DE3240232A1 - Verfahren zur herstellung von oral verwendbaren produkten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von oral verwendbaren produktenInfo
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Description
Anmelder: Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu
Kagaku Kenkyujo, Japan
Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Produkten:
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
oral verwendbaren Produkten; insbesondere betrifft sie ein Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Produkten,
wie zum Beispiel von Nahrungsmitteln und Ontrrinken
im allgemeinen, Futtermitteln, Haustierfutter, Knrsmet t ka,
Zahnpasten, Arzneimitteln und Tabak, wobei man im wesentlichen
eine geringe Karies auslösende Wirkung bzw, geringe
Kariogenität oder eine Antikarieswirkung, sowie eine ausreichende
SUße und einen verbesserten Geschmack den Produkten verleiht.
Große Mengen von Saccharose, einem typischen Süßstoff
mit ausreichender SUße und Masse bzw. ausreichendem Körper (body) werden bei der Herstellung von Nahrungsmittelprodukten
verwendet.
In neuerer Zeit wurde festgestellt, daß gesüßte Np.hrungsmittelprodukte,
insbesondere Jene, die mit Saccharose gesUßt sind, sehr oft Zahnkaries verursachen: Zahnkaries
wird im allgemeinen verursacht, wenn der Saccharosebestandteil in den Nahrungsmittelprodukten von Karies auslösenden
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BAD ORIGINAL
Mikroorganismen im Mund in pin wasserunlösliches Glucan
umgewandt 11 wird, z.B. in ein Dextran, das in Schichten
anhaftet und die Zahnoberflache erreicht, wo es anaerobisch zu organischen S Hure η fermentiert wird, die gegebenenfalls
das Zahnschmelz angreifen.
Dempema'R bestand für die Entwicklung einer Herstellungsmethode
von Nahrungsmittelprodukten unter Verwendung eines natürlichen Süßstoffes mit möglichst geringer Kariogenität
anstelle von Saccharose seit Jahren ein starkes Bedürfnis.
Obwohl man einige Herstellungsmethoden für oral verwendbare
Produkte unter Verwendung von mit Saccharose gekoppeltem StMrkezucker (Kopplungszucker, Coupling Supar) oder Aldosylfructosid
bisher entwickelt hatte, lösen diese Methoden nicht unbedingt die gestellte Aufgabe aufgrund der relativ
niedrigeren Antikarieswirkung der Saccharide: Die Verwendung derartiger Saccharide ergibt einen wenig kariogenen
Süßstoff, liefert Jedoch nicht Nahrungsmittelprodukte mit Antikarieswirkung, die auf die Verhütung von Zahnkaries
ausgerichtet sind.
Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Produkten vorzusehen, wie z.B. von
Nahrungsmittelprodukten im allgemeinen, die eine wesentliche
geringe Karlogenität aufweisen.
Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren vorzusehen, daß wesentlich Antikarieswirkungen den Produkten
verleiht.
Ferner ist es Aufgabe der Erfindung ein Verfahren vorzusehen, mit dem man die Geschmacknqualität von oral verwendbaren
Produkten für den menschlichen oder nicht menschlichen Verzehr verbessert, sowie diese süßt.
Hayashibara-3571 -3-
BAD ORIGINAL
Die Lösung dieser Aufgabe wird durch das erf i ndungsp.omnße
Verfahren erreicht, wobei man die Renannten .Produkte mit
oder unter Zugabe von einer orl»r mehreren Verbindungen' aus
der aus Glycosylmono-, Glycosvldi- und Glycosyltriglucose
und deren Reduktionsprodukten beistehenden Gruppe herstellt, die eine Antikarieswirkung aufweisen, welche jene von
Üblichen wenig, kariogenen Süßstoffen Übertrifft.
Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß Isomaltosylmono-,
Isomaltosvldi- und Isomaltonyltriglucose und deren Reduktionsprodukte
eine wesentliche geringe Kariogenitat oder Antikarieswirkung sowie eine rewUnschte Süße aufweisen,
was die Saccharide zur Hersteilunp von oral verwendbaren
Produkten mit wesentlicher geringer Kariogenität oder
Antikarieswirkunp, verwendbar macht.
Die Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi- und Isomaltosyltriglucose
und deren Reduktionsnrodukte p.emMß der Erfindung
sind Triose, Tetraose und Pentaose, die entweder aus GIucosyleinheiten
oder Glucosvl- und ?orbiteinheiten bpntehen,
die einen oder mehrere Isomal tosylreste an ihren Moleklllenden
tragen: Beispielsweise kann man eine oder mehrere Verbindungen aus der aus Pano.se (Λ-0-οί -Isomal tosylplucose),
Isomal totri öse ( 6-0-o^ -Isomal tosylp.lucose ), Isomaltosylmaltose
(4 ~0-o( -Isomal tonvlmal tose ), Ir.omaltptetraose
(6 -0-«-Isomaltosylisomaltose), Isomaltop^ntaose (ßv-0-o<Isomaltosylisomaltotrione),
Pannit bzw. Pannitol (4-0-0^-
Isomaltosylsorbit), Isomaltotriit bzw. Isomaltotriitol
(6-0-w-Isomaltosylsorbit), Tsomaltosylmaltit bzw, Isomaltosylmaltitol
(4 -0-o^-Isomaltosylmaltit bzw. -Isomaltosylmaltitol),
Isomal totetralt b7.w, Isomal totetrai tol (fi -0-o(-Isomaltosylisomaltit
bzy. -Isomaltosylisomaltitol) und Isomaltopentait bzw. Isomaltopentaitol (6" -0-o(-Isomaltosylisomaltotriit
bzw. -Isomaltosylisomaltriitol) bestehenden
Gruppe vorzugsweise gemäß der Erfindung unabhängig davon verwenden, wie sie hergestellt wurden. Beispielsweise
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BAD ORIGINAL
-s-c.
findet man Panose und Isomaltosylmaltose in wesentlicher
Menge in einem partiellen Pullulanhydrolysat, das man unter Verwendung von entweder Säure oder Enzym erhalten
hat; und Isomaltotriose, Isomaltotetraose und Isomaltopentaose findet man in einem partiellen Dextranhydrolysat,
das man unter Verwendung entweder von Säure oder Enzym erhalten hat, in einem Produkt der reversihlen Reaktion bzw.
Reversion von Glucose, das man unter Verwendung entweder von Glucoarnylase (EC 3.2.1.3) oder einem sauren Katalysator
erhalten hat, oder in einem Glücosetransferprodukt von Maltodextrin, das man unter Verwendung von W -Glucosyltransferase
oder Transglucosidase (EC 3.2.1.20) erhalten hat.
Man kann eine beliebige Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi-
oder Isomalto3yltriglucose mit einer Üblichen Reduktionsmethode reduzieren: Beispielsweise setzt man eine 40 bis
60 %ige wässrige Lösung des Saccharides bzw. der Saccharide
in einen Autoklaven ein und gibt 8 bis 10 % Raney-Nickelkatalysator
zu. Unter Rühren erwärmt man die Mischung darin auf 90 bis 140 0C und hydriert sie katalytisch bei
dieser Temperatur unter einem Wasserstoffdruck von 19,6
bis 147,0 bar (20 bin ISO kg/cm ). Nach Beendigung der
katalytischem Hydrierung entfernt man den Katalysator
aus der Reaktionsmischung, entfärbt den Rückstand mit Aktivkohle und entionisiert ihn unter Verwendung von Ionenaustauscherharzen,
engt danach das gereinigte Produkt ein und erhält einen Sirup. Den Sirup kann man gegebenenfalls
trocknen, pulverisieren und ein Pulver erhalten.
Vor der Verwendung kann man die beschriebenen Saccharldzubereitungen
reinigen, beispielsweise durch Fraktionierung unter Verwendung einer Säule mit Aktivkohle, Ionenaustauscherharz
oder durch Gelfiltration, oder durch Trennung
unter Verwendung eines glucoseentfernenden Membranfilters,
und man erhält eine hochgereinigte Iaomaltosylfnono-, Isomal-
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'BAD ORIGINAL
tosyldi- oder Isomaltosyltriglucose oder Reduktionsprodukte
davon.
