JP7356644B2 - 高分子光重合増感剤 - Google Patents
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- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/708—Ethers
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
本発明のエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマーは、繰り返し単位が下記一般式(1)で表される化合物である。
次に本発明のエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマーの製造法について説明する。本発明の一般式(1)で表されるエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマーは、一般式(4)で表される1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物を下記の反応式-1に従い、対応する一般式(3)で表される二官能性化合物と反応させることにより得ることができる。
本発明の一般式(2)で表されるエステル基を有する9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーは、一般式(5)で表される9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物を下記の反応式-2に従い、対応する一般式(3)で表される二官能性化合物と反応させることにより得ることができる。
まず、9,10-ジヒドロキシアントラセン化合物とエステル化合物との反応(以下、単にエステル化反応と称する)による一般式(5)で表される9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物の製造方法について説明する。
次に、上記反応式-1に記載した、一般式(5)で表される9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物と一般式(3)で表される二官能性化合物との反応による本発明の一般式(2)で表されるエステル基を有する9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーの製造方法(以下オリゴマー化反応と称する)について説明する。
次に、1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマーの製造法について説明する。本発明の一般式(1)で表されるエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマーは、9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーと同様の方法で製造することができる。すなわち、一般式(4)で表される1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物を下記の反応式-1に従い、対応する一般式(3)で表される二官能性化合物と反応させることにより得ることができる。
次に、上記反応式-1に記載した一般式(4)で表される1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物と一般式(3)で表される二官能性化合物との反応による本発明の一般式(1)で表されるエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマーの製造方法(以下オリゴマー化反応と称する)について説明する。
本発明の一般式(2)で表されるエステル基を有する9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーは、一般式(15)で表される9,10-ジヒドロキシアントラセン化合物から下記の反応式-3に従い、対応する一般式(13)で表される二官能性化合物と反応させることにより得ることができる。
ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(2-クロロプロパノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(2-クロロプロパノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(2-クロロプロピオネート)、ポリエチレングリコールビス(2-クロロプロピオネート)、
ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(3-クロロプロパノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(3-クロロプロパノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(3-クロロプロピオネート)、ポリエチレングリコールビス(3-クロロプロピオネート)、
ビス(2-クロロブタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(2-クロロブタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(2-クロロブタノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(2-クロロブタノエート)、ポリエチレングリコールビス(2-クロロブタノエート)、ビス(3-クロロブタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(3-クロロブタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(3-クロロブタノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(3-クロロブタノエート)、ポリエチレングリコールビス(3-クロロブタノエート)、ビス(4-クロロブタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(4-クロロブタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(4-クロロブタノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(4-クロロブタノエート)、ポリエチレングリコールビス(4-クロロブタノエート)、ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(2-クロロペンタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(2-クロロペンタノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(2-クロロペンタノエート)、ポリエチレングリコールビス(2-クロロペンタノエート)、ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(3-クロロペンタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(3-クロロペンタノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(3-クロロペンタノエート)、ポリエチレングリコールビス(3-クロロペンタノエート)、ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(4-クロロペンタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(4-クロロペンタノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(4-クロロペンタノエート)、ポリエチレングリコールビス(4-クロロペンタノエート)、ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,5-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)イコサン、1,5-ビス(5-クロロペンタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(5-クロロペンタノイルオキシメチル)-1,5-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(5-クロロペンタノエート)、ポリエチレングリコールビス(5-クロロペンタノエート)等が挙げられる。
1,6-ビス(5-ブロモペンタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(5-ブロモペンタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(5-ブロモペンタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(5-ブロモペンタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(5-ブロモペンタノイルオキシ)イコサン、1,5-ビス(5-ブロモペンタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(5-ブロモペンタノイルオキシメチル)-1,5-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(5-ブロモペンタノエート)、ポリエチレングリコールビス(5-ブロモペンタノエート)等が挙げられる。
ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(4-ヨードブタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(4-ヨードブタノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(4-ヨードブタノエート)、ポリエチレングリコールビス(4-ヨードブタノエート)、ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(2-ヨードペンタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(2-ヨードペンタノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(2-ヨードペンタノエート)、ポリエチレングリコールビス(2-ヨードペンタノエート)、ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(3-ヨードペンタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(3-ヨードペンタノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(3-ヨードペンタノエート)、ポリエチレングリコールビス(3-ヨードペンタノエート)、ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,4-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)イコサン、1,4-ビス(4-ヨードペンタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(4-ヨードペンタノイルオキシメチル)-1,4-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(4-ヨードペンタノエート)、ポリエチレングリコールビス(4-ヨードペンタノエート)、ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)メタン、1,2-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)エタン、1,3-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)プロパン、1,2-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)-2-メチルエタン、1,5-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)ブタン、1,2-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)-2,2-ジメチルエタン、1,5-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)ペンタン、1,6-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)ヘキサン、1,7-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)ヘプタン、1,8-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)オクタン、1,6-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)2-エチルヘキサン、1,9-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)ノナン、1,10-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)ドデカン、1,19-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)ノナデカン、1,20-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)イコサン、1,5-ビス(5-ヨードペンタノイルオキシ)シクロヘキサン、ビス(5-ヨードペンタノイルオキシメチル)-1,5-シクロヘキサン、ジエチレングリコールビス(5-ヨードペンタノエート)、ポリエチレングリコールビス(5-ヨードペンタノエート)等が挙げられる。
次に、1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマーの製造法について説明する。本発明の一般式(1)で表されるエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマーは、9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーと同様の方法で製造することができる。すなわち、一般式(14)で表される1,4-ジヒドロキシナフタレン化合物を下記の反応式-4に従い、対応する一般式(13)で表される二官能性化合物と反応させることにより得ることができる。
次に、上記反応式-4に記載した一般式(14)で表される1,4-ジヒドロキシナフタレン化合物と一般式(13)で表される二官能性化合物との反応による本発明の一般式(1)で表されるエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマーの製造方法(以下オリゴマー化反応と称する)について説明する。
本発明の一般式(1)で表されるエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマー及び一般式(2)で表されるエステル基を有する9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーは、特定の波長の光により励起され、その励起エネルギーを光重合開始剤に受け渡す光重合増感剤として作用する。その効果により、光重合開始剤の活性が十分でない長波長の光によっても、光重合を効率よく開始することが可能となる。当該光重合増感剤と光重合開始剤は光重合化合物と混合して光重合性組成物とすることができる。当該光重合性組成物は、例えば中心波長が405nmの紫外LED光というような長波長の光の照射によっても、容易に光硬化させることができる。
本発明で用いる光重合開始剤としては、オニウム塩、ベンジルメチルケタール系、α-ヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤、α-アミノアセトフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ビイミダゾール系開始剤等を用いることができる。
本発明の一般式(1)で表されるエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマー及び一般式(2)で表されるエステル基を有する9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーを含有する光重合増感剤は、直接、光重合性化合物に添加することもできるが、あらかじめ光重合開始剤と配合することにより光重合開始剤組成物を調製した後、光重合性化合物に添加することもできる。すなわち、本発明の光重合開始剤組成物は、少なくとも、一般式(1)で表されるエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマー及び一般式(2)で表されるエステル基を有する9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーを含有する光重合増感剤と光重合開始剤を含有する組成物である。
さらに該光重合開始剤組成物と光重合性化合物を配合することにより、光重合性組成物を調製することもできる。本発明の光重合性組成物は、本発明のエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマー及びエステル基を有する9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーを含有する光重合増感剤と光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物とを含有する組成物である。本発明のエステル基を有する1,4-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)ナフタレン化合物のオリゴマー及びエステル基を有する9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーを含有する光重合増感剤と光重合開始剤は、別々に光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物に添加され、光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物中で、結果として光重合開始剤組成物を形成してもよい。更に、光ラジカル重合性化合物と光カチオン重合性化合物の両方を含むハイブリッド組成物としてもよい。
本発明の光重合性組成物に光を照射して重合することにより、光硬化物を得ることができる。光重合性組成物に光を照射し重合させ光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもできるし、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルムなどの基材にバーコーターなどを用いて膜厚5~300ミクロンになるように塗布する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
本発明において、光重合性組成物の光照射下における光重合速度を定量的に評価する手法として、光DSC測定法を用いることができる。この手法によれば、試料に光を直接的に照射しながら、硬化に伴う発熱量を連続的にかつ簡便に測定することができる。光DSC測定装置にセットされた試料に光照射をすると光の硬化反応が始まり発熱が観測される。光硬化前は水平であったDSC曲線のベースラインが発熱側にシフトし、反応が終了すると元のベースラインの位置に戻る。このDSC曲線のピークの大きさから、発熱量を求めることができる。すなわち光重合性組成物に光を照射し、1mgあたりの発熱量を測定、比較することによって、重合の進行状況を評価することができる。
本発明の光重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行(マイグレーション)するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度(26℃)で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2600)を用いた。比較例の化合物である9,10-ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を9,10-ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び9,10-ジブトキシアントラセンの260nmにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。
赤外線(IR)分光光度計:Thermo社製、型式is50 FT-IR
核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式ECS-400
数平均分子量(GPC):日本分光社製、2000シリーズ
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、溶媒のメチルイソブチルケトンを15g、触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液を0.8g(1.2ミリモル)、ブロモ酢酸メチルを9.5g(62.1ミリモル)加えた。反応系の温度を20~25℃に保ちながら9,10-ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩の17wt%水溶液29.1g(アントラキノンとして24ミリモル)を1時間以上かけて、滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌した。その後、吸引濾過により、収量4.7g(粗収率55 mol%)の黄色の結晶を得た。
(2)IR(cm-1):1745,1391,1363,1164,1093,774,705.
