DE2342816A1 - Bis-imidazoliniumsalze, deren herstellung und anwendung als faerbehilfsmittel - Google Patents
Bis-imidazoliniumsalze, deren herstellung und anwendung als faerbehilfsmittelInfo
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Description
- 3 - O.Z. 30 069
Basische Farbstoffe ziehen beim Färben in langer Flotte auf anionische Polyacrylnitrilfasern oder Acrylnitril enthaltende
Polymerfasern mit sauren Gruppen unegal auf, wenn Temperatur- und Konzentrationsunterschiede im Färbeapparat bestehen. Es genügen
bereits geringste Differenzen, da die Aufziehgeschwindigkeit kationischer Farbstoffe äußerst temperaturabhängig ist. Man
hat bisher verschiedene Wege beschritten, um diese Gefahren der Unegalität zu überwinden. Es sind dies:
1. Äußerst langsames Aufheizen der Färbeflotte. Die Nachteile liegen auf der Hand: durch Zeitverlust bedingte Uhwirtsehaftliehkeit;
auch Unsicherheit.
2. Steuerung des Färbeprozesses unter Vorausberechnung einer Temperatur, bei der das Textilgut unter definierter Baderschöpfungsgeschwindigkeit
gefärbt wird (DT-AS 1 619 376). Dieses Verfahren ist technisch aufwendig und erfordert besonders
qualifiziertes Personal.
3. Mitverwendung von Egalisiermitteln, die das Ausgleiehvermögen
erhöhen und dabei nur einen geringen Einfluß auf das Ziehvermögen der Farbstoffe besitzen (DP 1 148 971). Es handelt
sich hierbei um quaternäre Ammoniumverbindungen ohne Pettalkylreste. Diese haben den Nachteil* daß sie bei hellen
Nuancen wenig wirksam sind.
4. Mitverwendung sogenannter "Retarder", die die Aufziehgeschwindigkeit
der Farbstoffe in der Ziehphase herabsetzen. Es handelt sich um quaternäre Ammoniumsalze, die mindestens
einen Fettalkylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen enthalten
(DT-AS 1 090 171, 1 092 878 und 1 643 526). Die bisher bekannten Retarder dieser Art sind in ihrer Wirksamkeit nicht
voll befriedigend, so daß hohe Anwendungskonzentrationen erforderlich sind. Teilwelse sind sie auch nicht leicht zugänglich.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde. Retarder zu entwickeln,
die die Nachteile der bisher bekannten überwinden, oder auch nur den Stand der Technik in willkommener Weise bereichern.
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- 4 - O.Z. 30 069
23Λ2816
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe ausgezeichnet gelöst wird durch Bis-imidazoliniumsalze der allgemeinen Formel
2 Χθ
R f H2 ?H2 R
CH2OH CH2OH
wobei R einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder
unverzweigten, gegebenenfalls Hydroxylgruppen tragenden Alkylrest mit 7 bis 29, vorzugsweise 11 bis 17 Kohlenstoffatomen,
Z einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Hydroxyl-, Keto-, Nitrilgruppen oder Chloratome substituierten
oder durch Sauerstoff-, Schwefel- oder -NR-Gruppen (mit R=H oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) in der Kette unterbrochenen
Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und Xe ein Anion, vorzugsweise ein Chlorid- oder Bromidion
darstellt.
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt dadurch, daß man zunächst etwa äquimolare Mengen Aminoäthyl-, Hydroxyäthylamine
und mindestens einer Fettsäure mit 8 bis 30, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen durch ein- bis zehnstündiges Erhitzen
unter Luftabschluß auf 130 bis 220°C zum Amid, dann durch etwa zehn- bis zwölfsttindiges Erhitzen in Gegenwart eines wasserabspaltenden
Mittels und unter vermindertem Druck auf l80 bis 230°C erhitzt und anschließend durch ein- bis fünfzehnstündiges
Erhitzen unter Luftabschluß zusammen mit etwa 0,5 Mol einer gesättigten oder ungesättigten ίϊ,ω-Dichlor- oder -Dibromverbindung
mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, die durch Hydroxyl-, Keto-, Nitrilgruppen oder Chloratome substituiert oder deren Kette durch
Sauerstoff-, Schwefel- oder -NR-Gruppen (mit R=H oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) unterbrochen sein kann, auf 40
bis 2000C umsetzt.
