CN105037587A - 一种适用于uv-led光固化体系的增感剂 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种能够适用于UV-LED光固化体系的增感剂,其结构如式(I)所示。该增感剂与现有光引发剂有很好的适配效果,能够显著提升UV-LED光源照射下的固化效率,具有优异的应用性能,有助于UV-LED光固化技术的推广和发展。(I)。
Description
技术领域
本发明属于有机化学领域,具体涉及一种适用于紫外发光二极管(UV-LED)光固化体系的增感剂及其合成方法,以及它在光固化领域中的应用。
背景技术
紫外光固化技术应用非常广泛,其所用光源主要是长波段的紫外光源(如汞灯),但这类光源在光固化技术发展进程中逐渐显示出不足,如易产生紫外光损害、电力消耗较高、生产效率不高等。有鉴于此,UV-LED被认为是一种前景良好的替代光源,其具有单峰波长分布的特点(如365nm、395nm、405nm),可减少短波长紫外光引起的损害,节省电力消耗,同时也有助于提高生产效率。然而应用中发现,传统紫外光固化体系在使用UV-LED光源后很多都无法顺利固化或固化效果不佳,造成该现象的原因是能量无法很好地实现传递,而这也严重限制了UV-LED光固化技术的发展和推广。
研究认为,在光固化体系中加入合适的增感剂是解决上述问题的有效途径。在基本不改变光固化组合物体系的前提下,通过添加少量增感剂可以达到不断吸收和传递能量的目的。这对于光固化技术来说是成本很低的改进方式,且能够确保上述UV-LED光固化技术的优点。因此,开发能够与现有光引发剂相匹配且适用于UV-LED光源的增感剂也就成为了当前光固化领域的一个研究热点。
发明内容
本发明的目的首先在于提供一种能够适用于UV-LED光固化体系的增感剂。该增感剂与现有光引发剂如1173、184、BDK、907等均有很好的适配效果,应用于光固化组合物中能够显著提升UV-LED光源照射下的固化效率,非常有助于UV-LED光固化技术的推广和发展。
本发明提供的增感剂,其具有如式(I)所示的结构:
其中,
R1代表空、C1-C20的直链或支链亚烷基;
R2代表C1-C20的直链或支链烷基、C4-C10的烷基环烷基或环烷基烷基、C2-C20的链烯基、C6-C20芳基,这些基团中的-CH2-可任选地被-O-、-CO-或1,4-亚苯基取代,且基团中的氢可任选地被羟基或羟甲基取代,前提是两个-O-不直接彼此相连;
X是蒽结构上1-8位中任意一个位点上的基团,可以是氢、C1-C10的直链或支链烷基。
作为优选技术方案,上述式(I)所示结构中,R1代表空或C1-C4的直链或支链亚烷基。特别优选地,R1是空、-CH2-或-CH2-CH2-。
作为优选技术方案,上述式(I)所示结构中,R2代表C1-C10的直链或支链烷基、C2-C8的链烯基,这些基团中的-CH2-可任选地被-O-、-CO-或1,4-亚苯基取代,且基团中的氢可任选地被羟基或羟甲基取代,前提是两个-O-不直接彼此相连。特别优选地,R2选自下列基团:-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH2CH3)2、-CH(CH2OH)-CH2-O-CO-CH=CH2、-CH2CH2-O-C6H4-CO-C(CH3)2OH。
作为优选技术方案,上述式(I)所示结构中,X是氢、C1-C4的直链或支链烷基。特别优选地,X是氢、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3。
本发明还提供具有上述式(I)所示结构的增感剂的制备方法,包括下列步骤:
(1)原料1与原料2在含有催化剂的溶剂中反应,得到中间体;
(2)中间体与原料3在催化剂存在条件下发生酯化反应,得到产物;
反应过程式如下所示:
在制备上述式(I)所示增感剂的过程中,使用的反应试剂都是现有技术中的已知化合物,可通过商购获得或由已知的合成方法方便地制得。
