的一组芳基和杂芳基衍生物十分适用于使农作物免受侵害性农业化学品,特别是除草剂的危害。
适用于使农作物免受侵害性农业化学品的有害作用的芳基和杂芳基衍生物具有通式Ⅰ,
式中,
R1和R2相互独立地为下列通式的基团
上式中R,RT,R4,R5,R6,Y,T,Z,Q,Ai Xi和q如下面所定义,或
R1和R2相互键合并一起为下式基团,
上式中,
Q1和Q2相互独立地如Q所定义,
D为通式CR′R″或C=0的二价基团,其中R′和R″相互独立地为氢或C1-C4烷基,
R3为氢,卤素,C1-C18烷基,C2-C8烯基,C2-C8炔基,C1-C18烷氧基,C2-C8烯氧基,C2-C8炔氧基,C1-C18烷硫基,C2-C8烯硫基,C2-C8炔硫基,其中后9个基团的各个基团是未取代的或被一个或多个下列基团取代:卤素,硝基和氰基,或R3为未取代的或被一个或多个C1-C4烷基,卤素,硝基和氰基取代的C3-C12环烷基,或R3为SiRaRbRc,其中Ra,Rb和Rc相互独立地为C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基或取代的或未取代的苯基,或R3为通式Ar′X′-的基团,式中Ar′和X′类似于Ar和X所定义,
X为O,S,NH-NH或NRd,其中Rd类似于R4所定义,或X为-CH2O-,-CH2S-,-CH(Ar)O-或-CH(Ar)S-,
Ar为芳基,例如未取代或取代的苯基、萘基、或杂芳基,最好为下式的碳环或碳双环,
式中,
(U)为相同或不同的基团,相互独立地为氢,卤素、氰基、硝基、氨基或C1-C8卤代烷基,C1-C8卤代烷氧基,C1-C8烷基,C1-C8烷氧基,单-(C1-C4烷基)氨基,二-(C1-C4烷基)氨基,C1-C8烷硫基,C1-C8烷磺酰基,其中后8个基团的各个基团是未取代的或被一个或多个,最好至多3个相同或不同的下列基团取代:卤素,C1-C8卤代烷氧基,硝基,氰基,羟基,C1-C8烷氧基,其中一个或多个,最好至多3个CH2基团可被氧替代,C1-C8烷硫基,C1-C6烷亚磺酰,C1-C6烷磺酰,C2-C8烯硫基,C2-C8炔硫基,C2-C8烯氧基,C2-C8炔氧基,C3-C7-环烷基,C3-C7环烷氧基,单-和二-(C1-C4烷基)氨基和C1-C8烷氧基酰基,和最好氢,卤素,C1-C6卤代烷基,例如三氟甲基,C1-C6卤代烷氧基,如二氟甲氧基,C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷磺酰基,硝基,氨基,(C1-C2烷基)氨基,二-(C1-C2烷基)氨基或氰基,和
O为1-5的整数,最好为1-3的整数,和
P为1-7的整数,最好为1-3的整数,
或Ar为下列单环或双环杂芳基:呋喃基,噻吩基,吡咯基,吡唑基,噻唑基,噁唑基,吡啶基,嘧啶基,吡嗪基,哒嗪基和喹啉基,上述各个基团是未取代的或被一个或多个,最好1至3个所述U基取代,
R为氢或具有1至30个碳原子的脂族基,芳香族基,杂芳香族基,芳脂族基或杂芳脂族基,若需要,可含一个或多个官能团,例如,R为氢,C1-C18烷基,C3-C12环烷基,C2-C8烯基,或C2-C8炔基,杂环基,苯基或杂芳基,其中,每一个上述含碳基团相互分别为未取代的或被一个或多个下列基团取代:卤素,氰基,硫基,硝基,羟基,C1-C8烷基,后者仅仅是在环基的情况下,C1-C8卤代烷基,C1-C8烷氧基,C2-C8烯氧基,C2-C8炔氧基,C1-C8卤代烷氧基,C1-C8烷硫基,C2-C8烯硫基,C2-C8炔硫基,C3-C7环烷基,C3-C7环烷氧基,式-NR*R**和-CO-NR*R**和-CO-NR*R**和-O-CO-NR*R**基,其中上述后三个基团中的R*和R**相互独立地为氢,C1-C8烷基,C2-C8烯基,C2-C8炔基,苄基,苯基或取代的苯基,或与氮原子一起为3至8元杂环,该杂环可含至多2个进一步选自N,O和S的杂原子,且可被C1-4烷基取代,和(C1-C8烷氧基)酰基,(C1-C8烷氧基)硫基酰基,(C2-C8烯氧基)酰基,(C1-C8烷硫基)酰基,(C2-C8烯硫基)酰基,(C2-C8炔硫基)酰基,(C2-C8炔氧基)酰基,甲酰基,(C1-C8烷基)酰基,(C2-C8烯基)酰基,(C2-C8炔基)酰基,C1-C4烷亚氨基,C1-C4烷氧亚氨基,(C1-C8烷基)酰基氨基,(C2-C8烯基)酰基氨基,(C2-C8炔基)酰基氨基,(C1-C8烷氧基)酰基氨基,(C2-C8烯氧基)酰基氨基,(C2-C8炔氧基)酰基氨基,(C1-C8烷基)氨基酰基氨基,(C1-C6烷基)酰氧基,该基是未取代的或被卤素,NO2,C1-C4烷氧基或取代的(若需要)苯基取代,(C2-C6烯基)酰氧基,(C2-C6炔基)酰氧基,(C1-C8烷氧基)酰氧基,(C2-C8烯氧基)酰氧基,(C2-C8炔氧基)酰氧基,C1-C8烷磺酰基,苯基,苯基-C1-C6-烷氧基,苯基-(C1-C6烷氧基)酰基,苯氧基,苯氧基-C1-C6烷氧基,苯氧基-(C1-C6烷氧基)酰基,苯氧基酰基,苯基酰氧基,苯基酰基氨基,苯基-(C1-C6烷基)-酰基氨基和苯基-(C1-C6烷基)酰氧基,其中上述后11个在苯环上的基团是未取代的或被一个或多个下列基团取代:卤素,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤代烷基,C1-C4卤代烷氧基和硝基,和通式-SiR3′,-O-SiR3′,(R′)3Si-C1-C6烷氧基,-CO-O-NR2′,-O-N=CR2′-N=CR2′,-O-NR2′,-CH(OR′)2和-O-(CH2)m-CH(OR′)2基团,其中上述通式中的R′相互独立地为氢,C1-C4烷基或苯基,该基是未取代的或被下列基团单取代或多取代:卤素,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤代烷基,(C1-C4)卤代烷氧基和硝基,或成对为C2-C6亚烷基链,且m=0至6,或通式R″O-CHR″′CH(OR″)-C1-C6烷氧基的一个取代的烷氧基,其中R″相互独立地为C1-C4烷基或一起为C1-C6亚烷基,且R″′为氢或C1-C4烷基,
RT为通式-CO-R,-CS-R,-NRfRg,-N=CRhRi或SiRaRbRc的基团,其中R如上所定义,Rf Rg,Rh和Ri相互独立地为氢、C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,苄基,苯基或取代的苯基,或Rf和Rg与氮原子一起为5元或6元杂环,该杂环可含至多2个选自N,O和S的另外的杂原子,且可被C1-C4烷基取代,以及Ra,Rb和Rc相互独立地为C1-C4烷基取代,以及Ra,Rb和Rc相互独立地为C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,苯基或取代的苯基,
Y和Z相互独立地为氧,各种氧化状态的硫,最好为S,SO或SO2,或-NRe,其中Re类似于R4所定义,
R4和R5相同或不同,相互独立地为氢,C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,(C1-C4烷基)酰基,其中上述后4个基团的各个基团是未取代的或被一个或多个下列取代基取代:卤素,C1-C8卤代烷氧基,硝基,氰基,羟基,C1-C8烷氧基和C1-C8烷氧基,其中一个或多个,最好至多3个不相互直接键合的CH2基可被氧替代,和C1-C8烷硫基,C1-C6烷磺酰基,C2-C8烯硫基,C2-C8炔硫基,C2-C8烯氧基,C2-C8炔氧基,C3-C7环烷基,C3-C7环烷氧基和氨基,单-和二-(C1-C4烷基)氨基,或甲酰基,SiRaRbRc,其中Ra,Rb和Rc相互独立地为C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基或取代的或未取代的苯基,或是C3-C8环烷基,C3-C8环烯基,具有3至7个环原子的杂环基,芳基,杂芳基或芳基酰基,其中各个上述后6个基团是未取代的或被一个或多个下列基团取代:C1-C8烷基,卤素,C1-C8卤代烷氧基,硝基,氰基,羟基,C1-C8烷氧基和其中一个或多个,最好至多3个不相互键合的CH2基可被氧取代的C1-C8烷氧基,和C1-C8烷硫基,C1-C6烷磺酰基,C2-C8烯硫基,C2-C8炔硫基,C2-C8烯氧基,C2-C8炔氧基,C3-C7环烷基,C3-C7环烷氧基和氨基,单-和二-(C1-C4烷基)氨基,或
R4和R5一起为C2-C4亚烷基链或C2-C4亚烯基链,该链是未取代的或被1或2个下列取代基取代:甲基,乙基,甲氧基,乙氧基和卤素,
R6为氢,C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C6-C12芳基,杂芳基,苄基,C1-C4烷氧基,酰氧基,如(C1-C4烷基)酰氧基,或未取代的或取代的苯基酰氧基,或羟基,-NH-CO-NH2,-NH-CS-NH2,单-或二-(C1-C4烷基)氨基,-NH-酰基,-NISO2-(C1-C4烷基),C6-C12芳氧基,杂芳氧基,NH-SO2-芳基,或NH-芳基,其中在上述后4个基团中的芳基或杂芳基是未取代的或被一个或多个下列基团取代:卤素,硝基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷基和(C1-C4)卤代烷氧基,
T为O,S,NR7,NOR7和NO-酰基,
Q为O或S,
q为0至4的整数,
i为系列数,若q不等于零,该数为1至q的所有整数,其中q如上所定义,
Xi相互独立地为O,S,NR7或N-(Ai-Xi-)q-R,
Ai相互独立地为未取代的或取代的C1-C6烯基,C2-C6亚烯基,C2-C6亚炔基,C3-C6环烯基,C3-C6环亚烯基,亚杂环基,亚芳基或亚杂芳基,和
R7相互独立地为H,C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C3-C6环烷基,C3-C6环烯基,杂环基,芳基或杂芳基。
在通式(Ⅰ)和下文中,烷基,烷氧基,卤代烷基,卤代烷氧基,烷氨基和烷硫基以及相应的未饱和的和/或取代的基团的碳骨架是直链或支链,除非特别指明,在碳骨架中具有1至4个碳原子或在不饱和基团的情况下具有2至4个碳原子的基团是优选的。烷基,还有诸如烷氧基,卤代烷基组合情况的烷基,是例如甲基,乙基,正或异丙基,正,异,叔或2-丁基,戊基类,己基类,如正己基,异己基和1,3-二甲基丁基,庚基类,如正庚基,1-甲基-己基和1,4-二甲基戊基;烯基和炔基具有相应烷基的可不饱和基团的含义,烯基为例如,烯丙基,1-甲基-丙-2-烯-1-基,2-甲基丙-2-烯-1-基,丁-2-烯-1-基,丁-3-烯-1-基,1-甲基-丁-3-烯-1-基和1-甲基-丁-2-烯-1-基;炔基是例如炔丙基,丁-2-炔-1-基,丁-3-炔-1-基,1-甲基-丁-3-炔-1-基。卤素是氟氯、溴或碘,最好为氟、氯或溴,特别是氟或氯。卤代烷基,烯基和-炔基分别是部分或完全卤代的烷基、烯基和炔基,例如CF3CHF2,CH2F,CF3CF2,CH2FCHCl,CCl3,CHCl2或CH2CH2Cl;卤代烷氧基是例如OCF3,OCHF2,OCH2F,CF3CF2O,OCH2CF3。相应地可应用到卤代烯基和其他卤代的基团。