Die Anwendung dieser Verbindungen als Egalisierhilfsmittel oder
Retarder bein F&rben von Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten
oder solche enthaltenden oder daraus bestehenden Textilien mit basischen Farbstoffen erfolgt in einfacher Weise, indem man
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dem Färbebad 0,1 bis 2,5 #, bezogen auf das Gewicht der zu
färbenden Pasern, der Bis-imidazoliniumsalze zusetzt.
Die Herstellung der Bis-imidazoliniumsalze erfolgt in drei Stufen, ausgehend vom Aminoäthyläthanolamin und einer Fettsäure
unter Umsetzung zum Amid, das in Gegenwart eines wasserabspaltenden
Mittels, vorzugsweise kristallisierter phosphoriger Säure, in zweiter Stufe unter Wasserabspaltung zum Imidazolinderivat
cyclisiert wird. Dieses wiederum wird in dritter Stufe mit einem Λ,^-Dichlor- oder -Dibromalkyl zum Bis-imidazoliniumsalz umgesetzt.
In allen drei Stufen kann in Substanz oder auch in Lösung gearbeitet werden· Beim Arbeiten in Lösung werden die
Bis-imidazoliniumsalze nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels als gelbe, beim Arbeiten in Substanz als rotbraune Harze erhalten.
Sie neigen normalerweise nicht zur Kristallbildung. Sie sind durchweg in Wasser klar und leicht löslich.
Neben den erf indungsgemäS zu verwendenden quatemären Ammoniumverbindungen
können die beim Färben mit basischen Farbstoffen
üblichen Badzusätze zugegen sein, beispielsweise Salze, wie
Natriumsulfat, -Chlorid oder -aeetat, oder Säuren, wie Essigsäure,
oder auch Pufferlösungen,
Die zu verwendenden quatemären Ammoniumverbindungen können in
Form reiner Verbindungen oder als technische Semische angewandt werden. Ebenfalls können sie für sich allein oder in Kombination
mit geeigneten oberflächenaktiven Verbindungen, wie beispielsweise den oberflächenaktiven Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid
an Fettamine, Fettalkohole oder Alkylphenole angewendet werden. Die Menge der zu verwendenden quatemären Ammoniumverbindungen
hat sich nach den jeweils vorliegenden färberischen Verhältnissen zu richten, z. B,.nach der Art und Menge der
basischen Farbstoffe und nach dem Charakter und dem Verarbeitungszustand des zu färbenden Fasermaterials. Sie beträgt 0,1 bis 2,5»
vorzugsweise 0,25 bis 1,0 # des Warengewichtes und kann dem
Färbebad vor dem Einsatz oder im Laufe des Färbens zugegeben werden. Es ist auch möglich, das Fasermaterial »it den quaternären
Verbindungen vorzubehandeln. Das zu färbende Fasermaterial kann in beliebiger Form, z» B. als lose Fasern, als Garn oder
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als Gewebe vorliegen.
Mit anionischen Polyacrylnitrilfasern sind Pasern aus Polyacrylnitril
und vor allem aus Acrylnitrilcopolymerisaten mit mindestens 50, vorzugsweise 80 bis 98 Gewichtsprozent Acrylnitril
gemeint, die - gegebenenfalls neben üblichen Comonomeren wie Acrylamid, Acrylester, Methacrylester, Vinylester, Vinylchlorid
ns», - anionische Gruppen tragende Comonomere einpolymerisiert
enthalten, beispielsweise olefinisch ungesättigte Carbonsäuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure, femer olefinisch
ungesättigte Sulfonsäuren.
