DE1569814A1 - Verfahren zur Herstellung Tri-substituierter Derivate des Nitroparaphenylendiamins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung Tri-substituierter Derivate des Nitroparaphenylendiamins

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DE1569814A1
DE1569814A1 DE19661569814 DE1569814A DE1569814A1 DE 1569814 A1 DE1569814 A1 DE 1569814A1 DE 19661569814 DE19661569814 DE 19661569814 DE 1569814 A DE1569814 A DE 1569814A DE 1569814 A1 DE1569814 A1 DE 1569814A1
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DE
Germany
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substituted derivatives
nitroparaphenylenediamine
tri
preparation
benzene
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DE19661569814
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DE1569814B2 (de
DE1569814C3 (de
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Andre Bugaut
Dr Georg Kalopissis
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LOreal SA
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LOreal SA
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    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
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Description

PATENTANWÄLTE
PROF.DR.DR.].REITSTOnER DH-IHG. W. ΒΟΝΓΕ
MOMCHEH 18, HAYDNSTRASSE S
München, den ö.April I966 M/8200
Verfahren zur Herstellung icaoaa Tri-substituiertejt Derivaten des Nitroparaphenylendiamins
Die Erfindung betrifft eine Synthese von Tri-substituierten Derivaten des Nitroparaphenylendiamins. Sie besteht darin, daß Di-substituierte Derivate des Nitroparaphenylendiamins, wie Amino-1,Nitro-2 tQ2 ' -hydroxyäthyl) -methy Ijamino-^· ,benzol der Pormel
mit Benzolsulfochlorid behandelt, das so gewonnene Zwischenprodukt im alkalischen Milieu attkx±±Ä±mx±x alkyliert und schließlich im sauren Milieu hydrolisiert. Zweckmäßig wird man als,Alkylierungsmittel Methylsulfat verwenden, die Hydrolyse mittels Salzsäure durchführen.
BAD
909833/1278
Beispiel
rtiL -#. ,
Methylamino-1,nitro-2 J(2 · -hydroxyäthyl) -methy]|amino-4 ,benzol.
a) Man steilt eine Lösung von 0,15 Mol (31,65^ Amino-1fnitro-2,1(2'-hydroxyäthyl)-me thy 3Jamino-4, benzol in 110 m Pyridin her. Zwischen 45 und 50 C werden nach und nach unter Rühren 0,15 Mol (l9,2 g) Benzol-SchwefelchlorJd zugesetzt« Nach dem Zusatz wird das Reaktionsgemisch zwei .Stunden lang bei 45°C gehalten, dann wird es in einen Liter Eiswasser, dem 85 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure zugesetzt waren, gegossen.
Hierbei fällt ein braunes, hftrziges Produkt aus, das in Methylisobutyüaceton gelöst wird. Anschließend extrahiert man die Lösung vom Methylisobutylaceton mit Hilfe einer
η NaOH-Lösung
und neutralisiert das Alkali mittels Chlorwasserstoffsäure. Es fallen hierbei J6 g Benzol-sulfonyl-
rlli .
amino-1,nitro-2 ,((2 '-hydroxyäthyl)-methy]jamino-4,benzol aus ; nach Umkristallisierung schmilzt das so gewonnene Produkt bei 112°C.
Analyse:
Berechnet für C15H17N^O5S gefunden
C # 51,28 51,56 - 51,39
N 1Ji 4,84 4,69 - 4,94
N $ 11,96 12,05 - 12,01
909833/1278 "bad ORKMNAL
b) Man stellt eine Lösung von O9Ol42 Mol (5 g) des in der ersten Stufe erhaltenen Produktes in 65 ml * 0,5 #'her. Man gibt dieser Lösung nach und nach und unter Rühren 0,032 Mol (3 g) Methylsulfat zu, wobei die Temperatur zwischen 25 und 30 C gehalten wird. Das Reaktionsgemisch bleibt zwei Stunden lang bei dieser Temperatur( wird dann abgekühlt und filtriert; 4 g Methyl-benzolsulfonayl-amino-1, nitro-2,|(2' -hydroxyäthyl) -methylamino-4,benzol fallen hierbei an. Hierauf behandelt man dieses Produkt unter Rühren mit 50 ml 0,5 n NaOH um das gegebenenfalls nicht umgesetzte Ausgangsprodukt zu entfernen, dann wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen; das Produkt wird in einem Gemisch aus 75 # Äthylacetat und 25 % Petroläther umkristallisiert und ergibt 3,6 g reines Produkt, das bei ll6°C schmilzt.
Analyse: Berechnet
52,60
C % -5,20
H * 11,50
ν *
3l6H19N3°5S gefunden
52,87 - 52,70
5,44 - 5,26
11,43 - 11,63
90 9833/1278
c) Eine Lösung von 0,028 Mol (lO,22 g) des im Laufe der oben beschriebenen zweiten Stufe erhaltenen Produktes in 25 ml mit 5 ml Wasser vermischter konzentrierter Chlorwasserstoffsät re wird eine Stunde lang in einem siednenden Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen und Verdünnen wird mit NaOH neutralisiert und 5fl g praktisch reines Methylamino-1, nltro-2,
' -hydroxyäthyl)-methy]|amino-4 ,benzol gewonnen, das bei 94°C schmilzt.
Analyse;
Berechnet für C- Η,-Ο^Ν« gefunden
C % 53,33 53,71 - 53,7**
H # 6,67 6tk6 - 6,93
Die neuen Farbstoffe eignen sich ale substantive! Farbstoffe überall dort, wo diese mit Vorteil angewendet werden, insbesondere zum Färben von Keratinfaaern, wie Haaren.
909833/1278
BAD ORfGiNAL

