WO2002094766A1 - Derive de phtalamide, insecticide agricole et horticole et son utilisation - Google Patents

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WO2002094766A1
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halo
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alkoxy
nono
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Makoto Goto
Toshiaki Shimizu
Masanori Tohnishi
Akira Seo
Masayuki Morimoto
Shinsuke Fujioka
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Nihon Nohyaku Co., Ltd.
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    • C07D241/20—Nitrogen atoms

Definitions

  • the present invention relates to a phthalamide derivative, an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient, and a method for using the same.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-82247 discloses that compounds similar to the phthalamide derivatives of the present invention are useful as fungicides for agricultural and horticultural use.
  • No. 4,636,863 discloses that compounds similar to the phthalamide derivatives of the present invention are useful as herbicides and plant growth regulators.
  • the present inventors have conducted intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural drug.As a result, the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in the literature, The present invention has been found to be useful as an agent and has completed the present invention.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (I)
  • R 1 and R 2 may be the same or different; a hydrogen atom, a —c 6 alkyl group, a c 3 -alkyl group, c. -c 6 alkynyl group, c 3 -cycloalkyl group, c 6 arco Carboxymethyl - c 6 alkyl group, c r c 6 alkylthio c 6 alkyl group, Fueeru c r c 4 Al Kill group or the same or different and may a halogen atom, Shiano group, a nitro group,
  • R 3 represents a halogen atom, a cyano group, a —C 6 alkyl group, a halo Cfc 6 alkyl group, a c 6 alkoxy group, a nodro c 6 alkoxy group having a group on the ring.
  • the condensed rings may be the same or different, and include a halogen atom, a d-C 6 alkyl group, a nodro-C 6 alkyl group, and a Alkoxy group, a halo c 6 alkoxy group, - c 6 Arukiruchio group, halo c r c 6 alkylthio group, ( ⁇ C 6 alkyl sulfide El group, halo ( ⁇ al Kino less Luffy El group, C r C 6 ⁇ Rukirusuruho - Le It may have one or more substituents selected from a group or a halo-Ce alkylsulfol group Q 1 and Q 2 may be the same or different and represent a carbon atom or a nitrogen
  • X 1 is a halogen atom, a nitro group, an amino group, Shiano groups, C ⁇ c 6 alkyl group, Nono b - c 6 alkyl group, c 2 -c 6 alkenyl group, halo c 2 - c 6 alkenyl group, c 2 - c 6 alkynyl group, halo C 2 -C 6 alkyl group, -Cg alkoxy group, nodro C Factory c 6 alkoxy group, C 6 alkylthio group, halo-Cs alkylthio group, C 6 alkylsulfinyl group, halo c r c 6 ⁇ Roh gravel Angeles sulfide El group, a c r c 6 alkylsulfonyl group or halo c r c 6 ⁇ Rukirusuruhoeru group.
  • X 2 is hydrogen atom A, halogen atom, nitro group, amino
  • A is A 1 to A 4 No
  • Y may be the same or different, and a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
  • R It is hydrogen, C r C 6 alkyl group, Nono port c r c 6 alkyl group, c 3 - c 6 alkenyl group, halo c 3 - c 6 Aruke - le group, c 3 - c 6 alkynyl group, a halo c 3 -c 6 alkynyl group, c 3 -c 6 cycloalkyl group,-c 6 alkoxy-c 6 alkyl group, cr c 6 alkylthio cr c fi alkyl group, phenyl group, same or different Connexion is good, a halogen atom, arsenic Dorokishi group, an amino group, a mercapto group, Shiano group, a nitro group, - c 6 alkyl group, halo c r c 6 alkyl group, - c 6 alkoxy group, Nono b c - c 6 alk
  • C 6 alkylsulfonyl group halo C Factory A substituted phenyl-alkyl group having at least one substituent selected from a C 6 alkylsulfonyl group or a c 6 alkoxycarbonyl group on the ring, a heterocyclic group, identical or different Halogen atom, hydroxy group, amino group, mecapto group, cyano group, nitro group, alkyl group, halo C 6 alkyl group, C factory C 6 alkoxy group, halo (: wide C 6 alkoxy group, C 6 Alkylthio group, nodro (Factory alkylthio group, cc 6 alkylsnolefinyl group, halo-c 6 alkylsulfuryl group, (Factory C 6 alkylsulfonyl group, halo-Cg alkylsulfonyl group or (wide alkoxycarbonyl substituted double heterocyclic group having one or more
  • R 8 is a hydrogen atom, a hydroxy group, an amino group, a —Cs alkyl group, a no, a C r C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 alkenyl group, a halo C 3 —.
  • two adjacent Y's on the aromatic ring can form a condensed ring together, and the condensed rings may be the same or different, and include a halogen atom, a C 6 alkyl group, and a halo-C 6 alkyl.
  • n shows the integer of 0-3. ). And a method for using the same.
  • the phthalamide derivative of the present invention is suitable for controlling various pests such as agriculture, forestry, horticulture, stored grain pests, sanitary pests and nematodes, and exhibits excellent control activity.
  • halogen atom represents a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom
  • n ⁇ represents normal
  • s ⁇ represents secondary.
  • t- represents tertiary
  • i- represents iso
  • C 6 alkyl represents, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i —A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as -butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, neopentyl, n-hexyl, etc.
  • -C 6 haloalkyl Means the number of linear or branched carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different:!
  • alkyl groups such as trifluoromethyl group, difluoromethyl group, perfluoroethyl group, norfluoroisopropyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2,3-dibromopropyl
  • Examples of such a group include “-Cg / alkylene”, which means a straight chain or a branched chain such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethinolemethylene, tetramethylene, isoptylene, dimethylethylene, and hexamethylene.
  • Heterocyclic group refers to a 5- or 6-membered heterocyclic group having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, such as a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group , Furyl, tetrahydrofuryl, chloro, tetrahydrochel, tetrahydrovillal, tetrahydrothioviranyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, imidazolyl Group, triazolyl group, pyrazolyl group and the like.
  • fused ring examples include naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indo / le, indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxo / le, benzofuran, dihydrobenzofuran Benzothiophene, benzothiophene, dihydric benzothiazole, benzoxazole, benzothiazoles, benzimidazole, indazole and the like. .
  • R 1 and R 2 preferably represent a hydrogen atom or a (: alkyl group, particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 3 preferably represents a halogen atom or a CrC 4 alkyl group.
  • IT preferably represents a halo C 6 alkyl group or a halo-C 6 anoreoxy group
  • R 5 preferably represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • X 1 preferably represents a halogen atom
  • X 2 preferably represents a hydrogen atom.
  • Q 1 and Q 2 each preferably represent a carbon atom, A preferably represents A 1 or A 2, and Y preferably represents -alkylthio group, (1 ⁇ 2-C 6 alkylthio C 6 alkyl group, Represents a bamoyl group or a sulfamoyl group, and n preferably represents 1 or 2.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced, for example, by the production method shown below.
  • a phthalic acid hydride derivative represented by the general formula (II-1) Reacting a phthalic acid hydride derivative represented by the general formula (II-1) with an amine derivative represented by the general formula (II I-1) in an inert solvent in the presence or absence of a base
  • an isimide derivative represented by the general formula (IV-1) which is isolated or not isolated and represented by the general formula (V) in the presence or absence of an acid or a base.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I-1) can be produced by reacting the phthalamide derivative with an amine derivative in an inert solvent.
  • A represents A 1 to A 4 and ⁇ in 81 to 4 represents -G-R 7 , G represents -SO- or 1 S 0 2- compounds shown represents the Y guard E- R 6, E is - in a conventional manner a compound showing a S-, for example, m- black port perbenzoic acid, carrying out the oxidation reaction with an oxidizing agent such as hydrogen peroxide Can be manufactured. 1-1.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride.
  • Halogenated hydrocarbons such as benzene, dichlorobenzene, etc., chain or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, etc., esters such as ethyl acetate, dimethyl
  • amides such as formamide and dimethylacetamide
  • acids such as acetic acid
  • inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2 midazolidinone.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be within a range from several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method. If necessary, the desired product can be produced by recrystallization, purification by column chromatography, or the like. It is also possible to provide the next reaction step without isolation from the reaction system.
  • the phthalic halides represented by the general formula (II-1) are Re ag e n t f o r
  • Examples of the acid that can be used in this reaction include organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid, and inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid.
  • the amount of the acid used is phthalisoimide represented by the general formula (IV-1). What is necessary is just to select and use suitably from the range of a catalyst amount or excess mol with respect to a derivative.
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine and pyridine, carbonated sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium carbonate, and sodium hydroxide.
  • Inorganic bases such as lithium can be exemplified, and the amount of the inorganic base may be appropriately selected from the range of a catalytic amount or an excess molar amount with respect to the phthalisoimide derivative represented by the general formula (IV-1). .
  • the inert solvents exemplified in (1-1) can be mentioned.
  • the reactants may be used in an equimolar amount, but the amines represented by the general formula (V) may be used in excess.
  • the reaction can be carried out at a temperature from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be within a range from several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method. If necessary, the desired product can be produced by recrystallization, purification by column chromatography, or the like.
  • the compound represented by the general formula (VI-2) is obtained.
  • the phthalamic acid derivative (VI-2) in which R 1 represents a hydrogen atom is obtained by isolating or not isolating the phthalamic acid derivative (VI-2) in the presence of a base
  • a condensation reaction is carried out in the absence of a condensing agent in the presence of a condensing agent in an inert solvent to obtain an isoimide derivative represented by the general formula (IV-2).
  • the isoimide derivative (IV-2) is isolated or isolated.
  • a phthalamide derivative represented by the general formula CO is R 1 Of phthalamic acid derivative (VI-2) showing a substituent other than a hydrogen atom
  • the compound represented by the general formula (I) is condensed with an amine derivative represented by the general formula (III-2) in an inert solvent in the presence or absence of a base in the presence of a condensing agent.
  • a phthalamide derivative can be produced.
  • a condensation reaction is carried out in the presence or absence of a condensing agent in the presence of a condensing agent in an inert solvent to obtain an isoimide derivative represented by the general formula (IV-1), and isolating the isoimide derivative (IV-1) Phthalamide derivative represented by the general formula (I) by reacting the phthalamide derivative represented by the general formula (V) in the presence of an inert solvent without isolation or isolation.
  • R 3 is phthalamate derivatives showing a substituent other than a hydrogen atom - if (VI 1), the presence of a base
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) can be produced by condensing with an amine derivative represented by the general formula (V) in an inert solvent in the absence of a condensing agent. it can.
  • A represents Al to A4, when showing the 1 input 4 ⁇ is _ G-R 7 in, G is - SO- or - S0 2 -
  • 2- General formula (II-2) ⁇ General formula (VI-1) or General formula (VI-2)
  • This reaction can be carried out in the same manner as in the production method (1_2) to produce the desired product.
  • phthalic anhydride derivatives represented by the general formula (I 1-2) are described in J. Org. Chem., _52_, 129 (1987), J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1929), and J. Am. Chem. Soc., 63, 1542 (1941).
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include halogenation such as methylene chloride, chloropho / rem, and carbon tetrachloride.
  • the solvent include chain or cyclic ethers such as hydrocarbons, getyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; and inert solvents such as nitriles such as acetonitrile. These inert solvents may be used alone or in combination of two or more. It can be mixed and used.
  • the condensing agent used in this reaction may be any one used in the usual amide production, such as Mukaiyama reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide), DCC (1,3-dicyclopentadiene) Hexyl carbodiinide), CDI (carboediimidazole), DEPC (getyl cyanophosphate) and the like can be exemplified.
  • the amount of use is represented by the general formula (IV-1) or (IV-2).
  • the phthalamides to be used may be appropriately selected and used in the range of equimolar to excess molar.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate.
  • the amount of the base can be represented by the general formula (IV-1) or the general formula (IV-1).
  • the phthalamide represented by IV-2) may be appropriately selected and used in the range of equimolar to excess molar.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out within a range from several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product may be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • This reaction can be carried out, for example, according to the method described in Med. Chem., 10, 982 (1 967) to produce the desired product.
  • This reaction can be carried out in the same manner as in the production method (1-2) to produce the desired product.
  • Examples of typical compounds of the phthalamide derivatives represented by the general formula (I) below in Table 1 The present invention is not limited to these.
  • physical properties indicate melting point ° C or properties
  • Me represents a methyl group
  • E t represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • Py r represents a pyridyl group
  • Thz represents a thiazolyl group.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is useful for various agricultural, forestry, horticultural, and grain pests that damage rice, fruit trees, vegetables, other crops, flowers and the like. It is suitable for controlling pests such as sanitary pests and nematodes.
  • apple pests Adoxophyes orana fasciata
  • cyano pests Adoxophyes sp.
  • Apple plums Grapholita inopinata
  • pears Grapholita molesta
  • Mameshin iga Leguminivora glycinivorella
  • Kunodomaki Olethreutes mori
  • Tyanohosoga Caloptilia thevivora
  • Apple hosoga Caloptilia zachrysa
  • Nemonhosoga Physicalllonorycter ringoniella
  • Ootano Koga Heliothis sp.
  • Kodlinga Laspey resia pomonella
  • Kona Moth Plutella xylostella
  • Apple turtle ArArgyresthia conjugella
  • Momosingiga Carposina niponensis
  • Nikame 77
  • Cro suppressalis Cobb (Cnaphalocrocis medinalis) N )
  • Sanka San
  • the agricultural and horticultural insecticide comprising a phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is useful for the above-mentioned pests that damage paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers and the like. It has a remarkable control effect, and is suitable for paddy fields, fields, fruit trees, wild vegetables, other crops, flowers, etc. before or at the time when the pest is confirmed
  • the desired effects of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating seeds, paddy water, foliage or soil.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used after being formulated into a convenient form in accordance with a conventional method for agricultural chemical formulation.
  • the phthalamide derivatives represented by the general formula (I) may be dissolved, separated, suspended, mixed, mixed in a suitable inert carrier or, if necessary, in an appropriate ratio together with an auxiliary. Impregnated, adsorbed or adhered to the appropriate dosage form, such as a suspending agent,? Tablets, liquids, wettable powders, wettable powders, granules, powders, tablets, packs and the like.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of the material that can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour.
  • Materials that can be liquid carriers are selected from those that themselves have a solvent function and those that can disperse the active ingredient compounds with the aid of auxiliaries without having a solvent function.
  • Examples thereof include the following carriers, which may be used alone or in the form of a mixture of two or more. Examples thereof include water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol).
  • Ketones for example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • ethers for example, ethyl ether, dioxane, cenote sonolev, dipropyl ether, tetrahydrofuran) Etc.
  • aliphatic hydrocarbons eg kerosene, mineral oil, etc.
  • aromatic hydrocarbons for example, benzene, toluene, xylene, sonoleventnaphtha, anolequinolenaphthalene, etc.
  • halogenated hydrocarbons for example, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.
  • esters for example, acetic acid
  • Examples of the other adjuvants include the following representative adjuvants. These adjuvants are used according to the purpose, and may be used alone or in combination of two or more kinds. In some cases, it is possible to use no auxiliaries at all.
  • Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting active compounds, such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene higher grades.
  • Fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate, ligone sulfonate, higher alcohol sulfate ester, etc. Can be exemplified.
  • adjuvants for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, sticking and bonding or binding,
  • adjuvants such as casein, gelatin, starch, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, and lignin sulfonate. Can also be used.
  • the following adjuvants can be used to improve the flowability of the solid product.
  • a scavenger such as wax, stearate, alkyl phosphate, etc.
  • auxiliary agents such as, for example, naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
  • an antifoaming agent for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
  • an auxiliary agent such as silicone oil
  • preservatives 1,2-benzisothiazolin-3-one, parachlorometa-xylenol, butyl para-oxybenzoate and the like can also be added.
  • a functional spreading agent such as a metabolic decomposition inhibitor such as piperonyl butoxide, an antifreezing agent such as propylene glycol, an antioxidant such as BHT, an ultraviolet absorber, and the like. Additives can also be added.
  • the compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted as needed, and the agricultural and horticultural insecticide in 100 parts by weight may be appropriately selected and used from the range of 0.01 to 90 parts by weight, For example, when it is used as a powder or granules, it is 0.01 to 50% by weight, and when it is used as an emulsion or a wettable powder, it is also 0.01 to 50% by weight. / 0 is appropriate.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is used for controlling various pests, or in an appropriately diluted or suspended form with water or the like, in an amount effective for controlling the pests, in which the occurrence of the pest is predicted. Alternatively, it may be used by applying it to a place where generation is not preferable.
  • the amount of the agricultural and horticultural pesticide used in the present invention depends on various factors, such as the purpose, the target pest, the growth status of the crop, the pest occurrence tendency, the weather, the environmental conditions, the dosage form, the application method, the application place, and the application time.
  • the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg, per 10 ares as the active ingredient compound.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention further includes other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, and the like for the purpose of controlling pests to be controlled, extending the suitable period of control, or reducing the amount of medicine. It can be used in combination with fungicides, biological pesticides, etc. It can be used as a mixture with herbicides, plant growth regulators, and fertilizers.
  • Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, and nematicides used for this purpose include, for example, ethion, triclonolefone, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, hoslemothion, mechanorebam.
  • Pamidthione Thiometone, Disulfoton, Oxideprofos, Nared, Methylparathion, Hue-Throthione, Cyanophos, Propaphos, Fentione, Proti-Shophos, Prophenophos, Isofenphos, Temephos, Fentate, Dimethinolevinphos, Chronolefclovinhos , Phoxime, isoxathion, pyraclophos, methidathion, clopyridifos, chlorpyrifos' methyl, pyridafenthion, diazinon, pyrimid Phosmethyl, hosalon, phosmet, dioxabenzophos, quinanolephos, terbufos, etoprophos, dyssaphos, mesulfenphos, DPS (NK-0 795), phosphocarp, fenamiphos, isoamidoho,
  • Trin Trin, cypermethrin, a / refascinolemetrin, cyhalothrin, lambda 'sinopurintrin, denoletametrin, aclinatrin, fenvalerate, esfenvalerate, flucitrinate, fluvalinate, cycloprothrin, etofenprox, hanole Fenprox, Silabrofen, F / Recitrinate, Fulvalinate, Mesomyl, Oxamil, Zodicalp, Aldicarp, Arani-Lup, Cartap, Mettlecalp, Kilica / Rev, Proboxur, Fenoxy-Lub, Fenobu-Lup, Echioffen-Lev Huenotiokanoreb, Bifenazate, BP MC, Kyrubaliril, Pirimicarb, Carbofuran, Carbosulfan, Fratiocanoleb, Benfracarb, Al
  • Agricultural and horticultural fungicides include, for example, sulfur, lime-sulfur mixtures, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, turquoise phos'methyl, chiram, polycarbamate, zineb, manzep, manco.
  • herbicides include, for example, glyphosate, sulfosate, gnorefosinate, vialaphos, ptamiphos, esprocanoleb, Sulfocalp, Benchiokarb, Pilipuchikarp, Ashram, Linuron, Daimlon, Bensnoreflon-Mechinore, Cycrosnorefamron, Synosnoreflon, Pyrazosulfronethyl, Azimus / Refron, Imazos noreflon, teninoleculol, aralkrol, pretilacronole, clomeprop, etobenzanide, mefenacet, pendimethalin, bifenox, asifnoleofen, lactofen, cyhalofop-butyl, ioxynil, promobutide, aroxydim, aroxydim Do, Indanofan, Pyrazo
  • biological pesticides for example, nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect box virus (Entomopox virus, EPV), etc .; Monoclosporium 'Fimatonogam' (Monacrosporium phymatophagum); Steinernema carpocapsae; Steinernema kushidai; Trichoderma, a microbial pesticide used as an insecticide ⁇ Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carovora, Erwinia carotovora, Killing of Bacillus subtilis A similar effect can be expected by mixing and using a microbial pesticide used as a fungicide, a biological pesticide used as a herbicide such as Zanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), and the like.
  • NPV nuclear polyhedrosis virus
  • biopesticides for example, encarsia bees (Encarsia formosa), koreman ablanoch (Aphidius colemani), shoku power, tamae (Aphidoletes aphidimyza), isahia himekono, ji (Diglyphus isaea), Chile; v Natural enemy organisms such as vegetative mites (Phytoseiulus persimilis), kucumeri risukaburidani (Amblyseius cucumeris), Namihimenokekamushi (Orius sauteri), etc.
  • Diatomaceous earth powder 15 parts The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • the above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
  • Test example 1 Insecticidal test against Japanese moth (Plutella xylostella)
  • the adult Chinese moth is released to Chinese cabbage seedlings to lay eggs, and two days after the release, the Chinese cabbage seedlings with spawning eggs are diluted to 50 ppm with a drug containing the compounds listed in Tables 1 to 3 as active ingredients. It was immersed in the solution for about 30 seconds, air-dried, and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after the immersion in the drug solution, the number of hatching insects was investigated, the mortality was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 1 ward 1 0 3 triple
  • Test example 2 Insecticidal test against Anemonium japonicus (Adoxophyes sp.)
  • Drugs containing the compounds listed in Tables 1 to 3 as active ingredients were diluted to 50 ppm. After immersing the leaf in a chemical solution for about 30 seconds, air-dry it, put it in a plastic dish with a diameter of 9 cm, inoculate the larvae of Antrodia japonicus, and leave it in a constant temperature room at 25 ° C and 70% humidity. . Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the mortality was calculated according to the following formula, and the judgment was made according to the judgment criteria of Test Example 1. 1 ward 1 0 3 triple

Description

明 細 書 フタルァミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 技術分野
本発明はフタルァミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並 ぴにその使用方法に関するものである。
背景技術
特開昭 6 0 - 8 2 4 7号公報に本発明のフタルアミド誘導体に類似した化合物 が農園芸用殺菌剤として有用であることが記載されている。 又、 米国特許第 4 1
4 6 3 8 6号公報には本発明のフタルアミド誘導体に類似した化合物が除草剤、 植物生長調節剤として有用であることが記載されている。
農業及び園芸等の作物生産において、 害虫等による被害は今なお大きく、 既存 薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺 虫剤の開発が望まれている。 又、 就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法 が求められるとともに、 これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤の 創出が求められている。
発明の開示
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、 本発明 の一般式 (I) で表されるフタルアミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、 農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだし、 本発明を完成させたものであ る。
即ち、 本発明は一般式 (I)
Figure imgf000003_0001
{式中、 R1及び R2は同一又は異なっても良く、 水素原子、 - c6アルキル基、 c3 - ァルケ-ル基、 c。- c6アルキニル基、 c3 - シクロアルキル基、 c6ァルコ キシ - c6アルキル基、 crc6アルキルチオ c6アルキル基、 フエエル cr c4アル キル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
Cl一 c6アルキル基、 ノヽロ C6アルキル基、 d- c6アルコキシ基、 ハロ c6アルコ キシ基、 （：广 C6アルキルチオ基、 ノヽロ Cr C6アルキルチオ基、 （厂 c6アルキルスルフ ィニル基、 ハロ。丄 - C6アルキルスルフィニル基、 （丄 - C6アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 - C6アルキルスルホニル基又は (^_( 6アルコキシカルボ二ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル - アルキル基を示す。 R3はハロ ゲン原子、 シァノ基、 - C6アルキル基、 ハロ Cf c6アルキル基、 c6アルコキシ 基、 ノヽロ c6アルコキシ基、 C6アルキルチオ基、 ハロ C厂 c6アルキルチオ基、 C6アルキルスルフィエル基、 ハロ CrC6アルキルスルフィニル基、 （广 cfiァルキ ルスルホニル基又はハロ (：广(：6アルキルスルホ二ル基を示す。 R4はハロゲン原子、 ノヽロ - C6アルキル基、 ハロ C -Csアルコキシ基、 ノヽロ - C6アルコキシハロ Co- c6 アルコキシ基、 ハロ c厂 c6アルキルチオ基、 ハ口 - c6アルキルスルフィニル基、 ハロ (广 アルキルスルホエル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 C6アルキル基、 ハロ C厂 C6アルキル基、 C6アルコキシ基、 ノヽロ (广 アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ハロ cr c6アルキルチオ基、 （：厂 ァ ノレキノレスルフィニル基、 ハロ (厂 アルキノレスゾレフィニル基、 cr c6アルキルスル ホ-ル基又はハロ -Csアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換フエノキシ基、 ピリジルォキシ基又は同一若しくは異なつても良く、 ハロゲン原子、 - c6アルキル基、 ハロ c6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ハ 口 - c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ノヽロ cr c6アルキルチオ基、 c6 アルキルスルフィニル基、 ハロ -Ceアルキルスルフィニル基、 Cr C6アルキルス ルホニル基又はハロ -Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換ピリジルォキシ基を示す。 R5は水素原子、 ハロゲン原子、 ヒ ドロ キシ基、 アミノ基、 シァノ基、 Cr C6アルキル基、 ハロ CfC6アルキル基、 - (：6ァ ルコキシ基、 ノヽロ cr c6アルコキシ基、 - アルキルチオ基又はハロ c6アルキ ルチオ基を示す。 又、 R3、 R4及び R5より選ばれる芳香環上に隣接した 2個の 置換基は一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 d- C6アルキル基、 ノヽロ - C6アルキル基、 -Ceアルコ キシ基、 ハロ c6アルコキシ基、 - c6アルキルチォ基、 ハロ cr c6アルキルチオ 基、 （广 C6アルキルスルフィエル基、 ハロ（广 アルキノレスルフィエル基、 Cr C6ァ ルキルスルホ -ル基又はハロ -Ceアルキルスルホ-ル基から選択される 1以上 の置換基を有することもできる。 Q1及ぴ Q2は同一又は異なっても良く、 炭素原 子又は窒素原子を示す。
