DE1569812A1 - Verfahren zur Herstellung Di-substituierter Derivate des Nitroparaphenylendiamins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung Di-substituierter Derivate des Nitroparaphenylendiamins

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DE1569812A1
DE1569812A1 DE19661569812 DE1569812A DE1569812A1 DE 1569812 A1 DE1569812 A1 DE 1569812A1 DE 19661569812 DE19661569812 DE 19661569812 DE 1569812 A DE1569812 A DE 1569812A DE 1569812 A1 DE1569812 A1 DE 1569812A1
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DE
Germany
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nitroparaphenylenediamine
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substituted derivatives
nitro
benzene
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DE1569812C3 (de
DE1569812B2 (de
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Andree Bugaut
Dr Georg Kalopssis
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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Description

PATENTANWALTS
Ut-it-iÜ* V.-Di-JlE
M O Ix C Il £ N 15, HAY ONS i KASSt S
München^ den 6.April 1966 M/8198
Verfahren zur Herstellung Di-substituierter Derivate des Nitroparaphenylendiamxns
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Di-substituierten Derivaten des Nitroparaphenylendiamxns, insbesondere von Amino-1 ,Nitro-2 ,([2 ·-hydroxyäthyl)-me thylaminoj-^, benzol der Formai
CH2CH2OH
Die Erfindung bestiit darin, daß man Amino-1,Nitro-2,methylamino-4, benzol einer Hydroxyalkylierung etwa durch Einwirken eines Halohydrins, unterwirft. Es wurde gefunden, daß diese Hy droxyalkylierung in der Metastellung der Nitrogruppe mit guten wirtschaftlichen Ergebnissen und ohne Verunreinigungen, besonders bei Verwendung eines Bromhydrins, leicht erfolgt.
909848/1 101
OBlGl
156981?
Ausführungsbeispiel:
Herste llung von Amino-1,nitro-2,\2'-hydroxyäthy1)-methylaminoMl, benzol.
Man mischt ein Mol (167 g) Amino-1 ,nitro-ii ,nethy laiiiino-4 , benzol mit 1000 ml Wasser und 60 g KaIz iumkiirbonat/bringt das Kwnaiaxk Gemisch am Rückflußkühler zum Sieden und fügt unter führen tropfenweise 1,2 Mol (l50 g) Glykolbromhydrin zu. Nach zweistündigem Sieden am Rückflußkühler fügt man I500 ml siedendes Wasser zu, nach einigenMinuten unterbricht man das Sieden und trennt den Niederschlag im Warmfilter von der Reaktionsflüssigkeit. Nach Abkühlung des Filtrats auf Raumtepperatur wird der Rückstand in Methylisobutylen zweimal umkristallisiert.
Ausbeute: Ιοί g — FP: 115°C
Analyse des Produktes:
Berechnet für C9H1^O3N3 Gefunden
C £ 51,18 50,89-50,98
H $> 6,16 6,16- 6,43
N $> 19i9O 20,21-20,23
Die neuen Farbstoffe eignen sich als substantive Farbstoffe überall dort, wo diese mit Vorteil angewendet werden, insbesondere zum Färben von Keratinfasern, wie Ilaaren.
909848/1101 BAD ORfGiNAL

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von Di-substituierten Derivaten des Nitroparaphenylendiamins, insbesondere von Amino-1, Nitro-2, . f(2 ' -hydroxyäthyl)-methylaming--t?tbenzol der Formal
    CH,
    CH2CH2OH
    HH
    dadurch gekennzeichnet, daß Amino-1 >nitro-2>| -^fay-l·) ■
    me τ
    ethylaminoj-M-,benzol einer Hydroxyalkylierung durch Einwirken eines Glykolhydrins, wie etwa Bromhydrins, unterworfen wird.
    212/Hi
    9 09848/1101
    SAD
DE1569812A 1965-04-26 1966-04-25 1-Amino-2-nitro-4- eckige Klammer auf (2 '-hydroxyäthyl) -methylamine eckige Klammer zu -benzol und Verfahren zu seiner Herstellung Expired DE1569812C3 (de)

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DE1569812B2 DE1569812B2 (de) 1974-12-12
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AT276636B (de) 1969-11-25
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DE1569814A1 (de) 1969-08-14
US3549303A (en) 1970-12-22
LU48468A1 (de) 1966-10-26
DE1619613A1 (de) 1970-11-12
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GB1138171A (en) 1968-12-27
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NL6605558A (de) 1966-10-27
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DE1569815B2 (de) 1975-03-06
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C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977