DE3240232C2 - Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Nahrungsmitteln, Getränken, Futtermitteln und Medikamenten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Nahrungsmitteln, Getränken, Futtermitteln und Medikamenten

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DE3240232C2
DE3240232C2 DE3240232A DE3240232A DE3240232C2 DE 3240232 C2 DE3240232 C2 DE 3240232C2 DE 3240232 A DE3240232 A DE 3240232A DE 3240232 A DE3240232 A DE 3240232A DE 3240232 C2 DE3240232 C2 DE 3240232C2
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Produkten, die eine geringe Kariogenität oder eine Antikarieswirkung aufweisen. Das Verfahren umfaßt die Herstellung dieser Produkte mit oder unter Zugabe eines Saccharides zu den Produkten, das eine wesentliche Antikarieswirkung aufweist. Die erfindungsgemäß bevorzugten Saccharide sind Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi- und Isomaltosyltriglucose und deren Reaktionsprodukte; beispielsweise Panose, Isomaltotriose, Isomaltosylmaltose, Isomaltotetraose, Isomaltopentaose und ihre Reaktionsprodukte, d.h. Pannit, Isomaltotriit, Isomaltosylmaltit, Isomaltotetrait und Isomaltopentait. Derartige Saccharide kann man bei der Herstellung beliebiger Produkte erfindungsgemäß verwenden, sofern man die Produkte oral verwendet, einschl. von Nahrungsmitteln und Getränken im allgemeinen, um ihnen eine wesentliche geringe Kariogenität oder eine wesentliche Antikarieswirkung zu verleihen, sowie um sie zu süßen.

Description

herstellt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Herstellung der gemannten Produkte außerdem noch als Süßstoffe Süccharcse, Maissirup, Glucose, Ahornzucker, Maltose, isomerisierten Zucker, -Honig, Sorbit, Maltit, Dihydrochalcon, L-Aspartyiphenylalaninmethylester, Saccharin, Glycin. Alanin, Glycyrrhizin. Steviosid, Λ-GIycosylsteviosid oder Gemische dieser Verbindungen zusetzt.
3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man als Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi- oder Isomaitosyltriglucose die Verbindungen Panose, Isomaltotriose, Isomaltosylmaltose, Isomaltotetraose oder Isomaltopentaose einsetzt.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man Nahrungsmittel herstellt, die einen Gehalt von. mindestens 5 Gew.-% an den im Anspruch 1 genannnten Stoffen aufweisen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Nahrungsmitteln, Getränken, Futtermitteln und Arzneimitteln, wobei man im wesentlichen eine geringe Karies auslösende Wirkung bzw. geringe Kariogenität oder eine Antikarieswirkung sowie eine ausreichende Süße und einen verbesserten Geschmack den Produkten verleiht.
Große Mengen von Saccharose, einem typischen Süßstoff mit ausreichender Süße und Masse bzv/. ausreichendem Körper, werden bei der Herstellung von Ν,ιη-rungsmittelprodukten verwendet.
In neuerer Zeit wurde festgestellt, daß gesüßte Nahrungsmittelprodukte, insbesondere jene, die mil Saccharose gesüßt sind, sehr oft Zahnkaries verursachen: Zahnkaries wird im allgemeinen verursacht, wenn der Saccharosebestandteil in den Nahrungsmittelprodukten von Karies auslösenden Mikroorganismen im Mund in ein wasserunlösliches Glucan umgewandelt wird. z. B. in ein Dextran, das in Schichten anhaftet und die. Zahn- ' oberfläche erreicht, wo :es ariaeröbisch zu organischen Säuren fermentiert wird, die gegebenenfalls den Zahnschmelz angreifen.
Demgemäß bestand für die Entwicklung einer Herstellungsmethodc von Nahrungsmitlelproduklen unter Verwendung eines natürlichen Süßstoffes mit möglichst geringer Kariogeniiät anstelle von Saccharose seit Jahren ein starkes Bedürfnis.
Obwohl man einige Herstellungsmethoden für Nahrungsmittel, Getränke, Futtermittel und Medikamente unter Verwendung von mit Saccharose gekoppeltem Stärkezucker (Kopplungszucker) oder Aldosylfructosid bisher entwickelt hatte, lösen diese Methoden nicht unbedingt die gestellte Aufgabe aufgrund der relativ niedrigeren Antikarieswirkung der Saccharide: Die Verwendung derartiger Saccharide ergibt einen wenig kariogenen Süßstoff, liefert jedoch nicht Nahrungsmiitelprodukte mit Antikarieswirkung, die auf die Verhütung von Zahnkaries ausgerichtet sind. ·
Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Nahrungsmitteln, Getränken, Futtermitteln und Medikamenten vorzusehen, die eine wesentliche geringe Kariogenität aufweisen und deren Geschmacksqualität für den menschlichen oder nicht menschlichen Verzehr verbessert ist.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Nahrungsmitteln, Getränken, Futtermitteln und Medikamenten, das dadurch gekennzeichnet ist. daß man diese Produkte mit oder unter Zugabe von
Isomaltosylmonoglucose,
Isomaltosyldiglucose,
Isomaitosyltriglucose,
hydrierter Isomaltosylmonoglucose,
hydrierter Isomaltosyldiglucose,
hydrierter Isomaitosyltriglucose oder
Gemischen dieser Verbindung
herstellt.
Die Isomaitosylmono-, Isomaltosyldi- und Isomaitosyltriglucose und deren Reduktionsprodukte gemäß der Erfindung sind Triose. Tetraosc und Pentaose, die entweder aus Glucosyleinheiten oder Glucosyl- und Sorbiteinheilen bestehen, die einen oder mehrere Isomallosylreste an ihren Molekülenden tragen: Beispielsweise kann man eine oder mehrere Verbindungen aus der Panose (4-O-Ä-IsomaItosylglucose), Isomaitotriosc (ö-O-.t-Isomaltosylglucose), Isomaltosylmallosc
(42-O-rt-Isomaltosylmaltose), Isomaltotetraose (62-O-a-Isomaltosylisomaltose). Isomaltopentaose (6J-O-«-lsomaltosylisomaltotriose), Pannit bzw. Pannitol (4-Ο-*- Isomaltosylsorbit). homaltotriit bzw. Isomaltotriitol (6-0-.t-isomaltosylsorbit), Isomaltosylmaltit bzw. Isomaltosylmaltitol (4: Ο-Λ-lsomaltosyImaitit bzw. -Isomaltosylmaltitol), Isomaltotetrait bzw. Isomaltotetraitol (62-0-«-IsomaItosylisomaltit bzw. -Isomaltosylisomallitoi) und Isomaltopentait bzw. Isomaltopentaitol (6i-O-1i-Isomaltosylisomahotriit bzw. -Isomaltosylisomaltriitol) bestehenden Gruppe vorzugsweise gemäß der Erfindung unabhängig davon verwenden, wie sie hergestellt wurden. Beispielsweise findet man Panose und Isomaltosylmaltose in wesentlicher Menge in einem partiellen Pullulanhydrolysat, das man unter Verwendung von entweder Saure oder Enzym erhalten hat; und Isomaltotriose, Isomaltotetraose und Isomaltopentaose findet man in einem partiellen Dextranhydrolysat. das man unter Verwendung entweder von Säure oder En-
' zym erhalten hat, in einem Produkt der reversiblen Rc* aktion bzw. Reversion von Glucose, das man unter Verwendung entweder von Glucoamylasc (EC3.2.13) oder einem sauren Katalysator crhaflcn hat, oder in einem Glucoselransferprodukt von Maltodextrin, das man unter Verwendung von Λ-Glucosyltransferase oder Tans* glucosidasc (EC 3.2.1.20) erhalten hat.