(3)1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=3.914(s,6H),4.792(s,4H),7.261-7.545(m,4H),8.319-8.366(m,4H).
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、溶媒のメチルイソブチルケトンを15g、触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液を0.8g(1.2ミリモル)、ブロモ酢酸エチルを10.4g(62.5ミリモル)加えた。反応系の温度を20~25℃に保ちながら9,10-ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩の17wt%水溶液29.1g(アントラキノンとして24ミリモル)を1時間以上かけて、滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌した。その後、吸引濾過により、収量5.0g(粗収率55mol%)の薄黄色の結晶を得た。
(2)IR(cm-1):1754,1742,1382,1367,1241,1212,1168,1087,1034,1004,936,809,768,720,691,669,585.
(3)1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.370(t,J=14Hz,6H),4.376(k,J=21.6Hz,4H),4.777(s,4H),7.261-7.540(m,4H).
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、溶媒のメチルイソブチルケトンを15g、触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液を0.8g(1.2ミリモル)、ブロモ酢酸イソプロピルを11.3g(62.5ミリモル)加えた。反応系の温度を20~25℃に保ちながら9,10-ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩の17wt%水溶液29.1g(アントラキノンとして24ミリモル)を1時間以上かけて、滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌した。その後、吸引濾過により、収量5.9g(粗収率60mol%)の薄黄色の結晶を得た。
(2)IR(cm-1):1744,1360,1210,1163,1086,1018,1004,776,768,671.
(3)1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.347(d,J=6.4Hz,12H),4.743(s,4H),5.246-5.277(m,2H),7.504-7.529(m,4H),8.356-8.398(m,4H).
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、溶媒のメチルイソブチルケトンを15g、触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液を0.8g(1.2ミリモル)、2-ブロモプロピオン酸メチルを10.4g(62.5ミリモル)加えた。反応系の温度を20~25℃に保ちながら9,10-ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩の17wt%水溶液29.1g(アントラキノンとして24ミリモル)を1時間以上かけて、滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌した。その後、吸引濾過によりアントラキノンを取り除き、得られた濾液を分液操作により、2度水で洗浄した。エバポレータで溶液を濃縮し、冷凍庫で冷却し結晶を析出させた。析出した結晶をさらに吸引濾過することにより、収量4.6g(粗収率50mol%)の黄色の結晶を得た。
(2)IR(cm-1):1737,1366,1207,1134,1078,1061,1020,970,748,681.
(3)1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.644(d,J=6.4Hz,6H),3.770(s,6H),4.904(k,J=20.4Hz,2H),7.464-7.489(m,4H),8.292-8.332(m,4H).
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液を0.77g(1.19ミリモル)、4-ブロモ酪酸エチルを12.1g(61.8ミリモル)、9,10-ジヒドロキシアントラセンを5.0g(23.8ミリモル)、炭酸カリウムを9.9g(71.4ミリモル)、溶媒のN,N-ジメチルホルムアミドを40g加えた。反応系の温度を20~30℃に保ちながら1時間撹拌した。その後、吸引濾過によりアントラキノンを取り除き、得られた濾液をトルエンに溶かし、2度水で洗浄した。エバポレータで溶液を濃縮した。一晩放置したところ、溶液全体が固化したため、メタノールを加え、50℃に加熱し、溶解させた。溶解しなかったアントラキノンを吸引濾過により取り除き、濾液を冷凍庫で冷却し結晶を析出させた。析出した結晶をさらに吸引濾過することにより、収量5.4g(粗収率51mol%)の黄色の結晶を得た。
(2)IR(cm-1):1721,1351,1312,1239,1183,1164,1081,1024,1015,913,767,742,669.
