KR860004003A - 알파-나프틸-프로피온산 라세미혼합물의 새로운 광학적 분할방법 - Google Patents
알파-나프틸-프로피온산 라세미혼합물의 새로운 광학적 분할방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (38)
- 다음 도식(Ⅰ)의 알파―나프릴―프로피온산의 라세미 혼합물의 광학적 분할방법으로서, A) 아래 도식(Ⅱ)의 대체적인 라세미 기질을 식(Ⅲ)의 물질과 반응시키며 식(Ⅲ)의 R4는 ―NH2기와 결합하여 광학적활성 베타―아미노 알콜을 형성하며 이것은 다음 층군(a) 및 (b)에서 선택한 것이며 상기 층군을 선택할 때에는 비활성 유기성솔벤트와 알카리물질이 게재하는 상태에서 임의적으로 수행하며, 수행온도는 실내온도와 반응혼합물의 비등점 사이에 조성된 온도에서 하며, 그 결과 도식(Ⅳ)의 편좌우 이성체의 한쌍을 얻으며, B) 상기 편좌우 이성체 아미드의 한쌍을 단일 편좌우 이성체로 분할하며 그 방법은 편좌우 이성체 아미드의 쌍 1몰을 적절한 솔벤트 또는 솔벤트 시스템내에서 미리 예정된 온도에까지 가열하고 강력 알카리물질 최소한 1몰 정도를 가하고 그 염기를 가한때의 온도와 반응혼합물 비등점 사이에 조성된 온도에서 30분간 내지 12시간동안 가열하고 다음 차츰 온도를 낮추어서 결정화시키며, 이에 의해 도식(Ⅴ)로 표현되는 원하는바의 편좌우 이성체 아미드를 회수하며, 회수방법은 결정화된 잔여물을 여과시키고, 후에 물이나 산 수용액으로 처리하거나 또는 반응부위에 물이나 무기 또는 유기산 수용액을 직접 가하므로서 달성하며, C) 이렇게 얻은 단일 편좌우 이성체 아미드에 산성 가수분해를 실시하며, 이렇게 하여 도식(Ⅵ)의 화합물을 회수하며 여기서 한 특징으로서는 도식(Ⅵ)의 화합물에서 R2가 수소원자를 대표하지 않을때 그 물질을 촉매에 의해 제거하여 R2가 수소원자를 대표하도록 하여 해당 화합물을 얻을 수 있는 알파―나프틸―프로피온산 라세미 혼합물의 광학적 분할방법.
-
- 여기서, R1은 1 내지 6개의 탄소원자를 포함하는 직선적 또는 분지성(分枝性) 알킬기를 대표하며, R2는 수소원자 한개 또는 할로겐 원소의 원자한개를 대표함.
- 도식(Ⅱ)
-
- 여기서 R1및 R2는 위에서 정의한 바와 같으며 R3은 할로겐이나 1 내지 8개의 탄소원자를 포함하는 알콕시나, 1 내지 8개의 탄소원자를 포함하되 할로겐이나 페닐이나 또는 이 양자로서 대치된 알콕시나, 1 내지 6개의 탄소원자를 포함하는 지방성 알콕시나, 벤조일록시나, 대치성 벤조일록시나, 설포닐록시나, 벤젠설포닐록시나, 4―메틸―벤젠설포닐록시나, 2―이미다졸릴―카보닐록시등에서 선택해낸 층군(層群)을 대표함.
- 식(Ⅲ) R4―――NH2
- 여기서 R4는 일차성 또는 이차성 알콜의 잔여물을 대표함.
- 층군(a)충군(b)
- 여기서 R5는 1 내지 6개의 탄소원자를 포함하는 직선적 또는 분지성 알킬이나, 1 내지 4개의 탄소원자를 포함하는 일차성 하이드록시―알킬이나, 페닐이나, 하이드록시페닐이나, 페닐메틸이나, 하이드록시페닐메틸이나, 나프틸이나, 인돌릴을 대표하며, R6은 1 내지 6개의 탄소원자를 포함하는 직선적 또는 분지성 알킬이나, 페닐이나, 하이드록시페닐이나, 디하이드록시페닐이나, (4―하이드록시―3―메톡시)―페닐을 대표함.
