DE1569813B2 - Verfahren zur herstellung von l- amino-2-nitro-4- eckige klammer auf (n'-2-hydroxy-aethyl)-n' - methyl eckige klammer zu - amino-benzol - Google Patents

Verfahren zur herstellung von l- amino-2-nitro-4- eckige klammer auf (n'-2-hydroxy-aethyl)-n' - methyl eckige klammer zu - amino-benzol

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DE1569813B2 DE1966O0011628 DEO0011628A DE1569813B2 DE 1569813 B2 DE1569813 B2 DE 1569813B2 DE 1966O0011628 DE1966O0011628 DE 1966O0011628 DE O0011628 A DEO0011628 A DE O0011628A DE 1569813 B2 DE1569813 B2 DE 1569813B2
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Description

NO,
NH,
CH,CH,OH
NO,
15
gemäß Patent 15 69 812, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 -Acetamino-4-[(N'-2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl]-aminobenzol nitriert und das so erhaltene Zwischenprodukt desacetyliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Nitrierung mit einem Schwefelsäure-Salpetersäure-Gemisch und die Desacetylierung mittels Chlorwasserstoffsäure erfolgen.
25
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des in der DT-PS 15 69 812 beschriebenen l-Amino-2-nitro-4-[(N'-2-hydroxyäthyI)-N'-rnethyl]-arninobenzols der Formel
CH3
35
40
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1-Acetamino-4-[(N'-2-hydroxyäthyl)-N'-methyl]-aminobenzol nitriert und das erhaltene Zwischenprodukt desacetyliert.
Die Nitrierung wird vorzugsweise mit einem Schwefelsäure-Salpetersäure-Gemisch und die Desacetylierung mit Chiorwasserstoffsäure durchgeführt.
Es sind bereits mehrere Verfahren zur Herstellung von strukturell ähnlichen Nitrodiaminobenzolfarbstoffen bekannt. So kann man gemäß der Lehre der britischen Patentschrift 9 55 743 durch katalytische Hydrierung von 2,4-Dinitroanilinen zu Nitroaminobenzolfarbstoffen gelangen. Es ist auch üblich, Nitrodiaminobenzole mit Alkylierungsmitteln zur Reaktion zu bringen. Derartige Verfahren sind beispielsweise in der französischen Patentschrift 13 10 072, der britischen Patentschrift 9 54 253 und der deutschen Patentschrift 10 17 750 beschrieben.
Demgegenüber ist es überraschend möglich, beim erfindungsgemäßen Verfahren eine selektive Nitrierung des Benzolringes in meta-Stellung zur N-Methyl-N-j9-hydroxyäthylaminogruppe der Ausgangsverbindung durchzuführen, wobei das Produkt nach der Desacylierungsstufe rein anfällt.
Beispiel
Herstellung von l-Amino-2-nitro-4-[(N'-2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl]aminobenzoI
a) Erste Phase: Nitrierung
Man löst in 75 ml konzentrierte Schwefelsäure 0,1 Mol (21 g) l-Acetamino-4-[(N'-2'-hydroxy-äthyl)-N'-methyijaminobenzol, wobei die Temperatur zwischen 0 und 2° C gehalten wird. Anschließend fügt man nach und nach und unter Umrühren, wobei die Temperatur immer zwischen 0 und 20C gehalten wird, Schwefel-Salpetersäuremischung, die durch Zusatz von 6,6 g konzentrierter Schwefelsäure zu 6,6 g Salpetersäure mit einer Dichte von 1,52 erhalten worden ist, gießt die Reaktionsmischung auf Eis, neutralisiert mit Ammoniak und extrahiert mit Isopropylalkohol. Nachdem dieser Alkohol im Vakuum verjagt worden ist, erhält man 23,5 g rohen l-Acetamino-2-nitro-4-[(N'-2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl]-aminobenzol.
b) Zweite Phase: Desacetylierung und Reinigung
Das in der ersten Phase erhaltene acetylierte Derivat wird in ein Gemisch von 30 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 60 ml Wasser suspendiert und etwa eine halbe Stunde lang auf dem siedenden Wasserbad digeriert. Hierauf fügt man etwas Adsorptionskohle zu und saugt nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur 16 g kristallisiertes Chlorhydrat ab. Dieses Chlorhydrat wird in siedendem Wasser gelöst, mit Ammoniak alkalisch gemacht, abgekühlt auf Raumtemperatur und der Niederschlag durch Filtration abgetrennt. Es werden 13 g l-Amino-2-nitro-4-[(N'-2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl]aminobenzol erhalten, das nach Umkristallisierung in Chloroform bei 1150C schmilzt.
Die neuen Farbstoffe eignen sich als substantive Farbstoffe überall dort, wo diese mit Vorteil angewendet werden, insbesondere zum Färben von Keratinfasern, wie Haaren.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von l-Amino-2-nitro-4-[(N'-2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl]-aminobenzol der Formel
CH3
CH,CH,OH
DE1966O0011628 1965-04-26 1966-04-25 Verfahren zur herstellung von l- amino-2-nitro-4- eckige klammer auf (n'-2-hydroxy-aethyl)-n' - methyl eckige klammer zu - amino-benzol Granted DE1569813B2 (de)

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