(3)1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.307(t,J=14.0Hz,6H),2.340-2.408(m,4H),2.776(t,J=14.8Hz,4H),4.171-4.235(m,8H),7.456-7.494(m,4H),8.230-8.256(m,4H).
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液を0.77g(1.19ミリモル)、5-ブロモ吉草酸エチルを12.9g(61.8ミリモル)、9,10-ジヒドロキシアントラセンを5.0g(23.8ミリモル)、炭酸カリウムを9.9g(71.4ミリモル)、溶媒のN,N-ジメチルホルムアミドを40g加えた。反応系の温度を20~30℃に保ちながら1時間撹拌した。その後、吸引濾過によりアントラキノンを取り除き、得られた濾液をトルエンに溶かし、分液操作により、2度水で洗浄した。エバポレータで溶液を濃縮した。一晩放置し、メタノールを加え、溶解しなかったアントラキノンを吸引濾過により取り除いた。濾液を冷凍庫で冷却し結晶を析出させた。析出した結晶をさらに吸引濾過することにより、収量6.2g(粗収率55mol%)の橙色の結晶を得た。
(2)IR(cm-1):1722,1403,1337,1284,1269,1229,1178,1167,1068,1021,934,763,675.
(3)1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.286(t,J=14.4Hz,6H),2.018-2.103(m,8H),2.496(t,J=13.6Hz,4H),4.151-4.205(m,8H),7.463-7.487(m,4H),8.243-8.268(m,4H).
攪拌機、温度計付きの200mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、2-エチルアントラキノンを5.0g(21,2ミリモル)、二酸化チオ尿素を9.1g(86.4ミリモル)、水酸化ナトリウムを8.4g(211.6ミリモル)、イオン交換水を50g加え、徐々に120℃まで昇温しながら撹拌を行った。溶液が赤黒色になったところで撹拌を止め、室温で冷却し、2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩水溶液を調製した。次に、攪拌機、温度計付きの別の200mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、溶媒のメチルイソブチルケトンを15g、触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液を2.7g(4.23ミリモル)、ブロモ酢酸イソプロピルを10.0g(55.0ミリモル)加えた。反応系の温度を20~25℃に保ちながら、上記で調製した2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩水溶液を1時間以上かけて、滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌した。その後、水層を除き、有機層をエバポレータで濃縮し、収量4.5g(粗収率48mol%)のオレンジ色のオイルを得た。
(2)IR(cm-1):1728,1673,1454,1385,1373,1324,1286,1206,1085,962,931,901,825,772,750,712.
(3)1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.237-1.371(m,15H),2.816-2.899(m,2H),4.731(s,4H),5.014-5.123(m,1H),5.225-5.301(m,1H),7.391(d,J=9.2Hz,1H),7.461-7.512(m,2H),7.766-7.790(m,1H),8.119(d,J=7.6Hz,1H),8.284-8.368(m,2H).
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、溶媒のメチルイソブチルケトン(MIBK)を15g、触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイド(TBAB)の50%水溶液を0.8g(1.2ミリモル)、ブロモ酢酸を9.5g(62.1ミリモル)加えた。反応系の温度を20~25℃に保ちながら9,10-ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩 (AHQ-Na)と水酸化ナトリウムとの水溶液29.1g(24ミリモル)を1時間以上かけて、滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌した。その後、吸引濾過により、収量4.7g(粗収率55mol%)の黄色の結晶を得た。
(2)IR(cm-1):1745,1391,1363,1164,1093,774,705.
(3)1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=3.914(s,6H),4.792(s,4H),7.261-7.545(m,4H),8.319-8.366(m,4H).
撹拌子を入れた50mlの三つ口フラスコに、原料合成例2と同様の方法で得た9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセン1.7g(4.5ミリモル)、1,6-ヘキサンジオール0.80g(6.8ミリモル)加え、オイルバスで130℃に加熱した。原料が溶融してから撹拌を開始し、130℃になったところで、触媒のテトラ-i-プロポキシチタン(TPT)0.064g(0.225ミリモル)加え、360mmHgに減圧を開始した。減圧開始し3.5時間後、2mmHgで減圧した。その後、2.5時間後に反応を終了し、1.47gの茶黒色の固形物で生成物を得た。
(2)IR(cm-1):1750,1731,1401,1382,1350,1272,1167,1082,1020,771,695,667,607,581.
(3)1H-NMR(400MHz.CDCl3):δ=1.452(br,4H),1.740(br,4H),4.300(t,J=12.8Hz,4H),4.764(s,4H),7.480-7.504(m,4H),8.329-8.354(m,4H).