Es wurde bestätigt, daß die Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi-
und Isomaltosyltriglucose und deren Reduktionsprodukte
praktisch nicht-kristalline Saccharide mit gewünschter Süße sind, und daß sie durch kariogene Mikroorganismen im
Mund zur Bildung entweder eines wasserunlöslichen Glucans
oder von organischer Säure kaum fermentierbar sind, sowie
die Bildung von wasserunlöslichem Glucan aus Saccharose
hemmen. Diese Feststellungen legen nahe, daß man die genannten
Verbindungen vorteilhaft als wenig kariogene oder antikariogene Süßstoffe verwenden kann.
Ferner kann man die Saccharide vorteilhaft verwenden, um eine geeignete Viskosität, Feuchtigkeit, einen geeigneten
Glanz oder Körper bzw. eine geeignete Masse den oral verwendbaren Produkten zu verleihen und/oder um die Kristallisation
ihrer kristallinen Bestandteile zu verhindern, sowie um sie zu süßen.
Obwohl man den Süßstoff gemäß der Erfindung als solchen als einen Würzstoff zum Süßen der Produkte verwenden kann,
ist eine kombinierte Verwendung mit einem oder mehreren Süßstoffen, wie z.B. Saccharose, Maissirup bzw. Kornsirup,
Glucose, Maltose, isomerisiertem Zucker, Honig, Ahornzucker,
Sorbit, Maltit bzw. Maltitol, Lactit bzw. Lactitol,
Dihydrocharkon bzw. Dihydrochalkon, L-Asparagylphenylalanlnmethylester,
Saccharin, Glycin, Alanin, Glycyrrhizin, Steviosid und/oder ©(-Glycosylsteviosid aufgrund der relativ
geringen Süßkraft des erfindungsgema'ßen Süßstoffs erwünscht.
Ferner kann man den Süßstoff erforderlichenfalls zusammen
mit einem Füllmittel, z.B. Dextrin, Stärke oder Lactose; Geschmacksstoff
oder Färbemittel verwenden.
Hayashibara-3571 -6-
ORIGINAL
- y- g
Im Gegensatz zu Saccharose ermöglicht die wesentliche
Antikarieswirkung des erfindungsgemfißen Süßstoffes seine
Verwendunp, als hauptsächlicher oder nebengeordneter Ausgangsstoff
bei der Herstellung von verschiedenen Nahrungsmittelprodukten,
die zur Verhinderung von Zahnkaries dienen sollen.
Der Geschmack des erfindungsgemäßen Süßstoffes harmoniert
gut mit den sauer, salzig, bitter, adstringierend oder köstlich bzw. pikant schmeckenden Stoffen, die man in
Nahrungsmittelprodukten im allgemeinen zur Verbesserung
ihres Geschmacks verwendet: Beispielsweise in Würzstoffen,
wie z.B. Sojasoße, So,iTSOßf>npul ver, Sojapaste, Sojapastenpulver,
Mayonnaise, Salatsoßen, Gewiirzessip,, Gewiirzessigpulver,
Extrakten für chinesische Nahrunasmittel, Soße,
Ketchup, Currysoße (curry roux), Extrakten für gedünstete Gerichte und Suppen, Gewürzmischungen und Tafelsirup (table
syrup); Süßwaren und BHckereiprodukten, wie z.B. Brot,
weichen Brötchen, bzw. Keksen, Crackern, Plätzchen, Pasteten, Gelee bzw. Jerry, Castella, Pudding, Buttercreme,
Eiercreme, bzw. Vanillesoße, Creme für Sahnebaiser bzw.
Windbeutel, Waffeln, Biskuitkuchen bzw. gekochtem Pudding,
Hefegebäck bzw. Krapfen, Schokolade, Kaugummi, Bonbons bzw.
Sahnebonbons, Reispaste und Konfekt; gefrorenem Nachtisch,
wie z.B. Eiscreme und Sorbet; Sirup; Pasten, wie z.B.
Mehlpaste, Erdnußpaste und Fruchtpaste; Nahrungsmittelkonserven,
wie z.B. Konfitüre und Orangenmarmelade; Pickles und eingelegten Produkten, wie z.B. Jenen von Früchten und
Gemüsen; Fleischprodukten, wie z.B. Schinken und Wurst; Fisch/ Fleischprodukten, wie z.B. Fisch/Fleisch-Schinken
und Fisch/Fleisch-Wurst; taglichen Gerichten, wie z.B Kartoffelsalat; Nahrungsmitteln in Flaschen und Dosen, wie
z.B. aus Fleisch, Früchten und Gemüsen; alkoholfreien Getrunken, wie z.B. Kaffee, Kakao, Saft, kohlensüurehaltigen
Getränken, SauermilchgetrHnken und Yoghurtgetrftnken;
Hayashibara-3571 -7-
BAD ORIGINAL
und bequemen Lebensmitteln bzw. Instant-Lebensmltteln, wie
ζ.R. Pudding, warmem Kuchen, Saft und Kaffee.
Zusätzlich zu den genannten allgemeinen Verwendunpsformen
kann man den erfindungsp.emäßen Süßstoff vorteilhaft dazu verwenden, den Geschmack von Futtermitteln und Haustierfutter
für Haustiere, Honigbienen, Seidenraupen oder Fische zu
verbessern, sowie um den Geschmack von Tabak, Zahnpasta, Lippenstiften, Lippenpomade, Arzneimitteln zur inneren
Verabreichung, Pastillen, Lebertrantropfen, Raucherpillen, Munderfrischungsmitteln oder Gurgelmitteln unabhängig
von ihrer Endform (d.h. Flüssigkeit, Paste oder Feststoff)
zu verbessern.
Der Ausdruck "oral verwendbare Produkte" umfaßt in diesem Zusammenhang alle Produkte, die man oral verwenden kann,
wie z.B. Nahrungsmittel und Getränke im allgemeinen, Tabak,
Futtermittel, Haustierfutter, Kosmetika und Arzneimittel, zusätzlich zum Süßstoff gemäß der Erfindung.
Hinsichtlich der Methode zur Herstellung der Produkte
mit oder unter Zugabe des Saccharides kann man eine beliebige Methode erfindungsgemäß anwenden, sofern man damit
die Aufgabe der Erfindung lösen kann: Beispielsweise Kneten,
Mischen, Auflösen, Durchtränken, Oberziehen, Aufbringen oder Injizieren.
Obwohl man den Gehalt des Saccharides in den Produkten frei
auswählen kann, sofern man dadurch das Auftreten von Zahnkaries wesentlich hemmt, beträgt im Fall, daß man das
Saccharid in die Produkte zusammen mit Saccharose einarbeitet, der Gehalt, den man für eine wesentliche Hemmung
benötigt, 5 % oder mehr, vorzugsweise 10 % oder mehr.
Die Erfindung betrifft also ein Verfahren zur Herstellung
von oral verwendbaren Produkten, die wenig kariogen bzw.
Hayashibara-3571 -8-
BAD ORlGiMAL ■
- 40 .
antikariogen sind. Das Verfahren umfaßt die Herstellung
dieser Produkte mit oder unter Zugabe eines Saccharides, das eine wesentliche Antikarieswirkung aufweist.
Die erf1ndungsgemnß bevorzugten Saccharide sind Isomaltosyl
mono-, Isomaltonvldi- und Tsomal tosyl trip,lucose und deren
Reduktionsprodukte; beispielsweise Panose, Isomaltotriose
, Isomaltosvltnaltose , Isomaltotetraose , Isomaltopentaose
und deren Reduktionsprodukte, d.h. Pannit, Isomaltotriit, Isomaltosylmaltit, Isomaltotetrait und Isomaltopentait.
Derartige Saccharide kann man zur Herstellunp, von beliebigen Produkten verwenden, sofern man die Produkte oral
verwendet, einschließlich von Nahrungsmitteln und Getränken im allgemeinen, und man verleiht ihnen eine wesentliche
geringe Kariogenität oder Antikarieswirkung und süßt sie
auch damit.
Nachstehend wird die Erfindung durch Versuche näher erläutert.
Versuch 1: Herstellung einer Enzymlösung, die wasserunlösliches Glucan erzeugt:
Eine Keimkultur von Streptococcus mutans 6715 impfte man in ein flüssiges Medium ein, das 3,5 % wässrige Lösung
von Hirn-Herz-Infusionsbrühe (Brain Heart Infusion Broth)
von Nissui Seiyaku Co., Ltd., Komagome, Toshima-ku, Tokyo, Japan, enthielt und kultivierte sie darin hei 37 °C 18 h
lang. Nach Beendipunp, der Kultivierung trennte man die Kultur in Zellniederschlnp und überstehende Flüssigkeit.