X1はハロゲン原子、 ニトロ基、 アミノ基、 シァノ基、 C厂 c6アルキル基、 ノヽロ - c6アルキル基、 c2-c6アルケニル基、 ハロ c2- c6アルケニル基、 c2- c6アルキニ ル基、 ハロ C2- C6アルキ-ル基、 -Cgアルコキシ基、 ノヽロ C厂 c6アルコキシ基、 C6アルキルチオ基、 ハロ -Csアルキルチオ基、 C6アルキルスルフィニル基、 ハロ crc6ァノレキルスルフィエル基、 cr c6アルキルスルホニル基又はハロ cr c6ァ ルキルスルホエル基を示す。 X2は水素原子 A、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 ァミノ
3
基、 シァノ基、 ^-( 6アルキル基、 ハロ CfCeアルキル基、 C2- C6アルケニル基、 ノヽ 口 c2 c6ァノレケニル基、 c2- c6アルキニル基、 ハロ c2- c6アルキュル基、 cr c6アル コキシ基、 ノヽロ crc6アルコキシ基、 - c6アルキルチォ基、 ノヽロ crc6アルキルチ ォ基、 （：厂 C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ CRC6アルキルスルフィエル基、 CJL - C6 アルキルスルホニル基又はハロ -Ceアルキルスルホ二ル基を示す。 又、 X 1及び X2は一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 c6アルキル基、 ノヽロ c厂 c6アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ノヽロ c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ハロ c6アル キノレチォ基、 - ァノレキノレス/レフィニノレ基、 ハロ -Ceアルキルスルフィ二/レ基、 Ci—C6アルキルスルホエル基又はハ口 CfCgアルキルスルホ -ル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
Aは A 1 〜A 4
Figure imgf000005_0001
ノ
A l Α2 Α4
(式中、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
Cf c6アルキル基、 ハロ - c6アルキル基、 c2 - c6アルケニル基、 ハロ c2 - c6アルケ -ル基、 c2 - c6アルキ-ル基、 ノヽロ cり- c6アルキニル基、 c3 - c6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 アルキル基、 ノヽロ CfCsアルキル基、 - C6アルコキシ基、 ハロ (广 C6アルコキシ基、 Cr C6アルキルチオ基、 ノヽロ - C6 アルキルチオ基、 - C6アルキルスルフィニル基、 ノ、口 -Ceァルキルス/レフィニ ル基、 -Ceアルキルスルホニル基又はハロ -Csアルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を有する置換フエ-ル基、 複素環基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニト 口基、 c6アルキル基、 ハロ c6アルキル基、 c½- c6アルコキシ基、 ハロ - c6 アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ハロ C6アルキルチオ基、 d- c6アルキル スルフィニル基、 ハロ c c6アルキルスルフィエル基、 cr c6アルキルスルホニル 基又はハロ -Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換複素環基、 一 E— R6 (式中、 Eは一 0 _、 _ S—又は一 N (R7) 一 （式中、 R7は水素原子、 （广 C6アルキル基、 C3- C6アルケニル基、 C3- C6アルキ-ル基、 C3- c6シクロアルキル基、 - c6アルコキシ cr c6アルキル基、 - c6アルキルチオ - C6アルキル基、 C厂 C6アルキルカルボニル基、 ハ口（厂 C6アルキルカルボニル基、 - C6アルコキシカルボニル基、 モノ -Cgアルキルアミノカルボニル基、 同一又 は異なっても良いジ - アルキルアミノカルボニル基、 -Ceアルキルスルホェ ル基、 ハロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ -Ceアルキルアミノスルホニル基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルァミノスルホニル基、 フエ-ル - c4ァ ルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキシ基、 アミ ノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 （：广 アルキル基、 ハロ - c6アルキ ル基、 cr C6アルコキシ基、 ハロ (广 c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ハロ C厂 C6アルキルチオ基、 CfCgアルキルスルフィニル基、 ノヽロ c6アルキルスルフ ィニル基、 Cr C6アルキルスルホ-ル基、 ノヽロ（½- C6アルキルスルホニル基又は (：丄 - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フ ェニル - アルキル基を示す。 ） を示し、 R。は水素原子、 Cr C6アルキル基、 ノヽ 口 cr c6アルキル基、 c3- c6アルケニル基、 ハロ c3- c6ァルケ-ル基、 c3- c6アルキ ニル基、 ハロ c3- c6アルキニル基、 c3- c6シクロアルキル基、 - c6アルコキシ - c6アルキル基、 cr c6アルキルチオ cr cfiアルキル基、 フエニル基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキル基、 ハロ crc6アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ノヽロ c - c6アルコキシ基、 c6アルキルチオ基、 ノヽロ c6アルキルチオ基、 ァ ノレキルスルフィエル基、 ノヽロ crc6アルキルスルフィニル基、 c6アルキルスル ホニル基、 ノヽロ アルキルスルホ -ル基又は -Cgアルコキシカルボ二ル基か ら選択される 1以上の置換基を有する置換フユ-ル基、 フ 二ル - c4アルキル 基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカ プト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキル基、 ハロ c厂 c6アルキル基、 -Csァ ルコキシ基、 ノヽロ - c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ノヽロ CfC^アルキル チォ基、 ァノレキルス/レフィニル基、 ハロ c6アルキノレスノレフィ-ノレ基、 c
C6アルキルスルホニル基、 ハロ C厂 C6アルキルスルホニル基又は c6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル - アルキル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メ カプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 アルキル基、 ハロ C6ァ ルキル基、 C厂 C6アルコキシ基、 ハロ (：广 C6アルコキシ基、 C6アルキルチオ基、 ノヽロ (厂 ァルキルチオ基、 c c6アルキルスノレフィニル基、 ハロ - c6アルキルス ルフィ-ル基、 （厂 C6アルキルスルホニル基、 ハロ -Cgアルキルスルホ二ル基又 は (广 アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複 素環基、 c「 c6アルキルカルボニル基、 ノヽロ CfCsアルキルカルボニル基、 c6ァ ルコキシカルボニル基、 モノ - C6アルキルアミノカルボニル基、 同一又は異な つても良いジ - c6アルキルァミノカルボニル基、 crc6アルキルスルホニル基、 ハロ C厂 C6アルキルスルホニル基、 モノ -Cgァノレキノレアミノスノレホニノレ基、 同一 又は異なっても良いジ(广 アルキルアミノスルホニル基、 同一又は異なっても 良レヽジ - c6アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良いジ - c6ァ ルコキシチォホスホリル基を示す。 ） 、 一 G— R8 (式中、 Gは一 S 02_、 一 S O—、 - C (= θ) —又は一 C (= N O— R7) - (式中、 R7は前記に同じ。 ） を示し、 R8は水素原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 -Csアルキル基、 ノ、口 Cr C6 アルキル基、 C3- C6アルケニル基、 ハロ C3- C6アルケニル基、 C3- C6アルキ-ル基、 ハロ C3- C6アルキニル基、 CQ-C6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 c厂 c6アルキル基、 ハロ - c6アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ハロ - c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ハロ c6アルキルチオ基、 crc6r ノレキルスルフィエル基、 ハ口 c广 c6アルキルスルフィ-ル基、 - c6アルキルスル ホニル基、 ハロ (厂 アルキルスルホニル基又は (：广 アルコキシカルボニル基力 ら選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル基、 複素環基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 （广 C6アルキル基、 ハロ CJL- C6アルキル基、 （广 C6アルコキシ基、 ノヽロ Cl— C6アルコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ハロ Cr C6アルキルチオ基、 ァ ルキルスルブイ-ル基、 ハロ - cfiアルキルスルフィニル基、 c6ァノレキルスル ホニノレ基、 ハロ -Csアルキルスルホニル基又は (：广 アルコキシカルボニル基力 ら選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基、 - c6アルコキシ基、 - c6 アルキルチオ基、 モノ アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、 モノ c3- c6アルケニルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ アルケニルァミノ基、 モノ C3 - C6アルキニルァミノ基、 C3-C8シク口アルキルァミ ノ基、 - c6アルコキシ crc6アルキルアミノ基、 - c6アルキルチオ c6アルキ ノレアミノ基、 c厂 c6ァノレキノレスノレフィ二ノレ - ァノレキルァミノ基、 -Ceアルキル スルホ二ル - c6アルキルァミノ基、 - C6アルキルカルボニルァミノ基、 ハロ C厂 c6アルキルカルボニルァミノ基、 C6アルキルスルホニルァミノ基、 ハロ アルキルスルホ -ルァミノ基、 フエニルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ノ、 ロゲン原子、 ヒ ドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 c6アルキル基、 ハロ c6アルキル基、 -Csアルコキシ基、 ハロ c6アルコ キシ基、 c厂 c6アルキルチオ基、 ハロ -Cgアルキルチオ基、 - c6アルキルスルフ ィ-ル基、 ハ口 (：广 ァノレキルス/レフィニル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ハ 口 - C6アルキルスルホュル基又は -Csアルコキシカルボエル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フヱ-ルァミノ基、 フエ二ルカルポ-ルアミ ノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メル カプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキル基、 ハロ c6アルキル基、 c c6 アルコキシ基、 ノヽロ - C6アルコキシ基、 cfiアルキルチオ基、 ノヽロ c6アルキ ルチオ基、 C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ (：厂( 6アルキルスルフィニル基、 - C6アルキルスルホニル基、 ハロ (^_( 6アルキルスルホニル基又は (；广 C6アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルカル ボニルァミノ基、 フエニルスルホニルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 ヒ ドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキル基、 ノヽロ アルキル基、 C6アルコキシ基、 ハロ (：广 C6アルコキシ 基、 Cr C6アルキルチオ基、 ノヽロ アルキルチオ基、 c6アルキルスルフイエ ノレ基、 ハロ Ci-Cgァノレキノレスノレフィニル基、 -Csァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基又は -Ceアルコキシカルボニル基かち選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニルァミノ基、 複素環アミノ基又 は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メル カプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 c½- c6アルキル基、 ノヽロ cr c6アルキル基、 crc6 アルコキシ基、 ハロ c6アルコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ハロ (广 c6アルキ ルチオ基、 c6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ -c6アルキルスルフィニル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ハロ (^-(：6アルキルスルホニル基又は - c6アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環アミノ基を示 す。 ) 、 一J—E— R6 (式中、 Jは C6アルキレン基、 C2- C6アルケニレン基又 は C2- C6アルキ-レン基を示し、 E及び R6は前記に同じ。 ） 又は— J—G— R8
(式中、 J 、 G及び R8は前記に同じ。 ） を示す。
又、 芳香環上に隣接した 2個の Yは一緒になって縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C6アルキル基、 ハロ - C6アルキル基、 （：广 C6アルコキシ基、 ハロ C6アルコキシ基、 C6アルキルチオ 基、 ノヽロ - c6アルキルチオ基、 - c6アルキルスルフィニル基、 ハロ c厂 c6アルキ ルスルブイ-ル基、 cr c6アルキルスルホニル基又はハロ cr c6アルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
nは 0〜 3の整数を示す。 ) を示す。 } で表されるフタルアミ ド誘導体及ぴ該化 合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。 本発明のフタルアミド誘導体は各種農林、 園芸、 貯穀害虫や衛生害虫或いは線 虫等の害虫防除に適し、 優れた防除活性を示す。 発明を実施するための形態
本発明のフタルアミド誘導体の一般式 (I) の定義において 「ハロゲン原子」 と は塩素原子、 臭素原子、 沃素原子又はフッ素原子を示し、 「n -」 とはノルマル を、 「s -」 とはセカンダリーを、 「t -」 とはターシャリーを示し、 「i -」 とはイソを示し、 「 C6アルキル」 とは、 例えばメチル、 ェチル、 n—プロピ ル、 i—プロピル、 n—プチル、 i—プチル、 s—プチル、 t—プチル、 n—ぺ ンチル、 ネオペンチル、 n—へキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6 個のアルキル基を示し、 「 - C6ハロアルキル」 とは、 同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数：！〜 6個 のアルキル基を示し、 例えばトリフルォロメチル基、 ジフルォロメチル基、 パー フルォロェチル基、 ノ ーフルォロイソプロピル基、 クロロメチル基、 プロモメチ ル基、 1一ブロモェチル基、 2， 3—ジブロモプロピル基等を例示することがで き、 「 -Cgァ /レキレン」 とは、 メチレン、 エチレン、 プロピレン、 トリメチレ ン、 ジメチノレメチレン、 テトラメチレン、 ィソプチレン、 ジメチルエチレン、 へ キサメチレン等の直鎮又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキレン基を示し、 「 c3-c6シクロアルキル」 とは、 シクロプロピル、 シクロプチル、 シク口ペンチ ル、 シク口へキシル等の炭素原子数 3〜 6の脂環式アルキル基を示す。
「複素環基」 とは、 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子から選択される 1以上の ヘテロ原子を有する 5又は 6員複素環基を示し、 例えばピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェ-ル 基、 テトラヒドロチェ-ル基、 テトラヒ ドロビラ-ル基、 テトラヒドロチォビラ ニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル 基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基等を例示することができる。 「縮合環」 としては、 例えばナフタレ ン、 テトラヒ ドロナフタレン、 インデン、 ィンダン、 キノリン、 キナゾリン、 ィ ンドー/レ、 インドリン、 クロマン、 イソクロマン、 ベンゾジ才キサン、 ベンゾジ ォキソ一/レ、 ベンゾフラン、 ジヒ ドロべンゾフラン、 ベンゾチォフェン、 ジヒ ド 口ベンゾチ才フェン、 ベンゾォキサゾール、 ベンゾチアゾーズレ、 ベンズイミダゾ ール、 インダゾール等を例示することができる。 . 本発明のフタルァミド誘導体において、 R1及ぴ R2は好ましくは水素原子又は (：厂 アルキル基を示し、 特に好ましくは水素原子を示す。 R3は好ましくはハロ ゲン原子又は CrC4アルキル基を示し、 ITは好ましくはハロ C6アルキル基又は ハロ - C6ァノレコキシ基を示し、 R5は好ましくは水素原子又はハロゲン原子を示 す。 X 1は好ましくはハロゲン原子を示し、 X2は好ましくは水素原子を示す。 Q 1及ぴ Q2は好ましくは炭素原子を示す。 Aは好ましくは A 1又は A 2を示し、 Yは好ましくは - アルキルチオ基、 （½- C6アルキルチオ C6アルキル基、 カル バモイル基、 サルファモイル基を示す。 nは好ましくは 1又は 2を示す。
本発明の一般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体は例えば、 下記に図示する 製造方法により製造することができる。
Figure imgf000011_0001
(式中、 A、 R1 , R3〜R5、 Q 1 , Q2、 X1及び X2は前記に同じ。 H a 1は ハロゲン原子を示す。 )
一般式（II- 1)で表されるフタル酸ハラィド誘導体と一般式（II I - 1)で表される アミン誘導体とを、 塩基の存在下又は不存在下に不活性溶媒中で反応させること により、 一般式 (IV - 1)で表されるィソィミド誘導体とし、 該ィソィミド誘導体を 単離し又は単離せずして、 酸又は塩基の存在下若しくは不存在下に一般式 (V)で 表されるァミン誘導体と不活性溶媒中で反応させることにより、 一般式 (I - 1)で 表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
一般式 （I) 中の Aの定義で、 Aが A 1〜A 4を示し、 八1〜 4中の¥がー G— R7を示す場合、 Gがー S O—又は一 S 02—を示す化合物は、 Yがー E— R6を示し、 Eが— S—を示す化合物を常法により、 例えば m—クロ口過安息香 酸、 過酸化水素等の酸化剤で酸化反応を行うことにより製造することができる。 1 - 1 . 一般式 (II- 1)→一般式 (IV-1) 本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 塩 化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 クロ口ベン ゼン、 ジクロ口ベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 酢酸ェチル等の エステル類、 ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミド等のアミド類、 酢酸 等の酸類、 ジメチルスルホキシド、 1， 3—ジメチルー 2 ミダゾリジノン等 の不活性溶媒を例示することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上 混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、 各反応剤を等モル使用すれば良いが、 一般式 (II 1-1) で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応時間 は反応規模、 反応温度により一定しないが、 数分乃至 48時間の範囲で行えば良 レ、。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィ一等で精製することにより目的物を製造する ことができる。 又、 反応系から単離せずして、 次の反応工程に供することも可能 である。
一般式（II- 1)で表されるフタル酸ハライド類は Re a g e n t f o r
Or g a n i c Ch em i s t r y, Vo l . 1， P 263、
Ch em i c a l Ab s t r a c t s, Vo l . 55， 449 c及び J .
