DE2718017B2 - Durch Zusatz von üblichen Härtern und Beschleunigern selbsthärtende Masse zur Herstellung von plastischen bzw. harten Formkörpern für dentaltechnische, dentalmedizinischen und verwandte Zwecke - Google Patents

Durch Zusatz von üblichen Härtern und Beschleunigern selbsthärtende Masse zur Herstellung von plastischen bzw. harten Formkörpern für dentaltechnische, dentalmedizinischen und verwandte Zwecke

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Description

Die Erfindung betrifft eine durch Zusatz von üblichen Härtern und Beschleunigern selbsthärtende Masse zur Herstellung von plastischen bzw. harten Formkörpern für dentaltechnische, dentalmedizinische und verwandte Zwecke auf der Grundlage von Monomeren und Polymeren bzw. Mischpolymeren von Acryl- und/oder Methacrylsäureestern und üblichen Zusatzstoffen, ein Verfahren zu deren Herstellung und die Verwendung der Masse.
Die Verwendung von Acryl- oder Methacrylsäureestern für dentalmedizinische und -technische Zwecke, insbesondere zur Herstellung von Kunststoff-Zahnprothesen oder deren Unterfütterung, wenn sich ihr Sitz im Lauf der Zeit geändert hat, sowie zur Abnahme von Kieferabdrücken usw., ist bekannt. Es ist auch bereits bekannt, den Acryl- oder Methacrylsäureestern zu diesem Zweck Zusatzstoffe, wie Kunststoffe anderen Typus, Cellulosederivate, (natürliche) Harze (wie Kopal, Sandarac), Paraffin, Wachs, öl, Farbstoff und Füllstoffe
zuzufügen. Die Acryl- oder Methacrylsäureester werden im allgemeinen in der Weise angewendet daß ein Pulver, Perl- oder Splittergranulat eines Polymerisats oder Mischpolymerisats dieser Verbindungen in einem flüssigen Monomeren, meist Methacrylsäuremethylester, gelöst und diese Lösung gegebenenfalls unter Zusatz von Promotoren zur Erhärtung gebracht wird. Diese Handhabung weist mehrere Nachteile auf.
Das Auflösen des Pulvers in der Flüssigkeit ist verhältnismäßig zeitraubend. Bei Kaltpolymerisation im Pulver-Flüssigkeitssystem ist es bekannt daß Teile des Polymerisats leicht ungelöst bleiben, wodurch Stabilität und Homogenität des Materials leiden. Di^ auf monomeren Methylmethacrylat aufgebauten Kaltpolymerisate gelten weiterhin als schleimhautfeindlich. Darüberhinaus können sich bei deren direkter Verarbeitung im Mund, z. B. beim schnellen Ablauf der Polymerisierung Verbrennungen etc. ergeben. Bei der Herstellung von Unterfütterungen, ausgehend von monomeren Methylmethacrylat weisen die erzeugten Produkte nicht immer perfekt glatte Oberflächen auf und sind daher zum Teil speichelabsorbierend und leichter durch die Mundmikroflora angreifbar.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, eine Masse der eingangs genannten Art zu schaffen, die nach ihrer Verarbeitung bei Gewebeverträglichkeit, ausreichender mechanischer Festigkeit Geruch- und Geschmacklosigkeit auch nach längerem Tragen, glatte geruchlose Flächen ausbildet und eine optimale Paßgenauigkeit über längere Zeiträume beibehält. Diese Masse soll durch geringfügige Variation im Bedarfsfall auf die gewünschte Konsistenz, z. B. sehr hart oder elastisch, leicht einstellbar sein. Nach einem weiteren Aspekt dieser Aufgabe soll die Masse dann, wenn sie bei der Kaltpolymerisierung eingesetzt wird, kein monomeres Methylmethacrylat aufweisen.
Diese Aufgabe wird durch die Bereitstellung einer Masse der eingangs genannten Art gelöst, die dadurch gekennzeichnet ist., daß sie 0,1 bis 10 Gew.% einer Metallseife enthält.