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von Tri-substituierten Derivaten des Nitroparaphenylendianiins, dadurch gekennzeichnet, daß Di-substituierte Derivate des Nitroparaphenylendiamins, wie
    L -W '
    r
    Amino-1,Nitro-2 j^2·-hydroxyäthyl)-methyjamino-^,benzol der Formel
    CH2CH2OH
    mit Benzolsulfochlorid kondensiert, das erhaltene S Zwischenprodukt bei pH-Werten über pH 8 alkyliert und in einer dritten Stufe bei pH-Werten unter 7 hydrolysiert wird.
    909833/1278
    BAD ORSGJNÄL
DE19661569814 1965-04-26 1966-04-25 Verfahren zur Herstellung von 1-Methylamino-2-nitro-4- eckige Klammer auf N- (2' - hydroxyaryl)-N'-methyl eckige Klammer zu -aminobenzol Expired DE1569814C3 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU48468 1965-04-26
LU48468A LU48468A1 (de) 1965-04-26 1965-04-26
DEO0011629 1966-04-25

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1569814A1 true DE1569814A1 (de) 1969-08-14
DE1569814B2 DE1569814B2 (de) 1975-12-18
DE1569814C3 DE1569814C3 (de) 1976-07-29

Family

ID=

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3131366A1 (de) * 1980-08-08 1982-08-05 L'Oreal, 75008 Paris Haarfaerbemittel auf der basis von nitro-direktfarbstoffen und verfahren zur faerbung unter verwendung der genannten mittel
EP0132568A1 (de) * 1983-06-28 1985-02-13 Wella Aktiengesellschaft 1,4-Diamino-5-chlor-2-nitrobenzolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Färbung von Haaren

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3131366A1 (de) * 1980-08-08 1982-08-05 L'Oreal, 75008 Paris Haarfaerbemittel auf der basis von nitro-direktfarbstoffen und verfahren zur faerbung unter verwendung der genannten mittel
EP0132568A1 (de) * 1983-06-28 1985-02-13 Wella Aktiengesellschaft 1,4-Diamino-5-chlor-2-nitrobenzolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Färbung von Haaren

Also Published As

Publication number Publication date
DE1569812A1 (de) 1969-11-27
DE1569814B2 (de) 1975-12-18
AT274782B (de) 1969-09-25
AT276636B (de) 1969-11-25
DE1569815C3 (de) 1975-10-23
US3549303A (en) 1970-12-22
LU48468A1 (de) 1966-10-26
DE1619613A1 (de) 1970-11-12
DE1569815A1 (de) 1970-10-22
DE1569812C3 (de) 1975-08-07
GB1138171A (en) 1968-12-27
DE1569812B2 (de) 1974-12-12
NL6605558A (de) 1966-10-27
DE1569813B2 (de) 1976-04-22
DE1569815B2 (de) 1975-03-06
AT273070B (de) 1969-07-25
DE1569813A1 (de) 1970-07-09

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Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee