JPH06206847A - 置換(ヘテロ)アリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する薬剤および毒性緩和剤としてのそれらの用途 - Google Patents

置換(ヘテロ)アリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する薬剤および毒性緩和剤としてのそれらの用途

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JPH06206847A
JPH06206847A JP5190178A JP19017893A JPH06206847A JP H06206847 A JPH06206847 A JP H06206847A JP 5190178 A JP5190178 A JP 5190178A JP 19017893 A JP19017893 A JP 19017893A JP H06206847 A JPH06206847 A JP H06206847A
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】 一般式Iの化合物およびそれらの塩を除草剤
の植物に対する毒性副作用に対して栽培植物を保護する
ための毒性緩和剤として使用する。一般式Iの化合物の
具体例にはジエチル2−フェノキシマロネートがある。 【効果】 除草剤と一般式Iの化合物またはそれらの塩
とを含有する薬剤は、特に禾穀類のための選択的除草剤
として好適である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、作物保護剤、特に有用
植物の作物中に共生する雑草に対する使用に極めて好適
な有効成分/解毒剤の組合せの技術分野に関する。
【0002】
【従来の技術】作物処理剤の使用、特に除草剤の使用
は、処理された栽培植物に対して望ましくない損傷をも
たらす。多くの除草剤は、トウモロコシ、イネまたは穀
物のような若干の重要な栽培植物と十分には相容性(選
択的)ではないので、それらの使用は、非常に限定され
る。従って、それらは、場合によっては全く使用され得
ないかまたは雑草に対する所望の広範な除草活性が保証
されないような低い施用割合でしか使用され得ない。か
くして、例えば後記の物質群(A)の多くの除草剤は、
トウモロコシ、イネまたは穀物において十分には選択的
に使用され得ない。特に、除草剤の発芽後使用の場合に
は、栽培植物に対する植物毒性副作用が生ずるので、こ
の植物に対する毒性を防止するかまたは減少せしめるこ
とが望まれる。
【0003】栽培植物における除草剤の植物に対する毒
性を、雑草に対する除草活性をそれ相当に低下させるこ
となく、減少せしめる化合物と組合せて除草剤を使用す
ることがすでに開示されている。そのような組合せ成分
は、「毒性緩和剤」または「解毒剤」として知られてい
る。
【0004】ヨーロッパ特許出願公開第31,938号
には、フエノキシフエノキシカルボン酸エステル、クロ
ロアセトアニリドおよびジメドン誘導体よりなる群から
選択された除草剤のための毒性緩和剤としてのアリール
オキシカルボニトリルおよびアリールオキシカルボキシ
アミドオキシムの使用が開示されている。ヨーロッパ特
許出願公開第170,906号には、なかんずくフエノ
キシカルボン酸エステルオキシムが記載されており、そ
してヨーロッパ特許出願公開第154,153号には、
フエノキシフエノキシおよびヘテロアリールオキシフエ
ノキシ系除草剤のための毒性緩和剤としてのアリールオ
キシ化合物が記載されている。
【0005】ヨーロッパ特許出願公開第112,799
号は、2- 〔4-(3,5- ジクロロピリジル -2- オキ
シ)フエノキシ〕プロピオン酸プロパルギルのための毒
性緩和剤として4- クロロフエノキシ- および4- クロ
ロ -2- メチルフエノキシ酢酸を記載している。
【0006】ヨーロッパ特許出願公開第293,062
号には、シクロヘキサンジオン系除草剤のための毒性緩
和剤としてのアリールオキシの使用が記載されており、
そしてヨーロッパ特許出願公開第88,066号には、
特にアセトアミド、特にトリアレートのための毒性緩和
剤としての3,5- ビス(トリフルオロメチル)フエノ
キシカルボン酸誘導体の使用が記載されている。
【0007】ヨーロッパ特許出願公開第86,750号
には、フエノキシフエノキシアルカンカルボン酸エステ
ルおよびスルホニル尿素のための毒性緩和剤としてのキ
ノリン -8- オキシアルカンカルボニトリルおよびキノ
リン -8- オキシアルカンカルボキシアミドオキシムが
記載されている。ヨーロッパ特許出願公開第94,34
9号には、各種の構造群よりの除草剤のための毒性緩和
剤としての対応するカルボン酸エステルの使用が開示さ
れている。
【0008】ドイツ特許第2,637,886号は、す
でにトリアジン、カーバメートおよびハロアセトアニリ
ドよりなる群から選択された除草剤のための毒性緩和剤
としての3- ピリジルオキシアルカンカルボキシアミド
の使用を開示している。
【0009】
【課題を解決しようとする手段】本発明者らは、驚くべ
きことには、下記の式Iで表される一群のアリールおよ
びヘテロアリール誘導体は、攻撃的な農薬、特に除草剤
の有害な作用に対して栽培植物を保護するために極めて
好適であることを見出した。
【0010】攻撃的な農薬の有害な作用に対して栽培植
物を保護するために適したアリールおよびヘテロアリー
ル誘導体は、式I
【0011】
【化10】
【0012】〔上式中、R1 およびR2 は互いに独立的
に式
【0013】
【化11】
【0014】(上記各式中、R、RT 、R4 、R5 、R
6 、Y、T、Z、Q、Ai 、Xi およびqは以下に定義
する意味を有する)で表される基であるか、またはR1
およびR2 は互いに結合しており、そして一緒で式 -CO- Q1-D- Q2-CO- {上式中、Q1 およびQ2 は互いに独立的にQについて
定義された意味を有し、そしてDは式CR' R" または
C=O(ここにR' およびR" は互いに独立的に水素ま
たはC1-C4-アルキルである)で表される2価の基であ
る}で表される基であり、R3 は水素、ハロゲン、C1-
18- アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキ
ニル、C1-C18- アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキ
シ、C2-C8-アルキニルオキシ、C1-C18- アルキルチ
オ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ
(ここで最後に挙げた9種の基のおのおのは未置換であ
るかまたはハロゲン、ニトロおよびシアノよりなる群か
らの1個またはそれ以上の基によって置換されている)
またはC3-C12- シクロアルキル(これは未置換である
かまたはC1-C4-アルキル、ハロゲン、ニトロおよびシ
アノよりなる群からの1個またはそれ以上の基によって
置換されている)、またはSiRa b c (ここにR
a 、Rb およびRc は互いに独立的にC1-C4-アルキ
ル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルまたは置
換または未置換のフエニルである)、または式Ar'
X'-(ここにAr' およびX' はArおよびXと同様な
意味を有する)であり、XはO、S、NH- NHまたは
NRd (ここにRd はR4 と同様な意味を有する)また
は -CH2 O- 、 -CH2 S- 、 -CH(Ar)O- ま
たは-CH(Ar)S- であり、Arは芳香族基、例え
ば未置換または置換フエニル、ナフチルまたはヘテロア
リール基、好ましくは式
【0015】
【化12】
【0016】〔〔上式中、(U)は同一または相異なる
基であって、互いに独立的に、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、アミノまたはC1-C8-ハロアルキル、C1-
8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アル
コキシ、モノ-(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C
4-アルキル)アミノ、C1-C9-アルキルチオまたはC1-
8-アルキルスルホニル{ここで最後に挙げた8種の基
は未置換またはハロゲン、C1-C8-ハロアルコキシ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C8-アルコキシ(ここ
で1個またはそれ以上の、好ましくは3個までのCH2
基は酸素によって置換されてもよい)、C1-C8-アルキ
ルチオ、C1-C6-アルキルスルフイニル、C1-C6-アル
キルスルホニル、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-ア
ルキニルチオ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ア
ルキニルオキシ、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シ
クロアルコキシ、モノ- およびジ-(C1-C4-アルキル)
アミノおよびC1-C8-アルコキシカルボニルよりなる群
からの1個またはそれ以上、好ましくは3個までの同一
または相異なる置換基によって置換されている}であ
り、そして好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C6-ハロ
アルキル、例えばトリフルオロメチル、C1-C6-ハロア
ルコキシ、例えばジフルオロメトキシ、C1-C6-アルキ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-
6-アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、(C1-C2-
アルキル)アミノ、ジ-(C1-C2-アルキル) アミノまた
はシアノであり、oは1ないし5、好ましくは1ないし
3の整数であり、pは1ないし7、好ましくは1ないし
3の整数であるか、またはArはフリル、チエニル、ピ
ロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリ
ジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルおよ
びキノリニルよりなる群からの単環または二環式ヘテロ
アリール基であり、これらの基のそれぞれは未置換であ
るかまたは上記の基Uの1種またはそれ以上、好ましく
は1種ないし3種によって置換されており、Rは水素ま
たは1ないし30個の炭素原子を有し、そして所望なら
ば1個またはそれ以上の官能基を有する脂肪族、芳香
族、ヘテロ芳香族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香脂肪族
基であり、例えばRは水素、C1-C18- アルキル、C3-
12- シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-
アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロア
リールであり、〔ここで上記のC- 含有基のそれぞれは
互いに独立的に未置換であるかまたはハロゲン、シア
ノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C8-アルキル(こ
れは環状基の場合のみ)、C1-C8-ハロアルキル、C1-
8-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-
アルキニルオキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-
アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アル
キニルチオ、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロ
アルコキシ、式 -NR* **および -CO- NR* **
および -O -CO- NR***(ここで最後に挙げた3
種の基におけるR* およびR**は互いに独立的に水素、
1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アル
キニル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニルである
かまたは窒素原子と一緒で更にN、OおよびSよりなる
群からの2個までのヘテロ原子を含有してもよくそして
1-C4-アルキルによって置換されていてもよい3- な
いし8員の複素環である)、および(C1-C8-アルコキ
シ)カルボニル、(C1-C8-アルコキシ)チオカルボニ
ル、(C2-C8-アルケニルオキシ)カルボニル、(C1-
8-アルキルチオ)カルボニル、(C2-C8-アルケニル
チオ)カルボニル、(C2-C8-アルキニルチオ)カルボ
ニル、(C2-C8-アルキルオキシ)カルボニル、ホルミ
ル、(C1-C8-アルキル)カルボニル、(C2-C8-アル
ケニル)カルボニル、(C2-C8-アルキニル)カルボニ
ル、C1-C4-アルキルイミノ、C1-C4-アルコキシイミ
ノ、(C1-C8-アルキル)カルボニルアミノ、(C2-C
8-アルケニル)カルボニルアミノ、(C2-C8-アルキニ
ル)-カルボニルアミノ、(C1-C8-アルコキシ)カルボ
ニルアミノ、(C2-C8-アルケニルオキシ)カルボニル
アミノ、(C2-C8-アルキニルオキシ)カルボニルアミ
ノ、(C1-C8-アルキル)アミノカルボニルアミノ、
(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ(これは未置換
であるかまたはハロゲン、NO2 、C1-C4-アルコキシ
または置換または未置換のフエニルによって置換されて
いる)、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、
(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C8-
アルコキシ)カルボニルオキシ、(C2-C8-アルケニル