芳基是例如苯基,萘基,四氢萘基,茚基,2,3-二氢化茚基,并环戊二烯基,芴基等,最好为苯基;芳氧基最好为相应的所述的芳基的氧基,特别是苯氧基。
杂芳基和杂芳氧基中的杂芳基是例如吡啶基,嘧啶基,吡嗪基,噻吩基,噻唑基,噁唑基,呋喃基,吡咯基,吡唑基和咪唑基,但还包括双环或多环芳族或芳脂族化合物,例如喹啉基,苯并噁唑基等。
取代的芳基或芳氧基,杂芳基,杂芳基氧基,苯基,苯氧基,苄基,苄氧基和含芳基的取代的双环基是例如由未取代的母结构衍生出的取代的基团,其中取代基是例如一个或多个,最好是1、2或3个下列基团:卤素,烷基,卤代烷基,烷氧基,卤代烷氧基,羟基,氨基,硝基,氰基,烷氧酰基,烷酰基,甲酰基,氨基甲酰基,单-或二烷基氨基酰基,单-和二烷基氨基,烷基亚磺酰基和烷基磺酰基,对于含碳原子的基团,优选的是含1至4个碳原子,特别是1或2个碳原子的基团。
通常优选的取代基是卤素,例如氟和氯,C1-C4烷基,最好是甲基或乙基,C1-C4卤代烷基,最好是三氯甲基,C1-C4烷氧基,最好是甲氧基或乙氧基,C1-C4卤代烷氧基,硝基和氰基。特别优选的取代基是甲基,甲氧基和氯。
取代的或未取代的苯基是例如未取代的苯基或下列相同或不同的基团单取代或多取代,最好至多三取代的苯基:卤素,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)卤代烷氧基和硝基,例如邻-,间-和对-甲苯基,二甲苯基,2-,3-和4-氯苯基,2-,3-和4-三氟-和-三氯苯基,2,4-,3,5-,2,5-和2,3-二氯苯基,和邻-,间-和对-甲氧苯基。
如上所述的3至7元杂环基宜由苯衍生而得,其中至少一个CH已被N替代和/或至少2个相邻的一对CH已被NH,S和/或O替代。这些基团可被苯并稠合。若需要,这些基团可被部分或完全氢化,然后再称之为杂环。特别适合的这些基团是例如环氧乙烷基,吡咯烷基,哌啶基,二氧戊环基,吡唑基,吗啉基,呋喃基,四氢呋喃基,吲哚基,喹啉基,嘧啶基,氮杂
基,***基,噻唑基和噁唑基。
酰基是例如甲酰基,烷酰基,如(C1-C4烷基)酰基,苯酰基,其中苯环可被取代,例如如上苯基所示,或烷氧基酰基,苯氧基酰基,苄氧基酰基,烷基磺酰基和其他有机酸的基团。
通式Ⅰ的某些化合物含一个或多个不对称碳原子或双键,这在通式Ⅰ中没有分别标出。但是通式Ⅰ包括了他们的特定空间形状所定义的所有可能的立体异构体,例如对映体,非对映体,E-和Z-异构体,和其混合物,
由羧酸衍生的通式Ⅰ的化合物可形成盐,其中R基被等量的适合农用的阳离子所替代。这些盐是例如金属盐,特别是碱金属或碱土金属盐,但也包括铵盐或与有机胺形成的盐,和含锍或鏻作为阳离子的盐。
适合的成盐体特别是金属和有机含氮碱,特别是季铵碱。这里适合成盐的金属是碱土金属,如镁或钙,特别是碱金属,如锂和特别是钾和钠。
适用于成盐的含氮碱的例子是伯、仲或叔脂族或芳族胺,该胺基在烃基上可被羟基化,例如甲胺,乙胺,丙胺,异丙胺,四种异构的丁胺,二甲胺,二乙胺,二丙胺,二异丙胺,二-正-丁胺,吡咯烷,哌啶,吗啉,三甲胺,三乙胺,三丙胺,奎宁环,吡啶,喹啉,异喹啉和甲醇胺,乙醇胺,丙醇胺,二甲醇胺,二乙醇胺或三乙醇胺。
季铵碱的例子是四烷基铵阳离子,其中烷基相互独立地为直链或支链C1-C6烷基,例如四甲铵阳离子,四乙铵阳离子或三甲基乙基铵阳离子,还有三甲基苄基铵阳离子,三乙基苄基铵阳离子和三甲基-2-羟乙基铵阳离子。
特别优选的成盐体是铵阳离子和二-和三烷基铵阳离子,其中烷基相互独立地为直链或支链、未取代或羟基取代的(C1-C6)烷基,例如,二甲基铵阳离子,三甲基铵阳离子,三乙基铵阳离子,二-(-2-羟基乙基)铵阳离子和三-(2-羟基乙基)铵阳离子。
特别感兴趣的是下列通式(Ⅰ)的化合物或其盐,其中
R3为氢,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C5-C6环烷基,三甲基甲硅基,三乙基甲硅基或通式Ar′X′-的基团,其中Ar′和X′分别类似于Ar和X所定义,
X为O,S,NH,NCH3或NC2H5,
Ar为下式基团,
式中,
(U)代表相同或不同的基团,相互独立地为氢,卤素,如氟氯,溴和碘,氰基,硝基,氨基或C1-C4卤代烷基,C1-C4卤代烷氧基,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,单-(C1-C4烷基)氨基,二-(C1-C4烷基)氨基,C1-C4烷硫基或C1-C4烷磺酰基,和
O是1至3的整数,和
P是1至3的整数,或
Ar为下列单环或双环杂芳基:呋喃基,噻吩基,吡咯基,吡唑基,噻唑基,噁唑基,吡啶基,嘧啶基,吡嗪基,哒嗪基和喹啉基,该基团是未取代的或被1至3个上述U基取代。
特别感兴趣的还有下列通式(Ⅰ)的化合物或其盐,其中,
R为氢,C1-C8烷基,C4-C7环烷基,C2-C8烯基,C2-C8炔基,杂环基,苯基或杂芳基,其中上述后7个基团中各个相互独立地为未取代的或被一个或多个下列基团取代,卤素,氰基,硫基,硝基,羟基,C1-C4烷基,后者仅仅是在环基的情况下,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4烯氧基,C2-C4炔氧基,C1-C4卤代烷氧基,C1-C4烷硫基,C2-C4烯硫基,C2-C4炔硫基,C5-C6环烷基,C5-C6环烷氧基,氨基,单-和二-(C1-C4)烷基)氨基,(C1-C6烷氧基)酰基,通式-SiR′3,-O-NR′2,-O-N=CR′2,-N=CR′2的基团,其中在上述通式中的R′相互独立地为氢、C1-C2烷基或苯基或成对为C2-C5亚烷基链,或
下列化合物,其中,
RT为通式-CO-R,-NRfRg或-N=CRhRi的基团,其中R,Rf,Rg,Rh和Ri如上所定义。
优选的R是氢,C1-C8烷基,C5-C6环烷基,C2-C8烯基或C2-C8炔基,其中上述后4个基团中各个相互独立地为未取代的或被一个或多个下列基团取代:卤素,氰基,硝基,C1-C4烷氧基,C2-C4烯氧基,C2-C4炔氧基,C5-C6环烷基,C5-C6环烷氧基,单-或二-(C1-C4烷基)氨基,通式-SiR′3,-O-N=CR′2,-N=CR′2的基团,其中在上述通式中的R′相互独立地为氢,C1-C2烷基或苯基或成对为C2-C5亚烷基链。
优选的RT是-CO-R,其中R如上所定义,或-NRfRg或-N=CRhRi,其中,
Rf和Rg相互独立地为H,C1-C2烷基,苄基或苯基或与氮原子一起为吡咯烷-1-基,哌啶-1-基,吗啉-4-基,哌嗪-1-基或咪唑-1-基,和
Rh和Ri相互独立地为H,C1-C2烷基,苄基或苯基,
特别感兴趣的还有下列通式(Ⅰ)的化合物及其盐,其中
R4和R5是相同或不同的,相互独立地为氢,C1-C3烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C5-C6环烷基或C5-C6环烯基,
和下列化合物,其中
R6为氢,C1-C4烷基,苯基,苄基,羟基,NH-CO-NH2,-NH-芳基或C1-C4烷氧基。
特别感兴趣的还有下列通式(Ⅰ)的化合物及其盐,其中
T为O,S或NR7,优选O或NR7,
Q为O或S,优选O,
q为0至4的整数,
i为系列数,若q不等于零,则该数包括1至q的所有整数,其中q如上所定义,
Xi相互独立地为O,S,NR7或N-(Ai-Xi-)q-R,
Ai相互独立地为未取代的,或取代的C1-C4亚烷基,C2-C4亚烯基或C5-C6环亚烷基,最好为C1-C4亚烷基,
R7相互独立地为H,C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基或C5-C6环烷基。
优选的是下列通式(Ⅰ)的化合物和其盐,其中,R1和R2相互独立地为下式的基团
式中,R,T,Q,Ai,Xi和q如上所定义。
本发明还涉及使农作物,优选的是谷类,稻类或玉米植物防止除草剂的植物毒性副作用的方法,其特点在于,该方法包括将有效量的至少一种通式(Ⅰ)的化合物或其盐在上述除草剂活性化合物使用之前或之后或同时施加到植物上,植物种子上和耕作地中。
本发明还进一步涉及通式(Ⅰ)的化合物或其盐使农作物防止除草剂的植物毒性副作用的用途。
通式Ⅰ的某些化合物是已知的,例如2-(喹啉-8-基-疏基)-马来酸二乙酯和2-(喹啉-8-基-疏基)乙酰乙酸乙酯(G.Buchmann,J.Prakt.Chem.1965,141)4-氯苯氧基马来酸二乙酯(J.Izv.Sibirsk.Ord.Akad.Nauk.SSSR 1962(11),145-8,见Chem.Abstracts 59∶5051g(1963))。但是,他们的安全作用迄今尚不清楚。
本发明还涉及迄今未公开过的所有通式(Ⅰ)的化合物。
通式Ⅰ的化合物可按一般已知的方法制备,见例如
EP-A-4433;J.Am.Chem.Soc.62(1990)1154;J.Org.Chem.36(1971)3646;Chem.Abstr.111(1988)133625 q;EP-A-326328;J.Am.Chem.Soc.94(1972)712;Ukr.Khim.Zh.(Russ.Ed.)56(1990)638;Chem.Abstr.114(1991)42155 g;Chem.Pharm.Bull.17(1969)419;Chem.Lett.1973,287;J.Chem.Soc.Chem.Comm.1979,50;Bull.Chem.Soc.Jpn.45(1972)866;J.Org.Chem.39(1974)1233
和本文引用的对比文献。
因此,本发明的通式(Ⅰ)的化合物可按下列方式制备:
a)将通式Ar-X-H的化合物(其中Ar和X如通式(Ⅰ)中所定义)与通式Ⅱ的化合物反应,
式中,
L为离去基团,例如氯,溴,甲磺酰基或苯甲磺酰基;R1,R2和R3如通式Ⅰ中所定义,或
b)将通式Ar-W的化合物与通式Ⅲ的化合物反应,
式中,
W为离去基团,例如氯,溴,甲磺酰基或苯甲磺酰基;Ar,X,R1,R2和R3如通式Ⅰ所定义,或,
(c)将通式AR-X-W与通式Ⅳ的化合物反应,
式中,
W为离去基团,例如氯、甲磺酰基,苯甲磺酰基,二烷基氨基,二酰基氨基或芳硫基;Ar,X,R1,R2和R3如通式Ⅰ所定义,或
d)用醇或硫醇使通式Ⅴ的芳基-或杂芳基氧基羧酸衍生物发生酯基转移作用,
式中,
Ar,X,R1和R3如通式Ⅰ所定义,B′是下式基团
或R1和B′相互键合并一起为通式-CO-Q1-D-Q2-CO-的基团,其中T,Q,Ai,Xi,q,R,RT,Q1,Q2和D类似于通式Ⅰ中相同符号的基团所定义。
方式a)的反应宜在偶极性非质子传递溶剂(例如二甲亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,甲基异丁基酮,二噁烷或丙酮)中,在升温下,特别是在40至180℃下,在碱存在下,特别是在碳酸碱金属盐(例如碳酸钾)存在下进行。