Unter Umständen genügt auch der durch Hydrolyse eines geringen Anteils der Nitrilgruppen entstandene Gehalt des Polyacrylni
trils"an Carboxylgruppen.
Unter basischen Farbstoffen sind z. B. Farbstoffe der Di- und Triarylmethanreihe, der Indolyl- und Diindolylacrylmethanreihe,
Oxazin-, Thiazin-, Diazin-, Thiazol-, Xanthen-, Acridin-,
Chinolin-, Chinophthalon-, Indolin- und Cyaninfarbstoffe sowie
die basischen Azo- und Azomethinfarbstoffe zu verstehen. Die Farbstoffe sind beispielsweise im "American Dyestuff-Reporter"
(1954), Seite 432 bis 433, femer in der US-Pa tent schrift
2 716 655 und den britischen Patentschriften 785 988 und
79I 932 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben folgende Vorteile gegenüber den bisher bekannten Retardern zum Färben von PAC-Fasern:
1, Infolge höherer Wirksamkeit wesentlich geringere Anwendungsmengen,
um gleiche Egalität zu erhalten wie mit den bisher verwendeten Retardern·
2. Es 1st eine Verkürzung der Aufziehphase der Farbstoffe
■öglich; d. h. die endgültige Färbetemperatur von beispielsweise
Kochteeperatur kann wesentlich rascher erreicht
werden, ohne daß die Gefahr der Unegalltät besteht. Somit
kann der Färbeprozeß in der Ziehphase un Mindestens 50 %
verkürzt werden.
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3. Da die erforderliche Anwendungskonzentration an kationaktivem
Egalisiermittel gering ist, besteht keine Gefahr der Faserblockierung, d. h. es ist nicht zu befürchten,
daß z. B. zum Nuancieren nachgesetzter Farbstoff nicht mehr auf die Faser in der üblichen Färbezeit aufzieht. Bei den
bekannten Retardertypen wie Lauryl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid
ist diese Gefahr bereits bei Anwendung geringer Mengen gegeben.
Die Prozentangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich
auf das Gewicht des Färbegutes. Teile sind Gewichtsteile.
1.) Herstellung der Imidazolinderivate
l800 g (9 Mol) Laurinsäure werden mit 983 g (9*^5 Mol) Aminoäthyläthanolamin
unter Stickstoffatmosphäre in 5 Stunden bei 150 bis 200°C zu
umgesetzt;
anschließend werden 2,5 g krist. Η,ΡΟ-, zugegeben und in I5 Stunden
bei ca. 2000C und 20 Torr zum Imidazolinderivat cyclisiert.
3948 g (14 Mol) ölsäure werden mit 1530 g (14,7 Mol) Aminoäthyläthanolamin
unter Stickstoffatmosphäre und Rühren in 5 bis 6
Stunden bei I50 bis 1900C zu
umgesetzt;
anschließend werden 5 g krist. Η,ΡΟ-, zugegeben und in 15 Stunden
bei ca. 19O0C und 5 bis 8 Torr zum Imidazolinderivat cyclisiert.
1932 g (7 Mol) Stearinsäure werden mit 765 g (7,35 Mol) Aminoäthyläthanolamin
unter Stickstoffatmosphäre und Rühren in 5 Stunden bei 150 bis 200°C zu
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umgesetzt; anschließend werden 2,5 g H3P03 krist· zugegeben
und in 15 Stunden bei 2000C und 20 Torr zum Imidazolinderivat
cyclisiert.
1932 g (7 Mol) Palmölfettsäure (Edenor Pa) werden mit 765 g
(7*35 Mol) Aminoäthyläthanolamin unter Stickstoffatmosphäre
und Rühren in 5 Stunden bei I50 bis 2000C zu
R-CONHCH2CH2NHCH2CH2Oh
(wobei R den Alkylrest der Palmölfettsäure bedeutet) kondensiert. Es werden 2,5 g krist. Η,ΡΟ, zugegeben und in 10 Stunden
bei 2000C und 12 bis 15 Torr zum Imidazolinderivat cyclisiert.