Danach gab man zu der überstehenden Flüssigkeit Ammoniumsulfat
bis zu einer Sättigung von 60 % zu, dialysierte den erhaltenen Niederschlag gegen einen Phosphatpuffer von
0,1 Mol/l (pH-Wert 7,2) und erhielt eine wässrige Lösung, die das Enzym enthielt.
Hayashtbara-3571 -9-
BAD ORIGINAL
Den Enzymgehalt bzw. Enzymtiter untersuchte man folgendermaßen:
Eine Remischte Lbnung, die aus 1 ml einer wässrigen
Saccharoselösung von 0,? Mol/l, 1 til Wasser, 1 ml Phosphatpuffer
von 0,1 Mol/l mit einem Gehalt an 0,05 % MaN^ (Gewicht
pro Volumen) und 0,5 ml der Enzymlönunp (weniger
als 0,05 Einheiten) bestand, inkubierte man bei 17 0C 9 h
lang und zentri fugierte danach die Reaktionsmischung. Zu dem erhaltenen Niederschlag gab man 4 ml 0,5 η Natriumhydroxidlösung,
inkubierte danach bei dieser Temperatur weitere 1 h, löste den Niederschlag und maß danach die
Menge an wasserunlöslichem Glucan, das sich während der
enzymatisehen Reaktion gebildet hatte. Eine Einheit des
Enzyms definierte man als jene Enzymmenge, die 1,uMol Glucose
von Saccharose auf das wasserunlösliche Glucan in
1 min Übertrug bzw. transferierte.
Versuch 2: Bildung von wasserunlöslichem Glucan aus einigen Sacchariden:
Die Bildung von wasserunlöslichem Glucan aus einigen Sacchariden
prüfte man: Ein Versuch, wobei man den Saccharosebestandteil
in der gemischten Lösung für die beschriebene Enzymbestimmung jeweils durch ein Saccharid gemäß Tabelle
I ersetzt hatte, bestätigte, daß keine wesentliche BiI-dung
von wasserunlöslichem Glucan aus den Racchariden auftritt»
Versuch 3: Wirkung einiger Saccharide auf die Bildung von
wasserunlöslichem Glucan aus Saccharose:
Die Wirkungen einiger Saccharide auf die Bildung von wasserunlöslichem
Glucan prüfte man: Die Bildung von wasserunlöslichem Glucan und ihre Hemmung bestimmte man gem&ß
der Enzymuntersuchungsmethode von Versuch 1 mit der Ausnahme, daß die gemischte Lösung Saccharose oder Saccharose
Hayashibara-3571 -.10-
BAD ORIGINAL
und jeweils ein Saccharid p^maR Tabelle T enthielt. Den
Versuch führte man folgendermaßen durch: Eine Remischte
Lösung, die aus 1 ml 4 ^ip.pr wässriger Saccharose lösung
(Gewicht pro Volumen), 1 ml 4 ^ip.er wässriger Lösung des
jeweiligen Saccharides gemnfi Tabelle I (Gewicht pro Volumen),
1,5 ml Phor.phatpuffer mit 0,1 Mol/l mit einem Gehalt
an 0,05 °4 NaM (Gewicht pro Volumen) und 0,5 ml der
EnzymlöRung (0,0? Einheiten) bestand, inkubierte man bei
37 0C 16 h lanp, und bestimmte die Bildung des wasserunlb'sliehen
Glucans in der Reaktionsmischunp, gemäß der Enzymuntersuchunpsmethode.
Hayashibara-3571 -11-
BAD ORIGINAL
Saccharid | A. | (ug/ml) | B (%) | C (%) | : | - | ; | - |
Saccharose (Vergleich) | 300 | - | -. | - | ||||
Saccharose plus L-Arabinose | 294 | 2 | - | - | ||||
5 Saccharose plus L-Sorbose | 261 | 13 | - - | - | ||||
Saccharose plus Rhamnose | 300 | 0 | - " - | - | ||||
Saccharose plus D-Galactose | 297 | 1 | - | |||||
Saccharose plus D-Mannose | 294 | 2 | ||||||
Saccharose plus D-Glucose | 285 | 5 | ||||||
10 Saccharose plus Methvl-o( -D-Glucose | 258 | 14 | ||||||
Saccharose plus 2-DesoxvRlucose | 285 | 5 | ||||||
Saccharose plus N-Acetylglucosamin | 285 | 5 | ||||||
Saccharose plus Turanose | 273 | 9 | ||||||
Saccharose plus Lactulose | 264 | 12 | ||||||
15 Saccharose plus Gentiobiose | 300 | 0 | ||||||
Saccharose plus- Cellobiose | 200 | 0 | ||||||
Saccharose plus Melibiose | 300 | 0 |
Hayashlbara-3571
-IP-
NSSAO ORIGINAL
Saccharose plus Trehalose Saccharose plus Maltulose
Saccharose plus Isomaltose Saccharose plus Levanbiose Saccharose plus Inulobiose
Saccharose plus Maltose Saccharose plus Maltotriose Saccharose plus Panose
Saccharose plus Isopanose Saccharose plus Isomaltotriose Saccharose plus 6-Kestose
Saccharose plus Maltotetraose
Saccharose plus Isomal tosylttial toae 24
Saccharose plus Isomaltotetraose
Saccharose plus Isomaltopentaose Saccharose plus Maltopentaose Saccharose plus Erythrit
297 | 1 | - | 9 | - |
180 | 40 | - | 47 | |
72 | 76 | 11 | - | |
288 | 4 | -■ | 49 | |
276 | 8 | 'mm | - | |
78 | 74 | - | ||
213 | 29 | 55 | ||
48 | 84 | 58 | ||
282 | 4 | 60 | ||
36 | 88 | - | ||
291 | 3 | |||
255 | 15 | |||
24 | 92 | |||
18 | 94 | |||
15 | 95 | |||
264 | 12 | |||
290 | 3 |
Hayashibara-3571 -13-
BAD OBIGlNAL
O- fl -* ■ β ■ ♦ ·
» *■ ■ ■ Ο-
Saccharose plus Xylit
Saccharose plus Sorbit
Saccharose plus Mannit
Saccharose plus Maltit bzw. Maltitol
Saccharose plus Isomaltit bzw. Isomaltitol
Saccharose plus Lactit bzw. Lactitol
Saccharose plus Maltotriit
bzw. Maltotriltol
Saccharose plus Pannit
Saccharose plus Isopannit bzw. Isopannitol
Saccharose plus Isomaltotriit
Saccharose plus Maltotetrait bzw. Maltotetraitol
Saccharose plus Isomaltosylmaltit
Saccharose plus Isomaltotetrait
Saccharose plus Maltopentait bzw, Maltopentaitol
Saccharose plus Isomaltopentait
280 | 7 | ■ - |
290 | 8 | |
286 | 5 | - |
270 | 10 | - |
270 | 10 | - |
280 | 7 | - |
262 | 13 | - - - |
70 | 77 | |
270 | 10 | - - - |
60 | 80 | |
236 | 21 | - |
48 | 84 | - |
45 | 85 | - |
265 | 12 | - |
66 | 78 | . 1 |
Hrayßshibara-3571
-14-
BAD
In einem Vergleichsversuch ersetzte man 1 ml der beschriebenen SaccharidlösunR durch die gleiche Menge Wasser.
Die Ergebnisse sind in den Spalten A und R in Tabelle I gezeigt, wobei in den Spalten A und B die Mengen des
gebildeten wasserunlöslichen Glucans (,ug/ml) bzw. der
Hemmungsgrad auf die Bildung von wasserunlöslichem Glucan
(%) angegeben sind. Den Hemmungsgrad berechnete man mit der nachstehenden Gleichung:
Hemmungsgrad (%) * 100 -^x 100
worin A und B die jeweiligen Mengen des gebildeten wasserunlöslichen
Glucans sind ( ,ug/ml), wenn die gemischte Lönung Saccharose oder Saccharose und das Jeweilige Saccharid
enthielt.