Ais Metallseifen haben sich Stearate, Laurate, Oxystearate, Palmitate, Montanate, Oleate oder Rizinoleate von Metallen, wie z. B. Aluminium, Magnesium oder Kalzium als geeignet erwiesen. Besonders bevorzugt sind die Erdalkaliseifen. Wichtig ist dabei, daß diese Metallseifen sich in fein verteiltem Zustand befinden. Eine Metallseife mit besonders günstigen Eigenschaften ist Magnesiumstearat, das sich sehr fein verteilen läßt. Ebenfalls sehr günstige Ergebnisse werden mit Castearat erzielt. Die Zusatzmengen an Metallseifen bzw. deren Gemischen betragen vorteilhaft 0,1 bis 10%, vorzugsweise 1,5 bis 2,5% auf die Gesamtmasse berechnet.
Als Metallsilikate, deren zusätzliche Verwendung sich als günstig erwiesen hat, kommen in erster Linie Alkalisilikate und hierbei vor allem handelsübliche, lösliche Wasserglasverbindungen in Betracht, wobei sowohl Natrium- wie Kaliumssilikate oder auch gemischte Alkalisilikate Verwendung finden können. Gut geeignet sind auch gemischte Alkalimetallsilikate, wie z. B. Alkalialuminiumsilikat. Die Zusatzmenge an derartigem Alkalisilikat, das vorzugsweise in fester, aber auch in flüssiger Form verwendet wird, beträgt etwa 0,5 bis 10%, vorzugsweise 1,5 bis 5% Feststoff, auf die Gesamtmenge der Masse gerechnet. Bei diesen Wasserglaspräparaten sollte die sogenannten ölzahl (vgl. Ullmann, Enzyklopädie der Technischen Chemie, 3. Auflage, Band 13, Seite 742 und 748) nicht über 26
liegen, wobei sich besonders eine ölzahi von etwa 22 bewährt hat Ein typisches geeignetes Alkalialuminiumsilikat enthält etwa 60% SiO2 und zwischen 20 und 25% AI2O3 neben Spuren anderer Metalloxide.
Die erfindungsgemäßen Massen können somit den Zusatz an Metallseife allein bzw. weiterhin Metallsilikat enthalten, wober besonders hervorragende Formstabilitäts- und günstige Oberflächenbeschaffenheitseigenschaften bei der additiven Verwendung beider Zusätze erhalten werden. Durch die Zugabe der genannten Substanzen ist es möglich, die Zähigkeit Härte, Festigkeit und die Oberflächeneigenschaften der PoIyacrylat- bzw. Metliacrylatmassen wesentlich zu verbessern und nichtporöse, zähe, nicht-brüchige, nichtschrumpfende und schleimhautverträgliche Massen zu erhalten, die sich für die verschiedensten dentalmedizinischen und -technischen und andere Zwecke hervorragend eignen. Besonders gelingt es i.unmehr, je nach Wunsch,elastische weichbleibende oder harte Unterfütterungen, Zahnfüllungen oder auch ganze Zahnprothesen herzustellen, die zwar nachgiebig, aber nicht porös und nicht zerreiblich sind, nicht schrumpfen, eine glatte geschlossene und harte, bzw. elastische Oberfläche haben und diese Elastizität lange Zeit beibehalten. Vor allem aber weisen sie eine optimale Paßgenauigkeit auf. Dabei kann die Härte bzw. Elastizität je nach Bedarf beliebig reguliert werden.
Als Lösungs- bzw. Dispergiermittel für den Homo-, Co- bzw. Misch-Polymeranteil kann der Methylester von Acryl- und/oder Methacrylsäure Verwendung finden. Diese Ausführungsform der Erfindung kommt für die Anwendung in Betracht, bei denen eine Heißpolymerisierung vorgesehen ist bzw. eine Auspolymerisierung im Mund des Patienten selbst unterbleibt. Eine besonders bevorzugte Masse gemäß der Erfindung wsist jedoch keinen wesentlichen, oder besonders vorteilhaft keinen Anteil an monomeren Acrylsäure- bzw„ Methacrylsäuremethylester auf, an dessen Stelle höhersiedende Esterderivate der genannten Säuren treten. Hierbei wird insbesondere ein Gehalt von zumindest einem monomeren Acryl- und/oder Methacrylsäureester, der 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, in Betracht gezogen. Beispiele hierfür sind 2,3-Expoxypropyl-, n- bzw. t-Butyl, n- bzw. Cyclohexyl-methacrylsäureester oder Mischungen dieser Monomeren. Ebenfalls in Betracht gezogen werden die anlogen Ester der Acrylsäure, wobei es besonders zweckmäßig sein kann, Abmischungen aus den genannten monomeren Acrylsäureestern und Methacrylsäureestern einzusetzen. Wenngleich der Einsatz von Esterderivaten mit insgesamt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt ist, so können jedoch auch zumindest teilweise Esterderivate von Acryl- bzw. Methacrylsäure Verwendung finden, deren Gesamtkohlenstoffzahl etwas unter bzw. über dem als vorteilhaft angeführten Bereich von 6 bis 10 Kohlenstoffatomen liegt, z. B. Methacrylsäuredodecylester, Methacrylsäure-triäthylenglykol-mono-äthyläther, Methacrylsäureäthylhexylester etc.