撹拌子を入れた、50mlの三つ口フラスコに、原料合成例2と同様の方法で得た9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセン1.7g(4.5ミリモル)、3-メチル-1,5-ペンタンジオール0.66g(5.6ミリモル)加え、オイルバスで130℃に加熱した。原料が溶融してから撹拌を開始し、130℃になったところで、触媒のテトラ-i-プロポキシチタン(TPT)0.064g(0.225ミリモル)加え、360mmHgに減圧を開始した。減圧開始し4.5時間後、2mmHgで減圧した。その後、1時間後に反応を終了し、1.65gの茶黒色の水あめ状の生成物を得た。
(2)IR(cm-1):1751,1382,1350,1272,1167,1127,957,770,700,667,607.
(3)1H-NMR(400MHz.CDCl3):δ=0.936-1.013(m,3H),1.590-1.636(m,4H),1.786-1.844(m,1H),4.304-4.368(m,4H),4.734-4.778(m,4H),7.261-7.488(m,4H),8.291-8.339(m,4H).
撹拌子を入れた、50mlの三つ口フラスコに、原料合成例2と同様の方法で得た9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセン1.7g(4.5ミリモル)、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオールを0.90g(5.6ミリモル)加え、オイルバスで130℃に加熱した。原料が溶融してから撹拌を開始し、130℃になったところで、触媒のテトラ-i-プロポキシチタン(TPT)0.064g(0.225ミリモル)加え、360mmHgに減圧を開始した。減圧開始し7時間後、2mmHgで減圧した。その後、2.5時間後に反応を終了し、1.55gの茶黒色の水あめ状の生成物を得た。
(2)IR(cm-1):1754,1735,1400,1380,1350,1272,1167,1127,1031,771,669,607.
(3)1H-NMR(400MHz.CDCl3):δ=0.826-0.955(m,6H),1.294-1.470(m,6H),1.575-1.696(m,1H),1.763-1.818(m,1H),4.190-4.261(m,4H),4.719-4.754(m,4H),7.424-7.493(m,4H),8.284-8.314(m,4H).
撹拌子を入れた、50mlの三つ口フラスコに、原料合成例2と同様の方法で得た9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセン1.7g(4.5ミリモル)、1,9-ノナンジオール0.90g(5.6ミリモル)加え、オイルバスで130℃に加熱した。原料が溶融してから撹拌を開始し、130℃になったところで、触媒のテトラ-i-プロポキシチタン(TPT)0.064g(0.225ミリモル)加え、360mmHgに減圧を開始した。減圧開始し3.5時間後、2mmHgで減圧した。その後、3時間後に反応を終了し、1.78gの茶黒色の水あめ状の生成物を得た。
(2)IR(cm-1):1753,1732,1382,1350,1272,1167,1029,959,771,668,607.
(3)1H-NMR(400MHz.CDCl3):δ=1.322(br,6H),1.575(br,4H),1.678-1.730(m,4H),4.289(t,J=13.2Hz,4H),4.765(s,4H),7.261-7.521(m,4H),8.340-8.370(m,4H).
撹拌子を入れた50mlの三つ口フラスコに、原料合成例8と同様の方法で得た9,10-ビス(ヒドロキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンを1.5g(4.5ミリモル)、ポリエチレングリコール(分子量:1000)を6.8g(6.8ミリモル)加え、オイルバスで160℃に加熱した。原料が溶融してから撹拌を開始し、160℃になったところで、触媒の硫酸を0.02g(0.225ミリモル)加え、加熱撹拌を続けた。その後、7時間後に反応を終了し、常温で茶黒色の固形の生成物を得た。
(2)IR(cm-1):2871,1749,1456,1342,1279,1240,1088,954,840,777,692,526.
(3)1H-NMR(400MHz.CDCl3):δ=3.546-3.800(m),4.445-4.467(m,2H),7.505-7.529(m,4H),8.317-8.368(m,4H).
撹拌子を入れた、50mlの枝付きフラスコに、原料合成例8と同様の方法で得た9,10-ビス(ヒドロキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセン0.19g(0.61ミリモル)、溶媒のN,N’-ジメチルホルムアミド(DMF)を5ml、炭酸カリウム(K2CO3)を0.09g(0.64ミリモル)、1,5-ジブロモペンタンを0.15g(0.66ミリモル)加え、100℃で加熱した。加熱開始から5時間後に室温まで冷却させ、吸引濾過により炭酸カリウムを含む残渣を取り除いた。得られたろ液をエバポレータで減圧濃縮し、収量0.45g茶黒色の水あめ状の生成物を得た。
(2)IR(cm-1):2933,2360,1731,1663,1382,1168,1128,772.