方式b)的反应宜在非质子传递溶剂(如甲苯,N,N-二甲基甲酰胺,乙腈,甲基异丁酮,二噁烷或丙酮)中,在升温下,特别是在40至180℃,在碱存在下,特别是在碳酸碱金属盐(例如碳酸钾)存在下进行。
方式c)的反应宜在非质子传递溶剂(如二甲亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,四氢呋喃,二噁烷或二氯甲烷)中,或在醇(例如甲醇,乙醇)中,在室温至高温下,特别是在20至100℃下,在碱存在下,特别是在碱金属醇盐(例如甲醇钠或乙醇钠)存在下进行。
方式d)的酯基转移或酰胺化反应原则上通过使通式Ⅴ的化合物与醇或胺在高温,特别是在反应混合物的回流温度下,在作为催化剂的钛醇盐存在下进行反应而完成。
通式Ⅰ的化合物降低或抑止了当除草剂用于有用的农作物植物时发生的植物毒性副作用,因此可按常规方式被称之为解毒剂或安全剂。
本发明的通式Ⅰ的化合物可与除草剂活性化合物一起或以任何所希望顺序应用,能降低或完全抑止这些除草剂在农作物中的有害副作用,而不减弱这些除草剂对杂草的效果。
这使得常规农作物保护剂的应用领域大大扩大。借助于通式Ⅰ的化合物能降低除草剂对农作物的植物毒性副作用的除草剂的例子有氨基甲酸酯类,硫代氨基甲酸酯类,卤代N-乙酰苯胺类,取代的苯氧基-、萘氧基-和苯氧基苯氧基羧酸衍生物和杂芳氧基苯氧基链烷羧酸衍生物,例如喹啉氧基-,喹喔啉氧基-,吡啶氧基-,苯氧噁唑氧基-和苯并噻唑氧基苯氧基链烷羧酸酯类,环己二酮类,咪唑啉酮类,嘧啶氧基吡啶羧酸衍生物类,嘧啶氧基苯甲酸衍生物类,磺酰脲类,均***并嘧啶磺酰胺衍生物类和S-(N-芳基-N-烷基氨基甲酰基甲基)二硫代膦酸酯。优选的是苯氧基苯氧基-和杂芳氧基苯氧基羧酸酯和-盐,磺酰脲类和咪唑啉酮类。
可与本发明的安全剂组合的合适的除草剂的例子是:
A)苯氧基苯氧基-和杂芳氧基苯氧基羧酸(C1-C4)烷基酯,(C2-C4)烯基酯和(C3-C4)炔基酯,例如
A1)苯氧基苯氧基-和苄氧基苯氧基羧酸衍生物,例如
2-(4-(2,4-二氯苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(禾草灵(diclofop-methyl)),
2-(4-(4-溴-2-氯苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2601548),
2-(4-(4-溴-2-氟苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见US-A,4808750),
2-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2433067),
2-(4-(2-氟-4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见US-A-4808750),
2-(4-(2,4-二氯苄基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2417487),
4-(4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)戊烯-2-酸乙酯,
2-(4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见DE-A-2433067),
A2)“单环”杂芳氧基苯氧基链烷酸衍生物,例如,
2-(4-(3,5-二氯吡啶-2-氧基)苯氧基)丙酸乙酯(见EP-A-2925),
2-(4-(3,5-二氯吡啶-2-氧基)苯氧基)-丙酸炔丙酯(见EP-A-3114),
2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-苯氧基丙酸甲酯(见EP-A-3890),
2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-哌啶氧基)-苯氧基)丙酸乙酯(见EP-A-3890),
2-(4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸炔丙酯(EP-A-191736),
2-(4-(5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)丙酸丁酯(吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)),
A3)“双环”杂芳氧基苯氧基链烷酸衍生物,例如:
2-(4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基)丙酸甲酯或-乙酯(甲基喹禾灵和喹禾灵(quizalofop-methyl and-ethyl)),
2-(4-(6-氟-2-喹喔啉氧基)苯氧基)丙酸甲酯(见J.Pest.Sci.Vol.10,61(1985)),
2-(4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基)丙酸和其2-异亚丙基氨基氧基乙酯(propaquizafop and ester),
2-(4-(6-氯苯并噁唑-2-基氧基)苯氧基)-丙酸乙酯(Fenoxaprop-ethyl),和其D(+)异构体(Fenoxaprop-P-ethyl),
2-(4-(6-氯苯并噻唑-2-基氧基)苯氧基-丙酸乙酯(见EP-A-2640730),
2-(4-(6-氯喹喔啉氧基)-苯氧基丙酸四氢呋喃-2-基甲酯(见EP-A-323727),
B)磺酰脲类除草剂,如嘧啶-或三嗪氨基酰基-〔苯-,吡啶-,吡唑-,噻吩-,和(烷磺酰基)烷氨基〕硫酰胺。在嘧啶环或三嗪环上的优选取代基是烷氧基,烷基,卤代烷氧基,卤代烷基,卤素或二甲基氨基,其中所有取代基可相互独立地组合。在苯-,吡啶-,吡唑-,噻吩-或(烷磺酰基)烷基氨基部分上的优选取代基是烷基,烷氧基,卤素,硝基,烷氧基酰基,氨基酰基,烷氨基酰基,二烷氨基酰基,烷氧基氨基酰基,烷基,烷氧基氨基酰基,卤代烷氧基,卤代烷基,烷酰基,烷氧烷基,和(链烷磺酰基)烷基氨基。合适的磺酰脲类例子是:
B1)苯基-和苄基磺酰脲素和有关的化合物,例如,
1-(2-氯苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(chlorsulfuron),
1-(2-乙氧酰基苯基磺酰基)-3-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)脲(chlorimuron-ethyl),
1-(2-甲氧基苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(methsulfuron-methyl),
1-(2-氯乙氧基苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(triasulfuron),
1-(2-甲氧基酰基苯基磺酰基)-3-(4,6-二甲基-嘧啶-2-基)脲(sulfometuron-methyl),
1-(2-甲氧基酰基苯基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-甲基脲(tribenu-ron-methyl),
1-(2-甲氧基酰基苄基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(bensulfuron-methyl),
1-(2-甲氧基酰基苯基磺酰基)-3-(4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基)脲(primisulfuron-methyl)
3-(4-乙基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2,3-二氢-1,1-二氧-2-甲基苯并〔b〕噻吩-1-磺酰基)脲(见EP-A-79683),
3-(4-乙氧基-6-乙基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2,3-二氢-1,1-二氧-2-甲基苯并〔b〕噻吩-7-磺酰基)脲(见EP-A-79683),
B2)噻吩磺酰基脲类,例如1-(2-甲氧基酰基噻吩-3-基(thiophen-3-yl))-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(thifensulfuron-methyl),
B3)吡唑基磺酰基脲,例如1-(4-乙氧基酰基-1-甲基吡唑-5-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧嘧啶-2-基)脲(pyrozosulfuron-methyl),
3-氯-5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰基-1-氨磺酰基)-1-甲基吡唑-4-羧酸甲酯(见EP282613),
5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基酰基氨磺酰基)-1-(2-吡啶基)吡唑-4-羧酸甲酯(NC-330,见Brighton crop prot.Conference-Veeds-1991,Vol.1,45ff.),
B4)磺二酰胺衍生物,例如,3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1(N-甲基-N-甲磺酰基氨基磺酰基)脲(amidosulfuron)和结构类似物(见EP-A-0131258 and Z.Pfl.Krankh.Pfl.Schutz 1990,Special Issue Ⅻ,489-497),
B5)吡啶磺酰基脲类,例如1-(3-N,N-二甲氨基酰基吡啶-2)-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(nicosulfuron),
1-(3-乙基磺酰基嘧啶-2-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(DPX-E-9636,见Brighton crop prot.conf.-Weeds-1989,pp.23ff.),
如DE-A-4000503和DE-A-4030577所述的吡啶磺酰脲类,最好是下式的那些:
式中
E为CH或N,最好为CH,
R11为碘或NR16R17,
R12为H,卤素、氰基,C1-C3烷基,C1-C3烷氧基,C1-C3卤代烷基,C1-C3卤代烷氧基,C1-C3烷硫基,(C1-C3烷氧基)-C1-C3烷基,(C1-C3烷氧基)酰基,单-或二(C1-C2烷基)氨基,C1-C3烷基亚磺酰基或-磺酰基,SO2-NRaRb或CO-NRaRb,特别是H,
