DE182279T1 - Verfahren zur optischen auftrennung racemischer gemische von alpha-naphthylproprionsaeuren. - Google Patents
Verfahren zur optischen auftrennung racemischer gemische von alpha-naphthylproprionsaeuren.Info
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-
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Claims (17)
1. Verfahren zur optischen Auftrennung racemischer Gemische von &agr; -Naphthy lpropiorisäuren der Formel
CH.
CH-COOH
worin R. eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und R_ ein Wasserstoff
atom oder ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet j daß man
A) ein im wesentlichen racemisches Substrat der Formel
CH-COR.
II
d, 1
worin R1 und R_ die oben gegebenen Definitionen besitzen
und R^ eine Gruppe,ausgewählt unter Halogen, Alkoxy mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
substituiert durch Halogen oder Phenyl oder Halogen
und Phenyl, aliphatisches Acyloxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Benzoyloxy, substituiertes Benzoyloxy, Sulfonyloxy, Benzolsulfonyloxy, 4-Methylbenzolsulfonyloxy, 2-Imidazolylcarbonyloxy
bedeutet, mit einer Substanz der Formel
R4-NH2 III
worin R. den Rest eines primären oder sekundären Alkohols bedeutet, zusammen mit der -NH -Gruppe einen optisch aktiven
ß-Aminoalkohol bildet und ausgewählt wird aus der Gruppe
R.-CH-CH--OH und der Gruppe R,-CH-CH_-
5I 2 6 ! 2
OH
worin R_ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine primäre Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Hydroxyphenyl,
Phenylmethyl, Hydroxyphenylmethyl, Naphthyl und Indolyl
bedeutet und Rfi eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Hydroxyphenyl, Dihydroxyphenyl und (4-Hydroxy-3-methoxy)-phenyl bedeutet,
gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten organischen
Lösungsmittels und eines alkalischen Mittels bei einer Temperatur zwischen etwa Raumtemperatur und der Siedetemperatur
des Reaktionsgemisches unter Bildung eines Paars von diastereoisomeren Amiden der Formel
CH-CONH-R1, 4
IV
[d,ri - l_j_dj oder
1 - 1
i ;:...■:■ M (
umsetzt, worin R1, R? und R. die oben gegebenen Definitionen
besitzen;
B) das Paar der diastereoisomeren Amide in die einzelnen
diastereoisomeren Amide durch Erhitzen bei einer vorbestimmten Temperatur einer molaren Menge eines Paars
von diastereoisomeren Amiden in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelsystem und Zugabe von mindestens
der molaren Menge eines stark alkalischen Mittels, Erhitzen bei einer Temperatur zwischen der Temperatur, bei
der die Base zugegeben wurde, und der Siedetemperatur des
Reaktionsgemisches während einer Zeit zwischen 30 min und 12 h und dann allmählichem Erniedrigen der Temperatur zur
Erleichterung der Kristallisation, so daß das gewünschte diastereoisomere Amid der Formel
CH-CONH-R,
d,d oder 1,d oder d, I oder 1, 1
gewonnen werden kann, spaltet, worin R , R? und R, die
oben gegebenen Definitionen besitzen, und man dieses entweder durch Filtration des kristallinen Rückstands und
einer nachfolgenden Behandlung mit Wasser oder mit einer wäßrigen sauren Lösung oder durch direkte Zugabe von Wasser
oder einer wäßrigen Lösung einer Mineral- oder organischen Säure zu dem Reaktionsgemisch gewinnt; und
C) das so erhaltene einzelne diastereoisomere Amid der sauren Hydrolyse unterwirft, wobei eine Verbindung
der Formel
CH.
CH-CUOH
VI
erhalten wird, worin R und R die oben gegebene Bedeutung
besitzen, wobei dieses Verfahren weiter durch die Tatsache gekennzeichnet ist, daß, wenn in den Verbindungen
der Formel VI R- eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, dieser Rest katalytisch entfernt werden kann,
wobei man die entsprechenden Verbindungen erhält, worin R- Wasserstoff bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß in dem Substrat der Formel II R.