Wie aus den Versuchsergebnissen in den Spalten ersichtlich ist, bemerkte man eine 70 ^ige oder höhere Hemmung
der Bildung von wasserunlöslichem Glucan bei der Verwendung von Isomaltosylmonoglucose, d.h. Panose oder Isomaltotriose;
Isomaltosyldiglucose, d.h. Isomaltosylmaltose
oder Isomaltotetraose; Isomaltosyltriglucose, d.h. Isomaltopentaose;
oder ihrer Reduktionsprodukte, d.h. Pannit, Isomaltotriit, Isomaltosylmaltit, Isomaltotetrait oder
Isomaltopentait. Bemerkenswert war die höhere Hemmung
in einer Höhe bis zu etwa 90 ¥, oder mehr, die man bei
Verwendung entweder von Isomaltosyldiglucose oder Isomaltosyltriglucose bemerkte. Din Verwendung von entweder Isomaltose
oder Maltose ergab einen relativ hohen Hemmungsgrad, der jedoch geringer als jener war, den man unter
Verwendung von Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi- oder Isomaltosyltriglucose erzielte.
Um genauer die Hemmung der Bildung von wasserunlöslichem Glucan aus Saccharose zu untersuchen, führte man einen
Hnyaahibara-3571 -15-
BAD ORIGSMAL
weiteren Versuch durch, woboi man die Mengen des jeweiligen
Saccharides auf ein Niveau von 10 %, bezogen auf die Saccharose, verringerte: Eine Mischung, die aus 1 ml
4 ?£iger wässriger Saccharoselösung (Gewicht pro Volumen)
1 ml 0,4 %iger wässriger Lösung (Gewicht pro Volumen)
je eines Saccharides gemäß Tabelle I, 1,5 ml Phosnhatpuffer mit 0,1 Mol/l mit einem Gehalt an 0,05 % NaN_
(Gewicht pro Volumen) und 0,5 ml der Enzymlösung (0,0?
Einheiten) bestand, inkubierte man bei 37 0C 16 h lang
und bestimmte die Bildung des wasserunlöslichen Glucans
in der ReaktionsmischunR Rpmäß der Enzymuntersuchungsmethode.
Die Ergebnisse sind in Spalte C von Tabelle I gezeigt, wobei man den Hemmungsgrad der Bildung des wasser
unlöslichen Glucans (%) auch mit der beschriebenen Gleichung
berechnete.
Wie aus den Versuchsergebnissen in Spalte C von Tabelle I
ersichtlich ist, erzielte man nur eine äußerst geringe Hemmung unter Verwendung entweder von Isomaltose oder
Maltose, während man eine Hemmung in einer Höhe bis etwa 45 bis 60 % unter Verwendung von Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi-
oder Isomaltosyltriglucose, d.h. Panose, Isomaltotriose, Isomaltosylmaltose, Isomaltotetraose
oder Isomaltopentaose trotz ihrer geringeren Menpen erzielte,
d.h. von nur 10 "6, bezogen auf die Saccharose.
Bemerkenswert war der Hemmunpsgrad von etwa ^5 bis 60 %,
den man unter Verwendung von entweder Isomaltosyldi-
oder Isomaltosyltriglucose erzielte. Auf diesen Feststellungen beruht die mögliche Verwendung der erfindungsgemäßen
Saccharide als wenig kariogener oder antikariogener Süßstoff.
Versuch 4: SMurebildung:
Die Bildung von organischer Säure aus einigen Sacchariden
durch Streptococcus mutans prüfte man: Streptococcus
Hayashibara-3571 -16-
BAD ORIGINAL
mutans 6715 kultivierte man wie in Versuch 1, wusch die Zellen, die man durch Zentrifugieren der Kultur erhalten
hatte, mit 0,9 %ip,er Natriumchloridlösung (Gewicht pro
Volumen) und zentrifugierte danach zusätzlich. 2 ml einer gemischten Lösung, die aus 0,2 ml der Zellsuspension,
die man aus etwa 100 ml der Kultur gewonnen hatte, 1,5 ml des nachstehend beschriebenen Stephan-Puffers und 0,3 ml
einer wässrigen Lösung je eines Saccharides gemäß Tabelle II bestand, inkubierte man bei 37 0C 30 min lang und
maß danach den pH-Wert der Reaktionsmischung. Den Stephan-Puffer
stellte man mit der Methode her, die von R.M. Stephan et al., Journal of Dental Research, Pd. ?6,
S. 15 bis 41 (1947) beschrieben ist: 1 ml der Lösung I, die man durch Auflösen von 17,09 g Na?HP0 .· 12H 0, 7,92 g
KOH und 6,81 g KH3PO4 in Wasser bis einem Endvolumon von
100 ml hergestellt hatte, setzte man in einen 100-ml-Maßanalysekolben
ein und gab etwa 90 ml Wasser zu. In den Kolben gab man 1 ml der Lösung II zu, die man durch Auflösung
von 4,54 g KH2PO4, 0,32 g MgSO4*7H2O, 0,57 g CaSO4*
2HpO und 10 ml 3,5 %iger Salzsäurelösung in Wasser bis zu
einem Endvolumen von 100 ml hergestellt hatte und verdUnnte die Mischung zusätzlich mit Wasser, um 100 ml
Stephan-Puffer zu erhalten (pH-Wert 7,0). Die Ergebnisse sind in Tabelle II gezeigt, worin man die Bildung von
organischer Säure aus den Sacchariden anhand der pH-Werte bestimmen kann.
Hayashibara-3571 -17-
Saccharic!
pH-Wert
Saccharose L-Arabinose L-Sorbose L-Rhamnose
D-GaIactose D-Manno3e D-Glucose
Methyl-d-D-Glucose 2-Desoxyglucose
N-Acetylglucosamin Turanose
Lactulose Gentibiose
bzw« Gentiobiose
Cellobiose Melibiose Hayashibara-3571
4,0 7,0 7,0 7,0 7,0 5,5 4,0
7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0
7,0
-18-
4 * ♦
Trehalose Maltulose Isomaltose
Levanbiose Inulobiose Maltose Maltotriose
Panose Isopanose Isomaltotriose 6-Kestose Maltotetraose
IsomaltosyImaltose
Isomaltotetraose Isomaltopentaose Maltopentaose
Erythrit Xylit
Hayashtbara-3571
Hayashtbara-3571
. ipXT 2,0
7,0
7 | ,0 |
7 | ,0 |
6 | .5 |
4 | |5 |
4 | ,0 |
5 | •° |
7 | ,0 |
7 | |0 |
7 | .0 |
6 | »8 |
5 | |3 |
7 | »o |
7, | |
7; | '° |
5, | |
7, | 0 |
7,0
-19-
BAD ORIGINAL
Sorbit
Mannit
Mannit
Malti-t 7I0
Isomaltit 7i°
Lactit 7»°
Maltotriit 7»°
Pannit 7»°
Isopannit 7,0
Isomaltotriit 7J0
Maltotriit 7t°
Isomaltosylmaltit 7,0
Isomaltotetrait 7.0
Maltopentait 7f0
Isomaltopentait 7 q
- . ■.
Hayashlbara-3571 -20-
Die VersuchafTRehnisse a.emMR Tabelle II bestätigen, daß
man keine Bildunp von organischer SHurr mit der erfindungsgemftßen
Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi- oder Isomaltosyltriglucose,
d.h. Panose, Isomaltotriose, Isornaltosylmaltose, Isomaltotetraose oder Isomaltopentaose, oder
ihren Reduktionsprodukten, d.h. Pannit, Isomaltotriit, Isomaltosylmaltit, Isomaltotetrait oder Isomaltopentait
bemerkte.
Aus den beschriebenen Versuchsergebnissen kann man schliessen,
daß die erfindungsgemriße Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi-
und Isomaltosyltriglucose und deren Reduktionsprodukte durch kariop.ene Mikroorganismen im Mund schwierig
entweder zu organischer Säure oder zu wasserunlöslichem
Glucan fermentierbar sind, sowie die SäurebildunR aus
Saccharose damit stark Rehemmt wird.
Nachstehend wird die Erfindung durch AusfUhrungsformen
näher erläutert.
20
20
Beispiel 1: Süßstoff
Pullulan löste man in 0,66 η SalzsHurelösung bis zu einer
Konzentration von 10 % (Gewicht pro Volumen) und inkübierte
danach die erhaltene Lösung bei 95 0C 30 min lang.