オキシ)カルボニルオキシ、(C2-C8-アルキニルオキ
シ)カルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニル、
フエニル、フエニル -C1-C6-アルコキシ、フエニル-
(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、フエノキシ、フエ
ノキシ -C1-C6-アルコキシ、フエノキシ-(C1-C6-ア
ルコキシ)-カルボニル、フエノキシカルボニル、フエニ
ルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエ
ニル-(C1-C6-アルキル)-カルボニルアミノおよびフエ
ニル-(C1-C6-アルキル)-カルボニルオキシ(ここで最
後に挙げた11種の基は未置換であるかまたはフエニル
環上でハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキ
シ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシお
よびニトロよりなる群からの1種またはそれ以上の基に
よって置換されている)、および式 -SiR'3、 -O-
SiR'3、(R')3 SiC1-C6-アルコキシ、 -CO -
O- NR'2、 -O- N=CR'2、 -N=CR'2、 -O-
NR'2、 -CH(OR')2 、および -O-)CH2)m - C
H(OR')2 {ここで上記の各式中のR' は互いに独立
的に水素、C1-C4-アルキルまたはフエニル(これは未
置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-
4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4- ハ
ロアルコキシおよびニトロよりなる群からの基によって
モノ置換またはポリ置換されている)であるかまたは対
をなしてC2-C6-アルキレン鎖を形成しそしてmは0な
いし6である}、または式R" O- CHR"'CH(O
R")- C1-C6-アルキル(ここでR"は互いに独立的に
1-C4-アルキルであるかまたは一緒でC1-C6-アルキ
レン基であり、そしてR"'は水素またはC1-C4-アルキ
ルである)よりなる群からの1個またはそれ以上の基に
よって置換されている〕である〕〕RT は式 -CO-
R、 -CS- R、 -NRf g 、 -N=CRh i また
はSiRa b c (ここにRは前記の意味を有し、そ
してRf 、Rg 、RhおよびRi は互いに独立的に水
素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-
アルキニル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニルで
あるか、またはRf およびRg は窒素原子と一緒でN、
OおよびSよりなる群からの更に2個までのヘテロ原子
を有してもよくそしてC1-C4-アルキルによって置換さ
れてもよい5- または6員の複素環を構成し、そしてR
a 、Rb およびRc は互いに独立的にC1-C4-アルキ
ル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、フエニ
ルまたは置換フエニルであり、YおよびZは互いに独立
的に酸素、種々の酸化状態にある硫黄、好ましくはS、
SOまたはSO2 、または -NRe (ここにRe はR4
と同様の意味を有する)であり、R4 およびR5 は同一
かまたは相異なるものであり、そして互いに独立的に、
水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C
6-アルキニル、(C1-C6-アルキル)-カルボニル(ここ
に最後に挙げた4種の基のおのおのは未置換であるかま
たはハロゲン、C1-C8-ハロアルコキシ、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシル、C1-C8-アルコキシおよび1個また
はそれ以上の、好ましくは3個までの、互いに直接に結
合されていないCH2 基が酸素によって置換されている
1-C8-アルコキシ、およびC1-C8-アルキルチオ、C
1-C6-アルキルスルホニル、C2-C8-アルケニルチオ、
2-C8-アルキニルチオ、C2-C8-アルケニルオキシ、
2-C8-アルキニルオキシ、C3-C7-シクロアルキル、
3-C7-シクロアルコキシおよびアミノ、モノ- および
ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、またはホルミル、Si
a b c (ここにRa 、RbおよびRc は互いに独
立的に、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-
4-アルキニルまたは置換または未置換のフエニルであ
るかまたはC3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロア
ルケニル、3ないし7個の環原子を有する複素環、アリ
ール、ヘテロアリールまたはアリールカルボニル(ここ
で最後に挙げた6種の基のおのおのは未置換であるかま
たはC1-C8-アルキル、ハロゲン、C1-C8-ハロアルコ
キシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C8-アルコキ
シおよび1個またはそれ以上の 好ましくは3個までの
互いに直接には結合されていないCH2 基が酸素によっ
て置換されているC1-C8-アルコキシよりなる群からの
1個またはそれ以上の基によって置換されている)、お
よびC1-C8-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニ
ル、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチ
オ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニオキ
シ、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルコキ
シ、およびアミノ、モノ- およびジ-(C1-C4-アルキ
ル)アミノであるか、またはR4 およびR5 は一緒で未
置換またはメチル、エチル、メトキシ、エトキシおよび
ハロゲンよりなる群からの1または2個の基によって置
換されているC2-C4-アルキレン鎖またはC2-C4-アル
ケニレン鎖を形成し、R6 は水素、C1-C4-アルキル、
2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C6-C12-
アリール、ヘテロアリール、ベンジル、C1-C4-アルコ
キシ、アシルオキシ、例えば(C1-C4-アルキル)カル
ボニルオキシ、または未置換または置換フエニルカルボ
ニルオキシまたはヒドロキシ、 -NH- CO -NH2
-NH- CS- NH2 、モノ- およびジ-(C1-C4-アル
キル)アミノ、 -NH- アシル、 -NHSO2-(C1-C
4-アルキル)、C6-C12- アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、NH- SO2-アリール、またはNH- アリ
ール(ここに最後に挙げた4個の基におけるアリールま
たはヘテロアリールは未置換である。またはハロゲン、
ニトロ、(C1-C4)- アルキル、(C1-C4)- アルコキ
シ、(C1-C4)- ハロアルキルおよび(C1-C4)- ハロ
アルコキシよりなる群からの1個またはそれ以上の基に
よって置換されている)であり、TはO、S、NR7
NOR7 またはNO- アシルであり、QはOまたはSで
あり、qは0ないし4の整数であり、iはqが零でない
場合には、1ないしq(ここに上記の意味を有する)の
すべての整数に適合する連続数であり、Xi は互いに独
立的にO、S、NR7 またはN-(Ai - Xi -)q - Rで
あり、Ai は互いに独立的に、未置換または置換された
1-C6-アルキレン、C2-C6-アルケニレン、C2-C6-
アルキニレン、C3-C6-シクロアルキレン、C3-C6-シ
クロアルケニレン、ヘテロシクリレン、アリレーンまた
はヘテロアリーレンであり、そしてR7 は互いに独立的
に、H、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-
4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シ
クロアルケニル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテ
ロアリールである〕に一致する。式(I)および以下に
おいて、炭素骨格中のアルキル、アルコキシ、ハロアル
キル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキル
チオ基および対応する不飽和および/または置換された
基は、それぞれ直鎖状または分枝鎖状である。特記しな
い限り、炭素骨格が1ないし4個の炭素原子を有するか
または不飽和基の場合には2ないし4個の炭素原子を有
するこれらの基が好ましい。アルキル基、またはアルコ
キシ、ハロアルキルその他のような複合的意味を有する
アルキル基は、例えば、メチル、エチル、n- またはi
- プロピル、n- 、i- 、t- または2- ブチル、ペン
チル、ヘキシル、例えばn- ヘキシル、i- ヘキシルお
よび1,3- ジメチルブチル、ヘプチル、例えばn- ヘ
プチル、1- メチルヘキシルおよび1,4- ジメチルペ
ンチルであり;アルケニルおよびアルキニル基は、アル
キル基に対応する可能な不飽和基の意味を有し、アルケ
ニルは、例えば、アリル、1- メチルプロプ -2- エン
-1- イル、2- メチルプロプ -2- エン -1- イル、
ブト -2- エン -1- イル、ブト -3- エン -1- イ
ル、1- メチル-ブト -3- エン -1- イルおよび1-
メチル- ブト -2- エン -1- イルであり;アルキニル
は、例えばプロパルギル、ブト -2- イン -1- イル、
ブト -3-イン -1- イル、1- メチル- ブト -3- イ
ン -1- イルである。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特
にフッ素または塩素である。ハロアルキル、 -アルケニ
ルおよび -アルキニルは、部分的または完全にハロゲン
置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニルであ
り、それぞれ例えばCF3 、CHF2 、CH2 F、CF
3 CF2 、CH2 FCHCl、CCl3 、CHCl2
たはCH2 CH2 Clであり;ハロアルコキシは、例え
ば、OCF3 、OCHF3 、OCH2 F、CF3 CF2
O またはOCH2 CF3 である。同様なことは、ハロ
アルケニルおよびその他のハロゲン- 置換基に妥当す
る。
【0017】アリールは、例えば、フエニル、ナフチ
ル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、
ペンタレニル、フルオレニルおよび類似物、好ましくは
フエニルであり;アリールオキシは、好ましくは上記の
アリール基に対応するオキシ基、特にフエノキシであ
る。
【0018】ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキ
シ中のヘテロアリールは、例えば、ピリジル、ピリミジ
ニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリ
ル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよ
びイミダゾリルであるが、また二環または多環式芳香族
または芳香脂肪族化合物、例えばキノリニル、ベンズオ
キサゾリル等である。
【0019】置換アリールまたはアリールオキシ、ヘテ
ロアリール、ヘテロアリールオキシ、フエニル、フエノ
キシ、ベンジル、ベンジルオキシおよび芳香族部分を有
する置換二環式基は、例えば未置換の元の構造から誘導
された置換基であり、そこでは置換基は、例えばハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
キシ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、アルコ
キシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カル
バモイル、モノ- およびジアルキルアミノカルボニル、
モノ- およびジアルキルアミノ、アルキルスルフイニル
およびアルキルスルホニルであり、そして炭素原子を有
する基の場合には、1ないし4個の炭素原子、特に1ま
たは2個の炭素原子を有するものが好ましい。
【0020】ハロゲン基、例えばフッ素および塩素、C
1-C4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、C1-
4-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、C
1-C 4-アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキ
シ、C1-C4-ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノが一
般に好ましい。特に好ましいものは、置換基メチル、メ
トキシおよび塩素である。
【0021】置換または未置換のフエニルは、例えば、
ハロゲン、(C1-C4)- アルキル、(C1-C4)- アルコ
キシ、(C1-C4)- ハロアルキル、(C1-C4)- ハロア
ルコキシおよびニトロよりなる群からの同一または相異
なる基によってモノ置換または多置換、好ましくはトリ
置換まで置換されたフエニル、例えば、o- 、m- およ
びp- トリル、ジメチルフエニル、2- 、3- および4
- クロロフエニル、2- 、3- および4- トリフルオロ
- および -トリクロロフエニル、2,4- 、3,5- 、
2,5- および2,3- ジクロロフエニル、およびo-
、m- およびp- メトキシフエニルである。
【0022】上記の3ないし7員の複素環基は、好まし