Ein besonders vorteilhaftes Monomeres stellt schließlich ein Umsetzungsprodukt aus Glycidylmethacrylat und Bisphenol A dar.
Die Polymeren können grundsätzlich Polyacrylate oder -methacrylate bzw. Misch- und/oder Copolymerisate hiervon darstellen. Daneben können auch gewisse Anteile von Kunststoffen anderen Typus, wie z. B. Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat oder Polyvinylalkohol vorliegen. Bevorzugt hierunter ist ein Gemisch von Polymethacrylaten mit mittleren Molekulargewicht.
Unter diesen sind wiederum diejenigen besonders vorteilhaft die gute I-öslichkeitseigenschaften in den verwendeten Monomeranteilen und den zum Teil hierin enthaltenen Lösungsmittelanteilen aufweisen. Derartige s Polymethylmethacrylatgemische mittleren Molekulargewichtes, die beispielsweise in Estern, Ketonen, chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, cyclischen Äthern etc, löslich sind und thermoplastische Eigenschaften aufweisen, befinden sich im Handel.
Der Polymeranteil in der monomeren Lösung, die gegebenenfalls Zusätze enthält kann innerhalb weiter Bereiche variieren. Üblicherweise werden etwa Polymeranteile zwischen 10 und 70 Gew.%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, vorliegen. Ein besonders r> bevorzugter Bereich des Gewichtsanteils des Polymers beträgt 10 bis 40%, bezogen auf die Gesamtmasse, da hier besonders leicht flüssige bis pastenförmige und teigige Massen entstehen, die gegossen, gespritzt mit dem Spatel verteilt oder auch Druckgefäßen als
>o fließende, teigige oder pastenförmige Massen herausgedrückt und verteilt werden können. Die Mengenanteile im angegebenen bevorzugten Bereich ergeben trotz des relativ niedrigen Polymerengehaltes in überraschender Weise äußerst gute Formbeständigkeitswerte.
>-> Den Lösungen oder dem Sirup, den Pasten oder angeteigten Massen aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten in dem Monomerengemisch werdsn Metallseifen oder ein Gemisch von Metallseifen oder ein Gemisch "on Metallseifen und Alkalisilikaten zugesetzt,
in wonach diese flüssigen Lösungen, Pasten oder teigigen Massen durch Zusatz eines Katalysators und gegebenenfalls eines Beschleunigers erhärtbar sind.
Im Falle besonderer Beanspruchung der gefertigten dentalmedizinischen Produkte kann es zweckmäßig
r> sein, daß die erfindungsgemäßen Massen einen Anteil an vernetzendem Agens enthalten. Unter den für die Vernetzung von Methacrylat bzw. Acrylat bewirkenden, bekannten Stoffen sind besonders olefinische Dimethacrylate, wie Äthylendimethacrylat, Propylendimeth- acrylat, Polyäthylenglykoldimethacrylat geeignet. Hierbei ist es zweckmäßig, daß die gegebenenfalls eingesetzten Polyäthylenglykol-dimethacrylat-Vernetzer ein relativ niedriges Molekulargewicht aufweisen. Das Vernetzungsagens, das insbesondere geeignet ist, das spätere Auftreten von Spannungsrissen zu verhindern, kann beispielsweise in Mengen bis zu 10%, bezogen auf die Gesamtmasse, eingesetzt werden.
Das vernetzende Agens kann jedoch auch in höherer Menge eingesetzt werden und das monomere
V) (Meth)Acrylat teilweise ersetzen. Nach einer Ausführungsform der Erfindung, die für gewissen Einsatzzwekke als bevorzugt angesehen werden kann, wird der Monomerenanteil (a) sogar nahezu oder vollständig durch ein monomeres Vernetzungsagens (c) ersetzt. In
« dem letzten Fall wäre somit der Polymeranteil ausschließlich in monomeren Vernetzungsagens aufzulösen.
Um die Haltbarkeit der Massen gemäß der Erfindung zu erhöhen, kann man ihnen geringe Mengen an Stabilisatoren oder Inhibitoren zusetzen, die eine unbeabsichtigte Weiterpolymerisation der Lösung beim Aufbewahren verhindern. Hierfür kommen z. B. Phenolverbindungen, wie Aminophenole, Dibutylmethylphenol oder Butylhydroxyanisol oder auch Hydrochinon,
hr> Pyrogallol, Brenzcatechin in Betracht. Diese Hemmstoffe könntn in Mengen von etwa 2 bis 100 ppm der Masse zugesetzt werden. Methacrylate haben meist einen typisch bitteren
Nachgeschmack, der vorübergehend beim Anpassen der Prothese oder der Unterfütterung störend wirken kann. Um diesen zu überbrücken, setzt man der Masse zweckmäßig noch kohlehydratf-eie Süßstoffe, wie Cyclamate, oder aber antikariogene Zuckerzusatzstoffe auf Kohlehydratbasis, ζ. Β. Xylit, zu; besonders bewährt hat sich ein handelsübliches Gemisch aus Natriumcyclamat mit 10% Saccharin. Außerdem kann die Lösung die üblichen Pigmentzusätze enthalten.
Der bei der Verwendung der Kunststoffmasse zur Härtung der Acrylat- bzw. Methacrylatlösung verwendete Katalysator kann grundsätzlich in Pulverform zugesetzt werden. Vorteilhaft wird er jedoch in Form einer Lösung in einem Lösungsmittel angewendet, das vorzugsweise leicht flüchtig sein soll, da er sich auf diese Weise leicht und gleichmäßig in der Acrylatlösung verteilen läßt Als Katalysatoren oder Initiatoren verwendet man in bekannter Weise Hydroperoxide, wie Wasserstoffperoxid, tertiäres Butvlkydroperoxid, Cumolhydroperoxid, ferne Dialkyl- und Diacylperoxide, Ketonperoxide, Diacylperoxide wie Dibenzoylperoxid oder Peroxysäureru ferner Azoverbindungen wie Azo-di-isobuttersäurenitril, die gegebenenfalls in Lösungsmitteln oder flüchtigen Lösungsmitteln wie Dibutyl-phthalat. Methanol, Essigester, Aceton oder Methyläthylketon gelöst, zur Anwendung kommen. Die Konzentration der Katalysatoren in den Lösungsmitteln kann zwischen 2 und 40%, vorzugsweise zwischen 5 und 1.5% liegen.
Bei Katalysatorsystemen, welche selbsthärtend, d. h. jo ohne zusätzliche Anwendung von Wärme eLie Aushärtung bewirken sollen, gehört zu dem eigentlichen Katalysator oder Initiator noch ein Beschleuniger oder Aktivator, der den Zerfall des Initiators und damit den Start der Polymerisation des Monomeren zum Polyme- j> ren bewirkt. Als solche Beschleuniger haben sich tertiäre Amine, Alkyl-, Alkylacryl- und Oxyalkylamine, ferner Reduktionsmittel, wie Sulfinsäuren oder Dithionite bewährt, die etwa in Mengen von 1 bis 3% zugesetzt werden können. Anstelle der angeführten Katalysatorsysteme können naturgemäß auch alle anderen für die Polymerisation von Acrylaten bzw. Methacrylaten verwendbaren System wie beispielsweise auf der Basis von Abkömmlingen von Mercaptan, Mercaptiden, Acrylsulfonakylaminen usw. Anwendung 4-; finden. Als Beschleuniger kommt z. B. Paratoluoamin in Frage, in Mengen zwischen 0,5 bis 2%. Der Beschleuniger befindet sich erfindungsgemäP vorzugsweise im Sirup oder in der Paste selbst. Die Härtung kann aber auch in Abwesenheit von Beschleuniger i. w. ohne oder völlig ohne Wärmezufuhr durch Einwirkung von UV-Strahlung bewirkt werden. Bei der Heißpolymerisation dagegen wird die Härtung z. B. ohne Beschleuniger durch die Wärmezufuhr erreicht.