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, R- Wasserstoff oder Halogen
bedeutet und R-. ausgewählt wird unter Halogen, Alkoxy mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
substituiert durch Halogen oder Phenyl oder durch beide Substituenten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem optisch aktiven ß-Aminoalkohol
der Formel R.-NH- R. die Gruppe
RC-CH-CH--OH oder die Gruppe R,-CH-CH--
OH
bedeutet und R^ und R, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß in dem optisch aktiven ß-Aminoalkohol
der Formel R4-NH3 R4 die Gruppe R5-CH-CH2-OH bedeutet
und R1. Ethyl bedeutet. '
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 und 4, dadurch
gekennzeichnet , daß der optisch aktive ß-Aminoalkohol 1,2-Amino-l-butanol ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß für jede molare Menge der Verbindung
der Formel II von etwa 1 bis etwa 10 molare Mengen an optisch aktivem ß-Aminoalkohol der Formel &Igr;&Idigr;&Igr; verwendet
werden.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g &bgr; k e &eegr; &eegr; *-
zeichnet , daß das inerte organische Lösungsmittel, in dem die Verbindungen der Formel II und III umgesetzt
werden, ausgewählt wird unter linearen oder cyclischen Kohlenwasserstoffen mit 6 bis 9 Kohlenstoffatomen, aromatischen
Kohlenwasserstoffen, hälogenierten Kohlenwasserstoffen, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, Möno-
und Dialkylamiden, aliphatischen Ketonen, Tetrahydrofuran, Dihydropyran, Tetrahydropyran, Ethylen- oder fcropyienglykolen
und den entsprechenden Mono- oder Dialkylethern, welche 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten, Ethylacetat,
Butylacetat oder ihren Gemischen.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Lösungsmittel oder das Lösungsmittelsystem,
das bei der Stufe B) verwendet wird, ausge-
wählt wird unter aromatischen Kohlenwasserstoffen, halogenierten
Kohlenwasserstoffen, welche 1 bis 4 Kohlenstoffatome
enthalten, Alkohole, welche 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, Mono- und Dialkylamiden, aliphatischen
Ketonen, Tetrahydrofuran, Dihydropyran, Tetrahydropyran oder ihren Gemischen.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Stufe B) in Anwesenheit eines
stark alkalischen Mittels, ausgewählt unter quaternären Ammoniumhydroxiden, Alkali-Niedrigalkoxiden und Alkalioder Erdalkalihydriden oder -amiden, durchgeführt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das alkalische Mittel ein Alkali-Niedrigalkoxid
ist.
11. Verfahren nach Anspruch 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an alkalischem
Mittel, welche verwendet wird, mindestens ein Moläquivalent für jedes Moläquivalent racemischem Gemisch der diastereoisomeren
Amide beträgt.
12. Verbindung, nämlich N-[l-2-(1-Hydroxy)-butyl]-d-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionamid.
13. Verbindung, nämlich N-[d-2-(1-Hydroxy)-butyl]-1-2-(6-methoxy-2-naphthy1)-propionamid.
14. Verbindung, nämlich N-[1-2-(1-Hydroxy)-butyl]-d-2-(5-brom-6-methoxy-2-naphthyI)-propionamid.
15. Verbindung, nämlich N-[d-2-(1-Hydroxy)-butyl]-1-2-(5-brom-6-methoxy-2-naphthyl)-propionamid.
16. Verwendung von N-[1-2-(1-Hydroxy)-butyl]-d-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionamid
bei der Herstellung von d-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-propionsäure-
17. Verwendung von N-[1-2-(1-Hydroxy)-butyl]-d-2-(5-brom-6-nethoxy-2-naphthy1)-propionamid
bei der Herstellung von d-2-(5-Brom-6-methoxy-2-naphthy1)-propionsäure.
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