くはベンゼンから誘導されたものであり、少なくとも1
個のCHがNによって置換されておりそして/または少
なくとも2個の隣接するCH対がNH、Sおよび/また
は0によって置換されている。この基は、ベンゾ融合さ
れていてもよい。所望ならば、それは一部または全部水
素添加されていてもよく、そしてその時はまたヘテロシ
クリルとしても知られている。特に好適な基は、オキシ
ラニル、ピロリジル、ピペリジル、ジオキソラニル、ピ
ラゾリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、
インドリル、キノリニル、ピリミジル、アゼピニル、ト
リアゾリル、チエニルおよびオキサゾリルのような基で
ある。
【0023】アシルは、例えば、ホルミル、(C1-C4-
アルキル)カルボニルのようなアルキルカルボニル、フ
エニル環が、例えばフエニルについて上に示したように
置換されていてもよいフエニルカルボニル、またはアル
コキシカルボニル、フエノキシカルボニル、ベンジルオ
キシカルボニル、アルキルスルホニルおよびその他の有
機酸の基である。
【0024】式Iで表される若干の化合物は、式Iにお
いて別個には示されていない1個またはそれ以上の不斉
炭素原子または二重結合を有する。しかしながら、それ
らの特定の空間的形状によって決定される対掌体、ジア
ステレオマー、E- およびZ- 異性体のような可能な立
体異性体もまたすべて式Iによって包含される。
【0025】カルボン酸から誘導される式Iの化合物
は、基Rが農業に適している1当量の陽イオンによって
置換されている塩を形成しうる。これらの塩は、例え
ば、金属塩、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の塩のみならず、またアンモニウム塩または有機アミン
との塩、および陽イオンとしてスルホニウムまたはホス
ホニウムイオンを含有する塩である。
【0026】好適な塩形成剤は、特に金属および有機窒
素塩基、特に第四アンモニウム塩基である。この場合、
塩形成に適した金属は、マグネシウムまたはカルシウム
のようなアルカリ土類金属であるが、特にリチウムのよ
うなアルカリ金属、特にカリウムおよびナトリウムであ
る。
【0027】塩形成に適している窒素塩基の例は、第
一、第二または第三脂肪族および芳香族アミンであり、
それらは、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、4種の異性体ブチルアミン、
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、
ジイソプロピルアミン、ジ -N- ブチルアミン、ピロリ
ジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、
ピリジン、キノリン、イソキノリンおよびメタノールア
ミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、ジメタ
ノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノー
ルのように、炭化水素基上でヒドロキシル化されてもよ
い。
【0028】第四アンモニウム塩基の例は、互いに独立
的にアルキル基が直鎖状または分枝鎖状のC1-C6-アル
キル基であるテトラアルキルアンモニウム陽イオン、例
えばテトラメチルアンモニウム陽イオン、テトラエチル
アンモニウム陽イオンまたはトリメチルエチルアンモニ
ウム陽イオン、および更にトリメチルベンジルアンモニ
ウム陽イオン、トリエチルベンジルアンモニウム陽イオ
ンおよびトリメチル -2- ヒドロキシエチルアンモニウ
ム陽イオンである。
【0029】特に好ましい塩形成剤は、アルキル基が互
いに独立的に直鎖状または分枝鎖状の、未置換かまたは
ヒドロキシル置換(C1-C6)- アルキル、例えばジメチ
ルアンモニウム陽イオン、トリメチルアンモニウム陽イ
オン、トリエチルアンモニウム陽イオン、ジ-(2- ヒド
ロキシエチル) アンモニウム陽イオンおよびトリ-(2-
ヒドロキシエチル) アンモニウム陽イオンである。
【0030】特に興味のあるものは、式(I)におい
て、R3 が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキ
シ、C5-C6-シクロアルキル、トリメチルシリル、トリ
エチルシリルまたは式Ar' X'-(ここにAr' および
X' はそれぞれArおよびXと同様な意味を有する)で
表される基であり、XがO、S、NH、NCH3 または
NC2 5 であり、Arが式
【0031】
【化13】
【0032】上式中、(U)が同一または相異なる基で
あって、互いに独立的に、水素、フッ素、塩素、臭素お
よびヨウ素のようなハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ
またはC1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキ
シ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、モノ-(C
1-C4-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C4-アルキル)アミ
ノ、C1-C4-アルキルチオまたはC1-C4-アルキルスル
ホニルであり、そしてoが1ないし3の整数であり、p
が1ないし3の整数であるかまたはArがフリル、チエ
ニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリ
ル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジ
ニルおよびキノリニルよりなる群からの単環または二環
式ヘテロアリール基であり、これらの基のそれぞれは未
置換であるかまたは上記の基Uの1種ないし3種によっ
て置換されている)で表される基である、化合物または
それらの塩である。
【0033】特に興味のある化合物は、また式(1)に
おいて、Rが水素、C1-C8-アルキル、C4-C7-シクロ
アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、
ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリールであ
り、〔ここで最後に挙げた基のそれぞれは互いに独立的
に未置換であるかまたはハロゲン、シアノ、チオ、ニト
ロ、ヒドロキシ、C1-C4-アルキル(これは環状基の場
合のみ)、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキ
シ、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオ
キシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチ
オ、C2-C4-アルケニルチオ、C2-C4-アルキニルチ
オ、C5-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルコキ
シ、アミノ、モノ- およびジ-(C1-C4-アルキル)アミ
ノ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、式 -Si
R'3、 -O- NR'2、 -O- N=CR'2 、 -N=C
R'2(上記各式中、R' は互いに独立的に水素、C1-C
2-アルキルまたはフエニルであるかまたは対をなしてC
2-C5-アルキレン鎖を形成している、化合物およびそれ
らの塩であるか、またはRT が式 -CO- R、 -NRf
g または -N=CRh i (ここにR、Rf 、Rg
h およびRi は前記の意味を有する)で表される基で
ある、化合物である。Rは好ましくは水素、C1-C8-ア
ルキル、C5-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル
またはC2-C8-アルキニル{ここで最後に挙げた4種の
基は互いに独立的に、未置換であるかまたはハロゲン、
シアノ、ニトロ、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケ
ニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシ、C5-C6-シク
ロアルキル、C5-C6-シクロアルコキシ、モノ- および
ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、式 -SiR'3、 -O-
N=CR'3、 -N=CR'2(これらの式においてR' は
互いに独立的に水素、C1-C2-アルキルまたはフエニル
であるかまたは対をなしてC2-C5-アルキレン鎖であ
る)よりなる群からの1種またはそれ以上の基によって
置換されている}である。RT は好ましくは -CO- R
(ここにRは前記の意味を有する)または -NRfg
または -N=CRh i{上記各式中、Rf およびRg
は互いに独立的にH、C1-C2-アルキル、ベンジルまた
はフエニルまたは窒素原子と一緒でピロリジン -1- イ
ル、ピペリジン -1- イル、モルホリン -4- イル、ピ
ペラジン -1- イルまたはイミダゾール -1- イルであ
り、そしてRh およびRi は互いに独立的にH、C1-C
2-アルキル、ベンジルまたはフエニルである。
【0034】特に興味のある化合物は、また式(I)に
おいて、R4 およびR5 が同一または相異なるものであ
って、互いに独立的に水素、C1-C4-アルキル、C2-C
4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C5-C6-シクロア
ルキルまたはC5-C6-シクロアルケニルである、化合物
およびそれらの塩であり、そしてまたR6 が水素、C1-
4-アルキル、フエニル、ベンジル、ヒドロキシル、N
H- CO- NH2 、 -NH- アリールまたはC1-C4-ア
ルコキシである、化合物である。
【0035】特に興味のあるものは、また上記式(I)
において、TがO、SまたはNR7 、好ましくはOまた
はNR7 であり、QがOまたはS、好ましくはOであ
り、qが0ないし4の整数であり、iがqが0でない場
合には、1からq(ここにqは前記の意味を有する)ま
でのすべての整数をとる連続数であり、Xi が互いに独
立的にO、S、NR7 またはN-(Ai - Xi -)q - Rで
あり、Ai が互いに独立的に、未置換または置換された
1-C4-アルキレン、C2-C4-アルケニレンまたはC5-
6-シクロアルキレン、好ましくはC1-C4-アルキレン
であり、R7 が互いに独立的に、H、C1-C4-アルキ
ル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC
5-C6-シクロアルキルである、化合物およびそれらの塩
である。
【0036】好ましくは、式(I)において、R1 およ
びR2 が互いに独立的に式
【0037】
【化14】
【0038】(上記各式中、R、T、Q、Ai 、Xi
よびqは前記の意味を有する)で表される基である化合
物およびそれらの塩である。本発明は、また式Iで表さ
れる少なくとも1種の化合物またはその塩の有効量を植
物、植物の種子または栽培地に、前記の除草性有効化合
物の前、後またはそれと同時に施用することを特徴とす
る除草剤の植物に対する毒性副作用に対して栽培植物に
保護する方法にも関する。
【0039】本発明は、更に、除草剤の植物に対する毒
性副作用に対して栽培植物を保護するために式Iの化合
物またはそれらの塩を使用する方法に関する。例えば、
ジエチル2-(キノリン -8- イル- メルカプト)-マロネ
ートおよびエチル2-(キノリン -8- メルカプト)アセ
トアセテート(G. Buchmann, J.prakt. Chem.196
5,141参照);ジエチル4- クロロフエノキシマロ
ネート (J. Izv. Sibirsk. Ord. Akad. Nauk. SSSR 1
962(11),145−8,Chem. Abstracts 59:
5051g(1963)参照)のような式Iで表される
若干の化合物が公知になっている。しかしながら、それ
らの毒性緩和作用は、従来知られていなかった。
【0040】本発明は、また従来開示されていなかった
式Iで表されるすべての化合物にも関する。式Iで表さ
れる化合物は、一般的関係において知られている方法に
よって製造されうる;例えば、ヨーロッパ特許出願公開
第4433号;J. Am. Chem. Soc.62(1990)1
154;J. Org. Chem. 36(1971)3646;Ch
em.Abstr. 111(1988)133625q;ヨー
ロッパ特許出願公開第326328号;J. Am. Chem. S
oc. 94(1972)712;Ukr. Khim. Zh. (ロシア
語版)56(1990)638;Chem. Abstr.114
(1991)42155g;Chem. Pharm. Bull. 17
(1969)419;Chem. Lett. 1973,287;
J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1979,50;Bull. Ch
em. Soc. Jpn.45(1972)866;J. Org. Chem.
39(1974)1233および上記の刊行物に引用
された参考文献参照。
【0041】すなわち、本発明による式Iで表される化
合物は、 a)式Ar- X- H(式中、ArおよびXは式Iにおい
て規定された意味を有する)で表される化合物を式II
【0042】
【化15】
【0043】(上式中、Lは例えば塩素、臭素、メタン
スルホニルまたはトルエンスルホニルのような離脱性基
であり、そしてR1,R2 およびR3 は上記の式Iにおい
て規定された意味を有する)で表される化合物と反応せ
しめるか、または b)式Ar- Wで表される化合物を式III
【0044】
【化16】
【0045】(上記各式中、Wは例えば塩素、臭素、メ
タンスルホニルまたはトリエンスルホニルのような離脱
性基であり、そしてAr、X、R1,R2 およびR3 は式
Iにおいて規定された意味を有する)で表される化合物
と反応せしめるか、または c)式AR -X- Wで表される化合物を式IV
【0046】
【化17】
【0047】(上式各式中、Wは例えば塩素、メタンス
ルホニル、トリエンスルホニル、ジアルキルアミノ、ジ
アシルアミノまたはアリールチオのような離脱性基であ
り、そしてAr、X、R1,R2 およびR3 は式Iにおい
て規定された意味を有する)で表される化合物と反応せ
しめるか、または d)式V
【0048】
【化18】
【0049】{上式中、Ar、X、R1 およびR3 は式
Iにおいて規定された意味を有し、そしてB'は式
【0050】
【化19】
【0051】で表される基であるか、またはR1 および
1 は互いに結合しており、そして一緒で式 -CO- Q
1-D- Q2-CO(上記各式中、T、Q、Ai 、Xi
q、R、RT 、Q1 、Q2 およびDは式Iにおける同名
の基と同様の意味を有する)で表される基である}で表
されるアリール- またはヘテロアリールオキシカルボン
酸誘導体をアルコールまたはメルカプタンとエステル交
換せしめることによって製造されうる。
【0052】上記の方法a)による反応は、好ましくは
ジメチルスルホキシド、N,N- ジメチルホルムアミ
ド、メチルイソブチルケトン、ジオキサンまたはアセト
ンのような双極性の非プロトン溶媒中で、高められた温
度、特に40ないし180℃において塩基、特に、例え
ば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩の存在下に
実施される。
【0053】上記の方法b)による反応は、好ましくは
トルエン、N,N- ジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、メチルイソブチルケトン、ジオキサンまたはアセ
トンのような非プロトン溶媒中で、高められた温度、特
に40ないし180℃において、塩基、特に例えば炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩の存在下に実施さ
れる。
【0054】上記の方法c)による反応は、好ましくは
ジメチルスルホキシド、N,N- ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたは塩化メチレ
ンのような非プロトン溶媒中で、またはメタノール、エ
タノールのようなアルコール中で、室温ないし高められ
た温度まで、特に20ないし100℃において、塩基、
特に例えばナトリウムメトキシドまたはナトリウムエト
キシドのようなアルカリ金属アルコキシドの存在下に実
施される。
【0055】上記の方法d)におけるエステル交換反応
またはアミド化は、主として式Vで表される化合物をア
ルコールまたはアミンと高められた温度、特に上記反応
混合物の還流温度において、触媒としてのチタンアルコ
キシドの存在下に反応せしめることによって実施され
る。
【0056】式Iで表される化合物は、除草剤を有用植
物の栽培中に使用した場合に発生しうる植物に対する毒
性副作用を減少せしめあるいは抑制するので、従ってそ
れらは通常解毒剤ないしは毒性緩和剤と称されうる。
【0057】本発明による式Iの化合物は、除草性活性
化合物と一緒に、または所望の順序で適用することがで
き、そして上記の除草剤の栽培植物における有害な毒性
副作用をこれらの除草剤の雑草に対する効果を損なうこ
となく、減少せしめるかあるいは完全に除去しうる。
【0058】上記のことは、従来の作物保護剤の適用範
囲を実質的に著しく拡大せしめる。栽培植物に対する毒
性副作用が式Iで表される化合物によって軽減されうる
除草剤は、例えば、カーバメート、チオカーバメート、
ハロアセトアニリド、置換フエノキシ- 、ナフトキシ-
およびフエノキシフエノキシカルボン酸誘導体およびヘ
テロアリールオキシフエノキシアルカンカルボン酸誘導
体、例えば、キノリルオキシ- 、キノキサリルオキシ-
、ピリジルオキシ- 、ベンズオキサゾリルオキシ- お
よびベンゾチアゾリルオキシフエノキシアルカンカルボ
ン酸エステル、シクロヘキサンジオン誘導体、イミダゾ
リノン、ピリミジルオキシピリジンカルボン酸誘導体、
ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、スルホニル尿素、ト
リアゾールピリミジンスルホンアミド誘導体およびS-
(N- アリール -N- アルキルカルバモイルメチル)ジ
チオホスホン酸エステルである。フエノキシフエノキシ
- およびヘテロアリールオキシ- フエノキシカルボン酸
エステルおよび塩、スルホニル尿素およびイミダゾリノ
ンが好ましい。
【0059】本発明による毒性緩和剤と組合わされうる
好適な除草剤は、例えば: A)(C1-C4)- アルキル、(C2-C4)アルケニルおよ
び(C3-C4)アルキニルフエノキシフエノキシ- および
ヘテロアリールオキシフエノキシカルボキシレート系の
除草剤、例えば、 A1)フエノキシフエノキシ- およびベンジルオキシフ
エノキシカルボン酸誘導体、例えば、メチル2-(4-
2、4- ジクロロフエノキシ)フエノキシ)プロピオネ
ート(ジクロフォップ- メチル)、メチル2-(4-(4-
ブロモ -2- クロロフエノキシ)フエノキシ)プロピオ
ネート(ドイツ特許出願公開第2601548号参
照)、メチル2-(4-(4- ブロモ -2- フルオロフエノ
キシ)フエノキシ)プロピオネート(アメリカ特許第4
808750号参照)、メチル2-(4-(2- クロロ -4
- トリフルオロメチルフエノキシ)-フエノキシ) プロピ
オネート(ドイツ特許出願公開第2433067号参
照)、メチル2-(4-(2- フルオロ -4- トリフルオロ
メチルフエノキシ)フエノキシ)プロピオネート(アメ
リカ特許第4808750号参照)、メチル2-(4-
(2,4- ジクロロベンジル) フエノキシ) プロピオネ
ート(ドイツ特許出願公開第2417487号参照)、
エチル4-(4-(4- トリフルオロメチルフエノキシ) フ
エノキシ) ペント -2- エノエート、メチル2-(4-
(4- トリフルオロメチルフエノキシ)フエノキシ)プ
ロピオネート(ドイツ特許出願公開第2433067号
参照) A2) "単環式" ヘテロアリールオキシフエノキシアル
カンカルボン酸誘導体、例えば、エチル2-(4- 3,5
- ジクロロピリジル -2- オキシ)フエノキシ)プロピ
オネート(ヨーロッパ特許出願公開第2925号参
照)、プロパルギル2-(4-(3,5- ジクロロピリジル
-2- オキシ)フエノキシ)プロピオネート(ヨーロッ
パ特許出願公開第3114号参照)、メチル 2-(4-(3 -
クロロ-5- トリフルオロメチル-2- ピリジルオキシ)フ
エノキシプロピオネート(ヨーロッパ特許出願公開第3
890 号参照)、エチル2-(4- 3- クロロ -5- トリフ
ルオロメチル -2- ピリジルオキシ)フエノキシ)プロ
ピオネート(ヨーロッパ特許出願公開第3890号参
照)、プロパルギル2-(4- 5- クロロ -3- フルオロ
-2- ピリジルオキシ)フエノキシ)プロピオネート
(ヨーロッパ特許出願公開第191736号参照)、ブ
チル2-(4-(5- トリフルオロメチル -2- ピリジルオ
キシ) フエノキシ)プロピオネート(フルアジフォップ-
ブチル)、 A3) "二環式" ヘテロアリールオキシフエノキシアル
カンカルボン酸誘導体、例えば、メチルおよびエチル2
-(4-(6- クロロ -2- キノキサリルオキシ) フエノキ
シ) プロピオネート(キザロフォップ- メチルおよび -
エチル)、メチル2-(4-(6- フルオロ -2- キノキサ
リルオキシ)フエノキシ)プロピオネート(J. Pest. S
ci. Vol. 10,61(1985)参照)、2-(4-(6
- クロロ -2- キノキサリルオキシ)フエノキシ)プロ
ピオン酸および、その2- イソプロピリデンアミノオキ
シエチルエステル(プロパキザフォップおよびエステ
ル)、エチル2-(4-(6- クロロベンズオキサゾール -
2- イル- オキシ) フエノキシ)プロピオネート(フエ
ノキサプロップ- エチル)および、そのD(+)異性体
(フエノキサプロップ -P- エチル)、エチル2-(4-
(6- クロロベンゾチアゾール -2- イルオキシ)フエ
ノキシ)プロピオネート(ドイツ特許出願公開第264
0730号参照)、テトラヒドロフル -2- イル- メチ
ル2-(4-(6- クロロキノキサリルオキシ) フエノキ
シ) プロピオネート(ヨーロッパ特許出願公開第323
727号参照)、 B)スルホニル尿素系の除草剤、例えば、ピリミジン-
またはトリアジニルアミノカルボニル〔ベンゼン、ピリ
ジン、ピラゾール、チオフエン、および(アルキルスル
ホニル)アルキルアミノ〕スルフアミド。
【0060】ピリミジン環、トリアジン環上の好ましい
置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハ
ロアルキル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、こ
こですべての置換基は互いに独立的に結合されていても
よい。
【0061】ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフ
エン、または(アルキルスルホニル)アルキルアミノ部
分における好ましい置換基はアルキル、アルコキシ、ハ
ロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボ
ニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカ
ルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルキルアル
コキシアミノカルボニルハロアルコキシ、ハロアルキ
ル、アルキルカルボニルアルコキシアルキルおよび(ア
ルカンスルホニル)アルキルアミノである。
【0062】好適なスルホニル尿素は、例えば、 B1)フエニル、およびベンジルスルホニル尿素および
関連する化合物、例えば、1-(2- クロロフエニルスル
ホニル)-3-(4- メトキシ -6- メチル -1,3,5-
トリアジン -2- イル)尿素(クロルスルフロン)、1
-(2- エトキシカルボニルフエニルスルホニル)-3-(4
- クロロ -6- メトキシピリミジン -2- イル) 尿素
(クロリムロン- エチル)、1-(2- メトキシフエニル
スルホニル)-3-(4- メトキシ -6- メチル -1,3,
5- トリアジン -2- イル)尿素(メトスルフロン- メ
チル) 、1-(2- クロロエトキシフエニルスルホニル)-
3-(4- メトキシ -6- メチル-1,3,5- トリアジ
ン -2- イル) 尿素(トリアスルフロン)、1-(2- メ
トキシカルボニルフエニルスルホニル)-3-(4,6- ジ
メチルピリミジン -2- イル)尿素(スルフォメチュロ
ン- メチル)、1-(2- メトキシカルボニルフエニルス
ルホニル)-3-(4- メトキシ -6- メチル -1,3,5
- トリアジン -2- イル)-3- メチル尿素(トリベニュ
ロン- メチル)、1-(2- メトキシカルボニルベンジル
スルホニル)-3-(4,6- ジメトキシピリミジン -2-
イル)尿素(ベンスルフロン- メチル)、1-(2- メト
キシカルボニルフエニルスルホニル)-3-(4,6- ビス
(ジフルオロメトキシ)ピリミジン -2- イル) 尿素
(プリミスルフロン- メチル)、3-(4- エチル -6-
メトキシ -1,3,5- トリアジン -2- イル)-1-
(2,3- ジヒドロ -1,1- ジオキソ -2- メチルベ
ンゾ〔b〕チオフエン -7- スルホニル) 尿素(ヨーロ
ッパ特許出願公開第79683号参照)、3-(4- エト
キシ -6- エチル -1,3,5- トリアジン -2- イ
ル)-1-(2,3- ジヒドロ -1,1- ジオキソ -2- メ
チルベンゾ〔b〕チオフエン -7- スルホニル) 尿素
(ヨーロッパ特許出願公開第79683号参照)、 B2)チエニルスルホニル尿素、例えば、1-(2- メト
キシカルボニルチオフエン -3- イル)-3-(4- メトキ
シ -6-メチル -1,3,5- トリアジン -2- イル)
尿素(チフエンスルフロン- メチル)、 B3)ピラゾリルスルホニル尿素、例えば1-(4- エト
キシカルボニル -1- メチルピラゾール -5- イルスル
ホニル)-3-(4,6- ジメトキシピリミジン -2- イ
ル)尿素(ピラゾスルフロン- メチル)、メチル3- ク
ロロ -5-(4,6- ジメトキシピリミジン -2- イルカ
ルバモイルスルフアモイル)-1- メチルピラゾール -4
- カルボキシレート(ヨーロッパ特許第282613号
参照)、メチル5-(4,6- ジメチルピリミジン -2-
イルカルバモイルスルフアモイル)-1-(2- ピリジル)
ピラゾール -4- カルボキシレート(NC- 330、ブ
ライトン作物保護会議議事録- 雑草編- 1991年第1
巻第45頁以下(Brighton Crop Prot. Confereuce-Weed
s-1991、Vol.1,45ff.)参照)、 B4)スルホンジアミド誘導体、例えば、3-(4,6-
ジメトキシピリミジン -2- イル)-1-(N- メチル -N
- メチルスルホニルアミノスルホニル)尿素(アミドス
ルフロン)および構造類似体(ヨーロッパ特許出願公開
第0131258号および Z. Pfl. Krankh. Pfl.Schut
z 1990,Special Issue XII、489−49
7)、 B5)ピリジルスルホニル尿素、例えば、1-(3- N,
N- ジメチルアミノカルボニルピリジン -2- イルスル
ホニル)-3-(4,6- ジメトキシピリミジン -2- イ
ル) 尿素(ニコスルフロン)、1-(3- エチルスルホニ
ルピリジン -2- イルスルホニル)-3-(4,6- ジメト
キシピリミジン -2- イル) 尿素(DPX- E963
6,ブライトン作物保護議会議事録- 雑草編- 1989
年第23頁以下(Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds-
1989,pp.23ff.)参照)、ドイツ特許出願
公開第4000503号および同第4030577号に
記載されているピリジルスルホニル尿素、好ましくは、
【0063】
【化20】
【0064】(式中、EはCHまたはN、好ましくはC
Hであり、R11はヨウ素またはNR1617であり、R12
はH、ハロゲン、シアノ、C1-C3-アルキル、C1-C3-
アルコキシ、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ハロアル