Man kann eine beliebige Isomaitosylmono-, Isomalto-
syldi- oder lsomaltosyltriglucose mit einer üblichen Reduktionsmethode reduzieren: Beispielsweise setzt man eine 40- bis 60%ige wäßrige Lösung des Saccharids bzw. der Saccharide in einen Autoklav ein und gibt 8 bis 10°/b Raney-Nickelkatalysator zu. Unter Rühren erwärmt man die Mischung darin auf 90 bis 140"C und hydriert sie katalytisch bei dieser Temperatur unter einem Wasserstoffdruck von 19,6 bis 147,0 bar (20 bis 150 kg/cm2). Nach Beendigung der katalytischen Hydrierung entfernt man den Katalysator aus der Reaktionsmischung, entfärbt den Rückstand mit Aktivkohle und entionisiert ihn unter Verwendung von Ionenaustauscherharzen, engt danach das gereinigte Produkt ein und erhält einen Sirup. Den Sirup kann man gegebenenfalls trorknen oder pulverisieren·
Vor der Verwendung kann man die beschriebenen Saccharidzubereitungen reinigen, beispielsweise durch Fraktionierung unter Verwendung einer Säule mit Aktivkohle, Ionenaustauscherharz oder durch Gelfiltration, oder durch Trennung unter Verwendung eines glucoseenifernenden Membranfiiters, und man erhält eine hochgereinigte Isomaitosylmono-, Isomaltosyldi- oder lsomaltosyltriglucose oder Reduktionsprodukte davon.
Es wurde bestätigt, daß die Isomaitosylmono-, Isomaltosyldi- und lsomaltosyltriglucose und deren Reduklionsprodukte praktisch nicht-kristallin? Saccharide mit gewünschter Süße sind, und daß sie durch kariogene Mikroorganismen im Mund zur Bildung entweder eines wasserunlöslichen Glucans oder von organischer Säure kaum fermentierbar sind, sowie die Bildung von wasserunlöslichem Glucan aus Saccharose hemmen. Diese Feststellungen legen nahe, daß man d·" genannten Verbindungen vorteilhaft als wenig kariogene oder antikariogcne Süßstoffe verwenden kann.
Ferner kann man die Saccharide vorteilhaft verwenden, um eine geeignete Viskosität. Feuchtigkeit, einen geeigneten Glanz oder Körper bzw. eine geeignete Masse den oral verwendbaren Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Getränken und Medikamenten zu verleihen und/oder um die Kristallisation ihrer kristallinen Bestandteile zu verhindern sowie um sie zu süßen.
Obwohl man den Süßstoff gemäß der Erfindung als solchen als einen Würzstoff zum Süßen der Produkte verwenden kann, ist eine kombinierte Verwendung mit einem oder mehreren Süßstoffen, wie z. B. Saccharose, Maiss'rup bzw. Kornsirup, Glucose, Maltose, isomerisiertein Zucker, Honig. Ahornzucker, Sorbit, Maltit bzw. Maltitol, Lactit bzw. Lactito!, Dihydrocharkon bzw. Dihydrochalkon, L-Asparagylphenylalaninmeihylestcr. Saccharin, Glycin, Alanin, Glycyrrhizin, Steviosid und/oder Λ-Glycosylsteviosid, aufgrund der relativ geringen Süßkraft des erfindungsgemäßen Süßstoffes erwünscht.
Ferner kann man den Süßstoff erforderlichenfalls zusammen mit einem Füllmittel, z. B. Dextrin, Stärke oder Lactose: Geschmacksstoff oder Färbemittel verwenden.
Im Gegensatz zu Saccharose ermöglicht die wesentliche Antikarieswirkung des erfindungsgemäßen Süßstoffes seine Verwendung als hauptsächlicher oder nebenngeordneter Ausgangsstoff bei der Herstellung von verschiedenen Nahrungsmittelprodukten, die zur Verhin-Iderung von Zahnkaries dienen sollen.
Der Geschmack des erfindungsgemäßen Süßstoffes harmoniert gut mit den sauer, salzig, bitter, adstringierend oder köstlich bzw. pikant schmeckenden Stoffen, die man in Nahrungsmittelprodukten im allgemeinen -;/ur Verbesserung ihres Geschmacks verwendet: Beispielsweise in Würzstoffen, wie z. B. Sojasoße, Sojasoßenpulver, Sojapaste, Sojapastenpulver, Mayonnaise, Salatsoßen, Gewürzessig, Gewürzessigpulver, Extrakten für chinesische Nahrungsmittel, Soße, Ketchup. Currysoße, Extrakten für gedünstete Gerichte und Suppen, Gewürzmischungen und Tafelsirup; Süßwaren und Bäkkereiprodukten, wie z. B. Brot, weichen Brötchen bzw. Keksen, Crackern, Plätzchen, Pasteten, Gelee bzw. Jerry, Castella, Pudding, Buttercreme, Eiercreme bzw. Vanillesoße, Creme für Sahnebaiser bzw. Windbeutel,
ίο Waffeln, Biskuitkuchen bzw. gekochtem Pudding, Hefegebäck Dzw. Krapfen, Schokolade, Kaugummi, Bonbons bzw. Sahnebonbons, Reispaste und Konfekt; gefrorenem Nachtisch, wie z.B. Eiscreme und Sorbet; Sirup; Pasren, wie z. B. Mehlpaste, Erdnußpaste und Fruchtpaste; Nahrungsmittelkonserven, wie z. B. Konfitüre und Orangenmarmelade; Pickles und eingelegten Produkten, wie z. B. jenen von Früchten und Gemüsen; Fleischprodukten, wie z. B. Schinken und Wurst; Fisch/Fleischprodukten, wie z. B. Fisch/Fleisch-Schinken und Fisch/ Fleisch-Wurst; täglichen Gerichten, wie z. B. Kartoffelsalat; Nahrungsmitteln in Flaschen und Dosen, wie z. B. aus Fleisch, Früchten und Gemüsen; alkoholfreien Getränken, wie z. B. Kaffee. Kakao, Saft, kohlensäurehaltigen Getränken, Sauermilchgetränken und Yoghurtgetränken: und bequemen Lebensmitteln bzw. Instant-Lebensmitteln, wie z. B. Pudding, warmem Kuchen, Saft und Kaffee.
Zusätzlich zu den genannten allgemeinen Verwendungsformen kann man den erfindungsgemäßen Süßstoff vorteilhaft dazu verwenden, den Geschmack von Futtermitteln für Haustiere, Honigbienen, Seidenraupen oder Fische sowie von Arzneimitteln zur inneren Verabreichung, unabhängig von ihrer Endform (d. h. Flüssigkeit, Paste oder Feststoff) zu verbessern.
Hinsichtlich der Methode zur Herstellung der Produkte mit oder unter Zugabe des Saccharids kann man eine beliebige Methode erfindungsgemäß anwenden, sofern man damit die Aufgabe der Erfindung lösen kann: Beispielsweise Kneten, Mischen, Auflösen, Durchtränken. Überziehen, Aufbringen oder Injizieren.
Obwohl man den Gehalt des Saccharids in den Produkten frei auswählen kann, sofern man dadurch das Auftreten von Zahnkaries wesentlich hemmt, beträgt im Fall, daß man das Saccharid in die Produkte zusammen mit Saccharose einarbeitet, der Gehalt, den man für eine wesentliche Hemmung benötigt, 5% oder mehr, vorzugsweise 10% oder mehr.
Nachstehend wird die Erfindung durch Versuche näher erläutert
Versuch 1
Herstellung einer Enzymlösung,
die wasserunlösliches Glucan erzeugt
Eine Keimkultur von Streptococcus mutans 6715 impfte man in ein flüssiges Medium ein. das 3,5% wäßrige Lösung von Hirn-Herz-Infusionsbrühe enthielt, und kultivierte sie darin bei 37°C 18 h lang. Nach Beendi-
60, gung der Kultivierung trennte man die Kultur in Zellniederschlag und überstehende Flüssigkeit. Danach gab man zu der überstehenden Flüssigkeit Ammoniumsulfat bis zu einer Sättigung von 60% zu, dialysierte den erhaltenen Niederschlag gegen einen PJiosphatpuffer von 0,1 Mol/l (pH-Wert 7,2) und erhielt eine wäßrige Lösung, die das Enzym enthielt.