Bei der praktischen Anwendung der erfindungsgemä-Ben Massen, beispielsweise zur Unterfütierung einer Prothese, wird die Polimerisatlösung mit einem in einem Lösungsmittel aufgelösten Härtungskataiysator vermischt. Diese Masse wird auf die vorher aufgerauhte, zweckmäßig mit einem Lösungsmittel, wie Methylmeth- wi aerylat angelöste Oberfläche der Prothese aufgetragen und in den Mund des Patienten eingesezt, wo diese innerhalb weniger Minuten unter Druck und gegebenenfalls unter Luftabschluß völlig auspolymerisiert. Bei der Durchführung von Reparaturen von Zahnprothesen μ ζ. B. ist es vorteilhaft, die auf diese Partie aufgetragene Masse mit Glas- oder Cellophanpapier abzudecken, da die Aushärtung zweckmäßig unter Luftabschluß erfolgen sollte. Dies gilt auch bei der Herstellung von Zahnfüllungen, künstlichen Fingernägeln etc. Eine Aushärtung erfolgt an sich auch ohne das Abdecken mit Glaspapier, nur erhält man dadurch eine noch glattere und bessere Oberfläche.
Bei der Verwendung in der Dentalmedizin bzw. Dentaltechnik ergibt sich der große Vorieil, daß nunmehr lediglich die fertige Polyacrylatlösung durch den Zusatz einer Katalysatorlösung in kürzester Zeit zur Erstarrung gebracht werden kann und diese Masse sowohl das Abdruckmaterial als auch das fertige Basismaterial darstellt. Hiermit können je nach Wunsch elastische, weichbleibende oder harte Unterfütterungen erzielt werden, die von Bakterien völlig unangreifbar und gegenüber der Mundflüssigkeit absolut widerstandsfähig sind, sowie eine hohe Abriebfestigkeit und Paßgenauigkeit besitzen. Beim Einsatz der Massen der Erfindung, die als Monomerkomponente ausschließlich (Meth)Acrylsäureester mit ca. 6 bis 10 Kohlenstoffatomen aufweisen, ergeben sich auch bei Kaltpolymerisierung keine Verbrennungen, Verätzungen, Reizungen oder dergleichen der Schleimhaut mehr und die Unterfütterungen können bis zur vollkommenen Auspolymerisation im Munde belassen werden. Hierdurch ergeben sich hohe Haltbarkeitswerte. Eine Anpassung alter Prothesen an den etwa veränderten Kiefer des Patienten ist ohne große Kosten in kürzester Zeit möglich.
Die erfindungsgemäßen Massen sind von allem für dentale Zwecke, wie zur Herstellung von Zahnprothesen, deren Unterfütterung und Reparaturen, Abdruckmassen, Zahnfüllungen, Zahnersatzteilen geeignet. Sie können aber auch andere Anwendung finden, beispielsweise als Fingernagelersatz oder für die Otoplastik. die Reparatur von Hörgeräten usw, sowie für die Unterfütterung von Bein- und Armprothesen und dergleichen.
Die nachstehenden Beispiele sollen das Verfahren näher erläutern.
Beispiel 1
In »inem Mischgefäß mischt man 25 Gew.-Teile eines Copolymeren, bestehend aus 96 Gewichtsteilen Methylmethacrylat und 4 Gewichtsteilen Äthylacrylat, in 75 Gewichtsteilen Acrylsäurecyclohexylester, dem 1% p-Toluolamin und 2% 1,4-ButandioldimethacryIat zugesetzt sind. Statt des Cycloalkylesters kann man auch 65 Gewichtsteile eines Gemisches von Methacrylsäure-tertiär-butylester und Methacrylsäuremethylester im Verhältnis 1 :1 oder 1 :2 verwenden. Diesem Sirup fügt man 2% eines handelsüblichen Alkalialuminiumsilikats sowie 2,5% Magnesiumstearat zu.