コキシ、C1-C3-アルキルチオ、(C1-C3-アルコキ
シ)-C1-C3-アルキル、(C1-C3-アルコキシ)カルボ
ニル、モノ- またはジ(C1-C3-アルキル) アミノ、C
1-C3-アルキルスルフイニルまたは -スルホニル、SO
2-NRa b またはCO- NRa b 、特にHであり、
a およびRb は互いに独立的にH、C1-C3-アルキ
ル、C1-C3-アルケニル、C1-C3-アルキニル、または
一緒で-(CH2)4-、-(CH2)5-、または-(CH2)2-O-
(CH2)2-であり、R13はHまたはCH3 であり、R14
はハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、
1-C2-ハロアルキル、好ましくはCF3 、またはC1-
2-ハロアルコキシ、好ましくはOCHF2 またはOC
2 CF3 であり、R15はC1-C2-アルキル、C1-C2-
ハロアルコキシ、好ましくはOCHF2 またはC1-C2-
アルコキシであり、R16はC1-C4-アルキルであり、R
17はC1-C4-アルキルスルホニルであるかまたはR16
よびR17は一緒で式-(CH2)3 SO2-または-(CH2)4
SO2-、で表される連鎖である。)例えば、 3=(4,6- ジメトキシピリミジン -2- イル)-1-
(3- N- メチルスルホニル -N- メチルアミノピリジ
ン -2- イル) フルホニル尿素、またはそれらの塩、 B6)ヨーロッパ特許出願公開第0342569号に記
載されているようなアルコキシフエノキシスルホニル尿
素、好ましくは式、
【0065】
【化21】
【0066】(式中、EはCHまたはN、好ましくはC
Hであり、R18はエトキシ、プロポキシ、またはイソプ
ロポキシであり、R19は水素、ハロゲン、NO2 、CF
3 、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C
1-C4-アルキルチオまたは(C1-C3-アルコキシ)カル
ボニル、好ましくはフエニル環上の6- 位にあるもので
あり、nは1,2または3、好ましくは1であり、R20
は水素、C1-C4-アルキル、またはC3-C4-アルケニル
であり、R21およびR22は互いに独立して、ハロゲン、
1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロ
アルキル、C1-C2-ハロアルコキシまたは(C1-C2-ア
ルコキシ)-C1-C2-アルキル、好ましくはOCH3 また
はCH3 である)で表されるものである。例えば、3-
(4,6- ジメトキシピリミジン -2- イル)-1-(2-
エトキシフエノキシ)スルホニル尿素またはその塩、お
よびその他の関連するスルホニル尿素誘導体およびそれ
らの混合物、 C)クロロアセトアニリド系除草剤、例えば、N- メト
キシメチル -2,6- ジエチルクロロアセトアニリド
(アラクロール)、N-(3'-メトキシプロップ -2'-イ
ル)-2- メチル -6- エチルクロロアセトアニリド(メ
トラクロール)、2',6'-ジメチル -N-(3- メチル -
1,2,4- オキサジアゾール -5- イルメチル)クロ
ロアセトアニリド、N-(2,6- ジメチルフエニル)-N
-(1- ピラゾリルメチル)クロロアセトアミド(メタザ
クロール)、 D)チオカーバメート、例えば、S- エチルN,N- ジ
プロピルチオカーバメート(EPTC)または、S- エ
チルN,N- ジイソブチルチオカーバメート(ブチレー
ト)、 E)シクロヘキサンジオン誘導体、例えば、メチル3-
(1- アリルオキシイミノブチル)-4- ヒドロキシ -
6,6- ジメチル -2- オキソシクロヘキス -3- エン
カルボキシレート(アロキシジム)、2-(1- エトキシ
イミノブチル)-5-(2- エチルチオプロピル)-3- ヒド
ロキシシクロヘキス -2- エン -1- オン(セトキシジ
ム)、2-(1- エトキシイミノブチル)-5-(2- フエニ
ルチオプロピル)-3- ヒドロキシシクロヘキス -2- エ
ン -1- オン(クロプロキシジム)、2-(1-(3- クロ
ロアリルオキシ)イミノブチル -5- 〔2-(エチルチ
オ) プロピル〕 -3- ヒドロキシシクロヘキス -2- エ
ン -1- オン、2-(1-(3- クロロアリルオキシ) イミ
ノプロピル)-5- 〔2-(エチルチオ)プロピル〕 -3-
ヒドロキシシクロヘキス -2- エン -1- オン(クレト
ジム)、2-(1-(エトキシイミノ) ブチル)-3- ヒドロ
キシ -5-(チアン -3- イル)シクロヘキス -2- エノ
ン(シクロキシジム)または、2-(1- エトキシイミノ
プロピル)-5-(2,4,6- トリメチルフエニル)-3-
ヒドロキシシクロヘキス -2- エン -1- オン(トラル
コキシジム) F)2-(4- アルキル -5- オキソ -2- イミダゾリン
-2- イル) 安息香酸誘導体または2-(4- アルキル -
5- オキソ -2- イミダゾリン -2- イル) ヘテロアリ
−ルカルボン酸誘導体、例えば、メチル2-(4- イソプ
ロピル -4- メチル -5- オキソ -2- イミダゾリン -
2- イル)-5- メチルベンゾエートおよび、2-(4- イ
ソプロピル -4- メチル -5- オキソ -2- イミダゾリ
ン -2- イル)-4- メチル安息香酸(イマザメタベン
ズ)、5- エチル -2-(4- イソプロピル -4- メチル
-5- オキソ -2- イミダゾリン -2- イル)ピリジン
-3- カルボン酸(イマザタピル)、2-(4- イソプロ
ピル -4- メチル -5- オキソ -2- イミダゾリン -2
- イル)キノリン -3- カルボン酸(イマザキン)、2
-(4- イソプロピル -4- メチル -5- オキソ -2- イ
ミダゾリン -2- イル)ピリジン -3カルボン酸(イマ
ザピル)、5- メチル -2-(4- イソプロピル -4- メ
チル -5- オキソ -2- イミダゾリン -2- イル)ピリ
ジン -3- カルボン酸(イマゼタメピル)、 G)トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例え
ば、N-(2,6- ジフルオロフエニル)-7- メチル -
1,2,4- トリアゾロ-(1,5- c)-ピリミジン -2
- スルホンアミド(フルメトスラム)、N-(2,6- ジ
クロロ -3- メチルフエニル)-5,7- ジメトキシ -
1,2,4- トリアゾロ-(1,5- c)-ピリミジン -2
- スルホンアミドN-(2,6- ジフルオロフエニル)-7
- フルオロ -5- メトキシ -1,2,4- トリアゾロ-
(1,5- c)-ピリミジン -2- スルホンアミド、N-
(2,6- ジクロロ -3- メチルフエニル)-7- クロロ
-5- メトキシ -1,2,4- トリアゾロ-(1,5- c)
-ピリミジン -2- スルホンアミド、N-(2- クロロ -
6- メトキシカルボニル)-5,7- ジメチル -1,2,
4-トリアゾロ-(1,5- c)-ピリミジン -2- スルホ
ンアミド(例えばヨーロッパ特許出願公開第34375
2号およびアメリカ特許第4988812号参照)、 H)ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体、例えば、
2-(2- クロロ -4- メチルスルホニルベンゾイル) シ
クロヘキサン -1,3- ジオン(SC- 0051、ヨー
ロッパ特許出願公開第137963号参照)、2-(2-
ニトロベンゾイル)-4,4- ジメチルシクロヘキサン -
1,3- ジオン( ヨーロッパ特許出願公開第27463
4号参照)、2-(2- ニトロ -3- メチルスルホニルベ
ンゾイル)-4,4- ジメチルシクロヘキサン -1,3-
ジオン(WO- 91/13548参照)、 J)ピリミジルオキシピリミジンカルボン酸誘導体およ
びピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えばベンジル
3-(4,6- ジメトキシピリミジン -2- イル)オキシ
ピリジン -2- カルボキシレート(ヨーロッパ特許出願
公開第249707号参照)、メチル3-(4,6- ジメ
トキシピリミジン -2- イル)オキシピリジン -2-カ
ルボキシレート(ヨーロッパ特許出願公開第24970
7号参照)、2,6- ビス〔(4,6- ジメトキシピリ
ミジン -2- イル)オキシ〕安息香酸(ヨーロッパ特許
出願公開第321846号参照)、1- エトキシカルボ
ニルオキシエチル2,6- ビス〔(4,6- ジメトキシ
ピリミジン -2- イル)オキシ〕ベンゾエート(ヨーロ
ッパ特許出願公開第472113号参照)、および K)S-(N- アリール -N- アルキルカルバモイルメチ
ル)ジチオリン酸エステル、例えば、 S- 〔N-(4- クロロフエニル)-N- イソプロピルカル
バモイルメチル〕 O,O- ジメチル ジチオホスフエート(アニロフォ
ス) 上記の群AないしKからの除草剤は、当該技術分野にお
ける熟練者によく知られており、そして一般的に英国作
物保護協議会(British Crop ProtectionCouncil)編
"農薬便覧" (The Pesticide Manual)第9版(1991
年)または第8版(1987年)に、またはトンプソン
(W. T. Thompson)編 "農薬第II巻、除草剤" (Agricul
tural Chemicals Book II, Herbicides, ThompsonPubli
cations, Fresno Ca, USA,1990)に、または
"農薬ハンドブック、 '90" (Farm Chemicals Handboo
k '90, Meister Publishing Company,Willowghby, Oh,
USA,1990)に記載されている。イマゼタメタピ
ル(Imazethamethapyr)は、 "雑草技術 (Weed Techn. 1
991)第5巻第430−438頁に開示されている。
【0067】上記の除草性活性化合物および毒性緩和剤
は、一緒に(即使用調合物またはタンクミックス法にお
いて)または相互に所望の順序で施用されうる。毒性緩
和剤:除草剤の重量比は、広い範囲内で変動することが
でき、そして好ましくは1:10ないし10:1、特に
1:10ないし5:1の範囲内である。除草剤および毒
性緩和剤の両者の最適の量は、使用された除草剤の型お
よび使用された毒性緩和剤および処理されるべき栽培植
物の型に依存し、そして場合により適当な予備実験によ
って決定されうる。
【0068】毒性緩和剤の主要な適用範囲は、特に禾穀
類の作物(コムギ、ライムギ、オオムギおよびオートム
ギ)イネ、トウモロコシ、ソルガム、のみならずまたワ
タおよびダイズ、好ましくは禾穀類、イネおよびトウモ
ロコシである。
【0069】本発明による式Iで表される毒性緩和剤の
特別の利点は、それらがスルホニル尿素および/または
イミダゾリノンよりなる群からの除草剤とフエノキシフ
エノシキ- およびヘテロアリールオキシフエノキシアル
カンカルボン酸誘導体型の除草剤と組合される場合に観
察される。
【0070】これらの構造群からの若干の除草剤は、特
に禾穀類の作物および/またはトウモロコシおよびイネ
においては選択的に使用され得ないかまたは十分には選
択的には使用されない。本発明による毒性緩和剤との組
合せは、卓越した選択性が禾穀類、トウモロコシまたは
イネにおいてこれらの除草剤についてさえ達成されるこ
とを可能にする。
【0071】式Iの毒性緩和剤は、それらの性質に依存
して栽培植物の種子の前処理(種子処理)または播種の
前に種子用小溝内に導入され、または植物の発芽の前ま
たはその後に除草剤と一緒に適用される。発芽前処理
は、栽培地域の播種前および播種された栽培地域の、た
だし生長が現れる前の処理の両方を包含する。除草剤と
の組合せ施用が好ましい。この目的でタンクミックスお
よびレディーミックスが使用されうる。
【0072】必要とされる毒性緩和剤の施用量は、症状
および使用された除草剤に応じて広い範囲内で変動でき
そして一般に1ヘクタール当り有効物質0.001ない
し5kg、好ましくは0.005ないし0.5kgの範
囲内である。
【0073】従って、本発明は、また式Iで表される化
合物の有効量を植物、植物の種子または栽培地域に除草
剤の前に、後にまたはそれと同時に施用することを特徴
とする除草剤の毒性副作用に対して栽培植物を保護する
方法にも関する。
【0074】本発明は、また式Iの活性化合物および通
常の調合助剤を含有する作物保護剤および式Iの活性化
合物および作物保護の地域においては通常の調合助剤を
含有する除草剤にも関する。
【0075】式Iで表される化合物およびそれらと前記
の除草剤群の1種またはそれ以上との組合せは、生物学
的および/または物理化学的パラメーターにより予め規
定されたように、各種の方法で調合されうる。従って、
以下の調剤形態が調合物にとって好適である:水和剤
(WP)、乳化性濃縮物(EC)、水溶性粉末(S
P)、水溶性濃縮物(SL)、濃縮乳剤(EW)、例え
ば、水中油型および油中水型乳剤、噴霧用溶液または乳
濁液、カプセル懸濁物(CS)、油または水を基礎とし
た分散液(SC)、サスポエマルジョン、懸濁濃縮物、
粉剤(DP)、油混和性溶液(OL)、種子処理剤、マ
イクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形態
の粒剤(GR)、土壌施用および撒布用粒剤、水溶性粒
剤(SG)、水分散性粒剤(WG)、ULV調合物、マ
イクロカプセルまたはワックス。
【0076】これらの個々の調合形態は、原則的に知ら
れており、そして例えば、下記の文献に記載されてい
る:ウイナッカー- キュヒラー、 "ヘミッシエ・テクノ
ロギー" 第7巻第4版1986年(Winnacker-Kuechle
r, "Chemische Technologie", C. Hauser VerlagMuench
en) ;ワデ・ヴァン・フアルケンベルグ、 "農薬調合
物" (Wade van Falkenberg, "Pesticide Formulation
s", Mascel Dekker N.Y., 1973);マルテンス、
"噴霧乾燥ハンドブック" 、第3版、1979年(K. Mar
tens, "SprayDrying Handbook", 3rd Ed. 1979,G.