Or g. Ch em. , _3_8 , 2557 ( 1 973 ) 等に記載の方法により製造す ることができる。
1-2. 一般式 (IV- 1)→—般式 (1-1)
本反応で使用できる酸としては、 例えば酢酸、 トリフルォロ酢酸等の有機酸類、 塩酸、 硫酸等の無機酸類を例示することができ、 その使用量は、 一般式 (IV - 1)で 表されるフタルイソィミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選 択して使用すれば良い。 塩基としては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン等の 有機塩基類、 炭酸力リゥム、 炭酸水素ナトリゥム、 炭酸ナトリゥム、 水酸化ナト リウム等の無機塩基類を例示することができ、 その使用量は、 一般式 (IV- 1)で表 されるフタルイソィミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択 して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 （ 1— 1 ) で例示の不活性溶媒を挙げ ることができる。
本反応は等モル反応であるので、 各反応剤を等モル使用すれば良いが、 一般式 (V) で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応時間 は反応規模、 反応温度により一定しないが、 数分乃至 4 8時間の範囲で行えば良 い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィ一等で精製することにより目的物を製造する ことができる。
製造方法 2 .
Figure imgf000014_0001
(式中、 A、 ！^1〜!^5、 01、 Q2、 X1及び X2は前記に同じ。 ）
一般式 (Π - 2)で表されるフタル酸無水物誘導体と一般式 (V) で表されるァミン 誘導体を、 不活性溶媒の存在下に反応させることにより、 一般式 (VI - 2)で表され るフタルアミド酸誘導体とし、 該フタルアミド酸誘導体 (VI- 2)を単離し又は単離 せずして、 R1が水素原子を示すフタルアミド酸誘導体 (VI- 2)の場合、 塩基の存 在下又は不存在下、 縮合剤の存在下に不活性溶媒中で縮合反応を行い、 一般式 (IV- 2)で表されるイソイミド誘導体とし、 該イソイミド誘導体（IV- 2)を単離し又 は単離せずして、 不活性溶媒の存在下に一般式 (ΠΙ- 2) で表されるァミン誘導体 と反応させることにより、 一般式 CO で表されるフタルアミド誘導体を製造する ことができ、 R 1が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸誘導体 (VI-2)の 場合、 塩基の存在下又は不存在下、 縮合剤の存在下に不活性溶媒中で一般式 (III - 2) で表されるァミン誘導体と縮合させることにより、 一般式 (I) で表され るフタルアミド誘導体を製造することができる。
又、 一般式 (Π-2)で表されるフタル酸無水物誘導体と一般式 (ΙΠ-2)で表され るァミン類を、 不活性溶媒の存在下に反応させることにより、 一般式 (VI - 1)で表 されるフタルアミド酸誘導体とし、 該フタルアミド酸誘導体 (VI- 1)を単離し又は 単離せずして、 R3が水素原子を示すフタルアミド酸誘導体 (VI-1)の場合、 塩基 の存在下又は不存在下、 縮合剤の存在下に不活性溶媒中で縮合反応を行い、 一般 式 (IV - 1)で表されるイソイミド誘導体とし、 該イソイミド誘導体 （IV - 1)を単離 し又は単離せずして、 不活性溶媒の存在下に一般式 (V) で表されるァミン誘導体 と反応させることにより、 一般式 (I) で表されるフタルアミド誘導体を製造する ことができ、 R3が水素原子以外の置換基を示すフタルアミド酸誘導体 (VI - 1)の 場合、 塩基の存在下又は不存在下、 縮合剤の存在下に不活性溶媒中で一般式 (V) で表されるァミン誘導体と縮合させることにより、 一般式（I) で表されるフタル アミド誘導体を製造することができる。
一般式 （I) 中の Aの定義で、 Aが A1〜A4を示し、 1〜入4中の丫が_ G— R7を示す場合、 Gが— SO—又は— S02—を示す化合物は、 Yがー E— R6を示し、 Eがー S—を示す化合物を常法により、 例えば m—クロ口過安息香 酸、 過酸化水素等の酸化剤で酸化反応を行うことにより製造することができる。 2- 1. 一般式（II- 2)→—般式 (VI- 1)又は一般式 (VI- 2)
本反応は製造方法 （1_2) と同様にすることにより、 目的物を製造すること ができる。
一般式（I 1-2)で表されるフタル酸無水物誘導体は J . Or g. Ch em. ， _5 2_, 1 29 (1987) 、 J. Am. Ch em. S o c. ， 51， 1865 (1 929) 、 及び J . Am. Ch em. S o c. ， 63, 1542 (1941) 等 に記載の方法により製造することができる。
2-2. 一般式 (VI- 1)又は一般式 (VI- 2)→—般式 (I)
本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えば塩化メチレン、 クロロホ /レム、 四塩化炭素等のハロゲン化 炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等の鎖状又は 環状エーテル類、 ァセトニトリル等の二トリル類等の不活性溶媒を例示すること ができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができ る。
本反応で使用する縮合剤としては、 通常のアミド製造に使用されるものであれ ば良く、 例えば向山試薬 （2—クロロー N—メチルピリジニゥムアイオダイド） 、 DCC (1， 3 -ジシク口へキシルカルボジィニド） 、 CD I (カルボエルジイ ミダゾール） 、 DEPC (シアノリン酸ジェチル） 等を例示することができ、 そ の使用量は一般式 (IV- 1)又は一般式 (IV- 2)で表されるフタルアミド類に対して等 モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる塩基としては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン等の有 機塩基類、 炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、 その使用量は一 般式 (IV- 1)又は一般式 (IV- 2)で表されるフタルァミド類に対して等モル乃至過剰 モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は 0°C乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応時間 は反応規模、 反応温度により一定しないが、 数分乃至 48時間の範囲で行えば良 レ、。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造する ことができる。
2-3. 一般式 (VI- 1)——般式 (IV- 1)又は一般式 (VI- 2)→—般式 (IV- 2)
本反応は、 例えば】. Me d. Ch em. ， 10， 982 (1 967) に記載 の方法に従つて目的物を製造することができる。
2-4. 一般式（IV- 1)又は一般式（IV- 2)→—般式（I)
本反応は製造方法 （1— 2) と同様にすることにより、 目的物を製造すること ができる。
以下に一般式 (I) で表されるフタルアミド誘導体の代表的な化合物を第 1表に 例示する力 本発明はこれらに限定されるものではない。 尚、 表中、 物性は融点 °C又は性状を示し、 「Me」 はメチル基を、 「E t」 はェチル基を、 「？ ]：」 は プロピル基を、 「Bu」 はプチル基を、 「Ph」 はフエニル基を、 「Py r」 は ピリジル基を、 「 T h z」 はチアゾリル基を示す。
一般式 (1-2)
(1-2
Figure imgf000017_0001
1表
o R3 R4 X1 Yn 物性-1 F C2F5 CI H 187-2 Me CI H 132-3 Me CF(C 3)2 I H 228-4 Me C2F5 CI 3-F 107-5 Me C2F5 CI 4-F 180-6 Me CF(CF3)2 I 2-C1
-7 Me CF(C 3)2 I 3-C1
-8 Me CF(CF3)2 I 4-C1
-9 Me CF(CF3)2 I 2-1 246-10 Me C (CF3)2 I 2,6-F2 260-11 Me CF(CF3)2 I 2,4-Cl2 256-12 Me CF(CF3)2 I 3,5-Cl2 264-13 Me C2F5 CI 2-Me 205-14 Me C2F5 CI 3-Me 174-15 Me C2F5 CI 4-Me 196-16 Me CF(CF3)2 I 4-Bu-t 236-17 Me CF(CF3)2 4-C=CH2
-18 Me CF(CF3)2 4-C≡CH
-19 Me CF(CF3)2 4-C≡C-Bu-t
-20 Me CF(CFs)2 3-CF3 209 1表 （続き）
o R3 R4 X1 Yn 物性-21 Me OCF3 F 4-CF3 234-22 Me C2F5 CI 2-Me-4-C2F5 219-23 Me CF(CF3)2 OCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 112-24 Me CF(CF3)2 I 3-CH2OH
-25 Me CF(CF3)2 I 3-CH2OCH2CH2OMe-26 Me CF(CF3>2 I 3-CH2OCH2CH2SMe-27 Me CF(CF3)2 I 3-CH2OCONHEt
-28 Me CF(CF3)2 I 3-CH2OCONEt2
-29 Me CF(CF3)2 I 3-CH20-N=C(Me)2
-30 Me CF(CF3)2 I 3-CH2OP(=0)(OMe)2-31 Me CF(CF3)2 I 3-CH2OPS(OMe)2
-32 Me CF(CF3)2 I 2-CH2SMe 177-33 Me CF(CF3>2 I 3-CH2SMe 142-34 Me CF(CF3)2 I 4-CH2SMe 215-35 Me CF(CF3)2 I 4-CH2SOMe
-36 Me CF(CF3)2 I 4-CH2SO2Me
-37 Me CF(CF3)2 I 3-CH2S02NH2
-38 Me CF(CFs)2 I 3-CH2S02NHMe
-39 Me CF(CFs)2 I 3-CH2S02NMe2
-40 Me CF(CF3)2 I 3-CH2CH2SMe 1表 （続き）
o R4 X1 Yn 物性-41 Me CF(CF3)2 I 3-CH2NMe2
-42 Me CF(CF3)2 I 3-CH2N Me3 · CI"
-43 Me CF(CF3)2 I 3-CH2NHCOMe
-44 Me CF(CF3)2 I 3-CH2NHCO2Et
-45 Me CF(CF3)2 I 3-CH2NHSO2Me
-46 Me CF(CF3)2 I 4-CH2C02Et 192-47 Me CF(CF3)2 I 4-CH=CHCO2Et
-48 Me CF(CF3)2 I 4-C≡CC02Et
-49 Me CF(CF3)2 I 3-CH2CN
-50 Me CF(CF3)2 I 4-CH2CN
-51 Me CF(CF3)2 I 4-CH2CONH2
-52 Me CF(CF3)2 I 4-CH2CONHMe
-53 Me CF(CF3)2 I 4-CH2CONEt2
-54 Me CF(CF3)2 I 3-CH2CH=NOMe
-55 Me CF(CF3)2 I 3-CH2CH=NOCH2CH=CH2-56 Me CF(CF3)2 I 3-CH2CMe=NOMe
-57 Me CF(CF3)2 I 3-CH2PO(OMe)2
-58 Me CF(CF3)2 I 3-CH2PS(OMe)2
-59 Me CF(CF3)2 I 4-CH2PO(OMe)2 1表 (続き)
o R3 E4 X1 Yn 物性-60 Me CF(CF3)2 I 3-CH2SiMe3
-61 Me CF(CF3)2 I 3-CHO
-62 Me CF(CF3)2 I 3-COMe 207-63 Me CF(CF3)2 I 4-COMe 204-64 Me CF(CF3)2 I 3-C02Et 198-65 Me CF(CF3)2 I 4-CO2Me 135-66 Me CF(C 3)2 I 3-CONH2 152-67 Me CF(CF3)2 I 4-CONH2 160-68 Me CF(CF3)2 I 3-CONHS02Me
-69 Me CF(CF3)2 I 3-CONHS02CF3
-70 Me CF(CF3)2 I 3-CN 185-71 Me CF(CF3)2 I 3-CH=NOH
-72 Me CF(CF3)2 I 3-CH=NOMe
-73 Me CF(CF3)2 I 3-C(Me)=NOMe
-74 Me CF(CFg)2 I 2-OMe 223-75 Me CF(CF3)2 I 3-OMe
-76 Me CF(CF3)2 I 4-OMe 232-77 Me CF(CF3)2 I 4-OEt 217-78 Me CF(CF3)2 I 3,4-(OMe)2 156-79 Me CF(CF3)2 I 3,5-(OMe)2 212 OSHOO- I 3 66-T
I 86-1
I L6-1
Figure imgf000022_0001
aHS¾0¾0O-f I ΘΗ
AHSSH0O-f I 86-T
3薦¾〇¾。¾0 I Z6-1
I 16-1
\DzUDzRDzB.DO-f I 06-1
I0¾D 。O-f I 68-1 zRDzRDO-f I 88-1
H0≡0¾0O" I L2-1
HO≡O¾OO-8 I 98-1 。=H。¾DO- S8-T
1
¾ο=Ηθ¾οο-ε I ts-τ
88-T ffZ 28-1 0Z -0¾00-8 3 T8-T
Figure imgf000022_0002
u入 ON
PPLPO/ZOdT/lDd 99 .1760/Z0 OAV (続き）
o R3 R4 X1 Yn 物性-100 Me CF(CFg)2 I 3-OCH2CN
-101 Me CF(CF3)2 I 4-OCH2CN
-102 Me CF(CF3)2 I 4-OCH2P
-103 Me CF(CF3)2 I 4-OP(=0)(OMe)2
-104 Me CF(CF3)2 I 4-OP(=S)(OMe)2
-105 Me CF(CF3)2 I 4-OCH2CH=CCl2
-106 Me CF(CF3)2 I 4-OCH2CONEt2
-107 Me CF(CF3)2 I 4-OC(=0)NHEt
-108 Me CF(CFs)2 I 4-OC(=O)NEt2
-109 Me CF(CF3)2 I 3-OPh 177-110 Me CF(CF3)2 I 4-OPh 191-111 Me CF(CF3)2 I 4-0-(2-SMe)Ph
-112 Me CF(CF3)2 I 4-O-(3-SMe)Ph
-113 Me CF(CF3)2 I 4-OP(=0)(OMe)2
-114 Me CF(CFs)2 I 4-OP(=S)(OMe)2
-115 Me CF(CF3)2 I 4-雇 e2 216-116 Me CF(CF3)2 I 3-NHGOMe 255-117 Me CF(CF3)2 4-NHCOMe 245-118 Me CF(CF3)2 4-NHCOPh
-119 Me CF(CF3)2 4-NHC02Me 1表 （続き）
o R3 R4 X1 Yn 物性-120 Me CF(CF3)2 I 3-丽 C02Et
-121 Me CF(CF3)2 I 3-NHCONMe2
-122 Me CF(CF3)2 I 3-NHS02Me 157-123 Me CF(CF3)2 I 3-NHS02CF3
-124 Me CF(CF3)2 I 3-NHSO2Ph
-125 Me CF(CF3)2 I 3-NHS02NHMe
-126 Me CF(CF3)2 I 3-NHPO(OMe)2
-127 Me CF(CF3)2 I 3-NHPS(OMe)2
-128 Me C (C 3)2 I 3-NO2