(3)1H-NMR(400MHz.CDCl3):δ=1.322-1.930(m,8H),2.857(s,4H),2.934(s,4H),4.292(br,3H),4.765(s,4H),7.32-7.521(m,4H),8.340-8.370(m,4H).
撹拌子を入れた、50mlの枝付きフラスコに、原料合成例8と同様の方法で得た9,10-ビス(ヒドロキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセン0.20g(0.63ミリモル)、溶媒のN,N’-ジメチルホルムアミド(DMF)を5ml、炭酸カリウム(K2CO3)を0.09g(0.64ミリモル)、1,9-ジブロモノナンを0.18g(0.63ミリモル)加え、100℃で加熱した。加熱開始から5時間後に室温まで冷却させ、吸引濾過により炭酸カリウムを含む残渣を取り除いた。得られたろ液をエバポレータで減圧濃縮し、収量0.26g茶黒色の水あめ状の生成物を得た。
(2)IR(cm-1):2926,2854,1731,1664,1200,1085,773.
(3)1H-NMR(400MHz.CDCl3):δ=1.322(br,8H),1.687(br,8H),2.857(s,4H),2.934(s,4H),4.265(br,3H),4.742(t,J=13.2Hz,4H),7.41-7.521(m,4H),8.340-8.370(m,4H).
撹拌子を入れた30mlの枝付きフラスコに、窒素雰囲気下で、1,2-ビス(ブロモアセトキシ)エタン1.6g(5.3ミリモル)、溶媒のメチルイソブチルケトンを10g、触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液を0.15g(0.2ミリモル)を加えた。反応系の温度を20~25℃に保ちながら9,10-ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩の18.8wt%水溶液5.3g(アントラキノンとして4.8ミリモル)を15分かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌した。その後吸引濾過により、収量0.3gの黄土色の結晶を得た。
(2)IR(cm-1):2959,2360,1751,1677,1590,1285,1191,1166,1088,773,693.
(3)1H-NMR(400MHz.CDCl3):1.652(s,4H)4.771(br,4H)7.403-7.520(m,4H),8.311-8.333(m,4H).
攪拌機、温度計付きの200mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,5-ビス(ブロモアセトキシ)3-メチルペンタン8.6g(23.9ミリモル)、溶媒のメチルイソブチルケトンを50g、触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液を0.77g(1.2ミリモル)を加えた。反応系の温度を25~30℃に保ちながら9,10-ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩の18.8wt%水溶液26.6g(アントラキノンとして24.0ミリモル)を15分かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌した。その後、吸引濾過により副成物のアントラキノンを取り除き、得られた濾液の水層を除去した。有機層をイオン交換水で2回洗浄し、濃縮を行い、収量6.0gの茶褐色オイルを得た。
(2)IR(cm-1):1731,1670,1382,1273,1234,1197,1168,1086.
(3)1H-NMR(400MHz.CDCl3):δ=1.295(br,6H),1.594(br,4H),1.680-1.689(m,4H),7.247-7.510(m,4H),8.235-8.324(m,4H)
攪拌機、温度計付きの200mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,9-ビス(ブロモアセトキシ)ノナン9.7g(24.0ミリモル)、溶媒のメチルイソブチルケトンを50g、触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液を0.77g(1.2ミリモル)を加えた。反応系の温度を20~25℃に保ちながら9,10-ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム塩の18.8wt%水溶液26.6g(アントラキノンとして24.0ミリモル)を15分かけて滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌した。その後、吸引濾過により副成物のアントラキノンを取り除き、得られた濾液の水層を除去した。有機層をイオン交換水で2回洗浄し、濃縮を行い、収量8.9gの茶褐色オイルを得た。
(2)IR(cm-1):1732,1400,1383,1359,1273,1238,1199,1168,1087,1032.
(3)1H-NMR(400MHz.CDCl3):δ=1.316(br,6H),1.717(br,4H),4,294(s,4H),4.774(s,4H),7.461-7,530(m、4H),8.305-8.368(m,4H).