Goodwin Ltd. London) 。
【0077】不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその
他の添加剤のような、必要な調合助剤もまた知られてお
り、例えば下記のものに記載されている:ワトキンス編
「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第2版
ダーランドブックス社刊(Watkins, "Handbook of Inse
cticide Dust Diluents andCarriers", 2nd Ed, Darlan
d Books, Caldwell N.J.);オルフエン著「粘土コロイ
ド化学入門」第2版ウイリー社刊(H. v. Olphen, "Int
roduction to ClayCslloid Chemistry", 2nd Ed, J Wil
ey & Sons, N.Y.) ;マースデン著「溶剤ガイド」第2
版インターサイエンス社1963年刊(Marsden, "Solv
ents Guide",2nd Ed, Interscience, N.Y.1963);
マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑、MC出版社
刊(Mc Cutcheons "Detergents and Emulsifiers Annua
l", MCPubl Corp., Ridgewood N.J.);シスレー、ウッ
ド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社1964年
刊(Sisley and Wood, "Encyclopedia of SurfaceActiv
e Agents", Chem Publ. Co. Inc., N.Y. 1964);
シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダク
ツ」ヴィッセンシャフト出版社1976年刊(Schoenfel
dt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte", Wis
s.Verlagsgesell., Stuttgart 1976);ウイナッカ
ー- キュヒラー編「化学技術」第7巻ハウザー出版社第
4版1986年刊(Winnacker-Kuechler, "Chemische
Technologie", Vol. 7, C. Hauser Verlag Muenchen, 4
th Ed.1986)。
【0078】これらの調合物に基づいて他の農薬有効物
質、肥料および/または生長調整剤との組合せもまた、
例えばレディーミックスの形であるいはタンクミックス
として調製されうる。
【0079】水和剤は、水中に均一に分散されうる調合
物であって、有効物質のほかになお湿潤剤、例えば、ポ
リオキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチ
ル化脂肪アルコールまたは脂肪アミン、アルカンスルホ
ネートまたはアルキルアリールスルホネートおよび分散
剤、例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、2,2'-
ジナフチルメタン -6,6'-ジスルホン酸ナトリウム、
ジブチルナフタレン-スルホン酸ナトリウムそしてまた
オレイルメチルタウリン酸ナトリウムをもまた含有す
る。
【0080】乳剤(乳化性濃縮物)は、有効物質を有機
溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチル
ホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物また
は炭化水素中に1種またはそれ以上の乳化剤を添加しな
がら溶解することによって調製される。使用されうる乳
化剤の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの
ようなアルキルアリールスルホン酸カルシウム、または
非イオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル、プロプレンオキシド
- エチレンオキシド縮合生成物(例えばブロック重合
体)、アルキルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステル
である。
【0081】粉剤は、有効物質を微細に分割された固体
物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、
ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉
砕することによって得られる。
【0082】粒剤は、有効物質を吸着性粒状不活性物質
上に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイ
トまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着
剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナト
リウムあるいは鉱油で塗布することによって調製されう
る。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、所望なら
ば肥料との混合物として適当な有効物質を粒状化するこ
ともできる。
【0083】一般に、本発明による農薬製剤は、式Iの
有効物質(解毒剤)または解毒剤/除草剤の有効物質混
合物を0.1ないし99重量%、特に0.1ないし95
重量%、固体または液体の添加剤を1ないし99.9重
量%、特に5ないし99.8重量%そして界面活性剤を
0ないし25重量%、特に0.1ないし25重量%含有
する。
【0084】水和剤においては、有効物質の濃度は、例
えば約10ないし90重量%であり、100%までの残
りは通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物
質濃度は、約1ないし80重量%である。粉剤の形態の
調合物は、約1ないし20重量%の有効物質を含有し、
噴霧用溶液は、約0.2ないし20重量%の有効物質を
含有する。水分散性粒剤のような粒剤の場合には、有効
物質の含量は、ある程度まで有効化合物が液体であるか
または固体であるかということに左右される。一般に、
水分散性粒剤の場合の含量は、10ないし90重量%で
ある。
【0085】更に、上記の有効物質の調合物は、それぞ
れの場合に慣用される接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化
剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有してもよ
い。使用に際しては、市販の形態で存在する調合物は、
場合によっては通常の方法で、例えば、水和剤、乳剤、
分散剤および水分散性粒剤の場合には水を使用して希釈
される。粉剤、粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前に他
の不活性物質で希釈されることはない。必要とされる毒
性緩和剤の施用量は、温度、湿度のような外的条件、使
用される除草剤の種類その他と共に変動する。
【0086】以下の例は、本発明をより詳細に説明する
ためのものである。
【0087】
【実施例】以下の実施例は、本発明を例示するものであ
る。 A.調合例 a)一つの粉剤が式Iの化合物または除草剤と式Iの化
合物とを含有する有効物質混合物10重量部および不活
性物質としてのタルク90重量部を混合しそしてこの混
合物をハンマーミルで粉砕することによって得られる。 b)水中に容易に分散されうる一つの水和剤が式Iの化
合物または除草剤と式Iの毒性緩和剤Iとを含有する有
効物質混合物25重量部、不活性物質としてカオリン含
有石英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重
量部および湿潤および分散剤としてのオレオイルメチル
タウリン酸ナトリウム1重量部を混合し、そしてこの混
合物をピンデイスクミルで粉砕することによって得られ
る。 c)水中に容易に分散されうる一つの分散濃縮物が式I
の化合物または除草剤と式Iの毒性緩和剤とを含有する
有効物質混合物20重量部をアルキルフエノールポリグ
リコールエーテル〔 (R)トリトン( (R) Triton) X20
7〕6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエー
テル(EO 8単位)3重量部およびパラフイン系鉱油
(沸騰範囲、例えば約255ないし277℃以上まで)
71重量部と混合し、そしてこの混合物をボールミルで
5ミクロン以下の微細度になるまで粉砕することによっ
て得られる。 d)一つの乳剤が式Iの化合物または除草剤と式Iの毒
性緩和剤とを含有する有効物質混合物15重量部、溶剤
としてのシクロヘキサノン75重量部および乳化剤とし
てオキシエチル化ノニルフエノール10重量部から得ら
れる。 e)水分散性粒剤が、 式Iの化合物または除草剤と式Iの毒性緩和剤 とを含有する有効物質混合物 75重量部 リグニンスルホン酸カルシウム 10重量部 硫酸ラウリルナトリウム 5重量部 ポリビニルアルコール 3重量部 およびカオリン 7重量部 を混合し、この混合物をピンミルで粉砕し、そしてこの
粉末を流動床で造粒用液体としての水の上に噴霧するこ
とによって得られる。 f)水分散性粒剤はまた 式Iの化合物または除草剤と式Iの毒性緩和剤 とを含有する有効物質化合物 25重量部 2,2'-ジナフチルメタン -6,6'- ジスル ホン酸ナトリウム 5重量部 オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム 2重量部 ポリビニルアルコール 1重量部 炭酸カルシウム 17重量部 および水 50重量部 を均質化しそしてプレ粉砕し、次いでビーズミルで粉砕
し、そして得られた懸濁物を噴霧塔において単一物質ノ
ズルによって噴霧しそして乾燥することによっても得ら
れる。 B.化合物製造例 1.ジエチル2- フエノキシマロネート(表1の例
2):アセトン30ml中に炭酸カリウム22.1g
(160mmol)を懸濁せしめ、アセトン100ml
中のフエノール7.5g(80mmol)を添加し、そ
して混合物を1時間還流せしめた。次にアセトン100
ml中のジエチル2- クロロマロネート15.5g(8
0mmol)を滴加し、この混合物を10時間還流し、
そして減圧下に蒸発せしめ、そして残渣を塩化メチレン
中に吸収せしめた。有機相を飽和NaHCO3 溶液およ
び飽和NaCl溶液で洗滌し、硫酸マグネシウム上で乾
燥しそして蒸発せしめた。残渣をカラムクロマトグラフ
ィー(シリカゲル、ヘプタン/ジエチルエーテル2:
1)にかけ、無色の液体としてジエチル2- フエノキシ
マロネート15.5g(理論量の77%)を得た。 2.エチル2-(3,4- ジクロロフエノキシ)-3- ケト
ブタノエート(表1の例38):3,4- ジクロロフエ
ノール13.0g(80mmol)および炭酸カリウム
12.2g(88mmol)をアセトン400ml中で
30分間還流せしめた。次に、エチル2- クロロアセト
アセテート15.8g(96mmol)を滴加し、混合
物を8時間還流せしめ、そして減圧下に蒸発せしめ、そ
して水を残渣に添加した。水性相を酢酸エチルで3回抽
出し、そして一緒にされた有機相を硫酸マグネシウム上
で乾燥しそして蒸発せしめた。残渣をカラムクロマトグ
ラフィーにかけ油状物としてエチル2-(3,4- ジクロ
ロフエノキシ)-3- ケトブタノエート15.8g(理論
量の68%)を得た。
【0088】下記の表1および2に上記の製造例と類似
する手法で製造された式Iで表される化合物のその他の
例を示す。
【0089】
【表1】
【0090】
【表2】
【0091】
【表3】
【0092】
【表4】
【0093】
【表5】
【0094】
【表6】
【0095】
【表7】
【0096】
【表8】
【0097】
【表9】
【0098】
【表10】
【0099】
【表11】
【0100】
【表12】
【0101】
【表13】
【0102】
【表14】
【0103】
【表15】
【0104】
【表16】
【0105】
【表17】
【0106】
【表18】
【0107】
【表19】
【0108】
【表20】
【0109】
【表21】
【0110】
【表22】
【0111】
【表23】
【0112】
【表24】
【0113】
【表25】
【0114】C.生物試験例 例1 コムギおよびオオムギの種子をプラスチック製のポット
内の砂の多いローム質の土の中に播種し、温室内で3-
ないし4- 葉期の段階まで栽培しそして次に本発明によ
る化合物および除草剤を用いて発芽後処理法を用いて連
続的に処理した。除草剤および式Iの化合物は、水性懸
濁物または乳濁物の形態で300l/ha(換算された
もの)の施用量において施用された。処理の3〜4週間
後に、植物を施用された除草剤によって惹起されたいか
なる損傷をも、特に成長抑制の持続の程度を考慮に入れ
て、視覚的に評価した。評価は未処理の対照と比較して
百分率で示された。若干の実験結果を表3および4に示
す。 表3:コムギおよびオオムギに対する毒性緩和作用 有効物質 施用量 損傷度〔%〕 〔g,a.i./ha〕 除草剤 毒性緩和剤 TA HV TD H1 400 −− 40 98 98 200 −− 30 90 95 100 −− 10 80 95 H1+ 400 50 10 20 10 例28/表2 200 25 0 0 0 100 12 0 0 0 H6+ 400 50 10 25 15 例31/表2 200 25 0 15 0 100 12 0 0 0 H6+ 400 100 15 25 20 例27/表2 200 50 0 10 5 100 25 0 0 0 H2 1800 −− −− 40 −− 900 −− −− 10 −− H2+ 1800 225 −− 0 −− 例71/表2 900 112 −− 0 −− H3 50 −− 70 60 −− 25 −− 80 30 −− 12 −− 15 20 −− H3+ 50 25 20 10 −− 例28/表2 25 12 10 5 −− 12 6 0 0 −− H3+ 50 25 15 10 −− 例71/表2 25 12 0 0 −− 12 6 0 0 −− H3+ 50 25 25 20 −− 例75/表2 25 12 5 5 −− 12 6 0 0 −− H3+ 50 25 25 20 −− 例31/表2 25 12 15 10 −− 12 6 0 0 −− 表3の凡例: 試験条件:4- 葉期の段階で施用; 4週間後に評価; レプリカ数4 略語: H1=フエノキサプロップ -P- エチル H2=ジクロホップ- メチル H3=メチル4- ヨード -2- 〔3-(4- メトキシ -6
- メチル -1,3,5- トリアジン -2- イル)ウレイ
ドスルホニル〕ベンゾエート(ナトリウム塩) HV=オオムギ(Hordeum vulgare) TA=コムギ(Triticum aestivum) TD=野生コムギ(Triticum durum) 例No./表No.=表No.からの毒性緩和剤No −−=施用せず(毒性緩和剤の場合)または試験せず
(作物の場合) 表4:オオムギに対する毒性緩和作用 有効成分 施用量 損傷度(%〕 〔g,a.i./ha〕 除草剤 毒性緩和剤 HV H1 200 85 H1+例27/表2 200 1250 50 H1+例30/表2 200 1250 65 H1+例50/表2 200 1250 30 H1+例64/表2 200 1250 35 H1+例70/表2 200 1250 30 H1+例32/表2 200 1250 50 H1+例75/表2 200 1250 33 H1+例39/表2 200 1250 25 H1+例19/表2 200 1250 60 H1+例51/表2 200 1250 50 試験条件:3- 葉期の段階で施用;2〜3週間後に評
価;レプリカ数4 略語:表3の略語表参照 除草剤が極めて過剰量で施用された場合においても、栽
培植物に対する厳しい損傷は、著しく軽減され、そして
僅かな損傷の場合は完全に除かれた。
【0115】従って、本発明による除草剤および化合物
の混合物は、禾穀類の作物における選択的雑草駆除に極
めて好適である。 例2 トウモロコシの苗、雑草およびイネ科の雑草類をプラス
チック製のポット内で戸外または温室内において5- 葉
期の段階まで栽培し、そして発芽後処理法を用いて除草
剤および本発明による化合物で連続的に処理した。有効
物質は、水性懸濁物または乳濁物の形態で1ha当り水
300lの施用量(換算されたもの)において施用され
た。処理の4週間後に、植物を施用された除草剤によっ
て惹起されたいかなる種類の損傷についても、特に持続
する成長抑制の程度を考慮に入れながら、視覚的に評価
した。評価は、未処理の対照に比較した百分率で表され