I734 g (8,5 Mol) Kokosfettsäure (Edenor K 8 - 18) und 928 g
(8,92 Mol) Aminoäthyläthanolamin werden unter Stickstoffatmosphäre und Rühren in 6 Stunden bei I50 bis 2000C zum Amid
R-CONHCH2CH2NHCH2CH2Oh
kondensiert. Es werden 2,5 g krist. Η,ΡΟ, zugegeben und ohne
Rühren und unter Stickstoffatmosphäre in 20 Stunden bei 2000C
und 20 Torr zum Imidazolin cyclisiert,
I939 g (7 Mol) Tranfettsäure (Edenor T) und 765 g (7,35 Mol)
Aminoäthyläthanolamin werden unter Stickstoffatmosphäre und
Rühren in ca, 5 Stunden bei I60 bis 20O0C zum Amid kondensiert.
Nash Zugabe von 2,5 g krist, H-^PO, wird unter Stickstoffatmosphäre
und ohne Rühren in ca· 12 Stunden bei 200°C und 13 bis 20 Torr zum Imidazolinderivat cyclisiert,
1859 i (6*5 Mol) TalgfetfesJ&re (Edenor Ti) und 710 g (6,82 Mol)
AatncäthyläthanolaiBin werden unter Stiofcstoffatmosphäre und
ei in ca» 5 Stunden bei I60 Ms 2000O zum Amid
kondensiert, Haoh Sngafce tos 2ß5 S fcrisr. Ii-TO^ «Ird
Stickstoffatm&sphSr* mvl oiaie Rüiii'en in ^a/ Il:'Stunden bei 2000C
und 15 M^ 2Ό Torr zum Imiiiasolinderivat öyjlisiert.
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1932 g (6 Mol) Rübölfettsäure (Edenor Ra) und 655 g (6,3 Mol)
Aminoäthyläthanolamin werden unter Stickstoffatmosphäre und
Rühren in 5 Stunden bei I60 bis 2000C zum Amid
R-CONHCH2CH2NHCH2Ch2OH
kondensiert. Nach Zugabe von 2,5 g krist. H-*PO, wird unter
Stickstoffatmosphäre und ohne Rühren in 10 Stunden bei 220°C und 20 Torr zum Imidazolinderlvat cyclisiert.
2e) Herstellung der quaternären Bis-imidazoliniumsalze
268 g l-Hydroxyäthyl-2-undecyl-iraidazol-in werden in 250 g
i-Propanol mit 66 g l,4-Dichlorbuten-2 unter Stickstoffatmosphäre
und Rühren in ca. 15 Stunden bei 70 bis 900C zum
Bis-quatärsalz umgesetzt. Das im Vakuum auf dem Wasserbad
von i-Propanol befreite dunkelbraune Harz ist in Wasser klar löslich.
268 g l-Hydroxyäthyl-2-undecyl-imidazolin werden mit 80 g
β,β'-Dichlordiäthyläther in ca. 12 Stunden bei I50 bis 1700C
unter N2-Atmosphäre zum Bisquatärsalz umgesetzt.
273 g Imldazölinderivat auf Basis Kokosfettsäure (Edenor K 8 18)
aus Beispiel 5 und II8 g l,4-Dibrombuten-2 werden in 250 g
i-Propanol unter N2-Atmosphäre und Rühren in 6 Stunden bei
40 bis 70°C zum Bisquatärsalz umgesetzt.
350 g l-Hydroxyäthyl-2-heptadeeenyl-intidazolln werden mit 80 g
ß,ßf-Diehlordiäthyläther unter Rühren in N2-Atmosphäre in ca.
10 Stunden bei I50 bis 1700C in das Bisquatärsalz-überführt,
390 g Rübölfettsäure-imidazolinderivat aus Beispiel 8 werden
mit 52 g Äthylenchlorid in 500 ml i-Propanol in 10 Stunden bei
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l40 bis 1500C umgesetzt. Das Salz wird auf dem Wasserbad im
Vakuum vom i-Propanol befreit.