Ra和Rb相互独立地为H,C1-C3烷基,C1-C3烯基,C1-C3炔基,或一起为-(CH2)4-,-(CH2)5-或-(CH2)2-O-(CH2)2-,
R13为H或CH3,
R14为卤素,C1-C2-烷基,C1-C2烷氧基,C1-C2卤代烷基,最好为CF3,或C1-C2卤代烷氧基,最好为CCEF2或OCH2CF3′
R15为C1-C2烷基,C1-C2-卤代烷氧基,最好为OCHF2,或C1-C2烷氧基,和
R16为C1-C4烷基,和
R17为C1-C4烷基磺酰基或
R16和R17一起为通式-(CH2)3SO2-或-(CH2)4SO2-的链,
例如,3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(3-N-甲基磺酰基-N-甲基氨基吡啶-2-基)磺酰胺,或其盐,
B6)如EP-A-0342569所述的烷氧基苯氧基磺酰脲,最好是下式的那些
式中,
E为CH或N,最好为CH,
R18为乙氧基,丙氧基或异丙氧基,
R19为氢,卤素,NO2,CF3,CN,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基或(C1-C3-烷氧基)酰基,最好在苯环的6-位上:
为1,2或3,最好为1,
R20为氢,C1-C4烷基或C3-C4烯基,
R21和R22相互独立地为卤素,C1-C2烷基,C1-C2烷氧基,C1-C2卤代烷基,C1-C2卤代烷氧基或(C1-C2烷氧基)-C1-C2烷基,最好为OCH3或CH3,
例如3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-乙氧基苯基)磺酰基脲,或其盐,
和其他有关的磺酰脲衍生物,和其混合物,
C)氯代N-乙酰苯胺除草剂,例如
N-甲氧基甲基-2,6-二乙基氯代N-乙酰苯胺(甲草胺(alachlor)),
N-(3′-甲氧基丙-2′-基)-2-甲基-6-乙基N-乙酰苯胺(异丙甲草胺(metolachlor)),
2′,6′-二甲基-N-(3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基)甲基)-氯代N-乙酰苯胺,
N-(2,6-二甲基苯基)-N-(1-吡唑基甲基)氯乙酰胺(metazachlor),
D)硫代氨基甲酸酯类,例如
N,N-二丙基硫代氨基甲酸S-乙酯(EPTC)或
N,N-二异丁基硫代氨基甲酸S-乙酯(丁草特(butylate)),
E)环己二酮衍生物,例如
3-(1-烯丙氧基亚氨基丁基)-4-羟基-6,6-二甲基-2-氧代环己-3-烯羧酸甲酯(alloxydim),
2-(1-乙氧基亚氨基丁基)-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基-环己-2-烯-1-酮(稀禾定(sethoxydim))
2-(1-乙氧基亚氨基丁基)-5-(2-苯基硫基丙基)-3-羟基-环己-2-烯-1-酮(cloproxydim),
2-(1-(3-氯烯丙氧基)亚氨基丁基)-5-〔2-(乙硫基)丙基〕-3-羟基环己-2-烯-1-酮,
2-(1-(3-氯烯丙氧基)亚氨基丙基)-5-〔2-(乙硫基)丙基〕-3-羟基-环己-2-烯-1-酮(clethcdim),
2-(1-乙氧基亚氨基)丁基)-3-羟基-5-(thian-3-yl)环己-2-烯酮(cycloxydim)或
2-(1-乙氧基亚氨基)丙基)-5-(2,4,6-三甲基苯基)-3-羟基环己-2-烯-1-酮(tralkoxydim),
F)2-(4-烷基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)苯甲酸衍生物或2-(4-烷基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)杂芳基羧酸衍生物,例如
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-甲基苯甲酸甲酯和
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-4-甲基苯甲酸(imazamethabenz),
5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)吡啶-3-羧酸(普杀特(imazathapyr)),
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸(imazaquin),
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)吡啶-3-羧酸(imazapyr),
5-甲基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)吡啶-3-羧酸(imazethamethapyr),
G)***并嘧啶-磺酰胺衍生物,例如
N-(2,6-二氟苯基)-7-甲基-1,2,4-***并-(1,5-C)-嘧啶-2-磺酰胺(flumetsulam),
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-***并-(1,5-C)-嘧啶-2-磺酰胺,
N-(2,6-二氟苯基)-7-氟-5-甲氧基-1,2,4-***并-(1,5-C)嘧啶-2-磺酰胺,
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-7-氯-5-甲氧基-1,2,4-***并-(1,5-C)-嘧啶-2-磺酰胺,
N-(2-氯-6-甲氧基酰基)-5,7-二甲基-1,2,4-***并-(1,5-C)-嘧啶-2-磺酰胺(见例如EP-A-343752,和US-4988812,
H)苯甲酰环己二酮衍生物,例如
2-(2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酰基)环己1,3-二酮(SC-0051,见EP-A-137963),
2-(2-硝基苯甲酰)-4,4-二甲基环己-1,3-二酮(见EP-A-274634),
2-(2-硝基-3-甲基磺酰基苯甲酰基)-4,4-二甲基环己-1,3-二酮(见WO-91/13548),
J)嘧啶氧是嘧啶羧酸衍生物和嘧啶氧基苯甲酸衍生物,例如
3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基吡啶-2-羧酸苄酯(EP-A-249707),
3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基吡啶-2-羧酸甲酯(EP-A-249707),
2,6-双〔(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基〕苯甲酸(EP-A 321846),
2,6-双〔(4,6-二甲氧嘧啶-2-基)氧基〕苯甲酸1-乙氧基酰基氧基乙酯(EP-A-472113),和
K)S-(N-芳基-N-烷基氨基甲酰基甲基)二硫代磷酸酯,例如
S-〔N-(4-氯苯基)-N-异丙基氨基甲酰基甲基〕-O,O-二甲基-二硫代磷酸酯(anilofos)。
上述A至K组除草剂对本领域普通技术人员来说是已知的并在下列文献概述:“The Pesticide Manual”,British Crop Protection Council,9th Edition,1991,或8th Edition,1987,或“Agriculural Chemicals Book Ⅱ,Herbicides”,by W.T.Thompson,Thompson Publications,Fresno Ca,USA,1990,或“Farm Chemicals Handbook′90”,Meister Publishing Company,Willoughby,oh,USA,1990。Imazethamethapyr在“Weed Techn。”1991,Vol.5,430-438中公开。
除草剂活性化合物和所述安全剂可一起应用(以预混或以罐混方法)或以所希望的顺序先后使用。
安全剂与除草剂的重量比可在宽范围内变化,最好为1∶10至10∶1,特别是1∶10至5∶1。除草剂和安全剂的最佳用量取决于所用的除草剂的种类和所用的安全剂以及要处理的农作物的种类,视具体情况由相应的预先试验决定。
安全剂的主要应用对象首先是谷类作物(小麦,黑麦,大麦和燕麦),稻类,玉米,高梁,但还包括棉花和大豆,最好是谷类,稻类和玉米。
当本发明的通式Ⅰ的安全剂与由磺酰基脲类和/或咪唑啉酮类组成的一组除草剂和与苯氧基苯氧基-和杂芳氧基苯氧基链烷酸衍生物类的除草剂组合时,可证实这些安全剂的特殊优点。
这些结构类的某些除草剂不能选择性地或不足以选择性地特殊应用于谷类作物和/或玉米和水稻。与本发明的安全剂组合使得甚至当这些除草剂用于谷类、玉米或稻子时可获得极好的选择性。
通式Ⅰ的安全剂可根据其性质用于农作物植物种子的预处理(种子的浸渍)或在种子播种前施在播种沟中或在植物芽前或芽后与除草剂一起使用。芽前处理包括播种前耕作面的处理和已播种,但尚未发芽的耕作面的处理这两者。优选的是与除草剂联合使用,这种情况可采用罐混合或成品制剂。
所要求的安全剂其用量根据使用说明和所用的除草剂可在很宽范围内变化,通常为0.001至5kg,最好0.005至0.5kg活性化合物/公顷。
因此,本发明还涉及使农作物植物防止除草剂的植物毒性副作用的方法,其特点在于,该方法包括将有效量的通式Ⅰ的化合物在除草剂使用之前,之后或同时施加到植物,植物种子或耕作面上。
本发明还涉及植物保护剂,其含有通式Ⅰ的活性化合物和常规制剂助剂,还涉及除草剂,该剂含通式Ⅰ的活性化合物和一种除草剂和在农作物保护领域的常规制剂助剂。
通式Ⅰ的化合物和其与一种或多种所述除草剂的组合物根据所给的生物和/或化学物理参数可用不同的方式制成制剂。适合的可能制剂的例子有:可湿性粉剂(WP),乳油(EC),水溶性粉剂(SP),水溶性浓缩剂(SL),浓乳剂(EW),例如水包油和油包水乳剂,可喷洒溶液或乳剂,胶囊悬浮液(CS),油基或水基分散剂(SC),悬浮乳剂,悬浮浓缩液,粉剂(DP)油可混溶液(OL),浸渍剂,颗粒剂(微颗粒,可喷洒颗粒,包衣颗粒和吸收颗粒,土壤施用或播散颗粒,水溶性颗粒(SG),水可分散颗粒(WG)),超低量制剂,微胶囊和蜡制剂。
这些单个配方剂型原则上已知并在例如下列文献中描述:
Winnacker-Kǖchler,"Chemische Technologie"[Chemical Technology],Volume 7,C.Hauser Verlag,Munich,4th Edn.,1986;Wade van Valkenburg,"Pesticide Formulations",Marcel Dekker,N.Y.,1973;K.Martens,"Spray Drying Handbook",3rd ed.,1979,G.Goodwin Ltd.,London.
