DE2361949A1 - Quaternaere ammoniumsalze - Google Patents
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Description
BASF Aktiengesellschaft ο ο r- ι
/ *> ο ι
Unser Zeichen: O.Z. J>0 2β7 BR/Gl
67ΟΟ Ludwigshafen, II.12.1975 ■
Quaternäre Ammoniumsalze
Die Erfindung betrifft spezielle, von 2,4,6-Tris-£imlnoalkylamino)
-derivaten des Triazine abgeleitete quaternäre Ammoniumsalze als Retarder beim Färben von anionischen Polyacrylnitrilfasern mit
basischen Farbstoffen.
Basische Farbstoffe ziehen beim Färben in langer Flotte auf anionische Polyacrylnitrilfasern unegal auf, wenn Temperatur und/
oder Konzentrationsunterschiede im Färbeapparat bestehen. Es genügen bereits geringste Differenzen, da die Aufziehgeschwindigkeit
kationischer Farbstoffe äußerst temperaturabhängig ist. Man hat bisher verschiedene Wege beschritten, um diese Gefahren der
Unegalität zu überwinden. Es sind dies;
1„ Äußerst langsames Aufheizen der Färbeflotte. Die Nachteile
liegen auf der Hands durch Zeitverlust bedingte Unwirtschaftlichkeit;
auch Unsicherheit.
2. Steuerung des Färbeprozesses unter Vorausberechnung einer Temperatur, bei der das Textilgut unter definierter Baderschöpfungsgeschwindigkeit
gefärbt wird (DT-AS 1 619 376)·
Dieses Verfahren ist technisch aufwendig und erfordert besonders qualifiziertes Personal«
j5. Mitverwendung von "Egalisiermitteln, die das Ausgleichvermögen
erhöhen und dabei nur einen geringen Einfluß auf das Ziehvermögen der Farbstoffe besitzen (DB 1 148 971)» Es handelt sich
hierbei um quaternäre Ammoniumverbindungen ohne Fettalkylreste. Diese haben den Nachteil, daß sie bei hellen Nuancen wenig
wirksam sind.
4. Mitverwendung sogenannter "Retarder",, die die Aufziehgeschwindigkeit
der Farbstoffe in der Ziehphase herabsetzen,, Es han-
47V75 ' - 2.-
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delt sich um quaternäre Ammoniumsalze, die mindestens einen
Fettalkylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen enthalten (DT-AS 1 090 171, 1 092 878 und 1 6kJ>
526). Die bisher bekannten Retarder dieser Art sind in ihrer Wirksamkeit nicht voll
. befriedigend, und vor allem neigen sie dazu, die färberisch
aktiven Zentren der Pasern zu blockieren, was beim Färben zu Störungen führen kann.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Retarder zu entwickeln,
die die Nachteile der bisher bekannten überwinden.
Als Lösung dieser Aufgabe wurden nun quaternäre Ammoniumgruppen enthaltende Salze der Formel I
t
1
R1-N- R,
1 1
Z t
A t
N N
ο « I
R^-N-Z-A-C
R^-N-Z-A-C
Il C-A-Z-N-R41
nY"
gefunden, wobei
A ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe -NR- mit R=H oder
1 2 ~*>
C, v-Alkyl,. R , R und Br unabhängig voneinander einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxylsubstituierten und/oder durch Sauerstoff oder Stickstoffatome unterbrochenen Alkylrest mit 1 bis J>0 Kohlenstoffatomen oder einen aromatisch substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Al-
C, v-Alkyl,. R , R und Br unabhängig voneinander einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxylsubstituierten und/oder durch Sauerstoff oder Stickstoffatome unterbrochenen Alkylrest mit 1 bis J>0 Kohlenstoffatomen oder einen aromatisch substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Al-
1 2
kylkette, R und R auch gemeinsam einen Alkylenrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, 1 sowie m unabhängig voneinander 0 oder 1, Z einen gegebenenfalls hydroxyl- oder methylsubstituierten sowie gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Kette, Y" ein einwertiges oder den x-ten Teil eines x-wertigen organi-
kylkette, R und R auch gemeinsam einen Alkylenrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, 1 sowie m unabhängig voneinander 0 oder 1, Z einen gegebenenfalls hydroxyl- oder methylsubstituierten sowie gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Kette, Y" ein einwertiges oder den x-ten Teil eines x-wertigen organi-
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- y- ο.ζ, *o 267
sehen oder anorganischen Anions bedeuten,
η gleich der Summe von 1 + 1 + m ist und die Summe der Kohlenstoffatome
aller R + R + Br 9 - 60 sowie die Summe der Kohlen-
1 2 ~*>
stoffatome von R + R + Br mindestens einer Ammoniumgruppe mindestens
5 beträgt»
Diese Verbindungen mit Z = Äthylen oder 1,2-Propylen und A = -NH-können
z.B. dadurch hergestellt werden, daß man- Cyanurchlorid, Ithylenimin oder 1,2-Propylenimin und Trialkylamine mit je
1 bis 50 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen im Molverhältnis
1 : 3 ί 3 in wasserfreiem Medium bei 0 bis 15O0C, vorzugsweise
50 bis 1200C, miteinander umsetzt. Setzt man das Trialkylamin
vorher mit Epichlorhydrin um, so erhält man für Z ein hydroxylsubstituiertes
Pentamethylen.