Danach kühlte man die Lösung auf 40 0C, gab Natriumhydroxid
zu und erhielt einen pH-Wert von 4,5.
Wahrend man die Temperatur aufrecht erhielt, gab man zu
der Mischung Glucoamylase (EC 3.2.1.3) von Seikagaku-Kogyo Co. Ltd., Tokyo, Japan, in einer Menge von 29 Einheiten/g
Pullulan-Feststoff, unterwarf sie der Enzymolyse bzw. dem enzymatisehen Abbau 4 h lang, inkubierte danach 15 min
die Reaktionsmischung bei 95 0C und stellte die Enzymolyse
ein.
Hayashibara-3571 -?1-
BAD ORIGINAL
Die Reaktlonsmiachung entfärbte man mit Aktivkohle, entionisierte
sie mit Ionenaustauscherharzen der H- und OH-Form
und engte sie im Vakuum bis zu einer Konzentration von 30 Gew.-% ein.
' - ■-""- ' ' -
' - ■-""- ' ' -
Dowex 50WX4 (Mp1"4"), ein im Handel erhältliches stark saures
Kationenaustauscherharz der Erdalkalimetallform von Dow Chemical Company, Midland, Michigan, USA, packte man in
einer wässrigen Suspension in eine ummantelte Säule aus rostfreiem Stahl mit einem inneren Durchmesser von 6,2 cm
bis zu einer Bett-Tiefe bzw. Betthöhe von 10 m.
Während man die Temperatur in der Säule bei 60 0C hielt,
fUhrte man das Konzentrat in einer Menge von 3 Vol.-96 zu
(bezogen auf das Bettvolumen), fraktionierte es, indem man heißes Wasser von 60 0C mit einer Flußrate mit einem
SV-Wert von 0,2 einsetzte, und gewann danach die Fraktionen mit einem Panosegehalt von BO % oder mehr.
Die Fraktionen entfärbte man danach, entionisierte sie,
engte sie -ein, trocknete sie im Vakuum und pulverisierte
sie auf Übliche Weise und erhielt ein Pulverprodukt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3 % In einer
Ausbeute von etwa 5 %, bezogen auf den eingesetzten Pullulan-Feststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des Pulverproduktes war folgendermaßen: Maltose 0,6 %, Isomaltose 2,5 %, Panose 85,5 %,
Isomaltosy!maltose 9,7 % und Pentaose und höhere Oligosaccharide
1,7 96. . .;
Die erwünschte Süße des Produktes machte es als wenig kariogenen
Süßstoff verwendbar.
Hayashibara-3571 -22-
BAD ORIGINAL
Beispiel 2: süßstoff
Während man eine Temperatur von 45 0C und e,inen pH-Wert
von 5,0 einhielt, gab man zu einer 5 #igen wässrigen Pullulanlösung
ß-Amylase von Seikagaku-Kogyo Co. Ltd., Tokyo, Japan, und Pullulanase (EC 3.2.1.41) von Hayashibara Bio*-
chemical Laboratories, Inc., Okayama, Japan, in einer Menge
von 1000 Einheiten/g Pullulan-Feststoff bzw. 100 Einheiten/g Pullulan-Feststoff zu, unterwarf sie der Enzymolyse 48 h
lang und inkubierte danach 15 min lang die Reaktionsmischung bei 95 0C, um die Enzymolyse einzustellen. Danach reinigte
man die Reaktionsmischung und engte sie wie in Beispiel 1
ein.
XT-1O22E (Na+), ein im Handel erhältliches stark saures
Kationänaustauscherharz der Alkalimetallform von Tokyo
Chemical Industries, Kita-ku, Tokyo, Japan, packte man
in einer wässrigen Suspension in vier ummantelte Säulen aus rostfreiem Stahl mit einem inneren Durchmesser von
5,4 cm bis zu einer Jeweiligen Bett-Tiefe von 5 m und schaltete die Säulen bis zu einer Gesamtbett-Tiefe von 20 m
hintereinander.
Während man die Temperatur in den Säulen bei 75 0C hielt,
führte man das Konzentrat in einer Menge von 10 Vol.-#
zu (bezogen auf das Bettvolumen), fraktionierte es, indem man heißes Wasser von 75 0C in einer Flußrate mit einem
SV-Wert von 0,13 einsetzte und gewann danach die Fraktionen mit einem Isomaltosylmaltosegehalt von 70 % oder mehr.
30
Wie in Beispiel 1 reinigte man die Fraktionen, engte sie ein, trocknete sie im Vakuum, pulverisierte sie und erhielt
ein Pulverprodukt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3 % in einer Ausbeute von etwa 52 %, bezogen auf den
eingesetzten Pullulan-Feststoff.
Hayashibara-3571 -23-
BAD ORIGINAL
Die Zucke^zusammensetzungdes Puiverprodüfctes war folgendermaßen:
Disaccharide 8,2 %, Panose ll,fl"#, Iaomaltosylnialtose
75,6 % und Pentaose und höhere Oligosaccharide 4,4 ^.
Die relativ geringe SUßkraft des Produktes machte es sowohl
als wenig kariogenen süßstoff als auch dazu verwendbar,
Nahrungsmittelprodukten eine geeignete Viskosität und/oder Feuchtigkeit zu verleihen.
Beispiel 3: süßstoff
Zu einer 70 %igen wässrigen Glucoselösung (auf Gewichtsbasis) gab man immobilisierte Glucoamylase zu, die man
mit der Methode hergestellt hatte, die in der JP-Patentanmeldung
Nr. 124 494/80 beschrieben ist, inkubierte die Mischung bei 50 C und einem pH-Wert von 4,8 und erhielt
das Reversionsprodukt von Glucose mit einem Isomaltotriosegehalt
von 10,2 %.
Während man die Temperatur in einer SSuIe, die man mit
einer frischen Zubereitung des gleichen Harzes wie in Beispiel 2 gepackt hatte, bei 75 0C hielt, führte man eine
45 %ige Lösung (auf Gewichtsbasis) des Reversionsproduktes in einer Menge von 5 Vol.-96 zu (bezogen auf das Bettvolumen),
fraktionierte es danach, indem man heißes Wasser von "75 0C in einer Flußrate mit einem SV-Wert von 0,2 einsetzte
und gewann danach die Fraktionen mit einem Isomaltotriosegehalt von 30 % oder mehr,
Wie in Beispiel 1 reinigte man die Fraktionen, engte sie
ein, trocknete sie im Vakuum, pulverisierte sie und erhielt
ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3 % in einer Ausbeute von etwa 40%, bezogen
auf den eingesetzten Pullulan-Feststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des pulverartigen Produktes war
Hayashibara-3571 -24-
BAD ORIGINAL '
folgendermaßen: Glucose 4,2 %, Isomalto3e 32,6 %, Isomaltotriose
34,5 %, Isomaltotetraose 19,6 % und höhere Oligosaccharide
einschl. von Isomaltopentaose 9,1 %.
Die erwünschte Süße des Produktes machte es als wenig kariogenen
Süßstoff geeignet.
Beispiel 4: Süßstoff
Eine 20 #ige wässrige Dextranlösung (auf Gewichtsbasis),
die man durch Auflösen von Dextran in 1 η Schwefelsäure hergestellt hatte, inkubierte man bei 100 0C 60 min lang
und neutralisierte sie mit 6 η Natriumhydroxid. Danach gab man zu der Lösung Methanol bis zu einer Konzentration von
75 VoI»—96, gewann die obere Schicht davon und entfernte
danach das Methanol. Die erhaltene Lösung entionisierte man unter Verwendung von Ionenaustauscherharzen der H-
und OH-Form und engte im Vakuum bis zu einer Konzentration von 60 Gew.-% ein.
Das Harz von Beispiel 2 wandelte man in die K+-Form auf
Übliche Weise um und packte es in eine ummantelte SMuIe
aus rostfreiem Stahl mit einem inneren Durchmesser von 6,2 cm bis zu einer Bett-Tiefe von 10 m.
Während man die Temperatur in der Säule bei 60 °C hielt, führte man das Konzentrat,in einer Menge von 3 Vol.-% zu
(bezogen auf das Bettvolumen), fraktionierte es danach, indem man heißes Wasser von 60 0C in einer Flußrate mit
einem SV-Wert von 0,3 zuführte, und gewann danach die Fraktionen mit einem Isomaltotetraosegehalt von 30 Gew.-% oder
mehr.