Bei Gebrauch setzt man dieser Mischung aus einem Tropffläschchen eine Lösung von 5 Gewichtsteilen Benzolperoxid in 25 Gewichtsteilen Dibutylphthalat zu. Nach geringer Zeit fängt die Masse an zähflüssig zu werden, so daß man sie nun auf die vorbereitete Prothese auftragen und in den Mund des Patienten einsetzen kann. Nach wenigen Minuten erhärtet hier die Masse zu einer harten Unterfütterung.
Beispiel 2
Einer Lösung aus 35 Gewichtsteilen eines Mischpolymerisats, bestehend aus 60 Gewichtsteilen Methyl-
methacrylat und 40 Gewichtsteilen Äthylacrylat in 65 Gewichtsteilen Methacrylsäureäthylhexylester werden 0,5% p-Poluomamin und 1% 1,4-Butandioldimethacrylat zugesetzt. Anstelle des Äthylhexylesters kann man auch Methacrylsäure-n-Hexylester in der gleichen Menge verwenden. Dieser Masse setzt man noch 1,5% pulvriges Magnesiumstearat hinzu und vermischt nun diese Lösung in einem Mischgefäß oder auf der Prothese selbst mit einer Lösung aus 10 Gewichtsteilen Benzoylperoxid in 90 Gewichtsteilen Essigsäureäthylester, die man aus einem Tropffläschchen dosiert. Die Masse wird nach kurzer Zeit zähflüssig so daß man sie auf der Prothese verteilen und nunmehr in den Mund des Patienten geben kann. Hier härtet die Masse innerhalb von 5 bis 8 Minuten aus und bildet eine weichbleibende Unterfütterung.
Beispiel 3
50 Teile eines Mischpolymerisats, bestehend aus 96 Gewichtsteilen Methylmethacrylat und 4 Gewichtsteilen Äthylacrylat, werden in einem Gemisch aus 50 Teilen Methacrylsüure-tertiärbutylester, Methacrylsäuremethylester und Methacrylsäure-n-hexylester, die im Verhältnis 1:1:1 gemischt sind, gelöst. Dieser Masse fügt man 3% Magnesiumstearat und 1% eines handelsüblichen Alkalialuminiumsilikats hinzu, sowie 1% p-Toluolamin. Wie in den Beispielen 1 und 2 setzt man zur Verarbeitung dieser Masse eine Benzoylperoxidlösung tropfenweise hinzu und erhält in kurzer Zeit eine zähflüssige Masse, die sich gut auf der Prothese verteilen läßt und nach kurzer Zeit eine elastische Unterlütterung ergibt.

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Durch Zusatz von üblichen Härtern und Beschleunigern selbsthärtende Masse zur Herstellung von plastischen bzw. harten Formkörpern für dentaltechnische, dentalmedizinische und verwandte Zwecke auf der Grundlage von Monomeren und Polymeren bzw. Mischpolymeren von Acryl- und/ oder Methacrylsäureestern und üblichen Zusatzstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die Masse 0,1 bis 10 Gew.% einer Metallseife enthält
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Metallseife Ca- und/oder Mg-stearat ist
3. Masse nach Anspruch 1 oaer 2, dadurch gekennzeichnet, daß der monomere Acryl- und/oder Methacrylsäureester 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist
4. Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der monomere Acryl- und/oder Methacrylsäureester einen t-Butyl-, Epoxy-propyl- und/oder Hexil-ester oder ein Gemisch hieraus ist
5. Masse nach Anspruch 1 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß der monomere Acryl- bzw. Methacrylsäureester, der zur Lösung bzw. Dispergierung des Polymeranteils dient, zumindest teilweise als vernetzendes Agens wirksam ist
6. Masse nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet daß das vernetzende Agens ein olefinisches Dimethacrylat oder ein (Poly)Äthylenglykoldimethacrylat ist, das dem monomeren (Meth)Acrylat zugefügt ist oder den Monomerenanteil ausschließlich darstellt.
7. Verfahren zur Herstellung der Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Lösung bzw. Paste aus monomeren und (co)polymerem (Meth)Acrylat vor oder nach Zufügung des Beschleunigers und gegebenenfalls vernetzendem Agens, die Metallseife zugefügt wird.
8. Verwendung der Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 7, zur Herstellung von Kunststoffzahnprothesen, Zahnersatzteiien, Zähnen, Kieferabdrücken oder Prothesenunterfütterungen.