Den Enzymgehalt bzw. Enzymtiter untersuchte man folgendermaßen: Eine gemischte Lösung, die aus 1 ml
einer wäßrigen Saccharoselösung von 0,2 Mol/I, 1 ml Wasser, 1 ml Phosphatpuffer von 0,1 Mol/I mit einem Gehalt an 0,05% NaN3 (Gewicht pro Volumen) und 0,5 ml der Enzymlösung (weniger als 0,05 Einheiten) bestand, inkubierte man bei 37° C 9 h lang und zentrifugierte danach die Reaktionsmischung. Zu dem erhaltenen Niederschlag gab man 4 ml 0,5 η Natriumhydroxidlösung, inkubierte danch bei dieser Temperatur weitere 1 h. löste den Niederschlag und maß danach die Menge an wasserunlöslichem Glucan, da sich während der enzymatischen Reaktion gebildet hatte. Eine Einheit des Enzyms definierte man als jene Enzymmenge, die 1 uMol Glucose von Saccharose auf das wasserunlösliche Glucan in 1 min übertrug bzw. transferierte.
Versuch 2
Bildung von wasserunlöslichem Glucan
aus einigen Sacchariden
Die Bildung von wasserunlöslichem Glucan aus einigen Sacchariden prüfte man: Ein Versuch, wobei man den Saccharosebestandteil in der gemischten Lösung für die beschriebene Enzymbestimmung jeweils durch ein Saccharid gemäß Tabelle 1 ersetzt hatte, bestätigte, daß keine wesentliche Bildung von wasserunlöslichem Glucan aus den Sacchariden auftritt.
Versuch 3
Wirkung einiger Saccharide auf die Bildung
von wasserunlöslichem Glucan aus Saccharose
Die Wirkungen einiger Saccharide auf die Bildung von wasserunlöslichem Glucan prüfte man: Die Bildung von wasserunlöslichem Glucan und ihre Hemmung bestimmte man gemäß der Enzymuntersuchungsmethode von Versuch 1 mit der Ausnahme, daß die gemischte Lösung Saccharose oder Saccharose und jeweils ein Saccharid gemäß Tabelle I enthielt. Den Versuch führte man folgendermaßen durch: Eine gemischte Lösung, die aus 1 ml 4%iger wäßriger Saccharoselösung (Gewicht pro Volumen), 1 ml 4%iger wäßriger Lösung des jeweiligen Saccharids gemäß Tabelle I (Gewicht pro Volumen). 1.5 ml Phosphatpuffer mit 0.1 Mol/l mit einem Gehalt an 0.05% NaNj (Gewicht pro Volumen) und 0.5 ml der Enzymlösung (0.02 Einheiten) bestand, inkubierte man bei 37"C 16 h <ind bestimmte die Bildung des wasserunlöslichen Glucans in der Reaktionsmischung gemäß der Enzymuntersuchungsmethode.
Tabelle I
Fortsetzung
Saccharid
Saccharose (Vergleich) 300
Saccharose plus L-Arabinose 294 2
Saccharose plus L-Sorbose 261 13
!Saccharose plus Rhamnose 300 0
Saccharose plus D-Galactose 297 1
Saccharose plus D-Mannose 294 2
Saccharose plus D-Glucose 285 5
Saccharose plus 258 14
Methyl-it-D-Glucose
Saccharose plus 285 5
2-Desoxyglucose
Saccharid A B C
(με/mi) (o/o)
5 Saccharose plus 285 5 _
N-Acetylgtucosamin
Saccharose plus Turanose 273 9 —
Saccharose plus Lactulose 264 12 —
10 Saccharose plus Gentiobiose 300 0 —
Saccharose plus Cellobiose 200 0 —
Saccharose plus Melibiose 300 0 —
Saccharose plus Trehalose 297 1 —
Saccharose plus Maltulose 180 40 —
15 Saccharose plus Isomaltose 72 76 11
Saccharose plus Levanbiose 288 4 —
Saccharose plus Inulobiose 276 8 —
Saccharose plus Maltose 78 74 9
Saccharose plus Maltotriose 213 29 —
20 Saccharose plus Panose 4,'' 84 47
Saccharose plus Isopanose 282 4 —
Saccharose plus 36 88 49
Isomaltotriose
Saccharose plus 6-K.estose 291 3 —
25 Sacchar _se plus 255 15 —
Maltotetraose
Saccharose plus 24 92 55
Isomaltosylmaltose
Saccharose plus 18 94 58
30 Isomaltotetraose
Saccharose plus 15 95 60
lsomaltopentaose
Saccharose plus 264 12 —
Maltopentaose
35 Saccharose plus Erythrit 290 3 —
Saccharose plus Xylit 280 7 —
Saccharose plus Sorbit 290 8 —
Saccharose plus Mannit 286 5 —
Saccharose plus Maltit 270 10 —
40 bzw. Maltitol
Saccharose plus Isomaltit 270 K) —
bzw. Isomaitito!
Saccharose plus Lactit 280 7 —
bzw. Lactitol
45 Saccharose plus Maltotriit 262 13 —
bzw. Maltotriitol
Saccharose plus Pannit 70 77 —
Saccharose plus Isopannit 270 10 —
bzw. Isopannitol
50 Saccharose plus Isonialtotriit 60 80 —
Saccharose plus Maltotetrait 236 21 —
bzw. Maltotetraitol
Saccharose plus 48 84 —
Isomaltosylmaltit
55 Saccharose plus 45 SS —
komaltotetrait
Saccharose plus Maltopentait 265 12 —
bzw. MaltopentaifM
Saccharose plus 66 78 —
60 Isomaltopentait
In einem Vergleichsversuch ersetzte man 1 ml der beschriebenen Saccharidlösung durch die gleiche Menge Wasser.
Die Ergebnisse sind in den-Spalten A und B in Tabelle 1 gezeigt, wobei in den Spalten A und B die Mengen des gebildeten wasserunlöslichen Glucans (\ig/m\) bzw. der Hemmungsgrad auf die Bildung von wasserunlöslichem
Glucan (%) angegeben sind. Den Hemmungsgrad, berechnete man mit der nachstehenden Gleichung:
llcmmungsgrad(%)
tOO--~ χ 100,
worin Λ und B die jeweiligen Mengen des gebildeten wasserunlöslichen Glucans sind (ng/ml), wenn die gemischte Lösung Saccharose oder Saccharose und das jeweilige Saccharid enthielt.
Wie aus den Versuchsergebnissen in den Spalten ersichtlich ist, bemerkte man eine 70%ige oder höhere Hemmung der Bildung von wasserunlöslichem Glucan bei der Verwendung von Isomaltosylmonoglucose. d. h. Panose oder Isomaltotriose; Isomaltosyldiglucose. d. h. Isomaltosylmaltose oder Isomaltotetraose; Isomaltosyltriglucose, d.h. Isomaltopentaose; oder ihrer Reduktinnxnrodukte. d. h. Pannit. Isomaltotriit. Isomaltosvlmaltit. isomaltotetrait oder Isomaltopentait. Bemerkenswert war die höhere Hemmung in einer Höhe bis zu etwa 90% oder mehr, die man bei Verwendung entweder von Isomaltosyldiglucose oder Isomaltosyltriglucose bemerkte. Die Verwendung von entweder Isomaltose oder Maltose ergab eine» relativ hohen Hemmungsgrad, der jedoch geringer als jener war. den man unter Verwendung von Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi- oder Isomaltosyltriglucose erzielte.
Um genauer die Hemmung der Bildung von wasserunlöslichem Glucan aus Saccharose zu untersuchen, führte man einen weiteren Versuch durch, wobei man die Mengen des jeweiligen Saccharids auf ein Niveau von 10%, bezogen auf die Saccharose, verringerte: Eine Mischung, die aus 1 ml 4%iger wäßriger Saccharoselösung gewicht pro Volumen) 1 ml 0,4%iger wäßriger Lösung (Gewicht pro Volumen) je eines Saccharids gemäß Tabelle I, 1,5 ml Phosphatpuffer mit 0,1 Mol/l mit einem Gehalt an 0,05% NaN3 (Gewicht pro Volumen) und 0,5 ml der Enzymlösung (0,02 Einheiten) bestand, inkubierte man bei 37°C 16 h und bestimmte die Bildung des wasserunlöslichen Glucans in der Reaktionsmischung gemäß der Enzymuntersuchungsmethode. Die Ergebnisse sind in Spalte C von Tabelle I gezeigt, wobei man den Hemmungsgrad der Bildung des wasserunlöslichen Glucans (%) auch mit der beschriebenen Gleichung berechnete.
