DE101778C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Von den theoretisch möglichen Mononitroderivaten der p-Amidophenoläther sind bis
jetzt nur solche bekannt, welche der allgemeinen Constitution
NH,
NO1
OR
entsprechen: das o-Nitrophenetidin, welches durch Behandeln des Acet-p-Phenetidins (Phenacetin)
mit wässeriger Salpetersäure und darauf folgendes Verseifen des gebildeten o-Nitrophenacetin
entsteht (Hinsberg & Autenrieth,
Archiv f. Pharm. 1891, S. 456).
Aus dem Acet-p-Anisidin erhält man auf analoge Weise das o-Nitrbanisidin.
Es wurde nun gefunden, dafs man durch Nitriren - unter anderen Bedingungen — in
schwefelsaurer Lösung ·— zu Nitroderivaten der Amidophenoläther gelangt, welche die
allgemeine Constitution
NH,,
OR
besitzen. Man erhalt diese Nitroderivate durch Lösen des Phenetidins bezw. Anisidins in cone.
Schwefelsäure und nachheriges Nitriren mit einem Gemisch von cone. Schwefelsäure und
Salpetersäure. Zweckmäfsiger ist es, statt von den freien Basen von deren Acetylderivaten
auszugehen, diese, wie erwähnt, zu nitriren und die Nitroacetylderivate zu verseifen. Letzteres
Verfahren hat den Vorzug, dafs es sogleich zu fast reinen Producten führt.
Gegenüber den oben erwähnten bekannten o-Nitroderivaten zeigen diese m-Nitroamidophenoläther
ein charakteristisch verschiedenes Verhalten. Während die ersteren von der allgemeinen Formel
NH1
OR
keine wasserbeständigen Salze zu bilden vermögen, sondern aus ihren Lösungen in cone.
Säuren durch Wasser als freie Basen gefällt werden, zeigen die m-Nitrokörper von der
allgemeinen Formel:
NH,
OR
ausgesprochen basischen Charakter und bilden
Salze, die selbst durch heifses Wasser kaum dissociirt werden.
Während die bekannten o-Nitroamidophenoläther beim Diazotiren und Kuppeln mit j3-Naphtol
rothe bis blaurothe Farbstoffe geben, erhält man aus den m-Amidophenoläthern bei
gleicher Behandlung orangegelbe Nuancen, von denen besonders der mit m-Nitrophenetidin
und ß-Naphtol auf der Faser erzeugte Farbstoff wegen seiner hervorragenden Echtheitseigenschaften und des Vorzuges, von der Faser
nicht abzusublimiren, gewerbliche Verwendung finden soll (s. Patent Nr. 99338).
Beispiel I. 18 Theile Phenacetin werden in
80 Theilen Schwefelsäure (66° B.) gelöst und mit einem Gemisch von 12 Theilen Salpetersäure
(36 ° B.) und 12 Theilen cone. Schwefelsäure bei 5 ° nitrirt. Giefst man diese Mischung
auf Eis, so scheidet sich das m-Nitrophenacetin als hellgelber Niederschlag ab. Derselbe wird
in verdünnter Schwefelsäure gelöst und einige Stunden auf 80 bis 900 erhitzt. Beim Erkalten
scheidet sich das Sulfat des m-Nitrophenetidins als dicker Krystallbrei von röthlicher
Farbe ab und kann durch Umkrystallisiren aus heifsem Wasser gereinigt werden. Die freie Base fällt beim Versetzen der Lösung
des Sulfates mit Alkali als orangegelbes OeI, welches beim Stehen erstarrt, aus. Aus
verdünntem Alkohol mehrmals umkrystallisirt, bildet das m-Nitrophenetidin gelbe Nädelchen,
welche bei 1700 schmelzen, während bekanntlich das o-Nitrophenetidin bei 113 ° schmilzt.
Beispiel II. 16 Theile Acet-p-Anisidin werden in 80 Theilen Schwefelsäure (66° B.)
gelöst und mit einem Gemisch von 12 Theilen Salpetersäure (360B.) und 12 Theilen cone.
Schwefelsäure nitrirt. Nach dem Ausgiefsen auf Eis scheidet sich das m-Nitroacet-p-anisidin
als hellgelber Niederschlag ab. Derselbe wird in verdünnter Schwefelsäure gelöst und einige
Stunden auf 80 bis 90° erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das Sulfat des m-Nitro-panisidins
als dicker Krystallbrei von röthlicher Farbe ab und kann durch Umkrystallisiren aus
heifsem Wasser gereinigt werden. Beim Versetzen der Lösung des Sulfates mit Alkali fällt
die freie Base als dunkelrothes OeI aus, das nach einiger Zeit erstarrt. Durch Umkrystallisiren
aus Aether erhält man das m-Nitroanisidin in rothen Krystallen, die gegen 500
schmelzen. Das homologe o-Nitro-p-anisidin schmilzt dagegen bei 1240.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: .Verfahren zur Herstellung von i-Amido-3-nitro-4-phenoläthern, darin bestehend, dafs man p-Amidophenoläthyl- oder -methyläther oder deren Acetylderivate, in Schwefelsäure gelöst, nitrirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE101778C true DE101778C (de) |
Family
ID=372448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT101778D Active DE101778C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE101778C (de) |
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