355 g Talgfettsäureimidazolinderivat aus Beispiel 7 werden mit 50 g konz. Salzsäure langsam bei 400C unter Rühren und Np-Atmosphäre
versetzt. Danach wird bei 60°C eine Stunde nachgerührt. Bei 1000C werden 50 g Epichlorhydrin zugetropft und
anschließend ca. 16 Stunden bei I50 bis l60°C gerührt, wobei
ein rotbraunes, in Wasser lösliches Harz entsteht.
340 g Palmölfettsäureimidazolinderivat aus Beispiel 4 werden in
250 g i-Propanol gelöst und unter Np-Atmosphäre und Rühren langsam
mit 66 g 1,4-Dichlorbutan bei 70 bis 8O0C versetzt. Anschließend
wird noch ca. 15 Stunden bei 70 bis 9O0C nachgerUhrt,
32K) g l-Hydroxyäthyl-^-heptadecanyl-lmidazolin und 80 g ß,ß'-Dichlordiäthyläther
werden unter Ng-Atmosphäre und Rühren in ca. 15 Stunden bei I50 bis 170°C zur Reaktion gebracht.
536 g (2 Mol) des gemäß Beispiel 1 hergestellten 1-Hydroxyäthyl-2-undeeyl-imidazolins
werden mit 104 g (1,05 Mol) 1,2-Diehloräthan
in 5OO g Isopropanol in einem Autoklaven 10 Stunden bei 14O°C zur Reaktion gebracht. Das Isopropanol wird im Vakuum entfernt.
Das verbleibende rötlich-gelbe Harz löst sich in Wasser leicht auf. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
20 g Polyacrylhitril-Hochbausch-Garn wird bei konstanter
Temperatur von 95°C in einem Pärbebad von 1200 ml gefärbt, das 1 # des Farbstoffes CI. Basic Red 5I (handelsübliche
Einstellung), 3 # Essigsäure 30#ig* 0,5 % Natriumacetat enthält.
Ohne Egalisiermittel ist das Färbebad bereits nach 10 Minuten erschöpft und die Färbung ist unegal, bei Zusatz
von 0,15 % des gemäß Beispiel 9 erhaltenen Bis-imidazoliniumsalzes
ist das Bad erst nach 60 Minuten erschöpft und die
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- 11 - O. Z. 30 069
Färbung ist einwandfrei egal. Um die gleiche Verzögerung beim
Aufziehen des Farbstoffes mit Tridecyl-dimethyl-benzyl-ammoniuinehlorid
zu erreichen, muß man mindestens 0,6 % dieses Mittels einsetzen.
Polyacrylnitril-Hochbausch-Oarn wird wie im Beispiel 1 beschrieben
bei 94°C mit 0,5 # des Farbstoffes Ci. 11 460 gefärbt. Ohne Verwendung eines Retarders ist das Bad innerhalb
von 10 Minuten erschöpft und die Färbung ist völlig unegal.
Bei Verwendung von 0,5 $ des gemäß Beispiel 9 erhaltenen Bisimidazoliniumsalzes
zieht der Farbstoff erst innerhalb von 60 Minuten auf, die Färbung ist egal. Um die gleiche Verzögerung
mit Undeyl-trimethylammoniumchlorid zn erreichen,? smß man von
diesem Hilfsmittel 1 % einsetzen, Gleich gute Eff-skte werden
erhalten, wenn man anstelle des gemäS Beispiel 9 erhaltenen
Bis-imidazoliniumsalzes unter sonst gleichen Bedingungen 0,6 %
des gemäß Beispiel 14 erhaltenen Bis^isjiäaEolinimsisalzss einsetzt.
Polyaerylnitril-Hochbauseh-Garn wir-cl wie ±a? Beispiel 1 beschrieben
mit 1 % des Farbstoffes O5I9, Basis Reä 51 gefärbt.
