BR112020000085A2

BR112020000085A2 - novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta.

Info

Publication number: BR112020000085A2
Application number: BR112020000085-0A
Authority: BR
Inventors: Jullien Rey; Kerstin Ilg; Philippe Rinolfi; Marc Mosrin; Jörg Tiebes; Hansjörg Dietrich; Anu Bheemaiah MACHETTIRA; Elmar GATZWEILER; Christopher Hugh Rosinger; Dirk Schmutzler; Daniela Portz
Original assignee: Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date: 2017-07-03
Filing date: 2018-06-28
Publication date: 2020-07-07
Also published as: JP2020525461A; CN111093375A; US20200123175A1; EP3648605A1; UY37794A; WO2019007793A1; TW201906849A

Abstract

NOVOS BICICLOS BASEADOS EM ISOTIAZOL, PROCESSOS PARA SUA PREPARAÇÃO E SEU USO COMO HERBICIDAS E/OU REGULADORES DE CRESCIMENTO DA PLANTA. A invenção se refere ao campo técnico de herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta. Especificamente, a invenção refere-se a novos biciclos baseados em isotiazol e composições que compreendem esses novos biciclos baseados em isotiazol. Além disso, a presente invenção refere-se a processos para a preparação dos referidos novos biciclos baseados em isotiazol e a seu uso como herbicidas e/ou reguladores crescimento da planta.

Description

NOVOS BICICLOS BASEADOS EM ISOTIAZOL, PROCESSOS PARA SUA PREPARAÇÃO E SEU USO COMO HERBICIDAS E/OU REGULADORES DE CRESCIMENTO DA PLANTA

[001] A invenção se refere ao campo técnico de herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta. Especificamente, a invenção refere-se a novos biciclos baseados em isotiazol e composições que compreendem esses novos biciclos baseados em isotiazol. Além disso, a presente invenção refere-se a processos para a preparação dos referidos novos biciclos baseados em isotiazol e a seu uso como herbicidas e/ou reguladores crescimento da planta.

[002] Em sua aplicação, os agentes de proteção da plantação conhecidos até o momento para o controle seletivo de plantas prejudiciais em plantações de plantas úteis ou compostos ativos para controlar a vegetação indesejada às vezes têm desvantagens, seja ela (a) ter ou não atividade herbicida insuficiente contra plantas prejudiciais em particular, (b) o espectro de plantas prejudiciais que podem ser controladas com um composto ativo que não é abrangente o bastante, (c) sua seletividade nas plantações de plantas úteis ser muito baixa e/ou (d) terem um perfil toxicologicamente desfavorável.

[003] Além disso, alguns compostos ativos que podem ser usados como reguladores de crescimento da planta para várias plantas úteis proporcionam rendimentos de colheita indesejados e reduzidos em outras plantas úteis ou não são compatíveis com a planta de cultivo ou apenas em uma variedade de taxa de aplicação limitada. Alguns dos compostos ativos conhecidos não podem ser produzidos de maneira econômica em escala industrial devido a precursores e reagentes que são difíceis de obter ou que têm estabilidades químicas insuficientes.

[004] A técnica anterior divulga vários isotiazoles e isotiazolamidas

[005] O documento WO 2016/102435 divulga isotiazolamidas e seu uso como fungicidas.

[006] O documento WO 2016/102420 divulga isotiazolamidas e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta.

[007] Na aplicação, os herbicidas conhecidos até a data para controlar plantas nocivas ou vegetação indesejada podem ter algumas desvantagens, seja (a) tendo ou não uma atividade herbicida insuficiente contra plantas nocivas específicas, (b) que o espectro de plantas nocivas que podem ser controladas com os herbicidas não é suficientemente amplo, e/ou (c) que a seletividade de herbicidas e a compatibilidade com plantas de cultivo são muito baixas, causando danos indesejados e/ou indesejados rendimentos reduzidos da colheita das plantações.

[008] Assim, há ainda uma necessidade de herbicidas alternativos, em particular herbicidas altamente ativos, em particular, úteis a taxas de aplicação baixas e/ou tendo ótima compatibilidade com plantas de cultivo para aplicação seletiva no cultivo de plantas ou uso m terra sem cultivo. Também é desejável fornecer compostos ativos químicos alternativos que podem ser usados de maneira vantajosa como herbicidas ou reguladores de crescimento de plantas.

[009] Portanto, é um objetivo da presente invenção fornecer compostos que tenham atividade herbicida que sejam altamente eficazes contra plantas nocivas economicamente importantes mesmo em taxas de aplicação relativamente baixas e que possam ser usados seletivamente em plantas de cultivo.

[010] Foi constatado que os compostos com as seguintes fórmulas (G1),(G2), (G3) e/ou seus sais satisfazem os objetivos citados.

[011] A presente invenção se refere principalmente aos compostos das fórmulas (G1),(G2), (G3) e/ou seus sais (G1) (G2) (G3) em que

[012] A é CR6R7,

[013] R1 é hidrogênio, (C1-C8)-alquil, (C2-C8)-alquenil, (C2-C8)- alquinil, NR13R14, R13R14N-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-

alcóxi-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)- alquil, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)- alquilsulfonil, (C1-C8)-alquiltio-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)- alquilsulfinil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alquilsulfonil-(C1-C8)- alquil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquenil, (C3-C8)- cicloalquil-(C1-C6)-alquil, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)-cicloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alcóxi, aril, aril-(C1-C8)-alquil, heteroaril, heteroaril-(C1-C8)-alquil, heterociclil, heterociclil-(C1-C8)-alquil, arilóxi, heteroarilóxi, heterociclilóxi, um resíduo bicíclico ou heterobicíclico, em que todos os resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, oxo, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)- alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1- C8)-haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e em que o heterociclil tem grupos q oxo e em que cada um dos resíduos heterocíclicos citados anteriormente, além dos átomos de carbono, tem em cada caso membros de anel p do grupo que consiste em N(R12)m, O e S(O)n,

[014] R2, R3 são cada um independentemente hidrogênio, (C1-C8)- alquil, (C2-C8)-alquenil, (C2-C8)-alquinil, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)- alquil, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)- alcóxi-(C1-C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alcóxi-(C1- C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C2-C8)- alquenilóxicarbonil, (C2-C8)-alquinilóxicarbonil, (C1-C8)- alquilcarbonil, (C2-C8)-alquenilcarbonil, (C2-C8)- alquinilcarbonil, (C1-C8)-R13R14N-carbonil, (C1-C8)-alquiltio, (C1- C8)-alquiltiocarbonil, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)- alquilsulfonil, (C1-C8)-alquiltio-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)- alquilsulfinil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alquilsulfonil-(C1-C8)- alquil, (C1-C8)-alquiltio-(C1-C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)-

alquilsulfinil-(C1-C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)-alquilsulfonil-(C1- C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)-alquilcarbonil, (C2-C8)- alquenilcarbonil, (C2-C8)-alquinilcarbonil, (C1-C8)- alcóxicarbonilcarbonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquilcarbonil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquenil, (C3- C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C8)- alquil, (C3-C8)-cicloalquilcarbonil, (C3-C8)- cicloalquenilcarbonil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquilcarbonil, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)- alquilcarbonilóxi, aril, aril-(C1-C8)-alquil, heteroaril, heteroaril-(C1-C8)-alquil, heterociclil, heterociclil-(C1-C8)- alquil, arilcarbonil, aril-(C1-C8)-alquilcarbonil, heteroarilcarbonil, heteroaril-(C1-C8)-alquilcarbonil, heterociclilcarbonil ou heterociclil-(C1-C8)-alquilcarbonil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, oxo, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)- haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)- haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e em que o heterociclil tem grupos q oxo e em que cada um dos resíduos heterocíclicos citados anteriormente, além dos átomos de carbono, tem em cada caso membros do anel p do grupo que consiste em N(R12)m, O e S(O)n, ou NR2R3 é –N=CR8R9 ou – N=S(O)nR10R11,

[015] R4 é hidrogênio, ciano, halógeno, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C2-C8)-alquenil ou (C2-C8)- alquinil,

[016] R5 é hidrogênio, ciano, halógeno, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C2-C8)-alquenil ou (C2-C8)- alquinil,

[017] R6, R7 são cada um independentemente hidrogênio, ciano, halógeno (C1-C8)-alquil, (C2-C8)-alquenil, (C2-C8)-alquinil ou (C3- C8)-cicloalquil, ou

[018] R6 e R7, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel carbocíclico ou heterocíclico com 3 a 6 membros, que compreende em cada caso, além dos átomos de carbono, membros de anel p do grupo que consiste em N (R12)m, O e S (O)n e em que o referido anel é não substituído ou substituído por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)- haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)- haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e tem os grupos oxo q,

[019] R8, R9 são cada um independentemente hidrogênio, (C1-C6)- alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C2- C6)-alquenilóxi, (C2-C6)- (C2-C6)-alquinilóxi, NR13R14, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C3)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C2-C6)-alcóxi-(C1-C3)- alquil, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C3)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil- (C1-C3)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C3)-alquil, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquenil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)- alquil, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquil, aril, aril-(C1-C8)- alquil, heteroaril, heteroaril-(C1-C8)-alquil, heterociclil, heterociclil-(C1-C8)-alquil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1- C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C4)-alquilsulfonil, (C1-C8)-haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)-

alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e tem grupos q oxo, ou

[020] R8 e R9, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel insaturado, saturado ou parcialmente saturado com 3 a 8 membros, que compreende em cada caso, além dos átomos de carbono, membros de anel p do grupo que consiste em N (R12)m, O e S (O)n e em que o referido anel é não substituído ou substituído por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)- haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)- haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e tem os grupos oxo q,

[021] R10, R11 são cada um independentemente (C1-C8)-alquil, (C2- C8)-alquenil, (C2-C8)-alquinil, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alquil, (C1- C8)-alcóxi-(C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alquiltio-(C1- C8)-alquil, (C1-C8)-alquilsulfinil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)- alquilsulfonil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)- cicloalquenil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)- cicloalquenil-(C1-C8)-alquil, aril, aril-(C1-C8)-alquil, heteroaril, heteroaril-(C1-C8)-alquil, heterociclil ou heterociclil-(C1-C8)-alquil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos no grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1- C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)-haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e em que o heterociclil tem grupos q oxo e em que cada um dos resíduos heterocíclicos citados, além dos átomos de carbono, tem em cada caso membros de anel p do grupo que consiste em N(R12)m, O e S(O)n, ou

[022] R10 e R11, em conjunto com o átomo de enxofre ao qual estão ligados, formam um anel carbocíclico ou heterocíclico com 3 a 6 membros, que compreende em cada caso, além dos átomos de carbono e além do átomo de enxofre, membros de anel p do grupo que consiste em N (R12)m, O e S (O)n e em que o referido anel é não substituído ou substituído por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1-C8)- alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)-haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e tem os grupos oxo q,

[023] R12 é hidrogênio, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C2- C8)-alquenil, (C2-C8)-haloalquenil, (C2-C8)-alquinil, (C2-C8)- haloalquinil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-halocicloalquil, (C3- C8)-cicloalquenil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)- cicloalquenil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alquilcarbonil ou (C1-C8)- haloalquilcarbonil,

[024] R13, R14 são cada um independentemente hidrogênio, (C1-C8)- alquil, (C2-C8)-alquenil, (C2-C8)-alquinil, (C2-C8)- alquenilcarbonil, (C2-C8)-alquinilcarbonil, (C1-C8)- alquilcarbonil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3- C8)-cicloalquenil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)- cicloalquenil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)-cicloalquilcarbonil, (C3- C8)-cicloalquenilcarbonil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)- alquilcarbonil, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquilcarbonil, aril, arilcarbonil, arilsulfonil, hetaril, hetarilcarbonil, hetarilsulfonil, heterociclil, heterociclilcarbonil, heterociclilsulfonil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NH2, (C1-C8)- alquilamina, (C1-C8)-dialquilamina, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)- haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)- haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil e em que o heterociclil tem grupos q oxo e em que cada um dos resíduos heterocíclicos citados, além dos átomos de carbono, tem em cada caso membros de anel p do grupo que consiste em N(R12)m, O e S(O)n, ou

[025] R6 e R14, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel carbocíclico ou heterocíclico com 3 a 6 membros, que compreende em cada caso, além do átomo de nitrogênio, membros de anel p do grupo que consiste em N (R12)m, O e S (O)n e em que o referido anel é não substituído ou substituído por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NH2, (C1-C8)-alquilamina, (C1- C8)-dialquilamina, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C8)- alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)- alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)-haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)-haloalquilsulfonil, (C1-C8)- alcóxicarbonil, (C1-C8)-haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)- alcóxicarbonil-(C1-C8)-alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil- (C1-C8)-alquil e tem os grupos oxo q,

[026] n é independentemente selecionado de 0, 1 ou 2,

[027] m é independentemente selecionado de 0 ou 1,

[028] p é independentemente selecionado de 0, 1, 2 ou 3,

[029] q é independentemente selecionado de 0, 1 ou 2,

[030] y é 0 ou 1.

[031] Os sais para fins da presente invenção são sais preferencialmente ativos agroquimicamente dos compostos de acordo com a invenção.

[032] Os sais ativos agroquimicamente incluem sais de adição de ácido de ácidos orgânicos, bem como sais de bases habituais. Os exemplos de ácidos inorgânicos são os ácidos hidroálicos, como fluoreto de hidrogênio, cloreto de hidrogênio, brometo de hidrogênio e iodeto de hidrogênio, ácido sulfúrico, ácido fosfórico e ácido nítrico, além de sais acídicos, como bissulfato de sódio e bissulfato de potássio. Os ácidos orgânicos úteis incluem, por exemplo, ácido fórmico, ácido carbônico e ácidos alcanoicos, como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético e ácido propinoico, e também ácido glicólico, ácido tiociânico, ácido lático, ácido sucínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinâmico, ácido oxálico, ácidos graxos saturados ou mono ou bi-insaturados com 6 a 20 átomos de carbono, monoésteres alquilsulfúricos, ácidos alquilsulfônicos (ácidos sulfônicos tendo radicais de alquil de cadeia reta ou cadeia ramificada com 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfônicos ou ácidos arildisulfônicos (radicais aromáticos, como fenil e naftil, que têm um ou dois grupos de ácido sulfônico), ácidos alquilfosfônicos (ácidos fosfônicos tendo radicais de alquil de cadeia reta ou cadeia em ramificações com 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfônicos ou ácidos arildifosfônicos (radicais aromáticos, como fenil e naftil, que têm um ou dois radicais de ácido fosfônico), em que os radicais alquil e aril podem ter substituintes adicionais, por exemplo, ácido p-toluenosulfônico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2- fenoxibenzoico, ácido 2-acetoxibenzoico etc.

[033] Os solvatos dos compostos da invenção ou seus sais são composições estequiométricas dos compostos com solventes.

[034] As definições de resíduos indicadas especificamente nas respectivas combinações ou combinações preferenciais de resíduos também são substituídas como desejado pelas definições de resíduos de outras combinações, independentemente das combinações em particular indicadas para os resíduos. Combinações de dois ou mais dos intervalos preferenciais citados anteriormente são particularmente preferenciais.

[035] Os grupos opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituídos, onde os substituintes no caso das polissubstituições podem ser idênticos ou diferentes.

[036] Não estão incluídas combinações químicas que vão contra as leis naturais e que, portanto, o especialista na arte excluiria com base em seu conhecimento especializado. As estruturas do anel com três ou mais átomos de oxigênio adjacentes, por exemplo, são excluídas.

[037] Os íons de metal apropriados são especialmente os íons dos elementos do segundo grupo principal, especialmente cálcio e magnésio, do terceiro e do quarto grupos principais, especialmente alumínio, estanho e chumbo e também do primeiro ao oitavo grupos de transição, especialmente, cromo, manganês, ferro, cobalto, níquel, cobre, zinco e outros. É dada preferência particular aos íons de metal dos elementos do quarto período. Aqui, os metais podem estar presentes em várias valências que eles podem assumir.

[038] Os compostos desta invenção podem, por natureza de centros assimétricos ou por rotação restrita, estar presentes na forma de isômeros. Qualquer isômero pode estar presente onde o centro assimétrico estiver na configuração (R)-, (S)- ou (R,S).

[039] Também será avaliado que quando dois ou mais centros assimétricos estão presentes nos compostos da invenção, vários diastereômeros e enantiômeros das estruturas exemplificadas muitas vezes são possíveis, e os diastereômeros puros e os enantiômeros puros são representados preferencialmente. É pretendido que os estereoisômeros puros, os diastereômeros puros, os enantiômeros puros e suas misturas estejam dentro do escopo da invenção.

[040] Qualquer um dos compostos da presente invenção podem também existir em uma ou mais formas de isômero geométrico dependendo do número de ligações duplas no composto. Os isômeros geométricos por natureza de substituintes sobre uma ligação dupla ou um anel podem estar presentes nas formas cis (= Z-) ou trans (= E-). A invenção está relacionada igualmente a todos os isômeros geométricos e a todas as misturas possíveis, em todas as proporções. Os isômeros geométricos podem ser separados de acordo com os métodos gerais, que são conhecidos per se pelo especialista na técnica.

[041] Exceto se determinado de outra forma, as seguintes definições se aplicam aos substituintes e resíduos usados em toda esta especificação e nas reivindicações:

[042] Halógeno representa radicais de flúor, cloro, bromo e iodo. É dada preferência aos radicais de flúor e cloro.

[043] Alquil representa um radical de hidrocarboneto saturado de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 8 átomos de carbono. Exemplos sem limitação incluem metil, etil, propil, 1-metiletil (iso-propil), n-butil, 1-metilpropil (iso-butil), 2-metilpropil (sec-butil), 1,1-dimetiletil (tert-butil), n-pentil, 1- metilbutil, 2-metilbutil, 3-metilbutil, 1,2-dimetilpropil, 1,1- dimetilpropil, 2,2-dimetilpropil, 1-etilpropil, n-hexil, 1- metilpentil, 2-metilpentil, 3-metilpentil, 4-metilpentil, 1,2- dimetilbutil, 1,3-dimetilbutil, 2,3-dimetilbutil, 1,1- dimetilbutil, 2,2-dimetilbutil, 3,3-dimetilbutil, 1,1,2- trimetilpropil, 1,2,2-trimetilpropil, 1-etilbutil, 2-etilbutil, 1-etil-3-metilpropil, n-heptil, 1-metil-hexil, 1-etilpentil, 2- etilpentil, 1-propilbutil, octil, 1-metil-heptil, 2-metil- heptil, 1-etil-hexil, 2-etil-hexil, 1-propilpentil e 2- propilpentil, em particular propil, 1-metiletil, butil, 1- metilbutil, 2-metilbutil, 3-metilbutil, 1,1-dimetiletil, 1,2- dimetilbutil, 1,3-dimetilbutil, pentil, 1-metilbutil, 1- etilpropil, hexil, 3-metilpentil, heptil, 1-metil-hexil, 1-etil- 3-metilbutil, 1-metil-heptil, 1,2-dimetil-hexil, 1,3- dimetiloctil, 4-metiloctil, 1,2,2,3-tetrametilbutil, 1,3,3- trimetilbutil, 1,2,3-trimetilbutil, 1,3-dimetilpentil, 1,3- dimetil-hexil, 5-metil-3-hexil, 2-metil-4-heptil e 1-metil-2- ciclopropiletil. É dada preferência a (C1-C4)-alquil representando um radical de hidrocarboneto saturado de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono, como metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, iso-butil, sec-butil, tert- butil.

[044] Haloalquil representa, em geral, um radical de alquil com 1 a 8 átomos de carbono, em que de 1 até todos os átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de halógeno. Exemplos sem limitação incluem clorometil, diclorometil, triclorometil, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, clorofluorometil, diclorofluorometil, clorodifluorometil, l-fluoroetil, 2- fluoroetil, 2,2-difluoroetil, 2,2,2-trifluoroetil, 2-cloro-2- fluoroetil, 2-cloro-2,2-difluoroetil, 2,2-dicloro-2-fluoroetil, 2,2,2-tricloroetil, pentafluoroetil, 3-cloro-1-metilbutil, 2- cloro-1-metilbutil, 1-clorobutil, 3,3-dicloro-1-metilbutil, 3- cloro-1-metilbutil, 1-metil-3-trifluorometilbutil, 3-metil-1- trifluorometilbutil.

[045] Cicloalquil representa um radical de hidrocarboneto saturado monocíclico tendo 3 a 8, preferencialmente 3 a 6 átomos de carbono. Exemplos sem limitação incluem ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, cicloheptil e ciclo-octil.

[046] Halocicloalquil representa, em geral, um radical de hidrocarboneto saturado monocíclico com 3 a 8 átomos, preferencialmente 3 a 6 átomos de carbono, em que de 1 até 7 átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de halógeno. Exemplos sem limitação incluem clorociclopropil, diclorociclopropil, dibromociclopropil, fluorociclopropil, clorociclopentil e clorociclohexil.

[047] Alquenil representa um radical de hidrocarboneto de cadeia reta ou ramificada tendo 2 a 8, preferencialmente 2 a 6, átomos de carbono e uma ou duas ligações duplas em qualquer posição. Exemplos sem limitação incluem etenil, prop-1-enil, prop-2-enil, 1-metiletenil, but-1-enil, but-2-enil, but-3-enil, 1-metilprop- 1-enil, 2-metilprop-1-enil, 1-metilprop-2-enil, 2-metilprop-2- enil, pent-1-enil, pent-2-enil, pent-3-enil, pent-4-enil, 1- metilbut-1-enil, 2-metilbut-1-enil, 3-metilbut-1-enil, 1- metilbut-2-enil, 2-metilbut-2-enil, 3-metilbut-2-enil, 1- metilbut-3-enil, 2-metilbut-3-enil, 3-metilbut-3-enil, 1,1- dimetilprop-2-enil, 1,2-dimetilprop-1-enil, 1,2-dimetilprop-2- enil, 1-etilprop-1-enil, 1-etilprop-2-enil, hex-1-enil, hex-2- enil, hex-3-enil, hex-4-enil, hex-5-enil, 1-metilpent-1-enil, 2-

metilpent-1-enil, 3-metilpent-1-enil, 4-metilpent-1-enil, 1- metilpent-2-enil, 2-metilpent-2-enil, 3-metilpent-2-enil, 4- metilpent-2-enil, 1-metilpent-3-enil, 2-metilpent-3-enil, 3- metilpent-3-enil, 4-metilpent-3-enil, 1-metilpent-4-enil, 2- metilent-4-enil, 3-metilpent-4-enil, 4-metilpent-4-enil, 1,1- dimetilbut-2-enil, 1,1,-dimetilbut-3-enil, 1,2-dimetilbut-1- enil, 1,2-dimetilbut-2-enil, 1,2-dimetilbut-3-enil, 1,3- dimetilbut-1-enil, 1,3-dimetilbut-2-enil, 1,3-dimetilbut-3-enil, 2,2-dimetilbut-3-enil, 2,3-dimetilbut-1-enil, 2,3-dimetilbut-2- enil, 2,3-dimetilbut-3-enil, 3,3-dimetilbut-1-enil, 3,3- dimetilbut-2-enil, 1-etilbut-1-enil, 1-etilbut-2-enil, 1- etilbut-3-enil, 2-etilbut-1-enil, 2-etilbut-2-enil, 2-etilbut-3- enil, 1,1,2-trimetilprop-2-enil, 1-etil-1-metilprop-2-enil, 1- etil-2-metilprop-1-enil e 1-etil-2-metilprop-2-enil.

[048] Cicloalquenil representa um radical de hidrocarboneto monocíclico ou bicíclico parcialmente insaturado tendo 5 a 10 átomos de carbono e uma a três ligações duplas. Exemplos sem limitação incluem ciclo-opentenil, ciclohexenil, ciclohexadienil, cicloheptenil, ciclo-octenil, ciclo-octadienil, indanil e tetra-hidronaftalenil.

[049] Alquinil representa grupos de hidrocarbil de cadeia reta ou ramificada com 2 a 8, preferencialmente 2 a 6, átomos de carbono e uma ligação tripla em qualquer posição. Exemplos sem limitação incluem etinil, prop-1-inil, prop-2-inil, but-1-inil, but-2-inil, but-3-inil, 1-metilprop-2-inil, pent-1-inil, pent-2- inil, pent-3-inil, pent-4-inil, 1-metilbut-2-inil, 1-metilbut-3- inil, 2-metilbut-3-inil, 3-metilbut-1-inil, 1,1-dimetilprop-2- inil, 1-etilprop-2-inil, hex-1-inil, hex-2-inil, hex-3-inil, hex-4-inil, hex-5-inil, 1-metilpent-2-inil, 1-metilpent-3-inil, 1-metilpent-4-inil, 2-metilpent-3-inil, 2-metilpent-4-inil, 3- metilpent-1-inil, 3-metilpent-4-inil, 4-metilpent-1-inil, 4- metilpent-2-inil, 1,1-dimetilbut-2-inil, 1,1-dimetilbut-3-inil, 1,2-dimetilbut-3-inil, 2,2-dimetilbut-3-inil, 3,3-dimetilbut-1- inil, 1-etilbut-2-inil, 1-etilbut-3-inil, 2-etilbut-3-inil e 1- etil-1-metilprop-2-inil.

[050] Haloalquenil representa em geral um radical de alquenil tendo 2 a 8 átomos de carbono, em que de 1 até todos os átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de halógeno. Exemplos sem limitação incluem 3-bromo-2-propenil, 2-bromo-2-propenil, 3- cloro-2-propenil e 2-cloro-2-propenil.

[051] Haloalquinil representa em geral um radical de alquinil tendo 2 a 8 átomos de carbono, em que de 1 até todos os átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de halógeno. Exemplos sem limitação incluem 2-iodopropinil e 2-bromopropinil.

[052] Alcóxi representa um radical de alcóxi saturado de cadeia reta ou ramificada com 1 a 8 átomos. Exemplos sem limitação incluem metóxi, etóxi, propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1- metilpropóxi, 2-metilpropóxi, 1,1-dimetiletóxi.

[053] Haloalcóxi representa um radical alcóxi saturado de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 8 átomos, em que de um até todos os átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de halógeno. Exemplos sem limitação incluem clorometóxi, bromometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 1-cloroetóxi, 1-bromoetóxi, 1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro- 2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2- fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi e 1,1,1- trifluoroprop-2-óxi.

[054] Alquiltio representa um radical de tiol com um resíduo de alquil saturado de cadeia reta ou ramificada com 1 a 8 átomos de carbono. Exemplos sem limitação incluem metiltio, etiltio, n- propiltio, iso-propiltio, 1-metiletiltio, n-butiltio e tert.- butiltio.

[055] Alquilsulfinil representa o radical (C1-C8)-alquil-S(O)- com um resíduo de alquil saturado de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 8 átomos de carbono. Exemplos sem limitação incluem metilsulfinil, etilsulfinil, propilsulfinil, 1- metiletilsulfinil, butilsulfinil, 1-metilpropilsulfinil, 2- metilpropilsulfinil, 1,1-dimetiletilsulfinil, pentilsulfinil, 1- metilbutilsulfinil, 2-metilbutilsulfinil, 3-metilbutilsulfinil,

2,2-dimetilpropilsulfinil, 1-etilpropilsulfinil, hexilsulfinil, 1,1-dimetilpropilsulfinil, 1,2-dimetilpropilsulfinil, 1- metilpentilsulfinil, 2-metilpentilsulfinil, 3- metilpentilsulfinil, 4-metilpentilsulfinil, 1,1- dimetilbutilsulfinil, 1,2-dimetilbutilsulfinil, 1,3- dimetilbutilsulfinil, 2,2-dimetil-butilsulfinil, 2,3- dimetilbutilsulfinil, 3,3-dimetilbutilsulfinil, 1- etilbutilsulfinil, 2-etilbutilsulfinil, 1,1,2- trimetilpropilsulfinil, 1,2,2-trimetilpropilsulfinil, 1-etil-1- metilpropilsulfinil e 1-etil-2-metilpropilsulfinil.