步骤(1)的反应对使用的溶剂并没有特别限定,只要能够溶解反应试剂且对反应无不良影响即可,一般为二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、苯、二甲苯等烃类溶剂。所述的催化剂可选自4-二甲氨基吡啶、吡啶、三乙胺等。反应温度根据反应试剂种类有所差异,一般在20-120℃之间,这对于本领域技术人员而言是容易确定的。
步骤(2)中的酯化反应是在催化剂存在条件下进行。任选地,可根据实际反应体系的需要选择添加或不添加溶剂,对适用的溶剂没有特别限定,只要能够溶解各反应试剂且对反应无不良影响即可,优选甲苯、苯、二甲苯等烃类溶剂。所述的催化剂可选用酸或钛酸类化合物,所述酸优选浓硫酸,所述钛酸类化合物可以是钛酸-2-乙基己酯、钛酸四甲酯、钛酸四异丙酯、钛酸四丁酯、钛酸四异丁酯、钛酸四(2-乙基)己酯中的一种或两种以上的组合。反应温度根据反应试剂种类有所差异,通常在20-180℃之间,这对于本领域技术人员而言是容易确定的。
本发明上述式(I)所示增感剂可用于UV-LED光固化体系。在UV-LED光源作用下,该增感剂与现有光引发剂特别是1173、184、BDK、907等光引发剂有极佳的协同功效,能够显著提升UV-LED光源照射下的固化效率,具有优异的应用性能。
附图说明
图1是不同情况下甲基丙烯酸羟乙酯双键转化率图。
具体实施方式
以下将结合具体实施例对本发明作进一步详细说明,但不应将其理解为对本发明保护范围的限制。
制备实施例
实施例1
向500mL的四口烧瓶中加入9,10-二羟基蒽42.1g、丁二酸酐40.0g、三乙胺1mL、二氯甲烷80mL,40℃加热回流5h,液相跟踪反应至完全,接着水洗二氯甲烷层,旋蒸二氯甲烷产物溶液,将得到的产物用石油醚洗涤,过滤,烘干得固体77.2g,即中间体1,纯度99%。
该中间体的结构通过1H-NMR得到确认,表征结果如下。
1H-NMR(CDCl3,500MHz):1.2908(6H,t),2.5091-2.6351(8H,t),4.1542-4.2052(6H,m),7.4122-7.5082(4H,t),7.9342-8.0947(4H,m)。
向500mL的连接有蒸馏装置的四口烧瓶中加入40.6g中间体1、50mL乙醇、2g浓硫酸(浓度为70%),80℃加热回流,液相跟踪至反应完全,反应完毕,蒸除多余的乙醇,环己烷重结晶,烘干得产物44.6g,纯度99%。
产物结构通过1H-NMR得到确认,表征结果如下。
1H-NMR(CDCl3,500MHz):1.2804(6H,t),2.4937-2.6892(8H,m),4.0593-4.2769(4H,m),7.40732-7.5221(4H,t),7.9030-8.1198(4H,d)。
实施例2-10
参照实施例1的方法,合成产物2-10,其结构和相应的1H-NMR数据列于表1.
表1
性能评价
通过配制示例性光固化组合物(即感光性树脂组合物),对本发明式(I)所示增感剂的应用性能进行评价。
1、配制感光性树脂组合物
参照如下比例和表2中所示的具体配方,配制感光性树脂组合物。
表2
2、成膜性能测试
(1)高压汞灯下成膜性能测试
将上述组合物在黄光灯下搅拌,取料于PET模板上滚涂成膜,在90℃下干燥5min除去溶剂,形成膜厚约2μm的涂膜。将形成有涂膜的基板冷却至室温,用高压汞灯(曝光机型号RW-UV70201,光强50mW/cm2)照射对涂膜进行曝光,曝光时间120s,观察其是否能够固化成膜。
(2)UV-LED光源下成膜性能测试
将上述组合物避光搅拌,取料于PET模板上,利用线棒涂膜,在90℃下干燥5min除去溶剂,形成膜厚约2μm的涂膜。将形成有涂膜的基板冷却至室温,用UV-LED光源照射(深圳市蓝谱里克科技有限公司,型号UVEL-ET,光强500mW/cm2)在395nm波长下对涂膜进行曝光,曝光时间120s,观察其是否能够固化成膜。
测试结果如表3中所示。
表3
从表3可以看出,含光引发剂的感光性树脂组合物在汞灯照射下能够顺利固化(比较例4和5),而在UV-LED光源照射下均不能固化(比较例1-3)。在添加了少量本发明的增感剂后,UV-LED光源照射下的光固化体系均能够顺利固化(实施例1-4),这表明本发明的增感剂在UV-LED光固化体系下具有很好的适用性。
3、增感性能评价
利用实时红外检测,在紫外全波段点光源和UV-LED点光源下对增感剂的增感性能进行评价,以比较在不同光源照射、有无添加增感剂情况下的双键转化率。