た。若干の結果を表5ないし7に示す。 表5:トウモロコシ(Zea mays) に対する毒性緩和作用 有効成分 施用量 トウモロコシに対する損傷度〔%〕 〔g,a.i./ha〕 アロイス種 フエリックス種 除草剤 毒性緩和剤 (Alois) (Felix) H4 300 −− 60 60 150 −− 55 50 75 −− 40 30 38 −− 20 0 H4+ 300 150 30 25 例28/表2 150 75 10 15 75 38 0 0 38 19 0 0 H4+ 300 150 40 30 例31/表2 150 75 15 10 75 38 0 0 38 19 0 0 H5 200 −− 50 45 100 −− 40 35 50 −− 30 25 H5+ 200 100 20 15 例28/表2 100 50 10 5 50 25 0 0 H5+ 200 100 20 20 例71/表2 100 50 5 10 50 25 0 0 試験条件:4- 葉期の段階で施用:4週間後に評価;レ
プリカ数4 略語:表3参照、および H4=ベンジル3-(4,6- ジメトキシピリミジン -2
- イルオキシ)ピリジン-2- カルボキシレート H5=5- エチル -2-(4- イソプロピル -4- メチル
-5- オキソ -2- イミダゾリン -2- イル) ピリジン
-3- カルボン酸〔イマゼタピル(imazethapyr) 〕 表6:トウモロコシ(Zea mays)に対する毒性緩和作用 有効成分 施用量 損傷度〔%〕トウモロコシの変種 〔g,a.i./ha〕 ムチン種 フエリックス種 デア種 除草剤 毒性緩和剤 (Mutin) (Felix) (Dea) H6 80 −− 40 5 −− 40 −− 20 5 −− 20 −− 5 10 −− H6+ 80 40 10 5 −− 例71/表2 40 20 0 0 −− 20 10 0 0 −− H6+ 80 40 20 15 −− 例70/表2 40 20 5 0 −− 20 10 0 0 −− H7 60 −− 70 75 −− 30 −− 30 40 −− 15 −− 10 15 −− 8 −− 5 0 −− H7+ 60 30 20 25 −− 例71/表2 30 15 5 10 −− 15 7.5 0 0 −− 8 4 0 0 −− H7+ 60 30 25 25 −− 例70/表2 30 15 10 5 −− 15 7.5 0 0 −− 8 4 0 0 −− H8 200 −− 65 70 35 100 −− 60 65 10 50 −− 30 55 0 25 −− 15 25 0 H8+ 200 100 40 25 0 例31/表2 100 50 20 10 0 50 25 0 0 0 25 12 0 0 0 H8+ 200 100 35 30 5 例71/表2 100 50 15 10 0 50 25 0 0 0 25 12 0 0 0 H8+ 200 100 30 30 例75/表2 100 50 20 10 0 50 25 0 0 0 25 12 0 0 0 H8+ 200 100 30 30 0 例28/表2 100 50 20 10 0 50 25 0 0 0 25 12 0 0 0 試験条件:4- 葉期の段階で施用;4週間後に評価;レ
プリカ数4 略語:表3参照、および次のとおり、 H6=1-(3- エチルスルホニルピリジン -2- イルス
ルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン -2- イ
ル) 尿素〔DPX- E9636、リムスルフロン(rimsu
lfuron) 〕 H7=1-(2- メトキシカルボニルチオフエン -3- イ
ル)-3-(4- メトキシ -6- メチル -1,3,5- トリ
アジン -2- イル)尿素[ チフエンスルフロン- メチル
(thifensulfuron-methyl)] H8=3-(4,6- ジメトキシピリミジン -2- イル)-
1- 〔3-(N- メチル -N- メチルスルホニルアミノ)-
2- ピリジルスルホニル〕尿素 表7:トウモロコシ(Zea mays)に対する毒性緩和作用 有効成分 施用量 損傷度〔%〕 〔g,a.i./ha〕 フエリックス種 除草剤 毒性緩和剤 (Felix) H8 75 −− 75 H8+ 75 1250 55 例50/表2 H8+ 75 1250 20 例68/表2 H8+ 75 1250 55 例70/表2 H8+ 75 1250 30 例19/表2 試験条件:3- 葉期の段階で施用;3週間後に評価;レ
プリカ数4 略語:表6参照 上記の結果は、使用された本発明による式Iの化合物
は、トウモロコシの苗に対する強い除草剤による損傷を
効果的に減少せしめうる。除草剤が著しく過剰に施用さ
れた場合においても、栽培植物に対する強い損傷は、著
しく軽減され、そして弱い損傷は、完全に除かれる。従
って、除草剤と式Iの化合物との混合物は、トウモロコ
シにおける選択的雑草防除に極めて好適である。 例3 イネをプラスチック製のポットに播種し、そして温室内
で最適の成育条件下で栽培した。発芽後に、上記のポッ
トに水を頂部から2cmの深さまで水を満たし、そして
この冠水の深さを実験の間中維持した。3- ないし4-
葉期の段階において、上記の植物を除草剤および式Iの
化合物で処理した。処理の3週間後に、植物を除草剤に
よって惹起されるいかなる種類の損傷についても、特に
成長の持続的な抑制および希薄化の程度を考慮しながら
評価した。上記の評価の結果は、毒性緩和剤がイネに対
する除草剤による損傷度を効果的に軽減することを示し
ている。若干の結果を表8に示す。 表8:イネに対する毒性緩和作用 有効成分 施用量 損傷度〔%〕 〔g,a.i./ha〕 除草剤 毒性緩和剤 ORSA H1 300 −− 80 H1+例28/表2 300 1250 35 H1+例27/表2 300 1250 70 H1+例30/表2 300 1250 45 H1+例50/表2 300 1250 70 H1+例64/表2 300 1250 70 H1+例70/表2 300 1250 70 H1+例32/表2 300 1250 35 H1+例75/表2 300 1250 30 H1+例31/表2 300 1250 50 H1+例39/表2 300 1250 70 H1+例19/表2 300 1250 45 H1+例51/表2 300 1250 70 H1+例71/表2 300 1250 40 試験条件:3- 葉期の段階で施用;3週間後に評価;レ
プリカの数4 略語:表3参照、および ORSA=イネ(Oryza sativa) すなわち、除草剤と本発明による毒性緩和剤との混合物
は、イネの選択的雑草防除に好適である。使用された除
草剤の雑草に対する除草作用は、本発明による毒性緩和
剤を添加することによって、損なわれない;すなわち、
使用された施用量において、除草剤を単独で使用した場
合に達成される比較値に対応する。 例4 イネを温室内のポットに入れた砂の多い土に播種し、そ
して24〜25cmの高さに成長するまで栽培した。次
にこのイネを冠水した土に移植し、除草剤または除草剤
/毒性緩和剤の組合せを用いて、潅漑することによって
処理した。施用の4週間後に、植物の損傷度を未処理の
対照に比較して視覚的に評価した(結果については表9
参照)。 表9:移植されたイネに対する毒性緩和作用 有効成分 施用量 損傷度〔%〕 〔g,a.i./ha〕 除草剤 毒性緩和剤 ORSA- T H9 450 −− 50 H9+ 450 225 33 例28/表2 450 450 33 略語:表3参照、その他の略語については次のとおり: ORSA- T=イネ(Oryza sotiva) (移植されたも
の) H9=アニロホス(anilofos) 表3の例は、除草剤H1ないしH8とは構造上全く異な
る除草剤における式Iの化合物の毒性緩和作用を例示す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 251/38 9160−4H 255/13 9357−4H 255/19 9357−4H 323/52 7419−4H C07D 213/64 215/26 215/28 239/42 Z 8615−4C 251/12 (72)発明者 クラウス・バウエル ドイツ連邦共和国、ハナウ、ドールネル・ ストラーセ、53デー (72)発明者 クラウス・トリンクス ドイツ連邦共和国、フレールスハイム・ア ム・マイン、ウインゲルトストラーセ、22 (72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー ドイツ連邦共和国、エップシユタイン/タ ウヌス、アイヒエンウエーク、26

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式I 【化1】 〔上式中、 R1 およびR2 は互いに独立的に式 【化2】 (上記各式中、R、RT 、R4,R5,R6,Y, T, Z,
    Q, Ai ,Xi およびqは以下に定義する意味を有す
    る)で表される基であるか、またはR1 およびR2 は互
    いに結合し一緒で式 -CO -Q1-D- Q2-CO- {上式中、 Q1 およびQ2 は互いに独立的にQについて定義された
    意味を有し、そしてDは式CR' R" またはC=O(こ
    こにR' およびR" は互いに独立的に水素またはC1-C
    4-アルキルである)で表される2価の基である}で表さ
    れる基であり、 R3 は水素、ハロゲン、C1-C18- アルキル、C2-C8-
    アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C18- アルコキ
    シ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオ
    キシ、C1-C18- アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチ
    オ、C2-C8-アルキニルチオ(ここで最後に挙げた9種
    の基のおのおのは未置換であるかまたはハロゲン、ニト
    ロおよびシアノよりなる群からの1個またはそれ以上の
    基によって置換されている)またはC3-C12- シクロア
    ルキル(これは未置換であるかまたはC1-C4-アルキ
    ル、ハロゲン、ニトロおよびシアノよりなる群から選択
    された1個またはそれ以上の基によって置換されてい
    る)、またはSiRa b c (ここにRa ,Rb およ
    びRc は互いに独立的にC1-C4-アルキル、C2-C4-ア
    ルケニル、C2-C4-アルキニルまたは置換または未置換
    のフエニルである)、または式Ar' X'-(ここにA
    r'およびX' はArおよびXと同様な意味を有する)
    であり、 XはO,S,NH- NHまたはNRd (ここにRd はR
    4 と同様な意味を有する)または -CH2 O- 、 -CH
    2 S- 、 -CH(Ar)O- または-CH(Ar)S-
    であり、 Arは芳香族基であり、 Rは水素または1ないし30個の炭素原子および所望な
    らば1個またはそれ以上の官能基を有する脂肪族、芳香
    族、ヘテロ芳香族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香脂肪族
    基であり、 RT は式 -CO- R、 -CS- R、 -NRf g 、 -N
    =CRh i またはSiRa b c (ここにRは前記
    の意味を有し、そしてRf ,Rg ,RhおよびRi は互
    いに独立的に水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケ
    ニル、C2-C4-アルキニル、ベンジル、フエニルまたは
    置換フエニルであるか、またはRf およびRg は窒素原
    子と一緒でN、OおよびSよりなる群からの更に2個ま
    でのヘテロ原子を有してもよくそしてC1-C4-アルキル
    によって置換されてもよい5- または6員の複素環を構
    成し、そしてRa ,Rb およびRc は互いに独立的にC
    1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキ
    ニル、フエニルまたは置換フエニルである)で表される
    基であり、 YおよびZは互いに独立的に酸素、種々の酸化状態にあ
    る硫黄または -NRe(ここにRe はR4 と同様の意味
    を有する)であり、 R4 およびR5 は同一かまたは相異なるものであり、そ
    して互いに独立的に、水素、C1-C6-アルキル、C2-C
    6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、(C1-C6-アルキ
    ル)-カルボニル{ここに最後に挙げた4種のおのおの基
    は未置換であるかまたはハロゲン、C1-C8-ハロアルコ
    キシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1-C8-アルコ
    キシおよび1個またはそれ以上の、好ましくは3個まで
    の、互いに直接に結合されていないCH2 基が酸素によ
    って置換されているC1-C8-アルコキシ、およびC1-C
    8-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C
    8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C2-C8-
    アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C
    7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルコキシおよびア
    ミノ、モノ- およびジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、ま
    たはホルミル、SiRa b c よりなる群からの1個
    またはそれ以上の基によって置換されている}(ここに
    a ,Rb およびRc は互いに独立的に、C1-C4-アル
    キル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルまたは
    置換または未置換のフエニルである)、またはC3-C8-
    シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、3ないし
    7個の環原子を有する複素環、アリール、ヘテロアリー
    ルまたはアリールカルボニル{ここで最後に挙げた6種
    の基のおのおのは未置換であるかまたはC1-C8-アルキ
    ル、ハロゲン、C1-C8-ハロアルコキシ、ニトロ、シア
    ノ、ヒドロキシ、C1-C8-アルコキシおよび1個または
    それ以上の、好ましくは3個までの互いに直接には結合
    されていないCH2 基が酸素によって置換されているC
    1-C8-アルコキシ、およびC1-C8-アルキルチオ、C1-
    6-アルキルスルホニル、C2-C8-アルケニルチオ、C
    2-C8-アルキニルチオ、C2-C8-アルケニルオキシ、C
    2-C8-アルキニルオキシ、C3-C7-シクロアルキル、C
    3-C7-シクロアルキル、およびアミノ、モノ- およびジ
    -(C1-C4-アルキル)アミノよりなる群からの1個また
    はそれ以上の基によって置換されている}であるか、ま
    たはR4 およびR5 は一緒で未置換またはメチル、エチ
    ル、メトキシ、エトキシおよびハロゲンよりなる群から
    選択された1または2個の基によって置換されているC
    2-C4-アルケン鎖またはC2-C4-アルケニレン鎖を形成
    し、 R6 は水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、
    2-C4-アルキニル、C6-C12- アリール、ヘテロアリ
    ール、ベンジル、C1-C4-アルコキシ、アシルオキシ、
    ヒドロキシ、 -NH- CO- NH2 、 -NH- CS- N
    2 、モノ- およびジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、 -
    NH- アシル、 -NHSO2-(C1-C4-アルキル)、C
    6-C12- アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、NH
    - SO2-アリール、またはNH- アリール(ここに最後
    に挙げた4個の基におけるアリールまたはヘテロアリー
    ルは未置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、(C1-C
    4)- アルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-
    ハロアルキルおよび(C1-C4)- ハロアルコキシよりな
    る群からの1個またはそれ以上の基によって置換されて
    いる)であり、 TはO、S、NR7 、NOR7 またはNO- アシルであ
    り、 QはOまたはSであり、 qは0ないし4の整数であり、 iはqが0でない場合には、1ないしq(ここにqは前
    記の意味を有する)のすべての整数をとる一連の数であ
    り、 Xi は互いに独立的にO、S、NR7 またはN-(Ai -
    i -)q - Rであり、 Ai は互いに独立的に、未置換または置換されたC1-C
    6-アルキレン、C2-C6-アルケニレン、C2-C6-アルキ
    ニレン、C3-C6-シクロアルキレン、C3-C6-シクロア