Eine universellere Darstellungsmethode für die Verbindungen der
Formel I mit beliebigem Z und A besteht in der Umsetzung des entsprechenden 2,4>-6-Trls- (&>-dialkylaminoalkylenamino)-triazins
bzw. 2,1I--,6-Tris-(iü-dialkylaminoalkoxy)-triazine mit 1 bis 3 Mol
eines Alkylierungsmittels, wie Dimethylsulfat, Diäthylsulfat,
Methylchlord, Benzylchlorid, Chlorbenzylchlorid, LaurylChlorid,
Stearylchlorid, durch Sauerstoff- oder Stickstoffatome unterbrochene
Alkylhalogenide usw. oder Alkylenoxlden in Gegenwart von Säure bei erhöhter Temperatur bis zu 13O0C in der Schmelze oder
einem polaren Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dioxan. Bei Molverhältnissen unter 1 : 3 entstehen Mischungen der entsprechenden
Quaternärsalze, eventuell kann auch nicht umgesetztes Ausgangstriazin zurückbleiben. Mischungen werden auch erhalten,
wenn man gleichzeitig oder nacheinander verschiedene Quaternierungsmittel
einsetzt. Besonders vorteilhaft ist es, die resultierenden Quaternärsalze I, deren wäßrige Lösungen schwach bis stark
trüb (in Abhängigkeit vom Alkylierungsmittel und Alkylierungsgrad)
sein können, durch Säuren, wie z.B. Ameisensäure, neutral bzw. schwach sauer zu stellen, wobei klare, gut verdünnbare Lösungen
entstehen,, Auch bei dieser Darstellungsmethode werden als Brücken
Z 1,2-Äthylen- und 1,2-, aber auch 1,3-Propylenreste bevorzugt.
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2 36194 9 Die zu quaternierenden 2,4,6-Trls- (a>-dialkylamino-alkylenamino)-triazine
bzw. Dialkylamino-alkoxy-triazine werden zweckmäßig durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Ν,Ν-Dialkyl-alkylendiamin
bzw. Dialkylaminoalkenol {die beide oxalkyliert sein können) bei Temperaturen zwischen 30 und 1000C in wasserfreiem Medium, beispielsweise
Benzol, hergestellt. Hierbei entsteht zunächst das Hydrochlorid, aus dem nach üblichen Methoden mit Laugen die Base
freigesetzt werden kann.
1 2
R und R in der Formel I enthalten unabhängig voneirsräer 1 bis vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoff atome, Br enthält 1 bis J>0, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatome. Wichtig ist, daß die Verbindungen wenigstens eine Ammoniumgruppe und wenigstens einen längerkettigen Stickstoff-Liganden pro Molekül besitzen. Als längerkettiger Ligand gilt hier bereits Tetramethylen für R +
R und R in der Formel I enthalten unabhängig voneirsräer 1 bis vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoff atome, Br enthält 1 bis J>0, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatome. Wichtig ist, daß die Verbindungen wenigstens eine Ammoniumgruppe und wenigstens einen längerkettigen Stickstoff-Liganden pro Molekül besitzen. Als längerkettiger Ligand gilt hier bereits Tetramethylen für R +
R . Andererseits darf die Gesamtkohlenstoffzahl aller Stickstoffliganden
R , R und Έ? die Zahl 60 nicht überschreiten, weil die
Verbindungen sonst zu hydrophob würden.
Als Anion X sind das Bromid- und vor allem das Chlorid- und das Methosulfatanion bevorzugt. Grundsätzlich sind aber alle Anionen
von Säuren mit einer Dissoziationskonstante > 10 geeignet. Als
Beispiele seien Jodid und Formiat genannt.
Neben den erfindungsgemäß zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen
können die beim Färben mit basischen Farbstoffen üblichen Badzusätze zugegen sein, beispielsweise Salze, wie
Natriumsulfat, -chlorid oder -acetat, oder Säuren, wie Essigsäure, oder auch Pufferlösungen.
Die zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen können in Form reiner Verbindungen oder vorzugsweise als technische Gemische
angewandt werden. Ebenfalls können sie für sich allein oder in Kombination mit geeigneten oberflächenaktiven Verbindungen, wie
beispielsweise den oberflächenaktiven Anlagerungsprodukten von Äthylenoxid an Fettamine, Fettalkohole oder Alkylphenole angewendet
werden. Die Menge der zu verwendenden quaternären Ammonium-
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verbindungen hat sich nach den jeweils vorliegenden färberischen Verhältnissen zu richten, z.B. nach der Art und Menge der basischen
Farbstoffe und nach dem Charakter und dem Verarbeitungszustand des zu färbenden Fasermaterials. Sie beträgt 0,003 bis 5,
vorzugsweise 0,02 bis 0,4 % des Warengewichtes und kann dem
Färbebad vor dem Einsatz oder im I^aufe des Färbens zugegeben
werden. Es ist auch möglich, das Fasermaterial mit den quaternären Verbindungen vorzubehandeln. Das zu färbende Fasermaterial kann in
beliebiger Form, z.B. als lose Fasern, als Garn oder als Gewebe vorliegen.
Mit anionischen Polyacrylnitrilfasern sind Fasern aus Polyacrylnitril
und vor allem aus Acrylnitrilcopolymerisaten mit mindestens 50, vorzugsweise 80 bis 98 Gewichtsprozent Acrylnitril gemeint,
die - gegebenenfalls neben üblichen Comonomeren wie Acrylamid,
Acrylester, Methacrylester, Vinylester, Vinylchlorid usw. anionische Gruppen tragende Comonomere einpolymerisiert enthalten,
beispielsweise olefinisch ungesättigte Carbonsäuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure, ferner olefinisch ungesättigte Sulfonsäuren.
Unter Umständen genügt auch der durch Hydrolyse eines geringen Anteils der Nitrilgruppen entstandene Gehalt des PoIyacrylnitrils
an Carboxylgruppen,
Unter basischen Farbstoffen sind z.B. Farbstoffe der Di- und Triarylmethanreihe, der Indolyl- und Diindolylarylmethanreihe,
Oxazin-, Thlazin-, Diazln-, Thiazol-, Xanthen-, Acridin-,
Chinolin-, Chinophthalon-, Indolin- und Cyaninfarbstoffe sowie
die basischen Azo- und Azomethinfarbstoffe zu verstehen.
Farbstoffe dieser Art sind beispielsweise im "American Dyestuff-Reporter"
(1954), Seite 432 - 433, ferner in der US-Patentschrift
No. 2 716 655 und den britischen Patentschriften 785 988
und 791 932 und insbesondere im Color Index unter der Bezeichnung
"Basic Dyes" beschrieben.
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- β - 0.2. 30 267
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben folgende Vorteile gegenüber
den bisher bekannten Retardern zum Färben von PAC-Fasern:
1. Infolge höherer Wirksamkeit geringere Anwendungsmengen, um gleiche Egalität zu erhalten wie mit den bisher verwendeten
Retardern.
2. Da die erforderliche Anwendungskonzentration an kationaktivem Egalisiermittel gering ist, besteht keine Gefahr der Faserblockierung,
d.h. es ist nicht zu befürchten, daß z.B. zum Nuancieren nachgesetzter Farbstoff nicht mehr auf die Faser
in der üblichen Färbezeit aufzieht. Bei den bekannten Retardertypen
wie Lauryl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid ist diese Gefahr gegeben.
Die Prozentangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht des Färbegutes. Teile sind Gewichtsteile.
