DE2716246C2 - Egales Färben von Polyacrylnitrilfasermaterialien - Google Patents
Egales Färben von PolyacrylnitrilfasermaterialienInfo
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Description
Es ist aus der deutschen Offenlegungsschrift 25 48 009 bekannt, daß man Fasermateriahen aus Polyacrylnitril
mit unterschiedlichem Ziehverhalten, d. h. schnell-, langsam- und normalziehendes Polyacrylnitril-Fasermaterial
einheitlich färben kann, wenn man Mischungen von besonders ausgewählten kationischen Farbstolten
deren Farbstofflcation eine delokalisierte positive Ladung besitzt, verwendet. Diese Farbstoffe sind bevorzugt
durch ein Kationgewicht von kleiner als 275, durch einen Parachor von kleiner als 680 und durch einen log
P-Wert von kleiner als 2,8 gekennzeichnet. Besonders gute Ergebnisse in der Trichromiefärbung werden unter
Verwendung eines Farbstoffgemisches erhalten, das aus dem roten Farbstoff der Formel (A)
in welchen Ar einen Phenylrest bedeutet, der durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom,
Methvl Methoxy und Äthoxy substituiert sein kann, und die R jeweils gleich oder verschieden, bevorzugt
gleich sind und jedes ffir ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen steht, zum egalen B
Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder dessen Mischpolymerisaten in der Polychromietar-
Tverwendung nach Anspruch 1, wobei man einen oder mehrere der in Anspruch 1 genannten basischen «
Farbstoffe zusammen mit einem oder mehreren quaternierten, migrierenden kationischen Farbstoffen, die
ein Kationgewicht von kleiner als 275, einen Parachor von kleiner als 680 und einen log P-Wert von kleiner als
'3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei man die Färbung in Gegenwart eines Elektrolyts durch-
V Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei man die Färbung in Gegenwart eines Elektrolyts und eines
migrierenden kationischen Retarders durchführt.
5. Verwendung nach Anspruch 4, wobei man als Retarder eine Verbindung der Formel (IX)
5. Verwendung nach Anspruch 4, wobei man als Retarder eine Verbindung der Formel (IX)
R1-^7 Χθ
l\
R4 R3
oder der Formel (X)
einsetzt in welchen R1 einen Alkylrest von 6 bis 14 C-Atomen bedeutet, R2, R3 oder R4, gleich oder verschieden
voneinander, jedes einen Alkylrest von 1 bis 5 C-Atomen, der durch eine Hydroxylgruppe substituiert
sein kann, dlrstellt, R5 für einen Alkylrest von 8 bis 16 C-Atomen und Χθ für ein Anion einer anorganischen
oder organischen Säure stehen.
C—N=N-«f V-N(CHj)2 Cl
(A)
CH3
dem blauen Farbstoff der Formel (B) CH3O
Cle
10
(B) 15
H2N " N(CHj)2
und dem gelben Farbstoff der Formel (C)
CH=N-N /\
S\ CH3
CH3SO4'
(C)
besteht.
Für die Auswahl dieser kationischen Farbstoffe in der pGlychromiefärbung spielte der Gesichtspunkt, daß sie
ein hohes Migriervermögen besitzen, eine wesentliche Rolle.
Es wurde nun gefunden, daß auch unquaternierte, keine kationischen quartären Ammoniumgruppen oder
kationischen N-substituierte oder N-unsubstituierte Iminiumgruppe enthaltende, basische Azofarbstoffe, die
eine mit Säure ein Salz bildende Amino- oder Amidinogruppe enthalten und der nachstehenden allgemeinen
Formeln (I) und (III) entsprechen, migrierende Farbstoffe sind und sich hervorragend zum egalen Färben von
Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder dessen Mischpolymerisaten mit unterschiedlichem Ziehverhalten in
der Polychromiefärbung eignen.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit die Verwendung von basischen Azofarbstoffen der allgemeinen Formel
(I) und (III)
CH3
=N
Ar-N=N-
-N-C=N-R
(D
OH
N —R
20
25
30
35
40
45
50
(III) 55
N —R
I
R
R
in welchen Ar einen Phenylrest bedeutet, der durch 1 oder2 Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Methyl,
Methoxy und Äthoxy substituiert sein kann, und R, jeweils gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, jedes ein
Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere hiervon einen Methyl- oder Äthylrest,
darstellt, zum egalen Färben von Polyacrylnitril oder dessen Mischpolymerisaten, vorzugsweise von diesen
Fasermaterialien mit unterschiedlichem Ziehverhalten, in der Polychromiefarbung, insbesondere Trichromiefarbung.
Von den Farbstoffen der Formeln (I) und (III) zeigen insbesondere diejenigen ein vorteilhaftes Färbeverhal-
Von den Farbstoffen der Formeln (I) und (III) zeigen insbesondere diejenigen ein vorteilhaftes Färbeverhal-
ten, bei denen Ar für den Phenyl-, Methylphenyl-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl- oder Methylmethoxyphenylrest
steht und R ein Wasserstoffatom bedeutet.
Die erfindungsgemäß verwendeten basischen Farbstoffe werden in Form ihrer Salze von anorganischen oder
organischen Säuren in der Färbung verwendet; sie können entweder bereits als Salze in die Färbeflotte oder das
Färbebad eingesetzt werden oder aber in Form der freien Base, die sodann in der Färbeflotte oder dem Färbebad
durch Zugabe einer Säure, vorzugsweise von in der Färbung von Polyacrylnitrilfasern verwendeten Säuren, wie
Essigsäure, in deren Salze übergeführt werden. Da die Färbung von Polyacrylnitrilfasermaterialien, wie auch bei
der vorliegenden Erfindung, im schwach sauren Bereich erfolgt, liegen die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe
in der Regel in der Färbeflotte oder dem Färbebad in einem Basen/Salz-Gleichgewicht vor.
Die erfindungsgemäß verwendbaren basischen Azofarbstoffe eignen sich in der Polychromiefärbung sowohl
als Einzelfarbstoffe als auch im Gemisch miteinander hervorragend zum Färben von Polyacrylnitrilfasermaterialien,
gleichgültig, welches Ziehverhalten diese Fasermaterialien besitzen. Sie lassen sich auch in der Polychromiefärbung
in Kombination mit anderen migrierenden Quartärfarbstoffen einsetzen, insbesondere mit den
in der DE-OS 25 48 009 beschriebenen Farbstoffen mit einem Kationgewicht von kleiner als 275, einem Parachor
von Ueiner als 680 und einem log P-Wert von kleiner als 2,8. Sie liefern auf diesen Fasermaterialien egale
Färbungen mit einheitlichem Farbton, wobei die Mitvsrwendung von Elektrolyten, wie Natriumsulfat oder
Natriumchlorid, in Mengen von etwa 5 bis 15%, bezogen auf das Warengewicht, im Färbebad oder der Färbeflotte
sich besonders vorteilhaft auswirkt. Solche egalen Kombinationsfärbungen lassen sich nicht nur nach der
konventionellen Färbemethode (langsames Aufheizen), sondern ebenso vorteilhaft im wesentlichen unabhängig
von der Beachtung von Zeit- und Temperatur-Färbebedingungen erhalten; so kann man Polyacrylnitrilfasermaterialien
vorteilhaft mit den erfindungsgemäß verwendbaren basischen Azofarbstoffen in der Polychromiefärbung,
auch in Kombination mit den oben erwähnten Farbstoffen der DE-OS 25 48 009, in der Weise schnell
und egal färben, indem man mit dem Fasermaterial in das bereits etwa 800C heiße Bad eingeht und anschließend
kochend färbt; auf diese Weise vermeidet man eine lange und aufwendige Aufheizphase. Da auch die erfindungsgemäß
verwendeten basischen Azofarbstoffe ein hohes Migriervermögen besitzen, gleichen sich anfänglich
auftretende Unegalitäten in der Färbung während des Färbeprozesses in der Kochphase aus.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) oder (III) in Kombination mit den aus
der DE-OS 25 48 009 bekannten kationischen Farbstoffen, die ein Kationgewicht von kleiner als 275, einen Parachor
von kleiner als 680 und einen log P-Wert von kleiner als 2,8 besitzen. Insbesondere lassen sich die erfindungsgemäß
verwendbaren Farbstoffe der Formeln (I) und (III) mit den Farbstoffen der Formeln (IV), (V) und/
oder (VI) kombinieren
CH3
H —C —N
-N(CHj)2 Xe
Η —C-N ι |
O^ | \ | N(CH3), |
I CH3 |
-N = | N- | |
CH3O YV |
Cl | ||
ΛΑ H2N |
|||
Η —C-S Il Xc |
|||
Η —C-N CH3 |
|||
X6
-NH-CH2-CH2-CN Xe
in welchen Χθ ein Anion einer anorganischen oder organischen Säure, bevorzugt das Chlorid-, Sulfat-, Bisulfat-,
Acetat-, Methosulfat-, Tetrachlorzinkat-, Trichlorzinkat- oder Phosphat-Ion bedeutet.
Mit diesen neuen Kombinationsmöglichkeiten ergeben sich weitere hervorragende Anwendungen in der Dioder
Trichromie-, allgemein Polychromiefärbung von Polyacrylnitrilfasermaterialien.
In einigen Fällen, so bei der Herstellung heller Nuancen, ist es vorteilhaft, einen handelsüblichen Retarder
einzusetzen; die Verwendung eines Retarders ist jedoch nicht zwingend. Vorzugsweise verwendet man einen
migrierenden kationischen Retarder mit einem Kationgewicht von kleiner als 310, vorzugsweise als kationischen
Retarder eine Verbindung der Formel (IX) oder (X)
R1-N l\ R4
«Ν- R5
Xe
xe
(ix)
(X)
in welchen R1 einen Alkylrest von 6 bis 14 C-Atomen bedeutet, R2, R3 oder R4, gleich oder verschieden voneinander,
jedes einen Alkylrest von 1 bis 5 C-Atomen, der durch eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, darstellt,
R5 für einen Alkylrest von 8 bis 16 C-Atomen und Χθ ein Anion einer anorganischen oder organischen
Säure stehen.
Der kationische Retarder wird, falls überhaupt, in Mengen von 0,1 bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Warengewicht, eingesetzt
1 kg Garn aus normal ziehender Polyacrylnitrilfaser wird auf einem Zirkulationsfärbeapparat in 25 Liter einer
Färbeflotte folgendermaßen gefärbt. Die Färbeflotte enthält in 25 1 neben Wasser
10g 20 g
100 g Ig
60%ige Essigsäure, kristallisiertes Natriumacetat, wasserfreies Natriumsulfat,
Farbstoff der Formel (XI)
CH3O
CH3
N HCl
N HCl
(XI)
0,19 g Farbstoff der Formel (XII)
CH3 Η —C-N
-N=N-
Il «κ
Η —C-N
-N(CHj)2 ■ 1/2ZnClJ
|2Θ
(XII)
CH3
0,007 g Farbstoff der Formel (XIII) CH3O
H2N
■ l/2ZnClJe
2,25 g eines Einwirkungsproduktes von 2,5 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Stearylamin.
(ΧΠ0
Das Polyacrylnitrilgam wird in das 8O0C heiße Färbebad eingebracht, das sodann innerhalb von 45 Minuten
bei wechselnder Zirkulationsrichtung auf Kochtemperatur erwärmt wird. Das Garn wird weiterhin30-65 Minuten
bei Kochtemperatur gefärbt Sodann läßt man das Färbebad abkühlen, entnimmt das Garn und spült es in
üblicher Weise. Man erhält eine völlig egale Beigefärbung.
Beispiele 2 bis 8
Verfährt man in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise, setzt jedoch anstelle der in Beispiel 1 angegebenen
Farbstoffgemische die in den nachfolgenden Beispielen (Tabelle 1) aufgeführten Farbstoffgemische ein, so
erhält man ebenfalls völlig egale Färbungen: Tabelle 1
Beispiel Eingesetzte
Farbstoffmenge
Farbstoff der Formel
1,08 g
0,035 g
0,12 g
0,12 g
0,38 g
0,35 g
0,55 g
0,35 g
0,55 g
0,51g
0,028 g
0,040 g
0,028 g
0,040 g
2,85 g
0,98 g
0,062 g
0,98 g
0,062 g
1,00 g
Farbstoff (XIV) OCH3
Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
Farbstoff (XI) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
Farbstoff (XIV) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
Farbstoff (XIV) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
Farbstoff (XV) CH3
0,21g
0,009 g
0,009 g
Farbstoff (XII) Farbstoff (ΧΠΙ) Farbton der Färbung
grün
grau
beige
braun
(mit günstigem Verhalten im Glühlampenlicht: nur geringe Rotverschiebung)
beige
Fortsetzung
Beispiel Eingesetzte
FarbstofTmenge
Farbstoff der Formel
Farbton der
Färbung
Färbung
2,00 g
Farbstoff (XVI) OCH3
grün
CH3
NH2-HCl
0,11g
3,00 g
1,19 g
0,26 g
1,19 g
0,26 g
Farbstoff (XIII)
Farbstoff (XIV) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
braun
1 kg Garn aus schnellziehender Poly acrylnitri !faser wird auf einem Zirkulationsfärbeapparat in 25 1 eines Färbebades
gefärbt, das neben Wasser folgende Stoffe enthält:
g 60%ige Essigsäure,
g kristallines Natriumacetat,
g wasserfreies Natriumsulfat,
0,027 g Farbstoff der Formel (XIV),
0,011 g Farbstoff der Formel (XII),
0,007 g Farbstoff der Formel (XIII),
10
15
20
25
30
35
Das Garn wird in das 900C heiße Färbebad eingebracht, das sodann bei wechselnder Zirkulationsrichtung
innerhalb von 30 Minuten auf 106°C erhitzt wird. Das Garn wird bei der Färbetemperatur von 1060C 30 Minuten
lang weitergefärbt, sodann wird das Färbebad abgekühlt, das gefärbte Garn entnommen und in üblicher 40
Weise gespült. Man erhält eine egale Beigefärbung.
Beispiele 10 bis 25
Färbt man in der in Beispiel 1 oder in der in Beispiel 9 angegebenen Färbeweise, ersetzt jedoch die dort
genannten Farbstoffgemische durch die in der nachfolgenden Tabelle 2 (Beispiele 10 bis 30) genannten Farbstoffgemische,
so erhält man in gleicher Weise völlig egale Färbungen mit den in Tabelle 2 angegebenen Farbtö
nen.
Eingesetrte
Farbstoffmenge
Farbstoffmenge
Farbstoff der Formel
Farbton der
Färbung
Färbung
10
11
12
7,00 g
2,10 g
2,57 g
2,10 g
2,57 g
1.50 g
1,26 g
2,20 g
1,26 g
2,20 g
1,70 g
2,10 g
0,55 g
2,10 g
0,55 g
Farbstoff (XV) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
Farbstoff (XV) Farbstoff (XlI) Farbstoff (XIII)
Farbstoff (XI) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
blaustichig
grün
grün
anthrazit
braun
45
Fortsetzung
Beispiel Eingesetzte
Farbstoll'mengc
14
15
16
17
i8
i9
20
1,7Og
2,10 g 0,55 g
1,70 g
2,10 g 0,55 g
3,00 g
0,55 g
2,0Og
0,55 g 0,60 g
6,00 g 2,10 g 2,60 g
4,00 g 6,30 g 1,47 g
1,40 g 1,40 g 1,84 g
2,50 g 1,00 g 1,10 g
Farbstoff der Formel
CH3
Farbton der Färbung
braun
Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
Farbstoff (XVIII) ,-/Nl-N=N-<f \—NH2-HCl
braun
NH2
Farbstoff (XIl) Farbstoff (XIIl)
Farbstoff (XXI)
-N=N
Farbstoff (XIII) Farbstoff (XIV)
Farbstoff (XXlI)
gelbstichigbraun
NH2- HCl
braun
NH2- HCl
NH2
Farbstoff (XIII) Farbstoff (XlV)