所需要的配方助剂,如惰性材料,表面活性剂和其它助剂是类似已知的并在例如下述文献中叙述:
Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers",2nd Ed.,Darland Books,Caldwell N.J.;H.V.Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry",2nd Ed.,J.Wiley & Sons,N.Y.;Marsden,"Solvents Guide",2nd Ed.,Interscience,N.Y.1963;McCutcheon′s"Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;Schoenfeldt,"Grenzflaechenaktive aethylenoxidaddukte",[Surface-active Ethylene Oxide Adducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976;Winnacker-Kǖchler"Chemische Technologie",[Chemical Technology],Volume 7,C.Hauser Verlag Munich,4th Edn.,1986.
基于这些配方,还可与其它杀虫活性物质,肥料和/或生长调节剂一起以成品制剂或罐混的方式制成组合物。
可混性粉剂是均匀的水可分散制剂,该制剂除活性化合物以及除了稀释剂或惰性物质外,还含润湿剂,例如聚氧乙烯化烷基苯酚,聚氧乙烯化脂肪醇和脂肪胺,脂肪醇聚乙二醇醚硫酸酯,烷基磺酸酯或烷基芳基磺酸酯,以及还含分散剂,例如木质素磺酸钠,2,2-二萘基甲烷-6,6′-二磺酸钠,二丁基萘磺酸钠或油酰甲基氨基乙磺酸钠。
乳油可通过将活性化合物溶于有机溶剂中,加入一种或多种乳化剂而制得。所述有机溶剂的例子有丁醇,环己酮,二甲基甲酰胺,二甲苯或高沸点的芳族化合物或烃。可用的乳化剂的例子有:烷基芳基磺酸钙,如十二烷基苯磺酸钙,或非离子型乳化剂,如脂肪酸聚二醇酯,烷基芳基聚二醇醚,脂肪醇聚二醇醚,环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物(如嵌段聚合物),烷基聚醚,脱水山梨醇脂肪酸酯,聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨醇酯。
粉剂可通过将活性化合物与粉碎的固体一起研磨而制得。所述的粉碎的固体的例子有滑石,天然粘土,如高岭土,皂土和叶蜡石土,或硅藻土。
通过将活性化合物喷洒在吸附性颗粒化的惰性材料上或通过借助于粘合剂将活性化合物浓缩液施加到载体材料(如砂子,高岭土或颗粒化的惰性材料)的表面上的方法制备颗粒剂。上述粘合剂的例子有聚乙烯醇,聚丙烯酸钠或矿物油。如果需要与肥料混合使用,也可采用制备肥料颗粒的常规方法将合适的活性化合物制成颗粒剂。
农药制剂通常含0.1至99%重量,特别是0.1至95%重量的通式Ⅰ的活性化合物(解毒剂)或者所述解毒剂/除草剂活性化合物和1至99.9%重量,特别是5至99.8%重量的固体或液体添加剂和0至25%重量,特别是0.1至25%重量的表面活性剂。
在可湿性粉剂中,活性化合物的浓度是例如约10至90%重量,组成100%重量的其余部分由常规配方成分组成。在乳油的情况下,活性化合物的浓度为约1至80%重量活性化合物。粉剂配方含约1至20%重量的活性化合物,可喷洒溶液含约0.2至20%重量的活性化合物。在颗粒剂,例如水分散颗粒剂的情况下,活性化合物的含量部分取决于活性化合物是液态或固态,一般来说,水可分散颗粒剂中活性化合物的量为10至90%重量。
另外,所述活性化合物配方可含各种常规的粘合剂,润湿剂,分散剂,乳化剂,渗透剂,溶剂,填料或载体材料。
商用形式的配方需要时可采用常规方式稀释后应用。例如在可湿性粉剂,乳油,分散液和水可分散颗粒剂的情况下用水稀释。粉剂,颗粒剂和可喷洒溶液通常在应用前不需要用其它惰性物质进一步稀释。本发明的“解毒剂”的应用率必须随外部条件,如温度,湿度和所用除草剂的类型而变化。
下列试样将用于说明本发明。
A.配方实例
a)将10份重量的通式Ⅰ的化合物或含一种除草剂和一种通式Ⅰ的化合物的活性化合物混合物和90份重量用作惰性材料的滑石混合并在锤磨机中磨碎混合物,获得粉剂。
b)将25份重量的通式Ⅰ的化合物或含一种除草剂和一种通式Ⅰ的解毒剂的活性化合物混合物,64份重量作为惰性材料的含高岭土的石英,10份重量的木质素磺酸钾和1份重量作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基氨基乙磺酸钠混合并在针磨机中研磨混合物,获得水可易分散的可湿剂粉剂。
c)将20份重量通式Ⅰ的化合物或含一种除草剂和一种通式Ⅰ的安全剂的活性化合物混合物,6份重量烷基酚聚乙二醇醚(
Triton X207),3份重量十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71份重量石蜡矿物油(沸程例如为约255至277℃)混合并在球磨碎机中将混合物研磨成小于5微米的颗粒,获得水可易分散的分散浓缩液。
d)用15份重量通式Ⅰ的化合物或含一种除草剂和一种通式Ⅰ的安全剂的活性化合物混合物,75份重量作为溶剂的环己酮和10份作为乳化剂的氧乙烯化的壬基酚获得一种乳油。
e)将75份重量通式Ⅰ的化合物或含一种除草剂和一种通式Ⅰ的安全剂的活性化合物混合物,10份重量木质素磺酸钙,5份重量的十二烷基硫酸钠,3份重量的聚乙烯醇和7份重量的高岭土混合,在针磨机中将混合物研磨,并通过在流化床中喷洒在作为颗粒液体的水中的方法将粉末造粒,获得水可分散颗粒。
f)将25份重量一种通式Ⅰ的化合物或含除草剂和一种通式Ⅰ的安全剂的活性化合物混合物,5份重量的2,2′-二萘基甲烷-6,6′-二磺酸钠,2份重量油酰基甲基氨基乙磺酸钠,1份重量聚乙烯醇,17份重量碳酸钙和50份重量的水于一胶体磨中均化并预磨碎,接着在球磨机中研磨混合物,在喷洒塔中借助于单组分喷嘴使悬浮液雾化,干燥之,也获得水可分散颗粒剂。
B.制备实施例
1.2-苯氧基马来酸二乙酯(表1的实施例2):
将22.1g(160mmol)碳酸钾悬浮于30ml丙酮中,加入于100ml丙酮中的7.5g(80mmol)苯酚,将混合物回流1小时。接着滴加于100ml丙酮中的15.5g(80mmol)2-氯马来酸二乙酯,回流混合物10小时并真空蒸发,将残留物置于二氯甲烷中,用饱和NaHCO3溶液和饱和NaCl溶液洗涤有机相,用硫酸镁干燥并蒸发,对残留物进行柱色谱(硅胶,庚烷/***2∶1)处理,得到15.5g(理论的77%)2-苯氧基马来酸二乙酯,为无色液体。
2.2-(3,4-二氯苯氧基)-3-氧代丁酸乙酯(表1的实施例38):
将13.0g(80mmol)3,4-二氯苯酚和12.2g(88mmol)碳酸钾在400ml丙酮中回流30分钟,接着滴加15.8g(96mmol)2-氯乙酰乙酸乙酯,将混合物回流8小时并真空蒸发,该残留物中加入水。用乙酸乙酯萃取有机相三次,用硫酸镁干燥合并的有机相并蒸发。对残余物进行柱色谱处理,得到15.8g(理论的68%)呈油状的2-(3,4-二氯苯氧基)-3-氧代丁酸乙酯。
下面的表1和表2给出了按类似方法制备的通式Ⅰ化合物的其它例子的上述制备实施例。表中,oel表示油状,Harz表示树脂状。
C.生物实施例
实施例1
将小麦和大麦的种子放在置于塑料罐的亚砂土中,使其在温室中生长至3至4叶龄阶段,然后采用芽后方法依次用本发明的化合物和除草剂进行处理。除草剂和通式Ⅰ的化合物按300升/公顷(换算的)的用量以水性悬浮液或乳化液的形式应用。处理3-4周后,用肉眼评估所用的除草剂对植物产生的任何类型的损害,特别要考虑永久抑制生长的程度。与未处理的对照组相比,用百分率进行评估。某些实验结果列于表3和表4中
表3的关键
试验条件:在4叶龄阶段应用;4周后估测;4次重复
缩写:
H1=fenoxaprop-p-ethyl
H2=diclofop-methyl
H3=4-碘-2-〔3-(4-甲氧基-6-甲基-1,35-三嗪-2-基)脲基磺酰基〕苯甲酸甲酯,钠盐
HV=Hordeum vulgare(大麦)
TA=Triticum aestivum(小麦)
TD=Triticum durum(硬麦)
Bsp.Nr./Tab.Nr.=表号数的安全剂号数-=未应用(在安全剂的情况下)或未试验(在农作物植物的情况下)
g a.i./ha=克活性组分/公顷
试验条件:在3叶龄阶段应用:2-3周后评估;4次重复缩写:见表3的缩写
甚至当除草剂十分过量的情况下应用,显著降低了对农作物的严重损害,并完全抑制了轻度损害。
因此,除草剂和本发明的化合物的混合物十分适用于在谷类农作物中选择性防除杂草。
实施例2
在室外或温室内的塑料罐中使玉米植物,阔叶杂草和禾本科杂草长到4至5叶龄期,采用芽后方法依次用除草剂和本发明的通式Ⅰ的化合物处理。活性化合物按300升水/公顷(换算的)的用量以水性悬浮液或乳化液的形式应用。处理4周后,用肉眼评估所用的除草剂对植物产生的任何类型的损害,特别要考虑永久抑制生长的程度。与未处理的对照组相比,用百分率评估,某些结果列于表5至7中。
试验条件:在4叶龄期应用;4周后评估;4次重复
缩写:见表3,
H4=3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)吡啶-2-羧酸苄酯
H5=5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)吡啶-3-羧酸(imazethapyr)
试验条件:在4叶龄期应用;4周后评估;4次重复
缩写:见表3,以及
H6=1-(3-乙磺酰基吡啶-2-基磺酰基)-3-(4 6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(DPX-E 9636,rimsulfuron)
H7=1-(2-甲氧酰基噻吩-3-基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(trifensulfuron-methyl)
H8=3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-〔3-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基)-2-吡啶磺酰基)脲
试验条件:在3叶龄期应用;3周后评估;4次重复
缩写:如表6所示。
上述结果表明,所使用的本发明的通式Ⅰ的化合物能有效地降低除草剂对农作物的严重损害。甚至当除草剂非常过量应用时,能显著降低对农作物植物的严重损害,完全抑制轻度损害。因此,除草剂和通式Ⅰ的化合物的混合物十分适用于选择性防除玉米中的杂草。
实施例3
将稻子播种在塑料罐中并在最佳生长条件下在温室中生长。出芽后,用水灌浇罐子至2厘米高,在整个试验期间保持该淹没水准。然后在3至4叶期用除草剂和通式Ⅰ的化合物处理植物。处理3周后,评估除草剂对植物产生的任何种类的损害,特别要考虑永久生长抑制的程度。评估的结果表明,安全剂有效地降低了除草剂对稻子的损害。某些结果列于表8中。
试验条件:在3叶期应用;3周后评估;4次重复
缩写:见表3,以及
ORSA=Oryza sativa(稻子)
由此可以看出,除草剂和本发明的安全剂适用于选择性地防除稻子中的杂草。在所用的应用率下,所用的除草剂对杂草的除草活性没有由于加入本发明的安全剂而削弱,它与单独使用除草剂所获得的对比值相对应。
实施例4
在温室中将稻子播种在罐中的砂质土中,并使之生长至24-25厘米高。然后将稻子移植到水覆盖的土中。移植3天后,通过浇水用除草剂或除草剂/安全剂组合物处理。应用4周后,与未处理的对照组相比,用肉眼评估植物的损害,结果见表9。
缩写:如表3所示,以及
ORSA-T=Oryza sativa(移植的)
H9=anilofos
表4的例子例证了通式Ⅰ的化合物与除草剂一起使用时的安全作用,其结果完全不同于除草剂H1至H8。
Claims (14)
1、一种农作物保护剂,该保护剂含有效量的一种或多种通式Ⅰ的化合物或其盐,
式中,
R1和R2相互独立地为下列通式的基团
上式中R,RT,R4,R5,R6,Y,T,Z,Q,Ai,Xi和q如下面所定义,或
R1和R2相互键合并一起为下式基团,
上式中,
Q1和Q2相互独立地如Q所定义,
D为通式CR′R″或C=O的二价基团,其中R′和R″相互独立地为氢或C1-C4烷基,
R3为氢,卤素,C1-C18烷基,C2-C8烯基,C2-C8炔基,C1-C18烷氧基,C2-C8烷氧基,C2-C8炔氧基,C1-C18烷硫基,C2-C8烯硫基,C2-C8炔硫基,其中后9个基团的各个基团是未取代的或被一个或多个下列基团取代:卤素,硝基和氰基,或R3为未取代的或被一个或多个C1-C4烷基,卤素,硝基和氰基取代的C3-C12环烷基,或R3为SiRaRbRc,其中Ra,Rb和Rc相互独立地为C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基或取代的或未取代的苯基,或R3为通式Ar′X′-的基团,式中Ar′和X′类似于Ar和X所定义,
X为O,S,NH-NH或NRd,其中Rd类似于R4所定义,或X为-CH2O-,-CH2S-,-CH(Ar)O-或-CH(Ar)S-,
Ar为芳基,
R为氢或具有1至30个碳原子的脂肪基,芳香族基,杂芳香族基,芳脂族基或杂芳脂族基,若需要,可含一个或多个官能团,
RT为通式-CO-R-,-CS-R,-NRfRg,-N=CRhRi或SiRaRbRc的基团,其中R如上所定义,Rf,Rg,Rh和Ri相互独立地为氢、C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,苄基,苯基或取代的苯基,或Rf和Rg与氮原子一起为5元或6元杂环,该杂环可含至多2个选自N,O和S的另外的杂原子,且可被C1-C4烷基取代,以及Ra,Rb和Rc相互独立地为C。C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,苯基或取代的苯基,
Y和Z相互独立地为氧,各种氧化状态的硫,或-NRe,其中Re类似于R4所定义,
R4和R5相同或不同,相互独立地为氢,C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,(C1-C6烷基)酰基,其中上述后4个基团的各个基团是末取代的或被一个或多个下列取代基取代:卤素,C1-C8卤代烷氧基,硝基,氰基,羟基,C1-C8烷氧基和其中一个或多个,最好至多3个不相互直接键合的CH2基可被氧替代的C1-C8-烷氧基,和C1-C8烷硫基,C1-C6烷磺酰基,C2-C8烯硫基,C2-C8炔硫基,C2-C8烯氧基,C2-C8炔氧基,C3-C7环烷基,C3-C7环烷氧基和氨基,单一和二-(C1-C4烷基)氨基,或甲酰基,SiRaRbrc,其中RA,Rb和Rc相互独立地为C1-B4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基或取代的或末取代的苯基,或是C3-C8环烷基,C3-C8环烯基,具有3至7个环原子的杂环基,芳基,杂芳基或芳基酰基,其中各个上述后6个基团是末取代的或被一个或多个下列基团取代:C1-C8烷基,卤素,C1-C8卤代烷氧基,硝基,氰基,羟基,C1-C8烷氧基和其中一个或多个,最好至多3个不相互键合的CH2基可被氧取代的C1-C8烷氧基,和C1-C8烷硫基,C1-C6烷磺酰基,C1-C6烯硫基,C2-C8炔硫基,C2-C8烯氧基,C2-C8炔氧基,C3-C7环烷基,C3-C7环烷氧基以及氨基,单一和二-(C1-C4烷基)氨基,或
R4和R5一起为C2-C4亚为烷基链或C2-C4亚烯基链,该链是末取代的或被1或2下列基团代:甲基,乙基,甲氧基,乙氧基和卤素,
R6为氢,C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C6-C12芳基,杂芳基,苄基,C1-C4烷氧基,酰氧基,羟基,-NH-CO-NH2,-NH-CS-NH2,单一或二-(C1-C4烷基)氨基,-NH-酰基,-NHSO2-(C1-C4烷基),C6-C12芳氧基,杂芳氧基,NH-SO2-芳基,或NH-芳基,其中在上述后4个基团中的芳基或杂芳基是取代的或被一个或多个下列基团取代:卤素,硝基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷基和(C1-C4)卤代烷氧基,
T为O,S,NR7,NOR7和NO-酰基;
Q为O或S,
q为0至4的整数,
i为系列数,若q不等于零,该数为1至q的所有整数,其中g如上所定义。Xi相互独立的为O,S,NR7或N-(Ai-Xi-)q-R,
Ai相互独立地为末取代的或取代的C1-C6烯基,C2-C6亚烯基,C2-C8亚炔基,C3-C8环烯基,C3-C6环亚烯基,亚杂环基,亚芳基或亚杂芳基,和
R7相互独立地为H,C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C3-C6环烯基,杂环基,芳基或杂芳基。
2、根据权利要求1所述的保护剂,其特征在于
Ar为下式未取代的或取代的苯基-,萘基,
式中,
(U)为相同或不同的基团,相互独立地为氢、卤素、氰基、硝基、氨基或C1-C8卤代烷基,C1-C8卤代烷氧基,C1-C8烷基,C1-C8烷氧基,单-(C1-C4烷基)氨基,二-(C1-C4烷基)氨基,C1-C8烷硫基或C1-C8烷磺酰基其中后8个基团的各个基团是未取代的或被一个或多个相同或不同的下列基团取代:卤素,C1-C8卤代烷氧基,硝基,氰基,羟基,C1-C8烷氧基,其中一个或多个CH2基团可被氧替代,C1-C8烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷磺酰基,C2-C8烯硫基,C2-C8炔硫基,C2-C8烯氧基,C2-C8炔氧基,C3-C7环烷基,C3-C7环烷氧基,单一和二-(C1-C4烷基)氨基和C1-C8烷氧基酰基,
O为1-5的整数,
p为1-7的整数,
或Ar为下列单环或双环杂芳基:呋喃基,噻吩基,吡咯基,吡唑基,噻唑基,噁唑基,吡啶基,嘧啶基,吡嗪基,哒嗪基和喹啉基上述各个基团是未取代的或被一个或多个所述U基取代,
