JP2011042743A - 9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物及びそれを含有する光ラジカル重合開始剤。 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定な9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物を含有する光ラジカル重合開始剤組成物。
【選択図】なし
Description
一般式(1)で表される9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物において、A及びBが、アルコキシ基、アリルオキシ基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基のうちのいずれかで表される9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物の場合、下記一般式(3)で表わされる化合物となる。
次に、上記一般式(1)で表される9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物の製造方法について説明する。まず、一般式(3)によって表される9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセンは、一般式(2)で表される9,10−アントラヒドロキノン化合物と炭酸エステル化剤を反応させることにより得ることが出来る。
本発明の9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物は、溶媒等に溶解させ、光ラジカル重合開始剤組成物としたのち、ラジカル重合性化合物に添加することも可能であるが、溶媒の代りにラジカル重合性化合物に溶解させて用いることもできる。また、当該光ラジカル重合開始剤組成物には、分散剤や熱重合禁止剤などを添加してもよい。
当該光ラジカル重合開始剤組成物を添加するラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、等を用いることが出来る。アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸−n−ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸−n−ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレートポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらラジカル重合性化合物は、単独でも二種以上の混合物であってもよく、これらのオリゴマーであってもよい。
当該ラジカル重合性組成物は、紫外線等の光エネルギーを照射することにより重合させることができる。重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に重合させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、たとえばポリエステルフィルムの基材にラジカル重合性組成物をバーコーター用いて塗布し、ついで光照射する。
(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spectorometer
温度計、冷却器付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−アントラヒドロキノン4.20g(20ミリモル)、クロロ蟻酸メチル4.70g(50ミリモル)を脱気トルエン65mlに加え、氷水で冷やした。次いで、トリエチルアミン4.0g(40ミリモル)の脱気トルエン15ml溶液を加えた。直ちに、結晶が析出するが、そのまま0℃で10時間ゆっくり攪拌した。その後、スラリーを吸引ろ過し、トルエン次いで水で洗い、乾燥して白色の粉末3.70gを得た。IR、1H−NMRを測定し、このものが、9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセンであることを確認した。9,10−アントラヒドロキノンに対する収率は60モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):1760,1440,1246,1172,1003,936,772.
(3)1H−NMR(CDCl3,270MHz):δ=4.00(s,6H),7.51−7.60(m,4H),8.03−8.13(m,4H).
温度計、冷却器付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−アントラヒドロキノン4.20g(20ミリモル)、クロロ蟻酸エチル5.40g(50ミリモル)を脱気トルエン70mlに加え、氷水で冷やした。次いで、トリエチルアミン4.0g(40ミリモル)の脱気トルエン15ml溶液を加えた。直ちに、結晶が析出するが、そのまま0℃で10時間ゆっくり攪拌した。その後、スラリーを吸引ろ過し、トルエン次いで水で洗い、乾燥して灰色の粉末4.20gを得た。IR、1H−NMRを測定し、このものが、9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセンであることを確認した。9,10−アントラヒドロキノンに対する収率は60モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):2992,2940,1762,1630,1472,1446,1366,1240,1172,1092,1016,895,766.
(3)1H−NMR(CDCl3,270MHz):δ=1.46(t,J=8Hz,6H),4.42(q,J=8Hz,4H),7.50−7.60(m,4H),8.02−8.12(m、4H).
温度計、冷却器付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−アントラヒドロキノン4.20g(20ミリモル)、二炭酸−ジ−t−ブチル10.9g(50ミリモル)を脱気アセトン70mlに溶かし、氷水で冷やした。次いで、ピリジン4.0g(50ミリモル)の脱気アセトン10ml溶液を加えた。そのまま0℃で1時間ゆっくり攪拌した。その後、水40mlを加え、濃縮した。析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し白色の粉末4.80gを得た。IR、1H−NMRを測定し、このものが、9,10−ビス(t−ブトキシカルボニルオキシ)アントラセンであることを確認した。9,10−アントラヒドロキノンに対する収率は54モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):2990,2940,1763,1374,1246,1143,1082,880,782,740,602.
(3)1H−NMR(CDCl3,270MHz):δ=1.61(s,18H),7.50-7.60(m、4H),8.02−8.12(m,4H).
温度計、冷却器付きの100ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−アントラヒドロキノン4.20g(20ミリモル)、クロロ蟻酸アリル6.03g(50ミリモル)を脱気トルエン60mlに加え、氷水で冷やした。次いで、トリエチルアミン4.0g(40ミリモル)の脱気トルエン10ml溶液を加えた。直ちに、結晶が析出するが、そのまま0℃で10時間ゆっくり攪拌した。その後、水40mlを加え、良くリスラリーした後、自然ろ過し、トルエン層にメタノール50ml加え、濃縮した。析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し白色の粉末2.40gを得た。IR、1H−NMRを測定し、このものが、9,10−ビス(アリルオキシカルボニルオキシ)アントラセンであることを確認した。9,10−アントラヒドロキノンに対する収率は34モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):3060,2960,1756,1625,1440,1362,1230,1164,1010,994,948,772,725,610.
(3)1H−NMR(CDCl3,270MHz):δ=4.84(d,J=7Hz,4H),5.38(dd、J1=9Hz,J2=2Hz,2H),5.49(dd、J1=17Hz,J2=2Hz,2H),6.0−6.14(m,2H),7.51−7.61(m,4H),8.0−8.11(m,4H).