[056] Alquilssulfonil representa um radical de sulfona com um resíduo de alquil saturado de cadeia reta ou ramificada com 1 a 8 átomos de carbono. Exemplos sem limitação incluem metilsulfonil, etilsulfonil, propilsulfonil, 1- metiletilsulfonil, butilsulfonil, 1-metilpropilsulfonil, 2- metilpropilsulfonil, 1,1-dimetiletilsulfonil, pentilsulfonil, 1- metilbutilsulfonil, 2-metilbutilsulfonil, 3-metilbutilsulfonil, 2,2-dimetilpropilsulfonil, 1-etilpropilsulfonil, hexilsulfonil, 1,1-dimetilpropilsulfonil, 1,2-dimetilpropilsulfonil, 1- metilpentilsulfonil, 2-metilpentilsulfonil, 3- metilpentilsulfonil, 4-metilpentilsulfonil, 1,1- dimetilbutilsulfonil, 1,2-dimetilbutilsulfonil, 1,3- dimetilbutilsulfonil, 2,2-dimetil-butilsulfonil, 2,3- dimetilbutilsulfonil, 3,3-dimetilbutilsulfonil, 1- etilbutilsulfonil, 2-etilbutilsulfonil, 1,1,2- trimetilpropilsulfonil, 1,2,2-trimetilpropilsulfonil, 1-etil-1- metilpropilsulfonil e 1-etil-2-metilpropilsulfonil.

[057] Heterociclil representa um radical heterocíclico monocíclico, saturado ou parcialmente insaturado com um número total de 3 a 7, incluindo 2 a 6 átomos de carbono e de 1 até 3 heteroátomos e/ou heterogrupos independentemente selecionados no grupo que consiste em N, O, S, SO, SO2 e Di-(C1-C4)-alquilsilil, cujo sistema de anéis pode ser ligado por meio de um átomo de carbono do anel ou, se possível, via átomo de nitrogênio do anel. Exemplos sem limitação incluem oxiranil, aziridinil, oxetan-2-il, oxetan-3-il, azetidin-2-il, azetidin-3-il, tetra-

hidrofuran-2-il, tetra-hidrofuran-3-il, tetra-hidrotien-2-il, tetra-hidrotien-3-il, pirrolidin-2-il, pirrolidin-3-il, tiolan- 2-il, tiolan-3-il, sulfolan-2il, sulfolan-3-il, isoxazolidin-3- il, isoxazolidin-4-il, isoxazolidin-5-il, isotiazolidin-3-il, isotiazolidin-4-il, isotiazolidin-5-il, pirazolidin-3-il, pirazolidin-4-il, pirazolidin-5-il, oxazolidin-2-il, oxazolidin- 4-il, oxazolidin-5-il, tiazolidin-2-il, tiazolidin-4-il, tiazolidin-5-il, imidazolidin-2-il, imidazolidin-4-il, 1,2,4- oxadiazolidin-3-il, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il, 1,2,4- tiadiazolidin-3-il, 1,2,4-tiadiazolidin-5-il, 1,2,4-triazolidin- 3-il, 1,3,4-oxadiazolidin-2-il, 1,3,4-tiadiazolidin-2-il, 1,3,4- triazolidin-2-il, 2,3-di-hidrofur-2-il, 2,3-di-hidrofur-3-il, 2,4-di-hidrofur-2-il, 2,4-di-hidrofur-3-il, 2,3-di-hidrotien-2- il, 2,3-di-hidrotien-3-il, 2,4-di-hidrotien-2-il, 2,4-di- hidrotien-3-il, 2-pirrolin-2-il, 2-pirrolin-3-il, 3-pirrolin-2- il, 3-pirrolin-3-il, 2-isoxazolin-3-il, 3-isoxazolin-3-il, 4- isoxazolin-3-il, 2-isoxazolin-4-il, 3-isoxazolin-4-il, 4- isoxazolin-4-il, 2-isoxazolin-5-il, 3-isoxazolin-5-il, 4- isoxazolin-5-il, 2-isotiazolin-3-il, 3-isotiazolin-3-il, 4- isotiazolin-3-il, 2-isotiazolin-4-il, 3-isotiazolin-4-il, 4- isotiazolin-4-il, 2-isotiazolin-5-il, 3-isotiazolin-5-il, 4- isotiazolin-5-il, 2,3-di-hidropirazol-1-il, 2,3-di-hidropirazol- 2-il, 2,3-di-hidropirazol-3-il, 2,3-di-hidropirazol-4-il, 2,3- di-hidropirazol-5-il, 3,4-di-hidropirazol-1-il, 3,4-di- hidropirazol-3-il, 3,4-di-hidropirazol-4-il, 3,4-di- hidropirazol-5-il, 4,5-di-hidropirazol-1-il, 4,5-di- hidropirazol-3-il, 4,5-di-hidropirazol-4-il, 4,5-di- hidropirazol-5-il, 2,3-di-hidrooxazol-2-il, 2,3-di-hidrooxazol- 3-il, 2,3-di-hidrooxazol-4-il, 2,3-di-hidrooxazol-5-il, 3,4-di- hidrooxazol-2-il, 3,4-di-hidrooxazol-3-il, 3,4-di-hidrooxazol-4- il, 3,4-di-hidrooxazol-5-il, 3,4-di-hidrooxazol-2-il, 3,4-di- hidrooxazol-3-il, 3,4-di-hidrooxazol-4-il, piperidin-2-il, piperidin-3-il, piperidin-4-il, 1,3-dioxan-5-il, tetra- hidropiran-2-il, tetra-hidropiran-3-il, tetra-hidropiran-4-il, tetra-hidrotiopiran-2-il, tetra-hidrotiopiran-3-il, tetra- hidrotiopiran-4-il, hexa-hidropiridazin-3-il, hexa-

hidropiridazin-4-il, hexa-hidropirimidin-2-il, hexa- hidropirimidin-4-il, hexa-hidropirimidin-5-il, piperazin-2-il, morfolin-2-il, morfolin-3-il, tiomorfolin-2-il, tiomorfolin-3- il, 1,1-dióxidotiomorfolin-2-il, 1,1-dióxidotiomorfolin-3-il, 1,3,5-hexa-hidrotriazin-2-il e 1,2,4-hexa-hidrotriazin-3-il.

[058] Heteroaril e anel de heteroaril em geral representa um radical heterocíclico monocíclico aromático que tem um número total de 5 ou 6 átomos de anel, incluindo 1 a 5 átomos de carbono e até 4 heteroátomos, independentemente selecionados no grupo que consiste em N, O e S, cujo sistema de anéis pode ser ligado via átomo de carbono do anel ou, se possível, via átomo de nitrogênio do anel. Exemplos sem limitação incluem furil, pirrolil, tienil, pirazolil, imidazolil, tiazolil, oxazolil, isoxazolil, isotiazolil, triazolil, oxadiazolil, tiadiazolil, tetrazolil, piridil, pirimidinil, piridazinil, pirazinil, triazinil. São preferidos furil, tienil, pirazolil, imidazolil, tiazolil, oxazolil, isoxazolil, triazolil, oxadiazolil, tiadiazolil, piridil e pirimidinil.

[059] Oxo representa um átomo de oxigênio duplamente ligado.

[060] São preferenciais os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais, em que

[061] A é CR6R7,

[062] R1 é hidrogênio, (C1-C6)-alquil, (C2-C8)-alquenil, (C2-C8)- alquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C3-C7)-cicloalquil, (C3-C7)- cicloalquenil piridinil, furanil, tienil, oxanil ou fenil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, oxo, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi,

[063] R2, R3 são cada um independentemente hidrogênio, piridinilcarbonil, furanilcarbonil, tienilcarbonil, (C1-C6)- alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C2-C6)-alquinilcarbonil, (C1-C6)-alquenilcarbonil (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C3-C8)-cicloalquilcarbonil, fenil-(C1- C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, oxo, (C1-C6)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi,

[064] R4 é hidrogênio ou halógeno,

[065] R5 é hidrogênio ou (C1-C6)-alquil,

[066] R6, R7 são cada um independentemente hidrogênio, ciano, halógeno, (C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-alquinil ou (C3-C8)-cicloalquil,

[067] y é 0 ou 1, 2.

[068] São particularmente preferenciais os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais, em que

[069] A é CR6R7,

[070] R1 é H, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil ciclohexil, cicloheptil, piridinil, ciclohexenil, oxanil ou fenil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno,

[071] R3 é hidrogênio

[072] R2 é hidrogênio, piridinilcarbonil, (C1-C4)- alquilcarbonil, (C2-C4)-alquinil, (C2-C4)-alquinilcarbonil, (C1- C4)-alcóxicarbonil, (C3-C6)-cicloalquilcarbonil, acetil, benzoil, em que todos esses resíduos são não substituído ou substituído por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, oxo, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-alcóxi,

[073] R4 é hidrogênio ou halógeno,

[074] R5 é hidrogênio ou metil,

[075] R6 é hidrogênio,

[076] R7 é hidrogênio ou metil,

[077] y é 0 ou 1, 2.

[078] São preferenciais os compostos da fórmula (G1), em que R3 é igual a H. Esses compostos correspondem à fórmula (I): (I)

[079] Os compostos da fórmula (I), em que R1, R2, R4, A e y têm o significado como definido no contexto da fórmula (G1), preferencialmente têm o significado como definido em uma das representações preferenciais ou particularmente preferenciais.

[080] São particularmente preferenciais os compostos da fórmula (I), onde y é igual a 1 e A é igual a CH2.

[081] São preferenciais os compostos da fórmula (G2), em que R3 é igual a H. Esses compostos correspondem à fórmula (II): (II)

[082] Os compostos da fórmula (II), em que R1, R2, A e y têm o significado como definido no contexto da fórmula (G2), preferencialmente têm o significado como definido em uma das representações preferenciais ou particularmente preferenciais.

[083] São particularmente preferenciais os compostos da fórmula (II), em que y é igual a 1, A é igual a CH2.

[084] São preferenciais os compostos da fórmula (G3), em que R3 é igual a H. Esses compostos correspondem à fórmula (III): (III)

[085] Os compostos da fórmula (III), em que R1, R2, R5, A e y têm o significado como definido no contexto da fórmula (G3), preferencialmente têm o significado como definido em uma das representações preferenciais ou particularmente preferenciais.

[086] São particularmente preferenciais os compostos da fórmula (III), em que y é igual a 1, A é igual a CH2.

[087] Nas Tabelas 1 a 3 a seguir, definições específicas e preferenciais de R1bis, R2, R4 e R5, respectivamente, são citadas (onde R1bis = (A)y-R1).

[088] Tabela 1: Compostos preferenciais da fórmula (I): Ex. R2 R4 R1bis No. I-01 H H ciclopentilmetil I-02 H H Benzil I-03 H H ciclopropilmetil I-04 H H (2- fluorfenil)metil I-05 H H 2-ciclohexiletil I-06 piridin-3-ilcarbonil H ciclohexilmetil I-07 ciclopropilcarbonil H ciclohexilmetil I-08 H H 1-(2- clorfenil)etil I-09 H H (2-clorfenil)metil I-10 H H 1-feniletil I-11 H H oxan-4-ilmetil I-12 H H (2,4- difluorfenil)metil I-13 H H (2,5- difluorfenil)metil I-14 H H (4- fluorfenil)metil I-15 H H ciclobutilmetil I-16 H H (4-clorfenil)metil I-17 H H ciclohexilmetil I-18 4-clorbenzoil H ciclohexilmetil I-19 4-clorbenzoil H piridin-2-ilmetil I-20 3,5-diclorbenzoil H ciclohexilmetil I-21 3,5-diclorbenzoil H piridin-2-ilmetil I-22 2-(trifluormetil)benzoil H ciclohexilmetil I-23 2-(trifluormetil)benzoil H piridin-2-ilmetil I-24 2-clorbenzoil H ciclohexilmetil

I-25 2-clorbenzoil H piridin-2-ilmetil I-26 ciclopropilcarbonil H piridin-2-ilmetil I-27 H H Me I-28 H H piridin-2-ilmetil I-29 H H ciclohexen-1- ilmetil I-30 H H oxan-2-ilmetil I-31 H H cicloheptilmetil I-32 4-clorbenzoil H 1-feniletil I-33 3,5-diclorbenzoil H 1-feniletil I-34 2-(trifluormetil)benzoil H 1-feniletil I-35 2-(trifluormetil)benzoil H Me I-36 piridin-3-ilcarbonil H 1-feniletil I-37 piridin-3-ilcarbonil H Me I-38 2-clorbenzoil H 1-feniletil I-39 2-clorbenzoil H Me I-40 ciclopropilcarbonil H 1-feniletil I-44 2,2-difluoracetil H ciclohexilmetil I-45 butiril H ciclohexilmetil I-46 butiril H piridin-2-ilmetil I-47 2-metilpropanoil H piridin-2-ilmetil I-48 2,2-difluoracetil H Me I-49 butiril H Me I-50 2-metilpropanoil H Me I-51 butiril H 1-feniletil I-52 2-metilpropanoil H 1-feniletil I-53 2,2,2-trifluoracetil H ciclohexilmetil I-54 propionil H ciclohexilmetil I-55 acetil H ciclohexilmetil I-56 2-cloracetil H ciclohexilmetil I-57 2,2,3,3,3- H ciclohexilmetil pentafluorpropanoil I-58 2,2,3,3,4,4,4- H ciclohexilmetil heptafluorbutanoil

I-65 H I ciclohexilmetil I-66 H I ciclopentilmetil I-67 2-clor-2,3,3,3- H ciclohexilmetil tetrafluorpropanoil I-68 3-clor-2,2,3,3- H ciclohexilmetil tetrafluorpropanoil I-69 2-metóxiacetil H ciclohexilmetil I-70 2-metóxi-2-oxoacetil H ciclohexilmetil I-71 3-metóxi-3-oxopropanoil H ciclohexilmetil I-72 4-metóxi-4-oxobutanoil H ciclohexilmetil I-73 3,3,3-trifluorpropanoil H ciclohexilmetil I-76 3-clor-2,2,3,3- H (2,4- tetrafluorpropanoil difluorfenil)metil I-77 2-clor-2,3,3,3- H (2,4- tetrafluorpropanoil difluorfenil)metil I-78 2,2,3,3,3- H (2,4- pentafluorpropanoil difluorfenil)metil I-79 acetil H (2,4- difluorfenil)metil I-80 2-fluoracetil H (2,4- difluorfenil)metil I-81 2-metóxi-2-oxoacetil H (2,4- difluorfenil)metil I-82 3,3,3-trifluorpropanoil H (2,4- difluorfenil)metil I-83 2-metóxiacetil H (2,4- difluorfenil)metil I-84 propionil H (2,4- difluorfenil)metil I-85 2,2,2-trifluoracetil H (2,4- difluorfenil)metil

[089] Tabela 2: Compostos preferenciais da fórmula (II): Ex. No. R2 R1bis I-41 H (2,4,6-trifluorofenil)metil I-42 H (2,4-difluorofenil)metil

I-43 H oxan-2-ilmetil I-59 H cicloheptilmetil I-60 H (2-fluorofenil)metil I-61 H ciclohexilmetil I-62 H (2,5-difluorofenil)metil I-63 H ciclopentilmetil I-64 H (4-fluorofenil)metil

[090] Tabela 3: Compostos preferenciais da fórmula (III): Ex. R2 R5 R1bis No. I-74 tert-butóxicarbonil metil ciclohexilmetil I-75 H metil ciclohexilmetil I-86 2,2,3,3,3- metil ciclohexilmetil pentafluoropropanoil I-87 H metil H I-88 tert-butóxicarbonil metil H

[091] Preferencialmente, um ou mais compostos das fórmulas (G1), (G2), (G3), (I), (II) e (III), cada um como definido acima, e seus sais, são utilizados no contexto do presente invenção como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de planta, preferencialmente em culturas de plantas úteis e/ou plantas ornamentais, em que os elementos estruturais nas fórmulas (G1), (G2), (G3), (I), (II), e (III) cada um tem, independentemente um do outro, o significado conforme definido no contexto do significado definido em uma das modalidades preferenciais, mais preferenciais ou particularmente preferenciais.

[092] Além disso, um ou mais compostos das fórmulas (G1), (G2), (G3), (II), (II) e (III), cada um como definido acima, e seus sais, podem ser utilizados como fungicidas.

[093] A presente invenção também fornece processos para a preparação dos compostos das fórmulas gerais (G1), (G2), (G3) e/ou seus sais. Isto inclui processos que podem ser realizados de forma análoga aos métodos conhecidos.

[094] Os compostos de acordo com a invenção podem ser obtidos com o uso de diferentes vias sintéticas mostradas nos seguintes esquemas 1 a 14. Descrição da síntese:

(E-X) (E-XI) (E-XII) (E-XIII) (E-XIV) (E-XV) (E-XXII) (E-XVI) (E-XVII) (E-XVIII) (E-XIX) (E-XX)

(E-XXI) (G1)

Esquema 1 Visão geral da síntese para (G1) (E-X) (E-XI) (E-XII) Esquema 2 Síntese do intermediário (E-XII)

[095] O tert-butil 2-cianoacetato (E-X) que está comercialmente disponível pode ser transformado na Hidroxilimina (E-XI) pela adição de acetato de sódio na presença de nitrito de sódio e ácido acético. O grupo de hidroxil é então protegido pela transformação no Toxilato (E-XII) com cloreto de tosil em piridina (esquema 2).

(E-XII) (E-XIII) (E-XIV) (E-XV) Esquema 3 Síntese do intermediário (E-XV)

[096] O intermediário (E-XII) é acoplado com metil 2- sulfanilacetato em etanol e piridina produzindo o composto da fórmula (E-XIV) que é ciclizado para o composto da fórmula (E- XV) na etapa seguinte pela adição de trietilamina que forma o composto da fórmula (E-XV) (esquema 3).

(E-XXII) (E-XV) (E-XVI) (E-XVII) Esquema 4 Síntese do intermediário (E-XVII)

[097] A pirimidinona é formada pela reação de (E-XV) com acetato de formimidamida em N,N-dimetilformamida em temperatura elevada. A funcionalidade de amina da pirimidina é então alquilada com (E-XXII) para formar o intermediário (E-XVII) (esquema 4).

(E-XVIII) (E-XIX) (E-XVII) Esquema 5 Síntese do intermediário (E-XIX)

[098] O éster do composto da fórmula (E-XVII) é clivado usando ácido trifluoroacético. O ácido correspondente da fórmula (E- XVIII) é transformado em um carbamato da fórmula (E-XIX) usando difenil fosforil azida em tert-butanol e trimetilamina (esquema 5).

(E-XIX) (E-XXI) (E-XX) Esquema 6 Síntese do intermediário (E-XXI)

[099] O carbamato da fórmula (E-XIX) é clivado com o uso de um excesso de ácido trifluoroacético em DCM na produção em temperatura ambiente da amina livre (E-XX). O composto (E-XXI) pode ser obtido por desprotonação usando três equivalentes de uma base forte, como Butil lítio a -78 °C seguido pela finalização com um eletrófilo, como I2 (R4 = I) (esquema 6).

(E-XXI) (G1) Esquema 7 Síntese de (G1)

[100] Na próxima etapa, os substituintes na amina - R2 e/ou R3 - são instalados usando reações conhecidas adequadas para converter grupos de amina livre em grupos amina correspondentemente substituída. Por exemplo, conversões adequadas são alcançadas com o(s) acil haleto(s)

correspondente(s), anidrido(s) de ácido(s) ou semelhante, preferencialmente acil cloretos R2COCl e/ou R3COCl, ou qualquer hidreto (R2CO)2O, (R3CO)2O e/ou R2CO(O)OCR3 utilizando uma amina como NEt3, preferencialmente na presença de DMAP (4- dimetilaminopiridina) em um solvente adequado como DCM (diclorometano) e produzindo (G1) (esquema 7).

(E-XX) (E-XXIII) (G2) Esquema 8 Síntese de (G2)

[101] O composto da fórmula (G2) é preparado de maneira análoga a (G1) com a diferença de que, a partir do composto da fórmula (E-XX), os substituintes de amina - R2 e/ou R3 - são instalados usando reações conhecidas adequadas para converter grupos de amina livre em grupos amina correspondentemente substituída. Por exemplo, conversões adequadas são alcançadas com o(s) acil haleto(s) correspondente(s), anidrido(s) de ácido(s) ou semelhante, preferencialmente acil cloretos R2COCl e/ou R3COCl, ou qualquer hidreto (R2CO)2O, (R3CO)2O e/ou R2CO(O)OCR3 utilizando uma amina como NEt3, preferencialmente na presença de DMAP (4- dimetilaminopiridina) em um solvente adequado como DCM (diclorometano) e produzindo (E-XXIII). A redução do composto da fórmula (E-XXIII) em di-hidropirimidinona correspondente é efetuada pelo tratamento com o complexo borano-THF (BH3.THF) em THF a -30 °C e levando ao composto da fórmula (G2) (esquema 8).

(E-X) (E-XII) (E-XI) (E-XIII) (E-XIV) (E-XV) (E-XXIV) (E-XXVI) (E-XXV) (E-XXVII) (E-XXVIII) (E-XXXII) (E-XXX) (E-XXIX) (E-XXXI) (G3) Esquema 9 Visão geral da síntese para (G3)

[102] O composto (E-XIV) necessário para a ciclização pode ser prontamente preparado em três etapas a partir do éster cianoacético (E-X) (Esquema 2). Para esse efeito,o (E-X) inicialmente reagiu com NaNO2 em ácido acético aquoso, que forma a oxima (E-XI), que pode ser convertida em uma segunda etapa em para-tolilsulfonato. Para este efeito, o (E-XI) é agitado com um reagente de sulfonilação adequado, por exemplo, cloreto de para- tolilsulfonilo e uma base orgânica, por exemplo piridina (esquema 10).

(E-XIII) (E-XI) (E-XII) (E-X) (E-XIV) Esquema 10

[103] O tosilato resultante (E-XII) reagiu na terceira etapa com o tioglicolato (E-XIII), formando uma ligação N-S, para produzir o precursor de ciclização (E-XIV). Esta reação ocorre geralmente em um solvente orgânico vulgarmente usado, como etanol, com a ajuda de uma base orgânica, como piridina (Esquema 10).

(E-XV) (E-XXV) (E-XIV) (E-XXIV) Esquema 11:

[104] O composto de amino (E-XV) pode ser sintetizado a partir do composto (E-XIV) por ciclização, primeiro tratando este último com uma base fraca, por exemplo, trietilamina ou outras bases orgânicas, e imediatamente depois com HCl etanólico (esquema 11).

[105] O éster (E-XVI) pode ser obtido a partir do composto de amino (E-XV) pela reação de Sandmeyer ou reações relacionadas. Por exemplo, (E-XV) pode reagir, por exemplo, com um nitrito de alquil, tal como nitrito de isoamil e iodo em um solvente inerte, como acetonitrila, a temperaturas entre 20 °C e 150 °C.

[106] O ácido (E-XVII) pode ser obtido, por exemplo, a partir do éster butílico terciário (E-XVI) pela ação de um ácido, como, por exemplo, ácido trifluoroacético (TFA) ou ácido mineral diluído na presença de trietilsilano (esquema 11).

(E-XXV) (E-XXVI) (E-XXVII) (E-XXVIII) Esquema 12

[107] O composto (E-XXV) pode ser obtido, por exemplo, a partir do ácido (E-XXIV) por degradação de Hoffman, rearranjo de Curtius ou Schmidt ou por uma reação relacionada, em que o butil carbamato terciário, facilmente isolável, é obtido diretamente utilizando um procedimento de reação adequado (t-BuOH como solvente ou constituinte de solvente), preferencialmente na presença de t-BuOH, T3P (anidrido propilfosfônico), trimetilsilil azida e NEt3 em um solvente como THF (tetra- hidrofurano) a temperaturas elevadas (geralmente 70 °C). O grupo de ceto pode ser introduzido por meio de uma reação de troca de halógeno e magnésio iniciando com (E-XXVII) na presença de cloreto de isopropilmagnésio cloreto de lítio a -70°C em THF e depois finalizando com um anidrido (R5CO)2O produzindo (E-XXVIII) (Esquema 12).

(E-XXXII) (E-XXVIII) (E-XXX) (E-XXIX) Esquema 13

[108] O éster (E-XXVIII) é então clivado em condições básicas, como NaOH na presença de THF e MeOH à temperatura ambiente, produzindo o ácido desejado (E-XXIX), que pode ser envolvido em uma reação de acoplamento com o composto de hidrazina (E- XXXII) de preferência na presença de T3P (anidrido propilfosfônico) e

NEt3 em um solvente como THF com temperaturas que variam de temperatura ambiente a 65 °C produzindo o composto (E-XXX) (esquema 13).

(E-XXX) (E-XXXI) (G3) Esquema 14

[109] O carbamato (E-XXX) é então desprotegido sob condições acídicas, utilizando preferencialmente ácido trifluoroacético em DCM à temperatura ambiente e produzindo amina (E-XXXI) (esquema 14). Na etapa final, os substituintes na amina - R2 e/ou R3 - são instalados usando reações conhecidas adequadas para converter grupos de amina livre em grupos amina correspondentemente substituída (esquema 14). Por exemplo, conversões adequadas são alcançadas com o(s) acil haleto(s) correspondente(s), anidrido(s) de ácido(s) ou semelhante, preferencialmente acil cloretos R2COCl e/ou R3COCl, ou qualquer hidreto (R2CO)2O, (R3CO)2O e/ou R2CO(O)OCR3 utilizando uma amina como NEt3, preferencialmente na presença de DMAP (4-dimetilaminopiridina) em um solvente adequado como DCM (diclorometano) em temperatura ambiente e produzindo (G3).

[110] Dependendo do tipo de reação e das condições de reação usadas, o especialista na arte selecionará solventes orgânicos adequados, como: - hidrocarbonetos alifáticos como pentano, hexano, ciclohexano ou petróleo éter; - hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, o-, m- ou p-xileno, - hidrocarbonetos halogenados como cloreto de metileno, clorofórmio ou clorobenzeno, - éteres como dietil éter, diisopropil éter, tert-butil metil éter, dioxano, anisole e tetra-hidrofurano (THF), - nitrilas como acetonitrila ou propionitrila,

- cetonas como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e tert-butil metil cetona, - alcoóis, como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n- butanol e tert-butanol e também - dimetil sulfóxido, dimetilformamida, dimetilacetamida, sulfolano, - misturas dos solventes orgânicos citados.

[111] Se os compostos descritos no contexto da presente invenção, em particular, os intermediários e os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) da presente invenção, forem obtidos na forma de sólidos, a purificação também poderá ser realizada por recristalização ou digestão.

[112] Os ácidos a seguir são geralmente adequados para a preparação dos sais de adição de ácido dos compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3): ácidos hidro-hálicos, como ácido clorídrico ou ácido bromídrico, além disso, ácido fosfórico, ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácidos carboxílicos mono ou bifuncionais e ácidos hidroxicarboxílicos, como ácido acético, ácido maleico, ácido succínico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido salicílico, ácido sórbico ou ácido lático e também ácidos sulfônicos, como ácido p-toluenossulfônico e ácido 1,5-naftalenodissulfônico. Os compostos de adição de ácido das fórmulas (G1), (G2) e (G3) podem ser obtidos de maneira simples pelos métodos habituais para formar sais, por exemplo, pela dissolução de um composto das fórmulas (G1), (G2) e (G3) em um solvente orgânico adequado, como, por exemplo, metanol, acetona, cloreto de metileno ou benzeno e adição do ácido a temperaturas de 0 a 100°C e eles podem ser isolados de maneira conhecida, por exemplo, por filtração e, se apropriado, purificados pela lavagem com um solvente orgânico inerte.

[113] Os sais de adição de base dos compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) são preferencialmente preparados nos solventes polares inertes, como, por exemplo, água, metanol ou acetona, em temperaturas de 0 a 100°C. Exemplos de bases que são adequadas para a preparação dos sais de acordo com a invenção são carbonatos de metal alcalino, como carbonato de potássio,

hidróxidos de metal alcalino e hidróxidos de metal terroso alcalino, por exemplo, NaOH ou KOH, hidretos de metal alcalino e hidretos de metal terroso alcalino, por exemplo, NaH, alcósidos de metal alcalino e alcóxidos de metal terroso alcalino, por exemplo, metóxido de sódio ou tert-butóxido de potássio ou amônia, etanolamina ou hidróxido de amônio quaternário.

[114] Entende-se por "solventes inertes", referidos nas variantes de processo acima, em cada caso, os solventes que são inertes sob as respectivas condições de reação.

