DE1940179A1 - Verfahren zum Faerben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zum Faerben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder acrylnitrilhaltigen MischpolymerisatenInfo
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Description
R-1J-C5H«-/ CH \ -
LEVERKU SEN-Bayerwerk 1 '6,
Patent-Abteilung B/Li
Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril
oder acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von aus Polyacrylnitril oder acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten
hergestellten Fasermaterialien mit kationischen Farbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Färben in Gegenwart
von IT-Alkylaminoalkansulfonsäuren der Formel
-SO3M
Jq
vorgenommen wird, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine
Hydroxygruppe bedeuten,
die Summe ρ + q eine Zahl von 1-3 ist,
M für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkali
atom oder eine Ammoniumgruppe,
R für einen C10 - 022-Alkyl- oder C10 - C22-
Alkenylrest,
R, und R. unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls
durch eine Hydroxy- oder Carbonamidgruppe substituierte C1 - Cg-Alkylgruppe
oder einen Benzylrest stehen und
X~ ein Anion bedeutet.
Für R seien als C10- C22-Alkylreste beispielsweise der
Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl- und der
Ie A 12 378 - 1 -
109808/203?
Docosylrest, als C10 - C22"Alker I-^^te der Tetradecenyl-,
Hexadecenyl- und Octadecenylresu gtuannt.
Pur R, und R. seien als gegebenenfalls durch eine Hydroxy-
oder Carbonamidgruppe substituierte C1- CQ-Alkylreste
beispielsweise genannt: der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, sec.-Butyl-, n-Hexyl- und der 2-Äthylhexylrest,
der 2-Hydroxyäthyl-, 1.-Hydroxypropyl-(2)- und der Carbonamidomethylrest.
Pur M kommen als Alkaliatome insbesondere das Natrium- und
Kaliumatom, als Erdalkaliatome das Magnesium- und Calciumatom und als Ammoniumgruppe die Ammoniumgruppe selbst und ^
die sich vom Mono-, Di- und Triethanolamin ableitenden Ammoniumgruppen in Betracht.
Als Anion X"~ kommen insbesondere die Halogenidionen, wie das
Chlorid-, Bromid-, Jodion, die Anionen saurer Alkylschwefelsäureester,
wie das Methylsulfat- und das Äthylsulfation, und das !Eoluolsulfonation in Betracht.
Als Vertreter der erfindungsgemäß zu verwendenden N-Alkylaminoalkansulfonsäuren
seien die Verbindungen der Formel I genannt, in der R, R1, R2, R^, R^, P, qu M und X die folgende
Bedeutung haben:
Le A 12 378 - 2 -
109806/20 3
H
O
H
ü
H
O
ο to
to
CNJ
QS
CM
LTk I
W CNI
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CNl CNl
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CNJ W
CNJ
CNJ
CNJ
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CNJ
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I W
W W
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LfN | LO | in | LfN | to | in | |
CNJ | CNl | to | to |
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W | W | W |
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|||
CNl | CNl | co | CNl | m | ||
W | ||||||
Ο | VO | |||||
ΙΟ | ||||||
00 | CNJ | |||||
ω to
CNJ
109808/2Q32
Die erfindungsgemäß zu verwende hit·. Verbindungen können
hergestellt werden durch Addition .·οη Propan- oder Butansulton
an tertiäre Amine, z. B. JT icyldimethylamin, durch Reaktion tertiärer Amine mit Epichlorhydrin und Natriumbisulfit
oder durch Quaternierung tertiärer Alkylaminoalkansulfonsäuren
mit den üblichen Quaternierungsmitteln,
z. B. Dimethylsulfat, Benzylchlorid.
Besonders einfach gelingt die Herstellung durch Umsetzung von Pettaminen mit dem Natriumsalz der Hydroxyäthansulfonsäure bei
220 - 250° C und anschließendes Alkylieren und Quaternieren
der erhaltenen Alkylaminoäthansulfonsäure. Hierbei läßt sich besonders günstig Äthylenoxid zur Alkylierung und Quaternierung
der wäßrigen Lösung der Alkylaminoäthansulfonsäure-Natriumsalze
verwenden. Es entsteht das Alkyl-di-hydroxyäthylaminoäthansulfonsäure-Natriumsalz.
Die erforderlichen Mengen an den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I können in weiten
Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht . ermitteln. Im allgemeinen haben sich in Abhängigkeit von der
gewünschten Parbtiefe der Färbung und der Affinität des
kationischen Farbstoffs. 2 - 4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Färbegut, bewährt.