温度計、攪拌機付きの50ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−アントラヒドロキノン2.1g(10ミリモル)、無水酢酸12g、ピリジン2.3g(30ミリモル)を仕込み、50℃で1時間加熱した。次いで反応液を冷却し、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し2.9gの薄黄色の粉末を得た。このものからアセトン80gを用いて目的物を抽出し、アセトンを減圧・濃縮して析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し白い結晶2.33gを得た。IR、1H−NMR測定の結果、このものは9,10−ビス(アセトキシ)アントラセンであることが判明した。9,10−アントラヒドロキノンに対する収率は80モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):2940,1754,1372,1211,1170,1052,757,686.
(3)1H−NMR(CDCl3,270MHz):δ=2.63(s,6H),7.48−7.57(m,4H),7.90−7.98(m,4H).
温度計、攪拌機付きの300ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、9,10−アントラヒドロキノン4.2g(20ミリモル)、無水プロピオン酸10.4g(80ミリモル)、をトルエン50ml中に仕込んだ。 黄緑色の該スラリーに室温下、ピリジン4.8g(60ミリモル)のトルエン8m溶液を加え、2時間攪拌した。スラリーの色は次第に黄緑色から薄黄色に変わった。2時間攪拌後、メタノールを80ml加え、析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し5.5gの薄黄色の粉末を得た。IR、1H−NMR測定の結果、このものは9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセンであることが判明した。9,10−アントラヒドロキノンに対する収率は86モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):2980,2950,1754,1680,1420,1352,1142,1130,1080,1040,762,692.
(3)1H−NMR(CDCl3,270MHz):δ=1.48(t,J=8Hz,6H),2.97(q,J=8Hz,4H),7.47−7.56(m,4H),7.88−7.96(m,4H).
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に対し、実施例1で得た9,10−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセンを1重量部添加した光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が12ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。この塗布膜に窒素雰囲気下、紫外LED(Phoseon Technology社製 RX Firefly、中心波長395nm、照射強度1.5w/cm2)の放射光を照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは1秒であった。
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に対し、実施例2で得た9,10−ビス(エトキシカルボニルオキシ)アントラセンを1重量部添加した光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が12ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。この塗布膜に窒素雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、RX Firefly、中心波長395nm、照射強度1.5w/cm2)の放射光を照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは1秒であった。
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に対し、実施例3で得た9,10−ビス(t−ブトキシカルボニルオキシ)アントラセン1重量部添加した光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が12ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。この塗布膜に窒素雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、RX Firefly、中心波長395nm、照射強度1.5w/cm2)の放射光を照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは1秒であった。
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に対し、実施例4で得た9,10−ビス(メタクリロイルオキシ)アントラセン1重量部添加した光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が12ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。この塗布膜に窒素雰囲気下、紫外LED(Phoseon Technology社製 RX Firefly、中心波長395nm、照射強度1.5w/cm2)の放射光を照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは1秒であった。
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に対し、実施例5で得た9,10−ビス(アセトキシ)アントラセンを0.5重量部添加した光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が12ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。この塗布膜に窒素雰囲気下、紫外LED(Phoseon Technology社製 RX Firefly、中心波長395nm、照射強度1.5w/cm2)の放射光を照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは1秒であった。
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に対し、実施例6で得た9,10−ビス(プロピオニルオキシ)アントラセンを0.5重量部添加した光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が12ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。この塗布膜に窒素雰囲気下、紫外LED(Phoseon Technology社製 RX Firefly、中心波長395nm、照射強度1.5w/cm2)の放射光を照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは1秒であった。
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に対し、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを1重量部添加した光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が12ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。この塗布膜に窒素雰囲気下、紫外LED(Phoseon Technology社製 RX Firefly、中心波長395nm、照射強度1.5w/cm2)の放射光を照射したが、15秒照射後も硬化しなかった。
トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に対し、9,10−ジブトキシアントラセンを1重量部添加した光ラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が12ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。この塗布膜に窒素雰囲気下、紫外LED(Phoseon Technology社製 RX Firefly、中心波長395nm、照射強度1.5w/cm2)の放射光を照射したが、15秒照射後も硬化しなかった。
Claims (9)
- 一般式(1)で表される9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物を含有する光ラジカル重合開始剤組成物。
(一般式(1)において、A及びBは同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、アリル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリルオキシ基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基のうちのいずれかを示し、X及びYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基のうちのいずれかを示す。) - 一般式(1)におけるA及びBがアルコキシ基、アリルオキシ基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基のうちのいずれかで表される請求項1に記載の9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物を含有する光ラジカル重合開始剤組成物。
- 一般式(1)におけるA及びBがアルキル基、アリル基、アリール基又はアラルキル基のうちのいずれかで表される請求項1に記載の9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物を含有する光ラジカル重合開始剤組成物。
- ラジカル重合性化合物及び請求項1〜3のいずれかに記載の光ラジカル重合開始剤組成物を含有する光重合性組成物。
- 請求項4に記載の光重合性組成物を重合してなる重合物。
- 350〜420nmの波長範囲に含まれる光を照射することによる請求項4に記載の光重合性組成物の重合方法。
- 中心波長が395nmである紫外LEDの放射光を照射することによる請求項4に記載の光重合性組成物の重合方法。
- 一般式(2)で示される9,10−アントラヒドロキノン化合物を炭酸エステル化剤と反応させることにより製造された請求項2に記載の9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物を含有する光ラジカル重合開始剤組成物。
(一般式(2)において、X及びYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のうちのいずれかを示す。) - 一般式(2)で示される9,10−アントラヒドロキノン化合物をエステル化剤と反応させることにより製造された請求項3に記載の9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物を含有する光ラジカル重合開始剤組成物。
(一般式(2)において、X及びYは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基のうちのいずれかを示す。)
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