[115] Conjuntos de compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) que podem ser sintetizados pelo processo citado anteriormente podem ser preparados também de uma maneira paralela, sendo possível para isso ocorrer de uma forma manual, parcialmente automatizada ou completamente automatizada. Em relação a isso, é possível automatizar o procedimento da reação, a elaboração ou a purificação dos produtos e/ou intermediários. De modo geral, é entendido como significando um procedimento como descrito, por exemplo, por S. H. DeWitt em "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Volume 1, Verlag Escom, 1997, páginas 69 a 77.

[116] Para o procedimento de reação paralelizada e elaboração é possível usar uma gama de instrumentos comercialmente disponíveis, ou do tipo oferecido, por exemplo, pelas empresas Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, Inglaterra ou H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Alemanha. Para a purificação paralela dos compostos (G1), (G2) e (G3) ou de intermediários produzidos durante a preparação, estão disponíveis, entre outros, aparelhos de cromatografia, por exemplo, da ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, EUA. Os aparelhos listados abaixo permitem um procedimento modular no qual as etapas individuais do processo são automatizadas, mas entre as etapas do processo as operações manuais precisam ser executadas. Isso pode ser evitado com o uso parcial ou total de sistemas de automação integrados nos quais os respectivos módulos de automação são operados, por exemplo, por robôs. Sistemas de automação deste tipo podem ser adquiridos, por exemplo, da Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA.

[117] Além dos métodos descritos aqui, a preparação dos compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) podem ocorrer completamente ou parcialmente pelos métodos suportados de fase sólida. Para essa finalidade, os intermediários individuais ou todos os intermediários na síntese ou adaptados pela síntese para o procedimento correspondente são ligados a uma resina de síntese. Os métodos de síntese suportados de fase sólida são descritos amplamente na literatura especializada, por exemplo, Barry A. Bunin em "The Combinatorial Index", Academic Press,

1998.

[118] O uso de métodos de síntese suportados por fase sólida permite vários protocolos, que são conhecidos na literatura e que por sua vez podem ser executados manualmente ou de maneira automatizada. Por exemplo, o "método saquinho de chá" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135) no qual os produtos da IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, EUA, são empregados, podem ser semiautomatizados. A automação de sínteses paralelas suportadas pela fase sólida é executada com êxito, por exemplo, pelos aparelhos da Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA ou MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Alemanha.

[119] Os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) utilizados no contexto da presente invenção ou de acordo com a invenção (e/ou seus sais), têm excelente eficácia herbicida contra um amplo espectro de plantas nocivas anuais monocotiledôneas e dicotiledôneas economicamente importantes. Os compostos ativos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) também oferecem ótimo controle sobre plantas nocivas perenes que são difíceis de controlar e produzem galhos a partir de rizomas, galhos de raiz ou outros órgãos perenes.

[120] Portanto, a presente invenção também se refere a um método para controlar plantas indesejadas ou regular o crescimento de plantas, preferencialmente nos cultivos de planta, onde um ou mais compostos, de acordo com a invenção, são aplicados às plantas (por exemplo, plantas nocivas, como ervas daninhas monocotiledôneas ou dicotiledôneas ou plantas de cultivo indesejadas), à semente (por exemplo, grãos, sementes ou propágulos vegetais, como tubérculos ou partes de broto com germinação), ao solo no qual as plantas crescem (por exemplo, o solo de cultivo ou não) ou à área na qual as plantas crescem (por exemplo, a área sob cultivo).

[121] Assim, sob outro aspecto, a presente invenção refere-se a um método para controlar plantas prejudiciais e/ou para regular o crescimento de plantas, caracterizado por uma quantidade eficiente de - um ou mais compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais como definidos acima, preferencialmente em uma das representações preferenciais, mais preferenciais ou particularmente preferenciais, ou - uma composição reguladora de crescimento herbicida e/ou vegetal, conforme definido a seguir, compreendendo um ou mais compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais, conforme definido acima, preferencialmente em uma das representações preferenciais, mais preferenciais ou particularmente preferenciais, ser aplicada às plantas, sementes de plantas solo no qual ou sobre o qual as plantas crescem ou na área sob cultivo.

[122] Os compostos, de acordo com a invenção, podem ser implementados, por exemplo, antes da semeadura (se apropriado, também pela incorporação no solo), antes ou após a emergência. Podem ser citados exemplos específicos de alguns representantes da flora de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas que podem ser controladas pelos compostos de acordo com a invenção, sem a lista ser uma restrição a determinadas espécies.

[123] Plantas nocivas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata,

Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

[124] Ervas daninhas Dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

[125] Os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) a serem utilizados de acordo com a invenção ou os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) de acordo com a invenção e/ou seus sais foram considerados altamente eficazes no controle de plantas nocivas como Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Echinochloa crus- galli, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora (= Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum), Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus (= Fallopia convolvulus), Stellaria media, Viola tricolor e Veronica persica.

[126] Quando os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3), de acordo com a invenção, são aplicados à superfície do solo antes da germinação, as mudas de ervas daninhas são completamente impedidas de emergir ou as ervas daninhas crescem até atingirem o estágio do cotilédone, mas depois param de crescer e, após três a quatro semanas, morrem completamente.

[127] Se os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) forem aplicados após a emergência às partes verdes das plantas, o crescimento irá parar após o tratamento, e as plantas nocivas continuarão no estágio de crescimento do momento da aplicação ou morrerão completamente após um certo período, de modo que a competição entre as ervas daninhas, que é prejudicial às plantas de cultivo, seja eliminada muito cedo e de maneira duradoura.

[128] Embora os compostos, de acordo com a invenção, tenham atividade herbicida proeminente contra ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas, as plantas de cultivo de plantações economicamente importantes, por exemplo, plantações de dicotiledôneas dos gêneros Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia ou plantações de monocotiledôneas dos gêneros Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, em particular Zea e Triticum, serão prejudicadas somente em um nível insignificante, ou não, dependendo da estrutura do respectivo composto de acordo com a invenção e de sua taxa de aplicação. Por esses motivos, os presentes compostos são muito adequados para o controle seletivo do crescimento de plantas indesejadas em plantações, como plantas agrícolas úteis ou plantas ornamentais.

[129] Além disso, verificou-se que os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) a serem utilizados de acordo com a invenção ou os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) de acordo com a invenção e/ou seus sais apresentam excelente ou muito boa ação de pré-emergência e pós-emergência, e são particularmente seletivamente em determinadas culturas, em especial colza, soja, algodão e cereais (e aqui em especial milho, cevada, trigo, centeio, aveia, triticale, variedades de milhete, arroz).

[130] Além disso, os compostos de acordo com a invenção (dependendo de sua estrutura particular e de sua taxa de aplicação), têm propriedades de regulação de crescimento notáveis nas plantas de cultivo. Eles intervêm para regular o metabolismo da planta e, portanto, podem ser usados para influenciar controladamente os constituintes da planta e para facilitar a colheita, por exemplo, iniciando a dessecação e o crescimento atrofiado. Além disso, eles também são adequados para controlar e inibir geralmente o crescimento vegetativo indesejado sem destruir as plantas no processo. A inibição do crescimento vegetativo desempenha um papel importante em muitas culturas monocotiledôneas e dicotiledôneas, uma vez que, por exemplo, a derrubada pode ser reduzida ou impedida completamente.

[131] Devido às propriedades herbicidas e reguladoras do crescimento da planta, os compostos ativos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) também podem ser usados para controlar as plantas prejudiciais na colheita de plantas geneticamente modificadas ou plantas modificadas por mutagênese convencional. Em geral, as plantas transgênicas são notáveis por propriedades vantajosas especiais, por exemplo, por resistências a determinados pesticidas, em particular certos herbicidas, resistências a doenças na planta ou organismos que causam doenças na planta, como determinados insetos ou micro-organismos como fungos, bactérias ou vírus. Outras características específicas, por exemplo, estão relacionadas, por exemplo, ao material cultivado com relação à quantidade, qualidade, capacidade de armazenamento, composição e constituintes específicos. Assim, são conhecidas plantas transgênicas cujo teor de amido é aumentado ou cuja qualidade de amido é alterada, ou aquelas em que o material colhido possui uma composição diferente de ácidos graxos.

[132] É preferencial, com a finalidade de colheitas transgênicas, usar os compostos de acordo com a invenção e/ou seus sais em plantações transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais, por exemplo, de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveia, milhete, arroz e milho ou outras plantações de beterraba-sacarina, algodão, soja, colza, batata, tomate, ervilhas e outros vegetais.

[133] É preferível empregar os compostos, de acordo com a invenção, como herbicidas nas plantações de plantas úteis que são resistentes, ou que se tornaram resistentes, por meio recombinante, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.

[134] Em virtude de suas propriedades herbicidas e/ou reguladoras do crescimento de plantas, os compostos ativos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) também podem ser empregados para controlar plantas nocivas em culturas de plantas geneticamente modificadas conhecidas ou plantas geneticamente modificadas ainda a serem desenvolvidas. Em geral, as plantas transgênicas são distintas por propriedades especificamente vantajosas, por exemplo, por resistências a determinados pesticidas, principalmente certos herbicidas, resistências a doenças na planta ou organismos causadores de doenças na planta, como determinados insetos ou micro-organismos como fungos, bactérias ou vírus. Outras características específicas, por exemplo, estão relacionadas, por exemplo, ao material cultivado com relação à quantidade, qualidade, capacidade de armazenamento, composição e constituintes específicos. Assim, são conhecidas plantas transgênicas cujo teor de amido é aumentado ou cuja qualidade de amido é alterada, ou aquelas em que o material colhido possui uma composição diferente de ácidos graxos. Outras propriedades em particular podem ser tolerância ou resistência a estressores abióticos, por exemplo, calor, baixas temperaturas, estiagem, salinidade e radiação ultravioleta.

[135] É preferencial o uso dos compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) de acordo com a invenção e/ou seus sais em cultivos transgênicos economicamente importantes de plantas úteis e plantas ornamentais, por exemplo, de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo e milhete, arroz, mandioca e milho ou outras plantações de beterraba-sacarina, algodão, soja, colza, batata, tomate, ervilhas e outros vegetais.

[136] É preferencial empregar os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3), de acordo com a invenção, como herbicidas nas plantações de plantas úteis que são resistentes, ou que se tornaram resistentes, por meio recombinante, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.

[137] No emprego dos compostos ativos das fórmulas (G1), (G2) e (G3), de acordo com a invenção em plantações transgênicas, não apenas ocorrem os efeitos nas plantas prejudiciais observados em outras plantações, como também frequentemente os efeitos que são específicos à aplicação no cultivo transgênico em particular,

por exemplo, um espectro de ervas daninhas alterado ou especificamente abrangente que pode ser controlado, taxas de aplicação alteradas que podem ser usadas para a aplicação, preferencialmente boa combinação com os herbicidas aos quais a plantação transgênica é resistente e influência do crescimento e produção das plantas de cultivo transgênicas.

[138] Portanto, a invenção também está relacionada ao uso de compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) de acordo com a invenção, e/ou seus sais, como herbicidas para controlar plantas prejudiciais em plantações de plantas úteis ou ornamentais, opcionalmente em plantas de cultivo transgênico.

[139] É dada preferência ao uso pelo método pré ou pós- emergência em cereais como trigo, cevada, centeio, aveia, milhete e arroz, em particular no trigo pelo método pós- emergência.

[140] Também é dada preferência ao uso pelo método de pré ou pós-emergência no milho, em particular pelo método de pré- emergência no milho.

[141] Também é dada preferência ao uso pelo método pré ou pós- emergência na soja, em particular pelo método pós-emergência na soja.

[142] O uso, de acordo com a invenção para o controle de plantas prejudiciais ou para regulação de crescimento de plantas, também inclui o caso no qual o composto ativo das fórmulas (G1), (G2) e (G3) ou seu sal não é formado de uma substância precursora ("profármaco") até após a aplicação sobre a planta, dentro da planta ou no solo.

[143] A invenção também apresenta o método (método de aplicação) para controlar plantas prejudiciais ou para regular o crescimento das plantas que compreende na aplicação de uma quantidade eficiente de um ou mais compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais nas plantas (plantas prejudiciais, se apropriado, juntamente com plantas úteis), nas sementes da planta, no solo no qual ou sobre o qual as plantas crescem ou na área sob cultivo.

[144] Os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3), de acordo com a invenção, podem ser usados na forma de pós molháveis, concentrados emulsificáveis, soluções pulverizáveis, produtos em pó ou grânulos nas formulações habituais. Portanto, a invenção também fornece herbicida e/ou composições de regulação do crescimento da planta que compreendem os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais.

[145] Assim, em um outro aspecto, a presente invenção está relacionada a uma composição herbicida e/ou de regulação do crescimento da planta, caracterizada pela composição citada compreender um ou mais compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais como definidos acima, preferencialmente em uma de um modo preferido em uma das representações preferenciais, mais preferenciais ou particularmente preferenciais, e uma ou mais substâncias selecionadas dos grupos (i) e/ou (ii): (i) uma ou mais substâncias agroquimicamente ativas, preferencialmente selecionadas do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, nematicidas, outros herbicidas, fungicidas, protetores, fertilizantes e/ou outros reguladores de crescimento, (ii) um ou mais auxiliares de formulação habituais na proteção da plantação.

[146] Os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais podem ser formulados de várias maneiras, de acordo com os parâmetros biológicos e/ou físico-químicos necessários. Formulações possíveis incluem, por exemplo: pós molháveis (WP), pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em água, concentrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW), como emulsões de óleo em água e de água em óleo, soluções pulverizáveis, concentrados de suspensão (SC), dispersões baseadas em óleo ou água, soluções miscíveis em óleo, suspensões de cápsula (CS), produtos em pó (DP), produtos de revestimento de semente, grânulos para semeadura e aplicação no solo, grânulos (GR) na forma de microgrânulos, grânulos de pulverizáveis, grânulos revestidos e grânulos de adsorção, grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos solúveis em água (SG), formulações ULV, microcápsulas e ceras.

[147] Esses tipos de formulação individual são conhecidos em princípio e são descritos, por exemplo, em: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Tecnologia química], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4ª. ed. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, Manual "Spray Drying", 3ª ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.

[148] Os auxiliares da formulação necessária, como materiais inertes, surfactantes, solventes e outros aditivos são igualmente conhecidos e descritos, por exemplo, em: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2ª Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”; 2ª Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, “Solvents Guide”; 2ª Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte" [Adutos de óxido de etileno ativos de interface], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker- Küchler, "Chemische Technologie", volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4a. ed. 1986.

[149] Os pós molháveis são preparações que podem ser dispersadas uniformemente em água e, bem como o composto ativo, não considerando um diluente ou substância inerte, também compreendem surfactantes do tipo iônico e/ou não iônico (agentes umectantes, dispersantes), por exemplo, alquilfenóis polietoxilados, alcoóis graxos polietoxilados, aminas graxas polietoxiladas, sulfatos de álcool graxo poliglicol éter, alcanosulfonatos, alquilbenzenosulfonatos, lignosulfonato de sódio, 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfonato sódico, dibutilnaftalenosulfonato sódico ou oleoilmetiltaurinato sódico. Para preparar os pós molháveis, os compostos herbicidas ativos são finamente triturados em aparelhos habituais, como moinhos de martelo, moinhos de soprador e moinhos de jato de ar, e misturados simultaneamente ou subsequentemente com os assistentes da formulação.

[150] Os concentrados emulsificáveis são produzidos pela dissolução do composto ativo em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno ou aromáticos de ebulição relativamente alta ou hidrocarbonetos ou misturas de solventes orgânicos, com adição de um ou mais surfactantes do tipo iônico e/ou não iônico (emulsificantes). Os emulsificantes usados podem, por exemplo, ser: sais alquilarilsulfônicos de cálcio, como dodecilbenzenosulfonato de cálcio ou emulsificantes não iônicos, como ácidos graxos poliglicol ésteres, alquilaril poliglicol éteres, ácidos graxos, poliglicol éteres, produtos de condensação de óxido de propileno-óxido de etileno, poliéteres de alquil, ésteres de sorbitano, como, por exemplo, ésteres de ácidos graxos de sorbitano ou polioxietileno ésteres de sorbitano, como, por exemplo, polioxietileno ésteres de ácidos graxos de sorbitano.

[151] Os produtos remoção de pó são obtidos pela trituração do composto ativo com substâncias sólidas finamente distribuídas, por exemplo, talco, argilas naturais, como caulim, bentonita e pirofilita ou terra diatomácea.

[152] Os concentrados de suspensão podem ser à base de água ou óleo. Eles podem ser produzidos, por exemplo, por trituração úmida por meio de moinhos comerciais de esferas com adição opcional de surfactantes, como já listado acima, por exemplo, para os outros tipos de formulação.

[153] Emulsões, por ex. emulsões de óleo em água (EW), podem ser preparadas, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos usando solventes orgânicos aquosos e se apropriado, surfactantes, como já foram, por exemplo, listados acima em conexão com o outros tipos de formulação.

[154] Os grânulos podem ser produzidos por pulverização do composto ativo sobre material inerte granulado por adsorção ou pela aplicação de concentrados ativos por meio de adesivos, por exemplo, álcool polivinílico, poliacrilato de sódio ou óleos minerais, na superfície de substâncias transportadoras, como areia, caulinitas ou de material inerte granulado. Os composto ativos adequados também podem ser granulados de maneira habitual para a produção de grânulos fertilizantes - se desejado como uma mistura com fertilizantes.

[155] Os grânulos dispersíveis em água geralmente são produzidos pelos processos habituais, como secagem por pulverização, granulação de leito fluidizado, granulação em recipiente, mistura com misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.

[156] Para a produção de grânulos em recipiente, grânulos de leito fluidizado, grânulos em extrusor e grânulos de pulverização, consulte, por exemplo, os processos em "Spray- Drying Handbook" 3a. ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 ff.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5a. Ed., McGraw-Hill, Nova York 1973, págs. 8-57.

[157] Para obter outros detalhes referentes à formulação de agentes de proteção de colheita, ver, por exemplo, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5a. ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.

[158] As formulações agroquímicas compreendem geralmente de 0,1 a 99% por peso, em particular de 0,1 a 95% por peso, de composto ativo das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais.

[159] Nos pós molháveis, a concentração do composto ativo é, por exemplo, de aproximadamente 10 a 90% por peso; o restante a 100% por peso consiste nos constituintes da formulação habitual. No caso de concentrados emulsificáveis, a concentração do composto ativo pode ser de aproximadamente 1 a 90, preferencialmente de 5 a 80% por peso. As formulações do tipo pó contêm de 1 a 30% por peso de composto ativo, preferencialmente de 5 a 20% por peso de composto ativo; as soluções pulverizáveis contêm de aproximadamente 0,05 a 80% por peso, preferencialmente de 2 a 50% por peso de composto ativo. No caso de grânulos dispersíveis em água, o conteúdo do composto ativo depende parcialmente de o composto ativo estar presente na forma líquida ou sólida e na qual são usados os assistentes, enchedores etc. de granulação.

Nos grânulos dispersíveis em água, o conteúdo do composto ativo fica, por exemplo, entre 1 e 95% por peso, preferencialmente, entre 10 e 80% por peso.

[160] Além disso, as formulações de composto ativo citadas compreendem opcionalmente os respectivos adesivos, agentes umectantes, dispersantes, emulsificante, penetrantes, conservantes, anticongelantes e solventes, enchedores, portadores e tinturas, deformadores de espuma, inibidores de evaporação e agentes habituais que influenciam o pH e a viscosidade. Exemplos de auxiliares de formulação são descritos, inter alia, em "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).

[161] Os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais podem ser empregados como tal ou na forma de preparações (formulações) combinadas com outros compostos ativos com pesticidas, por exemplo, inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, fungicidas, protetores, fertilizantes e/ou reguladores de crescimento, por exemplo, na forma de uma formulação acabada ou como misturas de tanque. As formulações de combinação podem ser preparadas com base nas formulações citadas acima, enquanto são levadas em consideração as propriedades físicas e estabilidades dos compostos ativos a serem combinados.

[162] As proporções de peso de herbicida (mistura) para o protetor dependem de modo geral da taxa de aplicação do herbicida e da eficácia do protetor em questão e podem variar dentro de limites amplos, por exemplo com a variação de 200:1 a 1:200, preferencialmente 100:1 a 1:100, em particular 20:1 a 1:20. De maneira semelhante aos compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) ou suas misturas, os protetores podem ser formulados com outros herbicidas/pesticidas e ser fornecidos e empregados como uma formulação finalizada ou mistura de tanque com os herbicidas.

[163] Para a aplicação, as formulações de herbicida ou herbicida/protetor presentes na forma comercial são, se apropriado, diluídas de maneira habitual, por exemplo no caso de pós que podem ser umedecidos, concentrados emulsificáveis, dispersões e grânulos dispersíveis em água com água. Preparações na forma de pós, grânulos para aplicação no solo ou grânulos para soluções de difusão e pulverização geralmente não são mais diluídas com outras substâncias inertes antes da aplicação.

[164] A taxa de aplicação dos compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais pode variar dentro de limites amplos. Para a aplicação como herbicida para controle de plantas nocivas, por exemplo, geralmente é adequado um intervalo de 0,001 a 10,0 kg/ha de substância ativa, preferencialmente os compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou sais dos mesmos são aplicados na variação de 0,005 a 5 kg/ha, em particular variando de 0,01 a 1 kg/ha. Isso se aplica à aplicação de pré-emergência e pós- emergência.

[165] Quando usado como regulador de crescimento de plantas, por exemplo, como estabilizador de colmo para plantas de colheita como as mencionadas acima, preferencialmente plantas de cereais, como trigo, cevada, centeio, triticale, milhete, arroz ou milho, a taxa de aplicação dos compostos das fórmulas (G1), (G2) e (G3) e/ou seus sais está, por exemplo, na variação de 0,001 a 2 kg/ha ou mais de substância ativa, preferencialmente na variação de 0,005 a 1 kg/ha, em particular no variação de 10 a 500 g/ha de substância ativa. Isso se refere à aplicação pelo método pré- emergência e pelo método pós-emergência, sendo geralmente preferido o tratamento pós-emergência.

[166] A aplicação como estabilizador de colmo ocorre em vários estágios do crescimento das plantas. É preferencial, por exemplo, a aplicação após a fase de perfilhamento no início do crescimento longitudinal.

[167] Como uma alternativa, a aplicação como regulador de crescimento da planta também é possível tratando-se a semente, que inclui várias técnicas para vestir e revestir a semente. Aqui, a taxa de aplicação depende de técnicas específicas e podem ser determinadas nos testes preliminares.

[168] Os componentes que podem ser utilizados em combinação com os compostos ativos de acordo com a invenção em formulações mistas ou em mistura para tanque são, por exemplo, compostos ativos conhecidos, conforme descritos em, por exemplo, Weed Research 26, 441-445 (1986), ou "The Pesticide Manual” [Manual de pesticida], 16ª edição, The British Crop Protection Council e Royal Soc. de Chemistry, 2006, e na literatura citada, e que por exemplo atuam como inibidores da acetolactato sintase, acetil- CoA-carboxilase, celulose-sintase, enolpiruvilshikimat-3- fosfato-sintase, glutamina-sintetase, p-hidroxifenilpiruvato- dioxigenase, fitoendesaturase, fotossistema I, fotossistema II e/ou protoporfirinogênio-oxidase.

[169] Exemplos de compostos ativos que podem ser mencionados como herbicidas ou reguladores de crescimento de plantas conhecidos na literatura e que podem ser combinados com os compostos de acordo com a invenção são os seguintes (os compostos são descritos por "nome comum" de acordo com a Organização Internacional para Padronização (ISO) ou por nome químico ou por um número de código habitual) e sempre compreendem todas as formas aplicáveis, como ácidos, sais, ésteres ou modificações, como isômeros, como estereoisômeros e isômeros óticos. Como exemplo, pelo menos um formulário e/ou modificações aplicáveis podem ser mencionados. Exemplos de herbicidas são:

[170] Acetoclor, acifluorfen, acifluorfen-sódio, aclonifen, alaclor, alidoclor, alóxidim, alóxidim-sódio, ametrin, amicarbazona, amidoclor, amidosulfuron, 4-amino-3-cloro-6-(4- cloro-2-fluoro-3-metilfenil)-5-fluoropiridina-2-acido carboxílico, aminociclopiraclor, aminociclopiraclor-potássio, aminociclopiraclor-metil, aminopiralid, amitrole, amônio sulfamato, anilofos, asulam, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-etil, benfluralin, benfuresato, bensulfuron, bensulfuron-metil, bensulida, bentazona, benzobiciclon, benzofenap, biciclopiron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sódio, bispiribac, bispiribac-sódio, bromacil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, bromoxinil- butirato, -potássio, -heptanoato e -octanoato, busoxinona, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butralin,

butróxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona-etil, cloramben, clorbromuron, clorfenac, clorfenac-sódio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metil, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etil, cloroftalim, clorotoluron, clortal-dimetil, clorsulfuron, cinidon, cinidon- etil, cinmetilin, cinosulfuron, clacifos, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargil, clomazona, clomeprop, clopiralid, cloransulam, cloransulam-metil, cumiluron, cianamida, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, ciclóxidim, cihalofop, cihalofop-butil, ciprazina, 2,4-D, 2,4-D-butotil, - butil, -dimetilamônio, -diolamin, -etil, -2-etil-hexil, -isobutil, -isooctil, -isopropilamônio, -potássio, - triisopropanolamônio e -trolamina, 2,4-DB, 2,4-DB-butil, -dimetilamônio, -iso-octil, -potássio e -sódio, daimuron (dimron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedifam, detosil- pirazolato (DTP), dicamba, diclobenil, 2-(2,4-diclorobenzil)- 4,4-dimetil-1,2-oxazolidin-3-ona, 2-(2,5-diclorobenzil)-4,4- dimetil-1,2-oxazolidin-3-ona, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metil, diclofop-P-metil, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sódio, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramina, dinoterb, difenamid, diquat, diquat-dibromid, ditiopir, diuron, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron, etametsulfuron-metil, etiozin, etofumesate, etóxifen, etóxifen- etil, etóxisulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, isto é, N-{2- cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-5-oxo-4,5-di-hidro-1H- tetrazol-1-il]fenil}etanosulfonamida, F-7967, isto é, 3-[7- cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil- 6-(trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-dione, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etil, fenoxaprop-P-etil, fenoxasulfona, fenquinotriona, fentrazamida, flamprop, flamprop-M-isopropil, flamprop-M-metil, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butil, fluazifop-P-butil, flucarbazona, flucarbazona-sódio, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etil, flumetsulam, flumiclorac,

flumiclorac-pentil, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butil, -dimetilamônio e -metil, fluoroglicofen, fluoroglicofen-etil, flupropanato, flupirsulfuron, flupirsulfuron-metil-sódio, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptil, flurtamona, flutiacet, flutiacet- metil, fomesafen, fomesafen-sódio, foramsulfuron, fosamina, glufosinato, glufosinato-amônio, glufosinato-P-sódio, glufosinato-P-amônio, glufosinato-P-sódio, glifosato, glifosato- amônio, -isopropilamônio, -diamônio, -dimetilamônio, -potássio, -sódio e -trimésio, H-9201, isto é, O-(2,4-dimetil-6-nitrofenil) O-etil isopropilfosforamidotioato, halauxifeno, halauxifen-metil ,halosafeno, halosulfuron, halosulfuron-metil, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etóxietil, haloxifop-P-etóxietil, haloxifop-metil, haloxifop-P-metil, hexazinona, HW-02, isto é, 1-(dimetóxifosforil) etil-(2,4-diclorofenóxi)acetato, imazametabenz, imazametabenz-metol, imazamox, imazamox-amônio, imazapic, imazapic-amônio, imazapir, imazapir-isopropilamônio, imazaquin, imazaquin-amônio, imazetapir, imazetapir-imônio, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, ioxinil, ioxinil-octanoato, -potássio e -sódio, ipfencarbazona, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, carbutilato, KUH-043, isto é, 3-({[5- (difluorometil)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4- il]metil}sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol, quetospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotil, - dimetilamônio, -2-etil-hexil, -isopropilamônio, -potássio e -sódio, MCPB, MCPB-metil, -etil e -sódio, mecoprop, mecoprop- sódio e -butotil, mecoprop-P, mecoprop-P-butotil, - dimetilamônio, -2-etil-hexil e -potássio, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-metil, mesotriona, metabenztiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metabenztiazuron, metiopirsulfuron, metiozolin, metil isotiocianato, metobromuron, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron- metil, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-éster, MT-5950, isto é, N-(3-cloro-4-isopropilfenil)-2-metilpentan amida, NGGC-011, napropamida, NC-310, isto é, [5-(benzilóxi)-1- metil-1H-pirazol-4-il](2,4-diclorofenil)metanona, neburon, nicosulfuron, ácido nonanoico (ácido pelargônico), norflurazon, ácido oleico (ácidos graxos), orbencarb, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxifluorfen, paraquat, paraquat dicloreto, pebulato, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorfenol, pentoxazona, petoxamid, petróleos, fenmedifam, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pretilaclor, primisulfuron, primisulfuron- metil, prodiamina, profoxidim, prometon, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, propirisulfuron, propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonil, piraflufen, piraflufen-etil, pirasulfotole, pirazolinato (pirazolato), pirazosulfuron, pirazosulfuron-etil, pirazoxifen, piribambenz, piribambenz-isopropil, piribambenz-propil, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac, piriminobac-metil, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac-sódio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etil, quizalofop-P, quizalofop-P-etil, quizalofop-P-tefuril, rimsulfuron, saflufenacil, setóxidim, siduron, simazina, simetrin, SL-261, sulcotrion, sulfentrazona, sulfometuron, sulfometuron-metil, sulfosulfuron, SYN-523, SYP- 249, isto é, 1-etóxi-3-metil-1-oxobut-3-en-2-il 5-[2-cloro-4- (trifluorometil)fenóxi]-2-nitrobenzoato, SYP-300, isto é, 1-[7- fluoro-3-oxo-4-(prop-2-in-1-il)-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin- 6-il]-3-propil-2-tioxoimidazolidina-4,5-diona, 2,3,6-TBA, TCA (ácido tricloroacético), TCA-sódio, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbutilazin, terbutrin, tenilclor, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazona-metil, tifensulfuron, tifensulfuron-metil, tiobencarb, tiafenacil, tolpiralato, topramezona, tralcóxidim, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metil, triclopir, trietazina, triflóxisulfuron, triflóxisulfuron-sódio, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-metil, tritosulfuron, sulfato de ureia, vernolato, XDE-848, ZJ-0862, isto é, 3,4-dicloro-N-{2- [(4,6-dimetóxipirimidin-2-il)oxi]benzil}anilina e os seguintes compostos:

O O O O O O N N N N S N S

OH O O O O CF3 O O

S O O

O F CF3 N Cl

N O O N

O CO2Et

[171] Eis alguns exemplos para reguladores de crescimento da planta:

[172] Acibenzolar, acibenzolar-S-metil, ácido 5-aminolevulínico, ancimidol, 6-benzilaminopurina, Brassinolid, catequina, clormequat cloreto, cloprop, ciclanilida, 3-(cicloprop-1-enil) ácido propiônico, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sódio, endotal, endotal-dipotássio, -dissódio, and - mono(N,N-dimetilalquilamônio), etefon, flumetralin, flurenol, flurenol-butil, flurprimidol, forclorfenuron, ácido gibberélico, inabenfide, indol-3-ácido acético (IAA), ácido 4-indol-3- ilbutírico, isoprotiolano, probenazole, ácido jasmônico, hidrazida maleica, mepiquat cloreto, 1-metilciclopropeno, metil jasmonato, 2-(1-naftil)acetamida, ácido 1-naftilacético, 2- ácido nftiloxiacético, mistura de nitrofenolato, paclobutrazol, N-(2-feniletil)-beta-alanina, ácido N-fenilftalâmico, prohexadiona, prohexadiona-cálcio, pro-hidrojasmona, ácido salicílico, estrigolactona, tecnazeno, tidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-etil, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P.

[173] Os protetores são preferencialmente selecionados no grupo que consiste em: S1) compostos da fórmula (S1)

O (RA1)nA (S1) 2

WA RA onde os símbolos e índices têm os significados a seguir:

[174] nA é um número natural de 0 a 5, preferencialmente de 0 a 3;

[175] RA1 é halógeno, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi, nitro ou (C1-C4)-haloalquil;

[176] WA é um radical heterocíclico divalente substituído ou não substituído do grupo que consiste em heterociclos de cinco membros parcialmente insaturados ou aromáticos com um anel com 1 a 3 heteroátomos do grupo que consiste em N e O, no qual pelo menos um átomo de nitrogênio e no máximo um átomo de oxigênio está presente no anel, preferencialmente um radical do grupo que consiste em (WA1) to (WA4), N N N -(CH2)mA

N N N

N RA5 RA8 O N RA6 RA7 RA6 (WA1) (WA2) (WA3) (WA4)

[177] mA é 0 ou 1;

[178] RA2 é ORA3, SRA3 ou NRA3RA4 ou um heterociclo saturado ou insaturado de 3 a 7 membros tendo pelo menos um átomo de nitrogênio e até 3 heteroátomos, preferencialmente do grupo que consiste em O e S, que é ligado por meio do átomo de nitrogênio ao grupo de carbonil em (S1) e que é não substituído ou substituído pelos radicais do grupo que consiste em (C1-C4)- alquil, (C1-C4)-alcóxi e opcionalmente fenil substituído, preferencialmente um radical da fórmula ORA3, NHRA4 ou N(CH3)2, especialmente da fórmula ORA3;

[179] RA3 é um hidrogênio ou um radical de hidrocarboneto alifático não substituído ou substituído, tendo preferencialmente um total de 1 a 18 átomos C;

[180] RA4 é hidrogênio, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi ou fenil substituído ou não substituído;

[181] RA5 é H, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C4)-alcóxi- (C1-C8)-alquil, ciano ou COORA9, em que RA9 é hidrogênio, (C1-C8)- alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, (C1-C6)- hidróxialquil, (C3-C12)-cicloalquil ou tri-(C1-C4)-alquilsilil;

[182] RA6, RA7, RA8 são idênticos ou diferentes e são hidrogênio, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C3-C12)-cicloalquil ou fenil substituído ou não substituído; preferencialmente: a) compostos do tipo de diclorofenilpirazolina-3-ácido carboxílico (S1a), preferencialmente compostos como 1-(2,4- diclorofenil)-5-(etóxicarbonil)-5-metil2-pirazolina-3-ácido carboxílico, etil 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etóxicarbonil)-5- metil2-pirazolina-3-carboxilato (S1) ("mefenpir-) dietil"), e compostos relacionados conforme descrito no documento WO-A- 91/07874; b) derivados de ácido diclorofenilpirazolecarboxílico (S1b), preferencialmente compostos, como etil 1-(2,4-diclorofenil)-5- metilpirazol-3-carboxilato (S1-2), etil 1-(2,4-diclorofenil)-5- isopropilpirazol-3-carboxilato (S1-3), etil 1-(2,4- diclorofenil)-5-(1,1-dimetiletil)pirazol-3-carboxilato (S1-4) e compostos relacionados, como descrito em EP-A-333 131 e EP-A- 269 806; c) derivados de 1,5-difenilpirazol-3-ácido carboxílico (S1c), preferencialmente compostos como etil 1-(2,4-diclorofenil)5- fenilpirazol-3-carboxilato (S1), metil 1-(2-clorofenil)5- fenilpirazol-3-carboxilato (S1-6) e compostos relacionados conforme descrito, por exemplo, no documento EP-A-268554; d) compostos do tipo de ácidos triazol carboxílicos (S1d), preferencialmente compostos como fenclorazol (-etil), isto é, etil 1-(2,4-diclorofenil)5-triclorometil-(1H)1,2,4-triazol-3- carboxilato (S1-7) e compostos relacionados, conforme descrito nos documentos EP-A-174 562 e EP-A-346 620; e) compostos do tipo de 5-benzil- ou 5-fenil-2-isoxazolina-3- ácido carboxílico ou o 5,5-difenil-2-isoxazolina-3-ácido carboxílico (S1e), preferencialmente compostos, como etil 5-(2,4- diclorobenzil)-2-isoxazolina-3-carboxilato (S1-8) ou etil 5-

fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato (S1-9) e compostos relacionados, conforme descrito no documento WO-A-91/08202 ou 5,5-difenil-2-ácido isoxazolinocarboxílico (S1-10) ou etil 5,5- difenil-2-isoxazolinocarboxilato (S1-11) ("isoxadifen-etil") ou n-propil 5,5-difenil-2-isoxazolinocarboxilato (S1-12) ou etil 5- (4-fluorofenil)-5-fenil-2-isoxazolino-3-carboxilato (S1-13), como descrito no pedido de patente WO-A-95/07897. S2) Derivados de quinolina da fórmula (S2) (RB1)nB N (S2)

O

O 2

TB RB onde os símbolos e índices têm os significados a seguir:

[183] RB1 é halógeno, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi, nitro ou (C1-C4)-haloalquil;

[184] nB é um número natural de 0 a 5, preferencialmente de 0 a 3;

[185] RB2 é ORB3, SRB3 ou NRB3RB4 ou um heterociclo saturado ou insaturado de 3 a 7 membros tendo pelo menos um átomo de nitrogênio e até 3 heteroátomos, preferencialmente do grupo que consiste em O e S, que é ligado por meio do átomo de nitrogênio ao grupo de carbonil em (S2) e que é não substituído ou substituído pelos radicais do grupo que consiste em (C1-C4)- alquil, (C1-C4)-alcóxi e opcionalmente fenil substituído, preferencialmente um radical da fórmula ORB3, NHRB4 ou N(CH3)2, especialmente da fórmula ORB3;

[186] RB3 é hidrogênio ou um radical de hidrocarboneto alifático não substituído ou substituído preferencialmente um total de 1 a 18 átomos de carbono;

[187] RB4 é hidrogênio, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi ou fenil substituído ou não substituído;

[188] TB é uma cadeia de (C1 ou C2)-alcanodiil que é não substituída ou substituída por um ou dois radicais de (C1-C4)- alquil ou por [(C1-C3)-alcóxi]carbonil; preferencialmente:

a) compostos do tipo de ácido 8-quinolinoxiacético (S2a), preferencialmente 1-metil hexil (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato (nome comum "cloquintocet-mexil" (S2-1), 1,3-dimetil-but-1-il (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato (S2-2), 4-aliloxibutil (5-cloro- 8-quinolinoxi)acetato (S2-3), 1-aliloxiprop-2-il (5-cloro-8- quinolinoxi)acetato (S2-4), etil (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato (S2-5), metil (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato (S2-6), alil (5- cloro-8-quinolinoxi)acetato (S2-7), 2-(2-propilidenoiminoxi)-1- etil (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato (S2-8), 2-oxo-prop-1-il (5- cloro-8-quinolinoxi)acetato (S2-9) e compostos relacionados, conforme descrito no documento EP-A-86 750, EP-A-94 349 e EP-A- 191 736 ou EP-A-0 492 366, e também (5-cloro-8-quinolinoxi)ácido acético (S2-10), seus hidratos e sais, por exemplo, seu lítio, sódio, potássio, cálcio, magnésio, alumínio, ferro, amônio, amônio quaternário, sulfônio ou sais de fosfônio, como descrito no documento WO-A-2002/34048; b) compostos do tipo de (5-cloro8-quinolinóxi)ácido malônico (S2b), preferencialmente compostos como dietil (5-cloro8- quinolinóxi)malonato, dialil (5-cloro8-quinolinóxi)malonato, metil etil (5-cloro8-quinolinóxi)malonato e compostos relacionados conforme descrito em EP-A-0 582 198. S3) Compostos da fórmula (S3)

O 2 1 RC

RC N (S3) 3

RC onde os símbolos e índices têm os significados a seguir:

[189] RC1 é (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C2-C4)-alquenil, (C2-C4)-haloalquenil, (C3-C7)-cicloalquil, preferencialmente diclorometil;

[190] RC2, RC3 são idênticos ou diferentes e são hidrogênio, (C1- C4)-alquil, (C2-C4)-alquenil, (C2-C4)-alquinil, (C1-C4)-haloalquil, (C2-C4)-haloalquenil, (C1-C4)-alquilcarbamoil-(C1-C4)-alquil, (C2- C4)-alquenilcarbamoil-(C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)- alquil, dioxolanil-(C1-C4)-alquil, tiazolil, furil, furilalquil, tienil, piperidil, fenil substituído ou não substituído ou RC2 e

RC 3 juntos formam um anel heterocíclico substituído ou não substituído, preferencialmente um anel de oxazolidina, tiazolidina, piperidina, morfolina, hexa-hidropirimidina ou benzoxazina; preferencialmente: compostos ativos do tipo de dicloroacetamidas que são frequentemente usados como protetores de pré-emergência (protetores de atuação no solo), como, por exemplo "diclormid" (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1), "R-29148" (3- dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina) de Stauffer (S3- 2), "R-28725" (3-dicloroacetil-2,2-dimetil-1,3-oxazolidina) de Stauffer (S3-3), "benoxacor" (4-dicloroacetil-3,4-di-hidro-3- metil-2H-1,4-benzoxazina) (S3-4), "PPG-1292" (N-alil-N-[(1,3- dioxolan-2-il)metil]dicloroacetamida) de PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-alil-N-[(alilaminocarbonil)metil]dicloroacetamida) de Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" ou "MON 4660" (3-dicloroacetil-1- oxa-3-azaspiro[4.5]decano) de Nitrokemia ou Monsanto (S3-7), "TI-35" (1-dicloroacetilazepano) de TRI-Chemical RT (S3-8), "diclonon" (diciclonon) ou "BAS145138" ou "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1-dicloroacetil-2,5, 5-trimetilper-hidropirrolo[1,2- a]pirimidin0-ona) da BASF, "furilazol" ou "MON 13900" ((RS)-3- dicloroacetil-3,3-(1,2-furil)-2,2-dimetiloxazolidina) (S3-10); e seu (R) isômero (S3-11). S4) N-acilsulfonamidas da fórmula (S4) e seus sais (RD4)mD RD1

AD (S4)

XD (RD2)nD onde os símbolos e índices têm os significados a seguir:

[191] AD é SO2-NRD3-CO ou CO-NRD3-SO2;

[192] XD é CH ou N;

[193] RD1 é CO-NRD5RD6 ou NHCO-RD7;

[194] RD2 é halógeno, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-haloalcóxi, nitro, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alquilsulfonil, (C1- C4)-alcóxicarbonil ou (C1-C4)-alquilcarbonil;

[195] RD3 é hidrogênio, (C1-C4)-alquil, (C2-C4)-alquenil ou (C2- C4)-alquinil;

[196] RD4 é halógeno, nitro, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-haloalcóxi, (C3-C6)-cicloalquil, fenil, (C1-C4)-alcóxi, ciano, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinil, (C1-C4)- alquilsulfonil, (C1-C4)-alcóxicarbonil ou (C1-C4)-alquilcarbonil;

[197] RD5 é hidrogênio, (C1-C6)-alquil, (C3-C6)-cicloalquil, (C2- C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil, (C5-C6)-cicloalquenil, fenil ou heterociclil com 3 a 6 membros que contém heteroátomos vD do grupo que consiste em nitrogênio, oxigênio e enxofre, onde os set radicais citados por último são substituídos por substituintes vD do grupo que consiste em halógeno, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C2)-alquilsulfinil, (C1-C2)- alquilsulfonil, (C3-C6)-cicloalquil, (C1-C4)-alcóxicarbonil, (C1- C4)-alquilcarbonil e fenil e, no caso de radicais cíclicos, também (C1-C4)-alquil e (C1-C4)-haloalquil;

[198] RD6 é hidrogênio, (C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil ou (C2- C6)-alquinil, onde os três radicais citados por último são substituídos pelos radicais vD do grupo que consiste em halógeno, hidróxi, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi e (C1-C4)-alquiltio ou

[199] RD5 e RD6 juntos com o átomo de nitrogênio carregando-os formam um radical de pirrolidinil ou piperidinil;

[200] RD7 é hidrogênio, (C1-C4)-alquilamino, di-(C1-C4)- alquilamino, (C1-C6)-alquil, (C3-C6)-cicloalquil, onde os dois radicais citados por último são substituídos pelos substituintes vD do grupo que consiste em halógeno, (C1-C4)-alcóxi, halo-(C1- C6)-alcóxi e (C1-C4)-alquiltio, e no caso de radicais cíclicos, também (C1-C4)-alquil e (C1-C4)-haloalquil;

[201] nD é 0, 1 ou 2;

[202] mD é 1 ou 2;

[203] vD é 0, 1, 2 ou 3; entre esses, é dado preferência aos compostos do tipo de N-acilsulfonamidas, por exemplo da fórmula (S4a) abaixo, que são conhecidos, por exemplo, no documento WO-A- 97/45016

O O O 4 (RD )mD N S N (S4a) 7

RD H O H em que

[204] RD7 é (C1-C6)-alquil, (C3-C6)-cicloalquil, onde os 2 últimos radicais citados são substituídos por substituintes vD do grupo que consiste em halógeno, (C1-C4)-alcóxi, halo-(C1-C6)-alcóxi e (C1-C4)-alquiltio e, no caso de radicais cíclicos, também (C1-C4)- alquil e (C1-C4)-haloalquil;

[205] RD4 é halógeno, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi, CF3;

[206] mD é 1 ou 2;

[207] vD é 0, 1, 2 ou 3; e também acilsulfamoilbenzamidas, por exemplo, da fórmula (S4b) abaixo, que são conhecidas, por exemplo, no documento WO-A- 99/16744, 5

RD

O O N 4 (RD )mD H S N (S4b)

O O H por exemplo, aqueles nos quais

[208] RD5 = ciclopropil e (RD4) = 2-OMe ("ciprosulfamida", S4-1),

[209] RD5 = ciclopropil e (RD4) = 5-Cl-2-OMe (S4-2),

[210] RD5 = etil e (RD4) = 2-OMe (S4-3),

[211] RD5 = isopropil e (RD4) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) e

[212] RD5 = isopropil e (RD4) = 2-OMe (S4-5) e também compostos do tipo N-acilsulfamoilfenilureias, da fórmula (S4c), que são conhecidos, por exemplo, no documento EP- A-365484, 8 RD O O O 4 (RD )mD N N S N (S4c) 9

RD H O H em que

[213] RD8 e RD9 independentemente um do outro são hidrogênio, (C1- C8)-alquil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C6)-alquenil, (C3-C6)- alquinil,

[214] RD4 é halógeno, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi, CF3,

[215] mD é 1 ou 2; por exemplo, 1-[4-(N-2-metóxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia, 1-[4-(N-2- metóxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetilureia, 1-[4-(N-4,5- dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia, e também N- fenilsulfoniltereftalamidas da fórmula (S4d), que são conhecidos, por exemplo, no documento CN 101838227, 5

RD

O O N 4 (RD )mD H N S (S4d)

O H O por ex., como compostos em que

[216] RD4 é halógeno, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi, CF3;

[217] mD é 1 ou 2;

[218] RD5 é hidrogênio, (C1-C6)-alquil, (C3-C6)-cicloalquil, (C2- C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil, (C5-C6)-cicloalquenil. S5) Compostos ativos da classe de hidroxiaromáticos e derivados de ácido carboxílico alifático aromático (S5), por exemplo, etil 3,4,5-triacetóxibenzoato, 3,5-dimetóxi-4-hidróxibenzoico, 3,5- ácido di-idroidróxibenzoico, 4-ácido hidróxi salicílico, 4-ácido fluoro salicíclico, 2-ácido hidróxi cinâmico, 2,4-ácido dicloro cinâmico, conforme descrito em WO-A-2004/084631, WO-A- 2005/015994, WO-A-2005/016001. S6) Compostos ativos da classe de 1,2-di-idroquinoxalin-2-onas (S6), por exemplo, 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-di-idroquinoxalin-2- ona, 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-di-idroquinoxalina-2-tiona, 1-(2- aminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-di-idroquinoxalin-2-ona hidrocloreto, 1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-di- idroquinoxalin-2-ona, conforme descrito em WO-A-2005/112630. S7) Compostos da fórmula (S7), conforme descrito em WO-A- 1998/38856,

AE H2C (O)nE1 C (S7) (RE 1) H nE2 (RE2)nE3 onde os símbolos e índices têm os significados a seguir:

[219] RE1, RE2 independentemente um do outro são halógeno, (C1- C4)-alquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)- alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, nitro;

[220] AE é COORE3 ou COSRE4

[221] RE3, RE4 independentemente um do outro são hidrogênio, (C1- C4)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C4)-alquinil, cianoalquil, (C1- C4)-haloalquil, fenil, nitrofenil, benzil, halobenzil, piridinilalquil ou alquilamônio,

[222] nE1 é 0 ou 1;

[223] nE2, nE3 independentemente um do outro são 0, 1 ou 2, preferencialmente: ácido difenilmetóxi acético, etil difenilmetóxiacetato, metil difenilmetóxiacetato (CAS Reg. No.: 41858-19-9) (S7-1). S8) Compostos da fórmula (S8), conforme descrito em WO-A- 98/27049, RF2 O O (S8) (RF1)nF

F XF RF3 em que

[224] XF é CH ou N,

[225] nF é, se XF=N, um inteiro de 0 a 4 e é, se XF=CH, um inteiro de 0 a 5,

[226] RF1 é halógeno, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)- alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, nitro, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)- alquilsulfonil, (C1-C4)-alcóxicarbonil, fenil opcionalmente substituído, fenóxi opcionalmente substituído,

[227] RF2 é hidrogênio ou (C1-C4)-alquil,

[228] RF3 é hidrogênio, (C1-C8)-alquil, (C2-C4)-alquenil, (C2-C4)- alquinil ou aril, onde cada um dos radicais contendo carbono citados acima é não substituído ou substituído por um ou mais, preferencialmente por até três, radicais idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halógeno e alcóxi; ou seus sais, preferencialmente compostos nos quais

[229] XF é CH,

[230] nF é um inteiro de 0 a 2,

[231] RF1 é halógeno, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)- alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi,

[232] RF2 é hidrogênio ou (C1-C4)-alquil,

[233] RF3 é hidrogênio, (C1-C8)-alquil, (C2-C4)-alquenil, (C2-C4)- alquinil ou aril, onde cada um dos radicais contendo carbono citados acima é não substituído ou substituído por um ou mais, preferencialmente por até três, radicais idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halógeno e alcóxi; ou seus sais, S9) Compostos ativos da classe de 3-(5-tetrazolilcarbonil)-2- quinolonas (S9), por exemplo, 1,2-di-idro-4-hidróxi-1-etil-3-(5- tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (CAS Reg. No.: 219479-18-2), 1,2-di-idro-4-hidróxi-1-metil-3-(5-tetrazolilcarbonil)-2- quinolona (CAS Reg No.: 95855-00-8), conforme descrito em WO-A- 1999/000020. S10) Compostos da fórmula (S10a) ou (S10b) conforme descrito em WO-A-2007/023719 e WO-A-2007/023764 O 3

O ZG RG

O 1 2 1 (RG )nG N YG RG (RG )nG O O

S S N YG RG 2

O H

O O (S10a) (S10b) em que

[234] RG1 é halógeno, (C1-C4)-alquil, metóxi, nitro, ciano, CF3, OCF3,

[235] YG, ZG independentemente um do outro são O ou S,

[236] nG é um inteiro de 0 a 4,

[237] RG2 é (C1-C16)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C3-C6)-cicloalquil, aril, benzil ou halobenzil,

[238] RG3 é hidrogênio ou (C1-C6)-alquil. S11) Os compostos ativos do tipo de compostos de oxi-imino (S11), que são conhecidos como revestimentos de sementes, como, por exemplo, "oxabetrinil" ((Z)-1,3-dioxolan-2-ilmetóxi imino(fenil)acetonitrila) (S11-1), que é conhecido como protetor de revestimento de semente para milhete contra dano do metaclor, "fluxofenim" (1-(4-clorofenil)-2,2,2-trifluoro-1-etanona O-(1,3- dioxolan-2-ilmetil)oxima) (S11-2), que é conhecido como um protetor de revestimento de semente para milhete contra danos de metolaclor e "ciometrinil" ou "CGA-43089" ((Z)-cianometóxi- imino(fenil)acetonitrila) (S11-3), que é bem conhecido como um protetor de revestimento de semente para milhete contra danos de metolaclor. S12) Compostos ativos da classe de isotiocromanonas (S12), como, por exemplo, metil [(3-oxo-1H-2-benzotiopiran-4(3H)- ilideno)metóxi]acetato (CAS Reg. No.: 205121-04-6) (S12-1) e compostos relacionados em WO-A-1998/13361. S13) Um ou mais compostos do grupo (S13): "anidrido naftálico" (1,8-naftaleno anidrido carboxílico) (S13- 1), que é conhecido como um protetor de revestimento de semente para milho contra danos de herbicida de tiocarbamato, "fenclorim" (4,6-dicloro-2-fenilpirimidina) (S13-2), que é conhecido como protetor para pretilaclor em arroz semeado, “flurazol" (benzil 2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5- carboxilato) (S13-3), que é bem conhecido como protetor de revestimento de semente para milhete contra danos por alaclor e metolaclor, "CL 304415" (CAS Reg. No.: 31541 -57 -8) (4-carbóxi-3,4-di- hidro-2H-1-benzopiran-4-ácido acético) (S13-4) da American Cyanamid, que é conhecido como um protetor para milho contra danos por imidazolinona,

"MG 191" (CAS Reg. No.: 96420-72-3) (2-diclorometil-2-metil-1,3- dioxolano) (S13-5) da Nitrokemia, que é conhecido como protetor para milho, "MG 838" (CAS Reg. No.: 133993-74-5) (2-propenil 1-oxa-4- azaspiro[4.5]decano-4-carboditioato) (S13-6) da Nitrokemia, "disulfoton" (O,O-dietil S-2-etiltioetil fosforoditioato) (S13- 7), "dietolato" (O,O-dietil O-fenil fosforotioato) (S13-8), “mefenato" (4-clorofenil metilcarbamato) (S13-9). S14) Os compostos ativos que, além de um efeito herbicida contra plantas nocivas, também têm um efeito protetor nas plantas de cultivo, como arroz, por exemplo, "dimepiperato" ou "MY-93" (S- 1-metil-1-feniletil piperidina-1-carbotioato), que é conhecido como protetor para arroz contra danos por herbicida molinato, “daimuron" ou "SK 23" (1-(1-metil-1-feniletil)-3-p-tolilureia), que é conhecido como um protetor para arroz contra danos do herbicida imazosulfuron, "cumiluron" = "JC-940" (3-(2-clorofenilmetil)-1-(1-metil-1- feniletil)ureia, consulte JP-A-60087254), que é conhecido como um protetor para arroz contra danos por algum herbicida, “metóxifenona" ou "NK 049" (3,3'-dimetil-4-metóxibenzenofenona), que é conhecido como um protetor contra danos de alguns herbicidas, “CSB" (1-bromo-4-(clorometilsulfonil)benzeno) da Kumiai, (CAS reg. no. 54091-06-4), que é conhecido como um protetor contra danos por alguns herbicidas no arroz. S15) Compostos da fórmula (S15) ou seus tautômeros,

O 2 4

RH RH

N 3 (S15) 1 RH

N O RH

H que são conhecidos, por exemplo, no documento WO-A-2008/131861 e WO-A-2008/131860, em que

[239] RH1 é (C1-C6)-haloalquil,

[240] RH2 é hidrogênio ou halógeno,

[241] RH3, RH4 independentemente um do outro são hidrogênio, (C1- C16)-alquil, (C2-C16)-alquenil ou (C2-C16)-alquinil, onde cada um dos últimos 3 radicais é não substituído ou substituído por um ou mais radicais no grupo de halógeno, hidroxil, ciano, (C1-C4)- alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-alquilamino, di-[(C1-C4)-alquil]-amino, [(C1-C4)-alcóxi]-carbonil, [(C1-C4)- haloalcóxi]-carbonil, (C3-C6)-cicloalquil que é não substituído ou substituído, fenil que é não substituído ou substituído e heterociclil que é não substituído ou substituído, ou (C3-C6)- cicloalquil, (C4-C6)-cicloalquenil, (C3-C6)-cicloalquil que está em um local do anel condensado com um anel carbocíclico saturado ou insaturado com 4 a 6 membros ou (C4-C6)-cicloalquenil que está em um local do anel condensado com um anel carbocíclico saturado ou insaturado com 4 a 6 membros, onde cada um dos últimos 4 radicais são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais no grupo que consiste em halógeno, hidróxi, ciano, (C1- C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-alquilamino, di[(C1-C4)-alquil]amino, [(C1-C4)-alcóxi]carbonil, [(C1-C4)-haloalcóxi]carbonil, (C3-6)- cicloalquil, fenil não substituído ou substituído e heterociclil não substituído ou substituído; ou

[242] RH3 é (C1-C4)-alcóxi, (C2-C4)-alquenilóxi, (C2-C6)- alquinilóxi ou (C2-C4)-haloalcóxi e

[243] RH4 é hidrogênio ou (C1-C4)-alquil ou

[244] RH3 e RH4 juntos com o átomo de N diretamente ligado são um anel heterocíclico com 4 a 8 membros, que pode conter átomos de anel hetero além do átomo de N, preferencialmente até dois átomos de anel hetero a partir do grupo que consiste em N, O e S e que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste em halógeno, ciano, nitro, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi e (C1-C4)- alquiltio. S16) Compostos ativos que são usados principalmente como herbicidas, mas também têm efeito protetor em plantas cultivadas, por exemplo (2,4-diclorofenóxi)ácido acético (2,4-D), (4-clorofenóxi)ácido acético, (R,S)-2-(4-cloro-o-tolilóxi)ácido propiônico (mecoprop), 4-(2,4-diclorofenóxi)ácido butírico (2,4-DB), (4- cloro-o-tolilóxi)ácido acético (MCPA), 4-(4-cloro-o- tolilóxi)ácido butírico, 4-(4-clorofenóxi)ácido butírico, 3,6- dicloro-2-ácido metoxibenzoico (dicamba), 1-(etoxicarbonil)etil 3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidiclor-etil). Exemplos

[245] De maneira exemplar, alguns exemplos de síntese dos compostos da fórmula geral (G) são descritos abaixo. Nos exemplos, as quantidades (incluindo porcentagens) se referem ao peso, exceto se especialmente determinado de outra maneira.

[246] Os símbolos ">" e "<" significam "maior que" e "menor que", respectivamente. O símbolo "≥" significa "maior que ou igual a", o símbolo "≤" significa "menor que ou igual a".

[247] Se, no contexto da descrição e dos exemplos, as letras "R" e "S" forem apresentadas para a configuração absoluta em um centro de quiralidade dos estereoisômeros da fórmula (G), essa nomenclatura seguirá, exceto se definido de outra forma, a regra de Cahn-Ingold-Prelog.

[248] No contexto da presente invenção e nas Tabelas 1 a 3 que incluem os compostos específicos e preferenciais de acordo com a presente invenção, são utilizadas as seguintes abreviaturas: H = hidrogênio Me = metil ou CH3 Et = etil Pr = propil Bu = butil nAlquil = n-alquil, por ex., nPr = n-propil cAlquil = cicloalquil, por ex., cPr = ciclopropil, cHexil = ciclohexil iAlquil = isooalquil, por ex., iPr = isopropil tAlquil = alquil terciário, por ex., tBu = tert-butil Ac = acetil F, Cl, Br, I = flúor, cloro, bromo e iodo, respectivamente, de acordo com o símbolo químico de átomo convencional MeO ou OMe = metóxi

CN = ciano NO2 = nitro Ph = fenil diHal = diHal, por ex., diF = difluoro triHal = triHal, por ex., triF = trifluoro -CCH = etinil (-C≡CH)

[249] A posição de um substituinte, por exemplo, no anel de fenil na posição 2, é determinado como um prefixo para o símbolo ou a abreviação do radical, por exemplo 2-Cl = 2-cloro 2-Me = 2-metil

[250] Numerações das posições de substituinte para padrões de substituição de di- ou trissubstituído são determinados de maneira semelhante como um prefixo, por exemplo 2,3-Cl2 = 2,3-dicloro (por ex., como substituição no anel de fenil) 2,4-diF = 2,4-difluoro (por ex., como substituição no anel de fenil) 2,4-F2 = 2,4-difluoro (por ex., como substituição no anel de fenil) 2,4,6-triF = 2,4,6-trifluoro (por ex., como substituição no anel de fenil) 2-F-4-Cl = 2-fluoro, 4-cloro (por ex., como substituição no anel de fenil) 5-F-2-Me = 5-fluoro, 2-metil (por ex., como substituição no anel de fenil)

[251] Outras abreviações devem ser entendidas de maneira semelhante aos exemplos apresentados acima.

[252] Além disso, os símbolos químicos habituais e as formas se aplicam, dessa forma, por exemplo, CH2 para metileno ou CF3 para trifluorometil ou OH para hidroxil.

[253] De maneira correspondente, os significados compostos são definidos como constituídos das abreviações citadas, por exemplo 4-CF3-cHexil = 4- trifluorometil-ciclohexil Além disso, as seguintes abreviações são usadas: DCM = diclorometano

DMF = dimetilformamida DMSO = dimetilsulfóxido T3P = anidrido propilfosfônico THF = tetrahidrofurano Lista de picos de NMR

[254] Dados de 1H-NMR dos exemplos selecionados são gravados no formulário de listas de pico de 1H-NMR. Para cada pico de sinal, são listados o valor de  no ppm e a intensidade do sinal entre parênteses. Entre o valor de , os pares de intensidade de sinal são ponto-e-vírgula como limitadores. Portanto, a lista de picos de um exemplo tem o seguinte formato: 1 (intensidade1); 2 (intensidade2);……..; i (intensidadei);……; n (intensidaden)

[255] A intensidade dos sinais nítidos está relacionada com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro NMR em cm e mostra as relações reais das intensidades dos sinais. Podem ser mostrados no espectro, a partir dos sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e sua relativa intensidade na comparação ao sinal mais intenso.

[256] Para calibrar o deslocamento químico do espectro 1H foi usado tetrametilsilano e/ou o deslocamento químico do solvente, especialmente no caso de espectros medidos em DMSO (Dimetil sulfóxido). Portanto, nas listas de picos de NMR, o pico de tetrametilsilano pode ocorrer, mas não necessariamente

[257] As listas de pico 1H-NMR são similares as impressões de 1H-NMR clássico e contêm geralmente todos os picos, que são listados na interpretação de NMR clássico.

[258] Além disso, elas também podem ser exibidas como sinais de impressões de 1H-NMR clássico de solventes estereoisômeros de compostos alvo, que também são objeto da invenção, e/ou picos de impurezas.

[259] Para mostrar os sinais de compostos na variação delta de solventes, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico da água, são exibidas nossas listas de pico de 1H-NMR e geralmente têm em média uma intensidade elevada.

[260] Os picos de estereoisômeros dos compostos alvo e/ou picos de impurezas geralmente têm em média uma intensidade mais baixa que os picos dos compostos alvo (por exemplo, com uma pureza >90%).

[261] Esses estereoisômeros e/ou impurezas podem ser comuns para o processo específico de preparação. Portanto, seus picos podem ajudar a reconhecer a reprodução de nosso processo de preparação via "produtos secundários-impressões digitais".

[262] Um especialista, que calcula os picos dos compostos alvo com métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores de expectativa avaliados de maneira empírica), pode isolar os picos dos compostos alvo conforme necessário, usando, como opção, filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria similar à seleção de pico relevante na interpretação de 1H-NMR clássico.

[263] Além dos detalhes de descrição de dados de NMR com as listas de picos, poderão ser encontradas informações na publicação "Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" do Banco de dados de Divulgação de Pesquisa nº

564025.

[264] Os compostos de acordo com a presente invenção, como descrito nas Tabelas 1 a 3 são obtidos de acordo com ou de maneira análoga aos seguintes exemplos de síntese química. (A) Exemplos de síntese química:

1. Síntese de 3-amino-6-[(4-fluorofenil)metil]isotiazol[4,5- d]pirimidin-7-ona (composto No. I-14) e 3-amino-6- (cicloheptilmetil)-4,5-di-hidroisotiazol[4,5-d]pirimidin-7-ona (composto No. I-59):

[265] O esquema a seguir ilustra as etapas (i) a (vi) com os procedimentos gerais para as etapas 1.1 a 1.4 e os exemplos detalhados para as etapas 1.5 e 1.6:

(i) (ii) 1 2 3 (iii) (v) (iv) 6 4 5 (vi) 7 Esquema 15

1.1 Etapa (i) = Procedimento geral

[266] A uma solução agitada de éster 1 (1,0 mmol) em DMF (1,9 mL por mmol) foi adicionado acetato de formamidina (5 mmol). A mistura da reação foi agitada a 120 °C durante 18 horas. A mistura foi finalizada pela adição de água gelada, e o precipitado resultante foi coletado por filtração e secado a ar para produzir o composto 2.

1.2 Etapa (ii) = Procedimento geral

[267] A uma solução agitada de pirimidinona 2 (1,0 mmol) em DMF (6,3 mL por mmol) foi adicionado sucessivamente o brometo de alquil desejado (1,2 mmol), carbonato de césio (1,5 mmol) e iodeto de potássio (0,1 mmol). A mistura da reação foi agitada a 120 °C durante 3 horas e, em seguida, foi resfriada em temperatura ambiente. A mistura foi finalizada pela adição de água gelada, e a fase aquosa foi extraída três vezes com EtOAc. Os extratos orgânicos combinados foram lavados com salmoura, secados em sulfato de sódio, filtrados, concentrados e purificados por cromatografia em coluna para produzir o composto

3.

1.3 Etapa (iii) = Procedimento geral

[268] A uma solução agitada de éster 3 (1,0 mmol) em DCM (5,5 mL por mmol) a 0 grau foi adicionado em gotas ácido trifluoroacético (5 mmol). A mistura da reação foi agitada em temperatura ambiente durante 18 horas, e a solução foi concentrada até a secagem para produzir ácido 4 que foi usado na etapa seguinte sem purificação adicional.

1.4 Etapa (iv) = Procedimento geral

[269] A uma solução agitada de ácido 4 (1,0 mmol) em uma mistura 3:1 de THF:tBuOH (12 mL por mmol) foi adicionada sucessivamente trietilamina (1,5 mmol) e difenil fosforil azida (1,2 mmol). A mistura da reação foi agitada a 70 °C durante 18 horas e, em seguida, foi resfriada em temperatura ambiente. A mistura foi finalizada pela adição de água gelada, e a fase aquosa foi extraída três vezes com EtOAc. Os extratos orgânicos combinados foram lavados com salmoura, secados em sulfato de sódio, filtrados e concentrados para produzir carbamato 5. Esse composto foi usado na etapa seguinte sem purificação adicional.

1.5 Etapa (v) = Síntese de exemplo selecionado 3-amino-6-[(4- fluorofenil)metil]isotiazol[4,5-d]pirimidin-7-ona (exemplo I- 14):

[270] Uma solução de 0,42 g de tert-butil N-[6-[(4- fluorofenil)metil]-7-oxo-isotiazol[4,5-d]pirimidin-3- il]carbamato (0,11 mol) em DCM (27 mL) e ácido trifluoroacético (9 mL) foi agitada em temperatura ambiente durante 18 h. A mistura foi concentrada até a secura e purificada por cromatografia em coluna. Rendimento: 46 mg (15% de possibilidade). 1H-NMR (300 MHz, DMSO δ, ppm) 8.70 (s, 1H), 7.43 (dd, 2H), 7.19 (dd, 2H), 6.83 (br. s, 2H), 5.22 (s, 2H).

1.6 Etapa (vi) = Síntese de exemplo selecionado 3-amino-6- (cicloheptilmetil)-4,5-di-hidroisotiazol[4,5-d]pirimidin-7-ona (exemplo I-59):

[271] A uma solução agitada de 0,13 g de 3-amino-6- (cicloheptilmetil) isotiazol[4,5-d]pirimidin-7-ona (0,48 mmol) em THF (6 mL) a -30 graus foi adicionado em gotas 4,8 mL de uma solução de um complexo de borano/THF (4,8 mmol, 1 M em THF). A mistura da reação foi agitada a -30 graus durante 18 horas. A mistura da reação foi finalizada pela adição de MeOH, e a mistura foi resfriada lentamente a 70 graus durante 2 horas e, em seguida, resfriada à temperatura ambiente. A mistura resultante foi particionada entre água e EtOAc. A fase aquosa foi extraída duas vezes com EtOAc, e os extratos orgânicos combinados foram secados em sulfato de sódio, filtrados, concentrados e purificados por cromatografia em coluna. Rendimento: 16 mg (12% de possibilidade). 1H-NMR (300 MHz, DMSO δ, ppm) 6.39 (t, 1H), 6.15 (br. s, 2H),

4.63 (d, 2H), 3.18 (d, 2H), 1.78-1.32 (m, 11H), 1.17-1.07 (m, 2H).

2. Síntese de 3-amino-6-(ciclohexilmetil)-4-metil- isotiazol[4,5-d]piridazin-7-ona (composto No. I-75): O esquema a seguir ilustra as etapas (i) a (v) descritas em detalhes nos exemplos 2.1 a 2.4: (i) (ii) 10 8 9 (iii) (iv ) 12 11 Esquema 16

2.1 Etapa (i) = Síntese de metil 4-acetil-3- (dimetilamino)isotiazol-5-carboxilato:

[272] A uma solução agitada de 5,0 g de éster 8 (10 mmol) em THF (25 mL) a -70 graus foram adicionados em gotas 10 mL de uma solução de cloreto de isopropilmagnésio cloreto de lítio THF (13 mmol, 1,3 M). A mistura da reação foi agitada durante 5 minutos e anidrido acético foi adicionado em gotas. A mistura foi agitada a -70 graus durante 2 horas, aquecida em temperatura ambiente e finalizada pela adição de uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio. A fase aquosa foi extraída duas vezes com EtOAc, e os extratos orgânicos combinados foram secados em sulfato de sódio, filtrados, concentrados e purificados por cromatografia em coluna. Rendimento: 1,9 g (47% de possibilidade). 1H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 3.93 (s, 3H), 1.37 (s, 18H).

2.2 Etapa (ii) = Síntese de 4-acetil-3-(dimetilamino)isotiazol- 5-ácido carboxílico:

[273] A uma solução agitada de 0,50 g de éster 9 (1,2 mmol) em THF (1,7 mL) e MeOH (1,7 mL) foram adicionados 0,94 mL de uma solução aquosa 2 m de hidróxido de sódio (1,9 mmol). A mistura da reação foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. A mistura foi concentrada, e o resíduo foi particionado entre uma solução aquosa 2 m de HCl e EtOAc. A fase aquosa foi extraída duas vezes com EtOAc, os extratos orgânicos combinados foram secados em sulfato de sódio, filtrados e concentrados. O ácido correspondente foi usado na etapa seguinte sem purificação adicional. Rendimento: 0,47 g (98% de possibilidade).

2.3 Etapa (iii) = Síntese de 6-(ciclohexilmetil)-3- (dimetilamino)-4-metil-isotiazol[4,5-d]piridazin-7-ona:

[274] A uma solução agitada de 0,47 g de ácido 10 (1,2 mmol) em THF (12 mL) foram adicionados sucessivamente 1,4 mL de T3P (2,5 mmol, 50% em THF), 0,51 mL de trietilamina (3,7 mmol) e 0,30 g de ciclohexilmetil hidrazina (1,8 mmol). A mistura da reação foi agitada a 65 graus durante 2 dias. A mistura foi finalizada pela adição de uma solução aquosa de hidróxido de sódio 2 m e EtOAc. A fase aquosa foi extraída duas vezes com EtOAc, e os extratos orgânicos combinados foram secados em sulfato de sódio, filtrados, concentrados e purificados por HPLC. Rendimento: 0,18 g (31% de possibilidade). 1H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 4.01 (d, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.95-

1.42 (m, 6H), 1.38 (s, 18H), 1.32-0.91 (m, 5H).

2.4 Etapa (iv) = Síntese de 3-amino-6-(ciclohexilmetil)-4- metil-isotiazol[4,5-d]piridazin-7-ona (exemplo I-75):

[275] A uma solução agitada de 0,18 g de carbamato 11 (0,38 mmol) em DCM (2,0 mL) foram adicionados lentamente 0,87 mL de ácido trifluoroacético (11 mmol), e a mistura da reação foi agitada em temperatura ambiente durante 18 horas. A mistura foi concentrada, e o resíduo foi particionado entre EtOAc e uma soLução aquosa 2 m de hidróxido de sódio. A fase aquosa foi extraída duas vezes com EtOAc, e os extratos orgânicos combinados foram secados em sulfato de sódio, filtrados, concentrados e purificados por cromatografia em coluna. Rendimento: 38 mg (36% de possibilidade). 1H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 6.63 (br. s, 2H), 3.93 (d, 2H),

2.55 (s, 3H), 1.91-1.83 (m, 1H), 1.67-1.55 (m, 5H), 1.16-0.99 (m, 5H). Listas de picos de NMR

[276] Listas de picos de NMR para compostos de acordo com as fórmulas (G1), (G2) e (G3) no contexto da presente invenção. A numeração se refere às Tabelas 1 a 3 acima.

I-01: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.5081 (16.0); 6.7984 (9.3); 4.0413 (0.4); 4.0173 (0.5);

3.9859 (10.0); 3.9605 (10.2); 3.3239 (29.2); 2.5144 (11.3);

2.5086 (22.3); 2.5026 (29.4); 2.4967 (20.2); 2.3941 (0.6); 2.3719 (1.4); 2.3463 (1.9); 2.3217 (1.5); 2.2965 (0.7); 2.2726 (0.3);

1.9897 (1.6); 1.6424 (5.8); 1.6295 (5.1); 1.6138 (4.4); 1.5877 (3.2); 1.5370 (2.0); 1.5237 (2.3); 1.5068 (3.2); 1.4949 (2.5);

1.4444 (0.5); 1.2921 (2.2); 1.2705 (2.7); 1.2525 (2.5); 1.2098 (0.9); 1.1989 (0.9); 1.1750 (0.9); 1.1513 (0.5); -0.0001 (4.4) I-02: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6901 (7.7); 7.3687 (6.9); 7.3537 (16.0); 7.3401 (1.5);

7.3276 (1.8); 7.3163 (1.6); 7.2994 (1.2); 7.2892 (0.5); 7.2819 (0.4); 6.8318 (4.5); 5.2479 (9.4); 3.3290 (3.9); 2.5155 (2.4);

2.5097 (4.8); 2.5038 (6.2); 2.4979 (4.4); 1.9906 (1.0); 1.1754 (0.6); -0.0002 (1.2)

I-03: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.5212 (16.0); 6.8039 (9.7); 4.0415 (0.4); 4.0179 (0.3);

3.9043 (11.0); 3.8801 (11.2); 3.3249 (12.7); 2.5088 (17.4);

2.5030 (22.4); 2.4972 (15.8); 1.9900 (1.4); 1.3305 (0.5); 1.3215 (0.8); 1.3050 (1.5); 1.2964 (1.5); 1.2900 (1.2); 1.2794 (2.3);

1.2632 (1.5); 1.2537 (1.7); 1.2376 (1.2); 1.2139 (0.4); 1.1989 (0.5); 1.1751 (0.9); 1.1515 (0.6); 0.5431 (1.4); 0.5373 (1.3);

0.5209 (5.7); 0.5093 (3.5); 0.4994 (4.9); 0.4935 (5.1); 0.4826 (3.5); 0.4664 (1.7); 0.4579 (3.1); 0.4425 (7.3); 0.4305 (6.0);

0.4083 (1.4); -0.0002 (3.9) I-04: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6327 (10.0); 8.6297 (9.5); 7.4150 (0.9); 7.4088 (1.0);

7.3901 (2.3); 7.3635 (2.9); 7.3575 (1.9); 7.3451 (1.6); 7.3391 (1.6); 7.3092 (1.6); 7.3037 (1.6); 7.2836 (3.8); 7.2781 (3.6);

7.2674 (3.4); 7.2643 (3.8); 7.2588 (3.1); 7.2524 (2.4); 7.2398 (2.6); 7.2292 (3.5); 7.2020 (6.0); 7.1774 (4.9); 7.1526 (2.0);

7.1488 (1.7); 6.8466 (6.2); 5.2968 (16.0); 4.0417 (0.4); 4.0180 (0.4); 3.8227 (0.8); 3.4468 (0.4); 3.4312 (0.4); 2.7252 (0.4);

2.5096 (15.6); 2.5038 (20.2); 2.4980 (14.2); 1.9904 (1.6); 1.2351 (1.6); 1.2178 (0.6); 1.1990 (0.6); 1.1943 (0.6); 1.1823 (0.5);

1.1754 (1.0); 1.1588 (0.8); 1.1515 (0.7); 1.1348 (0.4); 0.8974 (0.4); 0.8754 (0.4); 0.8595 (0.5); 0.8338 (0.4); -0.0001 (3.4) I-05: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.4950 (16.0); 6.7970 (10.2); 4.0628 (4.5); 4.0373 (5.6);

4.0116 (4.5); 3.3242 (19.5); 2.5140 (14.6); 2.5083 (27.2); 2.5025 (34.8); 2.4966 (23.9); 1.9895 (1.3); 1.7581 (3.3); 1.7140 (3.8);

1.6829 (2.7); 1.6439 (4.3); 1.6239 (5.1); 1.5998 (6.2); 1.5742 (5.5); 1.5502 (2.7); 1.3349 (0.5); 1.3116 (0.9); 1.2985 (1.2);

1.2875 (1.5); 1.2755 (2.0); 1.2647 (2.1); 1.2514 (1.8); 1.2244 (2.7); 1.1818 (4.4); 1.1511 (3.9); 1.1049 (1.0); 1.0649 (0.4);

0.9899 (1.6); 0.9523 (3.4); 0.9146 (2.7); 0.8859 (1.0); -0.0002 (6.2) I-06: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.3956 (9.5); 9.1616 (6.1); 9.1563 (6.3); 8.8363 (4.4);

8.8312 (4.6); 8.8202 (4.9); 8.8149 (4.8); 8.5077 (16.0); 8.3870

(2.4); 8.3813 (3.7); 8.3739 (2.8); 8.3605 (3.1); 8.3547 (3.9);

8.3474 (2.8); 7.6477 (3.4); 7.6316 (3.3); 7.6213 (3.4); 7.6049 (3.2); 7.2523 (0.7); 7.0820 (0.7); 6.9119 (0.7); 5.5735 (0.4);

5.5237 (0.4); 5.3871 (0.6); 5.3103 (0.6); 5.2807 (0.6); 5.2596 (0.6); 5.2413 (0.7); 5.1778 (0.8); 5.1337 (0.7); 5.0779 (0.9);

5.0410 (0.8); 4.9556 (0.7); 4.9094 (0.7); 4.8735 (0.6); 4.7032 (0.6); 4.6623 (0.4); 4.6249 (0.4); 4.5701 (0.4); 4.5397 (0.4);

4.4352 (0.4); 3.9214 (8.3); 3.8971 (8.5); 3.7278 (0.6); 2.7228 (0.7); 2.5134 (43.8); 2.5075 (86.4); 2.5016 (114.3); 2.4957 (78.0); 2.2718 (0.6); 1.8326 (1.1); 1.8070 (1.5); 1.7824 (1.2);

1.7722 (1.1); 1.7467 (0.8); 1.6943 (2.9); 1.6747 (3.7); 1.6062 (5.0); 1.5626 (3.8); 1.1650 (6.2); 1.1399 (4.4); 1.0974 (0.9);

1.0706 (1.6); 1.0232 (2.8); 0.9852 (2.1); 0.7814 (0.4); 0.0108 (0.9); -0.0001 (21.4); -1.3983 (0.4); -2.9760 (0.4) I-07: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 10.9883 (6.8); 8.5326 (16.0); 8.4361 (4.3); 6.7960 (2.0);

3.9154 (8.5); 3.8907 (9.7); 3.8625 (2.6); 3.4073 (0.4); 3.3427 (6.8); 2.7270 (0.5); 2.5136 (31.4); 2.5077 (61.2); 2.5018 (80.1);

2.4960 (54.7); 2.2666 (0.4); 2.1614 (0.6); 2.1383 (1.7); 2.1209 (3.1); 2.1023 (1.8); 2.0978 (1.7); 2.0756 (1.5); 1.8340 (1.1);

1.8229 (1.4); 1.8126 (1.5); 1.7991 (1.7); 1.7890 (1.6); 1.7758 (1.5); 1.7622 (1.3); 1.7518 (1.0); 1.6693 (4.5); 1.6007 (5.5);

1.5574 (4.2); 1.2337 (0.8); 1.1588 (7.4); 1.1315 (5.1); 1.0589 (1.9); 1.0222 (3.3); 0.9812 (2.6); 0.8682 (2.8); 0.8590 (8.5);

0.8441 (10.0); 0.8325 (15.7); -0.0001 (18.0); -0.0110 (0.6) I-08: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.2921 (14.8); 7.6306 (4.0); 7.6249 (4.1); 7.6012 (5.0);

7.5190 (3.7); 7.5137 (3.6); 7.4952 (5.8); 7.4893 (6.3); 7.4686 (2.4); 7.4498 (5.6); 7.4269 (8.3); 7.4068 (4.3); 7.3819 (1.3);

6.8250 (13.4); 6.2140 (1.4); 6.1910 (4.4); 6.1675 (4.4); 6.1442 (1.4); 3.3490 (9.4); 2.5071 (28.6); 1.8490 (16.0); 1.8254 (15.6);

1.2309 (0.5); 1.1953 (0.4); 1.1757 (0.3); 1.0921 (0.4); 0.8734 (0.3); 0.0000 (1.3) I-09: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6042 (14.5); 7.5401 (3.5); 7.5349 (3.9); 7.5143 (4.3);

7.5096 (4.8); 7.3844 (1.4); 7.3786 (1.6); 7.3600 (3.6); 7.3539 (3.5); 7.3308 (4.6); 7.3060 (4.2); 7.3010 (4.0); 7.2813 (1.7);

7.2765 (1.4); 7.0814 (3.6); 7.0763 (3.4); 7.0569 (3.1); 7.0510 (2.8); 6.8651 (9.9); 6.0545 (1.3); 5.3180 (16.0); 3.8210 (0.6);

3.3546 (11.2); 2.5079 (26.2); 2.5022 (33.8); 2.4964 (23.8);

2.0753 (0.8); -0.0001 (5.9) I-10: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.5050 (5.8); 7.3935 (16.0); 6.7948 (4.3); 6.6992 (0.4);

6.1083 (2.9); 6.0903 (2.8); 3.4319 (1.4); 2.5013 (10.7); 1.8842 (10.4); 1.8641 (9.9); 1.2314 (0.4) I-11: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.46 (1H), 6.78 (2H), 3.93 (2H), 3.83 (2H), 3.24 (2H), 2.05-

1.99 (1H), 1.49-1.45 (2H), 1.36-1.27 (2H) I-12: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6279 (9.9); 7.4458 (1.6); 7.4169 (3.4); 7.3947 (3.4); 7.3659 (1.8); 7.3272 (2.0); 7.3188 (2.2); 7.2885 (3.4); 7.2605 (2.1);

7.2521 (2.1); 7.1029 (1.9); 7.0971 (1.9); 7.0746 (3.5); 7.0687 (3.3); 7.0462 (1.7); 7.0404 (1.6); 6.8449 (11.8); 5.4833 (0.5);

5.2617 (16.0); 4.0435 (0.4); 4.0198 (0.4); 3.3344 (3.8); 2.5708 (0.4); 2.5124 (8.4); 2.5071 (10.6); 1.9926 (1.7); 1.2008 (0.5);

1.1770 (0.9); 1.1534 (0.5); 1.0924 (0.5); -0.0001 (1.2) I-13: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.61 (1H), 7.34-7.17 (3H), 6.84 (2H), 5.27 (2H) I-14: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.7001 (9.3); 7.4454 (8.4); 7.4292 (6.2); 7.2164 (5.8); 7.1882 (9.3); 7.1604 (4.8); 6.8307 (11.0); 5.2254 (16.0); 3.3352 (16.9);

2.5057 (34.6); -0.0002 (0.8) I-15: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.5501 (0.4); 8.4966 (16.0); 6.7887 (11.6); 4.0736 (12.0);

4.0490 (12.3); 3.3238 (5.1); 2.7887 (0.9); 2.7650 (2.1); 2.7394 (2.7); 2.7144 (2.1); 2.6891 (0.8); 2.5104 (9.9); 2.5049 (12.2);

2.4996 (8.8); 1.9712 (3.7); 1.9638 (4.6); 1.9402 (4.6); 1.9250 (2.8); 1.9141 (3.3); 1.8902 (2.5); 1.8768 (2.4); 1.8561 (5.2);

1.8267 (11.6); 1.8212 (11.4); 1.8116 (8.8); 1.7878 (3.6); 1.7617 (1.7); -0.0001 (1.7)

I-16: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6887 (9.1); 7.4436 (1.4); 7.4334 (1.1); 7.4136 (16.0);

7.4072 (13.9); 7.3871 (0.9); 7.3771 (1.2); 6.8380 (6.0); 5.2322 (10.8); 3.3278 (6.5); 2.5095 (9.4); 2.5037 (12.0); 2.4979 (8.3);

2.0774 (0.5); -0.0001 (1.9) I-17: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.43 (1H), 6.78 (2H), 3.88 (2H), 1.83-1.55 (6H), 1.24-1.02 (5H) I-18: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 15.2406 (0.4); 11.3639 (0.5); 11.3421 (0.6); 11.3233 (0.7);

11.2450 (7.3); 8.5039 (14.8); 8.1495 (0.6); 8.0550 (14.3); 8.0273 (15.3); 7.9362 (0.4); 7.8077 (0.4); 7.7350 (0.7); 7.6580 (16.0);

7.6300 (13.8); 3.9185 (12.8); 3.8954 (12.7); 3.5694 (0.4); 3.4802 (0.4); 3.4166 (1.0); 3.3402 (60.6); 2.7308 (0.7); 2.7135 (0.4);

2.5038 (58.7); 2.3743 (0.4); 2.3038 (0.4); 2.2708 (0.5); 2.1156 (0.4); 2.0781 (0.4); 1.8007 (4.0); 1.6682 (9.8); 1.6038 (12.4);

1.5636 (9.5); 1.3950 (0.6); 1.3599 (0.5); 1.3115 (0.6); 1.2298 (3.2); 1.1601 (13.6); 1.1366 (10.5); 1.0517 (4.7); 1.0227 (7.2);

0.9908 (5.6); 0.9016 (0.7); 0.8562 (0.6); 0.7851 (0.4); -0.0004 (3.7) I-19: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.2404 (9.1); 8.6611 (13.1); 8.4872 (4.4); 8.4712 (4.4);

8.0636 (10.2); 8.0351 (11.7); 7.8587 (2.2); 7.8535 (2.2); 7.8331 (4.4); 7.8277 (4.2); 7.8074 (2.6); 7.8018 (2.5); 7.6700 (11.8);

7.6416 (10.3); 7.5038 (5.3); 7.4776 (4.6); 7.3468 (3.0); 7.3294 (3.4); 7.3061 (2.5); 5.4079 (16.0); 3.8040 (2.1); 3.7959 (2.2);

2.5998 (0.4); 2.5718 (0.7); 2.5022 (37.2); 2.0756 (0.4); 1.1265 (0.6); -0.0001 (3.1) I-20: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.3905 (6.3); 8.5114 (10.0); 8.0255 (13.8); 8.0192 (16.0);

7.9559 (4.6); 7.9497 (6.9); 7.9434 (3.2); 3.9195 (5.0); 3.8956 (5.2); 3.3686 (2.5); 3.2873 (0.4); 2.7332 (0.4); 2.5135 (22.5);

2.5078 (42.1); 2.5019 (54.5); 2.4960 (37.3); 2.2712 (0.4); 2.0761 (0.4); 1.8035 (1.0); 1.7782 (0.8); 1.6723 (2.4); 1.6069 (3.2);

1.5598 (2.4); 1.1945 (1.3); 1.1635 (4.0); 1.1361 (2.8); 1.0617

(1.1); 1.0230 (1.9); 0.9865 (1.4); -0.0001 (11.1) I-21: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.4209 (6.4); 8.6775 (11.2); 8.4826 (3.0); 8.4685 (2.7);

8.0443 (14.5); 8.0380 (16.0); 7.9644 (4.6); 7.9582 (7.4); 7.9519 (3.4); 7.8601 (1.7); 7.8536 (1.7); 7.8340 (3.2); 7.8280 (2.8);

7.8081 (1.8); 7.8021 (1.8); 7.5060 (3.9); 7.4788 (3.2); 7.3485 (1.9); 7.3286 (2.1); 7.3071 (1.7); 5.4102 (10.8); 4.6806 (0.4);

4.6123 (0.5); 4.5291 (0.6); 4.5116 (0.6); 4.4296 (0.6); 4.3855 (0.6); 4.3578 (0.6); 4.3196 (0.6); 4.2789 (0.6); 4.2320 (0.6);

4.1870 (0.6); 4.1755 (0.5); 4.1518 (0.6); 4.1264 (0.7); 4.0749 (0.6); 4.0452 (0.5); 4.0364 (0.5); 2.9705 (0.6); 2.8791 (0.5);

2.7290 (0.8); 2.7208 (0.8); 2.5133 (55.3); 2.5075 (103.4); 2.5016 (133.4); 2.4957 (91.0); 2.4571 (0.6); 2.2754 (0.6); 2.0752 (0.5);

1.1469 (0.8); -0.0002 (22.6); -0.1987 (0.5); -1.0614 (0.4); -

1.1434 (0.4) I-22: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.4738 (9.0); 8.5374 (16.0); 7.8682 (3.7); 7.8421 (4.9);

7.8158 (1.2); 7.7958 (3.2); 7.7712 (3.9); 7.7500 (3.7); 7.7234 (6.5); 7.6983 (2.8); 3.9172 (8.3); 3.8930 (8.4); 3.3806 (4.4);

3.2938 (0.4); 2.7318 (0.5); 2.5136 (22.5); 2.5077 (43.4); 2.5018 (57.0); 2.4960 (39.5); 2.2731 (0.5); 2.0757 (2.1); 1.8324 (1.1);

1.8068 (1.6); 1.7831 (1.1); 1.6721 (3.9); 1.6102 (5.5); 1.5689 (3.9); 1.1930 (2.0); 1.1617 (6.2); 1.1343 (4.3); 1.0606 (1.7);

1.0223 (3.0); 0.9865 (2.3); 0.9541 (0.8); 0.0110 (0.4); -0.0002 (7.9) I-23: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.5682 (0.5); 11.5134 (2.1); 8.8554 (0.8); 8.7090 (16.0);

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7.7993 (4.3); 7.7932 (4.0); 7.7849 (3.7); 7.7582 (5.4); 7.7383 (4.2); 7.4982 (5.4); 7.4720 (4.4); 7.3418 (2.9); 7.3223 (3.2);

7.3173 (3.1); 7.3006 (2.7); 5.4052 (15.8); 4.7492 (0.5); 4.3840 (0.5); 4.2314 (0.5); 3.3329 (397.2); 3.2450 (0.6); 3.2281 (0.7);

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2.5079 (113.8); 2.5020 (150.1); 2.4962 (104.2); 2.2661 (1.0);

1.5692 (0.5); 1.2465 (1.0); 1.2257 (0.6); 1.1451 (1.0); 0.9086 (0.5); -0.0001 (22.0); -0.0113 (0.7); -3.5194 (0.5) I-24: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.3789 (9.5); 8.5395 (16.0); 7.6178 (3.1); 7.6141 (3.2);

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1.8071 (1.4); 1.7973 (1.3); 1.7804 (1.2); 1.7466 (0.6); 1.6732 (3.6); 1.6089 (5.2); 1.5628 (3.8); 1.3412 (0.5); 1.3179 (0.9);

1.2941 (0.4); 1.2361 (0.6); 1.1969 (1.9); 1.1901 (1.9); 1.1625 (6.0); 1.1341 (4.3); 1.0605 (1.6); 1.0203 (2.8); 0.9839 (2.2);

0.9658 (0.9); 0.9482 (0.8); 0.0679 (0.6); -0.0002 (9.9); -0.0115 (0.4) I-25: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.4179 (9.0); 8.7114 (16.0); 8.6773 (0.4); 8.5022 (4.1);

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2.1368 (2.8); 2.1276 (1.3); 2.1185 (1.6); 2.0955 (0.7); 0.9046 (0.4); 0.8742 (7.8); 0.8596 (9.2); 0.8473 (14.7); -0.0002 (5.5) I-27: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.4753 (5.5); 6.8105 (3.3); 3.5339 (16.0); 3.3407 (10.1);

2.5089 (13.1); 2.5031 (17.3); 2.4974 (12.2); 1.9903 (0.6); 1.1743 (0.4); -0.0001 (2.8) I-28: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6147 (12.5); 8.4751 (3.7); 8.4610 (3.7); 7.8350 (1.8);

7.8292 (1.9); 7.8093 (3.9); 7.8037 (3.7); 7.7838 (2.3); 7.7781 (2.2); 7.4501 (4.6); 7.4241 (3.9); 7.3306 (2.6); 7.3123 (2.8);

7.3063 (2.7); 7.2895 (2.2); 6.8515 (9.6); 5.3683 (16.0); 3.3328 (7.7); 2.5659 (8.8); 2.5084 (14.5); 2.5031 (17.7); -0.0001 (2.4) I-29: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.3796 (16.0); 6.8129 (14.0); 5.4510 (5.5); 4.5313 (14.9);

3.3943 (0.4); 3.3333 (22.0); 2.5044 (30.2); 1.9536 (6.8); 1.9253 (5.7); 1.9066 (7.7); 1.5730 (5.2); 1.5510 (6.0); 1.5294 (5.6);

1.5084 (6.2); 1.4904 (5.3); 1.0913 (0.5); -0.0001 (2.4) I-30: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.3239 (14.8); 6.8139 (16.0); 4.1951 (3.5); 4.1865 (3.6);

4.1503 (5.0); 4.1413 (4.9); 4.0170 (0.4); 3.9685 (3.8); 3.9392 (4.6); 3.9234 (3.2); 3.8942 (3.4); 3.8577 (4.0); 3.8215 (4.4);

3.6128 (2.6); 3.5850 (4.0); 3.5528 (2.3); 3.4055 (0.5); 3.3388 (29.4); 3.2710 (3.6); 3.2457 (2.8); 2.7327 (0.5); 2.5040 (31.7);

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I-32: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.2253 (9.2); 8.5937 (16.0); 8.0315 (11.4); 8.0251 (4.1);

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0.0002 (9.3) I-33: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.4003 (6.4); 8.6028 (11.1); 8.0123 (13.4); 8.0059 (16.0);

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2.0769 (0.5); 1.9010 (8.7); 1.8768 (8.5); -0.0001 (4.9) I-34: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.4544 (8.6); 8.6142 (16.0); 7.8679 (3.2); 7.8419 (4.3);

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4.7564 (0.5); 4.7311 (0.5); 4.5808 (0.8); 4.5604 (0.8); 4.5041 (0.9); 4.4342 (0.8); 4.3630 (0.6); 2.7308 (0.5); 2.5138 (22.7);

2.5080 (43.5); 2.5021 (56.5); 2.4963 (38.6); 2.2725 (0.4); 1.9099 (12.8); 1.8859 (12.6); -0.0002 (8.1) I-35: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.4762 (2.9); 8.5586 (6.1); 7.8657 (1.3); 7.8402 (1.8);

7.8156 (0.4); 7.7936 (1.1); 7.7695 (1.4); 7.7472 (1.4); 7.7211

(2.3); 7.6956 (1.0); 3.5642 (16.0); 2.5134 (9.6); 2.5076 (18.0);

2.5017 (23.0); 2.4958 (15.4); -0.0001 (5.2) I-36: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.4218 (9.2); 9.1574 (6.4); 9.1514 (6.2); 8.8372 (4.4);

8.8322 (4.5); 8.8211 (4.6); 8.8159 (4.1); 8.6057 (16.0); 8.3870 (2.7); 8.3809 (3.7); 8.3742 (2.6); 8.3603 (2.8); 8.3539 (3.9);

8.3473 (2.4); 7.6544 (3.4); 7.6383 (3.4); 7.6286 (3.2); 7.6123 (2.9); 7.4516 (2.7); 7.4451 (4.1); 7.4223 (12.0); 7.4173 (14.6);

7.3913 (10.2); 7.3658 (4.4); 7.3528 (3.0); 7.3470 (4.1); 7.3394 (2.2); 7.3243 (3.4); 7.3133 (0.8); 7.3020 (1.0); 6.1650 (1.2);

6.1411 (3.7); 6.1171 (3.5); 6.0939 (1.0); 2.7277 (0.4); 2.5084 (46.5); 2.5026 (59.8); 2.4968 (42.0); 2.2725 (0.3); 1.9014 (13.4); 1.8773 (13.2); 1.1480 (0.4); -0.0002 (13.4) I-37: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.4 (1H), 9.15 (1H), 8.81 (1H), 8.53 (1H), 8.34 (1H), 7.61 (1H), 3.57 (3H) I-38: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.3515 (5.7); 8.6227 (16.0); 7.6094 (3.0); 7.6059 (3.2);

7.5860 (4.6); 7.5804 (5.7); 7.5743 (2.6); 7.5526 (6.3); 7.5484 (9.3); 7.5263 (5.2); 7.5205 (3.8); 7.5001 (2.2); 7.4938 (1.8);

7.4814 (3.7); 7.4745 (3.3); 7.4570 (6.1); 7.4507 (7.1); 7.4271 (11.1); 7.4166 (6.5); 7.4128 (6.4); 7.3901 (9.8); 7.3646 (4.4);

7.3519 (2.6); 7.3460 (4.0); 7.3392 (1.9); 7.3334 (1.6); 7.3234 (3.6); 7.3126 (0.7); 7.3008 (1.0); 6.1585 (0.9); 6.1351 (3.3);

6.1113 (3.4); 6.0868 (0.9); 3.3293 (15.9); 2.7281 (0.3); 2.5490 (0.3); 2.5136 (17.2); 2.5078 (33.2); 2.5020 (43.2); 2.4962 (29.6); 1.9091 (12.7); 1.8850 (12.6); 1.1440 (0.3); 0.0104 (0.4); -0.0001 (9.7) I-39: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.3742 (2.7); 8.5582 (6.0); 7.6182 (1.1); 7.6148 (1.1);

7.5948 (1.6); 7.5890 (1.7); 7.5779 (0.5); 7.5718 (0.8); 7.5466 (3.4); 7.5257 (2.1); 7.5198 (1.6); 7.4994 (0.8); 7.4931 (0.7);

7.4820 (1.5); 7.4749 (1.3); 7.4580 (1.4); 7.4515 (1.3); 7.4346 (0.6); 7.4284 (0.6); 3.5639 (16.0); 3.3269 (34.9); 2.5132 (10.0);

2.5074 (19.6); 2.5016 (25.6); 2.4958 (17.6); 0.0677 (0.6); -

0.0001 (4.0) I-40: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 10.9733 (6.6); 8.5944 (15.3); 7.4422 (2.5); 7.4354 (3.8);

7.4082 (16.0); 7.3852 (10.0); 7.3593 (4.1); 7.3478 (2.7); 7.3412 (3.7); 7.3332 (2.2); 7.3189 (3.2); 7.2975 (0.9); 7.0803 (0.3);

6.1449 (1.1); 6.1215 (3.5); 6.0971 (3.5); 6.0730 (1.0); 4.3479 (0.4); 4.2193 (0.3); 4.1776 (0.3); 4.1411 (0.4); 4.0828 (0.4);

4.0668 (0.3); 4.0569 (0.3); 3.9729 (0.4); 3.9064 (0.4); 3.8209 (0.6); 2.7272 (0.4); 2.5079 (46.8); 2.5021 (60.1); 2.4964 (41.7);

2.1238 (0.7); 2.1008 (1.8); 2.0831 (3.1); 2.0736 (1.5); 2.0653 (1.8); 2.0583 (1.6); 2.0422 (0.8); 1.9046 (13.7); 1.8804 (13.3);

0.8838 (0.9); 0.8546 (8.1); 0.8288 (11.8); 0.8207 (9.5); -0.0001 (12.6); -0.0114 (0.6) I-41: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 7.2680 (0.4); 7.2441 (5.2); 7.2147 (8.1); 7.1859 (5.0); 6.5107 (0.7); 6.4105 (2.4); 6.3984 (4.5); 6.3850 (2.3); 6.1546 (11.2);

4.6384 (11.6); 4.6250 (11.6); 4.5799 (16.0); 4.0384 (0.3); 3.3119 (202.1); 2.7261 (0.7); 2.5480 (0.6); 2.5060 (86.3); 2.5004 (112.4); 2.4950 (83.2); 2.2709 (0.6); 1.9878 (0.9); 1.1751 (0.4);

1.1476 (0.6); -0.0003 (26.7) I-42: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 7.4597 (1.7); 7.4373 (2.2); 7.4308 (3.7); 7.4085 (3.8); 7.4018 (2.3); 7.3797 (2.0); 7.2965 (2.4); 7.2880 (2.6); 7.2652 (2.9);

7.2613 (3.1); 7.2568 (3.2); 7.2530 (3.0); 7.2302 (2.4); 7.2217 (2.5); 7.1175 (1.9); 7.1142 (2.0); 7.1088 (1.8); 7.1058 (1.8);

7.0891 (3.5); 7.0859 (3.6); 7.0804 (3.2); 7.0775 (3.0); 7.0607 (1.7); 7.0573 (1.7); 7.0520 (1.5); 7.0489 (1.4); 6.5035 (2.4);

6.4909 (4.5); 6.4781 (2.4); 6.1913 (11.4); 4.6863 (14.3); 4.6731 (14.1); 4.6379 (0.3); 4.6252 (0.5); 4.5887 (16.0); 3.8458 (0.4);

3.6155 (0.4); 3.3203 (34.0); 2.5135 (10.9); 2.5075 (21.2); 2.5015 (28.0); 2.4954 (19.2); 2.4895 (8.8); 1.9888 (0.7); 1.1746 (0.4);

1.1507 (0.4); 0.0107 (0.4); -0.0001 (9.1) I-43: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 14.0674 (0.4); 8.3186 (0.4); 6.7961 (0.4); 6.5228 (1.2);

6.3833 (6.6); 6.1506 (16.0); 4.6827 (15.4); 4.6710 (14.9); 4.5890

(0.5); 4.0745 (0.4); 3.8852 (4.2); 3.8481 (4.8); 3.5978 (0.6);

3.5579 (0.7); 3.4562 (7.9); 3.4106 (7.9); 3.3190 (79.8); 3.2510 (3.9); 3.2024 (1.2); 3.1722 (1.2); 3.1435 (0.8); 3.0818 (0.5);

3.0558 (0.5); 2.7276 (0.9); 2.6933 (0.5); 2.6549 (0.7); 2.6463 (0.6); 2.5014 (107.6); 2.3407 (0.9); 2.2958 (0.8); 2.2710 (1.2);

2.2431 (0.6); 2.2287 (0.6); 2.2121 (0.5); 2.1600 (0.5); 2.1268 (0.5); 1.9898 (0.7); 1.9724 (0.4); 1.8377 (0.8); 1.7653 (4.4);

1.6639 (0.7); 1.6037 (0.8); 1.5641 (4.2); 1.5191 (5.6); 1.4432 (14.8); 1.3264 (0.8); 1.2291 (2.2); 1.1839 (3.5); 1.1486 (4.0);

1.0733 (0.6); 1.0149 (0.4); 0.9422 (0.4); 0.0000 (13.0) I-44: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 12.4309 (0.5); 11.7181 (6.1); 11.6441 (0.5); 11.5712 (0.5);

8.5619 (16.0); 8.2355 (0.4); 6.7300 (3.5); 6.5525 (7.6); 6.3746 (3.8); 3.9747 (0.5); 3.9177 (11.3); 3.8939 (11.6); 3.3217 (34.4);

3.2233 (0.5); 3.0047 (0.4); 2.9536 (0.5); 2.8492 (0.6); 2.7271 (1.0); 2.5017 (139.0); 2.3926 (0.6); 2.3701 (0.6); 2.3533 (0.5);

2.3437 (0.5); 2.2706 (0.9); 2.1706 (0.4); 1.8798 (0.6); 1.8268 (1.9); 1.8009 (2.4); 1.7906 (2.3); 1.6691 (6.2); 1.6080 (8.5);

1.5702 (6.0); 1.3579 (0.5); 1.1599 (9.3); 1.1341 (6.5); 1.0565 (2.7); 1.0207 (4.5); 0.9832 (3.4); 0.9504 (1.5); 0.0000 (65.4) I-45: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 10.6293 (3.8); 8.5191 (9.4); 3.9105 (5.2); 3.8863 (5.3);

3.3231 (10.9); 2.5141 (9.8); 2.5083 (19.2); 2.5024 (25.5); 2.4965 (17.8); 2.4632 (3.8); 2.4390 (7.6); 2.4147 (4.2); 1.8322 (0.5);

1.8214 (0.6); 1.8086 (0.7); 1.7970 (0.9); 1.7862 (0.8); 1.7725 (0.6); 1.7613 (0.6); 1.6756 (2.5); 1.6514 (3.8); 1.6268 (6.1);

1.6023 (7.6); 1.5779 (3.8); 1.5536 (2.7); 1.1880 (1.0); 1.1584 (3.6); 1.1305 (2.5); 1.0567 (1.0); 1.0178 (1.7); 0.9801 (1.3);

0.9561 (8.1); 0.9316 (16.0); 0.9069 (6.7); 0.0107 (1.0); -0.0001 (26.2); -0.0111 (1.0) I-46: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 10.6681 (4.9); 8.6908 (10.3); 8.4733 (3.1); 8.4584 (3.1);

7.8431 (1.6); 7.8375 (1.6); 7.8175 (3.2); 7.8119 (3.2); 7.7920 (1.9); 7.7866 (1.8); 7.4819 (3.9); 7.4560 (3.3); 7.3331 (2.2);

7.3162 (2.4); 7.3115 (2.3); 7.2934 (1.9); 7.1313 (0.3); 5.3962

(12.9); 3.3242 (15.1); 2.5072 (27.5); 2.5018 (34.8); 2.4812 (6.5); 2.4564 (8.8); 2.4322 (4.8); 1.6896 (0.6); 1.6651 (2.7);

1.6406 (5.3); 1.6162 (5.4); 1.5918 (2.8); 1.5673 (0.7); 0.9679 (8.3); 0.9434 (16.0); 0.9187 (7.2); -0.0001 (23.8) I-47: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 10.6327 (2.9); 8.6895 (5.3); 8.4717 (2.0); 8.4552 (2.0);

7.8373 (1.0); 7.8119 (2.0); 7.7863 (1.2); 7.4800 (2.3); 7.4540 (2.1); 7.3327 (1.4); 7.3165 (1.5); 7.2916 (1.3); 7.2111 (0.4);

7.1866 (0.4); 7.1320 (0.5); 5.3954 (7.7); 3.3192 (20.2); 2.9019 (0.5); 2.8794 (1.1); 2.8566 (1.5); 2.8341 (1.2); 2.8122 (0.6);

2.7277 (0.4); 2.7128 (0.5); 2.6892 (0.4); 2.5012 (34.4); 2.4162 (0.4); 2.3922 (0.4); 1.1446 (16.0); 1.1220 (15.4); 1.0681 (1.8);

1.0448 (1.7); -0.0003 (15.5) I-48: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.7199 (2.3); 8.5858 (5.5); 6.7323 (1.2); 6.5547 (2.7);

6.3772 (1.3); 3.5668 (16.0); 3.3321 (4.8); 2.5067 (17.3); 2.5012 (21.3); 2.4959 (15.9); -0.0001 (3.8) I-49: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 10.6359 (2.3); 8.5466 (5.6); 7.1298 (0.4); 3.5574 (16.0);

3.3235 (39.5); 2.5070 (37.1); 2.5015 (47.2); 2.4962 (35.2);

2.4668 (2.8); 2.4426 (5.0); 2.4183 (2.7); 1.6492 (1.6); 1.6248 (3.0); 1.6003 (3.0); 1.5760 (1.6); 1.5513 (0.4); 0.9533 (4.6);

0.9288 (9.0); 0.9042 (4.0); -0.0001 (23.9) I-50: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 10.6197 (2.8); 8.5490 (5.2); 7.2116 (0.5); 7.1879 (0.4);

7.1281 (0.6); 7.1033 (0.4); 3.5585 (15.1); 3.3313 (75.3); 2.9000 (0.5); 2.8762 (1.2); 2.8536 (1.6); 2.8312 (1.2); 2.8082 (0.6);

2.7301 (0.3); 2.5023 (40.3); 1.1274 (16.0); 1.1047 (15.4); 1.0668 (0.5); -0.0001 (11.7) I-51: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 10.6762 (0.6); 10.6201 (5.8); 8.5846 (8.1); 7.4092 (16.0);

7.3851 (9.8); 7.3601 (5.3); 7.3197 (3.5); 7.2741 (0.4); 6.1203 (3.3); 6.0963 (3.3); 3.4453 (0.3); 3.3928 (0.9); 3.3269 (21.7);

3.1236 (0.4); 3.0689 (0.4); 3.0511 (0.4); 3.0460 (0.4); 3.0144 (0.4); 2.9829 (0.4); 2.9018 (0.3); 2.8833 (0.3); 2.8470 (0.3);

2.8080 (0.3); 2.7300 (0.8); 2.6756 (0.6); 2.5026 (81.2); 2.4441 (7.3); 2.4198 (9.8); 2.3965 (5.9); 2.2710 (0.9); 2.2026 (0.4);

2.1454 (0.4); 2.0886 (0.4); 2.0304 (0.4); 1.9003 (11.8); 1.8774 (11.7); 1.6432 (3.3); 1.6184 (5.8); 1.5943 (5.8); 1.5706 (3.4);

1.4777 (0.4); 1.2430 (0.8); 1.1945 (0.4); 1.1382 (0.4); 1.0913 (0.8); 1.0678 (0.6); 0.9511 (8.1); 0.9267 (13.6); 0.9027 (7.2); -

0.0002 (28.5); -0.0995 (0.4); -0.1159 (0.3); -0.2015 (0.3) I-52: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 10.5879 (3.5); 8.5976 (4.7); 7.4102 (8.7); 7.3846 (5.5);

7.3594 (3.0); 7.3421 (2.7); 7.3198 (2.0); 6.1217 (1.8); 6.0981 (1.8); 3.3944 (0.9); 3.3710 (1.2); 3.3265 (14.5); 2.8528 (0.8);

2.8308 (1.4); 2.8067 (1.8); 2.7852 (1.4); 2.7626 (0.8); 2.7320 (0.5); 2.6521 (0.3); 2.6360 (0.4); 2.5028 (48.4); 2.2723 (0.4);

1.9002 (6.8); 1.8765 (6.5); 1.2446 (0.7); 1.1226 (16.0); 1.1006 (15.4); 0.8610 (0.5); 0.0000 (18.5) I-53: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 12.3918 (2.1); 12.3503 (0.4); 8.5502 (16.0); 3.9106 (9.2);

3.8863 (9.3); 3.3474 (31.6); 2.7281 (0.6); 2.5133 (29.9); 2.5076 (58.4); 2.5017 (76.9); 2.4958 (54.3); 2.2718 (0.5); 1.8337 (1.0);

1.8226 (1.2); 1.8105 (1.3); 1.7975 (1.6); 1.7864 (1.5); 1.7736 (1.2); 1.7625 (1.1); 1.6685 (3.9); 1.6068 (5.5); 1.5637 (3.9);

1.2372 (0.6); 1.1915 (2.0); 1.1595 (6.5); 1.1320 (4.4); 1.0553 (1.7); 1.0200 (3.0); 0.9794 (2.2); -0.0001 (19.8) I-54: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 10.6183 (3.2); 8.5185 (9.0); 3.9124 (4.7); 3.8880 (4.8);

3.3199 (8.7); 2.5142 (6.6); 2.5081 (12.6); 2.5020 (17.1); 2.4956 (13.8); 2.4680 (6.3); 2.4431 (2.0); 1.8340 (0.4); 1.8226 (0.5);

1.8092 (0.6); 1.7974 (0.8); 1.7858 (0.6); 1.7718 (0.6); 1.7613 (0.5); 1.6682 (1.8); 1.6028 (2.4); 1.5560 (1.8); 1.1882 (0.8);

1.1590 (3.1); 1.1310 (2.1); 1.1043 (7.6); 1.0794 (16.0); 1.0543 (7.4); 1.0193 (1.4); 0.9803 (1.1); 0.9506 (0.3); 0.9391 (0.3); -

0.0001 (5.2) I-55: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 10.6946 (3.0); 8.5213 (5.5); 3.9141 (4.5); 3.8902 (4.8);

3.3220 (9.6); 3.3189 (10.0); 2.5057 (25.2); 2.5013 (25.6); 2.3988

(0.3); 2.3743 (0.4); 2.2756 (0.4); 2.2179 (0.4); 2.1590 (16.0);

1.9089 (0.4); 1.7979 (1.2); 1.6697 (2.8); 1.6034 (3.6); 1.5604 (2.8); 1.1592 (4.2); 1.1340 (3.1); 1.0598 (1.3); 1.0212 (2.1);

0.9820 (1.6); 0.0036 (8.5); -0.0002 (8.8) I-56: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 11.1369 (3.9); 8.5528 (7.9); 4.4722 (16.0); 3.9177 (4.9);

3.8934 (5.0); 3.3192 (18.8); 2.5077 (14.9); 2.5020 (19.1); 2.4963 (13.8); 1.8372 (0.5); 1.8249 (0.7); 1.8128 (0.7); 1.8008 (0.9);

1.7895 (0.8); 1.7764 (0.7); 1.7649 (0.6); 1.6699 (2.2); 1.6052 (3.2); 1.5648 (2.3); 1.1595 (3.7); 1.1316 (2.6); 1.0587 (1.0);

1.0204 (1.7); 0.9828 (1.3); 0.9497 (0.4); -0.0001 (4.1) I-57: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 12.4113 (3.6); 8.5542 (16.0); 3.9041 (8.9); 3.8798 (8.9);

3.3947 (0.3); 3.3403 (13.0); 2.5136 (17.0); 2.5079 (32.8); 2.5020 (42.8); 2.4960 (29.7); 2.4904 (13.7); 1.8237 (1.1); 1.8118 (1.3);

1.7999 (1.6); 1.7890 (1.4); 1.7771 (1.2); 1.7658 (1.1); 1.7389 (0.6); 1.6698 (3.7); 1.6066 (5.4); 1.5640 (3.8); 1.1588 (6.3);

1.1311 (4.2); 1.0910 (1.0); 1.0559 (1.6); 1.0176 (2.8); 0.9782 (2.2); 0.9407 (0.6); 0.0107 (0.5); -0.0001 (10.1) I-58: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 12.3878 (4.1); 8.5529 (16.0); 3.9048 (9.1); 3.8805 (9.0);

3.3713 (6.9); 2.7269 (0.5); 2.5133 (31.2); 2.5076 (58.7); 2.5017 (76.0); 2.4958 (53.1); 2.2720 (0.5); 1.8253 (1.2); 1.8008 (1.7);

1.7882 (1.5); 1.7740 (1.2); 1.6672 (4.2); 1.6068 (6.0); 1.5644 (4.3); 1.2322 (0.7); 1.1887 (2.1); 1.1572 (7.0); 1.1311 (4.7);

1.0548 (1.8); 1.0161 (3.1); 0.9804 (2.4); -0.0001 (20.7); -0.0111 (0.8) I-59: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 6.39 (1H), 6.15 (2H), 4.63 (2H), 3.18 (2H), 1.78-1.32 (11H),

1.17-1.07 (2H) I-60: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 7.39-7.32 (2H), 7.24-7.17 (2H), 6.50 (1H), 6.18 (2H), 4.69 (2H), 4.63 (2H) I-61: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 7.3908 (0.5); 7.3659 (0.5); 7.2451 (0.6); 7.2159 (0.6); 6.3913

(2.6); 6.3782 (5.1); 6.3651 (2.6); 6.1447 (13.2); 4.9982 (0.3);

4.6351 (16.0); 4.6214 (15.7); 3.3186 (34.8); 3.1960 (10.6);

3.1726 (11.4); 2.7334 (0.5); 2.7271 (0.6); 2.5128 (35.5); 2.5070 (68.2); 2.5010 (89.4); 2.4952 (61.5); 2.4895 (28.9); 2.2708 (0.6); 2.0742 (0.4); 1.6613 (9.7); 1.6235 (9.6); 1.5873 (3.5);

1.5617 (1.9); 1.5169 (0.4); 1.2425 (0.8); 1.2026 (2.4); 1.1643 (6.4); 1.1331 (4.4); 1.0952 (1.0); 0.9579 (1.6); 0.9227 (3.3);

0.8907 (2.7); 0.0108 (3.2); -0.0001 (76.3); -0.0112 (2.7) I-62: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 7.9587 (0.4); 7.3213 (1.1); 7.3177 (1.0); 7.3058 (1.4); 7.2901 (2.9); 7.2749 (3.1); 7.2592 (2.3); 7.2453 (2.4); 7.2281 (1.4);

7.2168 (2.3); 7.2032 (2.7); 7.1896 (5.7); 7.1749 (3.8); 7.1622 (4.6); 7.1480 (2.3); 7.1431 (2.5); 7.1326 (1.3); 7.0964 (1.6);

6.5709 (2.2); 6.5575 (4.4); 6.5443 (2.3); 6.2282 (11.2); 4.7249 (13.5); 4.7113 (13.4); 4.6896 (0.6); 4.6121 (16.0); 3.3286 (37.5); 2.7280 (0.3); 2.5140 (19.6); 2.5080 (38.6); 2.5021 (51.4); 2.4962 (35.7); 2.4905 (16.9); 2.2721 (0.4); 2.0759 (0.5);

0.0108 (1.6); -0.0001 (45.5); -0.0112 (1.8) I-63: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 6.3916 (2.5); 6.3780 (4.6); 6.3654 (2.5); 6.1576 (12.2);

4.6690 (16.0); 4.6553 (15.8); 3.3258 (61.8); 3.2915 (13.3);

3.2660 (13.7); 2.7333 (0.5); 2.7279 (0.6); 2.5134 (38.7); 2.5075 (76.6); 2.5015 (102.3); 2.4956 (70.8); 2.4899 (33.3); 2.2844 (0.4); 2.2770 (0.6); 2.2710 (0.6); 2.2651 (0.6); 2.2198 (0.9);

2.1953 (2.2); 2.1708 (3.2); 2.1463 (2.7); 2.1210 (1.2); 2.0753 (1.3); 1.7016 (1.1); 1.6641 (3.1); 1.6432 (4.2); 1.6250 (5.6);

1.6112 (4.9); 1.6018 (4.6); 1.5938 (4.5); 1.5727 (3.6); 1.5470 (3.3); 1.5164 (4.3); 1.5045 (3.4); 1.4914 (3.5); 1.4832 (2.7);

1.4645 (2.2); 1.2504 (1.6); 1.2251 (2.5); 1.2098 (3.5); 1.1882 (3.0); 1.1666 (2.4); 0.0695 (0.4); 0.0108 (3.0); -0.0001 (80.3); -0.0112 (3.0); -0.1986 (0.3) I-64: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 7.3926 (4.2); 7.3735 (5.4); 7.3642 (6.6); 7.3454 (5.7); 7.2057 (6.3); 7.1760 (10.5); 7.1532 (2.4); 7.1465 (4.9); 6.4868 (2.1);

6.4738 (3.9); 6.4624 (2.3); 6.2307 (0.4); 6.1853 (9.8); 5.7281

(0.4); 4.6488 (11.8); 4.6360 (12.6); 4.5593 (16.0); 3.8496 (0.4);

3.8335 (0.5); 3.5828 (0.5); 3.3264 (58.4); 3.3032 (1.4); 2.7223 (0.8); 2.6921 (0.4); 2.6723 (0.3); 2.6488 (0.5); 2.6222 (0.5);

2.6075 (0.6); 2.5073 (79.3); 2.5017 (102.6); 2.4961 (74.9);

2.3972 (0.3); 2.2723 (0.6); 2.2656 (0.6); 2.0757 (0.8); 0.0680 (0.4); 0.0384 (0.5); 0.0107 (3.3); -0.0001 (60.1) I-65: 1H-NMR(400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 6.8079 (16.0); 4.1122 (6.8); 4.0948 (6.7); 3.3342 (14.7);

3.1825 (1.3); 3.1695 (1.2); 2.6793 (0.8); 2.5143 (84.8); 2.5104 (111.7); 2.5064 (87.5); 2.3370 (0.7); 1.9263 (1.5); 1.9015 (2.3);

1.8818 (1.8); 1.6878 (6.1); 1.6121 (8.1); 1.5796 (5.8); 1.1700 (9.1); 1.1502 (8.2); 1.1043 (4.6); 1.0754 (3.3); 0.1541 (0.5);

0.0082 (78.0); -0.1411 (0.4) I-66: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 6.8082 (2.4); 4.2324 (1.9); 4.2074 (1.9); 3.3316 (12.8);

2.5237 (6.1); 2.5177 (12.1); 2.5117 (16.0); 2.5058 (10.9); 2.4999 (4.9); 2.4675 (0.4); 2.4432 (0.5); 2.4183 (0.4); 1.6719 (1.5);

1.6611 (1.3); 1.5579 (0.5); 1.5289 (0.8); 1.3870 (0.5); 1.3640 (0.7); 1.3429 (0.6); 1.3248 (0.4); 0.0098 (6.9) I-67: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 12.1327 (8.8); 8.5468 (14.4); 8.5401 (13.1); 3.8964 (13.2);

3.8835 (14.1); 3.3720 (4.1); 3.3101 (191.3); 3.3038 (150.5);

2.7343 (4.4); 2.6626 (8.6); 2.6233 (7.9); 2.5637 (15.3); 2.5000 (475.4); 2.4967 (496.6); 2.4129 (4.8); 2.3277 (4.4); 1.7959 (4.8); 1.6644 (10.9); 1.5969 (13.0); 1.5665 (10.4); 1.1549 (16.0); 1.0127 (7.8); 0.9869 (6.3); -0.0002 (2.7) I-68: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 12.2410 (8.3); 8.5427 (13.0); 8.5342 (13.1); 3.8938 (13.2);

3.8834 (13.6); 3.3738 (2.8); 3.3119 (101.9); 3.3035 (87.8);

3.2207 (1.2); 2.6658 (5.7); 2.5605 (9.4); 2.4971 (276.5); 2.4118 (2.6); 2.3239 (2.3); 1.8003 (4.8); 1.6645 (11.3); 1.5977 (13.3);

1.5646 (11.1); 1.1537 (16.0); 1.0134 (7.9); 0.9863 (6.6); -0.0002 (1.2); -0.0084 (1.2) I-69: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 10.2976 (3.1); 8.5355 (8.3); 4.1435 (16.0); 3.9109 (4.6);

3.8926 (4.7); 3.4125 (34.6); 3.3082 (29.5); 2.5235 (1.5); 2.5188 (2.2); 2.5101 (26.8); 2.5056 (57.2); 2.5010 (79.3); 2.4964 (56.5); 2.4919 (26.2); 1.8146 (0.5); 1.8051 (0.6); 1.7959 (0.7);

1.7872 (0.6); 1.7766 (0.5); 1.6849 (1.2); 1.6689 (1.6); 1.5932 (1.9); 1.5634 (1.6); 1.1830 (1.0); 1.1571 (3.0); 1.1368 (1.9);

1.0459 (0.6); 1.0160 (1.3); 0.9870 (1.1); -0.0002 (12.4) I-70: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 8.5507 (14.4); 3.9121 (7.3); 3.8938 (7.5); 3.8594 (16.0);

3.3092 (17.0); 2.6747 (0.6); 2.6701 (0.8); 2.6654 (0.6); 2.5235 (2.3); 2.5188 (3.4); 2.5101 (44.5); 2.5056 (95.1); 2.5010 (131.5); 2.4964 (92.0); 2.4918 (41.2); 2.4732 (0.6); 2.4685 (0.6); 2.3324 (0.6); 2.3278 (0.8); 2.3232 (0.6); 1.8253 (0.6);

1.8162 (0.8); 1.8062 (0.9); 1.7973 (1.2); 1.7885 (1.0); 1.7784 (0.8); 1.7698 (0.8); 1.6857 (1.9); 1.6696 (2.5); 1.6029 (3.2);

1.5694 (2.6); 1.1839 (1.5); 1.1584 (4.7); 1.1386 (3.0); 1.0478 (1.0); 1.0177 (2.0); 0.9884 (1.6); 0.9656 (0.5); 0.0080 (0.8); -

0.0002 (26.3); -0.0086 (0.8) I-71: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 11.0521 (1.0); 8.5459 (4.4); 3.9149 (2.1); 3.8965 (2.1);

3.6822 (5.6); 3.6600 (16.0); 3.3087 (18.5); 2.5237 (0.6); 2.5190 (0.9); 2.5103 (12.3); 2.5057 (26.8); 2.5011 (37.4); 2.4965 (26.2); 2.4919 (11.9); 1.6866 (0.6); 1.6713 (0.8); 1.6031 (0.9);

1.5711 (0.8); 1.1580 (1.4); 1.1381 (0.9); 1.0183 (0.6); -0.0002 (7.2) I-72: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 10.7889 (1.2); 8.5269 (4.4); 3.9131 (2.5); 3.8948 (2.5);

3.6100 (0.6); 3.5970 (16.0); 3.5864 (0.6); 3.3114 (7.6); 2.8019 (1.0); 2.7864 (2.2); 2.7688 (1.6); 2.6186 (1.8); 2.6010 (2.5);

2.5855 (1.2); 2.5118 (5.6); 2.5074 (11.6); 2.5029 (15.6); 2.4984 (11.0); 2.4940 (5.1); 1.6860 (0.7); 1.6709 (0.9); 1.5944 (1.1);

1.5654 (0.9); 1.1842 (0.6); 1.1580 (1.7); 1.1382 (1.1); 1.0184 (0.8); 0.9892 (0.6); -0.0002 (2.2) I-73: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 11.1798 (4.9); 8.5552 (16.0); 4.0392 (0.6); 4.0214 (0.6);

3.9151 (8.3); 3.8968 (8.4); 3.7881 (2.1); 3.7604 (6.7); 3.7327

(7.0); 3.7049 (2.4); 3.3182 (13.5); 2.5247 (1.6); 2.5199 (2.2);

2.5112 (31.4); 2.5067 (68.1); 2.5021 (95.2); 2.4975 (66.8);

2.4930 (30.0); 2.3288 (0.6); 1.9888 (2.5); 1.8321 (0.8); 1.8230 (0.9); 1.8132 (1.0); 1.8043 (1.3); 1.7954 (1.1); 1.7859 (0.9);

1.6716 (2.9); 1.6033 (3.8); 1.5705 (2.9); 1.2353 (0.5); 1.1935 (1.8); 1.1757 (2.6); 1.1580 (5.8); 1.1385 (3.4); 1.0469 (1.1);

1.0190 (2.3); 0.9894 (1.9); 0.0080 (0.9); -0.0002 (30.3); -0.0084 (0.8) I-74: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 10.0177 (0.9); 5.7531 (1.5); 3.9823 (1.2); 3.9641 (1.2);

3.3081 (6.8); 2.5815 (0.7); 2.5365 (6.0); 2.5105 (6.5); 2.5059 (14.0); 2.5013 (19.4); 2.4968 (13.7); 2.4922 (6.2); 1.6007 (0.6);

1.4671 (16.0); 1.1660 (0.8); -0.0002 (11.5) I-75: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 6.6314 (13.6); 5.7537 (1.4); 3.9408 (15.8); 3.9226 (16.0);

3.3601 (0.7); 3.3098 (95.0); 2.6754 (0.7); 2.6708 (1.0); 2.6662 (0.7); 2.5894 (73.5); 2.5562 (0.6); 2.5515 (0.9); 2.5468 (0.9);

2.5420 (0.7); 2.5242 (2.7); 2.5195 (3.9); 2.5109 (55.5); 2.5063 (119.6); 2.5017 (166.4); 2.4971 (117.9); 2.4926 (53.8); 2.3331 (0.7); 2.3285 (1.0); 2.3239 (0.8); 1.9052 (0.7); 1.8963 (1.3);

1.8872 (1.5); 1.8776 (1.7); 1.8686 (2.2); 1.8596 (1.8); 1.8502 (1.5); 1.8412 (1.4); 1.8321 (0.7); 1.6655 (3.5); 1.6554 (4.3);

1.6511 (4.2); 1.6436 (3.9); 1.5874 (6.3); 1.5522 (4.5); 1.2341 (1.1); 1.1835 (2.4); 1.1604 (8.0); 1.1403 (4.8); 1.0432 (1.6);

1.0146 (3.4); 0.9859 (2.8); 0.9639 (0.9); 0.9557 (0.9); 0.0081 (0.7); -0.0002 (22.8); -0.0085 (0.7) I-76: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 12.2756 (5.1); 8.7170 (10.9); 7.4989 (1.6); 7.4822 (2.1);

7.4770 (3.5); 7.4606 (3.6); 7.4554 (2.1); 7.4389 (1.8); 7.3115 (2.0); 7.3051 (2.1); 7.2880 (2.6); 7.2841 (3.0); 7.2784 (2.5);

7.2614 (2.1); 7.2550 (2.1); 7.1024 (1.7); 7.1002 (1.7); 7.0959 (1.7); 7.0811 (3.2); 7.0790 (3.2); 7.0746 (3.1); 7.0598 (1.6);

7.0533 (1.5); 5.2749 (16.0); 3.3280 (11.2); 3.1700 (1.0); 2.6748 (0.6); 2.6704 (0.7); 2.6659 (0.5); 2.5399 (0.6); 2.5237 (2.3);

2.5189 (3.4); 2.5103 (46.7); 2.5058 (95.2); 2.5013 (126.0);

2.4968 (89.7); 2.4924 (42.9); 2.3326 (0.6); 2.3281 (0.8); 2.3238 (0.6); 0.0080 (1.1); -0.0002 (34.7); -0.0085 (1.3) I-77: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 12.1654 (5.0); 8.7219 (10.8); 7.4986 (1.6); 7.4820 (2.0);

7.4768 (3.5); 7.4603 (3.6); 7.4550 (2.2); 7.4385 (1.8); 7.3112 (2.0); 7.3048 (2.1); 7.2876 (2.5); 7.2837 (3.0); 7.2782 (2.6);

7.2612 (2.1); 7.2547 (2.2); 7.0998 (1.7); 7.0953 (1.7); 7.0786 (3.2); 7.0741 (3.1); 7.0593 (1.6); 7.0528 (1.5); 5.2745 (16.0);

3.3118 (36.4); 2.6745 (0.8); 2.6700 (1.1); 2.6655 (0.8); 2.5234 (3.4); 2.5185 (5.0); 2.5100 (66.2); 2.5055 (135.6); 2.5009 (180.0); 2.4964 (128.0); 2.4921 (61.1); 2.3322 (0.8); 2.3278 (1.1); 2.3231 (0.8); 0.0079 (1.7); -0.0002 (51.3); -0.0085 (1.9) I-78: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 12.4181 (3.3); 8.7245 (10.6); 7.5001 (1.6); 7.4834 (2.1);

7.4782 (3.5); 7.4618 (3.6); 7.4564 (2.1); 7.4400 (1.8); 7.3123 (2.0); 7.3060 (2.1); 7.2888 (2.5); 7.2851 (3.0); 7.2795 (2.6);

7.2624 (2.0); 7.2560 (2.1); 7.1005 (1.7); 7.0962 (1.7); 7.0813 (3.2); 7.0793 (3.2); 7.0748 (3.1); 7.0579 (1.6); 7.0536 (1.6);

5.2748 (16.0); 3.3911 (6.3); 2.6750 (0.6); 2.6704 (0.9); 2.6659 (0.6); 2.5238 (2.4); 2.5190 (3.8); 2.5104 (53.0); 2.5059 (108.5);

2.5014 (144.7); 2.4968 (102.8); 2.4925 (49.5); 2.3329 (0.6);

2.3282 (0.9); 2.3235 (0.7); 2.0730 (0.9); 0.0080 (1.3); -0.0002 (40.4); -0.0085 (1.6) I-79: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 10.7130 (1.8); 8.7011 (4.0); 7.4658 (0.6); 7.4447 (1.2);

7.4287 (1.2); 7.4074 (0.7); 7.3065 (0.8); 7.2840 (1.2); 7.2628 (0.8); 7.0975 (0.8); 7.0766 (1.3); 7.0527 (0.6); 5.2818 (6.1);

3.3097 (17.2); 2.6697 (0.6); 2.5605 (1.3); 2.5051 (76.3); 2.5008 (99.3); 2.4964 (71.1); 2.2664 (0.8); 2.1619 (16.0); -0.0002 (20.5) I-80: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 10.9316 (6.6); 8.7215 (10.1); 8.6156 (0.8); 7.4737 (1.4);

7.4521 (3.1); 7.4355 (3.3); 7.4137 (1.8); 7.3132 (1.8); 7.3082 (1.9); 7.2859 (3.4); 7.2637 (1.8); 7.2579 (1.9); 7.1007 (1.9);

7.0794 (3.5); 7.0735 (3.3); 7.0584 (1.8); 6.8171 (0.7); 5.2853

(16.0); 5.2568 (1.7); 5.2179 (10.6); 5.1011 (10.8); 3.3104 (71.8); 2.6698 (2.4); 2.5047 (329.4); 2.5010 (379.9); 2.4035 (0.7); 2.3280 (2.4); 2.0720 (1.4); 0.0015 (64.4); -0.0002 (68.4) I-81: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 11.3382 (0.5); 8.7317 (7.2); 8.7293 (6.9); 7.4830 (1.1);

7.4665 (1.4); 7.4611 (2.5); 7.4448 (2.5); 7.4393 (1.6); 7.4230 (1.3); 7.3149 (1.4); 7.3084 (1.5); 7.2914 (1.7); 7.2857 (2.1);

7.2818 (1.8); 7.2649 (1.5); 7.2584 (1.5); 7.1000 (1.2); 7.0958 (1.2); 7.0788 (2.2); 7.0744 (2.2); 7.0598 (1.1); 7.0574 (1.1);

7.0531 (1.1); 5.2833 (11.1); 3.8610 (16.0); 3.3080 (23.2); 2.6742 (0.9); 2.6696 (1.3); 2.6650 (0.9); 2.5231 (3.8); 2.5183 (5.3);

2.5096 (70.6); 2.5051 (150.6); 2.5006 (208.0); 2.4960 (151.2);

2.4915 (73.7); 2.3320 (0.9); 2.3274 (1.3); 2.3228 (1.0); 2.0724 (1.2); 0.0080 (1.8); -0.0002 (59.9); -0.0085 (2.5) I-82: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 11.2108 (6.2); 8.7392 (10.4); 7.4730 (1.7); 7.4512 (3.5);

7.4347 (3.5); 7.4293 (2.2); 7.4127 (1.8); 7.3139 (2.0); 7.3075 (2.1); 7.2857 (3.1); 7.2638 (2.1); 7.2575 (2.1); 7.0975 (1.7);

7.0913 (1.7); 7.0747 (3.2); 7.0696 (3.1); 7.0555 (1.6); 7.0487 (1.5); 5.2854 (16.0); 3.7921 (2.6); 3.7642 (8.0); 3.7365 (8.4);

3.7086 (2.9); 3.3064 (128.3); 2.6741 (2.0); 2.6695 (2.7); 2.6651 (2.0); 2.5229 (8.6); 2.5180 (12.6); 2.5095 (160.4); 2.5050 (327.4); 2.5005 (437.9); 2.4960 (312.5); 2.4916 (150.1); 2.4106 (0.5); 2.3319 (2.0); 2.3274 (2.7); 2.3228 (1.9); 2.0721 (4.2);

0.1461 (0.5); 0.0078 (3.9); -0.0002 (115.4); -0.0085 (4.6); -

0.1496 (0.5) I-83: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 10.3399 (3.6); 8.7190 (5.0); 8.7169 (4.9); 7.4722 (0.8);

7.4556 (1.0); 7.4504 (1.7); 7.4341 (1.7); 7.4286 (1.1); 7.4122 (0.9); 7.3144 (1.0); 7.3080 (1.1); 7.2911 (1.2); 7.2850 (1.5);

7.2814 (1.3); 7.2644 (1.0); 7.2579 (1.0); 7.0990 (0.8); 7.0931 (0.8); 7.0779 (1.6); 7.0728 (1.5); 7.0562 (0.8); 7.0510 (0.7);

5.2824 (7.9); 4.1475 (16.0); 3.4125 (31.5); 3.3073 (59.8); 2.6740 (0.8); 2.6697 (1.0); 2.6652 (0.8); 2.5230 (2.9); 2.5182 (4.3);

2.5095 (59.6); 2.5051 (124.6); 2.5006 (170.4); 2.4961 (124.0);

2.4917 (61.3); 2.3319 (0.8); 2.3275 (1.1); 2.3228 (0.8); 2.0724 (9.0); 0.0080 (1.4); -0.0002 (44.1); -0.0081 (1.9) I-84: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 10.6392 (4.4); 8.6979 (6.7); 8.6147 (3.9); 7.4652 (1.1);

7.4433 (2.3); 7.4268 (2.8); 7.4069 (2.1); 7.3910 (1.4); 7.3706 (0.7); 7.3056 (1.7); 7.2843 (3.1); 7.2578 (1.7); 7.0913 (1.8);

7.0705 (3.2); 7.0481 (1.5); 6.8186 (4.5); 5.7531 (0.9); 5.2796 (10.8); 5.2549 (6.6); 3.3697 (0.9); 3.3557 (3.5); 3.3083 (322.5);

2.6694 (4.0); 2.5039 (473.6); 2.5003 (650.2); 2.4958 (498.8);

2.4745 (28.3); 2.3267 (3.7); 1.2368 (0.7); 1.1677 (1.0); 1.0997 (7.7); 1.0810 (16.0); 1.0622 (7.6); 0.0080 (3.5); -0.0002 (85.1); -0.0015 (64.7) I-85: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 12.3983 (3.7); 8.7215 (10.2); 7.4934 (1.7); 7.4723 (3.4);

7.4556 (3.3); 7.4346 (1.8); 7.3158 (2.0); 7.3097 (2.1); 7.2873 (3.3); 7.2661 (2.0); 7.2598 (2.0); 7.1032 (1.9); 7.0811 (3.3);

7.0602 (1.7); 6.8211 (0.7); 5.7530 (0.8); 5.2793 (16.0); 3.3604 (2.9); 3.3097 (318.8); 2.6694 (4.4); 2.5040 (495.9); 2.5003 (673.6); 2.4959 (518.0); 2.3275 (4.0); 2.0722 (1.1); 1.2347 (1.0); 1.1669 (1.0); 0.0080 (3.0); -0.0002 (81.1) I-86: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 12.4702 (1.1); 3.9923 (16.0); 3.9742 (16.0); 3.3269 (144.5);

2.6741 (4.6); 2.6695 (6.4); 2.6649 (4.5); 2.5605 (7.3); 2.5560 (8.9); 2.5512 (9.7); 2.5465 (9.0); 2.5228 (42.2); 2.5181 (54.3);

2.5095 (371.4); 2.5050 (760.7); 2.5004 (1040.8); 2.4958 (755.1);

2.4914 (371.3); 2.4553 (5.8); 2.4506 (7.1); 2.4460 (4.9); 2.3318 (4.4); 2.3272 (6.0); 2.3226 (4.2); 2.0724 (0.9); 1.8912 (2.2);

1.6608 (5.2); 1.6119 (6.9); 1.5909 (6.7); 1.2343 (1.3); 1.1673 (9.7); 1.1486 (6.0); 1.0636 (2.2); 1.0351 (4.2); 1.0052 (3.4);

0.0080 (6.1); -0.0002 (179.8); -0.0085 (6.8); -0.0499 (1.4) I-87: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 12.7643 (4.3); 6.6185 (16.0); 3.3153 (124.2); 2.6764 (0.5);

2.6718 (0.7); 2.6672 (0.5); 2.5768 (91.9); 2.5531 (0.6); 2.5252 (2.6); 2.5204 (3.9); 2.5118 (42.3); 2.5073 (88.6); 2.5027 (121.4); 2.4981 (86.9); 2.4936 (40.5); 2.4140 (0.5); 2.3341

(0.6); 2.3295 (0.8); 2.3249 (0.6); 0.0080 (1.5); -0.0002 (42.1); -0.0085 (1.4) I-88: 1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ= 3.3122 (27.0); 2.5224 (6.6); 2.5101 (7.6); 2.5056 (16.5);

2.5010 (23.0); 2.4964 (16.3); 2.4919 (7.4); 1.4656 (16.0); -

0.0002 (0.8) B. Exemplos de formulação a) Um pó é obtido pela mistura de 10 partes por peso de um composto da fórmula (G) e 90 partes por peso de talco como uma substância inerte e pulverização da mistura em um moinho de martelo. b) Um pó molhável que é prontamente dispersível em água é obtido pela mistura de 25 partes por peso de um composto da fórmula (G), 64 partes por peso de quartzo contendo caulim como uma substância inerte, 10 partes por peso de lignosulfonato de potássio e 1 parte por peso de oleoilmetiltaurato de sódio como um agente de umectação e dispersante e trituração da mistura em um moinho de disco fixo. c) Um concentrado de dispersão dispersível em água é prontamente obtido pela mistura de 20 partes por peso de um composto da fórmula (G) com 6 partes por peso de alquilfenol poliglicol éter (®Triton X 207), 3 partes por peso de isotridecanol poliglicol éter (8 EO) e 71 partes por peso de óleo mineral parafínico (variação de ebulição, por exemplo, de aproximadamente 255 a aproximadamente 277 °C) e trituração da mistura em um moinho de esfera a uma espessura inferior a 5 mícrons. d) Um concentrado emulsificável é obtido de 15 partes por peso de um composto da fórmula (G), 75 partes por peso de ciclohexanona como um solvente e 10 partes por peso de nonilfenol oxietilado como um emulsificante. e) Os grânulos dispersíveis em água são obtidos pela mistura de 75 partes por peso de um composto da fórmula (G), 10 partes por peso de lignosulfonato de cálcio,

5 partes por peso de laurilsulfato de sódio, 3 partes por peso de polivinil álcool e 7 partes por peso de caulim, triturando a mistura em um moinho de disco fixo e granulando o pó em um leito fluidizado por aplicação em pulverização de água como um líquido de granulação. f) Os grânulos dispersíveis em água também são obtidos pela homogeneização e pré-pulverização 25 partes por peso de um composto da fórmula (G), 5 partes por peso de sódio 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfonato, 2 partes por peso de oleoilmetiltaurinato de sódio, 1 parte por peso de polivinil álcool, 17 partes por peso carbonato de cálcio e 50 partes por peso de água, em um moinho coloidal, subsequentemente, trituração da mistura em um moinho de esferas e atomização e secagem da suspensão resultante em uma torre de pulverização por meio de um bico de uma única substância.