Ohne Retarder ist - as Pärbebad nach 10 Minuten ersehSpft und
die Färbung unegal. Bei Zusatz von 0,25 $ des gemäß Beispiel
erhaltenen Produktes ist das Bad erst naeto. 60 Minuten erschöpft
und die Färbung ist egal. Um die gleiöhe Verzögerung beim Aufziehen
des Farbstoffes mit Tridecyl-dimethyl-bea&yl-aBsmonitimchlorid
zu erreichen, muß man 0,6 ,C bezogen auf Fasergewicht,
einsetzen.
Mit gleich gutem Ergebnis können anstelle ύοώ. 0^25 % des gemäß
Beispiel 17 erhaltenen Produktes suoh «Si® sleielisn Mengen an
gemäß den Beispielen 10 und 12 eriiEltan@n Prsdtskfesn angewendet
werden. Die Färbebäder sind in gisiüliQp M@i2s es^st saach einer
Stunde Färbezeit erschöpft* Es uritt imiSB H©oSi©ri3ag übt
Faser ein, wenn nun nochmals I fl äss Sarög-feeffes S3I9 Basic Red
51 zum Nuancieren nachgesetzt vwl ,^söiilieBsad x-jsitaz3® 45 Minu-
5 U 9 811/116 '&
- 12 - O.Z. 30
ten bei Hochtemperatur gefärbt wird.
BASF Aktiengesellschaft
50981 1/1169
Claims (2)
- Patentansprüche:f H2 R
CH2OH CH2OH'wobei R einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, gegebenenfalls Hydroxylgruppen tragenden Alkylrest mit 7 bis 29, vorzugsweise 11 bis 17 Kohlenetoffatomen,Z einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Hydroxyl-, Keto-, Nitrilgruppen oder Chloratoee substituierten oder durch Sauerstoff-, Schwefel- oder -HR-Gruppen (mit R = H oder Alkyl mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen) in der Kette unterbrochenen Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen undX* ein Anion, vorzugsweise ein Chlorid- oder Bromidion darstellt, - 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst etwa äquimolare Mengen Aminoäthyl—*- hydroxyläthylamine und mindestens einer Fettsäure mit 8 bis 30, vorzugsweise 12 bis l8 Kohlenstoffatomen durch ein- bis zehnstündiges Erhitzen unter Luftabschluß auf 130 bis 2200C zum Amid, dann durch etwa zehn- bis zwölfstündiges Erhitzen in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels und unter vermindertem Druck auf I80 bis 23O0C erhitzt und anschließend durch ein- bis 15-stündiges Erhitzen unter Luftabschluß zusammen mit etwa 0,5 Mol einer gesättigten oder ungesättigten οί,ω-Dichlor- oder -Dibromverbindung509811/1169 558/598/72 /2- 2 - O.Z. 30 069nit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, die durch Hydroxyl-, Keto-, Nitrilgruppen oder Chloratome substituiert oder deren Kette durch Sauerstoff-, Schwefel- oder -NR-Gruppen (mit R=H oder Alkyl mit 1 bis K Kohlenstoffatomen) unterbrochen sein kann, auf kO bis 2000C umsetzt.Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 in Mengen von 0,1 bis 2,5 %i bezogen auf das Gewicht der zu färbenden Fasern, als Egalisierhilfsmittel (Retarder) beim Färben von Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten oder solche enthaltenden oder daraus bestehenden Textilien mit basischen Farbstoffen.509811/1169
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732342816 DE2342816A1 (de) | 1973-08-24 | 1973-08-24 | Bis-imidazoliniumsalze, deren herstellung und anwendung als faerbehilfsmittel |
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---|---|
DE2342816A1 true DE2342816A1 (de) | 1975-03-13 |
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ID=5890630
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DE19732342816 Pending DE2342816A1 (de) | 1973-08-24 | 1973-08-24 | Bis-imidazoliniumsalze, deren herstellung und anwendung als faerbehilfsmittel |
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1973
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