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Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2718017A DE2718017B2 (de) 1977-04-22 1977-04-22 Durch Zusatz von üblichen Härtern und Beschleunigern selbsthärtende Masse zur Herstellung von plastischen bzw. harten Formkörpern für dentaltechnische, dentalmedizinischen und verwandte Zwecke
GB15047/78A GB1585995A (en) 1977-04-22 1978-04-17 Polymerizable compositions for use in dentistry
US05/897,536 US4155890A (en) 1977-04-22 1978-04-18 Dental plastic
SE7804527A SE443987B (sv) 1977-04-22 1978-04-20 Massa for dentaltekniska, dentalmedicinska och nerbeslektade endamal, sett for dess framstellning samt anvendning derav
JP4762378A JPS5415991A (en) 1977-04-22 1978-04-21 Polymerizable composition for making dental plastics
FR7811958A FR2387639A1 (fr) 1977-04-22 1978-04-21 Produit pour des applications de technique dentaire, de medecine dentaire et apparentees, son procede de preparation et son utilisation
CH435578A CH636115A5 (de) 1977-04-22 1978-04-21 Masse fuer dentaltechnische, dentalmedizinische, medizinische und technische verwendungszwecke und verfahren zu deren herstellung.
IT67915/78A IT1111462B (it) 1977-04-22 1978-04-21 Massa per uso odontotecnico dentistico e simile procedimento per la sua preparazione e dimpiego
NLAANVRAGE7804356,A NL184767C (nl) 1977-04-22 1978-04-24 Preparaat voor het maken van binnenvoeringen van gebitsprothesen.

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SE (1) SE443987B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2534803A1 (fr) * 1982-10-20 1984-04-27 Hofacker Frauke Porte-empreinte dentaire et son utilisation
DE4103353C1 (de) * 1991-02-05 1992-08-27 Thera Patent Gmbh & Co Kg Gesellschaft Fuer Industrielle Schutzrechte, 8031 Seefeld, De

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1558175A (en) * 1975-07-09 1979-12-19 Nat Res Dev Bonding of resins to biological tissue
GB2122883A (en) * 1982-07-06 1984-01-25 Simon Howard Livingstone Method and apparatus for cleaning carpets
US4514527A (en) * 1983-01-10 1985-04-30 American Dental Association Health Foundation Method for obtaining strong adhesive bonding of composites to dentin enamel and other substrates
US4521550A (en) * 1983-01-10 1985-06-04 American Dental Association Health Foundation Method for obtaining strong adhesive bonding of composites to dentin, enamel and other substrates
US4515910A (en) * 1983-01-26 1985-05-07 Rawls Henry R Interpolymeric resin for treatment of teeth
JPS6011505A (ja) * 1983-06-30 1985-01-21 Tokuyama Soda Co Ltd 重合用の複合組成物
DE3337986A1 (de) * 1983-10-19 1985-05-09 geb. Schlüter Frauke Freifrau von Nostitz 8000 München Hofacker Masse zur herstellung von plastischen bzw. harten massen fuer dentaltechnische, (dental)medizinische und verwandte zwecke, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben
DE3525054C1 (de) * 1985-07-13 1987-02-26 Blendax Werke Schneider Co Dentale Silikon-Abformmasse
US5178870A (en) * 1988-04-26 1993-01-12 Explore Antimicrobial composition with long-term activity
US5502087A (en) * 1993-06-23 1996-03-26 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition, prosthesis, and method for making dental prosthesis
DE69525032T2 (de) * 1994-10-13 2002-11-14 Kuraray Co Zusammensetzung zum ausbessern von hartem gewebe auf basis von dimethacrylat-monomeren und versorgungseinheit dafür
US5534562A (en) * 1995-04-07 1996-07-09 Ultradent Products, Inc. Compositions and methods for priming and sealing dental and biological substrates
ATE381917T1 (de) * 2001-05-17 2008-01-15 Kettenbach Gmbh & Co Kg Chemisch aushärtendes dental-bleachingmaterial
US6756417B2 (en) * 2002-03-13 2004-06-29 Ultradent Products, Inc. Dental bonding compositions for adhering amalgam restoratives to dental substrates