-129 Me CF(CF3)2 I 2-SMe 219-130 Me CF(CF3)2 I 3-SMe 221-131 Me CH(CF3)2 I 3-SMe 128-132 Me CF(CF3)2 I 4-SMe 214-133 Me CH(CF3)2 I 4-SMe 199-134 Me CF(CF3)2 I 4-SOMe アモルファス-135 Me CF(CF3)2 I 4-S02Me アモルファス-136 Me CF(CF3)2 I 4-SEt 201-137 Me CF(CF3)2 I 4-SPr-i 210-138 Me CF(CF3)2 I 2-Me-4-SMe 256-139 Me CF(CF3)2 I 4-SCH2CH=CH2 第 (続き）
No R3 E4 X1 Yn 物性
1-140 Me CF(CF3)2
1 3-SCH2Cョ CH
1-141 Me CF(CF3)2 188
1 2-SCF3
1-142 Me CF(CF3)2 1 3-SCF3
1-143 Me CF(CF3)2 1 4-SCH2CH2OMe
1-144 Me CF(CF3)2 1 4-SCH2CH2SMe
1-145 Me CF(CF3)2 1 4-SCH2C02Et
1-146 Me CF(CF3)2 1 4-SCH2CONH2
1-147 Me CF(CF3)2 1 4-SCH2CONEt2
1-148 Me CF(CF3)2 1 4-SCH2PO(OMe)2
1-149 Me CF(CF3)2 4-SC(=0)Me
1
1-150 Me CF(CF3)2 4-SC(=S)Me
1
1-151 Me CF(CF3)2 1 4-SC(=0)NMe2
1-152 Me CF(CFg)2
1 4-SC(=S)NMe2
1-153 Me CF(CF3)2 263
1 2-S02NH2
1-154 Me CF(CF3)2 3-S02NH2 152
1
1-155 Me CF(CF3)2 4-S02NH2 230
1
1-156 Me CF(CF3)2 3-S02NHMe
1-157 Me CF(CF3)2 4-SO2NHMe 238
1-158 Me CF(CF3)2 4-SO2NHEt 147
4-
1-159 Me CF(CF3)2 I
S02NHCH2CH=CH2 第 1表 GiJCさ)
No R3 R4 X1 Yn 物性
1-160 Me CF(CF3)2 I 4-S02NHCH2CH2OMe
1-161 Me CF(CF3)2 I 4-SO2NMe2 242
1-162 Me CF(CFg)2 I 4-SO2NEt2 176
1-163 Me CF(CF3)2 I 4-S02NHCOMe 236
1-164 Me CF(CF3)2 I 4-SO2NHCOCF3
1-165 Me CF(CF3)2 I 4-SO2NH-(2-Pyr) 182
1-166 Me CF(CFg)2 I 4-SO2NH-(2-Thz) 215
1-167 Me CF(CF3)2 I 2-Cl-4-SO2NH2 197
1-168 Me CF(CF3)2 I 4-SP(=0)(OMe)2
1-169 Me CF(CF3)2 I 4-SP(=S)(OMe)2
1-170 Me CF(CF3)2 I 4-SiMe3
1-171 Me CF(CF3)2 I 4-PO(OMe)2
1-172 Me CF(CF3)2 I 4-PS(OMe)2 一般式 （1- 3 )
( 1 - 3 )
Figure imgf000026_0001
第 2表
No R1 1 X1 Yn 物性
2-1 Me H C2F5 CI H 119
2-2 Me H C2F5 CI 3-C1 へ。"スト
2-3 Me H OCHFo CI H 130
2-4 H Me CF(CF3)2 3- SMe へ。 スト
2-5 H Me CF(CF3)2 4- SMe アモルファス
2-6 H Me CF(C 3)2 4-SO2NH2 165
2-7 Me Me C2F5 CI H アモルファス 一般式 （1-4)
(1-4)
Figure imgf000027_0001
o表
No R3 R4 X1 Yn 物性
Figure imgf000028_0001
3-2 Me CF(CFo)'Δ9 2,4-Clo 248
3-3 Me C (CF3)2 4-SMe 154
3-4 Me CF(CF3)2 2-Me-4-SMe 244
3-5 Me CF(CF3)2 4-SMe-5-Cl 216
実施例
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、 本発明はこれらに限定されるも のではない。
実施例 1. N2 - [2— （メチルチオ） フエ二ル]— 3—ョードー N1 - { 2—メチル — 4— [ 1 2, 2, 2—テトラフノレオロー 1一 (トリフノレオロメチノレ） ェチル] フエ二ル}フタルアミド （化合物 No. 1-1 29) の製造
(1) . 無水 3—ョードフタル酸 2. 74 gをァセトニトリル 3 Om 1に加え、 室温で攪拌下に 2—メチル _ 4一 [1 2, 2 2—テトラフルオロー 1— (ト リフルォロメチル) ェチル]ァニリン 2. 75 gのァセトニトリル 20m l溶液 を 1 5分かけて滴下した。 滴下終了後、 室温で 1時間攪拌した後、 析出した結晶 を濾集し、 少量のエーテルで洗浄することにより、 6—ョード一N— {2—メチ ル一 4 _ [ 1 2, 2, 2—テトラフルオロー 1一 (トリフルォロメチル) ェチ ル]フェ二ル}フタルァミド酸 3 · 57 gを得た。 （収率： 65 %)
(2) . 6—ョードー N— { 2—メチルー 4— [1 2 2 2—テトラフルォロ 一 1一 (トリフルォロメチル） ェチル]フエ二ル}フタルアミド酸 1. 1 gをメチ ノレターシャリ ブチルエーテル 50 m 1に溶解し、 無水トリフルォロ酢酸 0. 5 gを加え、 室温で 2時間反応を行った。 反応混合液を 5%重曹水で洗浄し、 無水 硫酸マグネシウムで乾燥し、 減圧下に溶媒を留去することにより、 N— {2—メ チルー 4一 [ 1 2, 2 2ーテトラフノレオロー 1一 (トリフルォロメチル） ェ チル]フエ二ル} - 3—ョードフタル酸ィソイミド 0. 95 gを得た。 （収率： 8 9%)
(3) . N—{2—メチルー 4一 [1， 2, 2, 2—テトラフルォ口一 1— (トリ フルォロメチル） ェチル]フェ二ル}— 3—ョードフタル酸ィソイミド 0. 95 g をァセトニトリル 5 m 1に溶解し、 4— (メチルチオ） ァニリン 0. 25 g及び トリフルォロ酢酸 1 Omgを加え、 室温で 2時間攪拌した。 析出した結晶を濾集 し、 少量のエーテルで洗浄することにより、 目的物 1. 0 gを得た。 （収率： 8 3%)
実施例 2· N2- [4— （メチルスルフィエル） フエニル ]—3 _ョード一Ν1 2 —メチルー 4ー[1， 2， 2, 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチ ル） ェチル]フェ -ル }フタルアミド （化合物 No. 1-134) の製造
N2- [4— （メチルチオ） フエニル]一 3_ョード一N1— {2—メチル一4— [1， 2, 2, 2—テトラフノレォロ一 1— (トリフノレオロメチノレ） ェチル]フエ二ノレ）フ タルアミド 0. 34 gをクロ口ホルム 10mlに溶解し、 0 °Cに冷却後、 該溶液 にメタクロ口過安息香酸 0. 1 gを加えて室温下に 1時間攪姅した。 反応混合液 を 10%炭酸カリウム水溶液で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 減圧下 に溶媒を留去した。 得られた残渣を酢酸ヱチルを溶離剤としたシリ力ゲル力ラム クロマトグラフィーで精製することにより、 目的物 0. 3 gを得た。 （収率： 8 7%)
本発明の一般式 （I) で表されるフタルアミド誘導体を有効成分として含有す る農園芸用殺虫剤は水稲、 果樹、 野菜、 その他の作物及び花卉等を加害する各種 農林、 園芸、 貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、 例えば リンゴコカクモンノヽマキ（Adoxophyes orana fasciata) 、 チヤノコカクモンハマ キ (Adoxophyes sp. ) 、 リンゴコシンクイ (Grapholita inopinata)、 ナシヒメシ ンクイ (Grapholita molesta)、 マメシンクイガ (Leguminivora glycinivorella) 、 クヮノヽマキ（Olethreutes mori)、 チヤノホソガ（Caloptilia thevivora)、 リンゴ ホソガ (Caloptilia zachrysa) 、 ンモンホソガ (Phyllonorycter ringoniella)、 ナシホソ ? (Spulerrina astaurota)、 モンシロテヨウ (Piers rapae crucivora) 、 ォォタノ コガ類 (Heliothis sp. ) 、 コドリンガ (Laspey resia pomonella)、 コナ ガ (Plutella xylostella) 、 リンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella)、 モ モシンクィガ (Carposina niponensis)、 二カメィ； 77 (Chilo suppressalis)、 コブ ノメイガ (Cnaphalocrocis medinalis) N チヤマダラメ 力 (Ephestia elutella) 、 クヮノメ ガ (Glyphodes pyloalis) サンカメ ガ (Scirpophaga incertulas) イチモンジセセリ (Parnara guttata) 、 ァヮョトウ (Pseudaletia separata) N ィ ネョトウ (Sesamia inferens)、 ノ、スモンョトウ (Spodoptera litura) 、 シロイテ モジョ トウ（Spodoptera egigua) 等の鱗翅目害虫、 フタテンョ コバイ (Macrosteles fascifrons)ゝ ツマクロヨコノ ィ (Nephotettix cincticeps)、， トビ イロゥンカ（Nilaparvata lugens)、 セジロウン力（Sogatella furcifera) 、 ミカ ンキジラミ (Diaphorina citri)、 ブドゥコナシラミ (Aleurolobus taonabae)、 タ ノ ココナジラミ (Bemisia tabaci)、 オンシッコナジラミ (Trialeurodes
vaporariorum) 、 ニセダイコンアフラムシ (Lipaphis erysimi)、 モモァカァブラ ムシ (Myzus persicae)、 ッノロワムシ (Ceroplastes ceriferus) 、 カンヮタカ イカラムシ (Pulvinaria aurantiu 、 ミカンマルカィ刀フムシ (Pseudaonidia duplex) 、 rシマノレカイ刀フムシ (Comstockaspis perniciosa)、 ヤノ不刀ィ 7フ ムシ（Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、 ネグサレセンチユウ（Pratylenchus sp. )、 ヒメコカネ (Anomala rufocuprea)、 マメコガネ (Popilla japonica)、 タノ コシノ ンムシ (Lasioderma serricorne) 、 ヒフタキクイムシ (Lyctus brunneus) 、 ニジユウャホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata)、 ァズキゾゥムシ (Callosobruchus chinensis)、 ャサイゾゥムシ (Listroderes costirostris)、 コ クゾゥムシ (Sitophilus zeamais)、 ワタ^ソ'ゥムシ (Anthonomus grandis grandis)、 イ ミズゾゥムシ (Lissorhoptrus oryzophilus) 、 ゥリ ノ、ムシ (Aulacophora femoral is) 、 Λネドロオイムシ (Oulema oryzae) 、 キスンノミノヽ ムシ (Phyllo reta s riolata) 、 マツノキクイムシ (Tomicus piniperda) 、 コロ ラドポテトビートル（L印 tinotarsa decemlineata) 、 メキシカンビーンビートル (Epilachna varivestis) , コーンルートワーム類（Mabrotica sp. )等の甲虫目害 虫、 ク リ ミ ノく ： n (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae) 、 フ ン コ ミ ノく ： (Dacus (Bactrocera) dorsal is) 、 ネノヽモク、、リノ ェ (Agromyza oryzae) 、 タマネ ギバエ（Delia ant i qua) 、 タネバエ（Dalia platura) 、 ダイズサャタマバエ (Asphondylis sp. )、 ィエノ ェ (Musca domestica)、 ァカイエ力 (Culex pipiens pipiens) 等の双翅目害虫、 ミナミネグサレセンチユウ（Pratylenchus cof f eae)、 ジャガイモシス トセンチユウ（Glabodera rostchiensis)、 ネコブセンチユウ (Meloidogyne sp. ) 、 ミカンネセンテユウ (Tylenchulus semipenetrans) 、 ニセ ネク、、サレセンチュゥ (Aphelenchus avenae)、 ノヽガレセンチュゥ (Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチュゥ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するもので ある。
本発明の一般式 （I) で表されるフタルアミド誘導体を有効成分とする農園芸 用殺虫剤は、 水田作物、 畑作物、 果樹、 野菜、 その他の作物及ぴ花卉等に被害を 与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、 害虫の発生が予測される 時期に合わせて、 害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、 畑、 果樹、 野 菜、 その他の作物、 花卉等の種子、 水田水、 茎葉又は土壌に処理することにより 本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
本発明の農園芸用殺虫剤は、 農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に 製剤して使用するのが一般的である。
即ち、 一般式 （I) で表されるフタルアミド誘導体はこれらを適当な不活性担 体に、 又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、 分離、 懸濁、 混合、 含浸、 吸着若しくは付着させて適宜の剤型、 例えば懸濁剤、 ？し剤、 液剤、 水和剤、 顆粒水和剤、 粒剤、 粉剤、 錠剤、 パック剤等に製剤して使用すれば良い。 本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、 固体の担体になりうる材料としては、 例えばダイズ粉、 穀物粉、 木粉、 樹皮粉、 鋸粉、 タバコ茎粉、 クルミ殻粉、 ふすま、 繊維素粉末、 植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂等の合成重合体、 粘土類 （例えばカオリン、 ベントナイト、 酸性白 土等） 、 タルク類 （例えばタルク、 ピロフィライト等） 、 シリカ類 {例えば珪藻 土、 珪砂、 雲母、 ホワイトカーボン （含水微粉珪素、 含水珪酸ともいわれる合成 高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。 ） } 、 活性炭、 ィォゥ粉末、 軽石、 焼成珪藻土、 レンガ粉砕物、 フライアッシュ、 砂、 炭酸カルシウム、 燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、 ポリエチレン、 ポリプロ ピレン、 ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、 硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安等の化学肥料、 堆肥等を挙げることができ、 これらは単独で若しくは二種以 上の混合物の形で使用される。