Als kationische Farbstoffe kommen Farbstoffe der verschiedensten Verbindungsklassen in Betracht, beispielsweise Diphenylmethan-,
Triphenylmethan- und Rhodaminfarbstoffe, Oniumgruppen
enthaltende Azo- und Anthrachinonfarbstoffe, ferner Thiazin-, Oxazin-, Methin- und Azomethinfarbstoffe, wie sie
beispielsweise in "American Dyestuff Reporter" (1954), Seite 432 - 433 beschrieben sind.
Le A 12 378 - 4 -
109808/2-0 32 1A© "original
Bei den Polyacrylnitril-Fasermaterialien handelt es sich um
die bekannten, anionische Gruppen, wie Carboxyl-, SuIfonsäure-,
SuIfimid- und/oder Phosphonsäuregruppen, aufweisenden
Polyacrylnitrile.
Geeignete acrylnitrilhaltige Mischpolymerisate sind beispielsweise solche mit Vinylchlorid, Vinylidenchlorid,
Vinylacetat, Vinylchloracetat, Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäure, Acryl- und Methacrylsäureestem, Allylchloracetat,
sofern der Anteil dieser Co-Monomeren nicht mehr als 20 Gewichtsprozent beträgt.
Das Färben der Polyacrylnitril-Fasermaterialien kann in üblicher Weise durchgeführt werden, indem man das Färbegut
in eine auf etwa 50 - 60° C erwärmte wäßrige Flotte einbringt, welche den kationischen Farbstoff, die N-Alkylaminoalkansulfonsäuren
der Formel I, Zusätze von Salzen, wie Natriumacetat oder Natriumsulfat, ferner Säuren, wie Essigsäure
oder Ameisensäure, enthält, anschließend die Temperatur des Färbebades im Verlauf von etwa 30 - 60 Minuten auf
annähernd 100° C erhöht und dann das Färbebad so lange auf
dieser Temperatur hält, bis es erschöpft ist. Man kann den kationischen Farbstoff aber auch erst nachträglich dem
Färbebad zusetzen, z. B. dann, wenn die Temperatur des Bades auf 60 - 100° C gestiegen ist. Ferner kann man das Färbegut
auch bei einer Temperatur von 40 - 100° C mit einer Flotte
vorbehandeln, welche die üblichen Salze und Säuren sowie die
N-Alkylaminoalkansulfonsäuren der Formel I, jedoch noch
keinen Farbstoff enthält, dann erst den Farbstoff zusetzen und das Färben bei 100° C durchführen. Die Möglichkeit, die
Farbstoffe bei erhöhter Temperatur zuzusetzen, gestattet z. B. das Nuancieren von Färbungen ohne Abkühlen und
Wiederaufheizen des Färbebades.
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109101/2032
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, aus
Polyacrylnitril bzw. aerylnitrilh&itigen Mischpolymerisaten
bestehende bzw. derartige Polymerisate oder Mischpolymerisate enthaltende Fasermaterialien der verschiedensten Art,
beispielsweise Spinnkabel, Kammzüge, Flocken, Fäden, Garne, Gewebe oder Gewirke, hervorragend gleichmäßig und in tiefen
Tönen zu färben.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden N-Aminoalkansulfonsäuren
zeichnen sich insbesondere durch ihre hervorragende Egalisierwirkung beim Färben von Materialien aus Polyacrylnitril-Bikomponenten-Fasern
aus. Auf diesem besonders schwierig gleichmäßig anzufärbenden Fasertyp werden mit
Hilfe der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sogar beim Färben mit Mischungen kationischer Farbstoffe unterschiedlicher
Baaizität ausgezeichnet gleichmäßige Färbungen erzielt. Es sei hervorgehoben, daß trotz der unterschiedlichen
Aufziehgeschwindigkeiten und Ausziehgrade der Farbstoffe -eine sehr gute Baderschöpfung erreicht wird und daß
das Bauschvolumen der Bikomponenten-Fasern durch das Färben nicht beeinträchtigt wird.
Sie Konstitutionen der in den folgenden Beispielen mit den
Ziffern 1-7 bezeichneten Farbstoffe sind in der am Ende
der Beispiele befindlichen Tabelle angegeben.
Garn aus Polyacrylnitrilfaser wird im Flottenverhältnis 1 :
in ein auf 50° C erwärmtes Bad eingebracht, das im Liter
0,04 g des Farbstoffs I,
2,5 g Natriumsulfat,
0,25 g Natriumacetat, .
0,3 g Eisessig, ■ .
0,125 g des Anlagerungsproduktes aus 1 Mol Oleylalkohol
und 50 Mol Äthylenoxid und
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1340179
0,5 g der Verbindung
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7~CH2-N
.CH2-CH2-SO3Na
Cl"
enthält. Das Bad wird im Verlauf von 45 Minuten auf 98 C
erhitzt und 60 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Man erhält eine helle, blaustichige Rotfärbung von ausgezeichneter
Egalität.