US6729879B2 (en) 2002-03-13 2004-05-04 Ultradent Products, Inc. Dental bonding methods for adhering amalgam restoratives to dental substrates

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE432847A (de) * 1936-09-07
FR827842A (fr) * 1937-01-15 1938-05-04 Nobel Francaise Soc Composition plastique destinée à la prothèse dentaire
US2234993A (en) * 1937-02-06 1941-03-18 Vernon Benshoff Company Process of manufacturing articles of thermoplastic synthetic resins
GB540383A (en) * 1939-08-08 1941-10-15 Bakelite Ltd Improvements in or relating to moulding compositions
DE1030561B (de) * 1954-12-21 1958-05-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten
US2964486A (en) * 1957-06-24 1960-12-13 Napoleon M Bernier Coating composition
US2947716A (en) * 1957-07-16 1960-08-02 H D Justi And Son Inc Mixtures of lower alkyl acrylate polymers and methacrylate polymers for dough composition
US2985605A (en) * 1958-10-08 1961-05-23 Sherwin Williams Co Composition for recoating acoustic tile and the like
US3084436A (en) * 1960-02-25 1963-04-09 Howe Sound Co Polymers prepared by polymerizing a mixture of esters in the presence of a vinyl stearate-vinyl acetate copolymer, and a denture therewith
FR1383389A (fr) * 1963-02-20 1964-12-24 Schenley Ind Inc Préparation de colle pour dentiers
US3344100A (en) * 1965-07-28 1967-09-26 Goodrich Co B F Emulsion polymerization using water insoluble metal salts of fatty acids
DE1467960A1 (de) * 1965-09-20 1969-02-06 Jarby Dr Sven Verfahren zur Herstellung von Zahnersatzteilen,insbesondere Fuellungen aus Polymerisationskunststoffen
DE1544923A1 (de) * 1965-10-22 1969-10-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von kuenstlichen Zaehnen nach dem Pulver-Fluessigkeits-Verfahren
DE1620891A1 (de) * 1966-06-23 1969-12-11 Jarby Dr Sven Polymerisationskunststoffmasse zur Herstellung von Zahnprothesenunterfuetterungen,Zahnzementen,Zahnprothesenreparaturmaterialien,Zahnfuellungen,Abdruckmaterialien,insbesondere fuer nichtbezahnten Kiefer,Abdruckloeffel,Aufbissschienen,Wundverbaenden in der Mundhoehle und Basisplatten
US3476854A (en) * 1966-08-08 1969-11-04 Coe Lab Inc Antifungal resinous dental compositions and articles
GB1154800A (en) * 1967-02-17 1969-06-11 Monsanto Soc Resin Compositions
US3860556A (en) * 1968-03-15 1975-01-14 Minnesota Mining & Mfg Low water absorption dental restorative
US3625916A (en) * 1968-07-03 1971-12-07 Ortho International Services I Synthetic plastic dental adhesive
GB1232808A (de) * 1968-11-13 1971-05-19
DE2417481A1 (de) * 1974-04-10 1975-10-16 Erich Hofacker Befestigungsmittel fuer zahnprothesen
GB1514549A (en) * 1974-11-26 1978-06-14 Lee Pharmaceuticals Self-curing compositions for coating repairing and elongating fingernails
US3976611A (en) * 1974-12-09 1976-08-24 American Cyanamid Company Free-flowing beads of particles of an acrylate elastomer

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2534803A1 (fr) * 1982-10-20 1984-04-27 Hofacker Frauke Porte-empreinte dentaire et son utilisation
DE4103353C1 (de) * 1991-02-05 1992-08-27 Thera Patent Gmbh & Co Kg Gesellschaft Fuer Industrielle Schutzrechte, 8031 Seefeld, De

Also Published As

Publication number Publication date
DE2718017A1 (de) 1978-10-26
JPS5415991A (en) 1979-02-06
IT1111462B (it) 1986-01-13
NL184767B (nl) 1989-06-01
CH636115A5 (de) 1983-05-13
FR2387639B1 (de) 1983-05-20
NL7804356A (nl) 1978-10-24
NL184767C (nl) 1989-11-01
SE7804527L (sv) 1978-10-23
JPS6339564B2 (de) 1988-08-05
DE2718017C3 (de) 1988-10-20
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IT7867915A0 (it) 1978-04-21
FR2387639A1 (fr) 1978-11-17
US4155890A (en) 1979-05-22
SE443987B (sv) 1986-03-17

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