Wie in Beispiel 1 reinigte man die Fraktionen, engte sie ein, trocknete sie im Vakuum, pulverisierte sie und erhielt
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SAD ORIGINAL
ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3 % in einer Ausbeute von etwa 60 %, bezogen
auf den eingesetzten Dextranfeststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des pulverartigen Produktes war
folgendermaßen: Isomaltose 9,2 %, Isomaltotriose 25,3 %,
Isomaltotetraose 37,3 %, Isomaltopentaose 21,6 % und höhere
Oligosaccharide einschl. von Hexaose 6,6 %.
Die gewünschte SUße des Produktes machte es als wenig kariogenen
süßstoff geeignet.
Beispiel 5: Süßstoff
Eine SUßstoffmischung, die man durch Vermischen von 1 kg
eines Sirups von hydrierter Maltose (Feuchtigkeitsgehalt 25 %) und 250 g eines Süßstoffes hergestellt hatte, den
man wie im Beispiel 1 erhalten hatte, wies eine SUßkraft auf, die mit jener von Saccharose vergleichbar war; demgemäß
kann man sie vorteilhaft als DiätsUßstoff für jene Personen
verwenden, deren Kalorienaufnahme eingeschränkt ist, wie z.B. Diabetiker oder Korpulente, sowie als wenig kariogenen
Süßstoff verwenden.
Die SUßstoffmischunR war fUr die BrMunungsreaktion beim
Erwärmen wenig anfällig, und man konnte sie daher vorteilhaft fUr die Zubereitung verschiedener gekochter oder gebackener
Nahrungsmittelprodukte verwenden, wobei man weniger befürchten mußte, eine unerwünschte Färbung zu bewirken,
sowie dazu verwenden, eine geeignete Feuchtigkeit oder einen geeigneten Glanz ihnen zu verleihen.
Beispiel 6: Süßstoff
Ein Pulver, das man durch Vermischen von 900 g Saccharose, 300 g eines im Handel erhältliehen oi-Glycosylsteviosides,
■ Hayashibare-3571 -26-
o(-G-Sweet von Toyo Sugar Refining Go, Ltd., Tokyo, Japan,
und 5 R eines SUßstoffes, den man wie in Beispiel 3 erhalten
hatte, und Pulverisieren der erhaltenen Mischung gewonnen hatte, besprllhte man mit einer geringen Wassermenge, wandte
einen relativen hohen Druck an und erhielt einen festen Süßstoff in Würfelform.
Das Produkt war ein idealer wenig kariogener Süßstoff mit
ausgezeichnetem Geschmack und gewünschter SUße, die mit
Jener von Saccharose vergleichbar war.
Zugabe von Wasser löste leicht das Produkt auf, und eine gekühlte Lösung davon konnte man als alkoholfreies Getränk
ohne weitere Verarbeitung verwenden. 15
Beispiel 7: Hartes Konfekt
Unter Erwärmen löste man 3 kg eines Süßstoffes von Beispiel
2 in 10 1 einer 55 *Ugen wässrigen Saccharoselösung
und engte die Mischung im Vakuum bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 2 % ein. Danach mischte man zu dem
Konzentrat 100 g Zitronensäure und geringe Mengen von Zitronengeschmack bzw. Zitronenaroma und Färbemittel zu, formte
die Mischung auf übliche Weise und erhielt das harte Konfekt.
Das Produkt war ein ideales wenig kariogenes hartes Konfekt. 6 Monate langes Stehenlassen des Produktes bewirkte
keinerlei Kristallisation seines Saccharosebestandteils. 30
Beispiel 8: Kaugummi
Nach dem Erweichen von 2 kg Gummibasis durch Erwärmen gab man zu der Gummibasis 2 kg Maltosepulver, 3 kg Saccharosepulver,
2 kg eines pulverartigen Süßstoffes von Beispiel 4 und. geringen Mengen von Menthol und Färbemittel, knetete
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die Mischung ausreichend auf Übliche Weise unter Verwendung
einer Walze bzw. Druckwalze, formte sie danach und erhielt den Kaugummi.
Das Produkt war ein idealer wenig kariogener Kaugummi mit
ausgezeichneten Kaueigenschaften.
Beispiel 9: Schokolade
Eine Zusammensetzung, die aus 40 kg Kakaopaste, 10 kg Kakaobutter,
5 kg eines pulverartigen Süßstoffes gemäß Beispiel
1, 7 kg Saccharose, 3 kg kristallinem Maltit und 20 kg
Vollmilch bestand, knetete man ausreichend und setzte das Ergebnis in einen Raffineur ein, um seine Teilchengröße zu
verringern. Den Inhalt des Raffineurs Überführte man danach
in eine Konche, gab 500 g Lezithin zu und knetete 2 d lang bei 50 0C. Danach setzte man den Inhalt der Konche in eine
Formvorrichtung ein, verfestigte ihn und formte ihn auf Übliche Weise und erhielt die Schokolade.
Das Produkt war eine ideale wenig kariogene Schokolade
mit mildem Geschmack und Aroma, und ihre Lagerung verursachte weder das Ausblühen von Zucker noch von Fett,
Beispiel 10: Sauermilchgetränk
Nach dem Pasteurisieren von 10 kg entfetteter Milch bei
80 0C 20 min lang kühlte man die Milch auf 40 0C, gab 300 g
eines Starters zu und inkubierte danach 10 h lang das Ergebnis bei 35 bis 75 0C. Danach homogenisierte man das Produkt
der Kultur,, gab 4 kg eines pulverartigen Süßstoffes gemäß Beispiel 3, 1 kg Saccharose und 2 kg Sirup von isomerisiertem
Zucker zu und inkubierte danach zusätzlich bei 70 0C, um
eine Pasteurisierung zu bewirken. Nach dem Abkühlen auf Umgebungstemperatur gab man zu der Mischung eine geringe
Menge Geschmacksmittel zu, füllte sie schließlich in Flaschen ab und erhielt das Sauermilchgetränk.
Hayashibara-*3571 .. , -■■_. ... .-; - ... , .. .-.. . -28-
Das Produkt war ein Sauermilchgetränk mit harmonischem
Geschmack und saurer Süße.
Beispiel 11: Erdbeermarmelade
■'■■-. '
15 kg rohe Erdbeeren, 6 kg Saccharose, 2 kg Maltose, 4 kg
eines Süßstoffes gemäß Beispiel 2, 50 g Pectin und 10 g Zitronensäure kochte man zusammen in einem Topf auf, erhielt
die Erdbeermarmelade und füllte sie darnach in Flaschen ab bzw. machte sie in Gläsern ein.
Das Produkt war eine ideale wenig kariogene Erdbeermarmelade
mit ausgezeichnetem Geschmack und Glanz.
Beispiel 12: Tsukudani, eine japanische Speise
250 g rohen Tang behandelte man, um den anhaftenden Sand zu entfernen, durchtränkte ihn in einer sauren Lösung Und
schnitt ihn in Vierecke auf Übliche Weise. Danach durchtränkte man den Tang mit einer Remischten Lösung, die aus 212 ml
Sojasoße, 318 ml Aminosäurelösung, 70 g eines Süßstoffes gemäß Beispiel 4 und 2 bzw. 20 g Saccharose bestand. Während
man die Mischung kochte, gab man 10 g Natriumglutamat und
8 g Karamel zu. Die Mischung kochte man schließlich auf und
erhielt das Tsukudani, eine typische Japanische Nahrungsmittelkonserve.
Das Produkt war ein appetitanregendes wenig kariogenes Tsukudani mit ausgezeichnetem Geschmack, Aroma, ausgezeichneter
Farbe und ausgezeichnetem Glanz.
Beispiel 13: Tablette
Eine Zusammensetzung, die aus SO g Acetylsalicylsäure,
4 g Maisstärke und 14 g eines pulverartigen Süßstoffes gemäß Beispiel 1 bestand, knetete man ausreichend, tablet-
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BAD ORIGINAL
» β
tierte die erhaltene Mischung unter Verwendung einer Tablettiervorrichtung,
die mit einem 20-R-Stempel von 12 mm Durchmesser versehen war, und erhielt wenig kariogene Tabletten
von Jeweils 680 mg, einer Dicke von 5,25 mm und einer Härte von 8 — 1 kg.