R为氢,C1-C18烷基,C3-C12环烷基,C2-C8烯基或C2-C8炔基,杂环基,苯基或杂芳基,其中,每一个上述含碳基团相互分别为未取代的或被一个或多个下列基团取代:卤素,氰基,硫基,硝基,羟基,C1-C8烷基,后者仅仅是在环基的情况,C1-C8卤代烷基,C1-C8烷氧基,C2-C8烯氧基,C2-C8炔氧基,C10-C8卤代烷氧基,C1-C8烷硫基,C2-C8烯硫基,C2-C8炔硫基,C3-C7环烷基,C3-C7环烷氧基,式-NR*R**和-CO-NR*R**和-O-CO-NR*R**基,其中上述后三个基团中的R*和R**相互独立地为氢,C1-C8烷基,C2-C8烯基,C2-C8炔基,苄基,苯基或取代的苯基,或与氮原子一起为3至8元杂环,该杂环可含至多2个选自N,O和S的另外杂原子,且可被C1-4烷基取代,和(C1-C8烷氧基)酰基,(C1-C8烷氧基)硫基酰基,(C2-C8烯氧基)酰基,(C1-C8烷硫基)酰基,(C2-C8烯硫基)酰基,(C2-C8炔硫基)酰基,(C2-C8炔氧基)酰基,甲酰基,(C1-C8烷基)酰基,(C2-C8烯基)酰基,(C2-C8炔基)酰基,C1-C4烷亚氨基,C1-C4烷氧亚氨基,(C1-C8烷基)酰基氨基,(C2-C8烯基)酰基氨基,(C2-C8炔基)酰基氨基,(C1-C8烷氧基)酰基氨基,(C2-C8烯氧基)酰基氨基,(C2-C8炔氧基)酰基氨基,(C1-C8烷基)氨基酰基氨基,(C1-C6烷基)酰氧基,该基是未取代的或被卤素,NO2,C1-C4烷氧基或(若需要)被取代的苯基取代,(C2-C6烯基)酰氧基,(C2-C6炔基)酰氧基,(C1-C8烷氧基)酰氧基,(C2-C8烯氧基)酰氧基,(C2-C8炔氧基)酰氧基,C1-C8烷磺酰基,苯基,苯基-C1-C6-烷氧基,苯基-(C1-C6烷氧基)酰基,苯氧基,苯氧基-C1-C6烷氧基,苯氧基-(C1-C6烷氧基)酰基,苯氧基酰基,苯基酰氧基,苯基酰基氨基,苯基-(C1-C6烷基)-酰基氨基和苯基-(C1-C6烷基)酰氧基,其中上述后11个在苯环上的基团是未取代的或被一个或多个下列基团取代:卤素,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤代烷基,C1-C4卤代烷氧基和硝基,和通式-SiR′3,-O-SiR′3,(R′)3SiC1-C6烷氧基,-CO-O-NR′2,-O-N=CR′2,-N=CR′2,-O-NR′2-CH(OR′)2和-O-(CH2)m-CH(OR′)2基团其中上述通式中的R′相互独立地为氢,C1-C4烷基或苯基,该基是未取代的或被下列基团单取代或多取代:卤素,C1-C4烷基C1-C4烷氧基,C1-C4卤代烷基,(C1-C4)卤代烷氧基和硝基,或成对为C2-C6亚烷基链且M=0至6,或通式R″O-CHR′″CH(OR″)-C1-C6烷氧基的一个取代的烷氧基,其中R″相互独立地为C1-C4烷基或一起为C1-C6亚烷基,且R′″为氢或C1-C4烷基。
3、根据权利要求1或2所述的保护剂,其特征在于:
R为氢,C1-C4烷基,C5-C6环烷基,C2-C8烯基或C2-C8炔基,其中后4个基团中的各个相互独立地为未取代的或被一个或多个下列基团取代:卤素,氰基,硝基,C1-C4烷氧基,C2-C4烯氧基,C2-C4炔氧基,C5-C6环烷基,C5-C6环烷氧基,单一和二-(C1-C4烷基)氨基,通式-SiR′3,-O-N=CR′2,-N=CR′2的基团,其中通式中的R′相互独立地为氢,C1-C2烷基或苯基或成对地为C2-C5亚烷基链,
RT为-CO-R或-NRfRg或-N=CRhRi,其中
Rf,Rg相互独立地为H,C1-C2烷基,苄基或苯基或与氮原子一起为吡咯啉-1-基,哌啶-1-基,吗啉-4-基,哌嗪-1-基或者咪唑-1-基等,
Rh,Ri相互独立地为H,C1-C2烷基,苄基或苯基,
R4和R5是相同或不同,相互独立地为H,C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C5-C6环烷基或C5-C6环烯基,
R6为H,C1-C4烷基或苯基,苄基,羟基,NH-CO-NH2,-NH-芳基或C1-C4烷氧基,
T为O,S或NR7,
Q为O或S,
q为0至4的整数,
i为系列数,若q不等于零,则为1至q的所有整数,
Xi相互独立地为O,S,NR7,N-(Ai-Xi-)q-R,
Ai相互独立地为未取代的或取代的C1-C4亚烷基,C2-C4亚烯基,C5-C6环烯基或
R7相互独立地为H,C1-C4烷基,C2-C4烯基,C2-C4炔基,C5-C6环烷基,
5、一种如权利要求1-4中任一项所定义的通式Ⅰ的化合物或其盐,其中已知的通式Ⅰ的化合物和其盐除外。
6、一种制备如权利要求5所定义的通式Ⅰ的化合物的方法,该方法包括
a)将通式Ar-X-H的化合物(其中Ar和X如通式Ⅰ中所定义且n=1)与通式Ⅱ的化合物反应,
式中,
L为离去基团,R1,R2,和R3如通式Ⅰ中所定义,或
b)将通式Ar-W的化合物与通式Ⅲ的化合物反应,
式中,
W为离去基团,Ar,X,R1,R2和R3如通式Ⅰ所定义,或,
(C)将通式AR-X-W与通式Ⅳ的化合物反应,
式中,
W为离去基团,Ar,X,R1,R2和R3如通式Ⅰ所定义,或
d)用醇或硫醇使通式Ⅴ的芳基-或杂芳基氧基羧酸衍生物发生酯基转移作用,
式中,
Ar,X,R1和R2如通式Ⅰ所定义,B′是下式基团:
或R1和B1相互键合并一起为通式-CO-Q′-D-Q2-CO-的基团,其中T,Q,Ai,Xi,q,R,RT,Q1,Q2和D类似于通式Ⅰ中相同符号的基团所定义。
7、一种使用权利要求1至5中任一项所述的通式Ⅰ的化合物和其盐作为安全剂以保护农作物免受除草剂的植物毒性的副作用。
8、一种选择性的除草剂组合物,该组合物含一种或多种除草剂和一种或多种如权利要求1至5中任一项所述的通式Ⅰ的化合物或其盐的安全剂。
9、一种按照权利要求8所述的选择性的除草剂组合物,该组合物含一种或多种下列除草剂:氨基甲酸酯类,硫代氨基甲酸酯类,卤代N-乙酰苯胺类,取代的氧是,萘氧基和苯氧基苯氧基羧酸衍生物和杂芳氧基苯氧基链烷羧酸衍生物,例如喹啉氧基一,喹喔啉氧基-吡啶氧基、苯氧噁唑氧基和苯并噻唑氧基苯氧基链烷羧酸酯类,环己二酮类,咪唑啉酮类,嘧啶氧基吡啶羧酸衍生物类,嘧啶氧基苯甲酸衍生物类,磺酰脲类和均***并嘧啶磺酰胺衍生物类和S-(N-芳基-N-烷基氨基甲酰基甲基)二硫代膦酸酯。
10、根据权利要求9所述的组合物,其中安全剂与除草剂的重量比为1∶10至10∶1。
11、根据权利要求1至4和8至10的任一项所述的组合物,其特征在于,该组合物含有0。1至99%(重量)的通式Ⅰ所示的活性化合物或其盐,或安全剂/除草剂活性化合物混合物,和1至99.9%(重量)的一种固体或液体添加剂和0至25%(重量)的一种表面活性剂。
12、保护农作物免受除草剂植物毒性副作用的方法,其特征在于,将按照权利要求1至4中的任一项所定义的一种有效量的式Ⅰ所示的化合物,在除草剂使用之前,之后或与之同时施用于植物,植物部分,植物种子或农田中。
13、根据权利要求11的方法,其特征在于,农作物是指谷类作物,水稻或玉米作物。
14、根据权利要求12至13中的一项的方法,其特征在于,通式1所示化合物或其盐的用量为0.001至5kg a.i./公顷,安全剂与除草剂使用时的重量比为1∶10至10∶1。
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DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
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DE10146590A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
EP1496745B1 (de) * | 2002-04-10 | 2011-01-26 | Basf Se | Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien |
DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
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DE10311300A1 (de) * | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
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DE10351647A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
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DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
DE102004035133A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004053191A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE102005008021A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
KR20080012983A (ko) * | 2005-06-04 | 2008-02-12 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 오일 현탁액 농축물 |
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DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
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US7749224B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-07-06 | Ebi, Llc | Foot plate fixation |
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DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
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EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
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EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
EP2057898A1 (de) | 2007-11-06 | 2009-05-13 | Bayer CropScience AG | Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel |
EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
DE102008037627A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
EP2191720A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
CN103641709B (zh) | 2009-03-11 | 2017-08-25 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇 |
EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
AR076224A1 (es) | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
EP2432785B1 (de) | 2009-05-19 | 2014-10-15 | Bayer CropScience AG | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
ES2668222T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-05-17 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de la HPPD |
AR080353A1 (es) | 2009-12-23 | 2012-04-04 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
BR112012015690A2 (pt) | 2009-12-23 | 2015-08-25 | Bayer Intelectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd. |
CN102762724A (zh) | 2009-12-23 | 2012-10-31 | 拜尔知识产权有限公司 | 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物 |
WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
CN102770531A (zh) | 2009-12-23 | 2012-11-07 | 拜尔知识产权有限公司 | 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物 |
ES2545113T3 (es) * | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
BR112012020084B1 (pt) | 2010-02-10 | 2017-12-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS |
WO2011107443A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2542533B1 (de) | 2010-03-04 | 2014-09-10 | Bayer Intellectual Property GmbH | Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2555619A2 (de) | 2010-04-06 | 2013-02-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
AU2011237909B2 (en) | 2010-04-09 | 2015-08-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of derivatives of the (1-cyanocyclopropyl)phenylphosphinic acid, the esters thereof and/or the salts thereof for enhancing the tolerance of plants to abiotic stress |
WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
BR112013005223A2 (pt) | 2010-09-03 | 2016-05-03 | Bayer Ip Gmbh | "pirimidinonas e dihidropirimidinonas fusionadas substituídas." |
EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
CA2811694A1 (en) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops |
AU2011317665A1 (en) | 2010-10-22 | 2013-05-02 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides |
EP2635550B1 (de) | 2010-11-02 | 2016-01-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate |
JP6412311B2 (ja) | 2010-12-01 | 2018-10-24 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用 |
AU2011344342A1 (en) | 2010-12-16 | 2013-07-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides |
EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
BR112013020866A2 (pt) | 2011-02-15 | 2016-08-02 | Bayer Ip Gmbh | combinações de compostos ativos |
US9000026B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-04-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy |
CA2828639C (en) | 2011-03-01 | 2019-02-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-acyloxypyrrolin-4-ones |
CN103429578B (zh) | 2011-03-15 | 2016-06-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 除草剂安全剂组合物 |
CN103814009A (zh) | 2011-03-18 | 2014-05-21 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
WO2012126765A1 (de) | 2011-03-18 | 2012-09-27 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
EA201391302A1 (ru) | 2011-03-25 | 2014-04-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидов для борьбы с нежелательными растениями в районах произрастания трансгенных культурных растений, устойчивых к гербицидам - ингибиторам hppd |
US9078446B2 (en) | 2011-03-25 | 2015-07-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides |
EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
EP2729007A1 (de) | 2011-07-04 | 2014-05-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
WO2013010882A2 (de) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2742030B1 (de) | 2011-08-11 | 2016-07-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz |
EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
BR112014005990B1 (pt) | 2011-09-16 | 2019-12-31 | Bayer Ip Gmbh | método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas |
EP2755472B1 (en) | 2011-09-16 | 2016-08-31 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of cyprosulfamide for improving plant yield |
JP6100264B2 (ja) | 2011-09-16 | 2017-03-22 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 植物の収量を向上させるための5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート又は5−ベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレートの使用 |
JP2014527973A (ja) | 2011-09-23 | 2014-10-23 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての4−置換1−フェニルピラゾール−3−カルボン酸誘導体の使用 |
EP2773614B1 (de) | 2011-10-31 | 2016-11-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | Substituierte 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
WO2013092519A1 (en) | 2011-12-19 | 2013-06-27 | Bayer Cropscience Ag | Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops |
JP6062528B2 (ja) | 2012-03-29 | 2017-01-18 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 5−アミノピリミジン誘導体及び望ましくない植物の成長を防除するためのそれらの使用 |
WO2014037340A1 (de) | 2012-09-05 | 2014-03-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
CN105357968A (zh) | 2012-10-19 | 2016-02-24 | 拜尔农科股份公司 | 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物 |
EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
BR112015012926A2 (pt) | 2012-12-05 | 2017-07-11 | Bayer Cropscience Ag | uso de 1-(aril etinil)-, 1-(heteroaril etinil)-, 1-(heterociclil etinil)- substituído e 1-(cicloalquenil etinil)-ciclohexanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta |
WO2014090765A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
CA2901356A1 (en) | 2013-02-19 | 2014-08-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of prothioconazole to induce host defence responses |
PL2964027T3 (pl) | 2013-03-05 | 2019-10-31 | Bayer Cropscience Ag | Zastosowanie kombinacji zawierających klokwintocet meksylowy do poprawy wydajności roślin |
AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
EP3387904B1 (en) | 2014-12-22 | 2019-12-18 | Mitsui AgriScience International S.A./N.V. | Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions |
ES2879826T3 (es) | 2015-06-15 | 2021-11-23 | Nmd Pharma As | Compuestos para su uso en el tratamiento de trastornos neuromusculares |
EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
JP6811784B6 (ja) | 2016-06-21 | 2023-03-22 | バテル・ユーケイ・リミテッド | 液体スルホニル尿素およびLi塩を含有する除草組成物 |
EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
WO2018029104A1 (de) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren |
CN109640653A (zh) | 2016-08-30 | 2019-04-16 | 拜耳作物科学股份公司 | 减少作物损害的方法 |
EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
CN110267950A (zh) | 2016-12-22 | 2019-09-20 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途 |
CN110392680A (zh) | 2016-12-22 | 2019-10-29 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的唑基吡咯酮和唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草活性物质的用途 |
JP2020503312A (ja) | 2016-12-22 | 2020-01-30 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントイン、ならびにその塩、ならびにその除草剤としての使用 |
EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
BR112019016541A2 (pt) | 2017-02-13 | 2020-03-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Ésteres benzil-4-aminopicolínicos e ésteres pirimidino-4-carboxilícos substituídos, métodos para a produção dos mesmos, e uso dos mesmos como herbicidas e reguladores de crescimento de planta |
EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
WO2018184978A1 (de) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
CN110582204A (zh) | 2017-05-04 | 2019-12-17 | 拜耳作物科学股份公司 | 含有喹唑啉二酮-6-羰基衍生物的除草剂安全剂组合物 |
BR112020000085A2 (pt) | 2017-07-03 | 2020-07-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta. |
EP3648606A1 (en) | 2017-07-03 | 2020-05-13 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel substituted isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators |
WO2019016069A1 (de) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2019016066A1 (de) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
CN111051290A (zh) | 2017-08-09 | 2020-04-21 | 拜耳公司 | 2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-异噁唑烷-3-酮的晶形 |
BR112020003266A2 (pt) | 2017-08-17 | 2020-10-13 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos |
EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
WO2019096884A1 (de) | 2017-11-20 | 2019-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzamide |
BR112020010583A2 (pt) | 2017-11-29 | 2020-11-10 | Bayer Aktiengesellschaft | novos biciclos de isotiazol-azepinona, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de plantas |
CN111448194A (zh) | 2017-12-04 | 2020-07-24 | 拜耳作物科学股份公司 | 3-氨基-[1,2,4]-***衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
US11591284B2 (en) | 2017-12-14 | 2023-02-28 | Nmd Pharma A/S | Compounds for the treatment of neuromuscular disorders |
US10385028B2 (en) | 2017-12-14 | 2019-08-20 | Nmd Pharma A/S | Compounds for the treatment of neuromuscular disorders |
US11147788B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-10-19 | Nmd Pharma A/S | Compounds for the treatment of neuromuscular disorders |
US11730714B2 (en) | 2017-12-14 | 2023-08-22 | Nmd Pharma A/S | Compounds for the treatment of neuromuscular disorders |
EA202091469A1 (ru) | 2017-12-19 | 2020-10-19 | Зингента Кроп Протекшн Аг | Замещенные тиофенилурацилы, их соли и их применение в качестве гербицидных средств |
UA126935C2 (uk) | 2017-12-19 | 2023-02-22 | Сінгента Кроп Протекшн Аг | Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів |
BR112020012166A2 (pt) | 2017-12-19 | 2020-11-24 | Bayer Aktiengesellschaft | n-heterociclil- e n-heteroaril-tetra-hidropirimidinonas substituídas e os sais das mesmas, e o uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas |
WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
US20220306591A1 (en) | 2018-01-25 | 2022-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenylcarboxylic acid derivatives |
EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
AU2019229318A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
AU2019229317A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
CN111741679A (zh) | 2018-02-28 | 2020-10-02 | 拜耳公司 | 减少作物损害的方法 |
CA3092133A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EA202092536A1 (ru) | 2018-05-03 | 2021-03-16 | Байер Акциенгезельшафт | Водные капсульные суспензионные концентраты, содержащие гербицидное защитное средство, а также пестицидное действующее вещество |
US20220106271A1 (en) | 2018-05-15 | 2022-04-07 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-bromo-6-alkoxyphenyl-substituted pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
AR115087A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas |
WO2019219584A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
WO2019228788A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
EP3802521A1 (de) | 2018-06-04 | 2021-04-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole |
WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
BR112021000056A2 (pt) | 2018-07-16 | 2021-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina |
CA3107207A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations for agrochemicals |
US20210307322A1 (en) | 2018-07-31 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations with lignin for agrochemicals |
EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
DK3853219T3 (da) | 2018-09-19 | 2023-10-09 | Bayer Ag | Herbicidt virksomme substituerede phenylpyrimidinhydrazider |
WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
WO2020078874A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EA202191910A1 (ru) | 2019-01-14 | 2021-11-16 | Байер Акциенгезельшафт | Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды |
BR112021012852A2 (pt) | 2019-02-20 | 2021-09-21 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida |
EP3937637B1 (de) | 2019-03-12 | 2023-04-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern |
WO2020187627A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
WO2020187628A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
US20230059463A1 (en) | 2019-03-15 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
JP2022524861A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-10 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 具体的に置換された3-フェニル-5-スピロシクロペンチル-3-ピロリン-2-オン類及び除草剤としてのその使用 |
AU2020244061A1 (en) | 2019-03-15 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides |
JP2022525976A (ja) | 2019-03-27 | 2022-05-20 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換2-ヘテロアリールアミノベンゼン及びその塩ならびに除草剤としてのそれらの使用 |
WO2020225428A1 (en) | 2019-05-08 | 2020-11-12 | Bayer Aktiengesellschaft | High spreading ulv formulations for insecticides |
MX2021014794A (es) | 2019-06-03 | 2022-01-18 | Bayer Ag | Acidos 1-fenil-5-azinilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para combatir el crecimiento no deseado de plantas. |
EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
CA3142990A1 (en) | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Belchim Crop Protection Nv | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
BR112021026526A2 (pt) | 2019-07-22 | 2022-04-26 | Bayer Ag | N-feniluracilas substituídas, sais das mesmas e seu uso como agentes herbicidas |
WO2021013800A1 (de) | 2019-07-22 | 2021-01-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
BR112022001311A2 (pt) | 2019-07-27 | 2022-03-22 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd | Composição herbicida compreendendo ácido r-piridiloxicarboxílico e derivados e uma aplicação da mesma |
WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
CA3153836A1 (en) | 2019-09-11 | 2021-03-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides |
EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
BR112022011766A2 (pt) | 2019-12-19 | 2022-08-30 | Bayer Ag | Ácidos de 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquila e ácidos de 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquila e uso dos mesmos para controle de crescimento indesejado de planta |
EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
WO2021152391A1 (en) | 2020-01-29 | 2021-08-05 | Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. | Liquid sulfonylurea compositions |
US20230126893A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | [(1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid derivatives, salts thereof, and use thereof as active herbicidal ingredients |
EP4132915B1 (de) | 2020-04-07 | 2023-11-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
WO2021204589A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
EP4132916B1 (de) | 2020-04-07 | 2024-01-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
CA3179394A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
BR112022021901A2 (pt) | 2020-04-29 | 2023-01-17 | Bayer Ag | Ácidos de 1-pirazinilpirazolil-3-oxialquila e seus derivados e seu uso para controle de crescimento indesejado de planta |
BR112022022128A2 (pt) | 2020-05-27 | 2022-12-13 | Bayer Ag | Pirrolin-2-onas especificamente substituídas e seu uso como herbicidas |
US20230247986A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups |
EP4172153A1 (de) | 2020-06-30 | 2023-05-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
JP2023539226A (ja) | 2020-08-24 | 2023-09-13 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 置換n-フェニルウラシルおよびその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用 |
AU2021367046A1 (en) | 2020-10-23 | 2023-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
WO2022117516A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
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JP2024506004A (ja) | 2021-02-04 | 2024-02-08 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 置換された(2-ヘテロアリールオキシフェニル)スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用 |
WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
AU2022244044A1 (en) | 2021-03-22 | 2023-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
WO2022207496A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
WO2022207494A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
CN117222625A (zh) | 2021-04-27 | 2023-12-12 | 拜耳公司 | 取代的哒嗪酮、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途 |
WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
AU2022296784A1 (en) | 2021-06-25 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents |
WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
EP4362680A1 (de) | 2021-07-02 | 2024-05-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat |
AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
AU2022323684A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
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TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
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WO2023110656A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis |
WO2023110813A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition |
EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
WO2023186691A1 (de) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2023186690A1 (de) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
WO2023213626A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms |
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EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
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WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
WO2024073018A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Fmc Corporation | Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone |
WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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FR1465584A (fr) * | 1965-11-30 | 1967-01-13 | Centre Nat Rech Scient | Procédé d'obtention d'esters aryloxy maloniques de la série aromatique et hétérocyclique et produits obtenus |
US3928602A (en) * | 1972-11-01 | 1975-12-23 | Astra Laekemedel Ab | Substituted phenoxymalonic acids, esters thereof and hypolipaemic agents containing the same for lowering lipid levels |
US4067725A (en) * | 1975-08-25 | 1978-01-10 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Pyridyl-oxy-alkanecarboxylic acid amides |
CH620339A5 (zh) * | 1976-03-05 | 1980-11-28 | Ciba Geigy Ag | |
US4278189A (en) * | 1979-12-17 | 1981-07-14 | Ethyl Products Company | Accumulative pressure pump |
DE3000076A1 (de) * | 1980-01-03 | 1981-09-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel |
US4416687A (en) * | 1982-02-01 | 1983-11-22 | Monsanto Company | 3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof |
MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
DE3382743D1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen. |
EP0112799A1 (de) * | 1982-12-06 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
DE3426719A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximestern |
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