本実施例において光DSC測定は下記のようにして行った。すなわち、DSC測定装置は日立ハイテク社製XDSC-7200を用い、それに光DSC測定用ユニットを装着し光を照射しながらDSC測定ができるよう設えた。光照射用の光源は林時計工業社製LA-410UVを用い、バンドパスフィルターで405nm光を取り出してサンプルに照射できるようにした。光の照度は50mW/cm2とした。光源の光はグラスファイバーを用いてサンプル上部まで導けるようにし、光照射開始と同時にDSC測定ができるよう光源のシャッターをトリガー制御できるようにした。光DSCの測定はサンプルを1mg程度測定用アルミパンの中に精秤し、DSC測定部に収めたのち光DSCユニットを装着した。その後測定部内を窒素雰囲気に保ち10分間静置して、測定を開始した。測定は通常光を照射しながら6分間継続した。一回目の測定後、サンプルはそのままで再度同条件で測定を行い、一回目の測定結果から二回目の測定結果を差し引いた値を該サンプルの測定結果とした。結果は特に断らない限り光照射後1分間におけるサンプル1mgあたりの総発熱量で比較した。測定条件によっては1分間で光反応が完結しない場合もあるが光照射初期の反応挙動を比較するために1分間の総発熱量で比較した。光照射に伴ってサンプル(光重合性組成物)の重合が生じた場合、重合に伴う反応熱が生ずるが光DSCではその反応熱を測定することができる。そのため、光DSCによって光照射による重合進行の状況が測定できることになる。本実施例では光照射後1分間の総発熱量を測定しているが、同一の重合性化合物を用いている限りにおいてはその値を比較した場合値が大きいほど重合が効率的に進行していると考えることができる。
光カチオン重合性化合物として3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製、商品名:セロキサイド2021P、セロキサイドはダイセル社の登録商標)100重量部に対して、光重合開始剤である(4-メチルフェニル)[4-(2-メチルプロピル)フェニル]ヨードニウム-ヘキサフルオロフォスフェー卜(ビー・エー・エス・エフ社製、商品名イルガキュア250)2重量部、光カチオン重合増感剤として、合成実施例2で得られた9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマー1重量部を室温で混合し、光カチオン重合性組成物を調製した。この光重合性組成物について光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は132mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを合成実施例3と同様に得られた9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例1」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は114mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを合成実施例4と同様に得られた9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと1,9-ノナンジオールとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例1」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は128mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを合成実施例9と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ビス(ブロモアセトキシ)3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価実施例33」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は89mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを合成実施例10と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ビス(ブロモアセトキシ)ノナンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価実施例33」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は146mJ/mgであった。
光カチオン重合性化合物として3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製、商品名:セロキサイド2021P、セロキサイドはダイセル社の登録商標)100重量部に対して、光重合開始剤である(4-メチルフェニル)[4-(2-メチルプロピル)フェニル]ヨードニウム-ヘキサフルオロフォスフェー卜(ビー・エー・エス・エフ社製、商品名イルガキュア250)2重量部を室温で混合し、光カチオン重合性組成物を調製した。この光重合性組成物について光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は0.4mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーの代わりに公知の光重合増感剤である9,10-ジブトキシアントラセンを使用すること以外は「光硬化速度評価例1」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は99mJ/mgであった。
光ラジカル重合性化合物として100重量部のトリメチロールプロパントリアクリラートに対して、光重合開始剤である1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン2重量部、光カチオン重合増感剤として、合成実施例2で得られた9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマー0.05重量部を室温で混合し、光ラジカル重合性組成物を調製した。この光重合性組成物について光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は186mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例4」の9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを実施例3と同様に得られた9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例4」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は213mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例4」の9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを実施例4と同様に得られた9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと1,9-ノナンジオールとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例4」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は196mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例4」の9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを実施例9と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ビス(ブロモアセトキシ)3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価実施例36」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は226mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例4」の9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを実施例10と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ビス(ブロモアセトキシ)ノナンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価実施例36」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は199mJ/mgであった。
光ラジカル重合性化合物として100重量部のトリメチロールプロパントリアクリラートに対して、光開始剤である1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン2重量部を室温で混合し、光ラジカル重合性組成物を調製した。この光重合性組成物について光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は76mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例4」の9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを公知の光重合増感剤である9,10-ジブトキシアントラセンを使用すること以外は「光硬化速度評価例4」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は125mJ/mgであった。
(耐マイグレーション性評価例1)
エポキシ光カチオン重合性化合物として3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製セロキサイド2021P)100部に対し、光重合増感剤として実施例2と同様の方法で合成した9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを1部混合し調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が12ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で四日間保管したもの、七日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、フィルムのUVスペクトルを測定し、230nmの吸光度を測定した。得られた9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸収は、四日保管後0.004、七日保管後0.005であった。