[277] Os componentes que podem ser utilizados em combinação com os compostos ativos de acordo com a invenção em formulações mistas ou em mistura para tanque são, por exemplo, compostos ativos conhecidos, conforme descritos em, por exemplo, Weed Research 26, 441-445 (1986), ou "The Pesticide Manual” [Manual de pesticida], 16ª edição, The British Crop Protection Council e Royal Soc. de Chemistry, 2006, e na literatura citada, e que por exemplo atuam como inibidores da acetolactato sintase, acetil- CoA-carboxilase, celulose-sintase, enolpiruvilshikimat-3- fosfato-sintase, glutamina-sintetase, p-hidroxifenilpiruvato- dioxigenase, fitoendesaturase, fotossistema I, fotossistema II e/ou protoporfirinogênio-oxidase. (C) Exemplos biológicos

PE Número do Dosagem Unidade

ECHCG SETVI AMARE VIOTR MATIN

POLCO Exemplo

I-53 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-44 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-42 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-55 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-56 320 g/ha 100 100 100 100 90 100 I-45 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-61 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-43 320 g/ha 100 90 100 100 90 100 I-59 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-69 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-54 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-71 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-73 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-72 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-17 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-63 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-64 320 g/ha 100 100 100 100 100 90 I-67 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-68 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-75 320 g/ha 90 100 100 90 90 90 I-31 320 g/ha 90 100 100 100 100 100 I-83 320 g/ha 100 100 100 100 100 90 I-81 320 g/ha 100 90 100 100 100 100 I-76 320 g/ha 90 100 100 100 100 100 I-82 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-57 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-84 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-85 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-78 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-77 320 g/ha 80 100 100 100 100 100 I-29 320 g/ha 100 100 100 100 100 100 I-58 320 g/ha 100 100 100 100 90 90 Tabela 1

PE

Número do Dosagem Unidade

AMARE VIOTR

ALOMY Exemplo I-79 320 g/ha 100 100 100 I-07 320 g/ha 100 100 100 I-20 320 g/ha 100 100 80 I-18 320 g/ha 100 100 80 I-70 320 g/ha 100 100 100 I-06 320 g/ha 100 100 90 Tabela 2

PO Número do Dosagem Unidade

SETVI AMARE VIOTR ABUTH

PHBPU Exemplo I-17 320 g/ha 100 100 100 90 100 I-29 320 g/ha 100 100 100 80 80 I-85 320 g/ha 100 100 100 80 100 I-59 320 g/ha 100 100 100 100 100 I-68 320 g/ha 100 100 100 100 100 I-71 320 g/ha 100 100 100 100 100 I-53 320 g/ha 100 100 100 100 100 I-72 320 g/ha 90 100 90 100 100 I-61 320 g/ha 100 100 100 100 90 I-40 320 g/ha 90 100 100 100 100 I-84 320 g/ha 100 100 100 100 100 I-78 320 g/ha 100 100 100 80 100 I-07 320 g/ha 100 100 100 80 100 I-69 320 g/ha 100 100 100 90 100 I-70 320 g/ha 100 100 100 80 100 I-42 320 g/ha 100 100 100 80 100 Tabela 3

PO Número do Dosagem Unidade

AMARE VIOTR

ABUTH Exemplo

I-79 320 g/ha 100 100 90 I-44 320 g/ha 100 100 100 I-55 320 g/ha 100 100 100 I-63 320 g/ha 100 100 100 I-73 320 g/ha 100 100 100 I-54 320 g/ha 100 90 100 I-76 320 g/ha 100 100 80 I-06 320 g/ha 100 100 100 I-57 320 g/ha 100 100 100 I-45 320 g/ha 100 90 100 I-64 320 g/ha 100 80 90 I-58 320 g/ha 100 100 90 Tabela 4 Exemplos de fungicidas 1) Exemplo: teste preventivo in vivo em Alternaria brassicae (mancha na folha em rábano ou repolho) Solvente: 5% por volume de Dimetil sulfóxido 10% por volume de acetona Emulsificante:1µl de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[278] Os ingredientes ativos se tornaram solúveis e homogeneizados em uma mistura de Dimetil sulfóxido/Acetona/Tween® 80 e são diluídos em água na concentração desejada.

[279] As plantas jovens de rabanete ou repolho foram tratadas pela pulverização do ingrediente ativo preparado conforme descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona/Dimetil sulfóxido/Tween® 80.

[280] Após 24 horas, as plantas foram contaminadas pela pulverização de folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Alternaria brassicae. Os rábanos ou repolhos contaminados foram incubados durante 6 dias a 20°C e a 100% de umidade relativa.

[281] O teste foi avaliado 6 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[282] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: I-12; I-14; I-41; I-42; I-44; I-45; I-53; I-54; I-55; I-56; I-57; I-58; I-59; I- 61; I-63; I-64; I-65; I-85 2) Exemplo: Teste preventivo in vivo em Botrytis cinerea (mofo cinzento) Solvente: 5% por volume de Dimetil sulfóxido 10% por volume de acetona Emulsificante:1µl de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[283] Os ingredientes ativos se tornaram solúveis e homogeneizados em uma mistura de Dimetil sulfóxido/Acetona/Tween® 80 e são diluídos em água na concentração desejada.

[284] As plantas jovens de pepino foram tratadas pela pulverização do ingrediente ativo preparado conforme descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona/Dimetil sulfóxido/Tween® 80.

[285] Após 24 horas, as plantas foram contaminadas pela pulverização de folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Botrytis cinerea. Os pepinos contaminados foram incubados durante 4 a 5 dias a 17°C e a 90% de umidade relativa.

[286] O teste foi avaliado 4 a 5 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[287] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: I-01; I-02; I-04; I-29; I-30; I-31; I-41; I-42; I-43; I-77; I-81; I-82

[288] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: I-59; I-78 3) Exemplo: teste preventivo in vivo em Phytophthora infestans (míldio do tomateiro) Solvente: 5% por volume de Dimetil sulfóxido 10% por volume de acetona

Emulsificante:1µl de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[289] Os ingredientes ativos se tornaram solúveis e homogeneizados em uma mistura de Dimetil sulfóxido/Acetona/Tween® 80 e são diluídos em água na concentração desejada.

[290] As plantas jovens de tomate foram tratadas pela pulverização do ingrediente ativo preparado conforme descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona/Dimetil sulfóxido/Tween® 80.

[291] Após 24 horas, as plantas foram contaminadas pela pulverização de folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Phytophthora infestans. Os tomateiros contaminados foram incubados durante 5 dias a 16-18°C e a 100% de umidade relativa.

[292] O teste foi avaliado 5 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[293] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: I-02; I-03; I-04; I-09; I-11; I-13; I-14; I-15; I-18; I-20; I-24; I-29; I-40; I- 46; I-51; I-52; I-60; I-62; I-63; I-65; I-66; I-67; I-68; I-69; I-70; I-71; I-72; I-73; I-77; I-78; I-81; I-82; I-83; I-86

[294] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: I-01; I-06; I-07; I-12; I-17; I-30; I-31; I-41; I-42; I-43; I-45; I-53; I-54; I- 55; I-56; I-57; I-58; I-59; I-61; I-64; I-76; I-79; I-84; I-85 4) Exemplo: teste in vivo em Puccinia recondita (ferrugem marrom no trigo) Solvente: 5% por volume de Dimetil sulfóxido 10% por volume de acetona Emulsificante:1µl de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[295] Os ingredientes ativos se tornaram solúveis e homogeneizados em uma mistura de Dimetil sulfóxido/Acetona/Tween® 80 e são diluídos em água na concentração desejada.

[296] As plantas jovens de trigo foram tratadas pela pulverização do ingrediente ativo preparado conforme descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona/Dimetil sulfóxido/Tween® 80.

[297] Após 24 horas, as plantas foram contaminadas pela pulverização de folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Puccinia recondita. As plantas de trigo foram contaminadas durante 24 horas a 20°C e a 100% de umidade relativa e, em seguida, durante 10 dias a 20°C e a 70-80% de umidade relativa.

[298] O teste foi avaliado 11 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[299] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: I-12; I-14; I-15; I-17; I-30; I-31; I-40; I-41; I-42; I-43; I-44; I-53; I-54; I- 55; I-59; I-61; I-63; I-64; I-69; I-71; I-72; I-84; I-85

[300] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: I-07 5) Exemplo: Teste preventivo in vivo em Pyrenophora teres (mancha reticular na cevada) Solvente: 5% por volume de Dimetil sulfóxido 10% por volume de acetona Emulsificante:1µl de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[301] Os ingredientes ativos se tornaram solúveis e homogeneizados em uma mistura de Dimetil sulfóxido/Acetona/Tween® 80 e são diluídos em água na concentração desejada.

[302] As plantas jovens de cevada foram tratadas pela pulverização do ingrediente ativo preparado conforme descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona/Dimetil sulfóxido/Tween® 80.

[303] Após 24 horas, as plantas foram contaminadas pela pulverização de folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Pyrenophora teres. As plantas de cevada contaminadas foram incubadas durante 48 horas a 20°C e a 100% de umidade relativa e, em seguida, durante 12 dias a 20°C e a 70-80% de umidade relativa.

[304] O teste foi avaliado 14 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[305] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: I-01; I-07; I-08; I-12; I-17; I-18; I-20; I-24; I-31; I-55; I-61; I-82

[306] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: I-44 6) Exemplo: teste preventivo in vivo em Septoria tritici (mancha na folha no trigo) Solvente: 5% por volume de Dimetil sulfóxido 10% por volume de acetona Emulsificante:1µl de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[307] Os ingredientes ativos se tornaram solúveis e homogeneizados em uma mistura de Dimetil sulfóxido/Acetona/Tween® 80 e são diluídos em água na concentração desejada.

[308] As plantas jovens de trigo foram tratadas pela pulverização do ingrediente ativo preparado conforme descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona/Dimetil sulfóxido/Tween® 80.

[309] Após 24 horas, as plantas foram contaminadas pela pulverização de folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici. As plantas de trigo foram contaminadas durante 72 horas a 18°C e a 100% de umidade relativa e, em seguida, durante 21 dias a 20°C e a 90% de umidade relativa.

[310] O teste foi avaliado 24 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[311] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: I-02; I-04; I-08; I-09; I-10; I-11; I-12; I-14; I-15; I-16; I-18; I-20; I-40; I- 41; I-47; I-48; I-51; I-52; I-56; I-57; I-58; I-60; I-67; I-70; I-77; I-81; I-83; I-85

[312] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: I-06; I-07; I-17; I-19; I-21; I-42; I-43; I-45; I-50; I-59; I-68; I-71; I-72; I- 73; I-79; I-82; I-84 7) Exemplo: teste preventivo in vivo em Sphaerotheca fuliginea (bolor pulverulento em curcúbitas) Solvente: 5% por volume de Dimetil sulfóxido 10% por volume de acetona Emulsificante:1µl de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[313] Os ingredientes ativos se tornaram solúveis e homogeneizados em uma mistura de Dimetil sulfóxido/Acetona/Tween® 80 e são diluídos em água na concentração desejada.

[314] As plantas jovens de pepino foram tratadas pela pulverização do ingrediente ativo preparado conforme descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona/Dimetil sulfóxido/Tween® 80.

[315] Após 24 horas, as plantas foram contaminadas pela pulverização de folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Sephaerotheca fuliginea. As plantas de pepino foram contaminadas durante 72 horas a 18°C e a 100% de umidade relativa e, em seguida, durante 12 dias a 20°C e a 70-80% de umidade relativa.

[316] O teste foi avaliado 15 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[317] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: I-01; I-12; I-14; I-15; I-45; I-46; I-52; I-54; I-56; I-58; I-64; I-68

[318] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: I-07; I-17; I-55; I-57; I-59; I-63; I-67; I-69; I-70; I-71; I-72; I-73; I-76; I- 78; I-81 8) Exemplo: Teste preventivo in vivo em Uromyces appendiculatus (ferrugem do feijão) Solvente: 5% por volume de Dimetil sulfóxido 10% por volume de acetona Emulsificante:1µl de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[319] Os ingredientes ativos se tornaram solúveis e homogeneizados em uma mistura de Dimetil sulfóxido/Acetona/Tween® 80 e são diluídos em água na concentração desejada.

[320] As plantas jovens de feijão foram tratadas pela pulverização do ingrediente ativo preparado conforme descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona/Dimetil sulfóxido/Tween® 80.

[321] Após 24 horas, as plantas foram contaminadas pela pulverização de folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Uromyces appendiculatus. As plantas de feijão foram contaminadas durante 24 horas a 20°C e a 100% de umidade relativa e, em seguida, durante 10 dias a 20°C e a 70-80% de umidade relativa.

[322] O teste foi avaliado 11 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[323] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: I-06; I-07; I-12; I-17; I-29; I-30; I-40; I-41; I-42; I-43; I-53; I-54; I-55; I- 57; I-59; I-63; I-64; I-69; I-85

[324] Neste teste, de acordo com a invenção, os seguintes compostos mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: I-61

Claims

Reivindicações

1. Compostos das fórmulas (G1), (G2), G3) e/ou seus sais (G1) (G2) (G3) caracterizados por A ser CR6R7, R1 ser hidrogênio, (C1-C8)-alquil, (C2-C8)-alquenil, (C2-C8)- alquinil, NR13R14, R13R14N-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)- alcóxi-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)- alquil, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)- alquilsulfonil, (C1-C8)-alquiltio-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)- alquilsulfinil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alquilsulfonil-(C1-C8)- alquil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquenil, (C3-C8)- cicloalquil-(C1-C6)-alquil, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)-cicloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alcóxi, aril, aril-(C1-C8)-alquil, heteroaril, heteroaril-(C1-C8)-alquil, heterociclil, heterociclil-(C1-C8)-alquil, arilóxi, heteroarilóxi, heterociclilóxi, um resíduo bicíclico ou heterobicíclico, em que todos os resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, oxo, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)- alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1- C8)-haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e em que o heterociclil tem grupos q oxo e em que cada um dos resíduos heterocíclicos citados anteriormente, além dos átomos de carbono, tem em cada caso membros de anel p do grupo que consiste em N(R12)m, O e S(O)n,

R2, R3 serem cada um independentemente hidrogênio, (C1-C8)- alquil, (C2-C8)-alquenil, (C2-C8)-alquinil, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)- alquil, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)- alcóxi-(C1-C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alcóxi-(C1- C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C2-C8)- alquenilóxicarbonil, (C2-C8)-alquinilóxicarbonil, (C1-C8)- alquilcarbonil, (C2-C8)-alquenilcarbonil, (C2-C8)- alquinilcarbonil, (C1-C8)-R13R14N-carbonil, (C1-C8)-alquiltio, (C1- C8)-alquiltiocarbonil, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)- alquilsulfonil, (C1-C8)-alquiltio-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)- alquilsulfinil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alquilsulfonil-(C1-C8)- alquil, (C1-C8)-alquiltio-(C1-C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)- alquilsulfinil-(C1-C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)-alquilsulfonil-(C1- C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)-alquilcarbonil, (C2-C8)- alquenilcarbonil, (C2-C8)-alquinilcarbonil, (C1-C8)- alcóxicarbonilcarbonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquilcarbonil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquenil, (C3- C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C8)- alquil, (C3-C8)-cicloalquilcarbonil, (C3-C8)- cicloalquenilcarbonil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquilcarbonil, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquilcarbonil, (C1-C8)- alquilcarbonilóxi, aril, aril-(C1-C8)-alquil, heteroaril, heteroaril-(C1-C8)-alquil, heterociclil, heterociclil-(C1-C8)- alquil, arilcarbonil, aril-(C1-C8)-alquilcarbonil, heteroarilcarbonil, heteroaril-(C1-C8)-alquilcarbonil, heterociclilcarbonil ou heterociclil-(C1-C8)-alquilcarbonil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, oxo, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)- haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)- haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N-

carbonil e em que o heterociclil tem grupos q oxo e em que cada um dos resíduos heterocíclicos citados anteriormente, além dos átomos de carbono, tem em cada caso membros do anel p do grupo que consiste em N(R12)m, O e S(O)n, ou NR2R3 é –N=CR8R9 ou – N=S(O)nR10R11, R4 ser hidrogênio, ciano, halógeno, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1- C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C2-C8)-alquenil ou (C2-C8)- alquinil, R5 ser hidrogênio, ciano, halógeno, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1- C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C2-C8)-alquenil ou (C2-C8)- alquinil, R6, R7 serem cada um independentemente hidrogênio, ciano, halógeno (C1-C8)-alquil, (C2-C8)-alquenil, (C2-C8)-alquinil ou (C3- C8)-cicloalquil, ou R6 e R7 , em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formarem um anel carbocíclico ou heterocíclico com 3 a 6 membros, que compreende em cada caso, além dos átomos de carbono, membros de anel p do grupo que consiste em N (R12)m, O e S (O)n e em que o referido anel é não substituído ou substituído por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)- haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)- haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e tem os grupos oxo q, R8 , R 9 serem cada um independentemente hidrogênio, (C1-C6)- alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C2- C6)-alquenilóxi, (C2-C6)- (C2-C6)-alquinilóxi, NR13R14, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C3)-alquil, (C1-C6)-alcóxi-(C2-C6)-alcóxi-(C1-C3)- alquil, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C3)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfinil- (C1-C3)-alquil, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C3)-alquil, (C3-C8)- cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquenil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-

alquil, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquil, aril, aril-(C1-C8)- alquil, heteroaril, heteroaril-(C1-C8)-alquil, heterociclil, heterociclil-(C1-C8)-alquil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1- C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C4)-alquilsulfonil, (C1-C8)-haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e tem grupos q oxo, ou R8 e R9 , em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formarem um anel insaturado, saturado ou parcialmente saturado com 3 a 8 membros, que compreende em cada caso, além dos átomos de carbono, membros de anel p do grupo que consiste em N (R12)m, O e S (O)n e em que o referido anel é não substituído ou substituído por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)- haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)- haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e tem os grupos oxo q, R10, R11 serem cada um independentemente (C1-C8)-alquil, (C2-C8)- alquenil, (C2-C8)-alquinil, (C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)- alcóxi-(C1-C8)-alcóxi-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alquiltio-(C1-C8)- alquil, (C1-C8)-alquilsulfinil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)- alquilsulfonil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)- cicloalquenil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)- cicloalquenil-(C1-C8)-alquil, aril, aril-(C1-C8)-alquil, heteroaril, heteroaril-(C1-C8)-alquil, heterociclil ou heterociclil-(C1-C8)-alquil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos no grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1- C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)-haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e em que o heterociclil tem grupos q oxo e em que cada um dos resíduos heterocíclicos citados, além dos átomos de carbono, tem em cada caso membros de anel p do grupo que consiste em N(R12)m, O e S(O)n, ou R10 e R11, em conjunto com o átomo de enxofre ao qual estão ligados, formarem um anel carbocíclico ou heterocíclico com 3 a 6 membros, que compreende em cada caso, além dos átomos de carbono e além do átomo de enxofre, membros de anel p do grupo que consiste em N (R12)m, O e S (O)n e em que o referido anel é não substituído ou substituído por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NR13R14, (C1- C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)-haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil, R13R14N- carbonil e tem os grupos oxo q, R12 ser hidrogênio, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C2-C8)- alquenil, (C2-C8)-haloalquenil, (C2-C8)-alquinil, (C2-C8)- haloalquinil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-halocicloalquil, (C3- C8)-cicloalquenil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)- cicloalquenil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alquilcarbonil ou (C1-C8)- haloalquilcarbonil,

R13, R14 serem cada um independentemente hidrogênio, (C1-C8)- alquil, (C2-C8)-alquenil, (C2-C8)-alquinil, (C2-C8)- alquenilcarbonil, (C2-C8)-alquinilcarbonil, (C1-C8)- alquilcarbonil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C3-C8)-cicloalquil, (C3- C8)-cicloalquenil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)- cicloalquenil-(C1-C8)-alquil, (C3-C8)-cicloalquilcarbonil, (C3- C8)-cicloalquenilcarbonil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)- alquilcarbonil, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C8)-alquilcarbonil, aril, arilcarbonil, arilsulfonil, hetaril, hetarilcarbonil, hetarilsulfonil, heterociclil, heterociclilcarbonil, heterociclilsulfonil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NH2, (C1-C8)- alquilamina, (C1-C8)-dialquilamina, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)- haloalquil, (C1-C8)-alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)-alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)- haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)- haloalquilsulfonil, (C1-C8)-alcóxicarbonil, (C1-C8)- haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)-alcóxicarbonil-(C1-C8)- alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil-(C1-C8)-alquil e em que o heterociclil tem grupos q oxo e em que cada um dos resíduos heterocíclicos citados, além dos átomos de carbono, tem em cada caso membros de anel p do grupo que consiste em N(R12)m, O e S(O)n, ou R6 e R14, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formarem um anel carbocíclico ou heterocíclico com 3 a 6 membros, que compreende em cada caso, além do átomo de nitrogênio, membros de anel p do grupo que consiste em N (R12)m, O e S (O)n e em que o referido anel é não substituído ou substituído por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, nitro, hidroxil, ciano, NH2, (C1-C8)-alquilamina, (C1- C8)-dialquilamina, (C1-C8)-alquil, (C1-C8)-haloalquil, (C1-C8)- alcóxi, (C1-C8)-haloalcóxi, (C1-C8)-alquiltio, (C1-C8)- alquilsulfinil, (C1-C8)-alquilsulfonil, (C1-C8)-haloalquiltio, (C1-C8)-haloalquilsulfinil, (C1-C8)-haloalquilsulfonil, (C1-C8)-

alcóxicarbonil, (C1-C8)-haloalcóxicarbonil, (C1-C8)-alquilcarbóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C8)-alquil, (C1-C8)- alcóxicarbonil-(C1-C8)-alquil, hidróxicarbonil, hidróxicarbonil- (C1-C8)-alquil e tem os grupos oxo q, n ser independentemente selecionado de 0, 1 ou 2, m ser independentemente selecionado de 0 ou 1, p ser independentemente selecionado de 0, 1, 2 ou 3, q ser independentemente selecionado de 0, 1 ou 2, y ser 0 ou 1.

2. Compostos das fórmulas (G1), (G2), (G3) e/ou seus sais, de acordo com a Reivindicação 1, caracterizados por A ser CR6R7, R1 ser hidrogênio, (C1-C6)-alquil, (C2-C8)-alquenil, (C2-C8)- alquinil, (C1-C6)-alcóxi, (C3-C7)-cicloalquil, (C3-C7)- cicloalquenil piridinil, furanil, tienil, oxanil ou fenil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, oxo, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, R2 , R 3 serem cada um independentemente hidrogênio, piridinilcarbonil, furanilcarbonil, tienilcarbonil, (C1-C6)- alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil, (C1-C6)- alquilcarbonil, (C2-C6)-alquinilcarbonil, (C1-C6)-alquenilcarbonil (C1-C6)-alcóxicarbonil, (C3-C8)-cicloalquilcarbonil, fenil-(C1- C6)-alquilcarbonil, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, oxo, (C1-C6)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi, R4 ser hidrogênio ou halógeno, R5 ser hidrogênio ou (C1-C6)-alquil, R6, R7 serem cada um independentemente hidrogênio, ciano, halógeno, (C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-alquinil ou (C3-C8)-cicloalquil, y ser 0 ou 1, 2.

3. Compostos das fórmulas (G1), (G2), (G3) e/ou seus sais, de acordo com as Reivindicações 1 ou 2, caracterizados por

A ser CR6R7, R1 ser H, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil ciclohexil, cicloheptil, piridinil, ciclohexenil, oxanil ou fenil, em que todos esses resíduos são não substituídos ou substituídos por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, R3 ser hidrogênio R2 ser hidrogênio, piridinilcarbonil, (C1-C4)-alquilcarbonil, (C2-C4)-alquinil, (C2-C4)-alquinilcarbonil, (C1-C4)- alcóxicarbonil, (C3-C6)-cicloalquilcarbonil, acetil, benzoil, em que todos esses resíduos são não substituído ou substituído por um ou mais resíduos do grupo que consiste em halógeno, oxo, (C1- C4)-alquil, (C1-C4)-haloalquil, (C1-C4)-alcóxi, R4 ser hidrogênio ou halógeno, R5 ser hidrogênio ou metil, R6 ser hidrogênio, R7 ser hidrogênio ou metil, y ser 0 ou 1, 2.

4. Composição de herbicida e/ou de regulação de crescimento da planta caracterizada por compreender um ou mais compostos das fórmulas (G1), (G2), (G3) e/ou seus sais conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, e uma ou mais substâncias selecionadas dos grupos (i) e/ou (ii): (i) uma ou mais substâncias agroquimicamente ativas, preferencialmente selecionadas do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, nematicidas, outros herbicidas, fungicidas, protetores, fertilizantes e/ou outros reguladores de crescimento, (ii) um ou mais auxiliares de formulação habituais na proteção da plantação.

5. Uso de compostos das fórmulas (G1), (G2), (G3) e/ou seus sais de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3 ou composições de acordo com a reivindicação 4 caracterizado por ser para controlar plantas prejudiciais ou para regular o crescimento de plantas.

6. Uso de compostos das fórmulas (G1), (G2), (G3) e/ou seus sais de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3 ou de composições de acordo com a reivindicação 4 caracterizado por ser para controlar fungos.

7. Método para controlar fungos, plantas prejudiciais ou para regular o crescimento de plantas, caracterizado por uma quantidade eficiente de - um ou mais compostos das fórmulas (G1), (G2), (G3) e/ou seus sais, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, ou - uma composição de acordo com a reivindicação 4, ser aplicada às plantas, sementes de plantas solo no qual ou sobre o qual as plantas crescem ou na área sob cultivo.