2,4,6-Trls-(ß-dimethyl-2-äthylhexyl-amnioniuniäthylamino)-triazintrichlorid
Zu 554 Teilen Cyanurchlorid, in 1 200 Teilen Tetrahydrofuran gelöst,
wird bei 0 bis 100C eine Mischung aus 587 Teilen Äthylen-1min
und 4 500 Teilen Dimethyl-2-äthylhexylamin gegeben und anschließend
2 1/2 Stunden unter Stickstoff am Rückfluß gekocht. Aus der Reaktionslösung wird das Lösungsmittel und ein Teil des
Dimethyl-2-äthylhexylamins im Vakuum abdestilliert und der Rückstand
mit überschüssigem Essigester (zur Entfernung des restlichen Amins) behandelt. Das erhaltene farblose Produkt ist wasserlöslich
und hat folgende Zusammensetzung:
C: | 58,8 | %> | Hi | 11, | i· /Of | N: | 15, | 9 %> | Cl: | 13, | 2. |
Ber. | C 59, | 7 | H: | 10, | 7 | Ni | 16, | 1 | CIi | 13, | 6. |
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O.Z. j>0 267 -
2361348
Färbevors ehri ft
10 Teile anionisch modifiziertes Polyacrylnitril-Hochbausehgarn werden bei konstanter Temperatur von 95°C in 600 Teilen Färbebad
gefärbt, das 0,25 $>>
bezogen auf das Garn, des kationischen Farbstoffs der Formel .
CH-,
/ 3
/ 3
N ν ν
-N
CH
,CE
X5
CH^OSO
j5 J
j5 J
0,1 Teil Eisessig, 0,02 Teile Natriumacetat und variable Mengen Retarder enthält. In einer jeweiligen Versuchsreihe wird die
Retardermenge ermittelt, die die Aufziehzeit des Farbstoffs unter den genannten Bedingungen auf 60 Minuten verlängert. Als Aufziehzeit
sei hierbei die Zelt definiert, in der der Farbstoff zu 98 %
aufgezogen ist. Die in der Flotte befindliche restliche Farbstoffmenge
wird colorimetrisch ermittelt.
Im vorliegenden Fall (Beispiel 1) sind dies 0,022 Teile des Retarders. ■
Als Vergleich dient der in der deutschen Patentschrift 1 Ο92 878
beschriebene Retarder der Formel
CH
C12_l4H25_29-N-CH2-CH2-0-CH2CH2-N-C12:_;
CH-. . 3
2 Cl
Von dieser Verbindung, die als besonders wirksam gilt, werden gemäß
der in Beispiel 1 angegebenen Färbevorschrift 0,03 Teile benötigt.
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2,4,6-Tris (3-dimethylaminopropylainino) -triazin
369 Teile Cyanurchlorid werden in 25OO Teilen Benzol vorgelegt und 612 Teile 3-Dimethylaminopropyl-amin, gelöst in 1000 Tei-len
Benzol, bei 10 bis 200C innerhalb 2 1/2 Stunden zugetropft.
Die Reaktion ist leicht exotherm. Danach wird eine Stunde bei 60°C gerührt, abgekühlt und das ausgefallene Hydrochlorid abgesaugt
und getrocknet. Die Ausbeute an Hydrochlorid beträgt 1257 Teile mit einem Chlorgehalt von 15,7 %* Das Hydrochlorid
wird in ca. 4000 Teilen n-Butanol suspendiert und mit 262 Teilen Ätznatron versetzt und solange bei Raumtemperatur gerührt
(ca. 15 Stunden), bis das gesamte Ätznatron gelöst ist. Das Kochsalz
wird abgesaugt, das Filtrat anschließend mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abgezogen.
Man erhält in einer Ausbeute von 87 % der Theorie das Triazinderivat
in Form einer gelben zähen Masse mit einem Titer (in Eisessig) von 8J. ml η HClOi, pro Gramm Substanz (ber. ι 7,88).
1 4
Bis-ammoniumchlorid
41 Teile des wie soeben beschrieben erhaltenen 2,4,6-Tris-(3-dimethylaminopropylamino)-triazine
werden in 84 Teilen Dimethylformamid mit 42,8 Teilen LaurylChlorid I5 Stunden bei I30 bis
l4o C unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Anschließend wird mit 155 Teilen Wasser auf ca. 25 % Festgehalt verdünnt, wobei eine
homogene hellbraune Flüssigkeit resultiert, die sich mit" Wasser gut verdünnen läßt und unmittelbar als Färbehilfsmittel eingesetzt
werden kann.