液体の担体になりうる材料としては、 それ自体溶媒能を有するものの他、 溶媒 能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるも のから選択され、 例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、 これらは 単独で若しくは 2種以上の混合物の形で使用され、 例えば水、 アルコール類 （例 えばメタノール、 エタノール、 ィソプロパノール、 ブタノ一ノレ、 エチレングリコ ール等） 、 ケトン類 (例えばァセトン、 メチルェチルケトン、 メチルイソブチル ケトン、 ジイソプチルケトン、 シクロへキサノン等) 、 エーテル類 (例えばェチ ルエーテル、 ジォキサン、 セ口ソノレブ、 ジプロピルエーテル、 テトラヒ ドロフラ ン等） 、 脂肪族炭化水素類 （例えばケロシン、 鉱油等） 、 芳香族炭化水素類 （例 えばベンゼン、 トルエン、 キシレン、 ソノレベントナフサ、 ァノレキノレナフタレン 等） 、 ハロゲン化炭化水素類 （例えばジクロロェタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭 素、 塩素化ベンゼン等） 、 エステル類 （例えば酢酸ェチル、 ジイソプピルフタレ 一卜、 ジブチルフタレート、 ジォクチルフタレート等） 、 アミド類 (例えばジメ チルホルムアミ ド、 ジェチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミド等） 、 二トリ ル類 （例えばァセトニトリル等） 、 ジメチルスルホキシド類等を挙げることがで さる。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、 これら の補助剤は目的に応じて使用され、 単独で、 ある場合は二種以上の補助剤を併用 し、 又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分^ ίヒ合物の乳化、 分散、 可溶化及ぴ Ζ又は湿潤の目的のために界面活性 剤が使用され、 例えばポリォキシエチレンアルキルエーテル、 ポリォキシェチレ ンアルキルァリールエーテル、 ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、 ポリオ キシエチレン樹脂酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、 ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエート、 アルキルァリ一ルスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸縮合物、 リグ-ンスルホン酸塩、 高級アルコール硫酸エス テル等の界面活性剤を例示することができる。
又、 有効成分化合物の分散安定化、 粘着及びノ又は結合の目的のために、 次に 例示する補助剤を使用することもでき、 例えばカゼイン、 ゼラチン、 澱粉、 メチ ノレセルロース、 カルボキシメチルセルロース、 アラビアゴム、 ポリビエルアルコ ール、 松根油、 糠油、 ベントナイト、 リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用す ることもできる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、 例え ばワックス、 ステアリン酸塩、 燐酸アルキルェステル等の捕助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、 例えばナフタレンスルホン酸縮合物、 縮合燐酸 塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、 例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。 防腐剤としては、 1， 2—べンズイソチアゾリン _ 3—オン、 パラクロロメタ キシレノール、 パラォキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、 ピぺロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤 等の活性増強剤、 プロピレングリコール等の凍結防止剤、 B H T等の酸化防止剤、 紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、 農園芸用殺虫 剤 1 0 0重部中、 0 . 0 1〜9 0重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、 例えば粉剤又は粒剤とする場合は 0 . 0 1〜5 0重量％、 又乳剤又は水和剤とす る場合も同様 0 . 0 1〜5 0重量。 /0が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、 又は水等で適 宜希釈し、 若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測 される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、 例えば目的、 対象害虫、 作物 の生育状況、 害虫の発生傾向、 天候、 環境条件、 剤型、 施用方法、 施用場所、 施 用時期等により変動するが、 有効成分化合物として 1 0アール当たり 0 . 0 0 1 g〜l 0 k g、 好ましくは 0 . 0 1 g〜l k gの範囲から目的に応じて適宜選択 すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、 更に防除対象病害虫、 防除適期の拡大のため、 或 いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌 剤、 生物農薬等と混合して使用することも可能であり、 又、 使用場面に応じて除 草剤、 植物成長調節剤、 肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤としては、 例え ばェチオン、 トリクロノレホン、 メタミドホス、 ァセフェート、 ジクロルボス、 メ ビンホス、 モノクロトホス、 マラチオン、 ジメ トエート、 ホスレモチオン、 メカノレ バム、 パミドチオン、 チオメ トン、 ジスルホトン、 ォキシデプロホス、 ナレッド、 メチルパラチオン、 フエ-トロチオン、 シァノホス、 プロパホス、 フェンチオン、 プロチ才ホス、 プロフエノホス、 イソフェンホス、 テメホス、 フェントエート、 ジメチノレビンホス、 クロノレフエビンホス、 テトラクロルビンホス、 ホキシム、 ィ ソキサチオン、 ピラクロホス、 メチダチオン、 クロ口ピリホス、 クロルピリホス 'メチル、 ピリダフェンチオン、 ダイアジノン、 ピリミホスメチル、 ホサロン、 ホスメット、 ジォキサベンゾホス、 キナノレホス、 テルブホス、 エトプロホス、 力 ズサホス、 メスルフェンホス、 D P S (NK—0 7 9 5 ) 、 ホスホカルプ、 フエ ナミホス、 イソアミドホ 、 ホスチアゼート、 ィサゾホス、 ェナプロホス、 フエ ンチオン、 ホスチェタン、 ジクロフェンチオン、 チォナジン、 スルプロホス、 フ エンスルフォチオン、 ジアミダホス、 ピレトリン、 アレスリン、 プラレトリン、 レスメ トリン、 ぺノレメ トリン、 テフルトリン、 ビフェントリン、 フェンプロノ、。ト リン、 シペルメ トリン、 ァ/レファシぺノレメ トリン、 シハロ トリン、 ラムダ' シノヽ ロ トリン、 デノレタメ トリン、 ァクリナトリン、 フェンバレレート、 エスフェンバ レレート、 フルシトリネート、 フルバリネート、 シクロプロトリン、 エトフェン プロックス、 ハノレフェンプロックス、 シラブルォフェン、 フ /レシトリネート、 フ ルバリネート、 メソミル、 ォキサミル、 チォジカルプ、 アルジカルプ、 ァラニ力 ルプ、 カルタップ、 メ トルカルプ、 キシリカ/レブ、 プロボキスル、 フエノキシ力 ルブ、 フエノブ力 プ、 ェチォフェン力/レブ、 フエノチォカノレブ、 ビフエナゼー ト、 B P MC、 力ルバリル、 ピリミカーブ、 カルボフラン、 カルボスルファン、 フラチォカノレブ、 ベンフラカルブ、 アルドキシカルプ、 ジァフェンチウロン、 ジ フスレベンズロン、 テフノレべンズロン、 へキサフルムロン、 ノノ " レロン、 ルフエヌ ロン、 フルフエノクスロン、 クロルフルァズロン、 酸ィ匕フェンプタスズ、 水酸化 トリシクロへキシルスズ、 ォレイン酸ナトリウム、 ォレイン酸カリウム、 メ トプ レン、 ハイドロプレン、 ビナパクリル、 アミ トラズ、 ジコホノレ、 ケルセン、 クロ ノレベンジレート、 フエニソプロモレート、 テトラジホン、 ベンスノレタップ、 ベン ゾメート、 テブフエノジド、 メ トキシフエノジド、 クロマフエノジド、 プロパル ギット、 ァセキノシル、 エンドスルファン、 ジオフエノラン、 クロルフエナビル、 フェンピロキシメート、 トルフェンピラド、 フィプロニノレ、 テブフェンピラド、 トリァザメート、 エトキサゾール、 へキシチアゾクス、 硫酸ニコチン、 二テンピ ラム、 ァセタミプリ ド、 チアクロプリド、 イミダクロプリ ド、 チアメ トキサム、 クロチア二ジン、 ニジノテフラン、 フルアジナム、 ピリプロキシフェン、 ヒドラ メチルノン、 ピリミジフェン、 ピリダベン、 シロマジン、 T P I C (トリプロピ ノレイソシァヌレート） 、 ピメ トロジン、 クロフエンテジン、 ププロフエジン、 チ オシクラム、 フヱナザキン、 キノメチォネート、 インドキサカルプ、 ポリナクチ ン複合体、 ミノレべメクチン、 アバメタチン、 エマメクチン 'ベンゾエート、 スピ ノサッド、 B T (バチルス 'チューリンゲンシス） 、 ァザデイラクチン、 ロテノ ン、 ヒドロキシプロピルデンプン、 塩酸レバミゾール、 メタム 'ナトリウム、 酒 石酸モランテル、 ダゾメット、 トリクラミド、 バストリア、 モナクロスポリゥム · フイマトパガム等の農園芸殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤を例示することができ、 同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、 例えば硫黄、 石灰硫黄合剤、 塩 基性硫酸銅、 ィプロベンホス、 エディフェンホス、 トルク口ホス 'メチル、 チラ ム、 ポリカーバメイト、 ジネブ、 マンゼプ、 マンコゼプ、 プロビネブ、 チオファ ネート、 チオファネートメチル、 べノミル、 ィミノクタジン酢酸塩、 ィミノクタ ジンアルべシル酸塩、 メプロ-ル、 フルトラニル、 ペンシクロン、 フラメ トピル、 チフルザミ ド、 メタラキシル、 ォキサジキシル、 カルプロパミド、 ジクロフルァ -ド、 フノレス/レフアミド、 クロロタロニル、 クレソキシム 'メチル、 フエノキサ 二ノレ (N N F - 9 4 2 5 ) 、 ヒメキサゾ一ノレ、 ェクロメゾール、 フルオルイミ ド、 プロシミ ドン、 ビンクロゾリン、 ィプロジオン、 トリアジメホン、 トリフノレミゾ ール、 ビテルタノール、 トリフルミゾール、 ィプコナゾール、 フルコナゾール、 プロピコナゾ一/レ、 ジフエノコナゾール、 ミクロブタ二ノレ、 テトラコナゾ一ノレ、 へキサコナゾ一ノレ、 テブコナゾーノレ、 イミベンコナゾ一ノレ、 プロクロラズ- ぺフ ラゾエート、 シプロコナゾ一ル、 イソプロチオラン、 フ ナリモル、 ピリメタ- ル、 メパニピリム、 ピリフエノックス、 フルアジナム、 トリホリン、 ジクロメジ ン、 ァゾキシストロビン、 チアジアジン、 キヤブタン、 プロべナゾール、 ァシべ ンゾフラル一 S—メチル (C G A - 2 4 5 7 0 4 ) 、 フサライド、 トリシクラゾ 一ノレ、 ピロキロン、 キノメチォネート、 ォキソリニック酸、 ジチアノン、 カスガ マイシン、 バリダマイシン、 ポリオキシン、 ブラストサイジン、 ストレプトマイ シン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、 同様に除草剤としては、 例えば グリホサート、 スルホセート、 グノレホシネート、 ビアラホス、 プタミホス、 エス プロカノレブ、 プロスルホカルプ、 ベンチォカーブ、 ピリプチカルプ、 ァシュラム、 リニュロン、 ダイムロン、 ベンスノレフロン一メチノレ、 シクロスノレフアムロン、 シ ノスノレフロン、 ピラゾスルフロンェチル、 アジムス/レフロン、 イマゾスノレフロン、 テニノレクロール、 ァラクロール、 プレチラクローノレ、 クロメプロップ、 ェトベン ザニド、 メフエナセット、 ペンディメタリン、 ビフエノックス、 アシフノレォフエ ン、 ラクトフェン、 シハロホップーブチル、 アイォキシニル、 プロモブチド、 ァ ロキシジム、 セトキシジム、 ナプロパミ ド、 インダノフアン、 ピラゾレート、 ベ ンゾフエナップ、 ピラフルフェン ·ェチノレ、 イマザピル、 スノレフェントラゾン、 カフエンス トロ一ノレ、 ベントキサゾン、 才キサゾァゾン、 パラコート、 ジクヮッ ト、 ピリミノバック、 シマジン、 アトラジン、 ジメタメ トリン、 トリアジフラム、 ベンフレセ一ト、 フノレチアセット ·メチル、 キザロホップ ·ェチノレ、 ベンタゾン、 過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
又、 生物農薬として、 例えば核多角体ウィルス （Nuclear polyhedrosis virus, NPV ) 、 顆粒病ウィルス （Granulosis virus, GV) 、 細胞質多角体病ウィルス ( Cytoplasmic polyhedrosis virus、 CPV ) 、 昆虫ボック ス ウィルス (Entomopox virus 、 EPV ) 等のウイノレス製剤、 モノクロスポリゥム 'フィマト ノ ガム (Monacrosporium phymatophagum) 、 スタイナーネマ ·カーポカプサェ (Stemernema carpocapsae ) 、 スタイナーネマ ·クシダェ Steinernema kushidai) 、 パスツーリア 'ぺネトランス （Pasteuria penetrans ) 等の殺虫又 は殺線虫剤と して利用される微生物農薬、 ト リ コデルマ ■ リ グノラン ( Trichoderma lignorum ) 、 ァグロノくクテリ ゥ ゥム · ラジオバク タ一 ( Agrobacterium radiobactor ) 、 非病原性エルビニァ · カロ 卜ボーラ (Erwinia carotovora) 、 ノ チルス ·ズプチジス (Bacillus subtilis ) 等の殺 菌剤として使用される微生物農薬、 ザン トモナス ' キャンペス ト リス (Xanthomonas campestris) 等の除草剤として利用される生物農薬などと混合し て使用することにより、 同様の効果が期待できる。
更に、 生物農薬として例えばオンシッッヤコバチ （Encarsia formosa) 、 コレ マンアブラノチ (Aphidius colemani ) 、 ショク力、タマ エ (Aphidoletes aphidimyza) 、 ィサエアヒメコノ、チ (Diglyphus isaea ) 、 ノヽモグリ マユノヽテ (Dacnusa sibirica 、 チリ； vブジダニ (Phytoseiulus persimilis ) 、 ククメ リスカブリダ二 (Amblyseius cucumeris) 、 ナミヒメノヽナカメムシ (Orius sauteri ) 等の天敵生物、 ボーべリア 'ブロンニァティ （Beauveria
brongniartii) 等の微生物農薬、 （Z) — 10—テトラデセニル=ァセタート、 (E, Z) -4, 10—テトラデカジニエル =ァセタート、 （Z) — 8_ドデセ -ル =ァセタート、 （z) — 1 1—テトラデセニル=ァセタート、 （Z) — 13 ーィコセン一 10—オン、 （Z) — 8—ドデセ二ル=ァセタート、 （Z) -1 1 —テトラデセニル=ァセタート、 （Z) -13 f コセン一 10—オン、 14— メチルー 1—ォクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。 以下に本発明の代表的な製剤例及 験例を示すが、 本発明はこれらに限定さ れるものではない。
尚、 製剤例中、 部とあるのは重量部を示す。
製剤例 1.