Die Tablette konnte man aufgrund ihrer geeigneten SUße
leicht verabreichen, und bei ihrer Langzeitlagerung trat
weder Springen noch Verformen auf. ip .
Beispiel 14: Zahnpasta
Eine Zusammensetzung, die aus 45,0 % CaHPO., 2,95 % Pullulan,
1,5 % Natriumlaurylsulfat, 20,0 % Glyzerin, 0,5 %
Polyoxyethylensorbitansäureester, 0,05 % eines antiseptischen
Mittels, 12,0 % eines Süßstoffs gemäß Beispiel 4, 5,0 % Saccharose und 13,0 % Wasser bestand, knetete man
ausreichend auf Übliche Weise und erhielt die Zahnpasta.
Pie geeignete SUße des Produktes machte es als Zahnpasta
verwendbar, die für die Verwendung durch Kinder bestimmt war,
Beispiel 15: Süßstoff
Eine 50 %ige wässrige Lösung eines pulverartigen Produktes
mit einem Gehalt an Panose als Hauptbestandteil, das man wie im Beispiel 1 erhalten hatte, setzte man in einen Autoklaven
ein und gab 10 % Raney-Nickelkatalysator zu. Danach
erwärmte man die Mischung auf 90 bis 120 0C unter Rühren,
hydrierte darin bei dieser Temperatur unter einem Wasserstoff druck von 19,6 bis 117,6 bar (20 bis 120 kg/cm2) und
entfernte danach den Katalysator. Danach entfärbte man den Rückstand unter Verwendung von Aktivkohle, entionisierte
ihn unter Verwendung von lonenaustauscherharzen der H-
und OH-Form, engte im Vakuum ein, pulverisierte ihn und
Hayashibara-3571 -30-
erhielt ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt
von weniger als 3 % in einer Ausbeute von etwa 4 %,
bezogen auf den eingesetzten Pullulan-Festatoff.
Die Zuckerzusammensetzung des pulverartigen Produktes war folgendermaßen: Sorbit 0,3 %, Maltit 0,8 *, Isomaltit 2,8 %,
Pannit 84,9 %, Isomaltosylmaltit 9,6 96 und Reduktionsprodukte
von Pentaose und höheren Oligosacchariden 1,6 %.
Die erwünschte Stlße des Produktes machte es als wenig kariogenen
Süßstoff geeignet.
Beispiel 16: Süßstoff
Die Hydrierung des pulverartigen Produktes mit einem Gehalt
an Isömältosylmaltose als Hauptbestandteil, das man wie
in Beispiel 2 erhalten hatte, führte man wie in Beispiel 15 durch, reinigte das Produkt, engte es ein, trocknete es
im Vakuum, pulverisierte es und erhielt ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3 %
in einer Ausbeute von etwa 46 %, bezogen auf den eingesetzten Pullulan-Feststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des Produktes war folgendermaßen: Sorbit 0,2 %, hydrierte Disaccharide 8,3 %, Isomaltosylmaltit
75,4 %, Pannit 12,0 % und Reduktionsprodukte von Pentaose
und höheren Oligosacchariden 4,1 %.
Die relativ geringe Süße des Produktes machte es sowohl
als wenig kariogenen Süßstoff als dazu geeignet, eine geeignete Viskosität und Feuchtigkeit Nahrungsmittelprodukten
zu verleihen.
Beispiel 17: Süßstoff
35
35
Die Hydrierung eines pulverartigen Produktes mit einem Gehalt an Isomaltotriose und Isomaltotetraose als Hauptbe-
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β * * «j ft
standteilen, das man wie in Beispiel 3 erhalten hatte, führte man wie in Beispiel 15 durch, reinigte die Reaktionsmischung, engte sie ein, trocknete sie im Vakuum, pulverisierte
sie und erhielt ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3 % in einer Ausbeute
von etwa 35 %, bezogen auf den eingesetzten Glucosefeststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des Produktes war folgendermaßen :
Sorbit 4,6 %, Isomaltit 32,5 %, Isomaltotriit 34,6 %, Isomaltotetrait
19,4 % und Reduktionsprodukte von Pentaose und höheren Öligosacchariden einschl. von Isomaltopentait
8,9%·
Die gewünschte SUße des Produktes machte es als wenig kariogenen
süßstoff geeignet.
Beispiel 18: Süßstoff
Ein pulverartiges Produkt mit einem Gehalt an Isomaltotriose,
Isomaltotetraose und Isomaltopentaose als Hauptbestandteilen, das man wie in Beispiel 4 erhalten hatte,
hydrierte man wie in Beispiel 15, reinigte die erhaltene Reaktionsmischung, engte sie ein, trocknete sie im Vakuum,
pulverisierte sie und erhielt ein pulverartiges Produkt mit einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 3 % in einer
Ausbeute von etwa 52 %, bezogen auf den eingesetzten Dextranfeststoff.
Die Zuckerzusammensetzung des Produktes war folgendermaßen:
Sorbit 0,3 %, Isomaltit 9,4 %, Isomaltotriit 25,3 %, Isomaltotetrait
37,4 %, Isomaltopentait 21,3 % und Reduktionsprodukte von Hexaose und höheren Öligosacchariden 6,3 %.
Die gewünschte SUße des Produktes machte es als wenig kariogenen
Süßstoff geeignet.
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Beispiel 19: Süßstoff
Eine SUßstoffmischung, die man durch Auflösen von 250 g eines SUßstoffes gemäß Beispiel 15 in 1 kg Sirup von hydrierter
Maltose (Feuchtigkeitsgehalt 25 %) erhalten hatte, wies eine Süßkraft auf, die mit jener von Saccharose vergleichbar
war; demgemäß war sie vorteilhaft als DiätsUßstoff für jene Personen geeignet, deren Kalorienaufηahme eingeschränkt
ist, z.B. Diabetiker oder Korpulente, und war auch als wenig kariogener Süßstoff geeignet.
Die Süßstoffmischung war wenig anfällig für die Bräunungsreaktion beim Erwärmen, und demgemäß kann man sie vorteilhaft
für die Zubereitung verschiedener gekochter oder gebackener· Nahrungsmittelprodukte verwenden, wobei man weniger
befürchten muß, eine Verfärbung zu bewirken, zusätzlich zur Verwendung, um den Nahrungsmittelprodukten eine geeignete
Viskosität, Feuchtigkeit oder einen geeigneten Glanz zu verleihen.
Beispiel 20: Süßstoff
Ein pulverartiges Produkt, das man durch Vermischen von
900 g Saccharose, 600 g kristallinem Maltit, 100 g eines
SUßstoffes gemäß Beispiel 17 und 5 g eines im Handel erhältlichen oi-Olycosylsteviosides, oi-G-Sweet von Toyo Sugar
Refining Co. Ltd., Tokyo, Japan, und Pulverisieren der erhaltenen Mischung erzielt hatte, besprühte man mit einer
geringen Wassermenge, wandte einen relativ hohen Druck an und erhielt einen festen Süßstoff in Würfelform.
Das Produkt war ein idealer wenig kariogener Süßstoff mit ausgezeichnetem Geschmack und gewünschter Süße, die mit
jener von Saccharose vergleichbar war.
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BAD ORiGiNAL
Zugabe von Wasser löste leicht das Produkt, und die gekühlte Lösung davon konnte man als alkoholfreies Getränk ohne
weitere Verarbeitung verwenden.
Beispiel 21: Hartes Konfekt
Unter Erwärmen löste man 3 kg eines Süßstoffes gemäß Beispiel
16 in 10 1 einer 55 %ip;en wässrigen Saccharose lösung
und engte die Mischung im Vakuum bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 2 % ein.
Danach mischte man zu dem Konzentrat 100 g Zitronensäure
und geringe Mengen von Zitronenaroma und Färbemittel zu, formte die Mischung auf Übliche Weise und erhielt das harte
Konfekt.
Das Produkt war ein ideales wenig kariogenes hartes Konfekt.
Sechs Monate langes Stehenlassen des Produktes bewirkte keinerlei Kristallisation des Saccharosebestandteila.
20
Beispiel 22: Kaugummi
Nach dem Erweichen von 2 kg Gummibasis durch Erwärmen gab man zu der Gummibasis 2 kg Maltosepulver, 4 kg eines pulverartigen
Süßstoffes gemäß Beispiel 18 und geringe Mengen von Menthol und Färbemittel zu, knetete die Mischung ausreichend
auf übliche Weise unter Verwendung einer Walze und formte sie danach zu dem Kaugummi.