双键转化率越高、双键转化率越快,说明固化效果越好。测试组合物的配方情况及光源情况如表4所示。
表4
将上述配方组合物分别混匀并涂于KBr盐片上,然后放入Nicolet5700中用不同的点光源照射,调节样品表面的光强为35mW/cm2,单体的双键转化率用近红外实时采集,设定采集时间为300s,利用甲基丙烯酸羟乙酯碳碳双键的特征吸收峰的变化来观察聚合反应的变化程度。
双键转化率(DC)由OMNIC7.1红外软件和Origin7.5数据处理软件结合下式计算得到:
DC(%)=[1-(At/Ao)]*100%
式中Ao和At分别为样品在固化前和光照后t时刻在1630cm-1处甲基丙烯酸羟乙酯双键特征吸收峰的面积。
测试结果如图1所示。
从图1中可以看到,在紫外全波段点光源照射下,即使不添加增感剂(比较例8),树脂组合物也能够顺利固化,但在开始阶段固化速度较慢,100s时双键转化率仅不足5%。而在添加了少量本发明的增感剂后(比较例7),固化速度明显加快,100s时双键转化率达到80%以上。
在UV-LED点光源照射下,不添加本发明增感剂(比较例6)时固化速度及双键转化率非常低,即使到了300s,双键转化率也不足20%。而在添加了少量本发明的增感剂后(实施例5),无论是固化速度还是双键转化率都有显著提高,在75s时双键转化率已经超过90%。
另外值得一提的是,由实施例5和比较例7可以看出,对于相同组成的含增感剂组合物来说,两种光源照射条件下最终的双键转化率相当,但UV-LED点光源照射下的固化速度明显高于紫外全波段点光源下的固化速度。
综上可知,本发明公开的式(I)所示增感剂在应用于常规的紫外光固化体系后,可以很好地与UV-LED光源匹配使用,从而能够解决传统光固化体系在LED光源照射下固化效率低的缺陷。
Claims (10)
1.一种适用于UV-LED光固化体系的增感剂,其具有如式(I)所示的结构:
(I)
其中,
R1代表空、C1-C20的直链或支链亚烷基;
R2代表C1-C20的直链或支链烷基、C4-C10的烷基环烷基或环烷基烷基、C2-C20的链烯基、C6-C20芳基,这些基团中的-CH2-可任选地被-O-、-CO-或1,4-亚苯基取代,且基团中的氢可任选地被羟基或羟甲基取代,前提是两个-O-不直接彼此相连;
X代表氢、C1-C10的直链或支链烷基。
2.根据权利要求1所述的增感剂,其特征在于:式(I)中R1代表空或C1-C4的直链或支链亚烷基。
3.根据权利要求1或2所述的增感剂,其特征在于:式(I)中R1是空、-CH2-或-CH2-CH2-。
4.根据权利要求1所述的增感剂,其特征在于:式(I)中R2代表C1-C10的直链或支链烷基、C2-C8的链烯基,这些基团中的-CH2-可任选地被-O-、-CO-或1,4-亚苯基取代,且基团中的氢可任选地被羟基或羟甲基取代,前提是两个-O-不直接彼此相连。
5.根据权利要求1或4所述的增感剂,其特征在于:式(I)中R2选自-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH2CH3)2、-CH(CH2OH)-CH2-O-CO-CH=CH2、-CH2CH2-O-C6H4-CO-C(CH3)2OH。
6.根据权利要求1所述的增感剂,其特征在于:式(I)中X是氢、C1-C4的直链或支链烷基。
7.权利要求1-6中任一项所述的增感剂的制备方法,包括下列步骤:
(1)原料1与原料2在含有催化剂的溶剂中反应,得到中间体;
(2)中间体与原料3在催化剂存在条件下发生酯化反应,得到产物;
反应过程式如下所示:
。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的催化剂选自4-二甲氨基吡啶、吡啶、三乙胺。
9.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的催化剂选用酸或钛酸类化合物。
10.权利要求1-6中任一项所述的增感剂在UV-LED光固化体系中的应用。
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