Wie aus den Versuchsergebnissen in Spalte C von Tabelle I ersichtlich ist, erzielte man nur eine äußerst geringe Hemmung unter Verwendung entv/eder von Isomaltose oder Maltose, während man eine Hemmung in einer Höhe bis etwa 45 bis 60% unter Verwendung von tsomaltosylmono-, Isomaltosyldi- oder Isomaltosyltriglucose, d. h. Panose, Isomaltotriose, Isomaltosylmaltose, Isomaltotetraose oder Isomaltopentaose trotz ihrer geringeren Mengen erzielte, d. h. von nur 10%, bezogen auf die Saccharose. Bemerkenswert war der Hemmungsgrad von etwa 55 bis 60%, den man unter Verwendung von entweder Isomaltosyldi- oder Isomaltosyltriglucose erzielte. Auf diesen Feststellungen beruht die mögliche Verwendung der erfindungsgemäßen Saccharide als wenig kariogener oder antikariogener Süßstoff.
Versuch 4
Säurebiidung
Die Bildung von organischer Säure aus einigen Sacchariden durch Streptococcus mutans prüfte man: Streptococcus mutans 6715 kultivierte man wie in Versuch 1, wusch die Zellen, die man durch Zentrifugieren der Kultur erhalten hatte, miiO.9%igcr Natriumchloridlösung (Gewicht pro Volumen) und zentrifugierte danach zusätzlich, 2 ml einer gemischten Lösung, die aus 0,2 ml der Zcllsus'pcnsion, die man aus etwa 100 ml der Kultur gewonnen hatte, 1.5 ml des nachstehend beschriebenen Stephan-Puffers und 0,3 ml einer wäßrigen Lösung je eines Saccharids gemäß Tabelle 11 bestand,
ίο inkubierte man bei 37°C 30 min und maß danach den pH-Wert der Reaktionsmischung. Den Stephan-Puffer stellte man mit der Methode her, die von R. M. Stephan et al.. Journal of Dental Research, Bd. 26, S. 15 bis (1947), beschrieben ist: 1 ml der Lösung I, die man durch Auflösen von 17,89 g Na2HPO4 · 12H2O, 7,92 g KOH und 6,81 g KH2POi in Wasser bis einem Endvolumen von 100 ml hergestellt hatte, setzte man in einen 100-ml-Maßanalysekolben ein und gab etwa 90 ml Wasser zu. In den Kolben gab man 1 ml der Lösung II zu, die man durch Auflösung von 4,54 g KH2PO-I, 0,32 g MgSO4 · 7 H2O. 037 g CaSO4 ■ 2 H2O und 10 ml 3,5%iger Salzsäurelösung in Wasser bis zu einem Endvolumen von 100 ml hergestellt hatte, und verdünnte die Mischung zusätzlich mit Wasser, um 100 ml Stephan-Puffer zu erhalten (pH-Wert 7,0). Die Ergebnisse sind in Tabelle II gezeigt, worin man die Bildung von organischer Säure aus den Sacchariden anhand der pH-Werte bestimmen kann.
Tabelle II
Saccharid
pH-Wert
Saccharose
L-Arabinose
L-Sorbose
L-Rhamnose
D-Galactose
D-Mannose
D-Glucose
Methyl-tf-D-GIucose
2-Desoxyglucose
N-Acetylglucosamin
Turanose
Lactulose
Gentibiose bzw. Gentiobiose
Cellobiose
Melibiose
Trehalose
Maltulose
Isomaltose
Levanbiose
Inulobiose
Maltose
Maltotriose
Panose
Isopanose
Isomaltotriose
6-Kestose
Maltotetraose
Isomaltosylmaltose
Isomaltotetraose
Isomaltopentaose
Maltopentaose
Erythrit
Xylit
Sorbit
Mannit
4.0 7.0 7,0 7,0 7,0 5,5 4.0 7,0 7.0 7.0 7,0 7.0 7,0 7,0 7.0 7.0 7,0 7.0 63
4.0 5,0 7,0 7,0 7,0 6,8 53 7,0 7,0 7,0 5,6 7,0 7,0 7,0 7,0
Tabelle 11 (Fortsetzung)
Saccharic!
pH-Wert
Malt'it
Isomaltit
Lactii
Maltotriit
■Pannit
isopannit
Isomaltotriit
Maltotriit
Isomaltosylmaltit
Isomaltotetrait
Maltopentait
lsomaltopentait
7,0
7,0
7,(1·
7,0
7,0·
7.0
7.0
7,0
7,0
7,0
7.0
7.0 Die Fraktionen entfärbte man danach, entionisierte sie, engte sie ein, trocknete sie im Vakuum und pulverisierte sie auf übliche Weise und erhielt ein Pulverprodukt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3% in einer Ausbeute von etwa 5%, bezogen auf den eingesetzten Pullulan-Feststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des Pulverproduktes war folgendermaßen: Maltose 0,6%, Isomaltose 2,5%, Panose 85,5%, IsomaltosylmaltG^e 9,7% und Pentaose ίο und höhere Oligosaccharide 1,7%.
Die erwünschte Süße des Produktes machte es als wenig kariogenen Süßstoff verwendbar.
Beispiel 2 Süßstoff
Die Versuchsergcbnissc gcfnäß Tabelle !! bestätigen, daß man keine Bildung von organischer Säure mit der erfindungsgemäißen Isomaltosylmono-, Isomahosyldi- oder lsomaltosyltriglucose. d. h. Panose, Isomaltotriose, lsomaltosyimaltose, Isomaltotetraose oder komaltopcntaose. oder ihren Reduklionsprodukten, d. h. Pannit, Isornaltotriit, isomaltosylmaltit, !somaltotetrast oder lsomaltopentait, bemerkte.
Aus den beschriebenen Versuchsergebnissen kann man schließen, daß die erfindungsgemäße Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi- und lsomaltosyltriglucose und deren Reduktionsprodukte durch kariogene Mikroorganismen im Mund schwierig entweder zu organischer Säure oder zu wasserunlöslichem Glucan fermeiiuierbar sind sowie die Säurebildung aus Saccharose damit stark gehemmt wird.
Nachstehend wird die Erfindung durch Ausfüihrungsformen näher erläutert.
Beispiel 1
Süßstoff
Pullulan löste man in 0,66 η Salzsäurelösung bis zu einer Konzentration von 10% (Gewicht pro Volumen) und inkubierte danach die erhaltene Lösung bei 95°C 30 min. Danach kühlte man die Lösung auf 400C. gab Natriumhydroxid zu und erhielt einen pH-Wert von 4,5.
Während man die Temperatur aufrechterhielt, gab man zu der Mischung Glucoamylase (EC 3.2.1.3) in einer Menge von 29 Einheiten/g Pullulan-Feststoff, unterwarf sie der Enzymolyse bzw. dem enzymatischen Abbau 4 h, inkubiene danach 15 min die Reaktionsmischung bei 95° C und stellte die Enzymolyse ein.
Die Reaktionsmischung entfärbte man mit Aktivkohle, entionisierte sie mit lonenaustauscherharzen der H- und OH-Form und engte sie im Vakuum bis zu einer Konzentration von 30 Gew.-% ein.
Dowex 50WX4 (Mg2+), ein im Handel erhältliches, stark saures Kationenaustauscherharz der Erdalkalimetallform, packte man in einer wäßrigen Suspension in eine ummanteite Säule aus rostfreiem Stahl mit einem inneren Durchmesser von 6,2 cm bis zu einer Bett-Tiefe bzw. Betthöhe von 10 m.
Während man die Temperatur in der Säule bei 600C hielt, führte man das Konzentrat in einer Menge von 3 Vo!:-% zu (be/ogen auf das Bettvolumen). fraktionierte es. indem man heißes Wasser von b0"C mit einer Flußratc mit einem SV-Wert von 0.2 einsetzte, und gewann danach die Fraktionen mit einem Panoscgchall von KÖ°/n odor mehr.