光重合増感剤として9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーの代わりに合成実施例3と同様の方法で合成した9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオールのポリマーを使用すること以外は耐マイグレーション性評価例1と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの230nmの吸光度を測定した結果、9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸収は、四日保管後0.004、七日保管後0.005であった。
光重合増感剤として9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーの代わりに合成実施例4と同様の方法で合成した9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと1,9-ノナンジオールのポリマーを使用すること以外は耐マイグレーション性評価例1と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの230nmの吸光度を測定した結果、9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと1,9-ノナンジオールとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸収は、四日保管後0.004、七日保管後0.005であった。
光重合増感剤として9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例9と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ビス(ブロモアセトキシ)3-メチルペンタンのオリゴマーを使用すること以外は耐マイグレーション性評価例1と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの230nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ビス(ブロモアセトキシ)3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸収は、四日保管後0.005、七日保管後0.007であった。
光重合増感剤として9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例10と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ビス(ブロモアセトキシ)ノナンのオリゴマーを使用すること以外は耐マイグレーション性評価例1と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの230nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ビス(ブロモアセトキシ)ノナンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸収は、四日保管後0.006、七日保管後0.007であった。
光重合増感剤として9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーの代わりに公知の光重合増感剤である9,10-ジブトキシアントラセンを使用すること以外は耐マイグレーション性評価例1と同様に調製した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの230nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジブトキシアントラセンの吸光度は、四日保管後0.860、七日保管後0.932であった。
(耐マイグレーション性評価例4)
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリラート100部、光ラジカル重合増感剤として合成実施例2と同様の方法で合成した9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを0.05部混合し調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が12ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で四日間保管したものと七日間保管したものを調製し、それぞれ保管後、被せたポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い、乾燥した後、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、230nmの吸光度を測定したが、9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸収は、四日保管後0.004、七日保管後0.005であった。
9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーの代わりに合成実施例3と同様の方法で合成した9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外は耐マイグレーション性評価例4と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの230nmの吸光度を測定したが、9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸収は、四日保管後0.004、七日保管後0.005であった。
9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーの代わりに合成実施例4と同様の方法で合成した9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと1,9-ノナンジオールとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外は耐マイグレーション性評価例4と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの230nmの吸光度を測定したが、9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと1,9-ノナンジオールとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸収は、四日保管後0.005、七日保管後0.005であった。
9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例9と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ビス(ブロモアセトキシ)3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外は耐マイグレーション性評価例4と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの230nmの吸光度を測定したが、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ビス(ブロモアセトキシ)3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸収は、四日保管後0.003、七日保管後0.007であった。
9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例10と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ビス(ブロモアセトキシ)ノナンとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外は耐マイグレーション性評価例4と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの230nmの吸光度を測定したが、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ビス(ブロモアセトキシ)ノナンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸収は、四日保管後0.003、七日保管後0.007であった。
9,10-ビス(エトキシカルボニルメチレンオキシ)アントラセンと3-メチル-1,5-ペンタンジオールとの反応により得られるオリゴマーの代わりに公知の光ラジカル増感剤である9,10-ジブトキシアントラセンを使用すること以外は耐マイグレーション性評価例4と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの230nmの吸光度を測定した結果、得られた9,10-ジブトキシアントラセンの吸光度は、四日保管後0.049、七日後0.060であった。
Claims (7)
- 繰り返し単位が下記一般式(2)で表されるエステル基を有する9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーを含有する光重合増感剤。
(一般式(2)において、nは繰り返し数を表し2~50であり、Aは炭素数1から20のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Dは炭素数1から100のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよく、このアルキレン構造の炭素原子は隣接しない条件で酸素原子で置換されていてもよい。X3、Y3は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基、アルケニル基又はハロゲン原子を表す。) - 一般式(2)においてAがメチレン基である、請求項1に記載の9,10-ビス(アルコキシカルボニルアルキレンオキシ)アントラセン化合物のオリゴマーを含有する光重合増感剤。
- 請求項1又は2に記載の光重合増感剤と、光重合開始剤とを含有する光重合開始剤組成物。
- 請求項3に記載の光重合開始剤組成物と、光カチオン重合性化合物とを含有する光重合性組成物。
- 請求項3に記載の光重合開始剤組成物と、光ラジカル重合性化合物とを含有する光重合性組成物。
- 請求項4又は5に記載の光重合性組成物を、300nmから500nmの波長範囲の光を含むエネルギー線を照射することにより重合させる重合方法。
- 300nmから500nmの波長範囲の光を含むエネルギー線の照射源が、中心波長が365nm、375nm、385nm、395nm若しくは405nmの紫外LED又は405nm半導体レーザであることを特徴とする、請求項6に記載の重合方法。
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