DE1569812B2 - l-Amino-2-nitro-4- (2'-hydroxyäthyl)-methylamino-benzol und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

l-Amino-2-nitro-4- (2'-hydroxyäthyl)-methylamino-benzol und Verfahren zu seiner Herstellung

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Description

Die Erfindung betrifft l-Amino-2-nitro-4-[(2'-hydroxyäthyl)-methylamino]-benzol der Formel
NH7
und ein Verfahren zu seiner Herstellung. Die Verbindung ist als Farbstoff zum Färben von Keratin fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ge eignet.
In der Literatur sind bereits zahlreiche Nitroaminobenzolfarbstoffe unterschiedlichster Konstitu tion beschrieben, die als Farbstoffe von Keratinfasern verwendet werden können. Derartige Farbstoffe sind beispielsweise in den britischen Patentschriften 954 253 und 955 743, den französischen Patentschriften 1 310 072 und 1 309 399 sowie in der deutschen Patentschrift 928 909 beschrieben. Die im Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 928 909 geoffenbarte Verbindung, das l-(/?-Oxyäthylamono)-4-amino-3-nitrobenzol ist der Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung strukturell sehr ähnlich. Wie jedoch Vergleichsversuche gezeigt haben, ist die erfindungsgemäße Verbindung der zuvor genannten Verbindung insbesondere hinsichtlich ihrer Lichtechtheit überraschend überlegen.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-2-nitro-(4'-methylamino)-benzol einer Hydroxyalkylierung durch Einwirken eines Glykolhydrins, bevorzugt Bromhydrin, unterwirft.
Es wurde gefunden, daß diese Hydroxyalkylierung in der meta-Stellung der Nitrogruppe mit guten wirtschaftlichen Ergebnissen und ohne Verunreinigungen, besonders bei Verwendung eines Bromhydrins, leicht erfolgt.
Ausfuhrungsbeispiel
Herstellung von l-Amino-2-nitro-4-[(2'-hydroxyäthyl)-methylamino]-benzol
Man mischt 1 Mol (167 g) l-Amino-2-nitro-(4-methylamino)-benzol mit 1000 ml Wasser und 60 g Calciumcarbonat, bringt das Gemisch am Rückflußkühler zum Sieden und fugt unter Rühren tropfen- weise 1,2 Mol (150 g) Glykolbromhydrin zu. Nach 2stündigem Sieden am Rückflußkühler fügt man 1500 ml siedendes Wasser zu, nach einigen Minuten unterbricht man das Sieden und trennt den Niederschlag im Warmfilter von der Reaktionsflüssigkeit ab. Nach Abkühlen des Filtrats auf Raumtemperatur wird der Rückstand aus Methylisobutylen zweimal umkristallisiert.
Ausbeute: 161 g, Fp.:-115°C.
25
'■- Analyse für C9Hj3O3N3:
Berechnet ... C 51,18, H 6,16, N 19,90%;
gefunden.... C 50,89, H 6,16, N 20,21%;
C 50,98, H 6,43, N 20,23%.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. l-Amino-2-nitro-4-[(2'-hydroxyäthyI)-methylamino]-benzol der Formel
CH,CH,OH
NO,
NH,
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-2-nitro-(4-methylamino)-benzol einer Hydroxyalkylierung durch Einwirken eines Glykolhydrins, bevorzugt Bromhydrin, unterwirft.
DE1569812A 1965-04-26 1966-04-25 1-Amino-2-nitro-4- eckige Klammer auf (2 '-hydroxyäthyl) -methylamine eckige Klammer zu -benzol und Verfahren zu seiner Herstellung Expired DE1569812C3 (de)

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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3764625A (en) * 1969-04-01 1973-10-09 United States Borax Chem Trifluoromethyl-1,3-phenylenediamine compounds
US3973900A (en) * 1971-03-29 1976-08-10 Wella Ag Hair dye
DK155077C (da) * 1980-08-08 1989-06-26 Oreal Haarfarvemidler paa basis af nitrerede direkte farvestoffer
GB2086408B (en) * 1980-10-16 1985-10-09 Oreal New nitro-derivatives of the benzene series the process for their preparation and their use in the dyeing of keratin fibres
DE3543020A1 (de) * 1985-12-05 1987-06-11 Wella Ag Verfahren zur herstellung von 4-(ethyl-(2'hydroxyethyl)-amino)-1-((2'-hydroxyethyl)-amino)-2-nitro-benzol
SG11202004391QA (en) 2017-11-15 2020-06-29 Nat Univ Singapore Derivatives of ppd useful for coloring hair and skin

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2687431A (en) * 1950-12-20 1954-08-24 Gen Aniline & Film Corp Process of preparing nitro phenylenediamines
DE928909C (de) * 1951-02-07 1955-06-13 Kleinol Produktion G M B H Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln
US2750327A (en) * 1953-06-01 1956-06-12 Lever Brothers Ltd Process of dyeing animal fibers and dyes and dyeing compositions therefor
US3088878A (en) * 1960-11-22 1963-05-07 Walter H Brunner Method of dyeing keratinaceous materials with nitro-substituted para-phenylene diamine compositions
US3194838A (en) * 1962-02-19 1965-07-13 Polaroid Corp Process for preparation of alpha-hydroxy-beta-alkyl-aminonaphthalene
FR1310072A (de) * 1964-06-12 1963-03-04

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