Während man eine Trmnprnmr von 45°C und einen pH-Wert von 5,0 einhielt, gab man zu einer 5%igcn
wäßrigen Pullulanlösung //-Amylase und Pullulanasc (EC 3.2.1.41) in einer Menge von 1000 Einheiten/g PuIIulan-Fcststoff bzw. 100 Einheitcn/g Pullulan-Festsioff zu. unterwarf sie der Enzymolyse 48 h und inkubic.-te danach 15 min die Reaktionsmischung bei 95°C, um die Enzymolyse einzustellen. Danach reinigte man die Reaktionsmischung und engte sie wie in Beispiel 1 ein.
XT-1022E (Na + ), ein im Handel erhältliches, stark saures Kationenaustauscherharz packte man in einer wäßrigen Suspension in vier ummantelte Säulen aus rostfreiem Stahl mit einem inneren Durchmesser von 5,4 cm bis zu einer jeweiligen Bett-Tiefe von 5 m und
schaltete die Säulen bis zu einer Gesamtbett-Tiefe von 20 m hintereinander.
Während man die Temperatur in den Säulen bei 75°C hielt, führte man das Konzentrat in einer Menge "on 10 Vol.-% zu (bezogen auf das Bettvolumen), fraktionierte es. indem man heißes Wasser von 75°C in einer Fiußraic mit einem SV-Wert von 0,13 einsetzte, und gewann danach die Fraktionen mit einem Isomaltosylmaltoscgehalt von 70% oder mehr.
Wie in Beispeil 1 reinigte man die Fraktionen, engte sie ein, trocknete sie im Vakuum, pulverisierte sie und erhielt ein Pulverprodukt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3% ir einer Ausbeute von etwa 52%.
bezogen auf den eingesetzten Pullulan-Festsioff.
Die Zuckerzusammensetzung des Pulverproduktes war folgendermaßen: Disaccharide 8.2%, Panose 11,8%. lsomaltosyimaltose 75.6% und Pentaose und höhere Oligosaccharide 4,4%.
Die relativ geringe Süßkraft des Produktes machte es sowohl als wenig kariogenen Süßstoff als auch dazu verwendbar, Nahrungsmittelprodukten eine geeignete Viskosität und/oder Feuchtigkeit zu verleihen.
Beispiel 3 Süßstoff
Zu einer 70%igen wäßrigen Giucoselösung (auf Gewichtsbasis) gab man immobilisierte Glucoamylase zu, die man mit der Methode hergestellt hatte, die in der JP-Patentanmeldung Nr. 124 494/80 beschrieben ist, inkubierte die Mischung bei 50°C und einem pH-Wert von 4,8 und erhielt das Revcrsionsprodukl von Glucose M mil einem lsomaltotriosegchalt von 10,2%.
Während man die Temperatur in einer Säule, die man mit einer frischen Zubereitung des gleichen I lar/.cs wie in Beispiel 2 gepackt hatte, bei 75"C* hielt, führte man
cine 45%igc Lösung (auf Gcwiehisbasis) des Rcversionsproduktes in einer Menge von 5 Vol.-% zu (bezogen auf das Bettvolumen), fraktionierte es danach, indem man heißes Wasser von 75°C in einer Flußrate mit einem SV-Wert von 0,2 einsetzte, und gewann danach die Fraktionen mit einem Isomallotriosegehalt von 30% oder mehr.
Wie in Beispiel ! reinigte man die Fraktionen, engte .sie ein, trocknete sie im Vakuum, pulverisierte sie und ^erhielt ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3% in einer Ausbeute von etwa 40%, bezogen auf den eingesetzten Pullulan-Feststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des pulverartigen Produktes war folgendermaßen: Glucose 4,2%, Isomaltose 32,6%, Isomaltotriose 34,5%, Isomaltotetraose 19,6% und höhere Oligosaccharide einschließlich von Isomaltopentaosc9,l%.
Die erwünschte Süße des Produktes machte es als wenig kariogenen Süßstoff geeignet.
Beispiel 4
Süßstoff
Eine 20%ige wäßrige Dextranlösung (auf Gewichtsbasis), die man durch Auflösen von Dextran in 1 η Schwefelsäure hergestellt hatte, inkubierte man bei 1000C 60 min und neutralisierte sie mit 6 η Natriumhydroxid. Danach gab man zu der Lösung Methanol bis zu einer Konzentration von 75 Vo!.-%, gewann die obere Schicht davon und entfernte danach das Methanol. Die erhaltene Lösung entionisierte man unter Verwendung von ionenaustauscherharzen der H- und OH-Form und engte im Vakuum bis zu einer Konzentration von 60 Gew.-% ein.
Das Harz von Beispiel 2 wandelte man in die Kf-Form auf übliche Weise um und packte es in eine ummantelte Säule aus rostfreiem Stahl mit einem inneren Durchmesser von 6,2 cm bis zu einer Bett-Tiefe von 10 m.
Während man die Temperatur in der Säule bei 600C hielt, führte man das Konzentrat in einer Menge von 3 Vol.-% zu (bezogen auf das Bettvolumen), fraktionierte es danach, indem man heißes Wasser von 60" C in einer Flußrate mit einem SV-Wert von 0,3 zuführte, und gewann danach die Fraktionen mit einem Isomaltotctraosegehalt von 30 Gew.-% oder mehr.
Wie in Beispiel 1 reinigte man die Fraktionen, engte ■sie ein, trocknete sie im Vakuum, pulverisierte sie und erhieli ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3% in einer Ausbeute von etwa 60%, bezogen auf den eingesetzten Dextranfeststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des pulverartigen Produktes war folgendermaßen: Isomaltose 92%, Isomaltotriose 253%, Isomaltotetraose 373%, Isomaltopentaose 21,6% und höhere Oligosaccharide einschließlich von Hexaose 6,6%.
Die gewünschte Süße des Produktes machte es als wenig kariogenen Süßstoff geeignet.
Beispiel 5
Süßstoff
Eine Süßstoffmischung, die man durch Vermischen von 1 kg eines Sirups von hydrierter Maltose (Feuchtigkcilsgchalt 25%) und 250 g eines Süßstoffes hergestellt hatte, den man wie im Beispiel 1 erhalten hatte, wies eine Süßkraft auf, die mit jener von Saccharose vergleichbar war: demgemäß kann man sie vorteilhaft als Diätsüßstoff für jene Personen verwenden, deren Kalorienaufnahme eingeschränkt ist, wie z. B. Diabetiker oder Korpulente, sowie als wenig kariogenen Süßstoff verwenden.
Die Süßstoffmischung war für die Bräunungsreaktion (to ibeim Erwärmen wenig anfällig, und man konnte sie daher vorteilhaft für die Zubereitung verschiedener gekochter oder gebackener Nahrungsmittelprodukte verwenden, wobei man weniger befürchten mußte, eine unerwünschte Färbung zu bewirken, sowie dazu verwenden, eine geeignete Feuchtigkeit oder einen geeigneten Glanz ihnen zu verleihen.
Beispiel 6
Süßstoff
Ein Pulver, das man durch Vermischen von 900 g Saccharose, 300 g eines im Handel erhältlichen Λ-Glycosylsteviosides und 5 g eines Süßstoffes, den man wie in Beispiel 3 erhalten hatte, und Pulverisieren der erhaltenen Mischung gewonnen hatte, besprühte man mit einer geringen Wassermenge, wandte einen relativ hohen Druck an und erhielt einen festen Süßstoff in Würfelform.
Das Produkt war ein idealer, wenig kariogener Süßstoff mit ausgezeichnetem Geschmack und gewünschter Süße, die mit jener von Saccharose vergleichbar war.
Zugabe von Wasser löste leicht das Produkt auf, und eine gekühlte Lösung davon konnte man als alkoholfreies Getränk ohne weitere Verarbeitung verwenden.
Hartes Konfekt
Unter Erwärmen löste man 3 kg eines SüßstolTes von Beispiel 2 in 101 einer 55%igen wäßrigen Saccharoselösung und engte die Mischung im Vakuum bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 2% ein. Danach mischte man zu dem Konzentrat 100 g Zitronensäure und geringe Mengen von Zitronengeschmack bzw. Zitronenaroma und Färbemittel zu, formte die Mischung auf übliche Weise und erhielt das harte Konfekt.
Das Produkt war ein ideales, wenig kariogenes hartes Konfekt. 6 Monate langes Stehenlassen des Produktes bewirkte keinerlei Kristallisation seines Saccharosebestandteils.
Beispiel 8
Kaugummi
Nach dem Erweichen von 2 kg Gummtbasis durch Erwärmen gab man zu der Gummibasis 2 kg Maltosepulver, 3 kg Saccharosepulver, 2 kg eines pulverartigen Süßstoffes von Beispiel 4 und geringen Mengen von Menthol und Färbemittel, knetete die Mischung ausreichend auf übliche Weise unter Verwendung einer Walze bzw. Druckwalze, formte sie danach und erhielt den Kaugummi.
Das Produkt war ein idealer wenig kariogener Kaugummi mit ausgezeichneten Kaueigenschaften.
Beispiel 9
Schokolade
Eine Zusammensetzung, die aus 40 kg Kakaopaste, 10 kg Kakaobutter, 5 kg eines pulverartigen Süßstoffes gemäß Beispiel 1, 7 kg Saccharose, 3 kg kristallinem Maltit und 20 kg Vollmilch bestand, knetete man ausreichend und setzte das Ergebnis in einen Raffineur ein, um seine Teilchengröße zu verringern. Den Inhalt des Raffineurs überführte man danach in eine Konche, gab 500 g Lezithin zu und knetete 2 d bei 500C. Danach setzte man den Inhalt der Konche in eine Formvorrichtung ein, verfestigte ihn and formte ihn auf übliche Weise und erhielt die Schokolade.
Das Produkt war eine ideale, wenig kariogene Schokolade mit mildem Geschmack und Aroma, und ihre Lagerung verursachte weder das Ausblühen von Zucker noch von Fett.
Beispiel 10
Sauermilchgetränk
Nach dem Pasteurisieren von 10 kg entfetteter Milch bei 80°C 20 min kühlte man die Milch auf 400C, gab 300 g eines Starters zu und inkubierte danach 10 h das Ergebnis bei 35 bis 75° C. Danach homogenisierte man das Produkt der Kultur, £ab 4 kg eines pulverartigen Süßstoffes gemäß Beispiel 3, 1 kg Saccharose und 2 kg Sirup von isomerisiertem Zucker zu und inkubierte danach zusätzlich bei 70° C, um eine Pasteurisierung zu bewirken. Nach dem Abkühlen auf Umgebungstemperatur gab man zu der Mischung eine geringe Menge Geschmacksmittel zu, füllte sie schließlich in Flaschen ab und erhielt das Sauermilchgetränk.
Das Produkt war ein Sauermüchgetränk mit harmonischem Geschmack und saurer Süße.
Beispiel 11
Erdbeermarmelade
15 kg rohe Erdbeeren, 6 kg Saccharose, 2 kg Maltose, 4 kg eines Süßstoffes gemäß Beispiel 2, 50 g Pectin und 10 g Zitronensäure kochte man zusammen in einem Topf auf, erhielt die Erdbeermarmelade und füllte sie danach in Flaschen ab bzw. machte sie in Gläsern ein.
Das Produkt war eine ideale, wenig kariogene Erdbeermarmelade mit ausgezeichnetem Geschmack und Glanz.
Beispiel 12
Tsukudani, eine japanische Speise
250 g rohen Tang behandelte man, um den anhaftenden Sand zu entfernen, durchtränkte ihn in einer cauren Lösung und schnitt ihn in Vierecke auf übliche Weise. Danach durchtränkte man den Tang mit einer gemischten Lösung, die aus 212 ml Sojasoße, 318 ml Aminosäurelösung, 70 g eines Süßstoffes gemäß Beispiel 4 und 2 bzw. 20 g Saccharose bestand. Während man die Mischung kochte, gab man 10 g Natriumglutamat und 8 g Karamel zu. Die Mischung kochte man schließlich auf und erhielt das Tsukudani, eine typische japanische Nahrungsmittelkonserve.
Das Produkt war ein appetitanregendes, wenig kario-
genes Tsukudani mit ausgezeichnetem Geschmack, Aroma, ausgezeichneter Farbe und ausgezeichnetem Glanz.
Beispiel 13
Tablette
Eine Zusammensetzung, die aus 50 g Acetylsalicylsäure, 4 g Maisstärke und 14 g eines pülverartigen Süßstoffes gemäß Beispiel 1 bestand, knetete man ausreichend, tablettierte die erhaltene Mischung unter Verwendung einer Tablettiervorrichtung, die mit einem 2ir-R-Stempel von 12 mm Durchmesser versehen war, und erhielt wenig kariogene Tabletten von jeweils 680 mg, einer Dicke von 5,25 mm und einer Härte von 8±1 kg.
Die Tablette konnte man aufgrund ihrer geeigneten Süße leicht verabreichen, und bei ihrer Langzeitlagerung trat weder Springen noch Verformen auf.
Beispiel 14
Süßstoff
Eine 50%ige wäßrige Lösung eines pulverartigen Produktes mit einem Gehalt an Panose als Hauptbestandteil, das man wie im Beispiel 1 erhalten hatte, setzte man in einen Autoklav ein und gab 10% Raney-Nickelkatalysator zu. Danach erwärmte man die Mischung auf 90 bis 1200C unter Rühren, hydrierte darin bei dieser Temperatur unter einem Wasserstoffdruck von 19,6 bis 117,6 bar (20 bis 120 kg/cm2) und entfernte danach den Katalysator. Danach entfärbte man den Rückstand unter Verwendung von Aktivkohle, entionisierte ihn unter Verwendung von Ionenaustauscherharzen der H- und OH-Form, engte im Vakuum ein, pulverisierte ihn und erhielt ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3% in einer Ausbeute von etwa 4%, bezogen auf den eingesetzten Pullulan-Feststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des pulverartigen Produktes war folgendermaßen: Sorbit 0,3%, MaItF 0,8%, Isomaltit 2,8%, Pannit 84,9%, Isomaltosylmaltit 9,6% und Reduktionsprodukte von Pentaose und höheren Oligosacchariden 1,6%.
Die erwünschte Süße des Produktes machte es als wenig kariogenen Süßstoff geeignet.
Beispiel 15 Süßstoff
Die Hydrierung des pulverartigen Produktes mit cinem Gehalt an Isomaltosylmaltose als Hauptbestandteil, das man wie in Beispiel 2 erhalten hatte, führte man wie in Beispiel 14 durch, reinigte das Produkt, engte es ein, trocknete es im Vakuum, pulverisierte es und erhielt ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3% in einer Ausbeute von etwa 46%, bezogen auf den eingesetzten Pullulan-Feststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des Produktes war folgendermaßen: Sorbit 0,2%, hydrierte Disaccharide 8,3%, Isomaltosylmaltit 75,4%, Pannit 12,0% und Reduktionsprodukte von Pentaose und höheren Oligosacchariden 4,1 %.
Die relativ geringe Süße des Produktes machte es sowohl als wenig kariogenen Süßstoff als dazu geeignet.
eine geeignete Viskosität und Feuchtigkeit Nahrungsmittelprodukten zu verleihen.
Beispiel 16
Süßstoff
Die Hydrierung eines pulverartigen Produktes mit sinem Gehalt an Isomaltotriose und Isomaltotetraose als Hauptbestandteilen, das man wie in Beispiel 3 erhalten fiatte, führte man wie in Beispiel 14 durch, reinigte die Reaktionsmischung, engte sie ein, trocknete sie im Vakrum, pulverisierte sie und erhielt ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3% in einer Ausbeute von etwa 35%, bezogen auf den eingesetzten Glucosefeststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des Produktes war folgendermaßen: Sorbit 4,6%, Isomaltit 32,5%, Isomaltotriii 34,6%, Isomaltotetrait 19.4% und Reduktionsprodukte von Pctif.aose und höheren Ofigosacchariden einschließlich von Isomaltopentait 8,9%.
Die gewünschte Süße des Produktes machtes es als wenig kariogenen Süßstoff geeignet.
Beispiel 17
Süßstoff
Ein pulverartiges Produkt mit einem Gehalt an Isomaltotriose, Isomaltotetraose und Isomaltopentaose als Hauptbestandteile, das man wie in Beispiel 4 erhalten hatte, hydrierte man wie in Beispiel 14, reinigte die erhaltene Reaktionsmischung, engte sie ein, trocknete sie im Vakuum, pulverisierte sie und erhielt ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3% in einer Ausbeute von etwa 52%, bezogen auf den eingesetzten Dextranfeststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des Produktes war folgendermaßen: Sorbit 03%, Isomaltit 9,4%, Isomaltotriit 25,3%, Isomaltotetrait 37.4%, Isomaltopentait 213% und Reduktionsprodukte von Hexaose und höheren Oligosacchariden 6,3%.
Die gewünschte Süße des Produktes machte es als wenig kariogenen Süßstoff geeignet.
Beispiel 19
Süßstoff
Ein pulverartiges Produkt, das man durch Vermischen von 900 g Saccharose, 600 g kristallinem Maltit, 100 g eines Süßstoffes gemäß Beispiel 16 und 5 g eines im Handel erhältlichen Λ-GIycosylsteviosids und Pulverisieren der erhaltenen Mischung erzielt hatte, besprühte
ίο man mit einer geringen Wassermenge, wandte einen relativ hohen Druck an und erhielt einen festen Süßstoff in Würfelform.
Das Produkt war ein idealer, wenig kariogener Süßstoff mit ausgezeichnetem Geschmack und gewünschter Süße, die mit jener von Saccharose vergleichbar war.
Zugabe von Wasser löste leicht das Produkt, und die gekühlte Lösung davon konnte man als alkoholfreies Getränk ohne weitere Verarbeitung verwenden.
Beispiel 18
Süßstoff
Eine Süßstoffmischung, die man durch Auflösen von 250 g eines Süßstoffes gemäß Beispiel 14 in 1 kg Sirup von hydrierter Maltose (Feuchtigkeitsgehalt 25%) erhalten hatte, wies eine Süßkraft auf, die mit jener von Saccharose vergleichbar war; demgemäß war sie vorteilhaft als Diätsüßstoff für jene Personen geeignet, deren Kalorienaufriahme eingeschränkt ist, z. B. Diabetiker oder Korpulente, und war auch als wenig kariogencr Süßstoff geeignet.
Die Süßstoffmischung war wenig anfällig für die Bräunungsreaktion beim Erwärmen, und 'demgemäß kann man sie vorteilhaft für die Zubereitung verschiedener gekochter oder gebackener Nahrungsmittelproduk^ te verwenden, wobei man weniger befürchten muß, eine Verfärbung zu bewirken, zusätzlich zur Verwendung, um den Nahrungsmittelprodukten eine geeignete Viskosität, Feuchtigkeit oder einen geeigneten Glanz zu verleihen.
Beispiel 20
Hartes Konfekt
Unter Erwärmen löste man 3 kg eines Süßstoffes gemaß Beispiel 15 in 101 einer 55%igen wäßrigen Saccharoselösung und eingte die Mischung im Vakuum bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 2% ein.
Danach mischte man zu dem Konzentrat 100 g Zitronensäure und geringe Mengen von Zitronenaroma und Färbemittel zu, formte die Mischung auf übliche Weise und erhielt das harte Konfekt.
Das Produkt war ein ideales, wenig kariogenes hartes Konfekt. Sechs Monate langes Stehenlassen des Produktes bewirkte keinerlei Kristallisation des Saccharosebestandteils.
Beispiel 21
Kaugummi
Nach dem Erweichen von 2 kg Gummibasis durch Erwärmen gab man zu der Gummibasis 2 kg Maltosepulver, 4 kg eines pulverartigen Süßstoffes gemäß Beispiel 17 und geringe Mengen von Menthol und Färbemittel zu. knetete die Mischung ausreichend auf übliche Weise unter Verwendung einer Walze und formte sie danach zu Kaugummi.
Das Produkt wair ein idealer, wenig kariogener Kaugummi mit ausgezeichneten Kaueigenschaften.
Beispiel 22
Schokolade
Eine Zusammensetzung, die aus 40 kg Kakaopaste, ]0 kg Kakaobutter. 2 kg eines pulverartigen Süßstoffes gemäß Beispiel 14, 7 kg Saccharose, 6 kg kristallinem Maltit und 20 kg Vollmilch bestand, knetete man ausreichend und setzte das Produkt in einen Raffineur ein, um seine TejlchengröEje zu verringern. Den.Inhalt des Raffi- ;60jjneurs.üi^rführtejnjian danach in ein^Kjonche;^abl50() g ilezithin zuiuhd klietcte danach 2d'Jäng'beii50°C. Danach setzte man dian InhaftTder Konche in eine Formvorrichtung ein, verfestigte' ihn, formte ihn und erhielt die Schokolade.
Das Produkt wair eine ideale, wenig kariogene Schokolade mit einem milden Geschmack, und bei ihrer Lagerung trat keinerlei Ausblühen von Zucker oder Fett auf.
Beispiel 23
Sauermilchgetränk
Nach dem Pasteurisieren von 10 kg entfetteter Milch bei 800C 20 min kühlte man die Milch auf 400C, gab 300 g eines Starters zu und inkubierte danach 10 h das Produkt bei 35 bis 37° C Danach homogenisierte man das Produkt der Kultur, gab 4 kg eines pulverartigen Süßstoffes gemäß Beispiel 16, 1 kg Saccharose und 2 kg Sirup von isomerisiertem Zucker zu, inkubierte danach zusätzlich bei 700C und bewirkte eine Pasteurisierung. Nach dem Abkühlen des Produktes auf Umgebungstemperatur gab man zu der Mischung eine geringe Menge Geschmacksstoff zu, füllte sie danach in Flasehen und erhielt das Sauermilchgetränk.
Das Produkt war ein Sauermilchgetränk mit harmonischem Geschmack und saurer Süße.
B e i s ρ i e I 24
Erdbeermarmelade
15 kg rohe Erdbeeren, 6 kg Saccharose, 2 kg Maltose, 4 kg eines Süßstoffes gemäß Beispiel 15, 50 g Pectin und 10 g Zitronensäure kochte man zusammen in einem Topf auf, erhielt die Erdbeermarmelade und machte das Marmeladeprodukt in Gläsern ein.
i>as Produkt war eine ideale, wenig kariogene Erdbeermarmelade mit ausgezeichnetem Geschmack und Glanz.
Beispiel 25
Tsukudani, eine japanische Speise
18
Beispiel 27
Zahnpasta
Eine Zusammensetzung, die aus 45,0% CaHPO4, 2,95% Pullulan, 1,5% Natriumlaurylsulfat, 20,0% Glyzerin, 0,5% Polyoxyethylensorbitansäureester, 0,05% eines antiseptischen Mittels, 12,0% eines Süßstoffes gemäß Beispiel 17, 5,0% Saccharose und 13,0% Wasser bestand, knetete man ausreichend auf übliche Weise und erhielt die Zahnpasta.
Die geeignete Süße des Produktes machte es als Zahnpasta geeignet, die für die Verwendung durch Kinder bestimmt war.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere das Lebens>«iitelgesetz, beschränkt sein.
35
250 g rohen Tang behandelte man. um den anhaftenden Sand zu entfernen, durchtränkte ihn mit saurer Lösung und schnitt ihn in Vierecke auf übliche Weise. Danach durchtränkte man den Tang mit einer gemischten Lösung, die aus 212 ml Sojasoße. 318 ml Aminosäurelösung. 70 g eines Süßstoffes gemäß Beispiel 17 und 2 bzw. 20 g Saccharose bestand. Während man die Mischung kochte, gab man 12gNatriumgIutamatund8g Karamel zu. Die Mischung kochte man schließlich auf und erhielt Tsukudani. eine typische japanische Nahrungsmittelkonserve.
Das Produkt war ein appetitanregendes, wenig kariogenes Tsukudani mit ausgezeichnetem Geschmack, Aroma, ausgezeichneter Farbe und ausgezeichnetem Glanz.