第 1表乃至第 3表記載の化合物 10部
70部
N—メチルピロリ ドン 10部
ポリォキシェチレンノ二ノレフエ二ノレエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例 2.
第 1表乃至第 3表記載の化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例 3 .
第 1表乃至第 3表記載の化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 9 0部
リグニンスノレホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、 適量の水を加えて混練し、 造粒、 乾燥して粒剤とする。 製剤例 4 .
第 1表乃至第 3表記載の化合物 2 0部
カオリンと合成高分散诖酸 7 5部
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルと
ァルキルべンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例 1 . コナガ (Plutella xylostella) に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、 放飼 2日後に産下卵の付い たハクサイ実生を第 1表乃至第 3表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 5 0 p p mに希釈した薬液に約 3 0秒間浸漬し、 風乾後に 2 5 °Cの恒温室に静置した。 薬液浸漬 6日後に孵化虫数を調査し、 下記の式により死虫率を算出し、 下記基準 に従って判定を行つた。 1区 1 0頭 3連制
無処理区孵化虫数—処理区孵化虫数
補正死虫率 （。/。） = ·— ' X 1 0 0
無処理区孵化虫数
判定基準. A •死虫率 1 0 0 %
B •死虫率 9 9 %〜 9 0 %
C •死虫率 8 9 %〜 8 0 %
DD - - '死虫率 7 9 %〜5 0 %
E .死虫率 4 9 %以下
結果を第 4表に示す。
試験例 2 . チヤノコカクモンハマキ （Adoxophyes sp. ) に対する殺虫試験
第 1表乃至第 3表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 5 0 p p mに希釈した 薬液にチヤ葉を約 3 0秒間浸漬し、 風乾後に直径 9 c mのプラスチックシャーレ に入れ、 チヤノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、 2 5 °C、 湿度 7 0 %の恒温 室に静置した。 接種 8日後に生死虫数を調査し、 下記式に従って死虫率を算出し、 試験例 1の判定基準に従つて判定を行つた。 1区 1 0頭 3連制
無処理区生存虫数一処理区生存虫数
補正死虫率 (%) = X 1 0 0
無処理区生存虫数
結果を第 4表に示す。
第 4表
N o 試験例 試験例 2
1-1 A A
1-2 A A
1-3 A E
1-4 A A
1-5 A E
1-9 A A
1-10 A E
1-11 A A
1-12 A A
1 - 13 A E
1-14 A E
1-15 A E
1-16 A A
1-20 A A
1-21 A E
1-22 A A
1-32 A A
1-33 A A
1-34 A A
1-46 A A
1-62 A A
1-63 A A 第 4表 （続き）
N o 試験例 試験例 2
1-65 A A
1-66 A A
1~67 A A
1-74 A A
1-76 A A
1-77 A A
1-78 A A
1 - 79 A E
1-80 A E
1-81 A A
1-109 A E
1-110 A E
1-115 A A
1-116 A A
1-117 A A
1 - 122 A A
1-129 A A
1-130 A A
1-131 A A
1-132 A A
1-133 A A 第 4表 （続き）
N o 試験例 試験例 2
1-134 A A 1-135 A A 1-136 A A 1-137 A A 1-138 A A 1-141 A A 1-153 A A 1-154 A E 1-155 A A 1-157 A A 1-158 A A 1-161 A A 1-162 A A 1-163 A A 1-165 A A 1-166 A E
1- 167 A A
2- 1 A A 2-2 A A 2-4 A A 2-5 A A 2-6 A E 第 4表 （続き）
N o 試験例 試験例 2
2- 7 A A
3- 1 A A 3-2 A A 3-3 A A 3-4 A A 3-5 A E

Claims

請 求 の 範 囲
1. 一般式 (I)
Figure imgf000044_0001
{式中、 R1及ぴ R2は同一又は異なっても良く、 水素原子、 C6アルキル基、 C3- C6アルケニル基、 C3_C6アルキニル基、 C3- C6シクロアルキル基、 Cr C6アルコ キシ cr c6アルキル基、 - c6アルキルチオ c6アルキル基、 フエ二ル - c4アル キル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
C厂 C6アルキル基、 ノヽロ (：广 c6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ノヽロ - c6アルコ キシ基、 （：厂 C6アルキルチオ基、 ノヽロ CJL- C6アルキルチオ基、 C6アルキルス/レフ ィニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルフィニル基、 (：厂 c6アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 (广 C6アルキルスルホニル基又は - ァルコキシカルポ二ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル -(：4アルキル基を示す。 R3はハロ ゲン原子、 シァノ基、 Cf c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 - c6アルコキシ 基、 ハロ crc6アルコキシ基、 C6アルキルチオ基、 ハロ C厂 c6アルキルチオ基、 Ci— c6アルキルスルフィ-ル基、 ハロ アルキルス/レフィニル基、 c6アルキ ルスルホニル基又はハロ -Csアルキルスルホ二ル基を示す。 R4はハロゲン原子、
/、口（：厂 c6アルキル基、 ノヽロ c厂 c6アルコキシ基、 ハ口 - c6アルコキシハ口 c2 - c6 アルコキシ基、 ハロ C6アルキルチオ基、 ノヽロ -Cgアルキルスルフィニル基、 ハロ -Csアルキルスルホニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 - C6アルキル基、 ノヽロ Cr C6アルキル基、 C厂 c6アルコキシ基、 ハロ Cr C6アルコキシ基、 CrC6アルキルチオ基、 ハロ Cr C6アルキルチオ基、 CrC6T ルキルスルフィエル基、 ノヽロ アルキルスルフィエル基、 - c6アルキルスル ホニル基又はハロ Ci-Cgアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換フエノキシ基、 ピリジルォキシ基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 c广 c6アルキル基、 ノヽロ - c6アルキル基、 c「 c6アルコキシ基、 ノヽ 口〇广 c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ハロ crc6アルキルチオ基、 crc6 アルキノレスノレフィニル基、 ノヽ口 - c6アルキルスルフィニル基、 - c6アルキルス ルホニル基又はハロ - c6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換ピリジルォキシ基を示す。 R5は水素原子、 ハロゲン原子、 ヒ ドロ キシ基、 アミノ基、 シァノ基、 - C6アルキル基、 ハロ C厂 C6アルキル基、 C6ァ ルコキシ基、 ノヽロ c厂 c6アルコキシ基、 cr C6ァノレキノレチォ基又はハロ c6アルキ ルチオ基を示す。 又、 R3、 R4及ぴ R5より選ばれる芳香環上に隣接した 2個の 置換基は一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 Cr C6ァノレキル基、 ハロ C6アルキル基、 Cr C6アルコ キシ基、 ハロ C厂 C6アルコキシ基、 - C6アルキルチォ基、 ノヽロ _(：6アルキルチオ 基、 C6アルキルスルフィ-ル基、 ハ口 C Csアルキルスルフィニル基、 C C6T ルキルスルホニル基又はハロ C厂 C6アルキルスルホュル基から選択される 1以上 の置換基を有することもできる。 Q1及ぴ Q2は同一又は異なっても良く、 炭素原 子又は窒素原子を示す。
X 1はハロゲン原子、 ニトロ基、 アミノ基、 シァノ基、 （厂 C6アルキル基、 ハロ - c6アルキル基、 c2- c6アルケニル基、 ハロ c2_c6アルケニル基、 c2-c6アルキニ ル基、 ハロ c2- c6アルキニル基、 - c6アルコキシ基、 ハロ -Ceアルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ハロ c6アルキルチオ基、 -Csアルキルスルフィニル基、 ノヽロ c厂 c6アルキルスルフィエル基、 （厂 c6アルキルスルホニル基又はハロ - c6ァ ルキルスルホニル基を示す。 X2は水素原子、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 ァミノ 基、 シァノ基、 C6アルキル基、 ハロ (：厂 c6アルキル基、 c2- c6アルケニル基、 ハ 口 c2- c6アルケニル基、 c2- c6アルキ-ル基、 ハロ c2- c6アルキニル基、 c6アル コキシ基、 ハロ cr c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ハロ cr c6アルキルチ ォ基、 C厂 c6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ crc6アルキルスルフィエル基、 -Cg アルキルスルホニル基又はハロ (广^アルキルスルホ二ル基を示す。 又、 χ ΐ及び
X 2は一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハロ crc6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ハロ C6アルコキシ基、 （½- c6アルキルチオ基、 ハロ c6アル キノレチ才基、 Cr c6アルキルスルフィエル基、 ハロ -Cgアルキルスルフィエル基、 (广 アルキルスルホニル基又はハロ (广 アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
Aは A 1〜A 4
Figure imgf000046_0001
Al A2 A3 A4
(式中、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキル基、 ハロ C厂 C6アルキル基、 C2- C6アルケニル基、 ハロ C2- (：6ァルケ
-ル基、 c2 - c6アルキ-ル基、 ハロ c2- c6アルキニル基、 c3-c6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキル基、 ハロ C厂 c6アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ハロ C6アルコキシ基、 C厂 c6アルキルチオ基、 ノヽロ cr c6 アルキルチオ基、 c6アルキルスルフィニル基、 ハ口 - c6アルキルスルフィ二 ル基、 （厂^アルキルスルホニル基又はハロ (厂^アルキルスルホニル基から選択 される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニト 口基、 Cr C6アルキル基、 ハロ Cr C6アルキル基、 -Ceアルコキシ基、 ハロ - c6 アルコキシ基、 - アルキルチォ基、 ハロ (：广 C6アルキルチオ基、 C6アルキル スルフィニル基、 ハ口 crc6アルキルスルフィニル基、 cr c6アルキルスルホニル 基又はハロ -Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換複素環基、 一 E— R6 (式中、 Eは一 O—、 一 S—又は一 N (R7) — （式中、 R7は水素原子、 Cr C6アルキル基、 C3- C6アルケニル基、 C3- C6アルキニル基、 C3- C6シクロアルキル基、 C6アルコキシ -Ceアルキル基、 - C6アルキルチオ - c6アルキル基、 cr c6アルキルカルボニル基、 ノヽロ crc6アルキルカルボニル基、 - C6アルコキシカルボニル基、 モノ - C6アルキルァミノカルボニル基、 同一又 は異なっても良いジ - アルキルアミノカルボ-ル基、 （：厂 c6アルキルスルホ二 ル基、 ハロ C厂 C6アルキルスルホニル基、 モノ C厂 c6アルキルアミノスルホニル基、 同一又は異なっても良いジ(^-(：6アルキルアミノスルホ -ル基、 フエ-ル - c4ァ ルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキシ基、 アミ ノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6ァノレキル基、 ハロ - C6ァノレキ ル基、 - c6アルコキシ基、 ハロ cr c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ノヽロ
C1_C6アルキルチオ基、 C6アルキルスルフィニル基、 ハロ - C6アルキルスルフ ィ-ル基、 c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ c厂 c6アルキルスルホニル基又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フ ェニル アルキル基を示す。 ） を示し、 R。は水素原子、 C6アルキル基、 ノヽ 口 cl— c6アルキル基、 c3-c6アルケニル基、 ハロ c3- c6アルケニル基、 c3- c6アルキ ニル基、 ハロ c3- c6アルキニル基、 c3-c6シクロアルキル基、 -Csアルコキシ - c6アルキル基、 C6アルキルチオ (：广 c6アルキル基、 フエニル基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 （广(：6アルキル基、 ノヽロ Cf c6アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ノヽロ crc6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ハロ cr C6アルキルチオ基、 C C6T ルキルス/レフィニル基、 ノ、口 crc6アルキルスルフィエル基、 c6アルキルスル ホ二ル基、 ハロ Cf c6アルキルスルホ-ル基又は c6アルコキシカルボ-ル基か ら選択される 1以上の置換基を有する置換フユ-ル基、 フエ二ル - C4アルキル 基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカ プト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキノレ基、 ノヽロ - c6アルキル基、 c6ァ ルコキシ基、 ハロ crc6アルコキシ基、 c6アルキルチオ基、 ハロ crc6アルキル チォ基、 （厂 c6アルキルスルフィエル基、 ハロ CfCsアルキルスルフィエル基、 - c6アルキ /レス/レホニル基、 ハロ c6アルキルスルホニル基又は - c6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル - アルキル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキル基、 ハロ - ァ ルキル基、 （广 C6アルコキシ基、 ノ、口 - C6アルコキシ基、 C - C6アルキルチオ基、 ノヽロ - C6アルキルチオ基、 C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ - C6アルキルス ノレフィニノレ基、 - C6ァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ -Ceァノレキノレスゾレホニノレ基又 は C厂 C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複 素環基、 - C6アルキルカルボニル基、 ハロ -Cgアルキルカルボニル基、 ァ ルコキシカルボニル基、 モノ d - c6アルキルアミノカルボニル基、 同一又は異な つても良いジ(：厂 C6アルキルァミノカルボニル基、 Cr C6アルキルスルホニル基、 ハロ crc6アルキノレスノレホニノレ基、 モノ - c6アルキノレアミノスノレホェノレ基、 同一 又は異なっても良いジ - アルキルアミノスルホニル基、 同一又は異なっても 良レ、ジ - C6アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良いジ(：广 ァ ルコキシチォホスホリル基を示す。 ) 、 - G - R8 (式中、 Gは一 S 02—、 - S O—、 - C (= 0) —又は一 C (= N O - R7) ― (式中、 R7は前記に同じ。 ） を示し、 R8は水素原子、 ヒ ドロキシ基、 アミノ基、 - C6アルキル基、 ハロ C6 アルキル基、 C3- C6アルケニル基、 ハロ C3- C6ァルケ-ル基、 C3- C6アルキニル基、 ハロ C3- C6アルキニル基、 C3~C6シクロアルキル基、 フエ-ル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニ トロ基、 c6アルキル基、 ハロ - c6アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ハロ c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ハロ c6アルキルチオ基、 ァ ルキルスルフィエル基、 ノヽロ -Csアルキルスルフィニル基、 - c6ァズレキルスノレ ホ二ル基、 ノヽ口 (½- c6アルキルスルホ二ル基又は CfCgアルコキシカルボニル基か ら選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキル基、 ノヽロ - c6アルキル基、 -Cgアルコキシ基、 ノヽロ c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ノヽロ -Cgアルキルチオ基、 - c6ァ ルキルスルフィニル基、 ノヽロ CfCeァノレキノレスノレフィニノレ基、 c6ァノレキノレスノレ ホニル基、 ノヽロ (：厂 アルキルスルホエル基又は -Cgアルコキシカルボ二ル基か ら選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基、 - c6アルコキシ基、 -c6 アルキルチオ基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6 アルキルアミノ基、 モノ c3 - c6アルケニルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ ァルケ-ルァミノ基、 モノ c3 - c6アルキニルァミノ基、 c3-c8シクロアルキルァミ ノ基、 - C6アルコキシ Cr C6アルキルァミノ基、 C厂 C6アルキルチオ C「 C6アルキ ルァミノ基、 cr C6アルキルスルフィ二ルじ广 C6アルキルァミノ基、 (丄 - c6アルキル スルホ-ル C6アルキルァミノ基、 CrC6アルキルカルボニルァミノ基、 ハロ C厂 c6アルキルカルボ-ルァミノ基、 - c6アルキルスルホニルァミノ基、 ハ口 - c6 アルキルスルホニルァミノ基、 フエ二/レアミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 ヒ ドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 -Ceアルキル基、 ノヽロ cr c6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ハロ c6アルコ キシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ハロ - c6アルキルチオ基、 c6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルフィニル基、 C厂 C6アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 - C6アルキルスルホ二ル基又は -Csァルコキシカルポ二ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルァミノ基、 フエ二ルカルポニルァミ . ノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキシ基、 アミノ基、 メル カプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 -Ceアルキル基、 ハロ -Cgアルキル基、 - C6 アルコキシ基、 ノヽロ c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ハロ crc6アルキ ルチオ基、 （：广 C6アルキルスルフィニル基、 ハロ (广 アルキルスルフィニル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ハロ cr c6アルキルスルホ -ル基又は c6アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フヱニルカル ボ -ルァミノ基、 フエニルスルホニルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 ヒ ドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 C厂 c6アルキル基、 ノヽロ - c6アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ノヽロ - c6アルコキシ 基、 C6アルキルチオ基、 ハロ (广 C6アルキルチオ基、 （厂 c6アルキルスルフィニ ル基、 ノヽロ（：广^アルキルスルフィニル基、 - C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基又は (广 アルコキシカルボニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フユ-ルスルホニルァミノ基、 複素環アミノ基又 は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メル カプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 Cr C6アルキル基、 ハロ Cr C6アルキル基、 C厂 c6 アルコキシ基、 ハロ C6アルコキシ基、 -( 6アルキルチオ基、 ハロ c6アルキ ルチオ基、 C6アルキルスルフィエル基、 ノ、口 (广 アルキルスルフィエル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ハロ <¾- c6アルキルスルホニル基又は - c6アルコキ シカルボ-ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環アミノ基を示 す。 ） 、 一 J—E— R6 (式中、 Jは C6アルキレン基、 C2- C6ァルケ-レン基又 は C2- C6アルキニレン基を示し、 E及び R6は前記に同じ。 ） 又は一 J一 G— R 8 (式中、 J 、 G及び R8は前記に同じ。 ） を示す。
又、 芳香環上に隣接した 2個の Yは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C6アルキル基、 ハロ - c6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ハロ crc6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ 基、 ハロ アルキルチオ基、 - c6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ c6ァルキ ルスルフィニル基、 C广 C6アルキルスルホニル基又はハロ d-Cgアルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
nは 0 〜 3の整数を示す。 ） を示す。 } で表されるフタルアミド誘導体。
2. R 1及ぴ1^が同一又は異なっても良く、 水素原子又は Cr C6アルキル基を 示し、 R3がハロゲン原子、 Cr C6アルキル基又は Cr C6アルコキシ基を示し、 R4 がハロ - C6アルキル基又はハロ C6アルコキシ基を示し、 R5が水素原子を示 し、 X 1がハロゲン原子を示し、 X2が水素原子を示し、
Aが A 1または A 2
Figure imgf000050_0001
A l A2
(式中、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキル基、 一 E— R6 (式中、 Eは一 0 _、 一 S—又は一N ( R 7) - (式中、 R 'は水素原子、 C6アルキル基、 C3- C6アルケニル基、 C3- C6アルキニ ル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C厂 C6アルコキシ (广 C6アルキル基、 Cr C6アルキ ルチオ C6アルキル基、 - C6アルキルカルボニル基、 ハロ CrC6アルキルカルボ -ル基、 - C6アルコキシカルボニル基、 モノ - C6アルキルァミノカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノカルボニル基、 Cr C6アルキルス ノレホニノレ基、 ノヽロ d-C6アルキルスルホ-ル基、 モノ（厂 C6アルキルァミノスルホ ニル基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノスルホニル基、 フエ- ル - アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキ シ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキル基、 ハロ - c6アルキル基、 cr c6アルコキシ基、 ハロ cr c6アルコキシ基、 crc6アルキル チォ基、 ハロ c6アルキルチオ基、 crc6アルキルスルフィエル基、 ハロ c6ァ ルキルスルフィエル基、 - C6アルキルスルホ二ル基、 ノヽロ d- (¾ァノレキノレスノレホ ニル基又は C厂 C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上 に有する置換フエ二ル - C4アルキル基を示す。 ） を示し、 R6は水素原子、 - C6 アルキル基、 ノヽロ Cr C6アルキル基、 C3 - C6アルケニル基、 ノヽロ C3- C6ァルケ-ル基、 C3_C6アルキニル基、 ハロ C3- C6アルキ-ル基、 C3- C6シクロアルキル基、 （广 c6ァ ルコキシ - c6アルキル基、 CrC6アルキルチオ (广 c6アルキル基、 フエニル基、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 Cr C6アルキル基、 ハロ〇广 C6アルキル基、 -Cgアルコキシ 基、 ハロ -c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ハロ c厂 c6アルキルチオ基、 - c6アルキルスルブイ-ル基、 ノヽロ c厂 c6アルキルスルフィニル基、 cr c6アルキ ルスルホニル基、 ノヽロ crc6アルキルスルホ二ル基又は - c6アルコキシカルボ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ: rニル基、 フエ二ル - ァ ルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 c6アルキル基、 ノヽロ - c6アルキル基、
C -Ceアルコキシ基、 ハロ - C6アルコキシ基、 C6アルキルチオ基、 ハロ - C6 アルキルチオ基、 CrC6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ CrC6アルキルスルフィニ ル基、 Cf C6アルキルス/レホニル基、 ノヽロ CrC6アルキルスルホニル基又は C厂 C6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二 ル - c4アルキノレ基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒ ド ロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキル基、 ノヽロ cr c6アルキル基、 c厂 c6アルコキシ基、 ハロ - c6アルコキシ基、 - c6アル キルチオ基、 ハロ Cr C6アルキルチオ基、 （广 C6アルキルスルフィニル基、 ハロ - c6アルキルス/レフィニル基、 crc6アルキルスルホ-ル基、 ハ口 crc6アルキルス ルホニル基又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基、 cr C6アルキルカルボ-ル基、 ハロ C厂 c6アルキルカルボ二 ル基、 c广 c6アルコキシカルボニル基、 モノ - c6アルキルアミノカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルァミノカルボ-ル基、 アルキルス ノレホ-ル基、 ハロ crc6アルキルスルホニル基、 モノ -Csアルキルアミノスルホ -ル基、 同一又は異なっても良いジ^-( 6アルキルアミノスルホニル基、 同一又 は異なっても良いジ - c6アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても 良いジ(广 C6アルコキシチォホスホリル基を示す。 ） 、 一G— R8 (式中、 Gは一 S 02_、 一 S O—、 - C (=◦) —又は一 C (= N O - R7) 一 （式中、 R7は 前記に同じ。 ） を示し、 R8は水素原子、 ヒ ドロキシ基、 アミノ基、 Cr C6アルキ ル基、 ハロ C厂 C6アルキル基、 C3- C6アルケニル基、 ハロ C3_C6アルケニル基、 C3- C6アルキニル基、 ハロ C3_C6アルキニル基、 C3- C6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト 基、 シァノ基、 ニトロ基、 c6アルキル基、 ハロ c厂 c6アルキル基、 c6アルコ キシ基、 ノヽロ c6アルコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ノヽロ (^-( 6アルキルチオ 基、 ァノレキルスノレフィニル基、 ハロ ァノレキノレスノレフィエル基、 c6ァ ルキルスルホニル基、 ノヽ口 cr c6アルキルスルホニル基又は c6アルコキシ力ノレ ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル基、 複素環基、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 C6アルキル基、 ハロ (^-( 6アルキル基、 Cr C6アルコキシ 基、 ハロ c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ハロ c6アルキルチオ基、 c， - c6アルキルスルフィエル基、 ノ、口 CfCsアルキルスノレフィニル基、 -c6アルキ ルス/レホニル基、 ハロ _c6アルキルスルホニル基又は c「 c6アルコキシカルボ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基、 CJL-CSアルコキシ基、 C厂 c6アルキルチオ基、 モノ アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ (：广 c6アルキルアミノ基、 モノ c3 - c6ァルケニルァミノ基、 同一又は異なっても良 ぃジァルケニルァミノ基、 モノ c3_c6アルキニルアミノ基、 c3-c8シクロアルキル アミノ基、 - C6アルコキシ C6アルキルァミノ基、 Cr C6アルキルチオ Cr C6ァ ルキルァミノ基、 CrC6アルキルスルフィ二ノレ C厂 C6アルキルァミノ基、 C广 c6アル キルスルホ二ル - c6アルキルアミノ基、 CjL-Ceアルキルカルボ-ルァミノ基、 ノヽ 口 c厂 c6アルキルカノレポニノレアミノ基、 - c6アルキルスルホニルァミノ基、 ハロ - c6アルキルスルホニルァミノ基、 フエ-ルァミノ基、 同一又は異なっても良 く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ 基、 c6アルキル基、 ノヽロ C6アルキル基、 （：广 C6アルコキシ基、 ノヽロ C厂 c6ァ ノレコキシ基、 C C6アルキルチオ基、 ハロ Cr C6ァルキルチオ基、 d- c6アルキルス ルフィニル基、 ノヽロ。广 C6アルキルスルフィニル基、 Cr C6アルキルスルホ-ル基、 ノヽロ -Ceアルキルスルホニル基又は -Cgアルコキシカルボニル基から選択され る 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルァミノ基、 フエニルカルボニルァ ミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メ ルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 （：广 c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ハロ (厂 C6アルコキシ基、 C「 C6アルキルチオ基、 ハロ (厂 c6アル キルチオ基、 C6アルキルスルフィエル基、 ハロ -Cgアルキルスルフィエル基、 Ci-Csアルキルスルホニル基、 ハロ (：厂 c6アルキルスルホニル基又は cr c6アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルカル ポニルァミノ基、 フエニルスルホニルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 ヒ ドロキシ基、 アミノ基、 メルカプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキル基、 ノヽロ CfCeアルキル基、 （广 c6アルコキシ基、 ノヽロ cr c6アルコキシ 基、 crc6アルキルチオ基、 ノヽロ cr c6アルキルチオ基、 -¾アルキルスルフィニ ル基、 ハロ - c6アルキルスルフィエル基、 - c6アルキルス/レホニル基、 ノヽロ - c6アルキルスルホ -ル基又は -Csアルコキシカルボニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニルァミノ基、 複素環アミノ基又 は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 アミノ基、 メル カプト基、 シァノ基、 ニトロ基、 c6アルキル基、 ハロ c6アルキル基、 c6 アルコキシ基、 ハロ - c6アルコキシ基、 （^-(：6アルキルチオ基、 ハロ - c6アルキ ルチオ基、 cr c6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ crc6アルキルスルフィエル基、 -Ceァノレキノレスノレホニル基、 ハ口 - c6アルキルス/レホニル基又は (：厂 c6ァノレコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環アミノ基を示 す。 ) 、 - J - E - R6 (式中、 Jは C6アルキレン基、 C2- C6アルケニレン基又 は C2- C6アルキニレン基を示し、 E及び R6は前記に同じ。 ) 又は一 J—G— R8
(式中、 J 、 G及ぴ R8は前記に同じ。 ） で示される請求項 1記載のフタルアミ ド誘導体。
3. 請求項 1又は 2いずれか 1項記載のフタルアミド誘導体を有効成分として 含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
4. 有用植物から有害生物を防除するために、 請求項 3記載の農園芸用殺虫剤 の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用 方法。
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