Garn aus einer Polyacrylnitril-Bikomponenten-Faser (Typ
Seite-an-Seite-Bifilar, 1. Komponente: cärboxylgruppenhaltiges
Polyacrylnitril, 2. Komponente: sulfonsäuregruppenhaltiges Polyacrylnitril) wird im Flottenverhältnis 1 : 50 in ein auf
C erwärmtes Bad eingebracht, das im Liter 0,072 g des Farbstoffs II,
0,07 g des Farbstoffs III,
g des Farbstoffs IV, g des Farbstoffs V*
g Natriumacetat, g Natriumsulfat, g Eisessig,
g des Anlagerungsproduktes aus 1 Mol Oleylalkohol und 50 Mol Ethylenoxid und
g' der Verbindung
0,21 0,1 0,2 2 0,3· 0,2
0,4
J-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-(
.CH2-CH2-SO3Na
Cl
enthält. Das Bad wird im Verlauf von 90 Minuten auf 98 C
erhitzt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Man erhält ein in einem mittleren Grauton hervorragend gleichmäßig
gefärbtes Garn von unverändertem Bauschvolumen.
le A 12
109808/703 2
Mix Gewirfc aus: der im Beispiel 2 genannten Bikomponenteii-Polyacrylnitrilfäser
wird im Flottenverhältnis 1 : 60 in ein
auf 60 C* erwärmtes Bad eingebracht, das im Liter
0,1 g des lärbstoffs III,
Q,Z g Natriumaeetat, 3 g Natriumsulfat,
0,25 g Eisessig,
0,15 g des Anlagerungsproduktes aus 1 Mol Oleylalkoliol
und 50 Mal Ethylenoxid und
0,33 g, dler Verbindung
OH2-GH2-SO5Na
CH0-GH9-OH
Gl"
enthält. Das Bad wird ganz allmählich bis auf 98 C erhitzt
und 60 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Man erhält ein
in einem lebhaften Blauton ausgezeichnet gleichmäßig gefärbtes Gewirk von unverändert vollem, wolligen Griff.
Le A 12 378
1.0-98Ό8/? 03 2.
Konstitutionen der in den Beisp elen mit den Ziffern I - V
"bezeichneten Farbstoffe
Ziffer
Konstitution
II
III
IV
N N-CH,
Il Il
HCI 0-W-/ Vn(C2H5)2
CH,
Cl . ZnCl,
CH
CH,
CH=N-N-/ CH
Cl
0-C2H5
(H5C2)2-N
Cl"
CH2-NH(CH Cl'
C2H5 C2H4-N(CH3).
CH3-OSO3"
Ie A 12 378
109808/203
Claims (4)
1) Verfahren zum Färben von aus Polyacrylnitril oder acrylnitrilhaltigen
Mischpolymerisaten hergestellten Fasermaterialien mit kationischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß das Färben in Gegenwart von N-Alkylaminoalkansulfonsäuren
der Formel
R-N-CH0-R,
/CH\ -/CH\
Wp VWc
-SO3M
X"
vorgenommen wird, in der
R1 und R2
die Summe ρ
M
M
R, und R.
unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe bedeuten,
q eine Zahl von 1-3 ist,
für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkaliatom oder eine Ammoniumgruppe,
für einen C1n- C00-AIlCyI- oder C1n- C00-Alkenylrest,
unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls durch eine Hydroxy- oder Carbonamidgruppe
substituierte C1- CQ-Alkylgruppe oder einen
Benzylrest stehen und ein Anion bedeutet.
2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Färben in Gegenwart von N-Alkylaminoalkansulfonsäuren der
Formel
4
R-N-CH2-CH2-SO3M
vorgenommen wird, in der R, R3, R^, M und X die in Anspruch
angegebene Bedeutung haben.
Le A 12 378
- 10 -
10980872032
3) Verfahren, gemäß Anspruch. 1 rid ?, dadurch gekennzeichnet,
daß das Färben in Gegenwart von. N Alkylaminoalkans-ulf onaäuren
der Formel
CH2-CH2-QH
R-K-CH2-CHn-SO^M
R-K-CH2-CHn-SO^M
vorgenommen wird, in der R, R-, M und X" die in Anspruch 1
angegebene Bedeutung haben.
4·) Fasermaterlalien aus Polyacrylnitril oder acrylnitrilhaitigen
Mischpolymerisaten, gefärbt nach Anspruch 1-3.
Le A 12 378
- 11 -
1098öa/?03
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