Beispiel 26
Tablette
Eine Zusammensetzung, die aus 50 g Acetylsalicylsäure, 4 g Maisstärke. 6 g Saccharose. 4 g Maltose und 4 g eines Süßstoffes gemäß Beispiel 14 bestand, knetete , man ausreichend,'tablettierte'die1 erhaltene Mischung "eö" unter Verwendung einer Tablcttiervorrichturig, die mit einem 20-R-Stempel von 10 mm Durchmesser ausgestattet war, und erhielt wenig karioscnc Tabletterrvon jeweils 680 mg, 5,25 mm Dicke und einer Härte von 8±1 kg.
Das Produkt konnte man aufgrund seiner geeigneten Süße leicht verabreichen, und bei seiner Langzeitlage· rung traten weder Sprünge noch Verformung auf.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Nahrungsmitteln, Getränken, Futtermitteln und Medikamenten, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Produkte mit oder unter Zugabe von
Isomaltosylmonoglucose,
Isomaltosyldiglucose,
Isomaitosyltriglucose,
hydrierter isomaltosylmonoglucose,
hydrierter Isomaltosyldiglucose,
hydrieirter Isomaitosyltriglucose oder
Gemischen dieser Verbindung
DE3240232A 1981-11-02 1982-10-29 Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Nahrungsmitteln, Getränken, Futtermitteln und Medikamenten Expired DE3240232C2 (de)

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DE3240232A1 DE3240232A1 (de) 1983-07-28
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Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6140754A (ja) * 1984-07-31 1986-02-27 Meiji Seika Kaisha Ltd イヌロオリゴ糖含有飼料ならびにこれを用いて家畜を飼育する方法
DE3739999A1 (de) * 1987-11-25 1989-07-06 Suedzucker Ag Verfahren zur herstellung von zuckerfreien, diaetetischen und/oder zahnschonenden schokoladen
US5041541A (en) * 1988-05-05 1991-08-20 The Procter & Gamble Company Functional sugar substituted with reduced calories
US5106967A (en) * 1988-05-05 1992-04-21 The Procter & Gamble Company Functional sugar substitutes with reduced calories
US5064672A (en) * 1988-05-05 1991-11-12 The Procter & Gamble Company Functional sugar substitutes with reduced calories
JPH06102605B2 (ja) * 1990-11-19 1994-12-14 昭和薬品化工株式会社 歯科用検査剤組成物
JP3035837B2 (ja) * 1991-06-06 2000-04-24 株式会社林原生物化学研究所 粉末糖質とその製造方法並びに用途
FR2678166B1 (fr) * 1991-06-27 1993-10-22 Bioeurope Compositions cosmetiques contenant des glucooligosaccharides.
US5236719A (en) * 1991-09-27 1993-08-17 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum and other comestibles containing purified indigestible dextrin
US5294449A (en) * 1992-04-09 1994-03-15 Wm. Wrigley Jr. Company Composition of anti-cavity chewing gum and method of fighting tooth decay by using erythrose as anticaries agent
US5328710A (en) * 1992-05-14 1994-07-12 The Coca-Cola Company Ready to serve frozen dessert for soft serve dispensing
US5256436A (en) * 1992-05-14 1993-10-26 The Coca-Cola Company Ready to serve frozen dessert for soft serve dispensing
US5411945A (en) * 1992-08-29 1995-05-02 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Pullulan binder and its uses
MX9504085A (es) * 1994-01-26 1997-04-30 Japan Tobacco Inc Articulo para fumar.
JP3400868B2 (ja) * 1994-08-18 2003-04-28 独立行政法人食品総合研究所 抗う蝕剤
US5858992A (en) * 1995-02-10 1999-01-12 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Non-reducing saccharides, their preparation and use
DE69731016T2 (de) * 1996-03-04 2005-10-06 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Herstellung einer Trehalulose enthaltende Polysaccharidzusammensetzung.
GB9608153D0 (en) * 1996-04-19 1996-06-26 Cerestar Holding Bv Anti-cariogenic activity of erythritol
US5989604A (en) * 1996-12-19 1999-11-23 Adore-A-Pet, Ltd. Xylitol-containing non-human foodstuff and method
EP1032276A4 (de) * 1997-11-21 2004-05-19 Wrigley W M Jun Co Trehalose enthaltender kaugummi
US6455096B1 (en) * 1998-04-28 2002-09-24 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Hard candy with a relatively-high moisture and hardness, and process of the same
GB0007760D0 (en) * 2000-03-30 2000-05-17 Smithkline Beckman Corp Composition
US20040052915A1 (en) * 2002-09-13 2004-03-18 Carlson Ting L. Use of low glycemic index sweeteners in food and beverage compositions
FR2844453B1 (fr) * 2002-09-13 2006-05-19 Agronomique Inst Nat Rech Utilisation de pre-biotiques pour la prevention de l'installation du diabete de type ii
CA2467695C (en) * 2003-05-20 2010-03-16 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Isomaltooligosaccharides from leuconostoc as neutraceuticals
BRPI0507583A (pt) * 2004-03-17 2007-07-03 Cargill Inc adoçantes com baixo ìndice glicêmico e produtos feitos usando os mesmos
JP5094419B2 (ja) * 2005-02-15 2012-12-12 カーギル， インコーポレイテッド シロップの製造方法
US20090136618A1 (en) * 2005-09-01 2009-05-28 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Chewing gum comprising 1-kestose
US8993039B2 (en) 2006-01-25 2015-03-31 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Fiber-containing carbohydrate composition
DK3156075T3 (da) 2009-03-25 2020-11-30 Pharmacosmos Holding As Oligosaccharid og fremgangsmåde til fremstilling deraf
ES2903419T3 (es) 2014-03-14 2022-04-01 Azurity Pharmaceuticals Inc Composición y método para líquido oral de vancomicina
US11540549B2 (en) 2019-11-28 2023-01-03 Tate & Lyle Solutions Usa Llc High-fiber, low-sugar soluble dietary fibers, products including them and methods for using them

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891869A (en) * 1953-06-03 1959-06-23 Staley Mfg Co A E Process for preparing starch syrups
US2822303A (en) * 1956-06-08 1958-02-04 Anheuser Busch High d. e. syrup and method of making same
US3249512A (en) * 1963-05-28 1966-05-03 Harold E Bode In situ dextrose production in crude amylaceous materials
GB1181174A (en) * 1966-03-09 1970-02-11 Kroyer K K K Process and apparatus for the production of Dextrose-and Maltose-Containing Products
US3654082A (en) * 1969-02-10 1972-04-04 Cpc International Inc Production of high maltotetraose syrup
JPS5112707B1 (de) * 1969-07-13 1976-04-21
DE2217628C2 (de) * 1972-04-12 1974-06-06 Sueddeutsche Zucker Ag Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido eckige Klammer auf 1-6 eckige Klammer zu sorbit (Isomaltit)
US4113509A (en) * 1975-05-14 1978-09-12 Cpc International Inc. Enzymatically produced maltose-maltotriose starch hydrolysate
GB1594697A (en) * 1977-04-19 1981-08-05 Pharmacia Ab Oligosaccharide compositions for parenteral use
AU516796B2 (en) * 1978-01-23 1981-06-25 Cpc International Inc. Maltulose-containing syrups
US4346116A (en) * 1978-12-11 1982-08-24 Roquette Freres Non-cariogenic hydrogenated starch hydrolysate, process for the preparation and applications of this hydrolysate
JPS55118369A (en) * 1979-03-06 1980-09-11 Hayashibara Biochem Lab Inc Method of making beverage and food
GB2049698A (en) * 1979-05-23 1980-12-31 Cpc International Inc Process for Preparing Non- Crystallizing Starch Syrups Containing Both Dextrose and Maltose
US4335208A (en) * 1980-03-11 1982-06-15 Novo Industri A/S Saccharification of starch hydrolysates
JPS56147801A (en) * 1980-04-19 1981-11-17 Hayashibara Biochem Lab Inc Alpha-glycosylpullulan
US4381318A (en) * 1981-01-05 1983-04-26 Ici Americas Inc. Maltitol containing gel base systems
US4357314A (en) * 1981-01-05 1982-11-02 Ici Americas Inc. Maltitol containing toothpaste

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Also Published As

Publication number Publication date
DE3240232A1 (de) 1983-07-28
FR2515486A1 (fr) 1983-05-06
FR2515486B1 (fr) 1987-02-20
US4518581A (en) 1985-05-21

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