Beim Färben unter den in der Färbevorschrift im Beispiel 1 genannten
Bedingungen braucht man 0,008 Teile des Produktes, also 0,032 Teile der 25 #igen Lösung.
Setzt man das 2,4,6-Tris-(3-dimethylaminopropylamino)-triazin
analog Beispiel 2 statt mit 2 Mol Laurylchlorid mit 2,8 Mol Dode-
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cylchlorid um und setzt dieses Produkt gemäß der Färbevorschrift
von Beispiel 1 als Färbehilfsmittel ein, so braucht man 0,006 Teile des Produktes.
Das analog Beispiel 2 erhaltene Umsetzungsprodukt aus einem Mol
2,4,6-Tris-(3-dimethylaminopropylamino)-triazin und 3 Mol Benzylchlorid
wird nach der Färbevorschrift von Beispiel 1 eingesetzt. Es werden davon 0,007 Teile benötigt.
Von dem Uras et zungspr odukt aus 1 Mol 2,4,6-Tris- (3-dlmethylaminopropylamino)-triazin
und 1 Mol C,v- -n-Alkylchlorid werden beim
Einsatz nach der Färbevorschrift von Beispiel 1 0,013 Eeile
benötigt.
Von dem Umsetzungsprodukt aus einem Mol 2,4,6-Tris-(3-dimethylaminopropylamino)-triazin
und 2 Mol C1g_1g-Alkylchlorid werden
beim Einsatz nach der Färbevorschrift ebenfalls 0,013 Teile benötigt.
Von dem Umsetzungsprodukt aus 2,4,6-Tris-(3-dimethylaminopropylamino)-triazin
und 2 Mol Benzylchlorid (analog Beispiel 4) sind beim Einsatz gemäß der Färbevorschrift 0,014 Teile erforderlich.
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- ίο - ο.ζ. 30
Setzt man anlog Beispiel 7 2,8 Mol statt 2 Mol Benzylchlorid ein, so benötigt man von dem erhaltenen Ammoniumchlorid 0,008 Teile
beim Einsatz gemäß der Färbevorschrift.
Vom Umsetzungsprodukt von 1 Mol 2,4,6-Tris-(3-Dimethylaminopropyl·
amino)-triazin mit 2 Mol p-Chlorbenzylchlorid benötigt man gemäß
der FärbeVorschrift 0,012 Teile.
Setzt man analog Beispiel 9 2,8 Mol p-Chlorbenzylchlorid (statt
2 Mol) ein, so benötigt man gemäß der Färbevorschrift 0,013 Teile,
- Il 509826/0942
Claims (1)
- PatentansprüchewobeiA ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe -NR- mit R=H oder12 "5R , R und Br unabhängig voneinander einen gerad-kettigen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxylsubstituierten und/oder durch Sauerstoff- oder Stickstoffatome unterbrochenen Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einenaromatisch substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff-1 P
atomen in der Alkylkette, R und R auch gemeinsam einen Alkylenrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen* .
1 sowie m unabhängig voneinader 0 oder 1,Z einen gegebenenfalls hydroxyl- oder methylsubstituierten sowie gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Kette,
Y" ein einwertiges oder den x-ten Teil eines x-wer"tigen organischen oder anorganischen Anions bedeuten,
η gleich der Summe von 1 + 1 + m ist und die Summe der Kohlenstoffatome aller R +R + Br 9 - βθ sowie die Summe der Koh-1 2 "5 'lenstoffatome von R +R +R mindestens einer Ammoniumgruppemindestens 5 beträgt.
2. Mischungen verschiedener Salze gemäß Anspruch 1.Verfahren zur Herstellung von Salzen gemäß Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanurchlorid mit N,N-Dialkyl-- 12 -509826/0942- 12 - O.Z. 30 2672361349alkylendiaminen der Formel IIH0N-Z-mit den bei Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen für Z, R und R unter HCl-Abspaltung umsetzt 'und das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln behandelt.k. Anwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 in Mengen von 0,00;5 bis 5 Prozent, bezogen auf das Pasergewicht, als Retarder beim Färben von anionischen Polyacrlynitrilfasern mit basischen Farbstoffen.BASF Aktiengesellschaft509826/0942
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