- 도식(Ⅳ)
-
- [d.d+1.d] 또는 [d.1+1.1]
- 여기서 R1, R2및 R4는 위에서 정의한 바와 같음.
- 도식(Ⅴ)
-
- d.d 또는 1.d 또는 d.1 또는 1.1
- 여기서 R1, R2및 R4는 위에서 정의한 바와 같음.
- 도식(Ⅵ)
- d또는1
- 여기서 R1및 R2는 위에서 정의한 바와 같음.
- 청구범위 1에서 있어서, 도식(Ⅱ)의 기질내의 R1은 1 내지 6개의 탄소원자를 포함하는 직선적 또는 분지적 알킬이며, R2는 수소나 할로겐이며, R3는 할로겐이나 또는 1 내지 8개의 탄소원자를 포함하는 알콕시나 1 내지 8개의 탄소원자를 포함하고 할로겐이나 페닐이나 또는 이 양자로써 대치된 알콕시 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
- 청구범위 1에 있어서, 식 R4―NH2의 광학적 활성베타―아미노알콜의 R4는 층군또는 층군를 대표하며 여기서 R5및 R6는 1 내지 6개의 탄소원자를 포함하는 직선적 또는 분지적 알킬임을 특징으로 하는 방법.
- 청구범위 3항에 있어서, 식 R4―NH2의 광학적 활성베타―아미노 알콜의 R4는 층군대표하며 R5는 에틸을 대표하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구범위 3 또는 4에 있어서, 광학적 활성베타―아미노알콜은 1―2―아미노―1―부타놀임을 특징으로 하는 제조방법.
- 청구범위 1에 있어서, 식(Ⅱ)의 화합물 1몰에 대하여 식(Ⅲ)의 광학적 활성 베타―아미노알콜 1 내지 10몰을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구범위 1에 있어서, 식(Ⅱ) 및 식(Ⅲ)의 화합물을 반응시키는 비활성 유기성 솔벤트로서는, 6 내지 9개의 탄소원자를 포함하는 직선적 또는 주기성 탄화수소나, 향로성 탄화수소나, 1 내지 4개의 탄소원자를 포함하는 할로겐화된 탄화수소나, 모노―또는 디―알킬 아미드나, 지방성 케톤이나, 테트라하이드로퓨란이나, 디하이드로 피란이나, 테트라하이드로 피란이나, 에틸렌 또는 프로필렌글리콜이나, 1 내지 2개의 탄소원자를 포함하는 해당 모노―또는 디―알킬에테르나, 에틸 식추산염이나, 부틸식초산염이나, 또는 그혼합물로 부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구범위 1에 있어서, 단계 "B"에서 사용한 솔벤트 또는 솔벤트시스템으로서, 향료성 탄화수소나, 1 내지 4개의 탄소원자를 포함하는 할로겐화된 탄화수소나, 1 내지 6개의 탄소원자를 포함하는 알콜이나, 모노―및 디―알킬아니드나, 지방성케톤이나, 테트라하이드로퓨란이나, 디하이드로 피란이나, 테트라하이드로피란이나, 또는 그 혼합물중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구범위 1에 있어서, 단계 "B"를 수행함에 있어서는 4기성 수산화암모니아나, 알카리성저위 알콕사이드나, 또는 알카리 또는 토류 알카리 수소화물 또는 아미드로부터 선택한 강력 알카리물질이 존재하는 상태에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 청구범위 9에 있어서, 알카리물질은 알카리 저위 알콕사이드(alkali lower alkoxide)임을 특징으로 하는 방법.
- 청구범위 9 또는 10에 있어서, 알카리물질의 사용량은 편좌우 이성체 아미드 라세미 혼합물 1몰에 대하여 최소한 1몰 상당량임을 특징으로 하는 방법.
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