Farbstoff (XVII) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
Farbstoff (XI) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
Farbstoff (XI) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII)
Farbstoff (XV) Farbstoff (XXII) Farbstoff (XIII)
blaustichiggrün
braun
anthrazit
oliv
Fortsetzung Beispiel Eingesetzte
Farbstoffmenge
Farbstoff der Formel Farbton der
Färbung
Färbung
3,00 g 1,25 g 1,84 g |
Farbstoff (XV) Farbstofr(XXIII) Farbstoff (XIII) |
Beispiel 26 |
3,00 g 1,75 g 0,20 g |
Farbstoff (XVIII) Farbstoff (XXlII) Farbstoff (XIII) |
|
2,00 g 1,40 g 1,84 g |
Farbstoff (XXI) Farbstoff (XII) Farbstoff (XIII) |
|
1,00 g 0,25 g 037 g |
Farbstoff (XV) Farbstoff (XXIII) Farbstoff (XIIi) |
|
1,00 g 0,75 g 0,74 g |
Farbstoff (XVIII) Farbstoff (XXIII) Farbstoff (XIII) |
|
blaustichiggrün
kaffeebraun
braun
grün
grau
Garn eines normalziehenden Polyacrylnitrilfasermaterials wird in einem Laborfärbeapparat mit Färbebechern
aus rostfreiem Stahl folgendermaßen gefärbt:
4 g dieses Garnes werden in 160 ml eines 800C heißen, wäßrigen Färbebades eingebracht, das neben Wasser
folgende Stoffe enthielt:
0,12 g eines Retarders der Formel
CHj
C12H25-Νθ—CH3 Cle
CH3
0,08 g 80%ige Essigsäure,
0,20 g wasserfreies Natriumsulfat,
0,0004 g des gelben Farbstoffes der obigen Formel (XI),
0,0012 g des roten Farbstoffes der Formel (XXIV) 10
15
20
25
30
40
45
CH3 Η —C-N
©/ H —C —N
s C-N=N-/ >—NH — CH3 ZnCIf
CH3
und
0,0001 g des blauen Farbstoffes der obigen Formel (B)
CH3O
50
55
60
65
Das Färbebad wird anschließend innerhalb von 30 Minuten zum Sieden erhitzt und die Färbung 60 Minuten
Jang bei 98 bis 1000C fortgeführt. Das Färbebad wird sodann abgekühlt, das Garn entnommen und wie üblich
gsspült Man erhält eine egale hellbraune Färbung.
12 kg eines Hochbauschgarnes aus einer schnellziehenden Polyacrylnitrilfaser werden in 4201 eines 800C heißen,
wäßrigen Färbebades gebracht, das neben Wasser noch folgende Verbindungen enthielt:
2,4 g eines Retarders der Formel
CH3 CnH2S-NS—CH3 Cle
CH2-CH2-OH
24 g 60%ige Essigsäure,
12 g kristallines Natriumacetat,
120 g wasserfreies Natriumsulfat,
0,60 g des gelben Farbstoffes der Formel (XXV)
CH3
C-NH HCl NH2
1,80 g des roten Farbstoffes der obigen Formel (A)
CH3 H —C —N
H—C—N
CH3
0,36 g des blauen Farbstoffes der obigen Formel (B).
Das Färbebad wird nach Eingabe des Fasermaterials innerhalb von 20 Minuten auf 98 bis 1000C erwärmt, und
die Färbung wird 60 Minuten lang bei dieser Temperatur fortgeführt. Anschließend wird das Färbebad abgekühlt,
das Garn von anhaftender Färbeflotte zentrifugiert, in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält
50 eine völlig egale Graufärbung.
10
Claims (1)
- Patentansprüche:1 Verwendung von unquaternierten, keine kationischen quartären Ammoniumgruppen oder kationischen ^sSrn oder N unsubstituieAen Iminiumgruppen enthaltenden, basischen Azofarbstoffe« der all-gemeinen Formel (1) oder (III)
CH3(DAr-N=
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---|---|---|---|
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---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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ID=6006159
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---|---|---|---|
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---|---|
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