    ルケニレン、ヘテロシクリレン、アリレーンまたはヘテ
    ロアリレーンであり、そしてR7 は互いに独立的に、
    H、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-
    アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロ
    アルケニル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロア
    リールである〕で表される1種またはそれ以上の化合物
    またはそれらの塩の有効量および通常の調合助剤を含有
    する作物保護剤。
  2. 【請求項2】 式Iにおいて、 Arが式 【化3】 〔〔上式中、 (U)は同一または相異なる基であって、互いに独立的
    に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノまたはC1-
    8-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-
    アルキル、C1-C8-アルコキシ、モノ-(C1-C4-アルキ
    ル)アミノ、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C8-
    アルキルチオまたはC1-C8-アルキルチオまたはC1-C
    8-アルキルスルホニル{ここで最後に挙げた8種の基は
    未置換またはハロゲン、C1-C8-ハロアルコキシ、ニト
    ロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C8-アルコキシ(ここで
    1個またはそれ以上のCH2 基は酸素によって置換され
    てもよい)、C1-C8-アルキルチオ、C1-C6-アルキル
    スルフイニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C8-
    アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C2-C8-ア
    ルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C7-
    シクロアルキル、C3-C7-シクロアルコキシ、モノ- お
    よびジ-(C1-C4-アルキル)アミノおよびC1-C8-アル
    コキシカルボニルよりなる群からの1個またはそれ以上
    の同一または相異なる置換基によって置換されている}
    であり、そしてoは1ないし5の整数であり、 pは1ないし7の整数であるかまたはArがフリル、チ
    エニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾ
    リル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダ
    ジニルおよびキノリニルよりなる群からの単環または二
    環式ヘテロアリール基であり、これらの基のそれぞれは
    未置換であるかまたは上記の基Uの1種またはそれ以上
    によって置換されており、 Rが水素、C1-C18- アルキル、C3-C12- シクロアル
    キル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、ヘテ
    ロシクリル、フエニルまたはヘテロアリールであり、 〔ここで上記のC- 含有基のそれぞれは互いに独立的に
    未置換であるかまたはハロゲン、シアノ、チオ、ニト
    ロ、ヒドロキシ、C1-C8-アルキル(これは環状基の場
    合のみ)、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキ
    シ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオ
    キシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチ
    オ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチ
    オ、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルコキ
    シ、式 -NR* **および -CO- NR* **および -
    O- CO- NR* **(ここで最後に挙げた3種の基に
    おけるR* およびR**は互いに独立的に水素、C1-C8-
    アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、
    ベンジル、フエニルまたは置換フエニルであるかまたは
    窒素原子と一緒で更にN,OおよびSよりなる群からの
    更に2個までのヘテロ原子を含有してもよくそしてC1-
    4-アルキルによって置換されていてもよい3- ないし
    8員の複素環である)、および(C1-C8-アルコキシ)
    カルボニル、(C1-C8-アルコキシ)チオカルボニル、
    (C2-C8-アルケニルオキシ)カルボニル、(C1-C8-
    アルキルチオ)カルボニル、(C2-C8-アルケニルチ
    オ)カルボニル、(C2-C8-アルキニルチオ)カルボニ
    ル、(C2-C8-アルキニルオキシ)カルボニル、ホルミ
    ル、(C1-C8-アルキル)カルボニル、(C2-C8-アル
    ケニル)カルボニル、(C2-C8-アルキニル)カルボニ
    ル、C1-C4-アルキルイミノ、C1-C4-アルコキシイミ
    ノ、(C1-C8-アルキル)カルボニルアミノ、(C2-C
    8-アルケニル)カルボニルアミノ、(C2-C8-アルキニ
    ル)-カルボニルアミノ、(C1-C8-アルコキシ)カルボ
    ニルアミノ、(C2-C8-アルケニルオキシ)カルボニル
    アミノ、(C2-C8-アルキニルオキシ)カルボニルアミ
    ノ、(C1-C8-アルキル)アミノカルボニルアミノ、
    (C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ(これは未置換
    であるかまたはハロゲン、NO2 、C1-C4-アルコキシ
    または置換または未置換のフエニルによって置換されて
    いる)、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、
    (C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C8-
    アルコキシ)カルボニルオキシ、(C2-C8-アルケニル
    オキシ)カルボニルオキシ、(C2-C8-アルキニルオキ
    シ)カルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニル、
    フエニル、フエニル -C1-C6-アルコキシ、フエニル-
    (C1-C6-アルコキシ)カニボニル、フエノキシ、フエ
    ノキシ -C1-C6-アルコキシ、フエノキシ-(C1-C6-ア
    ルコキシ)-カルボニル、フエノキシカルボニル、フエニ
    ルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエ
    ニル-(C1-C6-アルキル)-カルボニルアミノおよびフエ
    ニル-(C1- C6-アルキル)-カルボニルオキシ(ここで
    最後に挙げた11種の基は未置換であるかまたはフエニ
    ル環上でハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコ
    キシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ
    およびニトロよりなる群からの1種またはそれ以上の基
    によって置換されている)、および式 -SiR'3、 -O
    - SiR'3、(R')3 SiC1-C6-アルコキシ、 -CO
    -O- NR'2、 -O- N=NR'2、 -N=CR'2、 -O
    - NR'2、 -CH(OR')2 、および -O-(CH2)m -
    CH(OR')2 {ここで上記の各式中のR' は互いに独
    立的に水素、C1-C4-アルキルまたはフエニル(これは
    未置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C
    1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハ
    ロアルコキシおよびニトロよりなる群からの基によって
    モノ置換またはポリ置換されている)であるかまたは対
    をなしてC2-C6-アルキレン鎖を形成しそしてmは0な
    いし6である}、または式R" O- CHR"'CH(O
    R")- C1-C6-アルキル(ここでR" は互いに独立的に
    1-C4-アルキルであるかまたは一緒でC1-C6-アルキ
    レン基であり、そしてR"'は水素またはC1-C4-アルキ
    ルである)よりなる群からの1個またはそれ以上の基に
    よって置換されている〕である〕〕で表される未置換ま
    たは置換されたフエニルまたはナフチル基である請求項
    1に記載の薬剤。
  3. 【請求項3】 式Iにおいて、 Rが水素、C1-C8-アルキル、C5-C6-シクロアルキ
    ル、C2-C8-アルケニルまたはC2-C8-アルキニル{こ
    こで最後に挙げた4種の基は互いに独立的に、未置換で
    あるかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アル
    コキシ、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニ
    ルオキシ、C5-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロア
    ルコキシ、モノ- およびジ(C1-C4-アルキル)アミ
    ノ、式-SiR'3、 -O- N=CR'2、 -N=CR'
    2(これらの式においてR' は互いに独立的に水素、C1
    -C2-アルキルまたはフエニルであるかまたは対をなし
    てC2-C5-アルキレン鎖である)よりなる群からの1種
    またはそれ以上の基によって置換されている}であり、 RT が -CO- R、 -NRf g または -N=CRh
    i {上記各式中、 Rf およびRg が互いに独立的にH、C1-C2-アルキ
    ル、ベンジルまたはフエニルまたは窒素原子と一緒でピ
    ロリジン -1- イル、ピペリジン -1- イル、モルホリ
    ン -4- イル、ピペラジン -1- イルまたはイミダゾー
    ル -1- イルであり、そしてRh およびRi が互いに独
    立的にH、C1-C2-アルキル、ベンジルまたはフエニル
    である}、 R4 およびR5 が同一または相異なるものであって、互
    いに独立的に水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケ
    ニル、C2-C4-アルキニル、C5-C6-シクロアルキルま
    たはC5-C6-シクロアルケニルであり、 R6 が水素、C1-C6-アルキル、フエニル、ベンジル、
    ヒドロキシル、NH- CO- NH2 -NH- アリールま
    たはC1-C4-アルコキシであり、 TがO、SまたはNR7 であり、 Qが0またはSであり、 qが0ないし4の整数であり、 iはqが0でない場合には、1からqまでのすべての整
    数をとる連続数であり、 Xi が互いに独立的にO、S、NR7 またはN-(Ai -
    i -)q - Rであり、 Ai が互いに独立的に、未置換または置換されたC1-C
    4-アルキレン、C2-C4-アルケニレンまたはC5-C6-シ
    クロアルキレンであり、 R7 が互いに独立的に、H、C1-C4-アルキル、C2-C
    4-アルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC5-C6-シク
    ロアルキルである、 請求項1または請求項2に記載の薬剤。
  4. 【請求項4】 式Iにおいて、 R1 およびR2 が互いに独立的に、式 【化4】 で表される基である請求項1ないし3のいずれかに記載
    の薬剤。
  5. 【請求項5】 式Iで表される化合物またはそれらの塩
    において、式Iの公知の化合物およびそれらの塩を除く
    請求項1ないし4のいずれかに記載の化合物またはそれ
    らの塩。
  6. 【請求項6】 請求項5に記載の式Iで表される化合物
    を製造すべく、 a)式Ar-(X)n - H(式中、ArおよびXは式Iに
    おいて規定された意味を有しそしてn=1である)で表
    される化合物を式II 【化5】 (上式中、 Lは離脱性基であり、そしてR1,R2 およびR3 は上記
    の式Iにおいて規定された意味を有する)で表される化
    合物と反応せしめるか、または b)式Ar- Wで表される化合物を式III 【化6】 (上記各式中、 Wは離脱性基であり、そしてAr、X、R1,R2 および
    3 は式Iにおいて規定された意味を有する)で表され
    る化合物と反応せしめるか、または c)式AR- X- Wで表される化合物を式IV 【化7】 (上式各式中、 Wは離脱性基であり、そしてAr、X、R1,R2 および
    3 は式Iにおいて規定された意味を有する)で表され
    る化合物と反応せしめるか、または d)式V 【化8】 {上式中、 Ar、X、R1 およびR3 は式Iにおいて規定された意
    味を有し、そしてB'は式 【化9】 で表される基であるか、またはR1 およびB1 は互いに
    結合しており、そして一緒で式 -CO- Q1-D- Q2-C
    O(上記各式中、T、Q、Ai 、Xi 、q、R、RT
    1 、Q2 およびDは式Iにおける同名の基と同様の意
    味を有する)}で表されるアリール- またはヘテロアリ
    ールオキシカルボン酸誘導体をアルコールまたはメルカ
    プタンとエステル交換せしめることを特徴とする請求項
    5に記載の式Iで表される化合物の製造方法。
  7. 【請求項7】 請求項1ないし5のうちのいずれかに記
    載の式Iの化合物またはそれらの塩を除草剤の植物に対
    する毒性副作用に対して栽培植物を保護するための毒性
    緩和剤として使用する方法。
  8. 【請求項8】 1種またはそれ以上の除草剤および請求
    項1ないし5のうちのいずれかに記載の式Iの化合物ま
    たはそれらの塩である1種またはそれ以上の毒性緩和剤
    を含有する選択的除草剤組成物。
  9. 【請求項9】 カーバメート、チオカーバメート、ハロ
    アセトアニリド、置換フエノキシ- 、ナフトキシ- およ
    びフエノキシフエノキシカルボン酸誘導体およびヘテロ
    アリールオキシフエノキシアルカンカルボン酸誘導体、
    例えばキノリルオキシ- 、キノキサリルオキシ- 、ピリ
    ジルオキシ- 、ベンゾキサリルオキシ- およびベンズチ
    アゾリルオキシ- フエノキシアルカンカルボン酸エステ
    ル、シクロヘキサンジオン誘導体、イミダゾリノン、ピ
    リミジルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジン
    オキシ安息香酸誘導体、スルホニル尿素およびトリアゾ
    ロピリミジンスルホンアミド誘導体およびS-(N- アリ
    ールアルキルカルバモイルメチル)ジチオリン酸エステ
    ルよりなる群からの1種またはそれ以上の除草剤を含有
    する請求項8に記載の選択的除草剤組成物。
  10. 【請求項10】 毒性緩和剤:除草剤の重量比が1:1
    0ないし10:1である請求項9に記載の組成物。
  11. 【請求項11】 式Iの化合物またはその塩あるいは毒
    性緩和剤/除草活性化合物の混合物0.1ないし99重
    量%および固体または液体の添加剤1ないし99.9重
    量%および界面活性剤0ないし25重量%を含有する請
    求項1ないし4および8ないし10のうちのいずれかに
    記載の組成物。
  12. 【請求項12】 請求項1ないし4のうちのいずれかに
    記載の式Iの化合物の有効量を植物、植物の部分、植物
    の種子または栽培地に、除草剤の前、後またはそれと同
    時に施用することを特徴とする、除草剤の植物に対する
    毒性副作用に対して栽培植物を保護する方法。
  13. 【請求項13】 栽培植物が穀物植物、イネ植物または
    トウモロコシ植物である請求項11に記載の方法。
  14. 【請求項14】 式Iの化合物またはその塩を有効物質
    0.001ないし5kg/haの割合でそして1:10
    ないし10:1の毒性緩和剤:除草剤の重量比において
    施用する請求項12または13に記載の方法。
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