Das Produkt war ein idealer wenig kariogener Kaugummi mit
auegezeichneten Kaueigenschaften.
Beispiel 23: Schokolade
Eine Zusammensetzung, die aus 40 kg Kakaopaste, 10 kg Kakaobutter,
2 kg eines pulverartigen Süßstoffes gemäß Bei-
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BAD ORIGINAL
spiel 15, 7 ki? Saccharose, 6 kg kristallinem Maltit und
20 kg Vollmilch bestand, knetete man ausreichend und setzte
das Produkt in einen Raffineur ein, um seine Teilchengröße
zu verringern. Den Inhalt des Faffineurs Überführte man
danach in eine Konche, gab 500 g Lezithin zu und knetete
danach 2 d lang bei 50 0C. Danach setzte man den Inhalt
der Konche in eine Formvorrichtung ein, verfestigte ihn, formte ihn und erhielt die Schokolade.
Das Produkt war eine ideale wenig karlogene Schokolade mit einem milden Geschmack, und bei ihrer Lagerung trat
keinerlei Ausblühen von Zucker oder Fett auf.
Beispiel 24: Sauermilchgetränk
Mach dem Pasteurisieren von IO kg entfetteter Milch feel
80 °C 20 min lang kühlte man die Milch auf 40 0C, gab
300 g eines Starters zu und inkubierte danach 10 h lang
das Produkt bei 35 bis 37 0C. Danach homogenisierte man
das Produkt der Kultur, gab 4 kg eines pulverartigen Süßstoffes gemäß Beispiel 17, 1 kg Saccharose und 2 kg Sirup
von isomerisiertem Zucker zu, inkubierte danach zusätzlich bei 70 0C und bewirkte eine Pasteurisierung. Nach dem AbkUhlen
des Produktes auf Umgebungstemperatur gab man zu der Mischung eine geringe Menge Geschmacksstoff zu, füllte
sie danach in Flaschen und erhielt das Sauermilchgetränk.
Das Produkt war ein Sauermilchgetränk mit harmonischem
Geschmack und saurer Süße.
30
30
Beispiel 25: Erdbeermarmelade
15 kg rohe Erdbeeren, 6 kg Saccharose, 2 kg Maltose, 4 kg eines Süßstoffes gemäß Beispiel 16, 50 g Pectin und 10 g
Zitronensäure kochte man zusammen in einem Topf auf, erhielt die Erdbeermarmelade und machte das Marmeladeprodukt in
Gläsern ein.
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BAD
Das Produkt war eine Ideale wenig kariogene Erdbeermarmelade
mit ausgezeichnetem Geschmack und Glanz.
Beispiel 26: Tsukudani, eine japanische Speise *
.:
250 g rohen Tang behandelte man, um den anhaftenden Sand
zu entfernen, durchtränkte ihn mit saurer Lösung und schnitt ihn in Vierecke auf Übliche Weise. Danach durchtränkte
man den Tang mit einer gemischten Lösung, die aus 212 ml Sojasoße, 318 ml Aminosäurelösung, 70 g eines Süßstoffes
gemäß Beispiel 18 und 2 bzw. 20 g Saccharose bestand. Während
man die Mischung kochte, gab man 12 g Natriumglutamat und 8 g Karamel zu. Die Mischung kochte man schließlich auf
und erhielt Tsukudani, eine typische Japanische Nahrungsmittelkonserve.
Das Produkt war ein appetitanregendes wenig kariogenes
Tsukudani mit ausgezeichnetem Geschmack, Aroma, ausgezeichneter Farbe und ausgezeichnetem Glanz.
20
Beispiel 27: Tablette
Eine Zusammensetzung, die aus 50 g Acetylsalicylsäure,
4 g Maisstärke, 6 g Saccharose, 4 g Maltose und 4 g eines
Süßstoffes gemäß Beispiel 15 bestand, knetete man ausreichend,
tablettierte die erhaltene Mischung unter Verwendung einer Tablettiervorrichtung, die mit einem 20-R-Stempel
von 10 mm Durchmesser ausgestattet war, und erhielt wenig kariogene Tabletten von jeweils 680 mg, 5,25 mm Dicke und
einer Härte von 8 £ 1 kg.
Das Produkt konnte man aufgrund seiner geeigneten SUße
leicht verabreichen, und bei seiner Langzeitlagerung traten
weder Sprunge noch Verformung auf.
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BAD
· ψ φ
j Beispiel 28: Zahnpasta
Eine Zusammensetzung, die aus 45,0 % CaHPO4, 2,95 % Pullu
lan, 1,5 % Natriumlaurvlsulfat, ?0,0 % Glyzerin, 0,5 %
PolyoxyethylensorbitansHureester, 0,05 % eines antiseptischen
Mittels, 12,0 % eines Süßstoffes gemäß Beispiel 18,
* 5,0 % Saccharose und 13,0 % Wasser bestand, knetete man
* ausreichend auf Übliche Weise und erhielt die Zahnpasta.
Die geeignete Süße des Produktes machte es als Zahnpasta
geeignet, die fUr die Verwendung durch Kinder bestimmt war,
Die Offenbarung umfaßt auch den korrespondierenden englischen
Text.
BAD ORIGINAL
Claims (9)
- 324033?Patentansprüche:( 1s Verfahren zur Herstellung eines oral verwendbaren Produktes, dadurch gekennzeichnet , daß man das Produkt mit oder unter Zugabe von einer oder mehreren Verbindungen aus der aus Isomaltosylmono-, Isomaltosyldt- und '5 Isomaltosyltriglucose und ihren Peduktionsprodukten bestehenden Gruppe herstellt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Produkt herstellt, das zusätzlich einen oder mehrere andere Süßstoffe enthalt.
- 3. Verfahren nach Anspruch ?., dadurch gekennzeichnet, daß man als Süßstoff eine oder mehrere Verbindungen aus der aus Saccharose, Maissirup, Glucose, Ahornzucker, Maltose, isomerisiertem Zucker, Honig, Sorbit, Maltit, Dihydrochalcon, L-Asparagylphenylalaninmethylestep, Saccharin, Glycin, Alanin, Glycyrrhizin, Steviosid und ef-Glycosylsteviosid bestehenden Gruppe verwendet.
- 4, Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man Panose, Isomaltotriose, Isomaltosylmaltose, Isomaltotetraose oder Isomaltopentaose als Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi- oder Isomaltosyltriglucose verwendet.
- 5, Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man eine oder mehrere Verbindungen aus der aus Pannit, Pannltol, Isomaltotriit, Isomaltotriitol, Isomaltosylmaltit, Isomaltosylmaltitoi, Isomaltotetrait, Isomaltotetraitol, Isomaltopentait und Isomaltopentaitol hestehenden Gruppe als Reduktionsprodukt verwendet.Hayashibara-3571 -2-
- 6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man einen Gehalt von mindestens 5 % an Isomaltosylmono-, Isomaltosyldi- oder Isomaltosyltrlglucose oder ihren Reduktionsprodukten in den Nahrungsmittelprodukten anwendet.
- 7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Produkt in Form von Pulver, Flüssigkeit, Paste oder Feststoff herstellt.
- 8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Nahrungsmittel oder Getränk für den menschlichen Verzehr als Produkt herstellt.
- 9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Haustierfutter oder Futtermittel fUr Haustiere, Fische, Seidenraupen oder Honigbienen; Kosmetika; Medikamente zur inneren Verabreichung; Tabak; Tabletten mit einem Gehalt an Lebertran oder Raucherpillen als Produkt herstellt.1Oi Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche zur Herstellung einee oral verwendbaren Produktes, wobei man das Produkt mit oder unter Zugabe von einem oder mehreren Süßstoffen herstellt, dadurch gekennzeichnet , dafl man den oder die Süßstoffe vollständig oder teilweise durch eine oder mehrere Verbindungen aus der aus Isomaltosylmono-, Isomaltosyldl- und Isomaltosyltriglucose und ihren Reduktionsprodukten bestehenden Gruppe ersetzt und dadurch eine wesentliche geringe Kariogenität oder eine wesentliche Antikarieswirkung den Produkten verleiht.Hayashibara-3571BAD ORIGINAL
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